JPH07146401A - Lens sheet - Google Patents
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- JPH07146401A JPH07146401A JP29557493A JP29557493A JPH07146401A JP H07146401 A JPH07146401 A JP H07146401A JP 29557493 A JP29557493 A JP 29557493A JP 29557493 A JP29557493 A JP 29557493A JP H07146401 A JPH07146401 A JP H07146401A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、プロジェクションテレ
ビやマイクロフィルムリーダー等の画面として用いられ
る投写スクリーンに使用されるフレネルレンズやレンチ
キュラーレンズ、三角プリズムレンズおよび立体写真用
レンチキュラーレンズ等のレンズシートに関するもので
あり、さらに詳しくは、精密成型性および耐光性に優れ
るとともに、シート状基材とレンズ部との密着性に優れ
たレンズシートに関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a lens sheet such as a Fresnel lens, a lenticular lens, a triangular prism lens and a lenticular lens for stereoscopic photography used for a projection screen used as a screen of a projection television, a micro film reader or the like. More specifically, the present invention relates to a lens sheet having excellent precision moldability and light resistance, and also having excellent adhesion between the sheet-shaped substrate and the lens portion.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フレネルレンズ、レンチキュラーレン
ズ、三角プリズム等のレンズシートを製造する方法とし
ては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、スチレン樹脂等の熱可塑性樹脂材料を用いて、
これらの樹脂を射出成型する方法、樹脂板とレンズ型と
を当接させ、これを加熱加圧することによりレンズ型の
レンズパターンを転写する押圧成型法等が知られてい
る。2. Description of the Related Art As a method of manufacturing a lens sheet such as a Fresnel lens, a lenticular lens, a triangular prism, etc., a thermoplastic resin material such as an acrylic resin, a polycarbonate resin, a vinyl chloride resin, or a styrene resin is used.
Known methods include injection molding of these resins, press molding in which a resin plate and a lens mold are brought into contact with each other, and the lens pattern of the lens mold is transferred by heating and pressing the resin plate.
【０００３】しかしながら、射出成型法においては大き
なサイズの成型物の成型は難しく、比較的小さなサイズ
の成型物の成型にしか使用できない。また、押圧成型法
では樹脂板および成型型の加熱冷却サイクルに長時間を
要するため、樹脂成型物の大量生産のためには多数の成
型型が必要となり、大型の樹脂成型物を製造するために
は生産装置に莫大な費用がかかる。さらに、これらの方
法では、レンズの凹凸形状が細かくなったり、鋭くなっ
たりする場合には、成型温度あるいは圧力等の成形条件
の点から成型できなくなったり、レンズ型のレンズパタ
ーンを精密に転写できなくなる等の問題点を有してい
る。However, in the injection molding method, it is difficult to mold a large-sized molded product, and it can be used only for molding a relatively small-sized molded product. Further, in the press molding method, since the heating and cooling cycle of the resin plate and the molding die takes a long time, a large number of molding dies are required for mass production of the resin molded product, and in order to manufacture a large resin molded product. Costs a huge amount of production equipment. Furthermore, in these methods, when the uneven shape of the lens becomes fine or sharp, molding cannot be performed due to molding conditions such as molding temperature or pressure, and the lens pattern of the lens mold can be precisely transferred. It has problems such as disappearance.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】これに対して、活性エ
ネルギー線硬化型樹脂をレンズ型内に注入した後、活性
エネルギー線を照射して該樹脂を硬化させる方法等が提
案されているが、活性エネルギー線硬化型樹脂を用いる
方法は、成型時間を短縮でき生産性が向上できるもの
の、液体状のモノマー組成物を直接重合して硬化・賦型
させるために、硬化時にモノマーの重合収縮が発生する
ために、レンズ形状が精度よく転写されず、設計通りの
レンズが得られなかったり、レンズに歪が生じたり、レ
ンズ部とシート状透明基材との間に微小な隙間が生じて
剥離しやすくなったりする等の問題点を有していた。特
に、レンチキュラーレンズ等の光学的に高い精度を要求
される場合には、設計した通りのレンズ形状が得られ
ず、良好な光学特性が得られ難いものであった。On the other hand, there has been proposed a method of injecting an active energy ray-curable resin into a lens mold and then irradiating it with an active energy ray to cure the resin. The method using an active energy ray-curable resin can shorten the molding time and improve the productivity, but since the liquid monomer composition is directly polymerized and cured / molded, polymerization shrinkage of the monomer occurs during curing. Therefore, the lens shape is not accurately transferred, the lens as designed cannot be obtained, the lens is distorted, and a minute gap is generated between the lens part and the sheet-shaped transparent base material to cause peeling. There was a problem that it became easier. In particular, when optically high precision such as a lenticular lens is required, the designed lens shape cannot be obtained, and it is difficult to obtain good optical characteristics.
【０００５】また、従来の活性エネルギー線硬化型樹脂
では、シート状透明基材と活性エネルギー線硬化型樹脂
との密着性、耐光性、その取扱い性、臭気、刺激性等の
点で十分に満足できるものでもなかった。そこで、本発
明は、精密成型性、シート状透明基材基材との密着性、
耐光性および取扱い性に優れたレンズ部を有するレンズ
シートを提供することを目的とするものである。Further, in the conventional active energy ray-curable resin, the sheet-like transparent substrate and the active energy ray-curable resin are sufficiently satisfied in terms of adhesion, light resistance, handleability, odor, irritation and the like. It wasn't possible either. Therefore, the present invention, precision moldability, sheet-like transparent substrate adhesion to the substrate,
An object of the present invention is to provide a lens sheet having a lens portion having excellent light resistance and handleability.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記従来
技術の有する問題点を鑑み、レンズシートのレンズ部を
形成するための硬化型樹脂組成物について鋭意検討を行
った結果、本発明に到達したものである。すなわち、本
発明のレンズシートは、シート状透明基材と、該透明基
材の片面もしくは両面に形成されたレンズ部とから構成
されるレンズシートであり、該レンズ部が次の（Ａ）〜
（Ｃ）成分および（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００重
量部に対して０．００５〜５重量部のラジカル重合開始
剤（Ｄ）を含有してなる組成物を硬化してなることを特
徴とするものである。In view of the above problems of the prior art, the inventors of the present invention have earnestly studied a curable resin composition for forming a lens portion of a lens sheet, and as a result, the present invention Has reached. That is, the lens sheet of the present invention is a lens sheet composed of a sheet-shaped transparent base material and a lens portion formed on one surface or both surfaces of the transparent base material, and the lens portion has the following (A) to
A composition obtained by curing a composition containing 0.005 to 5 parts by weight of a radical polymerization initiator (D) based on 100 parts by weight of the total amount of the components (C) and (A) to (C). It is characterized by.
【０００７】 （Ａ）熱可塑性ポリマー ４０〜８０重量部 （Ｂ）下記一般式（１）で表されるジイソシアネート化
合物に下記一般式（２）で表されるジオール化合物を反
応させて得られるポリウレタン化合物に、下記一般式
（３）で表される水酸基含有（メタ）アクリレート化合
物を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマー ５〜２０重量部 （Ｃ）分子内に一つ以上の不飽和二重結合を有する化合
物 １５〜５０重量部(A) Thermoplastic polymer 40 to 80 parts by weight (B) Polyurethane compound obtained by reacting diisocyanate compound represented by the following general formula (1) with diol compound represented by the following general formula (2) To a urethane (meth) acrylate oligomer obtained by reacting a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound represented by the following general formula (3): 5 to 20 parts by weight (C) One or more unsaturated double bonds in the molecule Compound having a bond 15 to 50 parts by weight
【０００８】[0008]
【化４】 ＯＣＮ−Ｒ1 −ＮＣＯ ・・・ （１） （式中、Ｒ1 は、脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水
素基を示す。）Embedded image OCN-R 1 —NCO (1) (In the formula, R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group.)
【０００９】[0009]
【化５】 ＨＯ−（Ｒ2 −Ｏ）n Ｈ ・・・ （２） （式中、Ｒ2 は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を示す。）Embedded image HO— (R 2 —O) n H (2) (In the formula, R 2 is —CH 2 CH 2 — or —CH 2 CH (C
H 3) - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - shows a. )
【００１０】[0010]
【化６】 [Chemical 6]
【００１１】（式中、Ｒ3 は水素またはメチル基を示
し、Ｒ4 は炭素数１０以下の炭化水素基を示す。） 本発明のレンズシートは、レンズ部を形成する硬化型樹
脂組成物として熱可塑性ポリマー（Ａ）を含有させるこ
とにより、室温において流動性がなくシート状透明基材
に安定して保持させることができ、作業の自由度が高
く、取扱い性に優れ、臭気や刺激性の低いものであり、
歪がなく、高い精度のレンズ形状が得られ、光学特性に
優れたレンズシートを得ることができるものである。(In the formula, R 3 represents hydrogen or a methyl group, and R 4 represents a hydrocarbon group having 10 or less carbon atoms.) The lens sheet of the present invention is a curable resin composition for forming a lens portion. By containing the thermoplastic polymer (A), it can be stably held on a sheet-like transparent substrate without fluidity at room temperature, has a high degree of freedom of work, is excellent in handleability, and has no odor or irritation. Is low,
It is possible to obtain a lens sheet that is free from distortion, has a high precision lens shape, and has excellent optical characteristics.
【００１２】本発明で使用される熱可塑性ポリマー
（Ａ）としては、化学構造的に線状の構造を有するもの
であれば、特に限定されるものではないが、例えば、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピル
メタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｉ−ブチ
ルメタクリレート、ビニルアセテート、スチレン、エチ
レン、プロピレン等の単独重合体あるいは共重合体等が
挙げられ、これらを単独あるいは２種以上を組み合わせ
て使用することができる。また、耐光性の観点からは、
熱可塑性ポリマー（Ａ）としては分子内に芳香族環を含
まないものが好ましい。The thermoplastic polymer (A) used in the present invention is not particularly limited as long as it has a linear structure in terms of chemical structure. For example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, Examples thereof include homopolymers or copolymers of propyl methacrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl methacrylate, vinyl acetate, styrene, ethylene, propylene and the like, and these can be used alone or in combination of two or more kinds. . From the viewpoint of light resistance,
As the thermoplastic polymer (A), those not containing an aromatic ring in the molecule are preferable.
【００１３】本発明において、熱可塑性ポリマー（Ａ）
は、（Ａ）〜（Ｃ）成分からなる硬化型樹脂組成物中に
４０〜８０重量部の範囲で使用し、好ましくは５０〜７
０重量部の範囲である。これは、熱可塑性ポリマー
（Ａ）が４０重量部未満では、硬化成形時の重合収縮が
大きくなり、高い精度でレンズ形状を成形することがで
きなくなるとともに、シート状透明基材上に硬化型樹脂
組成物層を安定して保持できなくなるためであり、逆
に、８０重量部を超えると、硬化型樹脂組成物の粘度が
高くなり、シート状透明基材への硬化型樹脂組成物層の
形成が困難となるとともに、レンズ形状の成形性が低下
するためである。さらに、熱可塑性ポリマー（Ａ）とし
ては、ガラス転移温度が室温以上であることが好まし
く、さらに好ましくは５０℃以上である。In the present invention, the thermoplastic polymer (A)
Is used in the range of 40 to 80 parts by weight in the curable resin composition comprising components (A) to (C), preferably 50 to 7
It is in the range of 0 parts by weight. This is because when the thermoplastic polymer (A) is less than 40 parts by weight, polymerization shrinkage during curing and molding becomes large, and it becomes impossible to mold a lens shape with high accuracy, and at the same time, a curable resin on a sheet-shaped transparent substrate. This is because the composition layer cannot be stably held, and conversely, when it exceeds 80 parts by weight, the viscosity of the curable resin composition becomes high, and the curable resin composition layer is formed on the sheet-shaped transparent substrate. This is because it becomes difficult and the moldability of the lens shape decreases. Further, the glass transition temperature of the thermoplastic polymer (A) is preferably room temperature or higher, more preferably 50 ° C. or higher.
【００１４】また、本発明において、ウレタン（メタ）
アクリレートオリゴマー（Ｂ）は、レンズ部に柔軟性を
付与するとともに、シート状透明基材とレンズ部との密
着性を高める目的で使用され、下記一般式（１）で表さ
れるジイソシアネート化合物に下記一般式（２）で表さ
れるジオール化合物を反応させて得られるポリウレタン
化合物に、下記一般式（３）で表される水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物を反応させて得られるものであ
る。Further, in the present invention, urethane (meth)
The acrylate oligomer (B) is used for the purpose of imparting flexibility to the lens portion and enhancing the adhesion between the sheet-shaped transparent base material and the lens portion, and is added to the diisocyanate compound represented by the following general formula (1) below. It is obtained by reacting a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound represented by the following general formula (3) with a polyurethane compound obtained by reacting a diol compound represented by the general formula (2).
【００１５】[0015]
【化７】 ＯＣＮ−Ｒ1 −ＮＣＯ ・・・ （１） （式中、Ｒ1 は、脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水
素基を示す。）Embedded image OCN—R 1 —NCO (1) (In the formula, R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group.)
【００１６】[0016]
【化８】 ＨＯ−（Ｒ2 −Ｏ）n Ｈ ・・・ （２） （式中、Ｒ2 は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を示す。）Embedded image HO— (R 2 —O) n H (2) (In the formula, R 2 is —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH (C
H 3) - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - shows a. )
【００１７】[0017]
【化９】 [Chemical 9]
【００１８】（式中、Ｒ3 は水素またはメチル基を示
し、Ｒ4 は炭素数１０以下の炭化水素基を示す。） ジイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。また、ジオール化合物としては、例
えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレングリコール等が挙げられる。さら
に、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物としては、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコー
ルのモノ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。
これらジイソシアネート化合物、ジオール化合物および
水酸基含有（メタ）アクリレート化合物は、耐光性の観
点から脂肪族あるいは脂環族のものが好ましく、ベンゼ
ン、ナフタレン等の芳香族骨格は紫外線等の活性エネル
ギー線の照射によって変色を起こしやすく好ましくな
い。特に、ジイソシアネート化合物として芳香族環に直
接イソシアネート基が結合した構造を有するものを使用
すると、黄変性が顕著であるため好ましくない。(In the formula, R 3 represents hydrogen or a methyl group, and R 4 represents a hydrocarbon group having 10 or less carbon atoms.) Examples of the diisocyanate compound include isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate,
1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane,
Methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate),
2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and the like can be mentioned. Examples of the diol compound include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol and the like. Furthermore, as the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound,
Examples thereof include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and mono (meth) acrylic acid ester of polyalkylene glycol.
These diisocyanate compounds, diol compounds and hydroxyl group-containing (meth) acrylate compounds are preferably aliphatic or alicyclic compounds from the viewpoint of light resistance, and aromatic skeletons such as benzene and naphthalene can be irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays. Discoloration is likely to occur, which is not preferable. Particularly, it is not preferable to use a diisocyanate compound having a structure in which an isocyanate group is directly bonded to an aromatic ring, because yellowing is remarkable.
【００１９】本発明のウレタン（メタ）アクリレートオ
リゴマー（Ｃ）としては、ジイソシアネート化合物
（ｘ）とジオール化合物（ｙ）とを、当量比がｘ／ｙ＝
０．８〜２．２の範囲で反応させて得られたポリウレタ
ン化合物に、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物
（ｚ）を、その当量比が（２ｘ＋ｙ）／２ｘ＝０．８〜
２の範囲で反応させて得られたものが好ましい。As the urethane (meth) acrylate oligomer (C) of the present invention, the diisocyanate compound (x) and the diol compound (y) have an equivalent ratio of x / y =
The hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound (z) is added to the polyurethane compound obtained by the reaction in the range of 0.8 to 2.2 in an equivalent ratio of (2x + y) /2x=0.8 to
Those obtained by reacting in the range of 2 are preferable.
【００２０】本発明においては、ウレタン（メタ）アク
リレートオリゴマー（Ｂ）は、（Ａ）〜（Ｃ）成分から
なる硬化型樹脂組成物中に５〜２５重量部の範囲で使用
し、好ましくは１０〜２０重量部の範囲である。これ
は、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｂ）が
５重量部未満では、シート状透明基材とレンズ部との密
着性が低下するためであり、逆に、２５重量部を超える
と耐熱性や耐光性が損なわれるためである。In the present invention, the urethane (meth) acrylate oligomer (B) is used in the curable resin composition comprising the components (A) to (C) in an amount of 5 to 25 parts by weight, preferably 10 parts by weight. -20 parts by weight. This is because when the urethane (meth) acrylate oligomer (B) is less than 5 parts by weight, the adhesion between the sheet-shaped transparent base material and the lens portion is deteriorated, and conversely, when it exceeds 25 parts by weight, heat resistance and This is because the light resistance is impaired.
【００２１】さらに、本発明で使用される分子内に一つ
以上の不飽和二重結合を有する化合物（Ｃ）とは、分子
内に少なくとも一つの（メタ）アクリロイル基を有する
化合物であり、硬化型樹脂組成物に相溶性、成型性、硬
化性および架橋性等を付与するものであり、反応性の観
点からは（メタ）アクリロイル基を含有するものが好ま
しい。Further, the compound (C) having one or more unsaturated double bonds in the molecule used in the present invention is a compound having at least one (meth) acryloyl group in the molecule and is cured. It imparts compatibility, moldability, curability, crosslinkability and the like to the mold resin composition, and those containing a (meth) acryloyl group are preferable from the viewpoint of reactivity.
【００２２】分子内に一つ以上の不飽和二重結合を有す
る化合物（Ｃ）としては、例えば、（メタ）アクリル酸
メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル
酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）
アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸
２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸
ステアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチル、（メ
タ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル、
（メタ）アクリル酸クリシジル、（メタ）アクリル酸テ
トラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸シクロヘキ
シル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メタ）アク
リル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチ
ル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）
アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ベ
ンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリ
ル酸フェノキシエチル、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ポ
リエチレングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）
アクリル酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエー
テル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アク
リル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸フォ
スフォエチル等のモノ（メタ）アクリレート化合物；ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコー
ルのジ（メタ）アクリレート；プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ノナプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリプロピレングリコールのジ
（メタ）アクリレート；、１，３−ブチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサメチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、１，９−ナノメチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラ
デカメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルフリコール
のカプロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ネ
オペンチルグリコールアジペートジ（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、トリス
（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
リルオキシエトキシフェニル）−プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタエトキシフェニル）−プロパン、２，
２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルジエトキシ−３，５−ジボ
ロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルペンタエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）
−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３，５−フェニルフェニル）−プロパ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロリルオキシ
エトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエト
キシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）−ス
ルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３，５−ジメチルフェニル）−スルフォン、ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−
ジブロモフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシフェニル）−スルフィド、ビス（４
−（メタ）アクリロリルオキシエトキシフェニル）−ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３−フェニルフェニル）−スルフィド、ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
−スルフィド、ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ）フォスフェート、トリ（（メタ）アクリロイルオキ
シエトキシ）フォスフェート等の多官能（メタ）アクリ
レート化合物等を挙げることができる。その他、分子内
に少なくとも一つ以上の（メタ）アクリロイル基を有す
るウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）ア
クリレート等のオリゴマーを使用することもできる。ま
た、スチレン、ジビニルベンゼン等のビニル化合物、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリル
フタレート等のアリル化合物等を使用することもでき
る。これら、モノマーまたはオリゴマーは、単独あるい
は２種以上を併用して使用することができる。The compound (C) having one or more unsaturated double bonds in the molecule is, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, (meth). N-Butyl acrylate, (meth)
I-Butyl acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, (meth) Stearyl acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, methallyl (meth) acrylate,
Crycidyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl acrylate (meth) acrylate, dimethacrylate (meth) acrylate Cyclopentenyl, (meth)
Dicyclopentanyl acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, N, N (meth) acrylate -Diethylaminoethyl, polyethylene glycol monoalkyl ether (meth) acrylate, (meth)
Poly (propylene glycol monoalkyl ether acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, phosphoethyl (meth) acrylate, and other mono ( (Meth) acrylate compound; polyethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, nonaethylene glycol di (meth) acrylate Di (meth) acrylate; propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, Di (meth) acrylates of polypropylene glycol such as trapropylene glycol di (meth) acrylate and nonapropylene glycol di (meth) acrylate; 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butylene glycol di (meth) ) Acrylate, 1,6-hexamethylene glycol di (meth) acrylate, 1,9-nanomethylene glycol di (meth) acrylate, 1,14-tetradecamethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) Acrylate, neopentylglycol hydroxypivalate di (meth) acrylate, di (meth) acrylate of neoprolyl hydroxypivalate caprolactone adduct, neopentylglycol adipate di (meth) Acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (Meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, di (meth)
Acryloyloxyethyl isocyanurate, tris (meth) acryloyloxyethyl isocyanurate,
2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth)) Acryloyloxydiethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl) -propane, 2,
2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-
3,5-Dibromophenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyldiethoxy-3,5-diboromophenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloylpentaethoxy-3 , 5-Dibromophenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dimethylphenyl)
-Propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-phenylphenyl) -propane, bis (4- (meth) acryloyloxyphenyl)
-Sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth)
Acryloyloxydiethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3-phenylphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) ) Acryloyloxyethoxy-3,5-dimethylphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-
Dibromophenyl) -sulfone, bis (4- (meth))
Acryloyloxyphenyl) -sulfide, bis (4
-(Meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -sulfide, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3-phenylphenyl) -sulfide, bis (4
-(Meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dimethylphenyl) -sulfide, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dibromophenyl)
Examples thereof include polyfunctional (meth) acrylate compounds such as sulfide, di ((meth) acryloyloxyethoxy) phosphate, and tri ((meth) acryloyloxyethoxy) phosphate. In addition, oligomers such as urethane (meth) acrylate and epoxy (meth) acrylate having at least one (meth) acryloyl group in the molecule can also be used. Further, vinyl compounds such as styrene and divinylbenzene, and allyl compounds such as diethylene glycol bisallyl carbonate and diallyl phthalate can also be used. These monomers or oligomers can be used alone or in combination of two or more.
【００２３】本発明においては、分子内に少なくとも一
つの重合性不飽和二重結合を有する化合物（Ｃ）は、
（Ａ）〜（Ｃ）成分からなる硬化型樹脂組成物中に１５
〜５０重量部の範囲で使用し、好ましくは２０〜４０重
量部の範囲である。これは、分子内に少なくとも一つの
重合性不飽和二重結合を有する化合物（Ｃ）が１５重量
部未満では、硬化型樹脂組成物の粘度が高くなり、シー
ト状透明基材への硬化型樹脂組成物層の形成が困難とな
るとともに、レンズ形状の成形性が低下するためであ
り、逆に、５０重量部を超えると硬化成形時の重合収縮
が大きくなり、高い精度でレンズ形状を成形することが
できなくなるとともに、シート状透明基材上に硬化型樹
脂組成物層を安定して保持できなくなるためである。In the present invention, the compound (C) having at least one polymerizable unsaturated double bond in the molecule is
15 in the curable resin composition comprising the components (A) to (C)
It is used in the range of 50 to 50 parts by weight, preferably 20 to 40 parts by weight. This is because if the compound (C) having at least one polymerizable unsaturated double bond in the molecule is less than 15 parts by weight, the viscosity of the curable resin composition becomes high, and the curable resin for the sheet-shaped transparent substrate is increased. This is because it is difficult to form the composition layer and the moldability of the lens shape is deteriorated. On the contrary, when it exceeds 50 parts by weight, the polymerization shrinkage at the time of curing molding becomes large, and the lens shape is molded with high accuracy. This is because the curable resin composition layer cannot be stably held on the sheet-shaped transparent substrate.
【００２４】さらに、本発明で使用されるラジカル重合
開始剤（Ｄ）とは、紫外線、電子線、放射線等の活性エ
ネルギー線あるいは加熱等によって活性ラジカルを発生
する開始剤であって、例えば、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン、ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキ
シレート、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルフォスフィンオキサイド、ベンジルジメチルケタール
等の光重合開始剤、アゾビスイソブチルニトリル、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート等の熱重合開始剤が挙げられ
る。本発明において、活性エネルギー線を用いてレンズ
部の硬化を行う際には、光重合開始剤とともに、硬化性
を向上させる目的で熱によって活性ラジカルを発生する
熱重合開始剤を併用することもできる。Further, the radical polymerization initiator (D) used in the present invention is an initiator which generates an active radical by an active energy ray such as ultraviolet ray, electron beam, radiation or by heating, and is, for example, 2 A photopolymerization initiator such as -hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, and benzyldimethylketal; Azobisisobutyl nitrile, 2,
2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile),
Examples of thermal polymerization initiators include diisopropyl peroxydicarbonate and t-butyl peroxyisobutyrate. In the present invention, when the lens portion is cured using active energy rays, a thermal polymerization initiator that generates an active radical by heat for the purpose of improving curability may be used together with the photopolymerization initiator. .
【００２５】本発明において、ラジカル重合開始剤
（Ｄ）は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００重量部に
対して０．００５〜５重量部の範囲で使用し、好ましく
は０．０１〜２重量部の範囲である。これは、ラジカル
重合開始剤（Ｄ）が０．００５重量部未満では、十分な
硬化が行われないためであり、逆に、５重量部を超える
と硬化物が黄変を起こしたり、耐熱性や耐擦傷性等が低
下するためである。In the present invention, the radical polymerization initiator (D) is used in an amount of 0.005 to 5 parts by weight, preferably 0.005 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A) to (C). It is in the range of 01 to 2 parts by weight. This is because if the radical polymerization initiator (D) is less than 0.005 parts by weight, sufficient curing will not be carried out, and conversely, if it exceeds 5 parts by weight, the cured product will turn yellow or have heat resistance. This is because the abrasion resistance and the like are reduced.
【００２６】本発明において、硬化型樹脂組成物には、
上記（Ａ）〜（Ｄ）の成分以外に、必要に応じて可塑
剤、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、黄変防止
剤、ブルーイング剤、帯電防止剤、滑剤、顔料、拡散剤
等の添加剤を配合することもできる。In the present invention, the curable resin composition includes
In addition to the above components (A) to (D), if necessary, a plasticizer, a surfactant, an antioxidant, an ultraviolet absorber, an anti-yellowing agent, a bluing agent, an antistatic agent, a lubricant, a pigment, and a diffusion agent. It is also possible to mix additives such as agents.
【００２７】上記のような熱可塑性ポリマー、ウレタン
（メタ）アクリレートオリゴマー、分子内に一つ以上の
不飽和二重結合を有する化合物およびラジカル重合開始
剤を含有する硬化型樹脂組成物は、硬化時の重合収縮率
が５％以下となるように調整することが好ましい。これ
は、樹脂組成物の重合収縮率が５％を超えると、レンズ
形状の成形精度が低下する傾向にあり、良好な光学特性
を有するレンズシートを得ることが難しくなるためであ
る。The curable resin composition containing the above-mentioned thermoplastic polymer, urethane (meth) acrylate oligomer, compound having one or more unsaturated double bonds in the molecule and radical polymerization initiator is It is preferable to adjust the polymerization shrinkage rate of 5% or less. This is because if the polymerization shrinkage of the resin composition exceeds 5%, the molding accuracy of the lens shape tends to decrease, and it becomes difficult to obtain a lens sheet having good optical characteristics.
【００２８】本発明のレンズシートを構成するシート状
透明基材としては、厚さならびに材料については特に限
定されるものではないが、着色や濁り等によって著しく
光線透過率が低下するものは好ましくない。使用できる
材料としては、プラスチックや無機ガラス等が挙げら
れ、具体的にはポリメチルメタクリレート、ポリカーボ
ネート、ポリエステル等の重合体あるいはこれらの共重
合体やポリマーアロイ等が挙げられる。シート状透明基
材の厚さは、活性エネルギー線の透過性や取扱い性等の
観点から３ｍｍ以下であることが好ましい。特に、フレ
ネルレンズやレンチキュラーレンズ等の投写スクリーン
用のレンズ等に使用される場合には、多重像や虹色の色
斑等の光学特性を考慮すると１ｍｍ以下であることが好
ましい。The sheet-like transparent base material constituting the lens sheet of the present invention is not particularly limited in thickness and material, but it is not preferable that the light transmittance is remarkably lowered due to coloring or turbidity. . Examples of the material that can be used include plastics and inorganic glass, and specific examples include polymers such as polymethylmethacrylate, polycarbonate, polyester, copolymers thereof, polymer alloys and the like. The thickness of the sheet-shaped transparent base material is preferably 3 mm or less from the viewpoint of permeability of active energy rays, handleability, and the like. In particular, when it is used as a lens for a projection screen such as a Fresnel lens or a lenticular lens, it is preferably 1 mm or less in consideration of optical characteristics such as multiple images and rainbow color spots.
【００２９】本発明において、シート状透明基材には、
レンズ部との密着性を向上させる目的で、コロナ放電、
プラズマ処理、紫外線照射、サンディング、接着剤やプ
ライマーの塗布等の表面処理を施すことができる。In the present invention, the sheet-shaped transparent substrate is
For the purpose of improving the adhesion with the lens part, corona discharge,
Surface treatment such as plasma treatment, ultraviolet irradiation, sanding, application of an adhesive or a primer can be performed.
【００３０】次に、本発明のレンズシートの製造方法に
ついて説明する。まず、熱可塑性ポリマー、ウレタン
（メタ）アクリレートオリゴマー、分子内に一つ以上の
不飽和二重結合を有するモノマー、ラジカル重合開始
剤、その他の添加剤を均一に混合し、シート状透明基材
上に塗布して硬化型樹脂組成物層を形成する。この際、
作業性を向上し、硬化型樹脂組成物に適度の粘性を付与
するために、酢酸ブチルエステル、酢酸エチルエステ
ル、メチルエチルケトン、アセトン、トルエン、キシレ
ン、メタノール、エタノール、イソプロピリアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール等の溶剤に硬化型樹脂組成物
を溶かして均一な溶液とし、ロールコーター、カーテン
コーター、フローコーター、リップコーター、ドクター
ブレード型コーター等を用いて、シート状透明基材上に
流延した後、乾燥して溶剤を蒸発除去する溶液流延法が
簡便で好ましい。また、均一に混合された硬化型樹脂組
成物を加熱して、粘度を低下させた状態でシート状透明
基材上に塗布し、冷却固化させてもよい。さらに、均一
に混合した硬化型樹脂組成物を押出機を用いてシート状
に押出し、押出した直後にニップローラー等を用いてシ
ート状透明基材に圧着し、冷却固化させることもでき
る。Next, a method for manufacturing the lens sheet of the present invention will be described. First, a thermoplastic polymer, a urethane (meth) acrylate oligomer, a monomer having one or more unsaturated double bonds in the molecule, a radical polymerization initiator, and other additives are uniformly mixed, and then, on a sheet-shaped transparent substrate. To form a curable resin composition layer. On this occasion,
In order to improve workability and impart appropriate viscosity to the curable resin composition, acetic acid butyl ester, acetic acid ethyl ester, methyl ethyl ketone, acetone, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropylyl alcohol, n-butyl alcohol, etc. The curable resin composition is dissolved in a solvent to form a uniform solution, which is then cast on a sheet-shaped transparent substrate using a roll coater, curtain coater, flow coater, lip coater, doctor blade type coater, etc., and then dried. A solution casting method in which the solvent is removed by evaporation is simple and preferable. Further, the uniformly mixed curable resin composition may be heated to be applied on a sheet-shaped transparent substrate in a state where the viscosity is reduced, and then cooled and solidified. Further, the evenly mixed curable resin composition may be extruded into a sheet using an extruder, and immediately after extrusion, it may be pressure-bonded to a sheet-shaped transparent substrate using a nip roller or the like to be cooled and solidified.
【００３１】このようにして得られた成形用シートは、
レンズパターンを形成した平型あるいはロール状のレン
ズ型に、硬化型樹脂組成物層を密着させてレンズパター
ンを転写させた後あるいは転写と同時に、活性エネルギ
ー線の照射あるいは加熱を行い、硬化型樹脂組成物を硬
化させた後、離型してレンズシートを得る。本発明にお
いては、成型時間を短縮でき生産性を向上できることか
ら、ラジカル重合開始剤として光重合開始剤を用いて、
活性エネルギー線を照射して硬化を行うことが好まし
い。活性エネルギー線としては、電子線、イオン線等の
粒子線、Ｘ線、γ線、紫外線、可視赤外線、可視光線等
の電磁波線等が挙げられるが、硬化速度や生産設備等の
点から紫外線が好ましい。活性エネルギー線照射装置と
しては、紫外線を照射する場合には、高圧水銀灯、ケミ
カルランプ、殺菌灯等の紫外線ランプが使用できる。活
性エネルギー線の照射量は、樹脂組成物が完全に硬化す
るに十分な量であり、使用する活性エネルギー線硬化型
樹脂組成物の種類によって適宜決定される。The molding sheet thus obtained is
After the lens pattern is transferred by adhering the curable resin composition layer to a flat or roll-shaped lens mold having a lens pattern formed thereon, the curable resin is irradiated with active energy rays or heated at the same time as the transfer. After the composition is cured, it is released from the mold to obtain a lens sheet. In the present invention, since it is possible to shorten the molding time and improve the productivity, using a photopolymerization initiator as a radical polymerization initiator,
It is preferable to cure by irradiating with active energy rays. Examples of active energy rays include particle rays such as electron rays and ion rays, X-rays, γ rays, ultraviolet rays, visible infrared rays, electromagnetic wave rays such as visible rays, and the like, but ultraviolet rays are ultraviolet rays from the viewpoint of curing speed and production equipment. preferable. As the active energy ray irradiating device, when irradiating ultraviolet rays, an ultraviolet lamp such as a high pressure mercury lamp, a chemical lamp, or a germicidal lamp can be used. The irradiation amount of the active energy ray is an amount sufficient to completely cure the resin composition and is appropriately determined depending on the type of the active energy ray curable resin composition used.
【００３２】使用されるレンズ型としては、適宜のレン
ズパターンを形成したものであり、ガラス製、アルミニ
ウム、黄銅、鋼等の金属製、シリコン樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、ＡＢＳ樹脂、フッソ樹脂、ポリメチ
ルペンテン樹脂等の合成樹脂製のもの等が使用できる。
また、このような材料に各種金属粉を混合したものや、
メッキを施したものであってもよい。The lens mold used is one in which an appropriate lens pattern is formed and is made of glass, metal such as aluminum, brass, steel, silicon resin, urethane resin, epoxy resin, ABS resin, fluorine resin, A synthetic resin such as polymethylpentene resin can be used.
In addition, such materials mixed with various metal powders,
It may be plated.
【００３３】[0033]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例において、転写性は、表面粗さ計（東京精密
社性ｓｕｒｆｃｏｍ１５００Ａ）を用いて測定を行い、
レンズ型のレンズ形状を正確に転写しているかを評価
し、正確に転写しているものを「○」とした。硬化収縮
率は、未硬化時および硬化時の樹脂組成物層の比重を測
定し、硬化収縮率を計算して求めた。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. In the examples, the transferability is measured using a surface roughness meter (surfcom1500A manufactured by Tokyo Seimitsu Co., Ltd.),
It was evaluated whether or not the lens shape of the lens type was accurately transferred, and the one that was accurately transferred was rated as “◯”. The cure shrinkage was determined by measuring the specific gravity of the resin composition layer before and after curing and calculating the cure shrinkage.
【００３４】密着性は、ＪＩＳ Ｋ５４００に規定され
た碁盤目テープ法に従って、シート状透明基材とレンズ
部との密着性を、以下の基準で評価した。 ○：剥離しなかったもの ×：剥離が生じたもの 耐光性は、３日間の屋外暴露試験を行った後、肉眼で透
明性および色等の変化を確認し、以下の基準で評価し
た。 ○：変化が見られなかったもの ×：透明性あるいは色の変化が認められたもの。The adhesion was evaluated according to the following criteria for the adhesion between the sheet-shaped transparent base material and the lens portion according to the cross-cut tape method defined in JIS K5400. ◯: No peeling was observed ×: Peeling occurred The light resistance was evaluated by the following criteria after confirming changes in transparency and color with the naked eye after conducting an outdoor exposure test for 3 days. A: No change was observed. X: Change in transparency or color was observed.
【００３５】ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー
の合成 合成例１ イソホロンジイソシアネート（ダイセル・ヒュルス社製
ＩＰＤＩ、分子量＝２２２．３）４４４．６ｇ、ポリブ
チレングリコール（保土ヶ谷化学社製ＰＴＧ−６５０Ｓ
Ｎ、平均分子量＝６５０）６５０ｇ、ジラウリン酸ジ−
ｎ−ブチル錫０．６９ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール０．６９ｇをフラスコに入
れ、均一に撹拌を行った。この混合物を７０℃で６時間
反応を行いポリウレタン化合物を得た。次いで、フラス
コの温度を７０℃に保持し撹拌を行いながら、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル（三菱レイヨン社製アクリ
エステルＨＰ、分子量＝１４４．１７）を２８８．３４
ｇ添加して、５時間反応を行いウレタンメタアクリレー
トオリゴマー（ＵＭ−１）を得た。 Urethane (meth) acrylate oligomer
Of Synthesis Example 1 Isophorone diisocyanate (Daicel-Huels Ltd. IPDI, molecular weight = 222.3) 444.6g, polybutylene glycol (Hodogaya Chemical Co., Ltd. PTG-650S
N, average molecular weight = 650) 650 g, dilauric acid di-
0.69 g of n-butyltin and 0.69 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol were placed in a flask and uniformly stirred. This mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours to obtain a polyurethane compound. Next, while maintaining the temperature of the flask at 70 ° C. and stirring, 2-hydroxypropyl methacrylate (Acryester HP by Mitsubishi Rayon Co., molecular weight = 144.17) was added to 288.34.
g was added and the reaction was carried out for 5 hours to obtain a urethane methacrylate oligomer (UM-1).
【００３６】合成例２ １，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
（武田薬品工業社製タケネート６００、分子量＝１９
４．２４）２９１．４ｇ、ポリブチレングリコール（保
土ヶ谷化学社製ＰＴＧ−６５０ＳＮ、平均分子量＝６５
０）６５０ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．６９
ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ール０．６９ｇをフラスコに入れ、均一に撹拌を行っ
た。この混合物を７０℃で６時間反応を行いポリウレタ
ン化合物を得た。次いで、フラスコの温度を７０℃に保
持し撹拌を行いながら、メタクリル酸２−ヒドロキシエ
チル（三菱レイヨン社製アクリエステルＨＯ、分子量＝
１３０．１５）を１３０．１５ｇ添加して、５時間反応
を行いウレタンメタアクリレートオリゴマー（ＵＭ−
２）を得た。Synthesis Example 2 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane (Takenate 600 manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., molecular weight = 19)
4.24) 291.4 g, polybutylene glycol (PTG-650SN manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd., average molecular weight = 65)
0) 650 g, di-n-butyltin dilaurate 0.69
g, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (0.69 g) was placed in a flask and stirred uniformly. This mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours to obtain a polyurethane compound. Then, while maintaining the temperature of the flask at 70 ° C. and stirring, 2-hydroxyethyl methacrylate (Acryester HO manufactured by Mitsubishi Rayon Co., molecular weight =
130.15 g of 1300.15) was added and reacted for 5 hours to carry out urethane methacrylate oligomer (UM-
2) was obtained.
【００３７】合成例３ ヘキサメチレンジイソシアネート（日本ポリウレタン工
業社製、分子量＝１６８．２）３３６．４ｇ、ポリエチ
レングリコール（平均分子量＝４００）４００ｇ、ジラ
ウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．２８ｇ、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２８ｇをフ
ラスコに入れ、均一に撹拌を行った。この混合物を７０
℃で６時間反応を行いポリウレタン化合物を得た。次い
で、フラスコの温度を７０℃に保持し撹拌を行いなが
ら、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル（三菱レイヨ
ン社製アクリエステルＨＰ、分子量＝１４４．１７）を
２８８．３４ｇ添加して、５時間反応を行いウレタンメ
タアクリレートオリゴマー（ＵＭ−３）を得た。Synthesis Example 3 Hexamethylene diisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., molecular weight = 168.2) 336.4 g, polyethylene glycol (average molecular weight = 400) 400 g, dilauric acid di-n-butyltin 0.28 g, 2, 6-di-t
0.28 g of ert-butyl-4-methylphenol was placed in the flask and stirred uniformly. 70 of this mixture
A polyurethane compound was obtained by reacting at 6 ° C for 6 hours. Then, 288.34 g of 2-hydroxypropyl methacrylate (Acryester HP manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., molecular weight = 144.17) was added while maintaining the temperature of the flask at 70 ° C. and stirring, and reacted for 5 hours. A urethane methacrylate oligomer (UM-3) was obtained.
【００３８】合成例４ トリレンジイソシアネート（日本ポリウレタン工業社
製、分子量＝１７４．２）３４８．４ｇ、ポリエチレン
グリコール（平均分子量＝４００）４００ｇ、ジラウリ
ン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．２８ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．２８ｇをフラス
コに入れ、均一に撹拌を行った。この混合物を７０℃で
６時間反応を行いポリウレタン化合物を得た。次いで、
フラスコの温度を７０℃に保持し撹拌を行いながら、メ
タクリル酸２−ヒドロキシプロピル（三菱レイヨン社製
アクリエステルＨＰ、分子量＝１４４．１７）を２８
８．３４ｇ添加して、５時間反応を行いウレタンメタア
クリレートオリゴマー（ＵＭ−４）を得た。Synthetic Example 4 Tolylene diisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., molecular weight = 174.2) 348.4 g, polyethylene glycol (average molecular weight = 400) 400 g, di-n-butyltin dilaurate 0.28 g, 2, 6-the-ter
0.28 g of t-butyl-4-methylphenol was placed in the flask and stirred uniformly. This mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours to obtain a polyurethane compound. Then
While maintaining the temperature of the flask at 70 ° C. and stirring, 28-hydroxypropyl methacrylate (Acryester HP manufactured by Mitsubishi Rayon Co., molecular weight = 144.17) was added.
After adding 8.34 g, reaction was carried out for 5 hours to obtain a urethane methacrylate oligomer (UM-4).
【００３９】実施例１ メチルエチルケトン５０重量部と酢酸エチル５０重量部
からなる混合溶媒に、ポリエチルメタクリレート（三菱
レイヨン社製、分子量＝２３００００）６０重量部を５
０℃で溶解し均一な溶液とした。次いで、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＰＴ）１０重量部、ポリエチレングリ
コールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫエステ
ルＡ−２００）１０重量部、ブトキシエチルメタクリレ
ート（共栄社化学工業社製ライトエステルＢＯ）１０重
量部、合成例１で合成したウレタンメタアクリレートオ
リゴマー（ＵＭ−１）１０重量部、１−フェニル−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク社
製Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）１重量部を添加して、５０
℃で混合して均一な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
溶液を得た。Example 1 5 parts by weight of 60 parts by weight of polyethyl methacrylate (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., molecular weight = 230,000) was added to a mixed solvent of 50 parts by weight of methyl ethyl ketone and 50 parts by weight of ethyl acetate.
It melt | dissolved at 0 degreeC and it was set as the uniform solution. Then, trimethylolpropane triacrylate (NK, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
10 parts by weight of ester A-TMPT), 10 parts by weight of polyethylene glycol diacrylate (NK ester A-200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 10 parts by weight of butoxyethyl methacrylate (light ester BO manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Synthesis Example 1 10 parts by weight of the urethane methacrylate oligomer (UM-1) synthesized in 1-phenyl-2-
1 part by weight of hydroxy-2-methylpropan-1-one (Darocur1173 manufactured by Merck) was added to give 50
The mixture was mixed at 0 ° C. to obtain a uniform active energy ray-curable resin composition solution.
【００４０】得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物溶液を、接着性向上処理を施した厚さ１８８μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルム（東レ社製ルミラ
ー、パナック社ＡＣＸ処理）上にカーテンコーターで塗
布し、熱風乾燥機を用いて溶剤を乾燥し、厚さ３００μ
ｍの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層を有する成形
用シートを得た。得られた成形用シートは、室温では活
性エネルギー線硬化型樹脂組成物層の流動性がなく、安
定してフィルム上に保持されていた。The obtained active energy ray-curable resin composition solution was applied to a polyethylene terephthalate film (Lumiror made by Toray Co., ACX processed by Panak Co., Ltd.) having a thickness of 188 μm, which was subjected to an adhesion improving treatment, by a curtain coater, Dry the solvent using a hot air dryer to a thickness of 300μ
A molding sheet having m active energy ray-curable resin composition layer was obtained. The obtained molding sheet had stable flow of the active energy ray-curable resin composition layer at room temperature and was stably held on the film.
【００４１】得られた成形用シート１を、図１に示した
製造装置を用いてプロジェクションテレビ用のレンチキ
ュラーレンズシートを得た。この装置は、予備加熱用赤
外線ヒーター４、加熱可能な圧接ロール５、レンチキュ
ラーレンズパターンを形成したロール状金型６、紫外線
ランプ７から構成され、圧接ロール５とロール状金型６
との間の間隔は任意に設定することができる。なお、ロ
ール状金型６には、ピッチ４００μｍ、曲率半径２１４
μｍ、深さ１３７μｍのレンチキュラーレンズパターン
が形成されている。まず、シート状透明基材２と活性エ
ネルギー線硬化型樹脂組成物層３からなる成形用シート
１を、赤外線ヒーター４を用いて約８０℃に加熱した。
次いで、約８０℃に加熱し、間隔を２００μｍに設定さ
らた圧接ロール５およびロール状金型６間に送り、ロー
ル状金型６に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層３を
圧着した状態で、８０ｗ／ｃｍの紫外線ランプ７を用い
て照射距離１０ｃｍで約２０秒間紫外線を照射し、活性
エネルギー線硬化型樹脂組成物層３にレンチキュラーレ
ンズパターンを転写・硬化させた。得られたレンチキュ
ラーレンズシート８の転写性、硬化収縮率、密着性およ
び耐光性の測定を行い、その結果を表１に示した。The molding sheet 1 thus obtained was used to obtain a lenticular lens sheet for a projection television using the manufacturing apparatus shown in FIG. This apparatus is composed of an infrared heater 4 for preheating, a pressurizing roll 5 that can be heated, a roll-shaped mold 6 having a lenticular lens pattern formed thereon, and an ultraviolet lamp 7, and the press-contact roll 5 and the roll-shaped mold 6 are provided.
The interval between and can be set arbitrarily. The roll-shaped mold 6 had a pitch of 400 μm and a radius of curvature of 214.
A lenticular lens pattern of μm and depth of 137 μm is formed. First, the molding sheet 1 including the sheet-shaped transparent substrate 2 and the active energy ray-curable resin composition layer 3 was heated to about 80 ° C. using the infrared heater 4.
Then, it is heated to about 80 ° C. and sent to between the pressure contact roll 5 and the roll-shaped mold 6 with the interval set to 200 μm, and the active energy ray-curable resin composition layer 3 is pressure-bonded to the roll-shaped mold 6. , 80 w / cm UV lamp 7 was used to irradiate UV rays at an irradiation distance of 10 cm for about 20 seconds to transfer and cure the lenticular lens pattern to the active energy ray-curable resin composition layer 3. The transferability, cure shrinkage, adhesion and light resistance of the obtained lenticular lens sheet 8 were measured, and the results are shown in Table 1.
【００４２】実施例２ メチルエチルケトン５０重量部と酢酸エチル５０重量部
からなる混合溶媒に、ポリメチルメタクリレート（三菱
レイヨン社製、分子量＝２８００００）６０重量部を５
０℃で溶解し均一な溶液とした。次いで、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＰＴ）１０重量部、ポリエチレングリ
コールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫエステ
ルＡ−２００）５重量部、ブトキシエチルメタクリレー
ト（共栄社化学工業社製ライトエステルＢＯ）５重量
部、合成例２で合成したウレタンメタアクリレートオリ
ゴマー（ＵＭ−２）２０重量部、１−フェニル−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク社製
Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）１重量部を添加して、５０℃
で混合して均一な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物溶
液を得た。Example 2 To a mixed solvent of 50 parts by weight of methyl ethyl ketone and 50 parts by weight of ethyl acetate, 5 parts by weight of 60 parts by weight of polymethyl methacrylate (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., molecular weight = 280,000) was added.
It melt | dissolved at 0 degreeC and it was set as the uniform solution. Then, trimethylolpropane triacrylate (NK, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Ester A-TMPT) 10 parts by weight, polyethylene glycol diacrylate (Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. NK ester A-200) 5 parts by weight, butoxyethyl methacrylate (Kyoeisha Chemical Co., Ltd. light ester BO) 5 parts by weight, Synthesis Example 2 20 parts by weight of the urethane methacrylate oligomer (UM-2) synthesized in 1., 1 part by weight of 1-phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (Darocur1173 manufactured by Merck & Co., Inc.) was added, and the temperature was 50 ° C.
To obtain a uniform active energy ray-curable resin composition solution.
【００４３】得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物溶液を、接着性向上処理を施した厚さ１８８μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルム（東レ社製ルミラ
ー、パナック社ＡＣＸ処理）上にカーテンコーターで塗
布し、熱風乾燥機を用いて溶剤を乾燥し、厚さ３００μ
ｍの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層を有する成形
用シートを得た。得られた成形用シートは、室温では活
性エネルギー線硬化型樹脂組成物層の流動性がなく、安
定してフィルム上に保持されていた。得られた成形用シ
ート１を、図１に示した製造装置を用いて、実施例１と
同様の方法でプロジェクションテレビ用のレンチキュラ
ーレンズシートを得た。得られたレンチキュラーレンズ
シート８の転写性、硬化収縮率、密着性および耐光性の
測定を行い、その結果を表１に示した。The obtained active energy ray-curable resin composition solution was applied onto a polyethylene terephthalate film (Lumirror manufactured by Toray Co., ACX processed by Panak Co., Ltd.) having a thickness of 188 μm, which had been subjected to the adhesion improving treatment, by a curtain coater, Dry the solvent using a hot air dryer to a thickness of 300μ
A molding sheet having m active energy ray-curable resin composition layer was obtained. The obtained molding sheet had stable flow of the active energy ray-curable resin composition layer at room temperature and was stably held on the film. Using the manufacturing apparatus shown in FIG. 1, the obtained molding sheet 1 was obtained in the same manner as in Example 1 to obtain a lenticular lens sheet for a projection television. The transferability, cure shrinkage, adhesion and light resistance of the obtained lenticular lens sheet 8 were measured, and the results are shown in Table 1.
【００４４】実施例３ メチルエチルケトン５０重量部と酢酸エチル５０重量部
からなる混合溶媒に、ポリエチルメタクリレート（三菱
レイヨン社製、分子量＝２３００００）５０重量部を５
０℃で溶解し均一な溶液とした。次いで、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＰＴ）１５重量部、ポリエチレングリ
コールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫエステ
ルＡ−２００）１５重量部、ブトキシエチルメタクリレ
ート（共栄社化学工業社製ライトエステルＢＯ）１０重
量部、合成例２で合成したウレタンメタアクリレートオ
リゴマー（ＵＭ−２）１０重量部、１−フェニル−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク社
製Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）１重量部を添加して、５０
℃で混合して均一な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
溶液を得た。Example 3 50 parts by weight of polyethyl methacrylate (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., molecular weight = 230,000) was added to a mixed solvent of 50 parts by weight of methyl ethyl ketone and 50 parts by weight of ethyl acetate.
It melt | dissolved at 0 degreeC and it was set as the uniform solution. Then, trimethylolpropane triacrylate (NK, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
15 parts by weight of ester A-TMPT, 15 parts by weight of polyethylene glycol diacrylate (NK ester A-200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 10 parts by weight of butoxyethyl methacrylate (light ester BO manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Synthesis Example 2 10 parts by weight of urethane methacrylate oligomer (UM-2) synthesized in 1-phenyl-2-
1 part by weight of hydroxy-2-methylpropan-1-one (Darocur1173 manufactured by Merck) was added to give 50
The mixture was mixed at 0 ° C. to obtain a uniform active energy ray-curable resin composition solution.
【００４５】得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物溶液を、接着性向上処理を施した厚さ１８８μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルム（東レ社製ルミラ
ー、パナック社ＡＣＸ処理）上にカーテンコーターで塗
布し、熱風乾燥機を用いて溶剤を乾燥し、厚さ３００μ
ｍの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層を有する成形
用シートを得た。得られた成形用シートは、室温では活
性エネルギー線硬化型樹脂組成物層の流動性がなく、安
定してフィルム上に保持されていた。得られた成形用シ
ート１を、図１に示した製造装置を用いて、実施例１と
同様の方法でプロジェクションテレビ用のレンチキュラ
ーレンズシートを得た。得られたレンチキュラーレンズ
シート８の転写性、硬化収縮率、密着性および耐光性の
測定を行い、その結果を表１に示した。The obtained active energy ray-curable resin composition solution was applied to a polyethylene terephthalate film (Lumiror made by Toray Co., ACX processed by Panak Co., Ltd.) having a thickness of 188 μm, which was subjected to an adhesion improving treatment, by a curtain coater, Dry the solvent using a hot air dryer to a thickness of 300μ
A molding sheet having m active energy ray-curable resin composition layer was obtained. The obtained molding sheet had stable flow of the active energy ray-curable resin composition layer at room temperature and was stably held on the film. Using the manufacturing apparatus shown in FIG. 1, the obtained molding sheet 1 was obtained in the same manner as in Example 1 to obtain a lenticular lens sheet for a projection television. The transferability, cure shrinkage, adhesion and light resistance of the obtained lenticular lens sheet 8 were measured, and the results are shown in Table 1.
【００４６】実施例４ メチルエチルケトン５０重量部と酢酸エチル５０重量部
からなる混合溶媒に、ポリエチルメタクリレート（三菱
レイヨン社製、分子量＝２３００００）７０重量部を５
０℃で溶解し均一な溶液とした。次いで、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＰＴ）１０重量部、ポリエチレングリ
コールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫエステ
ルＡ−２００）５重量部、ブトキシエチルメタクリレー
ト（共栄社化学工業社製ライトエステルＢＯ）５重量
部、合成例３で合成したウレタンメタアクリレートオリ
ゴマー（ＵＭ−３）１０重量部、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン（チバ・ガイギー社製Ｉｒｇａ
ｃｕｒ１８４）０．５重量部を添加して、５０℃で混合
して均一な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物溶液を得
た。Example 4 To a mixed solvent consisting of 50 parts by weight of methyl ethyl ketone and 50 parts by weight of ethyl acetate, 5 parts by weight of 70 parts by weight of polyethylmethacrylate (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., molecular weight = 230,000) were used.
It melt | dissolved at 0 degreeC and it was set as the uniform solution. Then, trimethylolpropane triacrylate (NK, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Ester A-TMPT) 10 parts by weight, polyethylene glycol diacrylate (Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. NK ester A-200) 5 parts by weight, butoxyethyl methacrylate (Kyoeisha Chemical Co., Ltd. light ester BO) 5 parts by weight, Synthesis Example 3 10 parts by weight of the urethane methacrylate oligomer (UM-3) synthesized in 1., 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irga manufactured by Ciba-Geigy)
cur184) 0.5 part by weight was added and mixed at 50 ° C. to obtain a uniform active energy ray-curable resin composition solution.
【００４７】得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物溶液を、接着性向上処理を施した厚さ１８８μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルム（東レ社製ルミラ
ー、パナック社ＡＣＸ処理）上にカーテンコーターで塗
布し、熱風乾燥機を用いて溶剤を乾燥し、厚さ３００μ
ｍの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層を有する成形
用シートを得た。得られた成形用シートは、室温では活
性エネルギー線硬化型樹脂組成物層の流動性がなく、安
定してフィルム上に保持されていた。得られた成形用シ
ート１を、図１に示した製造装置を用いて、実施例１と
同様の方法でプロジェクションテレビ用のレンチキュラ
ーレンズシートを得た。得られたレンチキュラーレンズ
シート８の転写性、硬化収縮率、密着性および耐光性の
測定を行い、その結果を表１に示した。The obtained active energy ray-curable resin composition solution was applied on a polyethylene terephthalate film (Lumiror made by Toray Co., ACX processed by Panak Co., Ltd.) having a thickness of 188 μm, which had been subjected to the adhesion improving treatment, by a curtain coater, Dry the solvent using a hot air dryer to a thickness of 300μ
A molding sheet having m active energy ray-curable resin composition layer was obtained. The obtained molding sheet had stable flow of the active energy ray-curable resin composition layer at room temperature and was stably held on the film. Using the manufacturing apparatus shown in FIG. 1, the obtained molding sheet 1 was obtained in the same manner as in Example 1 to obtain a lenticular lens sheet for a projection television. The transferability, cure shrinkage, adhesion and light resistance of the obtained lenticular lens sheet 8 were measured, and the results are shown in Table 1.
【００４８】比較例１ メチルエチルケトン５０重量部と酢酸エチル５０重量部
からなる混合溶媒に、ポリエチルメタクリレート（三菱
レイヨン社製、分子量＝２３００００）６０重量部を５
０℃で溶解し均一な溶液とした。次いで、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＰＴ）１５重量部、ポリエチレングリ
コールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫエステ
ルＡ−２００）１５重量部、ブトキシエチルメタクリレ
ート（共栄社化学工業社製ライトエステルＢＯ）１０重
量部、１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
パン−１−オン（メルク社製Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）
１重量部を添加して、５０℃で混合して均一な活性エネ
ルギー線硬化型樹脂組成物溶液を得た。Comparative Example 1 60 parts by weight of polyethyl methacrylate (Molecular weight = 230,000, manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) was added to a mixed solvent consisting of 50 parts by weight of methyl ethyl ketone and 50 parts by weight of ethyl acetate.
It melt | dissolved at 0 degreeC and it was set as the uniform solution. Then, trimethylolpropane triacrylate (NK, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
15 parts by weight of ester A-TMPT), 15 parts by weight of polyethylene glycol diacrylate (NK ester A-200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 10 parts by weight of butoxyethyl methacrylate (light ester BO manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), 1-phenyl. 2-Hydroxy-2-methylpropan-1-one (Darocur1173 manufactured by Merck)
1 part by weight was added and mixed at 50 ° C. to obtain a uniform active energy ray-curable resin composition solution.
【００４９】得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物溶液を、接着性向上処理を施した厚さ１８８μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルム（東レ社製ルミラ
ー、パナック社ＡＣＸ処理）上にカーテンコーターで塗
布し、熱風乾燥機を用いて溶剤を乾燥し、厚さ３００μ
ｍの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層を有する成形
用シートを得た。得られた成形用シートは、室温では活
性エネルギー線硬化型樹脂組成物層の流動性がなく、安
定してフィルム上に保持されていた。得られた成形用シ
ート１を、図１に示した製造装置を用いて、実施例１と
同様の方法でプロジェクションテレビ用のレンチキュラ
ーレンズシートを得た。得られたレンチキュラーレンズ
シート８の転写性、硬化収縮率、密着性および耐光性の
測定を行い、その結果を表１に示した。The obtained active energy ray-curable resin composition solution was applied onto a polyethylene terephthalate film (Lumirror manufactured by Toray Co., ACX processed by Panak Co., Ltd.) having a thickness of 188 μm, which had been subjected to the adhesion improving treatment, by a curtain coater, Dry the solvent using a hot air dryer to a thickness of 300μ
A molding sheet having m active energy ray-curable resin composition layer was obtained. The obtained molding sheet had stable flow of the active energy ray-curable resin composition layer at room temperature and was stably held on the film. Using the manufacturing apparatus shown in FIG. 1, the obtained molding sheet 1 was obtained in the same manner as in Example 1 to obtain a lenticular lens sheet for a projection television. The transferability, cure shrinkage, adhesion and light resistance of the obtained lenticular lens sheet 8 were measured, and the results are shown in Table 1.
【００５０】比較例２ メチルメチルケトン５０重量部と酢酸エチル５０重量部
からなる混合溶媒に、ポリメチルメタクリレート（三菱
レイヨン社製、分子量＝２８００００）６０重量部を５
０℃で溶解し均一な溶液とした。次いで、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＰＴ）１０重量部、ポリエチレングリ
コールジアクリレート（新中村化学工業社製ＮＫエステ
ルＡ−２００）５重量部、ブトキシエチルメタクリレー
ト（共栄社化学工業社製ライトエステルＢＯ）５重量
部、合成例４で合成したウレタンメタアクリレートオリ
ゴマー（ＵＭ−４）２０重量部、１−フェニル−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク社製
Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）１重量部を添加して、５０℃
で混合して均一な活性エネルギー線硬化型樹脂組成物溶
液を得た。Comparative Example 2 In a mixed solvent of 50 parts by weight of methyl methyl ketone and 50 parts by weight of ethyl acetate, 5 parts by weight of 60 parts by weight of polymethyl methacrylate (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., molecular weight = 280,000) was added.
It melt | dissolved at 0 degreeC and it was set as the uniform solution. Then, trimethylolpropane triacrylate (NK, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
10 parts by weight of ester A-TMPT, 5 parts by weight of polyethylene glycol diacrylate (NK ester A-200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 5 parts by weight of butoxyethyl methacrylate (light ester BO manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Synthesis Example 4 20 parts by weight of the urethane methacrylate oligomer (UM-4) synthesized in 1., 1 part by weight of 1-phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (Darocur1173 manufactured by Merck & Co., Inc.) was added, and the temperature was 50 ° C.
To obtain a uniform active energy ray-curable resin composition solution.
【００５１】得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物溶液を、接着性向上処理を施した厚さ１８８μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルム（東レ社製ルミラ
ー、パナック社ＡＣＸ処理）上にカーテンコーターで塗
布し、熱風乾燥機を用いて溶剤を乾燥し、厚さ３００μ
ｍの活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層を有する成形
用シートを得た。得られた成形用シートは、室温では活
性エネルギー線硬化型樹脂組成物層の流動性がなく、安
定してフィルム上に保持されていた。得られた成形用シ
ート１を、図１に示した製造装置を用いて、実施例１と
同様の方法でプロジェクションテレビ用のレンチキュラ
ーレンズシートを得た。得られたレンチキュラーレンズ
シート８の転写性、硬化収縮率、密着性および耐光性の
測定を行い、その結果を表１に示した。The obtained active energy ray-curable resin composition solution was applied onto a polyethylene terephthalate film (Lumiror made by Toray Co., ACX processed by Panak Co., Ltd.) having a thickness of 188 μm, which had been subjected to the adhesion improving treatment, by a curtain coater, Dry the solvent using a hot air dryer to a thickness of 300μ
A molding sheet having m active energy ray-curable resin composition layer was obtained. The obtained molding sheet had stable flow of the active energy ray-curable resin composition layer at room temperature and was stably held on the film. Using the manufacturing apparatus shown in FIG. 1, the obtained molding sheet 1 was obtained in the same manner as in Example 1 to obtain a lenticular lens sheet for a projection television. The transferability, cure shrinkage, adhesion and light resistance of the obtained lenticular lens sheet 8 were measured, and the results are shown in Table 1.
【００５２】[0052]
【表１】 [Table 1]
【００５３】表１において、各成分の略号は次の化合物
を示す。 ＰＥＭＡ ： ポリエチルメタクリレート ＰＭＭＡ ： ポリメチルメタクリレート ＴＭＰＴＭ： トリメチロールプロパントリアクリレー
ト ＰＥＧＤＡ： ポリエチレングリコールジアクリレート ＢＥＭＡ ： ブトキシエチルメタクリレート ＨＭＰＰ ： １−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロパン−１−オン ＨＣＰＫ ： １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトンIn Table 1, the abbreviations of the components indicate the following compounds. PEMA: Polyethylmethacrylate PMMA: Polymethylmethacrylate TMPTM: Trimethylolpropane triacrylate PEGDA: Polyethylene glycol diacrylate BEMA: Butoxyethylmethacrylate HMPP: 1-Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one HCPK: 1- Hydroxy cyclohexyl phenyl ketone
【００５４】[0054]
【発明の効果】本発明は、以上詳述した通りの構成から
なるものであり、レンズ型のレンズパターンを正確に転
写できるとともに、レンズ部とシート状透明基材の密着
性および耐光性に優れたレンズシートを提供できるもの
である。The present invention has the constitution as described in detail above, and can transfer the lens type lens pattern accurately, and is excellent in the adhesion between the lens portion and the sheet-like transparent substrate and the light resistance. Lens sheet can be provided.
【図１】本発明のレンズシートの製造工程を示す概略図
である。FIG. 1 is a schematic view showing a manufacturing process of a lens sheet of the present invention.
１ ・・・ 成形用シート ２ ・・・ シート状透明基材 ３ ・・・ 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物層 ４ ・・・ 赤外線ヒーター ５ ・・・ 圧接ロール ６ ・・・ ロール状金型 ７ ・・・ 紫外線ランプ ８ ・・・ レンチキュラーレンズシート 1 ・ ・ ・ Molding sheet 2 ・ ・ ・ Sheet-shaped transparent base material 3 ・ ・ ・ Active energy ray curable resin composition layer 4 ・ ・ ・ Infrared heater 5 ・ ・ ・ Pressure contact roll 6 ・ ・ ・ Rolled mold 7・ ・ ・ UV lamp 8 ・ ・ ・ Lenticular lens sheet
Claims (2)
もしくは両面に形成されたレンズ部とから構成されるレ
ンズシートであり、該レンズ部が次の（Ａ）〜（Ｃ）成
分および（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００重量部に対
して０．００５〜５重量部のラジカル重合開始剤（Ｄ）
を含有する硬化型樹脂組成物を硬化してなることを特徴
とするレンズシート。 （Ａ）熱可塑性ポリマー ４０〜８０重量部 （Ｂ）下記一般式（１）で表されるジイソシアネート化
合物に下記一般式（２）で表されるジオール化合物を反
応させて得られるポリウレタン化合物に、下記一般式
（３）で表される水酸基含有（メタ）アクリレート化合
物を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマー ５〜２０重量部 （Ｃ）分子内に一つ以上の不飽和二重結合を有する化合
物 １５〜５０重量部 【化１】 ＯＣＮ−Ｒ1 −ＮＣＯ ・・・ （１） （式中、Ｒ1 は、脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水
素基を示す。） 【化２】 ＨＯ−（Ｒ2 −Ｏ）n Ｈ ・・・ （２） （式中、Ｒ2 は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を示す。） 【化３】 （式中、Ｒ3 は水素またはメチル基を示し、Ｒ4 は炭素
数１０以下の炭化水素基を示す。）1. A lens sheet comprising a sheet-like transparent base material and a lens portion formed on one or both sides of the transparent base material, the lens portion comprising the following components (A) to (C): And 0.005 to 5 parts by weight of the radical polymerization initiator (D) based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A) to (C).
A lens sheet obtained by curing a curable resin composition containing: (A) Thermoplastic polymer 40 to 80 parts by weight (B) Polyisocyanate compound obtained by reacting diisocyanate compound represented by the following general formula (1) with diol compound represented by the following general formula (2), Urethane (meth) acrylate oligomer obtained by reacting a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound represented by the general formula (3) 5 to 20 parts by weight (C) Having one or more unsaturated double bonds in the molecule Compound 15 to 50 parts by weight [Image Omitted] OCN-R 1 -NCO (1) (In the formula, R 1 represents an aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group.) HO- (R 2 -O) n H ··· (2) ( wherein, R 2 is, -CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH (C
H 3) - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - shows a. ) [Chemical 3] (In the formula, R 3 represents hydrogen or a methyl group, and R 4 represents a hydrocarbon group having 10 or less carbon atoms.)
ゴマーが、ジイソシアネート化合物（ｘ）にジオール化
合物（ｙ）を当量比がｘ／ｙ＝０．８〜２．２の範囲で
反応させて得られるポリウレタン化合物に、水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（ｚ）を当量比が（２ｘ＋
ｙ）／２ｘ＝０．８〜２の範囲で反応させて得られたこ
とを特徴とする請求項１記載のレンズシート。2. A polyurethane compound obtained by the urethane (meth) acrylate oligomer by reacting a diisocyanate compound (x) with a diol compound (y) in an equivalent ratio of x / y = 0.8 to 2.2. And the equivalent ratio of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound (z) is (2x +
The lens sheet according to claim 1, which is obtained by reacting in the range of y) /2x=0.8 to 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29557493A JPH07146401A (en) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Lens sheet |
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| JP29557493A JPH07146401A (en) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Lens sheet |
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| JP (1) | JPH07146401A (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1993
- 1993-11-25 JP JP29557493A patent/JPH07146401A/en active Pending
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