KR102279562B1 - Color photosensitive resin composition, color filter manufactured thereby and liquid crystal display comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 녹색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터를 포함하는 액정표시장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 녹색 안료, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129로 구성된 착색제와 더불어 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터를 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
상기 조성을 포함하는 컬러필터는 종래보다 착색력이 우수하고 높은 색재현 범위를 구현할 수 있으며 고색재현 범위에서의 휘도 저하를 개선하고, 이를 액정표시장치에 도입시 우수한 색특성을 확보하여 고품위의 생생한 화질을 구현할 수 있다. The present invention relates to a liquid crystal display including a green photosensitive resin composition and a color filter prepared therefrom, and more particularly, to one type of green selected from the group consisting of CI pigment green 7, CI pigment green 58, and combinations thereof. A green photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent in addition to a colorant composed of a pigment, CI pigment blue 16 and CI pigment yellow 129, and a color filter prepared therefrom will be.
The color filter including the composition has superior coloring power and can realize a high color reproduction range than the conventional one, and improves the luminance degradation in the high color reproduction range, and when introduced into a liquid crystal display device, it secures excellent color characteristics to provide high-quality vivid image quality. can be implemented

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치{COLOR PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER MANUFACTURED THEREBY AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}Colored photosensitive resin composition, a color filter prepared therefrom, and a liquid crystal display having the same {COLOR PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER MANUFACTURED THEREBY AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}

본 발명은 고색재현, 고휘도를 나타내며 착색력이 우수하여 고품위의 화질을 구현할 수 있는 녹색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 액정표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a green photosensitive resin composition that exhibits high color reproduction and high luminance and has excellent coloring power to realize high-quality image quality, a color filter and a liquid crystal display device manufactured therefrom.

디스플레이 산업은 CRT(cathode-ray tube)에서 PDP(plasma display panel), OLED(organic light-emitting diode), LCD(liquid-crystal display) 등으로 대변되는 평판디스플레이로 급격한 변화를 진행해 왔다. 그 중 LCD는 얇고 가벼우면서 우수한 해상력과 저전력 소모 등의 장점이 있어서 거의 모든 산업에서 사용되는 화상표시장치로 널리 이용되고 있으며, 앞으로도 큰 시장 확대가 예상된다. The display industry has undergone a rapid change from a cathode-ray tube (CRT) to a flat panel display represented by a plasma display panel (PDP), an organic light-emitting diode (OLED), and a liquid-crystal display (LCD). Among them, LCD is widely used as an image display device used in almost all industries because it is thin and light and has advantages such as excellent resolution and low power consumption, and a large market expansion is expected in the future.

LCD는 광원으로부터 발생한 백색광이 액정셀을 통과하면서 투과율이 조절되고 적색, 녹색, 청색의 컬러필터를 투과해 나오는 3원색이 혼합되어 풀칼라를 구현한다.In the LCD, the transmittance is adjusted as the white light generated from the light source passes through the liquid crystal cell, and the three primary colors passing through the red, green, and blue color filters are mixed to realize full color.

일반적으로 LCD에 사용되는 컬러필터의 제조방법으로서, 염색법, 인쇄법, 전착법 및 안료 분산법이 알려져 있으며 과거부터 염료를 사용하는 방법들이 검토는 되어 왔으나 염료를 사용한 경우 내열성, 내광성, 내화학성 등이 안료에 비해 낮은 문제가 있어 적용이 어려울 뿐 아니라 염색법의 경우 복잡한 공정으로 경제성이 없어 현재는 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. In general, as a method of manufacturing color filters used in LCDs, dyeing, printing, electrodeposition, and pigment dispersion methods are known. Methods using dyes have been studied from the past, but when dyes are used, heat resistance, light resistance, chemical resistance, etc. are known. It has a lower problem than this pigment, making it difficult to apply, and in the case of the dyeing method, it is a complicated process and not economical. Currently, the pigment dispersion method is generally applied.

안료는 염료에 비해 투명성은 떨어지지만 안료의 미세화 및 분산기술의 진보에 의해 극복되어 왔다. 안료 분산법으로 제작된 컬러필터는 안료를 사용하기 때문에, 빛, 열, 용제 등에 대해 안정하며 포토리소그래피법에 의해 패터닝할 경우 대화면 및 고정밀 컬러 디스플레이용 컬러필터를 제작하기 용이하여 현재 가장 광범위하게 사용되고 있다.Pigments have lower transparency than dyes, but have been overcome by advances in pigment refinement and dispersion technology. Since the color filter manufactured by the pigment dispersion method uses pigment, it is stable against light, heat, solvent, etc., and when patterned by the photolithography method, it is easy to manufacture color filters for large screens and high-precision color displays, so it is currently the most widely used. have.

안료 분산형 컬러필터에 사용되는 안료는 RGB 컬러필터를 형성할 경우 적색, 녹색 및 청색 안료를 각각 포함하며, 일반적으로 색상을 더 효과적으로 표현하기 위해, 황색 안료, 보라색 안료 등을 더 포함할 수 있다. The pigment used in the pigment dispersion type color filter includes red, green, and blue pigments, respectively, when forming the RGB color filter, and in general, in order to express colors more effectively, yellow pigments, purple pigments, etc. may be further included. .

안료 분산법에 의해 컬러필터를 제작하는 방법은 우선 스핀코터로 컬러필터 용액을 기판 상에 도포하고, 건조시켜 도포막을 형성시킨다. 이어서, 도포막의 패턴 노광 및 현상에 의해 착색 화소를 얻고 고온에서 가열 처리하여 첫 번째 색상의 패턴을 얻고, 색좌표에 상응하여 이 조작을 반복함으로써, 컬러필터를 제작한다. In a method of manufacturing a color filter by a pigment dispersion method, a color filter solution is first applied on a substrate with a spin coater, and dried to form a coating film. Then, a color pixel is obtained by pattern exposure and development of the coating film, heat-treated at a high temperature to obtain a pattern of the first color, and this operation is repeated according to the color coordinates, thereby producing a color filter.

최근 액정표시장치의 보급에 따라, 그 용도도 각종 모니터나 TV로 확대되고 있으며, 색재현성에 대한 추가적인 향상이 요구되도록 되어 오고 있다. 이 요구에 응하기 위해서, 색재현 역이 넓어진 컬러 필터의 제공이 요구되고 있다. 특히, TV용도에 있어서는 종래보다 색재현 영역의 확대가 요구된다.Recently, with the spread of liquid crystal display devices, their use has also been expanded to various monitors and TVs, and further improvement of color reproducibility has been required. In order to meet this request|requirement, provision of the color filter with which the color reproduction range was extended is calculated|required. In particular, in TV applications, an enlargement of the color reproduction area is required compared to the prior art.

또한, 색재현 범위 확대에 더하여, 고휘도화 및 고콘트라스트화에 의한 표시 품질 향상도 요구되고 있다. 그러나, 색재현 범위와 투과율, 색재현 범위와 콘트라스트비는 트레이드 오프의 관계에 있어, 색재현 범위를 확대하려고 하면 투과율, 콘트라스트비가 저하되는 문제가 있다.Moreover, in addition to the expansion of the color reproduction range, improvement of display quality by high luminance and high contrast is also required. However, there is a trade-off between the color reproduction range and the transmittance, and the color reproduction range and the contrast ratio, and there is a problem in that the transmittance and the contrast ratio decrease when the color reproduction range is expanded.

이와 관련하여 대한민국 특허공개 제2014-0089001호는 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물에 있어서 착색제로 C.I. 안료 녹색 7과 C.I. 안료 청색 15:3 또는 C.I. 안료 청색 15:4를 함께 사용하는 것으로 고색재현을 제안하고 있다.In this regard, Korean Patent Laid-Open No. 2014-0089001 discloses that C.I. Pigment Green 7 and C.I. Pigment Blue 15:3 or C.I. High color reproduction is proposed by using the pigment blue 15:4 together.

대한민국 특허공개 제2010-0033928호는 착색 감광성 수지 조성물에 있어 착색제로 녹색 안료와 황색 안료를 함께 사용하여 색순도와 콘트라스트비가 높임으로 색특성이 양호한 컬러필터를 얻을 수 있는 방법을 언급하고 있다.Korean Patent Laid-Open No. 2010-0033928 discloses a method for obtaining a color filter having good color characteristics by increasing color purity and contrast ratio by using a green pigment and a yellow pigment together as colorants in a colored photosensitive resin composition.

이들 특허들은 녹색 안료에 블루 안료 또는 황색 안료를 사용하여 컬러필터의 개선된 색재현을 꾀하고 있으며 어느 정도의 개선 효과는 확보할 수 있으나, 만족스러운 색재현 특성을 발휘하지 못할 뿐 아니라 패턴 형성에 있어 불량이 발생하여 그 효과가 충분치 않다. These patents seek improved color reproduction of color filters by using blue pigments or yellow pigments in green pigments, and although some improvement effect can be secured, not only do they not exhibit satisfactory color reproduction characteristics, but also they are used in pattern formation. There is a defect, and the effect is not sufficient.

대한민국 특허공개 제2014-0089001호Korean Patent Publication No. 2014-0089001 대한민국 특허공개 제2010-0033928호Korean Patent Publication No. 2010-0033928

이에 착색력이 우수하고 고색재현 및 고휘도를 확보하기 위해 다각적으로 연구한 결과, 본 출원인은 착색제로 특정비의 녹색 안료 및 황색 안료에 추가로 청색 안료를 소량 사용할 경우 상기 문제점을 해결할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다. As a result of various studies to ensure excellent coloring power and high color reproduction and high brightness, the present applicant confirmed that the above problems can be solved by using a small amount of blue pigment in addition to green pigment and yellow pigment in a specific ratio as a colorant. The present invention was completed.

상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며,In order to achieve the above object, the present invention includes a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent,

상기 착색제는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 녹색 안료, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물을 제공한다.The colorant is C.I. Pigment Green 7, C.I. One green pigment selected from the group consisting of pigment green 58 and combinations thereof, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. A green photosensitive resin composition comprising the pigment yellow 129 is provided.

이때 상기 착색제는 C.I. 안료 황색 129의 1 중량부에 대하여 녹색 안료를 0.1 내지 1 중량부 및 C.I. 안료 청색 16을 0.01 내지 0.2 중량부로 포함하는 것을 특징으로 한다.In this case, the colorant is C.I. 0.1 to 1 part by weight of a green pigment and C.I. Pigment Blue 16 is characterized in that it contains 0.01 to 0.2 parts by weight.

또한, 본 발명은 상기 녹색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치를 특징으로 한다. In addition, the present invention features a color filter made of the green photosensitive resin composition and a liquid crystal display including the same.

본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 착색제로 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 녹색 안료, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129를 함께 사용하여 높은 색재현 범위를 구현할 수 있다.The green photosensitive resin composition according to the present invention contains C.I. Pigment Green 7, C.I. One green pigment selected from the group consisting of pigment green 58 and combinations thereof, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. Pigment Yellow 129 can be used together to achieve a high color gamut.

상기 녹색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 착색제로 녹색 안료, 청색 안료 및 황색 안료를 혼합 사용하여 색재현 특성이 우수할 뿐 아니라 착색력이 개선되어 표시 불량 발생 문제를 해소할 수 있고, 상기 컬러필터가 도입된 액정표시장치는 고색재현 및 고휘도 특성을 확보하여 생생한 화질을 구현할 수 있다.The color filter using the green photosensitive resin composition uses a mixture of a green pigment, a blue pigment and a yellow pigment as a colorant to not only have excellent color reproduction characteristics but also to improve coloring power to solve the problem of display defects, and the color filter The introduced liquid crystal display can realize vivid image quality by securing high color reproduction and high luminance characteristics.

본 발명은 컬러필터에 있어 고색재현이 가능한 녹색 감광성 수지 조성물을 제시한다.The present invention provides a green photosensitive resin composition capable of high color reproduction in a color filter.

일반적으로 액정표시장치의 색재현성은 색재현성은 적색(Red), 녹색(Green), 청색(Blue) 각각의 화소픽셀로부터 방사되는 빛의 색특성로 평가하며, 상기 색특성은 색좌표(x, y, Y)로 나타낸다. 본 발명의 명세서에서 제시하는 고색재현은 색도가 0.19≤x≤0.22, 0.67≤y≤0.72를 만족하며 휘도(Y)가 높은 색좌표를 가지는 빛을 방사함을 의미한다.In general, the color reproducibility of a liquid crystal display is evaluated by color characteristics of light emitted from each pixel of red, green, and blue, and the color characteristics are color coordinates (x, y). , Y). High color reproduction suggested in the specification of the present invention means emitting light having a color coordinate with a chromaticity of 0.19≤x≤0.22, 0.67≤y≤0.72 and a high luminance (Y).

특히, 본 발명에서는 착색제로 녹색 안료, 청색 안료 및 황색 안료를 필수 성분으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물을 제시하며, 상기 착색제는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 녹색 안료, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129를 일정 비율 범위 내로 혼합하여 사용함으로써 컬러필터의 착색력, 색재현성의 개선을 가져오고, 높은 색재현 범위에서 발생하는 콘트라스트비 및 휘도 저하문제를 개선할 수 있다. 또한, 상기 녹색 감광성 수지 조성물로 컬러필터의 화소픽셀을 제조함에 따라 미세 패턴을 용이하게 형성할 수 있는 잇점을 확보한다.In particular, the present invention provides a green photosensitive resin composition comprising a green pigment, a blue pigment and a yellow pigment as essential components as a colorant, and the colorant is C.I. Pigment Green 7, C.I. One green pigment selected from the group consisting of pigment green 58 and combinations thereof, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. By mixing and using the pigment yellow 129 within a certain ratio range, it is possible to improve the coloring power and color reproducibility of the color filter, and to improve the contrast ratio and luminance degradation problems occurring in a high color reproduction range. In addition, by manufacturing the pixel pixel of the color filter with the green photosensitive resin composition, an advantage of easily forming a fine pattern is secured.

이에 더해서 전술한 효과는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129를 함께 사용하는 경우 더욱 향상된다.In addition to this, the above-mentioned effect is C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. It is further improved when used together with the pigment yellow 129.

상기 착색제와 더불어 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함한다. In addition to the colorant, the green photosensitive resin composition according to the present invention includes an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent.

이하 각 조성을 설명한다.Hereinafter, each composition will be described.

착색제는 소정의 파장 범위를 갖는 입사광 내 특정 파장 영역의 광을 흡수하여 적색(Red), 녹색(Green), 청색(Blue) 각각에 해당하는 광으로 변환시키는 역할을 하는 것으로 우수한 투과도, 명암비, 착색력이 요구된다.The colorant absorbs light in a specific wavelength region within the incident light having a predetermined wavelength range and converts it into light corresponding to each of red, green, and blue, and has excellent transmittance, contrast ratio, and coloring power. this is required

본 발명에 따른 착색제는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 녹색 안료, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129를 포함하는 것을 특징으로 한다. 이때 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129을 혼합 사용하는 것이 바람직하다. The colorant according to the present invention is C.I. Pigment Green 7, C.I. One green pigment selected from the group consisting of pigment green 58 and combinations thereof, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. Pigment Yellow 129. At this time, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. It is preferable to use a mixture of pigment yellow 129.

상기 착색제는 녹색 안료로 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종과 황색 안료로 C.I. 안료 황색 129에 청색 안료인 C.I. 안료 청색 16을 함께 사용함으로써 녹색 안료의 단독 사용 또는 녹색 안료와 황색 안료을 혼합 사용한 경우에 비해 색특성이 우수할 뿐 아니라 일정 함량 비율 범위로 포함함으로써 높은 색재현 범위에서 개선된 착색력과 투과도를 나타낸다.The colorant is a green pigment and C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 58 and one selected from the group consisting of combinations thereof and a yellow pigment include C.I. Pigment Yellow 129 is a blue pigment, C.I. By using the pigment blue 16 together, the color characteristics are excellent compared to the case of using a green pigment alone or a mixture of a green pigment and a yellow pigment, and by including it in a certain content ratio range, it shows improved coloring power and transmittance in a high color reproduction range.

상기 착색제는 C.I. 안료 황색 129 1 중량부에 대하여 녹색 안료를 0.1 내지 1 중량부 및 C.I. 안료 청색 16을 0.01 내지 0.2 중량부로 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 함량 비율 미만으로 사용되는 경우 원하는 색조와 착색력을 얻을 수 없으며 반대로 상기 함량 비율을 초과하는 경우 패턴 형성성이 저하되는 문제가 있다.The colorant is C.I. 0.1 to 1 part by weight of a green pigment and C.I. Pigment Blue 16 is characterized in that it contains 0.01 to 0.2 parts by weight. When used in less than the content ratio, the desired color tone and coloring power cannot be obtained. Conversely, when the content ratio is exceeded, there is a problem in that pattern formability is reduced.

본 발명에 따른 착색제는 전술한 안료들 외에도 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 추가적으로 당 분야에서 일반적으로 사용되는 녹색, 황색 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. As the colorant according to the present invention, in addition to the above-mentioned pigments, green, yellow organic pigments or inorganic pigments generally used in the art may additionally be used without departing from the scope of the present invention.

안료로는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. As the pigment, various pigments used in printing inks, inkjet inks, etc. can be used. Specifically, water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments, ferri Ren pigment, perinone pigment, dioxazine pigment, anthraquinone pigment, dianthraquinonyl pigment, anthrapyrimidine pigment, ananthrone pigment, indanthrone pigment, pravanthrone pigment, pyranthrone pigment, diketopyrroropyrrole pigment, etc. can be heard

무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.Examples of the inorganic pigment include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specifically, oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony, and carbon black; A composite metal oxide etc. are mentioned.

일례로, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 안료로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.For example, as the organic pigment and inorganic pigment, a compound classified as a pigment in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists) may be mentioned, and more specifically, a pigment having a color index (CI) number as follows. However, it is not necessarily limited to these.

C.I. 안료 황색 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 55, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 155, 166, 168, 173, 180, 185, 211호;C.I. Pigment Yellow 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 55, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 155, 166, 168, 173, 180, 185, 211;

C.I. 안료 녹색 10, 15, 25, 36, 47호.C.I. Pigment Green Nos. 10, 15, 25, 36, 47.

이들 안료는 경우에 따라 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입되어 있는 안료 유도체를 이용한 표면 처리, 중합체 화합물 등을 이용한 표면 그라프트 처리, 황산을 이용한 미세 입자화 처리, 또는 유기 용매 또는 물을 이용한 세정 처리 등이 수행된 것일 수도 있다.In some cases, these pigments are treated with rosin, surface treatment with a pigment derivative into which acidic or basic groups are introduced, surface graft treatment with a polymer compound, etc., fine particle treatment with sulfuric acid, or washing with an organic solvent or water processing or the like may have been performed.

특히, 상기 예시된 황색염료 중 C.I. 안료 황색 185가 바람직하게 사용될 수 있다.In particular, among the yellow dyes exemplified above, C.I. Pigment yellow 185 can be preferably used.

이러한 착색제의 함량은 전체 녹색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 1 내지 60 중량%, 바람직하기로 5 내지 50 중량%로 포함된다. 만약 함량이 상기 범위 미만이면 색 농도가 충분하지 않고 반대로 상기 범위를 초과하면 투과율 저하되고 현상시 비화소부의 누락성이 저하되기 때문에 잔사가 발생하여 품질이 저하될 수 있다. The content of this colorant is 1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight within 100% by weight of the total green photosensitive resin composition. If the content is less than the above range, the color density is not sufficient. Conversely, if the content exceeds the above range, the transmittance is lowered and the omission of the non-pixel portion during development is lowered, so that residues are generated and the quality may be deteriorated.

본 발명에서의 착색제는 필요하다면 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있다. If necessary, the colorant in the present invention may be used together with a dispersing agent and a dispersing aid.

상기 분산제로는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는, 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌이민, 폴리알릴아민 등을 들 수 있다. 이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있고, 예를 들면 아크릴계 공중합체로서 DisperBYK-2000, DisperBYK-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 5000(Lubrizol사 제조), 폴리우레탄으로서 DisperBYK-161, DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170, DisperBYK-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 76500(Lubrizol사 제조), 폴리에틸렌이민으로서 Solsperse 24000(Lubrizol사 제조), 폴리에스테르로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 등을 들 수 있다.As said dispersing agent, although suitable dispersing agents, such as cationic, anionic, and nonionic, can be used, for example, A polymeric dispersing agent is preferable. Specifically, an acrylic copolymer, polyurethane, polyester, polyethyleneimine, polyallylamine, etc. are mentioned. Such dispersants are commercially available, for example, as acrylic copolymers, DisperBYK-2000, DisperBYK-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116 (above, manufactured by BYK), Solsperse 5000 (manufactured by Lubrizol) ), as polyurethane, DisperBYK-161, DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170, DisperBYK-182 (above, manufactured by BYK), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol) ), Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol, Ltd.) as polyethyleneimine, and Ajisper PB821, Ajisper PB822, and Ajisper PB880 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno, Ltd.) as polyester.

상기 분산 보조제로는, 예를 들면 안료 유도체를 들 수 있고, 구체적으로는 구리프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.As said dispersing auxiliary agent, a pigment derivative is mentioned, for example, Specifically, copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, the sulfonic acid derivative of quinophthalone, etc. are mentioned.

이들 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 분산제의 함량은 착색제 1 중량부에 대하여, 통상 1 중량부 이하, 바람직하게는 0.1 내지 0.7 중량부, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부이다. 분산제의 함유량이 지나치게 많으면, 현상성 등이 손상될 우려가 있다.
These dispersants can be used individually or in mixture of 2 or more types. The content of the dispersant is usually 1 part by weight or less, preferably 0.1 to 0.7 parts by weight, and more preferably 0.05 to 0.5 parts by weight based on 1 part by weight of the colorant. When there is too much content of a dispersing agent, there exists a possibility that developability etc. may be impaired.

본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물을 구성하는 알칼리 가용성 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 가지며 착색제를 비롯한 고형분의 분산매로서 작용하며 결착 수지의 기능을 하며, 이는 수지 조성물을 이용한 필름 제조의 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 결합제 수지라면 어느 것이든 사용 가능하다. The alkali-soluble resin constituting the green photosensitive resin composition of the present invention has reactivity and alkali solubility under the action of light or heat, acts as a dispersion medium for solid content including a colorant, and functions as a binder resin, which is a film production using the resin composition. Any binder resin soluble in the alkaline developer used in the developing step may be used.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 20 내지 200 (KOH mg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용한다. 산가는 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만이면 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 반대로 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생한다. The alkali-soluble resin according to the present invention is selected and used with an acid value of 20 to 200 (KOH mg/g). The acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the acrylic polymer and is involved in solubility. If the acid value of the alkali-soluble resin is less than the above range, it is difficult to secure a sufficient development speed. On the contrary, if the acid value exceeds the above range, the adhesion to the substrate is reduced, and short circuit of the pattern is likely to occur, and the storage stability of the entire composition is lowered and the viscosity is increased. a problem arises

또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터로 사용하기 위한 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(MW/MN)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 200,000 Da, 바람직하게는 5,000 내지 100,000 Da이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용한다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 이미 언급한 경도가 향상, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다. In addition, the alkali-soluble resin may consider the limitation of molecular weight and molecular weight distribution (MW/MN) in order to improve the surface hardness for use as a color filter. Preferably, the weight average molecular weight is 3,000 to 200,000 Da, preferably 5,000 to 100,000 Da, and the molecular weight distribution is 1.5 to 6.0, preferably 1.8 to 4.0. The alkali-soluble resin having the molecular weight and molecular weight distribution within the above ranges is excellent in solubility of non-exposed parts in the developer as well as the aforementioned improved hardness and high residual film rate, and can improve resolution.

상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 불포화 단량체의 중합체, 또는 이와 공중합 가능한 불포화 결합을 갖는 단량체와의 공중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종을 포함한다.The alkali-soluble resin includes one selected from the group consisting of a polymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer, or a copolymer with a monomer having an unsaturated bond copolymerizable therewith, and combinations thereof.

이때 카르복실기 함유 불포화 단량체는 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등이 가능하다. 구체적으로, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다In this case, the carboxyl group-containing unsaturated monomer may be an unsaturated monocarboxylic acid, an unsaturated dicarboxylic acid, or an unsaturated tricarboxylic acid. Specific examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α -chloroacrylic acid, and cinnamic acid. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polyhydric carboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, and citraconic anhydride. In addition, the unsaturated polyhydric carboxylic acid may be its mono(2-methacryloyloxyalkyl) ester, for example, succinic acid mono(2-acryloyloxyethyl), succinic acid mono(2-methacryloyloxyethyl) ), mono(2-acryloyloxyethyl phthalate), mono(2-methacryloyloxyethyl) phthalate, etc. are mentioned. The unsaturated polyhydric carboxylic acid may be a mono(meth)acrylate of a dicarboxy polymer at both terminals, and examples thereof include ω -carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω- carboxypolycaprolactone monomethacrylate. . These carboxyl group-containing monomers can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.

또한, 카르복실기 함유 불포화 단량체와 공중합이 가능한 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물, 카르복실산 비닐에스테르 화합물, 불포화 에테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 이미드류 화합물, 지방족 공액 디엔류 화합물, 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체, 벌키성 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.In addition, the monomer copolymerizable with the carboxyl group-containing unsaturated monomer is an aromatic vinyl compound, an unsaturated carboxylic acid ester compound, an unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compound, an unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compound, a carboxylic acid vinyl ester compound, an unsaturated From the group consisting of ether compounds, vinyl cyanide compounds, unsaturated imide compounds, aliphatic conjugated diene compounds, macromonomers having monoacryloyl or monomethacryloyl groups at the ends of molecular chains, bulky monomers, and combinations thereof Only one selected type is possible.

보다 구체적으로, 상기 공중합 가능한 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류; 비유전 상수값을 낮출수 있는 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 사용 가능하다.More specifically, the copolymerizable monomer is styrene, α -methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p- Methoxystyrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethylether, p-vinylbenzylmethylether, o-vinylbenzylglycidylether, m-vinylbenzylglycidylether, p-vinylbenzylglycidyl aromatic vinyl compounds such as ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxy Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxy Oxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acryl Rate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl methacrylate acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol acrylate, methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylic Rate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxy propylene glycol methacrylate, methoxy dipropylene glycol acrylate, methoxy dipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl Acrylate, dicyclopentadiethyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3- unsaturated carboxylic acid esters such as phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, and glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2-dimethyl Unsaturated carboxyl groups such as aminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate, and 3-dimethylaminopropyl methacrylate acid aminoalkyl ester compounds; unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds, such as vinyl acetate, a vinyl propionate, a vinyl butyrate, and a vinyl benzoate; unsaturated ether compounds such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether; vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile, α -chloroacrylonitrile and vinylidene cyanide; unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide, α -chloroacrylamide, N -2-hydroxyethylacrylamide, and N -2-hydroxyethylmethacrylamide; unsaturated imide compounds such as maleimide, benzylmaleimide, N -phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; and a monoacryloyl group or a monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, and polysiloxane. macromonomers having; Bulky monomers such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, and a monomer having a rosin skeleton capable of lowering the relative dielectric constant can be used.

이러한 알칼리 가용성 수지의 함량은 전체 녹색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 5 내지 85 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함된다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 5 내지 85 중량% 범위 내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.The content of the alkali-soluble resin is 5 to 85% by weight, preferably 10 to 70% by weight within 100% by weight of the total green photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin is within the range of 5 to 85% by weight, the solubility in the developer is sufficient to facilitate pattern formation, and the film reduction of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, thereby improving the omission of the non-pixel portion. .

광중합성 화합물은 자외선 등의 광 조사를 받아 중합하고 경화하는 물질로 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이면 특별하게 한정되지 않는다. 상기 광중합성 화합물은 패턴의 강도를 강화시키기 위한 성분으로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 단량체 등을 사용할 수 있다.The photopolymerizable compound is a substance that polymerizes and cures by receiving light irradiation such as ultraviolet rays, and is not particularly limited as long as it is a compound capable of polymerization by the action of a photoinitiator. The photopolymerizable compound may be used as a component for strengthening the strength of the pattern, such as a monofunctional monomer, a difunctional monomer, or a trifunctional or more functional monomer.

상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 아크릴레이트, 메타아크릴레이트, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있으며 시판품으로는 아로닉스 M-101 (도아고세이), KAYARAD TC-110S (닛본가야꾸) 또는 비스코트 158 (오사카 유키 가가쿠 고교) 등을 들 수 있다.Specific examples of the monofunctional monomer include acrylate, methacrylate, nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, and 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone, and the like. Commercially available products include Aronix M-101 (Toagosei), KAYARAD TC-110S (Nippon Kayaku), or Viscot 158 (Osaka Yuki Chemical High School). can

상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며 시판품으로는 아로닉스 M-210, M-1100, 1200(도아고세이), KAYARAD HDDA (닛본가야꾸), 비스코트 260 (오사카 유키 가가쿠 고교), AH-600, AT-600 또는 UA-306H (교에이샤 가가꾸사) 등이 있다.Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, Bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned. Commercially available products include Aronix M-210, M-1100, 1200 (Toagosei), KAYARAD HDDA. (Nippon Kayaku), Biscott 260 (Osaka Yuki Chemical High School), AH-600, AT-600 or UA-306H (Kyoeisha Chemical).

상기 3관능 이상의 다관능 광중합성 화합물의 구체적인 예로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 티펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으며, 시판품으로는 아로닉스 M-309, TO-1382 (도아고세이), KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA 또는 KAYARAD DPHA-40H (닛본가야꾸) 등이 있다.Specific examples of the trifunctional or more multifunctional photopolymerizable compound include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate , pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, thipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylate Tiddipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are available. Commercially available products include Aronix M-309, TO-1382 (Toagosei), KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA or KAYARAD. DPHA-40H (Nippon Kayaku) and the like.

상기에서 예시한 광중합성 화합물 중에서도 3관능 이상의 (메타)아크릴산에스테류 및 우레탄(메타)아크릴레이트가 중합성이 우수하며 강도를 향상시킬 수 있다는 점에서 특히 바람직하다.Among the photopolymerizable compounds exemplified above, trifunctional or more (meth)acrylic acid esters and urethane (meth)acrylates are particularly preferable in that they have excellent polymerizability and can improve strength.

상기에서 예시한 광중합성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. The photopolymerizable compounds exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

이러한 광중합성 화합물의 함량은 전체 녹색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위는 컬러필터 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 경향 등을 다각적으로 고려하여 선정된 범위로서, 만약 그 함량이 상기 범위 미만이면 강도 및 평활성이 부족하고, 반대로 상기 범위를 초과할 경우 높은 강도로 인해 패터닝이 용이하지 않은 문제가 발생하므로, 상기 범위 내에서 적절히 사용한다. The content of the photopolymerizable compound may be 1 to 50% by weight, preferably 5 to 40% by weight within 100% by weight of the total green photosensitive resin composition. This content range is a range selected by taking various aspects into consideration, such as a tendency for the intensity or smoothness of the color filter pixel portion to be good. If the content is less than the above range, the strength and smoothness are insufficient, and conversely, if it exceeds the above range, high Since there is a problem that patterning is not easy due to strength, it is appropriately used within the above range.

광중합 개시제는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하여 전술한 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물의 중합을 개시하기 위한 화합물이며 상기 광중합 개시제를 함유하는 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 고감도이며 양호한 패턴성을 갖는다.The photoinitiator is a compound for initiating polymerization of the above-mentioned alkali-soluble resin and photopolymerizable compound by generating active radicals by irradiating light, and the green photosensitive resin composition of the present invention containing the photoinitiator has high sensitivity and good patternability. .

본 발명에 따른 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 아세토페논계 화합물로는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. The photopolymerization initiator according to the present invention preferably contains an acetophenone-based compound. Examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, and 2-hydroxy-1-[4-(2). -Hydroxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropane-1- One, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl[4-(1-methylvinyl)phenyl]propane-1- an oligomer of one, preferably 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 상기 아세토페논계 이외의 광중합 개시제를 조합하여 사용할 수 있다. 상기 추가로 사용할 수 있는 광중합 개시제는 예를 들어, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물등을 들 수 있다. Moreover, it can be used in combination with photoinitiators other than the said acetophenone type in the range which does not impair the effect of this invention. The additionally usable photopolymerization initiator may include, for example, a benzoin-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, and a triazine-based compound.

벤조인계 화합물로는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조이소부틸에테르 등을 들 수 있다.As a benzoin type compound, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzo isobutyl ether, etc. are mentioned, for example.

벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐조페논, 4-벤조일-4′-메틸디페닐설파이드, 3,3′,4,4′-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다. Examples of the benzophenone-based compound include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenylsulfide, 3,3′,4,4′-tetra( t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, etc. are mentioned.

티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다. Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro- 4-propoxythioxanthone etc. are mentioned.

트리아진계 화합물로는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Examples of the triazine-based compound include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl) -6-(4-Methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-tri Azine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl )-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino- 2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4 dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5 -triazine, etc. are mentioned.

그 밖의 광중합 개시제로는 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2,-비스(o-클로르로페닐)-4,4′, 5,5′-테트라페닐-1,2′-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 1,2-벤즈 안트라퀴논, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 사용할 수 있다. 이에 더해서 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄헥사 플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.Examples of other photopolymerization initiators include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2,-bis(o-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenyl -1,2'-biimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, phenylglyoxyl A methyl acid, a titanocene compound, etc. can be used. In addition, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenyl Methylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoro Onium salts, such as roantimonate, nitrobenzyl tosylate, benzointosylate, etc. are mentioned.

이러한 광중합 개시제의 함량은 전체 녹색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%인 것이 좋다. 만약 그 함량이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우, 감도가 저하되어 현상 공정 중 패턴의 탈락이 발생할 수 있으며, 이와 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 과도한 반응에 의해 가교 반응이 지나쳐 주름이 발생하는 도막의 물성이 저하될 수 있다.The content of the photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 to 10% by weight within 100% by weight of the total green photosensitive resin composition, preferably 0.5 to 5% by weight. If the content is included below the above range, the sensitivity may be lowered and the pattern may be dropped during the development process. On the contrary, if the content exceeds the above range, the crosslinking reaction is excessive due to excessive reaction and wrinkles occur. this may be lowered.

또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 포함함으로써, 감도를 더욱 향상시킬 수 있어 생산성을 증가시킬 수 있다.In addition, the photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator adjuvant in order to improve the sensitivity of the green photosensitive resin composition of the present invention. Since the green photosensitive resin composition according to the present invention includes a photopolymerization initiation aid, sensitivity can be further improved and productivity can be increased.

상기 광중합 개시 보조제로는 예를 들어, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들수 있다.Examples of the photopolymerization initiation adjuvant include an amine-based compound, an alkoxyanthracene-based compound, and a thioxanthone-based compound.

아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4′-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4′-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4′-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4′-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 2-dimethylaminobenzoate. Ethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name, Michler's ketone), 4,4'-bis(diethyl Amino) benzophenone, 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone, etc. are mentioned, Among these, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.

알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene. and the like.

티옥산톤계화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.As the thioxanthone-based compound, for example, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro- 4-propoxythioxanthone etc. are mentioned.

전술한 광중합 개시제는 단독으로 또는 복수를 조합하여 사용해도 지장이 없다. 또한, 광중합 개시 보조제로서 시판되는 것을 사용할 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 보조제로는, 예를 들면, 상품명 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있다.The above-mentioned photoinitiator does not interfere even if it uses individually or in combination of plurality. Moreover, a commercially available thing can be used as a photoinitiation adjuvant, As a commercially available photoinitiation adjuvant, a brand name EAB-F (made by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) etc. is mentioned, for example.

이들 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 이의 사용량은 광중합 개시제 1몰당 통상적으로 10몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5몰이 바람직하다. 상기의 범위에 있으면 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.In the case of using these photopolymerization initiation aids, the amount used is usually 10 moles or less, preferably 0.01 to 5 moles per mole of the photopolymerization initiator. When it exists in said range, since the sensitivity of the green photosensitive resin composition of this invention becomes higher and there exists a tendency for productivity of the color filter formed using this composition to improve, it is preferable.

용제는 상기 언급한 바의 조성을 용해 또는 분산시킬 수 있는 것이면 어느 것이든 사용하며, 본 발명에서 특별히 한정하지 않는다. As the solvent, any solvent capable of dissolving or dispersing the above-mentioned composition is used, and the present invention is not particularly limited.

대표적으로 알킬렌글리콜 모노알킬에테르류, 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 저급 및 고급 알코올류, 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 용제로서 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들수 있다. Representative examples include alkylene glycol monoalkyl ethers, alkylene glycol alkyl ether acetates, aromatic hydrocarbons, ketones, lower and higher alcohols, and cyclic esters. More specifically, examples of the solvent include alkylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate Ryu; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; Cyclic esters, such as ( gamma)-butyrolactone, etc. are mentioned.

상기의 용제 중, 도포성, 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100 내지 200 ℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Among the above solvents, organic solvents having a boiling point of 100 to 200°C in the above solvents are preferable in terms of coatability and drying properties, and more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, 3-ethoxypropionic acid and esters such as ethyl and 3-methoxy methyl propionate, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, 3-ethoxypropionate ethyl, 3-methyl methyl oxypropionate, etc. are mentioned. These solvents can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.

이러한 용제는 전체 조성물 100 중량%를 만족하도록 잔부로 사용할 수 있으며, 일례로 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내로 포함되는 경우, 조성의 분산 안정성 및 제조 공정에서의 공정 용이성(예, 도포성)이 양호해질 수 있다.These solvents may be used in the balance to satisfy 100% by weight of the total composition, for example, may be included in an amount of 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight. When included within the above range, dispersion stability of the composition and processability (eg, coatability) in the manufacturing process may be improved.

추가로, 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 다양한 목적으로 인해 공지의 첨가제를 더욱 포함할 수 있다. 이러한 첨가제로는 충진제, 다른 고분자 화합물, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 경화제 등의 첨가제를 병행하는 것도 가능하다. 이들 첨가제는 1종 또는 2종 이상이 가능하며, 광 효율 등을 고려하여 전체 조성물 내에서 1 중량% 이하로 사용하는 것이 바람직하다.In addition, the green photosensitive resin composition according to the present invention may further include known additives for various purposes. Such additives may include additives such as fillers, other polymer compounds, surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, aggregation inhibitors, and curing agents in parallel. One or two or more of these additives may be used, and it is preferable to use them in an amount of 1 wt % or less in the total composition in consideration of light efficiency and the like.

충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다. Specific examples of the filler include glass, silica, alumina and the like.

다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of other high molecular compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. have.

계면 활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 향상시키는 성분으로, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플(Surflon)(아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다. The surfactant is a component that improves the film-forming property of the photosensitive resin composition, for example, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty esters, fatty acid modified poly There are esters, tertiary amine-modified polyurethanes, polyethyleneimines, etc. In addition, as trade names, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Ftop (EFTOP) (manufactured by Tochem Products), MEGAFAC (manufactured by Dainippon Ink Chemical Co., Ltd.), Florad (manufactured by Sumitomo 3M), Asahi guard, Surflon ( Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE (manufactured by Geneca Co., Ltd.), EFKA (manufactured by EFKA Chemicals), PB 821 (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.), and the like.

밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. As the adhesion promoter, for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N -(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminoprotriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltri Methoxysilane etc. are mentioned.

산화 방지제로서는 구체적으로 2,2′-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.Specific examples of the ultraviolet absorber include 2-(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone. Specific examples of the aggregation inhibitor include sodium polyacrylate.

응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.Specific examples of the aggregation inhibitor include sodium polyacrylate.

경화제는 심부경화 및 기계적 강도를 높이기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에폭시 화합물, 다관능이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. The curing agent is a component for deep hardening and increasing mechanical strength, and the type thereof is not particularly limited, and examples thereof include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound.

에폭시 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 비스페놀 A계 에폭시수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체; 에폭시 수지 및 그브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물; 부타디엔(공)중합체 에폭시화물; 이소프렌(공)중합체 에폭시화물; 글리시딜(메타)아크릴레트(공)중합체; 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.The epoxy compound is not particularly limited, and for example, bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resins, alicyclic epoxy resins an epoxy resin, a glycidyl ester-based resin, a glycidylamine-based resin, or a brominated derivative of such an epoxy resin; aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and brominated derivatives; butadiene (co)polymer epoxides; isoprene (co)polymer epoxides; glycidyl (meth) acrylate (co) polymer; Triglycidyl isocyanurate etc. are mentioned.

옥세탄 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.The oxetane compound is not particularly limited, and examples thereof include carbonate bisoxetane, xylenebisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, and cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane. .

또한, 추가로 경화도를 높이기 위해 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 경화 보조제를 더욱 포함할 수 있다. 사용 가능한 경화 보조제는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 이 분야에서 공지된 바의 경화 보조제라면 어느 것이든 사용 가능하다.In addition, in order to further increase the degree of curing, the green photosensitive resin composition according to the present invention may further include a curing aid. The usable curing aid is not particularly limited in the present invention, and any curing aid known in the art may be used.

대표적으로, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디메틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀 등의 3급 아민류; 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류; 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀, 페닐포스핀 등의 유기 포스핀류; 테트라페닐포스포니움 테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐보론염 등이 가능하다.
Typically, tertiary amines such as benzyldimethylamine, triethanolamine, triethylenediamine, dimethylaminoethanol, and tri(dimethylaminomethyl)phenol; imidazoles such as 2-methylimidazole and 2-phenylimidazole; organic phosphines such as triphenylphosphine, diphenylphosphine and phenylphosphine; and tetraphenylboron salts such as tetraphenylphosphonium tetraphenylborate and triphenylphosphine tetraphenylborate.

전술한 바의 녹색 감광성 조성물의 제조는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 공지된 바의 감광성 조성물의 제조방법을 따른다.Preparation of the green photosensitive composition as described above is not particularly limited in the present invention, and a known method for preparing the photosensitive composition is followed.

일례로, 착색제를 미리 용제와 혼합하여 착색제의 평균 입경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 알칼리 가용성 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 녹색 감광성 수지 조성물을 얻는다.For example, the colorant is mixed with a solvent in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the colorant is about 0.2 µm or less. At this time, a pigment dispersant is used as needed, and also some or all of alkali-soluble resin may be mix|blended. To the obtained dispersion (hereinafter sometimes referred to as mill base), the remainder of the alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound and a photoinitiator, other components used as necessary, and, if necessary, an additional solvent are further added to a predetermined concentration. A target green photosensitive resin composition is obtained.

이렇게 제조된 녹색 감광성 수지 조성물은 습식 코팅에 의해 컬러필터를 제조할 수 있으며, 이때 습식 코팅 방법으로 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치가 사용될 수 있다.
The green photosensitive resin composition thus prepared can be used to manufacture a color filter by wet coating, and in this case, a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), inkjet, etc. of the applicator may be used.

또한, 본 발명은 전술한 녹색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터를 제공한다.In addition, the present invention provides a color filter made of the above-described green photosensitive resin composition.

본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 착색제로 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 녹색 58 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 녹색 안료, C.I. 안료 청색 16 및 C.I. 안료 황색 129를 사용함으로써 우수한 착색력, 고색재현 및 고명암비를 나타내고 고색재현시에도 휘도 저하가 발생하지 않으며 패턴 형성성이 우수하기 때문에 상기 녹색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러필터는 높은 색재현범위와 표시 불량 문제를 개선할 수 있다.The green photosensitive resin composition according to the present invention contains C.I. Pigment Green 7, C.I. One green pigment selected from the group consisting of pigment green 58 and combinations thereof, C.I. Pigment Blue 16 and C.I. By using the pigment Yellow 129, it exhibits excellent coloring power, high color reproduction and high contrast ratio, and no luminance degradation occurs even during high color reproduction, and the color filter formed of the green photosensitive resin composition has a high color reproduction range and poor display because it is excellent in pattern formation. can improve the problem.

상기 컬러 필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 컬러층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a color layer formed on the substrate.

기판은 컬러 필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러 필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion in which the color filter is positioned on a display device, etc., and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

컬러층은 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 녹색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The color layer is a layer including the green photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the green photosensitive resin composition and exposing, developing, and thermosetting the green photosensitive resin composition in a predetermined pattern.

상기와 같은 기판 및 컬러층을 포함하는 컬러 필터는, 각 착색패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러 필터의 컬러층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
The color filter including the substrate and the color layer as described above may further include a barrier rib formed between each color pattern, and may further include a black matrix. In addition, a passivation layer formed on the color layer of the color filter may be further included.

또한, 본 발명은 상기 컬러 필터를 구비한 액정표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a liquid crystal display including the color filter.

본 발명의 액정표시장치는 상기 컬러 필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함할 수 있고, 본 발명에서 특별히 제한하지 않는다.
The liquid crystal display of the present invention may include a configuration known to those skilled in the art, except for having the color filter, and is not particularly limited in the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
Hereinafter, preferred embodiments are presented to help the understanding of the present invention, but these examples are merely illustrative of the present invention and do not limit the appended claims, and are within the scope and spirit of the present invention. It is obvious to those skilled in the art that various changes and modifications are possible, and it is natural that such variations and modifications fall within the scope of the appended claims.

제조예 1. 알칼리 가용성 수지 A의 제조Preparation Example 1. Preparation of alkali-soluble resin A

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로트로서, 벤질말레이미드 74.8 g(0.20몰), 아크릴산 43.2 g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0 g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4 g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하 PGMEA) 40 g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6 g, PGMEA 24 g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux cooling tube, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube was prepared, on the other hand, as a monomer dropping funnel, 74.8 g (0.20 mole) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mole) of acrylic acid, 118.0 g of vinyltoluene (0.50 mol), 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter referred to as PGMEA) were added and prepared by stirring and mixing, and as a chain transfer agent dropping tank, n-dode A mixture of 6 g of canthiol and 24 g of PGMEA was prepared and stirred.

이후 플라스크에 PGMEA 395 g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90 ℃까지 승온했다. Thereafter, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature of the flask was raised to 90° C. while stirring.

이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90 ℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110 ℃ 승온하여 3시간동안 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. Then, the monomer and the chain transfer agent were started dripping from the dropping lot. The dripping was carried out for 2 hours while maintaining 90° C., and after 1 hour, the temperature was raised to 110° C. and maintained for 3 hours, and then a gas introduction tube was introduced, and oxygen/nitrogen = 5/95 (v/v) mixed gas started bubbling.

이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4 g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2′-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4 g, 트리에틸아민 0.8 g를 플라스크내에 투입하여 110 ℃에서 8 시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70 ㎎KOH/g인 수지 A를 얻었다. Next, 28.4 g of glycidyl methacrylate [(0.10 mol), (33 mol% based on the carboxyl group of acrylic acid used in this reaction)], 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol ) 0.4 g and 0.8 g of triethylamine were put into the flask, and the reaction was continued at 110° C. for 8 hours to obtain Resin A having a solid content acid value of 70 mgKOH/g.

GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.
The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 16,000, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 2.3.

제조예 2. 알칼리 가용성 수지 B의 제조Preparation Example 2. Preparation of alkali-soluble resin B

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 PGMEA 182 g을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100 ℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 70.5 g(0.40몰), 메타크릴산 45.0 g(0.50몰), 이소사이클릭 골격의 모노메타크릴레이트 44.5 g(0.10몰) 및 PGMEA 136 g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6 g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2 시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100 ℃에서 5 시간 더 교반을 계속하였다. 182 g of PGMEA was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux cooling tube, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature was raised to 100 ° C. Then, 70.5 g (0.40 moles) of benzyl methacrylate. ), 45.0 g (0.50 mol) of methacrylic acid, 44.5 g (0.10 mol) of monomethacrylate having an isocyclic skeleton, and 136 g of PGMEA was added dropwise with a solution containing 3.6 g of azobisisobutyronitrile. It was dripped from the lot to the flask over 2 hours, and stirring was continued at 100 degreeC for 5 hours more.

이어서, 플라스크 내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 30 g[0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 40몰%)], 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9 g 및 히드로퀴논 0.145 g을 플라스크내에 투입하여 110 ℃에서 6 시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 99 ㎎KOH/g인 수지 B를 얻었다. Then, the atmosphere in the flask was changed from nitrogen to air, and 30 g of glycidyl methacrylate [0.2 mol, (40 mol% based on the carboxyl group of methacrylic acid used in this reaction)], 0.9 g of trisdimethylaminomethylphenol and 0.145 g of hydroquinone was put into the flask, and the reaction was continued at 110 DEG C for 6 hours to obtain Resin B having a solid content acid value of 99 mgKOH/g.

GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 28,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.2이었다.
The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 28,000, and molecular weight distribution (Mw/Mn) was 2.2.

제조예 3. 알칼리 가용성 수지 C의 제조Preparation Example 3. Preparation of alkali-soluble resin C

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 PGMEA 182 g을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100 ℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 70.5 g(0.40몰), 메타크릴산 45.0 g(0.50몰), 2-(2-메틸)아다만틸메타크릴레이트 22.0 g(0.10몰) 및 PGMEA 136 g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6 g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2 시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100 ℃에서 5 시간 더 교반을 계속하였다. 182 g of PGMEA was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux cooling tube, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature was raised to 100 ° C. Then, 70.5 g (0.40 moles) of benzyl methacrylate. ), 45.0 g (0.50 mol) of methacrylic acid, 22.0 g (0.10 mol) of 2-(2-methyl) adamantyl methacrylate, and 3.6 g of azobisisobutyronitrile were added to a mixture containing 136 g of PGMEA. One solution was dropped into the flask from the dropping funnel over 2 hours, and stirring was continued at 100 DEG C for another 5 hours.

이어서, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 30 g[0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 40몰%)], 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9 g 및 히드로퀴논 0.145 g을 플라스크내에 투입하여 110 ℃에서 6 시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 99 ㎎KOH/g인 수지 C를 얻었다. Then, the atmosphere in the flask was changed from nitrogen to air, and 30 g of glycidyl methacrylate [0.2 mol, (40 mol% based on the carboxyl group of methacrylic acid used in this reaction)], 0.9 g of trisdimethylaminomethylphenol and 0.145 g of hydroquinone was put into the flask, and the reaction was continued at 110 DEG C for 6 hours to obtain Resin C having a solid content acid value of 99 mgKOH/g.

GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의중량 평균 분자량은 23,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다. 상기의 결합제 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였다.The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 23,000, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 2.3. About the measurement of the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of said binder resin, it performed on the following conditions using the GPC method.

상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 수행하였고, 이때 얻어진 중량평균분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.The measurement of the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin was performed using the GPC method under the following conditions, and the ratio of the weight average molecular weight and the number average molecular weight obtained at this time was calculated as the molecular weight distribution (Mw). /Mn).

장치 : HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)Device: HLC-8120GPC (manufactured by Toso Co., Ltd.)

칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (serial connection)

칼럼 온도 : 40 ℃Column temperature: 40℃

이동상 용제 : 테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran

유속 : 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml/min

주입량 : 50 ㎕Injection volume: 50 μl

검출기 : RIDetector: RI

측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6 mass % (solvent = tetrahydrofuran)

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)
Calibration standard material: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)

실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4

하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. A green photosensitive resin composition having the composition and content shown in Table 1 was prepared.

조성(중량%)Composition (wt%) 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 녹색 안료A1) Green pigment A 1) 3.233.23 -- 3.483.48 3.583.58 2.512.51 0.80.8 -- 1.61.6 9.919.91 녹색 안료B2) Green pigment B 2) -- 3.763.76 -- -- 1.071.07 -- 3.243.24 -- -- 청색 안료A3) Blue pigment A 3) 1.561.56 1.41.4 1.561.56 1.561.56 1.561.56 2.492.49 1.561.56 -- -- 청색 안료B4) blue pigment B 4) -- -- -- -- -- -- -- 2.342.34 -- 황색 안료A5) yellow pigment A 5) -- -- 0.780.78 1.091.09 1.091.09 -- -- -- 2.342.34 황색 안료B6) yellow pigment B 6) 10.7910.79 10.4210.42 9.769.76 9.359.35 9.359.35 12.2912.29 10.7810.78 11.6411.64 3.333.33 수지 A7) Resin A 7) 6.526.52 6.526.52 6.526.52 6.526.52 6.526.52 6.526.52 6.526.52 6.526.52 6.526.52 수지 B8) Resin B 8) -- -- -- -- -- -- -- -- -- 수지 C9) Resin C 9) -- -- -- -- -- -- -- -- -- KAYARAD DPHA10) KAYARAD DPHA 10) 4.354.35 4.354.35 4.354.35 4.354.35 4.354.35 4.354.35 4.354.35 4.354.35 4.354.35 Irgacure 36911) Irgacure 369 11) 1.961.96 1.961.96 1.961.96 1.961.96 1.961.96 1.961.96 1.961.96 1.961.96 1.961.96 EAB-F12) EAB-F 12) 0.330.33 0.330.33 0.330.33 0.330.33 0.330.33 0.330.33 0.330.33 0.330.33 0.330.33 Disper byk-200113) Disper byk-2001 13) 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 0.80.8 PGMEA14) PGMEA 14) 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 70.4670.46 1) C.I. 안료 녹색 7
2) C.I. 안료 녹색 58
3) C.I. 안료 청색 16
4) C.I. 안료 청색 15:4
5) C.I. 안료 황색 185
6) C.I. 안료 황색 129
7) 제조예 1에서 제조된 수지
8) 제조예 2에서 제조된 수지
9) 제조예 3에서 제조된 수지
10) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(닛본 카야꾸㈜ 제조)
11) 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(Ciba Specialty Chemical제조)
12) 4,4′-디(N,N′-디메틸아미노)-벤조페논(호도가야 카가쿠㈜ 제조)
13) 아크릴계 안료분산제(빅케미(BYK) 제조)
14) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트1) CI Pigment Green 7
2) CI Pigment Green 58
3) CI pigment blue 16
4) CI pigment blue 15:4
5) CI Pigment Yellow 185
6) CI Pigment Yellow 129
7) the resin prepared in Preparation Example 1
8) the resin prepared in Preparation Example 2
9) the resin prepared in Preparation Example 3
10) Dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
11) 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one (manufactured by Ciba Specialty Chemical)
12) 4,4'-di(N,N'-dimethylamino)-benzophenone (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.)
13) Acrylic pigment dispersant (manufactured by BYK)
14) Propylene glycol monomethyl ether acetate

실험예 1.색특성 평가Experimental Example 1. Evaluation of color characteristics

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 녹색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다. The green photosensitive resin composition prepared in Examples and Comparative Examples was coated on a glass substrate (#1737, manufactured by Corning) by spin coating, then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film.

이어서, 상기 박막 위에 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kw 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였다. 이때 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. Then, the thin film was irradiated with an illuminance of 100 mJ/cm 2 using a 1 kw high-pressure mercury lamp containing all of the g, h, and i lines. At this time, no special optical filter was used.

상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 침지시켜 현상하였다.The thin film irradiated with ultraviolet light was developed by immersing it in a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 10.5 for 2 minutes.

상기 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 220 ℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하여 착색층을 제조하였다. 제조된 착색층의 두께는 1 내지 5 ㎛였다.The glass substrate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 220° C. for 30 minutes to prepare a colored layer. The thickness of the prepared colored layer was 1 to 5 μm.

(1) 휘도(1) Luminance

휘도는 색도계(OSP-SP2000, 올림푸스사 제조)를 이용하여 측정하였다. 휘도는 Y 값으로 평가하며 이때 휘도의 평가 기준은 하기와 같다.The luminance was measured using a colorimeter (OSP-SP2000, manufactured by Olympus). The luminance is evaluated as a Y value, and the evaluation criteria for the luminance are as follows.

<기준><standard>

○: Y≥40.0○: Y≥40.0

△: 38.0≤Y<40.0△: 38.0≤Y<40.0

X : Y<38.0X : Y<38.0

(2) 콘트라스트(CR) (2) Contrast (CR)

콘트라스트는 콘트라스트 측정기(BM-5A 모델, 탑콘사 제조)를 이용하여 측정하였으며 착색층이 형성되지 않은 유리 기판의 콘트라스트1/30000 을 기준으로 하였으며 얻어진 결과는 하기의 표 2에 나타내었다.Contrast was measured using a contrast measuring device (BM-5A model, manufactured by Topcon Co., Ltd.) and was based on the contrast 1/3000 of the glass substrate on which the colored layer was not formed. The results obtained are shown in Table 2 below.

이때 콘트라스트 평가 기준은 하기와 같다. In this case, the contrast evaluation criteria are as follows.

<기준><standard>

◎: CR≥15000◎: CR≥15000

○: 12000≤CR＜15000○: 12000≤CR<15000

△: 10000≤CR＜12000△: 10000≤CR<12000

X : CR＜10000X: CR<10000

(3) 착색력 (3) Coloring power

착색력은 동일한 색도 및 막두께일 때의 녹색 감광성 수지 조성물 내 포함된 착색제인 안료의 중량비율(PWC)로 나타내었다. 얻어진 결과는 하기 표 2에 나타내었다. The coloring power was expressed as a weight ratio (PWC) of a pigment, which is a colorant, included in the green photosensitive resin composition when the same chromaticity and film thickness were the same. The obtained results are shown in Table 2 below.

이때 착색력 평가 기준은 하기와 같다.In this case, the coloring power evaluation criteria are as follows.

<기준><standard>

○: PWC＜0.45○: PWC<0.45

△: 0.45≤PWC≤0.50△: 0.45≤PWC≤0.50

X : PWC＞0.50
X: PWC>0.50

실험예 2. 패턴 형성성 평가Experimental Example 2. Pattern Formability Evaluation

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 녹색 감광성 수지 조성물을 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다. The green photosensitive resin composition prepared in Examples and Comparative Examples was coated on a glass substrate (#1737, manufactured by Corning), then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film.

이어서, 상기 박막 위에 투과율 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 1000 ㎛로 하고, 초고압 수은 램프(USH-250D, 우시오 덴끼(주) 제조)를 이용하여 대기 분위기 하에서 40mJ/㎠의 노광량(365 ㎚)으로 광조사하였다. Then, on the thin film, a test photomask having a pattern that changes in a step-like manner in a range of 1 to 100% transmittance is placed, the distance from the test photomask is 1000 μm, and an ultrahigh pressure mercury lamp (USH-250D, Note) was used to irradiate with light at an exposure dose (365 nm) of 40 mJ/cm 2 in an atmospheric atmosphere.

상기 자외선이 조사된 박막을 pH 12.5의 KOH 수용액 현상 용액에 스프레이 현상기를 이용하여 80초 동안 현상하였다. The thin film irradiated with ultraviolet light was developed in a KOH aqueous solution developing solution of pH 12.5 using a spray developer for 80 seconds.

상기 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 220 ℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 패턴 형상(박막) 두께는 2.5 내지 2.9 ㎛였다.The glass substrate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 220° C. for 20 minutes to prepare a color filter. The thickness of the pattern shape (thin film) of the manufactured color filter was 2.5 to 2.9 μm.

패턴 형성시 조사되는 최초 노광량 대비 노광량을 줄여가면서 패턴을 형성하였으며, 최초 노량광 대비 패턴이 형성되는 노광량 비율(%)에 따라 패턴 형성성을 평가하였다. 얻어진 결과는 하기 표 2에 나타내었다. The pattern was formed while reducing the amount of exposure compared to the initial exposure amount irradiated during pattern formation, and the pattern formability was evaluated according to the ratio (%) of the exposure amount at which the pattern was formed compared to the initial exposure amount. The obtained results are shown in Table 2 below.

이때 패턴 형성성 평가 기준은 하기와 같다.In this case, the evaluation criteria for pattern formability are as follows.

<기준><standard>

○: 패턴 형성성＜0.2○: pattern formability <0.2

△: 0.2≤패턴 형성성＜0.6△: 0.2≤pattern formability <0.6

X : 패턴 형성성＞0.6X: pattern formability>0.6

휘도luminance 콘트라스트contrast 착색력color power 패턴 형성성pattern formation 실시예1Example 1 ○○ ○○ ○○ ○○ 실시예2Example 2 ○○ ◎◎ △△ ○○ 실시예3Example 3 ○○ ○○ ○○ ○○ 실시예4Example 4 ○○ ○○ ○○ ○○ 실시예5Example 5 ◎◎ ○○ ○○ ○○ 비교예1Comparative Example 1 XX ○○ XX △△ 비교예2Comparative Example 2 △△ △△ △△ ○○ 비교예3Comparative Example 3 XX ○○ XX △△ 비교예4Comparative Example 4 ○○ XX XX XX

상기 표 2에서 확인되는 바와 같이, 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물인 실시예 1 내지 5의 경우, 비교예 1 내지 4에 비해 휘도, 콘트라스트, 착색력, 패턴형성성의 특성이 우수하였다.As can be seen in Table 2, in the case of Examples 1 to 5, which are the green photosensitive resin compositions according to the present invention, luminance, contrast, coloring power, and pattern formation properties were excellent compared to Comparative Examples 1 to 4.

색도계로 측정한 색좌표에 있어 색도 (x, y)는 실시예 및 비교예 모두 0.19≤x≤0.22, 0.67≤y≤0.72 범위를 만족시키는 녹색을 나타냈으나 Y값에서 실시예가 비교예보다 높은 값을 나타내어 휘도가 개선되었음을 알 수 있다. In the color coordinates measured with a colorimeter, the chromaticity (x, y) showed green that satisfies the ranges of 0.19≤x≤0.22 and 0.67≤y≤0.72 in Examples and Comparative Examples, but the Y value of the Example was higher than that of the Comparative Example. It can be seen that the luminance is improved.

본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 액정표시장치의 컬러필터로 도입되어 우수한 착색력, 고색재현 특성 및 고휘도를 유지하여 고품위의 생생한 화질을 구현할 수 있다. The green photosensitive resin composition according to the present invention is introduced as a color filter of a liquid crystal display device to maintain excellent coloring power, high color reproduction characteristics, and high luminance to realize high quality and vivid image quality.

Claims (6)

착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물로서,
상기 착색제는 C.I. 안료 녹색 7, C.I. 안료 청색 16, 및 C.I. 안료 황색 129를 포함하고,
상기 착색제는 상기 C.I. 안료 황색 129의 1 중량부에 대하여
상기 C.I. 안료 녹색 7을 0.1 내지 1 중량부 및
상기 C.I. 안료 청색 16을 0.01 내지 0.2 중량부로 포함하는 것이고,
상기 녹색 감광성 수지 조성물은 패턴 형성성이 우수하며,
상기 녹색 감광성 수지 조성물로 제조된 녹색 패턴은 색좌표의 색도가 0.19≤x≤0.22, 0.67≤y≤0.72를 만족하며, 휘도(Y)가 40 이상이고, 콘트라스트비가 12000 이상인 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.A green photosensitive resin composition comprising a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent,
the colorant comprises CI pigment green 7, CI pigment blue 16, and CI pigment yellow 129;
The colorant is based on 1 part by weight of the CI pigment yellow 129
0.1 to 1 part by weight of the CI pigment green 7 and
It contains 0.01 to 0.2 parts by weight of the CI pigment blue 16,
The green photosensitive resin composition has excellent pattern formation,
The green pattern made of the green photosensitive resin composition has a chromaticity of 0.19≤x≤0.22 and 0.67≤y≤0.72 in color coordinates, a luminance (Y) of 40 or more, and a contrast ratio of 12000 or more. composition. 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 녹색 감광성 수지 조성물은 전체 조성물 100 중량%를 만족하도록
착색제 1 내지 60 중량%,
알칼리 가용성 수지 5 내지 85 중량%,
광중합성 화합물 1 내지 50 중량%,
광중합 개시제 0.1 내지 10 중량% 및
잔부로 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1, wherein the green photosensitive resin composition satisfies 100% by weight of the total composition
1 to 60% by weight of a colorant;
5 to 85% by weight of an alkali-soluble resin,
1 to 50% by weight of a photopolymerizable compound,
0.1 to 10% by weight of a photopolymerization initiator and
A green photosensitive resin composition comprising a solvent as the balance. 청구항 1 및 4 중 어느 한 항에 따른 녹색 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 컬러필터.A color filter made of the green photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 4. 청구항 5의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.A liquid crystal display device comprising the color filter of claim 5 .
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