JP2009013342A - ジアミン化合物、ポリアミド酸及び可溶性ポリイミド、並びにこれらから得られる濡れ性変化膜及び電極 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,3−ジアミノ−ベンゼン−5−カルボン酸置換基含有フェノールエステルで、該置換基が、2,3,4−トリアルコキシフェニレンを含有することを特徴とするジアミン化合物と酸二無水物との共重合体であるポリアミド酸。
【選択図】なし
Description
(1)基板上に積層した薄膜層上にレジストを塗布してフォトレジスト層を形成する(レジスト塗布工程)
(2)加熱によりフォトレジスト層の溶剤を除去する(プリベーク工程)
(3)溶剤を除去したフォトレジスト層にパターンデータに従ってレーザー或いは電子線を用いて描画されたハードマスクを通して紫外光を照射する(露光工程)
(4)紫外光を照射したフォトレジスト層をアルカリ溶液で処理して露光部のレジストを除去する(現像工程)
(5)加熱により未露光部(パターン部)のレジストを硬化させる(ポストベーク工程)
(6)エッチング液に浸漬又はエッチングガスに暴露し、レジストの除去された部分の薄膜層を除去する(エッチング工程)
(7)アルカリ溶液又は酸素ラジカルでレジストを除去する(レジスト剥離工程)
所定の各薄膜層を形成後、上記の(1)〜(7)の各工程を繰返すことによって能動素子が完成するが、高価な設備と工程の長さがコストを上昇させる原因となっている。
本発明を、以下の実施例により、さらに詳細に説明する。しかしながら、これらの実施例は説明のために示されるものであり、本発明の範囲を何ら制限するものではない。
(1)酸クロリド(12)の調製
下記の反応式に従って酸クロリド(12)を調整した。
下記の反応式に従ってジアミン(17)を調整した。
撹拌器、サーモスタット、窒素注入装置およびコンデンサを取り付けた四ツ首フラスコに、窒素を通過させながら0.95モルの4,4'−メチレンジアニリン(18)および調整しておいた0.05モルのジアミン(17)を投入した。次にN−メチル−2−ピロリドン(NMP)溶液をこれに加え、得られた混合物を十分に溶解した。この溶液に、固体状態の0.5モルの5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸二無水物(DOCDA)(19)および0.5モルのピロメリット酸二無水物(PMDA)(20)を加えた。得られた混合物を強力に撹拌した。この時点で固体含有率は15重量%であった。温度を25℃未満に保持しながら、反応混合物を24時間反応させてポリアミド酸溶液を調製した。
0.95モルの4,4'−メチレンジアニリン(18)及び0.05モルのジアミン(17)に代えて、0.80モルの4,4'−メチレンジアニリン(18)及び0.20モルの2,4−ジアミノフェノキシヘキサデカン(21)を使用したことを除き、実施例1と同様の方法でポリアミド酸を調製した。実施例1に記載の手順に従って濡れ性変化薄膜(B)を作製し、同様に電極材料の接触角を測定した。その結果を表1に示す。
0.95モルの4,4'−メチレンジアニリン(18)及び0.05モルのジアミン(17)に代えて、0.95モルの4,4−メチレンジアニリン(18)および0.05モルのジアミン化合物(22)を使用したことを除き、実施例1と同様の方法でポリアミド酸を調製した。実施例1に記載の手順に従って濡れ性変化薄膜(C)を作製し、同様に電極材料の接触角を測定した。その結果を表1に示す。
続いて、電極パターニング性を比較した。実施例1で作製した濡れ性変化薄膜(A)に対して、ライン形状のフォトマスク越しに紫外線(高圧水銀ランプ)を照度1から15J/cm2となるように照射し、薄膜上に表面自由エネルギーの大きい部位を形成した。形成した表面自由エネルギーの大きい部位にインクジェット法を用いてナノ銀の電極材料インクを吐出した。210℃のオーブンで焼成した後、5μm間隔のラインが形成できているか金属顕微鏡観察により確認した。結果を表1に示す。
比較例1で作製した濡れ性変化薄膜(B)上に、実施例2と同様にして紫外線を照射し、インクジェット法によりナノ銀インクを吐出した。焼成後、5μm間隔のラインが形成できているか金属顕微鏡観察により確認した。結果を表1に示す。
比較例2で作製した濡れ性変化薄膜(C)上に、実施例2と同様にして紫外線を照射し、インクジェット法によりナノ銀インクを吐出した。焼成後、5μm間隔のラインが形成できているか金属顕微鏡観察により確認した。結果を表1に示す
これらの結果は、実施例1で得られた紫外線照射量と電極材料の接触角の結果に良好に対応している。すなわち、本発明の一例であるジアミン(17)から形成した濡れ性変化薄膜(A)では、紫外線照射量がたかだか2J/cm2から表面自由エネルギーの高い面が形成されるので、ここに親水性(表面自由エネルギーの高い)の電極材料をインクジェット塗布すると、表面自由エネルギーの高い面と低い面の境界ラインが鮮明に形成できる。表面自由エネルギーの高い面以外にはインクは濡れ拡がらず5μm間隔のラインが形成可能となる。一方、ジアミン(21)から形成した濡れ性変化薄膜(B)では、実験を行った15J/cm2まででは紫外線による接触角変化が5°程度と小さく、5μm間隔のラインを形成できなかった。
ところで、ジアミン(17)から形成した濡れ性変化薄膜(A)と同様に側鎖にデンドロン構造を有するジアミン(22)から形成した濡れ性変化薄膜(C)では、5J/cm2以上照射しないとエネルギーの高い面が形成されず、部分的に5μm間隔のラインが形成されていないところがある。ジアミン(17)から形成した濡れ性変化薄膜(A)よりも紫外線照射量が必要となるのは、π共役の拡がりが小さいためと考えられる。
2 濡れ性変化層
3 臨界表面張力の大きな高表面エネルギー部
4 臨界表面張力の小さな低表面エネルギー部
5 導電層
5a ソース電極層
5b ドレイン電極層
6 半導体層
7 基板
41 電子素子
42 ゲート電極
51 電子素子アレイ
61 表示装置
62 透明電極
63 ポリエチレンナフタレート基板
65 酸化チタン粒子
66 オイルブルーで着色したアイソパー
67 マイクロカプセル
68 PVAバインダー
Claims (12)
- 下式(1)で示されることを特徴とするジアミン化合物。
- 請求項1又は2に記載のジアミン化合物と、脂環式酸二無水物及び/又は芳香環式酸二無水物との共重合体であることを特徴とするポリアミド酸。
- 芳香環式ジアミン及び/又はジアミノシロキサンを共重合単位として含むことを特徴とする請求項3に記載のポリアミド酸。
- ジアミンモノマー単位の総量を基準として、請求項1又は2に記載のジアミンモノマー単位の量が0.1〜100モル%であり、芳香環式ジアミン及び/又はジアミノシロキサンモノマー単位の量が0〜99.9モル%であることを特徴とする請求項4に記載のポリアミド酸。
- 前記脂環式酸二無水物モノマー単位及び芳香環式酸二無水物モノマー単位の総量を基準として、芳香環式酸二無水物モノマー単位の量が10〜95モル%であり、脂環式酸二無水物モノマー単位の量が5〜90モル%であることを特徴とする請求項3〜5のいずれか一項に記載のポリアミド酸。
- 数平均分子量が10,000〜500,000であるあることを特徴とする請求項3〜6のいずれか一項に記載のポリアミド酸。
- 請求項3〜7のいずれか一項に記載のポリアミド酸のアミド基の一部又は全部をイミド化したことを特徴とする可溶性ポリイミド。
- 請求項3〜7のいずれか一項に記載のポリアミド酸と、請求項8に記載の可溶性ポリイミドとを含むことを特徴とする組成物。
- 請求項8に記載の可溶性ポリイミド又は請求項9に記載の組成物が基板上に形成されたことを特徴とする濡れ性変化膜。
- 請求項10に記載の濡れ性変化膜を備えたことを特徴とする電極。
- 請求項3〜7のいずれか一項に記載のポリアミド酸、請求項8に記載の可溶性ポリイミド又は請求項9に記載の組成物を溶媒中に溶解し、この溶液を基板上にコーティングし、コーティングされた溶液の一部又は全部をイミド化することを特徴とする濡れ性変化膜の製造方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010241113A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-10-28 | Ricoh Co Ltd | 積層構造体、電子素子、電子素子アレイ、画像表示媒体及び画像表示装置 |
JP2010270283A (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Ricoh Co Ltd | ジアミン、ポリアミド酸及びポリイミド |
WO2013065683A1 (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 導電性パターン形成用基材、回路基板及びそれらの製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI422573B (zh) * | 2010-02-11 | 2014-01-11 | Nat Univ Tsing Hua | 有機薄膜電晶體暨其製備方法 |
JP6197418B2 (ja) | 2013-07-05 | 2017-09-20 | 株式会社リコー | 積層配線の形成方法、積層配線、及び電子素子 |
CN106750292A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-31 | 杭州福斯特光伏材料股份有限公司 | 一种用于印刷电子的聚酰亚胺 |
CN106898434B (zh) * | 2017-02-28 | 2018-08-10 | 厦门大学 | 一种导电加热透明电极的制造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06345869A (ja) * | 1993-06-03 | 1994-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミド及びその製造方法 |
JPH10298164A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-11-10 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | イソキノリノン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
JP2006028015A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | General Electric Co <Ge> | 環境障壁被覆膜系を含む物品、及びその製造方法 |
JP2006516157A (ja) * | 2003-10-09 | 2006-06-22 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | デンドロン側鎖を持つジアミン化合物およびこれを用いて製造される液晶アラインメント物質 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3647805A (en) * | 1969-07-11 | 1972-03-07 | Kyorin Seiyaku Kk | Benzoylamino substituted 1-benzoyl-piperidines |
AU6230098A (en) * | 1997-02-27 | 1998-09-18 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Isoquinolinone derivatives, process for preparing the same, and their use as phosphodiesterase inhibitors |
KR100292830B1 (ko) | 1998-09-17 | 2001-07-12 | 김덕중 | 발광효율이향상된유기전기발광소자 |
CN1174081C (zh) | 2001-03-20 | 2004-11-03 | 四川大学 | 侧链液晶聚酰亚胺薄膜的制备方法 |
JP5209844B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2013-06-12 | 株式会社リコー | 電子素子及びその製造方法、演算素子並びに表示素子 |
KR100715095B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2007-05-04 | 제일모직주식회사 | 덴드론 구조의 측쇄를 갖는 디아민 화합물 및 이를 이용한 액정 배향재 |
JP4994727B2 (ja) * | 2005-09-08 | 2012-08-08 | 株式会社リコー | 有機トランジスタアクティブ基板とその製造方法および該有機トランジスタアクティブ基板を用いた電気泳動ディスプレイ |
JP2007150246A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-06-14 | Ricoh Co Ltd | 有機トランジスタ及び表示装置 |
JP5167707B2 (ja) * | 2006-08-04 | 2013-03-21 | 株式会社リコー | 積層構造体、多層配線基板、アクティブマトリックス基板、並びに電子表示装置 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06345869A (ja) * | 1993-06-03 | 1994-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミド及びその製造方法 |
JPH10298164A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-11-10 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | イソキノリノン誘導体、その製法及びその合成中間体 |
JP2006516157A (ja) * | 2003-10-09 | 2006-06-22 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | デンドロン側鎖を持つジアミン化合物およびこれを用いて製造される液晶アラインメント物質 |
JP2006028015A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | General Electric Co <Ge> | 環境障壁被覆膜系を含む物品、及びその製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010241113A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-10-28 | Ricoh Co Ltd | 積層構造体、電子素子、電子素子アレイ、画像表示媒体及び画像表示装置 |
JP2010270283A (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Ricoh Co Ltd | ジアミン、ポリアミド酸及びポリイミド |
WO2013065683A1 (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 導電性パターン形成用基材、回路基板及びそれらの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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