JP2010248469A - 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなオレフィン重合用触媒としては、チーグラー−ナッタ触媒と称される、四塩化チタンや三塩化チタンを含む触媒や、マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与体からなる固体状チタン触媒成分と有機金属化合物からなる触媒等が広く知られている。
優れ、且つ多官能芳香族化合物フリーのオレフィン重合用触媒の登場が待ち望まれていた。
チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび下記式(1)で特定されるエステル化合物(B)と下記式(3)で特定されるジエーテル化合物(C)を含有する固体状チタン触媒成分(I)。
骨格中の単結合(Ca−Ca結合を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基であり、
複数個あるRは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、ハロゲン原子、窒素含有基、酸素含有基、リン含有基、ハロゲン含有基およびケイ素含有基から選ばれる原子または基であり、また、複数個あるRは、そのうちの少なくとも2個が互いに結合して環を形成していてもよく、Rが互いに結合して形成される環の骨格中には二重結合やヘテロ原子が含まれていてもよい。)
(式(3)中、mは1〜10の整数、好ましくは3〜10の整数であり、R11、R12、R31〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、あるいは炭素、水素、酸素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、窒素、硫黄、リン、ホウ素およびケイ素から選択される少なくとも1種の元素を有する置換基である。)
前記固体状チタン触媒成分(I)は、液状マグネシウム化合物(A)を、下記式(1)で特定されるエステル化合物(B)と、下式(3)で特定されるジエーテル化合物(C)、液状チタン化合物(D)とに接触させて得られる(但し、エステル化合物(B)は、液状チタン化合物(D)よりも先に、もしくは液状チタン化合物(D)と同時に液状マグネシウム化合物(A)と接触させる。)ことが好ましい。
R2およびR3はそれぞれ独立にCOOR1またはR’であり、R2およびR3のうち少な
くとも1つはCOOR1であり、
環状骨格中の単結合(Ca−Ca結合、およびR3が水素原子である場合のCa−Cb結合
を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、
Aは、
から選ばれる原子または基であり、また、複数個あるR’は、そのうちの少なくとも2個が互いに結合して環を形成していてもよく、R’が互いに結合して形成される環の骨格中には二重結合やヘテロ原子が含まれていてもよい。)
また本発明の固体状チタン触媒成分(I)は、上記式(2)において、n=6であることが好ましい。さらには、上記式(2)において、R2がCOOR1であり、R3がR’で
あることが好ましい。
あることが好ましい。
1価の炭化水素基であり、前記エステル化合物(B1)のR1が、それぞれ独立に炭素原
子数1〜20の1価の炭化水素基であることが特に好ましい。
有機金属化合物(II)と
必要に応じて電子供与体(III)とを含むことを特徴としている。
りも先に接触させた後、さらにエステル化合物(B)と同一でも異なっていてもよい下記式(1)で特定されるエステル化合物(B1)と下記式(3)で特定されるジエーテル化合物(C)とを接触させる(但し、液状チタン化合物(D)は複数回に分けて接触させても良い)ことにより得られ、チタン、マグネシウム、ハロゲンを含む。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるマグネシウム化合物としては、具体的には、
塩化マグネシウム、臭化マグネシウムなどのハロゲン化マグネシウム;
メトキシ塩化マグネシウム、エトキシ塩化マグネシウム、フェノキシ塩化マグネシウムなどのアルコキシマグネシウムハライド;
エトキシマグネシウム、イソプロポキシマグネシウム、ブトキシマグネシウム、2−エチルヘキソキシマグネシウムなどのアルコキシマグネシウム;
フェノキシマグネシウムなどのアリーロキシマグネシウム;
ステアリン酸マグネシウムなどのマグネシウムのカルボン酸塩
などの公知のマグネシウム化合物を挙げることができる。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられる液状マグネシウム化合物(A)としては、例えば特開昭58−83006号公報、特開昭56−811号公報(特許文献1、2)に記載されている液状のマグネシウム化合物を挙げることができる。
メトキシ塩化マグネシウム、エトキシ塩化マグネシウム、フェノキシ塩化マグネシウムなどのアルコキシマグネシウムハライド、アリーロキシマグネシウムハライド;
エトキシマグネシウム、イソプロポキシマグネシウム、ブトキシマグネシウム、2−エチルヘキソキシマグネシウムなどのアルコキシマグネシウム;
フェノキシマグネシウムなどのアリーロキシマグネシウム;
ステアリン酸マグネシウムなどのマグネシウムのカルボン酸塩;
などの公知のマグネシウム化合物を用いることができる。
化合物との混合物であってもよい。
シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノールなどの脂環族アルコール;
ベンジルアルコール、メチルベンジルアルコールなどの芳香族アルコール;
n−ブチルセルソルブなどのアルコキシ基を含んだ脂肪族アルコール;
などを挙げることができる。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるエステル化合物(B)は、複数のカルボン酸エステル基を有し、下記式(1)で表される。なお、下記式中Ca
は、炭素原子を表わす。
好ましくは炭素数1〜8、特に好ましくは炭素数2〜3の1価の炭化水素基である。この炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基であり、特に好ましいのは、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基である。
それらの中でも水素原子、2級アルキル、例えばi−プロピル基、sec−ブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基または、シクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基である。この中でCaに結合しているCOOR1でないR2およびR3の少なくとも1つは水素原子であることが好ましい。
2,3−ビス(2−エチルブチル)コハク酸ジエチル、
2,3−ジベンジルコハク酸ジエチル、
2,3−ジイソプロピルコハク酸ジエチル、
2,3−ジイソプロピルコハク酸ジイソブチル、
2,3−ビス(シクロヘキシルメチル)コハク酸ジエチル、
2,3−ジイソブチルコハク酸ジエチル、
2,3−ジネオペンチルコハク酸ジエチル、
2,3−ジシクロペンチルコハク酸ジエチル、
2,3−ジシクロヘキシルコハク酸ジエチルの(S,R)(S,R)形態の純粋または、任意にラセミの形態で、混合物である。
sec−ブチルコハク酸ジエチル、
テキシルコハク酸ジエチル、
シクロプロピルコハク酸ジエチル、
ノルボルニルコハク酸ジエチル、
(10−)ペルヒドロナフチルコハク酸ジエチル、
トリメチルシリルコハク酸ジエチル、
メトキシコハク酸ジエチル、
p−メトキシフェニルコハク酸ジエチル、
p−クロロフェニルコハク酸ジエチル、
フェニルコハク酸ジエチル、
シクロヘキシルコハク酸ジエチル、
ベンジルコハク酸ジエチル、
(シクロヘキシルメチル)コハク酸ジエチル、
t−ブチルコハク酸ジエチル、
イソブチルコハク酸ジエチル、
イソプロピルコハク酸ジエチル、
ネオペンチルコハク酸ジエチルである。
2−エチル−2−メチルコハク酸ジエチル、
2−ベンジル−2−イソプロピルコハク酸ジエチル、
2−(シクロヘキシルメチル)−2−イソブチルコハク酸ジエチル、
2−シクロペンチル−2−n−プロピルコハク酸ジエチル、
2,2−ジイソブチルコハク酸ジエチル、
2−シクロヘキシル−2−エチルコハク酸ジエチル、
2−イソプロピル−2−メチルコハク酸ジエチル、
2,2−ジイソプロピルコハク酸ジエチル、
2−イソブチル−2−エチルコハク酸ジエチル、
2−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−2−メチルコハク酸ジエチル、
2−イソペンチル−2−イソブチルコハク酸ジエチル、
2−フェニル−2−n−ブチルコハク酸ジエチル、
2,2−ジメチルコハク酸ジイソブチル、
2−エチル−2−メチルコハク酸ジイソブチル、
2−ベンジル−2−イソプロピルコハク酸ジイソブチル、
2−(シクロヘキシルメチル)−2−イソブチルコハク酸ジイソブチル、
2−シクロペンチル−2−n−プロピルコハク酸ジイソブチル
シクロブタン−1,2−ジカルボン酸エチル、
3−メチルシクロブタン−1,2−ジカルボン酸エチル
である。
くとも1つはCOOR1である。R2がCOOR1でありR3がR’であることが好ましい。
n−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基であり、特に好ましいのは、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基である。
Aは
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−ヘキシル6−ペンチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−ヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
5−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−ヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロオキシペンタン−3,4−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジシクロヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エチル
等が挙げられる。
シクロヘキシル-1,2-ジアセテート、
シクロヘキシル-1,2-ジブタネート、
シクロヘキシル-1,2-ジペンタネート、
シクロヘキシル-1,2-ジヘキサネート、
シクロヘキシル-1,2-ジベンゾエート、
シクロヘキシル-1,2-ジトルエート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル-1,2-ジアセテート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル-1,2-ジブタネート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル-1,2-ペンタネート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル-1,2-ジヘキサネート、
3-メチル-6-プロピルシクロヘキシル-1,2-ジオールアセテート、
3-メチル-6-プロピルシクロヘキシル-1,2-ジブタネート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル-1,2-ジベンゾエート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル-1,2-ジトルエート、
3-メチル-6-プロピルシクロヘキシル-1,2-ジベンゾエート、
3-メチル-6-プロピルシクロヘキシル-1,2-ジトルエート、
等を好ましい例として挙げることができる。これらの中でも、ジブタネート体、ジペンタネート体の化合物が特に好ましく用いられる。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるエステル化合物(B1)は、上記式(1)で表されるエステル化合物(B)と同様の化合物である。
20、好ましくは1〜10、より好ましくは2〜8、さらに好ましくは4〜8、特に好ましくは4〜6の1価の炭化水素基である。この炭化水素基としては、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、中でも分子量分布が広いオレフィン重合体を製造しやすくなる点で、n−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基が好ましく、更にはn−ブチル基、イソブチル基が特に好ましい。
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、中でも分子量分布が広いオレフィン重合体を製造しやすくなる点で、n-ブチル基、イソブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基が好ましく、さらにはn-ブチル基、イソブチル基が特に好ましい。
前記環状エステル化合物(B1−a)は、複数のカルボン酸エステル基を有し、下記式(2a)で表される。
くとも1つはCOOR1である。
二重結合に置き換えられていてもよい。
り好ましくは2〜8、さらに好ましくは4〜8、特に好ましくは4〜6の1価の炭化水素基である。この炭化水素基としては、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、中でもn−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基が好ましく、さらに好ましくはn−ブチル基、イソブチル基が、分子量分布が広いオレフィン重合体を製造できることから特に好ましい。
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−6−ペンチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−ヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−5−ペンチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
5−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−ヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−7−ペンチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチルシクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ビニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジシクロヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
テトラシクロドデカン−2,3−ジカルボン酸ジイソブチル
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,6−ジヘキシル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−6−ペンチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチルなどが挙げられる。
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジアセテート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジオールアセテート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
等を好ましい例として挙げることが出来る。
基に由来するシス、トランス等の異性体が存在するが、どの構造であっても本発明の目的に合致する効果を有するが、よりトランス体の含有率が高い方が好ましい。トランス体の含有率が高い方が、分子量分布を広げる効果だけでなく、活性や得られる重合体の立体規則性がより高い傾向がある。
前記環状エステル化合物(B1−a)としては、特には下記式(2b)で表わされる化合物が好ましい。
)であり、環状骨格中の単結合(ただしCa−Ca結合およびCa−Cb結合を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよい。〕
上記式(2b)で表わされる化合物としては、具体的には
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−5−エチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−5−エチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−5−エチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、3,5−ジエチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,5−ジエチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,5−ジエチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−7−エチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−7−エチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−7−エチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、3,7−ジエチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,7−ジエチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,7−ジエチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
などが挙げられる。
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル
がさらに好ましい。これらの化合物はDiels Alder反応を利用して製造できるが、原材料となるポリエン化合物が比較的高価であるため、従来の電子供与体化合物に比してやや製造コストが高価となる傾向がある。
ンス等の異性体が存在し、どの構造であっても本発明の目的に合致する効果を有するが、よりトランス体の含有率が高い方が好ましく、トランス体の含有率が高い方が、分子量分布を広げる効果だけでなく、活性や得られる重合体の立体規則性がより高い傾向がある。シス体およびトランス体のうちのトランス体の割合は、好ましくは51%以上である。より好ましい下限値は55%であり、さらに好ましくは60%であり、特に好ましくは65%である。一方、好ましい上限値は100%であり、より好ましくは90%であり、さらに好ましくは85%であり、特に好ましくは79%である。
前記環状エステル化合物(B1−b)は、複数のカルボン酸エステル基を有し、下記式(2c)で表される。
合は、二重結合に置き換えられていてもよい。
のうちの少なくとも1つはCOOR1であり、R1はそれぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。
り好ましくは2〜8、さらに好ましくは4〜8、特に好ましくは4〜6の1価の炭化水素基である。この炭化水素基としては、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、中でもn−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基が好ましく、更にはn−ブチル基、イソブチル基が、分子量分布が広いオレフィン重合体を製造できることから特に好ましい。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−シクロヘキセン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘキセン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−シクロペンテン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
3−シクロペンテン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−シクロヘプテン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘプテン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
5−シクロオクテン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
6−シクロデセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル
などが挙げられる。
シクロヘキシル−1,2−ジアセテート、
シクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
シクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
シクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
上記のようなジエステル構造を持つ化合物には、シス、トランス等の異性体が存在するが、どの構造であっても本発明の目的に合致する効果を有する。
シス体およびトランス体のうちのトランス体の割合は、好ましくは51%以上である。より好ましい下限値は55%であり、さらに好ましくは60%であり、特に好ましくは65%である。一方、好ましい上限値は100%であり、より好ましくは90%であり、さらに好ましくは85%であり、特に好ましくは79%である。トランス体の割合がこの範囲にある環状エステル化合物が好ましいものとなる理由は不明であるが、立体異性体のバリエーションが、広分子量分布化に適した領域にあると推測される。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジヘプチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル
などが好ましい。
、環状骨格中の単結合(ただしCa−Ca結合およびCa−Cb結合を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよい。〕
上記の化合物の中では、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
がさらに好ましい。その理由は、触媒性能だけでなく、これらの化合物がDiels Alder反応を利用して比較的安価に製造できる点にある。
環状エステル化合物(B1−a)と環状エステル化合物(B1−b)の組合せモル比(環状エステル化合物(B1−a)/(環状エステル化合物(B1−a)+環状エステル化合物(B1−b))×100(モル%))は10モル%以上であることが好ましい。より好ましくは30モル%以上、さらに好ましくは40モル%以上、特に好ましくは50モル%以上である。好ましい上限値は99モル%、好ましくは90モル%。より好ましくは85モル%、特に好ましくは80モル%である。
ジエーテル化合物(C)としては、複数の原子を介して存在する2個以上のエーテル結合を有する化合物(以下、「ポリエーテル」ということがある)が挙げられる。このポリエーテルとしては、エーテル結合間に存在する原子が、炭素、ケイ素、酸素、窒素、イオウ、リン、ホウ素、あるいはこれらから選択される2種以上である化合物などを挙げること
ができる。このうちエーテル結合間の原子に比較的嵩高い置換基が結合しており、2個以上のエーテル結合間に存在する原子に複数の炭素原子が含まれた化合物が好ましい。例えば、以下の式で示されるポリエーテル化合物が好ましい。
2,2−ジシクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジエチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−プロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−エチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−(2−エチルヘキシル)−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジエトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジブトキシプロパン、
2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジ−s−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジ−t−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジネオペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルメチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,3−ジシクロヘキシル−1,4−ジエトキシブタン、
2,3−ジイソプロピル−1,4−ジエトキシブタン、
2,4−ジイソプロピル−1,5−ジメトキシペンタン、
2,4−ジイソブチル−1,5−ジメトキシペンタン、
2,4−ジイソアミル−1,5−ジメトキシペンタン、
3−メトキシメチルテトラヒドロフラン、
3−メトキシメチルジオキサン、
1,2−ジイソブトキシプロパン、
1,2−ジイソブトキシエタン、
1,3−ジイソアミロキシエタン、
1,3−ジイソアミロキシプロパン、
1,3−ジイソネオペンチロキシエタン、
1,3−ジネオペンチロキシプロパン、
2,2−テトラメチレン−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ペンタメチレン−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ヘキサメチレン−1,3−ジメトキシプロパン、
1,2−ビス(メトキシメチル)シクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシプロパン、
2−シクロヘキシル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−イソアミル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソブチル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシシクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−エトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−エトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソブチル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシシクロヘキサン、
2−イソブチル−2−エトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
等を例示することができる。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるチタン化合物(液状チタン化合物(D))としては、例えば特開昭58−83006号公報、特開昭56−811号公報(特許文献1、2)に記載されているチタン化合物を挙げることができ、具体的には例えば下記一般式、
Ti(OR)gX4-g
(Rは炭化水素基であり、Xはハロゲン原子であり、0≦g≦4である)
で示される4価のチタン化合物を挙げることができる。より具体的には、
TiCl4、TiBr4などのテトラハロゲン化チタン;
Ti(OCH3)Cl3、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(O n−C4H9)Cl3、Ti(OC2H5)Br3、Ti(O isoC4H9)Br3などのトリハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)2Cl2、Ti(OC2H5)2Cl2などのジハロゲン化アルコキシチタ
ン;
Ti(OCH3)3Cl、Ti(O n−C4H9)3Cl、Ti(OC2H5)3Brなどのモノハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、Ti(OC4H9)4、Ti(O 2−エチルヘキシル)4 などのテトラアルコキシチタン
などを挙げることができる。
本発明の固体状チタン触媒成分(I)の調製には、上記エステル化合物(B)およびジエーテル化合物(C)の他、さらに電子供与体(E)を用いても良い。このような電子供与体(E)としては、下記のような酸ハライド類、酸アミド類、ニトリル類、酸無水物、上記エステル化合物(B)以外の有機酸エステルなどが挙げられる。
酢酸N,N−ジメチルアミド、安息香酸N,N−ジエチルアミド、トルイル酸N,N−ジメチルアミドなどの酸アミド類;
アセトニトリル、ベンゾニトリル、トリニトリルなどのニトリル類;
無水酢酸、無水フタル酸、無水安息香酸などの酸無水物;
ギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ビニル、酢酸プロピル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、吉草酸エチル、クロル酢酸メチル、ジクロル酢酸エチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸オクチル、安息香酸シクロヘキシル、安息香酸フェニル、安息香酸ベンジル、トルイル酸メチル、トルイル酸エチル、トルイル酸アミル、エチル安息香酸エチル、アニス酸メチル、アニス酸エチル、エトキシ安息香酸エチル、γ−ブチルラクトン、δ−バレロラクトン、クマリン、フタリド、炭酸エチルなどの炭素数2〜18の有機酸エステル類が挙げられる。また有機酸エステル類としては、公知の多価カルボン酸エステル挙げることができる。
、フタル酸ジネオペンチル、フタル酸ジデシル、フタル酸ベンジルブチル、フタル酸ジフェニル、ナフタリンジカルボン酸ジエチル、ナフタリンジカルボン酸ジブチル、トリメリット酸トリエチル、トリメリット酸ジブチルなどの芳香族ポリカルボン酸エステル;3,4−フランジカルボン酸などの異節環ポリカルボン酸エステルなどを挙げることができる。但し、上記の中では多官能芳香族化合物を用いることは避けるか、必要最小限に止めることが安全衛生上の理由等から好ましい場合がある。
本発明の固体状チタン触媒成分(I)の調製には、エステル化合物(B)およびジエーテル化合物(C)を使用する他は、公知の方法を制限無く使用することができる。具体的な方法としては、たとえば下記(P−1)〜(P−4)の方法を挙げることができる。
グネシウムの好ましいモル比としては、ジエーテル化合物(C)/マグネシウムの値(モル比)は、0〜0.20、好ましくは0.005〜0.15、さらに好ましくは0.01
〜0.10である。
固体状チタン触媒成分(I)のより詳細な調製条件は、電子供与体としてエステル化合物(B)とジエーテル化合物(C)を使用し、これを液状状態のマグネシウム化合物と接触させる工程を必須とする以外は、例えば特開昭58−83006号公報、特開昭56−811号公報(特許文献1、2)に記載の条件を好ましく用いることができる。
上記の(P−1)〜(P−4)の方法において、固体状付加物や液状状態のマグネシウム化合物の形成に用いられる触媒成分(F)としては、室温〜300℃程度の温度範囲で上記のマグネシウム化合物を可溶化できる公知の化合物が好ましく、たとえばアルコール、アルデヒド、アミン、カルボン酸およびこれらの混合物などが好ましい。これらの化合物としては、たとえば特開昭57−63310号公報や特開平5−170843号公報に詳細に記載されている化合物を挙げることができる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、エチレングリコール、2−メチルペンタノール、2−エチルブタノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノールのような脂肪族アルコール;
シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノールのような脂環族アルコール;
ベンジルアルコール、メチルベンジルアルコールなどの芳香族アルコール;
n−ブチルセルソルブなどのアルコキシ基を有する脂肪族アルコール
などを挙げることができる。
しくは2.4モル以上、5モル以下の範囲である。
本発明に係るオレフィン重合用触媒は、このようにして得られた固体状チタン触媒成分(I)と、好ましくは周期表の第1族、第2族、第13族から選択される金属を含有する有機金属化合物触媒成分(II)とを含んでいる。このような有機金属化合物触媒成分(II)としては、例えば、有機アルミニウム化合物、第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物、第2族金属の有機金属化合物などを用いることができる。これらの中でも有機アルミニウム化合物が好ましい。
(式中、RおよびR’は炭化水素基であり、0<n<4である)
上記のような一般式で示される有機ケイ素化合物としては、具体的には、ジイソプロピルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジエトキシシラン、t−アミルメチルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、2−メチルシクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシシラン;トリシクロペンチルメトキシシラン、ジシクロペンチルメチルメトキシシラン、ジシクロペンチルエチルメトキシシラン、シクロペンチルジメチルエトキシシランが用いられる。
E)が挙げられる。特にはその一例として紹介した公知のポリエーテルを好ましい例として挙げることができる。
本発明に係るオレフィン重合方法は、本発明のオレフィン重合用触媒を用いてオレフィン重合を行う事を特徴とする。
シクロヘプタン、シクロヘプタン、メチルシクロヘプタンなどの脂環族炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;エチレンクロリド、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、あるいはこれらの混合物などを挙げることができる。
2〜50kg/cm2に設定される。本発明の重合方法においては、重合を、回分式、半
連続式、連続式のいずれの方法においても行うことができる。さらに重合を、反応条件を変えて二段以上に分けて行うこともできる。
を行うと、デカン不溶成分含有率が70%以上、好ましくは85%以上、特に好ましくは90%以上である立体規則性の高いプロピレン系重合体が得られる。
(1)嵩比重(BD):
JIS K−6721に従って測定した。
(2)メルトフローレート(MFR):
ASTM D1238Eに準拠し、測定温度は190℃とした。
(3)デカン可溶(不溶)成分量:
ガラス製の測定容器にプロピレン重合体約3グラム(10-4グラムの単位まで測定し、bグラムとする)、デカン500ml、少量のデカンに可溶な耐熱安定剤を装入し、窒素雰囲気下、スターラーで攪拌しながら2時間で150℃に昇温してプロピレン重合体を溶解させる。この温度で2時間保持した後、8時間掛けて23℃まで徐冷する。得られたプロピレン重合体の析出物を含む液を磐田ガラス社製25G−4規格のグラスフィルターにて減圧濾過する。濾液の100mlを採取し、これを減圧乾燥してデカン可溶成分の一部を得、この重量を10-4グラムの単位まで測定する(aグラム)。
この操作の後、デカン可溶成分量を下記式によって決定する。
デカン不溶成分含有率=100−100×(500×a)/(100×b)
尚、本発明のエステル化合物(B)やエステル化合物(B1)に該当する化合物は、特に明記しない限りアヅマ株式会社合成品を用いた。またトランス体、シス体の異性体純度は、特に明記しない場合いずれも95%以上である。
(4)分子量分布(Mw/Mn、Mz/Mw):
液体クロマトグラフ:Waters製ALC/GPC 150−C plus型(示唆屈折計検出器一体型)
カラム:東ソー株式会社製GMH6−HT×2本およびGMH6−HTL×2本を直列接
続した。
移動相媒体:o−ジクロロベンゼン
流速:1.0ml/分
測定温度:140 ℃
検量線の作成方法:標準ポリスチレンサンプルを使用した
サンプル濃度:0.10%(w/w)
サンプル溶液量:500μl
の条件で測定し、得られたクロマトグラムを公知の方法によって解析することでMw/Mn値およびMz/Mw値を算出した。1サンプル当たりの測定時間は60分であった
[実施例1]
(固体状チタン触媒成分(α1)の調製)
無水塩化マグネシウム75g、デカン280.3gおよび2−エチルヘキシルアルコール308.3gを130℃で3時間加熱反応させて均一溶液とした後、この溶液中にシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル15.1gを添加し、さらに130℃にて1時間攪拌混合を行った。
このようにして得られた均一溶液を室温まで冷却した後、この均一溶液38mlを−24℃に保持した四塩化チタン100ml中に攪拌回転数350rpmでの攪拌下45分間にわたって全量滴下装入した。装入終了後、この混合液の温度を6.7時間かけて80℃に昇温し、80℃になったところで混合液中にシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(トランス率78%)をMg原子の0.05モル倍添加した。再び20分かけて100℃に昇温し、100℃になったところで、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパンをMg原子の0.025モル倍添加した。100℃を維持したまま、35分同温度にて攪拌下保持した。反応終了後、熱濾過にて固体部を採取し、この固体部を100mlの四塩化チタンにて再懸濁させた後、再び100℃で35分、加熱反応を行った。反応終了後、再び熱濾過にて固体部を採取し、100℃デカンおよびヘキサン
で洗液中に遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで充分洗浄した。以上の操作によって調製した固体状チタン触媒成分[α1]はデカンスラリ−として保存したが、この内の一部を、触媒組成を調べる目的で乾燥した。このようにして得られた固体状チタン触媒成分[α1]の組成はチタン3.1質量%、マグネシウム17質量%、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル9.4質量%、シクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル10.2質量%、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン2.2質量%および2−エチルヘキシルアルコール残基1.7質量%であった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.017ミリモル、および固体状チタン触媒成分(α1)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、嵩比重、MFR、デカン不溶成分量、を表1に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランを0.1ミリモルにした以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
水素量を7.5NL、シクロヘキシルメチルジメトキシシランを0.1ミリモルにした以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランをジシクロペンチルジメトキシシランにした以外は実施例3と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例5と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランを添加しないことにした以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α2)の調製)
無水塩化マグネシウム75g、デカン280.3gおよび2−エチルヘキシルアルコール308.3gを130℃で3時間加熱反応させて均一溶液とした後、この溶液中にシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル15.1gを添加し、さらに130℃にて1時間攪拌混合を行った。
このようにして得られた均一溶液を室温まで冷却した後、この均一溶液38mlを−24℃に保持した四塩化チタン100ml中に攪拌回転数350rpmでの攪拌下45分間にわたって全量滴下装入した。装入終了後、この混合液の温度を6.7時間かけて80℃に
昇温し、80℃になったところで混合液中にシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(トランス率78%)をMg原子の0.025モル倍添加した。再び20分かけて100℃に昇温し、100℃になったところで、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパンをMg原子の0.05モル倍添加した。100℃を維持したまま、35分同温度にて攪拌下保持した。反応終了後、熱濾過にて固体部を採取し、この固体部を100mlの四塩化チタンにて再懸濁させた後、再び100℃で35分、加熱反応を行った。反応終了後、再び熱濾過にて固体部を採取し、100℃デカンおよびヘキサンで洗液中に遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで充分洗浄した。以上の操作によって調製した固体状チタン触媒成分[α1]はデカンスラリ−として保存したが、この内の一部を、触媒組成を調べる目的で乾燥した。このようにして得られた固体状チタン触媒成分[α1]の組成はチタン3.1質量%、マグネシウム18質量%、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル9.2質量%、シクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル5.0質量%、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン4.6質量%および2−エチルヘキシルアルコール残基1.8質量%であった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(α2)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、嵩比重、MFR、デカン不溶成分量、を表1に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例8と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランをジシクロペンチルジメトキシシランにしたにした以外は実施例8と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランをジシクロペンチルジメトキシシランにし、水素量を7.5NLにした以外は実施例8と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β1)の調製)
無水塩化マグネシウム75g、デカン280.3gおよび2−エチルヘキシルアルコール308.3gを130℃で3時間加熱反応させて均一溶液とした後、この溶液中にシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル15.1gを添加し、さらに130℃にて1時間攪拌混合を行った。
このようにして得られた均一溶液を室温まで冷却した後、この均一溶液38mlを−24℃に保持した四塩化チタン100ml中に攪拌回転数350rpmでの攪拌下45分間にわたって全量滴下装入した。装入終了後、この混合液の温度を7.2時間かけて110℃に昇温し、混合液中にシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(トランス率78%)をMg原子の0.075モル倍添加した。110℃を維持したまま、35分同温度にて攪拌下保持した。反応終了後、熱濾過にて固体部を採取し、この固体部を100mlの四塩化チタンにて再懸濁させた後、再び100℃で35分、加熱反応を行った。反応終
了後、再び熱濾過にて固体部を採取し、100℃デカンおよびヘキサンで洗液中に遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで充分洗浄した。以上の操作によって調製した固体状チタン触媒成分[β1]はデカンスラリ−として保存したが、この内の一部を、触媒組成を調べる目的で乾燥した。このようにして得られた固体状チタン触媒成分[β1]の組成はチタン2.8質量%、マグネシウム17質量%、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル9.6質量%、シクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル9.7質量%および2−エチルヘキシルアルコール残基1.2質量%であった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(β1)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、嵩比重、MFR、デカン不溶成分量、を表1に示した。
水素量を7.5NLにした以外は比較例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β2)の調製)
無水塩化マグネシウム75g、デカン280.3gおよび2−エチルヘキシルアルコール308.3gを130℃で3時間加熱反応させて均一溶液とした後、この溶液中に無水フタル酸17.5gを添加し、さらに130℃にて1時間攪拌混合を行った。
このようにして得られた均一溶液を室温まで冷却した後、この均一溶液38mlを−24℃に保持した四塩化チタン100ml中に攪拌回転数200rpmでの攪拌下45分間にわたって全量滴下装入した。装入終了後、この混合液の温度を7.2時間かけて110℃に昇温し、混合液中にフタル酸ジイソブチルをMg原子の0.25モル倍添加した。110℃を維持したまま、120分同温度にて攪拌下保持した。反応終了後、熱濾過にて固体部を採取し、この固体部を100mlの四塩化チタンにて再懸濁させた後、再び110℃で120分、加熱反応を行った。反応終了後、再び熱濾過にて固体部を採取し、100℃デカンおよびヘキサンで洗液中に遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで充分洗浄した。以上の操作によって調製した固体状チタン触媒成分[β2]はデカンスラリ−として保存したが、この内の一部を、触媒組成を調べる目的で乾燥した。このようにして得られた固体状チタン触媒成分[β2]の組成はチタン2.6質量%、マグネシウム18質量%、フタル酸ジイソブチル12.3質量%および2−エチルヘキシルアルコール残基1.0質量%であった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素0.8NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(β2)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、嵩比重、MFR、デカン不溶成分量、を表1に示した。
水素量を7.5NLにした以外は比較例3と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β3)の調製)
無水塩化マグネシウム75g、デカン280.3gおよび2−エチルヘキシルアルコール308.3gを130℃で3時間加熱反応させて均一溶液とした後、この溶液中に2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン19.9gを添加し、さらに130℃にて1時間攪拌混合を行った。
このようにして得られた均一溶液を室温まで冷却した後、この均一溶液38mlを−24℃に保持した四塩化チタン100ml中に攪拌回転数200rpmでの攪拌下45分間にわたって全量滴下装入した。装入終了後、この混合液の温度を7.2時間かけて110℃に昇温した。110℃を維持したまま、120分同温度にて攪拌下保持した。反応終了後、熱濾過にて固体部を採取し、この固体部を100mlの四塩化チタンにて再懸濁させた後、再び110℃で120分、加熱反応を行った。反応終了後、再び熱濾過にて固体部を採取し、100℃デカンおよびヘキサンで洗液中に遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで充分洗浄した。以上の操作によって調製した固体状チタン触媒成分[β3]はデカンスラリ−として保存したが、この内の一部を、触媒組成を調べる目的で乾燥した。このようにして得られた固体状チタン触媒成分[β3]の組成はチタン3.2質量%、マグネシウム17質量%、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン14.3質量%および2−エチルヘキシルアルコール残基1.8質量%であった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素0.8NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(β3)をチタン原子換算で0.002ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、嵩比重、MFR、デカン不溶成分量、を表1に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランを添加しないことにした以外は比較例5と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α1)の調製)
内容積2リットルの高速撹拌装置(特殊機化工業製(TKホモミクサーM型))を充分窒素置換した後、この装置に精製デカン700ml、市販塩化マグネシウム10g、エタノール24.2gおよび商品名レオドールSP−S20(花王(株)製ソルビタンジステアレート)3gを入れ、この懸濁液を撹拌しながら系を昇温し、懸濁液を120℃にて800rpmで30分撹拌した。次いでこの懸濁液を、沈殿物が生じないように高速撹拌しながら、内径5mmのテフロン(登録商標)製チューブを用いて、予め−10℃に冷却された精製デカン1リットルを張り込んである2リットルのガラスフラスコ(攪拌機付)に移した。移液により生成した固体を濾過し、精製n−ヘプタンで充分洗浄することにより、塩化マグネシウム1モルに対してエタノールが2.8モル配位した固体状付加物を得た。この固体状付加物をデカンで懸濁状にして、マグネシウム原子に換算して23ミリモルの上記固体状付加物を、−20℃に保持した四塩化チタン100ml中に、攪拌下、導入して混合液を得た。この混合液を5時間かけて80℃に昇温し、80℃に達したところで、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.175モルの割合の量で添加し、40分間で110℃まで昇温した。110℃に到達したところで更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.05モルの割合の量で添加し、温度を110℃で90分間攪拌しながら保持することによりこれらを反応させた。
なくなるまで充分洗浄した。
ン2.5質量%であった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(α1)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、MFR、デカン不溶成分量、Mw/Mnを表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例12と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランを入れなかった以外は実施例12と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(α2)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.15モルの割合の量で添加、更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.05モルの割合の量で添加した以外は実施例12と同様に触媒の調製を行った。
固体状チタン触媒成分(α2)を用いた以外は実施例12と同様に重合を行った。結果を表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例15と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(α3)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.10モルの割合の量で添加、更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.15モルの割合の量で添加した以外は実施例12と同様に触媒の調製を行った。
固体状チタン触媒成分(α3)を用いた以外は実施例12と同様に重合を行った。結果を表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例17と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
[実施例19]
(固体状チタン触媒成分(α4)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.075モルの割合の量で添加、更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.075モルの割合の量で添加した以外は実施例12と同様に触媒の調製を行った。
固体状チタン触媒成分(α4)を用いた以外は実施例12と同様に重合を行った。結果を表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例19と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
[実施例21]
(固体状チタン触媒成分(α5)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.05モルの割合の量で添加、更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.05モルの割合の量で添加した以外は実施例12と同様に触媒の調製を行った。
固体状チタン触媒成分(α5)を用いた以外は実施例12と同様に重合を行った。結果を表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例21と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(α6)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.05モルの割合の量で添加、更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.15モルの割合の量で添加した以外は実施例12と同様に触媒の調製を行った。
固体状チタン触媒成分(α6)を用いた以外は実施例12と同様に重合を行った。結果を表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例23と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(α7)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.025モルの割合の量で添加、更に2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.125モルの割合の量で添加した以外は実施例12と同様に触媒の調製を行った。
固体状チタン触媒成分(α7)を用いた以外は実施例12と同様に重合を行った。結果を表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は実施例25と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(β1)の調製)
内容積2リットルの高速撹拌装置(特殊機化工業製(TKホモミクサーM型))を充分窒素置換した後、この装置に精製デカン700ml、市販塩化マグネシウム10g、エタノール24.2gおよび商品名レオドールSP−S20(花王(株)製ソルビタンジステアレート)3gを入れ、この懸濁液を撹拌しながら系を昇温し、懸濁液を120℃にて800rpmで30分撹拌した。次いでこの懸濁液を、沈殿物が生じないように高速撹拌しながら、内径5mmのテフロン(登録商標)製チューブを用いて、予め−10℃に冷却された精製デカン1リットルを張り込んである2リットルのガラスフラスコ(攪拌機付)に移した。移液により生成した固体を濾過し、精製n−ヘプタンで充分洗浄することにより、塩化マグネシウム1モルに対してエタノールが2.8モル配位した固体状付加物を得た。この固体状付加物をデカンで懸濁状にして、マグネシウム原子に換算して23ミリモルの上記固体状付加物を、−20℃に保持した四塩化チタン100ml中に、攪拌下、導入して混合液を得た。この混合液を5時間かけて80℃に昇温し、80℃に達したところで、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)を、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.15モルの割合の量で添加し、40分間で110℃まで昇温した。110℃で90分間攪拌しながら保持することによりこれらを反応させた。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(β1)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、MFR、デカン不溶成分量、Mw/Mnを表2に示した。
水素量を7.5NLにした以外は比較例7と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(β2)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)の替わりに2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパンを、固体状付
加物のマグネシウム原子1モルに対して0.15モルの割合の量で添加した以外は比較例7と同様に触媒成分(β2)の調製を行った。
水素量を7.5NLにした以外は比較例9と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
シクロヘキシルメチルジメトキシシランを入れなかった以外は比較例9と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
(固体状チタン触媒成分(β3)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(シス体、トランス体混合物)の代わりにジイソブチルフタレートを、固体状付加物のマグネシウム原子1モルに対して0.15モルの割合の量で添加した以外は比較例7と同様に触媒成分(β3)の調製を行った。
水素量を7.5NLにした以外は比較例12と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表2に示した。
Claims (12)
- チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび下記式(1)で特定されるエステル化合物(B)と下記式(3)で特定されるジエーテル化合物(C)を含有する固体状チタン触媒成分(I)。
骨格中の単結合は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基であり、
複数個あるRは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、ハロゲン原子、窒素含有基、酸素含有基、リン含有基、ハロゲン含有基およびケイ素含有基から選ばれる原子または基であり、また、複数個あるRは、そのうちの少なくとも2個が互いに結合して環を形成していてもよく、Rが互いに結合して形成される環の骨格中には二重結合やヘテロ原子が含まれていてもよい。
式(3)中、mは1〜10の整数であり、R11、R12、R31〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、あるいは炭素、水素、酸素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、窒素、硫黄、リン、ホウ素およびケイ素から選択される少なくとも1種の元素を有する置換基である。) - 液状状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)を、前記式(1)で特定されるエステル化合物(B)と、前記式(3)で特定されるジエーテル化合物(C)、液状チタン化合物(D)とに接触させて得られる(但し、エステル化合物(B)は、液状チタン化合物(D)よりも先に、もしくは液状チタン化合物(D)と同時に液状状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)と接触させる。)ことを特徴とする請求項1に記載の固体状チタン触媒成分(I)。
- 前記エステル化合物(B)が下記式(2)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の固体状チタン触媒成分(I)。
R2およびR3は、それぞれ独立にCOOR1またはR’であり、R2およびR3のうち少
なくとも1つはCOOR1であり、
環状骨格中の単結合は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、
Aは、
複数個あるR’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、ハロゲン原子、窒素含有基、酸素含有基、リン含有基、ハロゲン含有基およびケイ素含有基から選ばれる原子または基であり、また、複数個あるR’は、そのうちの少なくとも2個が互いに結合して環を形成していてもよく、R’が互いに結合して形成される環の骨格中には二重結合やヘテロ原子が含まれていてもよい。) - 前記式(2)において、n=6であることを特徴とする請求項3に記載の固体状チタン触媒成分(I)。
- 前記式(2)において、R2がCOOR1であり、R3がR’であることを特徴とする請
求項3または4に記載の固体状チタン触媒成分(I)。 - 液状状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)と、前記式(1)で表されるエステル化合物(B)とを、液状チタン化合物(D)よりも先に接触させた後、さらにエステル化合物(B)と同一でも異なっていてもよい前記式(1)で特定されるエステル化合物(B1)と前記式(3)で特定されるジエーテル化合物(C)を接触させて得られる(但し、液状チタン化合物(D)は複数回に分けて接触させても良い)ことを特徴とする請求項2に記載の固体状チタン触媒成分(I)。
- エステル化合物(B)およびエステル化合物(B1)が下記式(2)で特定される環状構造を有することを特徴とする請求項6に記載の固体状チタン触媒成分(I)。
R2およびR3は、それぞれ独立にCOOR1またはR’であり、R2およびR3のうち少
なくとも1つはCOOR1であり、
環状骨格中の単結合は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、
Aは、
複数個あるR’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、ハロゲン原子、窒素含有基、酸素含有基、リン含有基、ハロゲン含有基およびケイ素含有基から選ばれる原子または基であり、また、複数個あるR’は、そのうちの少なくとも2個が互いに結合して環を形成していてもよく、R’が互いに結合して形成される環の骨格中には二重結合やヘテロ原子が含まれていてもよい。) - 前記式(2)において、n=6であることを特徴とする請求項7に記載の固体状チタン触媒成分(I)。
- 上記式(2)において、R2がCOOR1であり、R3がR’であることを特徴とする請
求項7または8に記載の固体状チタン - 前記エステル化合物(B)のR1が、それぞれ独立に炭素原子数2〜3の1価の炭化水
素基であり、前記エステル化合物(B1)のR1が、それぞれ独立に炭素原子数1〜20
の1価の炭化水素基であることを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の固体状チタン触媒成分(I)。 - 請求項1〜10のいずれかに記載の固体状チタン触媒成分(I)と、
有機金属化合物(II)と、
必要に応じて電子供与体(III)とを含むオレフィン重合用触媒。 - 請求項11に記載のオレフィン重合用触媒の存在下にオレフィンの重合を行うことを特徴とするオレフィン重合方法。
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