JP2008297429A - 接着剤組成物、接着剤シートおよび接着剤つき銅箔 - Google Patents
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Abstract
【課題】硬化物の熱伝導率が高い接着剤組成物、接着剤シートおよび接着剤つき銅箔を提供すること。
【解決手段】（Ａ）特定の構造を有するビフェニル型エポキシ樹脂、（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、（Ｄ）エラストマーおよび（Ｅ）無機充填剤を必須成分とし、エラストマー（Ｄ）を接着剤組成物全量中３〜５０質量％の割合で含有するとともに、無機充填剤（Ｅ）を接着剤組成物全量中１５〜８５質量％の割合で含有し、無機充填剤（Ｅ）は接着剤組成物全量中２０〜７０質量％が凝集粒状窒化ホウ素であることを特徴とする接着剤組成物〔（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の合計量は１００質量％である〕、接着剤シートおよび接着剤つき銅箔である。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）特定の構造を有するビフェニル型エポキシ樹脂、（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、（Ｄ）エラストマーおよび（Ｅ）無機充填剤を必須成分とし、エラストマー（Ｄ）を接着剤組成物全量中３〜５０質量％の割合で含有するとともに、無機充填剤（Ｅ）を接着剤組成物全量中１５〜８５質量％の割合で含有し、無機充填剤（Ｅ）は接着剤組成物全量中２０〜７０質量％が凝集粒状窒化ホウ素であることを特徴とする接着剤組成物〔（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の合計量は１００質量％である〕、接着剤シートおよび接着剤つき銅箔である。
【選択図】なし
Description
本発明は、主に金属基板など放熱性を要求される回路基板の回路接着用に用いられる接着剤組成物、接着剤シートおよび接着剤つき銅箔に関する。
近年、電子機器における放熱効率の要求が高まってきている。このような流れの中で電子機器の中で使用される各種有機材料、接着剤などに対しても熱伝導率が高い材料が望まれてきている。
電子機器に使用される代表的な有機材料としてエポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂は機械特性、電気特性、接着力などに優れる材料であるが、それ自体の熱伝導率は０．１９Ｗ/ｍ・Ｋ程度であり、決して熱伝導率が高い材料とは言えない。これを改善する方法としては、熱伝導率が高い無機フィラーを添加配合することが広く知られているが、無機フィラーは樹脂に比較して比重が大であるため、大量に添加配合（例えば、特許文献１）しないと樹脂組成物の熱伝導率の向上につながらない。しかしながら、無機フィラーの大量添加は樹脂組成物などの脆化や接着力低下を招くことが多い。
そのような中において、窒化ホウ素は比重が２．２６と比較的小さく、かつ絶縁性のフィラーとしては熱伝導率が非常に高いため、比較的少量の添加でも樹脂組成物などの熱伝導率を向上させることが可能である。窒化ホウ素等の無機フィラーを特定の化学構造を有するエポキシ樹脂に添加配合したプリプレグや積層板用の樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献２）。しかしながら、窒化ホウ素はその結晶が鱗片状（平板状）であるため、その熱伝導率は結晶の方向によって大きく異なることも知られており、添加配合方法について工夫が必要であることも知られている（例えば、特許文献３）。また、窒化ホウ素は潤滑剤として使用（例えば、特許文献４）されるほど滑り性が良い材料であるが故、樹脂組成物あるいは接着剤組成物に大量に添加配合すると、その接着力を低下させてしまうという欠点もある。
電子機器に使用される代表的な有機材料としてエポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂は機械特性、電気特性、接着力などに優れる材料であるが、それ自体の熱伝導率は０．１９Ｗ/ｍ・Ｋ程度であり、決して熱伝導率が高い材料とは言えない。これを改善する方法としては、熱伝導率が高い無機フィラーを添加配合することが広く知られているが、無機フィラーは樹脂に比較して比重が大であるため、大量に添加配合（例えば、特許文献１）しないと樹脂組成物の熱伝導率の向上につながらない。しかしながら、無機フィラーの大量添加は樹脂組成物などの脆化や接着力低下を招くことが多い。
そのような中において、窒化ホウ素は比重が２．２６と比較的小さく、かつ絶縁性のフィラーとしては熱伝導率が非常に高いため、比較的少量の添加でも樹脂組成物などの熱伝導率を向上させることが可能である。窒化ホウ素等の無機フィラーを特定の化学構造を有するエポキシ樹脂に添加配合したプリプレグや積層板用の樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献２）。しかしながら、窒化ホウ素はその結晶が鱗片状（平板状）であるため、その熱伝導率は結晶の方向によって大きく異なることも知られており、添加配合方法について工夫が必要であることも知られている（例えば、特許文献３）。また、窒化ホウ素は潤滑剤として使用（例えば、特許文献４）されるほど滑り性が良い材料であるが故、樹脂組成物あるいは接着剤組成物に大量に添加配合すると、その接着力を低下させてしまうという欠点もある。
本発明は、金属基板などの放熱性が要求される回路基板の回路接着用途として、熱伝導率および接着力ともに良好な特性を有する接着剤層などを与える接着剤組成物、接着シートおよび接着剤つき銅箔を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、接着剤組成物中に特定のエポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤、硬化促進剤、エラストマーおよび特定の無機充填剤を必須成分として、それぞれ所定の割合で含有させることにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成したものである。
即ち、本発明は、
（１）（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、（Ｄ）エラストマーおよび（Ｅ）無機充填剤を必須成分とし、エポキシ樹脂（Ａ）が下記一般式（Ｉ）
即ち、本発明は、
（１）（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、（Ｄ）エラストマーおよび（Ｅ）無機充填剤を必須成分とし、エポキシ樹脂（Ａ）が下記一般式（Ｉ）
（Ｉ）
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基またはハロゲン原子を示し、ｎは平均値で０〜５の数を示す〕
または下記一般式（II）
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基またはハロゲン原子を示し、ｎは平均値で０〜５の数を示す〕
または下記一般式（II）
（II）
〔式中、Ｒ5〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基またはハロゲン原子を示し、ｍは平均値で０〜５の数を示す〕
で示される分子構造を有するエポキシ樹脂であり、エラストマー（Ｄ）を接着剤組成物全量中３〜５０質量％の割合で含有するとともに、無機充填剤（Ｅ）を接着剤組成物全量中１５〜８５質量％の割合で含有し、かつ、無機充填剤（Ｅ）は接着剤組成物全量中２０〜７０質量％が凝集粒状窒化ホウ素であることを特徴とする接着剤組成物〔（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の合計量は１００質量％である〕、
（２）前記（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤がジシアンジアミドである上記（１）に記載の接着剤組成物、
（３）窒化ホウ素の重量平均粒径Ｄ５０が１〜３０μｍである上記（１）または（２）に記載の接着剤組成物、
（４）上記（１）〜（３）のいずれかに記載の接着剤組成物を乾燥してなる接着剤シートおよび
（５）上記（１）〜（３）のいずれかに記載の接着剤組成物を銅箔に塗布し、乾燥してなる接着剤つき銅箔を提供する。
〔式中、Ｒ5〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基またはハロゲン原子を示し、ｍは平均値で０〜５の数を示す〕
で示される分子構造を有するエポキシ樹脂であり、エラストマー（Ｄ）を接着剤組成物全量中３〜５０質量％の割合で含有するとともに、無機充填剤（Ｅ）を接着剤組成物全量中１５〜８５質量％の割合で含有し、かつ、無機充填剤（Ｅ）は接着剤組成物全量中２０〜７０質量％が凝集粒状窒化ホウ素であることを特徴とする接着剤組成物〔（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の合計量は１００質量％である〕、
（２）前記（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤がジシアンジアミドである上記（１）に記載の接着剤組成物、
（３）窒化ホウ素の重量平均粒径Ｄ５０が１〜３０μｍである上記（１）または（２）に記載の接着剤組成物、
（４）上記（１）〜（３）のいずれかに記載の接着剤組成物を乾燥してなる接着剤シートおよび
（５）上記（１）〜（３）のいずれかに記載の接着剤組成物を銅箔に塗布し、乾燥してなる接着剤つき銅箔を提供する。
本発明の接着剤組成物および接着シートは金属やプラスチックへの接着力が良好であり、その硬化物は熱伝導率が高いので金属基板などの放熱性が要求される回路基板の回路接着用途として使用できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の接着剤組成物は、上記一般式（Ｉ）もしくは（II）で示されるエポキシ樹脂［成分（Ａ）］およびエラストマー［成分（Ｄ）］を必須の樹脂成分として含有する。
まず、成分（Ａ）について述べる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基、ハロゲン原子のいずれかであり、複数のＲは同じであっても良く、異なっていても良い。炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n-およびイソプロピル基、n-およびisoブチル基等のアルキル基が挙げられ、入手のし易さという観点からＲ1〜Ｒ4がいずれも水素原子またはメチル基であるものが好ましい。
上記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂の市販品としては、ｊＥＲ ＹＸ４０００、ｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈ（ジャパンエポキシレジン社製、ＲがＣＨ3、エポキシ当量１９５）、ｊＥＲ ＹＬ６１２１Ｈ（ジャパンエポキシレジン社製、Ｒ1〜Ｒ4がＣＨ3またはＨ、エポキシ当量１７５）などが挙げられる。これらは単独でも、また、２種類以上組み合わせて使用することもできる。
本発明の接着剤組成物は、上記一般式（Ｉ）もしくは（II）で示されるエポキシ樹脂［成分（Ａ）］およびエラストマー［成分（Ｄ）］を必須の樹脂成分として含有する。
まず、成分（Ａ）について述べる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基、ハロゲン原子のいずれかであり、複数のＲは同じであっても良く、異なっていても良い。炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n-およびイソプロピル基、n-およびisoブチル基等のアルキル基が挙げられ、入手のし易さという観点からＲ1〜Ｒ4がいずれも水素原子またはメチル基であるものが好ましい。
上記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂の市販品としては、ｊＥＲ ＹＸ４０００、ｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈ（ジャパンエポキシレジン社製、ＲがＣＨ3、エポキシ当量１９５）、ｊＥＲ ＹＬ６１２１Ｈ（ジャパンエポキシレジン社製、Ｒ1〜Ｒ4がＣＨ3またはＨ、エポキシ当量１７５）などが挙げられる。これらは単独でも、また、２種類以上組み合わせて使用することもできる。
一般式（II）において、Ｒ5〜Ｒ8は一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ4と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（II）で示されるエポキシ樹脂の市販品としては、ＮＣ−３０００（日本化薬社製、商品名、Ｒ5〜Ｒ8が全てＨ、エポキシ当量２７５）等がある。
一般式（II）で示されるエポキシ樹脂の市販品としては、ＮＣ−３０００（日本化薬社製、商品名、Ｒ5〜Ｒ8が全てＨ、エポキシ当量２７５）等がある。
次に、成分（Ｂ）について述べる。
成分（Ｂ）のエポキシ樹脂用硬化剤としては、ジシアンジアミド、芳香族ジアミンなどのアミン系硬化剤、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂などのフェノール系硬化剤といった、通常、エポキシ樹脂の硬化剤として使用されている化合物が使用できる。
これらの中で、少ない添加量で良好な硬化物性が得られるという観点からジシアンジアミド、芳香族ジアミンなどのアミン系硬化剤、自身もビフェニル骨格を有するビフェニル骨格含有フェノール樹脂などが、エポキシ樹脂の熱伝導度を損なわないという点から好ましく使用できる。接着力の必要なものについてはジシアンジアミドが好ましい。
成分（Ｂ）のエポキシ樹脂用硬化剤としては、ジシアンジアミド、芳香族ジアミンなどのアミン系硬化剤、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂などのフェノール系硬化剤といった、通常、エポキシ樹脂の硬化剤として使用されている化合物が使用できる。
これらの中で、少ない添加量で良好な硬化物性が得られるという観点からジシアンジアミド、芳香族ジアミンなどのアミン系硬化剤、自身もビフェニル骨格を有するビフェニル骨格含有フェノール樹脂などが、エポキシ樹脂の熱伝導度を損なわないという点から好ましく使用できる。接着力の必要なものについてはジシアンジアミドが好ましい。
次に、成分（Ｃ）について述べる。
成分（Ｃ）の硬化促進剤としては、通常、エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用されているものであり、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジルー2−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、三フッ化ホウ素アミン錐体、トリフェニルホスフィンなどが使用できる。
成分（Ｃ）の硬化促進剤としては、通常、エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用されているものであり、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジルー2−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、三フッ化ホウ素アミン錐体、トリフェニルホスフィンなどが使用できる。
次に、成分（Ｄ）について述べる。成分（Ｄ）は成分（Ａ）とともに必須の樹脂成分として配合される。
成分（Ｄ）のエラストマーとしては、アクリルゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、カルボキシル基含有アクリロニトリルブタジエンゴムなどの各種合成ゴム、ゴム変性の高分子量化合物、高分子量エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、変性ポリイミド、変性ポリアミドイミド、ポリビニルアセタール等が挙げられ、これらは単独または２種以上混合して使用することができる。
エラストマーは接着剤組成物全量中３〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％である。３質量％以上とすることにより、接着力やシート状にした場合の取り扱い性が悪くなるのを防止する。５０質量％を超えると耐熱性、熱伝導率が悪くなる。
成分（Ｄ）のエラストマーとしては、アクリルゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、カルボキシル基含有アクリロニトリルブタジエンゴムなどの各種合成ゴム、ゴム変性の高分子量化合物、高分子量エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、変性ポリイミド、変性ポリアミドイミド、ポリビニルアセタール等が挙げられ、これらは単独または２種以上混合して使用することができる。
エラストマーは接着剤組成物全量中３〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％である。３質量％以上とすることにより、接着力やシート状にした場合の取り扱い性が悪くなるのを防止する。５０質量％を超えると耐熱性、熱伝導率が悪くなる。
次に、成分（Ｅ）について述べる。
成分（Ｅ）のひとつである窒化ホウ素としては凝集粒状のものが好ましい。その理由は、通常の窒化ホウ素はその結晶が平らな鱗片状（平板状）であるため、その面方向の熱伝導率が厚さ方向の熱伝導率に比べて約２０倍優れているという異方性があり、その鱗片状の窒化ホウ素をシート状にしたものは鱗片状結晶がシートの面方向に配向するので、シートの厚さ方向の熱伝導率が低くなるのに対し、凝集粒状の窒化ホウ素は配向性がないので、厚さ方向の熱伝導率を確保することができるためである。
さらに好ましくは、ＪＩＳ Ｋ３３６２記載の標準篩い分け機械による篩い分け方法によって測定される粒度から求められる重量平均粒径Ｄ５０が１〜３０μｍの窒化ホウ素が好ましく使用できる。
窒化ホウ素とともに使用できる無機充填剤としては、特に制限なく、各種公知なものを使用することができる。例えば、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化アルミニウム、酸化マグネシウムなどがある。回路基板用途に使用する接着剤の場合は耐薬品性が必要になるため、アルミナ、水酸化アルミニウムが特に好ましく使用できる。
無機充填剤の配合量は接着剤組成物全量中３０〜８５質量％、好ましくは
４０〜８０質量％である。無機充填剤はその中に凝集粒状、すなわち、実質的に球状である窒化ホウ素を接着剤組成物全量中２０〜７０質量％の割合で含有することが必須であり、好ましくは２５〜６５質量％である。無機充填剤の配合量を３０質量％以上とすることにより、熱伝導率向上の効果が得られ、８５質量％以下とすることにより接着剤が脆くなるのを防止し、接着力が低下するのを防止する。また、無機充填剤中の窒化ホウ素の配合量を２０質量％以上とすることにより熱伝導率向上の効果が得られ、７０質量％以下とすることにより接着剤が脆くなるのを防止し、接着力が低下するのを防止する。
その他、必要に応じてレベリング剤、老化防止剤、可塑剤、顔料、染料、着色剤、酸化防止剤などを添加することができる。
成分（Ｅ）のひとつである窒化ホウ素としては凝集粒状のものが好ましい。その理由は、通常の窒化ホウ素はその結晶が平らな鱗片状（平板状）であるため、その面方向の熱伝導率が厚さ方向の熱伝導率に比べて約２０倍優れているという異方性があり、その鱗片状の窒化ホウ素をシート状にしたものは鱗片状結晶がシートの面方向に配向するので、シートの厚さ方向の熱伝導率が低くなるのに対し、凝集粒状の窒化ホウ素は配向性がないので、厚さ方向の熱伝導率を確保することができるためである。
さらに好ましくは、ＪＩＳ Ｋ３３６２記載の標準篩い分け機械による篩い分け方法によって測定される粒度から求められる重量平均粒径Ｄ５０が１〜３０μｍの窒化ホウ素が好ましく使用できる。
窒化ホウ素とともに使用できる無機充填剤としては、特に制限なく、各種公知なものを使用することができる。例えば、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化アルミニウム、酸化マグネシウムなどがある。回路基板用途に使用する接着剤の場合は耐薬品性が必要になるため、アルミナ、水酸化アルミニウムが特に好ましく使用できる。
無機充填剤の配合量は接着剤組成物全量中３０〜８５質量％、好ましくは
４０〜８０質量％である。無機充填剤はその中に凝集粒状、すなわち、実質的に球状である窒化ホウ素を接着剤組成物全量中２０〜７０質量％の割合で含有することが必須であり、好ましくは２５〜６５質量％である。無機充填剤の配合量を３０質量％以上とすることにより、熱伝導率向上の効果が得られ、８５質量％以下とすることにより接着剤が脆くなるのを防止し、接着力が低下するのを防止する。また、無機充填剤中の窒化ホウ素の配合量を２０質量％以上とすることにより熱伝導率向上の効果が得られ、７０質量％以下とすることにより接着剤が脆くなるのを防止し、接着力が低下するのを防止する。
その他、必要に応じてレベリング剤、老化防止剤、可塑剤、顔料、染料、着色剤、酸化防止剤などを添加することができる。
上記成分（Ａ）〜（Ｅ）からなる接着剤組成物を各種有機溶媒に溶解または分散させて塗工液を調製して基材に塗布、乾燥することで接着剤シートが、前記塗工液を銅箔に塗布、乾燥することにより接着剤付き銅箔が得られる。塗布、乾燥方法は一般に行われている方法で製造することができる。
使用し得る有機溶媒としては、メチルエチルケトンやメチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノアセテートのようなエステル類、プロパノールやブタノールのようなアルコール類、トルエンやキシレンのような芳香族炭化水素類、ジメチルフォルムアミドのようなアミド類等が挙げられる。これらは単独でも使用することができるし、また、２種類以上の混合物としても使用することができる。
使用し得る有機溶媒としては、メチルエチルケトンやメチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノアセテートのようなエステル類、プロパノールやブタノールのようなアルコール類、トルエンやキシレンのような芳香族炭化水素類、ジメチルフォルムアミドのようなアミド類等が挙げられる。これらは単独でも使用することができるし、また、２種類以上の混合物としても使用することができる。
接着剤層の厚さとしては、特に制限はなく、接着剤シートの用途に応じて適宜選定されるが、通常５〜１００μｍの範囲、好ましくは１０〜６０μｍの範囲である。
接着剤層は、従来公知の方法、例えばスピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などの方法により基材に前記塗工液を塗工したのち、溶媒や低沸点成分の残留を防ぐために、８０〜１５０℃の温度で３０秒〜５分間加熱して形成させるのが望ましい。
接着剤層は、従来公知の方法、例えばスピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などの方法により基材に前記塗工液を塗工したのち、溶媒や低沸点成分の残留を防ぐために、８０〜１５０℃の温度で３０秒〜５分間加熱して形成させるのが望ましい。
銅箔としては、耐食性とコストとの兼ね合いから純度として９９．５〜９９．９質量％程度の電解銅を用いることが好ましく、銅箔は銅合金からなるものでも良い。銅合金としては、真鍮（別名「砲金」）、青銅（錫との合金）及び燐青銅等を挙げることができる。
銅箔の厚さは、通常３〜１０５μｍ、好ましくは５〜７０μｍ程度である。銅箔の厚みを３μｍ以上とすることにより、銅箔にピンホールが発生しやすくなるのを防止し、各工程中で銅箔が破断するのを防止する。一方、銅箔の厚みを１０５μｍ以下とすることにより、例えば、回路基板として用いる際、回路パターンを形成するためのエッチング処理に時間がかかるのを防止するとともに、コストが上昇するのを防止する。
銅箔の厚さは、通常３〜１０５μｍ、好ましくは５〜７０μｍ程度である。銅箔の厚みを３μｍ以上とすることにより、銅箔にピンホールが発生しやすくなるのを防止し、各工程中で銅箔が破断するのを防止する。一方、銅箔の厚みを１０５μｍ以下とすることにより、例えば、回路基板として用いる際、回路パターンを形成するためのエッチング処理に時間がかかるのを防止するとともに、コストが上昇するのを防止する。
以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらの実施例および比較例によって限定されるものではない。以下の実施例および比較例において「部」とは「質量部」を意味する。
〔実施例1〕
（Ａ）成分のエポキシ樹脂として一般式（Ｉ）で表される化合物であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン社製、商品名：のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈ、エポキシ当量１９５、前記式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ4がいずれもＣＨ3である〕を２３部、（Ｂ）成分のエポキシ樹脂用硬化剤としてジシアンジアミドを１．２部、（Ｃ）成分の硬化促進剤として2-エチル-4-メチルイミダゾールを０．０５部、（Ｄ）成分のエラストマーとしてカルボキシル基含有アクリロニトリルブタジエンゴム（日本ゼオン社製、商品名：ニポール１０７２、カルボキシル基含有量０．０７〜０．０８ephr、ムーニー粘度４８）を１０部、（Ｅ）成分の無機充填剤として窒化ホウ素（電気化学工業社製、商品名：ＳＧＰＳ、重量平均粒径１２μｍの凝集球状粒子）を２５部およびアルミナを４０部使用した。それらをメチルエチルケトン/ジメチルホルムアミド（表１中では、ＭＥＫ/ＤＭＦと記載）＝６/４（質量比）の混合溶媒に溶解または分散させ、これを厚さ３８μｍの離型剤が付与された基材であるポリエステルフィルム〔フジモリ工業社製〕の離型剤付与面と３５μｍ銅箔〔古河サーキットフォイル社製〕に塗布し、１５０℃で３分間乾燥することで、厚さ５０μｍの接着剤シートおよび接着剤の厚さ５０μｍの接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のエポキシ樹脂として一般式（Ｉ）で表される化合物であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン社製、商品名：のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈ、エポキシ当量１９５、前記式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ4がいずれもＣＨ3である〕を２３部、（Ｂ）成分のエポキシ樹脂用硬化剤としてジシアンジアミドを１．２部、（Ｃ）成分の硬化促進剤として2-エチル-4-メチルイミダゾールを０．０５部、（Ｄ）成分のエラストマーとしてカルボキシル基含有アクリロニトリルブタジエンゴム（日本ゼオン社製、商品名：ニポール１０７２、カルボキシル基含有量０．０７〜０．０８ephr、ムーニー粘度４８）を１０部、（Ｅ）成分の無機充填剤として窒化ホウ素（電気化学工業社製、商品名：ＳＧＰＳ、重量平均粒径１２μｍの凝集球状粒子）を２５部およびアルミナを４０部使用した。それらをメチルエチルケトン/ジメチルホルムアミド（表１中では、ＭＥＫ/ＤＭＦと記載）＝６/４（質量比）の混合溶媒に溶解または分散させ、これを厚さ３８μｍの離型剤が付与された基材であるポリエステルフィルム〔フジモリ工業社製〕の離型剤付与面と３５μｍ銅箔〔古河サーキットフォイル社製〕に塗布し、１５０℃で３分間乾燥することで、厚さ５０μｍの接着剤シートおよび接着剤の厚さ５０μｍの接着剤付き銅箔を製造した。
〔実施例２〕
（Ａ）成分として、一般式（II）で表される化合物であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂〔日本化薬社製、商品名：ＮＣ−３０００、エポキシ当量２７５、前記式（II）におけるＲ5〜Ｒ8がいずれもＨである〕２３部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを０．９部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分として、一般式（II）で表される化合物であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂〔日本化薬社製、商品名：ＮＣ−３０００、エポキシ当量２７５、前記式（II）におけるＲ5〜Ｒ8がいずれもＨである〕２３部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを０．９部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔実施例３〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを２９部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを１．５部、（Ｅ）成分の窒化ホウ素ＳＧＰＳを２８部、水酸化アルミニウムを３０部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを２９部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを１．５部、（Ｅ）成分の窒化ホウ素ＳＧＰＳを２８部、水酸化アルミニウムを３０部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔実施例４〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを２５部、（Ｂ）成分のジシアンジアミド１．４部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を１１部、（Ｅ）成分の窒化ホウ素をＳＧＰＳ２６部、窒化ケイ素をＳＮ−Ｆｌ（電気化学工業社製、商品名；重量平均粒径２．４μｍ）３６部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを２５部、（Ｂ）成分のジシアンジアミド１．４部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を１１部、（Ｅ）成分の窒化ホウ素をＳＧＰＳ２６部、窒化ケイ素をＳＮ−Ｆｌ（電気化学工業社製、商品名；重量平均粒径２．４μｍ）３６部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔実施例５〕
（Ｂ）成分のエポキシ樹脂用硬化剤としてＭＥＨ−７８５１[明和化成社製、水酸基当量１９９のビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂]１２部を使用してその他の成分は表１に示す配合量で行なった以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ｂ）成分のエポキシ樹脂用硬化剤としてＭＥＨ−７８５１[明和化成社製、水酸基当量１９９のビフェニル骨格含有フェノールノボラック樹脂]１２部を使用してその他の成分は表１に示す配合量で行なった以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔比較例１〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを５４部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを２．９部、（Ｃ）成分の2−エチルー4−メチルイミダゾールを０．１部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を２５部、（Ｅ）成分のＳＧＰＳを１８部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを５４部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを２．９部、（Ｃ）成分の2−エチルー4−メチルイミダゾールを０．１部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を２５部、（Ｅ）成分のＳＧＰＳを１８部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔比較例２〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを１７部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを０．９部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を７．５部、（Ｅ）成分のＳＧＰＳを７５部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを１７部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを０．９部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を７．５部、（Ｅ）成分のＳＧＰＳを７５部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔比較例３〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを９部、（Ｂ）成分のジシアンジアミド０．５部、（Ｃ）成分の2−エチルー4−メチルイミダゾールを０．０２部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を４部使用し、（Ｅ）成分のＳＧＰＳの替わりにアルミナを８６部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを９部、（Ｂ）成分のジシアンジアミド０．５部、（Ｃ）成分の2−エチルー4−メチルイミダゾールを０．０２部、（Ｄ）成分のニポール１０７２を４部使用し、（Ｅ）成分のＳＧＰＳの替わりにアルミナを８６部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔比較例４〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを２３部、（Ｅ）成分のＳＧＰＳの替わりに窒化ホウ素（電気化学工業社製、商品名：ＭＧＰ、重量平均粒径１３μｍ、鱗片状粒子）を２５部およびアルミナを４０部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈを２３部、（Ｅ）成分のＳＧＰＳの替わりに窒化ホウ素（電気化学工業社製、商品名：ＭＧＰ、重量平均粒径１３μｍ、鱗片状粒子）を２５部およびアルミナを４０部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔比較例５〕
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈの替わりにビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、商品名：ｊＥＲ８２８、エポキシ当量１８９）を２３部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを１．３部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ａ）成分のｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈの替わりにビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、商品名：ｊＥＲ８２８、エポキシ当量１８９）を２３部、（Ｂ）成分のジシアンジアミドを１．３部使用した以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔比較例６〕
（Ｄ）成分のエラストマーを使用せず、その他の成分は表１に示す配合量で行なった以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
（Ｄ）成分のエラストマーを使用せず、その他の成分は表１に示す配合量で行なった以外は実施例１と同様に行い、接着剤シートおよび接着剤付き銅箔を製造した。
〔試験例〕
実施例1〜５および比較例1〜６で製造した接着剤シート（基材から剥離した両面テープ状のもの）を３０枚積み重ねて、１７０℃、ｌＭＰａ、６０分の条件で加熱、加圧・硬化させて一体化し、厚さ約１ｍｍの樹脂板を作製し、レーザーフラッシュ法にて熱伝導率を測定した。
実施例1〜５および比較例1〜６で製造した接着剤シート（基材から剥離した両面テープ状のもの）を３０枚積み重ねて、１７０℃、ｌＭＰａ、６０分の条件で加熱、加圧・硬化させて一体化し、厚さ約１ｍｍの樹脂板を作製し、レーザーフラッシュ法にて熱伝導率を測定した。
実施例1〜５および比較例1〜６で製造した接着剤シート（基材から剥離した両面テープ状のもの）を介して厚さ３５μｍの銅箔と表面処理を施していない厚さ１ｍｍのアルミニウム板を、１７０℃、４ＭＰａ、６０分の条件で加熱、加圧・硬化させて一体化し、ＪＩＳ Ｃ６４８１に準拠して銅箔のアルミニウム板からの９０度方向引きはがし強さを測定した。
同様に、実施例1〜５および比較例1〜６で製造した接着剤付き銅箔を１ｍｍのアルミニウム板に接着剤面が接するように配して、１７０℃、４ＭＰａ、６０分の条件で加熱、加圧・硬化させて一体化し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
また、取り扱い性の指標として塗布、乾燥後の接着剤の脱落の有無についての確認も行なった。
実施例および比較例で作製した接着剤組成物における各成分の配合割合および各接着剤組成物を使用して作製した硬化物の熱伝導率および各方法で作製した銅箔とアルミニウム板の引き剥がし強さ等を表1にまとめて示した。
同様に、実施例1〜５および比較例1〜６で製造した接着剤付き銅箔を１ｍｍのアルミニウム板に接着剤面が接するように配して、１７０℃、４ＭＰａ、６０分の条件で加熱、加圧・硬化させて一体化し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
また、取り扱い性の指標として塗布、乾燥後の接着剤の脱落の有無についての確認も行なった。
実施例および比較例で作製した接着剤組成物における各成分の配合割合および各接着剤組成物を使用して作製した硬化物の熱伝導率および各方法で作製した銅箔とアルミニウム板の引き剥がし強さ等を表1にまとめて示した。
本発明の接着剤組成物および接着剤シートは金属やプラスチックへの接着力が良好であり、その硬化物は熱伝導率が高いので金属基板などの放熱性が要求される回路基板の回路接着用途として好適に使用できる。
Claims (5)
- （Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、（Ｄ）エラストマーおよび（Ｅ）無機充填剤を必須成分とし、エポキシ樹脂（Ａ）が下記一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基またはハロゲン原子を示し、ｎは平均値で０〜５の数を示す〕
または下記一般式（II）
〔式中、Ｒ5〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基、アセチル基またはハロゲン原子を示し、ｍは平均値で０〜５の数を示す〕
で示される分子構造を有するエポキシ樹脂であり、エラストマー（Ｄ）を接着剤組成物全量中３〜５０質量％の割合で含有するとともに、無機充填剤（Ｅ）を接着剤組成物全量中１５〜８５質量％の割合で含有し、かつ、無機充填剤（Ｅ）は接着剤組成物全量中２０〜７０質量％が凝集粒状窒化ホウ素であることを特徴とする接着剤組成物〔（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の合計量は１００質量％である〕。 - 前記（Ｂ）エポキシ樹脂用硬化剤がジシアンジアミドである請求項１に記載の接着剤組成物。
- 窒化ホウ素の重量平均粒径Ｄ５０が１〜３０μｍである請求項１または２に記載の接着剤組成物。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤組成物を乾燥してなる接着剤シート。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の接着剤組成物を銅箔に塗布し、乾燥してなる接着剤つき銅箔。
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