KR102397084B1 - Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 착색제가 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료를 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지가 티오에테르기 함유 알칼리 가용성 수지를 포함하며, 상기 용매가 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 투과율이 높으며 컬러필터 제조시 잔사, 얼룩, 패턴 뜯김이 없으며, 생산성이 우수하다.The present invention provides a colored photosensitive resin composition comprising a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent, wherein the colorant comprises a zinc halide phthalocyanine pigment, and the alkali-soluble resin is a thioether group-containing alkali-soluble resin It provides a colored photosensitive resin composition comprising a first solvent, wherein the solvent has a boiling point of 180 to 190° C. and a vapor pressure of 0.18 mmHg to 0.32 mmHg at 20° C., a color filter and an image display device manufactured using the same. The colored photosensitive resin composition according to the present invention has a high transmittance, there is no residue, stain, and pattern tearing during the manufacture of a color filter, and has excellent productivity.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치{Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device}Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 투과율이 높으며 컬러필터 제조시 잔사, 얼룩, 패턴 뜯김이 없으며, 생산성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device, and more particularly, a colored photosensitive resin composition having high transmittance, no residue, stain, or pattern tearing during the manufacture of a color filter, and excellent productivity, formed using the same It relates to a color filter and an image display device having the color filter.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시소자 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.A color filter is widely used in imaging devices, liquid crystal display devices, and the like, and its application range is rapidly expanding. A color filter is usually formed by applying a colored photosensitive resin composition containing a colorant corresponding to each color of red, green, and blue uniformly by spin coating on a substrate on which a black matrix is patterned, followed by heating and drying (hereinafter referred to as preliminary firing). It is manufactured by forming pixels of each color by repeating the operation of exposing, developing, and further heat-hardening (hereinafter, sometimes referred to as post-firing) for each color if necessary.

근래에 색재현력이 높은 고품질의 디스플레이에 대한 시장요구가 커지고 있다. 녹색 화소를 생성하기 위한 착색 감광성 수지 조성물의 경우, 할로겐화아연 프탈로시아닌 계열의 색재가 주로 사용되고 있다[대한민국 공개특허 제10-2012-0022668호 참조]. 그러나, 할로겐화아연 프탈로시아닌 계열 색재의 경우 충분한 색농도를 구현하기 위해서는 착색 감광성 수지 조성물 내에 고농도의 안료 함량이 필요하다. 이로 인해 컬러필터 제작 공정 중 얼룩이나 잔사가 발생하거나, 현상 공정시 패턴이 박리되어 컬러필터의 신뢰성이 떨어지는 문제점이 있다. 한편, 컬러필터 제작시 생산성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.In recent years, the market demand for a high-quality display with high color reproducibility is increasing. In the case of a colored photosensitive resin composition for generating a green pixel, a zinc halide phthalocyanine-based colorant is mainly used [refer to Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2012-0022668]. However, in the case of a zinc halide phthalocyanine-based colorant, a high concentration of pigment is required in the colored photosensitive resin composition to realize a sufficient color concentration. For this reason, there is a problem that stains or residues are generated during the color filter manufacturing process, or the pattern is peeled off during the developing process, thereby reducing the reliability of the color filter. On the other hand, there is a demand for development of a colored photosensitive resin composition having excellent productivity when manufacturing a color filter.

대한민국 공개특허 제10-2012-0022668호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2012-0022668

본 발명의 한 목적은 투과율이 높으며 컬러필터 제조시 잔사, 얼룩, 패턴 뜯김이 없으며, 생산성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition having high transmittance, no residue, stain, or pattern tearing during the manufacture of a color filter, and excellent productivity.

본 발명의 다른 목적은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an image display device including the color filter.

한편으로, 본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 착색제가 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료를 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 불포화 카르복실산 및 이들과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물의 공중합체를 포함하며, 상기 용매는 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention is a colored photosensitive resin composition comprising a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent, wherein the colorant comprises a zinc halide phthalocyanine pigment, and the alkali-soluble resin is represented by the following formula (1) a first solvent having a boiling point of 180 to 190 ° C and a vapor pressure of 0.18 mmHg to 0.32 mmHg at 20 ° C. It provides a coloring photosensitive resin composition containing.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112017116016737-pat00001
Figure 112017116016737-pat00001

상기 식에서,In the above formula,

X1은 수소 또는 메틸기이고,X 1 is hydrogen or a methyl group,

X2는 C1-C6의 알킬렌기 또는 C2-C6의 알케닐렌기이며,X 2 is a C 1 -C 6 alkylene group or a C 2 -C 6 alkenylene group,

A는 아릴기, C3-C10의 사이클로알킬기, C1-C6의 알킬기 또는 C2-C6의 알케닐기이다.A is an aryl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group.

다른 한편으로, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an image display device, characterized in that the color filter is provided.

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료를 포함하는 착색제를 포함하고, 티오에테르기 함유 알칼리 가용성 수지를 포함하며, 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매를 포함하여 고색재현력 구현이 가능하고 투과율이 높으며 컬러필터 제조시 잔사, 얼룩, 패턴 뜯김이 없으며, 생산성이 우수하다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention includes a colorant including a zinc halide phthalocyanine pigment, includes an alkali-soluble resin containing a thioether group, has a boiling point of 180 to 190° C. and a vapor pressure of 0.18 mmHg to 0.32 mmHg at 20° C. Including the first solvent, high color reproducibility is possible, transmittance is high, there are no residues, stains, or tearing of patterns when manufacturing color filters, and the productivity is excellent.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시형태는 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 용매(E)를 포함하고, 상기 착색제(A)는 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 티오에테르기 함유 (메타)아크릴레이트 화합물의 공중합체를 포함하고, 상기 용매(E)는 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.One embodiment of the present invention includes a colorant (A), an alkali-soluble resin (B), a photopolymerizable compound (C), a photoinitiator (D) and a solvent (E), wherein the colorant (A) is a zinc halide phthalocyanine pigment Including, wherein the alkali-soluble resin (B) contains a copolymer of a thioether group-containing (meth)acrylate compound, the solvent (E) has a boiling point of 180 to 190 ℃ and a vapor pressure of 0.18 mmHg at 20 ℃ It relates to a colored photosensitive resin composition comprising a first solvent of 0.32 mmHg.

착색제(A)Colorant (A)

안료(a1)Pigment (a1)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 착색제(A)는 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료를 포함한다.In one embodiment of the present invention, the colorant (A) includes a zinc halide phthalocyanine pigment.

상기 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료는 투과율이 우수하며 명암비가 높다. 상기 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료로는 예를 들어 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 그린 59 등이 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The zinc halide phthalocyanine pigment has excellent transmittance and a high contrast ratio. As the zinc halide phthalocyanine pigment, for example, C.I. Pigment Green 58, C.I. Pigment Green 59 etc. exist, and these can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

또한, 상기 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료 이외에 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 추가로 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물 또는 카본블랙을 들 수 있다. 구체적으로, 상기 금속 화합물로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 녹색, 황색, 청색 계열의 안료가 바람직하며 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물 중 C.I. 피그먼트 옐로우, C.I. 피그먼트 그린, C.I. 피그먼트 블루를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있으며, C.I. 피그먼트 옐로우, C.I. 피그먼트 그린이 바람직하나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.In addition to the zinc halide phthalocyanine pigment, organic pigments or inorganic pigments generally used in the art may be additionally used. As the pigment, various pigments used in printing inks, inkjet inks, etc. can be used, and specifically, water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments, ferri Rennes pigment, perinone pigment, dioxazine pigment, anthraquinone pigment, dianthraquinonyl pigment, anthrapyrimidine pigment, anthanthrone pigment, indanthrone pigment, pravanthrone pigment, pyranthrone A pigment, a diketopyrroropyrrole pigment, etc. are mentioned. As said inorganic pigment, metal compounds, such as a metal oxide and a metal complex salt, or carbon black is mentioned. Specifically, the metal compound may include an oxide or a composite metal oxide of a metal such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, and antimony. Green, yellow, and blue-based pigments are preferable. In particular, as the organic and inorganic pigments, C.I. Pigment Yellow, C.I. Pigment Green, C.I. Pigment blue may be mentioned, and more specifically, a pigment having a color index (C.I.) number as follows, C.I. Pigment Yellow, C.I. Pigment green is preferable, but it is not necessarily limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

C.I. 피그먼트 옐로우 129, 138, 139, 150, 185 및 231C.I. Pigment Yellow 129, 138, 139, 150, 185 and 231

C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 62 및 63C.I. Pigment Green 7, 36, 62 and 63

상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제(a2)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.As the pigment, it is preferable to use a pigment dispersion in which the particle diameter of the pigment is uniformly dispersed. Examples of the method for uniformly dispersing the particle size of the pigment include a method of dispersing and dispersing the pigment dispersant (a2). According to the method, a pigment dispersion in a state in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained. there is.

안료 분산제(a2)Pigment dispersant (a2)

상기 안료 분산제(a2)는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 시판 중인 분산제로는, BYK 사의 LPN-6919, Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 112, 116, 130, 140, 142, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2009, 2010, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, 2163, 2164가 있으며, Lubrizol사의 SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76500 등이 있다.The pigment dispersant (a2) is added to deagglomerate and maintain stability of the pigment, and those generally used in the art may be used without limitation. Commercially available dispersants include LPN-6919, Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 112, 116, 130, 140, 142, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166 by BYK, 167, 168, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2009, 2010, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, 2163, 2164 Lubrizol's SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76500, etc.

이들은 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 바람직하게는, BYK사의 LPN-6919, 산성 관능기를 갖는 분산제인, BYK사의 Disperbyk-2000, 2001 또는 Lubrizol 사의 SOLSPERSE-3000, 21000, 26000, 36600, 41000 등이 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.These may be used alone or in combination of two or more, and preferably, LPN-6919 by BYK, Disperbyk-2000, 2001 by BYK, which is a dispersant having an acidic functional group, or SOLSPERSE-3000, 21000, 26000, 36600 by Lubrizol. , 41000, and the like, but are not limited thereto.

상기 안료 분산제(a2)의 함량은 안료(a1) 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 15 내지 50 중량부이다. 안료 분산제(a2)의 함량이 60 중량부를 초과하게 되면 점도가 높아질 수 있으며, 5 중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.The content of the pigment dispersant (a2) is 5 to 60 parts by weight, preferably 15 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment (a1). If the content of the pigment dispersant (a2) exceeds 60 parts by weight, the viscosity may increase, and if it is less than 5 parts by weight, it may be difficult to atomize the pigment or may cause problems such as gelation after dispersion.

염료(a3)dye (a3)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 착색제(A)는 일반적으로 당해 분야에서 사용되는 염료(a3)를 추가로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the colorant (A) may further include a dye (a3) generally used in the art.

상기 염료(a3)는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한없이 추가로 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.The dye (a3) may be additionally used without limitation as long as it has solubility in organic solvents. Preferably, it is preferable to use a dye that has solubility in organic solvents and can secure reliability such as solubility in alkali developer, heat resistance, and solvent resistance. As the dye, an acid dye having an acid group such as sulfonic acid or carboxylic acid, a salt of an acid dye and a nitrogen-containing compound, a sulfonamide compound of an acid dye, and derivatives thereof may be used. In addition, azo-based, xanthene-based, phthalocyanine Acid dyes and derivatives thereof can also be selected. Preferably, the dye is a compound classified as a dye in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists), or a known dye described in a dyeing note (color dye).

상기 염료의 구체적인 예로는,Specific examples of the dye include,

C.I. 솔벤트 염료로서,C.I. As a solvent dye,

C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료;C.I. yellow dyes such as solvent yellow 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163;

C.I. 솔벤트 염료 중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93이 바람직하고, 이중 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79가 보다 더 바람직하다.C.I. Among solvent dyes, C.I. Solvent Yellow 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93 are preferred, of which C.I. Solvent Yellow 21, 79 is even more preferred.

또한, C.I. 애시드 염료로서 C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료 등을 들 수 있다. 그리고 상기 애시드 염료 중 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I. 애시드 옐로우가 바람직하다.Also, C.I. As an acid dye, C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, Yellow dyes such as 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251, etc. can be heard And C.I. having excellent solubility in organic solvents among the acid dyes. Acid yellow is preferred.

또한 C.I. 다이렉트 염료로서,Also C.I. As a direct dye,

C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료 등을 들 수 있다.C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, Yellow dyes, such as 136, 138, and 141, etc. are mentioned.

또한, C.I. 모단토 염료로서Also, C.I. As modanto dye

C.I. 모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료 등을 들 수 있다.C.I. Yellow dyes, such as Modanto Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65, etc. are mentioned.

이들 염료(a3)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.These dyes (a3) can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 착색제(A)는 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 100 중량%에 대하여 15 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 착색제가 상기 범위로 포함되는 경우, 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다.The colorant (A) may be included in an amount of 15 to 60% by weight, preferably 15 to 50% by weight, based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the colorant is included in the above range, the color density of the pixel is sufficient even when a thin film is formed, and the omission property of the non-pixel portion does not decrease during development, so residues are hardly generated, which is preferable.

본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 함량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용매를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.In the present invention, the total solid content in the colored photosensitive resin composition means the total content of the remaining components from the colored photosensitive resin composition excluding the solvent.

알칼리 가용성 수지(B)Alkali-soluble resin (B)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 통상 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색 재료의 분산매로서 작용한다.In one embodiment of the present invention, the alkali-soluble resin (B) usually has reactivity and alkali solubility under the action of light or heat, and acts as a dispersion medium for the coloring material.

상기 알칼리 가용성 수지(B)는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 불포화 카르복실산 및 이들과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물의 공중합체(b1)를 포함한다.The alkali-soluble resin (B) includes a compound represented by the following formula (1), an unsaturated carboxylic acid, and a copolymer (b1) of a compound having an unsaturated bond copolymerizable therewith.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112017116016737-pat00002
Figure 112017116016737-pat00002

상기 식에서,In the above formula,

X1은 수소 또는 메틸기이고,X 1 is hydrogen or a methyl group,

X2는 C1-C6의 알킬렌기 또는 C2-C6의 알케닐렌기이며,X 2 is a C 1 -C 6 alkylene group or a C 2 -C 6 alkenylene group,

A는 아릴기, C3-C10의 사이클로알킬기, C1-C6의 알킬기 또는 C2-C6의 알케닐기이다.A is an aryl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group.

본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 1 -C 6 alkylene group refers to a linear or branched divalent hydrocarbon having 1 to 6 carbon atoms, for example, methylene, ethylene, propylene, butylene, etc. are included, but limited thereto it's not going to be

본 명세서에서 사용되는 C2-C6의 알케닐렌기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 비닐렌, 프로펜일렌, 부텐일렌, 펜텐일렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 2 -C 6 alkenylene group refers to a straight-chain or branched divalent unsaturated hydrocarbon having 2 to 6 carbon atoms having one or more carbon-carbon double bonds, for example, vinylene, pro penylene, butenylene, pentenylene, and the like are included, but are not limited thereto.

본 명세서에서 사용되는 아릴기는 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5원 내지 15원의 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴기의 예로는 페닐, 나프틸, 피리디닐(pyridinyl), 푸라닐(furanyl), 티오페닐(thiophenyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이미다졸리닐(imidazolinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 테트라히드로나프틸 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the aryl group includes both an aromatic group and a heteroaromatic group and partially reduced derivatives thereof. The aromatic group is a 5-membered to 15-membered simple or fused cyclic group, and the heteroaromatic group refers to an aromatic group containing at least one oxygen, sulfur or nitrogen. Examples of representative aryl groups include phenyl, naphthyl, pyridinyl, furanyl, thiophenyl, indolyl, quinolinyl, imidazolinyl, Oxazolyl (oxazolyl), thiazolyl (thiazolyl), tetrahydronaphthyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a simple or fused cyclic hydrocarbon composed of 3 to 10 carbon atoms, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. are included, but limited thereto it's not going to be

본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, C 1 -C 6 Alkyl group refers to a linear or branched monovalent hydrocarbon having 1 to 6 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl , i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and the like.

본 명세서에서 사용되는 C2-C6의 알케닐기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 에틸렌일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 2 -C 6 alkenyl group refers to a straight-chain or branched monovalent unsaturated hydrocarbon having 2 to 6 carbon atoms having one or more carbon-carbon double bonds, for example, ethyleneyl, pro Penyl, butenyl, pentenyl, and the like are included, but are not limited thereto.

상기 C1-C6의 알킬렌기, C2-C6의 알케닐렌기, 아릴기, C3-C10의 사이클로알킬기, C1-C6의 알킬기 및 C2-C6의 알케닐기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 할로겐, C1-C6의 알킬기, C1-C6의 할로알킬기, 히드록시, 아실기, 알콕시카르보닐, 카르복시, 아미노 등으로 치환될 수 있다.The C 1 -C 6 alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, aryl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkyl group and C 2 -C 6 alkenyl group are one One or more hydrogens may be substituted with halogen, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, hydroxy, acyl group, alkoxycarbonyl, carboxy, amino or the like.

특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.In particular, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112017116016737-pat00003
Figure 112017116016737-pat00003

상기 식에서,In the above formula,

X1은 수소 또는 메틸기이고,X 1 is hydrogen or a methyl group,

X2는 C1-C6의 알킬렌기 또는 C2-C6의 알케닐렌기이다.X 2 is a C 1 -C 6 alkylene group or a C 2 -C 6 alkenylene group.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 현상성면에서 바람직하다.When using the compound represented by the formula (2), it is preferable in terms of developability.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 2-(페닐티오)에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(사이클로헥실티오)에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(헥실티오)에틸 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 특히, 2-(페닐티오)에틸 (메타)아크릴레이트를 사용할 경우, 현상속도가 빠르며 잔사가 발생하기 어려워 바람직하다.Specific examples of the compound represented by Formula 1 include 2-(phenylthio)ethyl (meth)acrylate, 2-(cyclohexylthio)ethyl (meth)acrylate, 2-(hexylthio)ethyl (meth)acrylate and the like. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively. In particular, when 2-(phenylthio)ethyl (meth)acrylate is used, it is preferable because the development speed is fast and residues are not easily generated.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지(b1)를 구성하는 전체 단량체 100 몰%에 대하여 2 내지 50 몰%의 범위로 포함될 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be included in an amount of 2 to 50 mol% based on 100 mol% of all monomers constituting the alkali-soluble resin (b1).

상기 불포화 카르복실산으로는 중합이 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 카르복실산 화합물이라면 제한없이 사용가능하다. 상기 불포화 카르복실산의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의　디카르복실산류; 및 이들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있다. 이들 중 아크릴산, 메타크릴산이 공중합 반응성 및 현상액에 대한 용해성이 우수하여 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.As the unsaturated carboxylic acid, any carboxylic acid compound having a polymerizable unsaturated double bond may be used without limitation. Specific examples of the unsaturated carboxylic acid include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid; dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; and anhydrides of these dicarboxylic acids; and polymer mono(meth)acrylates having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals, such as ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate. Among them, acrylic acid and methacrylic acid are preferable because of their excellent copolymerization reactivity and solubility in a developer. These may be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 불포화 카르복실산은 상기 알칼리 가용성 수지(b1)를 구성하는 전체 단량체 100 몰%에 대하여 2 내지 70 몰%의 범위로 포함될 수 있다.The unsaturated carboxylic acid may be included in an amount of 2 to 70 mol% based on 100 mol% of all monomers constituting the alkali-soluble resin (b1).

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불포화 카르복실산과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물로는 방향족 비닐화합물, N-치환 말레이미드 화합물, 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르, 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르, 카르복실산 비닐에스테르, 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐 화합물, 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 아릴에스테르 등을 들 수 있다. 상기 화합물 중, 방향족 비닐화합물, 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 아릴에스테르 및 N-치환 말레이미드 화합물이 감도 및 밀착성 향상의 면에서 보다 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the compound represented by Formula 1 and the compound having an unsaturated bond copolymerizable with an unsaturated carboxylic acid include an aromatic vinyl compound, an N-substituted maleimide compound, an unsubstituted or substituted alkyl ester of an unsaturated carboxylic acid, and an alicyclic substituent unsaturated carboxylic acid esters, carboxylic acid vinyl esters, unsaturated oxetanyl compounds containing an oxetane group, and unsubstituted or substituted aryl esters of unsaturated carboxylic acids. Among the above compounds, aromatic vinyl compounds, unsubstituted or substituted aryl esters of unsaturated carboxylic acids, and N-substituted maleimide compounds are more preferable from the viewpoint of improving sensitivity and adhesion. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 방향족 비닐화합물로는, 비닐톨루엔, 스티렌, α-메틸스티렌, α-클로로스티렌, 디비닐벤젠 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 특히, 비닐톨루엔이 감도 및 밀착성면에서 우수하고, 용매에 대한 용해도가 높아 바람직하다.Examples of the aromatic vinyl compound include vinyltoluene, styrene, α-methylstyrene, α-chlorostyrene, and divinylbenzene, and these may be used alone or in combination of two or more. In particular, vinyltoluene is preferable in terms of sensitivity and adhesion, and high solubility in solvents.

상기 N-치환 말레이미드 화합물로는 N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등을 예로 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the N-substituted maleimide compound include N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-o-hydroxyphenylmaleimide, N-m-hydroxyphenylmaleimide, and N-p-hydroxyphenylmaleimide. mide, N-o-methylphenylmaleimide, N-m-methylphenylmaleimide, N-p-methylphenylmaleimide, N-o-methoxyphenylmaleimide, N-m-methoxyphenylmaleimide, N-p-methoxyphenylmaleimide and the like. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 아미노에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the unsubstituted or substituted alkyl ester of the unsaturated carboxylic acid include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl ( meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, aminoethyl (meth) acrylate and the like. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르로는 사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 사이클로헵틸(메타)아크릴레이트, 사이클로옥틸(메타)아크릴레이트, 멘틸(메타)아크릴레이트, 사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥세닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헵테닐(메타)아크릴레이트, 사이클로옥테닐(메타)아크릴레이트, 멘타디에닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 피나닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 피네닐(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the unsaturated carboxylic acid ester containing an alicyclic substituent include cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, cycloheptyl (meth) acrylate, cyclo Octyl (meth) acrylate, menthyl (meth) acrylate, cyclopentenyl (meth) acrylate, cyclohexenyl (meth) acrylate, cycloheptenyl (meth) acrylate, cyclooctenyl (meth) acrylate, Menthadienyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, pinanyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, pinenyl (meth) acrylic rate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl (meth)acrylate, 2-dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate, and the like. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 카르복실산 비닐에스테르로는 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Vinyl acetate, vinyl propionate, etc. are mentioned as said carboxylate vinyl ester. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐 화합물로는 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2-디플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-3-에틸옥세탄, 2-에틸-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-페닐옥세탄, 2,2-디플로로-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the unsaturated oxetanyl compound containing the oxetane group include 3-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-3-ethyloxetane, 3-(methacryloyl Oxymethyl)-2-methyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-trifluoromethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-pentafluoroethyloxetane; 3-(methacryloyloxymethyl)-2-phenyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2,2-difluorooxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2 , 2,4-trifluorooxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2,2,4,4-tetrafluorooxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) oxetane, 3 -(methacryloyloxyethyl)-3-ethyloxetane, 2-ethyl-3-(methacryloyloxyethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxyethyl)-2-trifluoromethyl Oxetane, 3-(methacryloyloxyethyl)-2-pentafluoroethyloxetane, 3-(methacryloyloxyethyl)-2-phenyloxetane, 2,2-difluoro-3- (methacryloyloxyethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxyethyl)-2,2,4-trifluorooxetane, 3-(methacryloyloxyethyl)-2,2,4 and 4-tetrafluorooxetane. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 아릴에스테르로는 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Examples of the unsubstituted or substituted aryl ester of the unsaturated carboxylic acid include phenyl (meth)acrylate and benzyl (meth)acrylate. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불포화 카르복실산과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지(b1)를 구성하는 전체 단량체 100 몰%에 대하여 2 내지 70 몰%의 범위로 포함될 수 있다.The compound represented by Formula 1 and the compound having an unsaturated bond copolymerizable with an unsaturated carboxylic acid may be included in an amount of 2 to 70 mol% based on 100 mol% of all monomers constituting the alkali-soluble resin (b1).

구체적으로, 상기 알칼리 가용성 수지(b1)는 바람직하게는 2-(페닐티오)에틸 (메타)아크릴레이트, 불포화 카르복실산 및 비닐톨루엔의 공중합체를 포함할 수 있다.Specifically, the alkali-soluble resin (b1) may preferably include a copolymer of 2-(phenylthio)ethyl (meth)acrylate, an unsaturated carboxylic acid, and vinyltoluene.

상기 공중합체의 제조방법은 특별히 제한되지 않고, 종래 공지되어 있는 중합방법이 사용될 수 있으며, 공지의 중합방법 중에서 용액중합법이 바람직하다. 또한, 중합 온도나 중합 시간은 도입되는 단량체의 종류나 비율, 원하는 알칼리 가용성 수지의 분자량 및 산가에 따라 다르지만, 예를 들어 60 내지 130℃에서 1 내지 10시간 동안 중합시킬 수 있다.The method for preparing the copolymer is not particularly limited, and a conventionally known polymerization method may be used. Among the known polymerization methods, a solution polymerization method is preferable. In addition, the polymerization temperature or polymerization time varies depending on the type or ratio of the introduced monomer, the molecular weight and acid value of the desired alkali-soluble resin, for example, polymerization can be carried out at 60 to 130 ° C. for 1 to 10 hours.

상기 중합시 용매를 이용하는 경우에는, 통상의 라디칼 중합 반응시 사용되는 용매를 사용할 수 있으며, 구체적으로는, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름, 디메틸설폭시드 등을 사용할 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.In the case of using a solvent for the polymerization, a solvent used for a general radical polymerization reaction may be used, and specifically, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone , methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, methanol, ethanol, propanol, n-butanol, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl Ether, toluene, xylene, ethylbenzene, chloroform, dimethyl sulfoxide and the like can be used. These solvents can be used individually or in combination of 2 or more types.

상기 중합시 사용되는 중합 개시제로는 통상 사용되는 중합 개시제를 첨가할 수 있으며, 특별히 제한되지는 않는다. 구체적으로는 디이소프로필벤젠 히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기 과산화물; 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.As the polymerization initiator used during the polymerization, a polymerization initiator commonly used may be added, and is not particularly limited. Specifically, diisopropylbenzene hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, benzoyl peroxide, t-butylperoxyisopropyl carbonate, t-amylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butyl organic peroxides such as peroxy-2-ethylhexanoate; 2,2'-azobis(isobutyronitrile), 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate), etc. nitrogen compounds. These can be used individually or in combination of 2 or more types.

상기 중합시, 공중합체의 분자량이나 분자량 분포를 제어하기 위해 연쇄 이동제를 사용할 수 있다. 상기 연쇄 이동제로는 n-도데칸티올, 머캅토아세트산, 머캅토아세트산메틸 등의 머캅토 화합물; α-메틸스티렌 다이머 등을 사용할 수 있다.During the polymerization, a chain transfer agent may be used to control the molecular weight or molecular weight distribution of the copolymer. Examples of the chain transfer agent include mercapto compounds such as n-dodecanthiol, mercaptoacetic acid, and methyl mercaptoacetate; α-methylstyrene dimer or the like can be used.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 알칼리 가용성 수지(b2)를 혼합하여 사용가능하다. 구체적으로는 벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체 등이 있으며 이로 한정되지는 않는다.In addition, as long as the effect of the present invention is not impaired, the alkali-soluble resin (b2) commonly used in this field may be mixed and used. Specific examples thereof include, but are not limited to, benzyl methacrylate/methacrylic acid copolymer.

상기 알칼리 가용성 수지(B)의 산가는 30 내지 200mgKOH/g이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지(B)의 산가가 30mgKOH/g 미만인 경우 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며, 200mgKOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉽다.As for the acid value of the said alkali-soluble resin (B), 30-200 mgKOH/g is preferable. When the acid value of the alkali-soluble resin (B) is less than 30 mgKOH/g, it is difficult for the colored photosensitive resin composition to secure a sufficient development speed.

또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용제로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다)이 3,000 내지 100,000, 바람직하게는 5,000 내지 50,000인 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.In addition, the polystyrene reduced weight average molecular weight (hereinafter simply referred to as 'weight average molecular weight') measured by gel permeation chromatography (GPC; using tetrahydrofuran as the elution solvent) is 3,000 to 100,000, preferably 5,000 to 50,000 Alkali-soluble resins are preferred. When the molecular weight is in the above range, the hardness of the coating film is improved, the film remaining rate is high, the solubility of the non-exposed part in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved, which is preferable.

알칼리 가용성 수지(B)의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0이면 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다.It is preferable that it is 1.5-6.0, and, as for the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of alkali-soluble resin (B), it is more preferable that it is 1.8-4.0. A molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of 1.5 to 6.0 is preferable because developability is excellent.

상기 알칼리 가용성 수지(B)는 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 100 중량%에 대하여 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)가 상기 범위로 포함되는 경우, 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.The alkali-soluble resin (B) may be included in an amount of 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the alkali-soluble resin (B) is included in the above range, the solubility in the developer is sufficient, so that the pattern formation is easy. It is preferable because

광중합성photopolymerization 화합물(C) compound (C)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합성 화합물(C)은 하기 광중합 개시제(D)의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 그 밖의 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by the action of the following photopolymerization initiator (D), and a monofunctional monomer, a difunctional monomer or other polyfunctional monomer may be used, Preferably, a bifunctional or more polyfunctional monomer may be used.

상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate or N-vinyl p Rollidone, and the like, but is not limited thereto.

상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol di (meth) acrylate. , bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, or 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, but is not limited thereto.

상기 그 밖의 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the other polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, penta Erythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa ( Meth) acrylate or dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, but is not limited thereto.

상기 광중합성 화합물(C)은 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 100 중량%에 대하여 5 내지 45 중량%, 특히 7 내지 45 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물(C)이 상기 범위로 포함되는 경우, 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.The photopolymerizable compound (C) may be included in an amount of 5 to 45% by weight, particularly 7 to 45% by weight, based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound (C) is included in the above range, the intensity or smoothness of the pixel portion may be improved.

광중합light curing 개시제initiator (D)(D)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 광중합성 화합물(C)의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이다.In one embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator generates a radical capable of initiating polymerization of the photopolymerizable compound (C) by exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray, etc. is a compound.

상기 광중합 개시제는 옥심에스테르 화합물(d1)을 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the said photoinitiator contains the oxime ester compound (d1).

상기 옥심에스테르 화합물로는 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)페닐]-, 2-(O-벤조일옥심), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심) 등이 있으며, 시판 중인 제품으로는 BASF사의 이가큐어 OXE 01, 이가큐어 OXE 02, 이가큐어 OXE 03 등이 있다. 각각의 옥심에스테르 화합물은 흡광도와 발생하는 라디칼종이 다양하기 때문에 2종 이상을 혼용하여 사용하는 것이 바람직하다. Examples of the oxime ester compound include 1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-, 2-(O-benzoyloxime), 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime), etc., and commercially available products include BASF's Igacure OXE 01, Igacure OXE 02, and Igacure OXE 03. Since each oxime ester compound has various absorbances and generated radical species, it is preferable to use two or more types in combination.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서, 옥심에스테르 화합물 이외의 광중합 개시제(d2)를 추가로 병용할 수도 있다. 구체적으로는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.Moreover, you can also use together photoinitiators (d2) other than an oxime ester compound further within the range which does not impair the effect of this invention. Specifically, it is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a triazine-based compound, a biimidazole-based compound, and a thioxanthone-based compound.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyl) oxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one; 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propane-1 -one, 2-(4-methylbenzyl)-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, etc. are mentioned.

상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra( tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone and 2,4,6-trimethylbenzophenone.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.Specific examples of the triazine-based compound include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6 -(4-Methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2- yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine , 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl )-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine etc. are mentioned.

상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 비이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 및 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.Specific examples of the biimidazole-based compound include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3- Dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimi Dazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2-bis(2,6-dichlorophenyl)-4 ,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or a biimidazole compound in which the phenyl group at the 4,4',5,5' position is substituted with a carboalkoxy group; there is. Among them, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4' ,5,5'-tetraphenylbiimidazole and 2,2-bis(2,6-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole are preferably used

상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. There is this.

또한, 상기 광중합 개시제(D)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d3)와 병용될 수 있다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(d3)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.In addition, the photopolymerization initiator (D) may be used in combination with a photopolymerization initiator auxiliary (d3) in order to improve the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention. The colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention contains the photopolymerization initiation auxiliary (d3), thereby further increasing the sensitivity and improving productivity.

상기 광중합 개시 보조제(d3)는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 다관능 티올 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.The photopolymerization initiation adjuvant (d3) may be, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound, and a polyfunctional thiol compound.

상기 아민 화합물로는 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있으며, 특히 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.Examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine; 4-dimethylaminobenzoic acid methyl, 4-dimethylaminobenzoic acid ethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4, Aromatic amine compounds such as 4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name: Michler's ketone) and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone can be used, and it is particularly preferable to use an aromatic amine compound. Do.

상기 카르복실산 화합물로는 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다. The carboxylic acid compound is preferably aromatic heteroacetic acid, specifically phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, and dimethoxyphenyl. Thioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid, etc. are mentioned.

상기 다관능 티올 화합물로는 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사-3-머캅토프로피오네이트 등을 들 수 있다.Examples of the polyfunctional thiol compound include tris-[(3-mercaptopropionyloxy)-ethyl]-isocyanurate, trimethylolpropane tris-3-mercaptopropionate, pentaerythritol tetrakis-3-mer Captopropionate, dipentaerythritol hexa-3-mercaptopropionate, etc. are mentioned.

상기 광중합 개시제(D)는 상기 알칼리 가용성 수지(B)와 상기 광중합성 화합물(C)의 합계량 100 중량부에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제(D)가 상기 범위로 포함되는 경우, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.The photoinitiator (D) may be included in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the alkali-soluble resin (B) and the photopolymerizable compound (C). When the photopolymerization initiator (D) is included in the above range, it is preferable because the colored photosensitive resin composition of the present invention is highly sensitive and the exposure time is shortened, so that productivity is improved and high resolution can be maintained. In addition, the strength and smoothness of the surface of the pixel portion formed by using the composition of the above-described conditions may be improved.

또한, 상기 광중합 개시 보조제(d3)를 더 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제(d3)는 상기 알칼리 가용성 수지(B)와 상기 광중합성 화합물(C)의 합계량 100 중량부에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제(d3)가 상기 범위로 포함되는 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.In addition, when the photopolymerization initiation adjuvant (d3) is further used, the photopolymerization initiation adjuvant (d3) is 0.1 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the alkali-soluble resin (B) and the photopolymerizable compound (C) , Preferably it may be included in an amount of 1 to 30 parts by weight. When the photopolymerization initiation adjuvant (d3) is included in the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition may be increased, and productivity of a color filter formed using the composition may be improved.

용매(E)Solvent (E)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용매(E)는 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매(e1)를 필수 성분으로 포함한다. 상기 제1 용매를 사용하는 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 코팅시 착색 감광성 수지 조성물이 노즐 내에서 건조되는 것을 억제하여 노즐 내 건조에 의해 발생하는 얼룩을 제어할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the solvent (E) includes a first solvent (e1) having a boiling point of 180 to 190° C. and a vapor pressure of 0.18 mmHg to 0.32 mmHg at 20° C. as an essential component. When the first solvent is used, when the colored photosensitive resin composition is coated, it is possible to suppress the drying of the colored photosensitive resin composition in the nozzle, thereby controlling stains caused by drying in the nozzle.

상기 제1 용매(e1)로는 1,2-프로판디올디아세테이트 등을 사용할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.As the first solvent (e1), 1,2-propanediol diacetate or the like may be used. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 제1 용매(e1)는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 제1 용매가 상기 범위로 포함되는 경우, 코팅시 노즐 건조에 의해 발생하는 얼룩 발생이 적으며, 착색 감광성 수지 조성물의 분산성이 적절하여 이물 발생이 억제되며 점도 안정성이 확보될 수 있다. 상기 제1 용매의 함량이 20 중량%를 초과하는 경우, 코팅 공정 이후 진행되는 건조 공정 시간이 증가하게 되어 생산성이 저하될 수 있다.The first solvent (e1) may be included in an amount of 1 to 20% by weight based on 100% by weight of the total color photosensitive resin composition. When the first solvent is included in the above range, the occurrence of stains caused by nozzle drying during coating is small, and the dispersibility of the colored photosensitive resin composition is appropriate to suppress the occurrence of foreign substances and ensure viscosity stability. When the content of the first solvent exceeds 20% by weight, the drying process time after the coating process is increased and productivity may be reduced.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용매는 비점이 140 내지 150℃이고 증기압이 20℃에서 3.4mmHg 내지 4.1mmHg인 제2 용매(e2), 및 비점이 115 내지 125℃이고 증기압이 8.5mmHg 내지 9.5mmHg인 제3 용매(e3) 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the solvent has a second solvent (e2) having a boiling point of 140 to 150° C. and a vapor pressure of 3.4 mmHg to 4.1 mmHg at 20° C., and a boiling point of 115 to 125° C. and a vapor pressure of 8.5 mmHg to 9.5 It may further include one or more of the third solvent (e3) of mmHg.

상기 제2 용매(e2)로는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸락테이트 등을 사용할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.As the second solvent (e2), propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl lactate, or the like may be used. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 제2 용매(e2)는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 20 내지 85 중량%로 포함될 수 있다.The second solvent (e2) may be included in an amount of 20 to 85% by weight based on 100% by weight of the total amount of the colored photosensitive resin composition.

상기 제3 용매(e3)로는 프로필렌글리콜메틸에테르, 메틸 3-메톡시 프로피오네이트 등을 사용할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.As the third solvent (e3), propylene glycol methyl ether, methyl 3-methoxy propionate, or the like may be used. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 제3 용매(e3)는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.The third solvent (e3) may be included in an amount of 1 to 20% by weight based on 100% by weight of the total color photosensitive resin composition.

상기 용매(E)는 상기 제1 내지 제3 용매 이외에, 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용매(e4)를 추가로 혼용하여 사용가능하다. 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.The solvent (E) is effective in dissolving other components included in the colored photosensitive resin composition, in addition to the first to third solvents, it is possible to further mix and use a solvent (e4) used in a conventional colored photosensitive resin composition. . In particular, ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters or amides are preferable.

상기 용매(E)는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 용매(E)가 상기 범위로 포함되는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.The solvent (E) may be included in an amount of 60 to 90 wt%, preferably 70 to 85 wt%, based on 100 wt% of the total colored photosensitive resin composition. When the solvent (E) is included in the above range, the applicability will be good when applied with an application device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), or an inkjet. can

첨가제(F)Additive (F)

본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 아니하는 범위에서 당업자의 필요에 따라 산화방지제, 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제(F)를 병용하는 것도 가능하다.The colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention contains antioxidants, fillers, other high molecular compounds, curing agents, adhesion promoters, ultraviolet absorbers, and anti-aggregation agents according to the needs of those skilled in the art in the range that does not impair the purpose of the present invention in addition to the above components. It is also possible to use together additives (F), such as

상기 산화방지제는 페놀계 산화방지제 1종 이상과 인계 산화방지제 1종 이상을 포함할 수 있으며, 페놀계 산화방지제는 힌더드 페놀계가 바람직하다.The antioxidant may include at least one phenolic antioxidant and at least one phosphorus antioxidant, and the phenolic antioxidant is preferably a hindered phenolic antioxidant.

시판중인 페놀계 산화방지제로는 아데카사의 ADK STAB AO-30, ADK STAB AO-40, ADK STAB AO-50F, ADK STAB AO-60, ADK STAB AO-80 등이 있으며, 시판중인 인계 산화방지제로는 아데카사의 ADK STAB 1178, ADK STAB TPP, ADK STAB 1500, ADK STAB 135A, ADK STAB 3010 등이 있다. Commercially available phenolic antioxidants include ADK STAB AO-30, ADK STAB AO-40, ADK STAB AO-50F, ADK STAB AO-60, ADK STAB AO-80, etc. from Adeka, and commercially available phosphorus antioxidants Adeka's ADK STAB 1178, ADK STAB TPP, ADK STAB 1500, ADK STAB 135A, ADK STAB 3010, and the like.

상기 산화방지제는 고형분 기준으로 광중합 개시제(D) 100 중량부에 대하여 1 내지 100 중량부, 바람직하게는 2 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 산화방지제가 상기 범위로 포함되는 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 감도 저하 없이 착색층의 투과율 향상을 기대할 수 있다.The antioxidant may be included in an amount of 1 to 100 parts by weight, preferably 2 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the photopolymerization initiator (D) based on the solid content. When the antioxidant is included in the above range, it can be expected to improve the transmittance of the colored layer without reducing the sensitivity of the colored photosensitive resin composition.

상기 충진제는 구체적으로, 유리, 실리카, 알루미나 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the filler may be glass, silica, alumina, or the like, but is not limited thereto.

상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the other high molecular compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. However, the present invention is not limited thereto.

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아누레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The curing agent is used to enhance deep curing and mechanical strength, and specifically, an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, an oxetane compound, and the like may be used, but is not limited thereto. Specifically, the epoxy compound is a bisphenol A-based epoxy resin, a hydrogenated bisphenol A-based epoxy resin, a bisphenol F-based epoxy resin, a hydrogenated bisphenol F-based epoxy resin, a novolak-type epoxy resin, other aromatic epoxy resins, alicyclic epoxy resins, Glycidyl ester-based resins, glycidylamine-based resins, or brominated derivatives of these epoxy resins, aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and brominated derivatives thereof, butadiene (co)polymer epoxides, isoprene (co-) ) Polymer epoxide, glycidyl (meth) acrylate (co) polymer, triglycidyl isocyanurate, etc. may be used, but is not limited thereto. Specifically, the oxetane compound may include carbonate bisoxetane, xylenebisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like, but is not limited thereto. .

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 아데카하도나 EH-700(아데카공업㈜ 제조), 리카싯도 HH(신일본이화㈜ 제조), MH-700(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.The curing agent may be used in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound together with the curing agent. Specifically, as the curing auxiliary compound, polyhydric carboxylic acids, polyhydric carboxylic acid anhydrides, acid generators, and the like may be used. As the polyhydric carboxylic acid anhydrides, commercially available epoxy resin curing agents may be used. As the commercially available epoxy resin curing agent, for example, ADEKAHADONA EH-700 (manufactured by Adeka Industry Co., Ltd.), Rikasiddo HH (manufactured by Shin-Nippon Ewha Co., Ltd.), MH-700 (manufactured by Shin-Nippon Ewha Co., Ltd.), etc. can be heard

상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.The curing agent and curing auxiliary compound exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란으로 구성된 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 100 중량%에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%의 양으로 포함될 수 있다.The adhesion promoter is specifically, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyl tris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N -(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltri One or a mixture thereof selected from the group consisting of methoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane and 3-isocyanatepropyltriethoxysilane may be used. The adhesion promoter may be included in an amount of 0.01 to 10 wt%, preferably 0.05 to 2 wt%, based on 100 wt% of the solid content of the colored photosensitive resin composition.

상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Specifically, the ultraviolet absorber may be 2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole, alkoxybenzophenone, or the like, but is not limited thereto.

상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The aggregation inhibitor may be specifically sodium polyacrylate, but is not limited thereto.

본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 예를 들면 하기와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention can be produced, for example, by the following method.

먼저, 상기 착색제(A) 중 안료(a1)를 용매(E)와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제(a2), 알칼리 가용성 수지(B)의 일부 또는 전부, 또는 염료(a3)를 용매(E)와 함께 혼합시켜 용해 또는 분산시킬 수 있다. 상기 혼합된 분산액에 알칼리 가용성 수지(B)의 나머지, 광중합 개시제(D), 광중합성 화합물(C) 및 첨가제(F)와 필요에 따라 용매(E)를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.First, the pigment (a1) of the colorant (A) is mixed with the solvent (E) and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment is about 0.2 µm or less. At this time, if necessary, the pigment dispersant (a2), part or all of the alkali-soluble resin (B), or the dye (a3) may be mixed with the solvent (E) to be dissolved or dispersed. The remainder of the alkali-soluble resin (B), the photopolymerization initiator (D), the photopolymerizable compound (C), and the additive (F) and, if necessary, the solvent (E) are further added to the mixed dispersion to a predetermined concentration in the present invention According to the color photosensitive resin composition can be prepared.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색층을 포함하는 것을 특징으로 한다.One embodiment of the present invention relates to a color filter formed using the above-described colored photosensitive resin composition. A color filter according to an embodiment of the present invention is characterized in that it includes a colored layer formed by applying the above-described colored photosensitive resin composition on a substrate and exposing and developing in a predetermined pattern.

이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, the pattern formation method using the coloring photosensitive resin composition of this invention is demonstrated in detail.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있으나, 통상적으로는 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.A method of forming a pattern using the colored photosensitive resin composition of the present invention may use a method known in the art, but typically a coating step; exposure step; and a removing step. By apply|coating the coloring photosensitive resin composition of this invention on a base material, photocuring and developing, and forming a pattern, it becomes possible to use as a colored pixel (colored image).

구체적으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 아무 것도 도포되지 않은 유리기판 및 SiNx(보호막)가 500 내지 1,500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 2.0 내지 3.4 ㎛의 두께로 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.Specifically, the colored photosensitive resin composition is applied on a glass substrate on which nothing is applied and on a glass substrate on which SiNx (protective film) is applied to a thickness of 500 to 1,500 Å using an appropriate method such as spin coating or slit coating, 2.0 to It is applied to a thickness of 3.4 μm. After application, light is irradiated to form a pattern required for the color filter. After irradiating the light, if the coating layer is treated with an alkali developer, the unirradiated portion of the coating layer is dissolved and a pattern required for the color filter is formed. By repeating this process according to the required number of R, G, and B colors, a color filter having a desired pattern can be obtained. Further, in the above process, crack resistance, solvent resistance, and the like can be further improved by heating the image pattern obtained by development again or curing it by irradiation with actinic rays or the like.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 화상표시장치에 관한 것이다.One embodiment of the present invention relates to an image display device provided with the above-described color filter.

본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention can display various images such as an electroluminescent display (EL), a plasma display (PDP), a field emission display (FED), and an organic light emitting diode (OLED), as well as a general liquid crystal display (LCD). Applicable to the device.

본 발명의 화상표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.The image display apparatus of the present invention includes a configuration known in the art, except for having the above-described color filter.

본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용되는 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.An image display device according to an embodiment of the present invention includes, in addition to the above-described color filter, a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue quantum dot particles. A color filter may be additionally provided. In such a case, the emitted light of the light source applied to the image display apparatus is not particularly limited, but a light source emitting blue light may be preferably used in terms of superior color reproducibility.

본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수도 있다. 그러한 경우에 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층만을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.The image display device according to an embodiment of the present invention may further include a color filter including only two color pattern layers among a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer in addition to the above-described color filter. In such a case, the color filter further includes a transparent pattern layer that does not contain quantum dot particles. When only two types of color pattern layers are provided, a light source emitting light of a wavelength representing the remaining colors that is not included may be used. For example, when only the red pattern layer and the green pattern layer are included, a light source emitting blue light may be used. In such a case, the red quantum dot particles emit red light, the green quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits the blue light as it is to display blue color.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. These Examples, Comparative Examples, and Experimental Examples are only for illustrating the present invention, and it is apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

제조예production example 1: 안료 분산액 1: pigment dispersion M1M1 의 제조manufacture of

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 3.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M1을 제조하였다.As a pigment, C.I. 12.0 parts by weight of Pigment Green 58, 3.0 parts by weight of LPN-6919 (manufactured by BYK) as a pigment dispersant, and 85.0 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion M1 did

제조예production example 2: 안료 분산액 2: pigment dispersion M2M2 의 제조manufacture of

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 59 12.0 중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 3.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M2을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Green 59 12.0 parts by weight, LPN-6919 (manufactured by BYK) 3.0 parts by weight as a dispersant, and 85.0 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed and dispersed for 12 hours by a bead mill to prepare a pigment dispersion M2. .

제조예production example 3: 안료 분산액 3: Pigment Dispersion M3M3 의 제조manufacture of

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 36 12.0 중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 3.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M3를 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Green 36 12.0 parts by weight, 3.0 parts by weight of LPN-6919 (manufactured by BYK) as a dispersing agent, and 85.0 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed and dispersed for 12 hours by a bead mill to prepare a pigment dispersion M3. .

제조예production example 4: 안료 분산액 4: pigment dispersion M4M4 의 제조manufacture of

안료로서 C.I. 피그먼트 옐로우 138 12.0 중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 3.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M4를 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Yellow 138 12.0 parts by weight, 3.0 parts by weight of LPN-6919 (manufactured by BYK) as a dispersing agent, and 85.0 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion M4. .

제조예production example 5: 안료 분산액 5: Pigment dispersion M5M5 의 제조manufacture of

안료로서 C.I. 피그먼트 옐로우 150 12.0 중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 3.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M5를 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Yellow 150 12.0 parts by weight, 3.0 parts by weight of LPN-6919 (manufactured by BYK) as a dispersant, and 85.0 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion M5 .

합성예Synthesis example 1: 알칼리 가용성 수지의 합성 1: Synthesis of alkali-soluble resin

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80 중량부, AIBN 5 중량부, 아크릴산 15.0 중량부, 비닐톨루엔 65.0 중량부 및 2-(페닐티오)에틸 아크릴레이트 20.0 중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하여 반응액의 온도를 85℃로 상승시키고 6시간 동안 반응시켰다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 115.1 ㎎KOH/g이었으며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량(Mw)은 14,100이었다.120 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 80 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 5 parts by weight of AIBN, 15.0 parts by weight of acrylic acid, vinyltoluene in a flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux cooling tube, dropping funnel and nitrogen introduction tube 65.0 parts by weight and 20.0 parts by weight of 2-(phenylthio)ethyl acrylate were added, followed by nitrogen substitution. After stirring, the temperature of the reaction solution was raised to 85° C. and reacted for 6 hours. The alkali-soluble resin thus synthesized had a solid content acid value of 115.1 mgKOH/g, and a weight average molecular weight (Mw) of 14,100 as measured by GPC.

합성예Synthesis example 2: 알칼리 가용성 수지의 합성 2: Synthesis of alkali-soluble resin

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80 중량부, AIBN 2 중량부, 아크릴산 13.0 중량부, 벤질메타크릴레이트 87 중량부 및 n-도데실머캅탄 3 중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 6시간 동안 반응시켰다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 93.2 ㎎KOH/g이었으며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량(Mw)은 약 14,100이었다.120 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 80 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 2 parts by weight of AIBN, 13.0 parts by weight of acrylic acid, benzyl meth in a flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux cooling tube, dropping funnel and nitrogen inlet tube 87 parts by weight of acrylate and 3 parts by weight of n-dodecyl mercaptan were added and nitrogen substituted. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 110° C. with stirring and reacted for 6 hours. The alkali-soluble resin thus synthesized had a solid content acid value of 93.2 mgKOH/g, and a weight average molecular weight (Mw) of about 14,100 as measured by GPC.

실시예Example 1: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 1: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1의 안료 분산액 M1 26.25 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 17.50 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 11.71 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 3.90 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 6.00 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 34.00 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.26.25 parts by weight of the pigment dispersion M1 of Preparation Example 1, 17.50 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 11.71 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 3.90 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 6.00 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, and 34.00 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

실시예Example 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 2: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 2의 안료 분산액 M2 13.26 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 25.74 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 12.78 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 4.26 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 6.00 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 37.33 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.13.26 parts by weight of the pigment dispersion M2 of Preparation Example 2, 25.74 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 12.78 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 4.26 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 6.00 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, and 37.33 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

실시예Example 3: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 3: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1의 안료 분산액 M1 28.84 중량부, 상기 제조예 5의 안료 분산액 M5 11.78 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 12.78 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 4.26 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 6.00 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 37.33 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.28.84 parts by weight of the pigment dispersion M1 of Preparation Example 1, 11.78 parts by weight of the pigment dispersion M5 of Preparation Example 5, 12.78 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 4.26 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 6.00 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, and 37.33 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

실시예Example 4: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 4: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1의 안료 분산액 M1 26.25 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 17.50 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 11.71 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 3.90 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 6 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 33.08 중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르 4.25 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.26.25 parts by weight of the pigment dispersion M1 of Preparation Example 1, 17.50 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 11.71 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 3.90 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 6 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, 33.08 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 4.25 parts by weight of propylene glycol methyl ether. .

비교예comparative example 1: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 1: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 3의 안료 분산액 M3 23.79 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 18.46 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 12.05 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 4.02 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 6.00 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 35.05 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.23.79 parts by weight of the pigment dispersion M3 of Preparation Example 3, 18.46 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 12.05 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 4.02 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 6.00 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, and 35.05 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

비교예comparative example 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 2: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1의 안료 분산액 M1 26.25 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 17.50 중량부, 상기 합성예 2의 알칼리 가용성 수지 11.71 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 3.90 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 6.00 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 34.00 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.26.25 parts by weight of the pigment dispersion M1 of Preparation Example 1, 17.50 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 11.71 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 2, 3.90 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 6.00 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, and 34.00 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

비교예comparative example 3: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 3: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1의 안료 분산액 M1 26.25 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 17.50 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 11.71 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 3.90 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40.00 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.26.25 parts by weight of the pigment dispersion M1 of Preparation Example 1, 17.50 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 11.71 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 3.90 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF) and 40.00 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

비교예comparative example 4: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 4: Preparation of colored photosensitive resin composition

상기 제조예 1의 안료 분산액 M1 26.25 중량부, 상기 제조예 4의 안료 분산액 M4 17.50 중량부, 상기 합성예 1의 알칼리 가용성 수지 11.71 중량부, KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조) 3.90 중량부, 이가큐어 OXE-03(BASF사 제조) 0.63 중량부, 1,2-프로판디올디아세테이트 21.25 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 18.75 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.26.25 parts by weight of the pigment dispersion M1 of Preparation Example 1, 17.50 parts by weight of the pigment dispersion M4 of Preparation Example 4, 11.71 parts by weight of the alkali-soluble resin of Synthesis Example 1, 3.90 parts by weight of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku), Igacure A colored photosensitive resin composition was prepared by mixing 0.63 parts by weight of OXE-03 (manufactured by BASF), 21.25 parts by weight of 1,2-propanediol diacetate, and 18.75 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate.

실험예Experimental example 1 One

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 아래와 같이 컬러필터를 제조하였으며, 이때의 투과율, 밀착성, 잔사, 감압건조속도 및 건조성을 하기와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.A color filter was prepared as follows using the colored photosensitive resin composition prepared in Examples and Comparative Examples, and the transmittance, adhesion, residue, reduced pressure drying rate and drying properties were measured in the following manner, and the results are shown below. Table 1 shows.

<컬러필터의 제조><Manufacture of color filter>

착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 가로 세로 각각 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 1㎛ 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 300㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 40 mJ/㎠로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리 기판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 두께는 2.5㎛이었다.The colored photosensitive resin composition was coated on a glass substrate of 2 inches in width and length by spin coating (“EAGLE XG” manufactured by Corning Corporation), and then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a line/space pattern of 1 µm to 100 µm was placed on the thin film, and ultraviolet rays were irradiated with an interval of 300 µm from the test photomask. At this time, the ultraviolet light source was irradiated at 40 mJ/cm 2 using a 1KW high-pressure mercury lamp containing all of the g, h, and i lines, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet light was developed by immersing it in a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 10.5 for 80 seconds. The glass substrate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230° C. for 20 minutes to prepare a color filter. The thickness of the color filter prepared above was 2.5 μm.

(1) (One) 색좌표color coordinates 및 투과율 and transmittance

컬러필터 제조시 시험 포토마스크를 사용하지 않은 것 이외는 동일하게 컬러필터를 제작하고, 색도계(올림푸스사 제조, OSP-200)를 이용하여 색좌표 및 투과율을 측정하였다.A color filter was manufactured in the same manner except that a test photomask was not used when manufacturing the color filter, and color coordinates and transmittance were measured using a colorimeter (manufactured by Olympus, OSP-200).

(2) 밀착성(2) Adhesion

생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 관찰하고 밀착성을 패턴상에 뜯김 현상 정도로 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.The generated pattern was observed through an optical microscope, and adhesion was evaluated according to the following evaluation criteria to the degree of tearing on the pattern.

<평가 기준><Evaluation criteria>

○: 패턴상 뜯김 없음 ○: No tearing in pattern

△: 패턴상 뜯김 1개 내지 4개△: 1 to 4 rips in the pattern

×: 패턴상 뜯김 5개 이상×: 5 or more torn patterns

(3) (3) 잔사residue

착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 가로 세로 각각 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 상기 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 상기 유리기판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조 후 색도계(올림푸스사 제조, OSP-200)를 이용하여 유리 기판의 투과율을 측정하고 하기 평가 기준에 따라 잔사를 평가하였다.The colored photosensitive resin composition was coated on a glass substrate of 2 inches in width and length by spin coating (“EAGLE XG” manufactured by Corning Corporation), and then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film. The thin film was developed by immersing it in a developing solution of a KOH aqueous solution having a pH of 10.5 for 80 seconds. The glass substrate was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and then the transmittance of the glass substrate was measured using a colorimeter (manufactured by Olympus, OSP-200), and the residue was evaluated according to the following evaluation criteria.

<평가 기준><Evaluation criteria>

○: 99.7% 이상○: 99.7% or more

△: 99.5% 이상 내지 99.7% 미만△: 99.5% or more to less than 99.7%

×: 99.5% 미만×: less than 99.5%

(4) 감압건조속도(4) Drying speed under reduced pressure

착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 가로 세로 각각 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 도포막이 형성된 유리기판을 감압챔버에 투입해 최종 압력이 65Pa이 되도록 감압건조를 실시하고, 65Pa에 도달하는 시간을 측정하였다. 감압건조 속도가 빠를수록 생산성이 우수하다고 판단할 수 있다.The colored photosensitive resin composition was coated on a glass substrate of 2 inches in width and length by spin coating (“EAGLE XG”, manufactured by Corning Corporation), and then the glass substrate on which the coating film was formed was put into a decompression chamber and dried under reduced pressure so that the final pressure was 65 Pa. was carried out, and the time to reach 65 Pa was measured. It can be judged that the faster the drying speed under reduced pressure, the better the productivity.

(5) (5) 건조성dryness

착색 감광성 수지 조성물을 마이크로피펫을 이용하여 가로 세로 각각 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 상에 0.4㎕를 적하한 후 1분 내지 10분 동안 자연건조시켰다. 이후, 유리 기판을 90도 각도로 세워 적하된 착색 감광성 수지 조성물이 건조되지 않고 흐름성을 유지하는지 확인하여 흐름성이 유지되는 최대 건조 시간을 확인하였다. 흐름성이 유지되는 건조시간이 길수록 건조성이 양호하고 코팅시 코터 노즐에서 건조에 의한 얼룩이 발생하기 어렵다.0.4 μl of the colored photosensitive resin composition was dropped onto a glass substrate of 2 inches in width and length each (“EAGLE XG”, manufactured by Corning) using a micropipette, and then dried naturally for 1 to 10 minutes. Thereafter, the maximum drying time during which the flowability is maintained was confirmed by checking whether the colored photosensitive resin composition dripped by standing at a 90 degree angle to the glass substrate did not dry and maintaining flowability. The longer the drying time for which the flowability is maintained, the better the drying property and it is difficult to cause stains due to drying in the coater nozzle during coating.

밀착성adhesion 잔사residue 색좌표 (x, y)color coordinates (x, y) 투과율transmittance 건조성dryness 감압건조속도Drying speed under reduced pressure 실시예 1Example 1 ○○ ○○ (0.284, 0.585)(0.284, 0.585) 62.5162.51 7min7min 25.825.8 실시예 2Example 2 ○○ ○○ (0.284, 0.586)(0.284, 0.586) 60.3360.33 8min8min 25.425.4 실시예 3Example 3 ○○ ○○ (0.283, 0.586)(0.283, 0.586) 59.1359.13 8min8min 25.625.6 실시예 4Example 4 ○○ ○○ (0.282, 0.586)(0.282, 0.586) 62.4762.47 7min7min 25.025.0 비교예 1Comparative Example 1 ○○ ○○ (0.283, 0.584)(0.283, 0.584) 58.6758.67 8min8min 25.525.5 비교예 2Comparative Example 2 △△ ⅩⅩ (0.284, 0.586)(0.284, 0.586) 62.5362.53 7min7min 26.526.5 비교예 3Comparative Example 3 ○○ ○○ (0.284, 0.585)(0.284, 0.585) 62.4362.43 3min3min 24.924.9 비교예 4Comparative Example 4 ○○ ○○ (0.285, 0.585)(0.285, 0.585) 62.3362.33 7min7min 30.730.7

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 착색제가 할로겐화아연 프탈로시아닌 안료를 포함하고, 알칼리 가용성 수지가 티오에테르기 함유 알칼리 가용성 수지를 포함하며, 용매가 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매를 포함하는 실시예 1 내지 4의 착색 감광성 지 조성물은 투과율이 높으며 컬러필터 제조시 잔사, 얼룩, 패턴 뜯김이 없으며 생산성이 우수한 것을 확인하였다. 반면, 비교예 1 내지 4의 착색 감광성 수지 조성물은 투과율이 낮아지거나 컬러필터 제조시 잔사, 얼룩, 패턴 뜯김이 발생하거나 생산성이 떨어지는 것을 확인하였다.As shown in Table 1 above, the colorant includes a zinc halide phthalocyanine pigment, the alkali-soluble resin includes an alkali-soluble resin containing a thioether group, the solvent has a boiling point of 180 to 190° C., and a vapor pressure of 0.18 mmHg to 20° C. It was confirmed that the colored photosensitive paper compositions of Examples 1 to 4 containing the first solvent of 0.32 mmHg had high transmittance, did not have residues, stains, and pattern tearing during the manufacture of color filters, and had excellent productivity. On the other hand, in the colored photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 4, it was confirmed that the transmittance was low, residues, stains, pattern rips, or productivity was lowered during the manufacture of the color filter.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다. As the specific part of the present invention has been described in detail above, for those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains, it is clear that these specific techniques are only preferred embodiments, and the scope of the present invention is not limited thereto. Do. Those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various applications and modifications within the scope of the present invention based on the above contents.

따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (10)

착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서,
상기 착색제가 C.I. 피그먼트 그린 58 및 C.I. 피그먼트 그린 59 중 하나 이상과, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하고,
상기 알칼리 가용성 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 불포화 카르복실산 및 이들과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물의 공중합체를 포함하며,
상기 용매는 비점이 180 내지 190℃이고 증기압이 20℃에서 0.18mmHg 내지 0.32mmHg인 제1 용매를 포함하고,
상기 착색제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 100 중량%에 대하여 15 내지 60 중량%이며,
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 100 중량%에 대하여 10 내지 80 중량%이고,
상기 제1 용매는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함되는 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure 112022046376532-pat00004

상기 식에서,
X1은 수소 또는 메틸기이고,
X2는 C1-C6의 알킬렌기 또는 C2-C6의 알케닐렌기이며,
A는 아릴기, C3-C10의 사이클로알킬기, C1-C6의 알킬기 또는 C2-C6의 알케닐기이다.A colored photosensitive resin composition comprising a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent,
wherein the colorant comprises at least one of CI Pigment Green 58 and CI Pigment Green 59, and CI Pigment Yellow 138;
The alkali-soluble resin includes a copolymer of a compound represented by the following formula (1), an unsaturated carboxylic acid, and a compound having an unsaturated bond copolymerizable with them,
The solvent includes a first solvent having a boiling point of 180 to 190° C. and a vapor pressure of 0.18 mmHg to 0.32 mmHg at 20° C.,
The content of the colorant is 15 to 60% by weight based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition,
The content of the alkali-soluble resin is 10 to 80% by weight based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition,
The first solvent is a colored photosensitive resin composition comprising 1 to 20% by weight based on 100% by weight of the total colored photosensitive resin composition:
[Formula 1]
Figure 112022046376532-pat00004

In the above formula,
X 1 is hydrogen or a methyl group,
X 2 is a C 1 -C 6 alkylene group or a C 2 -C 6 alkenylene group,
A is an aryl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
Figure 112017116016737-pat00005

상기 식에서,
X1은 수소 또는 메틸기이고,
X2는 C1-C6의 알킬렌기 또는 C2-C6의 알케닐렌기이다.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is a compound represented by Formula 2 below:
[Formula 2]
Figure 112017116016737-pat00005

In the above formula,
X 1 is hydrogen or a methyl group,
X 2 is a C 1 -C 6 alkylene group or a C 2 -C 6 alkenylene group. 제1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 2-(페닐티오)에틸 (메타)아크릴레이트, 불포화 카르복실산 및 비닐톨루엔의 공중합체를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the alkali-soluble resin comprises a copolymer of 2-(phenylthio)ethyl (meth)acrylate, an unsaturated carboxylic acid, and vinyltoluene. 제1항에 있어서, 상기 광중합 개시제는 옥심에스테르 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition of claim 1, wherein the photopolymerization initiator comprises an oxime ester compound. 삭제delete 제1항에 있어서, 상기 용매는 비점이 140 내지 150℃이고 증기압이 20℃에서 3.4mmHg 내지 4.1mmHg인 제2 용매, 및 비점이 115 내지 125℃이고 증기압이 8.5mmHg 내지 9.5mmHg인 제3 용매 중 하나 이상을 추가로 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.The third solvent according to claim 1, wherein the solvent has a boiling point of 140 to 150° C. and a vapor pressure of 3.4 mmHg to 4.1 mmHg at 20° C., and a third solvent having a boiling point of 115 to 125° C. and a vapor pressure of 8.5 mmHg to 9.5 mmHg. A colored photosensitive resin composition further comprising at least one of. 제1항, 제4항 내지 제6항 및 제8항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터.A color filter formed by using the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1, 4 to 6, and 8. 제9항에 따른 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display device comprising the color filter according to claim 9 .
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