JP2009256382A - 脂肪分解促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明において用いる化合物(1)は既知物質であり、マウス白血病細胞(M1細胞)およびヒト白血病細胞(HL-60細胞)に対して分化誘導作用を有することが知られている[Chem. Pharm. Bull. 41(4), 714-719, 1993]。しかし、この化合物に脂肪分解促進効果があることはこれまで知られていなかった。この化合物(1)は化学合成によって製造することも可能であるが、通常は化合物(1)を含む植物から単離することによって得られる。
外用の形態としては、ジェル状クリーム、洗顔クリーム、乳液、パックなどが挙げられ、その形態に応じて有効成分以外の他の成分を選択する。
内用の形態としては、顆粒、錠菓、ゼリー、飴、飲料などが挙げられ、その形態に応じて有効成分以外の他の成分を選択する。
外用に調製する際に使用される他の成分は、例えば、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、香料、着色料、薬剤などである。本発明の外用脂肪分解促進剤は、1またはそれ以上のこれら成分を含むことができる。
また、内用に調製する際に使用される他の成分は、この分野で普通に使用される原料であってよく、これら原料の例としては、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、リンゴファイバー、大豆ファイバー、肉エキス、黒酢エキス、ゼラチン、コーンスターチ、蜂蜜、動植物油脂、多糖類などが挙げられる。本発明の内用脂肪分解促進剤は、1またはそれ以上のこれら原料を含むことができる。
当業者は、化合物(1)の脂肪分解促進効果を妨げることのない適切な成分を容易に選択することができる。
また、本発明の脂肪分解促進剤は、その形態に応じて適宜に適用することができる。
トウヒ(高砂薬業より購入)1kgに50%(v/v)エタノール3Lを加え、40℃で2日間抽出した。混合物を濾過し、濾液2.1Lを得た。この濾液を60℃以下で減圧濃縮し、得られた濃縮液を酢酸エチル/蒸留水で分液した。酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、酢酸エチル層を60℃以下で減圧濃縮し、オイル状物質を得た。
このオイル状物質をシリカカラムクロマトグラフィー[溶出溶媒;酢酸エチル:n-ヘキサン=1:1(750ml)→2:1(1050ml)→5:1(780ml)]にて粗精製して、化合物(1)を含む分画を得た。化合物(1)は、主に酢酸エチル:n-ヘキサン=2:1で溶出する分画に含まれ、化合物(1)を含む分画を薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)によって確認した。
次いで、化合物(1)を含む分画を一緒にし、さらにシリカカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;クロロホルム:メタノール=50:1)にかけて精製し、化合物(1)142mgを得た。
1H-NMR(CDCl3, 500MHz) δ(ppm):3.77(s,3H)、3.83(s,3H)、3.84(s,3H)、3.87(s,3H)、3.96(s,3H)、4.01(s,3H)、6.85(s,1H)、7.15(d,J=8.6Hz,1H)、7.53(d,J=2.1Hz,1H)、7.64(dd,J=2.1, 8.6Hz,1H)。
この結果は、文献[Chem.Pharm.Bull., 35(7), 3025-3028, 1987]記載の化合物(1)のデータと良く一致した。
また、化合物(1)の純度を、以下の条件下で高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって分析したところ、その化学純度は99.2%であった。
HPLC分析条件:
カラム:μBONDASPHERE C18、3.9×150mm(ウォーターズ社製)
流動層:アセトニトリル(2%酢酸水溶液中)15〜60%、30分
流速:1.0mL/分
カラム温度:40℃
検出:UV 280nm
保持時間:29.05分
脂肪細胞中の脂肪が分解されると、グリセロールと遊離脂肪酸が放出されることがわかっている。培地中に放出された遊離脂肪酸を定量することによって脂肪分解活性を測定した。遊離脂肪酸の定量は酵素法で行った。
ロッドベル[Rodbell, M,J.Biol.Chem., 239, 375 (1964)]の方法により、ウィスター系8週令の雄性ラット4匹の副睾丸脂肪組織から、コラゲナーゼ溶液を用いて遊離脂肪細胞を調製した。実施例1で調製した化合物(1)の濃度が10μg/mLおよび50μg/mLとなるように調製した牛血清アルブミンを含むクレブス・リンガー(Krebs Ringer)重炭酸塩緩衝液中で、上記の脂肪細胞を37℃にて90分間インキュベートし、遊離した脂肪酸を市販のキット(和光純薬、NEFA C−テストワコー)により測定した。また、化合物(1)を添加しないものを対照とし、脂肪分解活性を比較した。これらの結果を表1に示す。
表1から明らかなように、化合物(1)の濃度が10μg/mLおよび50μg/mLの場合、対照(無添加)に比べて脂肪細胞からの遊離脂肪酸量が、それぞれ110.65%および219.91%増加した。
ウィスター系8週令の雄性ラット5匹の腹部皮膚組織を、皮下脂肪組織と共に直径3cm大で剥離し、直径1.8cmのフランツ型拡散セルにセットした。
実施例1で調製した化合物(1)と白色ワセリンを1.0:99.0および2.0:98.0の重量比で混合し、この混合物(0.2g)を上記のラット皮膚表面に均一に塗布し、下部セルにはクレブス・リンガー重炭酸塩緩衝液を満たした。
37℃にて5時間放置した後、下部セル内の緩衝液中に遊離したグリセロールをF-キット グリセロール(ベーリンガー・マンハイム社製)により測定した。対照には100%ワセリンを用いた。得られた結果を以下の表2に示す。結果は、対照に対する%±SD%(n=4)で表示した。
表2の結果から、化合物(1)は皮膚を通して皮下脂肪細胞に作用し、脂肪細胞からのグリセロールの遊離を促進することが明らかとなった。即ち、化合物(1)は脂肪分解促進活性を有することが明らかとなった。
実施例1で得た化合物(1)を有効成分として下記のジェル状クリームの処方(全100重量%)に用いる。
全成分を室温にて撹拌および混合して均一な溶液とし、pH6.5に調整してジェル状クリームを得た。
実施例4において、化合物(1)の代わりに精製水を用いたものを従来のジェル状クリームとした。
実施例1で得た化合物(1)を有効成分として下記の乳液の処方(全100重量%)に用いる。
成分Aを加熱溶解し、80℃に保持する。別に80℃で加熱溶解した成分Bを成分Aに加え、充分混合する。撹拌しながら冷却を行い、50℃にて成分Cを加え、乳液を得た。
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