JP2016529214A - 炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物 - Google Patents

炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2016529214A
JP2016529214A JP2016522421A JP2016522421A JP2016529214A JP 2016529214 A JP2016529214 A JP 2016529214A JP 2016522421 A JP2016522421 A JP 2016522421A JP 2016522421 A JP2016522421 A JP 2016522421A JP 2016529214 A JP2016529214 A JP 2016529214A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
cycloalkyl
groups
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016522421A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016529214A5 (ja
JP6484233B2 (ja
Inventor
パスカル ビントシェートラー
パスカル ビントシェートラー
ダイン ヴォルフガング ヴォン
ダイン ヴォルフガング ヴォン
カルステン ケーバー
カルステン ケーバー
デボラ エル カルバートソン
デボラ エル カルバートソン
コウシ グンジマ
コウシ グンジマ
フランツ ジョセフ ブラウン
フランツ ジョセフ ブラウン
Original Assignee
メリアル インコーポレイテッド
メリアル インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by メリアル インコーポレイテッド, メリアル インコーポレイテッド filed Critical メリアル インコーポレイテッド
Publication of JP2016529214A publication Critical patent/JP2016529214A/ja
Publication of JP2016529214A5 publication Critical patent/JP2016529214A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6484233B2 publication Critical patent/JP6484233B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、式(I)(式中、可変基は、特許請求の範囲及び明細書で定義した通りである)の炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物に関する。この化合物は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに前記化合物を含む植物繁殖材料、並びに前記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。

Description

本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用な炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに前記化合物を含む植物繁殖材料、並びに前記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。
無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、生長中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は前記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
関連する殺虫性アリールイソチアゾリン化合物が、WO2013/037626に記載されている。しかし、この文献は、本発明において特許請求されている特有の置換基及び置換基の配置を有する化合物を記載していない。関連する殺虫性アリールアゾリン化合物がさらに、WO2011/092287、WO2011/073444、WO2010/090344、WO2009/112275及びWO97/23212に記載されている。これらの文献も、本発明において特許請求されている特有の置換基及び置換基の配置を有する化合物を記載していない。
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、以下の式Iのイソチアゾリン化合物、それらの立体異性体(steroisomer)及びそれらの塩、特にそれらの農業的に又は獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
したがって、第1の態様では、本発明は、式Iのイソチアゾリン化合物
[式中、
1、B2及びB3は、N及びCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2及びB3の2つがNであり、
1、G2及びG3は、CH又はCH2であり、G4は、C又はCHであり、G1、G2及びG3の1つは、存在しないとすることもでき、すなわち、G1、G2、G3及びG4は、G1及びG4が結合しているフェニル環の炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分不飽和又は最大不飽和の炭素環式環を形成し、
1は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル−、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル及び−C(=O)OR15からなる群から選択され、
2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、
−Si(R123、−OR9、−S(O)n9及び−NR10a10bからなる群から独立して選択され、
3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−CO23d、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C2−C3−アルケニル、C2−C3−アルキニル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルスルホニル及びC1−C3−ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又は
3a及びR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c2、=NOH若しくは=NOCH3を形成し、
3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
3dは、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C3−アルキルオキシ−C1−C3−アルキル−からなる群から選択され、
4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C6−アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、C3−C8−シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、C2−C6−アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、C2−C6−アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、
−Si(R123、−OR9、−S(O)n9及び−NR10a10bからなる群から独立して選択され、
5の各々は、水素、C1−C10−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、−C2−C10−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の置換基R8により置換されていてもよい)、及び
−S(O)n9からなる群から独立して選択され、
6の各々は、水素、シアノ、C1−C10−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の置換基R8により置換されていてもよい)、
−OR9、−NR10a10b、−S(O)n9、−C(=O)NR10aN(R10a10b)、−Si(R123、−C(=O)R7
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9若しくは10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環からなる群から独立して選択され、この複素単環式環又は複素二環式環は、1つ又は複数の置換基R11により置換されていてもよく、
又は、R5及びR6はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ又は複数の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4若しくは5つの置換基により置換されていてもよく、
又は、R5及びR6は一緒になって、基=C(R82、=S(O)m(R92、=NR10a若しくは=NOR9を形成し、
7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル(言及した最後の10個の基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
−Si(R123、−OR9、−OSO29、−S(O)n9、−N(R10a)R10b、−C(=O)N(R10a)R10b
−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル(言及した最後の4つの基中の脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
−Si(R123、−OR9、−OSO29、−S(O)n9、−N(R10a)R10b、−C(=O)N(R10a)R10b
−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
又は
アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR8が一緒になって、基=O、=C(R132、=S、=S(O)m(R152、=S(O)m15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9若しくは=NN(R10a)R10bを形成するか、
又は
2つの基R8は、それらが結合しているアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含み、これらの炭素環式環又は複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これらの6つの基中の脂肪族部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよく、
基=C(R82中のR8は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよく、
9の各々は、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、−C1−C6−アルキル−C(=O)OR15、−C1−C6−アルキル−C(=O)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=S)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=NR14)N(R14a)R14b、−Si(R123、−S(O)n15、−S(O)nN(R14a)R14b、−N(R10a)R10b、−N=C(R132、−C(=O)R13、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、−C(=O)OR15、フェニル(1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよい)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
基−S(O)n9及び−OSO29中のR9は、C1−C6−アルコキシ及びC1−C6−ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
10a、R10bは、互いに独立して及び出現毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
−C1−C6−アルキル−C(=O)OR15、−C1−C6−アルキル−C(=O)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=S)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=NR14)N(R14a)R14b、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、−S(O)n15、−S(O)nN(R14a)R14b、−C(=O)R13、−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)R13、−C(=S)SR15、−C(=S)N(R14a)R14b、−C(=NR14)R13;フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により置換されていてもよい)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
又は
10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16を有していてもよい)から選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
又は、R10a及びR10bは一緒になって、基=C(R132、=S(O)m(R152、=S(O)m15N(R14a)R14b、=NR14若しくは=NOR15を形成し、
11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C10−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、
−OR9、−NR10a10b、−S(O)n9、−Si(R123
フェニル(R16から独立して選択される、1、2、3、4又は5つの置換基により置換されていてもよい)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の芳香族複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、
又は、不飽和若しくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R132、=S、=S(O)m(R152、=S(O)m15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15若しくは=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
又は、隣接する環原子に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8又は9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基、及び/或いはC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つ又は2つの基を含有していてもよく、且つこの環は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ又は複数の基により置換されていてもよく、
12の各々は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
13の各々は、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−SCN、−SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−NR14a14b、−C(=O)NR14a14b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、C3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5つの置換基R16を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよく、
又は
アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR13は一緒になって、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=NR17若しくは=NOR17であってもよく、
シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される、1つ又は2つの置換基を有していてもよく、
基=C(R132、−N=C(R132、−C(=O)R13、−C(=S)R13及び−C(=NR14)R13におけるR13は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される、1つ又は2つの基を有していてもよく、
14の各々は、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−C(=O)NR18a18b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル、C3−C4−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は、非置換であってもよく、且つ/又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、及び(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3つの置換基を有している)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5若しくは6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
14a及びR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有しているか、
又は、
14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
又は
基−C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14a及びR14若しくはR14b及びR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6若しくは7員の部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル及びオキソから選択される、1つ又は2つの基を有していてもよい)、
3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ及び(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択され、
16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−OH、−SH、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル;C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ及び(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3つの置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、
又は
不飽和又は部分不飽和環の同一原子上に一緒に存在している2つのR16は、=O、=S、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)若しくは=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであってもよく、
又は
2個の隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の環を形成し、この環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
17、R18a及びR18bは、互いに独立して及び出現毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
nの各々は、独立して0、1又は2であり、及び
mの各々は、独立して0又は1である]、
並びに、それらのN−オキシド、立体異性体、及び農業的に又は獣医学的に許容される塩に関する。
本発明はまた、本明細書で定義されている少なくとも1種の式Iの化合物及び/又は農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の液体担体若しくは固体担体とを含む農業用組成物を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義されている少なくとも1種の式Iの化合物及び/又は獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の液体担体若しくは固体担体とを含む獣医用組成物を提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、その餌供給源、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長中であるか若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、区域、資材若しくは環境、又は無脊椎有害生物の攻撃若しくは侵襲から保護すべき資材、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面若しくは空間を、本明細書で定義されている式Iの化合物又はその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む方法を提供する。
本発明はまた、本明細書で定義されている少なくとも1種の式Iの化合物及び/又は農業的に許容されるその塩を含む植物繁殖材料、特に種子に関する。
本発明はさらに、寄生生物に侵襲され若しくは感染している動物を処置し、又は寄生生物による侵襲若しくは感染から動物を保護する方法であって、本明細書で定義されている式Iの化合物又は獣医学的に許容されるその塩の殺寄生生物有効量と動物を接触させるステップを含む方法に関する。「動物を本発明の化合物I、その塩又は獣医用組成物と接触させる」とは、それを動物に施用又は投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、鏡像異性体又はジアステレオマー(後者は、分子中に2個以上の不斉中心があることにより存在する)などの光学異性体、及び幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ又は複数の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、鏡像異性体又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有するイソチアゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純粋な鏡像異性体又はジアステレオマー及びこれらの混合物と、化合物Iの純粋な鏡像異性体若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
用語N−オキシドは、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在している、化合物Iの形態に関する。より正確には、N−オキシドは、N−オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する、本発明の任意の化合物に関する。化合物IのN−オキシドは、特に、例えばイソチアゾリン部分、及び/又はR6に存在している任意の窒素含有複素環式基、又はR5とR6とにより形成される環の環窒素原子を、ペルオキソカルボン酸又は他の過酸化物などの適切な酸化剤により酸化することによって調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN−オキシドを形成し得るか、及びどの位置にN−オキシドを形成し得るかを認識している。
本発明の化合物は非晶質であってもよく、又は1つ又は複数の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この結晶状態は、異なる巨視的特性(安定性など)を有するか、又は異なる生物的特性(活性など)を示すことがある。本発明には、式Iの非結晶性化合物と結晶性化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、及びその非結晶性又は結晶性の塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的に及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を対象とする陰イオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1〜4個の水素原子がC1−C4−アルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1−C4−アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1−C4−アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1−C4−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩(hydrochlorids)、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に実質的な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫などの動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物若しくは鳥類などの温血動物又は爬虫類、両生類若しくは魚類などの他の高等動物を侵襲し、これにより侵襲された動物に実質的な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子などの植物、並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)などの植物性の植物材料などの繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、発芽後又は土壌からの出現後に移植されることになる、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、及び植物の他の部分(苗及び幼若植物を含む)が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽若しくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。前記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含む任意の種類の植物、特に「栽培植物」を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種若しくは関連する属を指す。
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の生物工学的農産物を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、自然環境下においては交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易に得ることができない組換えDNA技術の使用により、遺伝物質が上記のように修飾されている植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ又は複数の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部位若しくはPEG部位などのポリマー付加による、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤(ジカンバ又は2,4−Dなどのオーキシン除草剤など)、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤など)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系など)、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセートなど)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネートなど)、プロトポルフィリノーゲン−IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤など)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又は、ACCase阻害剤など)の両方に対する抵抗性など)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185、及びそれらの中に引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性があり、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネなどの栽培植物が、グリホセート及びグルホシネートなどの除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種又は複数の殺虫性タンパク質、とりわけ、バチルス(Bacillus)属細菌(特に、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ−エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9cなど)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属の種(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒など)、菌類によって産生される毒素(こうしたストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチンなど))、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤など)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなど)、ステロイド代謝酵素(3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG−CoA−レダクターゼなど)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤など)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、WO02/015701を参照されたい)。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第374753号、WO93/007278、WO95/34656、欧州特許出願公開第427529号、欧州特許出願公開第451878号、WO03/18810及びWO03/52073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種又は複数の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン−N−アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt−Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、WO03/018810を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などが市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス若しくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種又は複数のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第392225号を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、又はT4−リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)などの細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分若しくは他の生長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種又は複数のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、改変された量の含有物質又は新しい含有物質、例えば、健康を促進する長鎖オメガ−3脂肪酸又は不飽和オメガ−9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)を含有する植物も含まれる。
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、改変された量の含有物質又は新しい含有物質、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)を含有する植物も含まれる。
可変基(variable)の上の定義において言及されている有機部分は、用語「ハロゲン」と同様に、個々の基のメンバーの個別のリストの総称用語である。接頭語Cn−Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」という用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル部分における、本明細書で使用する用語「アルキル」とは、1〜2個(「C1−C2−アルキル」)、1〜3個(「C1−C3−アルキル」)、1〜4個(「C1−C4−アルキル」)、1〜6個(「C1−C6−アルキル」)、1〜8個(「C1−C8−アルキル」)、又は1〜10個(「C1−C10−アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1−C2−アルキルは、メチル又はエチルである。C1−C3−アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1−C4−アルキルはさらに、ブチル、1−メチルプロピル(sec−ブチル)、2−メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1−ジメチルエチル(tert−ブチル)である。C1−C6−アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、又は1−エチル−2−メチルプロピルでもある。C1−C8−アルキルはさらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体でもある。C1−C10−アルキルはさらに、例えば、ノニル、デシル、及びそれらの位置異性体でもある。
本明細書で使用する用語「ハロアルキル」は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1−C2−ハロアルキル」)、1〜3個(「C1−C3−ハロアルキル」)、1〜4個(「C1−C4−ハロアルキル」)、1〜6個(「C1−C6−ハロアルキル」)、1〜8個(「C1−C8−ハロアルキル」)、又は1〜10個(「C1−C10−ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチルなどのC1−C2−ハロアルキルである。C1−C3−ハロアルキルはさらに、例えば、1−フルオロプロピル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、1,1−ジフルオロプロピル、2,2−ジフルオロプロピル、1,2−ジフルオロプロピル、3,3−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル、3−クロロプロピルなどである。C1−C4−ハロアルキルに関する例には、C1−C3−ハロアルキルに関するものの他に、4−クロロブチルなどがある。
「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどがある。
本明細書で使用する用語「アルケニル」とは、2〜3個(「C2−C3−アルケニル」)、2〜4個(「C2−C4−アルケニル」)、2〜6個(「C2−C6−アルケニル」)、2〜8個(「C2−C8−アルケニル」)、又は2〜10個(C2−C10−アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル若しくは1−メチルエテニルなどのC2−C3−アルケニル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル若しくは2−メチル−2−プロペニルなどのC2−C4−アルケニル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどのC2−C6−アルケニル、又はC2−C6−アルケニルに関して言及した基、さらには1−へプテニル、2−へプテニル、3−へプテニル、1−オクテニル、2−オクテニル、3−オクテニル、4−オクテニル、1−ノネニル、2−ノネニル、3−ノネニル、4−ノネニル、1−デセニル、2−デセニル、3−デセニル、4−デセニル、5−デセニルなどのC2−C10−アルケニル並びにそれらの位置異性体を指す。
本明細書で使用する用語「ハロアルケニル」は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2−C3−ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2−C4−ハロアルケニル」)、2〜6個(「C2−C6−ハロアルケニル」)、2〜8個(「C2−C6−ハロアルケニル」)、又は2〜10個(「C2−C10−ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置(上記の通り)に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基であって、これらの基の一部又はすべての水素原子が、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリルなど)を指す。
本明細書で使用する用語「アルキニル」とは、2〜3個(「C2−C3−アルキニル」)、2〜4個(「C2−C4−アルキニル」)、2〜6個(「C2−C6−アルキニル」)、2〜8個(「C2−C8−アルキニル」)、又は2〜10個(C2−C10−アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1−プロピニル又は2−プロピニルなどのC2−C3−アルキニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニルなどのC2−C4−アルキニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニルなどのC2−C6−アルキニルを指す。
本明細書で使用する用語「ハロアルキニル」は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2−C3−ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2−C4−ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3−C4−ハロアルキニル」)、2〜6個(「C2−C6−ハロアルキニル」)、2〜8個(「C2−C8−ハロアルキニル」)、又は2〜10個(「C2−C10−ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置(上記の通り)に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基であって、これらの基の一部又はすべての水素原子が、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
本明細書で使用する用語「シクロアルキル」とは、3〜8個(「C3−C8−シクロアルキル」)、特に3〜6個(「C3−C6−シクロアルキル」)又は3〜5個(「C3−C5−シクロアルキル」)又は3〜4個(「C3−C4−シクロアルキル」)の炭素原子を有する、単環式又は二環式又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3〜5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、用語シクロアルキルは、単環式飽和炭化水素基を意味する。
本明細書で使用する用語「ハロシクロアルキル」は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、3〜8個(「C3−C8−ハロシクロアルキル」)、又は好ましくは3〜6個(「C3−C6−ハロシクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3−C5−ハロシクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3−C4−ハロシクロアルキル」)の炭素環員(上記の通り)を有する単環式、若しくは二環式、又は多環式の飽和炭化水素基であって、一部又はすべての水素原子が、上記の通りハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
用語「シクロアルキル−C1−C4−アルキル」とは、上記で定義したC3−C8−シクロアルキル基(「C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル」)、好ましくはC3−C6−シクロアルキル基(「C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル」)、より好ましくはC3−C4−シクロアルキル基(「C3−C4−シクロアルキル−C1−C4−アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指し、上で定義した通り、C1−C4−アルキル基を介して分子の残部に結合している。C3−C4−シクロアルキル−C1−C4−アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキルに関する例は、C3−C4−シクロアルキル−C1−C4−アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキルに関する例は、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキルに関して言及したものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルメチルなどである。
用語「C3−C8−ハロシクロアルキル−C1−C4−アルキル」とは、上で定義した通り、C1−C4−アルキル基を介して分子の残部に結合している、上で定義した通りのC3−C8−ハロシクロアルキル基を指す。
本明細書で使用する用語「シクロアルケニル」とは、環中に少なくとも1つのC−C二重結合を有する単環式炭化水素基を指すが、この環は芳香族性ではなく、この炭化水素基は、3〜8個(「C3−C8−シクロアルキル」)の炭素原子を有するものである。例は、シクロプロパ−1−エニル及びシクロプロパ−2−イルなどのシクロプロペニル、シクロブタ−1−エニル及びシクロブタ−2−エニルなどのシクロブテニル、シクロペンタ−1−エニル、シクロペンタ−2−エニル及びシクロペンタ−3−エニルなどのシクロペンテニル、シクロペンタ−1,3−ジエニル、シクロペンタ(cyclpenta)−1,4−ジエニル及びシクロペンタ(cyclpenta)−2,4−ジエニルなどのシクロペンタジエニル、シクロヘキサ−1−エニル、シクロヘキサ−2−エニル及びシクロヘキサ−3−エニルなどのシクロヘキセニル、シクロヘキサ−1,3−ジエニル、シクロヘキサ−1,4−ジエニル、シクロヘキサ−1,5−ジエニル及びシクロヘキサ−2,5−ジエニルなどのシクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル及びシクロオクタテトラエニルである。
本明細書で使用する用語「ハロシクロアルケニル」とは、環中に少なくとも1つのC−C二重結合を有する単環式炭化水素基を指すが、この環は芳香族性ではなく、この炭化水素基は、3〜8個(「C3−C8−ハロシクロアルキル」)の炭素原子を有しており、且つ水素原子の一部又は全部が、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素により置きかえられているものである。
用語「C1−C2−アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−アルキル基である。用語「C1−C3−アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−アルキル基である。用語「C1−C4−アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−アルキル基である。用語「C1−C6−アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−アルキル基である。用語「C1−C10−アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−アルキル基である。C1−C2−アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1−C3−アルコキシはさらに、例えば、n−プロポキシ及び1−メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1−C4−アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1−メチルプロポキシ(sec−ブトキシ)、2−メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1−ジメチルエトキシ(tert−ブトキシ)である。C1−C6−アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は1−エチル−2−メチルプロポキシである。C1−C8−アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ及びそれらの位置異性体である。C1−C10−アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ及びそれらの位置異性体である。
用語「C1−C2−ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−ハロアルキル基である。用語「C1−C3−ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−ハロアルキル基である。用語「C1−C4−ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−ハロアルキル基である。用語「C1−C6−ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−ハロアルキル基である。用語「C1−C10−ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−ハロアルキル基である。C1−C2−ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、又はOC25である。C1−C3−ハロアルコキシはさらに、例えば、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、OCH2−C25、OCF2−C25、1−(CH2F)−2−フルオロエトキシ、1−(CH2Cl)−2−クロロエトキシ又は1−(CH2Br)−2−ブロモエトキシである。C1−C4−ハロアルコキシはさらに、例えば、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。C1−C6−ハロアルコキシはさらに、例えば、5−フルオロペントキシ、5−クロロペントキシ、5−ブロモペントキシ(brompentoxy)、5−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロヘキソキシ、6−クロロヘキソキシ、6−ブロモヘキソキシ、6−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書で使用する用語「C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキル」とは、上で定義した通り、1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基であって、上で定義した通り、1個の水素原子がC1−C3−アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する用語「C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル」とは、上で定義した通り、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、上で定義した通り、水素原子の1個がC1−C4−アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する用語「C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル」とは上で定義した通り、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、上で定義した通り、水素原子の1個がC1−C6−アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n−ブトキシメチル、sec−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert−ブトキシメチル、1−メトキシエチル、1−エトキシエチル、1−プロポキシエチル、1−イソプロポキシエチル、1−n−ブトキシエチル、1−sec−ブトキシエチル、1−イソブトキシエチル、1−tert−ブトキシエチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−n−ブトキシエチル、2−sec−ブトキシエチル、2−イソブトキシエチル、2−tert−ブトキシエチル、1−メトキシプロピル、1−エトキシプロピル、1−プロポキシプロピル、1−イソプロポキシプロピル、1−n−ブトキシプロピル、1−sec−ブトキシプロピル、1−イソブトキシプロピル、1−tert−ブトキシプロピル、2−メトキシプロピル、2−エトキシプロピル、2−プロポキシプロピル、2−イソプロポキシプロピル、2−n−ブトキシプロピル、2−sec−ブトキシプロピル、2−イソブトキシプロピル、2−tert−ブトキシプロピル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、3−プロポキシプロピル、3−イソプロポキシプロピル、3−n−ブトキシプロピル、3−sec−ブトキシプロピル、3−イソブトキシプロピル、3−tert−ブトキシプロピルなどである。
本明細書で使用する用語「C1−C4−アルコキシ−メチル」とは、上で定義した通り、1個の水素原子がC1−C4−アルコキシ基により置きかえられている、メチルを指す。本明細書で使用する用語「C1−C6−アルコキシ−メチル」とは、水素原子の1個が、上で定義したC1−C6−アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n−ブトキシメチル、sec−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチルなどである。
1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル)を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、水素原子の1個がC1−C6−アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中かアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、水素原子の1個がC1−C4−アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中かアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1−ジフルオロメトキシエチル、1−トリフルオロメトキシエチル、2−ジフルオロメトキシエチル、2−トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1−ジフルオロ−2−メトキシエチル、2,2−ジフルオロ−2−メトキシエチルなどである。
用語「C1−C2−アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−アルキル基である。用語「C1−C3−アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−アルキル基である。用語「C1−C4−アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−アルキル基である。用語「C1−C6−アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−アルキル基である。用語「C1−C10−アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−アルキル基である。C1−C2−アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1−C3−アルキルチオはさらに、例えば、n−プロピルチオ又は1−メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1−C4−アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ(sec−ブチルチオ)、2−メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1−ジメチルエチルチオ(tert−ブチルチオ)である。C1−C6−アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ又は1−エチル−2−メチルプロピルチオである。C1−C8−アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体である。C1−C10−アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体である。
用語「C1−C2−ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−ハロアルキル基である。用語「C1−C3−ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−ハロアルキル基である。用語「C1−C4−ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−ハロアルキル基である。用語「C1−C6−ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−ハロアルキル基である。用語「C1−C10−ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−ハロアルキル基である。C1−C2−ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2−ブロモエチルチオ、2−ヨードエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ又はSC25である。C1−C3−ハロアルキルチオはさらに、例えば、2−フルオロプロピルチオ、3−フルオロプロピルチオ、2,2−ジフルオロプロピルチオ、2,3−ジフルオロプロピルチオ、2−クロロプロピルチオ、3−クロロプロピルチオ、2,3−ジクロロプロピルチオ、2−ブロモプロピルチオ、3−ブロモプロピルチオ、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ、3,3,3−トリクロロプロピルチオ、SCH2−C25、SCF2−C25、1−(CH2F)−2−フルオロエチルチオ、1−(CH2Cl)−2−クロロエチルチオ又は1−(CH2Br)−2−ブロモエチルチオである。C1−C4−ハロアルキルチオはさらに、例えば、4−フルオロブチルチオ、4−クロロブチルチオ、4−ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1−C6−ハロアルキルチオはさらに、例えば、5−フルオロペンチルチオ、5−クロロペンチルチオ、5−ブロモペンチルチオ、5−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6−フルオロヘキシルチオ、6−クロロヘキシルチオ、6−ブロモヘキシルチオ、6−ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「C1−C2−アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−アルキル基である。用語「C1−C3−アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−アルキル基である。用語「C1−C4−アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−アルキル基である。用語「C1−C6−アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−アルキル基である。用語「C1−C10−アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−アルキル基である。C1−C2−アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1−C3−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n−プロピルスルフィニル、及び1−メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)である。C1−C4−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル(sec−ブチルスルフィニル)、2−メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)又は1,1−ジメチルエチルスルフィニル(tert−ブチルスルフィニル)である。C1−C6−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニル又は1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニルである。C1−C8−アルキルスルフィニルはさらに、例えばヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2−エチルヘキシルスルフィニル及びそれらの位置異性体である。C1−C10−アルキルスルフィニルはさらに、例えばノニルスルフィニル、デシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。
用語「C1−C2−ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−ハロアルキル基である。用語「C1−C3−ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−ハロアルキル基である。用語「C1−C4−ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−ハロアルキル基である。用語「C1−C6−ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−ハロアルキル基である。用語「C1−C10−ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−ハロアルキル基である。C1−C2−ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル、2−クロロエチルスルフィニル、2−ブロモエチルスルフィニル、2−ヨードエチルスルフィニル、2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、2−クロロ−2−フルオロエチルスルフィニル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル又はS(O)C25である。C1−C3−ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、2−フルオロプロピルスルフィニル、3−フルオロプロピルスルフィニル、2,2−ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3−ジフルオロプロピルスルフィニル、2−クロロプロピルスルフィニル、3−クロロプロピルスルフィニル、2,3−ジクロロプロピルスルフィニル、2−ブロモプロピルスルフィニル、3−ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2−C25、S(O)CF2−C25、1−(CH2F)−2−フルオロエチルスルフィニル、1−(CH2Cl)−2−クロロエチルスルフィニル、及び1−(CH2Br)−2−ブロモエチルスルフィニルである。C1−C4−ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、4−フルオロブチルスルフィニル、4−クロロブチルスルフィニル、4−ブロモブチルスルフィニル又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1−C6−ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、5−フルオロペンチルスルフィニル、5−クロロペンチルスルフィニル、5−ブロモペンチルスルフィニル、5−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6−フルオロヘキシルスルフィニル、6−クロロヘキシルスルフィニル、6−ブロモヘキシルスルフィニル、6−ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
用語「C1−C2−アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−アルキル基である。用語「C1−C3−アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−アルキル基である。用語「C1−C4−アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−アルキル基である。用語「C1−C6−アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−アルキル基である。用語「C1−C10−アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−アルキル基である。C1−C2−アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1−C3−アルキルスルホニルはさらに、例えば、n−プロピルスルホニル又は1−メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1−C4−アルキルスルホニルはさらに、例えば、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル(sec−ブチルスルホニル)、2−メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、又は1,1−ジメチルエチルスルホニル(tert−ブチルスルホニル)である。C1−C6−アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル又は1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルである。C1−C8−アルキルスルホニルはさらに、例えばヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル及びそれらの位置異性体である。C1−C10−アルキルスルホニルはさらに、例えばノニルスルホニル、デシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。
用語「C1−C2−ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C2−ハロアルキル基である。用語「C1−C3−ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C3−ハロアルキル基である。用語「C1−C4−ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C4−ハロアルキル基である。用語「C1−C6−ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−ハロアルキル基である。用語「C1−C10−ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C10−ハロアルキル基である。C1−C2−ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、2−クロロエチルスルホニル、2−ブロモエチルスルホニル、2−ヨードエチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、2−クロロ−2−フルオロエチルスルホニル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル又はS(O)225である。C1−C3−ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、2−フルオロプロピルスルホニル、3−フルオロプロピルスルホニル、2,2−ジフルオロプロピルスルホニル、2,3−ジフルオロプロピルスルホニル、2−クロロプロピルスルホニル、3−クロロプロピルスルホニル、2,3−ジクロロプロピルスルホニル、2−ブロモプロピルスルホニル、3−ブロモプロピルスルホニル、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2−C25、S(O)2CF2−C25、1−(CH2F)−2−フルオロエチルスルホニル、1−(CH2Cl)−2−クロロエチルスルホニル又は1−(CH2Br)−2−ブロモエチルスルホニルである。C1−C4−ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、4−フルオロブチルスルホニル、4−クロロブチルスルホニル、4−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1−C6−ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、5−フルオロペンチルスルホニル、5−クロロペンチルスルホニル、5−ブロモペンチルスルホニル、5−ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6−フルオロヘキシルスルホニル、6−クロロヘキシルスルホニル、6−ブロモヘキシルスルホニル、6−ヨードヘキシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りのC1−C6−アルキル(「C1−C6−アルキルカルボニル」)基、好ましくはC1−C4−アルキル(「C1−C4−アルキルカルボニル」)基である。例は、アセチル(メチルカルボニル)、プロピオニル(エチルカルボニル)、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニルなどである。
用語「ハロアルキルカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りの、C1−C6−ハロアルキル(「C1−C6−ハロアルキルカルボニル」)基、好ましくはC1−C4−ハロアルキル(「C1−C4−ハロアルキルカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメチルカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルカルボニルなどである。
用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りの、C1−C6−アルコキシ(「C1−C6−アルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1−C4−アルコキシ(「C1−C4−アルコキシカルボニル」)基である。例は、メトキシカルボニル)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニルなどである。
用語「ハロアルコキシカルボニル」は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上で定義した通りの、C1−C6−ハロアルコキシ(「C1−C6−ハロアルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1−C4−ハロアルコキシ(「C1−C4−ハロアルコキシカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルなどである。
用語「C1−C6−アルキルアミノ」は、基−N(H)C1−C6−アルキルである。例は、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノなどである。
用語「ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ」は、基−N(C1−C6−アルキル)2である。例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、ジブチルアミノなどである。
用語「アミノカルボニル」は、基−C(O)−NH2である。
用語「C1−C6−アルキルアミノカルボニル」は、基−C(O)−N(H)C1−C6−アルキルである。例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニルなどである。
用語「ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル」は、基−C(O)−N(C1−C6−アルキル)2である。例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、メチルプロピルアミノカルボニル、メチルイソプロピルアミノカルボニル、エチルプロピルアミノカルボニル、エチルイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニルなどである。
用語「環員として、1、2若しくは3(又は4)個のヘテロ原子、又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択されるヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9若しくは10員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環」は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3(又は4)個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素単環式環、又は8、9若しくは10員の飽和、部分不飽和、若しくは最大不飽和の複素二環式環を意味する。
不飽和環は、少なくとも1つのC−C及び/若しくはC−N並びに/又はN−N二重結合を含有している。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C−C及び/若しくはC−N並びに/又はN−N二重結合を含有している。最大不飽和の5員又は6員の複素環式環は芳香族である。この複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有している。環が2個以上のO環原子を含有している場合、これらは隣接しない。
用語「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)は、本明細書で使用する場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分不飽和、又は最大不飽和(芳香族を含む)である。用語「環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環」(この場合、「最大不飽和」には、「芳香族」も含まれる)は、本明細書で使用する場合、さらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している8員の複素単環式基も包含し、この単環式基は、飽和、部分不飽和、又は最大不飽和(芳香族を含む)である。不飽和環は、少なくとも1つのC−C及び/若しくはC−N並びに/又はN−N二重結合を含有している。最大不飽和環は、環のサイズにより許容されるものと同数の、共役C−C及び/若しくはC−N並びに/又はN−N二重結合を含有している。最大不飽和の5員又は6員の複素環式環は芳香族である。7員及び8員環は芳香族にはなり得ない。それらはホモ芳香族(7員環で、3つの二重結合)、又は4つの二重結合(8員環)を有する。この複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてもよい。もちろん、この複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有している。環が2個以上のO環原子を含有している場合、これらは隣接しない。
3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチエン−2−イル、テトラヒドロチエン−3−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピラゾリジン−1−イル、ピラゾリジン−3−イル、ピラゾリジン−4−イル、ピラゾリジン−5−イル、イミダゾリジン−1−イル、イミダゾリジン−2−イル、イミダゾリジン−4−イル、オキサゾリジン−2−イル、オキサゾリジン−3−イル、オキサゾリジン−4−イル、オキサゾリジン−5−イル、イソオキサゾリジン−2−イル、イソオキサゾリジン−3−イル、イソオキサゾリジン−4−イル、イソオキサゾリジン−5−イル、チアゾリジン−2−イル、チアゾリジン−3−イル、チアゾリジン−4−イル、チアゾリジン−5−イル、イソチアゾリジン−2−イル、イソチアゾリジン−3−イル、イソチアゾリジン−4−イル、イソチアゾリジン−5−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−1−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリダジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−1−イル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオモルホリン−2−イル、チオモルホリン−3−イル、チオモルホリン−4−イル、1−オキソチオモルホリン−2−イル、1−オキソチオモルホリン−3−イル、1−オキソチオモルホリン−4−イル、1,1−ジオキソチオモルホリン−2−イル、1,1−ジオキソチオモルホリン−3−イル、1,1−ジオキソチオモルホリン−4−イル、アゼパン−1−、−2−、−3−又は−4−イル、オキセパン−2−、−3−、−4−又は−5−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−1,3−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−1,4−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−1,3−ジオキセピニル、ヘキサヒドロ−1,4−ジオキセピニルなど。
3、4、5、6又は7員の部分不飽和複素環式環の例には、以下が含まれる:2,3−ジヒドロフール−2−イル、2,3−ジヒドロフール−3−イル、2,4−ジヒドロフール−2−イル、2,4−ジヒドロフール−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−、3−、4−、5−又は6−ジ−又はテトラヒドロピリジニル、3−ジ−又はテトラヒドロピリダジニル、4−ジ−又はテトラヒドロピリダジニル、2−ジ−又はテトラヒドロピリミジニル、4−ジ−又はテトラヒドロピリミジニル、5−ジ−又はテトラヒドロピリミジニル、ジ−又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5−ジ−又はテトラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−ジ−又はテトラヒドロトリアジン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ[2H]アゼピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−又は−7−イル、テトラヒドロ−1,3−ジアゼピニル、テトラヒドロ−1,4−ジアゼピニル、テトラヒドロ−1,3−オキサゼピニル、テトラヒドロ−1,4−オキサゼピニル、テトラヒドロ−1,3−ジオキセピニル及びテトラヒドロ−1,4−ジオキセピニル。
3、4、5、6又は7員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環式環の例は、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,3,4−トリアゾール−1−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1−オキソピリジン−2−イル、1−オキソピリジン−3−イル、1−オキソピリジン−4−イル,3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル及び2−ピラジニル、などの5員又は6員の複素芳香族環、さらには1H−アゼピン、1H−[1,3]−ジアゼピン及び1H−[1,4]−ジアゼピンなどのホモ芳香族基である。
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している、8、9又は10員の飽和複素二環式環の例は、以下である:
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している、8、9又は10員の部分不飽和複素二環式環の例は、以下である:
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3(又は4)個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している、8、9又は10員の最大不飽和複素二環式環の例は、以下である:
上記構造において、#は、分子の残部への結合点を意味する。この結合点は、示されている環上に限定されるものではないが、縮合環上のいずれかの上に存在することができ、且つ炭素環原子上又は窒素環原子上に存在することができる。この環が1つ又は複数の置換基を有する場合、これらの置換基は、炭素環原子及び/又は窒素環原子に結合することができる(後者の窒素環原子が、二重結合の一部ではない場合)。
環が、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基、並びに/又はC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つ若しくは2つの基を含有している、飽和3、4、5、6、7、8若しくは9員環は、炭素環式又は複素環式のいずれかである。例は、上記の飽和複素単環式環の他に、シクロプロピル、シクロプロパノニル、シクロブチル、シクロブタノニル、シクロペンチル、シクロペンタノニル、シクロヘキシル、シクロヘキサノニル、シクロヘキサジエノニル、シクロヘプチル、シクロヘプタノニル、シクロオクチル、シクロオクタノニル、フラン−2−オニル、ピロリジン−2−オニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、ピペリジン−2−オニル、ピペリジン−2,6−ジオニルなどの炭素環式環である。
式Iの化合物の可変基の好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈、とりわけそれらの置換基B1、B2、B3、G1、G2、G3、G4、R1、R2、R3a、R3b、R3c、R3d、R4、R5、R6、R7a、R7b、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R14、R14a、R14b、R15、R16、R17、R18a、R18b、m及びn、本発明による使用及び方法の特徴、並びに本発明の組成物の特徴については、それら自体と、特にあらゆる可能性のある互いの組合せの両方に有効である。
好ましい実施形態では、式Iの化合物は、式I.1、I.2又はI.3の化合物
(式中、B1、B2、B3、R1、R3a、R3b、R4、R5及びR6は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する)
である。
特に、式Iの化合物は、式I.1の化合物である。
別の特定の実施形態では、式Iの化合物は、式I.2の化合物である。
別の特定の実施形態では、式Iの化合物は、式I.3の化合物である。
好ましくは、R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択され、特に、水素である。
好ましくは、R6は、H又は−C(=O)R7であり、R7は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R6は−C(=O)R7であり、R7は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
特に、R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択され、特に水素であり、R6は−C(=O)R7であり、R7は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル(言及した最後の10個の基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
−OR9、−S(O)n9、−N(R10a)R10b
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から好ましくは選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
n、R9、R10a、R10b、R13及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
−N(R10a)R10b、並びに
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよい、
10a、R10b、R13及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
7の上記の定義において、R13は、好ましくは、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−SCN、−SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−NR14a14b、−C(=O)NR14a14b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から、
より好ましくは、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から選択され、
14a及びR14bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
7の上記の定義において、R9は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルから、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−から、より好ましくは、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルから選択される。
7の上記の定義において、
10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、
−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により、置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により、置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
又は、R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和、又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
14a、R14b、R15、及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、
10aは、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルから選択され、
10bは、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により、置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O及びSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5員又は6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ又は複数の置換基R16により、置換されていてもよい)から選択され、
14a、R14b、R15、及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
さらにより好ましくは、R10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルからなる群から選択される。
7の上記の定義において、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環は、好ましくは、以下で定義されている環E1〜E54、特に環E−1〜E3、E−44及びE−49から選択される。
さらにより好ましい実施形態では、R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル及びC3−C8−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよく、
13は、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−SCN、−SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−NR14a14b
−C(=O)NR14a14b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から選択され、R13は、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から好ましくは選択され、
14a及びR14bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
特定の実施形態では、R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、1つの基R13を有するC1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、並びに以下で定義されている環E−1〜E54から、特に環E−1〜E3、E−44及びE−49から選択される複素環式環からなる群から選択され、
13は、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−SCN、−SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−NR14a14b
−C(=O)NR14a14b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から選択され、R13は、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から好ましくは選択され、R13は、特に、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から選択され、
14a及びR14bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
代替的なさらにより好ましい実施形態では、R7は−N(R10a)R10bであり、
10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、
−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
或いは、R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
14a、R14b、R15及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
特に、R7は−N(R10a)R10bであり、
10aは、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルから選択され、
10bは、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O及びSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む、5員又は6員の複素芳香族環から選択され、この複素芳香族環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
14a、R14b、R15及びR16は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
具体的には、R10a及びR10bは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルからなる群から選択される。
10a、R10b及びR13の上の定義において、好ましくは、
14aは、水素、C1−C6−アルキル、及びC1−C6−ハロアルキルから選択され、
14bは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−(言及した最後の3つの基中のシクロアルキル部分は、シアノ基により置換されていてもよい)、CN基により置換されているC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される、1、2、3又は4つの置換基により置換されていてもよい)、及び式E−1〜E54の環から選択される複素環式環から選択され、
(式中、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、
16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が一緒になって=O又は=Sを形成してもよい)。
代替的なさらにより好ましい実施形態では、R7は、上記で定義した環E1〜E54、特に環E−1〜E3、E−44及びE−49から選択される、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環である。
代替的な好ましい実施形態では、R7は、シアノ、−OR9及び−C(=O)N(R10a)R10bからなる群から選択され、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有するが、ただし、R9はC1−C6−アルキルではないとする。
この代替的な好ましい実施形態では、R7は、シアノ、−OR9及び−C(=O)N(R10a)R10bからなる群から好ましくは選択され、
9は、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルから選択され、
10aは、水素及びC1−C4−アルキルから選択され、
10bは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルから選択される。
この代替的な好ましい実施形態では、R7は、シアノ、−OR9、及び−C(=O)N(R10a)R10bからなる群からより好ましくは選択され、
9は、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルから選択され、
10aは、水素及びC1−C4−アルキルから選択され、
10bは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルから選択される。
この代替的な好ましい実施形態では、R7は、特にシアノ、−OR9及び−C(=O)N(R10a)R10bからなる群から選択され、
9は、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル及びC2−C4−アルキニルから選択され、
10aは、水素であり、
10bは、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル及びC2−C4−アルキニルから選択される。
代替的なより好ましい実施形態では、R7は−OR9であり、R9は、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル及びC2−C4−アルキニルから選択される。
代替的な好ましい実施形態では、R6は−S(O)n9であり、R9は、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有するが、ただし、R9は、nが2である場合、C1−C6−アルキルではないとする。
この代替的な好ましい実施形態では、R6は、−S(O)n9、とりわけ−S(O)29であり、R9は、好ましくは、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル及び−NR(10a)R10bから、特に、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル及びNR(10a)R10bから選択され、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
この文脈において、好ましくは、
10aは、水素及びC1−C4−アルキルから選択され、
10bは、−C(=O)R13から選択され、R13は上記の一般的な意味の1つ、又は、特に以下の好ましい意味の1つを有しており、R13は、特に、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル及びC3−C6−ハロシクロアルキルからなる群から選択される。
好ましくは、B1、B2及びB3は、CR2である。
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、−OR9、−S(O)n9及び−NR10a10bから選択され、n、R8、R9、R10a及びR10bは、上記の一般的な意味の1つ、又は特に以下の好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R2は、水素、ハロゲン及びC1−C2−ハロアルキルから、さらにより好ましくは、水素、F、Cl、Br及びCF3から、さらにより好ましくは、水素、F、Cl及びCF3から、特に、水素、F及びClから選択される。
特に、B1及びB3はC−Clであり、B2はC−Fであるか、又はB1及びB3はC−CF3であり、B2はC−Hであるか、又はB1及びB3はC−Brであり、B2はC−Fであるか、又はB1、B2及びB3はC−Clであるか、又はB1はC−Clであり、B2はC−Hであり、B3はC−CF3であるか、又はB1はC−Brであり、B2はC−Hであり、B3はC−CF3である。具体的には、B1及びB3はC−Clであり、B2はC−F又はC−Clであり、より具体的には、B1及びB3はC−Clであり、B2はC−Fである。
好ましくは、R1は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル C3−C6−ハロシクロアルキル又はC(=O)OR13から、より好ましくは、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、及びC(=O)OR15から、さらにより好ましくはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、及び−C(=O)OR15から、特に好ましくはC1−C4−ハロアルキル及び−C(=O)OR15(R15は、好ましくはC1−C4−アルキルである)から選択される。特に、R1は、C1−C4−ハロアルキル、具体的にはC1−C2−ハロアルキル、より具体的にはハロメチル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルなどのフルオロメチルであり、さらに非常に特定するとトリフルオロメチルである。
好ましくは、R3a及びR3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルケニル、C1−C3−アルキニル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルチオ及びC1−C3−アルキルスルホニルから、より好ましくは水素及びハロゲンから、特に水素及びフッ素から互いに独立して選択され、具体的には水素である。
好ましくは、R4は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C5−シクロアルキル、C3−C5−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ及びC1−C4−ハロアルキルチオから選択され、特に、水素である。
特に上で指定しない場合、R8、R9、R10a、R10b、R11、R12、R13、R15、R16、R17、R18a及びR18bは、以下の好ましい意味を有する。
8がアルキル、アルケニル、又はアルキニル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、−OR9、−SR9、−C(=O)N(R10a)R10b、−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
8がアルキル、アルケニル又はアルキニル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、−C(=O)N(R10a)R10b、−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群からさらにより好ましくは選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。特に、R8は、シアノ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、−C(=O)N(R10a)R10b、−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、−OR9、−OSO29、−SR9、−N(R10a)R10b、−C(=O)N(R10a)R10b、−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
8がシクロアルキル基上の置換基である場合、R8は、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C3−ハロアルコキシからなる群からさらにより好ましくは選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR8は、シアノ、C1−C4−アルキル、及びC1−C3−ハロアルキルから選択される。
基−C(=O)R8、=C(R82、又は−C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、−OR9、−SR9、−N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択され、R9、R10a、R10b及びR16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
基−C(=O)R8、=C(R82、又は−C(=NR6)R8中のR8の場合、R8は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、−N(R10a)R10b、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群からより好ましくは選択され、R10a、R10b及びR16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R9の各々は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有している3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数、例えば、1、2、3又は4つ、好ましくは1つ又は2つ、より好ましくは1つの基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
より好ましくは、R9の各々は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、並びに環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有している5員又は6員の複素芳香族環(この複素芳香族環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、R16は、上で与えられている意味の1つ、又は特に以下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
10a及びR10bは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ハロアルキルアミノカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C3−C6−ハロシクロアルキルアミノカルボニル、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ及びC1−C4−ハロアルキルチオから選択される1つ又は複数、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により、置換されていてもよい)から互いに独立して好ましくは選択されるか、
又は、R10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環式環を形成し、複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ及びC1−C4−ハロアルキルチオから選択される1つ又は2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R10a及びR10bは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む3員又は4員の飽和複素環式環から、互いに独立して選択され(この複素環式環は、ハロゲン、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数、好ましくは1、2又は3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよい)、具体的には、水素、C1−C4−アルキル、及びC1−C4−ハロアルキルから互いに独立して選択される。
各R11及び各R16は、出現毎に独立して、且つ互いに独立して、好ましくはハロゲン、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル及びC1−C4−ハロアルキルスルホニルから、より好ましくはハロゲン、CN、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される。
12の各々は、C1−C4−アルキルから好ましくは選択され、特にメチルである。
13がアルキル、アルケニル、又はアルキニル基上の置換基である場合、R13は、シアノ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、−OH、−SH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル及びフェニル(ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択される。
13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、−OH、−SH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル及びフェニル(ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択される。
13がシクロアルキル基上の置換基である場合、R13は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、及びC1−C3−ハロアルコキシからなる群からさらにより好ましくは選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR13は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、及びC1−C3−ハロアルキルから選択される。
基−C(=O)R13、−C(=S)R13、=C(R132、又は−C(=NR14)R13中のR13の場合、R8は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、−OH、−SH、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、及びフェニル(ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)からなる群から好ましくは選択される。
14、R14a及びR14bは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル及びベンジルから互いに独立して好ましくは選択され、ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1、2又は3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよいか、
又は、R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ若しくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
より好ましくは、R14、R14a及びR14bは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、及びベンジルから互いに独立して選択され、ベンジル中のフェニル環は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1、2又は3つ、特に1つの置換基により置換されていてもよいか、
又は、R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ若しくは2つ、特に1つの置換基を有していてもよい。
15の各々は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシから好ましくは選択され、言及した最後の4つの基は非置換であってもよく、且つ/又はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、及びC1−C6−ハロアルコキシから選択される1、2若しくは3つの置換基を有する。
17、R18a及びR18bは、互いに独立して及び出現毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルキル(シアノ、C3−C4−シクロアルキル(1つのシアノ基により置換されていてもよい)及びC3−C4−ハロシクロアルキルから選択される1つの置換基を有する)、1つのシアノ基を有していてもよいC3−C8−シクロアルキル、及びC3−C8−ハロシクロアルキルから好ましくは選択される。
本発明の特定の実施形態では、化合物Iは、式I.1A、I.2A又はI.3Aの化合物
(式中、R5及びR7は、上で示された一般的な意味の1つ、又は特に上で示された好ましい意味の1つを有しており、R2a、R2b及びR2cは、互いに独立して、一般的な意味の1つ、又は特にR2に関して上で示された好ましい意味の1つを有している。)
である。
本発明の代替的な特定の実施形態では、化合物Iは、式I.1B、I.2B又はI.3Bの化合物
(式中、R5及びR9は、上で与えられた一般的な意味の1つ、又は特に上で与えられた好ましい意味の1つを有し、且つ、特に、R9は、nが2である場合、アルキル基ではないとする。nは、0、1又は2、特に2であり、R2a、R2b及びR2cは、互いに独立して、一般的な意味の1つ、又は特に、R2に関して上で与えられた好ましい意味の1つを有する)
である。
好ましい化合物の例は、以下の式Ia.1〜Ia.12の化合物であり、可変基は、一般的な意味の1つ、又は上で示された好ましい意味の1つを有する。好ましい化合物の例は、以下の表1〜1200にまとめた個々の化合物であり、さらには、表中の個々の可変基に関して以下に言及する意味は、それらについて言及されている組合せとそれ自体独立して、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
表1
7が水素であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表2
7がメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表3
7がエチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表4
7がプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表5
7がイソプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表6
7がn−ブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表7
7がsec−ブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表8
7がイソブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表9
7がtert−ブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表10
7がCH2Fであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表11
7がCHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表12
7がCF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表13
7がCH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表14
7がCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表15
7がCF2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表16
7がCH2CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表17
7がCH(CH3)CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表18
7がCH(CF32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表19
7がCF(CF32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表20
7がCH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表21
7が−CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表22
7がアリルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表23
7が−CH=CHFであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表24
7が−CH=CF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表25
7が−CF=CF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表26
7が−C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表27
7がプロパルギルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表28
7がCNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表29
7がシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表30
7が1−フルオロシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表31
7が1−シアノシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表32
7がシクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表33
7が1−フルオロシクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表34
7が1−シアノシクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表35
7がシクロブタ−1−エニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表36
7が−CH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表37
7が−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表38
7が−CH2−シクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表39
7が−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表40
7がオキセタン−2−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表41
7がオキセタン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表42
7がテトラヒドロフラン−2−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表43
7がテトラヒドロフラン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表44
7がチエタン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表45
7が1−オキソ−チエタン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表46
7が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表47
7がフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表48
7が2−フルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表49
7が3−フルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表50
7が4−フルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表51
7が2,3−ジフルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表52
7が2,4−ジフルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表53
7が2,5−ジフルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表54
7が2,6−ジフルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表55
7が3,4−ジフルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表56
7が3,5−ジフルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表57
7が2−クロロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表58
7が3−クロロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表59
7が4−クロロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表60
7が2−メトキシフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表61
7が3−メトキシフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表62
7が4−メトキシフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表63
7がピリジン−2−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表64
7がピリジン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表65
7がピリジン−4−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表66
7が4−クロロピリジン−3−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表67
7がピリミジン−2−イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表68
7がメトキシメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表69
7がエトキシメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表70
7がメトキシ−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表71
7がメトキシ−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表72
7がエトキシ−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表73
7がエトキシ−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表74
7が−C(CH32−O−CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表75
7がトリフルオロメトキシメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表76
7がメチルチオメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表77
7がエチルチオメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表78
7がメチルチオ−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表79
7がメチルチオ−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表80
7がエチルチオ−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表81
7がエチルチオ−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表82
7が−C(CH32−S−CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表83
7がトリフルオロメチルチオメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表84
7がメチルスルフィニルメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表85
7がエチルスルフィニルメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表86
7がメチルスルフィニル−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表87
7がメチルスルフィニル−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表88
7がエチルスルフィニル−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表89
7がエチルスルフィニル−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表90
7が−C(CH32−SO−CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表91
7がトリフルオロメチルスルフィニルメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表92
7がメチルスルホニルメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表93
7がエチルスルホニルメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表94
7がメチルスルホニル−1−エチル(−CH(CH3)−SO2−CH3)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表95
7がメチルスルホニル−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表96
7がエチルスルホニル−1−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表97
7がエチルスルホニル−2−エチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表98
7が−C(CH32−SO2−CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表99
7がトリフルオロメチルスルホニルメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表100
7が−CH2−N(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表101
7が−CH2−CH2−N(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表102
7が−NH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表103
7が−N(H)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表104
7が−N(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表105
7が−N(H)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表106
7が−N(CH2CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表107
7が−N(H)CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表108
7が−N(H)CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表109
7が−N(H)CH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表110
7が−N(H)CH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表111
7が−N(H)CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表112
7が−N(H)−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表113
7が−N(CH3)−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表114
7が−N(H)−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表115
7が−N(H)−CH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表116
7が−N(H)−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表117
7が−C(O)−N(H)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表118
7が−C(O)−N(H)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表119
7が−C(O)−N(H)CH2CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表120
7が−C(O)−N(H)CH(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表121
7が−C(O)−N(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表122
7が−C(O)−N(CH2CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表123
7が−C(O)−N(H)CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表124
7が−C(O)−N(H)CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表125
7が−C(O)−N(H)CF2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表126
7が−C(O)−N(H)CH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表127
7が−C(O)−N(H)CH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表128
7が−C(O)−N(H)CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表129
7が−C(O)−N(H)−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表130
7が−C(O)−N(H)−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表131
7が−C(O)−N(H)−CH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表132
7が−C(O)−N(H)−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表133
7が−C(O)−N(H)−フェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表134
7が−C(O)−N(H)−2−ピリジルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表135
7が−C(O)−N(H)−3−ピリジルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表136
7が−C(O)−N(H)−4−ピリジルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表137
7が−CH2−C(O)−N(H)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表138
7が−CH2−C(O)−N(H)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表139
7が−CH2−C(O)−N(H)CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表140
7が−CH2−C(O)−N(H)CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表141
7が−CH2−C(O)−N(H)CH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表142
7が−CH2−C(O)−N(H)CH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表143
7が−CH2−C(O)−N(H)CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表144
7が−CH2−C(O)−N(H)−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表145
7が−CH2−C(O)−N(H)−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表146
7が−CH2−C(O)−N(H)−CH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表147
7が−CH2−C(O)−N(H)−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表148
7が−NH−C(O)−NH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表149
7が−NH−C(O)−N(H)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表150
7が−NH−C(O)−N(H)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表151
7が−NH−C(O)−N(H)CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表152
7が−NH−C(O)−N(H)CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表153
7が−NH−C(O)−N(H)CH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表154
7が−NH−C(O)−N(H)CH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表155
7が−NH−C(O)−N(H)CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表156
7が−NH−C(O)−N(H)−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表157
7が−NH−C(O)−N(H)−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表158
7が−NH−C(O)−N(H)−CH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表159
7が−NH−C(O)−N(H)−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表160
7が−CH=N−OCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表161
7が−CH=N−OCH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表162
7が−CH=N−OCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表163
7が−CH=N−OCH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表164
7が−CH=N−OCH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表165
7が−CH=N−OCH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表166
7が−CH=N−O−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表167
7が−CH=N−O−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表168
7が−CH=N−O−CH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表169
7が−CH=N−O−CH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表170
7がシアノであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表171
7がOCF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表172
7がOCH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表173
7がOCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表174
7がシクロプロピルオキシであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表175
7がシクロプロピルメチルオキシであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表176
7がシクロブチルオキシであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表177
7がシクロペンチルオキシであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表178
7がシクロヘキシルオキシであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表179
7がアリルオキシ(プロパ−1−エン−3−イルオキシ)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表180
7がプロパルギルオキシ(プロパ−1−イン−3−イルオキシ)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.1の化合物。
表181〜360
7が表1〜180において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.2の化合物。
表361〜540
7が表1〜180において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.3の化合物。
表541〜720
7が表1〜180において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.4の化合物。
表721〜900
7が表1〜180において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.5の化合物。
表901〜1080
7が表1〜180において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.6の化合物。
表1081
9がCH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1082
9がCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1083
9がCF2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1084
9がアリルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1085
9がプロパルギルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1086
9がシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1087
9がシクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1088
9がシクロペンチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1089
9がシクロヘキシルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1090
9がCH2−シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1091
9がCH2−シクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1092
9がCH2−シクロペンチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1093
9がCH2−シクロヘキシルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1094
9がCH2−(1−シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1095
9がN(H)C(=O)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1096
9がN(H)C(=O)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1097
9がN(H)C(=O)CH(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1098
9がN(CH3)C(=O)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1099
9がN(CH3)C(=O)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1100
9がN(CH3)C(=O)CH(CH32であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.7の化合物。
表1101〜1120
9が表1080〜1100において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.8の化合物。
表1121〜1140
9が表1080〜1100において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.9の化合物。
表1141〜1160
9が表1080〜1100において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.10の化合物。
表1161〜1180
9が表1080〜1100において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.11の化合物。
表1181〜1200
9が表1080〜1100において定義されている通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せが各場合において、表Aの1つの行に相当する、式Ia.12の化合物。
式(I)の化合物は、以下のスキーム若しくは及び実施例の合成の説明において記載されている方法により、又は有機化学の標準的方法により調製することができる。置換基、可変基及び指数は、特に指定しない場合、式(I)について上で定義した通りである。
式Iの化合物は、以下のスキーム1に示されている通り、式1の化合物を脱水することにより調製することができる。Aは、−NR56又はこの基の前駆体である。−NR56の典型的な前駆体は、ハロゲン原子、−N3、カルボキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、−C(=O)N3、−C(=O)−NH2、−C(=O)NHOH又は−OSO2−Rz1であり、Rz1は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル又はフェニル(C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから選択される、1、2又は3つの基により置換されていてもよい)である。G4がCH基である化合物I、例えば、化合物I.1又はI.2を調製する場合、Aの代替となる前駆体基は、以下のスキーム1に示されている。それらは、化合物I’a、I’b、I’c及びI’dとして、前駆体I’の代替として示されている。化合物I’a、I’b、I’c及びI’dは、スキーム1に示されている反応と同様に、それぞれの前駆体基を有する1と類似している化合物から調製される。I’bでは、R6は、好適にはOR9であり、R9は、好適には、C1−C4−アルキルから選択される。I’c及びI’dの場合、R9a及びR9bは、R9の意味の1つを有しており、C1−C4−アルキルから好ましくは選択される。或いは、R9a及びR9bは一緒になって、C2−C10−アルキレン架橋を表し、これにより、それぞれ、それらが結合しているG4及び酸素原子と一緒になって、環式アセタール基(I’c)を形成するか、又はそれらが結合しているG4及び硫黄原子と一緒になって、環式ジチオアセタール基(I’d)を形成する。
脱水は、自発的に、又はモレキュラーシーブ、酸洗浄済みモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、バージェス(Burgess)試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p−トルエンスルホン酸、無水HCl又は硫酸などの脱水剤の手助けにより起こる。好ましくは、p−トルエンスルホン酸又は酸洗浄済みモレキュラーシーブが使用される。形成した水は、或いは、例えば、共留剤としてベンゼン/トルエンを用いる例えば共沸蒸留により、例えば、ディーンスタークトラップを使用して除去してもよい。必要な場合(すなわち、Aが−NR56の前駆体である場合)、Aは次に基−NR56に変換される。
スキーム1
化合物1(及び、上で示された(sown)代替的な前駆体基を有する類似化合物)は、スキーム2に示されている通り、化合物3をアミノ化剤と反応させて式2の化合物を得て、これが自然に反応して化合物1になることにより調製することができる。使用するアミノ化剤に応じて、アミノ化は一工程反応で行うことができ、この場合、化合物3が反応して直接化合物2となるか、又は二工程反応としては、化合物3のSH基をまず酸化してS−Cl基にし、次にこの基をさらに反応させてS−NH2基にし、こうして化合物2が得られる。
一工程反応に適したアミノ化剤は、例えばHOSA(ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸)(これは一般に、塩基(適切な塩基は、例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメタノレート、トリエチルアミンなど)の存在下で使用される)、O−(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミン(これは一般に、塩基(適切な塩基は、例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメタノレート、トリエチルアミンなど)の存在下でも使用される)、2,4−ジニトロフェニルヒドロキシルアミン、O−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン、及び2−オキサ−1−アザスピロ[2.5]オクタンであり、これらの中で、HOSA及びO−(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンが好ましい。アミノ化は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレン又はクロロホルムなどの塩素化アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒、並びにジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサンなどのエーテルである。反応は、低温、例えば−100〜0℃、又は−78〜0℃で好適に実施される。一般に、化合物3は溶媒に分散させて、所望の温度まで冷却し、塩基、次いでアミノ化剤を加えるか、又はアミノ化剤、次いで塩基を加える、或いは塩基とアミノ化剤を同時に加える。HOSAは、トリエチルアミンなどのアミン塩基と組み合わせて好適に使用される。この場合、化合物3を−30〜0℃、好ましくは−20〜−10℃に冷却して、この温度でアミン塩基、次にHOSAを加え、約−10〜0℃で反応を維持するのが好ましい。
或いは、O−(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンは、塩基、例えばリン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムなどの無機塩基、具体的にはリン酸水素ナトリウムと組み合わせて使用することができる。この場合、化合物3を−80〜−30℃、特に−80〜−70℃に冷却して、この温度で塩基、次にO−(ジフェニルホスホリル)ヒドロキシルアミンを加え、約0℃〜室温で反応を維持するのが好ましい。
二工程反応では、化合物3をまず、SH基をS−Cl基に変換する塩素化剤と反応させる。適切な塩素化剤は、例えば塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド(NCS)、次亜塩素酸ナトリウム、モノクロロアミン(NH2Cl)、又は塩素(FeCl3の存在下で好ましくは使用される)である。塩素化は、Synthesis 1987, 1987, 683-688, Tetrahedron 66(36), 2010, 7279-7287, J. Org. Chem. 59(4), 1994, 914-921, J. Org. Chem. 63, 1998, 4878-4888、又はJ. Chem Soc. 1938, 2114-2117において記載されている方法と同様に実施することができる。塩素化は、溶媒中で一般に行われる。適切な溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、又はジオキサンなどのエーテルである。反応温度は広い範囲にわたり変えることができ、一般に0℃〜反応混合物の沸点(溶媒を使用する場合)である。次に、塩素化化合物は、単離することなく、アンモニア又は水酸化アンモニウムと反応させる。無水アンモニアを使用する場合、この反応は−78〜−33℃で一般に行われる。水性アンモニア又は水酸化アンモニウムを使用する場合、この反応は0〜25℃などのより高い温度で実施することもできる。反応は、溶媒中で一般に実施される。適切な溶媒は、例えば、上で列挙したエーテルであり、それらの中で、THF及びジオキサンなどの水混和性エーテルが好ましい。一般に、塩素化化合物を溶媒に溶かし、この中に、アンモニア又は水酸化アンモニウムを加える。反応は、例えば、Synthesis, 1987, 8, 683-688に記載されている通り実施することができる。塩素化/アミノ化はまた、ワンポット(one pot)反応として行うこともできる。例えば、チオール3は塩素化剤(NCS又は水性次亜塩素酸ナトリウムなど)、及びエーテル溶媒(THF又はEt2Oなど)中の無水若しくは水性アンモニア、又は水と同時に反応させる。好ましいのは、THFと無水の液体アンモニアとの混合物中、−33℃におけるNCSとの反応である。例えば、THF/液体アンモニア中、−78℃で、NCS(N−クロロスクシンイミド)の溶液にTHF中のチオール3の溶液を加える。この溶液を−30℃まで温め、アンモニアが蒸発するまで撹拌する。或いは、0℃で、水性アンモニア(25%)と水性次亜塩素酸ナトリウム(1N)との混合物に、水中のナトリウムチオレート(NaSR)の溶液を加える。ワンポット塩素化/アミノ化反応は、例えばTetrahedron 2010, 66, 7279-7287、又はJ. Org. Chem. 1994, 59, 914-921において記載されている通り実施することができる。
化合物2は一般に、自然に閉環反応で反応して化合物1になるので、実質的に単離することができない。
スキーム2
式3の化合物は、式4の化合物
を硫黄源と反応させることにより調製することができる。適切な硫黄源は、例えばH2S、NaSH又はKSHなどの金属硫化水素、Na2S、K2S、Li2S、Cu2S、MgS、CaS、CuS、FeSなどの金属硫化物、硫化アンモニウム[(NH42S]、硫化テトラメチルアンモニウム、硫化テトラエチルアンモニウム、硫化テトラプロピルアンモニウムなどの硫化テトラアルキルアンモニウム(R4NSH)、又はビストリメチルシリルスルフィドである。硫黄源としてのH2Sは、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウムなどの塩基、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン、又はピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ルチジンなどの塩基性窒素含有複素環の存在下で一般に使用される。或いは、硫黄源としてのH2Sは、AlCl3又はFeCl3などのルイス酸の存在下で使用することができる。化合物4と硫黄源との反応は、一般に溶媒中で実施され、適切な溶媒は、例えば、塩化メチレン又はクロロホルムなどの塩素化アルカン、及びベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒である。反応温度は、−78℃〜室温などの広い範囲にわたり、変えることができる。一般に、化合物4を溶媒に溶かし、冷却してもよく、次に塩基(使用する場合)、次いで硫黄源を加える。或いは、化合物4は、化合物3をもたらす硫黄源と反応させて、このチオール基SHにおいて保護基(S−PG)により保護することができる。これは、化合物3に例えばより厳しい精製条件を施すか、或いは例えば、前駆体基Aを基−NR56に変換するため又はこの段階で基Aを修飾するために誘導体化する場合、有利である。さらに、保護生成物の精製はより容易である。こうした保護チオールを与えるのに適した硫化試薬は、例えば、チオ尿素(NH2−C(=S)−NH2)、ベンジルチオール、o−若しくはp−メトキシ−ベンジルチオール、o−若しくはp−ヒドロキシベンジルチオール、o−若しくはp−アセトキシベンジルチオール、o−若しくはp−ニトロベンジルチオール、又は2,4,6−トリメチルベンジルチオールなどの置換されていてもよいベンジルチオール、ピリジン−4−イル−メチルチオール、キノリン−2−イル−メチルチオール、ナトリウムベンジルスルフィドなどの金属ベンジルスルフィド、フェニルチオール、2,4−ジニトロフェニルチオール、トリチルチオール、tert−ブチルチオール、式R−C(=O)−NH−CH3−SH(Rは、メチル、tert−ブチル、アリル、フェニル、又はベンジルである)の化合物、2−トリメチルシラニル−エタンチオール、2−(2,4−ジニトロフェニル)−エタンチオール、2−フェニルスルホニル−エタンチオール、メチルカルボニルチオール又はフェニルカルボニルチオールなどのアシル化チオール、及びチオカルバメートR−NH−C(=O)−SH(Rは、例えばメチル又はエチルである)である。ベンジル及びアルキルチオールは一般に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムtert−ブトキシド、水性テトラホウ酸ナトリウム、n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム(tert−butylithium)、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)、NaHMDSなどの塩基の存在下、或いはFeCl3、Zn(ClO42、Cu(BF42、HBF4若しくはHClO4などのルイス酸又はブレンステッド酸の存在下で使用される。反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレン又はクロロホルムなどの塩素化アルカン、及びジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサンなどのエーテルである。反応温度は、−25℃〜反応混合物の沸点までなどの広い範囲にわたり変えることができる。アシル化チオールは、無溶媒又は溶媒中で反応させることができ、適切な溶媒は、例えば塩化メチレン又はクロロホルムなどの塩素化アルカン、及びジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサンなどのエーテルである。それらの溶媒は、塩基と共に又はそれなしで使用することができる。次に、S保護化合物3は、例えば、Peter G. M. Wuts, Theodora Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th edition, John Wiley & Sons, Inc., 2007, Chapter 6において記載されているものなどの、個々の保護基に関して一般に公知の条件下で、遊離チオール3に脱保護することができる。
化合物4は、欧州特許出願公開第EP−A−2172462号に記載されている方法と同様に調製することができる。
化合物1(R3bは必ずしも水素である必要はない)は、スキーム3に示されている通り、式6の化合物をアミノ化剤と反応させて式5の化合物にし、これが自然に反応して化合物1になることにより、代替的に調製することができる。この反応は、化合物3及び2のそれと同様に行うことができる。
スキーム3
式6の化合物は、式7の化合物を式8の化合物と反応させることにより得ることができる。
反応は、Mukaiyamaアルドール反応として好ましくは実施される。この目的のため、TiCl4又はBF3[O(C252]などのルイス酸の存在下で、8のトリアルキルシリル−エノレート誘導体を7と反応させる。或いは、この反応は、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、ナトリウムビストリメチルシリルアミド(ナトリウムヘキサメチルジシラジド;NaHMDS)などの強塩基、及びトリエチルアミン、トリプロピルアミン又はジイソプロピルエチルアミンなどのアミンの存在下で実施することができる。反応は一般に、溶媒中で実施される。リチウム又はナトリウム塩基を使用する場合、溶媒は、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサンなどのエーテルが適している。適切な反応温度は、−78〜25℃の範囲である。アミン塩基を使用する場合、溶媒は、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、若しくはジオキサンなどのエーテル、又はペンタン、ヘキサン若しくはヘプタンなどのアルカンが適している。適切な反応温度は、25〜100℃の範囲である。
式7の化合物は、式9の化合物
をローソン(Lawesson)試薬又はP25などの硫化剤と反応させることにより得ることができる。
反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、又はジオキサンなどのエーテル、及びヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)である。反応は一般に、25℃〜反応混合物の沸点までの温度で実施される。
1がCF3である式Iの化合物はさらに、式10の化合物をフッ素化剤と反応させ、必要に応じて(すなわち、Aが−NR56基の前駆体である場合)基Aを−NR56基に変換することにより調製することができる。
適切なフッ素化剤は、例えば、好ましくはHF又はBF3[O(C252]と組み合わせたSF4、好ましくはHF及びピリジンと組み合わせた三フッ化フェニル硫黄(Ph−SF3)、三フッ化4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル硫黄(「Fluoled」)、及び三フッ化ビス(2−メトキシエチル)アミノ硫黄[(CH3OCH2CH22NSF3]である。これらの中で、好ましいのは、HFと組み合わせたSF4である。SF4をHFと組み合わせて使用する場合、反応は無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施される。反応は一般に、例えば2〜10bar、好ましくは5〜8barの圧力で、反応剤から生じる高圧下で実施される。反応温度は、25〜120℃、好ましくは60〜100℃などの広い範囲にわたり変えることができる。
或いは、フッ素化は、二工程方法により実施することができ、この場合、イソチアゾリン環上のカルボキシル基をまずCCl3基に変換し、続いてこれをフッ素化してCF3基にする。COOH基のCCl3基への変換は、化合物VIをPCl5及びフェニルホスホロキシジクロリド(Ph−P(=O)Cl2)と反応させることにより好ましくは実施される。この反応は、無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施することができる。好適には、この反応は高温、例えば50℃〜還流まで、好ましくは還流という高温で実施される。CCl3基をCF3基に変換するためのフッ素化剤は上記のものであり、さらにはHF、及びSbCl5と組み合わせたHF、並びにCl2及びSbF3と組み合わせたHFである。反応は、無溶媒、すなわちさらなる溶媒を何ら使用することなく実施することができる。反応温度は、広い範囲にわたり、例えば25〜300℃、好ましくは50〜200℃、特に80〜120℃と変えることができる。フッ素化剤が、HF、又はさらなる試剤と組み合わせたHFである場合、反応は一般に、HFに由来する圧力、及び一般に2〜10bar、好ましくは5〜8barの範囲となる圧力で行われる。
式10の化合物は、式11の化合物
(式中、RはC1−C4−アルキルである)
を加水分解することにより好ましくは得られる。
加水分解は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、トリフルオロ酢酸などを使用する酸性条件など、或いは例えばLiOH、NaOH、若しくはKOHなどのアルカリ金属水酸化物、又は炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩を使用する塩基性条件により、エステル基を加水分解するのに公知のいかなる適切な手段によっても実施することができる。
同様にして、式11の化合物は、化合物12を化合物13
と反応させることにより得ることができる。
反応は、高温、例えば90〜200℃、好ましくは100〜180℃、特に120〜160℃、例えば約140℃で行われる。
同様にして、式12の化合物は、化合物15を化合物16
と反応させることにより得ることができる。
反応は一般に、溶媒中で行われ、適切な溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンなどの芳香族溶媒である。反応温度は、好ましくは80〜140℃、より好ましくは100〜120℃である。
しかし、R1がCF3である式Iの化合物はさらに、上で定義した通りの式12の化合物を式14の化合物と反応させ、必要に応じて基Aを−NR56基に変換することにより調製することができる。
反応は、高温、例えば90〜200℃、好ましくは100〜180℃、特に120〜160℃、例えば約140℃で行われる。
1、G2及びG3がCHであり、G4がCであり(化合物I.3における場合、例えばI.3Aにおける場合など)、Aが−NR56の前駆体である、化合物I’は、以下の通り、基−NR56に変換することができる。
化合物Iは、化合物I’(Aは、Cl、Br又はIである)を、Cu(I)触媒の存在下、Ullmann型反応で、アミンNHR56と反応させることにより、例えば調製することができる。
1、G2及びG3がCHであり、G4がCである場合、アミン基−NR56は、PdCl2(dppf)などのパラジウム触媒の存在下、炭酸セシウム又はN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、AがCl、Br又はIである化合物I’をアミンNHR56と反応させることによるBuchwald−Hartwig反応でさらに導入することができ、上記の反応は、Xantphos(「4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン」)などのホスフィン配位子の存在下であってもよい。
1、G2及びG3がCH2であり、G4がCHであるか、又はG2及びG3がCH2であり、G4がCHであり、G1が存在しない場合(例えば、化合物I.1又はI.2、例えばI.1A及びI.2Aを得る場合)、アミン基−NR56は、式I’aのケトンに還元アミノ化を施して、それぞれの化合物Iを得ることによって導入することができる。還元アミノ化の典型的な条件は、以下である:ケトンI’aをアミンH2NR5と反応させて、イミンI’bを得て、これをNa(CN)BH3などの還元剤の試薬により還元してアミンIにする。ケトンI’aからアミンIへの反応は、ワンポット手順として実施することもできる。
例えば、ケトンI’aは、例えば、Peter G. M. Wuts, Theodora Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th edition, John Wiley & Sons, Inc., 2007において記載されているものなどの、個々の保護基に関して一般に公知の条件下で、アセタールI’cから、又はジチオアセタールI’dから得ることができる。
或いは、式I’eのアルコールを、アミンNHR56とSN反応で反応させる。このためには、OH基をまず、より優れた脱離基、例えばスルホン酸エステル(例えば、メシレート、トシレート又はトリフレート基)に変換することができる。
アルコールI’eは、例えば、ケトンI’aの還元により得ることができる。
或いは、アルコールI’eは、次に、例えば、Organic Letters, 2001, 3(20), 3145-3148に記載されている通り、対応するアジドを経てアミンI(R6=H)に変換することができる。
化合物Iは、イミンI’b(R5は、好ましくは、水素又はC1−C4−アルキルである)を対応するアミン(−NHR6)に還元することにより得ることができる。
さらに、化合物Iは、オキシムI’b(式中、R6はOR9を表す)を対応するアミン(R5=R6=水素)に還元することにより得ることができる。この転換の場合、好ましいイミンI’bはオキシムである(すなわち=NR6は=N−OR9であり、R9はC1−C4−アルキル(alkly)である)。オキシム(oxim)の対応する遊離アミンへの還元は、例えば、LiAlH4などの金属ヒドリドを使用することにより行うことができる。
或いは、Aがカルボキシである化合物Iは、Schmidt転位又はCurtius転位により、対応するアミン(−NR56)に変換することができる。これには、カルボキシ基のアシル−アジド(A=−C(=O)N3)への変換、イソシアネート(A=−N=C=O)への転位、及び遊離アミン(A=NH2)への加水分解が含まれる。この遊離アミンは、アシル化剤によりインシチュで捕捉されると、アミド(−NH−C(O)−R7)を形成することができる。この中間体イソシアネートはまた、Hofmann転位(A=−C(=O)−NH2の場合)、又はLossen転位(A=−C(=O)NHOHの場合)で形成することもできる。
一般に、その立体異性体、塩、及びN−オキシドを含む式(I)の化合物、及び合成法におけるその前駆体は、上記の方法により調製することができる。個々の化合物を上記の経路を経て調製することができない場合、他の化合物(I)又は個々の前駆体の誘導体化によって、又は記載されている合成経路の慣用的な改変によって調製することができる。例えば、個々の場合、ある種の式(I)の化合物は、誘導体化によって、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテルの開裂、オレフィン化、還元、酸化などにより、又は記載されている合成経路の慣用的な改変によって式(I)の他の化合物から有利に調製することができる。
反応混合物は、慣用的な方法で、例えば水と混合して相を分離することにより、及び適切な場合、クロマトグラフィーにより、例えばアルミナ上又はシリカゲル上で粗生成物を精製することにより後処理が行われる。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は淡褐色の粘性油状物の形態で得ることができ、これを、減圧下、及び中程度の高温で揮発性成分を不含にするか、又は精製する。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶又は粉末化することにより精製することができる。
本発明はさらに、無脊椎有害生物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物作用を有するほどの量の本発明による少なくとも1つの化合物、及び農業的に許容される少なくとも1種の不活性液体及び/又は固形担体、並びに所望の場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む、農業用組成物を提供する。
こうした組成物は、本発明の単一の活性化合物、又は本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含んでもよい。本発明による組成物は、個々の異性体若しくは異性体の混合物、又は塩、及び個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含んでもよい。
本発明の化合物は、それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含めて、クモ形類、多足類(myriapede)及び昆虫、並びに線虫などの節足有害生物を効果的に防除するのに特に適している。それらはとりわけ、以下の有害生物を効果的に駆除又は防除するのに適している。
鱗翅目(鱗翅類(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
カブトムシ(beetles)(甲虫類(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ(Ctenicera)亜種、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12−プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica12−punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、及びザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅類(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅類(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス(Dichromothrips)亜種、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅類(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)−ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅類(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis−nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon hum
uli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス(Trialeurodes)属の種、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、及びビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅類(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、及びヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(バッタ目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
蛛形類動物(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、及びフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)及びアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス(Onychiurus)亜種、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
これらはまた、線虫:植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のキタネコブセンチュウ種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ(Globodera)属の種、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属(Heterodera)の種、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ(Anguina)属の種、茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)属の種、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のエリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種、鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種、ヒルシュマンニエラ(Hirshmanniella)属の種、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)属の種、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)属の種、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス(Longidorus)属の種、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)属の種、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)属の種、スクテッロネマ(Scutellonema)属の種、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス(Tylenchulus)属の種、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)属の種、及び他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス(Megascelis)亜種、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス(Procornitermes)亜種、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
本発明の化合物は、その塩、立体異性体及び互変異性体を含めて、昆虫、好ましくは鱗翅目、鞘翅目(Coleoptera)及び半翅目(Hemiptera)の属、特に鱗翅目、鞘翅目及び半翅類の昆虫からの昆虫などの吸汁性又は刺性昆虫、及び咀嚼昆虫、及び刺咬昆虫を防除するのに特に有用である。
本発明の化合物は、その塩、立体異性体及び互変異性体を含めて、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(とりわけハエ、カ)、膜翅目(Hymenoptera)(とりわけ、アリ)、及び等翅目(Isoptera)(とりわけシロアリ)の昆虫を防除するのにさらに有用である。
本発明の化合物は、その塩、立体異性体及び互変異性体を含めて、鱗翅目及び鞘翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
本発明はまた、補助剤、及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。用語「有効量」とは、栽培植物に対する有害な菌を防除するため、又は材料の保護において十分であり、及び処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物又は化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき種、処理される栽培植物又は資材、気候条件及び使用される特定の化合物Iなどの様々な要因に依存する。
化合物I、それらのN−オキシド及び塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤若しくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、及び種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら、及びさらなる組成物のタイプは"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife Internationalにおいて定義されている。
組成物は、Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001、又はKnowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005より記載されているものなどの公知の方法で調製される。
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水並びに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物又は動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ−ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホン酸エステル、アミン、アミド(例えば、N−メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
適切な固体担体又は充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の生成物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、及び堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物などの表面活性化合物である。こうした界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)に列挙されている。
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホン酸、硫酸、リン酸、カルボン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ−オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び脂肪油のスルホン酸塩、エトキシ化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシ化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、又はスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸及び脂肪油、エトキシ化アルキルフェノール、アルコール、エトキシ化アルコール、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N−置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖をベースとする界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されている、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化に使用され得る。N−置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセリンエステル又はモノグリセリドである。糖をベースとする界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースエステル及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、若しくは酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
適切な陽イオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1つ若しくは2つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA−B若しくはA−B−Aタイプのブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA−B−Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸の櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体無視できる程の殺有害生物活性しか有していないか又は殺有害生物活性さえ有しておらず、標的に対する化合物Iの生物的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤である。さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5により列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、有機粘土(anorganic clay)(有機的に修飾されている又は修飾されていない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、又は緑色)は、水溶性の低い顔料、及び水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン(polyvinylpyrrolidons)、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
i)水溶剤(SL、LS)
10〜60質量%の本発明による化合物I、及び5〜15質量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100質量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散製剤(DC)
5〜25質量%の本発明による化合物I、及び1〜10質量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100質量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15〜70質量%の本発明による化合物I、及び5〜10質量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100質量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40質量%の本発明による化合物I、及び1〜10質量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40質量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100質量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60質量%の本発明による化合物Iを、2〜10質量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2質量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100質量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40質量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(WG、SG)
50〜80質量%の本発明による化合物Iを分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、100質量%にして、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により顆粒水和剤又は顆粒水溶剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii)粉末水和剤及び粉末水溶剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル(rotor−stator mill)内で、50〜80質量%の本発明による化合物Iに1〜5質量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3質量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕し、100質量%にする。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii)ゲル製剤(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25質量%の本発明による化合物Iを、3〜10質量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5質量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100質量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルション製剤(ME)
5〜20質量%の本発明による化合物Iを5〜30質量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25質量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコール(alkohol)エトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100質量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50質量%の本発明による化合物I、0〜40質量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15質量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。或いは、5〜50質量%の本発明による化合物I、0〜40質量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン−4,4’−ジイソシアネート(diphenylmethene−4,4’−diisocyanatae))を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10質量%になる。質量%は、CS組成物の総量に関する。
ix)粉剤(DP、DS)
1〜10質量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100質量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30質量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100質量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
xi)超微量溶液剤(UL)
1〜50質量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100質量%にする。
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1質量%の殺菌剤、5〜15質量%の抗凍結剤、0.1〜1質量%の抗発泡剤、及び0.1〜1質量%の着色剤などのさらなる補助剤を含んでいてもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01〜95質量%の間、好ましくは0.1〜90質量%の間、特に0.5〜75質量%の間の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、種子処理用水溶剤(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、及びゲル製剤(GF)を一般に使用する。対象の本組成物は、2〜10倍希釈した後、即時使用可能な調製物中に0.01〜60質量%、好ましくは0.1〜40質量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、播種前又は播種中に実施することができる。化合物I及びその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子に施用する方法には、植物繁殖材料に粉衣する方法、植物繁殖材料をコーティングする方法、植物繁殖材料をペレット化する方法、植物繁殖材料に散粉する方法、植物繁殖材料を浸漬する方法、及び植物繁殖材料に畝間施用する方法が含まれる。好ましくは、化合物I又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティング及び種子への散粉によって、植物繁殖材料に施用される。
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1haあたり0.001〜2kgであり、好ましくは1haあたり0.005〜2kgであり、より好ましくは1haあたり0.05〜0.9kgであり、特に1haあたり0.1〜0.75kgである。
種子などの植物繁殖材料の処理(例えば、種子に散粉する、コーティングする、又は種子を浸漬する)において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラムあたり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要である。
材料又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用区域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理される材料1立方メートルあたり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、毒性緩和剤)を、活性物質若しくはプレミックスとしてそれらを含む組成物に添加してもよく、又は適宜、使用直前まで加えなくてもよい(タンクミックス)。これらの作用剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の質量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、所望の施用濃度にするための水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤により構成され、こうして本発明による即時使用可能な噴霧用液又は農薬組成物が得られる。通常、農業的に有用な区域1ヘクタールあたり、即時使用可能な噴霧用液20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルが施用される。
一実施形態によれば、キットのパーツ又は二成分若しくは三成分混合物のパーツなどの本発明による組成物の個々の成分を、噴霧タンク中で使用者自身により混合してもよく、さらなる補助剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分(例えば、化合物I及び/又はグループM)若しくはF)(以下を参照されたい)からの活性物質を含む成分)のどちらか一方を、噴霧タンク中で使用者により混合してもよく、さらなる補助剤及び添加剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分(例えば、化合物I及び/又はグループM.1からM.UN.X、若しくはF.IからF.XIIからの活性物質を含む成分)のどちらか一方を、一緒に(例えば、タンク混合した後)又は連続して施用することができる。
本発明による化合物と一緒に使用可能で、且つ相乗効果を生じる可能性があり、殺虫剤抵抗性対策委員会(Insecticide Resistance Action Committee)(IRAC)の作用機序分類によって分類されている以下の殺有害生物剤のリストMは、可能な組合せを例示することを意図したものであり、何らかの限定を設けるものではない。
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;
又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO−(メトキシアミノチオ−ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A 例えばエンドスルファン又はクロルダンとしてのシクロジエン有機塩素化合物;
又は
M.2B 例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロールとしてのフィプロール系(フェニルピラゾール系);
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d−シス−トランスアレトリン、d−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S−シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B DDT又はメトキシクロルなどのナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアセタミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物
M.4A.1:1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−9−ニトロ−(5S,8R)−5,8−エポキシ−1H−イミダゾ[1,2−a]アゼピン;又は
M.4A.2:1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ニトロ−1−[(E)−ペンチリデンアミノ]グアニジン;又は
M4.A.3:1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシ−3,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
又はM.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系、例えばスピノサド又はスピネトラムの分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチンの分類からの塩素イオンチャネル活性化剤;
M.7 以下などの幼若ホルモン類似物
M7A ヒドロプレン、キノプレン及びメトプレンとしての幼若ホルモン類似体;又は、M.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェンとしての他のもの;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M8A 臭化メチル及び他のハロゲン化アルキルとしてのハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン若しくは酸化フェンブタスズ、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウムとしてのゴカイ毒素類似体;
M.15 例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロンとしてのベンゾイル尿素などのキチン生合成タイプ0の阻害剤;
M.16 例えば、ブプロフェジンとしてのキチン生合成タイプ1の阻害剤;
M.17 例えば、シロマジンとしての脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran);
M.18 ジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト;
M.19 例えば、アミトラズとしてのオクトパミン受容体アゴニスト;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A フェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、若しくはトルフェンピラドなどのMETI殺ダニ剤及び殺虫剤、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン又はM.22C 1−[(E)−[2−(4−シアノフェニル)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素;
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンなどのホスフィン、若しくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ベータ−ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;
M.28 例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))としてのジアミド系、又は、フタルアミド化合物
の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、
M.28.1:(R)−3−クロロ(Chlor)−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ(tetrafluor)−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−(1−メチル−2−メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)−3−クロロ−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−(1−メチル−2−メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(提案されるISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル−2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物:
M.28.5a)N−[4,6−ジクロロ−2−[(ジエチル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5b)N−[4−クロロ−2−[(ジエチル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−6−メチル−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5c)N−[4−クロロ−2−[(ジ−2−プロピル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−6−メチル−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5d)N−[4,6−ジクロロ−2−[(ジ−2−プロピル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5e)N−[4,6−ジクロロ−2−[(ジエチル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(ジフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5f)N−[4,6−ジブロモ−2−[(ジ−2−プロピル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5g)N−[4−クロロ−2−[(ジ−2−プロピル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−6−シアノ−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5h)N−[4,6−ジブロモ−2−[(ジエチル−λ−4−スルファニリデン)カルバモイル]−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5i)N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチル−フェニル]−5−ブロモ−2−(3−クロロ−2−ピリジル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5j)5−クロロ−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−N−[2,4−ジクロロ−6−[(1−シアノ−1−メチル−エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5k)5−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−2−(3,5−ジクロロ−2−ピリジル)ピラゾール−3−カルボキサミド;
M.28.5l)N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチル−フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)−5−(フルオロメトキシ)ピラゾール−3−カルボキサミド;又はM.28.6 N2−(1−シアノ−1−メチル−エチル)−N1−(2,4−ジメチルフェニル)−3−ヨード−フタルアミド;又は
M.28.7 3−クロロ−N2−(1−シアノ−1−メチル−エチル)−N1−(2,4−ジメチルフェニル)フタルアミドから選択される化合物。
M.UN.X. 例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミドとしての作用機構が未知又は不確かな殺虫活性化合物、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1’−[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−4−[[(2−シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−12−ヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11H−ナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−3,6−ジイル]エステル、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]−テトラデカ−11−エン−10−オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I−1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6;M.UN.X.6a)(E/Z)−N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド;
M.UN.X.6b)(E/Z)−N−[1−[(6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド;
M.UN.X.6c)(E/Z)−2,2,2−トリフルオロ−N−[1−[(6−フルオロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]アセトアミド;
M.UN.X.6d)(E/Z)−N−[1−[(6−ブロモ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド;
M.UN.X.6e)(E/Z)−N−[1−[1−(6−クロロ−3−ピリジル)エチル]−2−ピリジリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド;
M.UN.X.6f)(E/Z)−N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2−ジフルオロ−アセトアミド;
M.UN.X.6g)(E/Z)−2−クロロ−N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2−ジフルオロ−アセトアミド;
M.UN.X.6h)(E/Z)−N−[1−[(2−クロロピリミジン−5−イル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド及び
M.UN.X.6i)(E/Z)−N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロパンアミド)の群から選択される化合物、
又は、化合物
M.UN.X.7:3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−オキソ−1−(ピリミジン−5−イルメチル)ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート;又は
M.UN.X.8:8−クロロ−N−[2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド;又は
M.UN.X.9:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド;又は
M.UN.X.10:5−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−1H−ピラゾール;又は
M.UN.X.11:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル]ベンズアミド;又は
M.UN.X.12:4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン−1−カルボキサミド。
市販されている、上に列挙したグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)に見いだすことができる。
キノリン誘導体フロメトキンは、WO2006/013896において示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、WO2007/115644から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、WO2007/149134から公知である。殺ダニ剤ピフルブミドはWO2007/020986から公知である。イソキサゾリン化合物は以下に記載されている:WO2005/085216においてM.UN.X.1、WO2013/050317においてM.UN.X.9、WO2005/085216においてM.UN.X.11、並びにWO2009/002809及びWO2011/149749においてM.UN.X.。ピリピロペン誘導体M.UN.X.2は、WO2006/129714において記載されている。スピロケタールにより置換されている環式ケトエノール誘導体M.UN.X.3は、WO2006/089633から公知であり、ビフェニルにより置換されているスピロ環式ケトエノール誘導体M.UN.X.4は、WO2008/067911から公知である。最後に、M.UN.X.5のようなトリアゾイルフェニルスルフィドは、WO2006/043635において記載されており、バチルス・フィルムスに基づく生物的防除剤は、WO2009/124707において記載されている。ネオニコチノイド系4A.1は、WO20120/069266及びWO2011/06946から、M.4.A.2はWO2013/003977から、M4.A.3.はWO2010/069266から公知である。
メタフルミゾン類似体M.22Cは、CN10171577において記載されている。フタルアミド系M.28.1及びM.28.2はどちらもWO2007/101540から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、WO2005/077934において記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、WO2007/043677において記載されている。アントラニルアミド系M.28.5a)〜M.28.5h)は、WO2007/006670、WO2013/024009及びWO2013/024010において記載されている通りに調製することができ、アントラニルアミドM.28.5i)は、WO2011/085575において、M.28.5j)はWO2008/134969において、M.28.5k)はUS2011/046186において、及びM.28.5l)はWO2012/034403において記載されている。ジアミド化合物M.28.6及びM.28.7は、CN102613183において見いだすことができる。
M.UN.X.6に列挙されている化合物M.UN.X.6a)〜M.UN.X.6i)は、WO2012/029672において記載されている。メソイオン性アンタゴニスト化合物M.UN.X.7は、WO2012/092115において、殺線虫剤M.UN.X.8はWO2013/055584において、及びピリダリル型類似体M.UN.X.10はWO2010/060379において記載された。
好ましいさらなる有害生物活性成分は、IRACのグループ1であるアセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であり、本明細書ではグループ1A(カルバメート系)からのチオジカルブ、メトミル及びカルバリル、グループ1B(有機リン系)からのとりわけアセフェート、クロルピリホス(Chlorpyriphos)及びジメトエート、グループ2Bからのフィプロール系、ここではとりわけエチプロール及びフィプロニル、グループ3からのピレスロイド系、ここではとりわけラムダ−シハロトリン、アルファ−シペルメトリン又はデルタメトリン、並びにグループ4Aからのネオニコチノイド系、ここではとりわけアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド又はティオメトキサムから選択されるものである。
とりわけ、本発明の化合物と、フィプロール系、ネオニコチノイド系又はピレスロイド系とを組み合わせると、カメムシ、特に
エウスキスツス(Euschistus)、例えば
エウスキスツス・へロス(Euschistus heros)の相乗的防除(コルビーの式による)を示す可能性がある。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質のリストFは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I−1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤:
ストロビルリン系:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2−[2−(2,5−ジメチル−フェノキシメチル)−フェニル]−3−メトキシ−アクリル酸メチルエステル及び2(2−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル)−フェニル)−2−メトキシイミノ−Nメチル−アセトアミド;
オキサゾリジンジオン系及びイミダゾリノン系:ファモキサドン、フェナミドン;
F.I−2)複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド系):
カルボキシアニリド系:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2−アミノ−4メチル−チアゾール−5−カルボキシアニリド、N−(3’,4’,5’トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(フルキサピロキサド)、N−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル)−3ジフルオロメチル−1−メチル−1Hピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3,3−トリメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5フルオロ−1H−ピラゾール−4カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド;
F.I−3)Qi部位での複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[(3−アセトキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[[3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[(3−イソブトキシカルボニルオキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメトキシ)−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)−3−[[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート;
F.I−4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム;(5,8−ジフルオロキナゾリン−4−イル)−{2−[2−フルオロ−4−(4−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−フェニル]−エチル}−アミン、テクナゼン、アメトクトラジン、シルチオファム、ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール−イソプロピル、
及び有機金属化合物を含むもの:フェンチンアセテート、塩化フェンチン又は水酸化フェンチンなどのフェンチン塩;
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II−1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−5−チオシアナト−1H−[1,2,4]トリアゾール、2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−チオール;
イミダゾール系:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン系、ピリジン系及びピペラジン系:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、1−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−5−チオシアナト−1H−[1,2,4]トリアゾール、2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−チオール;
F.II−2)デルタ14−レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えばモルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン系:フェンプロピジン;ピペラリン、スピロケタラミン系:スピロキサミン;
F.II−3)3−ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド系:フェンヘキサミド;
F.III)核酸合成阻害剤
F.III−1)RNA、DNA合成
フェニルアミド系又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル;
イソオキサゾール系及びイソチアゾロン系:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III−2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸;
F.III−3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン−デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2−アミノ)−ピリミジン系:ブピリメート;
F.IV)細胞***及び又は細胞骨格の阻害剤
F.IV−1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール系及びチオファネート系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル;
チアゾロピリミジン系:5−クロロ−7(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン;
F.IV−2)他の細胞***阻害剤
ベンズアミド系及びフェニルアセトアミド系:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV−3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン系:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V−1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ−ピリミジン系)
アニリノ−ピリミジン系:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル;
F.V−2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ−ピリミジン系)
抗生物質:ブラスチシジン−SS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩−水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI−1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノ−ピリミジン系)
ジカルボキシイミド系:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール系:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI−2)Gタンパク質阻害剤:キノリン系:キノキシフェン;
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII−1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン系:イソプロチオラン;
F.VII−2)脂質過酸化:芳香族炭化水素系:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII−3)カルボキシル酸アミド系(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸アミド系又はマンデル酸アミド系:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート系:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN−(1−(1−(4−シアノ−フェニル)エタンスルホニル)−ブタ−2−イル)カルバミン酸(4−フルオロフェニル)エステル;
F.VII−4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物:
1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、カルバメート系:プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩、
F.VII−5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン;
F.VIII)多部位に作用する阻害剤
F.VIII−1)無機活性物質:ボルドー混合液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII−2)チオ及びジチオカルバメート系:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII−3)有機塩素化合物(例えば、フタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホル、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII−4)グアニジン系及び他のもの:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス(アルベシレート)、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトラオン;
F.VIII−5)アントラキノン(Ahtraquinone)系:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX−1)グルカンの合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX−2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘導剤
F.X−1)サリチル酸経路:アシベンゾラル−S−メチル;
F.X−2)他のもの:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン−カルシウム;
ホスホネート系:ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
F.XI)未知の作用機序:ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタル−イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン−銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロ−メトキシ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−Nメチルホルムアミジン、N’(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(5−ジフルオロメチル−2メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル−アミド、メトキシ−酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル及びN−メチル−2−{1−[(5−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−4−チアゾールカルボキサミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3イル]−ピリジン、ピリソキサゾール、5−アミノ−2−イソプロピル−3−オキソ−4−オルト−トリル−2,3−ジヒドロ−ピラゾール−1−カルボチオ酸S−アリルエステル、N−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5−クロロ−1(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール、2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−イソオキサゾール−5−イル]−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
F.XII)生長調節剤:アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメクワット(クロルメクワットクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6−ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクワット(メピクワットクロリド)、ナフタレン酢酸、N6−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン−カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック−エチル及びウニコナゾール;
F.XIII)生物的防除剤
アンペロミセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、AQ10(登録商標)、Intrachem Bio GmbH&Co.KG、ドイツ)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えば、AFLAGUARD(登録商標)、Syngenta、スイス)、アウレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、BOTECTOR(登録商標)、bio−ferm GmbH、ドイツ)、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、SONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusにおけるNRRL受託番号B−30087、AgraQuest Inc.、米国)、バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)(例えば、RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOにおける単離物NRRL−Nr.B−21661、AgraQuest Inc.、米国)、バチルス・スブチリス変種アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例えば、TAEGRO(登録商標)、Novozyme Biologicals,Inc.、米国)、カンディダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I−82(例えば、ASPIRE(登録商標)、Ecogen Inc.、米国)、カンディダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、BIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物中)及びBIOCOAT(登録商標)、Micro Flo Company、米国(BASF SE)及びArysta)、キトサン(例えば、ARMOUR−ZEN、BotriZen Ltd.、ニュージーランド)、グリオクラディウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)とも呼ばれる、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f.catenulata)(例えば、単離物J1446:PRESTOP(登録商標)、Verdera、フィンランド)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、CONTANS(登録商標)、Prophyta、ドイツ)、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、エンドチア・パラシチカ(Endothia parasitica)、CNICM、フランス)、クリプトコックス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えば、YIELD PLUS(登録商標)、Anchor Bio−Technologies、南アフリカ)、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、BIOFOX(登録商標)、S.I.A.P.A.、イタリア、FUSACLEAN(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス)、メトスチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、SHEMER(登録商標)、Agrogreen、イスラエル)、ミクロドキウム・ジメルム(Michrodochium dimerum)(例えば、ANTIBOT(登録商標)、Agrauxine、フランス)、プレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、ROTSOP(登録商標)、Verdera、フィンランド)、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、SPORODEX(登録商標)、Plant Products Co.Ltd.、カナダ)、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、POLYVERSUM(登録商標)、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ)、レイノウトリア・サキリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、REGALIA(登録商標)、Marrone BioInnovations、米国)、タラロマイセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、PROTUS(登録商標)、Prophyta、ドイツ)、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT−1(例えば、ECO−HOPE(登録商標)、クミアイ化学工業株式会社、日本)、T.アトロビリデ(T.atroviride)LC52(例えば、SENTINEL(登録商標)、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)T−22(例えば、PLANTSHIELD(登録商標)、der Firma BioWorks Inc.、米国)、T.ハルジアヌムTH35(例えば、ROOT PRO(登録商標)、Mycontrol Ltd.、イスラエル)、T.ハルジアヌムT−39(例えば、TRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA2000(登録商標)、Mycontrol Ltd.、イスラエル及びMakhteshim Ltd.、イスラエル)、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T.viride)(例えば、TRICHOPEL、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えば、REMEDIER(登録商標)WP、Isagro Ricerca、イタリア)、T.ポリスポルム(T.polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えば、BINAB(登録商標)、BINAB Bio−Innovation AB、スエーデン)、T.ストロマチクム(T.stromaticum)(例えば、TRICOVAB(登録商標)、C.E.P.L.A.C.、ブラジル)、T.ビレンス(T.virens)GL−21(例えば、SOILGARD(登録商標)、Certis LLC、米国)、T.ビリデ(例えば、TRIECO(登録商標)、Ecosense Labs.(インド)、Pvt.Ltd.、Indiene、BIO−CURE(登録商標)F、T.Stanes&Co.Ltd.、Indiene)、T.ビリデTV1(例えば、T.ビリデTV1、Agribiotec srl、イタリア)、ウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、BOTRY−ZEN(登録商標)、Botry−Zen Ltd、ニュージーランド)。
上で列挙したグループFの市販化合物IIは、とりわけ刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)に見いだすことができる。有害な菌に対するそれらの調製及びそれらの活性は公知である(参照:http://www.alanwood.net/pesticides/);これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製、及びそれらの殺菌活性もまた公知である(参照、Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968、欧州特許出願公開第141317号、欧州特許出願公開第152031号、欧州特許出願公開第226917号、欧州特許出願公開第243970号、欧州特許出願公開第256503号、欧州特許出願公開第428941号、欧州特許出願公開第532022号、欧州特許出願公開第1028125号、欧州特許出願公開第1035122号、欧州特許出願公開第1201648号、欧州特許出願公開第1122244号、JP2002316902、DE19650197、DE10021412、DE102005009458、US3,296,272、US3,325,503、WO98/46608、WO99/14187、WO99/24413、WO99/27783、WO00/29404、WO00/46148、WO00/65913、WO01/54501、WO01/56358、WO02/22583、WO02/40431、WO03/10149、WO03/11853、WO03/14103、WO03/16286、WO03/53145、WO03/61388、WO03/66609、WO03/74491、WO04/49804、WO04/83193、WO05/120234、WO05/123689、WO05/123690、WO05/63721、WO05/87772、WO05/87773、WO06/15866、WO06/87325、WO06/87343、WO07/82098、WO07/90624、WO11/028657)。
本発明の化合物は、種子伝染性、土壌伝染性又は葉面の菌類の病害に対して植物を保護するために、土壌、ピート又は他の根付け用媒体(rooting media)と混合してもよい。
組成物中で使用するための適切な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメクス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが含まれる。
組成物中に含むための適切な除草剤及び植物生長調節剤は、所期の標的及び必要とする効果に依存する。
含むことができるイネの選択的な除草剤の一例は、プロパニルである。ワタに使用するための植物生長調節剤の一例は、PIX(商標)である。
一部の混合物は、かなり異なる物理的、化学的又は生物的特性を有するので、同じものには容易に適さない活性成分を含むことができる。
無脊椎有害生物(「動物有害生物」とも称される)、すなわち、昆虫、クモ形類及び線虫、植物、植物が生長中若しくは生長することができる土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の施用方法によって、本発明の化合物又はそれを含む組成物に接触させることができる。したがって、「接触」には、直接接触(本化合物/組成物を無脊椎有害生物又は植物、通常、該植物の葉、茎又は根へ直接施用)と間接接触(本化合物/組成物を無脊椎有害生物又は植物の発生場所へ施用)の両方が含まれる。
本発明の化合物又はそれを含む殺有害生物組成物は、生長中の植物/作物を殺有害生物有効量の本発明の化合物に接触させることにより、動物有害生物、とりわけ昆虫、ダニ類又はクモ形類による攻撃又は侵襲から該植物及び作物を保護するために使用することができる。「作物」という用語は、生長中の作物及び収穫済みの作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれを含む組成物は、穀物、根作物、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物、例えばデュラムコムギ及び他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草、芝地、芝生、飼料用イネ科草、トマト、リーキ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ科属の種(Brassica species)、メロン、ビーンズ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー、並びにインパチェンスの種子などの様々な栽培植物に対して、多くの昆虫を防除するのに、特に重要である。
本発明の化合物は、殺虫性の攻撃から保護すべき、昆虫又は植物、種子、土壌、表面、資材若しくは部屋などの植物繁殖材料を、殺虫有効量の活性化合物で処理することにより、そのまま又は組成物の形態で使用される。この施用は、昆虫による、植物、種子、土壌、表面、資材又は部屋などの植物繁殖材料の感染前及び感染後の両方に実施することができる。
さらに、無脊椎有害生物は、標的とする有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地又はその発生場所を、殺有害生物有効量の本発明の化合物に接触させることによって防除することができる。こうして、この施用は、有害生物による、発生場所、生長中の作物若しくは収穫済みの作物の感染前又は感染後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の発生が予期される場所に予防的に施用することもできる。
本発明の化合物はまた、生長中の植物を殺有害生物有効量の本発明の化合物に接触させることにより、有害生物による攻撃又は侵襲から該植物を保護するために使用することもできる。したがって、「接触」には、直接接触(本化合物/組成物を有害生物及び/又は植物、通常、該植物の葉、茎又は根へ直接施用)と間接接触(本化合物/組成物を有害生物及び/又は植物の発生場所へ施用)の両方が含まれる。
「発生場所」とは、有害生物又は寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、資材、又は環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の壊死、死滅、成長遅延、予防及び除去、破壊、その他にはその発生及び活動の低減という効果を含めた、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物について変えることができる。本組成物の殺有害生物有効量は、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的種、発生場所、施用様式などの一般条件に応じて変動することにもなる。
土壌処理の場合、又は有害生物が生息している場所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2あたり0.0001〜500g、好ましくは100m2あたり0.001〜20gの範囲である。
資材を保護する際の慣用的な施用量は、例えば、処理される資材1m2あたり活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2あたり0.1g〜50gである。
資材の含浸に使用するための殺虫剤組成物は、少なくとも1つの忌避剤及び/又は殺虫剤を、通常、0.001〜95質量%、好ましくは0.1〜45質量%、より好ましくは1〜25質量%含有する。
作物植物を処理する際に使用する場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールあたり5g〜500g、より望ましくは1ヘクタールあたり5g〜200gの範囲とすることができる。
本発明の化合物は接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部又は動物の一部を介する)と摂取(餌又は植物部分)のどちらによっても効果的である。
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリなどの非作物害虫に対して施用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用の場合、本発明の化合物は、餌組成物中で好ましくは使用される。
この餌は液状、固体又は半固体の調製物(例えば、ゲル製剤)とすることができる。固体の餌は、個々の施用に適した、様々な形状及び形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に形成することができる。液状の餌は、適切な施用を確実にするための様々なデバイス、例えば、開放容器、噴霧デバイス、液滴供給源、又は蒸気供給源に充填することができる。ゲル製剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘性、水分保持又はエージング特性の点で特定の必需品に配合することができる。
組成物中に使用される餌は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫、又はゴキブリがその餌を食べるように駆り立てるのに十分誘引性のある製品である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫の一部、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の油脂、又は有機単糖、有機オリゴ糖若しくは有機多糖から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又はさらには糖蜜若しくは蜂蜜からも選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫若しくはそれらの特定部分の新鮮な部分又は腐りかけの部分も、摂食刺激物質としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に公知である。
餌組成物における使用の場合、活性成分の一般的な含有量は、活性成分が0.001質量%〜15質量%、望ましくは0.001質量%〜5質量%である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、油性スプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、ハエ、ノミ、マダニ、カ又はゴキブリなどの有害生物を防除するため、非専門使用者にとって非常に適している。エアゾール剤の処方物は、好ましくは、本活性化合物、低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃を有するパラフィン系炭化水素(例えば、灯油)、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(トルエン、キシレンなど)、水などの溶媒、さらには、モノオレイン酸ソルビトール、3〜7molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、エーテル油、中鎖脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物などの香油、適切な場合、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなどの安定化剤、及び必要に応じて、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、一酸化二窒素、又はこれらのガスの混合物など噴射剤などの補助剤からなる。
油性スプレー製剤は、噴射剤を使用しない点で、エアゾール剤の処方物とは異なる。
スプレー用組成物における使用の場合、活性成分の含有量は、0.001〜80質量%、好ましくは0.01〜50質量%、最も好ましくは0.01〜15質量%である。
本発明の化合物及びその個々の組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸線香、発煙カートリッジ、気化器プレート又は長期間型気化器、さらにまた虫取り紙、虫用パッド又は他の加熱非依存型気化器システムで使用することもできる。
本発明の化合物及びその個々の組成物を用いて、昆虫により媒介される感染症(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ性糸状虫症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具などの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料又はホイル及び防水布に施用するための殺虫剤組成物は、本殺虫剤を含み、忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含んでもよい混合物を含むのが好ましい。適切な忌避剤には、例えば、N,N−ジエチル−メタ−トルアミド(DEET)、N,N−ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1−(3−シクロヘキサン−1−イル−カルボニル)−2−メチルピペリン、(2−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/−)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペンタ−2−(+)−エニル−(+)−trans−クリサンテメート(エスビオトリン)などの昆虫防除用ではないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)−ユーカマロール(1)、(−)−1−エピ−ユーカマロールのような植物抽出物から誘導されるか若しくはそれと同一の忌避剤、又はスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトドゥス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物からの粗製植物抽出物がある。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル(酢酸ビニル及びビニルベルサテートなど)、アクリル酸ブチル、2−エチルヘキシルアクリレート及びアクリル酸メチルなどのアルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル、スチレンなどのモノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素、及びブタジエンなどの脂肪族ジエンのポリマー並びにコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルション又は分散液に浸漬するか、又は蚊帳上にそれらをスプレーすることにより行われる。
本発明の化合物及びその組成物は、木製材料(木、板塀、枕木など)、及び建物(家屋、納屋、工場など)だけではなく、建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル用品、電線、及びケーブルなどもアリ及び/又はシロアリから保護するため、並びに作物又はヒトに害を加えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合)からアリ及びシロアリを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木製材料を保護するために、周囲の土壌表面又は床下の土壌中に施用されるだけではなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面などの製材物品、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製物品、及び被覆電線、ビニルシートなどのビニル物品、スチレン発泡体などの熱絶縁材料にも施用することができる。作物又はヒトに害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除器は、作物又は周囲の土壌に施用されるか、又はアリの巣などに直接施用される。
本発明の化合物はまた、植物繁殖材料を害虫から、特に土壌生息害虫から保護するために、該材料、とりわけ種子の処理、並びに土壌有害生物及び葉面昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を処理するのにも適している。
本発明の化合物は、土壌有害生物からの種子を保護する、並びに土壌有害生物及び葉面昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を保護するのに特に有用である。得られた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、得られた植物の苗条の、刺性及び吸汁性昆虫からの保護であり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護する、並びに昆虫、特に土壌昆虫及び葉面昆虫から苗の根及び苗条を保護する方法であって、播種前及び/又は予備発芽(pregermination)後の種子を本発明の化合物(その塩を含む)に接触させるステップを含む、方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であり、より好ましくは、植物の苗条が刺性及び吸汁性昆虫から(form)保護される方法であり、最も好ましくは、植物の苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、種子、及び以下に限定されないが、まさに種子そのもの、種子片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、子実、挿し木、切り苗条などを含むすべての種類の植物繁殖体を包含し、好ましい実施形態では、まさに種子そのものを意味する。
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬及び種子ペレット化などの当分野で公知の適切な種子処理技法のすべてを含む。
本発明はまた、活性化合物によりコーティングされているか、又はそれを含有している種子も含む。
「コーティングされている及び/又は含有している」という用語は、活性成分の大部分が、施用時に繁殖製品の表面上に存在しているが、多量又は少量の該成分が、施用方法に応じて繁殖製品の内部に浸透し得ることを一般に意味する。前記繁殖製品が(再び)植えられる際に、活性成分を吸収することがある。
適切な種子は、穀物、根作物、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物、例えばデュラムコムギ及び他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草、芝地、芝生、飼料用イネ科草、トマト、リーキ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ科属の種、メロン、ビーンズ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びインパチェンスの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子工学的方法を含む育種による除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐容する植物由来の種子を処理するためにも使用することができる。
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素系、イミダゾリノン系、グルホシネート−アンモニウム又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム、及び類似の活性物質(例えば、欧州特許出願公開第242236号、欧州特許出願公開第242246号を参照されたい)(WO92/00377)(欧州特許出願公開第257993号及びU.S.5,013,659)からなる群からの除草剤に耐性を示す植物由来の種子の処理、又は植物にある種の有害生物に対する耐性をもたらすバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えば、ワタにおいて使用することができる(欧州特許出願公開第142924号、欧州特許出願公開第193259号)。
さらに、本活性化合物は、既存の植物構成体(consist)と比較して、改変特性を有する植物由来の種子の処理にも使用することができ、その特性は、例えば、従来の育種方法及び/若しくは変異体の発生によって、又は組換え手順によって生じ得る。例えば、植物中で合成されるデンプンを改変するための作物植物の組換え改変(例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)、又は改変された脂肪酸組成物を有するトランスジェニック作物植物(WO91/13972)の多くの例が記載されている。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前の種子にスプレー又は散粉することによって行われる。
種子処理にとりわけ有用な組成物は、例えば、以下である:
A 液剤(SL、LS)
D エマルション製剤(EW、EO、ES)
E 懸濁製剤(SC、OD、FS)
F 顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(WG、SG)
G 粉末水和剤及び粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)
従来の種子処理用製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾燥処理用粉剤DS、スラリー処理用水和剤WS、粉末水溶剤SS、並びにエマルション製剤ES及びEC、並びにゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は、希釈されるか又は希釈されずに種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に、直接又は種子が予備発芽した後のいずれかで行われる。
好ましい実施形態では、FS製剤が種子処理に使用される。通常、FS製剤は1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの抗凍結剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料、及び最大で1リットルの溶媒、好ましくは水を含むことができる。
とりわけ、種子処理用の本発明の化合物の好ましいFS製剤は、活性成分を0.1〜80質量%(1〜800g/l)、少なくとも1種の界面活性剤を0.1〜20質量%(1〜200g/l)、例えば、湿潤剤を0.05〜5質量%及び分散剤を0.5〜15質量%、抗凍結剤を最大20質量%、例えば5〜20質量%、顔料及び/又は色素を0〜15質量%、例えば、1〜15質量%、結合剤(展着剤/粘着剤)を0〜40質量%、例えば1〜40質量%、通常含み、増粘剤を最大5質量%、例えば0.1〜5質量%含んでもよく、消泡剤を0.1〜2%含んでもよく、殺生物剤、酸化防止剤などの保存剤を例えば0.01〜1質量%の量で含んでもよく、さらに充填剤/ビヒクルを最大100質量%含む。
種子処理用製剤はまた、さらに結合剤を含んでもよく、着色剤を含んでもよい。
処理後の種子への活性物質の付着を改善するために、結合剤を添加することができる。適した結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドの様なアルキレンオキシド由来のホモポリマー及びコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、セルロース、チロース及びデンプンの様な多糖、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーの様なポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーである。
製剤にさらに着色剤も含まれてもよい。種子処理用製剤に適した着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.、ピグメントレッド112,C.I.、ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラゲーン(carrageen)(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、一般に、種子100kgあたり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kgあたり0.1g〜1000g、特に種子100kgあたり0.1g〜200gである。
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した通り、本発明の化合物(農業的に有用なその塩を含む)を含む種子にも関する。本発明の化合物(農業的に有用なその塩を含む)の量は、一般に、種子100kgあたり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり0.05g〜5kg、特に種子100kgあたり0.1g〜1000gで変動することになる。レタスなどの特定の作物の場合、施用量はより多くすることができる。
種子を処理するために使用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理、とりわけ、種子コーティング(例えば、種子ペレット化)、種子散粉及び種子吸水(例えば、種子浸漬)などの当分野で公知の種子粉衣技法である。ここでは、「種子処理」とは、種子と本発明の化合物とを互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣」とは、本発明の化合物のある量を種子に供給する、すなわち、本発明の化合物を含む種子を生じさせる種子処理の方法を指す。原則として、この処理は、種子の収穫から種子の播種までのいかなる時でも種子に施用することができる。種子は、例えば「プランターボックス」法を用いて、種子の栽植直前、又は栽植中に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下が観察されることなく、種子の栽植の数週間前又は数か月前、例えば最大12か月前に、例えば種子粉衣処理の形態で行うこともできる。
便宜的に、処理は未播種の種子に対して施用する。本明細書中で使用する場合、「未播種の種子」という用語は、種子の収穫から植物を発芽させて生長させるために種子を土に播種するまでの任意の時期の種子を含むことを意味する。
具体的には、手順は、適切なデバイス中、例えば固体又は固体/液体混合パートナーのための混合用デバイスで、種子を所望量の種子処理用製剤とそのまま又はあらかじめ水で希釈した後のどちらかで、この組成物が種子上に均一に分布されるまで混合するという処理に従う。適切な場合、その後に乾燥ステップが続く。
本発明の化合物は、その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN−オキシドを含めて、特に、動物の体内及び体表の寄生生物を駆除するための使用にも適している。
したがって、本発明の目的は、動物の体内及び体表の寄生生物を防除する新たな方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、より安全な動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、既存の殺有害生物剤よりも低用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。また、本発明の別の目的は、寄生生物の防除が長く残る動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内及び体表の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN−オキシドを含む)、及び許容される担体を含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物による侵襲及び感染に対して動物を処置、防除、予防及び保護するための方法であって、殺寄生生物有効量の本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN−オキシドを含む)又はそれを含む組成物を、動物に経口、局所若しくは非経口投与するか又は施用するステップを含む、方法も提供する。
本発明はまた、無脊椎有害生物により侵襲若しくは感染を受けた動物を処置するか又は無脊椎有害生物による侵襲若しくは感染から動物を保護するための、本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN−オキシドを含む)の使用も提供する。
本発明はまた、寄生生物による侵襲又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための組成物を調製する方法であって、殺寄生生物有効量の本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN−オキシドを含む)又はそれを含む組成物を含む、方法も提供する。
農業的の有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口施用の場合の低い非催吐投与量、動物との代謝適合性、低毒性及び取扱いの安全性を必要とする、動物の体内及び体表の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除に関する、それらの適性を示唆するものではない。
驚くべきことに、式(I)の化合物、並びにその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN−オキシドは、動物の体内及び体表の内部寄生生物及び外部寄生生物の駆除に適していることが、今や見いだされた。
本発明の化合物、とりわけ式(I)の化合物、並びにその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN−オキシド、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物における侵襲及び感染の防除及び予防に使用するのが好ましい。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、並びにトナカイなどの哺乳動物において、さらにまた、ミンク、チンチラ及びアライグマなどの毛皮動物において、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒルなどの鳥類、並びにマス、コイ及びウナギなどの淡水魚及び海水魚などの魚類において、侵襲及び感染を防除並びに予防するのに適している。
本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN−オキシドを含む)及びそれらを含む組成物は、イヌ又はネコなどの家庭用動物における侵襲及び感染を防除並びに予防するために使用するのが好ましい。
温血動物及び魚類における侵襲には、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミが含まれる。
本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN−オキシドを含む)及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性防除に適している。それらは、発育段階のすべて又は一部に対して活性である。
本発明の化合物は、それぞれ以下の目及び種の寄生生物の駆除にとりわけ有用である:
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)−ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバナス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
ダニ及び寄生性ダニ(ダニ目(Parasitiformes)):マダニ(マダニ科(Ixodida))、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、及び寄生性ダニ(トゲダニ亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、
ケダニ亜目(Actinedida)(前気門亜目(Prostigmata))及びコナダニ下目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ツメダニ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、ケナガコナダニ属の種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテ属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)、
半翅類(bug)(異翅目(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、プチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(Mallophagida)(マルツノハジラミ亜目(Arnblycerina)及びホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)、
回虫線形動物(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworm)及び旋毛虫(Trichinosis)(毛管目(Trichosyringida))、例えば、毛形虫科(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)、
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale)、
腸管寄生回虫(回虫目(Ascaridida))、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(蟯虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、ライオン回虫(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びウマ蟯虫(oxyuris equi)、
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ディロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネーマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンキコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物門(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えば、肝蛭属の種(Fasciola spp.)、ファスシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫)、例えば、広節裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、バムピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、裸頭条虫属の種、及び膜様条虫属の種。
本発明は、動物の体内及び/又は体表の寄生生物を防除する及び/又は駆除するための本発明の化合物及びそれを含む組成物の治療的使用及び非治療的使用に関する。本発明の化合物及びそれを含む組成物は、動物を殺寄生生物有効量の本発明の化合物及びそれを含有する組成物に接触させることにより、寄生生物による攻撃又は侵襲から該動物を保護するために使用することができる。
本発明の化合物及びそれを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布又は動物の一部を介する)と摂取(例えば餌)の両方により有効となり得る。したがって、「接触」は、直接接触(本発明の化合物を含有している殺有害生物混合物/組成物を寄生生物に直接施用することであり、その発生場所Pにおける間接接触を含むことができ、保護すべき動物の体表に直接、殺有害生物混合物/組成物を投与することも含んでもよい)と、間接接触(寄生生物の発生場所に本化合物/組成物を施用する)の両方を含む。寄生生物の発生場所への施用による該寄生生物の接触は、本発明の化合物の非治療的使用の一例である。上で使用される「発生場所P」とは、生息地、餌供給源、繁殖地、区域、資材、又は動物の体外で寄生生物が成長中の又は成長する可能性がある環境を意味する。
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の壊死、死滅、成長遅延、予防及び除去、破壊、その他にはその発生及び活動の低減という効果を含めた、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物について変わり得る。本組成物の殺寄生生物有効量は、所望の殺寄生生物効果及び持続時間、標的種、施用様式などの一般条件に応じて変動することにもなる。
本発明の化合物はまた、有害生物又は寄生生物の発生が予期される場所に予防的に施用することもできる。
投与は、予防的と治療的のどちらでも実施することができる。
本活性化合物の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的、局所的/経皮的に、又は非経口的に行われる。
本発明のイソチアゾリン化合物は、土壌中の残留性が高く、こうしてそこに蓄積する従来技術の化合物、とりわけ従来技術のイソオキサゾリン殺虫剤よりも残留性、生体内蓄積性及び/又は毒性が低い。
これから、以下の例により、本発明に何らかの限定を設けることなく、本発明をさらに詳細に例示する。
調製例
化合物は、例えば、連結した高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)により、1H−NMRにより、及び/又はそれらの融点により特徴付けることができる。
分析用HPLCカラム:
方法A:分析用UPLCカラム:Phenomenex Kinetex1,7μm XB−C18 100A、50×2.1mm、Phenomenex製、ドイツ。溶出:60℃、1.5分間で、アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を5:95〜100:0の比。流速:1.5分間で0.8mL/分〜1mL/分。MS法:ESIポジティブ。
1H−NMR:シグナルは、テトラメチルシラン(13C−NMRの場合、それぞれCDCl3)に対する化学シフト(ppm、δ[デルタ])により、それらの多重度により及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対数)により特徴付けた。シグナルの多重度を特徴付けるために、以下の略語を使用する。m=マルチプレット、q=カルテット、t=トリプレット、d=ダブレット、及びs=シングレット。
使用する略語:日はd、時間はh、分はmin、20〜25℃はr.t./室温、テトラヒドロフランはTHF、アセテートはOAc、酢酸エチルはEtOAc、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートはHATUである。
C.1 化合物例1
化合物例1−1〜1−15は、式C.1の化合物に対応する。
(式中、各合成化合物のR2a、R2b、R2c、R5及びR6は、以下の表C.1の1つの行に定義されている)
これらの化合物は、合成例S.1又はS.2と同様に合成した。
合成例S.1
N−[5−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]インダン−1−イル]−2−メトキシ−プロパンアミド
(化合物例1−5;R2a及びR2cがClであり、R2bがFであり、R5がHであり、R6が−C(=O)CH(CH3)OCH3である、式C.1の化合物)
ステップ1:エチル1−オキソインダン−5−カルボキシレート
5−ブロモインダン−1−オン(61g、CAS34598−49−7)のエタノール(1L)溶液に、トリエチルアミン(61g)及びPd(PPh34(7.5g)を加え、この反応物をCO雰囲気下、70℃で一晩、撹拌した。この反応物を濃縮して、残さをEtOAcに溶解した。有機層を水により洗浄して濃縮し、残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(53g、89%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.2 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.4 (q, 2H), 3.2 (t, 2H), 2.8 (t, 2H),1.4 (t, 3H).
ステップ2:エチル1−ヒドロキシイミノインダン−5−カルボキシレート
CH2Cl2(1L)及びメタノール(100mL)中のステップ1の生成物(53g)の溶液に、トリエチルアミン(127g)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(53g)を加え、この反応混合物を室温で一晩、撹拌した。次に、水を加え、水層をCH2Cl2により抽出した。合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると粗製表題生成物(49g、89%)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
ステップ3:エチル1−アミノインダン−5−カルボキシレート
ステップ2の生成物(10g)のメタノール(metanol)(200mL)溶液に、Ni(4g)及び水酸化アンモニウム溶液(28%、4mL)を加えた。この反応物をH2(50psi)下、50℃で4時間、撹拌し、次に、ろ過して濃縮すると、粗製表題生成物(8g)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.9-7.8 (m, 2H), 7.4-7.3 (m, 1H), 5.3 (m, 1H), 4.4-4.3 (m, 2H), 3.1-2.9 (m, 1H), 2.9-2.7 (m, 1H), 2.5 (m, 1H),1.8-1.7(m, 1H),1.4 (t, 3H).
ステップ4:エチル1−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)インダン−5−カルボキシレート
ステップ3の生成物(32g)のCH2Cl2溶液に、二炭酸ジ−tert−ブチル(「Boc2O」、51g)及びトリエチルアミン(31.7g)を加え、この混合物を30℃で一晩撹拌した。次に、この溶液を濃縮し、残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(45g、94%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.9-7.8 (m, 2H), 7.4-7.3 (m, 1H), 5.3 (m, 1H), 4.8 (m, 1H), 4.4-4.3 (q, 2H), 3.1-2.9 (m, 1H), 2.9-2.8 (m, 1H), 2.6-2.5 (m, 1H),1.9-1.8(m, 1H),1.6-1.5 (m, 9H), 1.4 (t, 3H).
ステップ5:1−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−インダン−5−カルボン酸
ステップ4の生成物(40g)の1,4−ジオキサン(500mL)溶液に、NaOH(26g、水溶液として)を加え、この混合物を室温で2日間、撹拌した。次に、HCl水溶液を使用してこの溶液をpH5に調整した。水層をEtOAcにより抽出し、有機層を乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると粗製表題生成物(30g、83%)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.0 (m, 2H), 7.4 (d, 1H), 5.2 (m, 1H), 4.8 (m, 1H), 3.1-3.0 (m, 1H), 2.9-2.8 (m, 1H), 2.7-2.6 (m, 1H),1.9-1.8(m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ6:tert−ブチルN−[5−[メトキシ(メチル)カルバモイル]−インダン−1−イル]カルバメート
ステップ5の生成物(30g)のTHF(1L)溶液に、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(19.5g)、トリエチルアミン(50.5g)及びHATU(76g)を加えた。この反応物を室温で一晩、撹拌した。次に、水を加え、水層をEtOAcにより抽出した。有機層を乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。残さをシリカ上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(30g、86%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.5 (m, 2H), 7.4 (m, 1H), 5.2 (m, 1H), 4.8-4.7 (m, 1H), 3.6 (s, 3H), 3.4 (s, 3H), 3.0-2.9 (m, 1H), 2.9-2.8 (m, 1H), 2.7-2.6 (m, 1H),1.8-1.7(m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ7:tert−ブチルN−(5−アセチルインダン−1−イル)カルバメート
ステップ6の生成物(20g)のTHF(500mL)溶液に、0℃で2時間かけて、臭化メチルマグネシウム(ジエチルエーテル中3M、31mL)溶液を加えた。この反応を飽和NH4Cl水溶液によりクエンチし、水により希釈した。水層をEtOAcにより抽出し、有機層を乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。残さをシリカ上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(15g、94%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.8 (m, 2H), 7.4 (m, 1H), 5.2 (m, 1H), 4.8-4.7 (m, 1H), 3.0-2.9 (m, 1H), 2.9-2.8 (m, 1H), 2.7-2.6 (m, 1H), 2.6 (s, 3H),1.8-1.7(m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ8:tert−ブチルN−[5−[3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]インダン−1−イル]カルバメート
ステップ7の生成物(20g)及び1−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−2,2,2−トリフルオロ−エタノン(30g、CAS1190865−44−1)のトルエン(1L)とDMF(200mL)との混合溶液をCa(OH)2(9g)により処理し、120℃で一晩、加熱した。この反応物を水により希釈し、EtOAcにより抽出した。有機層を乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。残さをシリカ上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(15g、38%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.7 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.3-7.2 (m, 2H), 5.2 (m, 1H), 4.7 (m, 1H), 3.0-2.9 (m, 1H), 2.9-2.8 (m, 1H), 2.7-2.6 (m, 1H), 1.8-1.7(m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ9:tert−ブチルN−[5−[3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−3−スルファニル−ブタノイル]インダン−1−イル]カルバメート
CH2Cl2(150mL)中のステップ8の生成物(10g、E/Z異性体の混合物)をトリエチルアミン(19.5g)により処理した。この溶液が飽和されるまで0℃で、硫化水素(H2S)ガスを上記の溶液にバブリングした。この混合物を0℃で2時間、撹拌し、次にCH2Cl2(100mL)により希釈した。有機層を10%塩酸水溶液(3×)により洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると粗製表題生成物(10.4g、98%)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく、次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.9-7.7(m, 2H), 7.6-7.5 (m, 2H), 7.5-7.4 (m, 1H), 5.3-5.1 (m, 1H), 4.8-4.7 (m, 1H), 4.3 (d, 1H), 3.9 (d, H), 3.3 (s, 1H (SH)), 3.1-2.8 (m, 2H), 2.7-2.5 (m, 1H), 1.9-1.7 (m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ10:tert−ブチルN−[5−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]インダン−1−イル]カルバメート
−15℃において、CH2Cl2(100mL)中のステップ9の生成物(10.4g)を、トリエチルアミン(7.3g)、及びヒドロキシルアミン−O−スルホン酸(「HOSA」、2.5g)の水溶液(10mL)で処理した。この反応物を0℃に温め、0℃で2時間撹拌し、次にCH2Cl2(100mL)で希釈した。有機層を飽和NH4Cl水溶液(3×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過した。得られた溶液にパラ−トルエンスルホン酸(「pTsOH」、0.25g)を加え、この混合物を室温で2.5時間、撹拌した。有機層を5%K2CO3水溶液により洗浄して乾燥(Na2SO4)し、ろ過して濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製すると、表題生成物(5.7g、55%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.7-7.5 (m, 2H), 7.5-7.3 (m, 3H), 5.3-5.1 (m, 1H), 4.8-4.7 (m, 1H), 4.2 (d, 1H), 3.9 (d, H), 3.1-2.9 (m, 1H), 2.9-2.8 (m, 1H), 2.7-2.5 (m, 1H), 1.9-1.7 (m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ11:N−[5−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]インダン−1−イル]−2−メトキシ−プロパンアミド
0℃で、CH2Cl2(8mL)中のステップ10の生成物(0.2g)をトリフルオロ酢酸(「TFA」、5mL)により処理し、この混合物を室温で一晩、撹拌した。この反応物を濃縮し、CH2Cl2に再溶解した。有機層をK2CO3水溶液(3×)により洗浄して乾燥(Na2SO4)し、ろ過して濃縮すると、「粗製アミン」(0.14g)が得られた。
この「粗製アミン」(0.14g)、2−メトキシプロピオン酸(40mg)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.17g)のCH2Cl2(10mL)溶液に、0℃でN,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.16g)を加えた。この反応物を室温で一晩、撹拌した。次に、この混合物をろ過して濃縮し、残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製すると、表題生成物(0.1g、60%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.8-7.2 (m, 5H), 6.8 (m, 1H), 5.6-5.5 (m, 1H), 4.2 (d, 1H), 3.9-3.7 (m, 2H), 3.4 (s, 3H), 3.1-3.0 (m, 1H), 3.0-2.9 (m, 1H), 2.7-2.5 (m, 1H), 1.9-1.8 (m, 1H), 1.6-1.4 (m, 3H).
合成例S.2
1−[5−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]インダン−1−イル]−3−エチル−尿素
(化合物例1−4;R2a及びR2cがClであり、R2bがFであり、R5がHであり、R6が−C(=O)NHCH2CH3である、式C.1の化合物)
tert−ブチルN−[5−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]インダン−1−イル]カルバメート(すなわち、合成例1、ステップ10の生成物)(0.9g)を4M HClの1,4−ジオキサン(10mL)溶液により処理し、室温で3時間、撹拌した。次に、この混合物を濃縮すると、粗製第一級アミンがHCl塩(0.8g、「粗製アミン」)として得られた。
THF(15mL)中の1,1−カルボニルジイミダゾール(「CDI」、0.16g)を2Mエチルアミン(0.51mL、THF中)溶液により処理し、室温で1時間、撹拌した。次に、「粗製アミン」(0.2g)のTHF(5mL)溶液を加え、この反応物を室温で一晩、撹拌した。この混合物を濃縮し、残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製すると、生成物(0.07g、26%)が得られた。
HPLC−MS(方法A):1.408分、M=520.1。
C.2 化合物例2
化合物例2−1〜2−9は、式C.2の化合物に対応する。
(式中、各合成化合物のR2a、R2b、R2c、R5及びR6は、以下の表C.2の1つの行に定義されている)
これらの化合物は、合成例S.3と同様に合成した。
合成例S.3
N−[6−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]テトラリン−1−イル]プロパンアミド
(化合物例2−1;R2a及びR2cがClであり、R2bがFであり、R5がHであり、R6が−C(=O)CH2CH3である、式C.2の化合物)
ステップ1:(1−オキソテトラリン−6−イル)トリフルオロメタンスルホネート
6−ヒドロキシテトラリン−1−オン(45g、CAS3470−50−6)、N,N−ジメチルアミノピリジン(「DMAP」、6.8g)及び2,6−ルチジン(35.7g)のCH2Cl2(1.6L)溶液に、N2下、−40℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(「Tf2O」、55.2mL)を滴下添加した。この反応物を室温で3時間、撹拌し、5%飽和NaHCO3水溶液によりクエンチした。水層をCH2Cl2(3×800mL)により抽出し、合わせた有機層をブラインにより洗浄してNa2SO4で脱水し、濃縮した。得られた生成物(82g)を、さらなる精製を何ら行うことなく、次のステップ(ステップ2)に使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.16 (d, 1H), 7.24-7.22 (m, 2H), 3.06-3.03 (m, 2H), 2.73-2.70 (m, 2H), 2.24-2.18 (m, 2H).
ステップ2:[1−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)テトラリン−6−イル]トリフルオロメタンスルホネート
ステップ1の生成物(82g)のメタノール(1.2L)溶液に、室温でNH4OAc(225g)及びNaBH3CN(86.5g)を小分けにして加えた。得られた混合物を3時間、還流し、室温まで冷却し、2N NaOH水溶液によりpH10に調整した。この溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル(carbonat)(「Boc2O」、72g)を加え、この溶液を室温で一晩、撹拌した。固体をろ別して真空で乾燥すると、生成物(41g)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.46 (d, 1H), 7.10-7.08 (m, 1H), 7.01 (s, 1H), 4.9 (m, 1H), 4.8 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 2H), 2.09-2.06 (m, 1H), 1.89-1.81 (m, 3H), 1.51 (s, 9H).
ステップ3:tert−ブチルN−(6−アセチルテトラリン−1−イル)−カルバメート
ステップ2の生成物(41g)のDMF(200mL)溶液に、N2下、室温でトリブチル(1−エトキシビニル)スズ(36g、CAS97674−02−7)、LiCl(12.5g)、Ph3P(3.3g)及びPd(OAc)2(1.4g)を加えた。この混合物を100℃で一晩撹拌し、次に、20℃まで冷却した。1N HCl水溶液(200mL)を加え、この混合物を30分間、撹拌した。この水層を酢酸エチル(3×800mL)により抽出し、合わせた有機層をブラインにより洗浄してNa2SO4で脱水し、濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(17g、57%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.77-7.75 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.47-7.41 (m, 1H), 4.89 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 2.91-2.79 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.12-2.09 (m, 1H), 1.89-1.79 (m, 3H), 1.51 (s, 9H).
ステップ4:tert−ブチルN−[6−[3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]テトラリン−1−イル]カルバメート
ステップ3の生成物(20g)及び1−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−2,2,2−トリフルオロ−エタノン(18g、CAS1190865−44−1)の1,2−ジクロロエタン(「DCE」、200mL)溶液に、室温でK2CO3(9.13g)及びトリエチルアミン(4.8mL)を加えた。次に、この混合物を100℃で一晩撹拌し、室温まで冷却して、水により希釈した。この水層をジクロロメタン(3×500mL)により抽出し、合わせた有機層をブラインにより洗浄してNa2SO4で脱水し、濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題生成物(21g、57%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4): δ 7.68-7.65 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.41-7.37 (m, 3H), 4.74 (m, 1H), 2.86-2.79 (m, 2H), 2.06-1.96 (m, 2H), 1.95-1.75 (m, 2H), 1.50 (s, 9H).
ステップ5:tert−ブチルN−[6−[3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−3−スルファニル−ブタノイル]テトラリン−1−イル]カルバメート
CH2Cl2(100mL)中のステップ4の生成物(10g、E/Z異性体の混合物)をN,N−ジイソプロピルエチルアミン(14.6g)により処理した。この溶液が飽和されるまで0℃で、硫化水素(H2S)ガスを上記の溶液にバブリングした。この混合物を0℃で2時間、撹拌し、次に、リン酸緩衝水溶液(500mL、1M、pH4.5)に加えた。有機層を分離し、CH2Cl2(200mL)により希釈し、リン酸緩衝水溶液(1M、pH4.5)により2回、洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると粗生成物(10.0g、91%)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.75 (d, 1H), 7.7-7.6 (m, 3H), 7.5 (d, 1H), 4.9 (m, 1H), 4.8-4.7 (m, 1H), 4.25 (d, 1H), 3.9 (d, 1H), 3.3 (s, 1H, SH), 2.9-2.75 (m, 2H), 2.1 (m, 1H), 1.9-1.8 (m, 2H), 1.8-1.7 (m, 1H), 1.5 (s, 9H).
ステップ6:tert−ブチルN−[6−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]テトラリン−1−イル]カルバメート(表C.2の化合物2−8)
−15℃で、CH2Cl2(80mL)中のステップ5の生成物(10g)をN,N−ジイソプロピルエチルアミン(9.1g)により、及びヒドロキシルアミン−O−スルホン酸(「HOSA」、2.4g)の水溶液(2mL)により処理した。この反応物を0℃まで温め、0℃で2時間、撹拌し、次にCH2Cl2(100mL)により希釈した。有機層を飽和NH4Cl水溶液(2×)により洗浄して乾燥(Na2SO4)し、ろ過した。得られた溶液に、モレキュラーシーブ(AW300、100g)及びパラ−トルエンスルホン酸(「pTsOH」、0.2g)を加え、この混合物を室温で1.5時間、撹拌した。反応物をろ過して、有機層を5%K2CO3水溶液により洗浄して乾燥(Na2SO4)し、ろ過して濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製すると、生成物(6.5g、65%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.6-7.35 (m, 5H), 4.9 (m, 1H), 4.8-4.7 (m, 1H), 4.2 (d, 1H), 3.8 (d, 1H), 2.9-2.7 (m, 2H), 2.1-2.0 (m, 1H), 1.9-1.7 (m, 3H), 1.5 (s, 9H).
ステップ7:6−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]テトラリン−1−アミン(表C.2の化合物2−9)
0℃で、CH2Cl2(70mL)中のステップ6の生成物(4.81g)を1M ZnCl2のジエチルエーテル(21.3mL)溶液により処理し、この混合物を30℃で5時間、撹拌した。次に、さらに1M ZnCl2のEt2O(5mL)溶液を加え、この反応物を室温で一晩、撹拌した。次に、水及び酢酸エチルを加えた。有機層を5%K2CO3水溶液により1回、水により1回、洗浄して乾燥(Na2SO4)し、ろ過して濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH)により精製すると、生成物(2.58g、65%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.6-7.3 (m, 5H), 4.2 (d, 1H), 4.0 (m, 1H), 3.8 (d, 1H), 2.9-2.7 (m, 2H), 2.3 (br., 2H), 2.1-1.85 (m, 2H), 1.8-1.6 (m, 2H).
ステップ8:N−[6−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]テトラリン−1−イル]プロパンアミド(表C.2の化合物2−1)
ステップ7の生成物(0.2g)、プロピオン酸(40mg)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.24g)のCH2Cl2(20mL)溶液に、0℃でN,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.22g)を加えた。この反応物を室温で一晩、撹拌した。次に、この混合物をCH2Cl2により希釈し、水により2回、洗浄して乾燥(Na2SO4)し、ろ過して濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製すると、生成物(0.13g、52%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.6-7.4 (m, 2H), 7.4-7.3 (m, 3H), 5.6 (m, 1H), 5.3-5.2 (m, 1H), 4.2 (d, 1H), 3.8 (d, 1H), 2.9-2.7 (m, 2H), 2.25 (q, 2H), 2.1-2.0 (m, 1H), 1.9-1.7 (m, 3H), 1.2 (t, 3H).
C.3 化合物例3
化合物例3−1〜3−9は、式C.3の化合物に対応する。
(式中、各合成化合物のR2a、R2b、R2c、R5及びR6は、以下の表C.3の1つの行に定義されている)
これらの化合物は、合成例S.4と同様に合成した。
合成例S.4
N−[6−[5−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]−1−ナフチル]プロパンアミド
(化合物例3−4;R2aがBrであり、R2bがHであり、R2cがCF3であり、R5がHであり、R6が−C(=O)CH2CH3である、式C.3の化合物)
5−ブロモナフタレン−2−カルボン酸(CAS1013−83−8)の合成に関しては、米国特許出願公開第2004/0006229号(15頁、段落[108])、又は米国特許出願公開第2008/0058423号(9頁、段落[0099])を参照されたい。
ステップ1:5−ブロモ−N−メトキシ−N−メチル−ナフタレン−2−カルボキサミド
DMF(200mL)及びトルエン(800mL)の混合物中の5−ブロモナフタレン−2−カルボン酸(120g)を0℃でSOCl2(167g)により処理した。この混合物を90℃で1.5時間、撹拌し、次に、濃縮すると、粗製塩化5−ブロモナフタレン−2−カルボニル(140g)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(66g)のCH2Cl2溶液に、0℃でトリエチルアミン(158g)を加え、この反応物を30分間、撹拌した。次に、粗製塩化5−ブロモナフタレン−2−カルボニル(140g)のCH2Cl2(200mL)溶液を0℃で滴下添加した。この反応物を室温で一晩、撹拌した。次に、水(500mL)を加え、水層をCH2Cl2(4×)により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。この残さをシリカ上のフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製すると、表題生成物(139g、91%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.29-8.24 (m, 2H), 7.91-7.86 (m, 3H), 7.41-7.37 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.45 (s, 3H).
ステップ2:tert−ブチルN−[6−[メトキシ(メチル)カルバモイル]−1−ナフチル]カルバメート
トルエン(800mL)中のステップ1の生成物(55g)、tert−ブチルカルバメート(「BocNH2」、28.5g)及びCs2CO3(122g)に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(「Pd2(dba)3」、2g)及び2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(「X−phos」、2g)を加えた。この混合物を120℃で一晩、撹拌した。次に、揮発物を除去して、2M NH4Cl水溶液(800mL)を加えた。水層を酢酸エチル(4×300mL)により抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。この残さをシリカ上のフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製すると、表題生成物(60g、97%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.23 (s, 1H), 7.95-7.85 (m, 2H), 7.79 (dd, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.54-7.46 (m, 1H), 6.90 (br. s, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 1.56 (s, 9H).
ステップ3:tert−ブチルN−(6−アセチル−1−ナフチル)カルバメート
ステップ2の生成物(100g)のTHF(1.5L)溶液に、0℃で臭化メチルマグネシウム(300mL、Et2O中3m)溶液を滴下添加した。この混合物を室温で1時間、撹拌した。次に、2M NH4Cl水溶液(1.2L)を0℃で加え、この水層を酢酸エチル(4×300mL)により抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると生成物(80g、94%)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.43 (d, 1H), 8.07-7.97 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.56-7.48 (m, 1H), 7.03 (br. s, 1H), 2.72 (s, 3H), 1.57 (s, 9H).
ステップ4:tert−ブチルN−[6−[3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]−1−ナフチル]カルバメート
ステップ3の生成物(30g)の酢酸エチル(800mL)溶液に、1−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロ−エタノン(40g、CAS1132701−00−8)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(18g)及びK2CO3(29g)を加えた。得られた混合物を120℃で16時間、撹拌した。次に、2M NH4Cl水溶液(600mL)を室温で加え、水層を酢酸エチル(3×300mL)により抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。残さをシリカ上のフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製すると、表題生成物(22.6g、39%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.35 (s, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.99-7.88 (m, 2H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.69-7.56 (m, 3H), 7.52 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 1.58 (s, 9H).
ステップ5:tert−ブチルN−[6−[3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,4−トリフルオロ−3−スルファニル−ブタノイル]−1−ナフチル]カルバメート
CH2Cl2(300mL)中のステップ4の生成物(15.5g、E/Z異性体の混合物)をN,N−ジイソプロピルエチルアミン(20.4g)により処理した。この溶液が飽和されるまで−10℃で、硫化水素(H2S)ガスを上記の溶液にバブリングした。この混合物を0℃で1時間、撹拌し、次に、10%HCl水溶液を使用してpH4〜5に調整した。この溶液をCH2Cl2(500mL)に加え、層を分離した。有機層を10%HCl水溶液(1×)及び水(2×)により洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると粗生成物(15.6g、定量的)が得られ、これをさらなる精製を何ら行うことなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (s, 1H), 8.1-7.85 (m, 5H), 7.8-7.7 (m, 2H), 7.6 (m, 1H), 6.85 (br. s, 1H), 4.5 (d, 1H), 4.15 (d, 1H), 3.35 (s, 1H (SH)), 1.55 (s, 9H).
ステップ6:tert−ブチルN−[6−[5−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]−1−ナフチル]カルバメート(化合物例3−1)
−10℃で、CH2Cl2(300mL)中のステップ5の生成物(15.6g)をN,N−ジイソプロピルエチルアミン(13g)により、及びヒドロキシルアミン−O−スルホン酸(「HOSA」、3.4g)の水溶液(10mL)により処理した。この反応物を0℃まで温め、0℃で2時間、撹拌し、次にCH2Cl2(300mL)により希釈した。有機層を飽和NH4Cl水溶液(3×)により洗浄した。有機層にNa2SO4及びパラ−トルエンスルホン酸(「pTsOH」、0.5g)を加え、得られた懸濁液を室温で1時間、撹拌した。次に、この反応物をろ過し、ろ液を5%K2CO3水溶液(2×)により洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮すると粗生成物が得られ、これを粉末化により精製すると、生成物(11.1g、71%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.1-7.85 (m, 4H), 7.85-7.75 (m, 2H), 7.7-7.6 (m, 2H), 7.5 (m, 1H), 6.85 (br. s, 1H), 4.4 (d, 1H), 4.0 (d, 1H), 1.6 (s, 9H).
ステップ7:6−[5−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]ナフタレン−1−アミン(化合物例3−2)
CH2Cl2(150mL)中のステップ6の生成物(11g)を1M ZnCl2のジエチルエーテル(39mL)溶液により処理し、この混合物を室温で一晩、撹拌した。次に、さらに1M ZnCl2のEt2O(18mL)溶液を加え、この反応物を35℃で8時間、及び室温で一晩、撹拌した。次に、ジエチルエーテル(400mL)を加えた。有機層を水(3×)により洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、生成物(7.52g、82%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.0-7.9 (m, 2H), 7.9-7.75 (m, 3H), 7.65 (s, 1H), 7.4-7.3 (m, 2H), 6.9-6-8 (m, 1H), 4.45 (d, 1H), 4.25 (br. s, 2H), 4.0 (d, 1H).
ステップ8:N−[6−[5−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソチアゾール−3−イル]−1−ナフチル]プロパンアミド
ステップ7の生成物(0.3g)及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.15g)のTHF(40mL)溶液に、室温で塩化プロパノイル(60mg)のTHF(1mL)溶液を加えた。この反応物を室温で一晩、撹拌した。次に、この反応を水によりクエンチし、酢酸エチルにより抽出した。層を分離し、有機層を水(2×)により洗浄し、乾燥(Na2SO4)してろ過し、濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、生成物(0.27g、81%)が得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.1-7.9 (m, 3H), 7.9-7.7 (m, 4H), 7.65 (s, 1H), 7.6-7.4 (m, 2H), 4.4 (d, 1H), 4.0 (d, 1H), 2.7-2.5 (m, 2H), 1.5-1.3 (m, 3H).
II. 殺有害生物活性の評価:
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価することができる。
B.1 コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセトン(aceteone)混合物中で所望の濃度に溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(体積/体積)の割合で加えた。この試験溶液は、使用当日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液に浸して空気乾燥した。湿潤ろ紙を敷いたペトリ皿に処理した葉を置き、10匹の第3齢幼虫を接種した。致死率を処理の72時間後に記録した。摂食障害も0〜100%の尺度を使用して記録した。
この試験において、500ppmにおいて化合物1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、及び2−9はそれぞれ、未処理対照と比べて少なくとも75%の致死率を示した。
B.2 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜下で人工液状餌食を含有している96ウェル−マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2連でアブラムシ用餌食にピペット注入した。
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、処理済みアブラムシ用餌食をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、及び2−9はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae))
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2連で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを入れた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、及び2−8はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.4 オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫用餌食及び15〜25個のH.ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して、2連で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、及び2−9はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫用餌食及び5〜10個のA.グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2連で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、及び2−9はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.6 チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用餌食及び50〜80個のC.カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物5μを2連で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験では、2500ppmにおいて、化合物1−4、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、及び2−9は、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物及び0.01%v/vの割合のKinetic HVに希釈する。
各化合物のアザミウマへの効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥した。処理した花弁を約20匹の成体のアザミウマと共に個々の再密封可能なプラスチックに入れた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上のアザミウマの生存数を数えた。パーセント致死率を処理の72時間後に記録した。
この試験では、500ppmにおける化合物1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、及び2−9はそれぞれ、未処理対照と比べて少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 イネツマグロヨコバイ(タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を1:1(体積:体積)のアセトン:水中に配合し、0.01%(体積/体積)の界面活性剤(Kinetic HV)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5〜6mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、Mylarケージにより覆い、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後にパーセント致死率を記録した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−8、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−3、2−4、2−5、2−6及び2−7はそれぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 ハダニ(カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物は、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。0.01%(体積/体積)の割合で界面活性剤(Kinetic HV)を加えた。この試験溶液は、使用当日に調製した。
4〜5日齢の鉢植えカウピービーンズを水道水で洗い、空気駆動式携帯型噴霧器を使用して試験溶液1〜2mlをスプレーした。処理植物を空気乾燥し、その後、生育集団からキャッサバの葉の領域を切り取ることにより、30匹以上のダニを接種した。処理植物を約25〜27℃及び相対湿度約50〜60%の維持室内部に置いた。処理の72時間後にパーセント致死率を評価した。
この試験では、500ppmにおいて、化合物、1−3、1−4、1−5、1−6、1−7、1−9、1−10、1−11、1−12、1−13、1−14、1−15、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6及び2−7は、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (36)

  1. 式Iのイソチアゾリン化合物
    [式中、
    1、B2及びB3は、N及びCR2からなる群からそれぞれ独立して選択されるが、ただし最大でもB1、B2及びB3の2つがNであり、
    1、G2及びG3は、CH又はCH2であり、G4は、C又はCHであり、G1、G2及びG3の1つは、存在しないとすることもでき、すなわち、G1、G2、G3及びG4は、G1及びG4が結合しているフェニル環の炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分不飽和又は最大不飽和の炭素環式環を形成し、
    1は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル−、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル及び−C(=O)OR15からなる群から選択され、
    2の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、
    −Si(R123、−OR9、−S(O)n9、及び−NR10a10bからなる群から独立して選択され、
    3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−CO23d、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C2−C3−アルケニル、C2−C3−アルキニル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルスルホニル及びC1−C3−ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又はR3a及びR3bは一緒になって、基=O、=C(R3c2、=NOH若しくは=NOCH3を形成し、
    3cの各々は、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
    3dは、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C3−アルキルオキシ−C1−C3−アルキル−からなる群から選択され、
    4の各々は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C6−アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、C3−C8−シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、C2−C6−アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、C2−C6−アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、
    −Si(R123、−OR9、−S(O)n9、及び−NR10a10bからなる群から独立して選択され、
    5の各々は、水素、C1−C10−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の置換基R8により置換されていてもよい)、及び
    −S(O)n9からなる群から独立して選択され、
    6の各々は、水素、シアノ、C1−C10−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の置換基R8により置換されていてもよい)、
    −OR9、−NR10a10b、−S(O)n9、−C(=O)NR10aN(R10a10b)、−Si(R123、−C(=O)R7
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6、7、8、9若しくは10員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素単環式環若しくは複素二環式環からなる群から独立して選択され、この複素単環式環又は複素二環式環は、1つ又は複数の置換基R11により置換されていてもよく、
    或いは、R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、SO、SO2、C=O及びC=Sから選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル(言及した最後の12個の基中の脂肪族又は脂環式部分は、1つ又は複数の基R8により置換されていてもよい)、及びフェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11により置換されていてもよい)からなる群から独立して選択される、1、2、3、4又は5つの置換基により置換されていてもよく、
    又は、R5及びR6は一緒になって、基=C(R82、=S(O)m(R92、=NR10a若しくは=NOR9を形成し、
    7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル(言及した最後の10個の基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
    −Si(R123、−OR9、−OSO29、−S(O)n9、−N(R10a)R10b、−C(=O)N(R10a)R10b
    −C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    8の各々は、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル(言及した最後の4つの基中の脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
    −Si(R123、−OR9、−OSO29、−S(O)n9、−N(R10a)R10b、−C(=O)N(R10a)R10b、−C(=S)N(R10a)R10b、−C(=O)OR9
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、及び
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    或いは
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R132、=S、=S(O)m(R152、=S(O)m15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9若しくは=NN(R10a)R10bを形成するか、
    又は
    2つの基R8は、それらが結合しているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基若しくはシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含み、この炭素環式環若しくは複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    シクロアルキル環上の置換基としてのR8は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、これら6つの基中の脂肪族部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよく、
    基=C(R82中のR8は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、及びC2−C6−ハロアルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の6つの基中の脂肪族部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよく、
    9の各々は、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル(言及した最後の9つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
    −C1−C6−アルキル−C(=O)OR15、−C1−C6−アルキル−C(=O)N(R14a)R14b
    −C1−C6−アルキル−C(=S)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=NR14)N(R14a)R14b
    −Si(R123、−S(O)n15、−S(O)nN(R14a)R14b、−N(R10a)R10b、−N=C(R132、−C(=O)R13
    −C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、−C(=O)OR15
    フェニル(1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよい)、及び
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    基−S(O)n9及び−OSO29中のR9は、C1−C6−アルコキシ及びC1−C6−ハロアルコキシからなる群からさらに選択され、
    10a、R10bは、互いに独立して及び出現毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13によって置換されていてもよい)、
    −C1−C6−アルキル−C(=O)OR15、−C1−C6−アルキル−C(=O)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=S)N(R14a)R14b、−C1−C6−アルキル−C(=NR14)N(R14a)R14b、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、
    −S(O)n15、−S(O)nN(R14a)R14b、−C(=O)R13、−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)R13、−C(=S)SR15、−C(=S)N(R14a)R14b、−C(=NR14)R13
    フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により置換されていてもよい)、及び
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    或いは
    10a及びR10bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16を有していてもよい)から選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよいか、
    又はR10a及びR10bは一緒になって、基=C(R132、=S(O)m(R152、=S(O)m15N(R14a)R14b、=NR14、若しくは=NOR15を形成し、
    11は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C10−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、
    −OR9、−NR10a10b、−S(O)n9、−Si(R123
    フェニル(R16から独立して選択される1、2、3、4又は5つの置換基により置換されていてもよい)、及び
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の芳香族複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、R16から独立して選択される1つ又は複数の置換基により置換されていてもよく、
    又は、不飽和若しくは部分不飽和の複素環式環の同一環炭素原子上に存在している2つのR11が一緒になって、基=O、=C(R132、=S、=S(O)m(R152、=S(O)m15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15若しくは=NN(R14a)R14bを形成してもよく、
    又は、隣接環原子上に結合している2つのR11は、それらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7、8若しくは9員の飽和環を形成し、この環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基、並びに/又はC=O、C=S及びC=NR14から選択される1つ若しくは2つの基を含有していてもよく、この環は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、
    及び、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環(この複素環式環は、1つ又は複数の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ又は複数の基により置換されていてもよく、
    12の各々は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、及び
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)
    からなる群から独立して選択され、
    13の各々は、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−SCN、−SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−NR14a14b、−C(=O)NR14a14b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
    3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つ若しくは2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(言及した最後の3つの基中のフェニル部分は非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5つの置換基R16を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有している、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよく、
    又は
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はシクロアルキル基の同一炭素原子上に存在している2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=NR17若しくは=NOR17となってもよく、
    シクロアルキル環上の置換基としてのR13は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つ若しくは2つの置換基を有していてもよく、
    基=C(R132、−N=C(R132、−C(=O)R13、−C(=S)R13及び−C(=NR14)R13中のR13は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル及びC2−C6−アルキニルからなる群からさらに選択され、言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びオキソから選択される1つ若しくは2つの基を有していてもよく、
    14の各々は、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−C(=O)NR18a18b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
    1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてよい)、
    3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル、C3−C4−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−(言及した最後の2つの基中のシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4つの基中の環式部分は非置換であってもよく、且つ/又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、及び(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3つの置換基を有していてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環からなる群から独立して選択され、この複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    14a及びR14bは、互いに独立して、R14に関して与えられている意味の1つを有するか、又は
    14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよいか、
    又は
    基−C(=NR14)N(R14a)R14b中の、R14a及びR14若しくはR14b及びR14は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6若しくは7員の部分不飽和若しくは最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
    15の各々は、水素、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
    1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つ若しくは2つの基を有していてもよい)、
    3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル及びオキソから選択される1つ若しくは2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ及び(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択され、
    16の各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−OH、−SH、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
    1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つ若しくは2つの基を有していてもよい)、
    3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、及びフェノキシ(言及した最後の4つの基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ及び(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3つの置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    或いは
    不飽和又は部分不飽和の環の同一原子上に一緒に存在している2つのR16は、=O、=S、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)、又は=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであってもよく、
    又は
    2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和若しくは最大不飽和の環を形成し、この環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含有していてもよく、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
    17、R18a及びR18bが、互いに独立して及び出現毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はCN、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1つ又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
    3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択される1つ又は2つの基を有していてもよい)、
    フェニル及びベンジル、
    からなる群から選択され、
    nの各々は、独立して0、1又は2であり、及び
    mの各々は、独立して0又は1である]、
    並びに、それらのN−オキシド、立体異性体、及び農業的に又は獣医学的に許容される塩。
  2. 式Iの化合物が、式I.1、I.2又はI.3の化合物
    (式中、
    1、B2、B3、R1、R3a、R3b、R4、R5及びR6は、請求項1に定義されている通りである)
    である、請求項1に記載の化合物。
  3. 式Iの化合物が、式I.1の化合物である、請求項2に記載の化合物。
  4. 式Iの化合物が、式I.2の化合物である、請求項2に記載の化合物。
  5. 式Iの化合物が、式I.3の化合物である、請求項2に記載の化合物。
  6. 5が、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−ハロアルキルから選択され、好ましくは水素である、請求項1から5までのいずれかに記載の化合物。
  7. 6が−C(=O)R7であり、R7が請求項1に定義されている通りである、請求項1から6までのいずれかに記載の化合物。
  8. 7が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル(言及した最後の10個の基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
    −OR9、−S(O)n9、−N(R10a)R10b
    フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    n、R9、R10a、R10b、R13及びR16が、請求項1に定義されている通りである、請求項1から7までのいずれかに記載の化合物。
  9. 7が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル(言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよい)、
    −N(R10a)R10b、並びに
    環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    10a、R10b、R13及びR16が、請求項1に定義されている通りである、
    請求項8に記載の化合物。
  10. 7が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル及びC3−C8−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、言及した最後の8つの基中の脂肪族及び脂環式部分は、1つ又は複数の基R13により置換されていてもよく、
    13が、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−SCN、−SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、−NR14a14b
    −C(=O)NR14a14b、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から選択され、
    14a及びR14bが、請求項1に定義されている通りである、
    請求項8又は9のいずれかに記載の化合物。
  11. 13が、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、及びC3−C8−シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又はシアノ基を有していてもよい)から選択される、請求項10に記載の化合物。
  12. 9が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルから、好ましくは水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル及びC3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−から選択される、請求項8に記載の化合物。
  13. 7が−N(R10a)R10bであり、
    10a及びR10bが、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、
    −C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択され、複素環式環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    又は、R10a及びR10bが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、この複素環式環はさらに、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個若しくは2個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、複素環式環は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル及びC2−C6−ハロアルキニルから選択される1つ又は複数の置換基を有していてもよく、
    14a、R14b、R15及びR16が、請求項1に定義されている通りである、
    請求項8又は9のいずれかに記載の化合物。
  14. 10aが、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルから選択され、
    10bが、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、−C(=O)OR15、−C(=O)N(R14a)R14b、−C(=S)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3又は4つの置換基R16により置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O及びSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む、5員又は6員の複素芳香族環から選択され、複素芳香族環は、1つ又は複数の置換基R16により置換されていてもよく、
    14a、R14b、R15及びR16が、請求項1に定義されている通りである、
    請求項13に記載の化合物。
  15. 10a及びR10bが、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルからなる群から選択される、請求項14に記載の化合物。
  16. 14aが、水素、C1−C6−アルキル及びC1−C6−ハロアルキルから選択され、
    14bが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−(言及した最後の3つの基中のシクロアルキル部分は、シアノ基により置換されていてもよい)、CN基により置換されているC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルからなる群からそれぞれ独立して選択される1、2、3又は4つの置換基により、置換されていてもよい)、及び式E−1〜E−54の環
    (式中、
    kは0、1、2又は3であり、
    nは、0、1又は2であり、
    16の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル及びジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択されるか、又は
    飽和環の同一炭素原子上に存在している2つのR16が、一緒になって=O又は=Sを形成してもよい)
    から選択される複素環式環
    から選択される、
    請求項10、13及び14いずれかに記載の化合物。
  17. 7が、請求項16に定義されている複素環式環E−1〜E−54から、好ましくは、環E−1〜E−3、E−44及びE−49から選択される、請求項8又は9のいずれかに記載の化合物。
  18. 7が、シアノ、−OR9、及び−C(=O)N(R10a)R10bからなる群から選択され、
    9が、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルから、特に、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニルから選択され、
    10aが、水素及びC1−C4−アルキルから選択され、
    10bが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C6−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル及びC2−C4−ハロアルキニル
    から選択される、
    請求項7に記載の化合物。
  19. 6が−S(O)n9であり、
    9が、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル−、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル及び−NR(10a)R10bから、特に、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル及びNR(10a)R10bから選択され、n、R10a及びR10bは、請求項1において定義されている通りである、
    請求項1から6までのいずれかに記載の化合物。
  20. 10aが、水素及びC1−C4−アルキルから選択され、
    10bが、−C(=O)R13から選択され、R13が請求項1で定義されている通りであり、R13が、特に、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル及びC3−C6−ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
    nが2である、
    請求項19に記載の化合物。
  21. 1、B2及びB3がCR2である、請求項1から20までのいずれかに記載の化合物。
  22. 2が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、−SF5、C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(言及した最後の4つの脂肪族及び脂環式基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、且つ/又は1つ若しくは複数の基R8により置換されていてもよい)、−OR9、−S(O)n9及び−NR10a10bから選択され、
    n、R8、R9、R10a及びR10bが、請求項1に定義されている通りである、
    請求項1から21までのいずれかに記載の化合物。
  23. 2が、水素、ハロゲン及びC1−C2−ハロアルキルから、好ましくは水素、F、Cl、Br及びCF3から選択される、請求項22に記載の化合物。
  24. 1及びB3がC−Clであり、B2がC−Fであるか、又はB1及びB3がC−CF3であり、B2がC−Hであるか、又はB1及びB3がC−Brであり、B2がC−Fであるか、又はB1、B2及びB3がC−Clであるか、又はB1がC−Clであり、B2がC−Hであり、B3がC−CF3であるか、又はB1がC−Brであり、B2がC−Hであり、B3がC−CF3であり、好ましくはB1及びB3がC−Clであり、B2がC−Fである、請求項21から23までのいずれかに記載の化合物。
  25. 1が、C1−C4−ハロアルキル及び−C(=O)OR15から選択され、R15がC1−C4−アルキルであり、特にR1がCF3である、請求項1から24までのいずれかに記載の化合物。
  26. 3a及びR3bが、互いに独立して、水素及びハロゲン、好ましくは水素及びフッ素から選択され、特に水素である、請求項1から25までのいずれかに記載の化合物。
  27. 4が、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C5−シクロアルキル、C3−C5−ハロシクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ及びC1−C4−ハロアルキルチオから選択され、特に水素である、請求項1から26までのいずれかに記載の化合物。
  28. 請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に許容されるその塩と、少なくとも1種の農業的に許容される不活性な液状担体及び/又は固体担体とを含む農業用組成物。
  29. 請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩と、少なくとも1種の獣医学的に許容される不活性な液状担体及び/又は固体担体とを含む獣医用組成物。
  30. 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項1から27のいずれかに記載の化合物、その立体異性体及び/又はその農業的に若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
  31. 無脊椎有害生物に侵襲され若しくは感染している動物を処置し、又は無脊椎有害生物による侵襲若しくは感染から動物を保護するための、請求項1から27のいずれかに記載の化合物、その立体異性体及び/又は獣医学的に許容されるその塩の使用。
  32. 無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、その餌供給源、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長中であるか若しくは成長し得る植物、植物繁殖材料、土壌、区域、資材若しくは環境、又は無脊椎有害生物の攻撃若しくは侵襲から保護すべき資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのイミン化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で処理するステップを含む方法。
  33. 請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物を処理するステップを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から植物を保護するための、請求項32に記載の方法。
  34. 請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に許容されるその塩の殺有害生物有効量で植物繁殖材料を処理するステップを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から、植物繁殖材料及び/又はそれから生長する植物を保護するための、請求項32に記載の方法。
  35. 請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に許容されるその塩を含む植物繁殖材料。
  36. 無脊椎有害生物に侵襲され若しくは感染している動物を処置し、又は無脊椎有害生物による侵襲若しくは感染から動物を保護するための方法であって、請求項1から27のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種の獣医学的に許容されるその塩の殺有害生物有効量と動物を接触させるステップを含む方法。
JP2016522421A 2013-06-24 2014-06-23 炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物 Expired - Fee Related JP6484233B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361838365P 2013-06-24 2013-06-24
US61/838,365 2013-06-24
US201461940506P 2014-02-17 2014-02-17
US61/940,506 2014-02-17
PCT/EP2014/063102 WO2014206908A1 (en) 2013-06-24 2014-06-23 Isothiazoline compounds substituted with a carbobicyclic group

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2016529214A true JP2016529214A (ja) 2016-09-23
JP2016529214A5 JP2016529214A5 (ja) 2017-07-06
JP6484233B2 JP6484233B2 (ja) 2019-03-13

Family

ID=51033173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016522421A Expired - Fee Related JP6484233B2 (ja) 2013-06-24 2014-06-23 炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP3013808B1 (ja)
JP (1) JP6484233B2 (ja)
CN (1) CN105473563A (ja)
BR (1) BR112015032327A2 (ja)
CA (1) CA2916829A1 (ja)
ES (1) ES2818925T3 (ja)
MX (1) MX2015018014A (ja)
WO (1) WO2014206908A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2015212794B2 (en) 2014-02-03 2018-08-09 Basf Se Cyclopentene and cyclopentadiene compounds for controlling invertebrate pests
CN108314630B (zh) * 2018-02-08 2020-11-06 广西民族大学 一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
WO2013037626A1 (en) * 2011-09-13 2013-03-21 Syngenta Participations Ag Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014001121A1 (en) * 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
WO2013037626A1 (en) * 2011-09-13 2013-03-21 Syngenta Participations Ag Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN105473563A (zh) 2016-04-06
EP3013808B1 (en) 2020-04-15
WO2014206908A1 (en) 2014-12-31
ES2818925T3 (es) 2021-04-14
CA2916829A1 (en) 2014-12-31
JP6484233B2 (ja) 2019-03-13
EP3013808A1 (en) 2016-05-04
MX2015018014A (es) 2016-04-13
BR112015032327A2 (pt) 2017-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10226045B2 (en) Azoline compounds
JP6483157B2 (ja) 無脊椎有害生物防除用シクロペンテン化合物及びシクロペンタジエン化合物
JP2016527208A (ja) 無脊椎有害生物を駆除するためのイソチアゾリン化合物
JP6363702B2 (ja) ビシクリル置換イソチアゾリン化合物
JP6407987B2 (ja) ナフチル又はイソキノリニル置換イソチアゾリン化合物
US11142514B2 (en) Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
CN105473584B (zh) 噻吩-或呋喃-取代的异噻唑啉化合物
JP6484233B2 (ja) 炭素二環式基により置換されているイソチアゾリン化合物
WO2015022293A2 (en) 1,3-(het)aryl-substituted pyrazole compounds
EP3083596A1 (en) Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2014102245A1 (en) Cyano-substituted 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds for combating invertebrate pests
EP2938611A1 (en) 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
BR112016017165B1 (pt) Compostos de ciclopenteno ou ciclopentadieno, composição agrícola ou veterinária, uso de um composto e método para proteger material de propagação de planta

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170523

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170523

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180319

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180618

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20180820

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20181212

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20181220

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190212

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190215

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6484233

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees