JPS6023683B2 - 粉末状カチオン性重合体の製造法 - Google Patents
粉末状カチオン性重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS6023683B2 JPS6023683B2 JP14955477A JP14955477A JPS6023683B2 JP S6023683 B2 JPS6023683 B2 JP S6023683B2 JP 14955477 A JP14955477 A JP 14955477A JP 14955477 A JP14955477 A JP 14955477A JP S6023683 B2 JPS6023683 B2 JP S6023683B2
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- Japan
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- polyacrylamide
- aqueous solution
- polymer
- reaction
- cationic polymer
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた水溶性能を有する粉末状のアミノメチ
ル化ポリアクリルアミドを取得する方法に関するもので
ある。
ル化ポリアクリルアミドを取得する方法に関するもので
ある。
近年凝集剤、製紙用助剤、繊維用助剤など種々の用途に
カチオン系高分子化合物が多く用いられるようになって
きたが、中でも特に凝集剤としての用途が注目されてい
る。
カチオン系高分子化合物が多く用いられるようになって
きたが、中でも特に凝集剤としての用途が注目されてい
る。
このうちアクリルアミド系ポリマーのカチオン変性物は
、実用上卓越した性能を示すことが予想される。このア
クリルアミド系ポリマーカチオン変性物は、基幹ポリマ
ーであるポリアクリルアミド自体に種々の分子量のもの
が用意し得ると同時に、高分子反応を行なうにあたって
使用するホルマリンと第2級アミンの量を適宜選択する
ことによってポリマー中のカチオン含量を最高7.8h
eq/gまでのものを比較的安価に容易に製造すること
ができるという利点がある。このようにアクリルアミド
系ポリマーカチオン変性物は極めて有用なものであるが
、その形態は5〜10%程度の濃度の水溶液であるため
運搬効率が良くないという欠点があり、粉末品の開発が
待たれていた。
、実用上卓越した性能を示すことが予想される。このア
クリルアミド系ポリマーカチオン変性物は、基幹ポリマ
ーであるポリアクリルアミド自体に種々の分子量のもの
が用意し得ると同時に、高分子反応を行なうにあたって
使用するホルマリンと第2級アミンの量を適宜選択する
ことによってポリマー中のカチオン含量を最高7.8h
eq/gまでのものを比較的安価に容易に製造すること
ができるという利点がある。このようにアクリルアミド
系ポリマーカチオン変性物は極めて有用なものであるが
、その形態は5〜10%程度の濃度の水溶液であるため
運搬効率が良くないという欠点があり、粉末品の開発が
待たれていた。
従来、この要求に対して提供されている技術としては、
特公昭44一8226号、同44−20994号、同4
9−48666号、特関昭49一739叫号公報などに
記載されているものがある。
特公昭44一8226号、同44−20994号、同4
9−48666号、特関昭49一739叫号公報などに
記載されているものがある。
しかしこれらの方法にはいずれも一長一短があり、その
まま工業規模での製造を行なうには未だ改善されなけれ
ばならない点が多い。
まま工業規模での製造を行なうには未だ改善されなけれ
ばならない点が多い。
例えば特公昭49−48666号公報記載の方法によれ
ば含水率の少ないポリマーが得られるという利点はある
が、得られたポリアクリルアミドジメチルアミノ変性物
の基本的な不溶化防止索がとられていないことから、乾
燥条件が少しでも苛酷になると不溶化を起すばかりでな
く、この方法で得た粉末を再溶解した水溶液を放置して
おくだけで短時間でゲル化を起す。
ば含水率の少ないポリマーが得られるという利点はある
が、得られたポリアクリルアミドジメチルアミノ変性物
の基本的な不溶化防止索がとられていないことから、乾
燥条件が少しでも苛酷になると不溶化を起すばかりでな
く、この方法で得た粉末を再溶解した水溶液を放置して
おくだけで短時間でゲル化を起す。
また特開昭49−739叫号公報記載の方法は、ポリア
クリルアミドに対して溶解態を示さない有機溶媒と水と
の混合溶媒中でポリアクリルアミドに対しホルムアルデ
ヒドおよびアミンを懸濁状に保持して反応させ、ポリア
クリルアミド変性物を粉末状で取得するものであるが、
この方法は有機溶媒の回収工程が必要とするばかりでな
く、この重合体も基本的には不溶化防止対索がなされて
いないことから前の例と同様ゲル化を防ぎ得ないという
欠点を有している。本発明者らかポリアクリルアミド高
分子変性物の安定化について種々検踏を続けた結果、特
定の窒素含有化合物を安定剤として用いることによりこ
の目的が達成されることを見出し本発明に到達した。す
なわち本発明は、アミノメチル化ポリアクリルアミドの
水溶液あるいはこの懸濁液にジシアンジアミド、グアニ
ジン、グアニジン無機酸塩、ビグアニド、グアニル尿素
、グアニル尿素無機塩、ピウレット、ピウレア、エチレ
ン尿素及びエチレンチオ尿素なる群から選ばれた1種も
しくは2種以上を添加したのち、前記水溶液あるいはこ
の懸濁液を80q0以下の温度で乾燥することを特徴と
する粉末カチオン重合体の製造法に関する。
クリルアミドに対して溶解態を示さない有機溶媒と水と
の混合溶媒中でポリアクリルアミドに対しホルムアルデ
ヒドおよびアミンを懸濁状に保持して反応させ、ポリア
クリルアミド変性物を粉末状で取得するものであるが、
この方法は有機溶媒の回収工程が必要とするばかりでな
く、この重合体も基本的には不溶化防止対索がなされて
いないことから前の例と同様ゲル化を防ぎ得ないという
欠点を有している。本発明者らかポリアクリルアミド高
分子変性物の安定化について種々検踏を続けた結果、特
定の窒素含有化合物を安定剤として用いることによりこ
の目的が達成されることを見出し本発明に到達した。す
なわち本発明は、アミノメチル化ポリアクリルアミドの
水溶液あるいはこの懸濁液にジシアンジアミド、グアニ
ジン、グアニジン無機酸塩、ビグアニド、グアニル尿素
、グアニル尿素無機塩、ピウレット、ピウレア、エチレ
ン尿素及びエチレンチオ尿素なる群から選ばれた1種も
しくは2種以上を添加したのち、前記水溶液あるいはこ
の懸濁液を80q0以下の温度で乾燥することを特徴と
する粉末カチオン重合体の製造法に関する。
本発明の対象とするカチオン重合体の基幹ポリマーは次
に示すものを包含する。
に示すものを包含する。
すなわち(メタ)アクリルアミドの単独重合体、優位量
の(メタ)アクリルアミド共重合体可能なビニル単量体
例えば、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル
酸、(メタ)アクリル酸ェステル、(メタ)アクリル酸
塩、スチレン、酢酸ピニル、N−ビニルピロリドン、N
ービニルピロリジン、ジエチルアミノヱチレンメタクリ
レート等との共重合体、あるいはこれら(共)重合体の
部分加水分解物である。これらのアクリルアミド系ポリ
マーの分子量は特に制限はなく、一般に1方程度以上の
分子量のものを用いることができ、通常目的とする凝集
性3能により10万〜1000方位の範囲の中から選択
する。
の(メタ)アクリルアミド共重合体可能なビニル単量体
例えば、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル
酸、(メタ)アクリル酸ェステル、(メタ)アクリル酸
塩、スチレン、酢酸ピニル、N−ビニルピロリドン、N
ービニルピロリジン、ジエチルアミノヱチレンメタクリ
レート等との共重合体、あるいはこれら(共)重合体の
部分加水分解物である。これらのアクリルアミド系ポリ
マーの分子量は特に制限はなく、一般に1方程度以上の
分子量のものを用いることができ、通常目的とする凝集
性3能により10万〜1000方位の範囲の中から選択
する。
この基幹ポリマーの製法は特に制限はされず、一般公知
の水溶液重合体、懸濁重合体等によって得たもので不都
合はない。
の水溶液重合体、懸濁重合体等によって得たもので不都
合はない。
4以上のようにして準備されたア
クリルアミド系基幹ポリマーに対して高分子反応をする
には次の方法がとられ得る。‘1ー 基幹ポリマーにホ
ルムアルデヒドおよび第2級アミンを同時に加えて反応
させる方法。
クリルアミド系基幹ポリマーに対して高分子反応をする
には次の方法がとられ得る。‘1ー 基幹ポリマーにホ
ルムアルデヒドおよび第2級アミンを同時に加えて反応
させる方法。
【2} 基幹ポリマーと第2級ァミンとの飯応生成物に
ポリアクリルアミド水溶液を反応させる方法剛 基幹ポ
リマーにホルムアルデヒドを反応させたのち、第2級ア
ミンを反応させる方法このようし、して作られたアミノ
メチル化ポリアクリルアミドはそのまま、あるいは更に
そのアミノ基の部分中和物、部分4級化物としてものと
使用する。
ポリアクリルアミド水溶液を反応させる方法剛 基幹ポ
リマーにホルムアルデヒドを反応させたのち、第2級ア
ミンを反応させる方法このようし、して作られたアミノ
メチル化ポリアクリルアミドはそのまま、あるいは更に
そのアミノ基の部分中和物、部分4級化物としてものと
使用する。
このアミノメチル化の反応条件は濃度に関しては特に制
限がなく、通常およそ0.1重量%〜60重量%位の広
範囲な領域で任意に選べるが、この反応は下式のように
平衡反応と考えられ、非常に低濃度では平衡は原系側に
傾きアミノメチル化物の生成が制御され、またあまり高
濃度側ではその粘性のために極度に作業性が悪くなるば
かりか反応速度を遅くするなどの好ましくない現象が現
れる。
限がなく、通常およそ0.1重量%〜60重量%位の広
範囲な領域で任意に選べるが、この反応は下式のように
平衡反応と考えられ、非常に低濃度では平衡は原系側に
傾きアミノメチル化物の生成が制御され、またあまり高
濃度側ではその粘性のために極度に作業性が悪くなるば
かりか反応速度を遅くするなどの好ましくない現象が現
れる。
− CON日2 十 HCHO 十 日NR,R2 2
一CONHCH2NR,R2十QOそのため重合体の
分子量により差があるが、好ましくは約1重量%〜5の
重量%のポリマー溶液濃度で反応を行なうのがよい。
一CONHCH2NR,R2十QOそのため重合体の
分子量により差があるが、好ましくは約1重量%〜5の
重量%のポリマー溶液濃度で反応を行なうのがよい。
また反応温度は余り高いと得られたポリマーがゲル化す
るので、室温から80oo付近で行なうのが好ましい。
反応時間は、反応温度によっても異なるが、0.5〜2
岬時間反応させれば充分である。
るので、室温から80oo付近で行なうのが好ましい。
反応時間は、反応温度によっても異なるが、0.5〜2
岬時間反応させれば充分である。
このような反応条件でポリアクリルアミドのアミノメチ
ル化を行なうと約90%以上と高い反応率となるが、必
要に応じて基幹ポリマー、ホルマリン及び第2級アミの
仕込比を変えて調節することができる。凝集剤を用途と
する場合には、酸アミド基の少なくとも5モル%をアミ
ノメチル化することが望ましい。高分子反応に使用する
第2級アミンとしては通常のジメチルアミン、ジェチル
アミン、ジブロピルアミンのよいな低級アミンのほか、
ジェタノールアミンのなどのアルカノールアミン、ピロ
リジン、ピベリジン、モルホリンなどの環状アミンなど
が使用し得る。
ル化を行なうと約90%以上と高い反応率となるが、必
要に応じて基幹ポリマー、ホルマリン及び第2級アミの
仕込比を変えて調節することができる。凝集剤を用途と
する場合には、酸アミド基の少なくとも5モル%をアミ
ノメチル化することが望ましい。高分子反応に使用する
第2級アミンとしては通常のジメチルアミン、ジェチル
アミン、ジブロピルアミンのよいな低級アミンのほか、
ジェタノールアミンのなどのアルカノールアミン、ピロ
リジン、ピベリジン、モルホリンなどの環状アミンなど
が使用し得る。
また一方のホルムアルデヒドとしては通常ホルマリンが
用いられるが、このほかトリオキサン、パラホルムアル
デヒドも有効である。
用いられるが、このほかトリオキサン、パラホルムアル
デヒドも有効である。
アミノメチル化ポリアクリルァミド水溶液に添加して、
重合体の安定化を期待できるものとしては、ジシアンジ
アミド、グアニジンおよびその無機酸塩(炭酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩、スルフアミン酸塩及び硫酸塩)
、ピグアニド、グアニル炭素およびその無機酸塩(リン
酸塩、硫酸塩、塩酸塩)ピウリツト、ピウレア、エチレ
ン尿素及びエチレンチオ尿素があり、このうちの1種ま
たは必要に応じて他のものと併用して用いる。
重合体の安定化を期待できるものとしては、ジシアンジ
アミド、グアニジンおよびその無機酸塩(炭酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩、スルフアミン酸塩及び硫酸塩)
、ピグアニド、グアニル炭素およびその無機酸塩(リン
酸塩、硫酸塩、塩酸塩)ピウリツト、ピウレア、エチレ
ン尿素及びエチレンチオ尿素があり、このうちの1種ま
たは必要に応じて他のものと併用して用いる。
その使用量は、好ましくは1〜20モル%程度である。
添加方法は、単にポリマー水溶液に加え均一溶解するだ
けでも充分であるが、40〜80ooでIQ分〜2時間
程度加溢しても良い。このようにして得られたポリマー
水溶液を熱風乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥など公知手段の
中からんだ乾燥方法により水分を除いたのち、粉末化す
れば製品が得られる。
添加方法は、単にポリマー水溶液に加え均一溶解するだ
けでも充分であるが、40〜80ooでIQ分〜2時間
程度加溢しても良い。このようにして得られたポリマー
水溶液を熱風乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥など公知手段の
中からんだ乾燥方法により水分を除いたのち、粉末化す
れば製品が得られる。
なお、乾燥温度が80qo以下、更に好ましくは60℃
以下で行なうことにより、溶解性の優れた粉末状重合体
とすることができる。また、安定剤を添加したのち、ア
ミノメチル化ポリァクリルアミド水溶液の各種の塩析剤
を加えてポリマーを塩折し、この塩折ポリマーを同様に
乾燥しても良い。
以下で行なうことにより、溶解性の優れた粉末状重合体
とすることができる。また、安定剤を添加したのち、ア
ミノメチル化ポリァクリルアミド水溶液の各種の塩析剤
を加えてポリマーを塩折し、この塩折ポリマーを同様に
乾燥しても良い。
このようにして取得できた重合体粉末は都市下水、紙パ
ルプ廃水、染色廃液等の処理用の凝集剤、製紙時におけ
る紙力造強剤、填料歩留向上剤、炉水性向上剤あるいは
土壌改良剤として使用できる。
ルプ廃水、染色廃液等の処理用の凝集剤、製紙時におけ
る紙力造強剤、填料歩留向上剤、炉水性向上剤あるいは
土壌改良剤として使用できる。
以下実施例により本発明の効果を具体的に説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り実施例に限定されるも
のではない。
本発明はその要旨を越えない限り実施例に限定されるも
のではない。
実施例 1
1 ポリアクリルアミドの製造
アクリルアミド15碇都を脱イオン水135の都‘こ溶
解し、約3び分間窒素を導入して溶存酸素及び反応器内
の酸素を除去した。
解し、約3び分間窒素を導入して溶存酸素及び反応器内
の酸素を除去した。
開始剤として0.15部の過硫酸カリウム及び0.15
部のジメチルアミノプロピオニトリルを加え、更に分子
量調整剤としてB−メルカプトプロピオン酸0.038
部を加えて4000の重合温度で約8時間重合させて粘
度分子量110方のポリアクリルアミド水溶液を得た。
2 アミノメチル化反応 上記1で得た分子量約110万の10%ポリアクリルア
ミド水溶液10碇部を10の部のイオン交換水で稀釈溶
解したのち、37%ホルマリン11.5部、40%ジメ
チルアミン水溶液16.0部を加えて40℃でlq時間
加熱を続け、加熱終了後室温で1日熟成した。
部のジメチルアミノプロピオニトリルを加え、更に分子
量調整剤としてB−メルカプトプロピオン酸0.038
部を加えて4000の重合温度で約8時間重合させて粘
度分子量110方のポリアクリルアミド水溶液を得た。
2 アミノメチル化反応 上記1で得た分子量約110万の10%ポリアクリルア
ミド水溶液10碇部を10の部のイオン交換水で稀釈溶
解したのち、37%ホルマリン11.5部、40%ジメ
チルアミン水溶液16.0部を加えて40℃でlq時間
加熱を続け、加熱終了後室温で1日熟成した。
水溶液の固形分の測定結果から生成物の濃度は8重量%
、コロイド滴定法によりジメチルアミノメチル化率98
.5%であった。3 乾燥・粉末化 上記2で得たジメチルアミノポリアクリルアミド8%水
溶液100gに対ジシアンジアミド0.8gを添加し、
境拝して均一に溶解させた。
、コロイド滴定法によりジメチルアミノメチル化率98
.5%であった。3 乾燥・粉末化 上記2で得たジメチルアミノポリアクリルアミド8%水
溶液100gに対ジシアンジアミド0.8gを添加し、
境拝して均一に溶解させた。
次にこの水溶液を50qoで2独特間熱風乾燥して固形
状のポリアクリルアミドマンニッヒ化物を得た。これは
粉砕器で粉砕すると容易に粉末状となり、1%水落に対
する場合30分程度で完全溶解し不溶化物は全く認めら
れなかった。一方ジシアンアミドを添加しないで乾燥さ
せたものは50oo、8時間の乾燥条件を与えただけで
全く水に不落であった。
状のポリアクリルアミドマンニッヒ化物を得た。これは
粉砕器で粉砕すると容易に粉末状となり、1%水落に対
する場合30分程度で完全溶解し不溶化物は全く認めら
れなかった。一方ジシアンアミドを添加しないで乾燥さ
せたものは50oo、8時間の乾燥条件を与えただけで
全く水に不落であった。
実施例 2
実施例1で得られたポリアクリルアミド1.0%水溶液
10の部をイオン交換水10碇部‘こ稀釈溶解し、37
%ホルマリン5.8部、40%ジメチルアミン水溶液8
戊都を加えて4000で5時間加温したのち室温で1日
熟成させた。
10の部をイオン交換水10碇部‘こ稀釈溶解し、37
%ホルマリン5.8部、40%ジメチルアミン水溶液8
戊都を加えて4000で5時間加温したのち室温で1日
熟成させた。
得られたジメチルアミノメチルポリアクリルアミドの8
%水溶液100gにリン酸グアニル尿素0.8gを添加
し櫨拝して均一溶解させたのち、5000で2独特間熱
風乾燥して固形状のポリアクリルアミド変性物を得た。
この固形物を粉砕器で粉砕すると容易に粉末状となり、
水に対する熔解性は良好であった。
%水溶液100gにリン酸グアニル尿素0.8gを添加
し櫨拝して均一溶解させたのち、5000で2独特間熱
風乾燥して固形状のポリアクリルアミド変性物を得た。
この固形物を粉砕器で粉砕すると容易に粉末状となり、
水に対する熔解性は良好であった。
実施例 3実施例1で得られたポリアクリルアミド10
%水溶液10碇郭をイオン交換水10碇都を稀釈溶解後
、37%ホルマリン3.5部、40%ジメチルアミン水
溶液4.8部を加えて40qoで5時間加熱反応し、加
熱終了後室温で1日熟成した。
%水溶液10碇郭をイオン交換水10碇都を稀釈溶解後
、37%ホルマリン3.5部、40%ジメチルアミン水
溶液4.8部を加えて40qoで5時間加熱反応し、加
熱終了後室温で1日熟成した。
得られた部分ジメチルアミノメチル化されたポリアクリ
ルアミド8%水溶液100gにジシァンジァミド0.8
gを添加し、損拝して均一溶解させたのちこの水溶液を
5000で2岬時間熱風乾燥して固形状のジメチルアミ
ノメチル化ポリアクリルアミドを得た。これを粉砕器で
粉砕すると容易に粉末状となり、このものは水への溶解
性は非常に良好であった。実施例 4 実施例1〜3で得られた粉末状ジメチルアミノメチル化
ポリアクリルアミドの各々の1.0%水溶液をつくり、
実施例1の2で得た安定剤を添加し**てし・ないポリ
アクリルアミド8%水溶液を1%水溶液にちて安定性を
比較した。
ルアミド8%水溶液100gにジシァンジァミド0.8
gを添加し、損拝して均一溶解させたのちこの水溶液を
5000で2岬時間熱風乾燥して固形状のジメチルアミ
ノメチル化ポリアクリルアミドを得た。これを粉砕器で
粉砕すると容易に粉末状となり、このものは水への溶解
性は非常に良好であった。実施例 4 実施例1〜3で得られた粉末状ジメチルアミノメチル化
ポリアクリルアミドの各々の1.0%水溶液をつくり、
実施例1の2で得た安定剤を添加し**てし・ないポリ
アクリルアミド8%水溶液を1%水溶液にちて安定性を
比較した。
Claims (1)
- 1 アミノメチル化ポリアクリルアミドの水溶液あるい
はこの懸濁液にジシアンジアミド、グアニジン、グアニ
ジン無機酸塩、ビグアニド、グアニル尿素、グアニル尿
素無機塩、ピウレツト、ピウレア、エチレン尿素及びエ
チレンチオ尿素なる群から選ばれた1種もしくは2種以
上を添加したのち、前記水溶液あるいはこの懸濁液を8
0℃以下の温度で乾燥することを特徴とする粉末カチオ
ン重合体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14955477A JPS6023683B2 (ja) | 1977-12-12 | 1977-12-12 | 粉末状カチオン性重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14955477A JPS6023683B2 (ja) | 1977-12-12 | 1977-12-12 | 粉末状カチオン性重合体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5481396A JPS5481396A (en) | 1979-06-28 |
JPS6023683B2 true JPS6023683B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=15477690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14955477A Expired JPS6023683B2 (ja) | 1977-12-12 | 1977-12-12 | 粉末状カチオン性重合体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6023683B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2053931A (en) * | 1979-07-02 | 1981-02-11 | American Cyanamid Co | Solubilizing cationic and anionic acrylamide copolymers |
US6889471B2 (en) * | 1997-07-18 | 2005-05-10 | Charles A. Arnold | Polyacrylamide suspensions for soil conditioning |
-
1977
- 1977-12-12 JP JP14955477A patent/JPS6023683B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5481396A (en) | 1979-06-28 |
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