JP2008517137A - アクリル系粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
アクリル系粘着剤組成物であって、
a)アクリル系共重合体;
b)金属イオンと結合を形成しうるキレート剤;及び
c)アルカリ類金属塩;
を含むことを特徴とするアクリル系粘着剤組成物を提供する。
R1及びR2は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルキル基、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルコキシ基、直鎖または分枝状の炭素数2〜20のアルケニル基、 炭素数6〜30のアリール基、 炭素数6〜30のアリールアルキル基、 炭素数6〜30のアリールオキシ基、または炭素数5〜20のシクロアルキル基である。
R3は直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルキレン基、または直鎖または分枝状の炭素数2〜20のアルケニレン基である。
R7及びR8は、それぞれ、独立して、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルキル基、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルコキシ基、直鎖または分枝状の炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数6〜30のアリールアルキル基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、または炭素数5〜20のシクロアルキル基であり、
R9は水素、または直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルキル基、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルコキシ基、直鎖または分枝状の炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数6〜30のアリールアルキル基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、または炭素数5〜20のシクロアルキル基である。
(アクリル系共重合体の製造)
窒素ガス還流下に温度調節が容易な冷却装置を設けた1Lの反応器に、n−ブチルアクリレート(BA)98.0重量部、アクリル酸(A)0.5重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)1.5重量部からなる単量体混合物を投入した後、溶剤としてエチルアセテート(EAc)100重量部を加えた。その後、酸素を除去するために窒素ガスを1時間、パージした後、55℃に保持した。上記混合物に反応開始剤としてエチルアセテートに50%濃度で希釈したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.05重量部を加え、混合物を8時間、反応してアクリル系共重合体を製造した。
上記製造されたアクリル系共重合体 100重量部に、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物(TMP−TDI)0.5重量部、キレート剤としてジブチルオキサレート(DBOX)2.0重量部、及びアルカリ類金属塩としてNaClO4 0.5重量部を添加した。混合物を適正の濃度に希釈し、均一に混合した後、離型フィルムに塗布し、乾燥して25μmの均一な粘着層を製造した。
上記離型フィルムに塗布した粘着層を、185μmの膜厚のヨード系偏光板に粘着加工した後、十分な熟成過程のために、23℃の温度かつ55%の湿度条件で4日間、放置した。上記のように製造された偏光板は適切なサイズに切断して評価に用いた。
表1に示した成分と組成比を用いたことを除いては、上記実施例1と同様にしてアクリル系共重合体を製造した。このとき、表1の単位は重量部である。
上記実施例1〜8及び比較例1〜5で製造した粘着剤が塗布された偏光板(90mm×170mm)をガラス基板(110mm×190×mm×0.7mm)に、両面に光学吸収軸がクロスする状態で接着した。このとき、加えられた圧力は略5kg/cm2であり、気泡や異物の生成を防ぐためにクリーンルームで実施した。その後、上記試料を高温(80℃、1000時間)と高温高湿(60℃、90%の相対湿度、1000時間)条件下で、気泡や剥離が発生するか否かを観察し、下記評価基準によって耐久信頼性を測定した。
○;気泡や剥離現象無し
△;気泡や剥離現象が多少あり
×;気泡や剥離現象あり
上記実施例1〜8及び比較例1〜5で製造した偏光板をそれぞれ40mm×70mmのサイズに切断し、JIS K7150及びASTM D1003−95に従って、積分公式光線透過率測定装置を使用して拡散透過率Td及び全光線透過率Tiを測定した。このとき、ヘイズはTiに対するTdの百分率により定義した。その後、測定サンプルを60℃の温度と相対湿度90%下で1000時間、放置した後、同じ手順でヘイズを測定し、放置前後のヘイズを比較評価して白化現象を評価した。
上記実施例1〜8及び比較例1〜5で製造した偏光板から離型フィルムを除去した後、粘着面の表面抵抗を測定した。このとき、表面抵抗は、23℃の温度と50%の相対湿度下で500Vの電圧を1分間、印加した後、測定された値を観察した。
剥離強度は測定角度と剥離速度によって変わるが、本発明では180゜の角度及び300mm/分の剥離速度で引張り試験機を使用して測定した。
(アクリル系共重合体の製造)
窒素ガス還流下に温度調節が容易な冷却装置を設けた1Lの反応器に、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)50.0重量部、n−ブチルアクリレート 46.0重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)4.0重量部からなる単量体混合物を投入した後、溶剤としてエチルアセテート(EAc)100重量部を投入した。その後、酸素を除去するために窒素ガスを1時間、パージした後、55℃に保持した。上記混合物に反応開始剤としてエチルアセテートに50%濃度で希釈したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.05重量部を投入し、混合物を8時間、反応させてアクリル系共重合体を製造した。
上記製造されたアクリル系共重合体 100重量部に、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのプレポリマー(HDI)3.0重量部、キレート剤としてジブチルオキサレート(DBOX)2.0重量部、及びアルカリ類金属塩としてNaClO4 0.5重量部を添加し、適正の濃度に希釈して均一に混合した後、膜厚38μmの2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの一面にコーティングして、乾燥した後、20μmの均一な粘着層を製造した。
上記ポリエチレンテレフタレートフィルムの一面に塗布した粘着層に、離型フィルムを積層し、十分な熟成過程のために23℃の温度かつ55%の湿度条件で、4日間、放置した。
表3に示した成分と組成比を用いたことを除いては、上記実施例9と同様にしてアクリル系共重合体を製造した。このとき、表3の単位は重量部である。
上記実施例9〜16及び比較例6〜10で製造した保護フィルムを偏光板のトリアセチルセルロース(TACフィルム、日本富士フィルム社製)面と防眩層(AG TAC、日本DNP社製)面に2kgのローラで接着した後、23℃の温度と50%の相対湿度条件で、24時間、放置した。このとき、試料の大きさは15インチであり、40mm/分の速度で剥離する間、偏光板の表面から1cmの高さで定電圧測定機(STATIRON−M2)を使用して偏光板表面で発生する定電圧を測定し、正確度のために10回ずつ測定して平均値を示した。
上記実施例9〜16及び比較例6〜10で製造した保護フィルム偏光板のトリアセチルセルロース(TACフィルム、日本富士フィルム社製)面と防眩層(AG TAC、日本DNP社製)面に2kgのローラで接着した後、23℃の温度と65%の相対湿度条件で、24時間、放置した後、180゜角度及び0.3mm/分の剥離速度で引張り試験機を使用して測定した。
本発明に係るアクリル系粘着剤組成物、この組成物が適用された偏光板、保護フィルム、及び液晶表示素子は耐湿熱条件で白化現象がないだけでなく、同時に耐久信頼性、透明性、接着力などを変えることなく、静電気発生を十分に抑制して帯電防止能に優れるという効果がある。
Claims (23)
- アクリル系粘着剤組成物であって、
a)アクリル系共重合体;
b)金属イオンと結合を形成しうるキレート剤;及び
c)アルカリ類金属塩;
を含むことを特徴とするアクリル系粘着剤組成物。 - a)アクリル系共重合体100重量部;
b)金属イオンと結合を形成しうるキレート剤 0.01〜25重量部;及び
c)アルカリ類金属塩 0.001〜25重量部;
を含むことを特徴とする請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。 - 上記a)のアクリル系共重合体が、i)炭素数1〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体 90〜99.9重量%と、ii)架橋可能な官能基を有するビニル系単量体及び/又はアクリル系単量体 0.1〜10重量%を共重合して製造されることを特徴とする請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記i)の炭素数1〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体が、ブチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−テトラデシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、及び2−エチルブチル(メタ)アクリレートよりなる群から1種以上選択されることを特徴とする請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記i)の炭素数1〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体が、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ビニルアセテート、スチレン、及びアクリロニトリルよりなる群から選択される1種以上の共単量体(co-monomer)と混合して使用されることを特徴とする請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記ii)の架橋可能な官能基を有するビニル系単量体及び/又はアクリル系単量体が、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、及びN−ビニルカプロラクタムよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項3に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記b)の金属イオンと結合を形成しうるキレート剤が、オキサレート基を有する化合物、ジアミン基を有する化合物、ポリカルボキシル基を含有する化合物、及びβ−ケトン基を有する化合物よりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記オキサレート基を有する化合物が、ジエチルオキサレート、ジメチルオキサレート、ジブチルオキサレート、ジ−tert−ブチルオキサレート、及びビス(4−メチルベンジル)オキサレートよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記ジアミン基を有する化合物が、エチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、及びジアミノブタンよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記ポリカルボキシル基を有する化合物が、ジエチレントリアミン5酢酸、エチレンジアミン四酢酸、及びN,N−ビスカルボキシメチルグリシンよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記β−ケトン基を有する化合物が、下記一般式(4)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
R7及びR8は、それぞれ、独立して、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルキル基、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルコキシ基、直鎖または分枝状の炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数6〜30のアリールアルキル基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、または炭素数5〜20のシクロアルキル基であり、
R9は水素、または直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルキル基、直鎖または分枝状の炭素数1〜20のアルコキシ基、直鎖または分枝状の炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数6〜30のアリールアルキル基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、または炭素数5〜20のシクロアルキル基である。 - 上記β−ケトン基を有する化合物が、2,4−ペンタジオン、1−ベンゾイルアセトン、及びエチルアセトアセテートよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記c)のアルカリ類金属塩が、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、及びセシウムよりなる群より選択される金属カチオンと、Cl−、Br−、I−、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、ClO4 −、NO2 −、CO3 −、N(CF3SO2)2 −、N(CF3CO)2 −、N(C2F5SO)2 −、N(C2F5CO)2 −、N(C4F9SO2)2 −、C(CF3SO2)3 −、及びCF3SO3 −よりなる群から選択されるアニオンからなることを特徴とする請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記アクリル系粘着剤組成物が多官能性架橋剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 上記多官能性架橋剤が、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、及び金属キレート系化合物よりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項17に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記多官能性架橋剤が、アクリル系共重合体100重量部に対して、0.01〜10重量部で含まれることを特徴とする請求項17に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載のアクリル系粘着剤組成物を、偏光フィルムの一面または両面に粘着剤層として含むことを特徴とする偏光板。
- 前記偏光板が、保護層、反射層、防眩層、位相差板、広視野角補償フィルム、及び輝度向上フィルムよりなる群から1種以上選択される層をさらに、含むことを特徴とする請求項20に記載の偏光板。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載のアクリル系粘着剤組成物を、基材層の一面または両面の粘着剤層に含むことを特徴とする保護フィルム。
- 請求項20に記載の偏光板または請求項22に記載の保護フィルムが接合された偏光板を液晶セルの一面または両面に接合した液晶パネルを含むことを特徴とする液晶表示素子。
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