JP2008178341A

JP2008178341A - Composition containing polyunsaturated fatty acid

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Publication number: JP2008178341A
Application number: JP2007014098A
Authority: JP
Inventors: Chiyoko Sato; 千代子佐藤; Koichi Kitahata; 幸一北畑; Hirofumi Tsuji; 裕文辻
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2007-01-24
Filing date: 2007-01-24
Publication date: 2008-08-07

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a polyunsaturated fatty acid composition, which is excellent in dispersibility in water, in processing and preserving stability, in bioavailability, and in preventability of fishy odors when applied to food and drink, by solving the problem that although a variety of formulation has been made to add such a composition or a fish oil containing it in plenty to processed food, it can hardly be applied to a wide range of general food and drink due to its low stability, especially its low thermostability, and also provide food and drink products containing the same. <P>SOLUTION: This composition contains either (1) or (2), and both (3) and (4) defined as follows; (1) a polyunsaturated fatty acid and/or its derivative, (2) an oil and fat containing polyunsaturated fatty acid and/or its derivative, (3) a polyglyceric fatty acid ester whose triglycerol content in poly glycerol is 60% or more, and (4) a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は多価不飽和脂肪酸を含有した組成物、及びこれを添加してなる飲食品に関する。この組成物は水に容易に分散し、かつ高い加工・保存安定性を示す。また、生理活性成分が持つ独特の不快臭や異味をマスキングすることにより、飲食品中に添加した際にも風味良好な状態を維持するとともに、生体への吸収性にも優れたものである。 The present invention relates to a composition containing a polyunsaturated fatty acid and a food or drink obtained by adding the composition. This composition is easily dispersed in water and exhibits high processing and storage stability. Moreover, by masking the unique unpleasant odor and unpleasant taste possessed by the physiologically active ingredient, it maintains a good flavor even when added to food and drink, and is excellent in absorbability to the living body.

多価不飽和脂肪酸、なかでもドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）は、種々の生理活性作用を有する。その期待できる効果として、血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、認知症の予防、抗炎症作用、学習機能向上等が挙げられる。しかしながら、多価不飽和脂肪酸は生体内でほとんど生合成できないため、必須脂肪酸として体外から取り入れる必要がある。 Polyunsaturated fatty acids, especially docosahexaenoic acid (DHA) and icosapentaenoic acid (EPA) have various physiologically active actions. The expected effects include blood neutral lipid lowering action, blood pressure control action, immune function activation, allergic symptom improvement, dementia prevention, anti-inflammatory action, learning function improvement and the like. However, since polyunsaturated fatty acids cannot be biosynthesized in vivo, it is necessary to incorporate them from outside the body as essential fatty acids.

多価不飽和脂肪酸は、植物油にも少量含まれるものの、もっとも多く含有するものは魚油であり、主にマグロ、ブリ、サバ、ウナギ、イワシ、サンマ、ニシン等の魚類に多く含まれていることが知られている。それらを摂取することが望ましいが、近年食生活の変化により若年層での魚離れが進んでいる。脂質の摂取は、飽和脂肪酸と一価不飽和脂肪酸及び多価不飽和脂肪酸をバランスよく摂ることが健康維持のうえで重要となる。しかし、近年の脂質摂取状況は、４０〜４９歳を境として、それより高齢者側では肉類よりも魚介類からの摂取が多いのに対し、若齢者側では肉類からの摂取が上回っている（例えば非特許文献１参照）。肉類由来の油脂は飽和脂肪酸が中心であるため、若年層の油脂摂取状況ではそのバランスが崩れ、結果として生活習慣病の要因の１つともなっている。 Polyunsaturated fatty acids are contained in small amounts in vegetable oils, but the most common ones are fish oils, mainly contained in fish such as tuna, yellowtail, mackerel, eel, sardine, saury and herring. It has been known. It is desirable to ingest them, but in recent years, the separation of fish among young people has progressed due to changes in dietary habits. In intake of lipid, it is important for maintaining health to take a saturated fatty acid, a monounsaturated fatty acid and a polyunsaturated fatty acid in a balanced manner. However, in recent years, the intake of lipids from the age of 40 to 49 years is higher from the seafood than the meat on the elderly side, whereas the intake from meat is higher on the younger side. (For example, refer nonpatent literature 1). Since fats and oils derived from meat are mainly saturated fatty acids, the balance is lost in the fat intake situation of young people, and as a result, it is one of the causes of lifestyle-related diseases.

このような食生活の傾向から、多価不飽和脂肪酸の必要性は認識されつつあり、多種に亘る加工食品に魚油を添加する試みがある。しかし、魚油は極めて酸化されやすく、風味の劣化及び不快な臭気・味を呈することがあり、そのまま加工食品に添加することは困難である点が、問題として挙げられる。 From such dietary trends, the need for polyunsaturated fatty acids is being recognized, and there are attempts to add fish oil to a wide variety of processed foods. However, fish oil is very easily oxidized and may have a flavor deterioration and an unpleasant odor / taste, and it is difficult to add it to a processed food as it is.

このような問題を解決するために、魚油を加工食品に添加できるよう、様々な製剤化の検討が成されている。例えば、ＤＨＡやＥＰＡを含む油脂と乳化剤、酸化防止剤、親水性媒体から成る製剤（例えば特許文献１参照）、界面活性剤と油溶性多価アルコール及びＤＨＡを含有する油相成分から成る乳化組成物（例えば特許文献２参照）、ＤＨＡ含有油脂、ＳＡＩＢ、ポリグリセリン脂肪酸エステル及び含水率５０％以下の多価アルコール類から成る乳化組成物（例えば特許文献３参照）、水中に抗酸化剤を含有する多価不飽和脂肪酸を含む油成分を分散相とするＯ／Ｗ型乳化製剤（例えば特許文献４参照）等の技術が公開されている。 In order to solve such problems, various preparations have been studied so that fish oil can be added to processed foods. For example, a formulation comprising an oil and fat containing DHA or EPA, an emulsifier, an antioxidant, a hydrophilic medium (see, for example, Patent Document 1), and an emulsion composition comprising an oil phase component containing a surfactant, an oil-soluble polyhydric alcohol and DHA Product (see, for example, Patent Document 2), DHA-containing oil and fat, SAIB, polyglycerin fatty acid ester, and an emulsion composition comprising a polyhydric alcohol having a water content of 50% or less (see, for example, Patent Document 3), containing an antioxidant Techniques such as an O / W type emulsion preparation (see, for example, Patent Document 4) using an oil component containing a polyunsaturated fatty acid as a dispersed phase are disclosed.

これらの技術により、魚油を水中に分散させて加工食品に添加することは可能となったが、加熱殺菌を伴う食品の場合、加熱による油脂の分離及び魚臭の発生といったような、安定性の面で課題が多々残されていた。 These technologies have made it possible to disperse fish oil in water and add it to processed foods. However, in the case of foods with heat sterilization, stability such as separation of fats and oils and generation of fishy odor due to heating can be achieved. Many issues remained in terms.

上記課題を解決し、加熱・加工耐性を有すことで食品中において安定であり、かつ経口的に摂取されたものが効率的に体内に吸収されることが望ましい。 It is desirable to solve the above-mentioned problems and to be stable in food by having heat and processing resistance, and to be efficiently absorbed into the body when taken orally.

厚生労働省：日本人の食事摂取基準（２００５年版）（第５０頁〜第６８頁）Ministry of Health, Labor and Welfare: Japanese food intake standards (2005 edition) (pages 50-68) 特許第３４８７８８１（第１頁〜第６頁）Patent No. 3487881 (pages 1 to 6) 特開平６−６３３８６（第１頁〜第５頁）JP-A-6-63386 (pages 1 to 5) 特開平７−１１５９０１（第１頁〜第５頁）JP-A-7-115901 (first page to fifth page) 特開平６−２９８６４２（第１頁〜第９頁）JP-A-6-298642 (first page to ninth page)

本発明は、水中における分散性、加工・保存安定性、生体利用率、飲食品に添加した際の魚臭抑制、以上が優れている多価不飽和脂肪酸含有組成物及びこれを添加してなる飲食品を提供することを目的とする。
The present invention comprises a polyunsaturated fatty acid-containing composition having excellent dispersibility in water, processing / storage stability, bioavailability, fish odor suppression when added to food and drink, and the above. The purpose is to provide food and drink.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、下記（１）又は（２）のいずれか一方と、（３）及び（４）を含有する多価不飽和脂肪酸含有組成物が、水に容易に分散し、かつ保存や加熱に対する安定性に優れており飲食品に添加した際に異味・異臭がなく、優れた生体利用率を有することを見出した。
（１）多価不飽和脂肪酸及び／又はその誘導体、
（２）多価不飽和脂肪酸及び／又はその誘導体を含有する油脂
（３）ポリグリセリン中のトリグリセリン含量が６０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル
（４）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the composition containing a polyunsaturated fatty acid containing any one of the following (1) or (2) and (3) and (4) However, they were found to be easily dispersed in water and excellent in storage and heating stability, and have an excellent bioavailability when added to foods and drinks without taste and odor.
(1) polyunsaturated fatty acids and / or derivatives thereof,
(2) Oils and fats containing polyunsaturated fatty acids and / or derivatives thereof (3) Polyglycerin fatty acid ester having a triglycerin content of 60% or more in polyglycerin (4) Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester

本発明により、水中における分散性、加工・保存安定性、生体利用率、飲食品に添加した際の魚臭抑制、以上が優れている多価不飽和脂肪酸含有組成物及びこれを添加して成る飲食品を提供することが可能となる。 According to the present invention, a polyunsaturated fatty acid-containing composition having excellent dispersibility in water, processing / storage stability, bioavailability, suppression of fishy odor when added to foods and drinks, and addition thereof It becomes possible to provide food and drink.

以下に本発明を詳しく説明する。 The present invention is described in detail below.

本発明における多価不飽和脂肪酸とは、分子内に二重結合を２個以上有する脂肪酸又はこれを構成成分とする化合物の総称であり、特定の脂肪酸に限定するものではない。一般的に多価不飽和脂肪酸は二重結合の位置によりｎ−３系とｎ−６系に大別される。ｎ−３系脂肪酸としては、α−リノレン酸、イコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）、ｎ−６系の脂肪酸としてはリノール酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸といった脂肪酸が例示でき、特に限定するものではないが、ｎ−３系多価不飽和脂肪酸が好ましく、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イコサペンタエン酸（ＥＰＡ）が生理活性効果が高いことからより好ましい。 The polyunsaturated fatty acid in the present invention is a general term for a fatty acid having two or more double bonds in the molecule or a compound comprising this as a constituent component, and is not limited to a specific fatty acid. In general, polyunsaturated fatty acids are roughly classified into n-3 and n-6 systems depending on the position of the double bond. n-3 fatty acids include α-linolenic acid, icosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), docosapentaenoic acid (DPA), and n-6 fatty acids include linoleic acid, γ-linolenic acid, and arachidone. Fatty acids such as acids can be exemplified and are not particularly limited, but n-3 polyunsaturated fatty acids are preferred, and docosahexaenoic acid (DHA) and icosapentaenoic acid (EPA) are more preferred because of their high bioactivity.

この脂肪酸はその誘導体の形でも利用できる。例えば、脂肪酸塩やグリセリン、エタノールとのエステル、リン脂質の構成成分であってもよい。飲食品に対しては簡便に使用できることから、特にグリセリンエステルであるトリグリセリドが推奨される。 This fatty acid can also be used in the form of its derivatives. For example, it may be a fatty acid salt, glycerin, an ester with ethanol, or a constituent of phospholipid. Triglycerides, which are glycerin esters, are particularly recommended because they can be used conveniently for food and drink.

天然由来の植物油、魚油、植物プランクトンの抽出油には、多価不飽和脂肪酸がトリグリセリドとして含まれており、そのまま本発明の目的に使用できる。抽出油は目的に応じて適宜選択すればよいが、生理的効果を期待するならば多価不飽和脂肪酸の含量が高い方が望ましいことから魚油及び植物プランクトンからの抽出油が好適に利用できる。多価不飽和脂肪酸含量が２０％〜９０％のものが市販されており、いずれも利用可能である。この場合、天然由来の抽出油に他の原料由来の油脂や合成油を加えて多価不飽和脂肪酸含量を調節してもよい。 Naturally derived vegetable oils, fish oils, and phytoplankton extract oils contain polyunsaturated fatty acids as triglycerides and can be used as they are for the purposes of the present invention. The extracted oil may be appropriately selected according to the purpose. However, if a physiological effect is expected, it is desirable that the content of polyunsaturated fatty acid is high. Therefore, extracted oil from fish oil and phytoplankton can be suitably used. Those having a polyunsaturated fatty acid content of 20% to 90% are commercially available, and any of them can be used. In this case, the polyunsaturated fatty acid content may be adjusted by adding fats and synthetic oils derived from other raw materials to naturally derived extracted oil.

本発明における該ポリグリセリン脂肪酸エステルは特に限定されるものではなく、脂肪酸とポリグリセリンがエステル結合したものを指す。ポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸は天然の動植物より抽出した油脂を加水分解し、分離して又は分離せずに精製して得られるカルボン酸を官能基として含む物質であれば特に限定するものではない。又は石油等を原料にして化学的に合成して得られる脂肪酸であってもよい。また、これら脂肪酸を水素添加等して還元したものや、水酸基を含む脂肪酸を縮重合して得られる縮合脂肪酸や、不飽和結合を有する脂肪酸を加熱重合して得られる重合脂肪酸であってもよい。これら脂肪酸の選択に当たっては所望の効果を勘案して適宜決めればよく、１種又は２種以上を組み合わせてもよい。本発明に使用される脂肪酸の具体例としては、炭素数６〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸、すなわちカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、オクチル酸の他、分子中に水酸基を有するリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸及びこれらの縮合物等が挙げられる。脂肪酸鎖長については特に限定されるものではないが、乳化安定性の観点から好ましくは炭素数１２〜２２、より好ましくは１４〜１８の脂肪酸が推奨される。
一方、ポリグリセリン中のトリグリセリンについては、グリセリンの３量体の純度が重要となる。通常、ポリグリセリンの縮合度は分子中の水酸基の数を反映する水酸基価を測定することにより求められる。すなわち水酸基価１８３０のグリセリンを原料として脱水縮合を行い、グリセリン４量体に相当する水酸基価１０７２近辺のものがテトラグリセリン、水酸基価８８８近辺のものがデカグリセリンと呼称される。したがって化学種としてみると、テトラグリセリン、デカグリセリンと呼ばれるポリグリセリン中にもグリセリン１量体から１０量体以上まで、様々な縮合度のポリグリセリンが存在しており、名前の示すグリセリン４量体や１０量体は事実上２０％以下程度しか含まれていない。本発明の該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するトリグリセリンについてはこのような水酸基価に基づいた複数のグリセリン縮合物からなるグリセリン３量体含量が低いトリグリセリンでは目的を達成できず、グリセリン３量体の含量が高いものが要求される。具体的にはグリセリン３量体の含量が６０％以上、より好ましくは８０％であることが望ましい。含量の測定についてはガスクロマトグラフ、液体クロマトグラフといった各種クロマトグラフ的手法が活用でき、特に限定するものではない。簡便にはポリグリセリン脂肪酸エステルをトリメチルシリル化誘導体とし、ガスクロマトグラフに付すことにより分析できる。具体的に例示すると、ポリグリセリン脂肪酸エステルのトリメチルシリル化誘導体を、メチルシリコン等低極性液相を化学結合させたフューズドシリカキャピラリー管を用いて６０〜３２０℃まで１０℃／分の昇温分析を行うことにより、測定することができる。なお、ガスクロマトグラム上のピークの同定は、例えばガスクロマトグラフィーを質量分析装置に導入し、該当ピークの分子量を求めることにより実施することができる。さらに確実な方法としては、高分解能マススペクトルを使用することにより該当ピークの組成式を求め、理論値と比較することにより同定することができる。
この脂肪酸とトリグリセリンを６０％以上含有するポリグリセリンとは通常の方法でエステル化される。たとえば脂肪酸とポリグリセリンをアルカリ又は酸触媒の存在化加熱することにより得られる。ポリグリセリンに含まれるトリグリセリンの場合では、１分子中の５つの水酸基に無差別にエステル化が進行するため、反応終了後には未反応のトリグリセリン、モノエステル、ジエステルからペンタエステルまでの化学種の混合物となる。本発明の目的のためには、トリグリセリンモノエステル含量が高いことが望まれ、具体的にはトリグリセリンモノエステル含量６０％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは８０％以上であることが望ましい。
このような純度のトリグリセリンモノエステルを調製する方法は問わない。たとえばトリグリセリンとアセトンを反応させてジイソプロピリデントリグリセリンとし、残った水酸基と脂肪酸をエステル化した後、アセトン残基を外せばモノエステル含量の高いトリグリセリンエステルが得られる。簡便にはトリグリセリンと脂肪酸とをエステル化反応させた後、蒸留やクロマトといった手法によりモノエステル含量を高めることができる。なお、この場合の蒸留については、蒸留中の化合物の分解を抑制するため、分子蒸留を行うことが望ましい。 The polyglycerin fatty acid ester in the present invention is not particularly limited, and refers to an ester-bonded fatty acid and polyglycerin. The fatty acid of the polyglycerin fatty acid ester is not particularly limited as long as it is a substance containing, as a functional group, a carboxylic acid obtained by hydrolyzing and extracting oils and fats extracted from natural animals and plants and purifying them without or separating them. Alternatively, it may be a fatty acid obtained by chemically synthesizing petroleum or the like as a raw material. Further, these fatty acids may be reduced by hydrogenation or the like, condensed fatty acids obtained by condensation polymerization of fatty acids containing hydroxyl groups, or polymerized fatty acids obtained by heat polymerization of fatty acids having unsaturated bonds. . In selecting these fatty acids, a desired effect may be taken into consideration, and one or two or more may be combined. Specific examples of fatty acids used in the present invention include saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, that is, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid. , Behenic acid, erucic acid, palmitooleic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, octylic acid, ricinoleic acid having a hydroxyl group in the molecule, 12-hydroxystearic acid, and condensates thereof. The fatty acid chain length is not particularly limited, but a fatty acid having 12 to 22 carbon atoms, more preferably 14 to 18 carbon atoms is recommended from the viewpoint of emulsion stability.
On the other hand, for triglycerin in polyglycerin, the purity of the trimer of glycerin is important. Usually, the degree of condensation of polyglycerol is determined by measuring the hydroxyl value reflecting the number of hydroxyl groups in the molecule. That is, dehydration condensation is performed using glycerin having a hydroxyl value of 1830 as a raw material, and a group having a hydroxyl value of around 1072 corresponding to a glycerin tetramer is referred to as tetraglycerin, and a group having a hydroxyl value of around 888 is referred to as decaglycerin. Therefore, when viewed as a chemical species, polyglycerin with various degrees of condensation exists from glycerin monomer to decaglycerin in polyglycerin called tetraglycerin and decaglycerin, and the glycerin tetramer indicated by the name. And the 10-mer is actually contained only about 20% or less. The triglycerin constituting the polyglycerin fatty acid ester of the present invention cannot achieve its purpose with triglycerin having a low glycerin trimer content composed of a plurality of glycerin condensates based on such hydroxyl value, and the glycerin trimer. A high content of is required. Specifically, it is desirable that the content of glycerin trimer is 60% or more, more preferably 80%. For the measurement of the content, various chromatographic techniques such as gas chromatograph and liquid chromatograph can be used, and there is no particular limitation. Conveniently, the polyglycerol fatty acid ester can be converted into a trimethylsilylated derivative and analyzed by gas chromatography. Specifically, a triglyceride derivative of polyglycerin fatty acid ester is subjected to a temperature rise analysis at 10 ° C./min from 60 to 320 ° C. using a fused silica capillary tube in which a low polar liquid phase such as methyl silicon is chemically bonded. By doing so, it can be measured. In addition, identification of the peak on a gas chromatogram can be implemented by introduce | transducing gas chromatography into a mass spectrometer, for example, and calculating | requiring the molecular weight of a relevant peak. As a more reliable method, the composition formula of the corresponding peak is obtained by using a high-resolution mass spectrum, and can be identified by comparing with the theoretical value.
This fatty acid and polyglycerol containing 60% or more of triglycerol are esterified by a usual method. For example, it can be obtained by heating fatty acid and polyglycerin in the presence of an alkali or acid catalyst. In the case of triglycerin contained in polyglycerin, since esterification proceeds indiscriminately to five hydroxyl groups in one molecule, chemical species from unreacted triglycerin, monoester, diester to pentaester after completion of the reaction A mixture of For the purposes of the present invention, a high triglycerin monoester content is desired, specifically a triglycerin monoester content of 60% or more, more preferably 70% or more, and even more preferably 80% or more. Is desirable.
There is no limitation on the method for preparing the triglycerin monoester having such purity. For example, triglycerin and acetone are reacted to form diisopropylidenetriglycerin, esterify the remaining hydroxyl group and fatty acid, and then remove the acetone residue to obtain a high monoester content triglycerin ester. Conveniently, after the esterification reaction of triglycerin and fatty acid, the monoester content can be increased by a technique such as distillation or chromatography. In addition, about distillation in this case, in order to suppress decomposition | disassembly of the compound during distillation, it is desirable to perform molecular distillation.

本発明におけるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは特に限定されるものではないが、脂肪酸の炭素数が１２〜１８からなることがより好ましく、脂肪酸の炭素数が１６〜１８からなることがさらに好ましい。構成成分であるソルビタン脂肪酸エステルとは、ソルビタンと脂肪酸をエステル化したもので、ソルビットを脱水して得られるソルビタン又はソルビットそのものと脂肪酸とを縮合させて調製される。反応の状況によりソルビット、ソルビタン、ソルバイド及びこれらのエステルが混在する混合物となり、これらの存在割合は反応条件やメーカーにより異なる。本発明に使用するに当たっては特に組成を限定するものではなく、市販のもので好適に利用できる。 Although the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester in this invention is not specifically limited, It is more preferable that carbon number of a fatty acid consists of 12-18, and it is further more preferable that carbon number of a fatty acid consists of 16-18. The sorbitan fatty acid ester which is a constituent component is a product obtained by esterifying sorbitan and a fatty acid, and is prepared by condensing sorbitan obtained by dehydrating sorbit or sorbite itself and the fatty acid. Depending on the state of the reaction, sorbite, sorbitan, sorbide and a mixture of these esters are mixed, and the abundance of these varies depending on the reaction conditions and manufacturer. When used in the present invention, the composition is not particularly limited, and a commercially available product can be suitably used.

本発明の多価アルコールとは、１分子中に水酸基を２個以上有する化合物の総称であり、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、酵素水飴、酸糖化水飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、還元麦芽糖水飴、還元澱粉糖水飴、蜂蜜、果糖ブドウ糖液糖、及びこれらの水溶液が例示でき、これらは単独でも２種以上を組み合わせて使用してもよい。なかでも製剤の調製のしやすさ、安定性からプロピレングリコール、グリセリンが好適に使用できる。 The polyhydric alcohol of the present invention is a general term for compounds having two or more hydroxyl groups in one molecule, and includes propylene glycol, glycerin, diglycerin, triglycerin, polyglycerin, sorbitol, xylitol, maltitol, lactitol, sorbitan, Xylose, arabinose, mannose, lactose, sugar, coupling sugar, glucose, enzyme starch syrup, acidified starch syrup, malt starch syrup, maltose, isomerized sugar, fructose, reduced maltose starch syrup, reduced starch sugar syrup, honey, fructose glucose liquid sugar, These aqueous solutions can be exemplified, and these may be used alone or in combination of two or more. Of these, propylene glycol and glycerin can be preferably used because of ease of preparation of the preparation and stability.

本発明におけるＨＬＢが１０以上のショ糖脂肪酸エステルは特に限定されるものではないが、乳化安定性の観点からＨＬＢ１２以上がより好ましく、ＨＬＢ１３以上がさらに好ましく、ＨＬＢ１４以上が最も好ましい。 The sucrose fatty acid ester having an HLB of 10 or more in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of emulsion stability, it is more preferably HLB 12 or more, more preferably HLB 13 or more, and most preferably HLB 14 or more.

本発明におけるＨＬＢ６以下のショ糖脂肪酸エステルは特に限定されるものではないが、乳化安定性の観点からＨＬＢ５以下が好ましく、ＨＬＢ３以下がより好ましい。本発明におけるＨＬＢ６以下のショ糖脂肪酸エステルは特に限定されるものではないが、脂肪酸の炭素数が４〜１２からなることが好ましく、脂肪酸の炭素数が４〜１０からなることがより好ましく、脂肪酸の炭素数が４〜６からなることがさらに好ましく、炭素数４の脂肪酸からなることが最も好ましい。これは通常、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル（ＳＡＩＢ）と呼称される。 The sucrose fatty acid ester of HLB 6 or less in the present invention is not particularly limited, but HLB 5 or less is preferable and HLB 3 or less is more preferable from the viewpoint of emulsion stability. The sucrose fatty acid ester having an HLB of 6 or less in the present invention is not particularly limited, but the fatty acid preferably has 4 to 12 carbon atoms, more preferably the fatty acid has 4 to 10 carbon atoms, It is more preferable that the number of carbon atoms is 4 to 6, and most preferable is a fatty acid having 4 carbon atoms. This is commonly referred to as sucrose acetate isobutyrate (SAIB).

本発明におけるレシチンとは、グリセリン骨格に脂肪酸残基とリン酸基、それに結合した塩基性化合物や糖からなる化合物の総称であり、一般的にはダイズ、ナタネを起源とするものや鶏卵を起源とするものが利用できる。その種類については特に限定するものではなく、油脂状のクルードレシチンやこれを脱脂した粉末状の高純度レシチン、溶剤やクロマト技術等を用いて特定の成分の比率を高めた分別レシチン、またこれらのレシチンを酵素処理した酵素分解レシチンや酵素改質レシチンといったものが挙げられる。レシチンの選択には目的に応じて適宜利用すればよいが、取り扱いやすさ、水に分散させたときの安定性から、クルードレシチン、酵素分解レシチンが好適に併用される。 The lecithin in the present invention is a general term for a compound composed of a fatty acid residue and a phosphate group, a basic compound and a sugar bonded to a glycerin skeleton, and generally originates from soybeans, rapeseed and chicken eggs. Can be used. There is no particular limitation on the type of the oil, crude lecithin in the form of fat or oil, powdered high-purity lecithin degreased from this, fractionated lecithin in which the ratio of specific components is increased by using a solvent or a chromatographic technique, and these Examples include enzyme-decomposed lecithin obtained by enzymatic treatment of lecithin and enzyme-modified lecithin. For selection of lecithin, it may be appropriately used depending on the purpose, but crude lecithin and enzyme-decomposed lecithin are preferably used in combination for ease of handling and stability when dispersed in water.

以上に挙げた各種素材が本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物の構成成分となるが、その配合割合は目的に応じて適宜調整をすればよく特に定めるものではないが、推奨される配合割合を以下に示す。
多価不飽和脂肪酸及び／又は多価不飽和脂肪酸誘導体及び／又はこれらを含有する油脂が１０〜５０重量％、好ましくは２０〜４０重量％である。多価不飽和脂肪酸及び／又は多価不飽和脂肪酸誘導体及び／又はこれらを含有する油脂の含量が多すぎると組成物の安定性が低下し、加工食品への適用が困難になる。逆に少なすぎると必要な多価不飽和脂肪酸を摂取するために食品に添加しなければならない製剤の添加量が多くなり、加工食品の物性、例えば食感等が悪化する。
乳化剤が１１〜４０重量％、好ましくは１５〜２５重量％である。乳化剤の添加量は、多価不飽和脂肪酸及び／又は多価不飽和脂肪酸誘導体及び／又はこれらを含有する油脂の配合割合に左右されるが、過少であると製剤の不安定化につながり、逆に過量であっても製剤の不安定化につながるうえに、風味が悪化する。
乳化剤の中でもＨＬＢが６以下のショ糖脂肪酸エステルが製剤中に１〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％である。また、乳化剤のうち該ポリグリセリン脂肪酸エステルとポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの比率が５０：５０〜９０：１０、好ましくは７５：２５〜８５：１５である。さらに、ＨＬＢが１０以上のショ糖脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステル及びレシチンの総量がトリグリセリン脂肪酸エステルとポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの総量に対して、１０〜５０％、好ましくは２０〜４５％、より好ましくは３０〜４０％である。
多価アルコールが２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６０重量％である。多価アルコールについては、過量であると多価不飽和脂肪酸及び／又は多価不飽和脂肪酸誘導体及び／又はこれらを含有する油脂の配合割合が低下し、逆に過少であると組成物の安定性が悪化するほか、粘度が上昇するため取り扱いが困難となる。 The various materials listed above are constituent components of the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention, but the blending ratio may be appropriately adjusted according to the purpose, but is not particularly determined, but recommended blending The ratio is shown below.
The polyunsaturated fatty acid and / or polyunsaturated fatty acid derivative and / or fats and oils containing them are 10 to 50% by weight, preferably 20 to 40% by weight. If the content of the polyunsaturated fatty acid and / or polyunsaturated fatty acid derivative and / or fat containing them is too high, the stability of the composition will be lowered, making it difficult to apply to processed foods. On the other hand, if the amount is too small, the amount of the preparation that must be added to the food to ingest the necessary polyunsaturated fatty acid increases, and the physical properties of the processed food, such as the texture, deteriorate.
The emulsifier is 11 to 40% by weight, preferably 15 to 25% by weight. The amount of the emulsifier depends on the blending ratio of the polyunsaturated fatty acid and / or polyunsaturated fatty acid derivative and / or fat containing them. An excessive amount leads to instability of the preparation and a worse flavor.
Among the emulsifiers, sucrose fatty acid ester having an HLB of 6 or less is 1 to 30% by weight, preferably 5 to 20% by weight in the preparation. The ratio of the polyglycerol fatty acid ester to the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester in the emulsifier is 50:50 to 90:10, preferably 75:25 to 85:15. Further, the total amount of sucrose fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester and lecithin having an HLB of 10 or more is 10 to 50%, preferably 20 to 45%, based on the total amount of triglycerin fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Preferably it is 30 to 40%.
The polyhydric alcohol is 20 to 70% by weight, preferably 30 to 60% by weight. For polyhydric alcohols, if the amount is excessive, the blending ratio of the polyunsaturated fatty acid and / or the polyunsaturated fatty acid derivative and / or fat containing them will decrease. In addition to worsening, the viscosity increases and handling becomes difficult.

これら多価不飽和脂肪酸及び／又はその誘導体、多価アルコール、トリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＨＬＢ１０以上のショ糖脂肪酸エステル、ＨＬＢ６以下のショ糖脂肪酸エステル、レシチンからなる製剤は十分本発明の目的を達成しうるものであるが、ここにポリフェノールやビタミンＥを添加することで、さらに製剤の保存安定性や風味を向上させることができ好ましい。ポリフェノールとは光合成を行う植物のほとんどに含有されているものであり、特に限定するものではなく、フラボン、フラボノール、フラバノン、イソフラボン、アントシアニン、フラバノール等のフラボノイド類、その他の非フラボノイド類、及びこれらの誘導体、重合体等が挙げられる。天然・合成のいずれも使用できるが、天然の植物抽出物が好ましい。 Preparations composed of these polyunsaturated fatty acids and / or derivatives thereof, polyhydric alcohols, triglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, HLB10 or higher sucrose fatty acid esters, HLB6 or lower sucrose fatty acid esters, and lecithin are sufficient Although the object of the present invention can be achieved, it is preferable to add polyphenol and vitamin E to improve the storage stability and flavor of the preparation. Polyphenols are contained in most plants that carry out photosynthesis, and are not particularly limited. Flavonoids such as flavones, flavonols, flavanones, isoflavones, anthocyanins, flavanols, other non-flavonoids, and these Examples thereof include derivatives and polymers. Either natural or synthetic can be used, but natural plant extracts are preferred.

ポリフェノールの具体例としては、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、タンニン酸、ガロタンニン、エラジタンニン、カフェー酸、ジヒドロカフェー酸、クロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ゲンチシン酸、ホモゲンチシン酸、没食子酸、エラグ酸、ロズマリン酸、ルチン、クエルセチン、クエルセタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチン、アントシアニン、ロイコアントシアニン、プロアントシアニジン、エノシアニン、及びこれらの誘導体、重合体、立体異性体から選ばれる１種又は２種以上の混合物が挙げられる。 Specific examples of polyphenols include catechin, epicatechin, gallocatechin, catechin gallate, epicatechin gallate, gallocatechin gallate, epigallocatechin gallate, epigallocatechin, tannic acid, gallotannin, ellagitannin, caffeic acid, dihydrocaffeic acid, chlorogenic acid , Isochlorogenic acid, gentisic acid, homogentisic acid, gallic acid, ellagic acid, rosmarinic acid, rutin, quercetin, quercetagine, quercetagetin, gosipetin, anthocyanin, leucoanthocyanin, proanthocyanidins, enocyanin, and their derivatives, polymers, stereoisomerism The 1 type, or 2 or more types of mixture chosen from a body is mentioned.

植物の具体例として、茶等のツバキ科植物、ブドウ等のブドウ科植物、コーヒー等のアカネ科植物、カカオ等のアオギリ科植物、ソバ等のタデ科植物、グーズベリー、クロフサスグリ、アカスグリ等のユキノシタ科植物、ブルーベリー、ホワートルベリー、ブラックハクルベリー、クランベリー、コケモモ等のツツジ科植物、赤米、ムラサキトウモロコシ等のイネ科植物、マルベリー等のクワ科植物、エルダーベリー、クロミノウグイスカグラ等のスイカズラ科植物、プラム、ヨーロッパブラックベリー、ローガンベリー、サーモンベリー、エゾイチゴ、セイヨウキイチゴ、オオナワシロイチゴ、オランダイチゴ、クロミキイチゴ、モレロチェリー、ソメイヨシノ、セイヨウミザクラ、甜茶、リンゴ等のバラ科植物、エンジュ、小豆、大豆、タマリンド、ミモザ、ペグアセンヤク等のマメ科植物、紫ヤマイモ等のヤマイモ科植物、カキ等のカキ科植物、ヨモギ、春菊等のキク科植物、バナナ等のバショウ科植物、ヤマカワラムラサキイモ等のヒルガオ科植物、ローゼル等のアオイ科植物、赤シソ等のシソ科植物、赤キャベツ等のアブラナ科植物等が挙げられ、これらの植物に応じて果実、果皮、花、葉、茎、樹皮、根、塊根、種子、種皮等の部位が任意に選ばれる。 As specific examples of plants, camellia plants such as tea, grape plants such as grapes, arabeaceae plants such as coffee, aogiriaceae plants such as cacao, capeaceae plants such as buckwheat, gooseberries, blackcurrants, redcurrants such as redcurrants Plants, azaleas such as blueberries, white berries, black hackleberries, cranberries and bilberries, grasses such as red rice and purple corn, mulberry plants such as mulberry, honeysuckle such as elderberries and black mullet Rosaceae, plum, European blackberry, Loganberry, salmon berry, Ezo strawberry, Atlantic strawberry, white strawberry, Dutch strawberry, Kuromiki strawberry, Morello cherry, Yoshino cherry, cherry cherry, strawberry tea, apple, etc. ,soy, Leguminous plants such as malindo, mimosa, peguasen yak, yam family plants such as purple yam, oysters plant such as oysters, asteraceae plants such as mugwort and spring chrysanthemum, bacilliaceae plants such as bananas, convolvulaceae family such as yamakawaramurasakiimo Examples include plants, mallows such as roselle, perennials such as red perilla, and cruciferous plants such as red cabbage. Depending on these plants, fruits, pericarps, flowers, leaves, stems, bark, roots, tuberous roots Sites such as seeds and seed coats are arbitrarily selected.

中でも、ポリフェノールの生理機能の点より、ツバキ科植物である茶より抽出して得られるポリフェノールが好ましく、中でも緑茶より抽出して得られるポリフェノールが更に好ましい。 Among these, from the viewpoint of the physiological function of polyphenol, polyphenol obtained by extraction from tea which is a camellia plant is preferable, and polyphenol obtained by extraction from green tea is more preferable.

茶より得られるポリフェノールとしては、（＋）−カテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピカテキン、（−）−エピカテキンガレート、（−）−エピガロカテキン、（−）−エピガロカテキンガレート、遊離型テアフラビン、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢ、テアフラビンジガレート等があり、これらから選ばれる１種又は２種以上の混合物が挙げられる。 As polyphenols obtained from tea, (+)-catechin, (+)-gallocatechin, (-)-gallocatechin gallate, (-)-epicatechin, (-)-epicatechin gallate, (-)-epigallocatechin , (−)-Epigallocatechin gallate, free theaflavin, theaflavin monogallate A, theaflavin monogallate B, theaflavin digallate, etc., and one or a mixture of two or more selected from these may be mentioned.

また、抽出物中のポリフェノールの純度についても特に限定するものではなく、好ましくは４０％以上であり、より好ましくは、６０％以上である。 Moreover, it does not specifically limit about the purity of the polyphenol in an extract, Preferably it is 40% or more, More preferably, it is 60% or more.

なお、市販されているものとして、サンフェノン（太陽化学株式会社製）、テアフラン（株式会社伊藤園製）、サンウーロン（サントリー株式会社製）、ポリフェノン（三井農林株式会社製）等のポリフェノール含有素材も使用できる。 In addition, as a commercially available product, polyphenol-containing materials such as Sanphenon (manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.), Theafuran (manufactured by ITO EN Co., Ltd.), Sun Oolong (manufactured by Suntory Co., Ltd.), and polyphenon (manufactured by Mitsui Norin Co., Ltd.) are also used. it can.

本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物に添加するポリフェノール量は、特に規定するものではない。ただし、少なすぎると抗酸化効果が劣り、多すぎるとその特有の苦味から添加された食品の風味を損なう恐れがあるため、０．０１〜１．０％が好ましく、０．１〜０．５％がより好ましい。 The amount of polyphenol added to the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention is not particularly specified. However, if the amount is too small, the antioxidant effect is inferior. If the amount is too large, the flavor of the food added due to its unique bitterness may be impaired, so 0.01 to 1.0% is preferable. % Is more preferable.

これらに加え、他の有用素材を併用して製剤の安定性や付加価値を向上させたり、粘度を調整して取り扱いを容易にすることも可能である。そのような成分を例示するならば、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、サポニン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルといった乳化剤、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム、アスパルテームといった甘味料、クチナシ色素、黄色４号といった着色料、ソルビン酸、ヒノキチオールといった保存料、アルギン酸、メチルセルロースといった増粘剤、エリソルビン酸、アスコルビン酸、トコフェロールといった酸化防止剤、クエン酸、フィチン酸といった酸味料、イノシン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウムといった調味料、柑橘系フレーバー、ミルクフレーバー、ヨーグルトフレーバーといった香料、ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、Ｃ、Ｂ群、パントテン酸といったビタミン類、Ｌ−リジン塩、Ｌ−トレオニン、Ｌ−トリプトファンといったアミノ酸類、カルシウム、鉄、亜鉛、銅、マグネシウムといったミネラル類、油脂、タンパク質、デキストリン、水、エタノールといった食品素材が挙げられる。 In addition to these, other useful materials can be used in combination to improve the stability and added value of the preparation, and the viscosity can be adjusted to facilitate handling. Examples of such components are glycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, propylene glycol fatty acid ester, saponin, polyoxyethylene alkyl ether emulsifier, licorice extract, saccharin sodium , Sweeteners such as aspartame, colorants such as gardenia pigment, yellow No. 4, preservatives such as sorbic acid and hinokitiol, thickeners such as alginic acid and methylcellulose, antioxidants such as erythorbic acid, ascorbic acid and tocopherol, citric acid and phytic acid Seasonings such as acidulant, sodium inosinate and sodium glutamate, citrus flavor, milk flavor, yogurt flavor, etc. Vitamin A, D, E, C, B group, vitamins such as pantothenic acid, amino acids such as L-lysine salt, L-threonine and L-tryptophan, minerals such as calcium, iron, zinc, copper and magnesium, fats and oils Food materials such as protein, dextrin, water and ethanol.

本発明の組成物の調製方法は、特に定めるものではない。例えば多価アルコールに乳化剤を混合しておき、攪拌しながら徐々に油性物質すなわち本発明では多価不飽和脂肪酸及び／又は多価不飽和脂肪酸誘導体及び／又はこれらを含有する油脂を添加して調製することができる。この場合、多価アルコール又は含水多価アルコールと乳化剤からＤ相を形成させ、ここへ油性物質を添加してもよい。さらには油性物質に乳化剤を添加しておき、攪拌しながら徐々に多価アルコールを添加して転相させてもよい。 The method for preparing the composition of the present invention is not particularly defined. For example, it is prepared by mixing an emulsifier with a polyhydric alcohol and gradually adding an oily substance, that is, a polyunsaturated fatty acid and / or a polyunsaturated fatty acid derivative and / or an oil containing these in the present invention while stirring. can do. In this case, the D phase may be formed from the polyhydric alcohol or the hydrous polyhydric alcohol and the emulsifier, and an oily substance may be added thereto. Furthermore, an emulsifier may be added to the oily substance, and the polyhydric alcohol may be gradually added while stirring to invert the phase.

この組成物の調製に使用できる機器類としては、通常の攪拌装置や乳化装置が利用できる。例えばプロペラ型、アンカー型、パドル型の攪拌機、より強力なせん断力を付与できるローター・ステーター型乳化機、磨砕機能を備えたミル型乳化機、高圧化でキャビテーションを発生させる高圧ノズル型乳化機、高圧下で液同士を衝突させ、衝撃力、乱流によるせん断力及びキャビテーションにより乳化させる高圧衝突型乳化機、超音波でキャビテーションを発生させる超音波乳化機、細孔を通して均一乳化を行う膜乳化機、エレメント内で液の分散集合を繰り返して均一混合するスタティックミキサーといったものが例示できる。これらは単独で使用できるほか、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの機器の使用法については限定するものではないが、一般的にホモミキサーと称されるローター・ステーター型乳化機が簡便に利用できるため好適である。さらには、これに必要に応じてホモジナイザーと称される高圧ノズル型乳化機を併用すると、より安定な組成物が調製できるため、より好ましい。 As equipment that can be used to prepare the composition, a normal stirring device or emulsifying device can be used. For example, propeller type, anchor type, paddle type agitator, rotor / stator type emulsifier that can give stronger shearing force, mill type emulsifier with grinding function, high pressure nozzle type emulsifier that generates cavitation at high pressure , High-pressure collision emulsifiers that collide liquids under high pressure, emulsify by impact force, shear force due to turbulent flow and cavitation, ultrasonic emulsifiers that generate cavitation with ultrasonic waves, membrane emulsification that uniformly emulsifies through pores Examples thereof include a static mixer that repeats a dispersed assembly of liquids in a machine and an element and uniformly mixes them. These can be used alone or in combination of two or more. The method of using these devices is not limited, but a rotor-stator type emulsifier generally called a homomixer can be used conveniently and is therefore preferable. Furthermore, it is more preferable to use a high-pressure nozzle type emulsifier called a homogenizer as needed because a more stable composition can be prepared.

本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を生体にとって有効に利用させるためには、製剤を水に分散させた時の乳化粒子径がポイントとなる。また粒子径のコントロールにより、水に分散させたときに透明から白色のクラウディ状態まで変化させることができ、特に飲料においては製品を設計する上での重要な要素となる。この粒子径は先述した構成する成分の配合割合と乳化装置の選定によりコントロールすることができる。本発明の組成物を水に分散させたときの粒子径は特に限定するものではなく、食品に添加したときの目的に応じて調整すればよい。優れた生体利用率を有し、熱安定性を向上させるという観点から見れば、粒子径がより小さい方が望ましい反面、粒子のトータルの表面積が増加することにより不飽和脂肪酸が酸化されやすくなるため、小さすぎるものは望ましくない。よって、乳化安定性及び風味の双方の観点より平均粒子径が０．０１μｍ〜１μｍ、好ましくは０．０５μｍ〜０．５μｍ、より好ましくは０．２μｍ〜０．４μｍの範囲にあるものが最も好ましい。 In order to effectively use the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention for a living body, the emulsified particle diameter when the preparation is dispersed in water is a point. Also, by controlling the particle size, it is possible to change from transparent to white cloudy state when dispersed in water, which is an important factor in designing a product, particularly in beverages. This particle size can be controlled by the blending ratio of the constituents described above and the selection of the emulsifying device. The particle diameter when the composition of the present invention is dispersed in water is not particularly limited, and may be adjusted according to the purpose when added to food. From the perspective of having excellent bioavailability and improving thermal stability, smaller particle sizes are desirable, but unsaturated fatty acids are more likely to be oxidized by increasing the total surface area of the particles. Too small is not desirable. Therefore, from the viewpoint of both emulsification stability and flavor, the average particle size is most preferably 0.01 μm to 1 μm, preferably 0.05 μm to 0.5 μm, more preferably 0.2 μm to 0.4 μm. .

本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物は飲食品、医薬部外品、医薬品、飼料、ペットフード等に幅広く利用できるが、特に人が手軽に摂取できる飲食品が好ましい。 The polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention can be widely used in foods and drinks, quasi drugs, pharmaceuticals, feeds, pet foods and the like, but foods and drinks that can be easily ingested by humans are particularly preferable.

本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含有する飲食品とは、前述の設計に基づいて調製された製剤を含有する食品を指し、特に限定するものではない。例えば、即席麺、カップ麺、レトルト・調理食品、調理缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・シチュー、即席みそ汁・吸い物、スープ缶詰、フリーズドライ食品といった即席食品、炭酸飲料、天然果汁、果汁飲料、果汁入り清涼飲料水、果肉飲料、果粒入り果実食品、野菜系飲料、豆乳・豆乳飲料、コーヒー飲料、お茶飲料、粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料といった嗜好飲料類、パン、マカロニ・スパゲッティ、麺類、ケーキミックス、から揚げ粉・パン粉、ギョーザ・春巻の皮といった小麦粉食品、キャラメル・キャンディー、チューイングガム、チョコレート、クッキー・ビスケット、ケーキ・パイ、スナック・クラッカー、和菓子・米菓子・豆菓子、デザート菓子といった菓子類、しょうゆ、みそ、ソース類、トマト加工調味料、みりん類、食酢類、甘味料、魚醤、ニョクマムといった基礎調味料、風味調味料、調理ミックス、カレーの素、たれ類、ドレッシング、麺つゆ、スパイスといった複合調味料、バター、マーガリン、マヨネーズといった油脂食品、牛乳・加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、調製粉乳、クリームといった乳・乳製品、素材冷凍食品、半調理冷凍食品、調理済冷凍食品といった冷凍食品、水産缶詰・ペースト類、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品、水産珍味類、水産乾物類、佃煮といった水産加工品、畜産缶詰・ペースト類、畜肉ハム・ソーセージ、畜産珍味類といった畜産加工品、農産缶詰、果実缶詰、ジャム・マーマレード類、漬物、煮豆、農産乾物類、シリアルといった農産加工品、ベビーフード、離乳食、ふりかけ、お茶漬けのり、サプリメント等を例示できる。 The food and drink containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention refers to a food containing a preparation prepared based on the above-mentioned design, and is not particularly limited. For example, instant noodles, cup noodles, retort / cooked food, cooked canned food, microwave food, instant soup / stew, instant miso soup / soup, canned soup, freeze-dried food, carbonated drink, natural fruit juice, fruit juice drink, fruit juice Soft drinks, pulp drinks, fruit foods with fruits, vegetable drinks, soy milk / soy milk drinks, coffee drinks, tea drinks, powder drinks, concentrated drinks, sports drinks, nutrition drinks, alcoholic drinks, bread, Macaroni, spaghetti, noodles, cake mix, fried flour / bread crumbs, gyoza, spring rolls and other flour foods, caramel candy, chewing gum, chocolate, cookies / biscuits, cakes / pies, snacks / crackers, Japanese confectionery / rice confectionery Sweets such as beans and desserts, soy sauce, miso, Sashimi, tomato processed seasonings, mirins, vinegars, sweeteners, fish sauce, nyocumam basic seasonings, flavor seasoning, cooking mix, curry base, sauces, dressing, noodle soup, spices , Butter, margarine, mayonnaise, oil and fat foods, milk and processed milk, milk beverages, yogurts, lactic acid bacteria beverages, cheese, ice cream, prepared powdered milk, dairy products such as cream, frozen food, semi-cooked frozen food, cooked Frozen foods such as frozen foods, fishery canned and pasted products, fish ham and sausages, fishery paste products, fishery delicacies, fishery products such as dried fish, boiled fish, livestock canned and pasted products, livestock canned hams and sausages, and livestock delicacy Processed products, canned agricultural products, canned fruits, jams and marmalades, pickles, boiled beans, dried agricultural products, cereals Processed agricultural products, baby food, baby food, sprinkled, it can be exemplified Ochazuke glue, supplements and the like.

食品への添加量は特に定めるものではなく、目的に応じて適宜調整すればよい。敢えて例示するならば、食品１００ｇもしくは食品１食あたり、多価不飽和脂肪酸として０．１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜５００ｍｇ、より好ましくは１ｍｇ〜５０ｍｇといった添加量が挙げられる。
こういった加工食品に対して本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を添加する場合、組成物中に配合されたポリフェノールとは別にポリフェノール類を添加すると、保存中の多価不飽和脂肪酸の酸化劣化を抑制し、製品価値を高めることができる。特に多価不飽和脂肪酸の起源が魚油である場合、酸化に伴う魚臭の発生を顕著に抑制することができる。この場合の添加量は特に限定するものではなく、食品の設計に合せて適宜調整すればよいが、飲食品１００ｇに対して１〜１００ｍｇ、好ましくは５〜５０ｍｇの添加が推奨される。 The amount added to the food is not particularly defined, and may be adjusted as appropriate according to the purpose. If it dares to illustrate, the addition amount of 0.1 mg to 1000 mg, preferably 0.5 mg to 500 mg, more preferably 1 mg to 50 mg as a polyunsaturated fatty acid per 100 g of food or one food.
When adding the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention to such processed foods, adding polyphenols separately from the polyphenols blended in the composition, the polyunsaturated fatty acids during storage It can suppress oxidative degradation and increase product value. In particular, when the origin of the polyunsaturated fatty acid is fish oil, the generation of fishy odor accompanying oxidation can be remarkably suppressed. The addition amount in this case is not particularly limited, and may be appropriately adjusted according to the design of the food. However, addition of 1 to 100 mg, preferably 5 to 50 mg is recommended with respect to 100 g of food and drink.

以下に実施例を上げて本発明を具体的に説明するが、これらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples, but is not limited thereto.

実施例１
グリセリン２００ｇにトリグリセリンモノオレエート（太陽化学株式会社：サンソフトＡ−１７１Ｃ、炭素数１８・ＨＬＢ１０．０、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量６０％、トリグリセリンモノオレイン酸エステル含量４０％）４０ｇ及びポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（花王株式会社：レオドールＴＷ−Ｓ１２０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ１４．９）１０ｇを加え、加温融解した。充分に混合されたことを確認したうえで品温を５０℃まで冷却した後、ホモミキサーを用い３０００ｒｐｍで攪拌しつつ、別途澄明に融解した精製魚油（マルハ株式会社：ＤＨＡ含量２２％品）１５０ｇを徐々に添加した。精製魚油を全て投入した後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、次いで水５０ｇを添加し本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 1
200 g of glycerin, 40 g of triglycerin monooleate (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Sunsoft A-171C, carbon number 18 · HLB 10.0, triglycerin content in polyglycerin 60%, triglycerin monooleate content 40%) and 10 g of polyoxyethylene sorbitan monostearate (Kao Corporation: Leodol TW-S120V; carbon number 18 · HLB 14.9) was added and heated to melt. 150 g of purified fish oil (Maruha Co., Ltd .: DHA content: 22%) separately melted clearly while stirring at 3000 rpm using a homomixer after cooling the product to 50 ° C. Was gradually added. After all the purified fish oil was added, the mixture was stirred with a homomixer at 8000 rpm for 5 minutes, and then 50 g of water was added to obtain the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

実施例２
実施例１のトリグリセリンモノオレエートをトリグリセリンモノステアレート（太陽化学株式会社：サンソフトＡ−１８１Ｃ；炭素数１８・ＨＬＢ１０．０、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量６０％、トリグリセリンモノステアリン酸エステル含量４０％）に変更した以外は全く同じ条件で調製し、多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 2
Triglycerin monostearate of Example 1 was converted to triglycerin monostearate (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Sunsoft A-181C; carbon number 18 · HLB 10.0, triglycerin content in polyglycerin 60%, triglycerin monostearic acid. The polyunsaturated fatty acid-containing composition was obtained under the same conditions except that the ester content was changed to 40%.

実施例３
グリセリン２００ｇにトリグリセリンモノステアレート（太陽化学株式会社：サンソフトＡ−１８１Ｃ；炭素数１８・ＨＬＢ１０．０、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量６０％、トリグリセリンモノステアリン酸エステル含量４０％）４０ｇ及びポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート（花王株式会社：レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ１５．０）１０ｇを加え、さらに酵素分解レシチン（ＤｅｇｕｓｓａＴｅｘｔｕｒａｎｔＳｙｓｔｅｍｓ社：ＥｍｕｌｔｏｐＨＬ５０ＩＰ）２ｇを加え、加温融解した。充分に混合されたことを確認したうえで品温を５０℃まで冷却した後、ホモミキサーを用い３０００ｒｐｍで攪拌しつつ、別途澄明に融解した精製魚油（マルハ株式会社：ＤＨＡ含量２２％品）１５０ｇとレシチン（太陽化学株式会社：サンレシチンＬ−６）２ｇの混合物を徐々に添加した。全て投入した後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、次いで水５０ｇを添加し本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 3
200 g of glycerol, 40 g of triglycerol monostearate (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Sunsoft A-181C; carbon number 18 · HLB 10.0, triglycerol content in polyglycerol 60%, triglycerol monostearate content 40%) and Add 10 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate (Kao Corporation: Leodol TW-O120V; carbon number 18 · HLB 15.0), and add 2 g of enzymatically decomposed lecithin (Degussa Texturant Systems, Inc .: Emultop HL50 IP). did. 150 g of purified fish oil (Maruha Co., Ltd .: DHA content: 22%) separately melted clearly while stirring at 3000 rpm using a homomixer after cooling the product to 50 ° C. And 2 g of lecithin (Taiyo Chemical Co., Ltd .: San lecithin L-6) was gradually added. After all the contents were added, the mixture was stirred with a homomixer at 8000 rpm for 5 minutes, and then 50 g of water was added to obtain the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

実施例４
実施例３のトリグリセリンモノステアレートをトリグリセリンモノパルミテート（理研ビタミン株式会社：ポエムＴＲＰ−１００；炭素数１６・ＨＬＢ１２．７、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量９０％、トリグリセリンモノパルミチン酸エステル含量８０％）に変更した以外は全く同じ条件で調製し、多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 4
Triglycerin monostearate of Example 3 was converted to triglycerin monopalmitate (RIKEN Vitamin Co., Ltd .: Poem TRP-100; carbon number 16 / HLB 12.7, triglycerin content in polyglycerin 90%, triglycerin monopalmitate) A polyunsaturated fatty acid-containing composition was obtained under exactly the same conditions except that the content was changed to 80%.

実施例５
グリセリン２００ｇにトリグリセリンモノパルミテート（太陽化学株式会社：サンソフトＡ−１６１Ｃ；炭素数１６・ＨＬＢ１１．０、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量６０％、トリグリセリンモノパルミチン酸エステル含量３０％）４０ｇ及びポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート（花王株式会社：レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ１５．０）１０ｇを加え、さらにショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社：ＤＫエステルＳＳ・ＨＬＢ２０）５ｇを加え、加温融解した。充分に混合されたことを確認したうえで品温を５０℃まで冷却した後、ホモミキサーを用い３０００ｒｐｍで攪拌しつつ、別途澄明に融解した精製魚油（マルハ株式会社：ＤＨＡ含量２２％品）１５０ｇとショ糖酢酸イソ酪酸エステル（イーストマンケミカルジャパン株式会社：ＳＡＩＢ・ＨＬＢ１）４０ｇの混合物を徐々に添加した。精製魚油を全て投入した後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、次いで水５０ｇを添加し本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 5
200 g of glycerin, 40 g of triglycerin monopalmitate (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Sunsoft A-161C; carbon number 16 / HLB 11.0, triglycerin content in polyglycerin 60%, triglycerin monopalmitate content 30%) and Add 10 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate (Kao Corporation: Leodol TW-O120V; carbon number 18 · HLB 15.0), and further add 5 g of sucrose fatty acid ester (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd .: DK Ester SS · HLB20). In addition, it was heated and melted. 150 g of purified fish oil (Maruha Co., Ltd .: DHA content: 22%) separately melted clearly while stirring at 3000 rpm using a homomixer after cooling the product to 50 ° C. And 40 g of sucrose acetate isobutyrate (Eastman Chemical Japan Co., Ltd .: SAIB / HLB1) was gradually added. After all the purified fish oil was added, the mixture was stirred with a homomixer at 8000 rpm for 5 minutes, and then 50 g of water was added to obtain the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

実施例６
グリセリン２００ｇにトリグリセリンモノオレエート（太陽化学株式会社：サンソフトＡ−１７１Ｃ；炭素数１８・ＨＬＢ１０．０、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量６０％、トリグリセリンモノオレイン酸エステル含量４０％）４０ｇ及びポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（花王株式会社：レオドールＴＷ−Ｓ１２０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ１４．９）１０ｇを加え、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社：ＤＫエステルＳＳ・ＨＬＢ２０）１０ｇ及び酵素分解レシチン（ＤｅｇｕｓｓａＴｅｘｔｕｒａｎｔＳｙｓｔｅｍｓ社：ＥｍｕｌｔｏｐＨＬ５０ＩＰ）２ｇを加え、加温融解した。充分に混合されたことを確認したうえで品温を５０℃まで冷却した後、ホモミキサーを用い３０００ｒｐｍで攪拌しつつ、別途澄明に融解した精製魚油（マルハ株式会社：ＤＨＡ含量２２％品）１５０ｇとレシチン（太陽化学株式会社：サンレシチンＬ−６）２ｇとショ糖酢酸イソ酪酸エステル（イーストマンケミカルジャパン株式会社：ＳＡＩＢ・ＨＬＢ１）４０ｇとソルビタンモノステアレート（花王株式会社：エマゾールＳ−１０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ４．７）２ｇの混合物を徐々に添加した。全て投入した後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、次いで水５０ｇを添加し本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 6
200 g of glycerol, 40 g of triglycerol monooleate (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Sunsoft A-171C; carbon number 18 · HLB 10.0, triglycerol content 60% in polyglycerol, triglycerol monooleate content 40%) and 10 g of polyoxyethylene sorbitan monostearate (Kao Co., Ltd .: Leodol TW-S120V; carbon number 18 / HLB 14.9), 10 g of sucrose fatty acid ester (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd .: DK Ester SS / HLB20) and enzyme 2 g of decomposed lecithin (Degussa Textile Systems: Emultop HL50 IP) was added and heated to melt. 150 g of purified fish oil (Maruha Co., Ltd .: DHA content: 22%) separately melted clearly while stirring at 3000 rpm using a homomixer after cooling the product to 50 ° C. And lecithin (Taiyo Chemical Co., Ltd .: San Lecithin L-6), sucrose acetate isobutyric acid ester (Eastman Chemical Japan Co., Ltd .: SAIB / HLB1) and sorbitan monostearate (Kao Co., Ltd .: Emazole S-10V); A mixture of 2 g of carbon number 18 · HLB 4.7) was gradually added. After all the contents were added, the mixture was stirred with a homomixer at 8000 rpm for 5 minutes, and then 50 g of water was added to obtain the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

実施例７
実施例５のトリグリセリンモノパルミテートをトリグリセリンモノミリステート（理研ビタミン株式会社：ポエムＴＲＬ−１００；炭素数１４・ＨＬＢ１３．５、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量８０％、トリグリセリンモノミリスチン酸エステル含量７０％）に変更した以外は全く同じ条件で調製し、多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 7
The triglycerin monopalmitate of Example 5 was treated with triglycerin monomyristate (RIKEN VITAMIN CO., LTD .: Poem TRL-100; carbon number 14 · HLB13.5, triglycerin content in polyglycerin 80%, triglycerin monomyristate ester. A polyunsaturated fatty acid-containing composition was obtained under exactly the same conditions except that the content was changed to 70%.

実施例８
実施例６のトリグリセリンモノオレエートをトリグリセリンモノオレエート（理研ビタミン株式会社：ポエムＴＲＯ−１００；炭素数１８・ＨＬＢ１１．８、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量９５％、トリグリセリンモノオレイン酸エステル含量８５％）に変更した以外は全く同じ条件で調製し、多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Example 8
The triglycerin monooleate of Example 6 was changed to triglycerin monooleate (RIKEN VITAMIN CO., LTD .: Poem TRO-100; carbon number 18 · HLB11.8, triglycerin content in polyglycerin 95%, triglycerin monooleate) The polyunsaturated fatty acid-containing composition was obtained under exactly the same conditions except that the content was changed to 85%.

比較例１
グリセリン２００ｇにデカグリセリンモノオレエート（太陽化学株式会社：サンソフトＱ−１７Ｓ；炭素数１８・ＨＬＢ１２．０、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量４０％、トリグリセリンモノオレイン酸エステル含量２０％）４０ｇ及びポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（花王株式会社：レオドールＴＷ−Ｓ１２０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ１４．９）１０ｇを加え、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社：ＤＫエステルＳＳ・ＨＬＢ２０）１０ｇ及び酵素分解レシチン（ＤｅｇｕｓｓａＴｅｘｔｕｒａｎｔＳｙｓｔｅｍｓ社：ＥｍｕｌｔｏｐＨＬ５０ＩＰ）２ｇを加え、加温融解した。充分に混合されたことを確認したうえで品温を５０℃まで冷却した後、ホモミキサーを用い３０００ｒｐｍで攪拌しつつ、別途澄明に融解した精製魚油（マルハ株式会社：ＤＨＡ含量２２％品）１５０ｇとレシチン（太陽化学株式会社：サンレシチンＬ−６）２ｇとショ糖酢酸イソ酪酸エステル（イーストマンケミカルジャパン株式会社：ＳＡＩＢ・ＨＬＢ１）４０ｇとソルビタンモノステアレート（花王株式会社：エマゾールＳ−１０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ４．７）２ｇの混合物を徐々に添加した。全て投入した後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、次いで水５０ｇを添加し本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Comparative Example 1
200 g of glycerin, 40 g of decaglycerin monooleate (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Sunsoft Q-17S; carbon number 18 / HLB 12.0, triglycerin content in polyglycerin 40%, triglycerin monooleate content 20%) and 10 g of polyoxyethylene sorbitan monostearate (Kao Co., Ltd .: Leodol TW-S120V; carbon number 18 / HLB 14.9), 10 g of sucrose fatty acid ester (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd .: DK Ester SS / HLB20) and enzyme 2 g of decomposed lecithin (Degussa Textile Systems: Emultop HL50 IP) was added and heated to melt. 150 g of purified fish oil (Maruha Co., Ltd .: DHA content: 22%) separately melted clearly while stirring at 3000 rpm using a homomixer after cooling the product to 50 ° C. And lecithin (Taiyo Chemical Co., Ltd .: San Lecithin L-6), sucrose acetate isobutyric acid ester (Eastman Chemical Japan Co., Ltd .: SAIB / HLB1) and sorbitan monostearate (Kao Co., Ltd .: Emazole S-10V); A mixture of 2 g of carbon number 18 · HLB 4.7) was gradually added. After all the contents were added, the mixture was stirred with a homomixer at 8000 rpm for 5 minutes, and then 50 g of water was added to obtain the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

比較例２
グリセリン２００ｇにトリグリセリンモノオレエート（理研ビタミン株式会社：ポエムＴＲＯ−１００；炭素数１８・ＨＬＢ１１．８、ポリグリセリン中のトリグリセリン含量９５％、トリグリセリンモノオレイン酸エステル含量８５％）４０ｇを加え、ショ糖脂肪酸エステル（第一工業製薬株式会社：ＤＫエステルＳＳ・ＨＬＢ２０）１０ｇ及び酵素分解レシチン（ＤｅｇｕｓｓａＴｅｘｔｕｒａｎｔＳｙｓｔｅｍｓ社：ＥｍｕｌｔｏｐＨＬ５０ＩＰ）２ｇを加え、加温融解した。充分に混合されたことを確認したうえで品温を５０℃まで冷却した後、ホモミキサーを用い３０００ｒｐｍで攪拌しつつ、別途澄明に融解した精製魚油（マルハ株式会社：ＤＨＡ含量２２％品）１５０ｇとレシチン（太陽化学株式会社：サンレシチンＬ−６）２ｇとショ糖酢酸イソ酪酸エステル（イーストマンケミカルジャパン株式会社：ＳＡＩＢ・ＨＬＢ１）４０ｇとソルビタンモノステアレート（花王株式会社：エマゾールＳ−１０Ｖ；炭素数１８・ＨＬＢ４．７）２ｇの混合物を徐々に添加した。全て投入した後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、次いで水５０ｇを添加し本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を得た。 Comparative Example 2
40 g of triglycerin monooleate (RIKEN Vitamin Co., Ltd .: Poem TRO-100; carbon number 18 / HLB11.8, triglycerin content in polyglycerin 95%, triglycerin monooleate content 85%) is added to 200 g of glycerin. Then, 10 g of sucrose fatty acid ester (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd .: DK Ester SS / HLB20) and 2 g of enzymatically degraded lecithin (Degussa Textile Systems: Emultop HL50 IP) were added and melted by heating. 150 g of purified fish oil (Maruha Co., Ltd .: DHA content: 22%) separately melted clearly while stirring at 3000 rpm using a homomixer after cooling the product to 50 ° C. And lecithin (Taiyo Chemical Co., Ltd .: San Lecithin L-6), sucrose acetate isobutyric acid ester (Eastman Chemical Japan Co., Ltd .: SAIB / HLB1) and sorbitan monostearate (Kao Co., Ltd .: Emazole S-10V); A mixture of 2 g of carbon number 18 · HLB 4.7) was gradually added. After all the contents were added, the mixture was stirred with a homomixer at 8000 rpm for 5 minutes, and then 50 g of water was added to obtain the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

試験例１
実施例１〜８及び比較例１〜２で得られた多価不飽和脂肪酸含有組成物０．１ｇに水を加えて１００ｇとし、よく攪拌して均一な分散液を得た。各分散液の粒度分布を粒度分布計（ベックマンコールター社、ＬＳ−２３０）にて測定した。また、分散液を湯浴中にて１５分間加熱し放冷後、液面の分離状態及び風味の評価を行った。酸糖液を用いて同等の試験を行い液面の分離状態及び風味の評価を行った。 Test example 1
Water was added to 0.1 g of the polyunsaturated fatty acid-containing composition obtained in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 and 2 to 100 g, and the mixture was stirred well to obtain a uniform dispersion. The particle size distribution of each dispersion was measured with a particle size distribution meter (Beckman Coulter, LS-230). Further, the dispersion was heated in a hot water bath for 15 minutes and allowed to cool, and then the liquid surface separation state and flavor were evaluated. An equivalent test was performed using an acid sugar solution to evaluate the separation state and flavor of the liquid surface.

ここで用いた酸糖液は、クエン酸（結晶）０．１６％、クエン酸ナトリウム０．０６％、果糖ブドウ糖液糖８％を水に溶解させ、ｐＨを３．４に調整した一般的な酸性飲料のベースである。 The acid sugar solution used here was a general solution in which 0.16% citric acid (crystal), 0.06% sodium citrate, and 8% fructose glucose solution sugar were dissolved in water and the pH was adjusted to 3.4. It is the base of acidic beverages.

評価方法
１０名のパネラーによる官能評価を行い、０〜３の評価点の平均点を得点とする。
評価点
０：魚臭をまったく感じない
１：わずかに魚臭を感じる
２：魚臭を感じる
３：著しい魚臭を感じる Evaluation method Sensory evaluation by 10 panelists is performed, and the average score of 0 to 3 is scored.
Evaluation point 0: No fish odor 1: Slight fish odor 2: Fish odor 3: Feeling fish odor

結果を表１に示す。 The results are shown in Table 1.

試験例１の結果より、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物は比較例より優れた安定性を有していることが確認できた。 From the results of Test Example 1, it was confirmed that the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention had better stability than the comparative example.

試験例２
実施例１〜８及び比較例１〜２で得られた多価不飽和脂肪酸含有組成物０．２ｇにｐＨ３〜７調整液（クエン酸・クエン酸ナトリウムにて調整）を加えて２００ｇとし、よく攪拌して均一な分散液を得た。また、コントロールとしてイオン交換水を用いて同様に分散液を調製した。分散液を９３℃まで加熱殺菌し、粒径の変化及び液面の油分分離状態を確認した。 Test example 2
Add pH 3-7 adjustment solution (adjusted with citric acid / sodium citrate) to 0.2 g of polyunsaturated fatty acid-containing composition obtained in Examples 1-8 and Comparative Examples 1-2 to make 200 g well A uniform dispersion was obtained by stirring. Moreover, the dispersion liquid was similarly prepared using ion-exchange water as a control. The dispersion was heat sterilized to 93 ° C., and the change in particle diameter and the state of oil separation on the liquid surface were confirmed.

粒径の結果を表２、液面の状態を表３に示す。 Table 2 shows the particle size results, and Table 3 shows the liquid level.

実施例９
実施例８で調製した製剤１．２８ｇに市販オレンジジュース（キリンビバレッジ株式会社：トロピカーナ１００％ジュースオレンジ）を加えて２００ｇとし、９３℃まで加熱殺菌後、瓶に充填し、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含むオレンジジュースを得た。 Example 9
Commercially available orange juice (Kirin Beverage Co., Ltd .: Tropicana 100% Juice Orange) was added to 1.28 g of the preparation prepared in Example 8 to 200 g, heat sterilized to 93 ° C., filled into a bottle, An orange juice containing a saturated fatty acid-containing composition was obtained.

比較例３
比較例２で調製した製剤１．２８ｇに市販オレンジジュース（キリンビバレッジ株式会社：トロピカーナ１００％ジュースオレンジ）を加えて２００ｇとし、９３℃まで加熱殺菌後、瓶に充填し、多価不飽和脂肪酸含有組成物を含むオレンジジュースを得た。 Comparative Example 3
Commercially available orange juice (Kirin Beverage Co., Ltd .: Tropicana 100% Juice Orange) is added to 1.28 g of the preparation prepared in Comparative Example 2 to 200 g, heat sterilized to 93 ° C., filled into a bottle, and contains polyunsaturated fatty acids An orange juice containing composition was obtained.

試験例３
実施例９、比較例３で調製した飲料を３７℃で２週間保存し、油滴の分離状態及び風味の確認を行った。 Test example 3
The beverages prepared in Example 9 and Comparative Example 3 were stored at 37 ° C. for 2 weeks, and the separation state and flavor of the oil droplets were confirmed.

結果を表４に示す。 The results are shown in Table 4.

試験例３の結果より、本発明品は飲料に添加した際にも優れた安定性を有し、風味の劣化もなく良好な状態を維持することが確認できた。 From the results of Test Example 3, it was confirmed that the product of the present invention has excellent stability even when added to a beverage, and maintains a good state without deterioration in flavor.

実施例１０
実施例８で調製した製剤１．２８ｇに牛乳（明治乳業株式会社：おいしい牛乳）を加えて２００ｇとし、瓶に充填後レトルト殺菌機を用いて１２１℃で２０分間のレトルト殺菌を行い、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む牛乳を得た。 Example 10
Milk (Meiji Dairies Co., Ltd .: delicious milk) is added to 1.28 g of the preparation prepared in Example 8 to make 200 g, and after filling the bottle, retort sterilization is performed at 121 ° C. for 20 minutes using a retort sterilizer. The milk containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition was obtained.

比較例４
比較例２で調製した製剤１．２８ｇに牛乳（明治乳業株式会社：おいしい牛乳）を加えて２００ｇとし、瓶に充填後レトルト殺菌機を用いて１２１℃で２０分間のレトルト殺菌を行い、多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む牛乳を得た。 Comparative Example 4
Milk (Meiji Dairies Co., Ltd .: delicious milk) is added to 1.28 g of the preparation prepared in Comparative Example 2 to make 200 g. After filling the bottle, retort sterilization is performed at 121 ° C. for 20 minutes using a retort sterilizer. Milk containing an unsaturated fatty acid-containing composition was obtained.

試験例４
実施例１０、比較例４で調製した飲料を３７℃で２週間保存し、油滴の分離状態及び風味の確認を行った。 Test example 4
The beverage prepared in Example 10 and Comparative Example 4 was stored at 37 ° C. for 2 weeks, and the separation state and flavor of the oil droplets were confirmed.

結果を表５に示す。 The results are shown in Table 5.

試験例４の結果より、本発明品は飲料に添加した際にも優れた安定性を有し、風味の劣化もなく良好な状態を維持することが確認できた。 From the results of Test Example 4, it was confirmed that the product of the present invention has excellent stability even when added to a beverage, and maintains a good state without deterioration in flavor.

実施例１１
実施例８で調製した製剤１．２ｇとグアーガム（太陽化学株式会社：ネオソフトＧ）０．３ｇを１０ｇの水に分散・溶解させ、１００％ストロベリーピューレ（太陽化学株式会社：ストロベリーピューレＣＰ）を加えて１００ｇとし、これをヨーグルト添加用のストロベリープレパレーションとした。湯浴中にて８０℃で１５分間加熱殺菌した後冷却し、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含むストロベリープレパレーションを得た。 Example 11
Dissolve and dissolve 1.2 g of the preparation prepared in Example 8 and 0.3 g of guar gum (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Neosoft G) in 10 g of water to prepare 100% strawberry puree (Taiyo Chemical Co., Ltd .: strawberry puree CP). In addition, 100 g was used as a strawberry preparation for adding yogurt. The mixture was sterilized by heating at 80 ° C. for 15 minutes in a hot water bath and then cooled to obtain a strawberry preparation containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

比較例５
比較例２で調製した製剤１．２ｇとグアーガム（太陽化学株式会社：ネオソフトＧ）０．３ｇを１０ｇの水に分散・溶解させ、１００％ストロベリーピューレ（太陽化学株式会社：ストロベリーピューレＣＰ）を加えて１００ｇとし、これをヨーグルト添加用のストロベリープレパレーションとした。湯浴中にて８０℃で１５分間加熱殺菌した後冷却し、多価不飽和脂肪酸含有組成物を含むストロベリープレパレーションを得た。 Comparative Example 5
Disperse and dissolve 1.2 g of the preparation prepared in Comparative Example 2 and 0.3 g of guar gum (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Neosoft G) in 10 g of water to obtain 100% strawberry puree (Taiyo Chemical Co., Ltd .: Strawberry Puree CP). In addition, 100 g was used as a strawberry preparation for adding yogurt. The mixture was sterilized by heating at 80 ° C. for 15 minutes in a hot water bath and then cooled to obtain a strawberry preparation containing a polyunsaturated fatty acid-containing composition.

試験例５
実施例１１、比較例５で調製したストロベリープレパレーションを３７℃で１〜４週間保存し、市販のヨーグルトを２００ｇ加えてよく混ぜたものについて、風味及び油の分離状態の確認を行った。 Test Example 5
The strawberry preparation prepared in Example 11 and Comparative Example 5 was stored at 37 ° C. for 1 to 4 weeks, and 200 g of commercially available yogurt was added and mixed well, and the flavor and oil separation state was confirmed.

結果を表６に示す。 The results are shown in Table 6.

試験例５の結果より、本発明はヨーグルトプレパレ−ションに添加した場合の保存安定性にも優れていることが確認できた。 From the results of Test Example 5, it was confirmed that the present invention was excellent in storage stability when added to a yogurt preparation.

実施例１２
実施例８で調製した製剤１．２８ｇに市販流動食（明治乳業株式会社：メイバランス）を加えて１００ｇとした。これを瓶に充填後レトルト殺菌機を用いて１２１℃で２０分間のレトルト殺菌を行い、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む流動食を得た。 Example 12
A commercial liquid food (Meiji Dairies Co., Ltd .: May balance) was added to 1.28 g of the preparation prepared in Example 8 to make 100 g. After filling this into a bottle, retort sterilization was performed at 121 ° C. for 20 minutes using a retort sterilizer to obtain a liquid food containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

比較例６
比較例２で調製した製剤１．２８ｇに市販流動食（明治乳業株式会社：メイバランス）を加えて１００ｇとした。これを瓶に充填後レトルト殺菌機を用いて１２１℃で２０分間のレトルト殺菌を行い、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む流動食を得た。 Comparative Example 6
A commercial liquid food (Meiji Dairies Co., Ltd .: May balance) was added to 1.28 g of the preparation prepared in Comparative Example 2 to make 100 g. After filling this into a bottle, retort sterilization was performed at 121 ° C. for 20 minutes using a retort sterilizer to obtain a liquid food containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention.

試験例６
実施例１２、比較例６で調製した本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む流動食を３７℃で３ヶ月保存し、風味及び油の分離状態の確認を行った。 Test Example 6
The liquid food containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention prepared in Example 12 and Comparative Example 6 was stored at 37 ° C. for 3 months, and the flavor and oil separation status were confirmed.

結果を表７に示す。 The results are shown in Table 7.

試験例６の結果より、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む流動食は状態・風味のいずれの観点からみても安定性にも優れていることが確認できた。 From the results of Test Example 6, it was confirmed that the liquid food containing the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention was excellent in stability from any viewpoint of state and flavor.

試験例７
男性１２名をＡ〜Ｄの４つの群に分け、それぞれに２００ｍｌのミルクシェークを飲食させた。ミルクシェークにＤＨＡとして１０００ｍｇを投与するため、Ａ群には実施例８で得られた多価不飽和脂肪酸含有組成物１５．９ｇ、Ｂ群には比較例２で得られた多価不飽和脂肪酸含有組成物１５．９ｇ、Ｃ群には精製魚油（マルハ株式会社ＤＨＡ含量２２％）４．５ｇを、またコントロールとしてＤ群には水５ｍｌを強制的に経口投与した。投与後、数時間おきに７２時間まで、それぞれから血液を採取し、血中に含まれる脂質中のＤＨＡ含量（％）を測定した。また各群の７２時間内のＡＵＣ（血漿薬物濃度曲線下面積）を求めた。 Test Example 7
Twelve men were divided into four groups A to D, and each was fed with 200 ml of milk shake. In order to administer 1000 mg as DHA to the milk shake, 15.9 g of the polyunsaturated fatty acid-containing composition obtained in Example 8 was given to the A group, and the polyunsaturated fatty acid obtained in Comparative Example 2 was given to the B group. The composition 15.9 g, purified fish oil (Marha DHA content 22%) 4.5 g was forcibly administered to group C, and 5 ml of water was forcibly administered to group D as a control. After administration, blood was collected from each for up to 72 hours every few hours, and the DHA content (%) in the lipid contained in the blood was measured. In addition, AUC (area under the plasma drug concentration curve) within 72 hours of each group was determined.

結果を表８に示す。 The results are shown in Table 8.

消化吸収による血中への移行率はＡ群の方が優れており、また吸収傾向についても緩やかに吸収され、長期的に吸収が持続していることが分かった。 It was found that the rate of transfer to the blood due to digestion and absorption was superior in the group A, and the absorption tendency was gradually absorbed, and the absorption was sustained over the long term.

以上より、本発明の多価不飽和脂肪酸含有組成物は、経口摂取した際の吸収性に優れていることが確認された。 From the above, it was confirmed that the polyunsaturated fatty acid-containing composition of the present invention is excellent in absorbability when taken orally.

本発明は、様々な飲食品に応用可能である。 The present invention can be applied to various foods and drinks.

Claims

下記（１）又は（２）のいずれか一方と、（３）及び（４）を含有する多価不飽和脂肪酸含有組成物。
（１）多価不飽和脂肪酸及び／又はその誘導体
（２）多価不飽和脂肪酸及び／又はその誘導体を含有する油脂
（３）ポリグリセリン中のトリグリセリン含量が６０％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル
（４）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル The polyunsaturated fatty acid containing composition containing any one of following (1) or (2), and (3) and (4).
(1) Polyunsaturated fatty acid and / or derivative thereof (2) Fat or oil containing polyunsaturated fatty acid and / or derivative thereof (3) Polyglycerin fatty acid ester having a triglycerin content of 60% or more in polyglycerin (4) Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester

ポリグリセリン脂肪酸エステルが、成分としてトリグリセリンモノ脂肪酸エステルを６０％以上含有する請求項１記載の多価不飽和脂肪酸含有組成物 The polyunsaturated fatty acid-containing composition according to claim 1, wherein the polyglycerol fatty acid ester contains 60% or more of a triglycerol mono fatty acid ester as a component.

多価アルコール、ＨＬＢが１０以上のショ糖脂肪酸エステル、及びＨＬＢが６以下のショ糖脂肪酸エステルを含有する請求項１〜２いずれか記載の多価不飽和脂肪酸含有組成物。 3. The polyunsaturated fatty acid-containing composition according to claim 1, comprising a polyhydric alcohol, a sucrose fatty acid ester having an HLB of 10 or more, and a sucrose fatty acid ester having an HLB of 6 or less.

レシチンを含有する請求項１〜３いずれか記載の多価不飽和脂肪酸含有組成物。 The polyunsaturated fatty acid containing composition in any one of Claims 1-3 containing a lecithin.

請求項１〜４いずれか記載の多価不飽和脂肪酸含有組成物を含む飲食品。 Food-drinks containing the polyunsaturated fatty acid containing composition in any one of Claims 1-4.