JP2009538912A - インターロイキン−1β変換酵素阻害剤の経口制御放出剤形 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、2006年5月31日出願の、米国特許出願第60/809,779号の利益を主張する。
下記の式(I)
で示される化合物は、インターロイキン−1β変換酵素の経口サイトカイン阻害剤であって、リウマチ性関節炎および乾癬を含む炎症性疾患の症状および進行の制御を標的とする。式(I)の化合物はインビボで加水分解されて、下記に示す式(IA)
の化合物となる。
一般的に、本発明は、インターロイキン−1β変換酵素の経口サイトカイン阻害剤の制御放出剤形に関する。
の化合物の製剤方法は、有機溶媒の存在下で式(I)の化合物を造粒する工程;ここで、
(a)当該有機溶媒中での、式(I)の化合物の安定性が、24時間、室温またはそれ以下で、式(I)の化合物の分解が5%を上回らないようなもの(例えば、2%)であり、
(b)該湿式造粒物質が、約0.15mg/分/cm2未満の固有溶解値(intrinsic dissolution value)を有し、そして
(c)該湿式造粒物質が、約0.20g/cm3ないし約0.90g/cm3の密度を有する、
を含むものである。
一般的に、本発明の制御放出剤形は、湿式造粒形態の式(I)の化合物を含む。式(I)の化合物の顆粒は、当技術分野で公知の方法により製造され得る。例えば、Pharmaceutics:the Science of Dosage Form Design, edited by Michael E. Aulton, Churchill Livingstone (Edinburgh; New York), 2002;および、Cyclodextrins in Pharmacy, Karl-Heinz Froemming and Joezsef Szejtli, Kluwer Academic Publishers (Dordrecht; Boston), 1994を参照。
(b)該湿式造粒物質が、約0.15mg/分/cm2未満の固有溶解値を有し、そして
(c)該湿式造粒物質が、約0.20g/cm3ないし約0.90g/cm3の、例えば、約0.5ないし約0.65g/cm3の密度を有する場合、式(I)の化合物の湿式造粒に用いられ得る。非造粒物質と比較して造粒物質の密度の増大は、製剤化のような製造方法中により扱いやすくする改善された流動特性をもたらす。バルク密度および造粒物質密度は、メスシリンダーで測定され得る。バルク(ρb)およびタップ(ρt)密度の値は、該物質の流動特性を示す圧縮率指数(%圧縮率)を計算するために用いることができる。%圧縮率は、下記の式により計算され得る:%圧縮率=[(ρt− −ρb)/ρt−]×100%。例えば、L.Lachman, H. Lieberman, and J. Kanig, in Varghese Publishing House, 3rd Indian Edition,(Hind Rajasthan Bldng, Dadar Bombay 400 014), 1987, p.184のThe theory and practice of industrial pharmacyを参照。また、該物質の流動性は、Flodex分析により決定され得る。該Flodex試験装置は、粉末の固有流動性を決定するのに最適である(それは、粉末の品質管理に推奨される)。該Flodex装置は、異なる直径の孔を有する流動指数ディスクの完全なセットを含む。試験した粉末は、該孔を通って流動し得る。該粉末の該孔を通って流動する能力は、試験した粉末の流動特性の指標である。例えば、Michael K. Taylor, Jeri Ginsburg, Anthony Hickey, and Ferdous Gheyas, in AAPS PharmSciTech, 2000, 1(3): article 18の、Composite Method to Quantify Powder Flow as a Screening Method in Early Tablet or Capsule Formulation Developmentを参照。
溶解試験法は、修飾された放出投与量形態のUSP溶解モノグラフから導出された。装置2(パドル法)を、50rpmで10時間まで用いた。得られたサンプルの分析はHPLCにより行った。
式(I)の化合物のバルク物質は、いくつかの凝集体を含む白色粉末として見出された。該物質は、始めに500μm篩を通して篩い分けされた。500μmで篩い分けしたバルク物質の密度は、非常に低い流動性を有する0.24g/cm3前後であると見出された。該物質の形態は光学顕微鏡下で調べられ、該バルク物質の大部分が、より小さな結晶の凝集塊であることが見出された。これらの凝集塊は高度に多孔質であり、故に、見掛け上の低い密度および低い流動性を生じ、それは、錠剤に直接圧縮するのを非常に難しくしている。
湿式造粒により式(I)の化合物の顆粒を製造するために、式(I)の化合物のバルク物質(500μmで篩い分けした)を乳鉢中に入れ、その後、イソプロピルアルコール(IPA)中、第一結合剤(例えば、5w/w%のHPC EXFまたは10w/w%のPVP)溶液を滴下し、造粒終了に達するまで乳棒を用いて混合した。その後、その塊を手動で篩い(例えば、1.18mm)を通して室温で一晩乾燥させた。その後、該顆粒を、凝集塊を分解するためにより細かい篩い(例えば、500μm)を通した。大きな粒子は、乳鉢および乳棒を用いて粉砕することができ、再びより細かい篩いを通して篩い分けした。このようにして製造した顆粒を、その後再び篩い分けし、例えば150μmより小さい粉末画分を除いた。最終顆粒のバルクおよび顆粒密度ならびに流動性は、上記の通りに調べられ得る。式(I)の化合物の顆粒は、室温で琥珀色の瓶中に貯蔵される。
ペレットを30グラム量で製造した。ペレット剤形のサイズ画分は800/1180μmであった。該ペレット剤形の詳細は、下記の表に包含される。最終ペレットの密度を調べ、該ペレットは、溶解試験前にバイアル中に貯蔵された。
本発明は、その詳細な説明と関連して記載されているが、上記の記載が説明を目的としており、本発明の範囲を限定せず、本発明の範囲は添付の特許請求の範囲により定義されることが、理解されるべきである。他の局面、利点および修飾は、本発明の範囲内である。
Claims (71)
- 該湿式造粒物質の密度が、約0.50g/cm3ないし約0.90g/cm3の間である、請求項1記載の方法。
- 該有機溶媒がイソプロピルアルコールである、請求項1記載の方法。
- 該式(I)の化合物が、有機溶媒および第一結合剤と共に湿式造粒され、ここで、該第一結合剤は、湿式造粒で用いられる有機溶媒および水の両方に溶解する、請求項1記載の方法。
- 該第一結合剤が、ヒドロキシプロピルセルロースまたはポリビニルピロリドンを含む、請求項4記載の方法。
- 該湿式造粒物質が、ヒドロキシプロピルセルロースを約0.5w/w%ないし約10w/w%含む、請求項5記載の方法。
- 該湿式造粒物質が、ヒドロキシプロピルセルロースを約5w/w%含む、請求項6記載の方法。
- 該湿式造粒物質が、有機溶媒中、ポリビニルピロリドンを約1%ないし約20%含む、請求項5記載の方法。
- 該製剤化された造粒混合物が、式(I)の化合物を少なくとも40重量%(w/w)含む、請求項1記載の方法。
- 該製剤化された造粒混合物が、式(I)の化合物を少なくとも85重量%(w/w)含む、請求項9記載の方法。
- 該製剤化された造粒混合物が、式(I)の化合物を100%含む、請求項10記載の方法。
- 該造粒混合物を第二結合剤と共に製剤化する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 該第二結合剤が、ポリメタクリル酸またはエチルセルロースを含む、請求項12記載の方法。
- 該造粒混合物を多孔質剤(porous agent)と共に製剤化する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 該多孔質剤が、ラクトースまたはマンニトールを含む、請求項14記載の方法。
- 該造粒混合物を滑剤と共に製剤化する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 該滑剤がタルクを含む、請求項16記載の方法。
- 該造粒混合物を滑沢剤と共に製剤化する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 滑沢剤がステアリルフマル酸ナトリウムを含む、請求項18記載の方法。
- 該造粒混合物を第二結合剤、多孔質剤、滑剤(glidant)および滑沢剤(lubricant)と共に製剤化する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 該第二結合剤が、ポリメタクリル酸またはエチルセルロースを含み、該多孔質剤が、ラクトースまたはマンニトールを含み、該滑剤がタルクを含み、そして該滑沢剤がステアリルフマル酸ナトリウムを含む、請求項20記載の方法。
- 該造粒混合物が、約0%(w/w)ないし約20%(w/w)の第二結合剤;0%(w/w)ないし約20%(w/w)の多孔質剤;約0.1%(w/w)ないし約4%(w/w)の滑剤;および、約0.1%(w/w)ないし約3%(w/w)の滑沢剤と共に製剤化される、請求項21記載の方法。
- 該造粒混合物が、5%(w/w)ないし約20%(w/w)の第二結合剤;約10%(w/w)ないし約20%(w/w)の多孔質剤;約1%(w/w)ないし約2%(w/w)の滑剤;および、約0.5%(w/w)ないし約1.5%(w/w)の滑沢剤と共に製剤化される、請求項22記載の方法。
- 該製剤化した造粒混合物が、式(I)の化合物を約69.8%、HPC EXFを約1.6%、Aqualon T10を約10%、Pearlitol 200 SDを約16.5%、タルクを約1.4%、およびSSFを約0.7%含む、請求項1記載の方法。
- 該製剤化した造粒混合物が、式(I)の化合物を約69.8%、Klucel EXFを約1.6%、Eudragit RL POを約15%、Pearlitol 200 SDを約11.5%、タルクを約1.4%、およびSSFを約0.7%含む、請求項1記載の方法。
- 該製剤化した造粒混合物が、式(I)の化合物を約94.8%、Klucel EXFを約2.2%、タルクを約1.9%、およびSSFを約1.1%含む、請求項1記載の方法。
- 該製剤化した造粒混合物が、式(I)の化合物を約95%およびHPC EXFを約5%含む、請求項1記載の方法。
- 該製剤化した造粒混合物が、式(I)の化合物を約97%およびHPC JXFを約3%含む、請求項1記載の方法。
- 該造粒混合物または製剤化した造粒混合物が、約6.5kPないし約16.0kPの硬度の錠剤を形成する、請求項1記載の方法。
- 該造粒混合物または製剤化した造粒混合物を含むペレットを形成する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において約8時間後に式(I)の化合物を放出する、請求項29または30記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において約8時間後に式(I)の化合物の約70%ないし約90%を放出する、請求項29または30記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において初めの100分以内に式(I)の化合物の約40%未満を放出する、請求項29または30記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において初めの100分以内に式(I)の化合物の約5%ないし約40%を放出する、請求項33記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において初めの300分以内に式(I)の化合物の約65%未満を放出する、請求項29または30記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において初めの300分以内に式(I)の化合物の約20%ないし約60%を放出する、請求項35記載の方法。
- 該剤形が、溶解試験において初めの600分以内に式(I)の化合物の約60%ないし約80%を放出する、請求項29または30記載の方法。
- 式(I)の化合物の少なくとも50%が、溶解試験において初めの10時間後に造粒混合物または製剤化した造粒混合物から放出される、請求項1記載の方法。
- 該湿式造粒物質が、約0.50g/cm3ないし約0.90g/cm3の密度を示す、請求項39記載の制御放出剤形。
- 該湿式造粒物質が、第一結合剤をさらに含み、該第一結合剤が、湿式造粒に用いられる有機溶媒および水の両方に溶解する、請求項39記載の制御放出剤形。
- 該第一結合剤が、ヒドロキシプロピルセルロースまたはポリビニルピロリドンを含む、請求項39記載の制御放出剤形。
- 該湿式造粒物質が、ヒドロキシプロピルセルロースを約0.5%(w/w)ないし約10%(w/w)含む、請求項42記載の制御放出剤形。
- 該湿式造粒物質が、ヒドロキシプロピルセルロースを約5%(w/w)含む、請求項43記載の制御放出剤形。
- 該湿式造粒物質が、ポリビニルピロリドンを約1%(w/w)ないし約20%(w/w)含む、請求項42記載の制御放出剤形。
- 該湿式造粒物質が、式(I)の化合物を85%(w/w)含む、請求項39記載の制御放出剤形。
- 第二結合剤をさらに含む、請求項39記載の制御放出剤形。
- 該第二結合剤が、ポリメタクリル酸またはエチルセルロースを含む、請求項47記載の制御放出剤形。
- 多孔質剤をさらに含む、請求項47記載の制御放出剤形。
- 該多孔質剤がラクトースまたはマンニトールを含む、請求項49記載の制御放出剤形。
- 滑剤をさらに含む、請求項47記載の制御放出剤形。
- 該滑剤がタルクを含む、請求項51記載の制御放出剤形。
- 滑沢剤をさらに含む、請求項47記載の制御放出剤形。
- 該滑沢剤が、ステアリルフマル酸ナトリウムを含む、請求項53記載の制御放出剤形。
- 第二結合剤、多孔質剤、滑剤、および滑沢剤をさらに含む、請求項39記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、約0%(w/w)ないし約20%(w/w)の第二結合剤;0%(w/w)ないし約20%(w/w)の多孔質剤;約0.1%(w/w)ないし約4%(w/w)の滑剤;および、約0.1%(w/w)ないし約3%(w/w)の滑沢剤を含む、請求項55記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、5%(w/w)ないし約20%(w/w)の第二結合剤;約10%(w/w)ないし約20%(w/w)の多孔質剤;約1%(w/w)ないし約2%(w/w)の滑剤;および、約0.5%(w/w)ないし約1.5%(w/w)の滑沢剤を含む、請求項56記載の制御放出剤形。
- 式(I)の化合物を約69.8%(w/w)、HPC EXFを約1.6%(w/w)、Aqualon T10を約10%(w/w)、Pearlitol 200 SDを約16.5%(w/w)、タルクを約1.4%(w/w)、およびSSFを約0.7%(w/w)含み、ここで、式(I)の化合物およびHPC EXFが、イソプロピルアルコールを用いて湿式造粒される、制御放出剤形。
- 式(I)の化合物を約69.8%(w/w)、Klucel EXFを約1.6%(w/w)、Eudragit RL POを約15%(w/w)、Pearlitol 200 SDを約11.5%(w/w)、タルクを約1.4%(w/w)、およびSSFを約0.7%(w/w)含み、ここで、式(I)の化合物およびKlucel EXFが、イソプロピルアルコールを用いて湿式造粒される、制御放出剤形。
- 式(I)の化合物を約94.8%(w/w)、Klucel EXFを約2.2%(w/w)、タルクを約1.9%(w/w)、およびSSFを約1.1%(w/w)含み、式(I)の化合物およびKlucel EXFが、イソプロピルアルコールを用いて造粒される、制御放出剤形。
- 該混合物が、約16kP未満の硬度の錠剤を形成する、請求項58、59または60記載の制御放出剤形。
- 該混合物が、6.5kPないし約9.0kPの硬度の錠剤を形成する、請求項61記載の制御放出剤形。
- イソプロピルアルコール中で造粒される、95%の式(I)の化合物および約5%のHPC EXFを含む湿式造粒物質を含むペレットを含む、制御放出剤形。
- イソプロピルアルコール中で造粒される、約97%の式(I)の化合物および約3%のHPC JXFを含む湿式造粒物質を含むペレットを含む、制御放出剤形。
- 該剤形が、溶解試験において約8時間後に式(I)の化合物の約70%ないし約90%を放出する、請求項39、58、59または60記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、溶解試験において初めの100分以内に式(I)の化合物の約40%未満を放出する、請求項39、58、59または60記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、溶解試験において初めの100分以内に式(I)の化合物の約5%ないし約40%を放出する、請求項66記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、溶解試験において初めの300分以内に式(I)の化合物の約65%未満を放出する、請求項39、58、59または60記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、溶解試験において初めの300分以内に式(I)の化合物の約20%ないし約60%を放出する、請求項68記載の制御放出剤形。
- 式(I)の化合物の少なくとも50%が、溶解試験において初めの10時間以内に該剤形から放出される、請求項39、58、59または60記載の制御放出剤形。
- 該剤形が、溶解試験において初めの600分以内に式(I)の化合物の約60%ないし約80%を放出する、請求項70記載の制御放出剤形。
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