JP2008527154A5 - - Google Patents
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Description
菜種油は、通常、約48重量%のエルカ酸、15重量%のオレイン酸、14重量%のリノール酸、8重量%のリノレン酸、5重量%のエイコセン酸、3重量%のパルミチン酸、2重量%のヘキサデセン酸および1重量%のドコサジエン酸を、脂肪酸成分として含有する。新しい植物からの菜種油は、より高水準の不飽和酸を有する。ここで、通常の脂肪酸水準は、エルカ酸0.5重量%、オレイン酸63重量%、リノール酸20重量%、リノレン酸9重量%、エイコセン酸1重量%、パルミチン酸4重量%、ヘキサデセン酸2重量%およびドコサジエン酸1重量%である。
ヒマシ油の80〜85重量%は、リシノール酸のグリセリドからなる。ヒマシ油はまた、約7重量%のオレイン酸グリセリド、3重量%のリノール酸グリセリドおよび約2重量%のパルミチン酸とステアリン酸のグリセリドを含有する。
少量のエステラーゼ、好ましくはリパーゼの使用を通じて、非常に経済的に反応を行うことができる。反応は、酵素を強力に活性化させる添加アルカリ無機塩の存在下、酵素濃縮物によって直接行う。このような方法で、少量の酵素によって、固定化による酵素の安定化なしでさえ、高転化率が達成される。溶媒の添加は必要がない。
説明:
セーボルト協会:独立して測定価値を決定するためのロッテルダムの協会
炭素残留マイクロ(10%残留炭素分):この試験は、ディーゼル中の炭素残渣を決定するために行われる。この目的で、試料を窒素流中で蒸発させ、残渣を秤量する。「マイクロ」は方法を表す。0.1%未満の残渣を生じさせようとする材料について、10%蒸留残渣をまず調製し、次いで測定する。
蒸留挙動の決定:
IBP:初期沸点
FBP:最終沸点。百分率の数字は、それぞれの温度で蒸発させたディーゼルのパーセントを表す。
改善された潤滑性は、際立って有利であることとして明白である。
セーボルト協会:独立して測定価値を決定するためのロッテルダムの協会
炭素残留マイクロ(10%残留炭素分):この試験は、ディーゼル中の炭素残渣を決定するために行われる。この目的で、試料を窒素流中で蒸発させ、残渣を秤量する。「マイクロ」は方法を表す。0.1%未満の残渣を生じさせようとする材料について、10%蒸留残渣をまず調製し、次いで測定する。
蒸留挙動の決定:
IBP:初期沸点
FBP:最終沸点。百分率の数字は、それぞれの温度で蒸発させたディーゼルのパーセントを表す。
改善された潤滑性は、際立って有利であることとして明白である。
結果:
化学的な部分エステル化によって、エステルと部分グリセリドからなる生成混合物が得られ、そこから大部分のグリセロールを洗浄のみによって容易に除去し得る。得られた混合物は単一相混合物である。トリグリセリド中に存在する10%グリセロールの全てのうち、50%未満が部分エステル交換において放出される。残りのグリセロールは、生成物中で結合したままである。よって、副生成物グリセロール流が半分以上、このプロセス中で低減される。
本明細書の当初の開示は、少なくとも下記の態様を包含する。
〔1〕a)炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキルエステルと、b)部分グリセリド、を含有し、組成物の総量に基づき、最大2重量%の遊離グリセロール含量を有することを特徴とする組成物。
〔2〕メチルおよび/またはエチルエステルを成分(a)として含有することを特徴とする、〔1〕に記載の組成物。
〔3〕組成物の総量に基づき、少なくとも10重量%の部分グリセリド含量を有することを特徴とする、〔1〕〜〔2〕のいずれかに記載の組成物。
〔4〕組成物の総量に基づき、最大5重量%のトリグリセリド含量を有することを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の組成物。
〔5〕最大5の酸価を有することを特徴とする、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の組成物。
〔6〕アルキルエステル、モノグリセリドおよびジグリセリドが下記の量:
アルキルエステル:30〜70重量%
モノグリセリド:10〜35重量%
ジグリセリド:1〜30重量%
で存在することを特徴とする、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の組成物。
〔7〕アルキルエステルと部分グリセリドは、炭素数8〜22の飽和または不飽和で直鎖状または分枝状の脂肪酸に由来することを特徴とする、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の組成物。
〔8〕トリグリセリドをアルカリ塩の添加により活性化されたエステラーゼと酵素的に反応させ、該反応をアルコールの存在下に行うことを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔9〕エステラーゼを別の工程で失活させることを特徴とする、〔8〕に記載の方法。
〔10〕10℃〜40℃の温度およびトリグリセリド量に基づき0.1〜10重量%の含水量でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔8〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
〔11〕市販の液体調製物のエステラーゼを、使用するトリグリセリド量に基づき、0.05〜2%の量で使用することを特徴とする、〔8〕〜〔10〕のいずれかに記載の方法。
〔12〕ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアンモニウムの水酸化物、炭酸塩およびリン酸塩からなる群から選択されるアルカリ無機塩の水溶液を、エステラーゼを活性化するために使用することを特徴とする、〔8〕〜〔11〕のいずれかに記載の方法。
〔13〕トリグリセリドに基づき、0.00001〜1重量%の量で塩を使用することを特徴とする、〔12〕に記載の方法。
〔14〕トリグリセリドを、炭素数1〜8のアルコールの存在下で固定化および/または化学修飾されたエステラーゼと酵素的に反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔15〕エステラーゼを生成混合物から別の工程で分離することを特徴とする、〔14〕に記載の方法。
〔16〕10℃〜60℃の温度およびトリグリセリド量に基づき0〜10重量%の含水量でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔15〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔17〕プラスチック、樹脂または鉱物基材上での疎水性相互作用により、もしくは、アニオンまたはカチオン交換体上でのイオン相互作用により、もしくは、活性化された化学基を有する基材への化学結合により、エステラーゼを固定化することを特徴とする、〔14〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔18〕界面活性剤で被覆することにより、酵素表面を疎水性化することにより、もしくは、 化学架橋することにより、エステラーゼを化学修飾することを特徴とする、〔14〕〜〔17〕のいずれかに記載の方法。
〔19〕エステラーゼは、Thermomyces lanugenosus、Candida antarctica A、Candida antarctica B、Rhizomucor miehei、Candida cylindracea、Rhizopus javanicus、Porcine pancreas、Aspergillus niger、Candida rugosa、Mucor javanicus、Pseudomonas fluorescens、Rhizopus oryzae、Pseudompnas sp.、Chromobacterium viscosum、Fusarium oxysporumおよびPenicilium camembertiからなる群から選択される生物に由来することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕のいずれかに記載の方法。
〔20〕使用するエステラーゼはリパーゼであることを特徴とする、〔19〕に記載の方法。
〔21〕1,3−特異的リパーゼを使用することを特徴とする、〔19〕〜〔20〕のいずれかに記載の方法。
〔22〕リパーゼは、Thermomyces lanugenosus由来のリパーゼであることを特徴とする、〔19〕〜〔21〕のいずれかに記載の方法。
〔23〕高含有量百分率の一価および/または多価不飽和脂肪酸を有する油脂由来のトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕のいずれかに記載の方法。
〔24〕ひまわり油,菜種油、アザミ油、大豆油、アマニ油、ピーナッツ油、獣脂、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、ヤトロファ油、パーム核油、ヤシ油およびオールドオイルからなる群から選択されるトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔23〕に記載の方法。
〔25〕メタノールまたはエタノールをアルコール成分として使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔26〕トリグリセリドに基づき、10〜50重量%の量でアルコールを使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔27〕アルコールおよび/または水を部分的または完全に除去することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔28〕炭素数1〜8のアルコールの存在下でトリグリセリドを部分的に化学反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔29〕触媒を生成混合物から別の工程で分離することを特徴とする、〔28〕に記載の方法。
〔30〕使用した油に基づき10モル%〜30モル%のアルコール濃度でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔29〕のいずれかに記載の方法。
〔31〕アルコール分解をエタノールまたはメタノールによって好適に行うことを特徴とする、〔28〕〜〔30〕のいずれかに記載の方法。
〔32〕回分反応または連続反応として、並流または向流で、アルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔31〕のいずれかに記載の方法。
〔33〕0.01重量%〜5重量%の濃度で、2barまでの圧力下、40℃〜120℃の温度で、アルカリ金属アルコラートによってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔34〕0.01重量%〜5重量%の濃度で、5barまでの圧力下、40℃〜120℃の温度で、硫酸またはスルホン酸によってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔35〕0.01重量%〜1重量%の濃度で、20〜200barの圧力下、120℃〜250℃の温度で、金属塩または金属石鹸によってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔36〕高含有量百分率の一価および/または多価不飽和脂肪酸を有し、かつ、ひまわり油、菜種油、アザミ油、大豆油、アマニ油、ピーナッツ油,獣脂、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、ヤトロファ油、ヤシ油、パーム核油およびオールドオイルからなる群から選択される、油脂由来のトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔28〕〜〔35〕のいずれかに記載の方法。
〔37〕アルコールおよび/またはグリセロールおよび/または水を部分的または完全に除去することを特徴とする、〔28〕〜〔36〕のいずれかに記載の方法。
〔38〕〔8〕〜〔37〕のいずれかに記載の方法によって得ることのできる組成物。
〔39〕90〜99.5重量%のガス油および0.5〜10重量%(好ましくは2〜6重量%)の〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物を添加剤として含有する燃料組成物。
〔40〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、バイオ燃料としての使用。
〔41〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、燃料組成物における添加剤としての使用。
〔42〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、燃料組成物の潤滑性能を向上させるための添加剤としての使用。
〔43〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物を0.5〜10重量%の量で存在させることを特徴とする、〔41〕または〔42〕に記載の使用。
化学的な部分エステル化によって、エステルと部分グリセリドからなる生成混合物が得られ、そこから大部分のグリセロールを洗浄のみによって容易に除去し得る。得られた混合物は単一相混合物である。トリグリセリド中に存在する10%グリセロールの全てのうち、50%未満が部分エステル交換において放出される。残りのグリセロールは、生成物中で結合したままである。よって、副生成物グリセロール流が半分以上、このプロセス中で低減される。
本明細書の当初の開示は、少なくとも下記の態様を包含する。
〔1〕a)炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキルエステルと、b)部分グリセリド、を含有し、組成物の総量に基づき、最大2重量%の遊離グリセロール含量を有することを特徴とする組成物。
〔2〕メチルおよび/またはエチルエステルを成分(a)として含有することを特徴とする、〔1〕に記載の組成物。
〔3〕組成物の総量に基づき、少なくとも10重量%の部分グリセリド含量を有することを特徴とする、〔1〕〜〔2〕のいずれかに記載の組成物。
〔4〕組成物の総量に基づき、最大5重量%のトリグリセリド含量を有することを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の組成物。
〔5〕最大5の酸価を有することを特徴とする、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の組成物。
〔6〕アルキルエステル、モノグリセリドおよびジグリセリドが下記の量:
アルキルエステル:30〜70重量%
モノグリセリド:10〜35重量%
ジグリセリド:1〜30重量%
で存在することを特徴とする、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の組成物。
〔7〕アルキルエステルと部分グリセリドは、炭素数8〜22の飽和または不飽和で直鎖状または分枝状の脂肪酸に由来することを特徴とする、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の組成物。
〔8〕トリグリセリドをアルカリ塩の添加により活性化されたエステラーゼと酵素的に反応させ、該反応をアルコールの存在下に行うことを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔9〕エステラーゼを別の工程で失活させることを特徴とする、〔8〕に記載の方法。
〔10〕10℃〜40℃の温度およびトリグリセリド量に基づき0.1〜10重量%の含水量でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔8〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
〔11〕市販の液体調製物のエステラーゼを、使用するトリグリセリド量に基づき、0.05〜2%の量で使用することを特徴とする、〔8〕〜〔10〕のいずれかに記載の方法。
〔12〕ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアンモニウムの水酸化物、炭酸塩およびリン酸塩からなる群から選択されるアルカリ無機塩の水溶液を、エステラーゼを活性化するために使用することを特徴とする、〔8〕〜〔11〕のいずれかに記載の方法。
〔13〕トリグリセリドに基づき、0.00001〜1重量%の量で塩を使用することを特徴とする、〔12〕に記載の方法。
〔14〕トリグリセリドを、炭素数1〜8のアルコールの存在下で固定化および/または化学修飾されたエステラーゼと酵素的に反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔15〕エステラーゼを生成混合物から別の工程で分離することを特徴とする、〔14〕に記載の方法。
〔16〕10℃〜60℃の温度およびトリグリセリド量に基づき0〜10重量%の含水量でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔15〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔17〕プラスチック、樹脂または鉱物基材上での疎水性相互作用により、もしくは、アニオンまたはカチオン交換体上でのイオン相互作用により、もしくは、活性化された化学基を有する基材への化学結合により、エステラーゼを固定化することを特徴とする、〔14〕〜〔16〕のいずれかに記載の方法。
〔18〕界面活性剤で被覆することにより、酵素表面を疎水性化することにより、もしくは、 化学架橋することにより、エステラーゼを化学修飾することを特徴とする、〔14〕〜〔17〕のいずれかに記載の方法。
〔19〕エステラーゼは、Thermomyces lanugenosus、Candida antarctica A、Candida antarctica B、Rhizomucor miehei、Candida cylindracea、Rhizopus javanicus、Porcine pancreas、Aspergillus niger、Candida rugosa、Mucor javanicus、Pseudomonas fluorescens、Rhizopus oryzae、Pseudompnas sp.、Chromobacterium viscosum、Fusarium oxysporumおよびPenicilium camembertiからなる群から選択される生物に由来することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕のいずれかに記載の方法。
〔20〕使用するエステラーゼはリパーゼであることを特徴とする、〔19〕に記載の方法。
〔21〕1,3−特異的リパーゼを使用することを特徴とする、〔19〕〜〔20〕のいずれかに記載の方法。
〔22〕リパーゼは、Thermomyces lanugenosus由来のリパーゼであることを特徴とする、〔19〕〜〔21〕のいずれかに記載の方法。
〔23〕高含有量百分率の一価および/または多価不飽和脂肪酸を有する油脂由来のトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕のいずれかに記載の方法。
〔24〕ひまわり油,菜種油、アザミ油、大豆油、アマニ油、ピーナッツ油、獣脂、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、ヤトロファ油、パーム核油、ヤシ油およびオールドオイルからなる群から選択されるトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔23〕に記載の方法。
〔25〕メタノールまたはエタノールをアルコール成分として使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔26〕トリグリセリドに基づき、10〜50重量%の量でアルコールを使用することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔27〕アルコールおよび/または水を部分的または完全に除去することを特徴とする、〔8〕〜〔13〕または〔14〕〜〔18〕および/または〔19〕〜〔22〕の少なくとも1項に記載の方法。
〔28〕炭素数1〜8のアルコールの存在下でトリグリセリドを部分的に化学反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
〔29〕触媒を生成混合物から別の工程で分離することを特徴とする、〔28〕に記載の方法。
〔30〕使用した油に基づき10モル%〜30モル%のアルコール濃度でアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔29〕のいずれかに記載の方法。
〔31〕アルコール分解をエタノールまたはメタノールによって好適に行うことを特徴とする、〔28〕〜〔30〕のいずれかに記載の方法。
〔32〕回分反応または連続反応として、並流または向流で、アルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔31〕のいずれかに記載の方法。
〔33〕0.01重量%〜5重量%の濃度で、2barまでの圧力下、40℃〜120℃の温度で、アルカリ金属アルコラートによってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔34〕0.01重量%〜5重量%の濃度で、5barまでの圧力下、40℃〜120℃の温度で、硫酸またはスルホン酸によってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔35〕0.01重量%〜1重量%の濃度で、20〜200barの圧力下、120℃〜250℃の温度で、金属塩または金属石鹸によってアルコール分解を行うことを特徴とする、〔28〕〜〔32〕のいずれかに記載の方法。
〔36〕高含有量百分率の一価および/または多価不飽和脂肪酸を有し、かつ、ひまわり油、菜種油、アザミ油、大豆油、アマニ油、ピーナッツ油,獣脂、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、ヤトロファ油、ヤシ油、パーム核油およびオールドオイルからなる群から選択される、油脂由来のトリグリセリドを使用することを特徴とする、〔28〕〜〔35〕のいずれかに記載の方法。
〔37〕アルコールおよび/またはグリセロールおよび/または水を部分的または完全に除去することを特徴とする、〔28〕〜〔36〕のいずれかに記載の方法。
〔38〕〔8〕〜〔37〕のいずれかに記載の方法によって得ることのできる組成物。
〔39〕90〜99.5重量%のガス油および0.5〜10重量%(好ましくは2〜6重量%)の〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物を添加剤として含有する燃料組成物。
〔40〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、バイオ燃料としての使用。
〔41〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、燃料組成物における添加剤としての使用。
〔42〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物の、燃料組成物の潤滑性能を向上させるための添加剤としての使用。
〔43〕〔1〕〜〔7〕または〔38〕に記載の組成物を0.5〜10重量%の量で存在させることを特徴とする、〔41〕または〔42〕に記載の使用。
Claims (6)
- a)炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキルエステルと、
b)部分グリセリド、
を含有し、組成物の総量に基づき、最大2重量%の遊離グリセロール含量を有することを特徴とする組成物。 - トリグリセリドをアルカリ塩の添加により活性化されたエステラーゼと酵素的に反応させ、該反応をアルコールの存在下に行うことを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
- トリグリセリドを、炭素数1〜8のアルコールの存在下で固定化および/または化学修飾されたエステラーゼと酵素的に反応させることを特徴とする、バイオ燃料の製造方法。
- 請求項2または3に記載の方法によって得ることのできる組成物。
- 90〜99.5重量%のガス油および0.5〜10重量%の請求項1または4に記載の組成物を添加剤として含有する燃料組成物。
- 請求項1または4に記載の組成物の、バイオ燃料または燃料組成物における添加剤としての使用。
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