JP2009299011A - 接着剤組成物、およびこれを含有する異方導電性接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ガラス転移温度が40℃以下のポリエステル樹脂(A)と、ブロックイソシアネート(B)と、エポキシアクリレート(C)と、重合開始剤(D)とを含有することを特徴とする接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
導電性接着剤は、従来のはんだと同様の接合性質を有する等方導電性接着剤と、接続方向が一方向のみに導通する異方導電性接着剤とに大別される。特に、異方導電性接着剤は、相対する電極間を電気的に接続したり、接着したりすると共に、隣接する電極間を絶縁することも可能であり、近年の電子部品の高集積化や高密度化に対応できる接着剤として、好適に使用されている。
ところで、近年、130℃以上の高温において形状が変形して機能が低下する低耐熱性のプラスチック液晶が開発されている。
しかし、熱硬化性の異方導電性接着剤は、保存安定性と樹脂の硬化性とを両立させるため、150〜200℃程度の高温で加熱されるのが一般的であり、低温で硬化させるのは困難であった。また、熱硬化性の異方導電性接着剤を150℃程度の低温で硬化させたとしても、接続は可能であるが樹脂の耐湿性や耐熱性が低いため、十分な接続信頼性が得られにくかった。
しかしながら、有機過酸化物は熱依存性が高く、分解しやすいため、所定の温度よりも高温で接着剤を加熱して硬化させると、有機過酸化物の分解速度が速まり、短時間でその効力が低減し、十分に硬化反応が進行せず、結果、接着強度が低下しやすかった。有機過酸化物の分解を抑制するには、硬化温度を低く設定すればよいが、硬化温度が低いと十分に硬化反応が進行しにくくなる。
ここで、前記ブロックイソシアネート(B)を接着剤組成物100質量%中0.2〜10質量%含有することが好ましい。
また、前記ブロックイソシアネート(B)は、1分子中にビニル基を1個以上有し、かつブロックされたイソシアネート基を2個以上有することが好ましい。
さらに、前記ブロックイソシアネート(B)は、グリセリンおよび水酸基を有する不飽和脂肪酸から得られるグリセリドと、ジイソシアネート化合物とが反応した反応物であり、かつ該反応物のイソシアネート基が保護基でブロックされていることが好ましい。
また、前記ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度が−30〜40℃であり、ポリエステル樹脂(A)を接着剤組成物100質量%中2〜50質量%含有することが好ましい。
さらに、前記エポキシアクリレート(C)を3〜30質量%、及び前記重合開始剤(D)を1〜15質量%、接着剤組成物100質量%中に含有することが好ましい。
また、前記(メタ)アクリル酸エステル樹脂(E)のガラス転移温度の下限値が−30℃以上であり、(メタ)アクリル酸エステル樹脂(E)を接着剤組成物100質量%中30〜80質量%含有することが好ましい。
さらに、前記導電性粒子の配合量が、前記接着剤組成物100質量部に対して1〜10質量部であることが好ましい。
また、本発明の接着剤組成物、およびこれを含有する異方導電性接着剤は、硬化温度が設定値から外れても、硬化反応が十分に進行し、接着性を維持できる。
[接着剤組成物]
本発明の接着剤組成物は、ポリエステル樹脂(A)と、ブロックイソシアネート(B)と、エポキシアクリレート(C)と、重合開始剤(D)とを含有する。
ポリエステル樹脂(以下、「(A)成分」という場合がある。)は、ガラス転移温度が40℃以下の樹脂であり、好ましくはガラス転移温度の下限値は−30℃以上であり、より好ましくは−30〜30℃である。ガラス転移温度が40℃以下であれば、溶融粘度が低くなり、接着剤組成物を塗布する対象物等の被着体をよく濡らすため、接着剤組成物の接着性が向上する。特に、高温高湿環境下においても接着性を維持できる。
なお、ポリエステル樹脂の分子量は必要に応じて選択されるが、重量平均分子量が2000〜20000であることが好ましく、2000〜15000がより好ましく、2000〜10000がさらに好ましい。
酸成分としては、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸などが挙げられる。
アルコール成分としては、例えばエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメチロール、ジエチレングリコールなどのジアルコールなどが挙げられる。
ブロックイソシアネート(以下、「(B)成分」という場合がある。)は、イソシアネート化合物のイソシアネート基が保護基により保護(ブロック)されている。(B)成分は前記(A)成分が硬化する際の硬化剤の役割を果たす。
イソシアネート化合物としては、例えばテトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどが挙げられる。
保護基として使用できるものとしては、例えば、フェノール、クレゾールやキシレノール等のフェノール類、メチルセロソルブ、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アニリン等のアミン類、メチルエチルケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、アセトアルドオキシム等のオキシム類、カプロラクタム、バレロラクタム、ブチロラクタム等のラクタム類などを示す事ができる。アミン類は芳香族第2アミン、アルコール類は第3級アルコールを用いる事が好ましい。上記保護基として使用できるものの中で低温硬化性を考慮した場合は、オキシム類の使用が好ましい。
イソシアネート化合物がブロック化されることで、接着剤組成物の貯蔵安定性が高くなる。
ブロックイソシアネート(B1)は、グリセリンと水酸基を有する不飽和脂肪酸から得られるグリセリドと、ジイソシアネート化合物との反応物である。水酸基を有する不飽和脂肪酸としては、リシノール酸、リシンエライジン酸、9−オキシ−12−オクタデセン酸、α−カムロレン酸などが挙げられる。中でも、1分子中にカルボキシル基と水酸基とビニル基とを有するリシノール酸が好ましい。なお、リシノール酸の代用として、リシノール酸を主成分とするヒマシ油を用いてもよい。ヒマシ油は、通常、リシノール酸を87質量%含有する。
不飽和脂肪酸として例えばリシノール酸を用いた場合、リシノール酸のカルボキシル基とグリセリンの水酸基とがエステル反応してリシノール酸のグリセリドが得られる。この際、1分子のグリセリンに1分子のリシノール酸が反応するとモノグリセリドが得られ、2分子のリシノール酸が反応するとジグリセリドが得られ、3分子のリシノール酸が反応するとトリグリセリドが得られる。グリセリドは必要に応じて選択できるが、中でもトリグリセリドが好ましい。
ジイソシアネート基および保護基としては、先に例示したジイソシアネート基および保護基の中から、1種以上を選択して使用してもよい。
エポキシアクリレート(以下、「(C)成分」という場合がある。)は、その定義にエポキシメタアクリレートも含む。(C)成分としては、例えば分子内に1個以上のエポキシ基またはグリシジル基を有する化合物と、(メタ)アクリル酸とが反応した反応物が挙げられる。
分子内に1個以上のエポキシ基またはグリシジル基を有する化合物としては、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、2,6−キシレノール、臭素化ビスフェノールA、フェノールノボラック等を含有するグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;ダイマー酸等を含有するグリシジルエステル型エポキシ樹脂;芳香族又は複素環族アミン等を含有するグリシジルエステル型エポキシ樹脂;脂環型のエポキシ樹脂;エポキシ基又はグリシジル基を有するアクリル樹脂等が挙げられる。
重合開始剤(以下、(D)成分という場合がある。)は、前記(C)成分を硬化する際の硬化剤の役割を果たす。重合開始剤としては、例えばベンゾイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシデカネート、t−ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の過酸化物;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等のアゾ系化合物などが挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、(メタ)アクリル酸エステル樹脂(以下、「(E)成分」という場合がある。)をさらに含有することが好ましい。
(メタ)アクリル酸エステル樹脂は、ガラス転移温度が40℃以下の樹脂であり、好ましくは下限値が−30℃以上であり、より好ましくは−30〜30℃である。ガラス転移温度が40℃以下であれば、溶融粘度が低くなり、被着体をよく濡らすため、接着剤組成物の接着性が向上する。特に、高温高湿環境下においても接着性を維持できる。
なお、(E)成分のガラス転移温度は、先に説明した(A)成分のガラス転移温度と同様にして測定される。
本発明の接着剤組成物は、カップリング剤(以下、「(F)成分」という場合がある。)を含有してもよい。
カップリング剤としては、シランカップリング剤、リン酸系のカップリング剤、チタネート系カップリング剤などが挙げられる。これらカップリング剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよいが、特に金属に対する接続性に優れることから、シランカップリング剤とリン酸系のカップリング剤を併用するのが好ましい。
本発明の接着剤組成物は、上述した各成分以外の他の成分(以下、「(G)成分」という場合がある。)をさらに含有してもよい。
(G)成分としては、ジラウリン酸ジブチルスズ、ジオクチル酸ジブチルスズ、ナフテン酸スズ及びオクチル酸スズ等のウレタン反応硬化促進剤、チキソトロピック付与剤、キレート剤、防錆剤、分散剤、消泡剤などが挙げられる。さらに、必要に応じてシクロヘキサノン、エチレングリコールモノブチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルアセテート、イソホロン、γ−ブチルラクトン、灯油類、合成イソパラフィン系炭化水素などの溶剤を含有してもよい。
本発明の接着剤組成物は、以上説明した(A)〜(D)成分、および必要に応じて(E)成分、(F)成分、および(G)成分をプラネタリーミキサーやロールミルなどで均一に混合することにより得られる。
(A)成分は、保護基でブロックされた(B)成分のイソシアネート基から、保護基が外れた(脱ブロック)後に、硬化反応が進行する。脱ブロックは(B)成分を例えば80℃程度以上に加熱することで起こるので、低温硬化という点では、後述する(C)成分の硬化反応には劣る。しかし、柔軟性を有するポリエステル樹脂本来の高い接着性によって、本発明の接着剤組成物は高温高湿の環境下でも接着性および接続性に優れる。さらに、保護基が外れる温度(例えば80℃以下)よりも低い温度では、(B)成分は硬化剤としての機能が発現しにくいので、(A)成分の硬化反応も進行しにくい。従って、本発明の接着剤組成物は貯蔵安定性に優れる。
ところで、(D)成分は熱依存性が高く、分解しやすいため、所定の温度よりも高温で加熱して硬化させると、(D)成分の分解速度が速まり、結果、短時間でその効力が低減し、(C)成分の硬化反応が十分に進行しない場合があった。また、(D)成分の分解を抑制するべく硬化温度を低く設定したとしても、(C)成分の硬化反応は十分に進行しにくかった。このように、(C)成分の硬化は、硬化させる際の硬化温度の設定が容易ではなかった。
また、本発明の接着剤組成物は、高温側で硬化する(A)成分−(B)成分の硬化系と、低温側で硬化する(C)成分−(D)成分の硬化系の2つの硬化系を有するので、低温であっても高温であっても、いずれかの硬化系の硬化反応が進行する。従って、硬化温度に依存することなく、硬化反応が十分に進行するので、硬化温度が設定値から外れても、接着性を維持できる。
さらに、本発明の接着剤組成物であれば、高温高湿の環境下でも接着力の変動を抑制できる。
ここで、異方導電性接着剤について、具体的に説明する。
本発明の異方導電性接着剤は、上述した接着剤組成物に、導電性粒子を分散させたものである。
なお、本発明において「導電性接着剤」とは、該導電性接着剤を介して、表面抵抗が5Ω/□のITOコートガラス表面と銅回路とを接合部が幅300μm×横2mmとなるように接合させたときの接続抵抗が10Ω以下となるものをいう。
さらに、導電性粒子は、レーザー回折散乱法などで測定される平均一次粒子径が1〜100μmであることが好ましい。平均一次粒子径が1μm以上であれば、異方導電性接着剤とした際に、導電性を維持できる。一方、平均一次粒子径が100μm以下であれば、微量の塗布も容易になり、作業性を維持できる。
さらに、本発明の異方導電性接着剤は、高温高湿の環境下でも回路抵抗や接着力の変動を抑制できる。
ここで、各実施例および比較例で用いた接着剤組成物構成する成分について、以下に示す。
<(A)成分>
A1:濃度が65質量%になるように、分子末端に水酸基を有するポリエステル樹脂(東洋紡績社製、「バイロン GK−130」、ガラス転移温度:15℃)を酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル(ダウ・ケミカル社製)に溶解させた溶液。
A2:濃度が25質量%になるように、分子末端に水酸基を有するポリエステル樹脂(ユニチカ社製、「エリーテル UE−3500」、ガラス転移温度:15℃)を酢酸2−(2−ブトキシ)エチル(和光純薬工業社製)に溶解させた溶液。
A3:濃度が25質量%になるように、分子末端に水酸基を有するポリエステル樹脂(ユニチカ社製、「エリーテル UE−3210」、ガラス転移温度:45℃)を酢酸2−(2−ブトキシ)エチルに溶解させた溶液。
B1:攪拌装置、窒素導入管、温度計、還流冷却器を備えた500mLの四つ口フラスコに、110℃で2時間減圧乾燥させたヒマシ油(和光純薬工業社製)110gと、イソホロンジイソシアネート(和光純薬工業社製)66.7gとを投入し、乾燥窒素気流下、85℃で3時間反応させた。次いで、酢酸2−(2−ブトキシ)エチル50gと、メチルエトルケトキシム(和光純薬工業社製)26.2gとを加え、窒素気流下、80℃で2.5時間さらに反応させ、グリセリンとリシノール酸とからなるリシノール酸のトリグリセリドを得た。このトリグリセリドにジイソシアネート化合物を反応させて得られた反応物をブロックイソシアネート(B1)とした。なお、反応物のイソシアネート基は保護基(メチルエチルケトンオキシム)でブロックした。
B2:ブロックイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製、「コロネート2516」)。
C1:ビスフェノールAビスグリシジルエポキシ樹脂1モルと、メタクリル酸2モルとの反応物、(共栄社化学社製、「エポキシエステル 3002M」)。
D1:過酸化ベンゾイル(アルケマ吉富社製、「ルペロックスA75、乾燥物」)。
E1:濃度が12.5質量%になるように、アクリル樹脂(ナガセケムテックス社製、「テイサンレジン SG−70L」、ガラス転移温度:−17℃)を酢酸2−(2−ブトキシ)エチル/γ−ブチロラクトン(67質量%/33質量%)の混合溶剤に溶解させた溶液。
E2:濃度が12.5質量%になるように、アクリル樹脂(ナガセケムテックス社製、「テイサンレジン SG−3P」、ガラス転移温度:15℃)を酢酸2−(2−ブトキシ)エチル/γ−ブチロラクトン(67質量%/33質量%)の混合溶剤に溶解させた溶液。
F1:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM503」)。
F2:リン酸2−メタクリル酸エチルエステル(共栄社化学社製、「ライトエステルP−1M」)。
G1:ジラウリン酸ジブチルスズ(エーピーアイコーポレーション社製)。
上記(E)、(F)、(G)成分は本願の必須成分ではないが、実施例での比較を容易にする為に、実施例及び比較例においてほぼ同じ量を用いて評価を行った。
H1:濃度が25質量%になるように、フェノキシ樹脂(東都化成社製、「YP−50」、ガラス転移温度:100℃)を酢酸2−(2−ブトキシ)エチルに溶解させた溶液。
JIS K7121に準拠して測定した。具体的には、測定する試料を示差走査熱量計(島津製作所社製「DSC−60A」)を用い、予測される試料のガラス転移温度(予測温度)より約50℃高い温度で10分加熱した後、予測温度より50℃低い温度まで冷却して前処理し、その後、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分にて昇温して吸熱開始点温度を測定し、これをガラス転移温度とした。
<異方導電性接着剤の調製>
表1に示す配合量(固形分比率:質量%)の各成分をプラネタリーミキサーにて均一に混合し、接着剤組成物を得た。
得られた接着剤組成物5gに対し、金メッキ真球状樹脂粒子(藤倉化成社製、「XA−9086」、平均粒子径:7.2μm)0.05gを加え、異方導電性接着剤を調製した。
(初期ピール強度の測定)
得られた異方導電性接着剤を用い、表面抵抗5Ω/□のITOコートガラスに、幅3mmのフィルム(厚さ50μmのポリイミドフィルムの両面が、厚さ80μmの銅箔でコートされたフィルム)を接続させ、試験片とした。試験片を作製する際の接続条件としては、最終の硬化温度が表1に示す温度の±3℃になるように硬化温度を調整し、3MPaの圧力で、20秒間硬化させた。
得られた試験片について、JIS C−6481に基づき、引張試験機(東洋精機社製、「テンシロン」)を用いて、引き上げ速度50mm/分で試験片の90°ピール強度を測定した。また、以下の評価基準にて総合評価を行った。結果を表1に示す。
◎:硬化温度130℃、および170℃におけるピール強度が600N/m以上。
○:硬化温度130℃、および170℃における両方のピール強度が500N/m以上であり、かつ少なくとも一方の温度のピール強度が600N/m未満。
×:硬化温度130℃、または170℃におけるピール強度が500N/m未満。
初期ピール強度の測定と同様にし、最終の硬化温度が140℃±3℃になるように硬化温度を調整し、3MPaの圧力で、20秒間硬化させて、試験片を作製し、該試験片の90°ピール強度を測定した。
別途作製した試験片を高温高湿(温度65℃、湿度95%RH)環境下に500時間放置して暴露処理した後、試験片の90°ピール強度を測定した。
また、以下の評価基準にて総合評価を行った。結果を表1に示す。
◎:暴露処理後のピール強度が500N/m以上であり、かつ初期のピール強度の60%以上。
○:暴露処理後のピール強度が400N/m以上、500N/m未満であり、かつ初期のピール強度の60%以上。
×:暴露処理後のピール強度が400N/m未満、または初期のピール強度の60%未満。
厚みが1.1mmで、表面抵抗が5Ω/□のITOコートガラスの表面に、得られた異方導電性接着剤を縦5mm×横2mmの大きさで、乾燥膜厚が20μm程度になるように塗布した後、60℃の乾燥機内で20分予備乾燥し、300μmピッチ、18μm厚の銅回路にスズメッキを施した導線を配置した25μm厚ポリイミドフィルム製フレキシブル配線板を、導線が接着剤層の横方向になるように接着剤上に合わせ、硬化温度が140℃±3℃になるように硬化温度を調整し、3MPaの圧力で、20秒間硬化させて、試験片を作製し、該試験片の回路抵抗を測定した。回路抵抗の測定には、デジタルマルチメーター(アドバンテスト製)を用い、測定された値を初期の回路抵抗とした。
また、以下の評価基準にて総合評価を行った。結果を表1に示す。
◎:暴露処理後の回路抵抗が、初期の回路抵抗の値の1.2倍以内。
○:暴露処理後の回路抵抗が、初期の回路抵抗の値の1.2倍超、1.5倍以内。
×:暴露処理後の回路抵抗が、初期の回路抵抗の値の1.5倍超。
各成分の配合量(固形分比率:質量%)を表1、2に示す値に変更した以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物および異方導電性接着剤を調製し、各評価を行った。結果を表1、2に示す。
各成分の配合量(固形分比率:質量%)を表3に示す値に変更した以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物および異方導電性接着剤を調製し、各評価を行った。結果を表3に示す。
特に、(B)成分として、リシノール酸のトリグリセリドと、ジイソシアネート化合物とが反応した反応物であり、かつ該反応物のイソシアネート基が保護基でブロックされたブロックイソシアネート(B1)を用いた場合に、良好な評価結果が得られた。
Claims (10)
- ガラス転移温度が40℃以下のポリエステル樹脂(A)と、ブロックイソシアネート(B)と、エポキシアクリレート(C)と、重合開始剤(D)とを含有することを特徴とする接着剤組成物。
- 前記ブロックイソシアネート(B)を接着剤組成物100質量%中0.2〜10質量%含有することを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記ブロックイソシアネート(B)は、1分子中にビニル基を1個以上有し、かつブロックされたイソシアネート基を2個以上有することを特徴とする請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 前記ブロックイソシアネート(B)は、グリセリンおよび水酸基を有する不飽和脂肪酸から得られるグリセリドと、ジイソシアネート化合物とが反応した反応物であり、かつ該反応物のイソシアネート基が保護基でブロックされていることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- さらに、ガラス転移温度が40℃以下の(メタ)アクリル酸エステル樹脂(E)を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度が−30〜40℃であり、ポリエステル樹脂(A)を接着剤組成物100質量%中2〜50質量%含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記エポキシアクリレート(C)を3〜30質量%、及び前記重合開始剤(D)を1〜15質量%、接着剤組成物100質量%中に含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル樹脂(E)のガラス転移温度の下限値が−30℃以上であり、(メタ)アクリル酸エステル樹脂(E)を接着剤組成物100質量%中30〜80質量%含有することを特徴とする請求項5に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の接着剤組成物と、導電性粒子とを含有することを特徴とする異方導電性接着剤。
- 前記導電性粒子の配合量が、前記接着剤組成物100質量部に対して1〜10質量部であることを特徴とする請求項9に記載の異方導電性接着剤。
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