JP2010505042A - 加水分解性有機官能性シランの部分および/または完全縮合物の貯蔵に安定な組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
a)ゲル生成および/または沈殿をしやすく、そして有害大気汚染物質を実質的に免れている有機官能性シランの、部分および/または完全縮合物の水溶液、ここで、この水溶液は安定ではない;および、
b)水溶液(a)を安定化して安定な組成物を与える、安定性を増加させる量の安定化剤、
を含有する安定な組成物を提供する。
a)ゲル生成および/または沈殿をしやすく、そして有害大気汚染物質を実質的に免れている有機官能性シランの部分および/または完全縮合物の水溶液、ここで、この水溶液は安定ではない;および、
b)水溶液(a)を安定化して安定な組成物を与える、安定性を増加させる量の安定化剤、
を含有する安定な組成物に接触することを含む。
a)ウレイドシランの部分または完全縮合物;
b)コロイド状金属酸化物またはシリカ粒子;水;および、
c)任意選択で、ウレイドアルコキシシラン(a)とは異なるアルコキシシランである補助剤
を含有する組成物と接触することを含む。
a)ゲル生成および/または沈殿をしやすく、そして有害大気汚染物質を実質的に免れている有機官能性シランの部分および/または完全縮合物の水溶液、ここで、この水溶液は安定ではない;および、
b)安定な組成物を生成する水溶液(a)を安定化させる、安定性を増加させる量の安定化剤;
c)コロイド状酸化物;および、
d)任意選択で、有機官能性シラン(a)とは異なるアルコキシシランである補助剤、ここで、前記組成物は安定な組成物である
を含有する。
を含むが、これらに限定されない。
(a)0.001から36重量パーセント、より具体的には約0.01から約25重量パーセントまで、そして最も具体的には約0.1から約20重量パーセントまでのコロイド状金属酸化物またはシリカゾル粒子;
(b)0.01から80重量パーセント、より具体的には約0.1から約70重量パーセントまで、そして最も具体的には約3から約60重量パーセントまでのウレイドシランとそれの加水分解物の形態;
(c)約0.00から25重量パーセント、より具体的には約0.1から約20重量パーセントまで、そして最も具体的には約1から約15重量パーセントまでの量で、任意選択での安定化添加物(安定化剤)パーセント;および、
(d)約0.00〜25重量パーセント、より具体的には約0.01から約20重量パーセントまで、そして最も具体的には約1から約15重量パーセントまでの量で、任意選択でのC1〜C4アルコキシシラン化合物またはそれの加水分解物;残りは大部分の水と最少量のpH調整剤であり、pH調整剤の前記最少量は、具体的には約0.001から約1.2重量パーセントまで、より具体的には約0.01から約1.0重量パーセントまで、そして最も具体的には約0.01から約0.6重量パーセントまでである;を含む。一つの実施態様において、組成物(具体的には、ここに記載の組成物のような)の重量は、合計で100重量パーセント(wt%)である。ここに表される総ての重量パーセントは、特に別の指定がない限り、組成物の全重量に基づくと理解すべきである。他の実施態様において、ゾル組成物(ここに記載のゾル組成物のような)のpHは、具体的には約1〜7、より具体的には約2から約6まで、そして最も具体的には約3から約5までの範囲である。
(a)0.001から10重量パーセントの酸化ケイ素および/または酸化セリウムの粒子;
(b)3から60重量パーセントのウレイドシランまたはそれの加水分解物の形態;
(c)1から15重量パーセントの安定化剤;および、
(d)1〜15重量パーセントの補助剤;
残りは大部分の水と少量のpH制御剤(pH調整剤)とであり、ここで、この少量は、pH調整剤に関する上述の最少量と同等である。一つの実施態様において、言及した重量パーセントで成分を有するここに記載の組成物は、組成物の全合計の重量パーセント(例えば、100重量パーセント)に基づいたそのような重量パーセントの量で存在する。
以下の調合物は、コロイド状金属酸化物シラン混合物の性能を調べるために評価された。前処理溶液は、シラン、コロイド状酸化セリウムおよび水を混合することによって調製された(表1A)。
以下の調合物は、さまざまなシランの性能を比較するために調製された。前処理溶液は、シラン、コロイド状酸化セリウム(20%活性、酢酸塩で安定化)、コロイドシリカ、および水を混合することによって調製された(表2A)。Advanced Coatings Laboratories(ACT)製のパネルを使用した−冷間圧延鋼(CRS)およびG70/70溶融めっき鋼板(HDG)。パネルを以下のように処理した:
パネルを洗浄した−3%Kleen132(GEWPTから市販されている)を摂氏54.5度(華氏130度)スプレー塗布した(HDG:10秒間、CRS:30秒間)。
パネルをリンスした−水道水で5秒間。
パネルをリンスした−脱イオン水で5秒間。
パネルを送風乾燥して、表面から水を除いた。
前処理の回転塗布を行った−おおよそ30から40ミリリットル(ml)の前処理溶液をパネル表面にあふれさせた。パネルを回転して、余分な物質を遠心力で取り除いた。次に、金属表面に残っている前処理溶液を乾燥するため、ホットエアガンが用いられた。
HDG−PPG Industriesから入手可能なTruform ZT2 Black 3MB72689Iにより塗装された。
CRS−Akzo Nobelから入手可能な照明器具用の白色(Lighting Fixture White)PW8R30708で塗装された。
製造元に提供された仕様書に従ってペイントを塗布し、そして硬化した。
GE Siliconesから入手可能なガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランSilquest A−1524とRhodiaから入手可能なコロイド状酸化セリウム系の前処理との安定性を向上させる安定化剤の能力を明らかにするために、安定化剤を添加した濃縮溶液と、添加してないものとを調製し、そして溶液の沈殿またはゲル化が起こるまでにどれだけの日数がかかるかを決定するために観察された(表3および4)。溶液のバランスは水である。
安定な水溶液を生成しうる安定化剤をさらに詳しく調べるために、追加の試料を調製した(表4)。実施例3と同様に、沈殿またはゲル化までの日数を決定するために観察された。溶液のバランスは水である。
本発明により、有害大気汚染物質の量を最小限にし、そしてCeO2/ウレイドシランゾルの安定性を向上させるために、ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランの加水分解から発生するメタノールを除去した。それゆえに、150グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest A−1524(γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン)、50グラムのコロイド状CeO2酢酸塩溶液(Rhodiaから入手可能な20重量パーセントのコロイド状水分散液)、および10グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest A−1230(ポリエーテルシラン)を907グラム(32オンス)の広口瓶中で20分間混合した。混合後、365グラムの脱イオン水を攪拌しながら加え、続いて25.4グラムの2−メチル−2,4−ペンタンジオール(ヘキシレングリコール、HG)を加えた。約40℃、150〜60mmHgで丸底フラスコ中の反応混合物からメタノールを除去し、続いて周囲温度で18時間の期間、窒素ガスを注入して362グラムの透明な黄色の溶液を得た。このことは、238グラムの物質、おそらくメタノールと水とが除去されたことを示した。次に、138グラムの脱イオン水を添加して、活性なウレイドプロピルシラン化合物(シラン含量で、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシランの30%水溶液に相当する)、10%のCeO2(20%の固体)および5%のヘキシレングリコールを有する水溶液を生成させた。
前処理濃縮物は、実施例5に記載された手順により、シラン、Rhodiaから入手可能なコロイド状酸化セリウム酢酸塩(colloidal cerium oxide acetate)、水、および添加物(Dowanol PM、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、GE Siliconesから入手可能なSilquest A−1230)を混合することによって調製された(表6A)。
パネルを洗浄した−Kleen132を華氏130度でスプレー塗装した(HDGに対して5秒間、CRSに対して30秒間、アルミニウムに対して5秒間)。
パネルをリンスした−脱イオン水で5秒間。
パネルを室温で空気乾燥した。
パネルを前処理した−前処理濃縮物を脱イオン水で10重量パーセントまで希釈し、リバースロールコーティングにより塗布した。
パネルを乾燥した−パネル表面の溶液を乾燥するためホットエアガンを使用した。
ガンマ−ウレイドプロピルトリエトキシシランと、硝酸塩で安定化されたCeO2とから溶液を調製した。
この実施例は、VOCを含まない水溶液が調製できることを示す。
これは比較の実施例である。GE Siliconesから入手可能なガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランSilquest A−1524、シリカゾルCab−O−Sperse A205およびLyondell Chemical Companyから入手可能なMPDIOL(商標)グリコールから溶液を調製した。適当な容器に、30グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest(登録商標)A−1524(ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン)、10グラムのCabot Corporationから入手可能なCab−O−Sperse A205、100グラムの脱イオン水、および10グラムのMPDIOL(商標)グリコールを入れ、混合後に不透明な溶液を得た。次に、この混合物に窒素ガスを48時間注入して、Silquest A−1524の加水分解から発生したメタノールを除去した。窒素ガス注入後に55グラムの物質、おそらくメタノールと水が混合物から除去されて、95グラムの白色固体を含む乳白色の溶液を得た。2日後にこの混合物の全量が白い固体ゲルになった。
GE Siliconesから入手可能なガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランSilquest A−1524、Rhodiaから入手可能なCeO2ゾルおよびMPDIOL(商標)グリコールから溶液を調製した。
適当な容器に、30グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest(登録商標)A−1524(ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン)、10グラムのRhodiaから入手可能なコロイド状酸化セリウム酢酸塩、100グラムの脱イオン水、および10グラムのMPDIOL(商標)グリコールを入れ、透明な黄色の溶液を得た。次に、この混合物に窒素ガスを3日間注入して、Silquest A−1524の加水分解から発生したメタノールを除去した。窒素ガス注入後に104グラムの物質、おそらくメタノールと水が混合物から除去され、46グラムの黄色で粘性のある液体を得た。この残りの混合物に49グラムの脱イオン水を添加して透明な黄色の液体を得た。この液体は21日後に変化していなかった。
これは比較の実施例である。GE Siliconesから入手可能なガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランSilquest A−1524、Cabot Corporationから入手可能なCab−O−Sperse A205シリカゾルおよびMPDIOL(商標)グリコールから溶液を調製した。
適当な容器に、30グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest(登録商標)A−1524(ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン)、10グラムのCabot Corporationから入手可能なCab−O−Sperse A205シリカゾル、100グラムの脱イオン水、および10グラムのMPDIOL(商標)グリコールを入れ、混合後に不透明な溶液を得た。次に、この混合物に窒素ガスを44時間注入して、Silquest A−1524の加水分解から発生したメタノールを除去した。窒素ガス注入後に86.5グラムの物質、おそらくメタノールと水が混合物から除去され、多少の白い固体を含む63.5グラムの乳白色の溶液を得た。11.5グラムの脱イオン水を添加して乳白色の溶液を得た。2日後にこの混合物の全量が白い固体ゲルになった。
GE Siliconesから入手可能なガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランSilquest A−1524、Rhodiaから入手可能なCeO2ゾルおよびMPDIOL(商標)グリコールから溶液を調製した。
適当な容器に、30グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest(登録商標)A−1524(ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン)、10グラムのRhodiaから入手可能なコロイド状酸化セリウム酢酸塩、100グラムの脱イオン水、および10グラムのMPDIOL(商標)グリコールを入れ、透明な黄色の溶液を得た。次に、この混合物に窒素ガスを44時間注入して、Silquest A−1524の加水分解から発生したメタノールを除去した。窒素ガス注入後に81グラムの物質、おそらくメタノールと水が混合物から除去され、69グラムの黄色の粘性のある液体を得た。この残りの混合物に6グラムの脱イオン水を添加して透明黄色の液体を得た。この液体は16日後も黄色のままであった。
ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシランおよび2−メチル−1,3−ペンタンジオール(ヘキシレングリコール)から溶液を調製した。
適当な容器に、36グラムのGE Siliconesから入手可能なSilquest(登録商標)A−1524(ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン)と、酢酸でpHを3.5に調整した55.5グラムの脱イオン水とを入れた。混合後、溶液のpHは4.1であることが分かった。さらに60グラムの通常の脱イオン水を添加し、続いて15グラムのヘキシレングリコール(2−メチル−1,3−ペンタンジオール)を添加した。透明な無色の混合物に、次に窒素ガスを6日間注入して、Silquest A−1524の加水分解から発生したメタノールを除去した。窒素ガス注入後に120.9グラムの物質、おそらくメタノール、水と少量のヘキシレングリコールが混合物から除去され、45.7グラムの二層からなる液体を得た。この二層の液体に6.7グラムの1−メトキシ−2−プロパノール、15.3グラムのヘキシレングリコールおよび50グラムの脱イオン水を加え、18ヶ月を超えて安定である透明な液体を得た。
Claims (30)
- a)ゲル生成および/または沈殿をしやすく、そして有害大気汚染物質を実質的に免れている有機官能性シランの部分および/または完全縮合物の水溶液、ここで、前記水溶液は安定ではない;および、
b)安定性を増加させる量の安定化剤、これは水溶液(a)を安定化して安定な組成物を与える;
を含有する組成物。 - 有機官能性シラン(a)が、一般式(I):
である、請求項1に記載の組成物。 - Xが、メルカプト、アシロキシ、グリシドキシ、エポキシ、エポキシシクロヘキシル、エポキシシクロヘキシルエチル、ヒドロキシ、エピスルフィド、アクリラート、メタクリラート、ウレイド、チオウレイド、ビニル、アリル、−NHCOOR5または−NHCOSR5、ここでR5は1から約12の炭素原子、より具体的には1から約8の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、チオカルバマート、ジチオカルバマート、エーテル、チオエーテル、ジスルフィド、トリスルフィド、テトラスルフィド、ペンタスルフィド、ヘキサスルフィド、ポリスルフィド、キサンタート、チルチオカルボナート、ジチオカルボナート、シアヌラート、または、他の−Si(R2)a(OR3)3−a基である、請求項2に記載の組成物。
- 有機官能性シラン(a)が、ウレイドアルコキシシランである、請求項1に記載の組成物。
- 加水分解性のアルコキシシラン(a)が、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニル−トリス(2−メトキシエトキシシラン)、スチリルエチルトリメトキシシラン、ガンマ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−(アクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ガンマ−メタクリロキシプロピル−トリス−(2−メトキシエトキシ)シラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ベータ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ガンマ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−チオオクタノイルプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン、ビス−(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス−(トリエトキシシリルプロピル)ジスルファン、ガンマ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−ウレイドプロピルジメトキシエトキシシラン、ガンマ−ウレイドプロピルメトキシジエトキシシラン、ガンマ−ウレイドプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−ウレイドプロピルメチルジエトキシシラン、ガンマ−ウレイドプロピルメチルメトキシエトキシシラン、ガンマ−カルバマトプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−カルバマトプロピルトリエトキシシラン、イソシアヌラートプロピルトリメトキシシラン、ビス−(トリメトキシシリルプロピル)尿素、ビス−(トリエトキシシリルプロピル)尿素、2−シアノエチルトリメトキシシラン、2−シアノエチルトリエトキシシラン、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 安定化剤(b)が、アルコール、グリコール、トリオール、ポリオール、グリコールエーテル、エステル、ケトン、ピロリドン、およびポリエーテルシランからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の組成物。
- ポリエーテルシランが、一般式、R6O(EO)m−[CH2]n−Si−(OR)3であり、式中、mは1から約20であり、nは1から12であり、そしてR6は1から約16の炭素原子の、直鎖、分岐または環状の有機基であり、そしてEOはオキシエチレン基である、請求項6に記載の組成物。
- ポリエーテルシランが、一般式、R6O(EO)7.5−CH2−CH2−CH2−Si−(OMe)3またはR6O(EO)3−CH2−CH2−CH2−Si−(OMe)3の少なくとも一つであり、式中、R6はメチルであり、そして(OMe)はメトキシ基である、請求項7に記載の組成物。
- 安定化剤(b)が、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、2−メチル−1−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、2−メチル−2−ブタノール、2,2−ジメチル−1−プロパノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、テトラエチレングリコール、ポリ(エチレングリコール)、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリ(プロピレングリコール)、1,5−ペンタンジオール、エステルジオール204、2,2,4−トリメチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパンアリルエーテル、グリセロールエトキシラート、グリセロールエトキシラート−co−プロポキシラートトリオール、グリセロールプロポキシラート、ペンタエリトリトール、1−メトキシ−2−プロパノール(プロピレングリコールメチルエーテル)、1−エトキシル−2−プロパノール、1−プロポキシ−2−プロパノール、1−ブトキシ−2−プロパノール、2−ブトキシエタノール、ジ(プロピレングリコール)ブチルエーテル,ポリ(プロピレングリコール)モノブチルエーテル、ジ(プロピレングリコール)ジメチルエーテル、酢酸メチル、酢酸エチル、乳酸エチル、2−メトキシエチルアセタート、2−ブトキシエチルアセタート、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、プロピレングリコールエチルエーテルアセタート、アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、MeO(EO)7.5−CH2−CH2−CH2−Si−(OMe)3、式中、MeOはメトキシであり、そして(EO)はオキシエチレン基である;およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- コロイド状酸化物をさらに含有する、請求項4に記載の組成物。
- 前記金属酸化物が酸化セリウムである、請求項10に記載の組成物。
- 前記組成物が、揮発性有機化合物を実質的に免れている、請求項1に記載の組成物。
- 前記安定化剤が、前記組成物に安定性の期間を与え、これが安定化剤を添加してない同等の組成物の安定性の期間の少なくとも2倍である、請求項1に記載の組成物。
- 化成または不動態化のコーティングを形成する金属表面処理のための安定な組成物であって、前記組成物が:
a)ゲル生成および/または沈殿をしやすく有害大気汚染物質を実質的に免れている有機官能性シランの部分および/または完全縮合物の水溶液、ここで、この水溶液は安定ではない;および、
b)安定性を増加させる量の安定化剤、これは水溶液(a)を安定化させる;
c)コロイド状酸化物;および、
d)任意選択で、有機官能性シラン(a)とは異なるアルコキシシランである補助剤、ここで、前記組成物は安定な組成物になる。
を含有する、組成物。 - 加水分解性アルコキシシラン(a)が、一般式(I):
である、請求項14に記載の組成物。 - 有機官能性シラン(a)が、ウレイドアルコキシシランである、請求項15に記載の組成物。
- 金属酸化物が、酸化セリウムである、請求項14に記載の組成物。
- 約0.01から約80重量パーセントまでの有機官能性シラン(a)と、約0.001から約36重量パーセントまでのコロイド状金属酸化物(c)とを含有する、請求項14に記載の組成物。
- 有機官能性シラン(a)が、ウレイドアルコキシシランである、請求項18に記載の組成物。
- 化成または不動態化のコーティングを形成する金属表面処理のための方法であって、前記金属表面が:
a)ゲル生成および/または沈殿をしやすく、そして有害大気汚染物質を実質的に免れている有機官能性シランの部分および/または完全縮合物の水溶液、ここで、前記水溶液は安定ではない;および、
b)安定性を増加させる量の安定化剤、これは水溶液(a)を安定化して安定な組成物を作る
を含有する安定な組成物に接触することを含む、方法。 - 有機官能性シラン(a)が、以下の一般式(I):
である、請求項20に記載の方法。 - 有機官能性シラン(a)が、ウレイドアルコキシシランである、請求項20に記載の方法。
- 安定化剤(b)が、アルコール、グリコール、トリオール、ポリオール、グリコールエーテル、エステル、ケトン、ピロリドン、およびポリエーテルシランからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項20に記載の方法。
- ポリエーテルシランが、一般式、R6O(EO)m−[CH2]n−Si−(OR)3であり、式中、mは1から約20であり、nは1から12であり、そしてR6は1から約16の炭素原子の、直鎖、分岐または環状の有機基であり、そしてEOはオキシエチレン基である、請求項23に記載の方法。
- ポリエーテルシランが、一般式、R6O(EO)7.5−CH2−CH2−CH2−Si−(OMe)3またはR6O(EO)3−CH2−CH2−CH2−Si−(OMe)3の少なくとも一つであり、式中、R6はメチルであり、そして(OMe)はメトキシ基である、請求項24に記載の方法。
- コロイド状酸化物をさらに含有する、請求項20に記載の方法。
- コロイド状金属酸化物をさらに含有する、請求項22に記載の方法。
- 金属酸化物が、酸化セリウムである、請求項27に記載の方法。
- 組成物が、揮発性有機化合物を実質的に免れている、請求項20に記載の方法。
- 安定化剤が、前記組成物に安定性の期間を与え、これは安定化剤を添加してない同等の組成物の安定性の期間の少なくとも2倍である、請求項20に記載の方法。
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