JP4163218B2 - Haematococcus alga pigment emulsion composition - Google Patents

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Description

本発明は、ヘマトコッカス藻色素の安定な乳化組成物に関する。本発明の乳化組成物は、各種食品例えば飲料、冷菓、製菓、乳製品、ベーカリー製品、水畜産加工食品等に使用するのに好ましい。   The present invention relates to a stable emulsion composition of Haematococcus alga pigment. The emulsified composition of the present invention is preferred for use in various foods such as beverages, frozen confectionery, confectionery, dairy products, bakery products, aquatic animal processed foods, and the like.

ヘマトコッカス藻色素は、Haematococcus pluvialis(別名:H.lacustris)から採取されるカロテノイド系色素であり、主成分はアスタキサンチンである。近年ではアスタキサンチンを生産する方法として、アグロバクテリウム属細菌(特許文献1)、ファフィア属酵母(特許文献2、特許文献3等)、ゴードニア属放線菌(特許文献4)等の菌を培養し採取する方法が開示されている。ヘマトコッカス藻色素が有する生理活性として、従来は養殖魚類の肉色向上剤として利用されていたが、最近では癌細胞の活動の低下(特許文献5)、抗酸化能(特許文献6)、血圧降下剤(特許文献7)、目の健康(特許文献8)等の効果が報告されており、現在最も注目されている食品素材の一つである。 Haematococcus alga pigment is a carotenoid pigment collected from Haematococcus pluviaris (also known as H. lactustris ), and the main component is astaxanthin. As a method for producing astaxanthin in recent years, bacteria such as Agrobacterium (Patent Document 1), Phaffia genus (Patent Document 2, Patent Document 3, etc.) and Gordonia actinomycetes (Patent Document 4) are cultured and collected. A method is disclosed. As a physiological activity of Haematococcus alga pigment, it has been conventionally used as a meat color improver for cultured fish, but recently it has decreased cancer cell activity (Patent Document 5), antioxidant capacity (Patent Document 6), and blood pressure lowering. Effects such as an agent (Patent Document 7) and eye health (Patent Document 8) have been reported, and it is one of the food materials that are currently attracting the most attention.

アスタキサンチンとは、水酸基を持つカロテノイド即ちキサントフィルの一種であり、ヘマトコッカスなどの藻類をはじめ、オキアミ、エビ、カニなどの甲殻類、サケ、タイ、コイ、金魚などの魚類、ファフィア酵母などに多く存在する天然の赤橙色の色素である。近年アスタキサンチンがビタミンEの100〜1000倍ともいわれる強力な抗酸化作用を持ち、活性酸素除去能、免疫賦活化、化学発ガン抑制作用を有することが報告されたことから、栄養補助食品、化粧品、食品などの幅広い分野で機能性素材として注目されつつある。   Astaxanthin is a kind of carotenoid with a hydroxyl group, that is, xanthophyll, and is abundant in algae such as hematococcus, crustaceans such as krill, shrimp and crab, fish such as salmon, Thai, carp and goldfish, and faffia yeast. It is a natural red-orange pigment. In recent years, astaxanthin has been reported to have a strong antioxidant effect, which is said to be 100 to 1000 times that of vitamin E, and has an ability to remove active oxygen, immunostimulation, and chemical carcinogenesis, so dietary supplements, cosmetics, It is attracting attention as a functional material in a wide range of fields such as food.

このような生理活性を有する成分の安定化、製剤化のために、様々な方法が検討されている。具体的には、アスタキサンチン含有物に、アラバノールとこうじ酸を作用させて魚肉練製品等の色を安定化させる方法(特許文献9)、ヒマワリ種子抽出物及び茶抽出物を有効成分として配合することによるカロチノイド系色素褪変色防止剤(特許文献10)、大部分のアスタキサンチン粒子を2μm未満の粒度とするアスタキサンチンの安定なサスペンジョン(特許文献11)、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルを溶解し、この溶液にカロチノイド類含有オイルを添加し、さらに水を添加混合するアスタキサンチン含有オイル含有エマルションからなる着色料(特許文献12)、媒体中でカロチノイド類を含有する藻体を破砕し、得られた懸濁液に賦形薬を添加し噴霧乾燥した安定なカロチノイド類含有粉末(特許文献13)、アスタキサンチンに対し、γ−シクロデキストリン等を特定の割合で混合することを特徴とする包接化合物(特許文献14)、有機酸及び有機酸塩の少なくとも1種と没食子酸を有効成分とする製剤(特許文献15)、保護コロイドを用いた着色効果の優れたカロテノイドの乾燥粉末を製造する方法(特許文献16)、アスタキサンチン含有ヘマトコッカス藻体の破砕物を、水媒体中で界面活性剤及び抗酸化剤の存在下に乳化させた状態で賦形剤を加えて調整した懸濁液を噴霧乾燥して得たアスタキサンチン含有粉体組成物(特許文献17)等が開示されている。   Various methods have been studied for stabilizing and formulating such components having physiological activity. Specifically, blending astaxanthin-containing material with arabanol and kojic acid to stabilize the color of fish paste products (Patent Document 9), sunflower seed extract and tea extract as active ingredients Dissolving carotenoid pigment discoloration inhibitor (Patent Document 10), stable suspension of astaxanthin (Patent Document 11) having most astaxanthin particles having a particle size of less than 2 μm, glycerin, glycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester A colorant comprising an astaxanthin-containing oil-containing emulsion in which carotenoid-containing oil is added to this solution and water is further added and mixed (Patent Document 12), and alga bodies containing carotenoids in the medium were crushed and obtained. Stable carotenoid-containing powder that is spray-dried with an excipient added to the suspension (Patent Document 13) An inclusion compound (Patent Document 14) characterized by mixing γ-cyclodextrin and the like at a specific ratio with astaxanthin, an organic acid and an organic acid salt and gallic acid Preparation of active ingredient (Patent Document 15), method for producing dry powder of carotenoid with excellent coloring effect using protective colloid (Patent Document 16), astaxanthin-containing hematococcus alga crushed material in aqueous medium Disclosed is an astaxanthin-containing powder composition (Patent Document 17) obtained by spray drying a suspension prepared by adding an excipient in the state of emulsification in the presence of a surfactant and an antioxidant. Yes.

特開2005−58216号JP-A-2005-58216 特開平4−228064号JP-A-4-22864 特開2004−208504号JP 2004-208504 A 特開2004−89015号JP 2004-89015 A 特開2005−513009号JP 2005-513209 A 特開2005−21098号Japanese Patent Laid-Open No. 2005-21098 特開2004−520374号JP 2004-520374 A 特開2003−238442号JP 2003-238442 A 特開平8−332052号JP-A-8-332052 特開平10−94381号JP 10-94381 A 特開平10−511270号JP-A-10-511270 特開2001−316601号JP 2001-316601 A 特開2002−112712号JP 2002-127712 A 特開2002−348276号JP 2002-348276 特開2002−218940号JP 2002-218940 特開2002−327133号JP 2002-327133 A WO02/077105号WO02 / 077105

しかしながら、ヘマトコッカス藻色素は特徴的な臭いを有していることが知られている。このような臭いは食品へ添加した際に食品の風味に影響を与え、食品の商品価値を低下させるため問題となっていた。ところが、既に開示されている技術は、いずれも色素や食品の安定化や製剤化に関する技術であり、ヘマトコッカス藻色素の臭いを抑制するといった効果に関しては全く開示も示唆もされていない。   However, it is known that Haematococcus alga pigment has a characteristic odor. Such an odor has been a problem because it affects the flavor of the food when added to the food and lowers the commercial value of the food. However, all of the technologies already disclosed are technologies relating to the stabilization and formulation of pigments and foods, and there is no disclosure or suggestion regarding the effect of suppressing the odor of Haematococcus alga pigments.

そこで、本発明者らは、ヘマトコッカス藻色素の臭いを抑制する方法について鋭意検討した結果、ヘマトコッカス藻色素を含有する油と、少なくとも当該油を乳化しうるに十分な量の乳化剤、水溶性の酸化防止剤及び親水性媒体を含むことを特徴とする乳化組成物を調製することにより、ヘマトコッカス藻色素特有の臭いを抑えた安定な乳化組成物を得ることができることを見出し本発明を完成するに至った。   Therefore, as a result of intensive studies on a method for suppressing the smell of Haematococcus alga pigment, the present inventors have found that an oil containing Haematococcus alga pigment, an amount of an emulsifier sufficient to emulsify the oil, and water-soluble The present invention was completed by finding that a stable emulsion composition that suppresses the odor peculiar to Haematococcus alga pigment can be obtained by preparing an emulsion composition comprising an antioxidant and a hydrophilic medium. It came to do.

本発明は、主要成分としてのヘマトコッカス藻色素を含有する油と、少なくとも当該油を乳化し得るに充分な量の乳化剤、水溶性の酸化防止剤及び、親水性媒体を含むものであり、好ましくは乳化剤がHLB10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル(脂肪酸の炭素数12〜20)単独あるいはこれとショ糖脂肪酸エステル(脂肪酸の炭素数12〜20)及び/又はレシチンであり、かつ親水性媒体が多価アルコールもしくは含水多価アルコールである安定な乳化組成物、及びそれを含有する食品を提供するものである。   The present invention comprises an oil containing Haematococcus alga pigment as a main component, and at least an amount of an emulsifier sufficient to emulsify the oil, a water-soluble antioxidant, and a hydrophilic medium. Is a polyglycerin fatty acid ester (fatty acid 12 to 20 carbon atoms) alone or a sucrose fatty acid ester (fatty acid 12 to 20 carbon atoms) and / or lecithin, and the hydrophilic medium is polyvalent The present invention provides a stable emulsion composition that is alcohol or a hydrous polyhydric alcohol, and a food containing the same.

本発明の乳化組成物は、安定で、かつ臭気の発生がなく、長期間の保存が可能な、ヘマトコッカス藻色素を含有する安定な乳化組成物であり、飲料、冷菓、製菓、乳製品、ベーカリー製品、水畜産加工食品等の各種食品に好適に使用することができる。   The emulsified composition of the present invention is a stable emulsified composition containing Haematococcus alga pigment that is stable and does not generate odor, and can be stored for a long period of time. Beverages, frozen desserts, confectionery, dairy products, It can be suitably used for various foods such as bakery products and processed fishery products.

本発明の乳化組成物を用いれば、その食品自体の特性(例えば形状、臭い、味、歯ざわり、色調等)を損なうことなく、ヘマトコッカス藻色素を含有する安定な食品を提供することができる。また、本発明の乳化組成物によれば、どのような比重の水性食品に添加した際にも、ネックリングや沈殿の発生を防止することができる。さらには、経時的な香味劣化の防止、褪色抑制効果をも有するものである。   If the emulsified composition of the present invention is used, a stable food containing Haematococcus alga pigment can be provided without impairing the properties of the food itself (for example, shape, odor, taste, texture, color tone, etc.). . Further, according to the emulsion composition of the present invention, it is possible to prevent the occurrence of neck ring and precipitation when added to an aqueous food of any specific gravity. Furthermore, it also has the effect of preventing flavor deterioration over time and suppressing discoloration.

本発明の乳化組成物は、ヘマトコッカス藻色素を含有する天然油を主要成分とし、この油が油滴として親水性媒体中に均一かつ均質に分散された乳化組成物である。本発明の乳化組成物においては、乳化剤としてHLB10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル(脂肪酸の炭素数12〜20)単独あるいはこれとショ糖脂肪酸エステル(脂肪酸の炭素数12〜20)及び/又はレシチンとの混合物を用い、かつ親水性媒体として多価アルコールもしくは含水多価アルコールを用いることが安定性を保持させるために好ましい。   The emulsified composition of the present invention is an emulsified composition in which a natural oil containing Haematococcus alga pigment is a main component and the oil is uniformly and uniformly dispersed in a hydrophilic medium as oil droplets. In the emulsified composition of the present invention, as an emulsifier, a polyglycerin fatty acid ester (fatty acid having 12 to 20 carbon atoms) having an HLB of 10 or more alone or a sucrose fatty acid ester (fatty acid having 12 to 20 carbon atoms) and / or lecithin. In order to maintain stability, it is preferable to use a mixture and use a polyhydric alcohol or a hydrous polyhydric alcohol as a hydrophilic medium.

以下、本発明の乳化組成物における各成分について詳細に説明する。本発明の乳化組成物における主要成分としてのヘマトコッカス藻色素は、合成品又は天然品の何れであってもよく、ヘマトコッカス藻色素を含有する天然油の形態であってもよい。合成品には、化学合成品の他、微生物等によって製造されるものも包含される。天然品とは、ヘマトコッカス藻色素を含有する天然油から公知の方法、例えば圧搾、溶剤抽出、水蒸気蒸留、分子蒸留、超臨界流体抽出、カラムクロマトグラフィー等の方法によって抽出精製されたものを意味する。本発明における活性成分は、純品でも粗製品でもよい。より好ましくは、オレオレジンを超臨界流体抽出法、水蒸気蒸留法、分子蒸留法等による脱臭処理を行ったものを使用するほうが、製造直後及び保存後に匂いの発生が少なく有効である。これらの脱臭処理条件に格別の指定はなく、通常採用される超臨界抽出脱臭法、水蒸気蒸留による脱臭法、分子蒸留法による脱臭法をとることができる。超臨界流体抽出による脱臭方法の一例をあげると、温度20〜60℃、圧力80〜400気圧の範囲内で、超臨界状態の二酸化炭素を供給して抽出処理を行う。処理時間は適宜調節すればよく、通常1〜50時間、好ましくは5〜20時間が例示できる。超臨界流体抽出処理又はこれらの処理方法を適宜組み合わせて行うこともでき、ヘマトコッカス藻色素を含有する天然物に由来する臭気成分を効果的に除去することができるため、ヘマトコッカス藻色素の乳化組成物を調製した際、及び該乳化組成物を食品に添加しても、臭気による乳化組成物及び食品の価値の低減を防止することができる。   Hereinafter, each component in the emulsion composition of the present invention will be described in detail. The hematococcus alga pigment as the main component in the emulsified composition of the present invention may be either a synthetic product or a natural product, or may be in the form of a natural oil containing hematococcus alga pigment. Synthetic products include those produced by microorganisms in addition to chemical synthetic products. The natural product means a product extracted and purified from a natural oil containing Haematococcus alga pigment by a known method such as pressing, solvent extraction, steam distillation, molecular distillation, supercritical fluid extraction, or column chromatography. To do. The active ingredient in the present invention may be a pure product or a crude product. More preferably, the use of oleoresin that has been deodorized by supercritical fluid extraction, steam distillation, molecular distillation, or the like is less effective in producing odor immediately after production and after storage. There is no special designation in these deodorization treatment conditions, and a normally adopted supercritical extraction deodorization method, a deodorization method by steam distillation, or a deodorization method by molecular distillation can be employed. As an example of a deodorizing method by supercritical fluid extraction, extraction processing is performed by supplying carbon dioxide in a supercritical state at a temperature of 20 to 60 ° C. and a pressure of 80 to 400 atm. What is necessary is just to adjust processing time suitably, and it is 1 to 50 hours normally, Preferably it can illustrate 5 to 20 hours. Supercritical fluid extraction treatment or a combination of these treatment methods can be performed as appropriate, and odorous components derived from natural products containing Haematococcus alga pigment can be effectively removed, so emulsification of Haematococcus alga pigment Even when the composition is prepared and even when the emulsion composition is added to food, it is possible to prevent a reduction in the value of the emulsion composition and food due to odor.

本発明に用いられる油とは、ヘマトコッカス藻色素を含有する天然物由来の油を意味する。本発明において用いられる天然油は、特に限定されず、海藻、微生物、動物、植物等のあらゆる起源に由来するものを用いることができる。天然油の好ましい例としては、魚油(例えばイカ油、イワシ油、オキアミ油、カツオ油、サバ油、サケ油、サンマ油、タラ油、マグロ油等)、卵黄油、藻類由来の油等が挙げられ、魚油及び藻類由来の油がより好ましい。また、本発明における天然油には、上記のような天然油を、各種処理(例えば、リン酸処理等による脱ガム処理、苛性ソーダ等のアルカリ等による脱酸処理、活性白土等による漂白処理、水蒸気蒸留等による脱臭処理等)に付したものや、例えば分別、分画、酵素処理等によって濃縮したものも包含される。   The oil used in the present invention means a natural product-derived oil containing Haematococcus alga pigment. The natural oil used in the present invention is not particularly limited, and natural oils derived from all sources such as seaweed, microorganisms, animals, plants and the like can be used. Preferred examples of natural oils include fish oil (eg, squid oil, sardine oil, krill oil, bonito oil, mackerel oil, salmon oil, saury oil, cod oil, tuna oil, etc.), egg yolk oil, algae-derived oil, and the like. Fish oil and algae-derived oil are more preferable. In addition, the natural oil in the present invention includes the above-described natural oils, various treatments (for example, degumming treatment such as phosphoric acid treatment, deoxidation treatment using alkali such as caustic soda, bleaching treatment using activated clay, steam, etc. Deodorized by distillation or the like) and concentrated by, for example, fractionation, fractionation, enzyme treatment or the like are also included.

本発明の乳化組成物中におけるヘマトコッカス藻色素(以下、「活性成分」ともいう)の含有量は、一般には0.0001〜50重量%であり、好ましくは0.1〜25重量%である。このような活性成分の含有量は、乳化組成物の使用用途、活性成分の精製純度、天然油中の活性成分の含有量、活性成分を含有する天然油の濃縮度等を考慮して適宜選択される。例えば、活性成分が純品の場合には、その生理活性の強さを考慮して0.0001〜0.1重量%のような低濃度とすることもできるし、より強い活性が望まれる場合には、不純な油分が存在しないことを考慮して0.1〜50重量%のような高濃度とすることもできる。また、活性成分が天然油の形態である場合には、該天然油を濃縮すれば、その生理活性が強くなるので低濃度とすることもできるし、また一方不純な油分が減少するので高濃度とすることもできる。   The content of Haematococcus alga pigment (hereinafter also referred to as “active ingredient”) in the emulsified composition of the present invention is generally 0.0001 to 50% by weight, preferably 0.1 to 25% by weight. . The content of such an active ingredient is appropriately selected in consideration of the intended use of the emulsion composition, the purity of the active ingredient, the content of the active ingredient in the natural oil, the concentration of the natural oil containing the active ingredient, etc. Is done. For example, when the active ingredient is a pure product, the concentration can be as low as 0.0001 to 0.1% by weight in consideration of the strength of the physiological activity, or a stronger activity is desired. In consideration of the absence of an impure oil component, the concentration may be as high as 0.1 to 50% by weight. In addition, when the active ingredient is in the form of natural oil, if the natural oil is concentrated, its physiological activity becomes stronger, so that the concentration can be lowered, and on the other hand, the impure oil content is reduced, so that the concentration is high. It can also be.

本発明においては、乳化剤としてHLB10以上でかつ脂肪酸の炭素数が12〜20のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることが好ましい。このようなポリグリセリン脂肪酸エステルは、酸性下における乳化安定性が他の乳化剤に比べて特に高く、ヘマトコッカス藻色素を含有する油を酸性下で長期間安定に保つことができる。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、単独か、あるいは所望により、これとショ糖脂肪酸エステルとの混合物、これとレシチンとの混合物、これとショ糖脂肪酸エステルとレシチンとの混合物として用いることができる。ショ糖脂肪酸エステルやレシチンは、乳化の安定化に対して補助的に作用する。例えば、本発明の乳化組成物を飲料等に用いる場合には、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステル及び/又はレシチンとの混合物を使用するのが好ましい。   In the present invention, it is preferable to use a polyglycerol fatty acid ester having an HLB of 10 or more and a fatty acid having 12 to 20 carbon atoms as an emulsifier. Such polyglycerin fatty acid ester has particularly high emulsification stability under acidic conditions compared to other emulsifiers, and can keep oil containing Haematococcus alga pigment stable under acidic conditions for a long period of time. The polyglycerin fatty acid ester can be used alone or, if desired, as a mixture of this and a sucrose fatty acid ester, a mixture of this and lecithin, or a mixture of this and a sucrose fatty acid ester and lecithin. Sucrose fatty acid esters and lecithin act to assist in stabilizing the emulsification. For example, when the emulsion composition of the present invention is used for beverages and the like, it is preferable to use a mixture of a polyglycerin fatty acid ester and a sucrose fatty acid ester and / or lecithin as an emulsifier.

なお、レシチンを乳化剤として用いる場合には、レシチンは一般に水に溶け難いので、予め食用油脂(例:椰子油、中鎖トリグリセライド等)に溶解させて用いるのが望ましい。その際に用いられる食用油脂の量は、レシチンに対して1:1〜1:20(重量比)である。本発明における乳化剤は、少なくとも乳化組成物中に活性成分を含有する油を乳化し得るに充分な量で用いられる。活性成分を含有する油を乳化し得るに充分な量とは、分散相である油滴が親水性媒体中に均一かつ均質に分散されるに充分な量を意味する。乳化剤の乳化組成物中における含有量は、一般には0.01〜20重量%であり、0.5〜15重量%が好ましい。この乳化剤の含有量は、活性成分の含有量等を考慮して、前記範囲内で適宜選択される。一般には、活性成分に対する乳化剤の割合は、1:0.1〜1:1(重量比)が好ましい。   When lecithin is used as an emulsifier, lecithin is generally difficult to dissolve in water, so it is desirable to use it by dissolving it in edible oils and fats (eg, coconut oil, medium chain triglyceride, etc.) in advance. The amount of edible oil used at that time is 1: 1 to 1:20 (weight ratio) with respect to lecithin. The emulsifier in the present invention is used in an amount sufficient to at least emulsify the oil containing the active ingredient in the emulsified composition. An amount sufficient to emulsify the oil containing the active ingredient means an amount sufficient to uniformly and uniformly disperse oil droplets as a dispersed phase in the hydrophilic medium. The content of the emulsifier in the emulsified composition is generally 0.01 to 20% by weight, preferably 0.5 to 15% by weight. The content of the emulsifier is appropriately selected within the above range in consideration of the content of the active ingredient and the like. In general, the ratio of the emulsifier to the active ingredient is preferably 1: 0.1 to 1: 1 (weight ratio).

また、本発明の乳化組成物中には、上記食用油脂(レシチンの溶剤)や後述のような油溶性成分を含む各種の添加物を添加してもよいが、そのような添加物の種類や使用量によっては、乳化剤の含有量を増加させることができる。しかし、一般には、乳化剤の含有量は、上記の範囲内で充分である。本発明における乳化剤として、ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステル及び/又はレシチンとの混合物が用いられる場合には、その混合物中におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの割合が少なくとも50重量%となるような混合物を用いるのが好ましい。具体的には、ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとの混合比は、1:0.05〜1:1(重量比)が好ましく、ポリグリセリン脂肪酸エステルとレシチンとの混合比は、1:0.005〜1:0.5(重量比)が好ましい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとレシチンとの混合比は、1:0.05:0.005〜1:1:0.5(重量比)が好ましい。   In the emulsified composition of the present invention, various additives including the edible fat (lecithin solvent) and oil-soluble components as described below may be added. Depending on the amount used, the content of the emulsifier can be increased. However, in general, the emulsifier content is sufficient within the above range. When a mixture of polyglycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester and / or lecithin is used as an emulsifier in the present invention, a mixture in which the proportion of polyglycerin fatty acid ester in the mixture is at least 50% by weight is used. It is preferable to use it. Specifically, the mixing ratio of the polyglycerol fatty acid ester and the sucrose fatty acid ester is preferably 1: 0.05 to 1: 1 (weight ratio), and the mixing ratio of the polyglycerol fatty acid ester and lecithin is 1: 0.005 to 1: 0.5 (weight ratio) is preferable. The mixing ratio of the polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, and lecithin is preferably 1: 0.05: 0.005 to 1: 1: 0.5 (weight ratio).

本発明において用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルに関し、HLBは10以上、好ましくは12〜20、より好ましくは13〜16、さらにより好ましくは14〜16であり、脂肪酸の炭素数は12以上、好ましくは12〜20、より好ましくは14〜18である。また、グリセリンの平均重合度は6〜15が好ましく、8〜10がより好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例としては、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステル等が挙げられ、それらのなかで、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステルが特に好ましい。本発明においては、これらのポリグリセリン脂肪酸エステルを、単独又は混合して用いることができる。ポリグリセリン脂肪酸エステルの乳化組成物中の含有量としては、0.01〜20重量%が好ましく、0.2〜10重量%が特に好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、活性成分の含有量、以下に述べるショ糖脂肪酸エステル、レシチンの使用量等を考慮して、前記範囲内で適宜選択される。   Regarding the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention, HLB is 10 or more, preferably 12 to 20, more preferably 13 to 16, and even more preferably 14 to 16, and the fatty acid has 12 or more carbon atoms, preferably 12 -20, more preferably 14-18. Moreover, 6-15 are preferable and, as for the average degree of polymerization of glycerol, 8-10 are more preferable. Preferable examples of the polyglycerol fatty acid ester include hexaglycerol monostearate, decaglycerol monostearate, decaglycerol monooleate, decaglycerol monomyristate, decaglycerol monopalmitate, etc. Of these, decaglycerin monostearate, decaglycerin monooleate, and decaglycerin monopalmitate are particularly preferable. In the present invention, these polyglycerin fatty acid esters can be used alone or in combination. The content of the polyglycerin fatty acid ester in the emulsion composition is preferably 0.01 to 20% by weight, particularly preferably 0.2 to 10% by weight. The content of the polyglycerin fatty acid ester is appropriately selected within the above range in consideration of the content of the active ingredient, the use amount of sucrose fatty acid ester and lecithin described below, and the like.

本発明において用いられるショ糖脂肪酸エステルは、HLB10以上で、かつ脂肪酸の炭素数が12以上のものが好ましく、12〜20のものがより好ましい。ショ糖脂肪酸エステルの好ましい例としては、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モノオレイン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステル等が挙げられる。本発明においては、これらのショ糖脂肪酸エステルを、単独又は混合して用いることができる。   The sucrose fatty acid ester used in the present invention is preferably one having an HLB of 10 or more and a fatty acid having 12 or more carbon atoms, more preferably 12-20. Preferable examples of the sucrose fatty acid ester include sucrose monostearate, sucrose monooleate, sucrose monopalmitate and the like. In the present invention, these sucrose fatty acid esters can be used alone or in combination.

ショ糖脂肪酸エステルの乳化組成物中の含有量としては、0.1〜5重量%が好ましい。ショ糖脂肪酸エステルの含有量は、活性成分の含有量、ポリグリセリン脂肪酸エステルの使用量、以下に述べるレシチンの使用量等を考慮して、前記範囲内で適宜選択される。   As content in the emulsion composition of sucrose fatty acid ester, 0.1 to 5 weight% is preferable. The content of the sucrose fatty acid ester is appropriately selected within the above range in consideration of the content of the active ingredient, the usage amount of the polyglycerin fatty acid ester, the usage amount of lecithin described below, and the like.

本発明において用いられるレシチンとは、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のリン脂質を意味し、本発明においては、これらの成分を総称してレシチンと称す。本発明において用いられるレシチンとしては、動物、植物、酵母、カビ類等のあらゆる起源に由来するものを使用することができる。本発明において用いられるレシチンの好ましい例としては、植物レシチン(例えば大豆レシチン、コーンレシチン、ナタネレシチン等)、卵黄レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチン等が挙げられ、これらのなかで、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチンがより好ましい。本発明においては、これらのレシチンを、単独又は混合して用いることができる。   The lecithin used in the present invention means phospholipids such as phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidic acid, phosphatidylserine, and sphingomyelin. In the present invention, these components are collectively referred to as lecithin. As the lecithin used in the present invention, those derived from all sources such as animals, plants, yeasts, molds and the like can be used. Preferable examples of lecithin used in the present invention include plant lecithin (eg, soybean lecithin, corn lecithin, rapeseed lecithin, etc.), egg yolk lecithin, fractionated lecithin, enzyme-decomposed lecithin, etc. Among them, soybean lecithin, egg yolk Lecithin and enzymatically degraded lecithin are more preferred. In the present invention, these lecithins can be used alone or in combination.

分別レシチンとは、植物レシチンや卵黄レシチンから、エタノール等の有機溶媒を用い、溶解度の差を利用して特定成分を分画したものを意味する。酵素分解レシチンとは、植物レシチン、卵黄レシチン、分別レシチン等にホスホリパーゼを作用させて、加水分解、転移反応等を行わせることによって得られるものを意味する。酵素分解レシチンは、レシチンの種類やホスホリパーゼの種類によって種々のものが得られるが、本発明においては、これらを総合して酵素分解レシチンと称す。本発明においては、いずれの種類の酵素分解レシチンでも使用することができる。   The fractionated lecithin means a product obtained by fractionating a specific component from plant lecithin or egg yolk lecithin using an organic solvent such as ethanol and utilizing a difference in solubility. The enzyme-decomposed lecithin means a product obtained by causing a phospholipase to act on plant lecithin, egg yolk lecithin, fractionated lecithin or the like to cause hydrolysis, transfer reaction or the like. Various enzyme-decomposed lecithins can be obtained depending on the type of lecithin and the type of phospholipase. In the present invention, these are collectively referred to as enzyme-decomposed lecithin. In the present invention, any kind of enzymatically decomposed lecithin can be used.

レシチンの乳化組成物中の含有量としては、0.001〜2重量%が好ましい。レシチンの含有量は、活性成分の含有量、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルの使用量等を考慮して、前記範囲内で適宜選択される。本発明においては、親水性媒体として多価アルコール又は含水多価アルコールが用いられる。これらの親水性媒体を用いれば、水単独を媒体にした場合に比べてより魚臭の発生を防止することができ、保存安定性の高い乳化組成物を得ることができる。また、これらの親水性媒体を用いれば、水単独を媒体にした場合に比べて、同じエネルギーで、より油滴の粒子径の小さい乳化組成物を得ることができ、例えば清涼飲料水のような油滴の粒子径の小さい乳化組成物が望まれる場合に特に有利である。   The content of lecithin in the emulsion composition is preferably 0.001 to 2% by weight. The content of lecithin is appropriately selected within the above range in consideration of the content of the active ingredient, the amounts of polyglycerol fatty acid ester and sucrose fatty acid ester used, and the like. In the present invention, polyhydric alcohol or hydrous polyhydric alcohol is used as the hydrophilic medium. When these hydrophilic media are used, the generation of fish odor can be prevented more than when water alone is used, and an emulsion composition having high storage stability can be obtained. In addition, when these hydrophilic media are used, an emulsion composition having a smaller oil droplet particle size can be obtained with the same energy as compared with a case where water alone is used as a medium, such as soft drinks. This is particularly advantageous when an emulsion composition having a small oil droplet size is desired.

本発明において用いられる多価アルコールの好ましい例としては、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール等が挙げられ、これらのなかで、グリセリン及びソルビトールがより好ましい。含水多価アルコールの含水率は、50重量%以下が好ましく、30重量%以下がより好ましい。含水多価アルコールの好ましい例としては、60〜90重量%グリセリン水、50〜70重量%ソルビトール水等が挙げられる。   Preferable examples of the polyhydric alcohol used in the present invention include glycerin, sorbitol, propylene glycol and the like. Among these, glycerin and sorbitol are more preferable. The water content of the hydrous polyhydric alcohol is preferably 50% by weight or less, and more preferably 30% by weight or less. Preferable examples of the hydrous polyhydric alcohol include 60 to 90% by weight glycerin water and 50 to 70% by weight sorbitol water.

本発明において用いられる酸化防止剤の好ましい例としては、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸又はそれらの塩(例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等)、カテキン類、カテキン類含有天然抽出物等が挙げられ、具体的には、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム等のアスコルビン酸類;ガロカテキン、エピガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレート等のカテキン類;茶抽出物、りんご抽出物、ブドウ種子抽出物、ひまわり種子抽出物、米ぬか抽出物等のカテキン類含有天然抽出物等が挙げられ、これらのなかで、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、茶抽出物が好ましい。これらの酸化防止剤は、1種または2種以上の混合物で使用することができる。   Preferred examples of the antioxidant used in the present invention include ascorbic acid, isoascorbic acid or salts thereof (for example, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, etc.), catechins, catechins-containing natural extracts, and the like. Specifically, ascorbic acids such as L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, isoascorbic acid, erythorbic acid, sodium erythorbate; gallocatechin, epigallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, epicatechin gallate Catechins such as tea extract, apple extract, grape seed extract, sunflower seed extract, rice bran extract, and other catechin-containing natural extracts. Among these, L-ascorbic acid, L -Sodium ascorbate, tea extract is preferred. These antioxidants can be used alone or in a mixture of two or more.

上記カテキン類含有天然抽出物は、例えば、茶(例:緑茶、ウーロン茶、紅茶、ほうじ茶等)の葉、りんご果肉、ブドウ種子、ひまわり種子等を、水やエタノール、クロロホルム等の有機溶媒で抽出し、公知の方法で精製して得ることができる。本発明において用いられるカテキン類含有天然抽出物は、純品でも粗製品でもよい。   The above catechin-containing natural extract is obtained by, for example, extracting tea leaves (eg, green tea, oolong tea, black tea, roasted tea), apple flesh, grape seeds, sunflower seeds, etc. with an organic solvent such as water, ethanol, or chloroform. It can be obtained by purification by a known method. The catechin-containing natural extract used in the present invention may be a pure product or a crude product.

また、上記の酸化防止剤に加えて、例えばトコフェロール類(例:抽出トコフェロール、dl−α−トコフェロール等)、ポリフェノール類(例:ルチン、ミリセチン、ミリシトリン等)、香辛料抽出物(例:ローズマリー、セージ等)、天然物由来の酸(例:クロロゲン酸、コーヒー酸、フェルラ酸、没食子酸等)、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等の公知の酸化防止剤を併用させることができる。これらの酸化防止剤も1種または2種以上の混合物で使用することができ、これらの酸化防止剤と上記の酸化防止剤とを併用すると、ヘマトコッカス藻色素特有のもどり臭の防止と食品に使用した場合の褪色防止に効果がある。   In addition to the above antioxidants, for example, tocopherols (eg, extracted tocopherol, dl-α-tocopherol, etc.), polyphenols (eg, rutin, myricetin, myricitrin, etc.), spice extracts (eg, rosemary) , Sage, etc.), acids derived from natural products (eg, chlorogenic acid, caffeic acid, ferulic acid, gallic acid, etc.), dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA) and other known antioxidants are used in combination. be able to. These antioxidants can also be used in one kind or a mixture of two or more kinds. When these antioxidants are used in combination with the above-mentioned antioxidants, the anti-return odor peculiar to Haematococcus alga pigment is prevented and the food is used. It is effective in preventing fading when used.

本発明の酸化防止剤は、乳化組成物中の溶存酸素を消費するのに必要な量以上使用するのが好ましく、一般には、0.001〜20重量%であり、好ましくは0.01〜20重量%である。この酸化防止剤の使用量は、活性成分中の不飽和脂肪酸の種類又はその含有量、活性成分の純度、酸化防止剤の種類、乳化組成物中の溶存酸素量等に応じて、上記範囲内で変動する。また、本発明において数種類の酸化防止剤が用いられる場合には、各酸化防止剤の使用量は、その酸化防止剤の種類、乳化組成物の使用目的等に応じて、上記範囲内で適宜決定される。   The antioxidant of the present invention is preferably used in an amount necessary for consuming dissolved oxygen in the emulsion composition, generally 0.001 to 20% by weight, preferably 0.01 to 20%. % By weight. The amount of the antioxidant used depends on the type or content of the unsaturated fatty acid in the active ingredient, the purity of the active ingredient, the type of the antioxidant, the amount of dissolved oxygen in the emulsion composition, etc. Fluctuates. Further, when several kinds of antioxidants are used in the present invention, the amount of each antioxidant used is appropriately determined within the above range depending on the kind of the antioxidant, the purpose of use of the emulsion composition, and the like. Is done.

本発明の乳化組成物には、乳化組成物の乳化性、耐熱性、耐酸性、保存安定性、食品中での乳化安定性等を向上させる目的で、所望により、他の添加物を含有させてもよい。そのような添加物としては、ヘマトコッカス藻色素の色調を変化させる物質でなければ、公知の食品添加物の何れでも用いることができ、油溶性のものでも水溶性のものでもよい。このような添加物の例としては、高分子多糖類(例:可溶性澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、アラビアゴム、ペクチン、キサンタンガム等)、保存剤(例:パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸等)、比重調整剤〔SAIB(シュークロースアセテートイソブチレート)〕、タンパク質分解物(例:カゼイン、ゼラチン等)、ビタミン、色素(例:α−カロチン、β−カロチン、リコペン等)、香料、不飽和脂肪酸(例:α−リノレン酸、γ−リノレン酸、リノール酸等)等が挙げられる。これらの添加物の使用量は、使用目的に応じて適宜決定される。   The emulsion composition of the present invention may contain other additives as desired for the purpose of improving the emulsifiability, heat resistance, acid resistance, storage stability, emulsion stability in foods, etc. of the emulsion composition. May be. As such an additive, any known food additive can be used as long as it is not a substance that changes the color tone of Haematococcus alga pigment, and it may be oil-soluble or water-soluble. Examples of such additives include polymeric polysaccharides (eg soluble starch, dextrin, cyclodextrin, gum arabic, pectin, xanthan gum, etc.), preservatives (eg paraoxybenzoic acid esters, benzoic acid, etc.), Specific gravity adjuster [SAIB (sucrose acetate isobutyrate)], protein degradation products (eg casein, gelatin, etc.), vitamins, pigments (eg, α-carotene, β-carotene, lycopene, etc.), flavorings, unsaturated fatty acids (Example: α-linolenic acid, γ-linolenic acid, linoleic acid, etc.) and the like. The amount of these additives used is appropriately determined according to the purpose of use.

本発明の乳化組成物は、使用用途に応じて、乳化組成物中の油滴の粒子径が0.25μm以下、好ましくは0.2μm以下とするのが好ましい。そうすることにより、例えば清涼飲料水のような水性食品に対して使用した際に生じる濁りや、ネックリング(乳化組成物中の油滴の粒子が比重差により飲料表面に浮上して集まったものを称す)及び沈殿を防止することができ、比重調整を行わずに安定な食品を得ることができる。また、その場合、比重調整剤(SAIB)を使用しないので、製造過程において加熱操作を一切行わずに乳化組成物を製造することができる。   In the emulsion composition of the present invention, the particle diameter of the oil droplets in the emulsion composition is preferably 0.25 μm or less, preferably 0.2 μm or less, depending on the intended use. By doing so, for example, turbidity that occurs when used for aqueous foods such as soft drinks, neck ring (particles of oil droplets in the emulsified composition floated on the beverage surface due to the difference in specific gravity ) And precipitation can be prevented, and a stable food product can be obtained without adjusting the specific gravity. In that case, since the specific gravity adjusting agent (SAIB) is not used, the emulsion composition can be produced without any heating operation in the production process.

本発明の乳化組成物は、予め水溶性成分と油相性成分の各々を別々に混合溶解し、その水溶性成分混合物に油相性成分混合物を加えて均一かつ均質に分散させることによって製造することができる。その乳化組成物調整の際には、コロイドミル、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等の乳化機を用いるのが好ましく、また冷却装置等により、乳化の際に発生する熱を抑えるのが望ましい。   The emulsified composition of the present invention can be produced by previously mixing and dissolving each of the water-soluble component and the oil-compatible component separately, and adding the oil-compatible component mixture to the water-soluble component mixture and uniformly and uniformly dispersing the mixture. it can. In preparing the emulsified composition, it is preferable to use an emulsifier such as a colloid mill, a homomixer, or a high-pressure homogenizer, and it is desirable to suppress heat generated during emulsification with a cooling device or the like.

本発明に係る乳化組成物の製造方法の一例をあげると、水相部の各成分を50〜60℃に加温しながら溶解・混合する。別途、加熱溶解・混合した油相部を調製し、先の水相部と混合する。この時、適宜水溶性酸化防止剤を添加してもよく、混合には各種攪拌機を用いてもよい。次いで水相部と油相部の混合物をホモジナイザー等を用いてホモジナイズし、乳化組成物を得る。ホモジナイズの条件は特に制限されないが、圧力300〜500kg/cmで複数回処理する方法が例示できる。 If an example of the manufacturing method of the emulsion composition which concerns on this invention is given, each component of a water phase part will melt | dissolve and mix, heating at 50-60 degreeC. Separately, heat-dissolved and mixed oil phase part is prepared and mixed with the previous aqueous phase part. At this time, a water-soluble antioxidant may be added as appropriate, and various agitators may be used for mixing. Next, the mixture of the water phase part and the oil phase part is homogenized using a homogenizer or the like to obtain an emulsified composition. Although the homogenization conditions are not particularly limited, a method in which the treatment is performed a plurality of times at a pressure of 300 to 500 kg / cm 2 can be exemplified.

本発明に係る乳化組成物の製造は、従来公知の乳化組成物の製造方法に準じて行うことができるため、特別な製造設備を必要としないため工業的にも有利である。   Since the production of the emulsion composition according to the present invention can be carried out in accordance with a conventionally known method for producing an emulsion composition, no special production equipment is required, which is industrially advantageous.

このようにして得られた乳化組成物は、酸化に対して安定で、かつ臭気の発生がなく、長期間の保存が可能であり、飲料、冷菓、製菓、乳製品、ベーカリー製品、水畜産加工食品等の各種食品に好適に用いられる。本発明の乳化組成物を含有する食品は、その食品自体の特性(例えば形状、臭い、味、歯ざわり、色調等)を損なわずに、ヘマトコッカス藻色素が含有された食品であり、ネックリングや沈殿を生じることがない。   The emulsion composition thus obtained is stable against oxidation, does not generate odor, and can be stored for a long period of time. Beverages, frozen confectionery, confectionery, dairy products, bakery products, aquatic animal processing It is suitably used for various foods such as food. The food containing the emulsified composition of the present invention is a food containing a haematococcus alga pigment without impairing the properties (eg, shape, smell, taste, texture, color tone, etc.) of the food itself, and neck ring And no precipitation occurs.

本発明の乳化組成物は、例えば食品添加物として各種の食品に使用することができ、食品は液状、半固形状又は固形状の何れでもよい。その具体例としては、以下のものが挙げられる。
飲料:炭酸飲料、果実飲料、乳製飲料、野菜飲料、豆乳等。
冷菓:アイスクリーム、アイスキャンデー、シャーベット等。
製菓:ゼリー、キャンデー、ガム、クッキー、ケーキ、チョコレート、パイ、ビスケット、プリン等。
乳製品:牛乳、ヨーグルト、チーズ、バター、マーガリン、マヨネーズ、サラダドレッシング等。
ベーカリー製品:パン類、めん類、パスタ類等。
水畜産加工食品:ハム、ソーセージ、かまぼこ、ちくわ等。
調味料:みそ、タレ、ソース等。
調理品:卵焼き、オムレツ、カレー、シチュー、ハンバーグ、コロッケ、スープ、お好み焼き、餃子等。
その他:動物飼料、医薬品、医薬部外品等。
The emulsified composition of the present invention can be used for various foods as a food additive, for example, and the food may be liquid, semi-solid or solid. Specific examples thereof include the following.
Beverages: carbonated drinks, fruit drinks, dairy drinks, vegetable drinks, soy milk, etc.
Frozen dessert: Ice cream, popsicle, sherbet, etc.
Confectionery: jelly, candy, gum, cookies, cake, chocolate, pie, biscuits, pudding, etc.
Dairy products: milk, yogurt, cheese, butter, margarine, mayonnaise, salad dressing, etc.
Bakery products: breads, noodles, pasta, etc.
Processed aquatic products: Ham, sausage, kamaboko, chikuwa etc.
Seasoning: miso, sauce, sauce, etc.
Cooked items: fried egg, omelet, curry, stew, hamburger, croquette, soup, okonomiyaki, dumplings, etc.
Other: Animal feed, pharmaceuticals, quasi drugs, etc.

上記のような食品に対する本発明の乳化組成物の使用量については、一般には活性成分であるヘマトコッカス藻色素を含有する天然油の食品中の含有量が0.0001〜1重量%となるように添加され、好ましくは0.001〜0.1重量%となるように添加される。   Regarding the amount of the emulsified composition of the present invention to be used for food as described above, the content of natural oil containing hematococcus alga pigment as an active ingredient is generally 0.0001 to 1% by weight. It is added so that it may become 0.001 to 0.1 weight% preferably.

さらに、本発明は、ヘマトコッカス藻色素の香味劣化防止方法、褪色抑制方法に関する。これらはいずれも上述のヘマトコッカス藻色素を含有する乳化組成物を調製することにより達成できる。その製造には特別な条件や製造機器・工程を必要としないため、既存の製造設備を利用することができるため、工業的にも有利である。   Furthermore, the present invention relates to a method for preventing flavor deterioration of a Haematococcus alga pigment and a method for suppressing discoloration. All of these can be achieved by preparing an emulsified composition containing the aforementioned Haematococcus alga pigment. Since the manufacturing does not require special conditions and manufacturing equipment / processes, existing manufacturing facilities can be used, which is industrially advantageous.

以下、実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、以下の実施例において、%は特に示されない限り重量%を表す。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to these. In the following examples,% represents% by weight unless otherwise specified.

実験例1
表1の処方に従い乳化組成物を調製した。
Experimental example 1
An emulsified composition was prepared according to the formulation in Table 1.

Figure 0004163218
Figure 0004163218

<調製方法>
水溶性酸化防止剤(L−アスコルビン酸ナトリウム、茶抽出物)を除く水相部の各成分を混合して50℃〜60℃に加温し溶解した後、別途混合した油相部を添加し、攪拌機を用いて5000rpmで5分間混合した。次いで、水溶性酸化防止剤の水溶液を添加し2分間混合した。
<Preparation method>
After mixing each component of the water phase part excluding water-soluble antioxidant (sodium L-ascorbate, tea extract) and heating to 50 ° C to 60 ° C to dissolve, add the oil phase part separately mixed , And mixed for 5 minutes at 5000 rpm using a stirrer. Next, an aqueous solution of a water-soluble antioxidant was added and mixed for 2 minutes.

次いで、高圧ホモジナイザー(機種名、APV GAULIN, Inc.製)を用いて圧力350kg/cmで3回乳化し乳化組成物を調製した。調製した乳化組成物を60℃恒温器内で5日間保存した。 Subsequently, the mixture was emulsified three times at a pressure of 350 kg / cm 2 using a high-pressure homogenizer (model name, manufactured by APV GAULIN, Inc.) to prepare an emulsified composition. The prepared emulsion composition was stored in a 60 ° C. incubator for 5 days.

調製直後と60℃5日間保存後の乳化粒子の平均粒子径を光散乱光度計DLS−7000(大塚電子(株))を用いて測定した。   The average particle size of the emulsified particles immediately after preparation and after storage at 60 ° C. for 5 days was measured using a light scattering photometer DLS-7000 (Otsuka Electronics Co., Ltd.).

また、水にて各乳化組成物を1%濃度に希釈し、希釈液の720nmに於ける吸光度をイオン交換水を対照に測定し、透明度及び透明度安定性の指標とした。   Further, each emulsified composition was diluted to 1% concentration with water, and the absorbance at 720 nm of the diluted solution was measured using ion-exchanged water as a control, and used as an index of transparency and transparency stability.

さらに、各乳化組成物を水で0.1%濃度に希釈し、試飲を行い、香味を下記基準にて評価した。結果を表中に示す。   Furthermore, each emulsified composition was diluted with water to a concentration of 0.1%, sampled, and the flavor was evaluated according to the following criteria. The results are shown in the table.

(香味評価基準)
◎ ; 異臭を認めない
○ ; 殆ど異臭を認めない
△ ; 僅かに異臭を認める
× ; 異臭を強く認める
××; 異臭を非常に強く認める
(Flavor evaluation criteria)
◎; Odor is not recognized ○; Almost no strange odor is observed △; Slightly off-flavor is recognized ×; Offensive odor is recognized strongly × ×; Offensive odor is recognized very strongly

<結果>
上記試験の結果より、水溶性の酸化防止剤を含まない処方(比較例1及び2)では、60℃5日間保存後の濁度の上昇、平均粒子径の増大化や香味の変化臭が強くなるといった不都合が生じていた。これに対して本発明にかかる実施例1乃至5では、良好な乳化安定性と香味を有する乳化組成物が得られた。
<Result>
From the results of the above tests, the formulations containing no water-soluble antioxidants (Comparative Examples 1 and 2) have a strong increase in turbidity after storage at 60 ° C. for 5 days, an increase in average particle diameter, and a change in flavor. The inconvenience occurred. On the other hand, in Examples 1 to 5 according to the present invention, an emulsion composition having good emulsion stability and flavor was obtained.

実験例2
下記表2の組成の乳化組成物を使用し、無果汁清涼飲料水を調製した。
調製した清涼飲料を保存試験に供し、褪色安定性を比較した。
Experimental example 2
Using the emulsified composition having the composition shown in Table 2 below, fruitless soft drink was prepared.
The prepared soft drinks were subjected to a storage test, and the discoloration stability was compared.

Figure 0004163218
Figure 0004163218

下記の配合により無果汁清涼飲料を調製した。 A fruitless soft drink was prepared by the following composition.

砂糖 16 (g)
クエン酸(無水) 0.2
クエン酸三ナトリウム 0.05
試料(実施例6、比較例3) 1
Sugar 16 (g)
Citric acid (anhydrous) 0.2
Trisodium citrate 0.05
Sample (Example 6, Comparative Example 3) 1

全成分を混合し、溶解した後水にて全量を100gとした。これを、93℃まで加熱し殺菌した後、ガラス瓶にホットパック充填を行い、冷却した。   All components were mixed and dissolved, and the total amount was adjusted to 100 g with water. This was heated to 93 ° C. and sterilized, and then the glass bottle was hot-packed and cooled.

調製した飲料を室内にて3ヶ月間保管した後、飲料20mlを秤とり、アセトンで100mlに希釈した。希釈液の478nm付近の極大吸収波長における吸光度をアセトンを対照に分光光度計を用いて測定し、調製直後の吸光度に対する残存率を求めた。その結果を表3に示す。   After the prepared beverage was stored indoors for 3 months, 20 ml of the beverage was weighed and diluted to 100 ml with acetone. The absorbance at the maximum absorption wavelength near 478 nm of the diluted solution was measured using a spectrophotometer with acetone as a control, and the residual ratio relative to the absorbance immediately after preparation was determined. The results are shown in Table 3.

Figure 0004163218
Figure 0004163218

上記結果より明らかな様に、実施例6は、長期間保存による色素の褪色を抑制する効果を有することが明らかとなった。


As is clear from the above results, Example 6 was found to have an effect of suppressing discoloration of the dye due to long-term storage.


Claims (3)

ヘマトコッカス藻色素を含有する油と、少なくとも当該油を乳化しうるに十分な量の乳化剤と、茶抽出物と親水性媒体を含む乳化組成物を調製することを特徴とする、ヘマトコッカス藻色素特有の臭いの抑制方法。 A haematococcus alga pigment comprising an oil containing a hematococcus alga pigment, an emulsifier in an amount sufficient to emulsify the oil, a tea extract and a hydrophilic medium. A method of suppressing specific odors. 更に、乳化組成物の調製において水溶性酸化防止剤を併用することを特徴とする、請求項1記載のヘマトコッカス藻色素特有の臭いの抑制方法。 Furthermore, water-soluble antioxidant is used together in preparation of an emulsion composition, The suppression method of the smell peculiar to a Haematococcus alga pigment of Claim 1 characterized by the above-mentioned . 水溶性酸化防止剤が、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、およびエリソルビン酸ナトリウムからなる群から選択されるアスコルビン酸類であることを特徴とする請求項2記載のヘマトコッカス藻色素特有の臭いの抑制方法。 The water-soluble antioxidant is an ascorbic acid selected from the group consisting of L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, isoascorbic acid, erythorbic acid, and sodium erythorbate. A method for suppressing odor peculiar to Haematococcus alga pigment.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111107754A (en) * 2017-09-29 2020-05-05 富士胶片株式会社 Oil-in-water emulsion composition, and food and drink containing same

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007326829A (en) * 2006-06-09 2007-12-20 Fujifilm Corp Emulsion composition
JP5680275B2 (en) * 2009-01-20 2015-03-04 富士フイルム株式会社 Emulsion composition, food and cosmetic containing the emulsion composition
JP2012040018A (en) * 2011-10-24 2012-03-01 Fujifilm Corp Packaged beverage
JP6461471B2 (en) * 2013-12-03 2019-01-30 太陽化学株式会社 Dairy products with reduced oxidative degradation
CN104026326B (en) * 2014-04-21 2015-12-09 山东省农业科学院农产品研究所 A kind of less fat nutrient ice cream and preparation method thereof
CN107518252B (en) * 2017-07-31 2020-09-01 渤海大学 Stable natural special compound pigment for chicken and application method thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3560105B2 (en) * 1996-09-24 2004-09-02 大日本インキ化学工業株式会社 Anti-fading agent for carotenoid dyes and anti-fading method
ES2606462T3 (en) * 2001-06-14 2017-03-24 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Carotenoid dye emulsion preparation
JP3683880B2 (en) * 2002-11-21 2005-08-17 太陽化学株式会社 Degradation preventive agent for flavor components
JP4138511B2 (en) * 2003-01-24 2008-08-27 太陽化学株式会社 Anti-fading agent for dyes
JP5283302B2 (en) * 2004-01-26 2013-09-04 不二製油株式会社 Foamable oil-in-water emulsion

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111107754A (en) * 2017-09-29 2020-05-05 富士胶片株式会社 Oil-in-water emulsion composition, and food and drink containing same

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