JP2010116528A

JP2010116528A - Optical film and method for producing the optical film

Info

Publication number: JP2010116528A
Application number: JP2008314143A
Authority: JP
Inventors: Koji Ichikawa; 幸司市川; Masaaki Miyazaki; 勝旭宮崎; Masako Sugihara; 昌子杉原
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-12-21
Filing date: 2008-12-10
Publication date: 2010-05-27
Also published as: CN101477220B; TW200936611A; KR20090068137A; CN101477220A

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new optical film capable of performing uniform polarization conversion in a wide wavelength range. <P>SOLUTION: The optical film comprises a resin with a structural unit derived from one or more monomers (1) selected from the group consisting of monomers represented by formulae (I) to (VI) and a structural unit derived from a compound (2) obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton with a compound having a functional group that can react with an isocyanate group and ethylenic double bond. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法等に関する。 The present invention relates to an optical film, a method for producing the optical film, and the like.

可視光全域の入射光に対して、均一な位相差特性を与える位相差板を、積層ではなく単層で形成する技術が求められており、例えば正の複屈折性を示すポリマーとしてノルボルネン系樹脂を含み、更に負の複屈折性を示すポリマーとしてスチレン−無水マレイン酸共重合体を含む単層フィルムを延伸して得られる位相差板によれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能であることが知られている（例えば特許文献１参照）。 There is a need for a technique for forming a retardation plate that gives uniform retardation characteristics with respect to incident light in the entire visible light region as a single layer rather than a laminate. For example, a norbornene-based resin as a polymer exhibiting positive birefringence In addition, a retardation plate obtained by stretching a single-layer film containing styrene-maleic anhydride copolymer as a polymer exhibiting negative birefringence enables uniform polarization conversion in a wide wavelength range. (For example, refer to Patent Document 1).

特開２００１−３３７２２２号公報JP 2001-337222 A

本発明の課題は、広い波長域で一様の偏光変換が可能な新たな光学フィルムを提供することである。 An object of the present invention is to provide a new optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明は、式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる１種以上のモノマー（１）に由来する構造単位と、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物（２）に由来する構造単位と、
を有する樹脂を含む光学フィルムである。 The present invention includes a structural unit derived from one or more monomers (1) selected from the group consisting of monomers represented by formulas (I) to (VI),
A structural unit derived from the compound (2) obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, and a functional group capable of reacting with an isocyanate group and a compound having an ethylenic double bond;
It is an optical film containing resin which has.

（式（Ｉ）中、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_２は、炭素数６〜２０の環状炭化水素基又は炭素数４〜２０の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基、炭素数１〜１２のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアシルオキシ基又は炭素数１〜６のアシル基で置換されていてもよい。） (In Formula (I), _{R 1} represents a hydrogen atom or a methyl group, _{R 2} represents a heterocyclic group of a cyclic hydrocarbon group or 4 to 20 carbon atoms having from 6 to 20 carbon atoms, cyclic hydrocarbons Group and heterocyclic group include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, and glycidyloxy A group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 12 carbon atoms, an amino group, an amino group substituted with one or two alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, or a halogen atom. The alkyl group, alkoxy group, aryl group, aralkyl group, acyl group and acyloxy group may be a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 6 acyl In may be substituted.)

（式（ＩＩ）中、Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。或いは、Ｒ_４及びＲ_５が連結して炭素数４〜６のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。Ｒ_６は単結合又は炭素数２〜６のオキシアルキレン基を表す。） (In Formula (II), R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₄ and R ₅ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alternatively, R ₄ and R ₅ May be linked to form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group and the alkylene group may be substituted with a hydroxyl group. methylene groups contained an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted on -NH- .R ₆ is a single bond or an oxyalkylene group having 2 to 6 carbon atoms.)

（式（ＩＩＩ）中、Ｒ_７は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ_８は、水素原子、メチル基又は炭素数６〜２０の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。） (In Formula (III), R ₇ represents a hydrogen atom or a methyl group. R ₈ represents a hydrogen atom, a methyl group, or a cyclic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. Hydrogen contained in the cyclic hydrocarbon group) The atoms include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidyloxy group, and a carbon number. 2 to 4 acyl groups or halogen atoms may be substituted, and the methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—. (The hydrogen atom contained in the alkoxy group, the aryl group and the aralkyl group may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.)

（式（ＩＶ）中、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよく、Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｓは１又は２の整数、ｔは０又は１の整数を表す。ｖ_１及びｗ_１は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In formula (IV), R ₉ and R ₁₀ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₁ and X ₂ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and Z ₁ and Z ₂ each independently represents a single bond or a methylene group. (An integer of 1 or 2 and t represents an integer of 0 or 1. v ₁ and w ₁ each independently represent an integer of 0 to 6.)

（式（Ｖ）中、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_３及びＸ_４は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_３及びＺ_４は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｖ_２及びｗ_２は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In formula (V), R ₁₁ and R ₁₂ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₃ and X ₄ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. hydrogen atoms contained in the group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with an oxo group or a hydroxyl group .Z ₃ and Z ₄ each independently represent a single bond or a methylene group .v ₂ And w ₂ each independently represents an integer of 0 to 6.)

（式（ＶＩ）中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_５及びＸ_６は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_６１〜Ｒ_７６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ｖ_３及びｗ_３は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In Formula (VI), R ₁₃ and R ₁₄ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₅ and X ₆ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.) The hydrogen atom contained in the group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and R _{61 to} R ₇₆ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, or a carbon number. Represents an alkyl group having 1 to 6, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a glycidyloxy group, a nitro group or a cyano group, and v ₃ and w ₃ each independently represent an integer of 0 to 6).

また本発明は、化合物（２）が、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物である上記光学フィルムである。
また本発明は、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物が、水酸基を有するアクリレート化合物、水酸基を有するメタアクリレート化合物、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である上記光学フィルムである。 In the present invention, the compound (2) is reacted with a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, and a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. It is the said optical film which is a compound obtained.
Further, the present invention provides a functional group capable of reacting with an isocyanate group and a compound having an ethylenic double bond from an acrylate compound having a hydroxyl group, a methacrylate compound having a hydroxyl group, an acrylamide compound having a hydroxyl group, and a methacrylamide compound having a hydroxyl group. The optical film is at least one compound selected from the group consisting of:

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物である上記光学フィルムである。 The present invention also provides the above optical film, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton.

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、式（Ｂ−１）で表される化合物である上記光学フィルムである。 Moreover, this invention is the said optical film whose polyisocyanate compound which has alicyclic hydrocarbon frame | skeleton is a compound represented by Formula (B-1).

（式（Ｂ−１）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。） (In Formula (B-1), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In some cases, the plurality of R ₂₁ may be the same or different.)

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートである上記光学フィルムである。 Moreover, this invention is the said optical film whose polyisocyanate compound which has alicyclic hydrocarbon frame | skeleton is isophorone diisocyanate.

また本発明は、ポリオール化合物が、式（Ａ−１）で表される化合物である上記光学フィルムである。 Moreover, this invention is the said optical film whose polyol compound is a compound represented by Formula (A-1).

（式（Ａ−１）中、Ｒ₃₂は、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ−Ｒ_３2’−、−Ｒ_３２’−Ｑ−もしくは−Ｒ_３2’−Ｑ−Ｒ₃₂’’−（ただし、Ｒ_３２’及びＲ₃₂’’は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表す。）を表す。Ｒ₃₃は、炭素数１〜１２の炭化水素基、複素環基、−Ｒ_３３’−ＣＯ−Ｒ_３３’’−基（ただし、Ｒ_３３’及びＲ_３３’’は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１〜１１の炭化水素基又は複素環基を表す。）を表す。ｎ₃₁は、１〜１５の整数を表す。ｎ₃₁が２以上の整数のとき、複数のＲ_３２及びＲ_３３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。） (In the formula (A-1), R ₃₂ represents a single bond, an alkylene group or _{-Q-R 32} having 1 to 8 carbon atoms' -, - _{R 32} '-Q- or -R _{_32'} -Q-R ₃₂ ″ — (Wherein R ₃₂ ′ and R ₃₂ ″ each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents —O—, —NH—, —S—, — Represents CO-, -O-CO-, -CO-O- or -O-CO-O-.) R ₃₃ represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a heterocyclic group, or -R _33. '-CO-R ₃₃ ″-group (wherein R ₃₃ ′ and R ₃₃ ″ each independently represents a single bond, a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms or a heterocyclic group). n ₃₁ when .n ₃₁ represents an integer of 1 to 15 is an integer of 2 or more, plural _{R 32} and _{R 33} may each be the same or different.)

また本発明は、ポリオール化合物が、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ポリプロピレングリコール、及びポリヘキサメチレンカーボネートジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である上記光学フィルムである。 In the present invention, the polyol compound comprises 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, tripropylene glycol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, polypropylene glycol, and polyhexamethylene carbonate. The optical film is at least one compound selected from the group consisting of diols.

また本発明は、式（Ｉ）で表されるモノマーが、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーである上記光学フィルムである。 The present invention is the above optical film, wherein the monomer represented by the formula (I) is at least one monomer selected from the group consisting of styrene, N-vinylcarbazole, vinylnaphthalene and vinylanthracene.

また本発明は、式（ＩＩ）で表されるモノマーが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーである上記光学フィルムである。 In the present invention, the monomer represented by the formula (II) is N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-isopropylacrylamide, acryloylmorpholine, dimethyl. The optical film is at least one monomer selected from the group consisting of aminoethyl (meth) acrylate and diethylaminoethyl (meth) acrylate.

また本発明は、式（ＩＩＩ）で表されるモノマーが、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート及び１−アクリロイル−４−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーである上記光学フィルムである。 In the present invention, the monomer represented by the formula (III) is methyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-tetrahydropyranyl (meth) acrylate, The optical film as described above, which is at least one monomer selected from the group consisting of isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate and 1-acryloyl-4-methoxynaphthalene.

また本発明は、式（ＶＩ）で表されるモノマーが、式（ＶＩ−１）で表されるモノマーである上記光学フィルムである。 Moreover, this invention is the said optical film whose monomer represented by Formula (VI) is a monomer represented by Formula (VI-1).

（式（ＶＩ−１）中、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_５、Ｘ_６、ｖ_３及びｗ_３は、上記と同じ意味を表す。） (In formula (VI-1), R ₁₃ , R ₁₄ , X ₅ , X ₆ , v ₃ and w ₃ represent the same meaning as described above.)

また本発明は、光学フィルムを透過する透過光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）が、下記式を充足する上記光学フィルムである。
Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０） Moreover, this invention is the said optical film with which phase difference value Re ((nu)) in wavelength (nu) nm of the transmitted light which permeate | transmits an optical film satisfies the following formula.
Re (450) <Re (550) <Re (650)

また本発明は、上記光学フィルムからなる位相差板である。 Moreover, this invention is a phase difference plate which consists of said optical film.

また本発明は、モノマー（１）及び重合体（１）からなる群から選ばれる少なくとも１種以上（１）と、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、並びにイソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物（２）と、を含む組成物である。
ただしモノマー（１）とは、式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーをいい、
重合体（１）とは、少なくとも式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合してなる重合体をいう。 Further, the present invention provides at least one or more (1) selected from the group consisting of monomer (1) and polymer (1), a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, and a functional group capable of reacting with an isocyanate group. And a compound (2) obtained by reacting a compound having a group and an ethylenic double bond.
However, the monomer (1) refers to at least one monomer selected from the group consisting of monomers represented by the formulas (I) to (VI),
The polymer (1) refers to a polymer obtained by polymerizing at least one monomer selected from the group consisting of monomers represented by formula (I) to formula (VI).

（式（ＩＶ）中、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｓは１又は２の整数、ｔは０又は１の整数を表す。ｖ_１及びｗ_１は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In formula (IV), R ₉ and R ₁₀ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₁ and X ₂ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and Z ₁ and Z ₂ each independently represents a single bond or a methylene group. (An integer of 1 or 2 and t represents an integer of 0 or 1. v ₁ and w ₁ each independently represent an integer of 0 to 6.)

また本発明は、化合物（２）が、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物である上記組成物である。 In the present invention, the compound (2) is reacted with a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, and a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. It is the said composition which is a compound obtained.

また本発明は、さらに光重合開始剤（３）を含む上記組成物である。 The present invention is the above composition further comprising a photopolymerization initiator (3).

また本発明は、ポリオール化合物が、
平均分子量４００以上１００００以下のポリオール化合物（２ａ）と、
（２ａ）とは異なり、分子量５０以上４００未満のジオール化合物（２ｂ）と、を含む化合物である上記組成物である。 In the present invention, the polyol compound is
A polyol compound (2a) having an average molecular weight of 400 or more and 10,000 or less,
Unlike (2a), the composition is a compound comprising a diol compound (2b) having a molecular weight of 50 or more and less than 400.

また本発明は、上記組成物を重合してなる重合体である。 Moreover, this invention is a polymer formed by superposing | polymerizing the said composition.

また本発明は、上記組成物を、成膜化しさらに延伸する光学フィルムの製造方法である。 Moreover, this invention is a manufacturing method of the optical film which film-forms the said composition and extends | stretches further.

また本発明は、組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜化する上記光学フィルムの製造方法である。 Moreover, this invention is a manufacturing method of the said optical film formed into a film by casting the solution containing a composition on a smooth surface, and distilling a solvent off.

また本発明は、上記組成物の光学フィルムを製造するための使用である。 Moreover, this invention is use for manufacturing the optical film of the said composition.

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を、反応させて得られる化合物であって、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物１００モル％中、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物を８０モル％以上有し、
ポリオール化合物１００モル％中、式（Ａ−２）で表される化合物を６０モル％以上有する化合物である。 The present invention also comprises reacting at least one compound selected from the group consisting of a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, an acrylate compound having a hydroxyl group, and a methacrylate compound having a hydroxyl group. A compound obtained,
In 100 mol% of the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, the compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton has 80 mol% or more,
It is a compound which has 60 mol% or more of compounds represented by Formula (A-2) in 100 mol% of a polyol compound.

（式（Ａ−２）中、Ｒ₂₇及びＲ₂₈は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ_２８’―もしくは−Ｒ_２８’―Ｑ―Ｒ_２８’’−（ただし、Ｒ_２８’及びＲ_２８’’は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。）を表す。） (In Formula (A-2), R ₂₇ and R ₂₈ each independently represents a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —Q—R ₂₈ ′ — or —R ₂₈ ′ —Q—R ₂₈ ′. '-(Wherein R ₂₈ ' and R ₂₈ '' each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents -O-, -NH-, -S-, -CO. -Represents -O-CO- or -CO-O-.)

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を、反応させて得られる化合物であって、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、シクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物であり、
ポリオール化合物が、式（Ａ−２）で表される化合物である化合物である。 The present invention also comprises reacting at least one compound selected from the group consisting of a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, an acrylamide compound having a hydroxyl group, and a methacrylamide compound having a hydroxyl group. A compound obtained,
The polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound containing a divalent group having a cyclohexylene skeleton,
The polyol compound is a compound represented by the formula (A-2).

本発明の光学フィルムによれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能である。 According to the optical film of the present invention, uniform polarization conversion is possible in a wide wavelength range.

以下、本発明について詳細に説明する。光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムをいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折等を意味する。
本発明において、構造単位とは、所定の複屈折性を発揮する最小単位であり、（コ）ポリマー又は化合物に由来する単位を意味する。また、モノマー単位とは、（コ）ポリマーを構成するモノマーに由来する単位を意味する。
なお、所定の複屈折性の発揮は、所定の構造単位を含む樹脂から得られた層を延伸した際、延伸した方向（±１０°）の屈折率が最大（正）又は延伸した方向と直交（±１０°）する方向の屈折率が最大（負）等になることを意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. An optical film refers to a film that can transmit light and has an optical function. The optical function means refraction, birefringence and the like.
In the present invention, the structural unit is a minimum unit that exhibits a predetermined birefringence, and means a unit derived from a (co) polymer or a compound. The monomer unit means a unit derived from the monomer constituting the (co) polymer.
In addition, when the layer obtained from the resin containing the predetermined structural unit is stretched, the predetermined birefringence is exhibited when the refractive index in the stretched direction (± 10 °) is maximum (positive) or orthogonal to the stretched direction. It means that the refractive index in the direction of (± 10 °) becomes maximum (negative) or the like.

また、（コ）ポリマーとは、ホモポリマー及びコポリマーの双方を包含する。（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び（メタ）アクリル酸の双方を包含する。
さらに、光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムを意味する。光学的な機能とは、屈折、複屈折などを指す。 The (co) polymer includes both homopolymers and copolymers. (Meth) acrylic acid includes both acrylic acid and (meth) acrylic acid.
Furthermore, the optical film means a film that can transmit light and has an optical function. The optical function refers to refraction, birefringence and the like.

本発明の光学フィルムが含む樹脂は、上記式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマー（以下「モノマー（Ｉ）〜モノマー（ＶＩ）」という場合がある）からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（１）に由来する構造単位を有する。 The resin contained in the optical film of the present invention is at least selected from the group consisting of monomers represented by the above formulas (I) to (VI) (hereinafter sometimes referred to as “monomer (I) to monomer (VI)”). It has a structural unit derived from one monomer (1).

（式（Ｉ）中、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_２は、炭素数６〜２０の環状炭化水素基又は炭素数４〜２０の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基、炭素数１〜１２のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアシルオキシ基又は炭素数１〜６のアシル基で置換されていてもよい。）
オキソ基とは、カルボニル基のＯ＝を表す。 (In Formula (I), _{R 1} represents a hydrogen atom or a methyl group, _{R 2} represents a heterocyclic group of a cyclic hydrocarbon group or 4 to 20 carbon atoms having from 6 to 20 carbon atoms, cyclic hydrocarbons Group and heterocyclic group include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, and glycidyloxy A group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 12 carbon atoms, an amino group, an amino group substituted with one or two alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, or a halogen atom. The alkyl group, alkoxy group, aryl group, aralkyl group, acyl group and acyloxy group may be a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 6 acyl In may be substituted.)
An oxo group represents O = of a carbonyl group.

モノマー（Ｉ）において、Ｒ_１は、好ましくは水素原子である。 In the monomer (I), R ₁ is preferably a hydrogen atom.

モノマー（Ｉ）において、環状炭化水素基は、脂環式炭化水素基であってもよいし、芳香族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基が好ましい。単環の環状炭化水素基であってもよいし、縮合環状炭化水素基であってもよい。脂環式炭化水素基の具体例としては、シクロヘキシル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基等が挙げられる。複素環基としては、窒素原子、酸素原子等のヘテロ原子を環の構成原子として含む複素環基であればよい。単環の複素環基であってもよいし、縮合環状の複素環基であってもよい。具体的には、ピロリル基、フラニル基、チオフェン基、ピラジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロフラニル基、インドール基、チアゾリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。Ｒ_２としては、芳香族炭化水素基または複素環基が好ましい。 In the monomer (I), the cyclic hydrocarbon group may be an alicyclic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, preferably an aromatic hydrocarbon group. It may be a monocyclic hydrocarbon group or a condensed cyclic hydrocarbon group. Specific examples of the alicyclic hydrocarbon group include a cyclohexyl group. Specific examples of the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group. The heterocyclic group may be a heterocyclic group containing a hetero atom such as a nitrogen atom or an oxygen atom as a constituent atom of the ring. It may be a monocyclic heterocyclic group or a condensed cyclic heterocyclic group. Specific examples include pyrrolyl group, furanyl group, thiophene group, pyrazinyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, tetrahydrofuranyl group, indole group, thiazolyl group, carbazolyl group and the like. R ₂ is preferably an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.

環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、たとえばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基又はオクチル基などの炭素数１〜１２のアルキル基、たとえばメトキシ基又はエトキシ基などの炭素数１〜１２のアルコキシ基、例えばフェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基、例えばベンジル基等の炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、例えばアセチル基等の炭素数２〜４のアシル基、例えばアセチルオキシ基等の炭素数１〜１２のアシルオキシ基、アミノ基、例えばエチルアミノ基、ジメチルアミノ基等の一つ若しくは二つの炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたアミノ基、及びたとえばフッ素原子、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよい。 The cyclic hydrocarbon group and the heterocyclic group include a hydroxyl group, an oxo group, such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, or an octyl group, such as an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as a methoxy group or an ethoxy group. An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as an aryl group having 6 to 12 carbon atoms such as a phenyl group or a naphthyl group, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms such as a benzyl group, a glycidyloxy group such as an acetyl group An acyl group having 2 to 4 carbon atoms, for example, an acyloxy group having 1 to 12 carbon atoms such as an acetyloxy group, an amino group such as an ethylamino group or a dimethylamino group, or one or two alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms And at least one selected from the group consisting of a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. In may be substituted.

環状炭化水素基及び複素環基は、環状炭化水素基及び複素環基からなる群から選ばれる少なくとも一つが連結基を介して環状炭化水素基又は複素環基に結合された基であってもよい。連結基としては、たとえばメチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基、エチレン基又はプロピレン基などの炭素数１〜６程度の炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基あるいは−ＣＯ_２−などが挙げられる。また複数の環状炭化水素基及び複素環基から選ばれる基が、単結合で結合していてもよい。 The cyclic hydrocarbon group and the heterocyclic group may be a group in which at least one selected from the group consisting of a cyclic hydrocarbon group and a heterocyclic group is bonded to the cyclic hydrocarbon group or the heterocyclic group via a linking group. . Examples of the linking group include a hydrocarbon group having about 1 to 6 carbon atoms such as a methylene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a cyclohexylidene group, an ethylene group or a propylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, and a carbonyl group. or -CO ₂ - and the like. A group selected from a plurality of cyclic hydrocarbon groups and heterocyclic groups may be bonded by a single bond.

モノマー（Ｉ）として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。 A plurality of different monomers may be used in combination as the monomer (I).

具体的には、複数の芳香族炭化水素基が単結合で結合したビフェニル基や、複数の芳香族炭化水素基がイソプロピリデン基で結合した下記式で表される基等が挙げられる。 Specific examples include a biphenyl group in which a plurality of aromatic hydrocarbon groups are bonded by a single bond, and a group represented by the following formula in which a plurality of aromatic hydrocarbon groups are bonded by an isopropylidene group.

モノマー（Ｉ）としては、例えばスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、トリメチルスチレン、プロピルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ドデシルスチレン等のアルキルスチレン、例えばヒドロキシスチレン、ｔ−ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ビニルベンジルアセテート、ｏ−クロロスチレン、ｐ−クロロスチレン及びアミノスチレン等の、ベンゼン環に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン及びアミノ基等から選ばれる基が結合した置換スチレン、例えば４−ビニルビフェニル、２−エチル−４ベンジルスチレン、４−（フェニルブチル）スチレン及び４−ヒドロキシ−４’−ビニルビフェニル等のビニルビフェニル系化合物、ビニルナフタレン及びビニルアントラセン等の縮合環及びビニル基を有する化合物等が挙げられる。 Examples of the monomer (I) include styrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, o-ethylstyrene, p-ethylstyrene, trimethylstyrene, propylstyrene, tert- Alkyl styrene such as butyl styrene, cyclohexyl styrene, dodecyl styrene, such as hydroxy styrene, t-butoxy styrene, vinyl benzoic acid, vinyl benzyl acetate, o-chloro styrene, p-chloro styrene and amino styrene, hydroxyl groups on the benzene ring, Substituted styrene to which a group selected from an alkoxy group, a carboxyl group, an acyloxy group, a halogen, an amino group and the like are bonded, such as 4-vinylbiphenyl, 2-ethyl-4benzylstyrene, 4- (phenylbutyl) styrene and 4 Vinyl biphenyl compounds such as hydroxy-4'-vinyl biphenyl, compounds and the like having a condensed ring and a vinyl group such as vinyl naphthalene and vinyl anthracene.

芳香族複素環基を有するモノマー（Ｉ）としては、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルフタルイミド及びＮ−ビニルインドール等が挙げられる。 Examples of the monomer (I) having an aromatic heterocyclic group include N-vinylpyrrolidone, N-vinylcarbazole, N-vinylpyridine, N-vinylphthalimide and N-vinylindole.

モノマー（Ｉ）としては、特にスチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましく、スチレン又はＮ−ビニルカルバゾールであることが特に好ましい。モノマー（Ｉ）として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。 When the monomer (I) is at least one monomer selected from the group consisting of styrene, N-vinylcarbazole, vinylnaphthalene and vinylanthracene, the optical film performs more uniform polarization conversion in a wide wavelength range. It is preferable because it becomes possible, and styrene or N-vinylcarbazole is particularly preferable. A plurality of different monomers may be used in combination as the monomer (I).

モノマー（Ｉ）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば１〜２０モル％、好ましくは２〜１５モル％、特に好ましくは３〜１０モル％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (I) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Preferably 2 to 15 mol%, particularly preferably 3 to 10 mol%. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

モノマー（ＩＩ）において、Ｒ_３は、好ましくは水素原子である。 In the monomer (II), R ₃ is preferably a hydrogen atom.

モノマー（ＩＩ）の具体例としては、例えば（メタ）アクリルアミドのほかに、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド等のＮ−置換（メタ）アクリルアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルフォリン等のＮ，Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及び２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Specific examples of the monomer (II) include N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, and N-butyl (meth) acrylamide in addition to (meth) acrylamide. And N-substituted (meth) acrylamides such as N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, such as N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dipropyl (meth) acrylamide N, N-substituted (meth) acrylamides such as (meth) acryloylmorpholine, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and 2-diethylaminoethyl (meth) acrylate.

モノマー（ＩＩ）としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及び２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド及びアクリロイルモルフォリンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであることが特に好ましい。モノマー（ＩＩ）として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。 As the monomer (II), N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-isopropylacrylamide, acryloylmorpholine, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and The at least one monomer selected from the group consisting of 2-diethylaminoethyl (meth) acrylate is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range, and N, N -Particularly preferred is at least one monomer selected from the group consisting of dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide and acryloylmorpholine. A plurality of different monomers may be used in combination as the monomer (II).

モノマー（ＩＩ）は、例えば、和光純薬工業（株）、東京化成工業（株）、シグマ・アルドリッチジャパン（株）等から市販されている。モノマー（ＩＩ）としては、市販されているものをそのまま使用すればよい。 Monomer (II) is commercially available, for example, from Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan Co., Ltd. What is necessary is just to use what is marketed as monomer (II) as it is.

モノマー（ＩＩ）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば５〜９５モル％、好ましくは１０〜７０モル％、特に好ましくは１５〜６０モル％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (II) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Preferably 10 to 70 mol%, particularly preferably 15 to 60 mol%. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

モノマー（ＩＩＩ）において、Ｒ_７は、好ましくは水素原子である。 In the monomer (III), R ₇ is preferably a hydrogen atom.

モノマー（ＩＩＩ）において、炭素数６〜２０の環状炭化水素基としては、例えばフェニル基、ナフチル基及びアントラニル基等の芳香族炭化水素基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソボルニル基、トリシクロデカニル基及びアダマンチル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。 In the monomer (III), examples of the cyclic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group, such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an isobornyl group, and a tricyclodecanyl group. And cycloalkyl groups such as an adamantyl group and the like.

該環状炭化水素基には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基及びオクチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、例えばメトキシ基及びエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子、例えばアセチル基等のような炭素数２〜４のアシル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、水酸基、グリシジルオキシ基並びにカルボキシル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい。
該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等のヘテロ原子に置換されていてもよい。 The cyclic hydrocarbon group includes an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group and an octyl group, for example, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as a methoxy group and an ethoxy group. A group, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, for example, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms such as an acetyl group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, At least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, a glycidyloxy group and a carboxyl group may be bonded.
The methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with a hetero atom such as an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom.

モノマー（ＩＩＩ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、アントラセニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート及び１−アクリロイル−４−メトキシナフタレン等が挙げられる。 Specific examples of the monomer (III) include (meth) acrylic acid, methyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, anthracenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-tetrahydropyrani Examples include ru (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, and 1-acryloyl-4-methoxynaphthalene.

モノマー（ＩＩＩ）としては、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート及び１−アクリロイル−４−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましく、メチル（メタ）アクリレート及びシクロヘキシル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであることが特に好ましい。モノマー（ＩＩＩ）として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。 As the monomer (III), methyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-tetrahydropyranyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclodeca When the optical film is at least one monomer selected from the group consisting of nyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, and 1-acryloyl-4-methoxynaphthalene, the optical film performs more uniform polarization conversion in a wide wavelength range. In particular, it is preferably at least one monomer selected from the group consisting of methyl (meth) acrylate and cyclohexyl (meth) acrylate. A plurality of different monomers may be used in combination as the monomer (III).

モノマー（ＩＩＩ）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば１〜９５モル％、好ましくは５〜９０モル％、特に好ましくは１０〜８０モル％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (III) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Preferably 5 to 90 mol%, particularly preferably 10 to 80 mol%. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

モノマー（ＩＶ）及びモノマー（Ｖ）について、具体的には、式（ＩＶ−１）及び式（Ｖ−１）で表されるモノマーが挙げられる。 Specific examples of the monomer (IV) and the monomer (V) include monomers represented by the formula (IV-1) and the formula (V-1).

式（ＩＶ−１）及び式（Ｖ−１）中、Ｒ_９〜Ｒ_１２、ｓ、ｔ、ｖ_２及びｗ_２は、上記と同じ意味を表す。

In formula (IV-1) and formula (V-1), R _{9 to} R ₁₂ , s, t, v ₂ and w ₂ represent the same meaning as described above.

モノマー（ＩＶ）として、更に具体的には、例えば式（ＩＶ−２）〜式（ＩＶ−４）で表されるモノマーが挙げられる。式（ＩＶ−４）で表されるモノマーは、ＤＣＰ（商品名、新中村化学工業（株）製）として市販されている。 More specifically, examples of the monomer (IV) include monomers represented by formula (IV-2) to formula (IV-4). The monomer represented by the formula (IV-4) is commercially available as DCP (trade name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

式（ＩＶ−２）及び式（ＩＶ−３）中、ｖ_１及びｗ_１は上記と同じ意味を表す。

In formula (IV-2) and formula (IV-3), v ₁ and w ₁ represent the same meaning as described above.

モノマー（ＩＶ）に含まれる（メタ）アクリロイル基は、脂環式炭化水素骨格を有する原子団の水酸基に直接、（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよいし、脂環式炭化水素骨格を有する原子団の水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基に（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよい。
具体的に、式（ＩＶ−２）で表される化合物は、アクリル酸にカプロラクトンを反応させ、末端カルボン酸と脂環式アルコール（トリシクロデカンジアルコール）とを反応させて得られる。また式（ＩＶ−３）で表される化合物は、脂環式アルコール（トリシクロデカンジアルコール）にグリシジルアクリレートを反応させて得られる。 The (meth) acryloyl group contained in the monomer (IV) may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid directly to the hydroxyl group of the atomic group having an alicyclic hydrocarbon skeleton, It may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid to a terminal hydroxyl group obtained by reacting ethylene oxide with a hydroxyl group of an atomic group having an alicyclic hydrocarbon skeleton.
Specifically, the compound represented by the formula (IV-2) is obtained by reacting acrylic acid with caprolactone and reacting a terminal carboxylic acid with an alicyclic alcohol (tricyclodecanedial alcohol). The compound represented by the formula (IV-3) is obtained by reacting alicyclic alcohol (tricyclodecanedial alcohol) with glycidyl acrylate.

モノマー（ＩＶ）としては、更に式（ＩＶ−５）で表されるモノマーが挙げられる。 As monomer (IV), the monomer further represented by Formula (IV-5) is mentioned.

式（ＩＶ−５）中、Ｒ_９、Ｒ_１０、ｖ_１及びｗ_１は上記と同じ意味を表す。 In formula (IV-5), R ₉ , R ₁₀ , v ₁ and w ₁ represent the same meaning as described above.

更に具体的には、例えば式（ＩＶ−６）及び式（ＩＶ−７）で表されるモノマーが挙げられる。 More specifically, for example, monomers represented by formula (IV-6) and formula (IV-7) can be mentioned.

式（ＩＶ−７）中、ｖ_１及びｗ_１は上記と同じ意味を表す。 In formula (IV-7), v ₁ and w ₁ represent the same meaning as described above.

式（ＩＶ−６）で表されるモノマーに含まれるアクリロイル基は、脂環式炭化水素骨格に結合した水酸基に直接、アクリル酸をエステル化させて得られたものである。
式（ＩＶ−７）で表されるモノマーに含まれるアクリロイル基は、脂環式炭化水素骨格に結合した水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基に、アクリル酸をエステル化させて得られたものである。 The acryloyl group contained in the monomer represented by the formula (IV-6) is obtained by esterifying acrylic acid directly to the hydroxyl group bonded to the alicyclic hydrocarbon skeleton.
The acryloyl group contained in the monomer represented by the formula (IV-7) is obtained by esterifying acrylic acid to a terminal hydroxyl group obtained by reacting ethylene oxide with a hydroxyl group bonded to an alicyclic hydrocarbon skeleton. It is what was done.

モノマー（Ｖ）として、更に具体的には、例えば式（Ｖ−２）で表されるモノマーが挙げられる。式（Ｖ−２）で表されるモノマーは、Ａ−ＣＨＤ−４Ｅ（商品名、新中村化学工業（株）製）として市販されている。 More specifically, examples of the monomer (V) include a monomer represented by the formula (V-2). The monomer represented by the formula (V-2) is commercially available as A-CHD-4E (trade name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

モノマー（ＩＶ）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば５〜９０重量％、好ましくは１０〜８０重量％、特に好ましくは２０〜７０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (IV) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Preferably 10 to 80% by weight, particularly preferably 20 to 70% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

モノマー（Ｖ）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば５〜９０重量％、好ましくは１０〜８０重量％、特に好ましくは２０〜７０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (V) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Preferably 10 to 80% by weight, particularly preferably 20 to 70% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

モノマー（ＶＩ）としては、特に式（ＶＩ−１）で表される化合物が好ましい。 As the monomer (VI), a compound represented by the formula (VI-1) is particularly preferable.

式（ＶＩ−１）中、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_５、Ｘ_６、ｖ_３及びｗ_３は、上記と同じ意味を表す。 In formula (VI-1), R ₁₃ , R ₁₄ , X ₅ , X ₆ , v ₃ and w ₃ represent the same meaning as described above.

モノマー（ＶＩ）として、更に具体的には、例えば式（ＶＩ−２）で表されるモノマーが挙げられる。式（ＶＩ−２）で表されるモノマーは、Ａ−ＢＰＥＦ（商品名、新中村化学工業（株）製）として市販されている。 More specifically, examples of the monomer (VI) include a monomer represented by the formula (VI-2). The monomer represented by the formula (VI-2) is commercially available as A-BPEF (trade name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

モノマー（ＶＩ）に含まれる（メタ）アクリロイル基は、ビスフェノールフルオレンの水酸基に直接、（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよいし、ビスフェノールフルオレンの水酸基にエチレンオキサイド等を反応させて得られた末端水酸基に（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよい。 The (meth) acryloyl group contained in the monomer (VI) may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid directly on the hydroxyl group of bisphenolfluorene, ethylene oxide or the like on the hydroxyl group of bisphenolfluorene. It may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid to a terminal hydroxyl group obtained by reacting.

モノマー（ＶＩ）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば５〜９０重量％、好ましくは１０〜８０重量％、特に好ましくは２０〜７０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (VI) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Preferably 10 to 80% by weight, particularly preferably 20 to 70% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

モノマー（１）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the monomer (1) is, for example, 5 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight when the total amount of all the structural units contained in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Particularly preferably 20 to 80% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

これらのモノマー（１）はそのまま用いることもできるし、重合して重合体（1）として用いることもできる。また一部を重合体（１）としてさらに一部をモノマー（１）のまま用いることもできる。重合体（１）の重合方法としては、公知のラジカル重合法が挙げられる。ラジカル重合法としては、溶液重合、懸濁重合、乳化重合及び塊状重合等の重合方法が挙げられるが、特別に限定はされない。分子量調整、容易性及び成膜性等の観点から、溶液重合が好ましい。 These monomers (1) can be used as they are, or can be polymerized and used as the polymer (1). A part of the polymer (1) can be used and a part of the monomer (1) can be used as it is. As a polymerization method of the polymer (1), a known radical polymerization method may be mentioned. Examples of the radical polymerization method include polymerization methods such as solution polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, and bulk polymerization, but are not particularly limited. From the viewpoints of molecular weight adjustment, ease, film formability, etc., solution polymerization is preferred.

溶液重合に用いる溶剤としては、重合の妨げにならない限り特に限定されない。溶剤としては、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール及びイソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン等のケトン類等が挙げられる。 The solvent used for the solution polymerization is not particularly limited as long as it does not hinder the polymerization. Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and the like. Esters; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol and isopropyl alcohol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone.

ラジカル重合法で用いられる重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）及び２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）等のアゾ系化合物；ラウリルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート及び（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド等の有機過酸化物；過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム及び過酸化水素等無機過酸化物等が挙げられる。また熱重合開始剤と還元剤を併用したレドックス系開始剤等も重合開始剤として使用し得る。 Examples of the polymerization initiator used in the radical polymerization method include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane- 1-carbonitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl-2,2′-azobis Azo compounds such as (2-methylpropionate) and 2,2′-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile); lauryl peroxide, tert-butyl hydroperoxide, benzoyl peroxide, tert-butylperoxy Benzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl pero Organic peroxides such as sidicarbonate, tert-butylperoxyneodecanoate, tert-butylperoxypivalate and (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide; potassium persulfate, ammonium persulfate and hydrogen peroxide And inorganic peroxides. A redox initiator or the like in which a thermal polymerization initiator and a reducing agent are used in combination can also be used as the polymerization initiator.

溶液重合を行う反応系の濃度は、１０重量％以上であることが好ましく、１５重量％以上５０重量％以下であることがより好ましく、２０重量％以上４０重量％以下であることが特に好ましい。重合濃度が上記範囲内であると、重合制御や得られる樹脂溶液の粘度が優れており、好ましい。 The concentration of the reaction system for performing the solution polymerization is preferably 10% by weight or more, more preferably 15% by weight or more and 50% by weight or less, and particularly preferably 20% by weight or more and 40% by weight or less. When the polymerization concentration is within the above range, polymerization control and the viscosity of the resulting resin solution are excellent, which is preferable.

溶液重合を行う反応系の温度は、１５℃以上１２０℃以下であることが好ましく、３０℃以上１１０℃以下であることがより好ましく、４０℃以上１００℃以下であることが特に好ましい。重合温度が上記範囲内であると、重合制御に優れており、好ましい。
重合体（１）の平均分子量は、１０００以上１００００００以下であることが好ましく、２０００以上８０００００以下であることがより好ましく、３０００以上５０００００以下であることが特に好ましい。重合体（１）の平均分子量が上記範囲内であると、粘性、成膜性、靭性、及び耐熱性に優れており、広い波長領域で均一な偏光変換を行う光学フィルムを得るのに適している。 The temperature of the reaction system for performing solution polymerization is preferably 15 ° C. or higher and 120 ° C. or lower, more preferably 30 ° C. or higher and 110 ° C. or lower, and particularly preferably 40 ° C. or higher and 100 ° C. or lower. When the polymerization temperature is within the above range, it is preferable because the polymerization control is excellent.
The average molecular weight of the polymer (1) is preferably from 1,000 to 1,000,000, more preferably from 2,000 to 800,000, and particularly preferably from 3,000 to 500,000. When the average molecular weight of the polymer (1) is within the above range, it is excellent in viscosity, film formability, toughness, and heat resistance, and suitable for obtaining an optical film that performs uniform polarization conversion in a wide wavelength region. Yes.

重合体（１）としては、市販の重合体を用いてもよい。スチレン−無水マレイン酸共重合体は、例えば、シグマ・アルドリッチジャパン（株）から販売されており、ＮＯＶＡＣｈｅｍｉｃａｌｓＪａｐａｎＬｔｄ．からは商品名「ＤＹＬＡＲＫ」として市販されている。
重合体（１）を構成するモノマーとしては、特にモノマー（Ｉ）とモノマー（ＩＩ）との組み合わせ、又はモノマー（Ｉ）とモノマー（ＩＩＩ）との組み合わせを用いることが好ましい。 A commercially available polymer may be used as the polymer (1). The styrene-maleic anhydride copolymer is commercially available from, for example, Sigma-Aldrich Japan Co., Ltd., and NOVA Chemicals Japan Ltd. Is commercially available under the trade name “DYLARK”.
As the monomer constituting the polymer (1), it is particularly preferable to use a combination of the monomer (I) and the monomer (II) or a combination of the monomer (I) and the monomer (III).

重合体（１）の共重合形式としては、ランダム形式及びブロック形式等が挙げられるが、重合体（１）を構成する構造単位がそれぞれドメインを形成しない程度にブロック形式が少量であると、得られる光学フィルムの透明性が向上することから好ましい。 Examples of the copolymerization format of the polymer (1) include a random format and a block format. When the block format is small enough that the structural units constituting the polymer (1) do not form a domain, it can be obtained. This is preferable because the transparency of the obtained optical film is improved.

また、後述する共重合可能なモノマーとして、エチレン及びプロピレン等の気体の共重合可能なモノマーを用いる場合には、窒素に代えて、かかる共重合可能なモノマー雰囲気下、好ましくは、加圧下で製造すればよい。
重合体（１）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば、組成物（１）に含まれる固形分の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば１０〜７０重量％、好ましくは３０〜６０重量％、特に好ましくは４０〜５５重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 In addition, when a copolymerizable monomer such as ethylene and propylene is used as the copolymerizable monomer described later, it is produced under such a copolymerizable monomer atmosphere, preferably under pressure, instead of nitrogen. do it.
The content of the structural unit derived from the polymer (1) may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight. When the total amount of solids contained in (1) is 100% by weight, it may not be included, but it is, for example, 10 to 70% by weight, preferably 30 to 60% by weight, particularly preferably 40 to 55% by weight. It is. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明の光学フィルムが含む樹脂は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物（以下「脂環式ポリイソシアネート」という場合がある）、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物（２）（以下「化合物（２）」という場合がある））に由来する構造単位を有する。
化合物（２）は、脂環式ポリイソシアネート、ポリオール化合物（以下「ポリオール」という場合がある）、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物であることが好ましい。
ポリイソシアネート化合物とは、２以上のイソシアネート基を含む化合物を、ポリオール化合物とは、２以上の水酸基を有する化合物をいう。 The resin included in the optical film of the present invention includes a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton (hereinafter sometimes referred to as “alicyclic polyisocyanate”), a functional group capable of reacting with an isocyanate group, and an ethylenic compound. It has a structural unit derived from a compound (2) obtained by reacting a compound having a heavy bond (hereinafter sometimes referred to as “compound (2)”).
The compound (2) is obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate, a polyol compound (hereinafter sometimes referred to as “polyol”), and a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. It is preferable that it is a compound obtained.
The polyisocyanate compound is a compound containing two or more isocyanate groups, and the polyol compound is a compound having two or more hydroxyl groups.

イソシアネート基と反応しうる官能基としては水酸基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基等の活性水素を有する官能基が上げられる。中でも水酸基が好ましく、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物としては、水酸基を有するアクリレート化合物、水酸基を有するメタアクリレート化合物、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。 Examples of the functional group capable of reacting with an isocyanate group include functional groups having active hydrogen such as a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, and a thiol group. Among them, a hydroxyl group is preferable, and a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond includes an acrylate compound having a hydroxyl group, a methacrylate compound having a hydroxyl group, an acrylamide compound having a hydroxyl group, and a methacrylamide compound having a hydroxyl group. It is preferably at least one compound selected from the group consisting of

化合物（２）に由来する構造単位としては、
脂環式ポリイソシアネート、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させて得られる化合物に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させて得られる化合物に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、ポリアミン、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させて得られる化合物に由来する構造単位；
が挙げられる。
より具体的には、
脂環式ポリイソシアネート、並びに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、並びに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタンアクリレート」という場合がある）に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、ポリアミン、並びに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタン尿素アクリレート」という場合がある）に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、並びに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、並びに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタンアクリルアミド」という場合がある）に由来する構造単位；
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、ポリアミン、並びに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタン尿素アクリルアミド」という場合がある）に由来する構造単位；
が挙げられる。
脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、イソホロンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、１，３−ジイソシアネートシクロヘキサン、１，４−ジイソシアネートシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルシクロヘキサンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。 As a structural unit derived from the compound (2),
A structural unit derived from a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate and a compound having an ethylenic double bond and a functional group capable of reacting with an isocyanate group;
A structural unit derived from a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate, a polyol, and a compound having an ethylenic double bond and a functional group capable of reacting with an isocyanate group;
A structural unit derived from a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate, a polyol, a polyamine, and a compound having an ethylenic double bond and a functional group capable of reacting with an isocyanate group;
Is mentioned.
More specifically,
A structural unit derived from a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate and at least one compound selected from the group consisting of an acrylate compound having a hydroxyl group and a methacrylate compound having a hydroxyl group;
A compound obtained by reacting at least one compound selected from the group consisting of an alicyclic polyisocyanate, a polyol, and an acrylate compound having a hydroxyl group and a methacrylate compound having a hydroxyl group (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane acrylate”). ) Derived from structural units;
A compound obtained by reacting at least one compound selected from the group consisting of alicyclic polyisocyanates, polyols, polyamines, and acrylate compounds having hydroxyl groups and methacrylate compounds having hydroxyl groups (hereinafter referred to as “polyurethane urea acrylate”) Structural units derived from)
A structural unit derived from a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate and at least one compound selected from the group consisting of an acrylamide compound having a hydroxyl group and a methacrylamide compound having a hydroxyl group;
A compound obtained by reacting at least one compound selected from the group consisting of an alicyclic polyisocyanate, a polyol, and an acrylamide compound having a hydroxyl group and a methacrylamide compound having a hydroxyl group (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane acrylamide”). ) Derived from structural units;
A compound obtained by reacting at least one compound selected from the group consisting of an alicyclic polyisocyanate, a polyol, a polyamine, and an acrylamide compound having a hydroxyl group and a methacrylamide compound having a hydroxyl group (hereinafter referred to as “polyurethane urea acrylamide”). Structural units derived from)
Is mentioned.
Specific examples of the alicyclic polyisocyanate include isophorone diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated xylene diisocyanate, 1,3-diisocyanate cyclohexane, 1,4-diisocyanate cyclohexane, dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate, 2 4,4-trimethylcyclohexane diisocyanate, 2,2,4-trimethylcyclohexane diisocyanate, norbornane diisocyanate, and the like.

脂環式ポリイソシアネートは、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物であることが好ましい。該化合物は、式（Ｂ）で表される２価の基を含む化合物であることが好ましい。 The alicyclic polyisocyanate is preferably a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton. The compound is preferably a compound containing a divalent group represented by the formula (B).

（式（Ｂ）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
脂環式ポリイソシアネートは、式（Ｂ−１）で表される化合物であることが好ましい。

(In formula (B), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. When n is an integer of 2 or more. The plurality of R ₂₁ may be the same or different.)
The alicyclic polyisocyanate is preferably a compound represented by the formula (B-1).

（式（Ｂ−１）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
脂環式ポリイソシアネートは、イソホロンジイソシアネートであることが好ましい。 (In Formula (B-1), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In some cases, the plurality of R ₂₁ may be the same or different.)
The alicyclic polyisocyanate is preferably isophorone diisocyanate.

ポリオールは、式（Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。 The polyol is preferably a compound represented by the formula (A-1).

（式（Ａ−１）中、Ｒ₃₂は、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ−Ｒ_３2’−、−Ｒ_３２’−Ｑ−もしくは−Ｒ_３2’−Ｑ−Ｒ₃₂’’−（ただし、Ｒ_３２’及びＲ₃₂’’は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表す。）を表す。Ｒ₃₃は、炭素数１〜１２の炭化水素基、複素環基、−Ｒ_３３’−ＣＯ−Ｒ_３３’’−基（ただし、Ｒ_３３’及びＲ_３３’’は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１〜１１の炭化水素基又は複素環基を表す。）を表す。ｎ₃₁は、１〜１５の整数を表す。ｎ₃₁が２以上の整数のとき、複数のＲ_３２及びＲ_３３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
ポリオールは、式（Ａ−２）〜式（Ａ−４）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。 (In the formula (A-1), R ₃₂ represents a single bond, an alkylene group or _{-Q-R 32} having 1 to 8 carbon atoms' -, - _{R 32} '-Q- or -R _{_32'} -Q-R ₃₂ ″ — (Wherein R ₃₂ ′ and R ₃₂ ″ each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents —O—, —NH—, —S—, — Represents CO-, -O-CO-, -CO-O- or -O-CO-O-.) R ₃₃ represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a heterocyclic group, or -R _33. '-CO-R ₃₃ ″-group (wherein R ₃₃ ′ and R ₃₃ ″ each independently represents a single bond, a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms or a heterocyclic group). n ₃₁ when .n ₃₁ represents an integer of 1 to 15 is an integer of 2 or more, plural _{R 32} and _{R 33} may each be the same or different.)
The polyol is preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (A-2) to formula (A-4).

（式（Ａ−３）中、Ｒ₂₉及びＲ_３０は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｑは、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表す。ｖ₂₉は、０〜１８の整数を表す。ｖ₂₉が２以上の整数のとき、複数のＲ₂₉及びＲ_３０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）

(In formula (A-3), R ₂₉ and R ₃₀ each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. Q represents —O—, —CO—, —O—CO—. , -CO-O- or -O-CO-O-, v ₂₉ represents an integer of 0 to 18. When v ₂₉ is an integer of 2 or more, a plurality of R ₂₉ and R ₃₀ are the same. Or different.)

式（Ａ−４）中、Ｒ_３１は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜４のアルキル基に置換されていてもよい。ｖ_３１は、０〜１８の整数を表す。

In formula (A-4), R ₃₁ each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the alkylene group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. v ₃₁ represents an integer of 0 to 18.

ポリオールとしては、低分子量のポリオールとして、分子量５０以上４００未満のポリオールが挙げられる。例えば、脂肪族、脂環族、芳香族、及び複素環式のジヒドロキシ化合物、トリヒドロキシ化合物、テトラヒドロキシ化合物等が上げられる。具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、デカメチレンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ｐ−キシレンジオール、ジヒドロキシエチルテトラハイドロフタレート、２−メチルプロパン−１，２，３−トリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等から選ばれる。 Examples of the polyol include a low molecular weight polyol and a polyol having a molecular weight of 50 or more and less than 400. For example, aliphatic, alicyclic, aromatic, and heterocyclic dihydroxy compounds, trihydroxy compounds, tetrahydroxy compounds, and the like can be given. Specifically, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, decamethylenediol, 2-ethyl-1,6-hexanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanediol, cyclohexane Dimethanol, bis (β-hydroxyethoxy) benzene, p-xylenediol, dihydroxyethyltetrahydrophthalate, 2-methylpropane-1,2,3-triol, 1,2,6-hexanetriol, pentaerythritol, neopentyl Glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerine, selected from trimethylol propane.

低分子量のポリオールとしては、ジオール化合物であることが好ましく、特にプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、トリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジオール及び１，６−ヘキサンジオール等から選ばれることが好ましい。また低分子量のポリオールの分子量は、５０以上２００以下であることが好ましく、更には６２以上２００以下であることが好ましい。低分子量のポリオールの分子量が６２以上２００以下であると、本発明の光学フィルムの伸縮性を抑制することができるため、好ましい。 The low molecular weight polyol is preferably a diol compound, particularly propylene glycol, 1,4-butanediol, tripropylene glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanediol and 1,6-hexane. It is preferably selected from diols and the like. The molecular weight of the low molecular weight polyol is preferably 50 or more and 200 or less, more preferably 62 or more and 200 or less. It is preferable for the molecular weight of the low molecular weight polyol to be 62 or more and 200 or less because the stretchability of the optical film of the present invention can be suppressed.

高分子量のポリオールとしては、平均分子量４００以上のポリオールが挙げられる。例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、シリコーンポリオール、ポリオレフィン系ポリオール及びこれらの共重合体等が使用される。 Examples of the high molecular weight polyol include polyols having an average molecular weight of 400 or more. For example, polyester polyols, polyether polyols, polycarbonate polyols, silicone polyols, polyolefin polyols, and copolymers thereof are used.

高分子量のポリオールとしては、ジオール化合物であることが好ましく、アルキレン基の炭素数が１〜６のポリアルキレンジオール及びポリカーボネートジオールから選ばれる化合物であることが好ましく、特にポリプロピレングリコール及びポリヘキサメチレンカーボネートジオールが好ましい。また、高分子量のポリオールの平均分子量は、４００以上７０００以下であることが好ましく、更には４００以上５０００以下であることが好ましい。更には、４００以上２０００以下であることが特に好ましい。高分子量のポリオールの平均分子量が４００以上２０００以下であると、本発明の光学フィルムに柔軟性を与えるため、好ましい。 The high molecular weight polyol is preferably a diol compound, preferably a compound selected from polyalkylene diols having 1 to 6 carbon atoms in the alkylene group and polycarbonate diols, particularly polypropylene glycol and polyhexamethylene carbonate diol. Is preferred. The average molecular weight of the high molecular weight polyol is preferably 400 or more and 7000 or less, and more preferably 400 or more and 5000 or less. Further, it is particularly preferably 400 or more and 2000 or less. It is preferable that the average molecular weight of the high molecular weight polyol is 400 or more and 2000 or less because the optical film of the present invention is given flexibility.

ポリエステルポリオールとしては、例えばコハク酸、グルタール酸、アジピン酸、アゼライン酸、ドデカン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、フマル酸等から選ばれるジカルボン酸と低分子量のポリオールとを反応させて得られたものがある。別の方法として、β−プロピオクラトン、ピバロラクトン、δ−バレロラクトン、メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、メチル−ε−カプロラクトン、ジメチル−ε−カプロラクトン、トリメチル−ε−カプロラクトン等のラクトン化合物を、低分子量のポリオールと反応せしめたものもある。
ポリエーテルポリオールとしては、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール等がある。 Examples of the polyester polyol include dicarboxylic acids selected from succinic acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid, dodecanoic acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, maleic anhydride, fumaric acid and the like. And a low molecular weight polyol. As another method, lactone compounds such as β-propiocraton, pivalolactone, δ-valerolactone, methyl-δ-valerolactone, ε-caprolactone, methyl-ε-caprolactone, dimethyl-ε-caprolactone, trimethyl-ε-caprolactone, etc. Some have reacted with a low molecular weight polyol.
Examples of the polyether polyol include polytetramethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polyoxypropylene glycol.

ポリカーボネートポリオールとしては、低分子量のポリオール類とジアリルカーボネート、ジアルキルカーボネート及びエチレンカーボネートから選ばれる化合物からエステル交換法によって得られたもの、例えばポリ−１，６−ヘキサメチレンカーボネート、ポリ−２，２’−ビス（４−ヒドロキシヘキシル）プロパンカーボネート等がある。 Polycarbonate polyols are those obtained by transesterification from low molecular weight polyols and compounds selected from diallyl carbonate, dialkyl carbonate and ethylene carbonate, such as poly-1,6-hexamethylene carbonate, poly-2,2 ′. -Bis (4-hydroxyhexyl) propane carbonate and the like.

ポリオールとしては、特に限定されるものでなく、また複数のポリオールを組み合わせて用いてもよい。得られるフィルムの柔軟性や耐久性の観点から、低分子量ポリオールと高分子量ポリオールとをそれぞれ少なくとも１種用いて組み合わせることが好ましい。特に、平均分子量４００以上１００００以下の高分子量のポリオールと、高分子量のポリオールとは異なり、分子量５０以上４００未満の低分子量のジオール化合物とを含む化合物であることが好ましい。 The polyol is not particularly limited, and a plurality of polyols may be used in combination. From the viewpoint of flexibility and durability of the resulting film, it is preferable to combine at least one low molecular weight polyol and at least one high molecular weight polyol. In particular, a high molecular weight polyol having an average molecular weight of 400 or more and 10,000 or less and a compound containing a low molecular weight diol compound having a molecular weight of 50 or more and less than 400 unlike a high molecular weight polyol is preferable.

ポリアミンとしては、芳香族ポリアミン、脂肪族ポリアミン共に利用することができる。芳香族ポリアミンとしては、例えば、トリレンジアミン、フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，６−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリエチル−２，６−ジアミノベンゼン、３，５，３’，５’−テトラエチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、等が挙げられる。脂肪族ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジ（４−アミノシクロヘキシル）メタン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，２−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、及び３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン（イソホロンジアミン）等が挙げられる。
脂肪族ポリアミンが、変色が少ないことから好ましい。特に脂環式構造を有するポリアミンが、光学特性が良好になる傾向にあり好ましい。脂環式構造を有するポリアミンとしては、ジ（４−アミノシクロヘキシル）メタン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，２−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、及びイソホロンジアミン等が挙げられる。
水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、モノヒドロキシモノ（メタ）アクリレート、モノヒドロキシオリゴ（メタ）アクリレート、オリゴヒドロキシオリゴ（メタ）アクリレートがあるが、反応性の観点からモノヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートが好ましい。モノヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−１−メチルエチルアクリレート、２−ヒドロキシ−１−メチルエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、［４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］メチルアクリレート、［４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］メチルメタクリレート等が挙げられる。２−ヒドロキシエチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートが好ましい。
水酸基を有する（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドが挙げられる。Ｎ−シドロキシエチルアクリルアミドが好ましい。 As the polyamine, both aromatic polyamines and aliphatic polyamines can be used. Examples of aromatic polyamines include tolylenediamine, phenylenediamine, diaminodiphenylmethane, 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene, 1-methyl-3,5-diethyl-2,6-diamino. Examples include benzene, 1,3,5-triethyl-2,6-diaminobenzene, 3,5,3 ′, 5′-tetraethyl-4,4′-diaminodiphenylmethane, and the like. Examples of the aliphatic polyamine include ethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine, di (4-aminocyclohexyl) methane, 1,2-diaminocyclohexane, 1,3-diaminocyclohexane, 1,4-diaminocyclohexane, 1,2 -Bis (aminomethyl) cyclohexane, 1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine (isophoronediamine), etc. Is mentioned.
Aliphatic polyamines are preferred because of less discoloration. In particular, polyamines having an alicyclic structure are preferred because optical properties tend to be good. Examples of the polyamine having an alicyclic structure include di (4-aminocyclohexyl) methane, 1,2-diaminocyclohexane, 1,3-diaminocyclohexane, 1,4-diaminocyclohexane, 1,2-bis (aminomethyl) cyclohexane. 1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane, isophoronediamine and the like.
Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include monohydroxy mono (meth) acrylate, monohydroxy oligo (meth) acrylate, and oligohydroxy oligo (meth) acrylate. From the viewpoint of reactivity, monohydroxyalkyl mono (meth) acrylate Is preferred. Examples of the monohydroxyalkyl mono (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2 -Hydroxy-1-methylethyl acrylate, 2-hydroxy-1-methylethyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, [4- (hydroxymethyl) Cyclohexyl] methyl acrylate, [4- (hydroxymethyl) cyclohexyl] methyl methacrylate, and the like. 2-hydroxyethyl acrylate and 4-hydroxybutyl acrylate are preferred.
Examples of the (meth) acrylamide having a hydroxyl group include N-methylol acrylamide, N-methylol methacrylamide, N-hydroxyethyl acrylamide, and N-hydroxyethyl methacrylamide. N-Sidroxyethylacrylamide is preferred.

脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、並びに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物は、脂環式ポリイソシアネート１００モル％中、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物を好ましくは８０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上、さらに好ましくは９９モル％以上有し、ポリオール１００モル％中、式（Ａ−２）で表される化合物を好ましくは６０モル％以上、より好ましくは７０モル％以上有する。
脂環式ポリイソシアネート、ポリオール、並びに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物は、脂環式ポリイソシアネートが、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物を有し、ポリオールが、式（Ａ−２）で表される化合物を有する化合物であることが好ましい。脂環式ポリイソシアネート１００モル％中、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物をより好ましくは５０モル％以上、さらに好ましくは９０モル％有し、ポリオール１００モル％中、式（Ａ−２）で表される化合物をより好ましくは２０モル％以上さらに好ましくは５０モル％以上有する At least one compound selected from the group consisting of an alicyclic polyisocyanate, a polyol, and an acrylate compound having a hydroxyl group and a methacrylate compound having a hydroxyl group may be substituted in 100 mol% of the alicyclic polyisocyanate. The compound containing a divalent group having a good cyclohexylene skeleton is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, still more preferably 99 mol% or more. ) Is preferably 60 mol% or more, more preferably 70 mol% or more.
At least one compound selected from the group consisting of an alicyclic polyisocyanate, a polyol, and an acrylamide compound having a hydroxyl group and a methacrylamide compound having a hydroxyl group is cyclohexylene in which the alicyclic polyisocyanate may be substituted. It has a compound containing a bivalent group having a skeleton, and the polyol is preferably a compound having a compound represented by the formula (A-2). In 100 mol% of alicyclic polyisocyanate, the compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton is more preferably 50 mol% or more, still more preferably 90 mol%, and polyol 100 mol% Among them, the compound represented by the formula (A-2) is more preferably 20 mol% or more, further preferably 50 mol% or more.

化合物（２）における脂環式ポリイソシアネートとポリオールとの比は、ポリウレタンアクリレート及びポリウレタンアクリルアミドの場合、脂環式ポリイソシアネート中に含まれるイソシアネート基数が、ポリオール中に含まれる水酸基数に対して、例えば０．９５〜２．００倍量、好ましくは、０．９８〜１．５０倍量、更に好ましくは、１．００〜１．３倍量である。脂環式ポリイソシアネートとポリオールとの比が、上記範囲にあると、フィルムの柔軟性や耐久性の観点から、樹脂の分子量を調整でき好ましい。
ポリウレタン尿素アクリレート及びポリウレタン尿素アクリルアミドの場合には、脂環式ポリイソシアネートとポリオールとの比は、脂環式ポリイソシアネート中に含まれるイソシアネート基数がポリオール中に含まれる水酸基数に対して、例えば０．９５〜３．００倍量、好ましくは、０．９８〜３．００倍量、更に好ましくは、１．００〜１．５０倍量、脂環式ポリイソシアネートとポリアミンとの比はポリアミン中に含まれるアミノ基数が脂環式ポリイソシアネート中に含まれるイソシアネート基数に対して、例えば０．００１〜１．００倍量、好ましくは、０．００５〜０．７０倍量、更に好ましくは、０．０５〜０．５０倍量である。上記範囲にあると、樹脂の分子量を調整でき好ましい。 In the case of polyurethane acrylate and polyurethane acrylamide, the ratio of the alicyclic polyisocyanate to the polyol in the compound (2) is, for example, the number of isocyanate groups contained in the alicyclic polyisocyanate with respect to the number of hydroxyl groups contained in the polyol. The amount is 0.95 to 2.00 times, preferably 0.98 to 1.50 times, and more preferably 1.00 to 1.3 times. It is preferable that the ratio of the alicyclic polyisocyanate and the polyol is in the above range because the molecular weight of the resin can be adjusted from the viewpoint of the flexibility and durability of the film.
In the case of polyurethane urea acrylate and polyurethane urea acrylamide, the ratio of the alicyclic polyisocyanate to the polyol is, for example, 0. 0 relative to the number of hydroxyl groups contained in the polyol. 95 to 3.00 times the amount, preferably 0.98 to 3.00 times the amount, more preferably 1.00 to 1.50 times the amount, the ratio of alicyclic polyisocyanate to polyamine is included in the polyamine The number of amino groups is, for example, 0.001 to 1.00 times, preferably 0.005 to 0.70 times, and more preferably 0.05 to the number of isocyanate groups contained in the alicyclic polyisocyanate. -0.50 times the amount. When it is in the above range, the molecular weight of the resin can be adjusted.

脂環式ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物との比は、反応にポリオールを使用しない場合は、イソシアネート基と反応しうる官能基が、脂環式ポリイソシアネート中に含まれるイソシアネート基数に対して、例えば、０．５〜２．００倍量、好ましくは、０．７〜１．５０倍量、更に好ましくは、０．８〜１．２０倍量である。 The ratio of the alicyclic polyisocyanate to the functional group capable of reacting with the isocyanate group and the compound having an ethylenic double bond is such that when no polyol is used in the reaction, the functional group capable of reacting with the isocyanate group is alicyclic. For example, 0.5 to 2.00 times, preferably 0.7 to 1.50 times, more preferably 0.8 to 1.20 times the number of isocyanate groups contained in the formula polyisocyanate. Amount.

反応にポリオールを使用した場合は、脂環式ポリイソシアネート中に含まれるイソシアネート基数に対して、例えば、０．０００１〜１．０倍量、好ましくは、０．００１〜０．９倍量、更に好ましくは、０．０１〜０．７倍量である。上記範囲にあると、フィルムの耐久性の観点から好ましい。 When a polyol is used for the reaction, the amount is, for example, 0.0001 to 1.0 times, preferably 0.001 to 0.9 times the number of isocyanate groups contained in the alicyclic polyisocyanate. Preferably, the amount is 0.01 to 0.7 times. It exists in the said range from a durable viewpoint of a film.

なお、本発明において光学特性等に影響を及ぼさない範囲で、分子量等をコントロールする目的で脂環式ポリイソシアネートの一部を脂環式以外のポリイソシアネートで置き換えることができる。用いられるポリイソシアネートとしてはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、１，３−キシレンジイソシアネート、１，４−キシレンジイソシアネート、１，３−テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，４−テトラメチルキシレンジイソシアネート、１、５―ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、１、４―フェニレンジイソシアネート、１、６―フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート類、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート等が挙げられる。
使用量としては脂環式ポリイソシアネートに対して１０モル％以下、好ましくは５モル％以下さらに好ましくは２モル％以下である。 In the present invention, a part of the alicyclic polyisocyanate can be replaced with a non-alicyclic polyisocyanate for the purpose of controlling the molecular weight or the like within a range that does not affect the optical characteristics and the like. The polyisocyanates used are tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, 1,3-xylene diisocyanate, 1,4-xylene diisocyanate, 1,3-tetramethylxylene diisocyanate, 1,4-tetramethylxylene diisocyanate, 1,5-naphthalene. Aromatic polyisocyanates such as diisocyanate, tolidine diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 1,6-phenylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, 1,4-tetramethylene diisocyanate, 1,12-dodecamethylene diisocyanate, Examples include aliphatic polyisocyanates such as 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and lysine diisocyanate.
The amount used is 10 mol% or less, preferably 5 mol% or less, more preferably 2 mol% or less, based on the alicyclic polyisocyanate.

化合物（２）の製造方法としては脂環式ポリイソシアネートとポリオールとを反応させて得られる化合物に、さらにイソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させる方法や、脂環式ポリイソシアネートとポリオールとポリアミンとを反応させて得られる化合物を得た後に、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させる方法等が好ましいが、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物と脂環式ポリイソシアネートとを先に反応させ、ポリオールを反応させる方法、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物と脂環式ポリイソシアネートとを反応させ、さらにポリオールを反応させた後にポリアミンを反応させる方法、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物と脂環式ポリイソシアネートとを反応させ、さらにポリアミンを反応させた後にポリオールを反応させる方法、すべて同時に行う方法、一部のみを部分的に反応させた後にすべてを段階的に反応させる方法、一部のみを部分的に反応させた後にすべてを同時に反応させる方法等反応順序に規制されない。 As a method for producing the compound (2), a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate and a polyol with a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond, A method of reacting a compound having an ethylenic double bond with a functional group capable of reacting with an isocyanate group after obtaining a compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate, a polyol and a polyamine is preferred. A method of reacting a compound having an ethylenic double bond with a functional group capable of reacting with an alicyclic polyisocyanate in advance to react with a polyol, having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond After reacting the compound with the alicyclic polyisocyanate and further reacting with the polyol A method of reacting a polyamine, a method of reacting an isocyanate group with a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond and an alicyclic polyisocyanate, and further reacting a polyamine followed by a polyol, all simultaneously. There is no restriction on the reaction order, such as a method, a method in which only a part is partially reacted, and a method in which all are reacted stepwise, a method in which only a part is partially reacted and all are simultaneously reacted.

化合物（２）の製造方法である重付加反応等は、有機溶剤を用いてもよいし無溶剤でおこなってもよい。有機溶剤としては、イソシアネート基と反応しないものであれば特に限定されない。例えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ミネラルターペン等の炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルグリコールアセテート、酢酸セロソルブ等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、等が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン等の非プロトン性極性溶剤を用いてもよい。 The polyaddition reaction or the like, which is a production method of the compound (2), may be performed using an organic solvent or without a solvent. The organic solvent is not particularly limited as long as it does not react with an isocyanate group. For example, hydrocarbons such as toluene, xylene, chlorobenzene and mineral terpenes; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, methyl glycol acetate, cellosolve acetate; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, etc. And ketone solvents. Further, an aprotic polar solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methyl-2-pyrrolidone, and γ-butyrolactone may be used.

化合物（２）の製造に際して、ウレタン化反応を促進するために、必要により通常のウレタン反応に使用される触媒を用いてもよい。具体的には、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、トリエチレンジアミン等の第三級アミン；ジラウリン酸ジブチル錫、ジラウリン酸ジオクチル錫、オクチル酸錫等の有機錫系触媒、テトラブチルチタネート等の有機チタン系触媒、等が挙げられる。 In the production of the compound (2), in order to promote the urethanization reaction, a catalyst used in a normal urethane reaction may be used as necessary. Specifically, tertiary amines such as triethylamine, N-ethylmorpholine, triethylenediamine; organotin catalysts such as dibutyltin dilaurate, dioctyltin dilaurate and tin octylate; and organic titanium catalysts such as tetrabutyltitanate , Etc.

また、化合物（２）の製造に際して、合成中のエチレン性二重結合の重合を抑制するために重合禁止剤を使用することも好ましい。具体的には、メトキノン、ハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン等のヒドロキノン系重合禁止剤、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｔ−ブチルカテコール等のヒンダードフェノール系重合禁止剤、フェノチアジン、ニトロソ化合物等の一般的なものが使用できる。重合禁止剤は、１種又は２種以上用いてもよく、使用量は、一般的には１０〜５００００ｐｐｍ、好ましくは５０〜１０００ｐｐｍ程度である。 Further, in the production of the compound (2), it is also preferable to use a polymerization inhibitor in order to suppress polymerization of the ethylenic double bond during synthesis. Specifically, hydroquinone polymerization inhibitors such as methoquinone, hydroquinone and t-butylhydroquinone, hindered phenol polymerization inhibitors such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and t-butylcatechol, Common things, such as a phenothiazine and a nitroso compound, can be used. One or two or more polymerization inhibitors may be used, and the amount used is generally 10 to 50000 ppm, preferably about 50 to 1000 ppm.

化合物（２）の分子量は特別に限定されるものではないが、粘性や溶解性の観点から数平均分子量で１，０００〜１００，０００の範囲であることが好ましい。また、化合物（２）がウレタンオリゴマー、ウレタン尿素オリゴマー等の低分子量樹脂であってもよい。 The molecular weight of the compound (2) is not particularly limited, but is preferably in the range of 1,000 to 100,000 in terms of viscosity and solubility from the viewpoint of viscosity and solubility. The compound (2) may be a low molecular weight resin such as a urethane oligomer or a urethane urea oligomer.

化合物（２）に由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The content of the structural unit derived from the compound (2) is, for example, 5 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight when the total amount of all the structural units contained in the optical film of the present invention is 100% by weight. %, Particularly preferably 20 to 80% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明の光学フィルムは、モノマー（１）及び化合物（２）と共重合可能なモノマー（以下「共重合可能なモノマー」という場合がある）に由来する構造単位をさらに有する樹脂を含んでいてもよい。 The optical film of the present invention may include a resin further having a structural unit derived from a monomer copolymerizable with the monomer (1) and the compound (2) (hereinafter sometimes referred to as “copolymerizable monomer”). Good.

共重合可能なモノマーとしては、例えば、下記式（Ｄ−ａ）で表されるモノマー（以下「モノマー（Ｄ−ａ）」という場合がある）、エチレン、炭素数３〜２０のα−オレフィン化合物、炭素数５〜２０の環状オレフィン、ビニル化合物、３官能以上の多官能光重合性化合物等が挙げられる。 Examples of the copolymerizable monomer include a monomer represented by the following formula (Da) (hereinafter sometimes referred to as “monomer (Da)”), ethylene, and an α-olefin compound having 3 to 20 carbon atoms. C5-C20 cyclic olefin, a vinyl compound, a trifunctional or more polyfunctional photopolymerizable compound, etc. are mentioned.

（式（Ｄ−ａ）中、Ｒ_１７は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ_１８は炭素数６〜２０の芳香族性を有する基を少なくとも１つ有する原子団を表す。Ｙは、炭素数１〜６のアルキレン基又は炭素数２〜６のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜６の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＹは、同一であっても異なっていてもよい。） (In the formula (Da), R ₁₇ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ₁₈ represents an atomic group having at least one group having 6 to 20 carbon atoms, and Y represents the number of carbon atoms. Represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or an alkyleneoxy group having 2 to 6 carbon atoms, and the alkylene group and the alkyleneoxy group are a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. Group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidyloxy group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a halogen atom, m is 1 to 6; Represents an integer. When m is an integer of 2 or more, a plurality of Y may be the same or different.)

モノマー（Ｄ−ａ）としては、式（Ｄ−２）及び式（Ｄ−３）で表されるモノマーが好ましい。 As the monomer (Da), monomers represented by the formula (D-2) and the formula (D-3) are preferable.

（式（Ｄ−２）及び式（Ｄ−３）中、Ｙ_１は、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基又はオキソ基で置換されていてもよい。Ｒ_１９は、水素原子、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはグリシジルオキシ基を表す。ｐは、０〜５の整数、ｑは、０〜４の整数を表す。Ｒ_１７及びｍは、上記と同じ意味を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＹ_１は、同一であっても異なっていてもよい。ｐ及びｑが２以上整数である場合、複数のＲ_１９は、同一であっても異なっていてもよい。） (In Formula (D-2) and Formula (D-3), Y ₁ represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. The alkylene group is an alkyl group, hydroxyl group or oxo group having 1 to 6 carbon atoms. R ₁₉ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a glycidyloxy group, p is an integer of 0 to 5, q represents an integer of 0 to 4. R ₁₇ and m have the same meaning as described above, and when m is an integer of 2 or more, a plurality of Y ₁ may be the same or different. When p and q are integers of 2 or more, the plurality of R ₁₉ may be the same or different.

モノマー（Ｄ−２）の具体例としては、式（Ｄ−２−１）で表されるモノマーが挙げられ、モノマー（Ｄ−３）の具体例としては、式（Ｄ−３−１）で表されるモノマーが挙げられる。 Specific examples of the monomer (D-2) include a monomer represented by the formula (D-2-1), and specific examples of the monomer (D-3) include those represented by the formula (D-3-1). And monomers represented.

モノマー（Ｄ−ａ）の製造方法としては、例えば、Ｒ_１８の構造を与える化合物としてフェノール化合物を用い、該化合物にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを反応させて、Ｒ_１８−（Ｙ）_ｍ−ＯＨを得て、更にアクリル酸及びメタクリル酸等から選ばれる化合物をエステル化する方法、例えばＲ_１８の構造を与える化合物として、ハロゲン化ベンゼン化合物を用い、該化合物にアルキレンジオールを反応させて、Ｒ_１８−（Ｙ）_ｍ−ＯＨを得て、更にアクリル酸及びメタクリル酸等から選ばれる化合物でエステル化する方法等が挙げられる。 The production method of the monomer (D-a) is, for example, using a phenol compound as a compound that gives the structure of R _18, by reacting an alkylene oxide such as ethylene oxide to the _{_{compound, R 18 - (Y) m}} -OH And a method of esterifying a compound selected from acrylic acid, methacrylic acid and the like, for example, using a halogenated benzene compound as a compound giving the structure of R ₁₈ , reacting the compound with an alkylene diol, and R ₁₈ Examples include a method of obtaining-(Y) _m -OH, and further esterifying with a compound selected from acrylic acid, methacrylic acid, and the like.

式（Ｄ−２−１）及び式（Ｄ−３−１）で表される化合物は新中村化学工業（株）からＮＫエステルＡ−ＬＥＮ−１０及びＮＫエステルＡ−ＣＭＰ−１Ｅの商品名で市販されている。 The compounds represented by formula (D-2-1) and formula (D-3-1) are trade names of NK ester A-LEN-10 and NK ester A-CMP-1E from Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. It is commercially available.

共重合可能なモノマーとして用いられる炭素数３〜２０のα−オレフィン化合物としては、例えば、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン及び１−エイコセン等の炭素数３〜２０の直鎖状α−オレフィン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン及び３−メチル−１−ブテン等の炭素数４〜２０の分岐状α−オレフィン等が挙げられる。 Examples of the α-olefin compound having 3 to 20 carbon atoms used as the copolymerizable monomer include propylene, 1-butene, 1-pentene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1 C3-C20 linear α-olefins such as tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene and 1-eicocene, 4-methyl-1-pentene, 3-methyl-1-pentene and 3-methyl-1 -C4-C20 branched alpha olefins, such as butene, etc. are mentioned.

エチレン及び炭素数３〜２０のα−オレフィン化合物の中でも、エチレン、炭素数が３又は４の直鎖状α−オレフィンであるプロピレン及び１−ブテンが、得られる共重合体をフィルム状に成形した際の柔軟性に優れることから好ましく、特にエチレンが好ましい。 Among ethylene and α-olefin compounds having 3 to 20 carbon atoms, ethylene, propylene and 1-butene, which are linear α-olefins having 3 or 4 carbon atoms, were formed into a film. In view of excellent flexibility, ethylene is particularly preferable.

共重合可能なモノマーとして用いられる炭素数５〜２０の環状オレフィンとは、炭素環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物である。具体的には、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エンや、６−アルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、５，６−ジアルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、１−アルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、７−アルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エンのような、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が導入されたノルボンネン誘導体、テトラシクロ［４，４，０，１２，５，１７，１０］−３−ドデセン、８−アルキルテトラシクロ［４，４，０，１２，５，１７，１０］−３−ドデセン、８，９−ジアルキルテトラシクロ［４，４，０，１２，５，１７，１０］−３−ドデセン等のジメタノオクタヒドロナフタレンの８位及び／又は９位に炭素数３以上のアルキル基が導入されたジメタノオクタヒドロナフタレン誘導体、分子内に１個又は複数個のハロゲンが導入されたノルボルネンの誘導体、８位及び／又は９位にハロゲンが導入されたジメタノオクタヒドロナフタレンの誘導体等が挙げられる。 The C5-C20 cyclic olefin used as a copolymerizable monomer is a compound having a polymerizable carbon-carbon double bond in the carbocycle. Specifically, bicyclo [2,2,1] hept-2-ene, 6-alkylbicyclo [2,2,1] hept-2-ene, 5,6-dialkylbicyclo [2,2,1] Methyl group, ethyl group, butyl, such as hept-2-ene, 1-alkylbicyclo [2,2,1] hept-2-ene, 7-alkylbicyclo [2,2,1] hept-2-ene Norbornene derivatives introduced with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as a group, tetracyclo [4,4,0,12,5,17,10] -3-dodecene, 8-alkyltetracyclo [4,4,0 , 12,5,17,10] -3-dodecene, 8,9-dialkyltetracyclo [4,4,0,12,5,17,10] -3-dodecene, etc., 8-position of dimethanooctahydronaphthalene And / or an alkyl group having 3 or more carbon atoms at the 9-position Dimethanooctahydronaphthalene derivatives introduced, norbornene derivatives in which one or more halogens are introduced in the molecule, dimethanooctahydronaphthalene derivatives in which halogens are introduced at the 8th and / or 9th positions, etc. Can be mentioned.

共重合可能なモノマーとして用いられるビニル化合物としては、酢酸ビニル、（無水）マレイン酸、マレイン酸（ハーフ）エステル及びマレイミド等、炭素数５〜２０の脂環式構造を有するビニル化合物が挙げられる。 Examples of the vinyl compound used as a copolymerizable monomer include vinyl compounds having an alicyclic structure having 5 to 20 carbon atoms such as vinyl acetate, (anhydrous) maleic acid, maleic acid (half) ester, and maleimide.

脂環式構造を有するビニル化合物としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基等の炭素数３〜１２程度の脂環式炭化水素基及びビニル基からなる化合物が挙げられる。 Examples of the vinyl compound having an alicyclic structure include about 3 to 12 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclodecanyl group, a norbornenyl group, and an adamantyl group. And a compound comprising an alicyclic hydrocarbon group and a vinyl group.

共重合可能なモノマーとして用いられる３官能以上の多官能光重合性化合物としては、例えばペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。 Examples of the trifunctional or higher polyfunctional photopolymerizable compound used as a copolymerizable monomer include pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, Examples include dipentaerythritol hexamethacrylate.

共重合可能なモノマーは、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。共重合可能なモノマーに由来する構造単位の含有量は、本発明の光学フィルムに含まれるすべての構造単位の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば５０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、特に好ましくは２０重量％以下である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The copolymerizable monomers may be used alone or in combination of two or more. The content of the structural unit derived from the copolymerizable monomer may not be included when the total amount of all the structural units included in the optical film of the present invention is 100% by weight, for example, 50% by weight. Hereinafter, it is preferably 30% by weight or less, particularly preferably 20% by weight or less. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明の光学フィルムは、上記モノマー（１）及び上記モノマー（１）を重合してなる重合体（１）からなる群から選ばれる少なくとも１種と、化合物（２）とを含む組成物を成膜化し更に延伸することによって得ることができる。成膜化し更に延伸する工程は、光重合工程を含んでいてもよい。光重合は、成膜化したのち延伸する前に行っても、成膜化したのち延伸しながら行っても、成膜化し更に延伸したのちに行ってもよい。特に、成膜化し光重合したのち更に延伸して得ることが好ましい。 The optical film of the present invention comprises a composition comprising at least one selected from the group consisting of the monomer (1) and the polymer (1) obtained by polymerizing the monomer (1), and the compound (2). It can be obtained by forming a film and further stretching. The step of forming a film and further stretching may include a photopolymerization step. The photopolymerization may be performed after film formation and before stretching, or may be performed while film formation and stretching, or may be performed after film formation and further stretching. In particular, it is preferable to obtain a film after it is formed and photopolymerized and then stretched.

光重合工程では、組成物を紫外光（ＵＶ）によって光重合して硬化させる。紫外光の発生源としては、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト、低圧、高圧、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、太陽光線、無電極ランプ等が例示される。紫外光の照射強度は、終始一定の強度でも行ってよいし、硬化途中で強度を変化させることにより、硬化後の物性を微調整することもできる。 In the photopolymerization step, the composition is cured by photopolymerization with ultraviolet light (UV). Examples of ultraviolet light generation sources include fluorescent chemical lamps, black lights, low pressure, high pressure, ultrahigh pressure mercury lamps, metal halide lamps, solar rays, electrodeless lamps, and the like. The irradiation intensity of the ultraviolet light may be constant throughout, or the physical properties after curing can be finely adjusted by changing the intensity during the curing.

本発明の組成物は、更に、必要に応じて光重合開始剤（３）、溶剤（４）、重合禁止剤、光増感剤、レベリング剤及び可塑剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を含んでいてもよい。 The composition of the present invention further comprises at least one selected from the group consisting of a photopolymerization initiator (3), a solvent (4), a polymerization inhibitor, a photosensitizer, a leveling agent, and a plasticizer as necessary. May be included.

本発明の組成物は、光重合開始剤（３）を含んでいてもよい。光重合開始剤（３）としては、例えばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、α−ヒドロキシケトン類、α−アミノケトン類、ヨードニウム塩及びスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア（Irgacure）９０７、イルガキュア１８４、イルガキュア６５１、イルガキュア２５０、イルガキュア３６９（以上、全てチバ・ジャパン（株）製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ（以上、全て精工化学（株）製）、カヤキュアー（kayacure）ＢＰ１００（日本化薬（株）製）、カヤキュアーＵＶＩ−６９９２（ダウ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２及びアデカオプトマーＳＰ−１７０（以上、全て（株）ＡＤＥＫＡ）等を挙げることができる。 The composition of the present invention may contain a photopolymerization initiator (3). Examples of the photopolymerization initiator (3) include benzoins, benzophenones, benzyl ketals, α-hydroxy ketones, α-amino ketones, iodonium salts, sulfonium salts, and the like. More specifically, Irgacure ( Irgacure) 907, Irgacure 184, Irgacure 651, Irgacure 250, Irgacure 369 (all manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), Seiko All BZ, Seiko All Z, Seiko All BEE (all manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.), Kaya Cure ( kayacure) BP100 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Kayacure UVI-6992 (manufactured by Dow), Adekaoptomer SP-152 and Adekaoptomer SP-170 (all above, ADEKA Co., Ltd.) and the like. it can.

また光重合開始剤（３）の使用量は、例えばモノマー（１）及び／又は重合体（１）と化合物（２）との合計量１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜２０重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。 Moreover, the usage-amount of a photoinitiator (3) is 0.1 weight part-30 weight with respect to 100 weight part of total amounts of a monomer (1) and / or a polymer (1), and a compound (2), for example. Part, preferably 0.5 to 20 parts by weight. If it is in the said range, a monomer can be polymerized, without reducing the transmittance | permeability.

本発明の組成物は、モノマーの光重合を制御し、得られる光学フィルムの安定性を向上させるために、重合禁止剤を含んでいてもよい。重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン及びアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、２，２、６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類あるいはβ−ナフトール類等を挙げることができる。 The composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor in order to control the photopolymerization of the monomer and improve the stability of the resulting optical film. Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinones having a substituent such as hydroquinone and alkyl ether, catechols having a substituent such as alkyl ether such as butylcatechol, pyrogallols, 2,2,6,6-tetramethyl-1 -Radical scavengers such as piperidinyloxy radical, thiophenols, β-naphthylamines, β-naphthols and the like.

重合禁止剤の使用量は、例えばモノマー（１）及び／又は重合体（１）と化合物（２）との合計量１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。 The amount of the polymerization inhibitor used is, for example, 0.1 to 30 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the total amount of the monomer (1) and / or the polymer (1) and the compound (2). Is 0.5 to 10 parts by weight. If it is in the said range, a monomer can be polymerized, without reducing the transmittance | permeability.

本発明の組成物は、光重合開始剤の反応を高感度化するために光増感剤を含有していてもよい。光増感剤としては、例えばキサントン及びチオキサントン等のキサントン類、アントラセン及びアルキルエーテル等の置換基を有するアントラセン類、フェノチアジンあるいはルブレンを挙げることができる。 The composition of the present invention may contain a photosensitizer in order to increase the sensitivity of the reaction of the photopolymerization initiator. Examples of the photosensitizer include xanthones such as xanthone and thioxanthone, anthracene having a substituent such as anthracene and alkyl ether, phenothiazine, and rubrene.

光増感剤の使用量は、モノマー（１）及び／又は重合体（１）と化合物（２）との合計量１００重量部に対して、例えば０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、高感度にモノマーを重合させることができる。 The usage-amount of a photosensitizer is 0.1 weight part-30 weight part with respect to 100 weight part of total amounts of a monomer (1) and / or a polymer (1), and a compound (2), Preferably they are 0.5 weight part-10 weight part. Within the above range, the monomer can be polymerized with high sensitivity without lowering the transmittance.

本発明の組成物は、溶剤（４）を含んでいてもよい。有機溶剤としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。 The composition of the present invention may contain a solvent (4). Examples of the organic solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters, amides and the like.

エーテル類としては、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。 Examples of ethers include tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono Butyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, Chill cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate, methoxybutyl acetate, methoxy pentyl acetate, anisole, include phenetol and methyl anisole and the like.

芳香族炭化水素類としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。 Examples of aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene and mesitylene.

ケトン類としては、例えばアセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン等が挙げられる。 Examples of ketones include acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, and cyclohexanone.

アルコール類としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。 Examples of alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

エステル類としては、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。 Examples of the esters include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, ethyl lactate, Methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, 3-methoxypropionate Acid methyl, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, 2-methoxy Methyl propionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, 2-oxy-2-methyl Ethyl propionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, 2-oxobutanoic acid Examples thereof include methyl, ethyl 2-oxobutanoate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate and γ-butyrolactone.

アミド類としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
その他の溶剤としては、例えばＮ−メチルピロリドン及びジメチルスルホオキシド等が挙げられる。
溶剤は、それぞれ単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of amides include N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide.
Examples of other solvents include N-methylpyrrolidone and dimethyl sulfoxide.
A solvent can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

本発明の組成物は、レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤としては、例えばトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン（株）製）、フロリナート（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（大日本インキ化学工業（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭＣｈｅｍｉｅ社製）、メガファック（商品名）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（大日本インキ化学工業（株）製）等が挙げられる。 The composition of the present invention may contain a leveling agent. Examples of leveling agents include Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, 29SHPA, SH30PA, polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Torresilicone), KP321, KP322, KP323, KP324. , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Silicone), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by GE Toshiba Silicone), Florinato (trade name) FC430, FC431 (Manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), MegaFuck (trade name) F142D, F171, F172, F173, F177, F183 R30 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), Ftop (trade name) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Shin-Akita Kasei Co., Ltd.), Surflon (tradename) S381, S382, SC101, SC105 (Asahi Glass Co., Ltd.), E5844 (Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.), BM-1000, BM-1100 (all trade names: manufactured by BM Chemie), Megafuck (trade name) R08, the same BL20, the same F475, the same F477 and the same F443 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.).

レベリング剤を用いることにより、得られるフィルム（膜）を平滑化することができる。更に成膜化の製造過程で、組成物の流動性を制御したり、組成物を重合して得られるフィルムの架橋密度を調整したりすることができる。
レベリング剤の含有量は、モノマー（１）及び／又は重合体（１）と、化合物（２）と、光重合開始剤（３）との合計１００重量部に対して、０．００１重量部〜２．０重量部であり、好ましくは０．００５重量部〜１．５重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。 By using a leveling agent, the obtained film (membrane) can be smoothed. Furthermore, in the production process of film formation, the fluidity of the composition can be controlled, and the crosslinking density of the film obtained by polymerizing the composition can be adjusted.
The content of the leveling agent is 0.001 parts by weight to 100 parts by weight in total of the monomer (1) and / or the polymer (1), the compound (2), and the photopolymerization initiator (3). 2.0 parts by weight, preferably 0.005 to 1.5 parts by weight. If it is in the said range, a monomer can be polymerized, without reducing the transmittance | permeability.

本発明の組成物は、可塑剤を含んでいてもよい。可塑剤としては、リン酸エステル、カルボン酸エステル及びグリコール酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が用いられる。リン酸エステルの例には、トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート及びトリブチルホスフェートが挙げられる。 The composition of the present invention may contain a plasticizer. As the plasticizer, at least one compound selected from the group consisting of phosphoric acid esters, carboxylic acid esters, and glycolic acid esters is used. Examples of phosphate esters include triphenyl phosphate (TPP), tricresyl phosphate (TCP), cresyl diphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, diphenyl biphenyl phosphate, trioctyl phosphate and tributyl phosphate.

カルボン酸エステルとしては、フタル酸エステル及びクエン酸エステルが代表的である。フタル酸エステルの例には、ジメチルフタレート（ＤＭＰ）、ジエチルフタレート（ＤＥＰ）、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ジフェニルフタレート（ＤＰＰ）及びジエチルヘキシルフタレート（ＤＥＨＰ）が挙げられる。クエン酸エステルの例には、Ｏ−アセチルクエン酸トリエチル（ＯＡＣＴＥ）、Ｏ−アセチルクエン酸トリブチル（ＯＡＣＴＢ）、クエン酸アセチルトリエチル及びクエン酸アセチルトリブチルが挙げられる。
その他のカルボン酸エステルとしては、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル、種々のトリメリット酸エステルが例示される。 Representative examples of the carboxylic acid ester include phthalic acid esters and citric acid esters. Examples of phthalic acid esters include dimethyl phthalate (DMP), diethyl phthalate (DEP), dibutyl phthalate (DBP), dioctyl phthalate (DOP), diphenyl phthalate (DPP) and diethyl hexyl phthalate (DEHP). Examples of citrate esters include O-acetyl triethyl citrate (OACTE), O-acetyl tributyl citrate (OACTB), acetyl triethyl citrate and acetyl tributyl citrate.
Examples of other carboxylic acid esters include butyl oleate, methylacetyl ricinoleate, dibutyl sebacate, and various trimellitic acid esters.

グリコール酸エステルとしては、トリアセチン、トリブチリン、ブチルフタリルブチルグリコレート、エチルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート及びブチルフタリルブチルグリコレート等が例示される。またトリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ジトリメチロールプロパンテトラプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート、ソルビトールトリアセテートトリプロピオネート、イノシトールペンタアセテート及びソルビタンテトラブチレート等も好例として挙げられる。 Examples of glycolic acid esters include triacetin, tributyrin, butyl phthalyl butyl glycolate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, methyl phthalyl ethyl glycolate and butyl phthalyl butyl glycolate. Also trimethylolpropane tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, ditrimethylolpropane tetraacetate, ditrimethylolpropane tetrapropionate, pentaerythritol tetraacetate, sorbitol hexaacetate, sorbitol hexapropionate, sorbitol triacetate tripropionate, inositol pentaacetate And sorbitan tetrabutyrate is also a good example.

可塑剤としては、中でもトリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチルヘキシルフタレート、トリアセチン、エチルフタリルエチルグリコレート、トリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート及びソルビトールトリアセテートトリプロピオネート等が好ましく、特にトリフェニルホスフェート、ジエチルフタレート、エチルフタリルエチルグリコレート、トリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート及びソルビトールトリアセテートトリプロピオネートが好ましい。 Among the plasticizers, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, tributyl phosphate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, diethyl hexyl phthalate, triacetin, ethyl phthalyl ethyl glycolate, trimethylol Propane tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, ditrimethylolpropane tetraacetate, pentaerythritol tetraacetate, sorbitol hexaacetate, sorbitol hexapropionate, sorbitol triacetate tripropionate, etc. are preferred, especially triphenyl phosphate, diethyl phthalate, ethyl phthalyl Ethyl glycolate, trimethylo Le propane tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, ditrimethylolpropane tetra acetate, sorbitol hexaacetate, sorbitol hexapropionate and sorbitol triacetate tripropionate are preferred.

可塑剤は１種でもよいし２種以上併用してもよい。可塑剤の添加量は、本発明の光学フィルム特性を大きく損ねない範囲で適宜、選択されればよく、例えば本発明の組成物の固形分総量に対して０．１〜３０重量％程度である。 One or more plasticizers may be used in combination. The addition amount of the plasticizer may be appropriately selected within a range that does not significantly impair the optical film characteristics of the present invention, and is, for example, about 0.1 to 30% by weight based on the total solid content of the composition of the present invention. .

可塑剤の具体例としては、特開平１１−１２４４４５号公報記載の（ジ）ペンタエリスリトールエステル類、特開平１１−２４６７０４号公報記載のグリセロールエステル類、特開２０００−６３５６０号公報記載のジグリセロールエステル類、特開平１１−９２５７４号公報記載のクエン酸エステル類、特開平１１−９０９４６号公報記載の置換フェニルリン酸エステル類等が挙げられる。 Specific examples of the plasticizer include (di) pentaerythritol esters described in JP-A No. 11-124445, glycerol esters described in JP-A No. 11-246704, and diglycerol esters described in JP-A No. 2000-63560. Citrate esters described in JP-A No. 11-92574, substituted phenyl phosphate esters described in JP-A No. 11-90946, and the like.

本発明の光学フィルムは、通常、組成物を成膜化（フィルム化）し、得られた膜状物を更に延伸することによって製造される。又は、本発明の光学フィルムは、組成物を成膜化（フィルム化）し、光重合し、得られた膜状物を更に延伸することによって製造される。組成物の膜状物を形成する方法としては、例えば、組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去する溶剤キャスト法、組成物を溶融押出機等でフィルム状に押出成形する溶融押出法等が挙げられる。特に溶剤キャスト法は組成物を含む溶液をそのまま成膜化できることから好ましい。 The optical film of the present invention is usually produced by forming the composition into a film (forming a film) and further stretching the obtained film. Alternatively, the optical film of the present invention is produced by forming the composition into a film (filming), photopolymerizing, and further stretching the obtained film. Examples of a method for forming a film of the composition include, for example, a solvent casting method in which a solution containing the composition is cast on a smooth surface to distill off the solvent, and the composition is extruded into a film with a melt extruder or the like. And melt extrusion method. In particular, the solvent casting method is preferable because a solution containing the composition can be directly formed into a film.

また、延伸方法としては、例えば、テンター法による延伸法、ロール間延伸による延伸法等が挙げられる。
延伸は、一軸延伸でも二軸延伸のいずれでもよく、縦延伸でも横延伸のいずれでもよい。
一軸延伸の方法としてはロール間延伸による縦方向への一軸延伸法、テンター機を用いた横方向への一軸延伸法などが挙げられ、二軸延伸の方法としては、フィルムの側端を把持するテンタークリップのレール幅が開かれてゆき縦方向の延伸と同時にガイドレールの広がりにより横方向にも延伸する同時二軸延伸や、ロール間延伸による縦方向への延伸を行った後にその両端部をテンタークリップで把持してテンター機を用いて横方向へ延伸する逐次二軸延伸法などが挙げられる。
特に生産性の観点から、横一軸延伸及び二軸延伸が好ましく、特に横一軸延伸が好ましい。
横一軸延伸や二軸延伸によって光学的二軸性を有している光学フィルムを得ることができる。ここで光学的二軸性とは、フィルム面内の直行する二方向の屈折率をそれぞれｎ_ｘ、ｎ_ｙ（ただしｎ_ｘ＞ｎ_ｙとする）、厚み方向の屈折率をｎ_ｚとしたときにｎ_ｘ≠ｎ_ｙ≠ｎ_ｚとなることであり、逆にｎ_ｘ、ｎ_ｙ、ｎ_ｚのうちのいずれか二つが等しい場合（例えばｎ_ｘ＞ｎ_ｙ＝ｎ_ｚ、など）は光学的一軸性である。
光学的二軸性を有する光学フィルムは、フィルムの厚み方向に対しても一様な偏光変換が可能である。 Examples of the stretching method include a stretching method by a tenter method and a stretching method by roll-to-roll stretching.
Stretching may be either uniaxial stretching or biaxial stretching, and may be either longitudinal stretching or lateral stretching.
Examples of the uniaxial stretching method include a uniaxial stretching method in the longitudinal direction by stretching between rolls and a uniaxial stretching method in the lateral direction using a tenter machine. The biaxial stretching method grips the side edge of the film. The rail width of the tenter clip is opened, and at the same time, the two ends are stretched in the longitudinal direction by stretching in the longitudinal direction by stretching the guide rail at the same time as stretching in the longitudinal direction and by stretching between the rolls. Examples include a sequential biaxial stretching method in which the film is held by a tenter clip and stretched in the transverse direction using a tenter machine.
In particular, from the viewpoint of productivity, transverse uniaxial stretching and biaxial stretching are preferred, and transverse uniaxial stretching is particularly preferred.
An optical film having optical biaxiality can be obtained by lateral uniaxial stretching or biaxial stretching. Here, the optical biaxial each n _x orthogonal two directions of refractive index in the film _plane, _(and provided that _{_{n x> n y) n y}} , and the refractive index in the thickness direction is n _z in is to be _{_{_{n x ≠ n y ≠ n z}}} , contrary to _n _x, _n _y, if any two of the _{n z} is equal (e.g., _{_{_{n x> n y = n z}}} , etc.) is optically Uniaxial.
An optical film having optical biaxiality can perform uniform polarization conversion in the thickness direction of the film.

光学フィルムを透過する光の波長４５０ｎｍのレターデーション［Ｒｅ（４５０）］と波長５５０ｎｍのレターデーション［Ｒｅ（５５０）］との比（［Ｒｅ（４５０）］／［Ｒｅ（５５０）］）は波長分散係数αと定義され、光学フィルムが広い波長域において一様の偏光変換を行うためには、光学フィルムの波長分散係数αが１．００未満である波長分散特性を有することが好ましい。かくして得られた本発明の光学フィルムは、通常、波長分散係数αが１．００未満である。
光学フィルムを透過する光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）は、通常Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０）の関係を充足する等、３００〜７００ｎｍ可視領域全般で右上がりの分散を示すことから、広い波長域で一様の偏光変換を行うことができる。 The ratio ([Re (450)] / [Re (550)]) of the retardation [Re (450)] having a wavelength of 450 nm and the retardation [Re (550)] having a wavelength of 550 nm of the light transmitted through the optical film is a wavelength. It is defined as a dispersion coefficient α, and in order for the optical film to perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range, it is preferable that the optical film has a wavelength dispersion characteristic that the wavelength dispersion coefficient α is less than 1.00. The optical film of the present invention thus obtained usually has a wavelength dispersion coefficient α of less than 1.00.
The retardation value Re (ν) at a wavelength νnm of light transmitted through the optical film is generally increased to the right in the visible range of 300 to 700 nm, such as satisfying the relationship of Re (450) <Re (550) <Re (650). Therefore, uniform polarization conversion can be performed in a wide wavelength range.

本発明の光学フィルムは、広い波長域において一様の偏光変換が可能であるため、λ／２板及びλ／４板等の位相差板や、視野角向上フィルム等として用いられる。また光学フィルムがλ／４板であれば、それを直線偏光板と組み合わせて広波長域の円偏光板とすることができ、またλ／２板であれば、それを直線偏光板と組み合わせて広波長域の偏光回転素子とすることができる。したがって、各種液晶表示装置、陰極線管（ＣＲＴ）、タッチパネル、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）ランプ等における反射防止フィルター、更には液晶プロジェクター等に使用することができる。
本発明の位相差板は、このように上記光学フィルムからなり、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。 Since the optical film of the present invention can perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range, it is used as a retardation plate such as a λ / 2 plate and a λ / 4 plate, a viewing angle improving film, and the like. If the optical film is a λ / 4 plate, it can be combined with a linear polarizing plate to make a circular polarizing plate in a wide wavelength range, and if it is a λ / 2 plate, it can be combined with a linear polarizing plate. A polarization rotation element having a wide wavelength range can be obtained. Therefore, it can be used in various liquid crystal display devices, cathode ray tubes (CRT), touch panels, anti-reflection filters in electroluminescence (EL) lamps, and liquid crystal projectors.
The retardation plate of the present invention is thus composed of the above optical film, and is capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、重量％及び重量部である。なお、光学異方性は以下の方法によって求めた。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples. In the examples, “%” and “parts” are by weight and parts by weight unless otherwise specified. The optical anisotropy was determined by the following method.

（光学異方性）
延伸によって重合体主鎖を配向させた際に、その配向方向と屈折率が最大になる方向が異なる（例えば、直交する、等）光学異方性を有する場合、負の複屈折性を有している。一方、配向方向と屈折率が最大になる方向が一致する、又はほぼ一致する（例えば、配向方向と屈折率が最大になる方向との差が１０度以内の場合、等）場合、正の複屈折性を有している。屈折率が最大になる方向は自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）より求められる。 (Optical anisotropy)
When the polymer main chain is oriented by stretching, it has negative birefringence when it has optical anisotropy in which the orientation direction and the direction in which the refractive index is maximized are different (for example, orthogonal, etc.) ing. On the other hand, when the alignment direction and the direction in which the refractive index is maximum coincide with each other or almost coincide with each other (for example, when the difference between the alignment direction and the direction in which the refractive index is maximum is within 10 degrees, etc.), Refractive. The direction in which the refractive index is maximized is determined from an automatic birefringence meter (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments).

（波長分散特性）
４５０ｎｍから７５０ｎｍの波長範囲において、自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器（株）製）を用いて波長分散特性を測定した。 (Chromatic dispersion characteristics)
In the wavelength range of 450 nm to 750 nm, wavelength dispersion characteristics were measured using an automatic birefringence meter (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments).

（平均分子量）
平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）（東ソー（株）製、ＨＬＣ−８２２０）を用い、ポリスチレン換算で求めた。 (Average molecular weight)
The average molecular weight was determined in terms of polystyrene using gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8220).

装置；ＨＬＣ-８２２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
ガードカラム；ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎＳｕｐｅｒＨ−Ｈ（商品名）
カラム；ＴＳＫ−ｇｅｌＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（商品名）
ＴＳＫ−ｇｅｌＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（商品名）
ＴＳＫ−ｇｅｌＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（商品名）（直列接続）
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ
流速；０．６ｍＬ／ｍｉｎ
注入量；５０μＬ
検出器；ＲＩ、ＵＶ
測定試料濃度；０．６質量％（溶媒；ＴＨＦ）
校正用標準物質；ＴＳＫＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ａ−５００、Ａ−１０００、Ａ−２５００、Ａ−５０００、
Ｆ−１、Ｆ−２、Ｆ−４、Ｆ−１０、Ｆ−２０、Ｆ−４０、
Ｆ−８０、Ｆ−１２８、Ｆ−２８８，Ｆ−３８０
（商品名、東ソー（株）製）
上記測定方法で得られたポリスチレン換算重量平均分子量及び数平均分子量の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。 Apparatus: HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Guard column; TSK guard column Super H-H (trade name)
Column; TSK-gel SuperHM-H (trade name)
TSK-gel SuperHM-H (trade name)
TSK-gel SuperHM-H (trade name) (series connection)
Column temperature: 40 ° C
Solvent: THF
Flow rate: 0.6 mL / min
Injection volume: 50 μL
Detector: RI, UV
Measurement sample concentration: 0.6% by mass (solvent: THF)
Reference material for calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE
A-500, A-1000, A-2500, A-5000,
F-1, F-2, F-4, F-10, F-20, F-40,
F-80, F-128, F-288, F-380
(Product name, manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio of weight average molecular weight and number average molecular weight obtained in the above measurement method was defined as molecular weight distribution (Mw / Mn).

（合成例１）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、スチレン１１７部、無水マレイン酸１１０部、メチルエチルケトン９０８部を仕込み、窒素気流攪拌下７０℃に加熱した。２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．４８部を加え、７時間攪拌しながら保温し、重合体（１−ａ）を含む溶液を得た。
得られた重合体の平均分子量は、ポリスチレン換算でＭｗ＝２．５×１０^５、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２８であった。 (Synthesis Example 1)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 117 parts of styrene, 110 parts of maleic anhydride, and 908 parts of methyl ethyl ketone, and heated to 70 ° C. with stirring in a nitrogen stream. 1.48 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added and kept warm for 7 hours while stirring to obtain a solution containing the polymer (1-a).
The average molecular weight of the obtained polymer was Mw = 2.5 × 10 ⁵ and Mw / Mn = 2.28 in terms of polystyrene.

（合成例２）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、スチレン１５０部、無水マレイン酸１４２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部、シクロヘキサノン８７４部を仕込み、窒素気流攪拌下６０℃に加熱した。２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．４４部を加え、７時間攪拌しながら保温し、重合体（１−ｂ）を含む溶液を得た。
得られた重合体の平均分子量は、ポリスチレン換算でＭｗ＝２．２×１０^５、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．５２であった。 (Synthesis Example 2)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 150 parts of styrene, 142 parts of maleic anhydride, 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 874 parts of cyclohexanone, and heated to 60 ° C. with stirring in a nitrogen stream. 1,44 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added, and the mixture was kept warm for 7 hours while stirring to obtain a solution containing the polymer (1-b).
The average molecular weight of the obtained polymer was Mw = 2.2 × 10 ⁵ and Mw / Mn = 2.52 in terms of polystyrene.

（合成例３）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量７００）７０部、１，４−シクロヘキサンジオール１０５部、ジラウリン酸ジブチル錫１．７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２２２部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５９６部を添加し、窒素気流下、７０℃で６時間反応させ化合物（２−ａ−１）を含むポリウレタン溶液を得た。
化合物（２−ａ−１）を含むポリウレタン溶液４９７部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート３４．８部を添加し、４０℃で攪拌反応させて、化合物（２−ｃ−１）を含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 3)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 70 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 700), 105 parts of 1,4-cyclohexanediol, and 1.71 parts of dibutyltin dilaurate, and a nitrogen stream Under stirring, 222 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise. After completion of the addition, 596 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution containing the compound (2-a-1). Obtained.
Urethane acrylate solution containing compound (2-c-1) by adding 34.8 parts of 2-hydroxyethyl acrylate to 497 parts of polyurethane solution containing compound (2-a-1) and stirring and reacting at 40 ° C. Got.

（合成例４）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量７００）７０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１３０部、ジラウリン酸ジブチル錫１．７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２２２部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６３３部を添加し、窒素気流下、７０℃で６時間反応させ化合物（２−ａ−２）を含むポリウレタン溶液を得た。
化合物（２−ａ−２）を含むポリウレタン溶液５２８部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート３４．８部を添加し、４０℃で攪拌反応させて、化合物（２−ｃ−２）を含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 4)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 70 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 700), 130 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol and 1.71 parts of dibutyltin dilaurate, and nitrogen. Under a stream of agitation, 222 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise. After completion of the addition, 633 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream. A polyurethane solution containing the compound (2-a-2) Got.
Urethane acrylate solution containing compound (2-c-2) by adding 34.8 parts of 2-hydroxyethyl acrylate to 528 parts of polyurethane solution containing compound (2-a-2) and stirring and reacting at 40 ° C. Got.

（合成例５）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）８６部、１，４−シクロヘキサンジオール１０５部、ジラウリン酸ジブチル錫１．７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２２２部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６２０部を添加し、窒素気流下、７０℃で６時間反応させ化合物（２−ａ−３）を含むポリウレタン溶液を得た。
化合物（２−ａ−３）を含むポリウレタン溶液５１７部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート３４．８部を添加し、４０℃で攪拌反応させて、化合物（２−ｃ−３）を含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 5)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 86 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 105 parts of 1,4-cyclohexanediol and 1.71 parts of dibutyltin dilaurate, and a nitrogen stream Under stirring, 222 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise. After completion of the addition, 620 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution containing the compound (2-a-3). Obtained.
Urethane acrylate solution containing compound (2-c-3) by adding 34.8 parts of 2-hydroxyethyl acrylate to 517 parts of polyurethane solution containing compound (2-a-3) and stirring and reacting at 40 ° C. Got.

（合成例６）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）８６部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１３０部、ジラウリン酸ジブチル錫１．７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２２２部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６５７部を添加し、窒素気流下、７０℃で６時間反応させ化合物（２−ａ−４）を含むポリウレタン溶液を得た。
化合物（２−ａ−４）を含むポリウレタン溶液５４８部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート３４．８部を添加し、４０℃で攪拌反応させて、化合物（２−ｃ−４）を含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 6)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 86 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 130 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, and 1.71 parts of dibutyltin dilaurate, and nitrogen. Under a stream of agitation, 222 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise. After completion of the addition, 657 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream. A polyurethane solution containing the compound (2-a-4) Got.
Urethane acrylate solution containing compound (2-c-4) by adding 34.8 parts of 2-hydroxyethyl acrylate to 548 parts of polyurethane solution containing compound (2-a-4) and stirring and reacting at 40 ° C. Got.

（合成例７）
イソホロンジアミン２５．６部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５１部とを混合してジアミン希釈液を調製した。合成例４に従って得た化合物（２−ａ−２）を含むポリウレタン溶液５２８部を攪拌しながら４０℃にて保温し、該希釈液を１時間かけて滴下した。滴下終了後も４０℃に保温しながら３０分攪拌を続け、化合物（２−ｂ−２）を含むポリウレタン尿素溶液を得た。
化合物（２−ｂ−２）を含むポリウレタン尿素溶液６０５部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート１７．０部を添加し、４０℃で攪拌反応させて、化合物（２−ｄ−１）を含むウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 7)
A diamine diluent was prepared by mixing 25.6 parts of isophoronediamine and 51 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. While stirring, 528 parts of a polyurethane solution containing the compound (2-a-2) obtained according to Synthesis Example 4 was kept at 40 ° C., and the diluted solution was added dropwise over 1 hour. Stirring was continued for 30 minutes while keeping the temperature at 40 ° C. even after completion of the dropwise addition, to obtain a polyurethaneurea solution containing the compound (2-b-2).
Urethane urea containing compound (2-d-1) by adding 17.0 parts of 2-hydroxyethyl acrylate to 605 parts of polyurethaneurea solution containing compound (2-b-2) and stirring and reacting at 40 ° C. An acrylate solution was obtained.

（合成例８）
イソホロンジアミン２５．６部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５１部とを混合してジアミン希釈液を調製した。合成例６に従って得た化合物（２−ａ−４）を含むポリウレタン溶液５４８部を攪拌しながら４０℃にて保温し、該希釈液を１時間かけて滴下した。滴下終了後も４０℃に保温しながら３０分攪拌を続け、化合物（２−ｂ−４）を含むポリウレタン尿素溶液を得た。
化合物（２−ｂ−４）を含むポリウレタン尿素溶液５９４部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート１７．０部を添加し、４０℃で攪拌反応させて、化合物（２−ｄ−２）を含むウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 8)
A diamine diluent was prepared by mixing 25.6 parts of isophoronediamine and 51 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. 548 parts of a polyurethane solution containing the compound (2-a-4) obtained according to Synthesis Example 6 was kept warm at 40 ° C. with stirring, and the diluted solution was added dropwise over 1 hour. Stirring was continued for 30 minutes while keeping the temperature at 40 ° C. even after completion of the dropwise addition, to obtain a polyurethaneurea solution containing the compound (2-b-4).
Urethane urea containing compound (2-d-2) by adding 17.0 parts of 2-hydroxyethyl acrylate to 594 parts of polyurethaneurea solution containing compound (2-b-4) and stirring and reacting at 40 ° C. An acrylate solution was obtained.

（実施例１）
下記の化合物を混合し、組成物を調製した。
重合体（１）：重合体（１−ａ）を含む溶液７．４部
化合物（２）：化合物（２−ｃ−１）を含むウレタンアクリレート溶液１０部
光重合開始剤（３）：イルガキュア−１８４０．２部
溶剤（４）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２．０部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４０００．１部 Example 1
The following compounds were mixed to prepare a composition.
Polymer (1): Solution containing polymer (1-a) 7.4 parts Compound (2): Urethane acrylate solution containing compound (2-c-1) 10 parts Photopolymerization initiator (3): Irgacure 184 0.2 parts Solvent (4): Propylene glycol monomethyl ether acetate 2.0 parts Surfactant: Polyether-modified silicone oil SH8400 0.1 part

該組成物をポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、５００μｍのギャップのアプリケーターで塗布したのち、１００℃で１０分間乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機（（株）東洋精機製作所製、ストログラフＴ）を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 The composition was applied on a polyethylene terephthalate release film with a 500 μm gap applicator, dried at 100 ° C. for 10 minutes, UV irradiated (200 mJ / cm ² : 365 nm per high pressure mercury lamp: 1 pass), and further The film was stretched 1.8 times using a temperature-controlled autograph stretching machine (Strograph T, manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.) to prepare an optical film. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２〜１２）
表１に示す化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Examples 2 to 12)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（合成例９）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール３８．５部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０７５部、ジラウリン酸ジブチル錫０．３４１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート５５．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６．４部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１５部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 9)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 38.5 parts of tripropylene glycol, 0.075 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.341 part of dibutyltin dilaurate And 55.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring under a nitrogen stream. After completion of the addition, 56.4 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, 15 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a urethane acrylate solution.

（合成例１０）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール１９．２部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３７部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２７．８部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル２８．５部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン１０．６部、酢酸エチル５３．２部、およびイソプロピルアルコール３１．９部からなる混合物に、上記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１２部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 10)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 19.2 parts of tripropylene glycol, 0.037 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.171 parts of dibutyltin dilaurate Then, 27.8 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and after completion of the addition, 28.5 parts of ethyl acetate was added and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, the polyurethane solution was added to a mixture consisting of 10.6 parts of isophoronediamine, 53.2 parts of ethyl acetate, and 31.9 parts of isopropyl alcohol, and the mixture was stirred at 70 ° C. to obtain a polyurethane urea solution. Next, 12 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution, and the mixture was reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a urethaneurea acrylate solution.

（合成例１１）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、イソホロンジイソシアネート６６．７部、メチルヒドロキノン０．１７部、ジラウリン酸ジブチル錫０．２９部を仕込み、窒素気流攪拌下、２−ヒドロキシエチルアクリレート７０．４部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５．２部を添加し、窒素気流下、８０℃で反応させウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 11)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 66.7 parts of isophorone diisocyanate, 0.17 parts of methylhydroquinone and 0.29 parts of dibutyltin dilaurate, and 2-hydroxyethyl acrylate under stirring with a nitrogen stream. 70.4 parts was added dropwise, and after completion of the addition, 15.2 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 80 ° C. under a nitrogen stream to obtain a urethane acrylate solution.

（実施例１３）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート［モノマー（ＩＩＩ）］４０部、Ｎ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部を混合し溶解させ、その後、７０℃に昇温させた。その後、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）０．２５部を添加した後、同温度で攪拌し、重合体（１）を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。得られた溶液１０部に、合成例９で作製したウレタンアクリレート溶液５部、光重合開始剤（３）（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で１０分間乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機（（株）東洋精機製作所製、ストログラフＴ）を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 13)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 40 parts of methyl methacrylate [monomer (III)], 19 parts of N-vinylcarbazole [monomer (I)] and 110 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are mixed and dissolved. Then, the temperature was raised to 70 ° C. Thereafter, 0.25 part of a polymerization initiator (azobisisobutyronitrile) was added and stirred at the same temperature to obtain a propylene glycol monomethyl ether acetate solution containing the polymer (1). To 10 parts of the resulting solution, 5 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 9 and 0.1 part of photopolymerization initiator (3) (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) After mixing and dissolving 0.05 parts of polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Torre Silicone Co., Ltd.), it was coated on a polyethylene terephthalate release film with a 300 μm gap applicator and dried at 100 ° C. for 10 minutes. , UV irradiation (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), and further stretched 1.8 times using a temperature-controlled autograph stretching machine (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd., Strograph T). It was created. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（実施例１４）
合成例９で作製したウレタンアクリレート溶液５部を合成例１０で作製したウレタン尿素アクリレート溶液５．５部に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 14)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 13 except that 5 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 9 was changed to 5.5 parts of the urethane urea acrylate solution prepared in Synthesis Example 10. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（実施例１５）
合成例９で作製したウレタンアクリレート溶液５部を合成例１１で作製したウレタンアクリレート溶液４．３部に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 15)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 13 except that 5 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 9 was changed to 4.3 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 11. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（合成例１２）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール３８．５部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０７５部、ジラウリン酸ジブチル錫０．３４１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート５５．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６．４部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１５部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 12)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 38.5 parts of tripropylene glycol, 0.075 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.341 part of dibutyltin dilaurate And 55.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring under a nitrogen stream. After completion of the addition, 56.4 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, 15 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a urethane acrylate solution.

（合成例１３）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール１９．２部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３７部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２７．８部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル２８．５部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン１０．６部、酢酸エチル５３．２部、およびイソプロピルアルコール３１．９部からなる混合物に、上記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１２部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 13)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 19.2 parts of tripropylene glycol, 0.037 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.171 parts of dibutyltin dilaurate Then, 27.8 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and after completion of the addition, 28.5 parts of ethyl acetate was added and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, the polyurethane solution was added to a mixture consisting of 10.6 parts of isophoronediamine, 53.2 parts of ethyl acetate, and 31.9 parts of isopropyl alcohol, and the mixture was stirred at 70 ° C. to obtain a polyurethane urea solution. Next, 12 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution, and the mixture was reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a urethaneurea acrylate solution.

（合成例１４）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、イソホロンジイソシアネート６６．７部、メチルヒドロキノン０．１７部、ジラウリン酸ジブチル錫０．２９部を仕込み、窒素気流攪拌下、２−ヒドロキシエチルアクリレート７０．４部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５．２部を添加し、窒素気流下、８０℃で反応させウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 14)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 66.7 parts of isophorone diisocyanate, 0.17 parts of methylhydroquinone and 0.29 parts of dibutyltin dilaurate, and 2-hydroxyethyl acrylate under stirring with a nitrogen stream. 70.4 parts was added dropwise, and after completion of the addition, 15.2 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 80 ° C. under a nitrogen stream to obtain a urethane acrylate solution.

（実施例１６）
合成例１２で作製したウレタンアクリレート溶液１０部、メチルメタクリレート［モノマー（ＩＩＩ）］５部、Ｎ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１部を、光重合開始剤（３）（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２部、メガファック（商品名）Ｆ４７５（大日本インキ化学工業（株）製）０．５０部を混合溶解した後、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）２Ｐａｓｓ後、更に温度調節オートグラフ延伸機（（株）東洋精機製作所製、ストログラフＴ）を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 16)
10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 12, 5 parts of methyl methacrylate [monomer (III)] and 1 part of N-vinylcarbazole [monomer (I)] were used as a photopolymerization initiator (3) (1-hydroxycyclohexylphenyl). Ketone, Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) 0.1 part, propylene glycol monomethyl ether acetate 2 parts, MegaFac (trade name) F475 (produced by Dainippon Ink and Chemicals) 0.50 part After dissolution, it was applied onto a release film made of polyethylene terephthalate with an applicator having a gap of 300 μm, UV irradiation (200 mJ / cm ² : 365 nm per high-pressure mercury lamp: 1 Pass), ² Pass, and a temperature-controlled autograph stretching machine (( Strograph T) manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd. To use stretched 1.8 times have created an optical film. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（実施例１７）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４３部を混合し溶解させ、その後、７０℃に昇温させた。その後、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）０．２２部を添加し、７０℃で攪拌し、バインターポリマーを含む溶液を得た。得られた溶液１７部に、合成例１２で作製したウレタンアクリレート溶液１０部、Ｎ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１部、光重合開始剤（３）（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機（（株）東洋精機製作所製、ストログラフＴ）を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 17)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 50 parts of methyl methacrylate and 143 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed and dissolved, and then the temperature was raised to 70 ° C. Thereafter, 0.22 part of a polymerization initiator (azobisisobutyronitrile) was added and stirred at 70 ° C. to obtain a solution containing a binder polymer. To 17 parts of the obtained solution, 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 12, 1 part of N-vinylcarbazole [monomer (I)], photopolymerization initiator (3) (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, Irgacure 184 0.1 parts of Ciba Japan Co., Ltd.) and 0.05 parts of polyether-modified silicone oil SH8400 (Toray Silicone Co., Ltd.) were mixed and dissolved, and then 300 μm of polyethylene terephthalate on the release film. Apply with a gap applicator, dry at 100 ° C., UV irradiation (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), and a temperature-controlled autograph stretching machine (Strograph T, manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.) The film was stretched 1.8 times to produce an optical film. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（実施例１８）
合成例１２で作製したウレタンアクリレート溶液１０部を合成例１３で作製したウレタン尿素アクリレート溶液１１部に変更したこと以外は、実施例１６と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 18)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 16 except that 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 12 was changed to 11 parts of the urethane urea acrylate solution prepared in Synthesis Example 13. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（実施例１９）
合成例１２で作製したウレタンアクリレート溶液１０部を合成例１４で作製したウレタンアクリレート溶液８部に変更したこと以外は、実施例１６と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表３に示す。 (Example 19)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 16 except that 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 12 was changed to 8 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 14. Table 3 shows the optical properties of the optical film.

（合成例１５）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール３８．５部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０７５部、ジラウリン酸ジブチル錫０．３４１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート５５．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６．４部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１５部を前記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 15)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 38.5 parts of tripropylene glycol, 0.075 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.341 part of dibutyltin dilaurate And 55.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring under a nitrogen stream. After completion of the addition, 56.4 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, 15 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and stirred at 40 ° C. to obtain a urethane acrylate solution.

（合成例１６）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール１９．２部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３７部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２７．８部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル２８．５部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン１０．６部、酢酸エチル５３．２部およびイソプロピルアルコール３１．９部からなる混合物に、前記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１２部を前記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 16)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 19.2 parts of tripropylene glycol, 0.037 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 0.171 parts of dibutyltin dilaurate Then, 27.8 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and after completion of the addition, 28.5 parts of ethyl acetate was added and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, the polyurethane solution was added to a mixture composed of 10.6 parts of isophoronediamine, 53.2 parts of ethyl acetate and 31.9 parts of isopropyl alcohol, and stirred and reacted at 70 ° C. to obtain a polyurethaneurea solution. Subsequently, 12 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution and reacted at 40 ° C. with stirring to obtain a urethaneurea acrylate solution.

（合成例１７）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、イソホロンジイソシアネート６６．７部、メチルヒドロキノン０．１７部、ジラウリン酸ジブチル錫０．２９部を仕込み、窒素気流攪拌下、２−ヒドロキシエチルアクリレート７０．４部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５．２部を添加し、窒素気流下、８０℃で反応させウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 17)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 66.7 parts of isophorone diisocyanate, 0.17 part of methylhydroquinone and 0.29 part of dibutyltin dilaurate, and 2-hydroxyethyl acrylate under stirring with a nitrogen stream. 70.4 parts was added dropwise, and after completion of the addition, 15.2 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 80 ° C. under a nitrogen stream to obtain a urethane acrylate solution.

（実施例２０）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４３部を混合し溶解させ、その後、７０℃に昇温させた。その後、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）０．２２部を添加し、７０℃で攪拌し、本発明の重合体を含む溶液を得た。得られた溶液（バインダーポリマー）１７部に、式（ＩＶ−４）で表されるモノマー（ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）３．５部、合成例１５で作製したウレタンアクリレート溶液１０部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で３０分乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 20)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 50 parts of methyl methacrylate and 143 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed and dissolved, and then the temperature was raised to 70 ° C. Thereafter, 0.22 part of a polymerization initiator (azobisisobutyronitrile) was added and stirred at 70 ° C. to obtain a solution containing the polymer of the present invention. 17 parts of the resulting solution (binder polymer), 3.5 parts of monomer (DCP, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) represented by formula (IV-4), urethane acrylate solution 10 prepared in Synthesis Example 15 Parts, 0.1 parts of photopolymerization initiator (3) (Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), 0.05 parts of polyether-modified silicone oil SH8400 (produced by Tore Silicone Co., Ltd.) A polyethylene terephthalate release film was applied with a 300 μm gap applicator, dried at 100 ° C. for 30 minutes, UV irradiated (200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), and temperature controlled autograph stretching machine Was stretched 1.8 times to prepare an optical film. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２１）
式（ＩＶ−４）で表されるモノマー（ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）３．５部を、式（Ｖ−２）で表されるＡ−ＣＨＤ−４Ｅ２．９部に変更したこと以外は、実施例２０と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。

(Example 21)
The monomer represented by formula (IV-4) (DCP, Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 3.5 parts was changed to 2.9 parts A-CHD-4E represented by formula (V-2). An optical film was prepared in the same manner as in Example 20 except that. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２２）
合成例１５で作製したウレタンアクリレート溶液１０部、Ａ−ＣＨＤ−４Ｅ３．１部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１部、メガファック（Ｆ４７５、大日本インキ化学工業（株）製）０．６５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）したこと以外は、実施例２０と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 22)
10 parts of urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 15, 3.1 parts of A-CHD-4E, 0.1 part of photopolymerization initiator (Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), propylene glycol monomethyl ether After mixing and dissolving 1 part of acetate and 0.65 part of MegaFac (F475, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), it was applied onto a release film made of polyethylene terephthalate with an applicator with a gap of 300 μm, and UV irradiation An optical film was produced in the same manner as in Example 20 except that (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm). Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２３）
合成例１５で作製したウレタンアクリレート溶液１０部を、合成例１６で作製したウレタン尿素アクリレート溶液１１部に変更したこと以外は、実施例２２と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 23)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 22 except that 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 15 was changed to 11 parts of the urethane urea acrylate solution prepared in Synthesis Example 16. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２４）
合成例１５で作製したウレタンアクリレート溶液１０部を、合成例１７で作製したウレタンアクリレート溶液８部に変更したこと以外は、実施例２２と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 24)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 22 except that 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 15 was changed to 8 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 17. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（合成例１８）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール３８．５部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０７５部、ジブチル錫ジラウレート０．３４１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート５５．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６．４部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１５部を前記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 18)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 38.5 parts of tripropylene glycol, 0.075 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 0.341 part of dibutyltin dilaurate were added. Charge, 55.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and 56.4 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added after completion of the dropping, and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, 15 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and stirred at 40 ° C. to obtain a urethane acrylate solution.

（合成例１９）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、トリプロピレングリコール１９．２部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３７部、ジブチル錫ジラウレート０．１７１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２７．８部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル２８．５部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン１０．６部、酢酸エチル５３．２部およびイソプロピルアルコール３１．９部からなる混合物に、前記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。次いで２−ヒドロキシエチルアクリレート１２部を前記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 19)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 19.2 parts of tripropylene glycol, 0.037 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 0.171 parts of dibutyltin dilaurate were added. Charge, 27.8 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and after completion of the addition, 28.5 parts of ethyl acetate was added and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, the polyurethane solution was added to a mixture composed of 10.6 parts of isophoronediamine, 53.2 parts of ethyl acetate and 31.9 parts of isopropyl alcohol, and stirred and reacted at 70 ° C. to obtain a polyurethaneurea solution. Subsequently, 12 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution and reacted at 40 ° C. with stirring to obtain a urethaneurea acrylate solution.

（合成例２０）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、イソホロンジイソシアネート６６．７部、メチルヒドロキノン０．１７部、ジブチル錫ジラウレート０．２９部を仕込み、窒素気流攪拌下、２−ヒドロキシエチルアクリレート７０．４部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５．２部を添加し、窒素気流下、８０℃で反応させウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 20)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser was charged with 66.7 parts of isophorone diisocyanate, 0.17 part of methylhydroquinone, and 0.29 part of dibutyltin dilaurate. .4 parts were added dropwise, and after completion of the addition, 15.2 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 80 ° C. under a nitrogen stream to obtain a urethane acrylate solution.

（実施例２５）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４３部を混合し溶解させ、その後、７０℃に昇温させた。その後、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）０．２２部を添加し、７０℃で攪拌し、本発明の重合体を含む溶液を得た。得られた溶液（バインダーポリマー）１７部に、式（ＶＩ−２）で表されるモノマー（Ａ−ＢＰＥＦ、新中村化学工業（株）製）１．１部、合成例１８で作製したウレタンアクリレート溶液１０部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で３０分乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 25)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 50 parts of methyl methacrylate and 143 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed and dissolved, and then the temperature was raised to 70 ° C. Thereafter, 0.22 part of a polymerization initiator (azobisisobutyronitrile) was added and stirred at 70 ° C. to obtain a solution containing the polymer of the present invention. 17 parts of the resulting solution (binder polymer), 1.1 parts of a monomer represented by formula (VI-2) (A-BPEF, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), urethane acrylate prepared in Synthesis Example 18 10 parts of a solution, 0.1 part of a photopolymerization initiator (3) (Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), 0.05 part of polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Tore Silicone Co., Ltd.) were mixed and dissolved. After that, it was coated on a release film made of polyethylene terephthalate with a 300 μm gap applicator, dried at 100 ° C. for 30 minutes, UV irradiation (200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), and temperature controlled autograph The film was stretched 1.8 times using a stretching machine to prepare an optical film. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２６）
合成例１８で作製したウレタンアクリレート溶液１０部、Ａ−ＢＰＥＦ１．３部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１部、メガファック（Ｆ４７５、大日本インキ化学工業（株）製）０．６５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）したこと以外は、実施例２５と同様にして、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 26)
10 parts of urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 18, 1.3 parts of A-BPEF, 0.1 part of photopolymerization initiator (Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), propylene glycol monomethyl ether acetate 1 And 0.65 parts of MegaFac (F475, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) were mixed and dissolved, and then applied onto a polyethylene terephthalate release film with a 300 μm gap applicator, and UV irradiation (high pressure An optical film was prepared in the same manner as in Example 25 except that the mercury lamp was 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２７）
合成例１８で作製したウレタンアクリレート溶液１０部を、合成例１９で作製したウレタン尿素アクリレート溶液１１部に変更したこと以外は、実施例２６と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 27)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 26 except that 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 18 was changed to 11 parts of the urethane urea acrylate solution prepared in Synthesis Example 19. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例２８）
合成例１８で作製したウレタンアクリレート溶液１０部を、合成例２０で作製したウレタンアクリレート溶液８部に変更したこと以外は、実施例２６と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 28)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 26 except that 10 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 18 was changed to 8 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 20. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（合成例２１）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１．５４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４８．９３部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、５０℃まで冷却後、２−ヒドロキシエチルアクリレート２．６２部を仕込み、５０℃で１時間反応させウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 21)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.20 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.54 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert- After charging 0.04 part of butyl-4-methylphenol, 0.17 part of dibutyltin dilaurate and 148.93 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. The mixture was reacted at 90 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream, cooled to 50 ° C., charged with 2.62 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, and reacted at 50 ° C. for 1 hour to obtain a urethane acrylate solution.

（合成例２２）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１．５４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４８．９３部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、５０℃まで冷却後、イソホロンジアミン０．３１部をイソプロピルアルコール１５．４５部に混合した溶液を滴下し、５０℃で１時間反応させ、次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２．６２部を仕込み、５０℃で１時間反応させウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 22)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.20 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.54 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert- After charging 0.04 part of butyl-4-methylphenol, 0.17 part of dibutyltin dilaurate and 148.93 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. The mixture was reacted at 90 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream, cooled to 50 ° C., and a solution prepared by mixing 0.31 part of isophoronediamine with 15.45 parts of isopropyl alcohol was added dropwise, reacted at 50 ° C. for 1 hour, Charge 2.62 parts of 2-hydroxyethyl acrylate and react for 1 hour at 50 ° C. To give a urea acrylate solution.

（合成例２３）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）８６．００部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０９．２６部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、５０℃まで冷却後、イソホロンジアミン０．３１部をイソプロピルアルコール１５．４５部に混合した溶液を滴下し、５０℃で１時間反応させ、次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２．６２部を仕込み、５０℃で１時間反応させウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 23)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860) 86.00 parts, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol 0.04 parts, dilaurin 0.17 parts of dibutyltin acid and 309.26 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and after completion of the dropping, the reaction was carried out at 90 ° C. for 5 hours in a nitrogen stream. After cooling to 50 ° C., a solution prepared by mixing 0.31 part of isophoronediamine with 15.45 parts of isopropyl alcohol was added dropwise, reacted at 50 ° C. for 1 hour, and then 2.62 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was charged. It was made to react at 50 degreeC for 1 hour, and the urethane urea acrylate solution was obtained.

（実施例２９）
合成例２１で作製したウレタンアクリレート溶液２０部にＮ−ビニルカルバゾール８部、光重合開始剤（イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、５００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で３０分乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機を使用して３．０倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例３０）
合成例２１で作製したウレタンアクリレート溶液を、合成例２２で作製したウレタン尿素アクリレート溶液に変更したこと以外は、実施例２９と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例３１）
合成例２１で作製したウレタンアクリレート溶液を、合成例２３で作製したウレタン尿素アクリレート溶液に変更したこと以外は、実施例２９と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 29)
20 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 21, 8 parts of N-vinylcarbazole, 0.1 part of a photopolymerization initiator (Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), polyether-modified silicone oil SH8400 (Tore Silicone ( After mixing and dissolving 0.05 parts), it was coated on a polyethylene terephthalate release film with a 500 μm gap applicator, dried at 100 ° C. for 30 minutes, and then irradiated with UV (high pressure mercury lamp: 200 mJ per pass) / Cm ² : 365 nm), and further stretched 3.0 times using a temperature-controlled autograph stretching machine to prepare an optical film. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 30)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 29 except that the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 21 was changed to the urethane urea acrylate solution prepared in Synthesis Example 22. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 31)
An optical film was produced in the same manner as in Example 29 except that the urethane acrylate solution produced in Synthesis Example 21 was changed to the urethane urea acrylate solution produced in Synthesis Example 23. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（合成例２４）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、プロピレングリコール７．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５５部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 24)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 7.6 parts of propylene glycol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol 0 279 parts, dibutyltin dilaurate 0.537 parts, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring under a nitrogen stream. After completion of the addition, 155 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added under a nitrogen stream. A polyurethane solution was obtained by reaction at 0 ° C.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例２５）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、１，４−ブタンジオール９．０部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６２部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 25)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 9.0 parts of 1,4-butanediol, 2,6-di-tert-butyl-4 -0.279 parts of methylphenol and 0.537 parts of dibutyltin dilaurate were added, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the addition, 162 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and nitrogen was added. A polyurethane solution was obtained by reacting at 70 ° C. under an air flow.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例２６）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、１，４−ブタンジオール９．０部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９４部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン４２．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９４部からなる混合物に、上記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 26)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 9.0 parts of 1,4-butanediol, 2,6-di-tert-butyl-4 -0.279 parts of methylphenol and 0.537 parts of dibutyltin dilaurate were added, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the addition, 94 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and nitrogen was added. A polyurethane solution was obtained by reacting at 70 ° C. under an air flow. Next, the polyurethane solution was added to a mixture composed of 42.6 parts of isophoronediamine and 94 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and the mixture was stirred at 70 ° C. to obtain a polyurethane urea solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution, and the mixture was reacted at 40 ° C. with stirring to obtain a polyurethaneurea acrylate solution.

（合成例２７）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、トリプロピレングリコール（異性体混合物）１９．２部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１３部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 27)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 19.2 parts of tripropylene glycol (isomer mixture), 2,6-di-tert-butyl Charge 0.279 parts of -4-methylphenol and 0.537 parts of dibutyltin dilaurate, add dropwise 116.7 parts of isophorone diisocyanate under stirring in a nitrogen stream, and add 213 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate after completion of the dropwise addition. The reaction was carried out at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例２８）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、トリプロピレングリコール（異性体混合物）１９．２部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４２部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン４２．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７１部からなる混合物に、上記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 28)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 19.2 parts of tripropylene glycol (isomer mixture), 2,6-di-tert-butyl Charge 0.279 parts of -4-methylphenol and 0.537 parts of dibutyltin dilaurate, add 116.7 parts of isophorone diisocyanate under stirring in a nitrogen stream, and add 142 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate after completion of the dropwise addition. The reaction was carried out at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Subsequently, the polyurethane solution was added to a mixture composed of 42.6 parts of isophoronediamine and 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and the mixture was stirred at 70 ° C. to obtain a polyurethane urea solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution, and the mixture was reacted at 40 ° C. with stirring to obtain a polyurethaneurea acrylate solution.

（合成例２９）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール（ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ混合物）１４．４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８９部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 29)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 14.4 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol (cis, trans mixture), 2,6- To the mixture, 0.279 parts of di-tert-butyl-4-methylphenol and 0.537 parts of dibutyltin dilaurate were added, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the addition, propylene glycol monomethyl ether acetate 189 parts were added and reacted at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例３０）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）１６０部、１，４−シクロヘキサンジオール（ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ混合物）１１．６部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７５部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 30)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 160 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 11.6 parts of 1,4-cyclohexanediol (cis, trans mixture), 2,6-di -Tert-butyl-4-methylphenol 0.279 parts and dibutyltin dilaurate 0.537 parts were charged, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the addition, propylene glycol monomethyl ether acetate 175 was added. Part was added and reacted at 70 ° C. under a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例３１）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール（平均分子量８６０）３４４部、１，６−ヘキサンジオール１１．８部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル４７３部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 31)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 344 parts of poly (hexamethylene carbonate) diol (average molecular weight 860), 11.8 parts of 1,6-hexanediol, 2,6-di-tert-butyl Charge 0.279 parts of -4-methylphenol and 0.537 parts of dibutyltin dilaurate, add 116.7 parts of isophorone diisocyanate under stirring with a nitrogen stream, add 473 parts of ethyl acetate after completion of the dropwise addition, The reaction was carried out at 70 ° C. to obtain a polyurethane solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例３２）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール（平均分子量８６０）３４４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル４７３部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン４２．６部、酢酸エチル３７部、およびイソプロピルアルコール３０部からなる混合物に、上記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 32)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 344 parts of poly (hexamethylene carbonate) diol (average molecular weight 860), 0.279 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, dilaurin Charge 0.537 parts of dibutyltin acid, add dropwise 116.7 parts of isophorone diisocyanate with stirring in a nitrogen stream, add 473 parts of ethyl acetate after completion of dropping, and react at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. It was. Next, the polyurethane solution was added to a mixture consisting of 42.6 parts of isophoronediamine, 37 parts of ethyl acetate, and 30 parts of isopropyl alcohol, and stirred at 70 ° C. to obtain a polyurethane urea solution.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethaneurea solution, and the mixture was reacted at 40 ° C. with stirring to obtain a polyurethaneurea acrylate solution.

（合成例３３）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、１，４−ブタンジオール４５．０部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６２部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 33)
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 45.0 parts of 1,4-butanediol, 0.279 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, dibutyltin dilaurate 0 .537 parts were added, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the addition, 162 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. .
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（合成例３４）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリプロピレングリコール（ジオール型、平均分子量４００）２００部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２７９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．５３７部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１１６．７部を滴下し、滴下終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３１７部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート８０．１部を上記ポリウレタン溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 34)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 200 parts of polypropylene glycol (diol type, average molecular weight 400), 0.279 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, dibutyl dilaurate 0.537 parts of tin was charged, and 116.7 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the addition, 317 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and reacted at 70 ° C. in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Obtained.
80.1 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane solution and reacted with stirring at 40 ° C. to obtain a polyurethane acrylate solution.

（実施例３２）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート［モノマー（ＩＩＩ）］９０部、Ｎ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５５部を混合し溶解させ、その後、７０℃に昇温させた。その後、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル）０．４９３部を添加した後、同温度で攪拌し、重合体（１）を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。得られた溶液１０部に、合成例２４で作製したポリウレタンアクリレート溶液３部、光重合開始剤（３）（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１．０部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、５００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機（（株）東洋精機製作所製、ストログラフＴ）を使用して１．８倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Example 32)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 90 parts of methyl methacrylate [monomer (III)], 19 parts of N-vinylcarbazole [monomer (I)] and 255 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate are mixed and dissolved. Then, the temperature was raised to 70 ° C. Thereafter, 0.493 parts of a polymerization initiator (azobisisobutyronitrile) was added, followed by stirring at the same temperature to obtain a propylene glycol monomethyl ether acetate solution containing the polymer (1). To 10 parts of the resulting solution, 3 parts of the polyurethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 24, photopolymerization initiator (3) (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) 0.1 part After mixing 0.1 part of polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Tore Silicone Co., Ltd.) and 1.0 part of propylene glycol monomethyl ether acetate, an applicator having a gap of 500 μm is formed on a release film made of polyethylene terephthalate. And dried at 100 ° C., using UV irradiation (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), and further using a temperature-controlled autograph stretching machine (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho, Strograph T) The film was stretched 1.8 times to prepare an optical film. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（実施例３３〜４２）
合成例２４で作製したポリウレタンアクリレート溶液及び添加量を表２に示すように変更したこと以外は、実施例３２と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Examples 33 to 42)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 32 except that the polyurethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 24 and the addition amount were changed as shown in Table 2. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（合成例３５）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１．５４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０６．３８部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、７０℃で４時間反応させ、５０℃まで冷却後、２−ヒドロキシエチルアクリレート２．６２部を仕込み、５０℃で１時間反応させ、数平均分子量：１．２×１０^４のウレタンアクリレートを含むウレタンアクリレート溶液を得た。
（実施例４３）
合成例３３で作製したウレタンアクリレート溶液２０．０部、メタアクリル酸メチル５．０部、Ｎ−ビニルカルバゾール２．０部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．１部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で３０分乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、更に温度調節オートグラフ延伸機を使用して３．０倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例４４）
実施例４３のメタアクリル酸メチルをＮ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミドに変更する以外は実施例４３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例４５）
実施例４３のメタアクリル酸メチルをアクリロイルモルフォリンに変更する以外は実施例４３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例４６）
実施例４３のメタアクリル酸メチルをＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドに変更する以外は実施例４３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例４７）
実施例４３のメタアクリル酸メチルをＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドに変更する以外は実施例４３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例４８）
実施例４３のメタアクリル酸メチルをシクロヘキシルメタクリレートに変更する以外は実施例４３と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。 (Synthesis Example 35)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.20 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.54 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert- After charging 0.04 part of butyl-4-methylphenol, 0.17 part of dibutyltin dilaurate and 106.38 part of propylene glycol monomethyl ether acetate, 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise under stirring in a nitrogen stream. The mixture was reacted at 70 ° C. for 4 hours under a nitrogen stream, cooled to 50 ° C., charged with 2.62 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, reacted at 50 ° C. for 1 hour, and the number average molecular weight: 1.2 × 10 ⁴ A urethane acrylate solution containing urethane acrylate was obtained.
(Example 43)
20.0 parts of urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 33, 5.0 parts of methyl methacrylate, 2.0 parts of N-vinylcarbazole, photopolymerization initiator (3) (Irgacure 184, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) ) 0.1 part, 0.05 parts of polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Tore Silicone Co., Ltd.) was mixed and dissolved, and then applied onto a polyethylene terephthalate release film with a 300 μm gap applicator, 100 ° C. For 30 minutes, UV irradiation (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), and further stretched 3.0 times using a temperature-controlled autograph stretching machine to prepare an optical film. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 44)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 43 except that methyl methacrylate in Example 43 was changed to N- (2-hydroxyethyl) acrylamide. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 45)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 43 except that methyl methacrylate in Example 43 was changed to acryloylmorpholine. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 46)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 43 except that methyl methacrylate in Example 43 was changed to N, N-dimethylacrylamide. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 47)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 43 except that methyl methacrylate in Example 43 was changed to N, N-diethylacrylamide. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 48)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 43 except that methyl methacrylate in Example 43 was changed to cyclohexyl methacrylate. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（合成例３６）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２部、１，４−シクロヘキサンジオール１１．５部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４８．９部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．５部を滴下し、窒素気流下、５０℃で５時間反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド３．７５部を添加し、５０℃で攪拌反応させてウレタンアクリルアミド溶液を得た。 (Synthesis Example 36)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.2 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.5 parts of 1,4-cyclohexanediol, 0.17 parts of dibutyltin dilaurate, 0.04 part of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 148.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and 24.5 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. A polyurethane solution was obtained by reacting at 5 ° C. for 5 hours. Next, 3.75 parts of N-hydroxyethylacrylamide was added and stirred at 50 ° C. to obtain a urethane acrylamide solution.

（合成例３７）
ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２部、１，４−シクロヘキサンジオール１１．５部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４８．９部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．５部を滴下し、窒素気流下、５０℃で５時間反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン０．９２部を上記ポリウレタン溶液を添加し、５０℃で攪拌反応させてポリウレタン尿素溶液を得た。次いでＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミド２．７８部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し４０℃で攪拌反応させてウレタン尿素アクリルアミド溶液を得た。 (Synthesis Example 37)
17.2 parts polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.5 parts 1,4-cyclohexanediol, 0.17 parts dibutyltin dilaurate, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol 04 parts and 148.9 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, 24.5 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream, and reacted at 50 ° C. for 5 hours in a nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. Next, 0.92 parts of isophoronediamine was added to the polyurethane solution, and the mixture was reacted with stirring at 50 ° C. to obtain a polyurethaneurea solution. Next, 2.78 parts of N-hydroxyethylacrylamide was added to the polyurethaneurea solution and stirred at 40 ° C. to obtain a urethaneureaacrylamide solution.

（実施例４９）
合成例３６で作製したウレタンアクリルアミド溶液１６．８部、Ｎ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１．５８部を、光重合開始剤（３）（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イルガキュア１８４、チバ・ジャパン（株）製）０．０９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１．４４部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０１部を混合溶解した後、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、５００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）２Ｐａｓｓ後、更に温度調節オートグラフ延伸機（（株）東洋精機製作所製、ストログラフＴ）を使用して３．０倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例５０）
実施例４９の合成例１で作製したウレタンアクリルアミド溶液を合成例２で作製したウレタン尿素アクリルアミド溶液に変更する以外は、実施例４９と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例５１）
実施例４９のＮ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１．５８部をＮ−ビニルカルバゾール１．３８部、式（ＩＶ−４）で表されるモノマー（ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）０．２部に変更する以外は、実施例４９と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。

（実施例５２）
実施例４９のＮ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１．５８部をメチルメタクリレート［モノマー（ＩＩＩ）］４．５１部、Ｎ−ビニルカルバゾール［モノマー（Ｉ）］１５８部に変更する以外は、実施例４９と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例５３）
実施例５２のメチルメタクリレートをアクリロイルモルフォリンに変更する以外は、実施例５２と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。
（実施例５４）
実施例５１の式（ＩＶ−４）で表されるモノマー（ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）を式（ＶＩ−２）で表されるモノマー（Ａ−ＢＰＥＦ、新中村化学工業（株）製）に変更する以外は実施例５１と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表４に示す。

(Example 49)
16.8 parts of the urethane acrylamide solution prepared in Synthesis Example 36 and 1.58 parts of N-vinylcarbazole [monomer (I)] were added to the photopolymerization initiator (3) (1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, Irgacure 184, Ciba (Japan Co., Ltd.) 0.09 part, propylene glycol monomethyl ether acetate 1.44 parts, polyether-modified silicone oil SH8400 (Toray Silicone Co., Ltd.) 0.01 part was mixed and dissolved, and then a polyethylene terephthalate release Application on a mold film with an applicator having a gap of 500 μm, UV irradiation (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm ² per pass: 365 nm), ² pass, and further a temperature-controlled autograph drawing machine (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho, Strograph) T) using 3.0 times stretching It created the optical film. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 50)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 49 except that the urethane acrylamide solution prepared in Synthesis Example 1 of Example 49 was changed to the urethane urea acrylamide solution prepared in Synthesis Example 2. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 51)
1.58 parts of N-vinylcarbazole [monomer (I)] of Example 49 and 1.38 parts of N-vinylcarbazole, a monomer represented by formula (IV-4) (DCP, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) ) An optical film was prepared in the same manner as in Example 49 except that the content was changed to 0.2 part. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

(Example 52)
Except for changing 1.58 parts of N-vinylcarbazole [monomer (I)] of Example 49 to 4.51 parts of methyl methacrylate [monomer (III)] and 158 parts of N-vinylcarbazole [monomer (I)], An optical film was prepared in the same manner as in Example 49. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 53)
An optical film was produced in the same manner as in Example 52 except that methyl methacrylate in Example 52 was changed to acryloylmorpholine. Table 4 shows the optical properties of the optical film.
(Example 54)
The monomer (DCP, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) represented by the formula (IV-4) in Example 51 was replaced with the monomer (A-BPEF, Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) represented by the formula (VI-2). An optical film was prepared in the same manner as in Example 51 except that the product was changed to “made”. Table 4 shows the optical properties of the optical film.

（合成例３８）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）２０．６４部、１，４−シクロヘキサンジメタノール５．１９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１３．４１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１４．６７部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート１．６０部を仕込み、５０℃で１時間反応させ、数平均分子量：４．０×１０^４のウレタンアクリレートを含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 38)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 20.64 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 5.19 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 0.11 part of dibutyltin dilaurate Then, 113.41 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and 14.67 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the dropwise addition, the reaction was carried out at 90 ° C. for 5 hours in a nitrogen stream, and then 2-hydroxyethyl 1.60 parts of acrylate was charged and reacted at 50 ° C. for 1 hour to obtain a urethane acrylate solution containing urethane acrylate having a number average molecular weight of 4.0 × 10 ⁴ .

（合成例３９）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）２０．６４部、１，４−シクロヘキサンジメタノール５．１９部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１３．４１部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート１４．６７部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、次いで、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド１．５８部を仕込み、５０℃で１時間反応させ、数平均分子量：４．０×１０^４のウレタンアクリルアミドを含むウレタンアクリルアミド溶液を得た。 (Synthesis Example 39)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 20.64 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 5.19 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 0.11 part of dibutyltin dilaurate Then, 113.41 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and 14.67 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. After completion of the dropping, the reaction was carried out at 90 ° C. for 5 hours in a nitrogen stream, and then N-hydroxyethyl 1.58 parts of acrylamide was charged and reacted at 50 ° C. for 1 hour to obtain a urethane acrylamide solution containing urethane acrylamide having a number average molecular weight of 4.0 × 10 ⁴ .

（実施例５５）
合成例３８で作製したウレタンアクリレート溶液６６．７部、Ｎ−ビニルカルバゾール７部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバスペシャルティケミカルズ（株）製）０．４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．０部を混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、７００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、８０℃で１５分乾燥、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり６５０ｍＪ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して３．０倍延伸して、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 55)
66.7 parts of urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 38, 7 parts of N-vinylcarbazole, 0.4 part of photopolymerization initiator (3) (Irgacure 184, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), propylene glycol monomethyl ether acetate After mixing and dissolving 20.0 parts, it was coated on a polyethylene terephthalate release film with a 700 μm gap applicator, dried at 80 ° C. for 15 minutes, and UV irradiation (high pressure mercury lamp: 650 mJ / cm2: 365 nm per Pass) Further, the film was stretched 3.0 times using a temperature-controlled autograph stretching machine to prepare an optical film. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例５６）
実施例５５の合成例３８で作製したウレタンアクリレート溶液を合成例３９で作製したウレタンアクリルアミド溶液に置き換える以外は、実施例５５と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 56)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 55 except that the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 38 of Example 55 was replaced with the urethane acrylamide solution prepared in Synthesis Example 39. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例５７）
合成例３８で作製したウレタンアクリレート溶液６６．７部、Ｎ−ビニルカルバゾール７部、Ｎ,Ｎ−ジエチルアクリルアミド（（株）興人製）５部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバスペシャルティケミカルズ（株）製）０．４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．０部を混合溶解したのち、実施例５５と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 57)
66.7 parts of urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 38, 7 parts of N-vinylcarbazole, 5 parts of N, N-diethylacrylamide (manufactured by Kojin Co., Ltd.), photopolymerization initiator (3) (Irgacure 184, Ciba After 0.4 parts of Specialty Chemicals Co., Ltd. and 20.0 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed and dissolved, an optical film was prepared in the same manner as in Example 55. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例５８）
実施例５７のＮ,Ｎ−ジエチルアクリルアミドをＮ,Ｎ−ジメチルアクリルアミド（（株）興人製）に置き換える以外は、実施例５７と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 58)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 57 except that N, N-diethylacrylamide in Example 57 was replaced with N, N-dimethylacrylamide (manufactured by Kojin Co., Ltd.). Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例５９）
実施例５７のＮ,Ｎ−ジエチルアクリルアミドをアクリロイルモルフォリン（（株）興人製）に置き換える以外は、実施例５７と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 59)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 57, except that N, N-diethylacrylamide in Example 57 was replaced with acryloylmorpholine (manufactured by Kojin Co., Ltd.). Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例６０）
実施例５７のＮ,Ｎ−ジエチルアクリルアミドをＮ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド（（株）興人製）に置き換える以外は、実施例５７と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 60)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 57, except that N, N-diethylacrylamide in Example 57 was replaced with N- (2-hydroxyethyl) acrylamide (manufactured by Kojin Co., Ltd.). Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（合成例４０）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１．５４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０６．３８部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２．６２部を仕込み、５０℃で１時間反応させ、数平均分子量：３５４００のウレタンアクリレート２を得た。３．５×１０^４のウレタンアクリレートを含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 40)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.20 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.54 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert- After charging 0.04 part of butyl-4-methylphenol, 0.17 part of dibutyltin dilaurate and 106.38 part of propylene glycol monomethyl ether acetate, 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise under stirring in a nitrogen stream. The mixture was reacted at 90 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream, and then 2.62 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added and reacted at 50 ° C. for 1 hour to obtain urethane acrylate 2 having a number average molecular weight of 35400. A urethane acrylate solution containing 3.5 × 10 ⁴ urethane acrylate was obtained.

（実施例６１）
合成例４０で作製したウレタンアクリレート溶液６６．７部、Ｎ−ビニルカルバゾール７部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバスペシャルティケミカルズ（株）製）０．４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２．０部を混合溶解して樹脂液を得たのち、該樹脂液をポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、５００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり２００ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して３．０倍延伸して、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 61)
66.7 parts of urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 40, 7 parts of N-vinylcarbazole, 0.4 part of photopolymerization initiator (Irgacure 184, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), propylene glycol monomethyl ether acetate After mixing and dissolving 2.0 parts to obtain a resin liquid, the resin liquid was applied onto a release film made of polyethylene terephthalate with an applicator having a gap of 500 μm, UV irradiation (high pressure mercury lamp: 200 mJ / cm per Pass) ² : 365 nm), and further stretched 3.0 times using a temperature-controlled autograph stretching machine to prepare an optical film. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例６２）
合成例４０で作製したウレタンアクリレート溶液５０．０部にさらにＴＦ−１４２５（大日本インキ化学工業（株）製）０．０５部を混合する以外は実施例６１と同様にして、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 62)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 61 except that 50.0 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 40 was further mixed with 0.05 part of TF-1425 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.). did. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例６３）
合成例４０で作製したウレタンアクリレート溶液５０．０部にさらにＴＳ−１４２５（大日本インキ化学工業（株）製）０．０００５部を混合する以外は実施例６１と同様にして、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 63)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 61 except that 0.0005 part of TS-1425 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) was further mixed with 50.0 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 40. did. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例６４）
合成例４０で作製したウレタンアクリレート溶液５０．０部にさらにＴＦ−１４２５（大日本インキ化学工業（株）製）０．２５部を溶解する以外は実施例６１と同様にして、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 64)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 61 except that 0.25 part of TF-1425 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) was further dissolved in 50.0 parts of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 40. did. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（合成例４１）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）ジオール（平均分子量８６０）６８８部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．５５８部、ジラウリン酸ジブチル錫１．０７４部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２３３．４部を滴下し、滴下終了後、酢酸エチル７６０部を添加し、窒素気流下、７０℃で反応させポリウレタン溶液を得た。次いで、イソホロンジアミン８５．２部、酢酸エチル８０部、およびイソプロピルアルコール６０部からなる混合物に、上記ポリウレタン溶液を添加し、７０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素溶液を得た。
２−ヒドロキシエチルアクリレート１６０．２部を上記ポリウレタン尿素溶液に添加し、４０℃で攪拌反応させて、ポリウレタン尿素アクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 41)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser, 688 parts of poly (hexamethylene carbonate) diol (average molecular weight 860), 0.558 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, dilaurin Charge 1.074 parts of dibutyltin acid, drop 233.4 parts of isophorone diisocyanate under nitrogen stream stirring, add 760 parts of ethyl acetate after completion of dropping, and react at 70 ° C. under nitrogen stream to obtain a polyurethane solution. It was. Next, the polyurethane solution was added to a mixture consisting of 85.2 parts of isophoronediamine, 80 parts of ethyl acetate, and 60 parts of isopropyl alcohol, and the mixture was stirred at 70 ° C. to obtain a polyurethane urea solution.
160.2 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added to the polyurethane urea solution, and the mixture was reacted at 40 ° C. with stirring to obtain a polyurethane urea acrylate solution.

（合成例４２）
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７２部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１５．４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．４部、ジラウリン酸ジブチル錫１．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０６３．８部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４４．５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で６時間反応させ、次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２６．２部を仕込み、５０℃で１．５時間反応させ、数平均分子量：２９，８００のウレタンアクリレートを含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 42)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 172 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 115.4 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert-butyl- 0.4 parts of 4-methylphenol, 1.7 parts of dibutyltin dilaurate and 1063.8 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and 244.5 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. The reaction was carried out at 90 ° C. for 6 hours under an air stream, then 26.2 parts of 2-hydroxyethyl acrylate was added, and the reaction was carried out at 50 ° C. for 1.5 hours, and a urethane acrylate solution containing a urethane acrylate having a number average molecular weight of 29,800 Got.

（実施例６５）
窒素気流下、攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、合成例４１で作製したポリウレタン尿素アクリレート溶液６００部、Ｎ−ビニルカルバゾール２１０部、光重合開始剤（３）（イルガキュア１８４、チバスペシャルティケミカルズ（株）製）１２部、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）社製）０．３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８０部を混合溶解して樹脂液を作成した。得られた該樹脂液をポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上にロール・ツー・ロール成膜装置を用いて塗り厚４５０μｍで塗布し、１００℃で１０分乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり５６０ｍＪ／ｃｍ^２：３６５ｎｍ）した。かくして得られたフィルムをテンター機を用いて横一軸延伸により２倍延伸し、光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 (Example 65)
Under a nitrogen stream, in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser, 600 parts of the polyurethaneurea acrylate solution prepared in Synthesis Example 41, 210 parts of N-vinylcarbazole, a photopolymerization initiator (3) (Irgacure 184, A resin solution was prepared by mixing and dissolving 12 parts of Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), 0.3 parts of polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Tore Silicone Co., Ltd.), and 480 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. The obtained resin solution was applied on a polyethylene terephthalate release film using a roll-to-roll film forming apparatus at a coating thickness of 450 μm, dried at 100 ° C. for 10 minutes, and then irradiated with UV (high pressure mercury lamp: 1 Pass 560 mJ / cm ² : 365 nm). The film thus obtained was stretched 2 times by transverse uniaxial stretching using a tenter machine to prepare an optical film. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

（実施例６６）
合成例４１で作製したポリウレタン尿素アクリレート溶液６００部を合成例４２で作製したポリウレタンアクリレート溶液６００部に、Ｎ−ビニルカルバゾール２１０部を１６５部に変更したこと以外は実施例６５と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表５に示す。 Example 66
An optical film as in Example 65, except that 600 parts of the polyurethaneurea acrylate solution prepared in Synthesis Example 41 was changed to 600 parts of the polyurethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 42, and 210 parts of N-vinylcarbazole was changed to 165 parts. It was created. Table 5 shows the optical properties of the optical film.

各実施例の光学フィルムは、正の複屈折性を示した。 The optical film of each example showed positive birefringence.

＜光学特性＞
表３及び表４に示すように、実施例１〜５４の光学フィルムによれば、光学フィルムを透過する光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）は、Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０）の関係を充足し、３００〜７００ｎｍ可視領域全般で右上がりの分散を示すことがわかった。よって、広い波長域で一様の偏光変換を行うことができる。 <Optical characteristics>
As shown in Tables 3 and 4, according to the optical films of Examples 1 to 54, the retardation value Re (ν) at the wavelength νnm of the light transmitted through the optical film is Re (450) <Re (550). It was found that the relationship of <Re (650) was satisfied, and the dispersion increased to the right in the entire visible region of 300 to 700 nm. Therefore, uniform polarization conversion can be performed in a wide wavelength range.

＜経時変化＞
実施例３２〜４０の光学フィルムについて、経時変化を評価した。経時変化は、延伸後１ヶ月経過した時点で、目視による確認によって外観検査を実施し、収縮、クラッキングの有無を確認した。また、延伸後１ヶ月経過した時点で再度自動複屈折計よる光学特性評価を実施し、光学特性の経時変化を確認した。実施例３２〜４０の光学フィルムの経時変化を観察したところ、収縮、クラッキングは発生せず、光学特性は、いずれも良好であった。 <Change over time>
The optical film of Examples 32 to 40 was evaluated for changes with time. As for the change over time, when one month passed after stretching, an appearance inspection was carried out by visual confirmation to confirm the presence or absence of shrinkage or cracking. Further, when one month passed after the stretching, the optical property evaluation by an automatic birefringence meter was performed again, and the change with time of the optical property was confirmed. When aging of the optical films of Examples 32 to 40 was observed, shrinkage and cracking did not occur, and the optical characteristics were all good.

＜耐熱安定性＞
実施例５５〜６０の光学フィルムをホットステージ上で昇温しながら、６０℃、８０℃、１００℃、室温に戻した後位相差を測定した。各温度での位相差値、及び初期からの位相差変化量を表５に示す。 <Heat resistant stability>
While raising the temperature of the optical films of Examples 55 to 60 on a hot stage, the retardation was measured after returning to 60 ° C., 80 ° C., 100 ° C., and room temperature. Table 5 shows the phase difference value at each temperature and the amount of change in phase difference from the initial stage.

本発明の光学フィルムは、耐熱安定性に優れており、表示性能安定性が良好であることが確認できる。

The optical film of the present invention is excellent in heat stability and it can be confirmed that the display performance stability is good.

＜塗膜の均一性＞
実施例６２〜６４について、樹脂液をポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、５００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で３０分乾燥して得られた塗膜の中心部のヘイズと、エッジ部のヘイズとを、ヘイズメータ（ＨＺ−２、スガ試験機株式会社）で測定した結果を表６に示す。 <Uniformity of coating film>
About Examples 62-64, the haze and edge part of the center part of the coating film obtained by apply | coating the resin liquid on the release film made from a polyethylene terephthalate with the applicator of a 500 micrometers gap, and drying for 30 minutes at 100 degreeC Table 6 shows the results of measuring the haze with a haze meter (HZ-2, Suga Test Instruments Co., Ltd.).

この結果から分かるように、塗膜の部位によらずほぼ一様なヘイズであり、塗膜の均一性が確認された。

As can be seen from this result, the haze was almost uniform regardless of the portion of the coating film, and the uniformity of the coating film was confirmed.

＜光学フィルムの均一性＞
実施例６１〜６４にの光学フィルムの中心部の光学特性と、エッジ部の光学特性とを表７に示す。 <Uniformity of optical film>
Table 7 shows the optical characteristics of the central portion and the optical characteristics of the edge portion of the optical films in Examples 61 to 64.

（各実施例中、上段：中心部、下段：エッジ部）
これら結果から、塗膜の部位によらずほぼ一様な光学特性が得られており、フィルムの均一性が確認された。

(In each example, upper: center, lower: edge)
From these results, almost uniform optical characteristics were obtained regardless of the portion of the coating film, and the uniformity of the film was confirmed.

＜ＮＺ係数＞
実施例６５及び６６の光学フィルムの中心部分５０ｍｍ×５０ｍｍを切り出し、自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）を用いて面内の位相差値Ｒｏ、及び厚み方向の位相差値Ｒｔｈを測定し、さらにＮＺ係数を算出した。ここで、フィルム面内の直行する二方向の屈折率をそれぞれｎ_ｘ、ｎ_ｙ（ただしｎ_ｘ＞ｎ_ｙとする）、厚み方向の屈折率をｎ_ｚ、フィルムの厚みをｄとしたとき、Ｒｏ、Ｒｔｈ、及びＮＺ係数は以下の式で定義される。 <NZ coefficient>
A central portion 50 mm × 50 mm of the optical film of Examples 65 and 66 was cut out, and an in-plane retardation value Ro and a thickness direction retardation value were measured using an automatic birefringence meter (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments). Rth was measured and the NZ coefficient was calculated. Wherein each n _x orthogonal two directions of refractive index in the film _plane, _(and provided that _{_{n x> n y) n y}} , and the refractive index in the thickness direction was n _z, the thickness of the film is d, Ro, Rth, and NZ coefficients are defined by the following equations.

評価結果を以下の表８に記す。

The evaluation results are shown in Table 8 below.

これら結果から、ＮＺ係数は１より大きく、ｎ_ｘ＞ｎ_ｙ＞ｎ_ｚであり、即ちこれらは光学的二軸性を有したフィルムであることが分かる。

These results, NZ coefficient is greater than 1, an _{_{_{n x> n y> n z}}} , i.e. it can be seen they are film having an optically biaxial.

本発明の光学フィルムによれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能になる。 According to the optical film of the present invention, uniform polarization conversion is possible in a wide wavelength range.

Claims

式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる１種以上のモノマー（１）に由来する構造単位と、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物（２）に由来する構造単位と、
を有する樹脂を含む光学フィルム。

（式（Ｉ）中、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_２は、炭素数６〜２０の環状炭化水素基又は炭素数４〜２０の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基、炭素数１〜１２のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアシルオキシ基又は炭素数１〜６のアシル基で置換されていてもよい。）

（式（ＩＩ）中、Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。或いは、Ｒ_４及びＲ_５が連結して炭素数４〜６のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。Ｒ_６は単結合又は炭素数２〜６のオキシアルキレン基を表す。）

（式（ＩＩＩ）中、Ｒ_７は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ_８は、水素原子、メチル基又は炭素数６〜２０の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）

（式（ＩＶ）中、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｓは１又は２の整数、ｔは０又は１の整数を表す。ｖ_１及びｗ_１は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。）

（式（Ｖ）中、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_３及びＸ_４は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_３及びＺ_４は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｖ_２及びｗ_２は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。）

（式（ＶＩ）中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_５及びＸ_６は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_６１〜Ｒ_７６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ｖ_３及びｗ_３は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） A structural unit derived from one or more monomers (1) selected from the group consisting of monomers represented by formula (I) to formula (VI);
A structural unit derived from the compound (2) obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, and a functional group capable of reacting with an isocyanate group and a compound having an ethylenic double bond;
An optical film containing a resin having

(In Formula (I), _{R 1} represents a hydrogen atom or a methyl group, _{R 2} represents a heterocyclic group of a cyclic hydrocarbon group or 4 to 20 carbon atoms having from 6 to 20 carbon atoms, cyclic hydrocarbons Group and heterocyclic group include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, and glycidyloxy A group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 12 carbon atoms, an amino group, an amino group substituted with one or two alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, or a halogen atom. The alkyl group, alkoxy group, aryl group, aralkyl group, acyl group and acyloxy group may be a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 6 acyl In may be substituted.)

(In Formula (II), R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₄ and R ₅ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alternatively, R ₄ and R ₅ May be linked to form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group and the alkylene group may be substituted with a hydroxyl group. methylene groups contained an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted on -NH- .R ₆ is a single bond or an oxyalkylene group having 2 to 6 carbon atoms.)

(In Formula (III), R ₇ represents a hydrogen atom or a methyl group. R ₈ represents a hydrogen atom, a methyl group, or a cyclic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. Hydrogen contained in the cyclic hydrocarbon group) The atoms include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidyloxy group, and a carbon number. 2 to 4 acyl groups or halogen atoms may be substituted, and the methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—. (The hydrogen atom contained in the alkoxy group, the aryl group and the aralkyl group may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.)

(In formula (IV), R ₉ and R ₁₀ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₁ and X ₂ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and Z ₁ and Z ₂ each independently represents a single bond or a methylene group. (An integer of 1 or 2 and t represents an integer of 0 or 1. v ₁ and w ₁ each independently represent an integer of 0 to 6.)

(In formula (V), R ₁₁ and R ₁₂ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₃ and X ₄ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. hydrogen atoms contained in the group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with an oxo group or a hydroxyl group .Z ₃ and Z ₄ each independently represent a single bond or a methylene group .v ₂ And w ₂ each independently represents an integer of 0 to 6.)

(In Formula (VI), R ₁₃ and R ₁₄ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₅ and X ₆ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.) The hydrogen atom contained in the group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and R _{61 to} R ₇₆ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, or a carbon number. Represents an alkyl group having 1 to 6, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a glycidyloxy group, a nitro group or a cyano group, and v ₃ and w ₃ each independently represent an integer of 0 to 6).

化合物（２）が、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物である請求項１記載の光学フィルム。 Compound (2) is a compound obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, and a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. The optical film according to claim 1.

イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物が、水酸基を有するアクリレート化合物、水酸基を有するメタアクリレート化合物、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項１又は２記載の光学フィルム。 The functional group capable of reacting with an isocyanate group and the compound having an ethylenic double bond are selected from the group consisting of an acrylate compound having a hydroxyl group, a methacrylate compound having a hydroxyl group, an acrylamide compound having a hydroxyl group, and a methacrylamide compound having a hydroxyl group. The optical film according to claim 1, which is at least one compound.

脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物である請求項１〜３のいずれか記載の光学フィルム。 The optical film according to claim 1, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton.

脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、式（Ｂ−１）で表される化合物である請求項１〜４のいずれか記載の光学フィルム。

（式（Ｂ−１）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。） The optical film according to any one of claims 1 to 4, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound represented by the formula (B-1).

(In Formula (B-1), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In some cases, the plurality of R ₂₁ may be the same or different.)

脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートである請求項１〜５のいずれか記載の光学フィルム。 The optical film according to any one of claims 1 to 5, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is isophorone diisocyanate.

ポリオール化合物が、式（Ａ−１）で表される化合物である請求項２〜６のいずれか記載の光学フィルム。

（式（Ａ−１）中、Ｒ₃₂は、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ−Ｒ_３2’−、−Ｒ_３２’−Ｑ−もしくは−Ｒ_３2’−Ｑ−Ｒ₃₂’’−（ただし、Ｒ_３２’及びＲ₃₂’’は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表す。）を表す。Ｒ₃₃は、炭素数１〜１２の炭化水素基、複素環基、−Ｒ_３３’−ＣＯ−Ｒ_３３’’−基（ただし、Ｒ_３３’及びＲ_３３’’は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１〜１１の炭化水素基又は複素環基を表す。）を表す。ｎ₃₁は、１〜１５の整数を表す。ｎ₃₁が２以上の整数のとき、複数のＲ_３２及びＲ_３３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。） The optical film according to claim 2, wherein the polyol compound is a compound represented by the formula (A-1).

(In the formula (A-1), R ₃₂ represents a single bond, an alkylene group or _{-Q-R 32} having 1 to 8 carbon atoms' -, - _{R 32} '-Q- or -R _{_32'} -Q-R ₃₂ ″ — (Wherein R ₃₂ ′ and R ₃₂ ″ each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents —O—, —NH—, —S—, — Represents CO-, -O-CO-, -CO-O- or -O-CO-O-.) R ₃₃ represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a heterocyclic group, or -R _33. '-CO-R ₃₃ ″-group (wherein R ₃₃ ′ and R ₃₃ ″ each independently represents a single bond, a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms or a heterocyclic group). n ₃₁ when .n ₃₁ represents an integer of 1 to 15 is an integer of 2 or more, plural _{R 32} and _{R 33} may each be the same or different.)

ポリオール化合物が、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ポリプロピレングリコール、及びポリヘキサメチレンカーボネートジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項２〜７のいずれか記載の光学フィルム。 The polyol compound is selected from the group consisting of 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, tripropylene glycol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, polypropylene glycol, and polyhexamethylene carbonate diol. The optical film according to claim 2, which is at least one compound selected.

式（Ｉ）で表されるモノマーが、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーである請求項１〜８のいずれか記載の光学フィルム。 The optical film according to claim 1, wherein the monomer represented by the formula (I) is at least one monomer selected from the group consisting of styrene, N-vinylcarbazole, vinylnaphthalene, and vinylanthracene.

式（ＩＩ）で表されるモノマーが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーである請求項１〜９のいずれか記載の光学フィルム。 The monomer represented by the formula (II) is N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-isopropylacrylamide, acryloylmorpholine, dimethylaminoethyl (meth). The optical film according to claim 1, which is at least one monomer selected from the group consisting of acrylate and diethylaminoethyl (meth) acrylate.

式（ＩＩＩ）で表されるモノマーが、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート及び１−アクリロイル−４−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーである請求項１〜１０のいずれか記載の光学フィルム。 The monomer represented by the formula (III) is (meth) acrylic acid, methyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-tetrahydropyranyl (meth) acrylate And at least one monomer selected from the group consisting of isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, and 1-acryloyl-4-methoxynaphthalene. Or an optical film.

式（ＶＩ）で表されるモノマーが、式（ＶＩ−１）で表されるモノマーである請求項１〜１１のいずれか記載の光学フィルム。

（式（ＶＩ−１）中、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_５、Ｘ_６、ｖ_３及びｗ_３は、上記と同じ意味を表す。） The optical film according to claim 1, wherein the monomer represented by the formula (VI) is a monomer represented by the formula (VI-1).

(In formula (VI-1), R ₁₃ , R ₁₄ , X ₅ , X ₆ , v ₃ and w ₃ represent the same meaning as described above.)

光学フィルムを透過する透過光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）が、下記式を充足する請求項１〜１２のいずれか記載の光学フィルム。
Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０） The optical film according to claim 1, wherein a retardation value Re (ν) at a wavelength νnm of transmitted light that passes through the optical film satisfies the following formula.
Re (450) <Re (550) <Re (650)

請求項１〜１３のいずれか記載の光学フィルムからなる位相差板。 The phase difference plate which consists of an optical film in any one of Claims 1-13.

モノマー（１）及び重合体（１）からなる群から選ばれる少なくとも１種以上（１）と、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、並びにイソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物（２）と、を含む組成物。
ただしモノマー（１）とは、式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーをいい、
重合体（１）とは、式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合してなる重合体をいう。

（（式（ＩＩＩ）中、Ｒ_７は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ_８は、水素原子、メチル基又は炭素数６〜２０の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）

（式（ＶＩ）中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_５及びＸ_６は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_６１〜Ｒ_７６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ｖ_３及びｗ_３は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） At least one selected from the group consisting of monomer (1) and polymer (1) (1);
A composition comprising: a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton; and a compound (2) obtained by reacting a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond.
However, the monomer (1) refers to at least one monomer selected from the group consisting of monomers represented by the formulas (I) to (VI),
The polymer (1) refers to a polymer obtained by polymerizing at least one monomer selected from the group consisting of monomers represented by the formulas (I) to (VI).

(In formula (III), R ₇ represents a hydrogen atom or a methyl group. R ₈ represents a hydrogen atom, a methyl group, or a cyclic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. Included in the cyclic hydrocarbon group. The hydrogen atom is a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidyloxy group, carbon The acyl group of several 2-4 or a halogen atom may be substituted, and the methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—. The hydrogen atom contained in the alkoxy group, aryl group and aralkyl group may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.)

化合物（２）が、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を、反応させて得られる化合物である請求項１５記載の組成物。 Compound (2) is a compound obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, and a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. The composition according to claim 15.

さらに光重合開始剤（３）を含む請求項１５又は１６記載の組成物。 The composition according to claim 15 or 16, further comprising a photopolymerization initiator (3).

ポリオール化合物が、
平均分子量４００以上１００００以下のポリオール化合物（２ａ）と、
（２ａ）とは異なり、分子量５０以上４００未満のジオール化合物（２ｂ）と、を含む化合物である請求項１６又は１７記載の組成物。 The polyol compound
A polyol compound (2a) having an average molecular weight of 400 or more and 10,000 or less,
The composition according to claim 16 or 17, which is a compound comprising a diol compound (2b) having a molecular weight of 50 or more and less than 400, unlike (2a).

請求項１５〜１８のいずれか記載の組成物を重合してなる重合体。 The polymer formed by superposing | polymerizing the composition in any one of Claims 15-18.

請求項１５〜１８のいずれか記載の組成物を、成膜化しさらに延伸する光学フィルムの製造方法。 The manufacturing method of the optical film which film-forms the composition in any one of Claims 15-18, and also extends | stretches.

組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜化する請求項２０記載の光学フィルムの製造方法。 21. The method for producing an optical film according to claim 20, wherein the solution containing the composition is cast on a smooth surface and the solvent is distilled off to form a film.

請求項１５〜１８のいずれか記載の組成物の光学フィルムを製造するための使用。 Use of the composition according to any one of claims 15 to 18 for producing an optical film.

脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を、反応させて得られる化合物であって、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物１００モル％中、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物を８０モル％以上有し、
ポリオール化合物１００モル％中、式（Ａ−２）で表される化合物を６０モル％以上有する化合物。

（式（Ａ−２）中、Ｒ₂₇及びＲ₂₈は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ_２８’―もしくは−Ｒ_２８’―Ｑ―Ｒ_２８’’−（ただし、Ｒ_２８’及びＲ_２８’’は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。）を表す。） A compound obtained by reacting at least one compound selected from the group consisting of a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, an acrylate compound having a hydroxyl group, and a methacrylate compound having a hydroxyl group. And
In 100 mol% of the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, the compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton has 80 mol% or more,
The compound which has 60 mol% or more of compounds represented by Formula (A-2) in 100 mol% of polyol compounds.

(In Formula (A-2), R ₂₇ and R ₂₈ each independently represents a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —Q—R ₂₈ ′ — or —R ₂₈ ′ —Q—R ₂₈ ′. '-(Wherein R ₂₈ ' and R ₂₈ '' each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents -O-, -NH-, -S-, -CO. -Represents -O-CO- or -CO-O-.)

脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、並びに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を、反応させて得られる化合物であって、
脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物を有し、
ポリオール化合物が、式（Ａ−２）で表される化合物を有する化合物である化合物。

（式（Ａ−２）中、Ｒ₂₇及びＲ₂₈は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ_２８’―もしくは−Ｒ_２８’―Ｑ―Ｒ_２８’’−（ただし、Ｒ_２８’及びＲ_２８’’は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−を表す。）を表す。） A compound obtained by reacting at least one compound selected from the group consisting of a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton, a polyol compound, an acrylamide compound having a hydroxyl group, and a methacrylamide compound having a hydroxyl group. And
The polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton has a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton,
The compound whose polyol compound is a compound which has a compound represented by a formula (A-2).