JP2009525995A - 水性ｎ−メチロールメタクリルアミド−メタクリルアミド混合物 - Google Patents
水性ｎ−メチロールメタクリルアミド−メタクリルアミド混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009525995A JP2009525995A JP2008553637A JP2008553637A JP2009525995A JP 2009525995 A JP2009525995 A JP 2009525995A JP 2008553637 A JP2008553637 A JP 2008553637A JP 2008553637 A JP2008553637 A JP 2008553637A JP 2009525995 A JP2009525995 A JP 2009525995A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylamide
- methylol
- solution
- aqueous
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、メタクリルアミドとＮ−メチロールメタクリルアミド水溶液との混合物に関する。
Description
本発明は、Ｎ−メチロールメタクリルアミド水溶液とメタクリルアミドとの混合物、及びその使用に関する。
メタクリル酸の重合可能な誘導体としてのメタクリルアミドは、それ自体公知であり、かつ市販されている（ＣＡＳ番号７９−３９−０）。メタクリルアミドの商業上の取扱いにおける問題は、固形で凝集する及び凝結する、並びに細塵を生じる傾向である。これは、使用する場所での材料の取扱い及び計量のための複雑な装置、例えば砕塊機及び附随の濾過器を有する吸引除去装置を必要とする。アクリルアミドは、神経毒性の及び発癌性の可能性を有し、かつ従って、大部分は水溶液として使用される。これは、粉塵の形成による汚濁を防ぎ、かつ取扱いにおける危険度を著しく低減する。メタクリルアミドも、ある神経毒性の可能性を有するので、この理由のために、アクリルアミドのための液体の売買及び輸送形態も提供することが、望ましい。アクリルアミドは、高い水溶性を有し、かつ例えば４０〜５０％の溶液として市販されているが、メタクリルアミドは、２０℃で、約２０質量％の範囲までしか水に溶けない。
ＪＰ５７１６１１９６号において、水溶性コポリマーは、メタクリルアミド７０〜９５質量％及びＮ−メチロールメタクリルアミド５〜３０質量％から製造される。該コポリマーは、バインダーとして使用される。該バインダー剤は、良好な粘度安定性及び耐水性を特徴とする。
ＳＵ８０６６７６号は、メチロールメタクリルアミドの製造を記載している。メタクリルアミドの溶融物を、塩基性触媒の存在下で、パラホルムアルデヒドと反応させる。
水中のメタクリルアミド溶液は、その物質が、水中でゆるやかに溶解するために、低いメタクリルアミド含量を有する。
典型的に、販売されている該溶液は、２０℃で、最大でメタクリルアミド約１６％を含有する。
溶液中のメタクリルアミド濃度を増加するために、例えば、メタクリルアミドは、ＤＥ１０２００４０３２７６６号においては、メタクリル酸及び水中で溶解されてきた。これは、該溶液中のメタクリルアミド含量を、温度に依存して３５質量％より高くまで増加させることを可能にする。望ましくない早期重合を防ぐために、該溶液は、一般に、従来の安定剤と混合される。該安定剤は、フェノール、例えばヒドロキノン及びヒドロキノンモノメチルエーテル、またＣｕ++イオンも含む。ヒドロキノンモノメチルエーテル及びＣｕ++イオンが好ましい。しかしながら該安定剤は、いくつかの重合反応においては望ましくない。加えて、メタクリル酸を有する混合物中で実施されることができない、メタクリルアミドの多くの使用がある。
本発明の課題は、メタクリル酸又は安定剤を使用せずに、より高いメタクリルアミド含量を有する混合物を提供することであった。
前記課題は、メタクリルアミド及びＮ−メチロールメタクリルアミド水溶液を含有する混合物によって達成される。
驚くべきことに、水性Ｎ−メチロールメタクリルアミド中のメタクリルアミドの良好な溶解度が、溶液中のメタクリルアミド含量における著しい増加を導くことが見出されている。溶液中のメタクリルアミド含量が、ほぼ２倍となりうることが、見出されている。
Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタクリルアミド）の形成の望ましくない副反応が生じないことが見出されている。さらに、本発明の混合物が、良好な貯蔵安定性を有することが見出されている。
Ｎ−メチロールメタクリルアミド中のメタクリルアミドの溶解度は、Ｎ−メチロールメタクリルアミド水溶液の温度及び濃度に依存している。
２０〜７０％Ｎ−メチロールメタクリルアミド溶液を使用すること、特に６０％Ｎ−メチロールメタクリルアミド溶液を使用することが好ましい。
室温で、メタクリルアミド３０質量％まで、有利には２０〜２５質量％を、Ｎ−メチロールメタクリルアミド溶液中に溶解させることができる。高温で、溶解するメタクリルアミドの割合は、相応して増加させることができる。
安価な貯蔵及び輸送のためには、室温で、最大の溶解度が好ましい。
Ｎ−メチロールメタクリルアミド溶液中のメタクリルアミドの混合物を、有利には、続く分散液の架橋のために使用する。
以下に与えられる実施例は、本発明のよりよい説明のために与えられるが、しかし本発明を本明細書で記載された特徴に制限することはできない。
実施例
実施例１
６０％Ｎ−メチロールメタクリルアミド溶液２５５ｇを、最初に、丸底フラスコ中に室温で装填する。メタクリルアミド７５ｇを添加し、そしてその混合物を、１時間撹拌する。
実施例１
６０％Ｎ−メチロールメタクリルアミド溶液２５５ｇを、最初に、丸底フラスコ中に室温で装填する。メタクリルアミド７５ｇを添加し、そしてその混合物を、１時間撹拌する。
あらゆるＮ，Ｎ’−メチレンビス（メタクリルアミド）を含まない透明な溶液が得られる。
Claims (8)
- メタクリルアミドとＮ−メチロールメタクリルアミド水溶液を含有する混合物。
- ２０〜７０％メチロールメタクリルアミド水溶液が存在することを特徴とする、請求項１に記載の混合物。
- ６０％メチロールメタクリルアミド水溶液が存在することを特徴とする、請求項２に記載の混合物。
- メタクリルアミド１〜３０質量％が、メチロールメタクリルアミド水溶液中に、室温で溶解されていることを特徴とする、請求項１に記載の混合物。
- メタクリルアミド２０〜２５質量％が、メチロールメタクリルアミド水溶液中に、室温で溶解されていることを特徴とする、請求項４に記載の混合物。
- メタクリルアミド２０〜２５質量％が、６０％メチロールメタクリルアミド水溶液中に、室温で溶解されていることを特徴とする、請求項４に記載の混合物。
- 架橋性分散液のための、請求項１に記載の混合物の使用。
- 請求項１に記載の混合物で架橋することによって得ることができる架橋された分散液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006006200A DE102006006200B4 (de) | 2006-02-09 | 2006-02-09 | Wässrige N-Methylol-methacrylamid-Methacrylamid-Mischung |
| PCT/EP2006/068000 WO2007090475A2 (de) | 2006-02-09 | 2006-10-31 | Wässrige n-methylolmethacrylamid-methacrylamid-mischung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009525995A true JP2009525995A (ja) | 2009-07-16 |
Family
ID=38288614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008553637A Pending JP2009525995A (ja) | 2006-02-09 | 2006-10-31 | 水性ｎ−メチロールメタクリルアミド−メタクリルアミド混合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8057698B2 (ja) |
| EP (1) | EP1981918A2 (ja) |
| JP (1) | JP2009525995A (ja) |
| CN (1) | CN101309941A (ja) |
| DE (1) | DE102006006200B4 (ja) |
| TW (1) | TWI379823B (ja) |
| WO (1) | WO2007090475A2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10314776A1 (de) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
| DE102008037207A1 (de) | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren und Feststoffbehälter zur Herstellung einer wässrigen Methacrylamidlösung |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3887618A (en) * | 1974-02-28 | 1975-06-03 | American Cyanamid Co | Use of weak base resins as catalysts for the methylolation of acrylamide |
| DE3031187A1 (de) * | 1980-08-18 | 1982-04-08 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Behandlung von leder mit hydrophilen acrylatharzen |
| DE3414525A1 (de) * | 1984-04-17 | 1985-10-24 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von waessrigen n-methylol(meth)acrylamid-loesungen |
| US4617321A (en) | 1985-07-02 | 1986-10-14 | Ionics, Incorporated | Synthesis of highly cross-linked cation-exchange polymers from an aqueous solution |
| DE4040959C1 (ja) * | 1990-12-20 | 1992-03-12 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen, De | |
| DE4123853A1 (de) * | 1991-07-18 | 1993-01-21 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersionen |
| DE9110054U1 (de) * | 1991-08-14 | 1991-10-10 | Röhm GmbH, 64293 Darmstadt | Wäßriges Bindemittel für textile Flächengebilde |
| JP3623855B2 (ja) * | 1996-05-21 | 2005-02-23 | 三菱レイヨン株式会社 | Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
| DE69811293T2 (de) | 1997-06-20 | 2003-10-23 | Rohm And Haas Co., Philadelphia | Polymerzusammensetzungen |
| DE102004032766A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-09 | Röhm GmbH & Co. KG | Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure |
| DE102005044250A1 (de) | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten mit reaktiven Doppelbindungen |
| DE102005060732A1 (de) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat |
| DE102006001771A1 (de) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung von (Meth)acrylaten |
| DE102006008998A1 (de) | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkoxypolyoxyalkylen(meth)acrylaten |
-
2006
- 2006-02-09 DE DE102006006200A patent/DE102006006200B4/de active Active
- 2006-10-31 US US12/092,507 patent/US8057698B2/en active Active
- 2006-10-31 EP EP06819208A patent/EP1981918A2/de not_active Ceased
- 2006-10-31 WO PCT/EP2006/068000 patent/WO2007090475A2/de active Application Filing
- 2006-10-31 JP JP2008553637A patent/JP2009525995A/ja active Pending
- 2006-10-31 CN CNA2006800427246A patent/CN101309941A/zh active Pending
-
2007
- 2007-02-06 TW TW096104299A patent/TWI379823B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI379823B (en) | 2012-12-21 |
| DE102006006200A1 (de) | 2007-08-23 |
| EP1981918A2 (de) | 2008-10-22 |
| CN101309941A (zh) | 2008-11-19 |
| DE102006006200B4 (de) | 2008-01-10 |
| TW200740726A (en) | 2007-11-01 |
| WO2007090475A2 (de) | 2007-08-16 |
| US8057698B2 (en) | 2011-11-15 |
| WO2007090475A3 (de) | 2008-03-20 |
| US20080287629A1 (en) | 2008-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2014533319A5 (ja) | ||
| JP5720580B2 (ja) | アニオン性含フッ素乳化剤の回収方法 | |
| JP2009525995A (ja) | 水性ｎ−メチロールメタクリルアミド−メタクリルアミド混合物 | |
| JP2008101157A (ja) | 非熱溶融性粒状フェノール樹脂およびその製造方法 | |
| TW201114787A (en) | Polychloroprene, manufacturing method therefor and adhesive | |
| JP5586150B2 (ja) | 粒状フェノール樹脂およびその製造方法、ならびに粒状フェノール樹脂分散液 | |
| JP5906672B2 (ja) | 汚泥脱水剤およびこれを用いた有機汚泥の脱水処理方法 | |
| JPWO2016043248A1 (ja) | 結合剤および水溶液 | |
| CN107635917A (zh) | 作为在湿法磷酸生产中的结垢抑制剂有用的改性的胺 | |
| JP2008505135A (ja) | メタクリル酸の添加下に濃縮されたメタクリルアミド水溶液 | |
| JP2007119533A (ja) | キトサン誘導体および高分子凝集剤 | |
| JP6756139B2 (ja) | 減圧乾燥方法 | |
| US1550869A (en) | Butyraldehyde composition | |
| JP2005105090A (ja) | 球状フェノール樹脂及びその製造方法 | |
| JP4885104B2 (ja) | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂の製造方法 | |
| RU2783859C2 (ru) | Приготовление водной суспензии фосфатного материала | |
| JP4885828B2 (ja) | レゾルシンホルマリン樹脂 | |
| JP2006312731A (ja) | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂の製造方法 | |
| JP2006160775A (ja) | 架橋アリルアミン類重合体の製造方法 | |
| JP2005501160A5 (ja) | ||
| CN86107952A (zh) | 颗粒增长抑制剂 | |
| JPH0753292A (ja) | ペースト肥料 | |
| JP2012219271A (ja) | α−シクロデキストリン−二酸化塩素複合体と不活性物質とを含む組成物並びにその製造方法 | |
| JP5072514B2 (ja) | 水溶性重合体の製造方法 | |
| JPS6023683B2 (ja) | 粉末状カチオン性重合体の製造法 |