JP2010189408A - 低い色彩、低いナトリウムベンズオキサジノンのuv吸収剤およびそれらの製法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】約0未満の黄色インデックスおよび約50ppm未満のナトリウム濃度を有するベンズオキサジノン化合物に関する。更に、再結晶もしくは他の精製法により精製されるイサト酸無水物を、化学量論的適量のアシル化化合物と反応させる段階を含んで成る、これらの化合物の製法。
【選択図】なし
Description
の化合物に関する。これらの化合物は約0未満の黄色インデックスおよび約50ppm未満のナトリウム濃度を有する。
の化合物に関する。
ナフタレン)ビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)、2,2’−(2−メチル−p−フェニレン)ビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)、2,2’−(2−ニトロ−p−フェニレン)ビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)、2,2’−(2−クロロ−p−フェニレン)ビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)、2,2’−(1,4−シクロヘキシレン)ビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)、N−p−(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)フェニル、4−(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)フタルイミドおよびN−p−(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)ベンゾイル、4−(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)アニリン、1,3,5−トリ(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)ベンゼン、1,3,5−トリ(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)ナフタレン、および2,4,6−トリ(3,1−ベンズオキサジン−4−オン−2−イル)ナフタレンである。
ンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートコポリエステルもしくは全体的芳香族ポリエステルのシートフィルム、ビン、ポリビニルクロリドのシートもしくはフィルム、ポリプロピレンのフィルム、ポリエチレンのシートもしくはフィルムおよびメタクリレート樹脂のシートもしくはフィルムが好ましくは、式Iの化合物とともに使用される。
式Iのベンズオキサジノン化合物の調製は米国特許第4,462,262号明細書の実施例1〜18の方法と同様に実施される。しかし、イサト酸無水物が使用される前に、それは再結晶、昇華もしくは抽出のようなあらゆる適した方法により最初に精製される。好ましい方法は、イサト酸を、ピリジン、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMAC)、テトラヒドロフラン(THF)のようなエーテルおよびメチレンクロリドのような塩素化溶媒、のような適当な溶媒中に高温で溶解させる再結晶である。混合物を放置冷却し、濾取し、乾燥すると、精製イサト酸無水物を得る。
ジブロミド、ピバロイルジクロリド、シンナモイルクロリド等)が含まれる。1例として、これらのカルボン酸ハロゲン化物は酸もしくはその無水物をハロゲン化剤(例えば三塩化もしくは三臭化リン、五塩化リン、チオニルクロリド等)と既知の方法により反応させることにより調製することができる。
黄色インデックス(YI)はKollmorgen Instrument Corporationの1部門のMACBETH(R)により供給されるCOLOR−EYE(R)7000分光光度計を使用して測定する。ベンズオキサジノン化合物の試料結晶を1cm厚さのキュルベット(curvette)中に入れる。キュルベットを軽く叩いて結晶を落ち着かせ、隙間を排除する。更なる結晶を添加してキュルベットを再充填する。これを必要に応じて繰り返して隙間のないキュルベットを得る。キュルベットを分光光度計中に入れ、CIELabシステムパラメーター(L、a、b)を測定する。YIをASTM E313−73を使用して、測定されたCIELabシステムパラメーターから計算する。分光光度計による測定は工場で目盛合わせされて設置されたセラミックタイルの基準と比較される。高いYI値は試料がより濃い黄色であることを示す。大部分の適用には、より低いもしくは負のYI数が好ましい。
低いYI、低いナトリウムの2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)の調製
BASF Corporationから市販のイサト酸をジメチルホルムアミド(DMF)中に60℃の温度で溶解することによりそれを再結晶した。混合物を放置冷却し、結晶を濾取し、乾燥すると、精製イサト酸無水物を得た。
2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンズオキサジノン)の試料を前記実施例1の方法に従いイサト酸無水物を精製せずに調製した。
アントラニル酸(1重量部)および0.35部のNaOHを約5.5部のメチルイソブチルケトン(MIBK)中に溶解した。撹拌しながら、MIBK3部中テレフタロイルジクロリド0.7部の溶液を混合物に約60〜70℃で緩徐に添加した。添加後に、混合物を60〜70℃で2時間反応させた。水を溜去し、約2部の酢酸無水物を添加した。次に混合物を還流条件下で7時間反応させた。次に水を添加し、バッチを0.5時間還流し、次にMIBKを溜去した。次に約1部の50%NaOH溶液を添加し、反応混合物を冷却し、濾過し、乾燥すると2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンズオキサジン−4
−オン)を与えた。
精製イサト酸無水物による2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)のパイロットプラント調製物
2種の2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)のパイロットプラントバッチを実施例1の方法に従い調製した。
2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンズオキサジノン)試料の黄色インデックスおよびナトリウム濃度測定値
実施例1および2並びに比較例1Aおよび1Bに対するYIを前記の黄色インデックス測定法に従い測定した。これらの試料のナトリウム濃度を誘導結合プラズマ(ICP)元素分析により測定した。これらの測定値の結果は下記の表1に示す。
実施例 調製例 黄色インデックス Na + 濃度(ppm)
3 1 −2.6 <1
4 比較−1A 27.7 17
5 比較−1B −15.0 220
6 * 2 −13.4 <5
*実施例6の測定値は2バッチの平均であった。
度を有する]
の化合物。
(b)安定化される物質(ここで前記物質がポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、耐衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ABS、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロースポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、PPO、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルクロリド、ポリカルボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性TPO、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾燥および非乾燥アルキド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメートおよびエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリレート樹脂、無水物もしくはアミンで架橋されている脂肪族、環式脂肪族、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋エポキシ樹脂、ポリシロキサン、マイケル付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物でブロックされたアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物を含むケトイミン、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケトイミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケトイミン、光線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロース基材の紙調製物、写真用フィルム用紙、繊維、インクおよびそれらの混合物、から成る群から選択される)、
を含んで成る組成物。
活性化剤;ヒドロキシルアミン;ニトロン;共安定剤、核形成剤;清澄剤;中和剤;金属ステアレート;金属酸化物;ヒドロタルサイト;充填剤および強化剤;可塑化剤;潤滑剤;乳化剤;顔料;審美学的添加剤;触媒;均染剤;光学的光沢剤;難燃剤;静電気抑制剤;発泡剤およびそれらの組み合わせ物から成る群から選択される組成物。
Claims (17)
- 式I:
の化合物の製造方法であって、
イサト酸無水物を、抽出、昇華もしくは再結晶により精製し、そして、
カルボン酸無水物およびアシルハロゲン化物から成る群から選択される化学量論的適量のアシル化化合物と該精製イサト酸無水物とを反応させて、式Iの化合物を形成する、段階を含んで成る、
上記方法。 - R2が水素でありかつR1が、任意にヘテロ原子を含むことができる置換もしくは未置換芳香族残基である請求項1の方法。
- nが2である請求項2の方法。
- R1がフェニレン、ジフェニレンもしくはナフチレンである請求項3の方法。
- R1がp−フェニレンである請求項4の方法。
- 得られる化合物の黄色インデックスが−5未満である請求項1の方法。
- 得られる化合物の黄色インデックスが−10未満である請求項1の方法。
- 得られる化合物のナトリウム濃度が20ppm未満である請求項1の方法。
- 得られる化合物のナトリウム濃度が5ppm未満である請求項1の方法。
- 反応溶媒がイサト酸無水物を少なくとも一部溶解するために使用される請求項1の方法。
- イサト酸無水物が再結晶により精製される請求項1の方法。
- 反応溶媒が第三級アミンである請求項10の方法。
- 前記第三級アミンがピリジンである請求項12の方法。
- アシル化化合物がアシルハロゲン化物である請求項1の方法。
- アシルハロゲン化物が芳香族アシルハロゲン化物である請求項14の方法。
- 前記芳香族アシルハロゲン化物がテレフタロイルジクロリド、4,4’−ジフェニルジカルボン酸ジクロリドおよびナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジクロリドから成る群から選択される請求項15の方法。
- 前記芳香族アシルハロゲン化物がテレフタロイルジクロリドである請求項16の方法。
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