JP2010185070A - 硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (a)ポリサルファイドポリマーと
(b)1分子に2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族系ウレタンプレポリマーと
(c)三級アミンと
(d)有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物と
を含有する硬化型組成物とする。
【選択図】なし
Description
本発明の1分子中に2個以上のチオール基を含有するポリマーは、主鎖中にエーテル結合、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合及びエステル結合を含むものであってもよい。
好ましいポリサルファイドポリエーテルポリマーは、主鎖中に、
(ア)−(R1O)n−(但し、R1は炭素数2〜4のアルキレン基、nは6〜200の整数を示す。)で表されるポリエーテル部分と、
(イ)−(C2H4OCH2OC2H4−Sx)− 及び −(CH2CH(OH)CH2−Sx)−(但し、xは1〜5の整数である。)で示される構造単位とを含有し、かつ末端に、
(ウ)−C2H4OCH2OC2H4−SH 及び/又は −CH2CH(OH)CH2−SHで示されるチオール基を有するものである。
ポリサルファイドポリマーは、主鎖中に、
(エ)−(C2H4OCH2OC2H4−Sx)−(但し、xは1〜5の整数である。)で表される構造単位とを含有し、かつ末端に、
(オ)−C2H4OCH2OC2H4−SHで表されるチオール基を有するものである。このポリサルファイドポリマーは、室温で流動性を有し、数平均分子量が好ましくは100〜200,000であり、より好ましくは400〜50,000である。このようなポリサルファイドポリマーの好ましい例は、米国特許2,466,963号明細書に記載されている。
本発明の1分子中に2個以上のイソシアネート基を含有する化合物としては、有機ポリイソシアネート化合物及び/又は活性水素含有化合物に有機ポリイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーが好ましい。
本発明における3級アミンとしては、モノアミン類、ジアミン類、トリアミン類、ポリアミン類、環状アミン類、アルコールアミン類、エーテルアミン類等があり、具体例としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアルキルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデシルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルベヘニルアミン、ジメチルミリスチルアミン、ジメチルパルミチルアミン、ジメチルステアリルアミンジラウリルモノメチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロパン−1,3−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン、N,N−ジポリオキシエチレンステアリルアミン、N,N−ジポリオキシエチレン牛脂アルキルアミン、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、N−メチル−N’−(2ジメチルアミノ)−エチルピペラジン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−(N’,N’−ジメチルアミノエチル)−モルホリン、1,2−ジメチルイミダゾール、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N−メチル−N’−(2ヒドロキシエチル)−ピペラジン、N−(2ヒドロキシエチル)−モルホリン、ビス−(2ジメチルアミノエチル)エーテル、エチレングリコールビス−(3ジメチル)−アミノプロピルエーテル等が挙げられる。
本発明の有機チタン化合物は、チタンと有機原子団とからなる化合物であって、チタンの塩、アルコキシド、錯体、シクロペンタジエニル化合物等が含まれる。具体的には酢酸チタン(II)、酢酸チタン(IV)、2−エチルヘキサン酸チタン、チタン(IV)メトキシド、チタン(IV)エトキシド、チタン(IV)n−プロポキシド、チタン(IV)イソプロポキシド、チタン(IV)ブトキシド、酸化チタン(II)アセチルアセトナート、酸化チタン(IV)ビス(アセチルアセトン)、ジイソプロポキシビス(メチルアセトアセテート)チタン(IV)、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン(IV)、ジブトキシビス(アセチルアセトナート)チタン(IV)、テトラアセチルアセトネートチタン(IV)、ビス(シクロペンタジエニル)チタン(IV)、ジカルボニルビス(シクロペンタジエニル)チタン(II)、クロロビス(シクロペンタジエニル)チタン(IV)、ジクロロビス(シクロペンタジエニル)チタン(IV)、ビス(シクロペンタジエニル)ジメチルチタン(IV)、トリクロロ(シクロペンタジエニル)チタン(IV)、トリクロロ(ペンタメチルシクロペンタジエニル)チタン(IV)、トリクロロ(メチル)チタン(IV)テトラベンジルチタン(IV)、チタン(IV)2−エチル−1−ヘキサノラート、イソプロポキシ(2−エチル−1,3−ヘキサンジオラト)チタン、ジイソプロポキシビス(トリエタノールアミナト)チタン、ジ(2ーエチルヘキソキシ)ビス(2−エチル−1,3−ヘキサンジオラト)チタン、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミナト)チタン、ヒドロキシビス(ラクトン)チタン等である。
本発明の硬化型組成物は、さらに、(e)β−ジカルボニル化合物を含有することが好ましい。
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加して得られる二官能性ポリプロピレングリコール(OH価55.3mgKOH/g)800gと、87.7gのエピクロロヒドリンと、1.0gの塩化第二錫五水塩とを反応容器に仕込み、80〜90℃で3時間攪拌した。さらに、ポリサルファイドポリマー(東レ・ファインケミカル(株)製、商品名“チオコールLP−55”)887.7gを加え混合した後、76gの水硫化ソーダ(純度70%)を加え、80℃で2時間攪拌した。その後、塩を除去し、メルカプタン含量2.0重量%、粘度8.0Pa・s(25℃)の淡黄色透明なポリマーを得た。
セパラブルフラスコに分子量1000で2官能のポリプロピレングリコール900gと分子量15000で3官能のポリプロピレングリコール100gとを仕込み、80℃のオイルバスで加熱撹拌した。窒素雰囲気下、ヘキサメチレンジイソシアネート247.8g、ジブチル錫ジラウレートを数滴仕込み、80℃で4時間反応させた。得られた反応生成物を薄膜蒸留装置2−03型ワイプレン((株)新興環境ソリューション製)を使用して蒸留し、未反応ヘキサメチレンジイソシアネートを除くことでポリマーを得た。得られたポリマーは、イソシアネート含量4.2重量%、粘度2.5Pa・s(25℃)の無色透明液体であった。さらに未反応のヘキサメチレンジイソシアネートは0.4重量%であった。
合成例1のポリマーに、可塑剤、添加剤、充填剤および硬化触媒を表1の割合で配合し、ミキサーで混合することによって主剤を得た。但し、充填剤としては、ステアリン酸で表面処理したコロイド炭酸カルシウム(1)、または、大豆硬化油で表面処理したコロイド炭酸カルシウム(2)のどちらかを用いた。得られた主剤に、合成例2のポリマー、グレートナー日本ピグメント(株)製、ES64−6−1546)を表1に示す割合で加え、ヘラにて混合することでシーラント混合物を得た。得られたシーラント混合物を用いて、以下の評価を行った。
実施例で用いた主剤に、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物のいずれも加えずに作製したシーラント混合物を、比較例1として実施例と同様の試験を行った(表2)。評価結果は表3に示した。
有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物の変わりに有機錫化合物を加えて作製したシーラント混合物を比較例2、3として実施例と同様の試験を行った(表2、3)。
Claims (10)
- (a)1分子中に2個以上のチオール基を有するポリマーと、(b)1分子に2個以上のイソシアネート基を有するポリマーと、(c)三級アミンと、(d)有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する硬化型組成物。
- さらに、(e)β−ジカルボニル化合物を含有する請求項1に記載の硬化型組成物。
- (c)三級アミンが、1分子中に2個以上のチオール基を含有するポリマー100重量部に対して0.005〜5重量部である請求項1または2に記載の硬化型組成物。
- (d)有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物が、1分子中に2個以上のチオール基を含有するポリマー100重量部に対して0.005〜10重量部である請求項1から3に記載の硬化型組成物。
- 有機チタン化合物が、チタンのカルボン酸塩、アルコキシド、アルコールおよびβ−カルボニルから選ばれる一種または二種以上をキレート型配位子の一成分として含有する錯体から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1から4のいずれかに記載の硬化型組成物。
- 有機ジルコニウム化合物が、ジルコニウムのカルボン酸塩、アルコキシド、アルコールおよびβ−カルボニルから選ばれる一種または二種以上をキレート型配位子の一成分として含有する錯体から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1から4のいずれかに記載の硬化型組成物。
- 有機アルミニウム化合物が、アルミニウムのカルボン酸塩、アルコキシド、アルコールおよびβ−カルボニルから選ばれる一種または二種以上をキレート型配位子の一成分として含有する錯体から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1から4のいずれかに記載の硬化型組成物。
- (b)1分子に2個以上のイソシアネート基を有するポリマーが、脂肪族系ウレタンプレポリマーである請求項1から7のいずれかに記載の硬化型組成物。
- (b)1分子に2個以上のイソシアネート基を有するポリマーが、ヘキサメチレンジイソシアネートを用いたウレタンプレポリマーである請求項1から8のいずれかに記載の硬化型組成物。
- 炭酸カルシウム100重量部に対して10.0〜20.0重量部の脂肪酸エステルで表面処理した炭酸カルシウムを含有する請求項1から9のいずれかに記載の硬化型組成物。
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