JP2008539294A - 向上した弾性を特徴とする湿気硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、弾性接着剤、弾性シーラント、またはコーティング剤として好適な向上した伸び率を有する湿気硬化性組成物であって、
a)イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーをアミノシランAS1と反応させることによって調製されるポリマーA1であるか、
末端二重結合を有するポリエーテルポリマーのヒドロシリル化によって調製されるポリマーA2であるか
のいずれかである少なくとも1種のシラン官能性ポリマーAと、
b)少なくとも1種のアミノシランAS2と、
c)ポリマーA100重量部を基準にして0.6〜5.0重量部の量の、少なくとも1種の式(I):
R2は、炭素原子1個〜5個を有するアルキル基、特にメチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、かつ、
Xは、ヘテロ原子を介して結合した置換基である)
のシランと
を含む、湿気硬化性組成物を提供する。
R2は、炭素原子1個〜5個を有するアルキル基、特にメチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、かつ、
Xは、ヘテロ原子を介して結合した基であり、-NHR3、-NHCOOR4、-SH、-OR4、R4COO-、CH2=C(CH3)COO-、およびCH2=CHCOO-
[式中、R3は、水素原子、炭素原子を1個〜20個有する直鎖状または分枝状の炭化水素基(任意で環状部分を有していてもよい)、または式(II) のシランを含む:
R7は、水素原子、または、-CH2-COOR8、-COOR8、-CN、-NO2、-PO(OR8)2、-SO2R8および-SO2OR8からなる群から選択される基である
(式中、R8は、少なくとも1個のヘテロ原子を任意に含む、炭素原子1個〜20個を有する炭化水素基である)〕
の基であり、かつ、
R4が、任意に置換された、炭素原子1個〜20個を有する炭化水素基である]
からなる群から選択される基である。
N-フェニルアミノメチルジメトキシメチルシラン、N-シクロヘキシルアミノメチルジメトキシメチルシラン、N-メチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、N-エチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、N-プロピルアミノメチルジメトキシメチルシラン、N-ブチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、(メトキシアクリロイルオキシメチル)ジメトキシメチルシラン、N-(ジメトキシメチルシリルメチル)-O-メチルカーバメート、アミノメチルジメトキシメチルシランとマイケルアクセプター(例えば、マレイン酸ジエステル、フマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、桂皮酸エステル、イタコン酸ジエステル、ビニルホスホン酸ジエステル、ビニルスルホン酸アリールエステル、ビニルスルホン、ビニルニトリル、1-ニトロエチレン)とのマイケル様付加反応の生成物、または、Knoevenagel縮合生成物〔例えば、マロン酸ジエステルとアルデヒド(例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、またはベンズアルデヒド等)との縮合生成物〕。
aは0または1であり、
R9は、直鎖状または分枝状、任意で環状の、炭素原子を2個〜12個有するアルキレン基(任意で芳香族部分を有していてもよく、任意で1個以上のヘテロ原子、特に窒素原子を有していてもよい)である〕
の化合物である。
− ポリエステルポリオール、ポリアクリレートポリオール、およびポリメタクリレートポリオール。
ならびにWSP627およびWSP725/80(両方ともWitton Chemical社から)を有する製品である。
可塑剤〔例えば、有機カルボン酸またはこれらの無水物のエステル(例えば、フタレート、ジオクチルフタレート、またはジイソデシルフタレート等、例えば、アジペート、ジオクチルアジペート、およびセバケート)〕、ポリオール(例えば、ポリオキシアルキレンポリオールまたはポリエステルポリオール)、有機リン酸エステルおよび有機スルホン酸エステル、またはポリブテン;溶媒;有機および無機フィラー(例えば、ステアレートでコーティングされていてもよい重質または沈降性炭酸カルシウム、特に微粉化したコーティングされた炭酸カルシウム、カーボンブラック、カオリン、アルミナ、シリカ、PVCパウダーまたは中空ビーズ;ファイバー(例えば、ポリエチレンファイバー);顔料;触媒、例えば有機スズ化合物(例えば、ジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズジアセチルアセトネート等)、有機ビスマス化合物またはビスマス錯体、アミノ基を含有化合物(例えば、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンおよび2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル等)等;レオロジー改質剤(例えば、増粘剤、例えば、尿素化合物)、ポリアミドワックス、ベントナイト、またはヒュームドシリカ;さらなる接着促進剤(例えば、エポキシシラン);架橋剤(例えば、シラン官能性オリゴマーまたはポリマー);乾燥剤(例えば、ビニルトリメトキシシラン、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム、またはモレキュラーシーブス;熱、光照射およびUV照射に対する安定化剤;難燃剤;界面活性物質(例えば、湿潤剤、流動性調節剤、脱気剤または消泡剤等);防カビ剤またはカビ成長抑制剤;ならびに湿気硬化性組成物において典型的に採用される他の物質。
−基材S1の表面に本組成物を適用する工程と、
−基材S2の表面を、基材S1上に配置された前記組成物と接触させる工程と、
−湿気と接触させることにより、前記組成物を硬化させる工程と
を含む方法を提供する。
−基材S1の表面と基材S2の表面との間に本組成物を適用する工程と、
−湿気と接触させることにより、前記組成物を硬化させる工程と
を含む方法を提供する。
引張強さ、破断伸び、0%〜5%伸長時の弾性率、および100%伸長時の応力を、23℃、50%の相対湿度で7日間、その後40℃で7日間硬化させた2mmのフィルムについて、DIN EN 53504(引張り速度:200 mm/分)に準拠して測定した。
ppw 重量部
A1120 Silquest(登録商標)A-1120(GE Advanced Materials社):N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン
XL972 Geniosil(登録商標)XL972(Wacker社):(N-フェニルアミノメチル)-ジメトキシメチルシラン
XL924 Geniosil(登録商標)XL924(Wacker社):(N-シクロヘキシルアミノメチル)-ジエトキシメチルシラン
XL65 Geniosil(登録商標)X65(Wacker社):N-(ジメトキシメチルシリルメチル)-O-メチルカルバメート
XL32 Geniosil(登録商標)XL32(Wacker社):(メタクリロイルオキシメチル)- ジメトキシメチルシラン
XL34 Geniosil(登録商標)XL34(Wacker社):(メタクリロイルオキシメチル)- ジエトキシメチルシラン
XL926 Geniosil(登録商標)XL926(Wacker社):(N-シクロヘキシルアミノメチル)-トリエトキシシラン
XL63 Geniosil(登録商標)XL63(Wacker社):N-(トリメトキシメチルシリルメチル)-O-メチルカルバメート
XL33 Geniosil(登録商標)XL33(Wacker社):(メタクリロイルオキシメチル)-トリメトキシシラン
A2120 Silquest(登録商標)A-2120(GE Advanced Materials社):N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルジメトキシメチルシラン
A1110 Silquest(登録商標)A-1110(GE Advanced Materials社):3-アミノプロピルトリメトキシシラン
A1100 Silquest(登録商標)A-1100(GE Advanced Materials社):3-アミノプロピルトリエトキシシラン
〔ポリマー1〕
窒素雰囲気下、1000 gのポリオールAcclaim(登録商標)12200(Bayer社;低モノオールのポリオキシプロピレンジオール、OH価11.0 mg KOH/g、水分含有量約0.02重量%)、43.6 gのイソホロンジイソシアネート(IPDI;Vestanat(登録商標)IPDI、Degussa社)、126.4 gのジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z、BASF社)、および0.12 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを継続的に撹拌しながら90℃に加熱し、この温度で遊離のイソシアネート基含有量が滴定により測定して0.63重量%の濃度になるまで置いた。その後、62.3 gのN-(3-トリメトキシシリルプロピル)アミノコハク酸ジエチルを混合し、この混合物を、90℃で4時間、遊離のイソシアネート基含有量がIR分光法で検出できなくなるまで撹拌した。生成物を室温に冷却し、湿気のない状態で貯蔵した(理論的なポリマー含有量=89.7%)。
窒素雰囲気下、1000 gのAcclaim(登録商標)12200(Bayer社;低モノオールのポリオキシプロピレンジオール、OH価11.0 mg KOH/g、水分含有量約0.02重量%)、36.1 gのイソホロンジイソシアネート(IPDI;Vestanat(登録商標)IPDI、Degussa社)、292.3 gのジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z、BASF社)、および0.23 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを継続的に撹拌しながら90℃に加熱し、この温度で遊離のイソシアネート基含有量が滴定により測定して0.33重量%のレベルに達するまで置いた。その後、37.7 gのN-(3-トリメトキシシリルプロピル)アミノコハク酸ジエチルを混合し、この混合物を、90℃で4時間、遊離のイソシアネートがIR分光法で検出できなくなるまで撹拌した。生成物を室温に冷却し、湿気のない状態で貯蔵した(理論的なポリマー含有量=78.6%)。
窒素雰囲気下、3085.8 gのAcclaim(登録商標)12200(Bayer社;低モノオールのポリオキシプロピレンジオール、OH価11.0 mg KOH/g、水分含有量約0.02重量%)、138.3 gの3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Geniosil(登録商標)GF 40、Wacker社)、および0.23 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを継続的に撹拌しながら90℃に加熱し、この温度で遊離のイソシアネート基含有量がIR分光法で検出できなくなるまで撹拌した。生成物を室温に冷却し、湿気のない状態で貯蔵した(理論的なポリマー含有量=100%)。
〔接着剤のベース配合物1(G1)の調製〕
真空攪拌機内で、3300 gのポリマー1、1500 gのジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z、BASF社)、100 gのビニルトリメトキシラン(Silquest(登録商標)A-171、GE Advanced Materials社)、4500 gのコーティングされた微紛化チョーク(Socal(登録商標)U1S2、Solvay社、乾燥品)、250 gのヒュームドシリカ(Aerosil(登録商標)200、Degussa社、乾燥品)、および10 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを、均一なペーストに加工し、湿気のない状態で貯蔵した。
真空攪拌機内で、3300 gのMS-ポリマー(Kaneka社)、1500 gのジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z、BASF社)、100 gのビニルトリメトキシラン(Silquest(登録商標)A-171、GE Advanced Materials社)、4500 gのコーティングされた微紛化チョーク(Socal(登録商標)U1S2、Solvay社、乾燥品)、250 gのヒュームドシリカ(Aerosil(登録商標)200、Degussa社、乾燥品)、および20 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを、均一なペーストに加工し、湿気のない状態で貯蔵した。
真空攪拌機内で、3300 gのポリマー3、1500 gのジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z、BASF社)、100 gのビニルトリメトキシラン(Silquest(登録商標)A-171、GE Advanced Materials社)、4500 gのコーティングされた微紛化チョーク(Socal(登録商標)U1S2、Solvay社、乾燥品)、250 gのヒュームドシリカ(Aerosil(登録商標)200、Degussa社、乾燥品)、および10 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを、均一なペーストに加工し、湿気のない状態で貯蔵した。
真空攪拌機内で、各接着剤ベース配合物を、表1〜表4に示したシランと共に均一に混合し、混合物を湿気のない状態で貯蔵した。
表1に示す接着剤K2〜K10は、それぞれ同じ割合のジアミノシランSilquest(登録商標)A-1120(これがアミノシランAS2である)を含有し、増加量のGeniosil(登録商標)XL 972(これが式(I)のシランである)を含有する。対照接着剤K1は、シラン(I)を全く含有しない。
表2に示す接着剤K1、K5、およびK11〜K14は、異なる接着剤ベース配合物(これらは基本的に、これらが含有するポリマーが異なる)を含有する。それぞれの対照接着剤K1、K11、およびK13は、式(I)のシランを全く含有しない一方、接着剤K5、K12、およびK14は、それぞれ0.5重量部のGeniosil(登録商標)XL 972を含有する。接着剤ベース配合物G3に含まれるポリマー3は、シラン官能性ポリマーAに相当しない。
表3に実施例K15〜K20を示す。対照接着剤K1、K15、およびK16は、式(I)のシランを全く含まず、K15は同様にアミノシランAS2を全く含有しない。接着剤K7およびK17〜K20は、表3に示すように、それぞれ0.5重量部の式(I)のシランを含有する。
〔シーラントのベース配合物(G4)の調製〕
真空攪拌機内で、2800 gのポリマー2、1300 gのジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z、BASF社)、800 gの尿素増粘剤、100 gのビニルトリメトキシラン(Silquest(登録商標)A-171、GE Advanced Materials社)、4350 gのコーティングされた微紛化チョーク(Socal(登録商標)U1S2、Solvay社、乾燥品)、600 gの液体シリコーン(Dow Corning 200 Fluid、Dow Corning社)、および6 gのジ-n-ブチルスズジラウレートを、均一なペーストに加工し、湿気のない状態で貯蔵した。
Claims (25)
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーをアミノシランAS1と反応させることによって調製されるポリマーA1であるか、
末端二重結合を有するポリマーのヒドロシリル化によって調製されるポリマーA2であるか
のいずれかである少なくとも1種のシラン官能性ポリマーAと、
少なくとも1種のアミノシランAS2と、
ポリマーA100重量部を基準にして0.6〜5.0重量部の量の、少なくとも1種の式(I):
R2は、炭素原子1個〜5個を有するアルキル基、特にメチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、かつ、
Xは、ヘテロ原子を介して結合した置換基である)
のシランと
を含む、湿気硬化性組成物。 - 式(I)の前記シランが、ポリマーA100重量部を基準にして0.6〜3.5重量部の量で存在することを特徴とする、請求項1に記載の湿気硬化性組成物。
- ヘテロ原子を介して結合した前記置換基Xが、-NHR3、-NHCOOR4、-SH、-OR4、R4COO-、CH2=C(CH3)COO-、およびCH2=CHCOO-
[式中、R3は、水素原子、炭素原子を1個〜20個有する直鎖状または分枝状の炭化水素基(任意で環状部分を有していてもよい)、または式(II):
R7は、水素原子、または、-CH2-COOR8、-COOR8、-CN、-NO2、-PO(OR8)2、-SO2R8および-SO2OR8からなる群から選択される基である
(式中、R8は、少なくとも1個のヘテロ原子を任意に含む、炭素原子1個〜20個を有する炭化水素基である)〕
の基であり、かつ、
R4が、任意に置換された、炭素原子1個〜20個を有する炭化水素基である]
からなる群から選択される基である
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の湿気硬化性組成物。 - 前記アミノシランAS2が、一級アミノ基を有し且つシリコン原子のγ-位に二級アミノ基を有するジアミノシランであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記アミノシランAS2が、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルシラン、特に、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシランまたはN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシランであることを特徴とする、請求項4に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記アミノシランAS2が、全組成物を基準にして0.1〜5重量%の量、好ましくは0.3〜3重量%の量で存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記シラン官能性ポリマーAがポリマーA1であり、かつ、
前記アミノシランAS1が、式(III):
aは0または1であり、
R3は、水素原子、炭素原子を1個〜20個有する直鎖状または分枝状の炭化水素基(任意で環状部分を有していてもよい)、または式(II):
R7は、水素原子、または、-CH2-COOR8、-COOR8、-CN、-NO2、-PO(OR8)2、-SO2R8および-SO2OR8からなる群から選択される基である
(式中、R8は、少なくとも1個のヘテロ原子を任意に含む、炭素原子1個〜20個を有する炭化水素基である)〕
の基であり、
R9は、直鎖状または分枝状、任意で環状の、炭素原子を2個〜12個有するアルキレン基(任意で芳香族部分を有していてもよく、任意で1個以上のヘテロ原子、特に窒素原子を有していてもよい)である]
を有する
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。 - 前記アミノシランAS1が、3-アミノプロピルトリメトキシシランもしくは3-アミノプロピルジメトキシメチルシランと、マイケルアクセプター(例えば、マレイン酸ジエステルおよびフマル酸ジエステル)との付加生成物、特に、(3-トリメトキシシリルプロピルアミノ)コハク酸ジメチルおよびジエチル、ならびに(3-トリエトキシシリルプロピルアミノ)コハク酸ジメチルおよびジエチルであることを特徴とする、請求項7に記載の湿気硬化性組成物。
- R3が、式(II)(式中、R5およびR7がそれぞれ-COOR8であり、R6が水素原子であり、R8が任意で分枝状の、炭素原子1個〜8個を有するアルキル基である)の基であることを特徴とする、請求項8に記載の湿気硬化性組成物。
- R9がプロピレンであり、R2がメチルであり、aが0であることを特徴とする、請求項9に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記アミノシランAS1が、前記アミノシランAS2と同一ではないことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記シラン官能性ポリマーAがポリマーA2であり、かつ、
末端二重結合を有する前記ポリマーが、ポリ(メタ)アクリレートポリマーまたはポリエーテルポリマー、特に、アリル末端ポリオキシアルキレンポリマーであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。 - 前記組成物がイソシアネート基を含まないことを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物がビニルトリメトキシシランを含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物を水分との反応によって硬化させたことを特徴とする、硬化した組成物。
- 接着剤、シーラント、またはコーティング剤としての、請求項1〜14のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物の使用。
- 工業的な製造または修理、または土木工学、建設、または輸送手段もしくは建造物の内装における、接着剤、シーラント、またはコーティング剤としての、請求項16に記載の使用。
- 基材S1と基材S2とを接着結合させる方法であって、
−基材S1の表面に請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物を適用する工程と、
−基材S2の表面を、基材S1上に配置された前記組成物と接触させる工程と、
−湿気と接触させることにより、前記組成物を硬化させる工程と
を含み、
前記基材S1およびS2が互いに類似しているかまたは互いに異なる、方法。 - −基材S1の表面と基材S2の表面との間に請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物を適用する工程と、
−湿気と接触させることにより、前記組成物を硬化させる工程と
を含み、
前記基材S1およびS2が互いに類似しているかまたは互いに異なる、シーリング方法。 - 前記基材S1または前記基材S2の少なくとも1つが、溶媒で行われる洗浄を除き、化学的または物理的方法による前処理がされていない、特にプライマーの適用が全くされていないことを特徴とする、請求項18または19に記載の方法。
- 少なくとも1つの前記基材(S1またはS2)が、金属または金属アロイ、特にスチール、アルミニウム、非鉄金属、または亜鉛めっき金属であることを特徴とする、請求項18〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項18、20または21のいずれか一項に記載の接着結合方法によって製造された、接着結合物品。
- 前記物品が、輸送手段、特に、水上または陸上の乗り物、好ましくは、自動車、バス、トラック、列車、もしくは船、またはこれらの部品であることを特徴とする、請求項22に記載の接着結合物品。
- 請求項19〜21のいずれか一項に記載のシーリング方法によって製造された、シーリングされた物品。
- 前記物品が、輸送手段または建造物であることを特徴とする、請求項24に記載のシーリングされた物品。
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