JP2010090269A - 湿気硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)とを含有する、シーリング材、接着剤、塗料、ポッティング材などの湿気硬化性組成物である。イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)は、有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーである。
【選択図】なし
Description
ポリイソシアネート化合物を利用した湿気硬化性組成物は、湿気硬化性樹脂成分としてポリイソシアネート化合物を利用するものであるが、ポリイソシアネート化合物としては有機ポリイソシアネートをそのまま用いるときもあれば、活性水素基含有化合物中の活性水素基に対して有機ポリイソシアネートのイソシアネート基を過剰となるように反応させて得られる、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーなどとして利用されることも多くみられることである。
しかし、ポリイソシアネート化合物を利用した湿気硬化性組成物は、イソシアネート基濃度が高いときや、硬化速度を速めたりした場合、大気中の水分(湿気)と反応して硬化する際、硬化に伴い発生する炭酸ガスの量が多くなったり、また、急激に炭酸ガスが発生した場合、硬化物内部に気泡が生じるため硬化物表面が凹凸になったり表面に亀裂が生じたりして外観が悪くなる(発泡)、硬化物の伸びなどのゴム引張物性が低下する、接着性が悪くなるなどの不具合が生じる。更には、硬化促進剤を配合して硬化性(表面の硬化性;タックフリー時間、内部硬化性)を改善すると硬化性は良くなるのであるが、貯蔵安定性が悪化する不具合が生じてしまう。
このようなことから、炭酸ガスによる発泡を防止するために、特にイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーのイソシアネート基濃度を低く設計することが行なわれている。しかし、イソシアネート基濃度を低く設定すると、炭酸ガスによる発泡は改善されるが、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー中の高分子量体の増加が大きくなる、ウレタン結合等の極性基が導入されるなどによると考えられるが、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が高くなってしまい、湿気硬化性組成物としたときの作業性に不具合が生じてしまう。また、炭酸ガスによる発泡を防止するために、湿気により加水分解して第1級又は第2級アミノ基や水酸基などのイソシアネート基と反応性を有する官能基を再生する化合物、いわゆる潜在硬化剤を利用することが知られている(特許文献1、2参照)。しかしながら、穏やかな条件下においては炭酸ガスによる硬化物の発泡を防止できるが、依然として、夏場のような高温、多湿で著しく発泡を起こしやすい厳しい条件下では発泡防止効果が不十分である。
また近年は、世界的な地球環境に対する意識の高まりのなかで、ポリイソシアネート化合物を用いた湿気硬化性組成物においても、地球環境に対する負荷の低減のため有害物質、有機溶剤等の使用禁止や代替が求められている。発泡を改善するためイソシアネート基濃度を低く設計すると、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が高くなる傾向があり、粘度低下のため有機溶剤等の使用が避けられなくなる。イソシアネート基濃度を高く設計することはイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度を低くすることとなるが、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー中に有機ポリイソシアネートモノマーが多く残存することにもなり、必ずしも望ましいことではない。
イソシアネート基濃度を低くしても粘度が高くならず、従って有機溶剤等を必ずしも使用する必要がなく、硬化性、作業性に優れ、発泡することなく硬化してゴム物性に優れたポリイソシアネート化合物を用いた湿気硬化性組成物が求められていた。
(1) イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)とを含有する湿気硬化性組成物であって、前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーであること、を特徴とする湿気硬化性組成物。
(2) 前記の有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、脂肪族ジイソシアネートと数平均分子量1,000〜50,000のポリオールを反応させた後、未反応の脂肪族ジイソシアネートモノマーを蒸留により除去して、残存脂肪族ジイソシアネートモノマー濃度を1.0質量%未満としたイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーである、前記(1)の湿気硬化性組成物。
(3) 前記の湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)が、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能なケイ酸エステル化合物である、前記(1)又は(2)の湿気硬化性組成物。
(4) 前記のケイ酸エステル化合物が、ポリオール(b1)とアルコキシシリル基含有化合物(b2)との脱アルコール反応により得られるケイ酸エステル化合物である、前記(3)の湿気硬化性組成物。
(5) 更に、硬化促進剤(C)を含有する、前記(1)〜(4)のいずれかの湿気硬化性組成物。
(6) 前記硬化促進剤(C)が、錫系硬化促進剤である、前記(5)の湿気硬化性組成物。
(7) 前記錫系硬化促進剤が、有機錫化合物及び錫キレート化合物である、前記(6)の湿気硬化性組成物。
(8) 更に、充填剤、可塑剤、耐候安定剤、揺変性付与剤、接着性付与剤、貯蔵安定性改良剤(脱水剤)、酸素硬化性化合物、意匠性付与剤、溶剤及び着色剤からなる群から選ばれる1種又は2種以上の添加剤を配合する、前記(1)〜(7)のいずれかの湿気硬化性組成物。
(9) イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)とを含有する湿気硬化性シーリング材組成物であって、前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーであること、を特徴とする湿気硬化性シーリング材組成物。
本発明におけるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)は、有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーであり、そのイソシアネート基が湿気(水分)と反応し、尿素結合を形成して架橋、硬化するものである。具体的には、有機ポリイソシアネートと活性水素基含有化合物との反応後、未反応の残存している有機ポリイソシアネートモノマー(又は未反応の残存している有機ポリイソシアネートモノマーと有機溶剤)を薄膜蒸留することによりイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーから除き、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー中に存在する残存有機ポリイソシアネートモノマーの濃度を1.0質量%未満としたものである。
更に具体的には、有機ポリイソシアネートと活性水素基含有化合物とを、原料合計のイソシアネート基/活性水素(基)の当量比が2.0以上/1.0、更には2.0〜15.0/1.0となる範囲で同時或いは逐次に反応させて好適に製造することができる。当量比が2.0未満では、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーが得られなかったり、ウレタンプレポリマーを得ることはできるが粘度が高くなり続いて行なう薄膜蒸留が難しくなったり、薄膜蒸留の条件で温度の設定が高くなったり蒸留に要する時間が長くなったり蒸留回数が増えたりして経済的でなく、また、得られるウレタンプレポリマーの架橋点が少なくなりすぎ、湿気硬化性組成物の硬化後の伸びや引張強度などが低下し、ゴム弾性物性や接着性が乏しいものとなり好ましくない。当量比が大きくなると得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー中の高分子量体の含有割合が低下することによる粘度低下が得られ好都合であるが、反面、薄膜蒸留により除かれる有機ポリイソシアネートモノマー量が多くなり経済的に好ましいことではない。このようにして得られる、未反応有機ポリイソシアネートモノマー濃度を蒸留により1.0質量%未満としたイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)は、同じ有機ポリイソシアネートと同じ活性水素基含有化合物とを活性水酸基に対してイソシアネート基を過剰の条件で反応させて得られ、薄膜蒸留をしないイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに比べて、イソシアネート濃度が低いにもかかわらず粘度が低く、したがって湿気硬化性組成物としたときの作業性に優れたものとなり、かつ耐発泡性が良好なものとなる。さらに驚くべきことに、該未反応有機ポリイソシアネートモノマー濃度を蒸留により1.0質量%未満としたイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)と、硬化促進剤(C)とを含有する湿気硬化性組成物は、タックフリー時間を早めることなく内部硬化性に優れたものとすることができる特徴的な効果を有するものである。
高分子のポリオールとしては、ポリオキシアルキレン系ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリエーテル・エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリ(メタ)アクリルポリオール、炭化水素系ポリオール等が挙げられ、数平均分子量1,000以上、好ましくは数平均分子量1,000〜50,000のポリオールである。
ポリオキシアルキレン系ポリオールとしては、アルキレンオキシドを開環付加重合させたものや、活性水素を2個以上含有する化合物などの開始剤にアルキレンオキシドを開環付加重合させたものなどが挙げられる。
開始剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン等の低分子多価アルコール類、ソルビトール、シュークロース、グルコース、ラクトース、ソルビタン等の糖類系低分子多価アルコール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF等の低分子多価フェノール類、エチレンジアミン、ブチレンジアミン等の低分子ポリアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等の低分子アミノアルコール類、アジピン酸、テレフタル酸等の低分子ポリカルボン酸類、これらの少なくとも1種にアルキレンオキシドを反応させて得られる低分子量のポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。
アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが挙げられ、これらは単独又は2種以上を組み合わせて開環付加重合させることができる。
すなわち、ポリオキシアルキレン系ポリオールは、具体的には、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオール、ポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシプロピレン)−ランダム或いはブロック共重合ポリオール、ポリ(オキシプロピレン)−ポリ(オキシブチレン)−ランダム或いはブロック共重合ポリオールなどを挙げることができ、また、これらの各種ポリオールとトルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの有機ポリイソシアネートとを、イソシアネート基に対し水酸基過剰で反応させて、分子末端を水酸基としたものも挙げられる。
ポリオキシアルキレン系ポリオールは、良好な作業性などの理由で、数平均分子量が1,000〜50,000、更に1,000〜30,000、特に1,000〜20,000のものが好ましく、また、1分子当たり平均のアルコール性水酸基の個数は2個以上、更に2〜4個が好ましく、2〜3個が最も好ましい。これらのうち、得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が低く、硬化後の物性が良好なため、これから得られる湿気硬化性組成物の粘度が低く作業性が良好な点と、硬化後のゴム弾性物性や接着性が高い点で、高分子のポリオールが好ましく、更にポリオキシアルキレン系ポリオールが好ましく、特にポリオキシプロピレンポリオールが好ましく、ポリオキシプロピレントリオールが最も好ましい。また、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの変性用として、ポリオキシアルキレンモノアルコール、ブチルアルコール、オクタデシルモノアルコール等の高分子のモノアルコールや低分子のモノアルコールなども使用できる。
更に、ポリオキシアルキレン系ポリオールは、複合金属シアン化錯体などの触媒を使用して得られる、総不飽和度が0.1meq/g以下、更に0.07meq/g以下、特に0.04meq/g以下のものが好ましく、分子量分布〔ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比=Mw/Mn〕が1.6以下、特に1.0〜1.3の狭いものが好ましい。
なお、本発明において、ポリオキシアルキレン系ポリオールとは、分子1モルの水酸基を除いた部分の50質量%以上、更に80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上がポリオキシアルキレンで構成されていれば、残りの部分がエーテル、ウレタン、エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリオレフィンなどで変性されていてもよいことを意味するが、本発明においては、水酸基を除いた分子の95質量%以上がポリオキシアルキレンから成るポリオールが最も好ましい。
ポリエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオールとしては、例えば、公知のコハク酸、アジピン酸、テレフタル酸等のジカルボン酸、それらの酸エステル、酸無水物等と、前記のポリオキシアルキレン系ポリオールの合成に開始剤として使用される活性水素を2個以上含有する化合物との脱水縮合反応で得られる化合物が挙げられる。更に、ε−カプロラクトン等の環状エステル(すなわちラクトン)モノマーの開裂重合により得られるラクトン系ポリエステルポリオール等が挙げられる。
ポリエーテル・エステルポリオールとしては、例えば、前記ポリオキシアルキレン系ポリオールと前記のジカルボン酸、酸無水物等とから製造される化合物が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、前記のポリオキシアルキレン系ポリオールの製造に用いる低分子多価アルコール類と、ホスゲンとの脱塩酸反応、或いはジエチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等とのエステル交換反応などから得られる化合物が挙げられる。
ポリ(メタ)アクリルポリオールとしては、水酸基を含有するヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどを他の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体と共重合したものなどが挙げられる。
炭化水素系ポリオールとしては、ポリブタジエンポリオールや水素添加ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール、塩素化ポリエチレンポリオール、塩素化ポリプロピレンポリオールなどが挙げられる。
ポリオールとしては更に、前記ポリオキシアルキレン系ポリオールの製造原料として挙げた数平均分子量500未満の低分子多価アルコール類が挙げられる。
ポリアミンとしては、ポリプロピレングリコールの末端ジアミノ化物などの、数平均分子量500以上でポリオキシアルキレン系ポリオールの末端がアミノ基となったポリオキシアルキレンポリアミン等の高分子ポリアミンが挙げられる。
ポリアミンとしては更に、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン等の数平均分子量500未満の低分子ポリアミンが挙げられる。
アミノアルコールとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチルジプロパノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン等が挙げられる。
また、一般にポリウレタン工業において公知の活性水素基を含有する、数平均分子量500以上の、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等も挙げられる。
これらはいずれも単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が低く、硬化後の物性が良好なため、これから得られる湿気硬化性組成物の粘度が低く作業性が良好な点と、硬化後のゴム弾性物性や接着性が高い点で、高分子のポリオールが好ましく、更にポリオキシアルキレン系ポリオールが好ましく、特にポリオキシプロピレンポリオールが好ましい。
なお、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの変性用として、ポリオキシアルキレンモノアルコール、ブチルアルコール、オクタデシルモノアルコール等の高分子のモノアルコールや低分子のモノアルコールなども使用できる。
また、これらの有機ポリイソシアネートを変性して得られる、ウレトジオン結合、イソシアヌレート結合、アロファネート結合、ビュレット結合、ウレトンイミン結合、カルボジイミド結合、ウレタン結合、ウレア結合などを1以上含有する変性イソシアネートも使用できる。
なお、前記の芳香族ポリイソシアネートのうちトルエンジイソシアネート類、2,4,6−トリメチルフェニル−1,3−ジイソシアネート、2,4,6−トリイソプロピルフェニル−1,3−ジイソシアネート、3,3′−ジメチルジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートなどの化合物は、芳香環にイソシアネート基と近接してメチル基やエチル基などの立体障害基を有し、立体障害を持つ芳香族ポリイソシアネートとして分類される。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が低い点及びウレタンプレポリマーのイソシアネート基と水分との反応速度が遅い点で、立体障害を持つ芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートが好ましく、更には、耐候性などが良い点で、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートが好ましく、特に脂肪族ジイソシアネートが好ましく、工業的な入手の容易さから、ヘキサメチレンジイソシアネートが最も好ましい。
また、更に公知のイソシアネート基と反応性を有する活性水素基を含有しない有機溶媒を用いることもできる。
湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)としては、具体的には、第1級及び/又は第2級アミノ基を有する化合物のケチミン化合物、アルジミン化合物、オキサゾリジン化合物、ケイ酸エステル化合物、又はこれらの任意の2種以上の混合物を例示することができる。これらのうち、湿気硬化性組成物の貯蔵安定性が優れている点、アルデヒドなどの有害物質の発生がなく環境に対する負荷が少ない点などから、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能なケイ酸エステル化合物が好ましい。
ケチミン化合物は第1級アミノ基を有する化合物とケトン類との脱水反応により、アルジミン化合物は第1級アミノ基を有する化合物とアルデヒド類との脱水反応により、オキサゾリジン化合物はモノエタノールアミンやジエタノールアミンなどの第1級アミノ基や第2級アミノ基を有するアミノアルコールとアルデヒド類との脱水反応により、それぞれ得ることができる。
なお、選択する原料により、前記の脱水反応により得た化合物の分子中に第2級アミノ基や水酸基などの活性水素基が残存する場合があるが、残存した活性水素基は前記で挙げた有機ポリイソシアネートのイソシアネート基或いは有機カルボン酸化合物のカルボキシル基などと反応し封鎖することにより、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと共存させておいても、水分のない状態では反応しない貯蔵安定性に優れた湿気硬化性組成物を造ることができる。
更に、オキサゾリジン化合物としては、後記で挙げたジエタノールアミンとイソブチルアルデヒドとの脱水反応で得たオキサゾリジン基を有する化合物の分子中に残存する水酸基を、前記で挙げた有機ポリイソシアネートのイソシアネート基でウレタン化して得られるウレタン基含有オキサゾリジン化合物が特に好ましい。この場合、使用する有機ポリイソシアネートとしては、得られるウレタン基含有オキサゾリジン化合物の粘度が低い点で、脂肪族ポリイソシアネート、特にヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
ケイ酸エステル化合物は、アルコキシシリル基含有化合物(1価アルコールのケイ酸エステル)(b2)をポリオール(b1)でアルコール置換し、生成する1価アルコールを溜去するか、或いは、ケイ酸のハロゲン化合物とポリオールとを脱ハロゲン化水素することにより得ることができる。これらのうち、製造の容易さの点で、ポリオール(b1)とアルコキシシリル基含有化合物(b2)との脱1価アルコール反応で得られるケイ酸エステル化合物が好ましい。
これらはいずれも単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、フェニレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、メチルアミノプロピルアミン、3,3′−ジアミノジプロピルアミンが挙げられる。
ポリアミノシランとしては、例えば、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランが挙げられる。
アミノアルコールとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンが挙げられる。
前記アルデヒド類としては、例えば、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、n−ペンチルアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、n−ヘキシルアルデヒド、2−メチルペンタナール、n−ヘプチルアルデヒド、n−オクチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、クミンアルデヒド、又はこれらの任意の2種以上の混合物などが挙げられる。
これらのうち、1級水酸基のみからなるポリオールが好ましく、ネオペンチルグリコールが生成するケイ酸エステル化合物が、粘度が低いため特に好ましい。
上記ジアルキルジアルコキシラン、モノアルキルトリアルコキシシラン、叉はテトラアルコキシシランとポリオールとのエステル交換によるケイ酸エステル化合物の合成時には、原料アルコキシシランの一部を残存させることも可能である。しかし、この場合には、加水分解により発生する1価アルコールが、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーと反応して架橋高分子化を妨害する。この副反応を抑制するためには、残存アルコキシシランに2級又は3級の1価アルコールを添加してアルコリシスを行い、メタノール又はエタノール等の1級アルコールを系外に留出させることにより、ポリオールと2級又は3級の1価アルコールとよりなるケイ酸エステル化合物が得られる。このケイ酸エステル化合物は加水分解によりポリオールと2級又は3級の1価アルコールを発生するが、2級又は3級の1価アルコールはイソシアネート基との反応が遅いので、エチレングリコール等の1級ポリオールとイソシアネート基との反応が優先してイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーは高分子化し、2級又は3級の1価アルコールは未反応のまま系外に蒸発する。
2級又は3級の1価アルコールとしては、イソプロパノール、sec−ブタノール、2−オクタノール、tert−ブタノール、tert−オクタノールや2,3,4−トリメチル−1,3−ペンタジオールモノブチレートなどの1価アルコールが挙げられる。
本発明における湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)と空気中の水分との反応並びにイソシアネート基と活性水素基との反応は、イソシアネート基と水分との反応よりも大巾に速い。それ故、湿気硬化性組成物が水分と接触すると、前記有機化合物(B)の加水分解がイソシアネート基と水分との反応に優先し、次に再生した活性水素基とイソシアネート基との反応が生じて樹脂が得られ、その結果炭酸ガスによる硬化物の発泡、フクレが防止される。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
硬化促進剤(C)は、硬化速度、硬化物の物性などの点から、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)100質量部に対して0.001〜10質量部、特に0.01〜2質量部配合するのが好ましい。
充填剤、揺変性付与剤、接着性付与剤、貯蔵安定性改良剤(脱水剤)、意匠性付与剤、着色剤はそれぞれ、補強や増量、揺変性向上、接着性向上、貯蔵安定性向上、硬化物の表面の艶消しや凹凸付与(ざらつき感付与)等の意匠性付与、着色などのために使用するものである。
これらのうち、硬化物表面に移行(ブリード)し難い点で分子量500以上の高分子量タイプの可塑剤が好ましい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリストール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N′−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオナミド)]、ベンゼンプロパン酸3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシC7−C9側鎖アルキルエステル、2,4−ジメチル−6−(1−メチルペンタデシル)フェノールなどが挙げられる。
カップリング剤としては、シラン系、アルミニウム系、ジルコアルミネート系などの各種カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が挙げられる。これらのうちシラン系カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が接着性に優れている点で好ましい。
シランカップリング剤としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシランなどの炭化水素基結合アルコキシシラン類、ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシランなどの炭化水素基結合イソプロペノキシシラン類、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等の官能基を有するアルコキシシラン類やイソプロペノキシシラン類などの分子量500以下、好ましくは400以下の低分子化合物及び/又はこれらシランカップリング剤の1種又は2種以上の部分加水分解縮合物で分子量200〜3,000の化合物が挙げられる。
具体的には、乾性油、乾性油の各種変性物、ジエン系化合物の液状の重合体や共重合体、これら(共)重合体の各種変性物(マレイン化変性物、ボイル油変性物など)及びこれらの混合物などが挙げられ、これらのうち乾性油及びその各種変性物、特に乾性油が好適である。
乾性油(広義に半乾性油も含む。)としては、桐油、大豆油、アマニ油、脱水ヒマシ油、ヤシ油、ヒマシ油などが挙げられ、乾性油の変性物としては、乾性油を変性して得られる各種アルキッド樹脂、乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系樹脂、シリコーン樹脂などが挙げられる。
ジエン系化合物の(共)重合体としては、1,2−ブタジエン、1,4−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、イソプレン、クロロプレン等のC4〜C8ジエン系化合物の重合体やこれら2種以上の共重合体、或いはこれらとスチレン、アクリロニトリル等の他の単量体との共重合体(SBR、NBRなど)などが挙げられ、ジエン系化合物の(共)重合体の変性物としては、前記ジエン系化合物の(共)重合体のマレイン化物、ボイル化物、エポキシ化物などが挙げられる。
表面の艶を消すとともに凹凸を付与するものとしては、粒状物やバルーンなどが挙げられ、粒状物としては前記充填剤として挙げたものと同様のもので、粒径が50μm以上の大きなものが挙げられる。
バルーンは中空の物質であり、その形状は球状だけでなく、立方状、直方状、金平糖状など各種あり、また湿気硬化性組成物に対する凹凸付与効果を消失させない程度にバルーンを少し破壊したものも挙げられるが、湿気硬化性組成物の作業性の良さから球状が好ましい。具体的に例えば、ガラスバルーン、シラスバルーン、シリカバルーン、セラミックバルーン等の無機系バルーン、フェノール樹脂バルーン、尿素樹脂バルーン、ポリスチレンバルーン、ポリエチレンバルーン、サランバルーン等の有機系バルーン、或いは無機系化合物と有機系化合物を混合したり積層したりした複合化バルーンなどが挙げられる。
また、これらのバルーンをコーティングしたり表面処理したりしたものも使用でき、例えば、無機系バルーンを前記シランカップリング剤などで表面処理したもの、有機系バルーンを炭酸カルシウム、タルク、酸化チタンなどでコーティングしたものなども挙げられる。
これらのうち、意匠性付与効果の大きさの点から、粒状物及び/又はバルーンが好ましく、更に粒状無機系充填剤及び/又は無機系バルーンが好ましく、特に粗粒重質炭酸カルシウム及び/又はセラミックバルーンが好ましい。
粒状物及び/又はバルーンの粒径は、意匠性付与効果の大きさの点から50μm以上、更には100〜1,000μmが好ましい。
合成例1(有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1の製造)
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製エクセノール−4030、数平均分子量3,990)1330.3g(OH当量:1.000)を仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製HDI、分子量168)504.0g(NCO当量:6.000)(R値(NCO当量/OH当量)=6.0)とジブチル錫ジラウレート0.07gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(11.45質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、滴定による実測イソシアネート基含有量11.43質量%、粘度700mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。
次に、このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーをスミス式薄膜蒸留装置により、接触温度150℃、減圧度400Pa、処理速度15g/min、2パスの条件で蒸留し、ヘキサメチレンジイソシアネートモノマー濃度0.2質量%(東ソー社製HLC−8220ゲルパミエーションクロマトグラフ(GPC)、THF、示差屈折率計)、粘度4,500mPa・s/25℃、滴定による実測イソシアネート基含有量2.42質量%の常温で透明液体の残存有機ポリイソシアネートモノマー濃度を蒸留により1.0質量%未満としたイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1を製造した。
合成例1と同様の反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製プレミノールS3006、数平均分子量4,937)1645.5g(OH当量:1.000)を仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製HDI、分子量168)588.0g(NCO当量:7.000)(R値(NCO当量/OH当量)=7.0)とジブチル錫ジラウレート0.07gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(11.28質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、滴定による実測イソシアネート基含有量11.25質量%、粘度600mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。
次に、このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーをスミス式薄膜蒸留装置により、接触温度150℃、減圧度400Pa、処理速度15g/min、2パスの条件で蒸留し、ヘキサメチレンジイソシアネートモノマー濃度0.2質量%(東ソー社製HLC−8220ゲルパミエーションクロマトグラフ(GPC)、THF、示差屈折率計)、粘度2,970mPa・s/25℃、滴定による実測イソシアネート基含有量2.09質量%の常温で透明液体の残存有機ポリイソシアネートモノマー濃度を蒸留により1.0質量%未満としたイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2を製造した。
合成例1と同様の反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製プレミノールS3011、数平均分子量10,020)3339.9g(OH当量:1.000)を仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製HDI、分子量168)1,008.0g(NCO当量:12.00)(R値(NCO当量/OH当量)=12)とジブチル錫ジラウレート0.07gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(10.63質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、滴定による実測イソシアネート基含有量10・60質量%、粘度800mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。
次に、このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーをスミス式薄膜蒸留装置により、接触温度150℃、減圧度400Pa、処理速度15g/min、2パスの条件で蒸留し、ヘキサメチレンジイソシアネートモノマー濃度0.1質量%(東ソー社製HLC−8220ゲルパミエーションクロマトグラフ(GPC)、THF、示差屈折率計)、粘度4,900mPa・s/25℃、滴定による実測イソシアネート基含有量0.90質量%の常温で透明液体の残存有機ポリイソシアネートモノマー濃度を蒸留により1.0質量%未満としたソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3を製造した。
合成例1と同様の反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製プレミノールS3011、数平均分子量10,020)3339.9g(OH当量:1.000)を仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製HDI、分子量168)168.0g(NCO当量:2.000)(R値(NCO当量/OH当量)=2.0)とジブチル錫ジラウレート0.07gを加えたのち、加温して70〜80℃で反応したが、反応途中に増粘ゲル化した。
合成例1と同様の反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製プレミノールS3011、数平均分子量10,020)3339.9g(OH当量:1.000)を仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製HDI、分子量168)504.0g(NCO当量:6.000)(R値(NCO当量/OH当量)=6.0)とジブチル錫ジラウレート0.07gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(5.46質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5を合成した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5は、滴定による実測イソシアネート基含有量5.41質量%、ヘキサメチレンジイソシアネートモノマー濃度11.0質量%(東ソー社製HLC−8220ゲルパミエーションクロマトグラフ(GPC)、THF、示差屈折率計)、粘度5,750mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管、還流冷却器及び加熱、冷却装置の付いた反応容器中に、ネオペンチルグリコール312.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカー社製、A−187)475.1g及び反応触媒としてtert−ブチルチタネート0.001gを入れ、窒素ガスを流しながら攪拌、加熱し、2時間還流した。液温は138℃から100℃に低下した。その後、還流冷却器をはずして、副生メタノールを系外に留去させながら、200℃になるまで加熱を続け、IRで3,300〜3,500cm−1に水酸基による吸収のない淡黄色のケイ酸エステルの液体595.6gを得た。メタノールの留出量は192gであった。
この液体はガスクロマトグラフィー(GC;オーブン200℃、FID、ガスクロ工業社製ガスクロパック55−カラム)にかけても、ネオペンチルグリコールのピークを示さなかった。参考として、この液体を加水分解したものをガスクロマトグラフィーにかけたところ、ネオペンチルグリコールのピークがほぼ定量的に検出され、ネオペンチルグリコールが再生していることが確認できた。
加熱、冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例1で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1 100.0g、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート];チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガノックス1010)1.0g、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステル5.6g、オクテン酸錫0.1g、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)0.06gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、湿気硬化性組成物を調製した。
実施例1において、合成例1で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1 100.0gの代わりに、合成例2で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2 100.0gを使用し、また、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを5.2g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
実施例1において、合成例1で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1 100.0gの代わりに、合成例3で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3 100.0gを使用し、また、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを2.1g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
加熱、冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例2で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2 100.0g、予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含水分0.05質量%以下にした酸化チタン2.0g、同様に予め乾燥器中で乾燥した炭酸カルシウム80.0g、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート];チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガノックス1010)1.0g、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステル5.2g、オクテン酸錫0.1g、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)0.06gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、湿気硬化性組成物を調製した。
実施例4において、合成例2で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2 100.0gの代わりに、合成例3で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3 100.0gを使用し、また、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを2.1g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
実施例4において、合成例2で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2 100.0gの代わりに、合成例3で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3 100.0gを使用し、炭酸カルシウム80.0gの代わりに予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含水分0.05質量%以下にした表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)80.0gを使用し、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを2.1g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
実施例1において、合成例1で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1 100.0gの代わりに、合成例5で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5 100.0gを使用し、また、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを12.7g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
実施例4において、合成例2で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2 100.0gの代わりに、合成例5で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5 100.0gを使用し、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを12.7g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
実施例6において、合成例3で得た有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3 100.0gの代わりに、合成例5で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5 100.0gを使用し、また、合成例6で得たネオペンチルグリコールのケイ酸エステルを12.7g使用した以外は同様にして湿気硬化性組成物を調製した。
B8M型回転粘度計を用い、25℃、水槽1時間浸漬後における、No4ローターで毎分12回転のときの起動1分後の値を測定した。
性能試験
(1)タックフリー時間
JIS A1439:1997「建築用シーリング材の試験方法」の「4.19タックフリー試験」に準拠して、23℃、50%相対湿度におけるタックフリー時間を測定した。
(2)内部硬化性
湿気硬化性組成物を幅90mm×深さ60mm×長さ120mmのポリプロピレン製容器の3つに充填し、余分な湿気硬化性組成物をヘラでかきとって平らにし、5℃、40%相対湿度、23℃、50%相対湿度、35℃、70%相対湿度の各雰囲気下で養生した。充填してから24時間後に長さ方向に対して直角になるように切り取り、未硬化層を慎重に除去して表面から硬化して硬化物層を形成している部分の厚さを測定した。
(3)スランプ
JIS A1439:1997「建築用シーリング材の試験方法」の「4.1スランプ試験」に準拠して、23℃、50%相対湿度におけるスランプ(縦)を測定した。
(4)発泡性
湿気硬化性組成物をペーパーカップ(容量205ml)に約半分(深さ約40mm)泡を巻き込まないように流し込み又は充填し、23℃、50%相対湿度で7日間養生硬化させた試験体を目視により観察した。
発泡による著しいフクレが認められないか、または極めて少ないものを○、フクレが多数認められるものを×と評価した。
(5)硬度
23℃、50%相対湿度において、スプリング式硬さ計(ショアーA)により硬度を測定した。湿気硬化性組成物をペーパーカップ(容量205ml)に泡を巻き込まないように慎重に流し込み又は充填し、深さ約20mmとした。次に、23℃、50%相対湿度で7日間養生硬化させ試験体とした。
測定結果は、5点測定し、最大値と最小値を除いた3点の平均値を丸め整数位とした。
(6)引張接着性
JIS A1439:1997「建築用シーリング材の試験方法」の「4.21引張接着性試験」に準拠して、23℃、50%相対湿度において測定した。なお、試験体は、スレートをプライマー(OP−2531、オート化学工業社製)で処理し、湿気硬化性組成物を打設し、打設後の試験体を23℃、50%相対湿度で7日間養生して作製した。
湿気硬化性組成物の原料組成及びその性能などをまとめて表1〜3に示す。
Claims (9)
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)とを含有する湿気硬化性組成物であって、
前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーであること、を特徴とする湿気硬化性組成物。 - 前記の有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、脂肪族ジイソシアネートと数平均分子量1,000〜50,000のポリオールを反応させた後、未反応の脂肪族ジイソシアネートモノマーを蒸留により除去して、残存脂肪族ジイソシアネートモノマー濃度を1.0質量%未満としたイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーである、請求項1に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記の湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)が、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能なケイ酸エステル化合物である、請求項1又は2に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記のケイ酸エステル化合物が、ポリオール(b1)とアルコキシシリル基含有化合物(b2)との脱アルコール反応により得られるケイ酸エステル化合物である、請求項3に記載の湿気硬化性組成物。
- 更に、硬化促進剤(C)を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記硬化促進剤(C)が、錫系硬化促進剤である、請求項5に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記錫系硬化促進剤が、有機錫化合物及び錫キレート化合物である、請求項6に記載の湿気硬化性組成物。
- 更に、充填剤、可塑剤、耐候安定剤、揺変性付与剤、接着性付与剤、貯蔵安定性改良剤、酸素硬化性化合物、意匠性付与剤、溶剤及び着色剤からなる群から選ばれる1種又は2種以上の添加剤を配合する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、湿気により加水分解して活性水素基含有化合物を再生することが可能な有機化合物(B)とを含有する湿気硬化性シーリング材組成物であって、
前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、有機ポリイソシアネートモノマー濃度1.0質量%未満のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーであること、を特徴とする湿気硬化性シーリング材組成物。
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