JP2009161641A - Ink for inkjet printing, color filter for display, and display - Google Patents

Ink for inkjet printing, color filter for display, and display Download PDF

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Naoki Harada
尚樹 原田
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide ink for inkjet printing which attains simplification in a production process of a color filter for display and improvement in production stability, and allows to give a printed material with high color density and improved uniformity in each color layer. <P>SOLUTION: The ink for inkjet printing contains a colorant, a crosslinking compound and a polymerization initiator, wherein the crosslinking compound contains at least one compound selected from a group consisting of ethylene oxide adduct di(meth)acrylate of polyethylene glycol, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, tricyclodecanedimethanol di(meth)acrylate, ethoxylated 2-methyl-1,3-propanediol di(meth)acrylate, and propoxylated ethoxylated bisphenol A di(meth)acrylate. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、表示用のカラーフィルタを形成するために用いられるインクジェットプリント用インク、表示用カラーフィルタおよび表示装置に関する。   The present invention relates to an ink for inkjet printing, a color filter for display, and a display device that are used to form a color filter for display.

液晶表示装置や有機EL(Electro-Luminescence)表示装置、電子ペーパー表示装置に用いる表示用カラーフィルタをインクジェットプリント法により製造する方法は、従来から各種提案されている。   Various methods for manufacturing a color filter for display used in a liquid crystal display device, an organic EL (Electro-Luminescence) display device, and an electronic paper display device by an inkjet printing method have been proposed.

特許文献1記載のインキ組成物は、少なくともバインダーと、2〜3官能の多官能モノマーと、着色剤とを含有する。特許文献2記載のインクは、重量平均分子量が5000〜20000であり、主鎖およびグラフト部分のうちの一方がスチレン系モノマー単位を有するスチレン系ポリマー鎖で構成され、他方がメタクリレート系モノマー単位を有するメタクリレート系ポリマー鎖で構成されるグラフトポリマーを含有する。   The ink composition described in Patent Document 1 contains at least a binder, a bifunctional or trifunctional polyfunctional monomer, and a colorant. The ink described in Patent Document 2 has a weight average molecular weight of 5000 to 20000, one of the main chain and the graft portion is composed of a styrene polymer chain having a styrene monomer unit, and the other has a methacrylate monomer unit. Contains a graft polymer composed of methacrylate polymer chains.

特許文献3記載の樹脂組成物は、硬化性樹脂を含み、組成物の固形分中の有機成分のみからなる硬化物のISO−14577による押し込み試験における弾性変形率が40%以上となることを特徴としている。特許文献4記載の顔料分散組成物は、顔料、分散剤、アセテート構造を2つ持つ溶媒を含有し、さらには多官能性単量体、バインダー樹脂、光重合開始剤を含有することを特徴としている。   The resin composition described in Patent Document 3 includes a curable resin, and has an elastic deformation rate of 40% or more in an indentation test according to ISO-14577 of a cured product including only organic components in the solid content of the composition. It is said. The pigment dispersion composition described in Patent Document 4 contains a pigment, a dispersant, a solvent having two acetate structures, and further contains a polyfunctional monomer, a binder resin, and a photopolymerization initiator. Yes.

特許文献5記載のインク組成物は、フルオレン骨格を有するジ(メタ)アクリレート化合物、重合性不飽和結合を有する単量体、重合開始剤、顔料、多価アルコール系溶剤およびイミダゾリジノン誘導体を含み、イミダゾリジノン誘導体が重量比で80%以下であることを特徴としている。   The ink composition described in Patent Document 5 includes a di (meth) acrylate compound having a fluorene skeleton, a monomer having a polymerizable unsaturated bond, a polymerization initiator, a pigment, a polyhydric alcohol solvent, and an imidazolidinone derivative. The imidazolidinone derivative is characterized by having a weight ratio of 80% or less.

インクジェットプリント用インクにおいては、着色剤の濃度に制約があるために、被印写基板にインクを印写する1回の印写操作だけでは、着色濃度の低い、色表示の薄い印写物しか得られない。このため、所望の色濃度の着色層を被印写基板上に得るためには、印写後のインクを乾燥し、再び印写および乾燥を繰り返す工程を複数回行うなどの煩雑な工程が必要となり、さらには、繰り返し工程によって表示用ラーフィルタの着色層が不均一になったり、繰り返して同等品質の着色層が得られにくかったりするなど、生産の安定性の低下や、着色層の均一性の低下といった問題がある。   Ink-jet printing inks have restrictions on the concentration of the colorant, so that only one printed operation for printing the ink on the substrate to be printed is a printed matter with a low color density and a thin color display. I can't get it. For this reason, in order to obtain a colored layer having a desired color density on the substrate to be printed, complicated steps such as drying the ink after printing and repeating the printing and drying steps a plurality of times are required. In addition, the colored layer of the display filter is not uniform due to the repetition process, and it is difficult to obtain a colored layer of the same quality repeatedly. There is a problem such as lowering.

特開2001−272529号公報JP 2001-272529 A 特開2003−128966号公報JP 2003-128966 A 特開2006−106503号公報JP 2006-106503 A 特開2006−299090号公報JP 2006-299090 A 特開2000−034431号公報JP 2000-034431 A

本発明の目的は、表示用カラーフィルタの生産工程の簡素化および生産安定性の向上、さらには各着色層の均一性が改善された着色濃度の高い印写物を得ることができるインクジェットプリント用インクを提供することである。   An object of the present invention is for inkjet printing, which can obtain a printed matter with a high color density in which the production process of a color filter for display is simplified and the production stability is improved and the uniformity of each colored layer is improved. To provide ink.

本発明のさらなる目的は、該インクジェットプリント用インクをカラーフィルタに適用することにより、生産工程を簡素化でき、生産安定性を向上したカラーフィルタを提供することであり、該カラーフィルタを表示装置に適用することで表示品質が向上した表示装置を提供することである。   A further object of the present invention is to provide a color filter that can simplify the production process and improve the production stability by applying the ink for inkjet printing to a color filter. The color filter is applied to a display device. The application is to provide a display device with improved display quality.

本発明は、着色剤、架橋性化合物および重合開始剤を含有し、
前記架橋性化合物は、ポリエチレングリコールのエチレンオキサイド付加ジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化2−メチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートおよびプロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とするインクジェットプリント用インクである。
The present invention contains a colorant, a crosslinkable compound and a polymerization initiator,
The crosslinkable compound is an ethylene oxide addition di (meth) acrylate of polyethylene glycol, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, ethoxylated 2-methyl-1,3 -An ink for ink jet printing comprising at least one compound selected from the group consisting of propanediol di (meth) acrylate and propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate.

また本発明は、前記着色剤が顔料であることを特徴とする。
また本発明は、前記着色剤が顔料と染料との混合物であることを特徴とする。
In the invention, it is preferable that the colorant is a pigment.
In addition, the present invention is characterized in that the colorant is a mixture of a pigment and a dye.

また本発明は、前記架橋性化合物が、感光処理により硬化する光硬化性を有することを特徴とする。   Further, the invention is characterized in that the crosslinkable compound has photocurability that is cured by a photosensitive treatment.

また本発明は、前記架橋性化合物が、熱処理により硬化する熱硬化性を有することを特徴とする。   The present invention is also characterized in that the crosslinkable compound has thermosetting properties that are cured by heat treatment.

また本発明は、上記のインクジェットプリント用インクを用いて着色層が構成されることを特徴とする表示用カラーフィルタである。   According to another aspect of the present invention, there is provided a color filter for display, wherein a colored layer is formed using the ink for ink jet printing.

また本発明は、上記の表示用カラーフィルタを備えることを特徴とする表示装置である。   According to another aspect of the present invention, there is provided a display device comprising the display color filter.

本発明によれば、着色剤、架橋性化合物および重合開始剤を含有し、前記架橋性化合物は、ポリエチレングリコールのエチレンオキサイド付加ジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化2−メチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートおよびプロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる化合物の少なくとも1種を含む。   According to the present invention, it contains a colorant, a crosslinkable compound and a polymerization initiator, and the crosslinkable compound is an ethylene oxide addition di (meth) acrylate of polyethylene glycol, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, At least one compound selected from the group consisting of tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, ethoxylated 2-methyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate and propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate Including species.

これにより、少ない印写回数(たとえば1回)で、均一性が改善された着色濃度の高い印写物を得ることができ、これによって印写工程の繰り返しを抑制し、表示用カラーフィルタの生産工程の簡素化および生産安定性の向上を実現することができる。   As a result, it is possible to obtain a printed matter having a high color density with improved uniformity with a small number of times of printing (for example, once), thereby suppressing the repetition of the printing process and producing a color filter for display. Simplification of the process and improvement of production stability can be realized.

また本発明によれば、前記着色剤として顔料を用いることができる。
また本発明によれば、前記着色剤として顔料と染料との混合物を用いることができる。
According to the invention, a pigment can be used as the colorant.
According to the invention, a mixture of a pigment and a dye can be used as the colorant.

また本発明によれば、前記架橋性化合物が、感光処理により硬化する光硬化性を有する。
これにより、印写後に感光処理を施すことで容易に硬化させることができる。
Moreover, according to this invention, the said crosslinkable compound has photocurability hardened | cured by a photosensitive process.
Thereby, it can harden easily by performing a photosensitive process after printing.

また本発明によれば、前記架橋性化合物が、熱処理により硬化する熱硬化性を有する。
これにより、印写後に熱処理を施すことで容易に硬化させることができる。
Moreover, according to this invention, the said crosslinkable compound has thermosetting which hardens | cures by heat processing.
Thereby, it can harden easily by performing heat processing after printing.

また本発明によれば、表示用カラーフィルタが上記のインクジェットプリント用インクを用いて着色層が構成される。   Further, according to the present invention, the display color filter includes the colored layer using the ink jet printing ink.

これにより、少ない印写回数(たとえば1回)で、均一性が改善された着色濃度の高い印写物を得ることができ、これによって印写工程の繰り返しを抑制し、表示用カラーフィルタの生産工程の簡素化および生産安定性の向上を実現することができる。   As a result, it is possible to obtain a printed matter having a high color density with improved uniformity with a small number of times of printing (for example, once), thereby suppressing the repetition of the printing process and producing a color filter for display. Simplification of the process and improvement of production stability can be realized.

また本発明によれば、均一性が改善された着色濃度の高い表示用カラーフィルタを備えることで、表示品質が向上した表示装置を提供することができる。   Further, according to the present invention, it is possible to provide a display device with improved display quality by including a color filter for display with improved color density and improved uniformity.

本発明のインクジェットプリント用インクは、着色剤、架橋性化合物および重合開始剤を含有し、前記架橋性化合物は、ポリエチレングリコールのエチレンオキサイド付加ジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化2−メチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートおよびプロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする。   The ink for inkjet printing of the present invention contains a colorant, a crosslinkable compound and a polymerization initiator, and the crosslinkable compound is an ethylene oxide addition di (meth) acrylate of polyethylene glycol, 1,10-decanediol di (meta). ) Acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, ethoxylated 2-methyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate and propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate It is characterized by including at least 1 sort of.

以下、本発明で規定するこれらの架橋性化合物を「第一の架橋性化合物」と呼ぶことがある。これら第一の架橋性化合物は、それぞれ単独で用いることもできるし、また2種以上を混合して用いてもよい。   Hereinafter, these crosslinkable compounds defined in the present invention may be referred to as “first crosslinkable compounds”. These first crosslinkable compounds can be used alone or in admixture of two or more.

これら第一の架橋性化合物は、モノマーまたはオリゴマーで用いることができ、架橋性モノマーだけであってもよいし、オリゴマーだけであってもよいし、モノマーとオリゴマーの混合物であってもよい。   These first crosslinkable compounds can be used as a monomer or oligomer, and may be a crosslinkable monomer alone, an oligomer alone, or a mixture of a monomer and an oligomer.

また、本発明で規定するこれら第一の架橋性化合物は、公知のエチレン性不飽和二重結合を分子内に少なくとも1個有する架橋性化合物(以下、「第二の架橋性化合物」と呼ぶことがある)と混合して用いてもよい。このような、第二の架橋性化合物は、モノマーのみであっても、オリゴマーのみであっても、さらには、モノマーとオリゴマーとの混合物であってもよい。   These first crosslinkable compounds defined in the present invention are referred to as crosslinkable compounds having at least one known ethylenically unsaturated double bond in the molecule (hereinafter referred to as “second crosslinkable compound”). May be used as a mixture. Such a second crosslinkable compound may be a monomer alone, an oligomer alone, or a mixture of a monomer and an oligomer.

第二の架橋性化合物がモノマーの場合、このようなモノマーは、(メタ)アクリレートモノマーであることが好ましく、第二の架橋性化合物がオリゴマーの場合、上記モノマーのオリゴマーであることが好ましい。   When the second crosslinkable compound is a monomer, such a monomer is preferably a (meth) acrylate monomer, and when the second crosslinkable compound is an oligomer, it is preferably an oligomer of the above monomer.

このような第二の架橋性化合物のモノマーは、特に限定されないが、1分子内のエチレン性不飽和二重結合の数をもとに分類して例示すると、以下のようなものを挙げることができる。   Although the monomer of such a second crosslinkable compound is not particularly limited, the following can be exemplified when classified and exemplified based on the number of ethylenically unsaturated double bonds in one molecule. it can.

まず、エチレン性不飽和二重結合を分子内に1個有するモノマーとして、ブタンジオールモノアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン、アクリロイルモルフォリン、N−ビニルホルムアミド、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、グリシジルアクリレート、フェノキシメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、エトキシエトキシエチルアクリレート、メチルフェノキシエチルアクリレート、カプロラクトンアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、トリデシルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソミリスチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、2−エチルヘキシル−ジグリコールアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ネオペンチルグリコールアクリル酸安息香酸エステル、イソアミルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ−トリエチレングリコールアクリレート、メトキシ−ポリエチレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシ−ポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド付加物アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボニルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−アクリロイロキシエチル−コハク酸、2−アクリロイロキシエチル−フタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸などが例示される。   First, as a monomer having one ethylenically unsaturated double bond in the molecule, butanediol monoacrylate, N, N-dimethylaminoethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, N-vinylcaprolactam, N-vinylpyrrolidone, acryloylmorpholine, N-vinylformamide, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, dicyclopentanyl methacrylate, glycidyl acrylate, phenoxy methacrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, isobutyl Acrylate, t-butyl acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 3-methoxybutyl acrylate, Dil acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, methylphenoxyethyl acrylate, caprolactone acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, tridecyl acrylate, isodecyl acrylate, isooctyl acrylate, isomyristyl acrylate, isostearyl acrylate, 2-ethylhexyl-diglycol acrylate, 2 -Hydroxybutyl acrylate, 2-acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, neopentyl glycol acrylic acid benzoate, isoamyl acrylate, lauryl acrylate, stearyl acrylate, butoxyethyl acrylate, ethoxy-diethylene glycol acrylate, methoxy-triethylene glycol acrylate, Methoxy-polyethylene Glycol acrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxy-polyethylene glycol acrylate, nonylphenol ethylene oxide adduct acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, isobornyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxy Examples include -3-phenoxypropyl acrylate, 2-acryloyloxyethyl-succinic acid, 2-acryloyloxyethyl-phthalic acid, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethyl-phthalic acid, and the like.

また、エチレン性不飽和二重結合を分子内に2個有するモノマーとして、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが例示される。   Further, as monomers having two ethylenically unsaturated double bonds in the molecule, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (Meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Examples include acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.

さらに、エチレン性不飽和二重結合を分子内に3個以上有するモノマーとして、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが例示される。   Furthermore, as a monomer having three or more ethylenically unsaturated double bonds in the molecule, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta ( Examples thereof include (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.

第二の架橋性化合物のオリゴマーとしては、上記に例示したモノマーのオリゴマーが例示される。   Examples of the oligomer of the second crosslinkable compound include oligomers of the monomers exemplified above.

本発明のインクジェットプリント用インクにおいて、第一の架橋性化合物と第二の架矯性化合物とを合わせた含有量は、インクジェットプリント用インク全量に対して、好ましくは5重量%〜80重量%であり、より好ましくは5重量%〜70重量%である。   In the ink for inkjet printing of the present invention, the total content of the first crosslinkable compound and the second masking compound is preferably 5% by weight to 80% by weight with respect to the total amount of the ink for inkjet printing. More preferably, it is 5 to 70% by weight.

本発明で用いられる溶剤は、水や公知の有機溶媒であってもよく、また、その混合物であってもよいが、とりわけ有機溶媒が好ましい。   The solvent used in the present invention may be water, a known organic solvent, or a mixture thereof, but an organic solvent is particularly preferable.

そのような有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、エタノール、メタノール、ブタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−iso−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−iso−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、1−メチル−1−メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−iso−プロピルエーテルジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−iso−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ホルムアミド、アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ソルビット、ソルビタン、アセチン、ジアセチン、トリアセチン、スルホラン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、ぎ酸−n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸−n−ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピル安息香酸プロピル、アセト酢酸エチル、ビン酸エチル、γ−ブチロラクトン、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、炭酸ジエチル、または、それらの混合物を用いるのが好ましい。   Such an organic solvent is not particularly limited. For example, ethanol, methanol, butanol, propanol, isopropanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether , Diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-iso-propyl ether, diethylene glycol mono-iso-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol butyl methyl ether , Tetraethyleneglycol Dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol mono-n-butyl ether acetate, triethylene glycol mono-n-butyl ether, ethylene glycol mono-t-butyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol Mono-t-butyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol isopropyl methyl ether, 1-methyl-1-methoxybutanol, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, Propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, tripropylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol mono-t-butyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol Mono-iso-propyl ether dipropylene glycol mono-n-propyl ether, dipropylene glycol mono-iso-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol mono-n-butyl ether, formamide, acetamide, dimethyl sulfoxide, Sorbit, sorbitan, acetin, diace Tin, triacetin, sulfolane, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3 -Ethyl ethoxypropionate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, -n-amyl formate, isoamyl acetate, -n-butyl propionate, ethyl butyrate, isopropyl butyrate, n-butyl butyrate, propyl pyrbenzoate, Ethyl acetoacetate, ethyl binate, γ-butyrolactone, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, dimethyl adipate, diethyl adipate, dibutyl oxalate, dimethyl malonate, diethyl malonate, dimethyl succinate, Succinic acid Ethyl, diethyl carbonate, or, preferably used mixtures thereof.

とりわけ、このような溶剤としては、180℃以上の沸点を有する高沸点系の有機溶媒が好ましい。   In particular, such a solvent is preferably a high-boiling organic solvent having a boiling point of 180 ° C. or higher.

本発明で用いられる着色剤としては、特に限定はないが、高い色濃度と透過率を有する有機顔料を用いることが好ましい。   The colorant used in the present invention is not particularly limited, but an organic pigment having a high color density and transmittance is preferably used.

また、着色剤としては、有機顔料と、特に限定されないが、染料との混合物であることがさらに好ましい。   Moreover, as a coloring agent, although it does not specifically limit with an organic pigment, It is still more preferable that it is a mixture of dye.

本発明で用いられる有機顔料としては、特に限定されないが、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists社発行)においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物を用いることができ、好ましくは、C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185等のイエロー系ピグメント、C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメント2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177などのレッド系ピグメント、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6等のブルー系ピグメント、およびC.I.ピグメントバイオレット23:19、C.I.ピグメントグリーン36等およびカーボンブラックの黒色色材が例示される。   Although it does not specifically limit as an organic pigment used by this invention, The compound classified into Pigment (Pigment) in the color index (The Society of Dyers and Colorists company publication) can be used, Preferably, C.I. I. Pigment yellow 1, C.I. I. Pigment yellow 3, C.I. I. Pigment yellow 12, C.I. I. Pigment yellow 13, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Yellow pigments such as C.I. Pigment Yellow 185, C.I. I. Pigment red 1, C.I. I. Pigment 2, C.I. I. Pigment red 3, C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. Red pigments such as C.I. Pigment Red 177, C.I. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, C.I. I. Pigment blue 15: 6 and the like, and C.I. I. Pigment violet 23:19, C.I. I. Examples thereof include CI Pigment Green 36 and the like and carbon black.

有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、あるいは不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理が施されていてもよい。   If necessary, the organic pigment can be finely divided by rosin treatment, surface treatment using a pigment derivative having an acidic group or basic group introduced, graft treatment to the pigment surface with a polymer compound, sulfuric acid atomization method, etc. Or a cleaning treatment with an organic solvent or water for removing impurities may be performed.

本発明で用いられる染料としては、特に限定されないが、例えば、カラーインデックスにおいて染料に分類されている化合物を用いることができ、赤色や青色、緑色、黄色、橙色、紫色、茶色、黒色の水溶性の酸性染料や含金属染料、塩基性染料、カチオン染料、直接染料、反応染料、および、水不溶性の分散染料や硫化染料、建染染料などが例示されるが、特に水溶性染料においては、水に微溶解性を示す染料が好ましく、あるいは水不溶性染料が好ましく、とりわけ分散染料がより好ましい。   Although it does not specifically limit as dye used by this invention, For example, the compound classified into dye in the color index can be used, and water-soluble red, blue, green, yellow, orange, purple, brown, and black Examples of acid dyes, metal-containing dyes, basic dyes, cationic dyes, direct dyes, reactive dyes, water-insoluble disperse dyes, sulfur dyes, vat dyes, etc. Are preferably soluble dyes or water-insoluble dyes, and more preferably disperse dyes.

これらの有機顔料および染料は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。   These organic pigments and dyes may be used alone or in combination of two or more.

本発明で用いられる有機顔料および染料のインクジェットプリント用インクにおける含有量は、インクジェットプリント用インク全量に対して、好ましくは1重量%〜80重量%であり、より好ましくは5重量%〜60重量%であり、さらに好ましくは5重量%〜40重量%である。   The content of the organic pigment and dye used in the present invention in the ink for inkjet printing is preferably 1% by weight to 80% by weight, more preferably 5% by weight to 60% by weight, based on the total amount of the ink for inkjet printing. More preferably, it is 5 to 40% by weight.

本発明のインクジェットプリント用インクには架橋性化合物として、感光処理により硬化する光硬化性を有するもの、熱処理により硬化する熱硬化性を有するものが用いられる。   In the inkjet printing ink of the present invention, as the crosslinkable compound, those having photocurability that is cured by a photosensitive treatment and those having thermosetting that is cured by heat treatment are used.

架橋性化合物に光硬化性、熱硬化性を付与するために、重合開始剤としては、光または熱によって活性ラジカルを発生する活性ラジカル発生剤として、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシムエステル系化合物などが例示される。   In order to impart photocurability and thermosetting to the crosslinkable compound, as a polymerization initiator, as an active radical generator that generates an active radical by light or heat, for example, acetophenone compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds Examples include compounds, thioxanthone compounds, triazine compounds, and oxime ester compounds.

重合開始剤を含むことで、被印写基板への印写後のインクジェット用インクを硬化させることができる。   By including the polymerization initiator, it is possible to cure the inkjet ink after printing onto the substrate to be printed.

アセトフェノン系化合物としては、特に限定されないが、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、および2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなどが例示される。   The acetophenone-based compound is not particularly limited, and examples thereof include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4 -(2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2- Examples include dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one. The

また、ベンゾイン系化合物としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、およびベンゾインイソブチルエーテルなどが例示される。   The benzoin-based compound is not particularly limited, and examples thereof include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.

また、ベンゾフェノン系化合物としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、および2,4,6−トリメチルベンゾフェノンなどが例示される。   The benzophenone-based compound is not particularly limited. For example, benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′- Examples include tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone and 2,4,6-trimethylbenzophenone.

また、チオキサントン系化合物としては、特に限定されないが、例えば、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、および1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどが例示される。   The thioxanthone compound is not particularly limited, and examples thereof include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone. Illustrated.

また、トリアジン系化合物としては、特に限定されないが、例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、および2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジンなどが例示される。   The triazine-based compound is not particularly limited, and examples thereof include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl). ) -6- (4-Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3 5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [ 2- (4-diechi Amino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5 -Triazine and the like are exemplified.

また、オキシムエステル系化合物としては、特に限定されないが、例えば、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオフェニル)]−,2−(o−ベンゾイルオキシム)や、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)などが例示される。   The oxime ester-based compound is not particularly limited. For example, 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthiophenyl)]-, 2- (o-benzoyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (o-acetyloxime) and the like are exemplified.

さらには、その他、例えば、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを、活性ラジカル発生剤として用いることもできる。   In addition, for example, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-bi Imidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compounds and the like can also be used as active radical generators. .

また、熱重合開始剤の例として、特に限定されないが、アゾ系化合物およびパーオキサイド系化合物などを用いることができる。   Moreover, although it does not specifically limit as an example of a thermal-polymerization initiator, An azo type compound, a peroxide type compound, etc. can be used.

アゾ系化合物としては、特に限定されないが、例えば、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルヴァレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メチル−2,4−ジメチルヴァレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス[N−2(プロペニル)−2−メチル−プロピオンアミド]、1−[(シアノ−1−メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)、ポリジメチルシロキサンユニット含有高分子アゾ重合開始剤、およびポリエチレングリコールユニット含有アゾ高分子重合開始剤などが例示される。   The azo compound is not particularly limited, and examples thereof include 2,2′-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) and 2,2′-azobis (4-methyl-2,4-dimethyl). Valeronitrile), dimethyl 2,2′-azobis (2-methylpropionate), 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile) 2,2′-azobis [N-2 (propenyl) -2-methyl-propionamide], 1-[(cyano-1-methylethyl) azo] formamide, 2,2′-azobis (N-butyl-2) -Methylpropionamide), 2,2'-azobis (N-cyclohexyl-2-methylpropionamide), polydimethylsiloxane unit-containing polymer azo polymerization initiator, Etc. and polyethylene glycol unit-containing azo polymeric initiator is exemplified.

また、パーオキサイド化合物としては、特に限定されないが、例えば、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカルボネート、およびパーオキシエステルが挙げられる。パーオキシエステルには、t−ブチル−パーオキシラウレート、t−ブチル−パーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ヘキシル−パーオキシ−イソプロピルモノカルボネートなどが例示される。   The peroxide compound is not particularly limited, and examples thereof include peroxyketals, hydroperoxides, dialkyl peroxides, diacyl peroxides, peroxydicarbonates, and peroxyesters. Examples of peroxyesters include t-butyl-peroxylaurate, t-butyl-peroxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-hexyl-peroxy-isopropyl monocarbonate and the like.

これらの重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。   These polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.

また、本発明で用いられる重合開始剤のインクジェットプリント用インクにおける含有量は、インクジェットプリント用インク全量に対して、好ましくは0.5重量%〜15重量%であり、より好ましくは0.5重量%〜10重量%である。   The content of the polymerization initiator used in the present invention in the ink for ink jet printing is preferably 0.5% by weight to 15% by weight, more preferably 0.5% by weight, based on the total amount of ink for ink jet printing. % To 10% by weight.

本発明のインクジェットプリント用インクは、着色剤、架橋性化合物および重合開始剤を含有し、架橋性化合物として、上記の第一の架橋性化合物を用いることで、少ない印写回数(たとえば1回)で着色濃度の高い印写物を得ることができ、これによって印写工程の繰り返しを抑制し、表示用カラーフィルタの生産工程の簡素化および生産安定性の向上を実現することができる。   The ink for inkjet printing of the present invention contains a colorant, a crosslinkable compound, and a polymerization initiator. By using the first crosslinkable compound as the crosslinkable compound, the number of times of printing is small (for example, once). Thus, it is possible to obtain a printed matter having a high coloring density, thereby suppressing the repetition of the printing process, and simplifying the production process of the display color filter and improving the production stability.

また、本発明のインクジェットプリント用インクには、以上のような架橋性化合物、着色剤および重合開始剤に加え、分散剤を含むことができる。   In addition, the ink for inkjet printing of the present invention may contain a dispersant in addition to the crosslinkable compound, the colorant and the polymerization initiator as described above.

分散剤としては、特に限定されないが、高分子系分散剤であって、例えば、カチオン系分散剤、アニオン系分散剤、ノニオン系分散剤、両性分散剤、シリコーン系分散剤、フッ素系分散剤等の界面活性剤が使用できる。   The dispersant is not particularly limited, and is a polymeric dispersant, for example, a cationic dispersant, an anionic dispersant, a nonionic dispersant, an amphoteric dispersant, a silicone dispersant, a fluorine dispersant, and the like. These surfactants can be used.

カチオン系分散剤としては、1級、2級または3級のアミノ基を有するカチオン性の樹脂が例示され、また、アニオン系分散剤としては、カルボキシレート、スルホネート、ホスフェートなどの基を有する樹脂または化合物が例示され、カルボキシレート基を有する樹脂には、ポリアクリレートやポリスチレン−アクリレートなどが包含され、スルホネート基を有する化合物には、ポリオキシアルキレンスルホン酸塩、N−メチル−N−オレイルタウリンのナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩などが包含され、また、ホスフェート基を有する化合物には、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩などが包含される。さらには、ノニオン系分散剤としては、ポリオキシエチレンタイプのものやアミドタイプのものが例示され、ポリオキシエチレンタイプの分散剤には、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、アセチレングリコール、ポリオキシエチレングリコールエステル共重合体などが包含され、アミドタイプの分散剤には、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドなどが包含されるが、分散剤としては、これらに特に限定されない。   Examples of the cationic dispersant include cationic resins having primary, secondary, or tertiary amino groups, and examples of the anionic dispersant include resins having groups such as carboxylate, sulfonate, and phosphate, Examples of the compounds include resins having a carboxylate group, such as polyacrylate and polystyrene-acrylate, and compounds having a sulfonate group include polyoxyalkylenesulfonate, sodium N-methyl-N-oleyltaurine. Salts, dodecylbenzene sulfonates, and the like are included, and compounds having a phosphate group include polyoxyalkylene alkyl ether phosphates. Furthermore, examples of nonionic dispersants include polyoxyethylene type and amide type, and polyoxyethylene type dispersants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and acetylene glycol. And polyoxyethylene glycol ester copolymers and the like, and the amide type dispersant includes polyoxyethylene fatty acid amide and the like, but the dispersant is not particularly limited thereto.

これらの分散剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。   These dispersants may be used alone or in combination of two or more.

また、本発明で用いられる分散剤のインクジェットプリント用インクにおける含有量は、インクジェットプリント用インク全量に対して0.3重量%〜50重量%であり、好ましくは1重量%〜40重量%であり、より好ましくは2重量%〜25重量%である。   Further, the content of the dispersant used in the present invention in the ink jet printing ink is 0.3 wt% to 50 wt%, preferably 1 wt% to 40 wt% with respect to the total amount of the ink for ink jet printing. More preferably, it is 2 to 25% by weight.

本発明のインクジェットプリント用インクには、以上のような架橋性化合物、着色剤、重合開始剤、および分散剤に加え、バインダー樹脂を含有してもよく、これにより被印写基板に印写後硬化したインクが、より強固な硬化物になる。   The ink for inkjet printing of the present invention may contain a binder resin in addition to the crosslinkable compound, the colorant, the polymerization initiator, and the dispersant as described above. The cured ink becomes a stronger cured product.

バインダー樹脂は、予め重合されたものであり、その例として、自ら重合性を有しない非重合性バインダー樹脂、または非重合性バインダー樹脂に重合性を有する置換基を導入した重合性バインダー樹脂が挙げられ、非重合性バインダー樹脂として、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリル樹脂、エポキシ(メタ)アクリル樹脂などが例示されるが、バインダー樹脂としては、これらに限定されない。   The binder resin is polymerized in advance, and examples thereof include a non-polymerizable binder resin that does not have self-polymerizability, or a polymerizable binder resin in which a polymerizable substituent is introduced into the non-polymerizable binder resin. Examples of the non-polymerizable binder resin include (meth) acrylic resin, polyester (meth) acrylic resin, and epoxy (meth) acrylic resin, but the binder resin is not limited thereto.

これらのバインダー樹脂は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。   These binder resins may be used alone or in combination of two or more.

また、本発明で用いられるバインダー樹脂のインクジェットプリント用インクにおける含有量は、インクジェットプリント用インク全量に対して、好ましくは50重量%以下であり、より好ましくは20重量%以下である。   The content of the binder resin used in the present invention in the ink for ink jet printing is preferably 50% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, with respect to the total amount of ink for ink jet printing.

本発明のインクジェットプリント用インクには、必要に応じて、充填剤、バインダー樹脂以外の高分子化合物、密着促進剤、凝集防止剤、有機酸、および硬化剤などの公知の添加剤を含有することができるが、添加剤としては、これらに限定されない。   The ink for inkjet printing of the present invention may contain known additives such as a filler, a polymer compound other than the binder resin, an adhesion promoter, an aggregation inhibitor, an organic acid, and a curing agent, as necessary. However, the additive is not limited to these.

ここで、密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが例示されるが、密着促進剤としては、これらに限定されない。   Here, as the adhesion promoter, for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- ( 2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxy Cyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, etc. are exemplified, but as adhesion promoters This But it is not limited to, et al.

また、これらの密着促進剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。   Moreover, these adhesion promoters may be used alone or in combination of two or more.

本発明で用いられるインクジェットプリント用インクは、着色剤を架橋性化合物や分散剤、バインダー樹脂およびその他の添加剤の中で微粒化させて均一な分散系として提供される。   The ink for inkjet printing used in the present invention is provided as a uniform dispersion system by atomizing a colorant in a crosslinkable compound, a dispersant, a binder resin and other additives.

こうした着色剤の微粒化および均一な分散系を得る方法としては、特に限定されないが、バッチ式分散解膠機や連続分散解膠機による分散微粒化法などの公知の方法でよく、例えば、ロールミル、ボールミル、コロイドミル、ジェットミル、ビーズミルなどの分散機を用いて攪拌混合し、着色剤をインクジェットプリント用インク中に均一に分散させることができる。   The method for obtaining such a colorant atomization and a uniform dispersion system is not particularly limited, and may be a known method such as a dispersion atomization method using a batch type dispersion peptizer or a continuous dispersion peptizer, such as a roll mill. The colorant can be uniformly dispersed in the ink for inkjet printing by stirring and mixing using a dispersing machine such as a ball mill, a colloid mill, a jet mill, or a bead mill.

着色剤が水不溶性の有機顔料、染料を微粒化する場合、特に限定されないが、その平均粒子径が50nm以上100nm以下の範囲にすることが好ましい。   When the colorant atomizes a water-insoluble organic pigment or dye, it is not particularly limited, but the average particle diameter is preferably in the range of 50 nm to 100 nm.

また、重合開始剤は、このように着色剤が均一に分散された状態の組成物に対して加えるのが好ましい。   The polymerization initiator is preferably added to the composition in which the colorant is uniformly dispersed in this way.

このような分散組成物は、その後、濾過を行うことによって、インクジェットプリント法に適したインクジェットプリント用インクにすることができる。   Such a dispersion composition can be made into an ink for ink jet printing suitable for the ink jet printing method by subsequent filtration.

本発明では、インクジェットプリント用インクを公知のインクジェットプリント用ヘッドおよび印刷装置や公知のインクジェットプリント用ヘッドを利用して製作した印刷装置で印写することができる。   In the present invention, ink for inkjet printing can be printed by a known inkjet printing head and printing apparatus or a printing apparatus manufactured using a known inkjet printing head.

インクジェットプリント用ヘッドとしては、特に限定されないが、ピエゾ方式、バフルジェット方式、静電方式などの公知のプリント用ヘッドが用いられる。   The inkjet print head is not particularly limited, and a known print head such as a piezo method, a baffle jet method, or an electrostatic method is used.

本発明では、インクジェットプリント用インクを公知の被印写基板に印写することができるが、被印写基板としては、例えば、公知のガラス基板やプラスチック基板、プラスチックフィルム基板でよく、被印写基板としては、これらに限定されない。   In the present invention, ink for inkjet printing can be printed on a known substrate to be printed, but the substrate to be printed may be, for example, a known glass substrate, plastic substrate, or plastic film substrate. The substrate is not limited to these.

本発明のインクジェットプリント用インクは被印写基板に印写後、乾燥し、さらに感光処理または熱処理により硬化することができる。   The ink for inkjet printing of the present invention can be dried after being printed on a substrate to be printed, and further cured by a photosensitive treatment or heat treatment.

本発明のインクジェットプリント用インクの光硬化の方法としては、特に限定はなく、公知の方法が適用できる。   The method for photocuring the ink for inkjet printing of the present invention is not particularly limited, and known methods can be applied.

光硬化の方法としては、例えば、被印写基板にインクジェットプリン用インクを印写後、公知の方法で乾燥し、波長400〜200nmの紫外線、遠紫外線、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線、又はイオンビームなどの活性エネルギー線を用いて感光する方法が例示されるが、光硬化方法としてはこれらに限定されない。   As a photocuring method, for example, after printing ink for inkjet printing on a substrate to be printed, it is dried by a known method, and ultraviolet rays, far ultraviolet rays, g rays, h rays, i rays, KrF having a wavelength of 400 to 200 nm are dried. Examples of the photocuring method include, but are not limited to, a photosensitizing method using active energy rays such as excimer laser light, ArF excimer laser light, electron beam, X-ray, molecular beam, or ion beam.

また、熱硬化の方法としては、例えば、被印写基板にインクジェットプリン用インクを印写後、公知の方法で乾燥し、大気圧下、80℃以上の温度の部屋で10分間以上熱処理してもよいし、大気圧下、80℃以上の温度の熱風を吹き付けて10分間以上熱処理してもよいし、大気圧下、80℃以上の温度のホットプレートに載置して10分間以上熱処理する方法が例示されるが、熱硬化方法としてはこれらに限定されない。   In addition, as a method of thermosetting, for example, after printing ink for inkjet pudding on a substrate to be printed, it is dried by a known method and heat-treated in a room at 80 ° C. or higher under atmospheric pressure for 10 minutes or more. Alternatively, it may be heat-treated for 10 minutes or longer by blowing hot air at a temperature of 80 ° C. or higher under atmospheric pressure, or may be placed on a hot plate at a temperature of 80 ° C. or higher under atmospheric pressure and heat-treated for 10 minutes or longer. Although a method is illustrated, as a thermosetting method, it is not limited to these.

以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail using an Example, this invention is not limited to these Examples.

[実施例1]
(ブラックマトリクス基板の形成)
外形寸法が370mm×470mmで厚さが0.5mmのコーニング社製イーグル2000液晶用透明ガラス基板上に、住友化学社製TK-41ネガ型樹脂ブラックマトリクス材料を公知の方法で塗布し、膜厚2.3μmになるように回転膜厚を調整した。その後、80℃で120秒間、熱処理し、露光量150mJ/cmで公知の方法でマスク露光した。次いで、0.5%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像し、さらに公知の方法で水洗し、乾燥した。次いで、ガラス基板は、230℃で20分間、焼成を行うことにより、幅70μm×225μmの長方形の開口部を有し、膜厚2.0μmのブラックマトリクス基板を得た。
[Example 1]
(Formation of black matrix substrate)
A TK-41 negative resin black matrix material manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd. was applied by a known method onto a Corning Eagle 2000 liquid crystal transparent glass substrate having an outer dimension of 370 mm × 470 mm and a thickness of 0.5 mm. The rotating film thickness was adjusted to 2.3 μm. Then, it heat-processed at 80 degreeC for 120 second, and mask exposure was performed by the well-known method with the exposure amount of 150 mJ / cm < 2 >. Next, development was performed using a 0.5% aqueous sodium carbonate solution, followed by washing with water by a known method and drying. Next, the glass substrate was baked at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a black matrix substrate having a rectangular opening with a width of 70 μm × 225 μm and a film thickness of 2.0 μm.

(インクジェットプリント用赤色インクの調製)
着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を12重量部と、分散剤としてDisperbyk−168(ビックケミージャパン製)を4重量部と、ジエチレングリコールジエチルエーテルを63.4重量部とを混合し、公知のビーズミルを用いて顔料を分散させて、赤色顔料分散液を作製した。
(Preparation of red ink for inkjet printing)
As a coloring agent, C.I. I. 12 parts by weight of Pigment Red 254, 4 parts by weight of Disperbyk-168 (manufactured by Big Chemie Japan) as a dispersant, and 63.4 parts by weight of diethylene glycol diethyl ether are mixed, and the pigment is dispersed using a known bead mill. To prepare a red pigment dispersion.

別途、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート(第一の架橋性化合物)20重量部に、重合開始剤として、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオフェニル)]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)0.6重量部を攪拌しながら添加し、混合液を得た。   Separately, 20 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate (first crosslinkable compound) containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor and 1,2-octanedione, 1- [ 4- (Phenylthiophenyl)]-, 2- (O-benzoyloxime) 0.6 part by weight was added with stirring to obtain a mixture.

この混合液と、作製した赤色顔料分散液とを、公知の方法で攪拌しながら混合した後、さらに孔径3μmのメンブランフィルターで濾過して、インクジェットプリント用赤色インクを得た。得られたインクジェットプリント用赤色インクにおける顔料の粒子径を、マイクロトラック粒度分布測定装置(日機装社製HRA(X−100))で測定したところ、粒子の大きさが50〜100nmの範囲であり、平均粒子径は70nmであった。   This mixed liquid and the prepared red pigment dispersion were mixed while being stirred by a known method, and further filtered through a membrane filter having a pore diameter of 3 μm to obtain a red ink for inkjet printing. When the particle diameter of the pigment in the obtained red ink for inkjet printing was measured with a microtrack particle size distribution analyzer (HRA (X-100) manufactured by Nikkiso Co., Ltd.), the particle size was in the range of 50 to 100 nm. The average particle size was 70 nm.

(インクジェットプリント用赤色インクの印写)
得られたインクジェットプリント用赤色インクを、ライトレックス120(ライトレックス社製)インクジェットプリント装置を用いて、ブラックマトリクス基板の所定の開口部に印写し、充填した。その後、温度120℃で5分間加熱し、さらに温度230℃で20分間加熱して、インクジェットプリント用赤色インクを硬化させて、ブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
(Printing of red ink for inkjet printing)
The obtained red ink for ink-jet printing was printed and filled in a predetermined opening of the black matrix substrate using a light rex 120 (manufactured by light rex) ink jet printing apparatus. Thereafter, heating was performed at a temperature of 120 ° C. for 5 minutes, and further heating was performed at a temperature of 230 ° C. for 20 minutes to cure the red ink for inkjet printing, thereby forming a pattern of a red colored layer on the black matrix substrate. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例2]
実施例1において、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート20重量部の代わりに、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含むポリエチレングリコールのエチレンオキサイド付加ジアクリレート(第一の架橋性化合物)20重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用赤色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
[Example 2]
In Example 1, instead of 20 parts by weight of 1,10-decandiol diacrylate containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, ethylene oxide addition of polyethylene glycol containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor A red ink for inkjet printing was obtained in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by weight of diacrylate (first crosslinkable compound) was used, and red on the black matrix substrate in the same manner as in Example 1. A colored layer pattern was formed. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例3]
実施例1において、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート20重量部の代わりに、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含むトリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(第一の架橋性化合物)20重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用赤色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
[Example 3]
In Example 1, instead of 20 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, tricyclodecane dimethanol dimer containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor A red ink for inkjet printing was obtained in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by weight of methacrylate (first crosslinkable compound) was used. Further, red coloring was performed on the black matrix substrate in the same manner as in Example 1. A layer pattern was formed. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例4]
実施例1において、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート20重量部の代わりに、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含むエトキシ化2−メチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート(第一の架橋性化合物)20重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用赤色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
[Example 4]
In Example 1, instead of 20 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, ethoxylated 2-methyl- containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor A red ink for inkjet printing was obtained in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by weight of 1,3-propanediol diacrylate (first crosslinkable compound) was used. Further, in the same manner as in Example 1, A red colored layer pattern was formed on the black matrix substrate. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例5]
実施例1において、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート20重量部の代わりに、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含むプロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(第一の架橋性化合物)20重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用赤色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
[Example 5]
In Example 1, instead of 20 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, propoxylated ethoxylated bisphenol A containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor Except for using 20 parts by weight of dimethacrylate (first crosslinkable compound), a red ink for inkjet printing was obtained by the same method as in Example 1, and further red on the black matrix substrate by the same method as in Example 1. A colored layer pattern was formed. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例6]
実施例1において、C.I.ピグメントレッド254の12重量部の代わりに、顔料として、C.I.ピグメントレッド254の6重量部およびC.I.ピグメントレッド177の6重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用赤色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
[Example 6]
In Example 1, C.I. I. Instead of 12 parts by weight of CI Pigment Red 254, C.I. I. 6 parts by weight of Pigment Red 254 and C.I. I. Except for using 6 parts by weight of Pigment Red 177, a red ink for inkjet printing was obtained by the same method as in Example 1, and a red colored layer pattern was formed on the black matrix substrate by the same method as in Example 1. did. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例7]
(インクジェットプリント用緑色インクの調製および印写)
実施例1において、C.I.ピグメントレッド254の12重量部の代わりに、顔料として、C.I.ピグメントグリーン36の12重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用緑色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に緑色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い緑色着色層であった。
[Example 7]
(Preparation and printing of green ink for inkjet printing)
In Example 1, C.I. I. Instead of 12 parts by weight of CI Pigment Red 254, C.I. I. Except for using 12 parts by weight of Pigment Green 36, green ink for inkjet printing was obtained in the same manner as in Example 1, and a green colored layer pattern was formed on the black matrix substrate in the same manner as in Example 1. did. The resulting colored layer was a dark green colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例8]
(インクジェットプリント用青色インクの調製および印写)
実施例1において、C.I.ピグメントレッド254の12重量部の代わりに、顔料として、C.I.ピグメントブルー15:6の12重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用青色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に青色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い青色着色層であった。
[Example 8]
(Preparation and printing of blue ink for inkjet printing)
In Example 1, C.I. I. Instead of 12 parts by weight of CI Pigment Red 254, C.I. I. Except for using 12 parts by weight of Pigment Blue 15: 6, a blue ink for inkjet printing was obtained by the same method as in Example 1, and a blue colored layer pattern was formed on the black matrix substrate by the same method as in Example 1. Formed. The resulting colored layer was a dark blue colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例9]
実施例1において、C.I.ピグメントレッド254の12重量部の代わりに、顔料として、C.I.ピグメントブルー15:6の8重量部およびC.I.ディスパースブルー79の4重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用青色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に青色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い青色着色層であった。
[Example 9]
In Example 1, C.I. I. Instead of 12 parts by weight of CI Pigment Red 254, C.I. I. Pigment Blue 15: 6 8 parts by weight and C.I. I. Except for using 4 parts by weight of Disperse Blue 79, a blue ink for inkjet printing was obtained in the same manner as in Example 1, and a blue colored layer pattern was formed on the black matrix substrate in the same manner as in Example 1. Formed. The resulting colored layer was a dark blue colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例10]
実施例1において、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート20重量部の代わりに、重合禁止剤として4−メトキシフェノール100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート(第一の架橋性化合物)15重量部および重合禁止剤として4−メトキシフェノール100ppmを含むトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(第一の架橋性化合物)5重量部を用いた以外は、実施例1と同じ方法で、インクジェットプリント用赤色インクを得、さらに、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、均一で欠陥のない濃い赤色着色層であった。
[Example 10]
In Example 1, instead of 20 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor, 1,10-decanediol diester containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor Example except that 15 parts by weight of acrylate (first crosslinkable compound) and 5 parts by weight of tricyclodecane dimethanol diacrylate (first crosslinkable compound) containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor were used. A red ink for ink jet printing was obtained by the same method as in Example 1, and a red colored layer pattern was formed on the black matrix substrate by the same method as in Example 1. The resulting colored layer was a dark red colored layer that was uniform and free of defects.

[実施例11]
C.I.ピグメントレッド254の15重量部、および、分散剤として、Disperbyk−168(ビックケミージャパン製)の5重量部と、イソボニルアクリレートの19重量部と、を混合し、公知のビーズミルを用いて顔料を分散させて、赤色顔料分散液を作製した。
[Example 11]
C. I. 15 parts by weight of Pigment Red 254 and 5 parts by weight of Disperbyk-168 (manufactured by Big Chemie Japan) as a dispersant and 19 parts by weight of isobornyl acrylate are mixed, and the pigment is mixed using a known bead mill. A red pigment dispersion was prepared by dispersing.

別途、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート(第一の架橋性化合物)20重量部と、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含むトリメチロールプロパントリアクリレート(第二の架橋性化合物)40重量部と、の混合液に、重合開始剤として、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオフェニル)]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)の1重量部を攪拌しながら添加し、混合液を得た。   Separately, 20 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate (first crosslinkable compound) containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor and trimethylolpropane containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthiophenyl)]-, 2- (O--) as a polymerization initiator in a mixed solution of 40 parts by weight of triacrylate (second crosslinkable compound). 1 part by weight of benzoyloxime was added with stirring to obtain a mixed solution.

この混合液と、赤色顔料分散液とを、公知の方法で攪拌しながら混合した後、さらに孔径3μmのメンブランフィルターで濾過して、インクジェットプリント用赤色インクを得た。得られたインクジェットプリント用赤色インクにおける顔料の粒子径を、マイクロトラック粒度分布測定装置(日機装社製HRA(X−100))で測定したところ、粒子の大きさが50〜100nmの範囲であり、平均粒子径は70nmであった。   This mixed solution and the red pigment dispersion were mixed while being stirred by a known method, and then filtered through a membrane filter having a pore size of 3 μm to obtain a red ink for inkjet printing. When the particle diameter of the pigment in the obtained red ink for inkjet printing was measured with a microtrack particle size distribution analyzer (HRA (X-100) manufactured by Nikkiso Co., Ltd.), the particle size was in the range of 50 to 100 nm. The average particle size was 70 nm.

次いで、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層のパターンを形成した。得られた着色層は、色濃度の高い、均一で欠陥のない赤色着色層であった。   Next, a red colored layer pattern was formed on the black matrix substrate by the same method as in Example 1. The resulting colored layer was a uniform and defect-free red colored layer having a high color density.

[実施例12]
C.I.ピグメントレッド254の9重量部および分散剤として、Disperbyk−168(ビックケミージャパン製)の2.8重量部とを、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの9.1重量部とイソボニルアクリレートの67.5重量部と、を混合し、公知のビーズミルを用いて顔料を分散させて、赤色顔料分散液を作製した。
[Example 12]
C. I. 9 parts by weight of Pigment Red 254 and 2.8 parts by weight of Disperbyk-168 (manufactured by Big Chemie Japan), 9.1 parts by weight of dipropylene glycol monomethyl ether acetate and 67.5 parts of isobornyl acrylate Part by weight was mixed and the pigment was dispersed using a known bead mill to prepare a red pigment dispersion.

別途、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含む1,10−デカンジオールジアクリレート(第一の架橋性化合物)7重量部と、重合禁止剤として4−メトキシフェノールの100ppmを含むトリメチロールプロパントリアクリレート(第二の架橋性化合物)4重量部の混合液に、重合開始剤として、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオフェニル)]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)0.6重量部を、公知の方法で攪拌しながら混合した後、さらに孔径3μmのメンブランフィルターで濾過して、インクジェットプリント用赤色インクを得た。得られたインクジェットプリント用赤色インクにおける顔料の粒子径を、マイクロトラック粒度分布測定装置(日機装社製HRA(X−100))で測定したところ、粒子の大きさが50〜100nmの範囲であり、平均粒子径は70nmであった。次いで、実施例1と同じ方法でブラックマトリクス基板上に赤色着色層を形成した。得られた赤色着色層は、色濃度の高い、均一で欠陥のない着色層であった。   Separately, 7 parts by weight of 1,10-decanediol diacrylate (first crosslinkable compound) containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor and trimethylolpropane containing 100 ppm of 4-methoxyphenol as a polymerization inhibitor 1,4-octanedione, 1- [4- (phenylthiophenyl)]-, 2- (O-benzoyloxime) as a polymerization initiator in a mixed solution of 4 parts by weight of triacrylate (second crosslinkable compound) ) After mixing 0.6 parts by weight with stirring by a known method, the mixture was further filtered through a membrane filter having a pore diameter of 3 μm to obtain a red ink for inkjet printing. When the particle diameter of the pigment in the obtained red ink for inkjet printing was measured with a microtrack particle size distribution analyzer (HRA (X-100) manufactured by Nikkiso Co., Ltd.), the particle size was in the range of 50 to 100 nm. The average particle size was 70 nm. Next, a red colored layer was formed on the black matrix substrate by the same method as in Example 1. The obtained red colored layer was a uniform colored layer having a high color density and no defects.

[実施例13]
実施例1で調製したインクジェットプリント用赤色インクと、実施例7で調製したインクジェットプリント用緑色インクと、実施例8で調製したインクジェットプリント用青色インクと、を実施例1と同じ方法により、ブラックマトリクス基板の所定の開口部に、それぞれ印写し、ブラックマトリクス基板上に赤色と緑色と青色の着色層が形成された表示用カラーフィルタを作製した。
[Example 13]
The red ink for ink jet printing prepared in Example 1, the green ink for ink jet printing prepared in Example 7, and the blue ink for ink jet printing prepared in Example 8 were prepared in the same manner as in Example 1, using a black matrix. A display color filter in which red, green, and blue colored layers were formed on a black matrix substrate was printed on each predetermined opening of the substrate.

得られた表示用カラーフィルタは、画素毎に均一で欠陥のないカラーフィルタであった。   The obtained display color filter was a color filter that was uniform for each pixel and had no defects.

[実施例14]
実施例13で得られた表示用カラーフィルタを公知の方法により液晶表示装置用にパネル化し、液晶表示装置を作製した。
[Example 14]
The display color filter obtained in Example 13 was panelized for a liquid crystal display device by a known method to produce a liquid crystal display device.

公知の方法で液晶表示装置を点燈したところ、輝度斑や色斑のない均一な表示が得られた。   When the liquid crystal display device was turned on by a known method, a uniform display free from luminance spots and color spots was obtained.

Claims (7)

着色剤、架橋性化合物および重合開始剤を含有し、
前記架橋性化合物は、ポリエチレングリコールのエチレンオキサイド付加ジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化2−メチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレートおよびプロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とするインクジェットプリント用インク。
Containing a colorant, a crosslinkable compound and a polymerization initiator,
The crosslinkable compound is an ethylene oxide addition di (meth) acrylate of polyethylene glycol, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol di (meth) acrylate, ethoxylated 2-methyl-1,3 An ink for ink-jet printing, comprising at least one compound selected from the group consisting of propanediol di (meth) acrylate and propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate.
前記着色剤が顔料であることを特徴とする請求項1記載のインクジェットプリント用インク。   The ink for inkjet printing according to claim 1, wherein the colorant is a pigment. 前記着色剤が顔料と染料との混合物であることを特徴とする請求項1記載のインクジェットプリント用インク。   2. The ink for inkjet printing according to claim 1, wherein the colorant is a mixture of a pigment and a dye. 前記架橋性化合物は、感光処理により硬化する光硬化性を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載のインクジェットプリント用インク。   The ink for inkjet printing according to any one of claims 1 to 3, wherein the crosslinkable compound has photocurability that is cured by a photosensitive treatment. 前記架橋性化合物は、熱処理により硬化する熱硬化性を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載のインクジェットプリント用インク。   The ink for inkjet printing according to any one of claims 1 to 3, wherein the crosslinkable compound has thermosetting properties that are cured by heat treatment. 請求項1〜5のいずれか1つに記載のインクジェットプリント用インクを用いて着色層が構成されることを特徴とする表示用カラーフィルタ。   A display color filter, wherein a colored layer is formed using the ink for inkjet printing according to any one of claims 1 to 5. 請求項6記載の表示用カラーフィルタを備えることを特徴とする表示装置。   A display device comprising the display color filter according to claim 6.
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