JP2010059343A - Composition, optical film and method for producing the same - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new composition which allows an optical film made therewith to uniformly perform the polarization conversion of the light having a wide wavelength range. <P>SOLUTION: The composition contains: a polymer (X) and a compound (Y). The polymer (X) is obtained by reacting the compound shown by formula (A) (wherein A<SB>1</SB>is a hydrogen atom or a methyl group; A<SB>2</SB>is -NH- or -O-; A<SB>3</SB>is a 2-6C cyclic ether group or a hydroxy group; n<SB>A</SB>is an integer of 0-6) with another polymer (S) obtained by polymerizing the compound shown by formula (I) (wherein R<SB>1</SB>is a hydrogen atom or a methyl group; R<SB>2</SB>is an aromatic hydrocarbon group having a ring of 5-20 members or an aromatic heterocyclic group) and an acid anhydride (T) having an ethylenic double bond. The compound (Y) is obtained by reacting the compound, which is obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton with a polyol compound, with another compound having a functional group to be reacted with an isocyanate group and the ethylenic double bond. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、組成物、光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法等に関する。   The present invention relates to a composition, an optical film, a method for producing the optical film, and the like.

可視光全域の入射光に対して、均一な位相差特性を与える位相差板を、積層ではなく単層で形成する技術が求められており、例えば正の複屈折性を示すポリマーであるノルボルネン系共重合体と、負の複屈折性を示すポリマーとしてスチレン−マレイン酸共重合体とを含む樹脂を延伸して得られる位相差板が、広い波長域で一様の偏光変換が可能であることが知られている（例えば特許文献１参照）。   There is a need for a technique for forming a retardation plate that gives uniform retardation characteristics with respect to incident light in the entire visible light region as a single layer rather than a laminate. For example, a norbornene-based polymer that exhibits positive birefringence A retardation plate obtained by stretching a resin containing a copolymer and a styrene-maleic acid copolymer as a polymer exhibiting negative birefringence is capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range. Is known (see, for example, Patent Document 1).

特開２００１−３３７２２２号公報JP 2001-337222 A

本発明の課題は、広い波長域で一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与える新たな組成物を提供することである。   An object of the present invention is to provide a new composition that provides an optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明は、下記重合体（Ｘ）と、下記化合物（Ｙ）とを含む組成物である。
重合体（Ｘ）：式（Ｉ）で表される化合物及びエチレン性二重結合を有する酸無水物（Ｔ）を重合してなる重合体（Ｓ）に、式（Ａ）で表される化合物を反応させて得られる重合体。 The present invention is a composition comprising the following polymer (X) and the following compound (Y).
Polymer (X): A compound represented by the formula (A) by polymerizing a compound represented by the formula (I) and an acid anhydride (T) having an ethylenic double bond. A polymer obtained by reacting.

（式（Ｉ）中、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_２は、５〜２０員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）

(In the formula (I), R ₁ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₂ represents a 5- to 20-membered aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group. The aromatic hydrocarbon group and The hydrogen atom contained in the aromatic heterocyclic group includes a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and 7 to 12 carbon atoms. And may be substituted with an aralkyl group, a glycidoxy group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.)

（式（Ａ）中、Ａ_１は、水素原子又はメチル基を表す。Ａ_２は、−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａ_３は、炭素数２〜６の環状エーテル基又は水酸基を表す。ｎ_Ａは、０〜６の整数を表す。） (In the formula (A), _{A 1} is .A ₂ represents a hydrogen atom or a methyl group, .A ₃ representing the -NH- or -O- represents a cyclic ether group or a hydroxyl group of 2 to 6 carbon atoms N _A represents an integer of 0 to 6.)

化合物（Ｙ）：脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させて得られる化合物に、さらにイソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させて得られる化合物。   Compound (Y): A compound obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton with a polyol compound is further reacted with a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. Compound obtained.

また本発明は、重合体（Ｓ）が、式（Ｉ）で表される化合物と、エチレン性二重結合を有する酸無水物と、式（ＩＩ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマー（１）からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーとを重合してなる重合体である上記組成物である。   In the present invention, the polymer (S) comprises a compound represented by the formula (I), an acid anhydride having an ethylenic double bond, a monomer represented by the formula (II) to the formula (VI) ( The composition is a polymer obtained by polymerizing at least one monomer selected from the group consisting of 1).

（式（ＩＩ）中、Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。或いは、Ｒ_４及びＲ_５が連結して炭素数４〜６のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。Ｒ_６は単結合又は炭素数２〜６のオキシアルキレン基を表す。） (In Formula (II), R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₄ and R ₅ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alternatively, R ₄ and R ₅ May be linked to form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group and the alkylene group may be substituted with a hydroxyl group. (The methylene group contained may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—, and R ₆ represents a single bond or an oxyalkylene group having 2 to 6 carbon atoms.)

（式（ＩＩＩ）中、Ｒ_７は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ_８は、水素原子、メチル基又は５〜２０員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。） (In formula (III), R ₇ represents a hydrogen atom or a methyl group. R ₈ represents a hydrogen atom, a methyl group or a 5- to 20-membered cyclic hydrocarbon group. Hydrogen contained in the cyclic hydrocarbon group The atoms include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidoxy group, and 2 carbon atoms. To 4 acyl groups or halogen atoms, and the methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—. (The hydrogen atom contained in the alkoxy group, the aryl group, and the aralkyl group may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.)

（式（ＩＶ）中、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｓは１又は２の整数、ｔは０又は１の整数を表す。ｖ_１及びｗ_１は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In formula (IV), R ₉ and R ₁₀ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₁ and X ₂ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and Z ₁ and Z ₂ each independently represents a single bond or a methylene group. (An integer of 1 or 2 and t represents an integer of 0 or 1. v ₁ and w ₁ each independently represent an integer of 0 to 6.)

（式（Ｖ）中、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_３及びＸ_４は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_３及びＺ_４は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｖ_２及びｗ_２は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In the formula _{(V), R 11} and _{R 12} each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, _{X 3} and _{X 4} independently. The alkylene represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms hydrogen atoms contained in the group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with an oxo group or a hydroxyl group .Z ₃ and Z ₄ each independently represent a single bond or a methylene group .v ₂ And w ₂ each independently represents an integer of 0 to 6.)

（式（ＶＩ）中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_５及びＸ_６は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_６１〜Ｒ_７６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ｖ_３及びｗ_３は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In Formula (VI), R ₁₃ and R ₁₄ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₅ and X ₆ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.) The hydrogen atom contained in the group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and R _{61 to} R ₇₆ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, or a carbon number. Represents an alkyl group having 1 to 6, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a glycidoxy group, a nitro group or a cyano group, and v ₃ and w ₃ each independently represent an integer of 0 to 6).

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物である上記組成物である。   Further, the present invention is the above composition, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton.

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、式（Ｂ−１）で表される化合物である上記組成物である。   Moreover, this invention is the said composition whose polyisocyanate compound which has alicyclic hydrocarbon frame | skeleton is a compound represented by Formula (B-1).

（式（Ｂ−１）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なる種類の基であってもよい。） (In Formula (B-1), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In some cases, the plurality of R ₂₁ may be the same or different types of groups.)

また本発明は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートである上記組成物である。   Further, the present invention is the above composition, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is isophorone diisocyanate.

また本発明は、ポリオール化合物が、式（Ａ−１）で表される化合物である上記組成物である。   Moreover, this invention is the said composition whose polyol compound is a compound represented by a formula (A-1).

（式（Ａ−１）中、Ｒ₃₂は、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ₃₂’―もしくは−Ｒ₃₂’―Ｑ―Ｒ₃₂’−（ただし、Ｒ_３２’は、同一又は異なって、結合手、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−である）を表し、Ｒ_３３は、炭素数１〜１２の炭化水素基、複素環基、−Ｒ_３３’−ＣＯ−Ｒ_３３’−基（ただし、Ｒ_３３’は、同一又は異なって、炭素数１〜１１の炭化水素基又は複素環基を表す）又は−ＣＯ−Ｒ_３３−基を表し、ｎ_３１は、１〜１５の整数を表す。） (In the formula (A-1), R ₃₂ is a bond, an alkylene group or -Q-R ₃₂ having 1 to 8 carbon atoms '- or _{-R 32' -Q-R 32 '} - ( provided _{that, R 32'} Are the same or different and each represents a bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents —O—, —NH—, —S—, —CO—, —O—CO— or —CO—O. - can be) it _{represents, R 33} represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a heterocyclic _{group, -R 33 '-CO-R 33} ' - group _{(wherein, R 33} 'are the same or different, It represents a _{group, n 31} represents an integer of 1 to 15) - hydrocarbon represents a group or a heterocyclic group), or _{-CO-R 33} in 1 to 11 carbon atoms.

また本発明は、ポリオール化合物が、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ポリプロピレングリコール、及びポリヘキサメチレンカーボネートジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である上記組成物である。   In the present invention, the polyol compound comprises 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, tripropylene glycol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, polypropylene glycol, and polyhexamethylene carbonate. The composition is at least one compound selected from the group consisting of diols.

また本発明は、ポリオール化合物が、
平均分子量４００以上１００００以下のポリオール化合物（２ａ）と、
（２ａ）とは異なり、分子量５０以上４００未満のジオール化合物（２ｂ）と、を含む化合物である上記組成物である。 In the present invention, the polyol compound is
A polyol compound (2a) having an average molecular weight of 400 or more and 10,000 or less,
Unlike (2a), the composition is a compound comprising a diol compound (2b) having a molecular weight of 50 or more and less than 400.

また本発明は、式（Ａ）で表される化合物が、エポキシ基含有（メタ）アクリレート化合物、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である上記組成物である。   In the present invention, the compound represented by the formula (A) is at least one selected from the group consisting of an epoxy group-containing (meth) acrylate compound, a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, and a hydroxyl group-containing (meth) acrylamide compound. The composition is a compound.

また本発明は、エチレン性二重結合を有する酸無水物が、無水マレイン酸である上記組成物である。   Moreover, this invention is the said composition whose acid anhydride which has an ethylenic double bond is maleic anhydride.

また本発明は、さらに光重合開始剤（３）を含む上記組成物である。   The present invention is the above composition further comprising a photopolymerization initiator (3).

また本発明は、上記組成物を重合してなる重合体である。   Moreover, this invention is a polymer formed by superposing | polymerizing the said composition.

また本発明は、上記重合体からなる光学フィルムである。   Moreover, this invention is an optical film consisting of the said polymer.

また本発明は、光学フィルムを透過する透過光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）が、下記式を充足する上記光学フィルムである。
Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０） Moreover, this invention is the said optical film with which phase difference value Re ((nu)) in wavelength (nu) nm of the transmitted light which permeate | transmits an optical film satisfies the following formula.
Re (450) <Re (550) <Re (650)

また本発明は、上記光学フィルムからなる位相差板である。   Moreover, this invention is a phase difference plate which consists of said optical film.

また本発明は、上記組成物を、成膜化しさらに延伸する光学フィルムの製造方法である。   Moreover, this invention is a manufacturing method of the optical film which film-forms the said composition and extends | stretches further.

また本発明は、組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜化する上記光学フィルムの製造方法である。   Moreover, this invention is a manufacturing method of the said optical film formed into a film by casting the solution containing a composition on a smooth surface, and distilling a solvent off.

また本発明は、上記組成物の光学フィルムを製造するための使用である。   Moreover, this invention is use for manufacturing the optical film of the said composition.

本発明の組成物によれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能な光学フィルムを製造することができる。   According to the composition of the present invention, an optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength region can be produced.

以下、本発明について詳細に説明する。光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムをいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折等を意味する。
本発明において、構造単位とは、所定の複屈折性を発揮する最小単位であり、（コ）ポリマー又は化合物に由来する単位を意味する。また、モノマー単位とは、（コ）ポリマーを構成するモノマーに由来する単位を意味する。
なお、所定の複屈折性の発揮は、所定の構造単位を含む樹脂から得られた層を延伸した際、延伸した方向（±１０°）の屈折率が最大（正）又は延伸した方向と直交（±１０°）する方向の屈折率が最大（負）等になることを意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. An optical film refers to a film that can transmit light and has an optical function. The optical function means refraction, birefringence and the like.
In the present invention, the structural unit is a minimum unit that exhibits a predetermined birefringence, and means a unit derived from a (co) polymer or a compound. The monomer unit means a unit derived from the monomer constituting the (co) polymer.
In addition, when the layer obtained from the resin containing the predetermined structural unit is stretched, the predetermined birefringence is exhibited when the refractive index in the stretched direction (± 10 °) is maximum (positive) or orthogonal to the stretched direction. It means that the refractive index in the direction of (± 10 °) becomes maximum (negative) or the like.

また、（コ）ポリマーとは、ホモポリマー及びコポリマーの双方を包含する。（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び（メタ）アクリル酸の双方を包含する。
さらに、光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムを意味する。光学的な機能とは、屈折、複屈折などを指す。 The (co) polymer includes both homopolymers and copolymers. (Meth) acrylic acid includes both acrylic acid and (meth) acrylic acid.
Furthermore, the optical film means a film that can transmit light and has an optical function. The optical function refers to refraction, birefringence and the like.

本発明の組成物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）及びエチレン性二重結合を有する酸無水物（Ｔ）を重合してなる重合体（Ｓ）に、式（Ａ）で表される化合物（以下「化合物（Ａ）」という場合がある）を反応させて得られる重合体（Ｘ）を含有する。   The composition of the present invention is a polymer obtained by polymerizing a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as “compound (I)”) and an acid anhydride (T) having an ethylenic double bond. The polymer (X) obtained by reacting (S) with a compound represented by the formula (A) (hereinafter sometimes referred to as “compound (A)”) is contained.

（式（Ｉ）中、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_２は、５〜２０員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）
オキソ基とは、カルボニル基のＯ＝を表す。 (In the formula (I), R ₁ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₂ represents a 5- to 20-membered aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group. The aromatic hydrocarbon group and The hydrogen atom contained in the aromatic heterocyclic group includes a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and 7 to 12 carbon atoms. And may be substituted with an aralkyl group, a glycidoxy group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.)
An oxo group represents O = of a carbonyl group.

（式（Ａ）中、Ａ_１は、水素原子又はメチル基を表す。Ａ_２は、−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａ_３は、炭素数２〜６の環状エーテル基又は水酸基を表す。ｎ_Ａは、０〜６の整数を表す。） (In the formula (A), _{A 1} is .A ₂ represents a hydrogen atom or a methyl group, .A ₃ representing the -NH- or -O- represents a cyclic ether group or a hydroxyl group of 2 to 6 carbon atoms N _A represents an integer of 0 to 6.)

化合物（Ｉ）において、Ｒ_１は、好ましくは水素原子である。 In compound (I), R ₁ is preferably a hydrogen atom.

化合物（Ｉ）において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の具体例としては、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及びアントラセニル基等の芳香族炭化水素基、ピロール基、フラニル基、ピラジニル基、ピラゾール基、ピリジニル基及びチアゾール基等の芳香族複素環基等が挙げられる。   In the compound (I), specific examples of the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group include aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, benzyl group, naphthyl group and anthracenyl group, pyrrole group, furanyl group and pyrazinyl group. , Aromatic heterocyclic groups such as pyrazole group, pyridinyl group and thiazole group.

芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基及びオクチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、例えばメトキシ基及びエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子、例えばアセチル基等のような炭素数２〜４のアシル基、水酸基、グリシドキシ基並びにカルボキシル基等に置換されていてもよい。   The hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group is, for example, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group and an octyl group, such as a methoxy group and Alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms such as ethoxy groups, for example, halogen atoms such as fluorine atoms, chlorine atoms and bromine atoms, acyl groups having 2 to 4 carbon atoms such as acetyl groups, hydroxyl groups, glycidoxy groups and carboxyl groups Etc. may be substituted.

芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、複数の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基が連結基を介して結合されてなる１価の基であってもよい。連結基としては、例えばメチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基、エチレン基及びプロピレン基等の炭素数１〜６程度の炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基或いは−ＣＯ_２−等が挙げられる。また複数の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基から選ばれる基が、単結合で結合していてもよい。 The aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group are monovalent groups in which at least one group selected from the group consisting of a plurality of aromatic hydrocarbon groups and aromatic heterocyclic groups is bonded via a linking group. It may be a group. As the linking group, for example, a methylene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a cyclohexylidene group, an ethylene group and a propylene group, etc., a hydrocarbon group having about 1 to 6 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group or -CO ₂ - and the like. A group selected from a plurality of aromatic hydrocarbon groups and aromatic heterocyclic groups may be bonded by a single bond.

具体的には、複数の芳香族炭化水素基が単結合で結合したビフェニル基や、複数の芳香族炭化水素基がイソプロピリデン基で結合した下記式で表される基等が挙げられる。   Specific examples include a biphenyl group in which a plurality of aromatic hydrocarbon groups are bonded by a single bond, and a group represented by the following formula in which a plurality of aromatic hydrocarbon groups are bonded by an isopropylidene group.

化合物（Ｉ）としては、例えばスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、トリメチルスチレン、プロピルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ドデシルスチレン等のアルキルスチレン、例えばヒドロキシスチレン、ｔ−ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ビニルベンジルアセテート、ｏ−クロロスチレン、ｐ−クロロスチレン及びアミノスチレン等の、ベンゼン環に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン及びアミノ基等から選ばれる基が結合した置換スチレン、例えば４−ビニルビフェニル、２−エチル−４ベンジルスチレン、４−（フェニルブチル）スチレン及び４−ヒドロキシ−４’−ビニルビフェニル等のビニルビフェニル系化合物、ビニルナフタレン及びビニルアントラセン等の縮合環及びビニル基を有する化合物、Ｎ−ビニルフタルイミド等の芳香族炭化水素基、複素環基及びビニル基を有する化合物等が挙げられる。   Examples of the compound (I) include styrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, o-ethylstyrene, p-ethylstyrene, trimethylstyrene, propylstyrene, tert- Alkyl styrene such as butyl styrene, cyclohexyl styrene, dodecyl styrene, such as hydroxy styrene, t-butoxy styrene, vinyl benzoic acid, vinyl benzyl acetate, o-chloro styrene, p-chloro styrene, amino styrene, etc. Substituted styrene to which a group selected from an alkoxy group, a carboxyl group, an acyloxy group, a halogen, and an amino group is bonded, such as 4-vinylbiphenyl, 2-ethyl-4benzylstyrene, 4- (phenylbutyl) styrene, and 4- Vinyl biphenyl compounds such as droxy-4′-vinyl biphenyl, compounds having a condensed ring and vinyl group such as vinyl naphthalene and vinyl anthracene, aromatic hydrocarbon groups such as N-vinyl phthalimide, heterocyclic groups and vinyl groups Compounds and the like.

芳香族複素環基を有する化合物（Ｉ）としては、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルフタルイミド及びＮ−ビニルインドール等が挙げられる。   Examples of the compound (I) having an aromatic heterocyclic group include N-vinylcarbazole, N-phenylmaleimide, N-vinylpyridine, N-vinylphthalimide and N-vinylindole.

化合物（Ｉ）としては、特にスチレン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましく、スチレン又はＮ−ビニルカルバゾールであることが特に好ましい。化合物（Ｉ）として、異なる複数の化合物を併用してもよい。   As the compound (I), when the optical film is at least one compound selected from the group consisting of styrene, N-vinylcarbazole, vinylnaphthalene and vinylanthracene, the optical film performs more uniform polarization conversion in a wide wavelength range. It is preferable because it becomes possible, and styrene or N-vinylcarbazole is particularly preferable. As compound (I), a plurality of different compounds may be used in combination.

酸無水物（Ｔ）としては、無水マレイン酸（式（Ｃ−１））、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸（式（Ｃ−２））、オクテニルコハク酸無水物（式（Ｃ−３））等が挙げられ、無水マレイン酸であることが好ましい。   As the acid anhydride (T), maleic anhydride (formula (C-1)), 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride (formula (C-2)), octenyl succinic anhydride (formula (C -3)) and the like, and maleic anhydride is preferable.

重合体（Ｓ）の重合方法としては、公知のラジカル重合法が挙げられる。ラジカル重合法としては、溶液重合、懸濁重合、乳化重合及び塊状重合等の重合方法が挙げられるが、特別に限定はされない。分子量調整、容易性及び成膜性等の観点から、溶液重合が好ましい。   As a polymerization method of the polymer (S), a known radical polymerization method may be mentioned. Examples of the radical polymerization method include polymerization methods such as solution polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, and bulk polymerization, but are not particularly limited. From the viewpoints of molecular weight adjustment, ease, film formability, etc., solution polymerization is preferred.

溶液重合に用いる溶剤としては、重合の妨げにならない限り特に限定されない。溶剤としては、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール及びイソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン等のケトン類等が挙げられる。   The solvent used for the solution polymerization is not particularly limited as long as it does not hinder the polymerization. Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and the like. Esters; alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol and isopropyl alcohol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone.

ラジカル重合法で用いられる重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）及び２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）等のアゾ系化合物；ラウリルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート及び（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド等の有機過酸化物；過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム及び過酸化水素等無機過酸化物等が挙げられる。また熱重合開始剤と還元剤を併用したレドックス系開始剤等も重合開始剤として使用し得る。   Examples of the polymerization initiator used in the radical polymerization method include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane- 1-carbonitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl-2,2′-azobis Azo compounds such as (2-methylpropionate) and 2,2′-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile); lauryl peroxide, tert-butyl hydroperoxide, benzoyl peroxide, tert-butylperoxy Benzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl pero Organic peroxides such as sidicarbonate, tert-butylperoxyneodecanoate, tert-butylperoxypivalate and (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide; potassium persulfate, ammonium persulfate and hydrogen peroxide And inorganic peroxides. A redox initiator or the like in which a thermal polymerization initiator and a reducing agent are used in combination can also be used as the polymerization initiator.

溶液重合を行う反応系の濃度は、１０重量％以上であることが好ましく、１５重量％以上５０重量％以下であることがより好ましく、２０重量％以上４０重量％以下であることが特に好ましい。重合濃度が上記範囲内であると、重合制御や得られる樹脂溶液の粘度が優れており、好ましい。   The concentration of the reaction system for performing the solution polymerization is preferably 10% by weight or more, more preferably 15% by weight or more and 50% by weight or less, and particularly preferably 20% by weight or more and 40% by weight or less. When the polymerization concentration is within the above range, polymerization control and the viscosity of the resulting resin solution are excellent, which is preferable.

溶液重合を行う反応系の温度は、１５℃以上１２０℃以下であることが好ましく、３０℃以上１１０℃以下であることがより好ましく、４０℃以上１００℃以下であることが特に好ましい。重合温度が上記範囲内であると、重合制御に優れており、好ましい。   The temperature of the reaction system for performing solution polymerization is preferably 15 ° C. or higher and 120 ° C. or lower, more preferably 30 ° C. or higher and 110 ° C. or lower, and particularly preferably 40 ° C. or higher and 100 ° C. or lower. When the polymerization temperature is within the above range, it is preferable because the polymerization control is excellent.

重合体（Ｓ）の共重合形式としては、ランダム形式及びブロック形式等が挙げられるが、重合体（Ｓ）を構成する構造単位がそれぞれドメインを形成しない程度にブロック形式が少量であると、得られる光学フィルムの透明性が向上することから好ましい。   Examples of the copolymerization format of the polymer (S) include a random format and a block format. When the block format is small enough that the structural units constituting the polymer (S) do not form a domain, it is obtained. This is preferable because the transparency of the obtained optical film is improved.

また、後述する共重合可能なモノマーとして、エチレン及びプロピレン等の気体の共重合可能なモノマーを用いる場合には、窒素に代えて、かかる共重合可能なモノマー雰囲気下、好ましくは、加圧下で製造すればよい。   In addition, when a copolymerizable monomer such as ethylene and propylene is used as the copolymerizable monomer described later, it is produced under such a copolymerizable monomer atmosphere, preferably under pressure, instead of nitrogen. do it.

重合体（Ｓ）において、化合物（Ｉ）と酸無水物（Ｔ）との含有比（質量比）は、５０：５０〜９０：１０であることが好ましく、５０：５０〜８０：２０であることが特に好ましい。
重合体（Ｓ）の平均分子量は、１０００以上１００００００以下であることが好ましく、２０００以上８０００００以下であることがより好ましく、３０００以上５０００００以下であることが特に好ましい。重合体（Ｓ）の平均分子量が上記範囲内であると、粘性、成膜性、靭性、及び耐熱性に優れており、広い波長領域で均一な偏光変換を行う光学フィルムを得るのに適している。 In the polymer (S), the content ratio (mass ratio) between the compound (I) and the acid anhydride (T) is preferably 50:50 to 90:10, and is 50:50 to 80:20. It is particularly preferred.
The average molecular weight of the polymer (S) is preferably from 1,000 to 1,000,000, more preferably from 2,000 to 800,000, and particularly preferably from 3,000 to 500,000. When the average molecular weight of the polymer (S) is within the above range, it is excellent in viscosity, film formability, toughness, and heat resistance, and is suitable for obtaining an optical film that performs uniform polarization conversion in a wide wavelength region. Yes.

重合体（Ｓ）は、スチレン及び無水マレイン酸を重合してなる重合体であることが好ましい。
該重合体において、スチレンとマレイン酸との含有比（質量比）は、５０：５０〜９０：１０であることが好ましく、５０：５０〜８０：２０であることが特に好ましい。 The polymer (S) is preferably a polymer obtained by polymerizing styrene and maleic anhydride.
In the polymer, the content ratio (mass ratio) of styrene and maleic acid is preferably 50:50 to 90:10, and particularly preferably 50:50 to 80:20.

該重合体としては、サートマー・ジャパン（株））から販売されているＳＭＡ１０００、ＳＭＡ２０００、ＳＭＡ３０００、ＳＭＡＥＦ３０、ＳＭＡＥＦ４０、ＳＭＡＥＦ６０、ＳＭＡＥＦ８０がある。また、該重合体は、例えば、シグマ・アルドリッチジャパン（株）からも販売されており、ＮＯＶＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｊａｐａｎ Ｌｔｄ．からは商品名「ＤＹＬＡＲＫ」として市販されている。   Examples of the polymer include SMA1000, SMA2000, SMA3000, SMAEF30, SMAEF40, SMAEF60, and SMAEF80 sold by Sartomer Japan. The polymer is also sold, for example, by Sigma Aldrich Japan Co., Ltd., and NOVA Chemicals Japan Ltd. Is commercially available under the trade name “DYLARK”.

化合物（Ａ）は、エポキシ基含有（メタ）アクリレート化合物、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物及び水酸基含有アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
エポキシ基含有（メタ）アクリレート化合物としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレートが挙げられる。好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレートが挙げられる。
水酸基含有（メタ）アクリレート化合物としては、モノヒドロキシモノ（メタ）アクリレート、モノヒドロキシオリゴ（メタ）アクリレート、オリゴヒドロキシオリゴ（メタ）アクリレートがあるが、反応性の観点からモノヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートが好ましい。モノヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。
水酸基含有アクリルアミド化合物としては、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドが挙げられる。 The compound (A) is preferably at least one compound selected from the group consisting of an epoxy group-containing (meth) acrylate compound, a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, and a hydroxyl group-containing acrylamide compound.
Specific examples of the epoxy group-containing (meth) acrylate compound include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, and methyl glycidyl (meth) acrylate. Preferably, glycidyl (meth) acrylate is used.
Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound include monohydroxy mono (meth) acrylate, monohydroxy oligo (meth) acrylate, and oligohydroxy oligo (meth) acrylate. From the viewpoint of reactivity, monohydroxyalkyl mono (meth) acrylate Is preferred. Examples of the monohydroxyalkyl mono (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, and the like. Can be mentioned.
N-hydroxyethyl acrylamide is mentioned as a hydroxyl-containing acrylamide compound.

重合体（Ｘ）は、重合体（Ｓ）と同様の方法で製造することができる。
重合体（Ｘ）において、化合物（Ａ）と重合体（Ｓ）に含まれる酸無水物（Ｔ）との含有比（モル比）は、５０：５０〜１０：９０であることが好ましく、４５：５５〜２０：８０であることが特に好ましい。
重合体（Ｘ）の平均分子量は、１０００以上１００００００以下であることが好ましく、２０００以上８０００００以下であることがより好ましく、３０００以上５０００００以下であることが特に好ましい。重合体（Ｘ）の平均分子量が上記範囲内であると、粘性、成膜性、靭性、及び耐熱性に優れており、広い波長領域で均一な偏光変換を行う光学フィルムを得るのに適している。 The polymer (X) can be produced by the same method as the polymer (S).
In the polymer (X), the content ratio (molar ratio) between the compound (A) and the acid anhydride (T) contained in the polymer (S) is preferably 50:50 to 10:90, 45 : 55-20: 80 is particularly preferable.
The average molecular weight of the polymer (X) is preferably from 1,000 to 1,000,000, more preferably from 2,000 to 800,000, and particularly preferably from 3,000 to 500,000. When the average molecular weight of the polymer (X) is within the above range, it is excellent in viscosity, film formability, toughness, and heat resistance, and suitable for obtaining an optical film that performs uniform polarization conversion in a wide wavelength region. Yes.

重合体（Ｘ）の含有量は、本発明の組成物１００重量％に対して、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   Content of polymer (X) is 5-95 weight% with respect to 100 weight% of compositions of this invention, for example, Preferably it is 10-90 weight%, Most preferably, it is 20-80 weight%. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

重合体（Ｓ）が、化合物（Ｉ）と、酸無水物（Ｔ）と、式（ＩＩ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマー（以下「モノマー（ＩＩ）〜モノマー（ＶＩ）」という場合がある）からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（１）とを重合してなる重合体であることが好ましい。   When the polymer (S) is the compound (I), the acid anhydride (T), and a monomer represented by the formula (II) to the formula (VI) (hereinafter referred to as “monomer (II) to the monomer (VI)”) A polymer obtained by polymerizing at least one monomer (1) selected from the group consisting of:

（式（ＩＩ）中、Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。或いは、Ｒ_４及びＲ_５が連結して炭素数４〜６のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。Ｒ_６は単結合又は炭素数２〜６のオキシアルキレン基を表す。） (In Formula (II), R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₄ and R ₅ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alternatively, R ₄ and R ₅ May be linked to form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group and the alkylene group may be substituted with a hydroxyl group. methylene groups contained an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted on -NH- .R ₆ is a single bond or an oxyalkylene group having 2 to 6 carbon atoms.)

モノマー（ＩＩ）において、Ｒ_３は、好ましくは水素原子である。 In the monomer (II), R ₃ is preferably a hydrogen atom.

モノマー（ＩＩ）の具体例としては、例えば（メタ）アクリルアミド（アクリルアミドとメタクリルアミドとの総称をいう）のほかに、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等のＮ−置換（メタ）アクリルアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン等のＮ，Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及び２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。   Specific examples of the monomer (II) include, for example, (meth) acrylamide (referred to as a generic name for acrylamide and methacrylamide), N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl ( N-substituted (meth) acrylamides such as meth) acrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, such as N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dipropyl (meth) Examples thereof include N, N-substituted (meth) acrylamides such as acrylamide and (meth) acryloylmorpholine, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and 2-diethylaminoethyl (meth) acrylate.

モノマー（ＩＩ）としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及び２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド及びアクリロイルモルフォリンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであることが特に好ましい。モノマー（ＩＩ）として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。   As the monomer (II), N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N-isopropylacrylamide, acryloylmorpholine, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and 2-diethylaminoethyl (meth) acrylate It is preferable that the optical film is capable of performing more uniform polarization conversion in a wide wavelength range, and is preferably N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, and the like. Particularly preferred is at least one monomer selected from the group consisting of acryloylmorpholine. A plurality of different monomers may be used in combination as the monomer (II).

モノマー（ＩＩ）は、例えば、和光純薬工業（株）、東京化成工業（株）、シグマ・アルドリッチジャパン（株）等から市販されている。モノマー（ＩＩ）としては、市販されているものをそのまま使用すればよい。   Monomer (II) is commercially available, for example, from Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan Co., Ltd. What is necessary is just to use what is marketed as monomer (II) as it is.

モノマー（ＩＩ）の含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜７０重量％、特に好ましくは１５〜６０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   The content of the monomer (II) may not be included when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight, for example, 5 to 95% by weight, preferably 10 to 70% by weight, particularly preferably Is 15 to 60% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

（式（ＩＩＩ）中、Ｒ_７は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ_８は、水素原子、メチル基又は５〜２０員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）

(In formula (III), R ₇ represents a hydrogen atom or a methyl group. R ₈ represents a hydrogen atom, a methyl group or a 5- to 20-membered cyclic hydrocarbon group. Hydrogen contained in the cyclic hydrocarbon group The atoms include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidoxy group, and 2 carbon atoms. To 4 acyl groups or halogen atoms, and the methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—. (The hydrogen atom contained in the alkoxy group, the aryl group, and the aralkyl group may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.)

モノマー（ＩＩＩ）において、Ｒ_７は、好ましくは水素原子である。 In the monomer (III), R ₇ is preferably a hydrogen atom.

モノマー（ＩＩＩ）において、５〜２０員環の環状炭化水素基としては、例えばフェニル基、ナフチル基及びアントラニル基等の芳香族炭化水素基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソボルニル基、トリシクロデカニル基及びアダマンチル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。   In the monomer (III), examples of the 5- to 20-membered cyclic hydrocarbon group include aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group, such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an isobornyl group, and a tricyclodecanyl group. And cycloalkyl groups such as an adamantyl group and the like.

該環状炭化水素基には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基及びオクチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、例えばメトキシ基及びエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子、例えばアセチル基等のような炭素数２〜４のアシル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、水酸基、グリシドキシ基並びにカルボキシル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい。
該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等のヘテロ原子に置換されていてもよい。 The cyclic hydrocarbon group includes an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group and an octyl group, for example, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as a methoxy group and an ethoxy group. A group, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, for example, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms such as an acetyl group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, At least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, a glycidoxy group and a carboxyl group may be bonded.
The methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with a hetero atom such as an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom.

モノマー（ＩＩＩ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、アントラセニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート及び１−アクリロイル−４−メトキシナフタレン等が挙げられる。   Specific examples of the monomer (III) include (meth) acrylic acid, methyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, anthracenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-tetrahydropyrani Examples include ru (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, and 1-acryloyl-4-methoxynaphthalene.

モノマー（ＩＩＩ）としては、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート及び１−アクリロイル−４−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましく、メチル（メタ）アクリレート及びシクロヘキシル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーであることが特に好ましい。モノマー（ＩＩＩ）として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。   As the monomer (III), methyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-tetrahydropyranyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclodeca When the optical film is at least one monomer selected from the group consisting of nyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, and 1-acryloyl-4-methoxynaphthalene, the optical film performs more uniform polarization conversion in a wide wavelength range. In particular, it is preferably at least one monomer selected from the group consisting of methyl (meth) acrylate and cyclohexyl (meth) acrylate. A plurality of different monomers may be used in combination as the monomer (III).

モノマー（ＩＩＩ）の含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、例えば１〜９５重量％、好ましくは５〜９０重量％、特に好ましくは１０〜８０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   The content of the monomer (III) may not be included when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight, for example, 1 to 95% by weight, preferably 5 to 90% by weight, particularly preferably Is 10 to 80% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

（式（ＩＶ）中、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｓは１又は２の整数、ｔは０又は１の整数を表す。ｖ_１及びｗ_１は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In formula (IV), R ₉ and R ₁₀ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₁ and X ₂ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and Z ₁ and Z ₂ each independently represents a single bond or a methylene group. (An integer of 1 or 2 and t represents an integer of 0 or 1. v ₁ and w ₁ each independently represent an integer of 0 to 6.)

モノマー（ＩＶ）及びモノマー（Ｖ）について、具体的には、式（ＩＶ−１）及び式（Ｖ−１）で表されるモノマーが挙げられる。   Specific examples of the monomer (IV) and the monomer (V) include monomers represented by the formula (IV-1) and the formula (V-1).

式（ＩＶ−１）及び式（Ｖ−１）中、Ｒ_９〜Ｒ_１２、ｓ、ｔ、ｖ_２及びｗ_２は、上記と同じ意味を表す。

In formula (IV-1) and formula (V-1), R _{9 to} R ₁₂ , s, t, v ₂ and w ₂ represent the same meaning as described above.

モノマー（ＩＶ）として、更に具体的には、例えば式（ＩＶ−２）〜式（ＩＶ−４）で表されるモノマーが挙げられる。式（ＩＶ−４）で表されるモノマーは、ＤＣＰ（商品名、新中村化学工業（株）製）として市販されている。   More specifically, examples of the monomer (IV) include monomers represented by formula (IV-2) to formula (IV-4). The monomer represented by the formula (IV-4) is commercially available as DCP (trade name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

式（ＩＶ−２）及び式（ＩＶ−３）中、ｖ_１及びｗ_１は上記と同じ意味を表す。

In formula (IV-2) and formula (IV-3), v ₁ and w ₁ represent the same meaning as described above.

モノマー（ＩＶ）に含まれる（メタ）アクリロイル基は、脂環式炭化水素骨格を有する原子団の水酸基に直接、（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよいし、脂環式炭化水素骨格を有する原子団の水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基に（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよい。
具体的に、式（ＩＶ−１）で表される化合物は、アクリル酸にカプロラクトンを反応させ、末端カルボン酸と脂環式アルコール（トリシクロデカンジアルコール）とを反応させて得られる。また式（Ｖ−１）で表される化合物は、脂環式アルコール（トリシクロデカンジアルコール）にグリシジルアクリレートを反応させて得られる。 The (meth) acryloyl group contained in the monomer (IV) may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid directly to the hydroxyl group of the atomic group having an alicyclic hydrocarbon skeleton, It may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid to a terminal hydroxyl group obtained by reacting ethylene oxide with a hydroxyl group of an atomic group having an alicyclic hydrocarbon skeleton.
Specifically, the compound represented by the formula (IV-1) is obtained by reacting caprolactone with acrylic acid and reacting a terminal carboxylic acid with an alicyclic alcohol (tricyclodecanedial alcohol). Moreover, the compound represented by Formula (V-1) is obtained by making glycidyl acrylate react with alicyclic alcohol (tricyclodecanedial alcohol).

モノマー（ＩＶ）としては、更に式（ＩＶ−５）で表されるモノマーが挙げられる。   As monomer (IV), the monomer further represented by Formula (IV-5) is mentioned.

式（ＩＶ−５）中、Ｒ_９、Ｒ_１０、ｖ_１及びｗ_１は上記と同じ意味を表す。 In formula (IV-5), R ₉ , R ₁₀ , v ₁ and w ₁ represent the same meaning as described above.

更に具体的には、例えば式（ＩＶ−６）及び式（ＩＶ−７）で表されるモノマーが挙げられる。   More specifically, for example, monomers represented by formula (IV-6) and formula (IV-7) can be mentioned.

式（ＩＶ−７）中、ｖ_１及びｗ_１は上記と同じ意味を表す。 In formula (IV-7), v ₁ and w ₁ represent the same meaning as described above.

式（ＩＶ−６）で表されるモノマーに含まれるアクリロイル基は、脂環式炭化水素骨格に結合した水酸基に直接、アクリル酸をエステル化させて得られたものである。
式（ＩＶ−７）で表されるモノマーに含まれるアクリロイル基は、脂環式炭化水素骨格に結合した水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基に、アクリル酸をエステル化させて得られたものである。 The acryloyl group contained in the monomer represented by the formula (IV-6) is obtained by esterifying acrylic acid directly to the hydroxyl group bonded to the alicyclic hydrocarbon skeleton.
The acryloyl group contained in the monomer represented by the formula (IV-7) is obtained by esterifying acrylic acid to a terminal hydroxyl group obtained by reacting ethylene oxide with a hydroxyl group bonded to an alicyclic hydrocarbon skeleton. It is what was done.

モノマー（ＩＶ）の含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、例えば１〜７０重量％、好ましくは３〜６５重量％、特に好ましくは５〜６０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   The content of the monomer (IV) may not be included when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight, for example, 1 to 70% by weight, preferably 3 to 65% by weight, particularly preferably Is 5 to 60% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

（式（Ｖ）中、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_３及びＸ_４は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_３及びＺ_４は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｖ_２及びｗ_２は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In the formula _{(V), R 11} and _{R 12} each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, _{X 3} and _{X 4} independently. The alkylene represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms hydrogen atoms contained in the group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with an oxo group or a hydroxyl group .Z ₃ and Z ₄ each independently represent a single bond or a methylene group .v ₂ And w ₂ each independently represents an integer of 0 to 6.)

モノマー（Ｖ）として、更に具体的には、例えば式（Ｖ−２）で表されるモノマーが挙げられる。式（Ｖ−２）で表されるモノマーは、Ａ−ＣＨＤ−４Ｅ（商品名、新中村化学工業（株）製）として市販されている。   More specifically, examples of the monomer (V) include a monomer represented by the formula (V-2). The monomer represented by the formula (V-2) is commercially available as A-CHD-4E (trade name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

モノマー（Ｖ）の含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、例えば１〜７０重量％、好ましくは３〜６５重量％、特に好ましくは５〜６０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   The content of the monomer (V) may not be included when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight, for example, 1 to 70% by weight, preferably 3 to 65% by weight, particularly preferably. Is 5 to 60% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

（式（ＶＩ）中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_５及びＸ_６は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_６１〜Ｒ_７６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ｖ_３及びｗ_３は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） (In Formula (VI), R ₁₃ and R ₁₄ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₅ and X ₆ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.) The hydrogen atom contained in the group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and R _{61 to} R ₇₆ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, or a carbon number. Represents an alkyl group having 1 to 6, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a glycidoxy group, a nitro group or a cyano group, and v ₃ and w ₃ each independently represent an integer of 0 to 6).

モノマー（ＶＩ）としては、特に式（ＶＩ−１）で表される化合物が好ましい。   As the monomer (VI), a compound represented by the formula (VI-1) is particularly preferable.

式（ＶＩ−１）中、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｘ_５、Ｘ_６、ｖ_３及びｗ_３は、上記と同じ意味を表す。 In formula (VI-1), R ₁₃ , R ₁₄ , X ₅ , X ₆ , v ₃ and w ₃ represent the same meaning as described above.

モノマー（ＶＩ）として、更に具体的には、例えば式（ＶＩ−２）で表されるモノマーが挙げられる。式（ＶＩ−２）で表されるモノマーは、Ａ−ＢＰＥＦ（商品名、新中村化学工業（株）製）として市販されている。   More specifically, examples of the monomer (VI) include a monomer represented by the formula (VI-2). The monomer represented by the formula (VI-2) is commercially available as A-BPEF (trade name, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

モノマー（ＶＩ）に含まれる（メタ）アクリロイル基は、ビスフェノールフルオレンの水酸基に直接、（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよいし、ビスフェノールフルオレンの水酸基にエチレンオキサイド等を反応させて得られた末端水酸基に（メタ）アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよい。   The (meth) acryloyl group contained in the monomer (VI) may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid directly on the hydroxyl group of bisphenolfluorene, ethylene oxide or the like on the hydroxyl group of bisphenolfluorene. It may be obtained by esterifying (meth) acrylic acid to a terminal hydroxyl group obtained by reacting.

モノマー（ＶＩ）の含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、例えば１〜５０重量％、好ましくは２〜４５重量％、特に好ましくは３〜４０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   The content of the monomer (VI) may not be included when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight, for example, 1 to 50% by weight, preferably 2 to 45% by weight, particularly preferably Is from 3 to 40% by weight. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

これらのモノマー（１）はそのまま用いることもできるし、別途重合して重合体（1）として用いることもできる。また一部を重合体（１）としてさらに一部をモノマー（１）のまま用いることもできる。重合体（１）の重合方法としては、重合体（Ｓ）の重合方法と同様の方法が挙げられる。   These monomers (1) can be used as they are, or can be separately polymerized and used as the polymer (1). A part of the polymer (1) can be used and a part of the monomer (1) can be used as it is. Examples of the polymerization method of the polymer (1) include the same methods as the polymerization method of the polymer (S).

本発明の組成物は、脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物（以下「脂環式ポリイソシアネート」という場合がある）とポリオール化合物（以下「ポリオール」という場合がある）とを反応させて、さらにイソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させて得られる化合物（以下「化合物（Ｙ）」という場合がある））を含有する。
ポリイソシアネート化合物とは、２以上のイソシアネート基を含む化合物を、ポリオール化合物とは、２以上の水酸基を有する化合物をいう。 The composition of the present invention reacts a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton (hereinafter sometimes referred to as “alicyclic polyisocyanate”) and a polyol compound (hereinafter sometimes referred to as “polyol”). And a compound obtained by reacting a compound having an ethylenic double bond with a functional group capable of reacting with an isocyanate group (hereinafter sometimes referred to as “compound (Y)”).
The polyisocyanate compound is a compound containing two or more isocyanate groups, and the polyol compound is a compound having two or more hydroxyl groups.

イソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物が、水酸基を有するアクリレート化合物、水酸基を有するメタアクリレート化合物、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。   The functional group capable of reacting with an isocyanate group and the compound having an ethylenic double bond are selected from the group consisting of an acrylate compound having a hydroxyl group, a methacrylate compound having a hydroxyl group, an acrylamide compound having a hydroxyl group, and a methacrylamide compound having a hydroxyl group. Preferably it is at least one compound.

化合物（Ｙ）としては、
脂環式ポリイソシアネートとポリオールとを反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタン」という場合がある）に、さらに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタンアクリレート」という場合がある）；
ポリウレタンにさらに、ポリアミンを反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタン尿素」という場合がある）に、さらに、水酸基を有するアクリレート化合物及び水酸基を有するメタアクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタン尿素アクリレート」という場合がある）；
ポリウレタンに、さらに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタンアクリルアミド」という場合がある）；
ポリウレタン尿素に、さらに、水酸基を有するアクリルアミド化合物及び水酸基を有するメタアクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を反応させて得られる化合物（以下「ポリウレタン尿素アクリルアミド」という場合がある）；
が挙げられる。 As the compound (Y),
A compound obtained by reacting an alicyclic polyisocyanate and a polyol (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane”), and at least one selected from the group consisting of an acrylate compound having a hydroxyl group and a methacrylate compound having a hydroxyl group A compound obtained by reacting the compound (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane acrylate”);
Further, at least one compound selected from the group consisting of an acrylate compound having a hydroxyl group and a methacrylate compound having a hydroxyl group is added to a compound obtained by further reacting polyurethane with a polyamine (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane urea”). A compound obtained by reacting with (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane urea acrylate”);
A compound obtained by reacting polyurethane with at least one compound selected from the group consisting of an acrylamide compound having a hydroxyl group and a methacrylamide compound having a hydroxyl group (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane acrylamide”);
Further, a compound obtained by reacting polyurethane urea with at least one compound selected from the group consisting of an acrylamide compound having a hydroxyl group and a methacrylamide compound having a hydroxyl group (hereinafter sometimes referred to as “polyurethane urea acrylamide”);
Is mentioned.

脂環式ポリイソシアネートは、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物であることが好ましい。
脂環式ポリイソシアネートは、は、式（Ｂ）で表される２価の基を含む化合物であることが好ましい。 The alicyclic polyisocyanate is preferably a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton.
The alicyclic polyisocyanate is preferably a compound containing a divalent group represented by the formula (B).

（式（Ｂ）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なる種類の基であってもよい。）
脂環式ポリイソシアネートは、式（Ｂ−１）で表される化合物（以下「化合物（Ｂ−１）」という場合がある）であることが好ましい。
脂環式ポリイソシアネートは、イソホロンジイソシアネートであることが好ましい。

(In formula (B), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In this case, the plurality of R ₂₁ may be the same or different groups.)
The alicyclic polyisocyanate is preferably a compound represented by the formula (B-1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (B-1)”).
The alicyclic polyisocyanate is preferably isophorone diisocyanate.

（式（Ｂ−１）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なる種類の基であってもよい。） (In Formula (B-1), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In some cases, the plurality of R ₂₁ may be the same or different types of groups.)

ポリオールは、式（Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。   The polyol is preferably a compound represented by the formula (A-1).

（式（Ａ−１）中、Ｒ₃₂は、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ₃₂’―もしくは−Ｒ₃₂’―Ｑ―Ｒ₃₂’−（ただし、Ｒ_３２’は、同一又は異なって、結合手、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−である）を表し、Ｒ_３３は、炭素数１〜１２の炭化水素基、複素環基、−Ｒ_３３’−ＣＯ−Ｒ_３３’−基（ただし、Ｒ_３３’は、同一又は異なって、炭素数１〜１１の炭化水素基又は複素環基を表す）又は−ＣＯ−Ｒ_３３−基を表し、ｎ_３１は、１〜１５の整数を表す。）

(In the formula (A-1), R ₃₂ is a bond, an alkylene group or -Q-R ₃₂ having 1 to 8 carbon atoms '- or _{-R 32' -Q-R 32 '} - ( provided _{that, R 32'} Are the same or different and each represents a bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents —O—, —NH—, —S—, —CO—, —O—CO— or —CO—O. - can be) it _{represents, R 33} represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a heterocyclic _{group, -R 33 '-CO-R 33} ' - group _{(wherein, R 33} 'are the same or different, It represents a _{group, n 31} represents an integer of 1 to 15) - hydrocarbon represents a group or a heterocyclic group), or _{-CO-R 33} in 1 to 11 carbon atoms.

ポリオールは、式（Ａ−２）〜式（Ａ−４）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。   The polyol is preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (A-2) to formula (A-4).

（式（Ａ−２）中、Ｒ₂₈は、それぞれ独立に、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ_２８’―もしくは−Ｒ_２８’―Ｑ―Ｒ_２８’−（ただし、Ｒ_２８’は、同一又は異なって、結合手、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−である）を表す。） (In formula (A-2), each R ₂₈ independently represents a bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —QR ₂₈ ′ — or —R ₂₈ ′ —QR ₂₈ ′ — (provided that , _{R 28} 'are the same or different and each represents a bond, an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, Q is, -O -, - NH -, - S -, - CO -, - O-CO- or -CO-O-).

（式（Ａ−３）中、Ｒ₂₉は、それぞれ独立に、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ_２９’―もしくは−Ｒ_２９’―Ｑ―Ｒ_２９’−（ただし、Ｒ_２９’は、同一又は異なって、結合手、炭素数１〜７のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−である）を表す。Ｒ₃₀は、それぞれ独立に、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ_３０’―もしくは−Ｒ_３０’―Ｑ―Ｒ_３０’−（ただし、Ｒ_３０’は、同一又は異なって、結合手、炭素数１〜７のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−である）を表す。ｖ₂₉は、０〜１８の整数を表す。

(Formula (A-3) in, R ₂₉ are each independently an alkylene group or _{-Q-R 29} bonds, carbon atoms 1-8 '- or _{-R 29' -Q-R 29 '} - ( provided that , R ₂₉ ′ are the same or different and each represents a bond, an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, and Q is —O—, —NH—, —S—, —CO—, —O—CO— or .R ₃₀ representing the '-CO-O-) are each independently a bond, an alkylene group or _{-Q-R 30} having 1 to 8 carbon atoms' - or _{-R 30 '-Q-R 30'} - (However, R < ₃₀ '> is the same or different and represents a bond and a C1-C7 alkylene group, Q is -O-, -NH-, -S-, -CO-, -O-CO. V ₂₉ represents an integer of 0 to 18;

式（Ａ−４）中、Ｒ_３１は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜４のアルキル基に置換されていてもよい。ｖ_３１は、０〜１８の整数を表す。

In formula (A-4), R ₃₁ each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the alkylene group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. v ₃₁ represents an integer of 0 to 18.

ポリオールとしては、低分子量のポリオールとして、分子量５０以上４００未満のポリオールが挙げられる。例えば、脂肪族、脂環族、芳香族、及び複素環式のジヒドロキシ化合物、トリヒドロキシ化合物、テトラヒドロキシ化合物等が上げられる。具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、デカメチレンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ｐ−キシレンジオール、ジヒドロキシエチルテトラハイドロフタレート、２−メチルプロパン−１，２，３−トリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等から選ばれる。   Examples of the polyol include a low molecular weight polyol and a polyol having a molecular weight of 50 or more and less than 400. For example, aliphatic, alicyclic, aromatic, and heterocyclic dihydroxy compounds, trihydroxy compounds, tetrahydroxy compounds, and the like can be given. Specifically, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, decamethylenediol, 2-ethyl-1,6-hexanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanediol, cyclohexane Dimethanol, bis (β-hydroxyethoxy) benzene, p-xylenediol, dihydroxyethyltetrahydrophthalate, 2-methylpropane-1,2,3-triol, 1,2,6-hexanetriol, pentaerythritol, neopentyl Glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerine, selected from trimethylol propane.

低分子量のポリオールとしては、ジオール化合物であることが好ましく、特にプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、トリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジオール及び１，６−ヘキサンジオール等から選ばれることが好ましい。また低分子量のポリオールの分子量は、５０以上２００以下であることが好ましく、更には６２以上２００以下であることが好ましい。低分子量のポリオールの分子量が６２以上２００以下であると、本発明の光学フィルムの伸縮性を抑制することができるため、好ましい。   The low molecular weight polyol is preferably a diol compound, particularly propylene glycol, 1,4-butanediol, tripropylene glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanediol and 1,6-hexane. It is preferably selected from diols and the like. The molecular weight of the low molecular weight polyol is preferably 50 or more and 200 or less, more preferably 62 or more and 200 or less. It is preferable for the molecular weight of the low molecular weight polyol to be 62 or more and 200 or less because the stretchability of the optical film of the present invention can be suppressed.

高分子量のポリオールとしては、平均分子量４００以上のポリオールが挙げられる。例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、シリコーンポリオール、ポリオレフィン系ポリオール及びこれらの共重合体等が使用される。   Examples of the high molecular weight polyol include polyols having an average molecular weight of 400 or more. For example, polyester polyols, polyether polyols, polycarbonate polyols, silicone polyols, polyolefin polyols, and copolymers thereof are used.

高分子量のポリオールとしては、ジオール化合物であることが好ましく、アルキレン基の炭素数が１〜６のポリアルキレンジオール及びポリカーボネートジオールから選ばれる化合物であることが好ましく、特にポリプロピレングリコール及びポリヘキサメチレンカーボネートジオールが好ましい。また、高分子量のポリオールの平均分子量は、４００以上７０００以下であることが好ましく、更には４００以上５０００以下であることが好ましい。更には、４００以上２０００以下であることが特に好ましい。高分子量のポリオールの平均分子量が４００以上２０００以下であると、本発明の光学フィルムに柔軟性を与えるため、好ましい。   The high molecular weight polyol is preferably a diol compound, preferably a compound selected from polyalkylene diols having 1 to 6 carbon atoms in the alkylene group and polycarbonate diols, particularly polypropylene glycol and polyhexamethylene carbonate diol. Is preferred. The average molecular weight of the high molecular weight polyol is preferably 400 or more and 7000 or less, and more preferably 400 or more and 5000 or less. Further, it is particularly preferably 400 or more and 2000 or less. It is preferable that the average molecular weight of the high molecular weight polyol is 400 or more and 2000 or less because the optical film of the present invention is given flexibility.

ポリエステルポリオールとしては、例えばコハク酸、グルタール酸、アジピン酸、アゼライン酸、ドデカン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、フマル酸等から選ばれるジカルボン酸と低分子量のポリオールとを反応させて得られたものがある。別の方法として、β−プロピオクラトン、ピバロラクトン、δ−バレロラクトン、メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、メチル−ε−カプロラクトン、ジメチル−ε−カプロラクトン、トリメチル−ε−カプロラクトン等のラクトン化合物を、低分子量のポリオールと反応せしめたものもある。
ポリエーテルポリオールとしては、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール等がある。 Examples of the polyester polyol include dicarboxylic acids selected from succinic acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid, dodecanoic acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, maleic anhydride, fumaric acid and the like. And a low molecular weight polyol. As another method, lactone compounds such as β-propiocraton, pivalolactone, δ-valerolactone, methyl-δ-valerolactone, ε-caprolactone, methyl-ε-caprolactone, dimethyl-ε-caprolactone, trimethyl-ε-caprolactone, etc. Some have reacted with a low molecular weight polyol.
Examples of the polyether polyol include polytetramethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polyoxypropylene glycol.

ポリカーボネートポリオールとしては、低分子量のポリオール類とジアリルカーボネート、ジアルキルカーボネート及びエチレンカーボネートから選ばれる化合物からエステル交換法によって得られたもの、例えばポリ−１，６−ヘキサメチレンカーボネート、ポリ−２，２’−ビス（４−ヒドロキシヘキシル）プロパンカーボネート等がある。   Polycarbonate polyols are those obtained by transesterification from low molecular weight polyols and compounds selected from diallyl carbonate, dialkyl carbonate and ethylene carbonate, such as poly-1,6-hexamethylene carbonate, poly-2,2 ′. -Bis (4-hydroxyhexyl) propane carbonate and the like.

ポリオールとしては、特に限定されるものでなく、また複数のポリオールを組み合わせて用いてもよい。得られるフィルムの柔軟性や耐久性の観点から、低分子量ポリオールと高分子量ポリオールとをそれぞれ少なくとも１種用いて組み合わせることが好ましい。特に、平均分子量４００以上１００００以下の高分子量のポリオールと、高分子量のポリオールとは異なり、分子量５０以上４００未満の低分子量のジオール化合物とを含む化合物であることが好ましい。   The polyol is not particularly limited, and a plurality of polyols may be used in combination. From the viewpoint of flexibility and durability of the resulting film, it is preferable to combine at least one low molecular weight polyol and at least one high molecular weight polyol. In particular, a high molecular weight polyol having an average molecular weight of 400 or more and 10,000 or less and a compound containing a low molecular weight diol compound having a molecular weight of 50 or more and less than 400 unlike a high molecular weight polyol is preferable.

ポリアミンとしては、芳香族ポリアミン、脂肪族ポリアミン共に利用することができる。芳香族ポリアミンとしては、例えば、トリレンジアミン、フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，６−ジアミノベンゼン、１，３，５−トリエチル−２，６−ジアミノベンゼン、３，５，３’，５’−テトラエチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、等が挙げられる。脂肪族ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノシクロヘキシルメタン、及び３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン（イソホロンジアミン）等が挙げられる。
脂肪族ポリアミンが、変色が少ないことから好ましい。特に脂環式構造を有するポリアミンが、光学特性が良好になる傾向にあり好ましい。脂環式構造を有するポリアミンとしては、ジアミノシクロヘキシルメタン及びイソホロンジアミン等が挙げられる。
水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、モノヒドロキシモノ（メタ）アクリレート、モノヒドロキシオリゴ（メタ）アクリレート、オリゴヒドロキシオリゴ（メタ）アクリレートがあるが、反応性の観点からモノヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートが好ましい。モノヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。
水酸基を有する（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドが挙げられる。 As the polyamine, both aromatic polyamines and aliphatic polyamines can be used. Examples of aromatic polyamines include tolylenediamine, phenylenediamine, diaminodiphenylmethane, 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene, 1-methyl-3,5-diethyl-2,6-diamino. Examples include benzene, 1,3,5-triethyl-2,6-diaminobenzene, 3,5,3 ′, 5′-tetraethyl-4,4′-diaminodiphenylmethane, and the like. Examples of the aliphatic polyamine include ethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine, diaminocyclohexylmethane, and 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine (isophoronediamine).
Aliphatic polyamines are preferred because of less discoloration. In particular, polyamines having an alicyclic structure are preferred because optical properties tend to be good. Examples of the polyamine having an alicyclic structure include diaminocyclohexylmethane and isophoronediamine.
Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include monohydroxy mono (meth) acrylate, monohydroxy oligo (meth) acrylate, and oligohydroxy oligo (meth) acrylate. From the viewpoint of reactivity, monohydroxyalkyl mono (meth) acrylate Is preferred. Examples of the monohydroxyalkyl mono (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, and the like. Can be mentioned.
N-hydroxyethyl acrylamide is mentioned as (meth) acrylamide which has a hydroxyl group.

ポリイソシアネート１００モル％中、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物を８０モル％以上有し、ポリオール１００モル％中、式（Ａ−２）で表される化合物を６０モル％以上有する化合物であることが好ましい。   Compound having a divalent group having a cyclohexylene skeleton which may be substituted in 100 mol% of polyisocyanate is 80 mol% or more, and compound represented by formula (A-2) in 100 mol% of polyol It is preferable that it is a compound which has 60 mol% or more.

化合物（Ｙ）の製造方法である重付加反応等は、有機溶剤を用いてもよいし無溶剤でおこなってもよい。有機溶剤としては、イソシアネート基と反応しないものであれば特に限定されない。例えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ミネラルターペン等の炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルグリコールアセテート、酢酸セロソルブ等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、等が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン等の非プロトン性極性溶剤を用いてもよい。   The polyaddition reaction or the like, which is a method for producing the compound (Y), may be performed using an organic solvent or without a solvent. The organic solvent is not particularly limited as long as it does not react with an isocyanate group. For example, hydrocarbons such as toluene, xylene, chlorobenzene and mineral terpenes; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, methyl glycol acetate, cellosolve acetate; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, etc. And ketone solvents. Further, an aprotic polar solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methyl-2-pyrrolidone, and γ-butyrolactone may be used.

化合物（Ｙ）の製造に際して、ウレタン化反応を促進するために、必要により通常のウレタン反応に使用される触媒を用いてもよい。具体的には、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、トリエチレンジアミン等の第三級アミン；ジラウリン酸ジブチル錫、ジラウリン酸ジオクチル錫、オクチル酸錫等の有機錫系触媒、テトラブチルチタネート等の有機チタン系触媒、等が挙げられる。   In the production of the compound (Y), in order to promote the urethanization reaction, a catalyst used in a normal urethane reaction may be used as necessary. Specifically, tertiary amines such as triethylamine, N-ethylmorpholine, triethylenediamine; organotin catalysts such as dibutyltin dilaurate, dioctyltin dilaurate and tin octylate; and organic titanium catalysts such as tetrabutyltitanate , Etc.

また、化合物（Ｙ）の製造に際して、合成中のアクリレートの重合を抑制するために重合禁止剤を使用することも好ましい。具体的には、メトキノン、ハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン等のヒドロキノン系重合禁止剤、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｔ−ブチルカテコール等のヒンダードフェノール系重合禁止剤、フェノチアジン、ニトロソ化合物等の一般的なものが使用できる。重合禁止剤は、１種又は２種以上用いてもよく、使用量は、一般的には１０〜５００００ｐｐｍ、好ましくは５０〜１０００ｐｐｍ程度である。   Further, in the production of the compound (Y), it is also preferable to use a polymerization inhibitor in order to suppress polymerization of the acrylate during synthesis. Specifically, hydroquinone polymerization inhibitors such as methoquinone, hydroquinone and t-butylhydroquinone, hindered phenol polymerization inhibitors such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and t-butylcatechol, Common things, such as a phenothiazine and a nitroso compound, can be used. One or two or more polymerization inhibitors may be used, and the amount used is generally 10 to 50000 ppm, preferably about 50 to 1000 ppm.

化合物（Ｙ）の分子量は特別に限定されるものではないが、粘性や溶解性の観点から数平均分子量で１，０００〜１００，０００の範囲であることが好ましい。また、化合物（Ｙ）がウレタンオリゴマー、ウレタン尿素オリゴマー等の低分子量樹脂であってもよい。   The molecular weight of the compound (Y) is not particularly limited, but is preferably in the range of 1,000 to 100,000 in terms of viscosity and solubility from the viewpoint of viscosity and solubility. The compound (Y) may be a low molecular weight resin such as a urethane oligomer or a urethane urea oligomer.

化合物（Ｙ）の含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８０重量％である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。   The content of the compound (Y) is, for example, 5 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight, particularly preferably 20 to 80% by weight, when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight. . Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明の組成物は、モノマー（１）及び化合物（Ｙ）と共重合可能なモノマー（以下「共重合可能なモノマー」という場合がある）を含んでいてもよい。   The composition of the present invention may contain a monomer copolymerizable with the monomer (1) and the compound (Y) (hereinafter sometimes referred to as “copolymerizable monomer”).

共重合可能なモノマーとしては、例えば、下記式（Ｄ−ａ）で表されるモノマー（以下「モノマー（Ｄ−ａ）」という場合がある）、エチレン、炭素数３〜２０のα−オレフィン化合物、炭素数５〜２０の環状オレフィン、ビニル化合物、３官能以上の多官能光重合性化合物等が挙げられる。   Examples of the copolymerizable monomer include a monomer represented by the following formula (Da) (hereinafter sometimes referred to as “monomer (Da)”), ethylene, and an α-olefin compound having 3 to 20 carbon atoms. C5-C20 cyclic olefin, a vinyl compound, a trifunctional or more polyfunctional photopolymerizable compound, etc. are mentioned.

（式（Ｄ−ａ）中、Ｒ_１７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_１８は５〜２０員環の芳香族性を有する基を少なくとも１つ有する原子団を表す。Ｙは、炭素数２〜６のアルキレン基又は炭素数２〜６のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。ｍは、１〜６の整数を表す。） (In the formula _{(D-a), R 17} represents a hydrogen atom or a methyl _group, .Y _{R 18} is representative of the atomic group having at least one group having a aromatic 5-20 membered ring, carbon atoms Represents a C 2-6 alkylene group or a C 2-6 alkyleneoxy group, and the alkylene group and the hydrogen atom contained in the alkyleneoxy group are substituted with a C 1-6 alkyl group, oxo group or hydroxyl group. M represents an integer of 1 to 6.)

モノマー（Ｄ−ａ）としては、式（Ｄ−２）及び式（Ｄ−３）で表されるモノマーが好ましい。   As the monomer (Da), monomers represented by the formula (D-2) and the formula (D-3) are preferable.

（式（Ｄ−２）及び式（Ｄ−３）中、Ｙ_１は、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_１９は、水素原子、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はグリシドキシ基を表す。ｐは、それぞれ独立に、０〜５の整数、ｑは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。Ｒ_１７及びｍは、上記と同じ意味を表す。ｐ又はｑが２以上の整数のとき、Ｒ_１９は、同一であっても異なる種類の基であってもよい。） (In Formula (D-2) and Formula (D-3), Y ₁ represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the alkylene group is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R ₁₉ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a glycidoxy group, and p is each independently substituted with an oxo group or a hydroxyl group. , An integer of 0 to 5, q independently represents an integer of 0 to 4. R ₁₇ and m represent the same meaning as described above, and when p or q is an integer of 2 or more, R ₁₉ represents: It may be the same or different types of groups.)

モノマー（Ｄ−２）の具体例としては、式（Ｄ−２−１）で表されるモノマーが挙げられ、モノマー（Ｄ−３）の具体例としては、式（Ｄ−３−１）で表されるモノマーが挙げられる。   Specific examples of the monomer (D-2) include a monomer represented by the formula (D-2-1), and specific examples of the monomer (D-3) include those represented by the formula (D-3-1). And monomers represented.

モノマー（Ｄ−ａ）の製造方法としては、例えば、Ｒ_１８の構造を与える化合物としてフェノール化合物を用い、該化合物にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを反応させて、Ｒ_１８−（Ｙ）_ｍ−ＯＨを得て、更にアクリル酸及びメタクリル酸等から選ばれる化合物をエステル化する方法、例えばＲ_１８の構造を与える化合物として、ハロゲン化ベンゼン化合物を用い、該化合物にアルキレンジオールを反応させて、Ｒ_１８−（Ｙ）_ｍ−ＯＨを得て、更にアクリル酸及びメタクリル酸等から選ばれる化合物でエステル化する方法等が挙げられる。 The production method of the monomer (D-a) is, for example, using a phenol compound as a compound that gives the structure of R _18, by reacting an alkylene oxide such as ethylene oxide to the _{compound, R 18 - (Y) m} -OH And a method of esterifying a compound selected from acrylic acid, methacrylic acid and the like, for example, using a halogenated benzene compound as a compound giving the structure of R ₁₈ , reacting the compound with an alkylene diol, and R ₁₈ Examples include a method of obtaining-(Y) _m -OH, and further esterifying with a compound selected from acrylic acid, methacrylic acid, and the like.

式（Ｄ−２−１）及び式（Ｄ−３−１）で表される化合物は新中村化学工業（株）からＮＫエステルＡ−ＬＥＮ−１０及びＮＫエステルＡ−ＣＭＰ−１Ｅの商品名で市販されている。   The compounds represented by formula (D-2-1) and formula (D-3-1) are trade names of NK ester A-LEN-10 and NK ester A-CMP-1E from Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. It is commercially available.

共重合可能なモノマーとして用いられる炭素数３〜２０のα−オレフィン化合物としては、例えば、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン及び１−エイコセン等の炭素数３〜２０の直鎖状α−オレフィン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテン及び３−メチル−１−ブテン等の炭素数４〜２０の分岐状α−オレフィン等が挙げられる。   Examples of the α-olefin compound having 3 to 20 carbon atoms used as the copolymerizable monomer include propylene, 1-butene, 1-pentene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1 C3-C20 linear α-olefins such as tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene and 1-eicocene, 4-methyl-1-pentene, 3-methyl-1-pentene and 3-methyl-1 -C4-C20 branched alpha olefins, such as butene, etc. are mentioned.

エチレン及び炭素数３〜２０のα−オレフィン化合物の中でも、エチレン、炭素数が３又は４の直鎖状α−オレフィンであるプロピレン及び１−ブテンが、得られる共重合体をフィルム状に成形した際の柔軟性に優れることから好ましく、特にエチレンが好ましい。   Among ethylene and α-olefin compounds having 3 to 20 carbon atoms, ethylene, propylene and 1-butene, which are linear α-olefins having 3 or 4 carbon atoms, were formed into a film. In view of excellent flexibility, ethylene is particularly preferable.

共重合可能なモノマーとして用いられる炭素数５〜２０の環状オレフィンとは、炭素環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物である。具体的には、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エンや、６−アルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、５，６−ジアルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、１−アルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン、７−アルキルビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エンのような、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が導入されたノルボンネン誘導体、ジメタノオクタヒドロナフタレンとも呼ばれているテトラシクロ［４，４，０，１２，５，１７，１０］−３−ドデセン、８−アルキルテトラシクロ［４，４，０，１２，５，１７，１０］−３−ドデセン、８，９−ジアルキルテトラシクロ［４，４，０，１２，５，１７，１０］−３−ドデセン等のジメタノオクタヒドロナフタレンの８位及び／又は９位に炭素数３以上のアルキル基が導入されたジメタノオクタヒドロナフタレン誘導体、分子内に１個又は複数個のハロゲンが導入されたノルボルネンの誘導体、８位及び／又は９位にハロゲンが導入されたジメタノオクタヒドロナフタレンの誘導体等が挙げられる。   The C5-C20 cyclic olefin used as a copolymerizable monomer is a compound having a polymerizable carbon-carbon double bond in the carbocycle. Specifically, bicyclo [2,2,1] hept-2-ene, 6-alkylbicyclo [2,2,1] hept-2-ene, 5,6-dialkylbicyclo [2,2,1] Methyl group, ethyl group, butyl, such as hept-2-ene, 1-alkylbicyclo [2,2,1] hept-2-ene, 7-alkylbicyclo [2,2,1] hept-2-ene A norbornene derivative having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a group introduced therein, tetracyclo [4,4,0,12,5,17,10] -3-dodecene, also called dimethanooctahydronaphthalene, 8 -Alkyltetracyclo [4,4,0,12,5,17,10] -3-dodecene, 8,9-dialkyltetracyclo [4,4,0,12,5,17,10] -3-dodecene Of dimethanooctahydronaphthalene Dimethanooctahydronaphthalene derivative in which an alkyl group having 3 or more carbon atoms is introduced at the position and / or 9 position, norbornene derivative in which one or more halogens are introduced in the molecule, position 8 and / or 9 position And derivatives of dimethanooctahydronaphthalene into which halogen is introduced.

共重合可能なモノマーとして用いられるビニル化合物としては、酢酸ビニル、マレイン酸、マレイン酸（ハーフ）エステル及びマレイミド等、炭素数５〜２０の脂環式構造を有するビニル化合物が挙げられる。   Examples of the vinyl compound used as a copolymerizable monomer include vinyl compounds having an alicyclic structure having 5 to 20 carbon atoms, such as vinyl acetate, maleic acid, maleic acid (half) ester, and maleimide.

脂環式構造を有するビニル化合物としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基等の炭素数３〜１２程度の脂環式炭化水素基及びビニル基からなる化合物が挙げられる。   Examples of the vinyl compound having an alicyclic structure include about 3 to 12 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclodecanyl group, a norbornenyl group, and an adamantyl group. And a compound comprising an alicyclic hydrocarbon group and a vinyl group.

共重合可能なモノマーとして用いられる３官能以上の多官能光重合性化合物としては、例えばペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。   Examples of the trifunctional or higher polyfunctional photopolymerizable compound used as a copolymerizable monomer include pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, Examples include dipentaerythritol hexamethacrylate.

共重合可能なモノマーは、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
共重合可能なモノマーの含有量は、本発明の組成物の合計量を１００重量％とした場合、含まれなくてもよいが、例えば５０モル％以下、好ましくは４０モル％以下、特に好ましくは３０モル％以下である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。 The copolymerizable monomers may be used alone or in combination of two or more.
The content of the copolymerizable monomer may not be included when the total amount of the composition of the present invention is 100% by weight, for example, 50 mol% or less, preferably 40 mol% or less, particularly preferably 30 mol% or less. Within the above range, it is preferable because the optical film can perform more uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

本発明の光学フィルムは、本発明の組成物を成膜化し更に延伸することによって得ることができる。成膜化し更に延伸する工程は、光重合工程を含んでいてもよい。光重合は、成膜化したのち延伸する前に行っても、成膜化したのち延伸しながら行っても、成膜化し更に延伸したのちに行ってもよい。特に、成膜化し光重合したのち更に延伸して得ることが好ましい。   The optical film of the present invention can be obtained by forming the composition of the present invention into a film and further stretching. The step of forming a film and further stretching may include a photopolymerization step. The photopolymerization may be performed after film formation and before stretching, or may be performed while film formation and stretching, or may be performed after film formation and further stretching. In particular, it is preferable to obtain a film after it is formed and photopolymerized and then stretched.

光重合工程では、組成物を紫外光（ＵＶ）によって光重合して硬化させる。紫外光の発生源としては、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト、低圧、高圧、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、太陽光線、無電極ランプ等が例示される。紫外光の照射強度は、終始一定の強度でも行ってよいし、硬化途中で強度を変化させることにより、硬化後の物性を微調整することもできる。   In the photopolymerization step, the composition is cured by photopolymerization with ultraviolet light (UV). Examples of ultraviolet light generation sources include fluorescent chemical lamps, black lights, low pressure, high pressure, ultrahigh pressure mercury lamps, metal halide lamps, solar rays, electrodeless lamps, and the like. The irradiation intensity of the ultraviolet light may be constant throughout, or the physical properties after curing can be finely adjusted by changing the intensity during the curing.

本発明の組成物は、更に、必要に応じて光重合開始剤（３）、溶剤（４）、重合禁止剤、光増感剤、レベリング剤及び可塑剤からなる群から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。   The composition of the present invention further contains at least one selected from the group consisting of a photopolymerization initiator (3), a solvent (4), a polymerization inhibitor, a photosensitizer, a leveling agent, and a plasticizer as necessary. May be included.

本発明の組成物は、光重合開始剤（３）を含んでいてもよい。光重合開始剤（３）としては、例えばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、α−ヒドロキシケトン類、α−アミノケトン類、ヨードニウム塩及びスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア（Irgacure）９０７、イルガキュア１８４、イルガキュア６５１、イルガキュア２５０、イルガキュア３６９（以上、全てチバ・ジャパン（株）製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ（以上、全て精工化学（株）製）、カヤキュアー（kayacure）ＢＰ１００（日本化薬（株）製）、カヤキュアーＵＶＩ−６９９２（ダウ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２及びアデカオプトマーＳＰ−１７０（以上、全て（株）ＡＤＥＫＡ）等を挙げることができる。   The composition of the present invention may contain a photopolymerization initiator (3). Examples of the photopolymerization initiator (3) include benzoins, benzophenones, benzyl ketals, α-hydroxy ketones, α-amino ketones, iodonium salts, sulfonium salts, and the like. More specifically, Irgacure ( Irgacure) 907, Irgacure 184, Irgacure 651, Irgacure 250, Irgacure 369 (all manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), Seiko All BZ, Seiko All Z, Seiko All BEE (all manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.), Kaya Cure ( kayacure) BP100 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Kayacure UVI-6992 (manufactured by Dow), Adekaoptomer SP-152 and Adekaoptomer SP-170 (all above, ADEKA Co., Ltd.) and the like. it can.

また光重合開始剤（３）の使用量は、例えばモノマー（１）及び／又は重合体（１）と化合物（Ｙ）との合計量１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜２０重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。   Moreover, the usage-amount of a photoinitiator (3) is 0.1 weight part-30 weight with respect to 100 weight part of total amounts of a monomer (1) and / or a polymer (1), and a compound (Y), for example. Part, preferably 0.5 to 20 parts by weight. If it is in the said range, a monomer can be polymerized, without reducing the transmittance | permeability.

本発明の組成物は、モノマーの光重合を制御し、得られる光学フィルムの安定性を向上させるために、重合禁止剤を含んでいてもよい。重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン及びアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、２，２、６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類あるいはβ−ナフトール類等を挙げることができる。   The composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor in order to control the photopolymerization of the monomer and improve the stability of the resulting optical film. Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinones having a substituent such as hydroquinone and alkyl ether, catechols having a substituent such as alkyl ether such as butylcatechol, pyrogallols, 2,2,6,6-tetramethyl-1 -Radical scavengers such as piperidinyloxy radical, thiophenols, β-naphthylamines, β-naphthols and the like.

重合禁止剤の使用量は、例えばモノマー（１）及び／又は重合体（１）と化合物（Ｙ）との合計量１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。   The amount of the polymerization inhibitor used is, for example, 0.1 to 30 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the total amount of the monomer (1) and / or the polymer (1) and the compound (Y). Is 0.5 to 10 parts by weight. If it is in the said range, a monomer can be polymerized, without reducing the transmittance | permeability.

本発明の組成物は、光重合開始剤の反応を高感度化するために光増感剤を含有していてもよい。光増感剤としては、例えばキサントン及びチオキサントン等のキサントン類、アントラセン及びアルキルエーテル等の置換基を有するアントラセン類、フェノチアジンあるいはルブレンを挙げることができる。   The composition of the present invention may contain a photosensitizer in order to increase the sensitivity of the reaction of the photopolymerization initiator. Examples of the photosensitizer include xanthones such as xanthone and thioxanthone, anthracene having a substituent such as anthracene and alkyl ether, phenothiazine, and rubrene.

光増感剤の使用量は、モノマー（１）及び／又は重合体（１）と化合物（Ｙ）との合計量１００重量部に対して、例えば０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、高感度にモノマーを重合させることができる。   The usage-amount of a photosensitizer is 0.1 weight part-30 weight part with respect to 100 weight part of total amounts of a monomer (1) and / or a polymer (1), and a compound (Y), Preferably they are 0.5 weight part-10 weight part. Within the above range, the monomer can be polymerized with high sensitivity without lowering the transmittance.

本発明の組成物は、溶剤（４）を含んでいてもよい。有機溶剤としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。   The composition of the present invention may contain a solvent (4). Examples of the organic solvent include ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters, amides and the like.

エーテル類としては、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。   Examples of ethers include tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono Butyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, Chill cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate, methoxybutyl acetate, methoxy pentyl acetate, anisole, include phenetol and methyl anisole and the like.

芳香族炭化水素類としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。   Examples of aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene and mesitylene.

ケトン類としては、例えばアセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン等が挙げられる。   Examples of ketones include acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, and cyclohexanone.

アルコール類としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。   Examples of alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

エステル類としては、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。   Examples of the esters include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, ethyl lactate, Methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, 3-methoxypropionate Acid methyl, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, 2-methoxy Methyl propionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, 2-oxy-2-methyl Ethyl propionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, 2-oxobutanoic acid Examples thereof include methyl, ethyl 2-oxobutanoate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate and γ-butyrolactone.

アミド類としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
その他の溶剤としては、例えばＮ−メチルピロリドン及びジメチルスルホオキシド等が挙げられる。
溶剤は、それぞれ単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of amides include N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide.
Examples of other solvents include N-methylpyrrolidone and dimethyl sulfoxide.
A solvent can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

本発明の組成物は、レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤としては、例えばトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン（株）製）、フロリナート（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（大日本インキ化学工業（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社製）、メガファック（商品名）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（大日本インキ化学工業（株）製）等が挙げられる。   The composition of the present invention may contain a leveling agent. Examples of leveling agents include Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, 29SHPA, SH30PA, polyether-modified silicone oil SH8400 (manufactured by Torresilicone), KP321, KP322, KP323, KP324. , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Silicone), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by GE Toshiba Silicone), Florinato (trade name) FC430, FC431 (Manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), MegaFuck (trade name) F142D, F171, F172, F173, F177, F183 R30 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), Ftop (trade name) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Shin-Akita Kasei Co., Ltd.), Surflon (tradename) S381, S382, SC101, SC105 (Asahi Glass Co., Ltd.), E5844 (Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.), BM-1000, BM-1100 (all trade names: manufactured by BM Chemie), Megafuck (trade name) R08, the same BL20, the same F475, the same F477 and the same F443 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.).

レベリング剤を用いることにより、得られるフィルム（膜）を平滑化することができる。更に成膜化の製造過程で、組成物の流動性を制御したり、組成物を重合して得られるフィルムの架橋密度を調整したりすることができる。
レベリング剤の含有量は、モノマー（１）及び／又は重合体（１）と、化合物（Ｙ）と、光重合開始剤（３）との合計１００重量部に対して、０．００１重量部〜２．０重量部であり、好ましくは０．００５重量部〜１．５重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。 By using a leveling agent, the obtained film (membrane) can be smoothed. Furthermore, in the production process of film formation, the fluidity of the composition can be controlled, and the crosslinking density of the film obtained by polymerizing the composition can be adjusted.
The content of the leveling agent is 0.001 parts by weight to 100 parts by weight in total of the monomer (1) and / or the polymer (1), the compound (Y), and the photopolymerization initiator (3). 2.0 parts by weight, preferably 0.005 to 1.5 parts by weight. If it is in the said range, a monomer can be polymerized, without reducing the transmittance | permeability.

本発明の組成物は、可塑剤を含んでいてもよい。可塑剤としては、リン酸エステル、カルボン酸エステル及びグリコール酸エステルからなる群から選ばれる１種以上の化合物が用いられる。リン酸エステルの例には、トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート及びトリブチルホスフェートが挙げられる。   The composition of the present invention may contain a plasticizer. As a plasticizer, 1 or more types of compounds chosen from the group which consists of phosphate ester, carboxylic acid ester, and glycolic acid ester are used. Examples of phosphate esters include triphenyl phosphate (TPP), tricresyl phosphate (TCP), cresyl diphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, diphenyl biphenyl phosphate, trioctyl phosphate and tributyl phosphate.

カルボン酸エステルとしては、フタル酸エステル及びクエン酸エステルが代表的である。フタル酸エステルの例には、ジメチルフタレート（ＤＭＰ）、ジエチルフタレート（ＤＥＰ）、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ジフェニルフタレート（ＤＰＰ）及びジエチルヘキシルフタレート（ＤＥＨＰ）が挙げられる。クエン酸エステルの例には、Ｏ−アセチルクエン酸トリエチル（ＯＡＣＴＥ）、Ｏ−アセチルクエン酸トリブチル（ＯＡＣＴＢ）、クエン酸アセチルトリエチル及びクエン酸アセチルトリブチルが挙げられる。
その他のカルボン酸エステルとしては、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル、種々のトリメリット酸エステルが例示される。 Representative examples of the carboxylic acid ester include phthalic acid esters and citric acid esters. Examples of phthalic acid esters include dimethyl phthalate (DMP), diethyl phthalate (DEP), dibutyl phthalate (DBP), dioctyl phthalate (DOP), diphenyl phthalate (DPP) and diethyl hexyl phthalate (DEHP). Examples of citrate esters include O-acetyl triethyl citrate (OACTE), O-acetyl tributyl citrate (OACTB), acetyl triethyl citrate and acetyl tributyl citrate.
Examples of other carboxylic acid esters include butyl oleate, methylacetyl ricinoleate, dibutyl sebacate, and various trimellitic acid esters.

グリコール酸エステルとしては、トリアセチン、トリブチリン、ブチルフタリルブチルグリコレート、エチルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート及びブチルフタリルブチルグリコレート等が例示される。またトリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ジトリメチロールプロパンテトラプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート、ソルビトールトリアセテートトリプロピオネート、イノシトールペンタアセテート及びソルビタンテトラブチレート等も好例として挙げられる。   Examples of glycolic acid esters include triacetin, tributyrin, butyl phthalyl butyl glycolate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, methyl phthalyl ethyl glycolate and butyl phthalyl butyl glycolate. Also trimethylolpropane tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, ditrimethylolpropane tetraacetate, ditrimethylolpropane tetrapropionate, pentaerythritol tetraacetate, sorbitol hexaacetate, sorbitol hexapropionate, sorbitol triacetate tripropionate, inositol pentaacetate And sorbitan tetrabutyrate is also a good example.

可塑剤としては、中でもトリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチルヘキシルフタレート、トリアセチン、エチルフタリルエチルグリコレート、トリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート及びソルビトールトリアセテートトリプロピオネート等が好ましく、特にトリフェニルホスフェート、ジエチルフタレート、エチルフタリルエチルグリコレート、トリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート及びソルビトールトリアセテートトリプロピオネートが好ましい。   Among the plasticizers, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, tributyl phosphate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, diethyl hexyl phthalate, triacetin, ethyl phthalyl ethyl glycolate, trimethylol Propane tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, ditrimethylolpropane tetraacetate, pentaerythritol tetraacetate, sorbitol hexaacetate, sorbitol hexapropionate, sorbitol triacetate tripropionate, etc. are preferred, especially triphenyl phosphate, diethyl phthalate, ethyl phthalyl Ethyl glycolate, trimethylo Le propane tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, ditrimethylolpropane tetra acetate, sorbitol hexaacetate, sorbitol hexapropionate and sorbitol triacetate tripropionate are preferred.

可塑剤は１種でもよいし２種以上併用してもよい。可塑剤の添加量は、本発明の光学フィルム特性を大きく損ねない範囲で適宜、選択されればよく、例えば本発明の組成物の固形分総量に対して０．１〜３０重量％程度である。   One or more plasticizers may be used in combination. The addition amount of the plasticizer may be appropriately selected within a range that does not significantly impair the optical film characteristics of the present invention, and is, for example, about 0.1 to 30% by weight based on the total solid content of the composition of the present invention. .

可塑剤の具体例としては、特開平１１−１２４４４５号公報記載の（ジ）ペンタエリスリトールエステル類、特開平１１−２４６７０４号公報記載のグリセロールエステル類、特開２０００−６３５６０号公報記載のジグリセロールエステル類、特開平１１−９２５７４号公報記載のクエン酸エステル類、特開平１１−９０９４６号公報記載の置換フェニルリン酸エステル類等が挙げられる。   Specific examples of the plasticizer include (di) pentaerythritol esters described in JP-A No. 11-124445, glycerol esters described in JP-A No. 11-246704, and diglycerol esters described in JP-A No. 2000-63560. Citrate esters described in JP-A No. 11-92574, substituted phenyl phosphate esters described in JP-A No. 11-90946, and the like.

本発明の光学フィルムは、通常、組成物を成膜化（フィルム化）し、得られた膜状物を更に延伸することによって製造される。又は、本発明の光学フィルムは、組成物を成膜化（フィルム化）し、光重合し、得られた膜状物を更に延伸することによって製造される。組成物の膜状物を形成する方法としては、例えば、組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去する溶剤キャスト法、組成物を溶融押出機等でフィルム状に押出成形する溶融押出法等が挙げられる。特に溶剤キャスト法は組成物を含む溶液をそのまま成膜化できることから好ましい。   The optical film of the present invention is usually produced by forming the composition into a film (forming a film) and further stretching the obtained film. Alternatively, the optical film of the present invention is produced by forming the composition into a film (filming), photopolymerizing, and further stretching the obtained film. Examples of a method for forming a film of the composition include, for example, a solvent casting method in which a solution containing the composition is cast on a smooth surface to distill off the solvent, and the composition is extruded into a film with a melt extruder or the like. And melt extrusion method. In particular, the solvent casting method is preferable because a solution containing the composition can be directly formed into a film.

また、延伸方法としては、例えば、テンター法による延伸法、ロール間延伸による延伸法等が挙げられる。
延伸は、一軸延伸でも二軸延伸のいずれでもよく、縦延伸でも横延伸のいずれでもよい。特に生産性の観点から、ニ軸延伸及び横一軸延伸が好ましく、特に横一軸延伸が好ましい。 Examples of the stretching method include a stretching method by a tenter method and a stretching method by roll-to-roll stretching.
Stretching may be either uniaxial stretching or biaxial stretching, and may be either longitudinal stretching or lateral stretching. In particular, from the viewpoint of productivity, biaxial stretching and transverse uniaxial stretching are preferred, and transverse uniaxial stretching is particularly preferred.

光学フィルムを透過する光の波長４５０ｎｍのレターデーション［Ｒｅ（４５０）］と波長５５０ｎｍのレターデーション［Ｒｅ（５５０）］との比（［Ｒｅ（４５０）］／［Ｒｅ（５５０）］）は波長分散係数αと定義され、光学フィルムが広い波長域において一様の偏光変換を行うためには、光学フィルムの波長分散係数αが１．００未満である波長分散特性を有することが好ましい。かくして得られた本発明の光学フィルムは、通常、波長分散係数αが１．００未満である。
光学フィルムを透過する光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）は、通常Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０）の関係を充足する等、３００〜７００ｎｍ可視領域全般で右上がりの分散を示すことから、広い波長域で一様の偏光変換を行うことができる。 The ratio ([Re (450)] / [Re (550)]) of the retardation [Re (450)] having a wavelength of 450 nm and the retardation [Re (550)] having a wavelength of 550 nm of the light transmitted through the optical film is a wavelength. It is defined as a dispersion coefficient α, and in order for the optical film to perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range, it is preferable that the optical film has a wavelength dispersion characteristic that the wavelength dispersion coefficient α is less than 1.00. The optical film of the present invention thus obtained usually has a wavelength dispersion coefficient α of less than 1.00.
The retardation value Re (ν) at a wavelength νnm of light transmitted through the optical film is generally increased to the right in the visible range of 300 to 700 nm, such as satisfying the relationship of Re (450) <Re (550) <Re (650). Therefore, uniform polarization conversion can be performed in a wide wavelength range.

本発明の光学フィルムは、広い波長域において一様の偏光変換が可能であるため、λ／２板及びλ／４板等の位相差板や、視野角向上フィルム等として用いられる。また光学フィルムがλ／４板であれば、それを直線偏光板と組み合わせて広波長域の円偏光板とすることができ、またλ／２板であれば、それを直線偏光板と組み合わせて広波長域の偏光回転素子とすることができる。したがって、各種液晶表示装置、陰極線管（ＣＲＴ）、タッチパネル、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）ランプ等における反射防止フィルター、更には液晶プロジェクター等に使用することができる。
本発明の位相差板は、このように上記光学フィルムからなり、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。 Since the optical film of the present invention can perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range, it is used as a retardation plate such as a λ / 2 plate and a λ / 4 plate, a viewing angle improving film, and the like. If the optical film is a λ / 4 plate, it can be combined with a linear polarizing plate to make a circular polarizing plate in a wide wavelength range, and if it is a λ / 2 plate, it can be combined with a linear polarizing plate. A polarization rotation element having a wide wavelength range can be obtained. Therefore, it can be used in various liquid crystal display devices, cathode ray tubes (CRT), touch panels, anti-reflection filters in electroluminescence (EL) lamps, and liquid crystal projectors.
The retardation plate of the present invention is thus composed of the above optical film, and is capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、重量％及び重量部である。なお、光学異方性は以下の方法によって求めた。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples. In the examples, “%” and “parts” are by weight and parts by weight unless otherwise specified. The optical anisotropy was determined by the following method.

（光学異方性）
延伸によって重合体主鎖を一軸配向させた際に、その配向方向と屈折率が最大になる方向が異なる（例えば、直交する、等）光学異方性を有する場合、負の複屈折性を有している。一方、配向方向と屈折率が最大になる方向が一致する、又はほぼ一致する（例えば、配向方向と屈折率が最大になる方向との差が１０度以内の場合、等）場合、正の複屈折性を有している。屈折率が最大になる方向は自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）より求められる。 (Optical anisotropy)
When the polymer main chain is uniaxially oriented by stretching, it has negative birefringence when the orientation direction and the direction in which the refractive index is maximum are different (for example, orthogonal). is doing. On the other hand, when the alignment direction and the direction in which the refractive index is maximum coincide with each other or almost coincide with each other (for example, when the difference between the alignment direction and the direction in which the refractive index is maximum is within 10 degrees, etc.), Refractive. The direction in which the refractive index is maximized is determined from an automatic birefringence meter (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments).

（波長分散特性）
４５０ｎｍから７５０ｎｍの波長範囲において、自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器（株）製）を用いて波長分散特性を測定した。 (Chromatic dispersion characteristics)
In the wavelength range of 450 nm to 750 nm, wavelength dispersion characteristics were measured using an automatic birefringence meter (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments).

（平均分子量）
平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）（東ソー（株）製、ＨＬＣ−８２００）を用い、ポリスチレン換算で求めた。 (Average molecular weight)
The average molecular weight was determined in terms of polystyrene using gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8200).

装置 ；ＨＬＣ-８２２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
ガードカラム ；ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨ−Ｈ（商品名）
カラム ；ＴＳＫ−ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（商品名）
ＴＳＫ−ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（商品名）
ＴＳＫ−ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（商品名）（直列接続）
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；０．６ｍＬ／ｍｉｎ
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ、ＵＶ
測定試料濃度 ；０．６質量％（溶媒；ＴＨＦ）
校正用標準物質；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ａ−５００、Ａ−１０００、Ａ−２５００、Ａ−５０００、
Ｆ−１、Ｆ−２、Ｆ−４、Ｆ−１０、Ｆ−２０、Ｆ−４０、
Ｆ−８０、Ｆ−１２８、Ｆ−２８８，Ｆ−３８０
（商品名、東ソー（株）製）
上記測定方法で得られたポリスチレン換算重量平均分子量及び数平均分子量の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。 Apparatus: HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Guard column; TSK guard column Super H-H (trade name)
Column; TSK-gel SuperHM-H (trade name)
TSK-gel SuperHM-H (trade name)
TSK-gel SuperHM-H (trade name) (series connection)
Column temperature: 40 ° C
Solvent: THF
Flow rate: 0.6 mL / min
Injection volume: 50 μL
Detector: RI, UV
Measurement sample concentration: 0.6% by mass (solvent: THF)
Reference material for calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE
A-500, A-1000, A-2500, A-5000,
F-1, F-2, F-4, F-10, F-20, F-40,
F-80, F-128, F-288, F-380
(Product name, manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio of weight average molecular weight and number average molecular weight obtained in the above measurement method was defined as molecular weight distribution (Mw / Mn).

（合成例１）
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた１Ｌのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０ｇを導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を通ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の液を１００℃に昇温した後、スチレンモノマー５２．０ｇ（０．５０モル）、無水マレイン酸４９．０ｇ（０．５０モル）、アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇ及び、メチルエチルケトン１５０ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で３時間撹拌した。
攪拌終了後、ガス導入管を通って空気をフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を空気にした後、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル（本反応に用いた無水マレイン酸に対してモル分率で、５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で４時間続け、一部、溶剤を濃縮後、溶液を得た（固形分７０質量％）。 (Synthesis Example 1)
250 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was introduced into a 1 L flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a gas introduction tube. Thereafter, nitrogen gas was introduced into the flask through the gas introduction tube, and the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen gas. Then, after raising the temperature in the flask to 100 ° C., 52.0 g (0.50 mol) of styrene monomer, 49.0 g (0.50 mol) of maleic anhydride, 3.6 g of azobisisobutyronitrile and A mixture of 150 g of methyl ethyl ketone was added dropwise to the flask using a dropping funnel over 2 hours, and after completion of the addition, the mixture was further stirred at 100 ° C. for 3 hours.
After completion of the stirring, air was introduced into the flask through a gas introduction tube, and the atmosphere in the flask was changed to air, and then 35.5 g of glycidyl methacrylate [0.25 mol (mole with respect to maleic anhydride used in this reaction). 50% by mole)), 0.9 g of trisdimethylaminomethylphenol and 0.145 g of hydroquinone were charged into the flask, the reaction was continued at 110 ° C. for 4 hours, and after partially concentrating the solvent, a solution was obtained. (Solid content 70% by mass).

（合成例２）
グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル（本反応に用いた無水マレイン酸に対してモル分率で、５０モル％）］を２−ヒドロキシエチルアクリレート２９．０ｇ［０．２５モル（本反応に用いた無水マレイン酸に対してモル分率で、５０モル％）］に変更すること以外は、合成例１と同様にして溶液を得た（固形分７０質量％）。 (Synthesis Example 2)
Glycidyl methacrylate 35.5 g [0.25 mol (mole fraction, 50 mol% with respect to maleic anhydride used in this reaction)] 2 hydroxyethyl acrylate 29.0 g [0.25 mol (in this reaction) The solution was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the molar fraction was changed to 50 mol% with respect to the maleic anhydride used] (solid content 70% by mass).

（合成例３）
グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル（本反応に用いた無水マレイン酸に対してモル分率で、５０モル％）］をＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミド２８．８ｇ［０．２５モル（本反応に用いた無水マレイン酸に対してモル分率で、５０モル％）］に変更すること以外は、合成例１と同様にして溶液を得た（固形分７０質量％）。 (Synthesis Example 3)
Glycidyl methacrylate 35.5 g [0.25 mol (mole fraction, 50 mol% with respect to maleic anhydride used in this reaction)] N-hydroxyethylacrylamide 28.8 g [0.25 mol (in this reaction) The solution was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the molar fraction was changed to 50 mol% with respect to the maleic anhydride used] (solid content 70% by mass).

（合成例４）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１．５４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、メチルエチルケトン１０６．３８部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２．６２部を仕込み、５０℃で１時間反応させ、数平均分子量：３．９×１０^４のウレタンアクリレートを含むウレタンアクリレート溶液を得た。 (Synthesis Example 4)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.20 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.54 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert- 0.04 part of butyl-4-methylphenol, 0.17 part of dibutyltin dilaurate and 106.38 parts of methyl ethyl ketone were charged, and 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. Then, the reaction is carried out at 90 ° C. for 5 hours, and then 2.62 parts of 2-hydroxyethyl acrylate is added and reacted at 50 ° C. for 1 hour to obtain a urethane acrylate solution containing urethane acrylate having a number average molecular weight of 3.9 × 10 ^4. Obtained.

（合成例５）
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール（平均分子量８６０）１７．２０部、１，４−シクロヘキサンジメタノール１１．５４部、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０４部、ジラウリン酸ジブチル錫０．１７部、メチルエチルケトン１０６．３８部を仕込み、窒素気流攪拌下、イソホロンジイソシアネート２４．４５部を滴下し、滴下終了後、窒素気流下、９０℃で５時間反応させ、次いで、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド２．５９部を仕込み、５０℃で１時間反応させ、数平均分子量：４．０×１０^４のウレタンアクリルアミドを含むウレタンアクリルアミド溶液を得た。 (Synthesis Example 5)
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 17.20 parts of polyhexamethylene carbonate diol (average molecular weight 860), 11.54 parts of 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,6-di-tert- 0.04 part of butyl-4-methylphenol, 0.17 part of dibutyltin dilaurate and 106.38 parts of methyl ethyl ketone were charged, and 24.45 parts of isophorone diisocyanate was added dropwise with stirring in a nitrogen stream. Then, 2.59 parts of N-hydroxyethyl acrylamide was added, and reacted at 50 ° C. for 1 hour to obtain a urethane acrylamide solution containing urethane acrylamide having a number average molecular weight of 4.0 × 10 ^4. Obtained.

（実施例１）
合成例１で作製した溶液 ２８．６ｇ、合成例４で作製したウレタンアクリレート溶液 ６６．７ｇ、光重合開始剤（イルガキュア１８４、チバスペシャルティケミカルズ（株）製）０．１ｇ、メチルエチルケトン １．０ｇ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）０．０５ｇを混合溶解したのち、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、３００μｍのギャップのアプリケーターで塗布、１００℃で３０分乾燥し、ＵＶ照射（高圧水銀ランプ：１Ｐａｓｓ当たり ２００ｍＪ／ｃｍ２：３６５ｎｍ）、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して３．０倍延伸し光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表１に示す。
（実施例２）
実施例１の合成例１で作製した溶液を合成例２で作製した溶液に変更する以外は、実施例１と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表１に示す。
（実施例３）
実施例１の合成例１で作製した溶液を合成例３で作製した溶液に変更する以外は、実施例１と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表１に示す。
（実施例４）
実施例１の合成例１で作製した溶液を合成例２で作製した溶液、合成例４で作製した溶液を合成例５で作製した溶液に変更する以外は、実施例１と同様にして光学フィルムを作成した。光学フィルムの光学特性を表１に示す。 Example 1
28.6 g of the solution prepared in Synthesis Example 1, 66.7 g of the urethane acrylate solution prepared in Synthesis Example 4, 0.1 g of photopolymerization initiator (Irgacure 184, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 1.0 g of methyl ethyl ketone, poly After 0.05 g of ether-modified silicone oil SH8400 (produced by Tore Silicone Co., Ltd.) was mixed and dissolved, it was applied on a polyethylene terephthalate release film with a 300 μm gap applicator, dried at 100 ° C. for 30 minutes, and then irradiated with UV (High pressure mercury lamp: 200 mJ / cm2 per Pass: 365 nm) Further, the film was stretched 3.0 times using a temperature-controlled autograph stretching machine to prepare an optical film. Table 1 shows the optical characteristics of the optical film.
(Example 2)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 1 except that the solution prepared in Synthesis Example 1 of Example 1 was changed to the solution prepared in Synthesis Example 2. Table 1 shows the optical characteristics of the optical film.
(Example 3)
An optical film was prepared in the same manner as in Example 1 except that the solution prepared in Synthesis Example 1 of Example 1 was changed to the solution prepared in Synthesis Example 3. Table 1 shows the optical characteristics of the optical film.
Example 4
Optical film in the same manner as in Example 1 except that the solution prepared in Synthesis Example 1 of Example 1 was changed to the solution prepared in Synthesis Example 2, and the solution prepared in Synthesis Example 4 was changed to the solution prepared in Synthesis Example 5. It was created. Table 1 shows the optical characteristics of the optical film.

実施例１〜４の光学フィルムは、正の複屈折性を示した。   The optical films of Examples 1 to 4 exhibited positive birefringence.

本発明の組成物によれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能な光学フィルムを製造することができる。   According to the composition of the present invention, an optical film capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength region can be produced.

Claims (18)

下記重合体（Ｘ）と、下記化合物（Ｙ）とを含む組成物。
重合体（Ｘ）：式（Ｉ）で表される化合物及びエチレン性二重結合を有する酸無水物（Ｔ）を重合してなる重合体（Ｓ）に、式（Ａ）で表される化合物を反応させて得られる重合体。

（式（Ｉ）中、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_２は、５〜２０員環の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）

（式（Ａ）中、Ａ_１は、水素原子又はメチル基を表す。Ａ_２は、−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａ_３は、炭素数２〜６の環状エーテル基又は水酸基を表す。ｎ_Ａは、０〜６の整数を表す。）
化合物（Ｙ）：脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させて得られる化合物に、さらにイソシアネート基と反応しうる官能基及びエチレン性二重結合を有する化合物を反応させて得られる化合物。 The composition containing the following polymer (X) and the following compound (Y).
Polymer (X): A compound represented by the formula (A) by polymerizing a compound represented by the formula (I) and an acid anhydride (T) having an ethylenic double bond. A polymer obtained by reacting.

(In the formula (I), R ₁ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₂ represents a 5- to 20-membered aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group. The aromatic hydrocarbon group and The hydrogen atom contained in the aromatic heterocyclic group includes a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and 7 to 12 carbon atoms. And may be substituted with an aralkyl group, a glycidoxy group, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.)

(In the formula (A), _{A 1} is .A ₂ represents a hydrogen atom or a methyl group, .A ₃ representing the -NH- or -O- represents a cyclic ether group or a hydroxyl group of 2 to 6 carbon atoms N _A represents an integer of 0 to 6.)
Compound (Y): A compound obtained by reacting a polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton with a polyol compound is further reacted with a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group and an ethylenic double bond. Compound obtained. 重合体（Ｓ）が、式（Ｉ）で表される化合物と、エチレン性二重結合を有する酸無水物と、式（ＩＩ）〜式（ＶＩ）で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（１）とを重合してなる重合体である請求項１記載の組成物。

（式（ＩＩ）中、Ｒ_３は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。或いは、Ｒ_４及びＲ_５が連結して炭素数４〜６のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。Ｒ_６は単結合又は炭素数２〜６のオキシアルキレン基を表す。）

（式（ＩＩＩ）中、Ｒ_７は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ_８は、水素原子、メチル基又は５〜２０員環の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、グリシドキシ基、炭素数２〜４のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。）

（式（ＩＶ）中、Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｓは１又は２の整数、ｔは０又は１の整数を表す。ｖ_１及びｗ_１は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。）

（式（Ｖ）中、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_３及びＸ_４は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｚ_３及びＺ_４は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。ｖ_２及びｗ_２は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。）

（式（ＶＩ）中、Ｒ_１３及びＲ_１４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｘ_５及びＸ_６は、それぞれ独立に、炭素数２〜６のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Ｒ_６１〜Ｒ_７６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、グリシドキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ｖ_３及びｗ_３は、それぞれ独立に、０〜６の整数を表す。） The polymer (S) is selected from the group consisting of a compound represented by the formula (I), an acid anhydride having an ethylenic double bond, and a monomer represented by the formula (II) to the formula (VI). The composition according to claim 1, which is a polymer obtained by polymerizing at least one monomer (1).

(In Formula (II), R ₃ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ₄ and R ₅ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alternatively, R ₄ and R ₅ May be linked to form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group and the alkylene group may be substituted with a hydroxyl group. a methylene group contained an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted on -NH- .R ₆ is a single bond or an oxyalkylene group having 2 to 6 carbon atoms.)

(In formula (III), R ₇ represents a hydrogen atom or a methyl group. R ₈ represents a hydrogen atom, a methyl group or a 5- to 20-membered cyclic hydrocarbon group. Hydrogen contained in the cyclic hydrocarbon group The atoms include a hydroxyl group, an oxo group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a glycidoxy group, and 2 carbon atoms. To 4 acyl groups or halogen atoms, and the methylene group contained in the cyclic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—. (The hydrogen atom contained in the alkoxy group, the aryl group, and the aralkyl group may be substituted with a hydroxyl group or a halogen atom.)

(In formula (IV), R ₉ and R ₁₀ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₁ and X ₂ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. The hydrogen atom contained in the group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and Z ₁ and Z ₂ each independently represents a single bond or a methylene group. (An integer of 1 or 2 and t represents an integer of 0 or 1. v ₁ and w ₁ each independently represent an integer of 0 to 6.)

(In formula (V), R ₁₁ and R ₁₂ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₃ and X ₄ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. hydrogen atoms contained in the group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted with an oxo group or a hydroxyl group .Z ₃ and Z ₄ each independently represent a single bond or a methylene group .v ₂ And w ₂ each independently represents an integer of 0 to 6.)

(In Formula (VI), R ₁₃ and R ₁₄ each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and X ₅ and X ₆ each independently represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.) The hydrogen atom contained in the group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an oxo group or a hydroxyl group, and R _{61 to} R ₇₆ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, or a carbon number. 1-6 alkyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a glycidoxy group, .v ₃ and _{w 3} represents a nitro group or a cyano group are each independently an integer of 0-6.) 脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、置換されていてもよいシクロヘキシレン骨格を有する２価の基を含む化合物である請求項１又は２記載の組成物。   The composition according to claim 1 or 2, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound containing a divalent group having an optionally substituted cyclohexylene skeleton. 脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、式（Ｂ−１）で表される化合物である請求項１〜３のいずれか記載の組成物。

（式（Ｂ−１）中、Ｒ_２１は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ_２１は、それぞれ同一であっても異なる種類の基であってもよい。） The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is a compound represented by the formula (B-1).

(In Formula (B-1), R ₂₁ represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. N represents an integer of 0 to 10. n is an integer of 2 or more. In some cases, the plurality of R ₂₁ may be the same or different types of groups.) 脂環式炭化水素骨格を有するポリイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートである請求項１〜４のいずれか記載の組成物。   The composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the polyisocyanate compound having an alicyclic hydrocarbon skeleton is isophorone diisocyanate. ポリオール化合物が、式（Ａ−１）で表される化合物である請求項１〜５のいずれか記載の組成物。

（式（Ａ−１）中、Ｒ₃₂は、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基又は−Ｑ―Ｒ₃₂’―もしくは−Ｒ₃₂’―Ｑ―Ｒ₃₂’−（ただし、Ｒ_３２’は、同一又は異なって、結合手、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｑは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−である）を表し、Ｒ_３３は、炭素数１〜１２の炭化水素基、複素環基、−Ｒ_３３’−ＣＯ−Ｒ_３３’−基（ただし、Ｒ_３３’は、同一又は異なって、炭素数１〜１１の炭化水素基又は複素環基を表す）又は−ＣＯ−Ｒ_３３−基を表し、ｎ_３１は、１〜１５の整数を表す。） The composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the polyol compound is a compound represented by the formula (A-1).

(In the formula (A-1), R ₃₂ is a bond, an alkylene group or -Q-R ₃₂ having 1 to 8 carbon atoms '- or _{-R 32' -Q-R 32 '} - ( provided _{that, R 32'} Are the same or different and each represents a bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Q represents —O—, —NH—, —S—, —CO—, —O—CO— or —CO—O. - can be) it _{represents, R 33} represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a heterocyclic _{group, -R 33 '-CO-R 33} ' - group _{(wherein, R 33} 'are the same or different, It represents a _{group, n 31} represents an integer of 1 to 15) - hydrocarbon represents a group or a heterocyclic group), or _{-CO-R 33} in 1 to 11 carbon atoms. ポリオール化合物が、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリプロピレングリコール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ポリプロピレングリコール、及びポリヘキサメチレンカーボネートジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項１〜６のいずれか記載の組成物。   The polyol compound is selected from the group consisting of 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, tripropylene glycol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, polypropylene glycol, and polyhexamethylene carbonate diol. The composition according to claim 1, which is at least one compound selected. ポリオール化合物が、
平均分子量４００以上１００００以下のポリオール化合物（２ａ）と、
（２ａ）とは異なり、分子量５０以上４００未満のジオール化合物（２ｂ）と、を含む化合物である請求項１〜７のいずれか記載の組成物。 The polyol compound
A polyol compound (2a) having an average molecular weight of 400 or more and 10,000 or less,
The composition according to any one of claims 1 to 7, which is a compound containing a diol compound (2b) having a molecular weight of 50 or more and less than 400, unlike (2a). 式（Ａ）で表される化合物が、エポキシ基含有（メタ）アクリレート化合物、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項１〜８のいずれか記載の組成物。   The compound represented by the formula (A) is at least one compound selected from the group consisting of an epoxy group-containing (meth) acrylate compound, a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, and a hydroxyl group-containing (meth) acrylamide compound. The composition in any one of 1-8. エチレン性二重結合を有する酸無水物が、無水マレイン酸である請求項１〜９のいずれか記載の組成物。   The composition according to any one of claims 1 to 9, wherein the acid anhydride having an ethylenic double bond is maleic anhydride. さらに光重合開始剤（３）を含む請求項１〜１０のいずれか記載の組成物。   Furthermore, the composition in any one of Claims 1-10 containing a photoinitiator (3). 請求項１〜１１のいずれか記載の組成物を重合してなる重合体。   The polymer formed by superposing | polymerizing the composition in any one of Claims 1-11. 請求項１２記載の重合体からなる光学フィルム。   An optical film comprising the polymer according to claim 12. 光学フィルムを透過する透過光の波長νｎｍにおける位相差値Ｒｅ（ν）が、下記式を充足する請求項１３記載の光学フィルム。
Ｒｅ（４５０）＜Ｒｅ（５５０）＜Ｒｅ（６５０） The optical film according to claim 13, wherein a retardation value Re (ν) at a wavelength νnm of transmitted light that passes through the optical film satisfies the following formula.
Re (450) <Re (550) <Re (650) 請求項１５又は１６記載の光学フィルムからなる位相差板。   A retardation film comprising the optical film according to claim 15. 請求項１〜１１のいずれか記載の組成物を、成膜化しさらに延伸する光学フィルムの製造方法。   The manufacturing method of the optical film which film-forms the composition in any one of Claims 1-11, and also extends | stretches. 組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜化する請求項１６記載の光学フィルムの製造方法。   The method for producing an optical film according to claim 16, wherein the film is formed by casting a solution containing the composition on a smooth surface and distilling off the solvent. 請求項１３又は１４記載の組成物の光学フィルムを製造するための使用。   Use of the composition according to claim 13 or 14 for producing an optical film.