KR101454798B1 - 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제 - Google Patents

발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 발광 다이오드용 실록산 가교제에 관한 것이다. 본 발명의 실록산 가교제를 적용한 봉지재는 고굴절율, 내열성 및 유연성이 우수하여 고경도로 인한 발광 다이오드 소자의 와이어, 칩에 손상을 주지 않는 효과가 있다.

Description

발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제{Siloxane cross linker for sealing material of light emitting diode}
본 발명은 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제에 관한 것이다.
종래의 발광 다이오드 소자 보호용 봉지재로 에폭시 수지가 사용되어 왔으며, 에폭시 수지는 고온에서 장시간 사용시 열적 안정성 결여로 인한 다이오드 소자의 와이어, 칩에 손상을 줄 수 있고, 자외선 등에 의한 황변으로 내광학성, 내화학성이 저하되어 봉지재의 수명이 가전제품의 수명보다 현저히 떨어지고 있다.
최근들어 고굴절 실록산 수지의 개발이 활발히 진행되고 있으며, 대한민국 특허출원번호 제10-2010-0040615호에서는 플루오레닐 알킬기와 페닐기를 가지는 오가노폴리실록산 수지를 이용한 방법을 개시하고 있고, 대한민국 특허출원번호 제10-2008-7020666호에서는 알케닐 작용성 페닐 함유 폴리오가노실록산, Si-H 작용성 페닐 함유 폴리오가노실록산을 이용한 방법을 개시하였는데, 상기 문헌에 개시된 방법들은 하이드로겐디오가노실록시 말단화 올리고디페닐실록산 제조시 촉매로 트리플루오로메탄설폰산을 사용하여 온도를 가온하여 제조한 가온공법이며, 비교적 촉매의 독성이 높고, 가격이 고가이다.
또한, 대한민국 특허출원번호 제10-2004-25063호에서는 졸-겔법에 의한 유기-무기 하이브리드를 제조하여 이를 응용한 방법을 개시하였고, 대한민국 공개특허공보 제10-2011-0013891호에서는 졸-겔법에 의한 유기-무기 하이브리드 실록산 수지를 이용하였다. 상기 특허문헌에는 실록산 수지의 구조를 변경하여 고경도, 고굴절 특성을 구현하였으나, 실록산 수지와의 가교를 이루는 실록산 가교제 조성물의 3관능 작용기에 의하여 경화 후 고경도로 인해 발광 다이오드 소자에 손상을 줄 수 있으며, 고점도의 실록산 수지를 사용할 경우 흐름성이 좋지 않아 작업성에 문제가 있으며 백금촉매를 사용할 경우 완전 경화시간이 느려 실제 양산시 생산성에 영향을 줄 수 있는 문제점이 있고 촉매 내에 휘발성 용제를 함유하고 있어 성형시 기포가 발생할 가능성이 있었다.
따라서, 상기와 같은 문제점을 해결하고 고경도로 인한 발광 다이오드 소자의 손상을 줄이기 위한 연구의 필요성이 절실히 요구되고 있다.
이에 본 발명자들은 발광 다이오드용 실록산 가교제를 이용하여 봉지재의 물성을 향상시키기 위한 연구를 계속한 결과, 특정구조의 실록산 가교제, 특정구조의 백금 촉매 및 오가노실록산 수지를 혼합하고 경화시켜 얻은 경화물이 고투명성, 고굴절율, 내열성 및 유연성이 우수함을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제를 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 실록산 가교제, 백금 촉매 및 오가노 실록산 수지를 포함하는 봉지재 조성물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 봉지재 조성물을 포함하는 봉지재를 제공하고자 한다.
본 발명은 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 실록산 가교제, 백금 촉매 및 오가노 실록산 수지를 포함하는 봉지재 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 봉지재 조성물을 포함하는 봉지재를 제공한다.
본 발명의 실록산 가교제를 적용한 봉지재는 고굴절율, 내열성 및 유연성이 우수하여 고경도로 인한 발광 다이오드 소자의 와이어, 칩에 손상을 주지 않는 효과가 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는, 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제를 제공한다.
[화학식1]
HMe2SiO(R1R2SiO)nSiMe2H
상기 화학식1에서, R1과 R2는 독립적으로 서로 같거나 다르며, 트리메틸실록시기, 트리에틸실록시기, 트리프로필실록시기, 트리부틸실록시기, 트리헥실실록시기, 트리옥틸실록시기 또는 페닐기이고, n=1이다.
바람직하게는, 상기 화학식1의 실록산 가교제는 HMe2SiOSiPh(OSi(CH3)3)OSiMe2H; HMe2SiOSiPh(OSi(CH2CH3)3)OSiMe2H; HMe2SiOSiPh(OSi(CH2CH2CH3)3)OSiMe2H; HMe2SiOSiPh(OSi(CH2CH2CH2CH3)3)OSiMe2H; HMe2SiOSiPh(OSi(CH2CH2CH2CH2CH3)3)OSiMe2H; HMe2SiOSiPh(OSi(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)3)OSiMe2H; 및 HMe2SiOSiPh2OSiMe2H 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 실록산 가교제는 삼차원 구조이나, 2관능기의 유기수소규소를 가지고 있는 화합물로서, 종래의 삼차원 구조의 3관능기 유기수소규소 화합물에 비해 구조적으로 유연성 부여와 경도를 낮출 수 있으며, 비닐기를 가지는 오가노실록산 수지와의 혼합 후 점도를 낮출 수 있어 성형시 점도 조절에 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 실록산 가교제, 하기 화학식 2 또는 3의 백금 촉매, 및 오가노 실록산 수지를 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Pt0ㆍ1.5[(CH2=CH(Me)2Si)2O]
[화학식 3]
Pt0ㆍ[CH2=CH(Me) SiO]4
상기 오가노 실록산 수지는 비닐기, 페닐기 또는 알릴기를 갖는 실록산 수지를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 봉지재 조성물은 사용 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 무기질 충전제, 경화 지연제, 내열성 향상제, 및 유기용매 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 무기질 충전제는 봉지내 조성물의 기계적 강도 또는 굴절율의 향상을 위해서 사용되며, 실리카, 알루미나, 수산화알루미늄, 산화티탄, 알콕시티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 질화알루미늄, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 질화붕소 및 질화규소 등이 사용될 수 있다. 이 때, 조성물의 기계적 강도를 높이기 위한 목적이라면 실리카를, 굴절율 향상을 위해서는 산화티탄 또는 알콕시티탄을 선택하여 사용할 수 있다.
상기의 경화 지연제로는 특별히 제한은 없으나 아세틸렌 계열이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-3-부틴-2-올(2-methyl-3-butyn-2-ol) 또는 1-에티닐-1-시클로헥산올(1-ethynyl-1-cyclohexanol)에서 선택되어 사용될 수 있다.
상기 내열성 향상제로는 통상 사용되는 금속산화물, 금속유기산염, 전이금속 등이 별다른 한정 없이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 세륨 산화물이 사용될 수 있다.
상기 유기 용매로는 특별히 제한은 없으나, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠계 용매; 또는 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부틸알코올, 이소펜틸알코올, 이소프로필알코올 등의 알코올계 용매가 바람직하게 사용될 수 있다.
또한, 상기 봉지재 조성물은 부가적으로 무기 형광체, 노화 방지제, 라디칼 금지제, 자외선 흡수제, 접착성 개량제, 난연제, 계면 활성제, 보존 안정성 개량제, 오존 열화 방지제, 광 안정제, 증점제, 가소제, 커플링제, 산화 방지제, 열안정제, 도전성 부여제, 대전 방지제, 방사선 차단제, 핵제, 인계 과산화물 분해제, 윤활제, 안료, 금속 불활성제 및 물성 조정제 등에서 선택되는 어느 하나 이상의 보조 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은
(a)상기 화학식 1의 실록산 가교제, 상기 화학식 2 또는 3의 백금 촉매 및 오가노 실록산 수지를 혼합하여 교반하는 단계; 및
(b)상기 (a)단계의 반응물을 150 내지 200℃에서 2 내지 24시간 동안 경화하여 경화물을 얻는 단계를 포함하는, 발광 다이오드 소자 보호용 봉지재의 제조방법을 제공한다.
상기 제조방법에서 열경화 온도가 150℃ 미만이면 경화시간이 오래 걸리고 경화가 잘 되지 않으며, 열경화 온도가 250℃를 초과하면 열에 의한 황변의 문제점이 생긴다. 또한, 열경화 시간이 2시간 미만이면 경화가 잘 일어나지 않으며, 24시간을 초과하면 경화물의 물리적 강도가 떨어지는 단점이 있다.
또한, 본 발명은 상기 봉지재 조성물을 포함하는 발광 다이오드 소자용 봉지재를 제공한다.
상기 발광 다이오드 소자의 봉지재는 당업계에 알려져 있는 통상적인 방법으로 제조될 수 있고, 이들의 형태나 종류 역시 특히 제한되지 않는다.
본 발명에 따른 실록산 가교제를 적용한 봉지재는 고투명성, 고굴절율, 내열성 및 유연성이 우수하여 고경도로 인한 발광 다이오드 소자의 와이어, 칩에 손상을 주지 않는 효과가 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 제한되는 것은 아니다.
< 실시예1 > 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제의 제조 HMe 2 SiOSiPh(OSi(CH 3 ) 3 )OSiMe 2 H (화학식 1에서, R 1 = Ph , R 2 = OSi ( CH 3 ) 3 인 경우)
교반기, 적하 깔때기(dropping funnel), 온도계가 구비된 1L의 4구 플라스크에 질소 분위기에서 헥사메틸디실록산 58.38g(0.36몰), 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 80.58g(0.6몰), 초산 82.86g(1.38몰), 황산 11.76g(0.12몰)을 가하고 일정한 속도로 교반하면서 반응 혼합물을 0℃ 이하로 냉각한 후 페닐트리메톡시실란 71.4g(0.36몰)을 30분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 5시간 동안 0℃ 이하로 유지하면서 교반하고, 25℃로 반응 혼합물을 상승시킨 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 분리깔때기로 옮긴 뒤, 물로 세척하여 반응물을 중성이 될 때까지 반복적으로 시행하였다. 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하고, 잔류 미반응물을 증발시켜 무색 액체의 표제 화합물 66g을 얻었다.
< 실시예2 > 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제의 제조 HMe 2 SiOSiPh 2 OSiMe 2 H (화학식 1에서, R 1 = Ph , R 2 = Ph 인 경우)
교반기, 적하 깔때기, 온도계가 구비된 1L의 4구 플라스크에 질소 분위기에서 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 161.18g(1.2몰), 초산 108.09g(1.8몰), 황산 23.54g(0.24몰)을 가하고 일정한 속도로 교반하면서 반응 혼합물을 0℃ 이하로 냉각한 후 디페닐디메톡시실란 175.93g(0.72몰)을 30분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 5시간 동안 0℃ 이하로 유지하면서 교반하고, 25℃로 반응 혼합물을 상승시킨 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 분리깔때기로 옮긴 뒤, 물로 세척하여 반응물을 중성이 될 때까지 반복적으로 시행하였다. 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하고, 잔류 미반응물을 증발시켜 무색 액체의 표제화합물 175.8g을 얻었다.
< 비교예1 > HMe 2 SiOSiPh ( OSi (H( CH3 ) 2 )OSiMe 2 H의 제조
교반기, 적하 깔때기, 온도계가 구비된 1L의 4구 플라스크에 질소 분위기에서 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 257.89g(1.92몰), 초산 165.74g(2.76몰), 황산 23.54g(0.24몰)을 가하고 일정한 속도로 교반하면서 반응 혼합물을 0℃ 이하로 냉각한 후 페닐트리메톡시실란 142.76g(0.72몰)을 30분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 5시간 동안 0℃ 이하로 유지하면서 교반하고, 25℃로 반응 혼합물을 상승시킨 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 분리깔때기로 옮긴 뒤, 물로 세척하여 반응물을 중성이 될 때까지 반복적으로 시행하였다. 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하고, 잔류 미반응물을 증발시켜 무색 액체의 표제화합물 230g을 얻었다.
< 평가실시예1 -12 및 비교평가실시예 1-6> 발광 다이오드 소자의 봉지재의 제조
상기 실시예1 및 2, 비교예1에서 제조된 실록산 가교제, 비닐기를 갖는 실록산 수지, 화학식2 또는 3의 백금촉매를 혼합하여 교반한 뒤 180℃에서 경화하여 투명한 경화물을 얻었다. 각 구성 성분의 함량(g)은 표1 내지 표3에 나타내었다.
< 실험예1 > 봉지재의 물성 측정
상기 평가실시예1 내지 12 및 비교평가실시예1 내지 6에서 제조한 각 경화물에 대하여 경도, 굴절률 및 투명도를 측정하였다. 평가 방법은 하기와 같다.
굴절률은 25도, 600nm에서 아베 굴절계(1T-1212)를 사용하여 측정하였다.
경도는 쇼어 D형의 경도계를 사용하고 ASTM D2240D에 준하여 경도를 측정하였다.
내열성은 180℃ 오븐에서 96시간 방치 후 경도를 측정하였다.
결과는 하기 표1 내지 표3에 나타내었다.
평가실시예 1 2 3 4 5 6
비닐실록산 수지 100 100 100 100 100 100
실시예1의 실록산 가교제 36 36 45 36 36 45
화학식2의 백금 촉매 0.025 0.040 0.025 - - -
화학식3의 백금 촉매 - - - 0.015 0.025 0.025
굴절율 1.54 1.54 1.55 1.54 1.54 1.55
경도 (180도*2시간) 20 31 28 18 19 32
경도 (180도*24시간) 28 31 32 26 26 32
경도 (180도*96시간) 34 43 40 35 40 34
평가실시예 7 8 9 10 11 12
비닐실록산 수지 100 100 100 100 100 100
실시예2의 실록산 가교제 36 36 45 36 36 45
화학식2의 백금 촉매 0.025 0.040 0.025 - - -
화학식3의 백금 촉매 - - - 0.015 0.025 0.025
굴절율 1.54 1.54 1.55 1.54 1.54 1.55
경도 (180도*2시간) 26 29 24 31 32 30
경도 (180도*24시간) 28 29 24 31 30 32
경도 (180도*96시간) 36 38 52 32 32 45
비교평가실시예 1 2 3 4 5 6
비닐실록산 수지 100 100 100 100 100 100
비교예1의 실록산 가교제 36 36 45 36 36 45
화학식2의 백금 촉매 0.025 0.040 0.025 - - -
화학식3의 백금 촉매 - - - 0.015 0.025 0.025
굴절율 1.54 1.54 1.55 1.54 1.54 1.55
경도 (180도*2시간) 40 45 48 35 32 52
경도 (180도*24시간) 49 55 60 47 50 60
경도 (180도*96시간) 54 60 65 50 52 67
표1 내지 표3에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실록산 가교제를 적용한 봉지재는 굴절율, 내열성, 경화성이 우수함을 확인하였다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 발광 다이오드 소자의 봉지재용 실록산 가교제:
    [화학식1]
    HMe2SiO(R1R2SiO)nSiMe2H
    상기 화학식 1에서, R1=페닐기이고; R2=트리메틸실록시기, 트리에틸실록시기, 트리프로필실록시기, 트리부틸실록시기, 트리헥실실록시기, 또는 트리옥틸실록시기이며; n=1이다.
  2. 삭제
  3. 제1항의 실록산 가교제; 화학식 2 또는 3의 백금 촉매; 및 오가노 실록산 수지를 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
    [화학식 2]
    Pt0ㆍ1.5[(CH2=CH(Me)2Si)2O]
    [화학식 3]
    Pt0ㆍ[CH2=CH(Me) SiO]4
  4. 제3항에 있어서, 상기 오가노 실록산 수지는 비닐기, 페닐기 또는 알릴기를 갖는 실록산 수지인 것을 특징으로 하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 조성물은 무기질 충전제, 경화 지연제, 내열성 향상제 및 유기용매로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 무기질 충전제는 실리카, 알루미나, 수산화알루미늄, 산화티탄, 알콕시티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 질화알루미늄, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 질화붕소 및 질화규소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 경화 지연제는 2-메틸-3-부틴-2-올(2-methyl-3-butyn-2-ol) 또는 1-에티닐-1-시클로헥산올(1-ethynyl-1-cyclohexanol)인 것을 특징으로 하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 상기 내열성 향상제는 세륨 산화물인 것을 특징으로 하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 상기 유기용매는 톨루엔, 크실렌, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부틸알코올, 이소펜틸알코올, 및 이소프로필알코올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물.
  10. 제3항에 있어서, 상기 조성물은 무기 형광체, 노화 방지제, 라디칼 금지제, 자외선 흡수제, 접착성 개량제, 난연제, 계면 활성제, 보존 안정성 개량제, 오존 열화 방지제, 광 안정제, 증점제, 가소제, 커플링제, 산화 방지제, 열안정제, 도전성 부여제, 대전 방지제, 방사선 차단제, 핵제, 인계 과산화물 분해제, 윤활제, 안료, 금속 불활성제 및 물성 조정제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 보조 첨가제를 추가로 더 포함하는 봉지재 조성물.
  11. (a)화학식 1의 실록산 가교제, 화학식 2 또는 3의 백금 촉매 및 오가노 실록산 수지를 혼합하여 교반하는 단계; 및
    (b)상기 (a)단계의 반응물을 150 내지 200℃에서 2 내지 24시간 동안 경화하여 경화물을 얻는 단계; 를 포함하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 조성물의 제조 방법.
    [화학식 1]
    HMe2SiO(R1R2SiO)nSiMe2H
    상기 화학식 1에서, R1=페닐기이고; R2=트리메틸실록시기, 트리에틸실록시기, 트리프로필실록시기, 트리부틸실록시기, 트리헥실실록시기, 또는 트리옥틸실록시기이며; n=1이다.
    [화학식 2]
    Pt0ㆍ1.5[(CH2=CH(Me)2Si)2O]
    [화학식 3]
    Pt0ㆍ[CH2=CH(Me) SiO]4
  12. 제3항의 봉지재 조성물을 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재.

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