JP2010061933A - 負極合材およびそれを用いたリチウム二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基性官能基を有する有機色素誘導体、塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体、塩基性官能基を有するアクリドン誘導体、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体から選ばれる1種以上の分散剤と、負極活物質とを含む負極合材、および前記負極合材を使用して形成されるリチウム二次電池。
酸性官能基を有する有機色素誘導体、または酸性官能基を有するトリアジン誘導体から選ばれる1種以上の分散剤で、負極活物質と、導電助剤としての炭素材料とを共分散することを特徴とする、負極合材の製造方法。
【選択図】なし
Description
更に、本発明は、負極活物質が、炭素材料であることを特徴とする上記負極合材に関する。
また、本発明は、更に酸性化合物を含むことを特徴とする上記負極合材に関する。
また、本発明は、更に導電助剤としての炭素材料を含むことを特徴とする上記負極合材に関する。
更に、本発明は、塩基性官能基を有する有機色素誘導体、塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体、塩基性官能基を有するアクリドン誘導体、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体から選ばれる1種以上の分散剤で、負極活物質と、導電助剤としての炭素材料とを共分散することを特徴とする上記負極合材の製造方法に関する。
また、本発明は、集電体上に正極合材層を有する正極と、集電体上に負極合材層を有する負極と、リチウムを含む電解質とを具備するリチウム電池であって、前記負極合材層が上記負極合材を用いて作成されたことを特徴とするリチウム二次電池に関する。
本発明における分散剤としては、塩基性官能基を有する有機色素誘導体、塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基官能基を有するアクリドン誘導体および、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体の群から選ばれるものである。
とりわけ、下記一般式(1)で示されるトリアジン誘導体、または一般式(6)で示される有機色素誘導体の使用が好ましい。
X1は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−または−X2−Y−X3−を表し、X2は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−または−NHSO2−を表し、X3はそれぞれ独立に−NH−または、−O−を表し、Yは炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
Pは、一般式(2)、(3)または、一般式(4)のいずれかで示される置換基を表す。
Qは、−O−R2、−NH−R2、ハロゲン基、−X1−R1または、一般式(2)、(3)もしくは、一般式(4)のいずれかで示される置換基を表す。
R2は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または、置換基を有してもよいアルケニル基もしくは、置換基を有してもよいアリール基を表す。
X4は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−、−CH2−または、−X5−Y−X6−を表す。X5は、−NH−または、−O−を表し、X6は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−または、−CH2−を表す。Yは炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
vは、1〜10の整数を表す。
R3 、R4はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、またはR3 、R4とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環残基を表す。とりわけ、水素原子であることが、電池内での金属析出を抑える効果が高いと思われ好ましい。
R5 、R6 、R7 、R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表す。
R9は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
R1は有機色素残基、置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基または下記一般式(5)で示される基を表す。
Tは、−X8−R10または、W1を表し、Uは、−X9−R11または、W2を表す。
W1およびW2は、それぞれ独立に−O−R2、−NH−R2、ハロゲン基または、一般式(2)、(3)もしくは、一般式(4)のいずれかで示される置換基を表す。
R2は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または、置換基を有してもよいアルケニル基もしくは、置換基を有してもよいアリール基を表す。
X7は−NH−または−O−を表し、X8およびX9は、それぞれ独立に−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−または−CH2NHCOCH2NH−を表す。
Yは炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または、置換基を有してもよいアリーレン基を示す。
R10およびR11はそれぞれ独立に、有機色素残基、置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基を表す。
一般式(6)
X4は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−、−CH2−または、−X5−Y−X6−を表す。X5は、−NH−または、−O−を表し、X6は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−または、−CH2−を表す。Yは炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
vは、1〜10の整数を表す。
R3 、R4はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR3 、R4とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環残基を表す。とりわけ、水素原子であることが、電池内での金属析出を抑える効果が高いと思われ好ましい。
R5 、R6 、R7 、R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表す。
R9は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表す。
R12は有機色素残基、置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基す。
式(10) −SO2Cl
式(11) −COCl
式(12) −CH2NHCOCH2Cl
式(13) −CH2Cl
また、例えば、式(10)で示される置換基を導入する場合には、有機色素、アントラキノン、もしくはアクリドンをクロロスルホン酸に溶解して、塩化チオニル等の塩素化剤を反応させるが、このときの反応温度、反応時間等の条件により、有機色素、アントラキノン、もしくはアクリドンに導入する式(10)で示される置換基数をコントロールすることができる。
X1は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−または−X2−Y−X3−を表し、X2は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−または−NHSO2−を表し、X3はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表し、Yは炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
Pは、一般式(2)、(3)または、一般式(4)のいずれかで示される置換基を表す。
Qは、−O−R2、−NH−R2、ハロゲン基、−X1−R1または、一般式(2)、(3)もしくは、一般式(4)のいずれかで示される置換基を表す。
R2は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または、置換基を有してもよいアルケニル基もしくは、置換基を有してもよいアリール基を表す。
本発明で使用する負極活物質としては、リチウムイオンをドーピングまたはインターカレーション可能なものであれば特に限定されない。例えば、金属Li、その合金であるスズ合金、シリコン合金、鉛合金等の合金系、LiXFe2O3、LiXFe3O4、LiXWO2、チタン酸リチウム、バナジウム酸リチウム、ケイ素酸リチウム等の金属酸化物系、ポリアセチレン、ポリ−p−フェニレン等の導電性高分子系、ソフトカーボンやハードカーボンといった、アモルファス系炭素質材料や、高黒鉛化炭素材料等の人造黒鉛、あるいは天然黒鉛等の炭素質粉末、カーボンブラック、メソフェーズカーボンブラック、樹脂焼成炭素材料、気層成長炭素繊維、炭素繊維などの炭素系材料が挙げられる。
これら負極活物質は、1種または複数を組み合わせて使用することも出来る。
これらの複合化処理は、必要に応じ複数を組み合わせて行っても良い。
本発明の負極合材に使用される導電助剤としては、炭素材料、リチウムと合金化し難い金属、導電性高分子材料等が挙げられるが、炭素材料が好ましい。炭素材料としては、導電性を有する炭素材料であれば特に限定されるものではないが、グラファイト、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、カーボンファイバー、フラーレン等を単独で、もしくは2種類以上併せて使用することができる。
トーカブラック#4300、#4400、#4500、及び#5500等の東海カーボン社製ファーネスブラック;プリンテックスL等のデグサ社製ファーネスブラック;Raven7000、5750、5250、5000ULTRAIII、5000ULTRA、Conductex SC ULTRA、975 ULTRA、PUER BLACK100、115、及び205等のコロンビヤン社製ファーネスブラック;#2350、#2400B、#2600B、#30050B、#3030B、#3230B、#3350B、#3400B、及び#5400B等の三菱化学社製ファーネスブラック;MONARCH1400、1300、900、VulcanXC−72R、及びBlackPearls2000等のキャボット社製ファーネスブラック;Ensaco250G、Ensaco260G、Ensaco350G、及びSuperP−Li等のTIMCAL社製ファーネスブラック;ケッチェンブラックEC−300J、及びEC−600JD等のアクゾ社製ケッチェンブラック; 並びに、デンカブラック、デンカブラックHS−100、FX−35等の電気化学工業社製アセチレンブラック等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の負極合材には、更に、バインダー成分を含有させることが好ましい。使用するバインダーとしては、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、マレイン酸、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、スチレン、ビニルブチラール、ビニルアセタール、ビニルピロリドン等を構成単位として含む重合体または共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、シリコン樹脂、ポリフッ化ビニリデンやポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂、カルボキシメチルセルロースのようなセルロース樹脂、スチレン−ブタジエンゴム、フッ素ゴムのようなゴム類、ポリアニリン、ポリアセチレンのような導電性樹脂等が挙げられる。また、これらの樹脂の変性体や混合物、および共重合体でも良い。
本発明の負極合材に使用される溶剤としては、例えば、アルコール類、グリコール類、セロソルブ類、アミノアルコール類、アミン類、ケトン類、カルボン酸アミド類、リン酸アミド類、スルホキシド類、カルボン酸エステル類、リン酸エステル類、エーテル類、ニトリル類、水等が挙げられる。
比誘電率が15を下回る溶剤では分散剤の溶解性が著しく低下し良好な分散が得られないことが多く、また、比誘電率が200を超える溶剤を使用しても、顕著な分散向上効果が得られないことが多い。
負極合材中の総固形分に占める負極活物質の割合は、80重量%以上、98.5重量%以下で使用することが望ましい。負極活物質の割合が80重量%を下回ると、十分な導電性、放電容量を得ることが難しくなる場合があり、98.5重量%を超えると、バインダー成分の割合が低下するため、集電体への密着性が低下し、負極活物質が脱離しやすくなる場合がある。
次に、本発明の負極合材の製造方法について説明する。
次に、本発明の組成物を用いたリチウム二次電池について説明する。
以下、実施例に基づき本発明を更に詳しく説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。実施例中、部は重量部を、%は重量%をそれぞれ表す。
[負極活物質分散体1〜27]
表5に示す組成に従い、容器に、溶剤、塩基性官能基を有する各種誘導体を仕込み、混合攪拌して該誘導体を完全ないしは一部溶解させた。次に、負極活物質を加え、メディアレス分散機であるフィルミックス(プライミクス社製)で分散し、負極活物質分散体(1)〜(27)を得た。
[複合化負極活物質の調整(a)]
メソフェーズカーボンMFC(mesophase carbon)(MCMB 6−28、平均粒径5〜7μm、比表面積4m2/g大阪ガスケミカル社製)47部、アセチレンブラック(デンカブラックHS−100、一次粒径48nm、比表面積48m2/g、電気化学工業社製)3部を、ハイブリダイゼーション(奈良機会製作所社製)で処理し複合化負極活物質(a)を得た。
[複合化負極活物質の調整(b)]
チタン酸リチウム(Li4Ti5O12、平均一次粒子径0.3μm、比表面積15m2/g)47部、アセチレンブラック(デンカブラックHS−100、一次粒径48nm、比表面積48m2/g、電気化学工業社製)3部を、ハイブリダイゼーション(奈良機会製作所社製)で処理し複合化負極活物質(b)を得た。
[複合化負極活物質の調整(c)]
リチウムバナジウム酸化物(Li1.1V0.9O2、特開2008−153177記載の方法で作成したもの)、アセチレンブラック(デンカブラックHS−100、一次粒径48nm、比表面積48m2/g、電気化学工業社製)3部を、ハイブリダイゼーション(奈良機会製作所社製)で処理し複合化負極活物質(c)を得た。
[複合化負極活物質の調整(d)]
ケイ素粉末(平均一次粒子径3μm)を、炭素源としてトルエンを用いCVD処理し、カーボンコーティングされた複合化負極活物質(d)を得た。
[分散剤前処理負極活物質の調整(e)]
イオン交換水2000部に、分散剤J5部を添加した。ディスパーにて攪拌混合しつつ酢酸を添加し、液のpHを約4とし、分散剤を溶解させた。続いて、メソフェーズカーボンMFC(mesophase carbon)(MCMB 6−28、平均粒径5〜7μm、比表面積4m2/g大阪ガスケミカル社製)100部を加え、pHを3.5〜4.5の範囲で維持しながら攪拌混合した。次に、処理スラリーを磁石つきのストレーナーを通した後、アンモニア水を加え、液のpHを8〜9とした。このとき液の粘度が急激に上昇するため、適宜イオン交換水を追加した。凝集物を濾取した後、イオン交換水で洗浄、その後乾燥、粉砕して分散剤前処理処理負極活物質(e)を得た。
表6に示す組成に従い、容器に、溶剤、酸性官能基を有する各種誘導体を仕込み、混合攪拌して該誘導体を完全ないしは一部溶解させた。次に、負極活物質、導電助剤を加え、メディアレス分散機であるフィルミックス(プライミクス社製)で分散し、負極活物質導電助剤共分散体(28)〜(31)を得た。
・デンカブラックHS−100(電気化学工業社製):
アセチレンブラック、一次粒径48nm、比表面積48m2/g。
・デンカブラックFX−35(電気化学工業社製):
アセチレンブラック、一次粒径23nm、比表面積133m2/g。
・Super−P Li(TIMCAL社製):
ファーネスブラック、一次粒径40nm、比表面積62m2/g。
負極活物質分散体1、2、7、9、21、22、23については、分散処理後の負極活物質の濡れ性評価を行った。
負極活物質分散体(1)〜(27)、負極活物質導電助剤共分散体(28)〜(31)を用い、以下の様にして負極合材ペースト(1)〜(31)を作成した。組成を表8および表9に示す。
[負極合材ペースト(1)、(4)、(7)、(8)、(10)、(15)、(16)、(19)、
(27)]
負極活物質分散体146.5部、バインダーとしてポリフッ化ビニリデン(KFポリマーW1100、クレハ社製)4.9部、導電助剤2部およびN−メチル−2−ピロリドン18部を加え、プラネタリーミキサーにより混練し、負極合材ペーストとした。
負極活物質分散体146.5部、バインダーとしてカルボキシメチルセルロース(サンローズF300MC、日本製紙ケミカル社製)1部および、スチレンブタジエンゴム(TRD2001、JSR社製)4部、導電助剤2部および、精製水18部をプラネタリーミキサーにより混練し、負極合材ペーストとした。
尚、複合化負極活物質を使用している負極活物質分散体については、導電助剤量を1部とした。
負極活物質導電助剤共分散体148.5部、バインダーとしてカルボキシメチルセルロース(サンローズF300MC、日本製紙ケミカル社製)1部および、スチレンブタジエンゴム(TRD2001、JSR社製)4部、精製水18部をプラネタリーミキサーにより混練し、負極合材ペーストとした。
[負極合材ペースト(29)、(31)]
負極活物質導電助剤共分散体148.5部、バインダーとしてポリフッ化ビニリデン(KFポリマーW1100、クレハ社製)4.9部、およびN−メチル−2−ピロリドン18部を加え、プラネタリーミキサーにより混練し、負極合材ペーストとした。
表9中、略称は以下に示す通りである。
PVDF:ポリフッ化ビニリデン
SBR:スチレンブタジエンゴム、CMC:カルボキシメチルセルロース
先に調製した各種負極合材ペーストを、集電体となる厚さ20μmの銅箔上にドクターブレードを用いて塗布した後、減圧加熱乾燥、圧延処理し、厚さ100μmの負極合材層(1)〜(31)を作製した。
<リチウム二次電池負極評価用セルの組み立て>
先に作製した負極を、直径9mmに打ち抜き作用極とし、金属リチウム箔(厚さ0.15mm)を対極として、作用極および対極の間に多孔質ポリプロピレンフィルムからなるセパレーター(セルガード社製 #2400)を挿入積層し、電解液(エチレンカーボネートとジエチルカーボネートを1:1に混合した混合溶媒にLiPF6を1Mの濃度で溶解させた非水電解液)を満たして二極密閉式金属セル(宝仙社製 HSフラットセル)を組み立てた。セルの組み立てはアルゴンガス置換したグローブボックス内で行い、セル組み立て後、以下に示す電池特性評価を行った。
[充放電サイクル特性 実施例6−30、比較例3−8]
作製した電池評価用セルを室温(25℃)、充電レート0.2C、1.0Cの定電流定電圧充電にて、0.05Vで満充電とし、充電時と同じレートの定電流で電圧が1.5Vになるまで放電を行う充放電を1サイクル(充放電間隔休止時間30分)とした。
まず5回この充放電操作を行い、6回目の放電容量を初期値とした。その後、このサイクルを合計20サイクル行い、充放電サイクル特性評価(評価装置:北斗電工製SM−8)を行った。また、評価後のセルを分解し、電極塗膜不良の有無を目視にて確認し、問題の無いものは「○」とした。評価結果を表10および表11に示す。
負極合材ペースト(1)、(2)、(22)、(23)について、40℃で1週間保存した後、上述した方法で負極および評価用セルを作成し、実施例6〜30および比較例3〜8と同様に充放電サイクル試験を行った。結果を表12に示す。
Claims (8)
- 塩基性官能基を有する有機色素誘導体、塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体、塩基性官能基を有するアクリドン誘導体、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体から選ばれる1種以上の分散剤と、負極活物質とを含むことを特徴とする負極合材。
- 負極活物質が炭素材料であることを特徴とする請求項1記載の負極合材。
- 負極活物質が導電性物質で複合化された負極活物質であることを特徴とする請求項1または2記載の負極合材。
- 負極活物質と複合化する導電性物質が、炭素材料であることを特徴とする請求項3記載の負極合材。
- 更に酸性化合物を含むことを特徴とする請求項1ないし4いずれか記載の負極合材。
- 更に導電助剤としての炭素材料を含むことを特徴とする請求項1ないし5いずれか記載の負極合材。
- 酸性官能基を有する有機色素誘導体、または酸性官能基を有するトリアジン誘導体から選ばれる1種以上の分散剤で、負極活物質と、導電助剤としての炭素材料とを共分散することを特徴とする、請求項6記載の負極合材の製造方法。
- 集電体上に正極合材層を有する正極と、集電体上に負極合材層を有する負極と、リチウムを含む電解質とを具備するリチウム二次電池であって、前記負極合材層が、請求項1ないし6いずれか記載の負極合材、および請求項7記載の製造方法により製造された負極合材、を用いて作成されたことを特徴とするリチウム二次電池。
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