JP2009516761A - イオン性基含有架橋ポリマーフィルム - Google Patents
イオン性基含有架橋ポリマーフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009516761A JP2009516761A JP2008540660A JP2008540660A JP2009516761A JP 2009516761 A JP2009516761 A JP 2009516761A JP 2008540660 A JP2008540660 A JP 2008540660A JP 2008540660 A JP2008540660 A JP 2008540660A JP 2009516761 A JP2009516761 A JP 2009516761A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- prepolymer
- film
- groups
- ionic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 36
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 80
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims abstract description 59
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 23
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 22
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 18
- RLSMYIFSFZLJQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 RLSMYIFSFZLJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 15
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 13
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 13
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 11
- -1 guanidinium ions Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 7
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 6
- QWQONZVLXJGXHV-UHFFFAOYSA-N [chlorosulfonyloxy(dimethyl)silyl]methane Chemical compound C[Si](C)(C)OS(Cl)(=O)=O QWQONZVLXJGXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 claims description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 claims description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 3
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 30
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- 238000002072 distortionless enhancement with polarization transfer spectrum Methods 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 7
- 238000002518 distortionless enhancement with polarization transfer Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical group OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVPSSZRQCPKGIW-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-formyloxyphenoxy)phenoxy]phenyl] formate Chemical compound C1=CC(OC=O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(OC=O)C=C1 VVPSSZRQCPKGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N N=S(=O)=O Chemical group N=S(=O)=O QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M chlorosulfate Chemical compound [O-]S(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 238000009778 extrusion testing Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 3
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 3
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGDANMIAONXEEM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-formylphenoxy)phenoxy]benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C=O)C=C1 JGDANMIAONXEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical group FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002847 impedance measurement Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- XBGNERSKEKDZDS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)NCCN(C)C)=CC=CC3=CC2=C1 XBGNERSKEKDZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMMHZIBWCXYAAH-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 KMMHZIBWCXYAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical group C1=CC=C2SC2=C1 ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003291 Ultrason® E Polymers 0.000 description 1
- 229920003289 Ultrason® S Polymers 0.000 description 1
- 229920004695 VICTREX™ PEEK Polymers 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- OXPSOECPXAJASC-UHFFFAOYSA-K oxido-oxo-stibonooxyphosphanium Chemical compound O[Sb](O)(=O)OP(=O)=O OXPSOECPXAJASC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0006—Organic membrane manufacture by chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/16—Organic material
- B01J39/18—Macromolecular compounds
- B01J39/19—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
- B01J47/12—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor characterised by the use of ion-exchange material in the form of ribbons, filaments, fibres or sheets, e.g. membranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/246—Intercrosslinking of at least two polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/84—Processes for the manufacture of hybrid or EDL capacitors, or components thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/38—Graft polymerization
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/42—Details of membrane preparation apparatus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/14—Membrane materials having negatively charged functional groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
・前記プレポリマーが1個以上の芳香族基GA及び1個以上の官能基GFをそれぞれが含む繰返し単位を含み;
・前記プレポリマーが熱で(押出温度より高い温度において)、又は光化学的に、架橋し得る基GPを1個以上有し;
・前記プレポリマーがイオン性基をグラフトさせることを可能にする反応性基GRを1個以上有し;
・2個以上の芳香族基GA及び/又は2個以上の官能基GFを含む繰返し単位において、これらの芳香族基が同一であっても異なっていてもよく、官能基GFが同一であっても異なっていてもよい:
ことを特徴とする。
・非置換フェニレン基−C6H4−、少なくとも1個の置換基を有するフェニレン基、置換基を持たない2個の縮合フェニレン核から成る基若しくは少なくとも1個の置換基を有する2個の縮合フェニレン核から成る基;又は
・N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含むヘテロ芳香核から成る基(このヘテロ芳香族基は随意に1個以上の置換基を有する):
から選択することができ、
但し、フェニレン基又はヘテロ芳香核の各置換基は、互いに独立して、アルキル基(好ましくは1〜5個の炭素原子を有するもの)、ハロアルキル基(好ましくは1〜5個の炭素原子を有するもの)、アルケニル基(好ましくは2〜8個の炭素原子を有するもの)、又は1個以上の非縮合若しくは縮合芳香核を含み且つ随意に置換基を有する芳香族基を表わす。
・下記式(I):
に相当するオキシフェニレン基、
・下記式のアリールエーテルケトン基:
・下記式のフェニレンスルフィド基:
・スルホネートイオン性基のグラフトは、ポリマーフィルムをクロロスルホン酸トリメチルシリル又はクロロスルホン酸と反応させ、次いでMp+(OH-)pを添加することによって行われる;
・チオカルボキシレート基のグラフトは、ポリマーフィルムをブチルリチウムと反応させ、次いでCS2、SOCl2及びMp+(OH-)pを順次添加することによって行われる;
・ジチオカルボキシレート基のグラフトは、ポリマーフィルムをブチルリチウムと反応させ、次いでCS2、HCl及びMp+(OH-)pを順次添加することによって行われる。
・前記フィルムとMp+(OH-)pとを反応させることによってフェノキシドが得られ;
・前記フィルムとClSO3Hとを反応させ、次いでMp+(OH-)pを添加することによって、OH基がサルフェート基に転化する。
・スルホニルアミド基のグラフトは、スルホネート基を有するポリマーフィルムをSOCl2又はPCl5と反応させ、次いでR6NH2及びMp+(OH-)pと順次反応させることによって行われる;
・スルホニルイミド基のグラフトは、スルホネート基を有するポリマーフィルムをSOCl2又はPCl5と反応させ、次いでR7SO2NH-(1/p)Mp+及びMp+(OH-)pと順次反応させることによって行われる。
・N,N−ジメチルアセトアミド中の4,4’−ジヒドロキシビフェニル及び1,4−ビス(p−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンの溶液を調製する。この2つの試薬は、約30質量%を占めるのが好ましい。次いで、この溶液に炭酸カルシウムを添加し、次いでこれを機械式に撹拌しながら窒素流下で150℃の温度において2時間共沸蒸留して、水を除去する;
・得られた脱水済溶液を4,4’−ジクロロジフェニルスルホンと混合し、次いでこの溶液中の試薬の濃度を適量のN,N−ジメチルアセトアミド溶剤を添加することによって20質量%にし、その後にこの溶液を170℃の温度にし、機械式に撹拌しながら窒素流下でこの温度を20時間保つ;
・次いでこの溶液に一官能性モノマー(X)を添加し、次いでこの溶液中の試薬の濃度を適量のN,N−ジメチルアセトアミド溶剤を添加することによって20質量%にし、その後この溶液を170℃の温度にし、機械式に撹拌しながら窒素流下でこの温度を10時間保つ;
・プレポリマーを脱塩水から沈殿させて濾過することによって抽出し、脱塩水ですすぎ、アセトンですすぐ;
・プレポリマー(IXc)を真空下で100℃において乾燥させる。
・前記の重合させたフィルムを無水溶剤によって膨潤させる;
・この膨潤させたフィルムを、イオン性基の前駆体である試薬の無水溶剤中の溶液と、撹拌しながら接触させる;
・このフィルムを溶液から抽出し、純水で洗浄し、真空下で乾燥させ、次いで蒸留水中に浸して保存する。
a.前記の乾燥フィルムをニトロエタン、ニトロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンから選択される無水溶剤によって膨潤させる;
b.選択した無水溶剤中のクロロスルホン酸トリメチルシリル又はクロロスルホン酸の無水溶液を調製する;
c.第1工程において得られた膨潤フィルムを第2工程の際に調製された溶液と接触させる;
d.前記フィルムを第1工程において用いた純粋な溶剤で洗浄する;
e.スルホン化されたフィルムを力学的真空下で40〜80℃の範囲の温度(例えば50℃)において乾燥させる;
f.前記フィルムを蒸留水中に浸す。
(a)非プロトン性溶剤中のACS又はCSTから選択されるスルホン化用試薬の無水溶液を調製する;
(b)前記溶液とポリ(エーテルスルホン)フィルムとを20℃〜80℃の範囲の温度において5分〜24時間の間接触させる;
(c)前記フィルムを非プロトン性溶剤で洗浄する;
(d)力学的真空下で40〜80℃の範囲の温度において乾燥を実施する。
を含む。
・Bruker AC250装置を用いたプロトン、カーボン及びDEPT(distortionless enhancement by polarization transfer spectrum)核磁気共鳴(NMR)。分析すべき物質は、ジメチルスルホキシド(DMSO)中に溶解させる。
・HP 5890 series II GC装置とHP 5965B IR検出器との組合せ及びHP 5971A質量分析計を用いたガスクロマトグラフィーと質量分析との組合せ(GCMS)。適用した温度上昇は150〜300℃の範囲において10℃/分である。
・Waters HPLC装置(W510ポンプ、W410示差屈折率検出器、一連の2個のPIGEL混合Dカラム、70℃)、ポリスチレン標準物質を用いたサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)。
・Mettler Toledo DSC 822e装置を用いた示差走査熱量分析(DSC)。適用した温度上昇は、アルゴン下で5℃/分である(80ミリリットル/分)。
M0=n×Mur+T
{ここで、Murは繰返し単位のモル質量(400.454g/モル)を表わし、
Tは鎖末端のモル質量(418.513g/モル)を表わし、そして
M0はプレポリマーの所定のモル質量を表わす}
から決定することができる。所望のプレポリマーのモル数を表わすためにN0(N0はN0=m0/M0の関係によって規定され、m0はプレポリマーの質量である)を用いた場合、各試薬のモル数nrは、下記の表Vにまとめた関係から決定することができる。
M0=n×(Mur1+Mur2)+T
{ここで、Mur1及びMur2はそれぞれ繰返し単位BPのモル質量(400.454g/モル)及び繰返し単位BHBPのモル質量(508.551g/モル)を表わし、
Tは鎖末端のモル質量(418.513g/モル)を表わし、そして
M0はプレポリマーの所定のモル質量を表わす}
から決定することができる。所望のプレポリマーのモル数を表わすためにN0(N0はN0=m0/M0の関係によって規定され、m0はプレポリマーの質量である)を用いた場合、各試薬のモル数nrは、下記の表VIにまとめた関係から決定することができる。
2、2’・・・円錐型スクリュー
3・・・弁
4・・・ダイ
5・・・プレート
6・・・流路
Claims (38)
- カチオンMp+がプロトンと一価金属、二価金属又は三価金属のイオンとアンモニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、テトラゾリウム、ピリジニウム及びグアニジニウムイオンから選択される有機イオンとから選択されるイオン性基含有架橋ポリマー材料から成るフィルムの製造方法であって、
少なくとも1種のプレポリマーを含む出発ポリマー材料を押出することから成る工程、押出後のこのポリマー材料を重合させることから成る工程、及び押出された材料に対してイオン性基をグラフトさせるための化学反応を行うことから成る工程を含み、
・前記プレポリマーが1個以上の芳香族基GA及び1個以上の官能基GFをそれぞれが含む繰返し単位を含み;
・前記プレポリマーが押出温度より高い温度において熱で、又は光化学的に、架橋し得る基GPを1個以上有し;
・前記プレポリマーがイオン性基をグラフトさせることを可能にする反応性基GRを1個以上有し;
・2個以上の芳香族基GA及び/又は2個以上の官能基GFを含む繰返し単位中のこれらの芳香族基が同一であっても異なっていてもよく、官能基GFが同一であっても異なっていてもよい:
ことを特徴とする、前記方法。 - 前記プレポリマーの骨格構造が、繰返し単位(GA,GF)が単一の鎖を形成して成り、又は繰返し単位(GA,GF)が主鎖及び側鎖を形成して成ることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 繰返し単位の基GAが主鎖及び随意に側鎖の構成要素であり、基GFが鎖の構成要素又は基GAの側部置換基であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- プレポリマーの繰返し単位が同一のもの又は異なるものであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 繰返し単位の1個の芳香族基GAが、
・非置換フェニレン基−C6H4−、少なくとも1個の置換基を有するフェニレン基、置換基を持たない2個の縮合フェニレン核から成る基若しくは少なくとも1個の置換基を有する2個の縮合フェニレン核から成る基;又は
・N、O及びSから選択される1個以上のヘテロ原子を含み且つ随意に1個以上の置換基を有するヘテロ芳香核から成る基:
から選択され、
但し、フェニレン基又はヘテロ芳香核の各置換基は、互いに独立して、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基又は1個以上の非縮合若しくは縮合芳香核を含み且つ随意に置換基を有する芳香族基を表わす
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 官能基GFがエーテル基、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜10個の炭素原子を有するペルフルオロアルキレン基、カルボニル、エステル、スルフィド、スルホン、オキサゾリル基、イミダゾリル基、アミド基又はイミド基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 基GPが主鎖の末端及び/又は随意に側鎖上に位置することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 基GPが熱重合性の基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記基GPが式−C≡C−R2(ここで、R2は芳香族基、アルキル基又はペルフルオロアルキル基を表わす)に相当するアルキニル基であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記基GPが繰返し単位の芳香族基GAに直接結合したアルキニル基であり、前記プレポリマーの当該末端が構造−GA−C≡C−R2を有することを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記基GPが芳香族基、アルキレン基又はペルフルオロアルキレン基を表わす基−R1−を介して繰返し単位の官能基GFに結合し、プレポリマーの当該末端又は当該置換基が構造−GF−R1−C≡C−R2を有することを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- GRがフェニレン基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ポリマーフィルムをクロロスルホン酸トリメチルシリル又はクロロスルホン酸と反応させ、次いでMp+(OH-)pを添加することによって、ポリマーフィルム上へのスルホネートイオン性基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- ポリマーフィルムをブチルリチウムと反応させ、次いでCS2、SOCl2及びMp+(OH-)pを順次添加することによって、チオカルボキシレート基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- ポリマーフィルムをブチルリチウムと反応させ、次いでCS2、HCl及びMp+(OH-)pを順次添加することによって、ジチオカルボキシレート基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- GRが芳香族基GAが有するOH基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーフィルムとClSO3Hとを反応させ、次いでMp+(OH-)pを添加することによって、前記OH基をサルフェート基に転化させることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 前記ポリマーフィルムとMp+(OH-)pとを反応させることによって前記OH基をフェノキシドイオン性基に転化させることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- GRがメチル基であること、及び前記ポリマーフィルムとKMnO4とを反応させ、次いでMp+(OH-)pを添加することによって、カルボキシレートイオン性基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GRが基−CH2−X(ここで、Xはハロゲンである)であること、及びP(OCH3)3との反応を実施し、次いでMp+(OH-)pを添加することによって、ホスホネートイオン性基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GRがスルホネート基−SO3(1/p)Mp+であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- スルホネート基を有するポリマーフィルムをSOCl2又はPCl5と反応させ、次いでR6NH2及びMp+(OH-)pと順次反応させる{ここで、R6は水素、アルキル基(好ましくは1〜6個の炭素原子を有するもの)、一部フッ素化されたアルキル基(好ましくは1〜6個の炭素原子を有するもの)、アルケニル基(好ましくは1〜4個の炭素原子を有するもの)、一部フッ素化されたアルケニル基(好ましくは1〜4個の炭素原子を有するもの)、オキシアルキレン基CH3−(O−(CH2)m)n(ここで、好ましくは2≦m<5且つ1≦n≦10である)、又は1個以上の縮合若しくは非縮合芳香核を含み且つ随意に置換基を有するアリール基を表わす}ことによってスルホニルアミド基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- スルホネート基を有するポリマーフィルムをSOCl2又はPCl5と反応させ、次いでR7SO2NH-(1/p)Mp+及びMp+(OH-)pと順次反応させる{ここで、R7はアルキル基、ペルフッ素化若しくは一部フッ素化されたアルキル基、ペルフッ素化若しくは一部フッ素化されたアルケニル基、オキシアルキレン基CH3−(O−(CH2)m)n(ここで、2≦m<5且つ1≦n≦10である)、又は1個以上の縮合若しくは非縮合芳香核を含み且つ随意に置換基を有するアリール基である}ことによってスルホニルイミド基のグラフトを実施することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- 基GPが熱重合性基であり、且つ、押出を重合温度より低い温度において実施することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 押出の前にプレポリマーに1種以上の添加剤を添加し、該添加剤が伝導性充填剤又は補強材から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GPが熱重合性基であり、且つ、押出の後に得られたプレポリマーフィルムを押出機からの出口においてオーブン中に入れることによって該フィルムを熱処理することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GPが光架橋性の基であり、且つ、押出の後に得られたプレポリマーフィルムを5〜150mW/cm2の強度で200〜400nmの範囲のUV照射又は電子ビームに付すことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 押出及び重合後に得られたフィルム中に前記イオン性基を、次の工程:
・前記の重合させたフィルムを無水溶剤によって膨潤させる工程、
・この膨潤させたフィルムを、イオン性基の前駆体である試薬の無水溶剤中の溶液と、撹拌しながら接触させる工程、
・このフィルムを溶液から抽出し、純水で洗浄し、真空下で乾燥させ、次いで蒸留水中に浸して保存する工程
を含む方法によって導入することを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 末端アルキニル基GPを含み且つ反応性基GRがいくつかの基GAによって構成されるポリスルホンプレポリマーを架橋させることによって得られた乾燥フィルム中にイオン性基−SO3(1/p)Mp+を、次の工程:
・前記の乾燥フィルムを無水溶剤によって膨潤させる工程;
・選択した無水溶剤中のクロロスルホン酸トリメチルシリル又はクロロスルホン酸の無水溶液を調製する工程;
・第1工程において得られた膨潤フィルムを第2工程の際に調製された溶液と接触させる工程;
・前記フィルムを第1工程において用いた純粋な溶剤で洗浄する工程;
・スルホン化されたフィルムを力学的真空下で40〜80℃の範囲の温度において乾燥させる工程;
・前記フィルムを蒸留水中に浸す工程:
を含む方法によって導入する、請求項1に記載の方法。 - 請求項1〜29のいずれかに記載の方法によって得られ、繰返し単位(GA,GR)を含むイオン性基含有架橋ポリマーから成ることを特徴とするフィルム。
- 10〜300μmの範囲の厚さを有することを特徴とする、請求項30に記載のフィルム。
- 前記架橋ポリマーが相互侵入網目構造を形成することを特徴とする、請求項30又は31に記載のフィルム。
- 前記架橋ポリマーが半相互侵入網目構造を形成することを特徴とする、請求項30又は31に記載のフィルム。
- 前記イオン性基のカチオンがリチウムイオンである請求項30〜33のいずれかに記載のフィルムの、リチウム電池、スーパーキャパシター又はエレクトロクロミックデバイスの電解質としての使用。
- 前記イオン性基のカチオンがプロトン並びにアンモニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、テトラゾリウム、ピリジニウム及びグアニジニウムイオンから選択される請求項30〜33のいずれかに記載のフィルムの、燃料電池用の膜としての使用。
- 前記イオン性基のカチオンがプロトン並びにアンモニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、テトラゾリウム、ピリジニウム及びグアニジニウムイオンから選択される請求項30〜33のいずれかに記載のフィルムの、イオン交換膜として又は電気透析膜としての使用。
- 請求項37に記載の化合物(IXb)の製造方法であって、
・第1工程において、極性非プロトン性溶剤及びカチオンM+源である弱塩基の存在下で、次式:
・第2工程において、プレポリマーIXcと次式(X):
に相当する一官能性モノマーとを反応させることによって、前記プレポリマーのフェノキシド末端を変性する:
ことを特徴とする、前記方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0511807A FR2893623B1 (fr) | 2005-11-22 | 2005-11-22 | Preparation de films constitues par un polymere reticule ayant des groupes ioniques |
PCT/FR2006/002560 WO2007060321A1 (fr) | 2005-11-22 | 2006-11-21 | Film de polymere reticule portant des groupements ioniques. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009516761A true JP2009516761A (ja) | 2009-04-23 |
JP2009516761A5 JP2009516761A5 (ja) | 2010-01-14 |
Family
ID=36968812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008540660A Pending JP2009516761A (ja) | 2005-11-22 | 2006-11-21 | イオン性基含有架橋ポリマーフィルム |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8376149B2 (ja) |
EP (1) | EP1966288B1 (ja) |
JP (1) | JP2009516761A (ja) |
KR (1) | KR20080094888A (ja) |
CN (1) | CN101365741A (ja) |
CA (1) | CA2630422A1 (ja) |
FR (1) | FR2893623B1 (ja) |
WO (1) | WO2007060321A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008062932A1 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Gwangju Institute Of Science And Technology | Sulfonated poly(arylene ether) containing crosslinkable moity at end group, method of manufacturing the same, and polymer electrolyte membrane using the sulfonated poly(arylene ether) and the method |
US8132677B2 (en) | 2009-03-27 | 2012-03-13 | Uop Llc | Polymer membranes prepared from aromatic polyimide membranes by thermal treating and UV crosslinking |
US8613362B2 (en) * | 2009-03-27 | 2013-12-24 | Uop Llc | Polymer membranes derived from aromatic polyimide membranes |
US8459469B2 (en) * | 2009-06-25 | 2013-06-11 | Uop Llc | Polybenzoxazole membranes prepared from aromatic polyamide membranes |
US20100326913A1 (en) * | 2009-06-25 | 2010-12-30 | Uop Llc | Polybenzoxazole membranes prepared from aromatic polyamide membranes |
KR20120082007A (ko) * | 2009-09-24 | 2012-07-20 | 조지아 테크 리서치 코포레이션 | 음이온 교환 고분자전해질 |
US8915379B2 (en) * | 2009-09-25 | 2014-12-23 | Uop Llc | Method to improve the selectivity of polybenzoxazole membranes |
US8931646B2 (en) * | 2009-09-25 | 2015-01-13 | Uop Llc | Polybenzoxazole membranes |
KR102163732B1 (ko) | 2013-10-10 | 2020-10-12 | 삼성전자주식회사 | 리튬 공기 전지 |
CN103956450B (zh) * | 2014-05-16 | 2016-08-24 | 中国东方电气集团有限公司 | 一种锂离子电池用复合隔膜及其制备方法 |
FR3023418B1 (fr) * | 2014-07-01 | 2016-07-15 | I Ten | Batterie entierement solide comprenant un electrolyte en materiau polymere solide reticule |
FR3023417B1 (fr) * | 2014-07-01 | 2016-07-15 | I-Ten | Batterie entierement solide comprenant un electrolyte solide et une couche de materiau polymere solide |
US20160156066A1 (en) * | 2014-10-20 | 2016-06-02 | Massachusetts Institute Of Technology | Polymer electrolytes for electrochemical cells |
CN106040318B (zh) * | 2016-06-03 | 2018-06-15 | 合肥工业大学 | 基于吡唑鎓盐的阴离子交换膜材料及其制备方法和应用 |
KR102233775B1 (ko) * | 2016-07-13 | 2021-03-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고분자, 및 이를 포함하는 전해질과 리튬 전지 |
KR102133787B1 (ko) * | 2018-05-02 | 2020-07-15 | 도레이첨단소재 주식회사 | 표면 이온 교환 고분자 전해질이 제거된 세공충진 이온 교환 고분자 전해질 복합막 및 이의 제조방법 |
FR3080957B1 (fr) | 2018-05-07 | 2020-07-10 | I-Ten | Electrodes mesoporeuses pour dispositifs electrochimiques en couches minces |
CN109810254A (zh) * | 2019-01-18 | 2019-05-28 | 北京赛特超润界面科技有限公司 | 离子交联型聚醚醚酮-聚醚砜聚合物及其合成方法和薄膜及该薄膜在盐差发电中的应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003217365A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Toyobo Co Ltd | 高分子固体電解質成形体及び高分子固体電解質膜とそれらの製造方法 |
JP2003528188A (ja) * | 2000-03-22 | 2003-09-24 | ビクトレックス マニュファクチャリング リミテッド | 複合イオン交換材料 |
JP2005228588A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Sony Corp | プロトン伝導体及び電気化学デバイス |
JP2005228671A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Aisin Seiki Co Ltd | 燃料電池用電解質組成物、燃料電池電極用組成物及び燃料電池 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5268444A (en) * | 1993-04-02 | 1993-12-07 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Phenylethynyl-terminated poly(arylene ethers) |
US5493002A (en) * | 1994-07-06 | 1996-02-20 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Aryl ethynyl phthalic anhydrides and polymers with terminal or pendant amines prepared with aryl ethynyl phthalic anhydrides |
US6191252B1 (en) * | 1996-03-05 | 2001-02-20 | Brian J. Jensen | Method of preparing polymers with low melt viscosity |
US6203972B1 (en) * | 1996-04-26 | 2001-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photothermographic material |
-
2005
- 2005-11-22 FR FR0511807A patent/FR2893623B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-11-21 KR KR1020087015174A patent/KR20080094888A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-11-21 CA CA002630422A patent/CA2630422A1/fr not_active Abandoned
- 2006-11-21 CN CNA2006800490269A patent/CN101365741A/zh active Pending
- 2006-11-21 JP JP2008540660A patent/JP2009516761A/ja active Pending
- 2006-11-21 WO PCT/FR2006/002560 patent/WO2007060321A1/fr active Application Filing
- 2006-11-21 EP EP06831150.5A patent/EP1966288B1/fr not_active Not-in-force
- 2006-11-21 US US12/094,580 patent/US8376149B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003528188A (ja) * | 2000-03-22 | 2003-09-24 | ビクトレックス マニュファクチャリング リミテッド | 複合イオン交換材料 |
JP2003217365A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Toyobo Co Ltd | 高分子固体電解質成形体及び高分子固体電解質膜とそれらの製造方法 |
JP2005228588A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Sony Corp | プロトン伝導体及び電気化学デバイス |
JP2005228671A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Aisin Seiki Co Ltd | 燃料電池用電解質組成物、燃料電池電極用組成物及び燃料電池 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012008034; A. Ayambem, S.J. Mecham, Y. Sun, T.E. Glass, J.E. McGrath: 'Endgroup substituent effects on the rate/extent of network formation and adhesion for phenylethynyl-' Polymer Volume 41, Issue 13, 200006, p.5109-p.5124 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1966288B1 (fr) | 2014-05-28 |
US20080290022A1 (en) | 2008-11-27 |
US8376149B2 (en) | 2013-02-19 |
CN101365741A (zh) | 2009-02-11 |
CA2630422A1 (fr) | 2007-05-31 |
EP1966288A1 (fr) | 2008-09-10 |
FR2893623A1 (fr) | 2007-05-25 |
KR20080094888A (ko) | 2008-10-27 |
WO2007060321A1 (fr) | 2007-05-31 |
FR2893623B1 (fr) | 2008-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009516761A (ja) | イオン性基含有架橋ポリマーフィルム | |
KR100308844B1 (ko) | 중합체 전해질 막 | |
JP4131216B2 (ja) | ポリアリーレンおよびその製造方法、ならびに高分子固体電解質およびプロトン伝導膜 | |
JP2003147074A (ja) | スルホン酸基含有芳香族ポリアリーレンエーテル化合物および高分子電解質膜 | |
JP2009516761A5 (ja) | ||
JP4428181B2 (ja) | ニトリル型疎水性ブロックを有するスルホン化ポリマーおよび固体高分子電解質 | |
JP2015057496A (ja) | 機能化主鎖高分子 | |
JP2007291242A (ja) | 芳香族化合物及びスルホン化ポリアリーレン系重合体 | |
JP2003022709A (ja) | ブレンドポリマー電解質、該電解質を主成分とする電解質膜、及び該電解質を用いた膜/電極接合体 | |
KR20030063216A (ko) | 할로겐화 방향족 화합물, 이 화합물의 (공)중합체, 및 이(공)중합체로 이루어지는 프로톤 전도막 | |
JP2003292609A (ja) | プロトン酸基含有架橋性ポリスルホンとその製法、それよりなるイオン伝導性高分子膜、およびそれを用いた燃料電池 | |
JP2002538240A (ja) | スルホン化芳香族重合体、該重合体を含んでいる膜、並びに該膜の製造方法および使用 | |
JPH11515040A (ja) | 官能基化されたコポリ(m−フェニレン)に基づく固体重合体電解質 | |
JP3852108B2 (ja) | ポリアリーレン系重合体およびプロトン伝導膜 | |
JP5597924B2 (ja) | 芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン系共重合体、ならびにその用途 | |
JP4139967B2 (ja) | ポリアリーレンおよびその製造方法、ならびに高分子固体電解質およびプロトン伝導膜 | |
JP3777950B2 (ja) | ポリアリーレン系共重合体およびプロトン伝導膜 | |
JP5398008B2 (ja) | 高分子電解質およびその利用 | |
JP2004311301A (ja) | プロトン伝導性材料、プロトン伝導性膜および架橋物 | |
JP4590824B2 (ja) | スルホン化芳香族ポリエーテル系化合物、その複合体、およびそれらの製造方法。 | |
KR101105533B1 (ko) | 술폰화된 모노머 및 이의 이용 | |
JP2010126603A (ja) | スルホン化キノキサリン構造を有する芳香族ポリマー、高分子電解質およびプロトン伝導膜 | |
JP4107090B2 (ja) | ハロゲン化芳香族化合物、該化合物の(共)重合体、および該(共)重合体からなるプロトン伝導膜 | |
JP5590568B2 (ja) | ブロック共重合体、およびその利用 | |
JP2001291443A (ja) | 硬化膜の形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091118 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091118 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120221 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121009 |