JP2009020456A - レジスト下層膜材料およびこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的には珪素含有レジストより単層レジストの方が解像性に優れ、3層プロセスでは高解像な単層レジストを露光イメージング層として用いることができる。
レジスト中間層膜としては、スピンオングラス(SOG)膜が用いられ、多くのSOG膜が提案されている。
基板反射をできるだけ抑え、具体的には1%以下にまで低減させる目的は2層プロセスも3層プロセスも変わらないのであるが、2層プロセスは下層膜だけに反射防止効果を持たせるのに対して、3層プロセスは中間層と下層のどちらか一方あるいは両方に反射防止効果を持たせることができる。
一般的に単層の反射防止膜よりも多層反射防止膜の方が反射防止効果は高く、光学材料の反射防止膜として広く工業的に用いられている。
レジスト中間層膜とレジスト下層膜の両方に反射防止効果を付与させることによって高い反射防止効果を得ることができる。
3層プロセスにおいて珪素含有レジスト中間層膜に反射防止膜としての機能を持たせることができれば、レジスト下層膜に反射防止膜としての最高の効果は特に必要がない。
3層プロセスの場合のレジスト下層膜としては、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。
そのために、エッチング耐性が高く、芳香族基を多く含有するノボラック樹脂が3層プロセス用レジスト下層膜として用いられて来た。
レジスト中間層膜のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、1%以下の十分な反射防止効果を得ることができる。
通常反射防止膜として、膜厚100nm以下で反射を1%以下に抑えるためにはk値が0.2以上であることが必要であるが(図2参照)、レジスト下層膜である程度の反射を抑えることができる3層構造のレジスト中間層膜としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
図4のk値が0.2のレジスト下層膜は、2層プロセスに最適化されたレジスト下層膜を想定しており、図5のk値が0.6のレジスト下層膜は、波長193nmにおけるノボラックやポリヒドロキシスチレンのk値に近い値である。
レジスト下層膜の膜厚は基板のトポグラフィーによって変動するが、レジスト中間層膜の膜厚はほとんど変動せず、設定した膜厚で塗布できると考えられる。
レジスト下層膜のk値が0.2の場合、膜厚250nmでは反射を1%にするためにレジスト中間層膜の膜厚を厚くしなければならない。
レジスト中間層膜の膜厚を上げると、レジスト中間層膜を加工するときのドライエッチング時に最上層のレジストに対する負荷が大きく、好ましいことではない。
下層膜をスピンコーティングによって形成した場合、基板の凹凸を埋め込むことが出来る長所がある。一方、メタンガス、エタンガス、アセチレンガスなどを原料に用いたCVDによって形成されたアモルファスカーボン下層膜は、段差をフラットに埋め込むことが困難である。更に、塗布型の材料に於いて埋め込み特性を向上させるために特許文献11に示すように、分子量が低く、分子量分布が広いノボラックを用いる方法、特許文献12に示されるようにベースポリマーに低融点の低分子化合物をブレンドする方法が提案されている。
そこで、本発明のレジスト下層膜材料は、酸発生剤及び架橋剤は含有しないことで、架橋反応速度を抑えることにより、埋め込み特性の向上を図っている。
基板エッチング後の下層膜において、下層膜パターンの“うねり”が指摘されている。その原因として、フルオロカーボン系のガスによる基板エッチング中に、下層膜の水素原子がフッ素原子で置換される現象が示されている(Proc.of Symp.Dry.Process,(2005)p11)。下層膜表面がテフロン(登録商標)化されることによって下層膜が体積増加により膨潤したり、ガラス転移点が低下することによって、より微細なパターンのうねりが生じるものと考えられる。
ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−ジエンであるノルボルナジエンはラジカル重合あるいはカチオン重合が可能で、メタセシス重合によるノルボルネン類を重合したポリノルボルネンや、ROMP(開環メタセシス重合)で問題であった脱金属触媒プロセスの必要がない。ノルボルナジエンを重合したノルトリシクレンは、炭素数7個の内、3級炭素が6個もある。ノルボルネンは炭素数7個の内の3級炭素数が4個である。1級、2級炭素よりも3級炭素の方が置換される水素原子が少ない分だけフッ素化されにくいために、エッチング中の水素原子のフッ素置換割合が少なくなることが予想され、エッチング後のパターンのうねりが少なくなることが期待される。
埋め込み特性改善のために、特開2002−47430号公報や特開平11−154638号公報に示された低分子のフェノール化合物などを添加する手法は効果的であるが、ベーク時に低分子化合物が昇華することによってパーティクルが発生し、ベーク炉を汚染する問題が生じる。そのため当該手法は、ベーク時にパーティクル低減の観点から用いることが出来ない。
そして、例えば、即ちポリヒドロキシスチレン、クレゾールノボラック、ナフトールノボラックなどよりも透明性が高いものとすることができる。また、波長193nmといった短波長での露光において膜厚200nm以上とした時にも優れた反射防止効果を示す。
埋め込み特性の優劣は、ビアホールなどの深い段差基板での埋めこみ過程において、コーティング後のベーク時に、埋め込まれる速度と架橋反応速度との差に依存する。すなわち、埋め込まれる速度より架橋反応速度の方が早い場合、埋め込みが不十分となる。
シクロオレフィン構造を有するポリマーはガラス転移点が高いため、架橋反応速度の方が埋め込まれる速度より速くなり、埋め込み特性が比較的劣る。このポリマーに、酸発生剤や架橋剤を添加すると、架橋反応が促進されるため、埋め込み特性が非常に劣る結果となることを本発明者らは見出した。
それゆえ、本発明のレジスト下層膜材料は、酸発生剤、架橋剤を含有しないことで架橋反応速度を抑えることにより、埋め込み特性に関し優れた性質を示す3層レジストプロセス用レジスト下層膜を形成する材料となり得る。
なお、本発明の下層膜材料は、架橋点となるヒドロキシ基を有しているため、酸発生剤、架橋剤を含有しなくても、埋め込み特性を適切に調節しながら、架橋反応を進めることができる。
この3層レジストプロセスにおいて、レジスト中間層膜に反射防止膜としての機能を持たせ、レジスト下層膜には高いエッチング耐性を持たせることも可能であり、反射防止効果とエッチング耐性に優れた3層レジスト膜を形成することができる。
また、3層レジストプロセスのレジスト上層膜として、珪素原子を含有するポリマーを含まないものを用いることで、2層レジスト膜に比べ、格段に優れた解像性が得られるという利点もある。
以上より、本発明のレジスト下層膜材料を用いた3層レジスト膜は、エッチング耐性が優れており、2層レジスト膜に比べて、非常に優れた反射防止効果と解像性を有するものとできる。従って、高精度で基板にパターンを形成することができるという顕著な効果を奏する。
一般式(1)中、R2、R4で示される酸不安定基は、種々選定されるが、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基の水素原子、すなわち、一般式(1)中のR2、R4が、特に下記式(A−1)、(A−2)で示される基、下記式(A−3)で示される炭素数4〜40の3級アルキル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基、トリメチルシリル基等で置換されている構造のものが挙げられる。
本発明のレジスト下層膜材料は、一般式(1)で示されるヒドロキシスチレン類又は/及びヒドロキシビニルナフタレン類と、ノルボルナジエンとの共重合体ベースとするが、さらに、(メタ)アクリレート類、ビニルエーテル類、無水マレイン酸、無水イタコン酸、マレイミド類、ビニルピロリドン、ビニルエーテル類、ジビニルエーテル類、ジ(メタ)アクリレート類、ジビニルベンゼン類、インデン類、アセナフチレン類、スチレン類、ビニルナフタレン類、ビニルカルバゾール、ビニルアントラセン類、ノルボルネン類、トリシクロデセン類、テトラシクロドデセン類などの他のオレフィン化合物と共重合させたものを用いることもできる。
そして、a1+a2+b+c=1であることが好ましいが、a1+a2+b+c=1とは、繰り返し単位a1、a2、b、cを含む高分子化合物(共重合体)において、繰り返し単位a1、a2、b、cの合計量が全繰り返し単位の合計量に対して100モル%であることを示す。
埋め込み特性の優劣は、ビアホールなどの深い段差基板での埋めこみ過程において、コーティング後のベーク時に、埋め込まれる速度と架橋反応速度との差に依存する。すなわち、埋めこまれる速度より架橋反応速度の方が早い場合、埋め込みが不十分になる。
架橋剤を添加すると架橋反応の方が早くなるために、ガラス転移点が高く埋めこみ速度の遅いシクロオレフィンベースの重合体では埋め込みが不完全となる。また、酸発生剤の添加も架橋反応を促進させるため、埋め込み特性が劣る結果を助長している。
ガラス転移点が高く埋めこみ速度の遅いシクロオレフィンベースの重合体では架橋速度を遅くする必要があり、その為に酸発生剤、架橋剤を含有しないことが重要である。
そこで、本発明のレジスト下層膜材料はシクロオレフィン構造を有するポリマーなので、酸発生剤、架橋剤も添加しないことで、上記埋め込み特性を向上させている。
なお、架橋速度を遅くするには、架橋点となるヒドロキシ基を酸不安定基で置換することも有効である。ヒドロキシ基の置換によってガラス転移点が低下するというメリットもあり、埋めこみ特性が向上する。
界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレインエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノール等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノバルミテート、ソルビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノバルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのノニオン系界面活性剤、エフトップEF301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ)、メガファックF171、F172、F173(大日本インキ化学工業)、フロラードFC−430、FC−431(住友スリーエム)、アサヒガードAG710、サーフロンS−381、S−382、SC101、SC102,SC103、SC104、SC105、SC106、サーフィノールE1004、KH−10、KH−20、KH−30、KH−40(旭硝子)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP−341、X−70−092、X−70−093(信越化学工業)、アクリル酸系又はメタクリル酸系ポリフローNo.75,No.95(共栄社油脂化学工業)等が挙げられ、中でもFC−430、サーフロンS−381、サーフィノールE1004、KH−20、KH−30が好適である。これらは単独あるいは2種以上の組み合わせで用いることができる。
レジスト下層膜12は、通常のフォトレジスト膜の形成法と同様にスピンコート法などで基板11上に形成することが可能である。スピンコート法などでレジスト下層膜12を形成した後、有機溶剤を蒸発させ、レジスト中間層膜14とのミキシング防止のため、架橋反応を促進させるためにベークをすることが望ましい。ベーク温度は250〜450℃の範囲内で、10〜600秒の範囲で熱処理して硬化させることが好ましい。なお、このレジスト下層膜12の厚さは適宜選定されるが、100〜20,000nm、特に150〜15,000nmとすることが好ましい。
このエッチングは常法によって行うことができる。フロン系ガスを主体とするドライエッチングの場合、CF4、CHF3、C2F6、C3F8、C4F10などを一般的に用いることができる。
基板11のエッチングも、常法によって行うことができ、例えば基板がSiO2、SiNであればフロン系ガスを主体としたエッチング、ポリシリコン(p−Si)やAl、Wでは塩素系、臭素系ガスを主体としたエッチングを行う。本発明のレジスト下層膜は、これら基板のエッチング時のエッチング耐性に優れる特徴がある。この時、レジスト中間層膜等は必要に応じ、除去した後に基板のエッチングをしてもよいし、レジスト中間層膜等をそのまま残して基板のエッチングを行うこともできる。
1Lのフラスコに4−アセトキシスチレン32.4g、2,5−ノルボルナジエン73.6g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを80g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール2.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。このポリマーをメタノール0.5L、テトラヒドロフラン1.0Lに再度溶解し、トリエチルアミン70g、水15gを加え、アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.5Lに溶解し、上記と同様の沈殿、濾過、乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシスチレン:2,5−ノルボルナジエン=0.2:0.8
重量平均分子量(Mw)=9500
分子量分布(Mw/Mn)=1.61
この重合体を(ポリマー1)とする。
1Lのフラスコに4−アセトキシ−αメチルスチレン35.2g、2,5−ノルボルナジエン73.6g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを80g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール2.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。このポリマーをメタノール0.5L、テトラヒドロフラン1.0Lに再度溶解し、トリエチルアミン70g、水15gを加え、アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.5Lに溶解し、上記と同様の沈殿、濾過、乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシ−αメチルスチレン:2,5−ノルボルナジエン=0.2:0.8
重量平均分子量(Mw)=8200
分子量分布(Mw/Mn)=1.58
この重合体を(ポリマー2)とする。
1Lのフラスコに4−アセトキシスチレン32.4g、テトラシクロドデセン48g、2,5−ノルボルナジエン46g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを80g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール2.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシスチレン:テトラシクロドデセン:2,5−ノルボルナジエン=0.2:0.3:0.5
重量平均分子量(Mw)=6300
分子量分布(Mw/Mn)=1.55
この重合体を(ポリマー3)とする。
1Lのフラスコに4−アセトキシスチレン32.4g、2,5−ノルボルナジエン64.4g、アセナフチレン15.2g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを80g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール2.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。このポリマーをメタノール0.5L、テトラヒドロフラン1.0Lに再度溶解し、トリエチルアミン70g、水15gを加え、アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.5Lに溶解し、上記と同様の沈殿、濾過、乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシスチレン:2,5−ノルボルナジエン:アセナフチレン=0.2:0.7:0.1
重量平均分子量(Mw)=4800
分子量分布(Mw/Mn)=1.55
この重合体を(ポリマー4)とする。
1Lのフラスコに上記合成例1で得られたポリマー1(4−ヒドロキシスチレン−ノルボルナジエン樹脂)125g、クロロメチルメチルエーテル100gを入れ溶解させ、80℃に加熱し、撹拌しながら20%水酸化ナトリウム220gを3時間かけて滴下し、1時間の熟成撹拌の後、下層の食塩水を分離、未反応のメトキシメチルクロリドを150℃加熱で蒸留除去した後MIBK(メチルイソブチルケトン)を300g加えて溶解させた後、水洗分離を3回繰り返して下層の水層を除去、乾燥濾過、150℃加熱によりMIBKを脱溶媒し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
4−メトキシメトキシスチレン:4−ヒドロキシスチレン:2,5−ノルボルナジエン=0.16:0.04:0.8
重量平均分子量(Mw)=9700
分子量分布(Mw/Mn)=1.61
この重合体を(ポリマー5)とする。
1Lのフラスコに上記合成例1で得られたポリマー1(4−ヒドロキシスチレン−ノルボルナジエン樹脂)125gをテトラヒドロフラン500mlに溶解させ、触媒量のメタンスルホン酸を添加した後、20℃で撹拌しながらエチルビニルエーテル20gを添加した。1時間反応させた後に、濃アンモニア水により中和し、水5Lに中和反応液を滴下したところ、白色固体が得られた。これを濾過後、アセトン500mlに溶解させ、水10Lに滴下し、濾過後、真空乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
4−エトキシエトキシスチレン:4−ヒドロキシスチレン:2,5−ノルボルナジエン=0.1:0.1:0.8
重量平均分子量(Mw)=9700
分子量分布(Mw/Mn)=1.61
この重合体を(ポリマー6)とする。
1Lのフラスコに6−アセトキシ−2−ビニルナフタレン74.2g、2,5−ノルボルナジエン59.8g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを80g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、重合開始剤としてトリフルオロホウ素1g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール2.5L、水0.2Lの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。このポリマーをメタノール0.5L、テトラヒドロフラン1.0Lに再度溶解し、トリエチルアミン70g、水15gを加え、アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.5Lに溶解し、上記と同様の沈殿、濾過、乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
6−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン:2,5−ノルボルナジエン=0.35:0.65
重量平均分子量(Mw)=8600
分子量分布(Mw/Mn)=1.58
この重合体を(ポリマー7)とする。
500mLのフラスコに4−ヒドロキシスチレンを40g、2−メタクリル酸−1−アダマンタンを160g、溶媒としてトルエンを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを4.1g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体188gを得た。
共重合組成比(モル比)
4−ヒドロキシスチレン:2−メタクリル酸−1−アダマンタン=0.32:0.68
重量平均分子量(Mw)=10,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.77
この重合体を比較ポリマー1とする。
[レジスト下層膜材料の調製]
上記ポリマー1〜7で示される樹脂、比較ポリマー1で示される樹脂、下記AG1、2で示される酸発生剤、下記CR1で示される架橋剤を、FC−4430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(実施例1〜7、比較例1〜5)をそれぞれ調製した。
比較ポリマー1:比較合成例1で得たポリマー
PGMEA(プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート)
レジスト下層膜の形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける屈折率(n,k)を求め、その結果を表1に示した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
ギヤップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
比較例1の溶液はシリコン基板上に塗布して、100℃で60秒間ベークし、その後200℃で60秒間ベークしてそれぞれ膜厚400nmのレジスト下層膜を形成した。
得られたウェーハを割断し、ホールパターンの下層膜による埋め込み状態をSEMで観察した。観察したポイントは、ホールの底まで下層膜が埋め込まれているかどうかと、ホールの上側が平坦化されているかどうかである。結果を表3に示す。
13…レジスト上層膜、 13’…露光部分、 14…レジスト中間層膜。
Claims (4)
- リソグラフィーで用いられる3層レジスト膜のレジスト下層膜の形成方法であって、基板上に請求項1に記載のレジスト下層膜材料をコーティングし、該レジスト下層膜材料を250℃以上450℃以下の温度で、10秒〜600秒間の範囲で熱処理して硬化させることによってレジスト下層膜を形成することを特徴とするレジスト下層膜形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、3層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料が、珪素原子を含有するポリマーを含まず、前記レジスト中間層膜をマスクにして行うレジスト下層膜のエッチングを、酸素ガス又は水素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行うことを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
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