JP2009538940A - 生体適合性ブロック−コポリマーを含む多孔質膜 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図6
Description
ここで用いられる用語“微細孔”は物質中の微小な空間を意味する。微小な空間は極めて複雑かつ不規則な形態を有する。
が生物系に用いられる場合に大きな利点である。そこでは、人口膜が、気体、例えば酸素、液体及び化合物、例えば、細胞のための栄養物及び細胞の老廃物の交換を許容することは、大変重要なことである。そのような交換が妨害されるか、全く可能でない場合、そのような膜に近密に接触する細胞は、死滅するであろう。
における直線的重縮合により得られる少なくとも2種のブロック単位を有する。
ド含有量を有する。本発明の好ましいジオールは、α,ω−ジヒドロキシ[オリゴ(3−R−ヒドロキシブチレート)−stat−グリコリド]エチレンオリゴ(3R)−ヒドロキシブチレート−stat−グリコリド)又は、ジラクチド又はカプロラクトンがジグリコリドの代わりに用いられる場合、相当するstat−ラクチド又はstat−カプロラクテート化合物である。
00℃乃至160℃において希釈剤なしで起こる。得られたマクロジオールは約300乃至10、000ダルトンの分子量を有する。環状エステル又はラクトンの混合物から得られたマクロジオールは、触媒の量に依存してそして、ブロック形態の間の単量体成分において統計に基づくか又は交互の、微細構造を有する。分布統計は物理学的特性における影響を有する。
環状エステル及びラクトンの触媒存在下での開環重合により得られ、そしてブロックコポリマーの製造に使用され得る、そのようなエステルの例は、α,ω−ジヒドロキシ−[ポリ(L−ラクチド)−エチレン−ポリ(L−ラクチド)];α,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−3−(S)−ヒドロキシブチレート)−エチレン−オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−3−(S)−ヒドロキシブチレート)];α,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(グリコリド−ran−ε−カプロラクトン)−エチレン−オリゴ(グリコリド−ran−ε−カプロラクトン)];α,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(L)−ラクチド−ran−ε−カプロラクトン]−エチレン−オリゴ(L)−ラクチド−ran−ε−カプロラクトン)];α,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(L)−ラクチド−ran−グリコリド]−エチレン−オリゴ(L)−ラクチド−ran−グリコリド)];α,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−3−(S)−ヒドロキシブチレート−ran−グリコリド)−エチレン−オリゴ(3−(R)ヒドロキシブチレート−ran−3−(S)ヒドロキシブチレート−ran−グリコリド);α,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ−3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−3−(S)−ヒドロキシブチレート−ran−L−ラクチド−エチレン−オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−(S)−ヒドロキシブチレート−ran−L−ラクチド)]及びα,ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−3−(S)−ヒドロキシブチレート−ran−ε−カプロラクトン)エチレン−オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート−ran−(S)−ヒドロキシブチレート−ran−ε−カプロラクトン)]である。
物は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、トリメチルアジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、テトラデカン二酸及びヘキサデカン二酸のハロゲン化物である。
剤を収容するためのカプセル形状を有し得る。
膜の中に取り込まれ得、又はそれらは膜と共有結合され得る。好ましくは、それらは膜と共有結合され得る。
膜の製造
膜を得るためには、生体適合性ブロックコポリマーの分子量(Mw)は下限が50,000Da<Mwを超えるものでなければならない。さもなければ、結果は、透明フィルムであり膜ではなくなるであろう。ポリマーをジオキサンに6乃至25質量%の濃度において溶解させた。4つの凝固浴を連続的に用いた。エタノール(又は別の非溶媒)で満たした第1の浴、メタノール(又は別の非溶媒)で満たした第2の浴、蒸留水(ここでは洗剤は殆ど加えられない)で満たした第3の浴及び蒸留水で満たした最後の浴。清浄なガラス板上において、加工を許容する医師のナイフを用いて、500μmのフィルムが使用された。それは、ガラスの表面上でやわらかく押された。ポリマー溶液の層を上に有するガラス板はここで第1の浴中の非溶媒と接触させられ、ここで透明フィルムは乳白色へ変化し、多孔質の膜が生じた。フィルムを次に連続して残りの浴中で洗浄し、そして第4の浴の終了時において膜は空気中又は真空オーブン中で乾燥された。得られた微細孔は0.2μm乃至20μmの範囲のサイズを有した。あるいは、ガラス板上に加工されたフィルムは先ず表面上の微細な霧として非溶媒を噴霧することにより非溶媒と接触され得る。このプロセスは、回転シリンダーの表面上での膜製造の拡大されたプロセスへ変換され得る。
完璧な膜チューブを得るためには、適用されるポリマーの分子量は70,000ダルトンを超えるものであるべきである。ポリマーを25%の濃度においてジオキサン中へ溶解した。
第一の方法は、ネガティブ法と呼ばれる。
正確な内径をもつガラス管並びに内部管を用意した(得られた膜が一緒に固着することから防ぐために、PTFE又はガラスが必要である。)
予め製造した溶液を、管の中に吸引した(図1A)。予備の溶媒は容器内に戻り落ちる。再び行われた溶液は管壁に接着する。
ガラス管を攪拌モーター中に水平に装着し、そして毎分2000回転において数秒間回転させた(図1B).
従って、ガラス管壁上に得られた層は均質な厚さのものである。
その後、管を冷却した第1の浴に即時に入れそして約5分間そこへ保持した。その後、管を第2の浴中へさらに5分間の間移動させ、最後に、最後の浴(最後の浴へ置く前に、内部管を調節しなければならない)へ移動させた。
ここでは、我々は正確な内径の棒を直接用いた:
製造されたポリマー溶液は、極の表面に接着するものであるため、出来る限り粘性であるべきである。棒をポリマー溶液に浸けそして速やかに第1の浴へ入れ、そこでジオキサン溶液の薄層が即時に凝結した。30分後、第2の浴へ移動させそして最後に第三の浴へ入れ、そこで膜は棒から離れるか又は外れる。
多孔質は、溶液の濃度を変化させることにより調節され得る。10%の溶液から初めてジオキサン中に溶解した25%を越すポリマーを有するもので終わる。
濃度上昇は微細孔サイズの減少をもたらすことが見出された。
得られた膜は、均一に多孔質であるが大変強いわけではない。従って、膜と強靭なエレクトロスピン繊維網との組み合わせが切望される。(同様のポリマーを用いて)。その様な膜と繊維のメッシュを含むシート状構造の典型的な例を図8乃至12に示す。
幾つかの用途は、そこに細胞又はその他の物質が貯蔵され得るバックと同種の閉じた構造を必要とする。
バックは、2種の適合する膜を同時に融合することにより得られ得る。加熱したバー(約150℃)を用い縁を同時に融解した。膜を融解から防ぐために、それは、蒸留水で湿らせた。
物質移動係数Dは、室温及び水において一連の異なる分子量の蛍光性多糖(FITC−フィコール)を用いて測定された。以下の値が65μm厚さの膜において観測された:
細胞を播種したポリマーの蛍光顕微鏡分析
生存−死滅の染色をポリマー変異体上で実施した。フルオレセイン二酢酸(FDA)及び臭化エチジウム(EB)を、生存細胞及び死滅細胞をそれぞれ示すために用いた。2日目、4日目及び12日目の時点において、それぞれの変異体及び対照について2つのウェルを試験した。媒体を除去した。ポリマー変異体及び細胞の細胞播種を200μLの滅菌リン酸緩衝生理食塩液(PBS)で2度洗浄した。2mLの70%エタノールを対照細胞へ添加し、そして5分間インキュベートし陰性対照として用いた。この後、エタノールを除去した。細胞を次に、PBS中のフルオレセイン−二酢酸(FDA)(2.5μL/mL)及び臭化エチジウム(EB)(10μL/mL)を用いてPBS中で室温において1分間染色した。染色液を除去しそして滅菌PBSで2回洗浄した。生存及び死滅細胞を蛍光顕微鏡を用いて分析した。
72時間後の画像を図16に示す。全ての変異体は、対照と比較して、溶出液に対して良好な反応性を示し、24時間後の如何なる副生成物の放出も細胞に対し非常に毒性ではないことを示す。連続した良好な細胞増殖が、さらなる時間点において観測された(結果を示さず)。
Claims (25)
- ジオール(I)及びα,ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)からなる群より選ばれた第一のブロック単位と、同様のジオール(I)、α,ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(II)、α,ω−ジヒドロキシ−ポリエーテル(III)及び同様のα,ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)からなる群より選ばれた第二のブロック単位との、ジイソシアネート、二酸ハロゲン化物又はホスゲンの存在下における、直線的重縮合により得られる、少なくとも2種のブロック単位を有する、生体適合性ブロックコポリマーを含む膜であって、
前記ジオール(I)は、ポリ−[(R)−(3)−ヒドロキシ酪酸]又はその3−ヒドロキシ吉草酸とのコポリマーとエチレングリコールとのエステル交換により得られ、
前記α,ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(II)は、(L,L)−ジラクチド、(D,D)−ジラクチド、(D,L)−ジラクチド、ジグリコリド又はその混合物からなる群より選ばれた環状エステル、又はβ−(R)−ブチロラクトン、β−(S)−ブチロラクトン、β−(rac)−ブチロラクトン及びε−カプロラクトン又はその混合物からなる群より選ばれたラクトン、の開環重合により得られ得、
前記α,ω−ジヒドロキシ−ポリエーテル(III)は、α,ω−ジヒドロキシ−ポリ(オキシテトラメチレン)、α,ω−ジヒドロキシ−ポリ(オキシエチレン)及びエチレングリコールとポリエチレングリコールのコポリマーからなる群より選ばれ、
前記α,ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)は、ジオール(I)とジグリコリド及び/又はジラクチド及び/又はカプロラクトン又はその混合物とのエステル交換により得られ、そして
該膜が均一に分布した微細孔を含む膜であることを特徴とする、膜。 - 第一のブロック単位が、α、ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)でありそして第二のブロック単位がジオール(I)である、請求項1に記載の膜。
- 第一のブロック単位が、α、ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)でありそして第二のブロック単位がα、ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(II)である、請求項1に記載の膜。
- 第一のブロック単位が、α、ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)でありそして第二のブロック単位が同様のα、ω−ジヒドロキシ−ポリエーテル(III)である、請求項1に記載の膜。
- 第一のブロック単位が、α、ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)でありそして第二のブロック単位がα、ω−ジヒドロキシ−ポリエステル(IV)である、請求項1に記載の膜。
- 微細孔が0.2乃至20.0μmの範囲、好ましくは0.2乃至10.0μmの範囲のサイズを有する、請求項1乃至5に記載の膜。
- 前記膜が、透過性又は半透過性である、請求項1乃至6に記載の膜。
- 透過性が0.1x10-6乃至5x10-6kg/m・秒/Paの範囲内である、請求項1乃至7に記載の膜。
- ブロックコポリマーが、ポリ[ポリ[α、ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート)−stat−グリコリド]−エチレン−オリゴ−(3−(R)−ヒドロキシブチレート−stat−グリコリド)alt−2,2,4−トリメチルヘキサメ
チレン 1,6−ジイソシアネート]−コ−ポリ−[ジヒドロキシ[オリゴ−グリコリド−ran−ε−カプロラクトン]−エチレン−(オリゴ−グリコリド−ran−ε−カプロラクトン)alt−2,2,4−トリメチルヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート]である、請求項1乃至8に記載の膜。 - ブロックコポリマーが、ポリ[ポリ[α、ω−ジヒドロキシ−[オリゴ(3−(R)−ヒドロキシブチレート)−コ−ω−カプロラクトン]−エチレン−オリゴ−(3−(R)−ヒドロキシブチレート−コ−ω−カプロラクトン)alt−2,2,4−トリメチルヘキサメチレン 1,6−ジイソシアネート]−コポリ[ジヒドロキシ[オリゴ−グリコリド−ran−ε−カプロラクトン]−エチレン−(オリゴ−グリコリド−ran−ε−カプロラクトン)alt−2,2,4−トリメチルヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート]である、請求項1乃至8に記載の膜。
- 前記膜が単層を含む、請求項1乃至10に記載の膜。
- 前記膜が、加水分解で分解可能であり、そして調整可能な使用寿命を有しそしてその性能を5日ないし2年、好ましくは14乃至28日保持する、請求項1乃至11に記載の方法。
- 前記膜が管形状を有する、請求項1乃至12に記載の膜。
- 前記膜が、少なくとも1種の医薬有効化合物又は診断補助剤を含む、請求項1乃至13に記載の膜。
- 請求項1乃至14に記載された該膜を含む、人体又は動物の体の中又は上に固定される外科用助材。
- a)生体適合性ブロックコポリマーが溶媒中に溶解され;そして
b)該ブロックコポリマー溶液が適切な、成形した担体へ適用され;そして
c)該担体が溶媒と混和性のある非溶媒中へ浸され、
結果として、0.2乃至20.0μmの範囲のサイズを有する微細孔を含む膜をもたらす、
請求項1に記載された膜を製造する方法。 - 前記非溶媒が、前記担体上へ噴霧される、請求項16に記載の方法。
- 前記溶媒が、ジオキサン、クロロホルム、炭酸ジメチル及びブタノンからなる群より選ばれる、請求項16又は17に記載の方法。
- 前記溶媒が1,4−ジオキサンである、請求項16に記載の方法。
- 前記非溶媒が、水、メタノール及びエタノールからなる群より選ばれる、請求項16又は17に記載の方法。
- 前記非溶媒が水である、請求項16に記載の方法。
- a)生体適合性ブロックコポリマーが溶媒中に溶解され;そして
b)該ブロックコポリマー溶液が適切な、成形した担体へ適用され;そして
c)該担体が溶媒と混和性のある非溶媒中へ浸され、
結果として、均一に分布された微細孔を含む膜をもたらすことにより得られる、請求項1
に記載の膜。 - 医療用移植片又は外科用助材の製造のための請求項1乃至15に記載の膜の使用。
- シート状構造であって、請求項1乃至15に記載の膜を含むところの構造。
- 請求項1乃至15に記載の膜及びメッシュを含む、シート状構造。
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