JPH0733695A - １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法Info
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- JPH0733695A JPH0733695A JP18304693A JP18304693A JPH0733695A JP H0733695 A JPH0733695 A JP H0733695A JP 18304693 A JP18304693 A JP 18304693A JP 18304693 A JP18304693 A JP 18304693A JP H0733695 A JPH0733695 A JP H0733695A
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- water
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンに含
まれる水をゼオライトで除去する際に、１，１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタンの分解を避ける方法を提供する 【構成】 予め水分を吸着させた後乾燥処理したゼオラ
イト、または水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
塩基性水溶液に浸漬した後乾燥、焼成したゼオライトを
使用する。
まれる水をゼオライトで除去する際に、１，１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタンの分解を避ける方法を提供する 【構成】 予め水分を吸着させた後乾燥処理したゼオラ
イト、または水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
塩基性水溶液に浸漬した後乾燥、焼成したゼオライトを
使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬質ウレタンフォーム
等の発泡剤として有用な１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタン中の水分除去方法に関する。
等の発泡剤として有用な１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタン中の水分除去方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその解決しようとする課題】１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン（以下、ＨＣＦＣ１４１ｂと
記す。）の製造方法には、従来より、各種の方法が提案
されている。例えば、特公昭５０−５６８１号明細書に
記載されているところによると、１，１，１−トリクロ
ロエタンとフッ化水素とを高圧力の下に反応させ、１−
クロロ−１，１−ジフルオロエタンとともにＨＣＦＣ１
４１ｂを得ている。このような方法で合成したＨＣＦＣ
１４１ｂ中には、塩化水素、フッ化水素が含まれてお
り、水洗浄によりこれらの酸を除去した後、脱水工程、
蒸留工程を経て製品とする。またＨＣＦＣ１４１ｂはオ
ゾン破壊能が認められるため、使用の際には活性炭吸着
などによる回収装置の設置が必要となり、回収液は水洗
浄工程、脱水工程及び蒸留工程を経てリサイクルされ
る。
ロロ−１−フルオロエタン（以下、ＨＣＦＣ１４１ｂと
記す。）の製造方法には、従来より、各種の方法が提案
されている。例えば、特公昭５０−５６８１号明細書に
記載されているところによると、１，１，１−トリクロ
ロエタンとフッ化水素とを高圧力の下に反応させ、１−
クロロ−１，１−ジフルオロエタンとともにＨＣＦＣ１
４１ｂを得ている。このような方法で合成したＨＣＦＣ
１４１ｂ中には、塩化水素、フッ化水素が含まれてお
り、水洗浄によりこれらの酸を除去した後、脱水工程、
蒸留工程を経て製品とする。またＨＣＦＣ１４１ｂはオ
ゾン破壊能が認められるため、使用の際には活性炭吸着
などによる回収装置の設置が必要となり、回収液は水洗
浄工程、脱水工程及び蒸留工程を経てリサイクルされ
る。
【０００３】ＨＣＦＣ１４１ｂ中に含まれる水分の除去
方法として、脱水剤としてゼオライトを用いる方法があ
げられる。この方法は簡便で、かつ破過した脱水剤の再
生も容易であるという利点がある。しかし、未処理のゼ
オライトを脱水剤として用いると、ＨＣＦＣ１４１ｂの
脱水という本来の目的は達成できるが、同時にＨＣＦＣ
１４１ｂもしくはＨＣＦＣ１４１ｂ中に含まれる１，
１，１−トリクロロエタンが分解し、塩化ビニリデン
（以下、ＶＤＣと記す。）が生成するという問題を生じ
る。
方法として、脱水剤としてゼオライトを用いる方法があ
げられる。この方法は簡便で、かつ破過した脱水剤の再
生も容易であるという利点がある。しかし、未処理のゼ
オライトを脱水剤として用いると、ＨＣＦＣ１４１ｂの
脱水という本来の目的は達成できるが、同時にＨＣＦＣ
１４１ｂもしくはＨＣＦＣ１４１ｂ中に含まれる１，
１，１−トリクロロエタンが分解し、塩化ビニリデン
（以下、ＶＤＣと記す。）が生成するという問題を生じ
る。
【０００４】ＶＤＣはそれ自体反応性に富み、重合反
応、空気による酸化反応等を容易に起こすと言われてお
り、その毒性も指摘されている。このためＨＣＦＣ１４
１ｂの広い用途を考慮すると未処理のゼオライトによる
脱水法は実用上問題がある。
応、空気による酸化反応等を容易に起こすと言われてお
り、その毒性も指摘されている。このためＨＣＦＣ１４
１ｂの広い用途を考慮すると未処理のゼオライトによる
脱水法は実用上問題がある。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、かかる
問題に鑑み鋭意検討を行った結果、水もしくは塩基性水
溶液で処理したゼオライトを脱水剤として少なくともＨ
ＣＦＣ１４１ｂを含む組成物を脱水すると、実質上ＶＤ
Ｃが生成せずに目的を達し得ることを見いだし、本発明
を完成した。
問題に鑑み鋭意検討を行った結果、水もしくは塩基性水
溶液で処理したゼオライトを脱水剤として少なくともＨ
ＣＦＣ１４１ｂを含む組成物を脱水すると、実質上ＶＤ
Ｃが生成せずに目的を達し得ることを見いだし、本発明
を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は水もしくは塩基性水溶
液で処理したゼオライトを脱水剤として用いることを特
徴とする少なくともＨＣＦＣ１４１ｂを含む液体または
気体中の水分除去方法である。
液で処理したゼオライトを脱水剤として用いることを特
徴とする少なくともＨＣＦＣ１４１ｂを含む液体または
気体中の水分除去方法である。
【０００７】本発明で用いるゼオライトは天然品、合成
品を問わないが、安定した品質および供給の点で合成ゼ
オライト、例えば、３Ａ型、４Ａ型、５Ａ型、１３Ｘ型
などが好ましい。具体的に例をあげると市販されている
モレキュラーシーブス３Ａ、モレキュラーシーブス４
Ａ、モレキュラーシーブス１３Ｘ（ユニオンカーバイド
社製、ゼオラムＡ−３、ゼオラムＡ−４、ゼオラムＡ−
５、ゼオラムＦ−９（東ソー社製）等があげられるが、
モレキュラーシーブス４Ａ、ゼオラムＡ−４などの４Ａ
型が推奨される。
品を問わないが、安定した品質および供給の点で合成ゼ
オライト、例えば、３Ａ型、４Ａ型、５Ａ型、１３Ｘ型
などが好ましい。具体的に例をあげると市販されている
モレキュラーシーブス３Ａ、モレキュラーシーブス４
Ａ、モレキュラーシーブス１３Ｘ（ユニオンカーバイド
社製、ゼオラムＡ−３、ゼオラムＡ−４、ゼオラムＡ−
５、ゼオラムＦ−９（東ソー社製）等があげられるが、
モレキュラーシーブス４Ａ、ゼオラムＡ−４などの４Ａ
型が推奨される。
【０００８】これらのゼオライトを未処理で吸着剤とし
て用いるとＨＣＦＣ１４１ｂもしくは１，１，１−トリ
クロロエタンが分解し、ＶＤＣが生成する場合がある。
しかし、水あるいは塩基性水溶液で処理を行うことで、
ＶＤＣ生成を抑制できより有効な脱水剤となる。
て用いるとＨＣＦＣ１４１ｂもしくは１，１，１−トリ
クロロエタンが分解し、ＶＤＣが生成する場合がある。
しかし、水あるいは塩基性水溶液で処理を行うことで、
ＶＤＣ生成を抑制できより有効な脱水剤となる。
【０００９】水分の吸着方法としては、ゼオライトを水
中に浸漬する方法、もしくはゼオライトを充填した容器
中に水蒸気、または調湿したガスを流通させる方法が最
も簡便であるが、所望により、水分を含んだエタノー
ル、アセトン、ベンゼン等を用いて、気相もしくは液相
で水分を吸着させてもよい。水分の吸着量により、水分
を吸着させたまま脱水剤として用いることも可能な場合
もあるが、ＨＣＦＣ１４１ｂの処理量を多くするために
はこれらのゼオライトを５０℃〜３００℃で乾燥するの
が望ましい。乾燥は８０℃〜２５０℃がより好ましい。
乾燥方法は熱風を用いる方法、減圧乾燥等任意である
が、乾燥温度は５０℃〜３００℃が好ましい。乾燥温度
が３００℃以上であると処理の効果が小さく、５０℃以
下であるとゼオライトの乾燥に長時間要し、好ましくな
い。
中に浸漬する方法、もしくはゼオライトを充填した容器
中に水蒸気、または調湿したガスを流通させる方法が最
も簡便であるが、所望により、水分を含んだエタノー
ル、アセトン、ベンゼン等を用いて、気相もしくは液相
で水分を吸着させてもよい。水分の吸着量により、水分
を吸着させたまま脱水剤として用いることも可能な場合
もあるが、ＨＣＦＣ１４１ｂの処理量を多くするために
はこれらのゼオライトを５０℃〜３００℃で乾燥するの
が望ましい。乾燥は８０℃〜２５０℃がより好ましい。
乾燥方法は熱風を用いる方法、減圧乾燥等任意である
が、乾燥温度は５０℃〜３００℃が好ましい。乾燥温度
が３００℃以上であると処理の効果が小さく、５０℃以
下であるとゼオライトの乾燥に長時間要し、好ましくな
い。
【００１０】塩基性の水溶液で処理する方法としては、
１ａ族、２ａ族の元素の水酸化物、または炭酸塩等の水
溶液中にゼオライトを浸漬し、乾燥、焼成する方法を例
示できる。１ａ族、２ａ族の水酸化物または炭酸塩等と
して、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム等があげられる。このゼオライトの処理に用いる水
溶液の濃度は０．１から３０重量％が採用される。たと
えば、水酸化ナトリウムなどでは０．１〜２５重量％が
好ましい。処理温度は、特に限定する必要はないが、通
常、常温で行うのが好都合である。乾燥は、８０〜１２
０℃において行うが特にこれに限る必要がなく、実質的
にゼオライトの付着水が除かれればよい。焼成温度は２
５０℃から４００℃が好ましい。
１ａ族、２ａ族の元素の水酸化物、または炭酸塩等の水
溶液中にゼオライトを浸漬し、乾燥、焼成する方法を例
示できる。１ａ族、２ａ族の水酸化物または炭酸塩等と
して、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム等があげられる。このゼオライトの処理に用いる水
溶液の濃度は０．１から３０重量％が採用される。たと
えば、水酸化ナトリウムなどでは０．１〜２５重量％が
好ましい。処理温度は、特に限定する必要はないが、通
常、常温で行うのが好都合である。乾燥は、８０〜１２
０℃において行うが特にこれに限る必要がなく、実質的
にゼオライトの付着水が除かれればよい。焼成温度は２
５０℃から４００℃が好ましい。
【００１１】本発明の方法は液相でも気相でも実施でき
るが、装置の大きさ、形状、処理量等を加味すると液相
での処理が推奨される。液相で本発明を実施する場合、
温度は、−８０℃から３０℃が好ましく、−３０℃から
３０℃がより好ましい。−８０℃以下では特殊な装置が
必要であり、また、ＨＣＦＣ１４１ｂの沸点が３２．５
℃であることを考慮すると３０℃以上で処理することは
好ましくない。
るが、装置の大きさ、形状、処理量等を加味すると液相
での処理が推奨される。液相で本発明を実施する場合、
温度は、−８０℃から３０℃が好ましく、−３０℃から
３０℃がより好ましい。−８０℃以下では特殊な装置が
必要であり、また、ＨＣＦＣ１４１ｂの沸点が３２．５
℃であることを考慮すると３０℃以上で処理することは
好ましくない。
【００１２】本発明で乾燥される少なくともＨＣＦＣ１
４１ｂを含む液体もしくは気体は、ＨＣＦＣ１４１ｂ製
造時に生成するもの、洗浄等で使用済の液を回収したも
の等を例示できるが特に限定する必要はない。
４１ｂを含む液体もしくは気体は、ＨＣＦＣ１４１ｂ製
造時に生成するもの、洗浄等で使用済の液を回収したも
の等を例示できるが特に限定する必要はない。
【００１３】本発明の方法は、回分式装置による方法は
当然可能であるが、より好ましくは流通式による方法で
ある。例えば、上記の処理を行ったゼオライトを充填し
た管状容器に少なくともＨＣＦＣ−１４１ｂを含む液体
または気体を流通することで目的を達成することはでき
るが、かかる吸着装置に適用されている通常の応用形式
を取ることも可能であるのは言うまでもない。
当然可能であるが、より好ましくは流通式による方法で
ある。例えば、上記の処理を行ったゼオライトを充填し
た管状容器に少なくともＨＣＦＣ−１４１ｂを含む液体
または気体を流通することで目的を達成することはでき
るが、かかる吸着装置に適用されている通常の応用形式
を取ることも可能であるのは言うまでもない。
【００１４】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を説明するが、実
施方法はこれに限定されるものではない。 ［調製例１］モレキュラーシ−ブス４Ａ２０ｇを１００
ｇのイオン交換水に１時間浸漬後、ろ過し、１２０℃で
１時間予備乾燥した後、２５０℃で２時間さらに乾燥し
た。乾燥後、シリカゲルで乾燥されたデシケーター中で
室温まで冷却した。これをサンプルＡとする。 ［調製例２］イオン交換水の代りに１０重量％の水分を
含んだエタノールを用いた以外調製例１と同じ方法で調
製した。これをサンプルＢとする。
施方法はこれに限定されるものではない。 ［調製例１］モレキュラーシ−ブス４Ａ２０ｇを１００
ｇのイオン交換水に１時間浸漬後、ろ過し、１２０℃で
１時間予備乾燥した後、２５０℃で２時間さらに乾燥し
た。乾燥後、シリカゲルで乾燥されたデシケーター中で
室温まで冷却した。これをサンプルＡとする。 ［調製例２］イオン交換水の代りに１０重量％の水分を
含んだエタノールを用いた以外調製例１と同じ方法で調
製した。これをサンプルＢとする。
【００１５】［調製例３］モレキュラーシーブス４Ａ５
５０ｇを１１００ｍｌの２０重量％水酸化ナトリウム水
溶液に１時間浸漬後、ろ過し、１２０℃で１時間予備乾
燥した後、３００℃で２時間焼成した。焼成後、シリカ
ゲルで乾燥されたデシケーター中で室温まで冷却した。
これをサンプルＣとする。 ［調製例４］２０重量％水酸化ナトリウム水溶液の代り
に２０重量％水酸化カリウム水溶液を用いる以外調製例
３と同じ方法で調製した。これをサンプルＤとする。 ［調製例５］２０重量％水酸化ナトリウム水溶液の代り
に０．５重量％水酸化カルシウム水溶液を用いる以外調
製例３と同じ方法で調製した。これをサンプルＥとす
る。 ［実施例１］密栓できる容積１００ｍｌの硝子製容器に
サンプルＡ２０ｇを仕込み、その後ＶＤＣ７１ｐｐｍ，
水分２４０ｐｐｍを含む純度９９．８％のＨＣＦＣ１４
１ｂ５０ｇを仕込み、密栓した。１時間後カールフィシ
ャー法で水分を、ガスクロマトグラフィーでＨＣＦＣ純
度およびＶＤＣ濃度を測定した。その結果、水分３．８
ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度
７９ｐｐｍであった。
５０ｇを１１００ｍｌの２０重量％水酸化ナトリウム水
溶液に１時間浸漬後、ろ過し、１２０℃で１時間予備乾
燥した後、３００℃で２時間焼成した。焼成後、シリカ
ゲルで乾燥されたデシケーター中で室温まで冷却した。
これをサンプルＣとする。 ［調製例４］２０重量％水酸化ナトリウム水溶液の代り
に２０重量％水酸化カリウム水溶液を用いる以外調製例
３と同じ方法で調製した。これをサンプルＤとする。 ［調製例５］２０重量％水酸化ナトリウム水溶液の代り
に０．５重量％水酸化カルシウム水溶液を用いる以外調
製例３と同じ方法で調製した。これをサンプルＥとす
る。 ［実施例１］密栓できる容積１００ｍｌの硝子製容器に
サンプルＡ２０ｇを仕込み、その後ＶＤＣ７１ｐｐｍ，
水分２４０ｐｐｍを含む純度９９．８％のＨＣＦＣ１４
１ｂ５０ｇを仕込み、密栓した。１時間後カールフィシ
ャー法で水分を、ガスクロマトグラフィーでＨＣＦＣ純
度およびＶＤＣ濃度を測定した。その結果、水分３．８
ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度
７９ｐｐｍであった。
【００１６】［実施例２］無触媒において１，１，１−
トリクロロエタンとフッ化水素を反応させて合成した生
成物を水で洗浄後、ＶＤＣを除去した粗ＨＣＦＣ１４１
ｂ（純度９６．５％、ＶＤＣ濃度１５６ｐｐｍ、１，
１，１−トリクロロエタン ２．０％、水分２６８ｐｐ
ｍ）を用いる以外調整例１と同様に調整したゼオライト
を使用して実施例１と同様に行った。その結果、水分
４．９ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９６．５％、ＶＤ
Ｃ濃度１６３ｐｐｍであった。 ［実施例３］サンプルＢを用いる以外実施例１と同様に
行った。その結果、水分３．６ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１
ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７４ｐｐｍであった。 ［実施例４］サンプルＣを用いる以外実施例１と同様に
行った。その結果、水分３．６ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１
ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７２ｐｐｍであった。 ［実施例５］サンプルＤを用いる以外実施例１と同様に
行った。その結果、水分３．７ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１
ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７２ｐｐｍであった。
トリクロロエタンとフッ化水素を反応させて合成した生
成物を水で洗浄後、ＶＤＣを除去した粗ＨＣＦＣ１４１
ｂ（純度９６．５％、ＶＤＣ濃度１５６ｐｐｍ、１，
１，１−トリクロロエタン ２．０％、水分２６８ｐｐ
ｍ）を用いる以外調整例１と同様に調整したゼオライト
を使用して実施例１と同様に行った。その結果、水分
４．９ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９６．５％、ＶＤ
Ｃ濃度１６３ｐｐｍであった。 ［実施例３］サンプルＢを用いる以外実施例１と同様に
行った。その結果、水分３．６ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１
ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７４ｐｐｍであった。 ［実施例４］サンプルＣを用いる以外実施例１と同様に
行った。その結果、水分３．６ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１
ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７２ｐｐｍであった。 ［実施例５］サンプルＤを用いる以外実施例１と同様に
行った。その結果、水分３．７ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１
ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７２ｐｐｍであった。
【００１７】［実施例６］サンプルＥを用いる以外実施
例１と同様に行った。その結果、水分４．０ｐｐｍ、Ｈ
ＣＦＣ１４１ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７８ｐｐｍ
であった。 ［実施例７］内径２．８ｃｍ、長さ１ｍのＳＵＳ製の吸
着搭にサンプルＣを５００ｇ充填した。実施例１と同一
のＨＣＦＣ１４１ｂを線速度１ｍ／ｈで流通させた。搭
出口のＨＣＦＣ１４１ｂをガスクロマトグラフィーで純
度、カールフィシャー法で水分を測定した。その結果、
水分２．８ｐｐｍ、ＨＣＦＣ純度９９．８％、ＶＤＣ濃
度７２ｐｐｍであった。 ［比較例１］未処理のモレキュラーシーブス４Ａを用い
る以外、実施例１と同様に行った。その結果、水分３．
５ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９９．５％、ＶＤＣ濃
度２８００ｐｐｍであり、ＶＤＣ濃度の増加が認められ
た。 ［比較例２］未処理のモレキュラーシーブス４Ａを用い
る以外、実施例２と同様に行った。その結果、水分５．
０ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９４．９％、ＶＤＣ濃
度７９９０ｐｐｍであり、ＶＤＣ濃度の増加が認められ
た。
例１と同様に行った。その結果、水分４．０ｐｐｍ、Ｈ
ＣＦＣ１４１ｂ純度９９．８％、ＶＤＣ濃度７８ｐｐｍ
であった。 ［実施例７］内径２．８ｃｍ、長さ１ｍのＳＵＳ製の吸
着搭にサンプルＣを５００ｇ充填した。実施例１と同一
のＨＣＦＣ１４１ｂを線速度１ｍ／ｈで流通させた。搭
出口のＨＣＦＣ１４１ｂをガスクロマトグラフィーで純
度、カールフィシャー法で水分を測定した。その結果、
水分２．８ｐｐｍ、ＨＣＦＣ純度９９．８％、ＶＤＣ濃
度７２ｐｐｍであった。 ［比較例１］未処理のモレキュラーシーブス４Ａを用い
る以外、実施例１と同様に行った。その結果、水分３．
５ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９９．５％、ＶＤＣ濃
度２８００ｐｐｍであり、ＶＤＣ濃度の増加が認められ
た。 ［比較例２］未処理のモレキュラーシーブス４Ａを用い
る以外、実施例２と同様に行った。その結果、水分５．
０ｐｐｍ、ＨＣＦＣ１４１ｂ純度９４．９％、ＶＤＣ濃
度７９９０ｐｐｍであり、ＶＤＣ濃度の増加が認められ
た。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によると、実施例、比較例
の結果から明らかなように、ＨＣＦＣ１４１ｂ、１，
１，１−トリクロロエタンなどの分解が抑制されるとい
う効果がある。
の結果から明らかなように、ＨＣＦＣ１４１ｂ、１，
１，１−トリクロロエタンなどの分解が抑制されるとい
う効果がある。
Claims (3)
- 【請求項１】予め水分を吸着させた後、乾燥処理したゼ
オライトを用いることを特徴とする少なくとも１，１−
ジクロロ−１−フルオロエタンを含んだ液体または気体
中の水分除去方法 - 【請求項２】予め周期表中の１ａ族または２ａ族の元素
を含む塩基性の水溶液で処理し乾燥、焼成したゼオライ
トを用いることを特徴とする少なくとも１，１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタンを含んだ液体または気体中の水
分除去方法 - 【請求項３】ゼオライトが合成ゼオライト４Ａである請
求項１または２記載の水分除去方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18304693A JPH0733695A (ja) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18304693A JPH0733695A (ja) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733695A true JPH0733695A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16128801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18304693A Pending JPH0733695A (ja) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733695A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6101818A (en) * | 1997-11-10 | 2000-08-15 | Alliedsignal Inc. | Process for separating water from chemical mixtures |
| JP2001181220A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法 |
| US6346172B1 (en) | 1996-08-27 | 2002-02-12 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing difluoromethane |
| US6589444B2 (en) | 1997-11-10 | 2003-07-08 | Honeywell International Inc. | Process for separating water from chemical mixtures |
| WO2008120642A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Showa Denko K.K. | 1,2,3,4－テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法および精製方法 |
| JP2010083818A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Central Glass Co Ltd | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの脱水方法 |
| US20110071325A1 (en) * | 2008-05-16 | 2011-03-24 | Showa Denko K.K. | Production process and purification process for 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5141302A (en) * | 1974-10-07 | 1976-04-07 | Sumitomo Chemical Co | Harogenkatankasuiso oyobi suibunoganjusurugasukaraharogenkatankasuisono bunrihoho |
| JPS5192785A (ja) * | 1975-02-13 | 1976-08-14 | Harogenkatankasuisokeiyozaichuno mizunojokyohoho | |
| JPH01254632A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Showa Denko Kk | フロン系溶剤の精製方法 |
| JPH03258735A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-11-19 | Allied Signal Inc | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン |
| JPH0499737A (ja) * | 1990-08-13 | 1992-03-31 | Central Glass Co Ltd | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 |
| JPH0570381A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-23 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製方法 |
-
1993
- 1993-07-23 JP JP18304693A patent/JPH0733695A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5141302A (en) * | 1974-10-07 | 1976-04-07 | Sumitomo Chemical Co | Harogenkatankasuiso oyobi suibunoganjusurugasukaraharogenkatankasuisono bunrihoho |
| JPS5192785A (ja) * | 1975-02-13 | 1976-08-14 | Harogenkatankasuisokeiyozaichuno mizunojokyohoho | |
| JPH01254632A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Showa Denko Kk | フロン系溶剤の精製方法 |
| JPH03258735A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-11-19 | Allied Signal Inc | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン |
| JPH0499737A (ja) * | 1990-08-13 | 1992-03-31 | Central Glass Co Ltd | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 |
| JPH0570381A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-23 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製方法 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6346172B1 (en) | 1996-08-27 | 2002-02-12 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing difluoromethane |
| US6101818A (en) * | 1997-11-10 | 2000-08-15 | Alliedsignal Inc. | Process for separating water from chemical mixtures |
| US6589444B2 (en) | 1997-11-10 | 2003-07-08 | Honeywell International Inc. | Process for separating water from chemical mixtures |
| JP2001181220A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 精製フルオロカーボン又はクロロフルオロカーボンの製造方法 |
| WO2008120642A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Showa Denko K.K. | 1,2,3,4－テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法および精製方法 |
| US8293955B2 (en) | 2007-03-30 | 2012-10-23 | Showa Denko K.K. | Production process for 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane and refining process |
| JP5274449B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-08-28 | 昭和電工株式会社 | １，２，３，４−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法および精製方法 |
| TWI409243B (zh) * | 2007-03-30 | 2013-09-21 | Showa Denko Kk | 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane and its purification method |
| US20110071325A1 (en) * | 2008-05-16 | 2011-03-24 | Showa Denko K.K. | Production process and purification process for 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane |
| US8415516B2 (en) * | 2008-05-16 | 2013-04-09 | Showa Denko K.K. | Production process and purification process for 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane |
| JP2010083818A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Central Glass Co Ltd | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの脱水方法 |
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