JP2008143841A

JP2008143841A - Composition containing highly crystalline substance

Info

Publication number: JP2008143841A
Application number: JP2006333250A
Authority: JP
Inventors: Etsuko Inaba; 悦子稲葉; Yoko Nakahara; 陽子中原
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2006-12-11
Filing date: 2006-12-11
Publication date: 2008-06-26

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition containing a highly crystalline substance, enabling easy and homogeneous dispersion of the highly crystalline substance in water, having high stability not to form crystals and precipitates even by storing for a long period under a severe condition at high or low temperature and having excellent acid resistance, salt resistance, heat resistance and alcohol resistance and to provide foods, drinks and cosmetics containing the composition. <P>SOLUTION: The problem can be solved by using a composition containing (A) a highly crystalline substance, (B) a polyglycerol fatty acid ester produced by the esterification of a polyglycerol having a hydroxyl value of ≤1,200, a primary hydroxyl group content of ≥50 wt.% based on total hydroxyl groups and a cyclic group content of ≤25 wt.% with a fatty acid, and (C) a liquid oil having an IOB (inorganic/organic balance) value of 0.20-0.60. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、水に容易に均一分散し、かつ低温・高温の過酷な条件下で長期間保存しても結晶や沈殿を生じることがない高い安定性を有する高結晶性物質含有組成物、及び高結晶性物質含有組成物を含有する飲食品、または化粧品に関する。 The present invention comprises a highly crystalline material-containing composition that is easily dispersed uniformly in water and has high stability that does not produce crystals or precipitates even when stored under severe conditions of low and high temperatures, and The present invention relates to a food or drink containing a highly crystalline substance-containing composition, or a cosmetic.

高結晶性物質の中には生体にとって重要な働きをもつものが多数存在する。水難溶性アミノ酸、γ−オリザノール、葉酸、ビタミンＢ_１など、恒常的な摂取が望ましいものも多く、これを食品に適用することには大きな需要がある。しかしながら、その利用を妨げているのは高結晶性物質の結晶性、水性媒体や油性媒体への分散性が悪いことが挙げられる。そこで、これらの問題を解決する方法として、乳化剤及び油を用いて大豆油不けん化物を水中油型エマルジョンとする手法（例えば、特許文献１参照。）や、ポリグリセリン脂肪酸エステル等の乳化剤を用いて長期間保存しても均質な乳化、分散または可溶化状態を保つ植物ステロールの水溶性組成物（例えば、特許文献２参照。）等が開示されている。 There are many highly crystalline substances that have important functions for living organisms. There are many things such as poorly water-soluble amino acids, γ-oryzanol, folic acid, and vitamin B ₁ that are desirable for constant consumption, and there is a great demand for applying them to foods. However, it is impeded that the crystallinity of highly crystalline substances and the dispersibility in aqueous and oily media are poor. Therefore, as a method for solving these problems, a method of making a soybean oil unsaponifiable product into an oil-in-water emulsion using an emulsifier and oil (for example, see Patent Document 1), or an emulsifier such as polyglycerin fatty acid ester is used. In addition, a water-soluble composition of plant sterols that maintains a homogeneous emulsified, dispersed or solubilized state even after long-term storage (see, for example, Patent Document 2) is disclosed.

一方、製品中で高結晶性物質の結晶化が進行すると乳化破壊による内容の不均一化、食品への分散性の低下、生体への吸収性阻害、見た目の悪化を引き起こし、製品価値を大きく低下させてしまうこととなることから、強分散性の乳化装置を用いる手法が、脂溶性の高結晶性物質を水中に均一、かつ経時的に安定分散させる上で望まれている。そこで、高圧乳化機等の強分散性の乳化装置を使用し乳化処理を行なうことで、カロチノイド色素を水中に均一、かつ経時的に安定に分散させる手法（例えば、特許文献３参照。）等が開示されている。 On the other hand, as crystallization of highly crystalline substances progresses in the product, the content becomes uneven due to emulsion breakage, the dispersibility in foods decreases, the absorption to the living body is inhibited, and the appearance deteriorates, greatly reducing the product value. Therefore, a technique using a strongly dispersible emulsifying device is desired to uniformly disperse a fat-soluble highly crystalline substance in water uniformly over time. Accordingly, there is a technique (for example, see Patent Document 3) in which a carotenoid pigment is uniformly dispersed in water stably over time by performing emulsification using a highly dispersible emulsifier such as a high-pressure emulsifier. It is disclosed.

特開平１１−１５２２２９号公報JP-A-11-152229 特開２００２−２９１４４２号公報JP 2002-291442 A 特開平１０−１２０９３３号公報JP-A-10-120933

しかしながら、現在市販されている一般のポリグリセリン脂肪酸エステルは、１級水酸基の割合が５０重量％未満であり、環状体を多く含んでいる。そのポリグリセリンと脂肪酸とのエステルでは高い乳化、可溶化力は発揮することができず、さらに、環状物の存在によって高結晶性物質を安定に水中へ分散させることを妨げるという問題がある。また、使用目的に併せてポリグリセリンの親水基の構造まで考慮して設計されておらず、ポリグリセリン中の環状体について着目した手法はない。 However, general polyglycerin fatty acid esters currently on the market have a primary hydroxyl group content of less than 50% by weight and contain a large amount of cyclic products. The ester of polyglycerin and fatty acid cannot exhibit high emulsification and solubilizing power, and further has a problem of preventing the high crystalline substance from being stably dispersed in water due to the presence of the cyclic product. Moreover, it is not designed considering the structure of the hydrophilic group of polyglycerin according to the purpose of use, and there is no technique that focuses on the cyclic body in polyglycerin.

一方、強分散性の高圧乳化機を用いる手法は、いかなる生産ラインにも高圧乳化機が設置されているとは限らず汎用性が低く、設置されていたとしても原料の混合釜からラインを通じて高圧乳化機まで混合原料を移送させる必要があり、その間にラインコンタミネーションの可能性が高まることによる品質の劣化、それに伴うクレーム発生の危険性が高い。また高圧で乳化させるため、エネルギーの消費は高く、必ずしも生産性の高い手法であるとはいい難い。 On the other hand, the technique using a high-dispersion high-pressure emulsifier is not necessarily equipped with a high-pressure emulsifier in any production line, and is less versatile. It is necessary to transfer the mixed raw material to the emulsifier, and during that time, there is a high risk of quality deterioration due to an increase in the possibility of line contamination and the associated complaints. In addition, since it is emulsified at a high pressure, energy consumption is high and it is difficult to say that the method is necessarily highly productive.

また、高結晶性物質は、一般的に植物油などの液状油に加熱溶解した後、乳化の操作を行う方法が取られるが、その結晶性故に溶解状態を維持しながら乳化させることは難しい。また、一時的に乳化、可溶化分散しても、飲料などで想定されるような酸性溶液やアルコール溶液での低温、高温保存を繰り返すことにより濁りや結晶を生じ、乳化破壊を起こすという問題点がある。このような高結晶性物質は、安定分散が極めて困難であり、食品用途、化粧品用途における汎用性が極めて低い。 In addition, a highly crystalline substance is generally dissolved in a liquid oil such as vegetable oil by heating and then emulsified, but it is difficult to emulsify while maintaining a dissolved state because of its crystallinity. In addition, even if temporarily emulsified and solubilized and dispersed, problems such as turbidity and crystals occur due to repeated low-temperature and high-temperature storage in an acidic solution or alcohol solution as expected in beverages and the like, causing emulsion breakage. There is. Such a highly crystalline substance is extremely difficult to stably disperse and has extremely low versatility in food and cosmetic applications.

よって、これらの方法では、高結晶性物質の安定な乳化、可溶化状態を長期間保つことができ、安心して飲食品や化粧品に配合できる組成物として十分に満足しうるものは調製することは難しい。 Therefore, in these methods, it is possible to maintain a stable emulsification and solubilization state of a highly crystalline substance for a long period of time, and it is possible to prepare a composition that can be satisfactorily satisfied as a composition that can be blended in foods and beverages and cosmetics with confidence. difficult.

従って、本発明は前記従来技術に鑑みてなされたものであり、本発明の課題は、高結晶性物質を水に容易に均一分散でき、かつ低温・高温の過酷な条件下で長期間保存しても結晶や沈殿を生じない高い安定性を有し、さらに耐酸性、耐塩性、耐熱性、耐アルコール性に優れた高結晶性物質含有組成物、ならびに前記組成物を含有する飲食品、または化粧品を提供することにある。 Accordingly, the present invention has been made in view of the above-described prior art, and an object of the present invention is to easily and uniformly disperse a highly crystalline substance in water, and to store it for a long time under severe conditions of low and high temperatures. A highly crystalline substance-containing composition having high stability that does not cause crystal or precipitation, and excellent in acid resistance, salt resistance, heat resistance, and alcohol resistance, and a food or drink containing the composition, or To provide cosmetics.

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、優れた結晶抑制効果、乳化、可溶化効果をもった特殊なポリグリセリン脂肪酸エステルと、結晶を溶解、安定化させる為の特定された液状油とを用いることによって、特殊な乳化装置を用いることなく高結晶性物質含有組成物を得る事ができ、また、乳化後に結晶析出などが起こらず、飲食品に添加する際に必要とされる耐酸性、耐塩性、耐熱性、耐アルコール性が共にすぐれ、長期保存、特に低温保存においてにおいても安定な乳化、または可溶化状態を保つ高結晶性物質含有組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have identified a special polyglycerin fatty acid ester having an excellent crystallization inhibiting effect, emulsification and solubilizing effect, and for dissolving and stabilizing crystals. By using the liquid oil, a highly crystalline substance-containing composition can be obtained without using a special emulsifier, and crystal precipitation does not occur after emulsification. It has been found that a highly crystalline substance-containing composition that maintains excellent acid resistance, salt resistance, heat resistance, and alcohol resistance, and maintains stable emulsification or solubilization even in long-term storage, particularly low-temperature storage. The present invention has been completed.

即ち、本発明は、
〔１〕下記（Ａ）〜（Ｃ）を含有する高結晶性物質含有組成物。
（Ａ）高結晶性物質
（Ｂ）水酸基価が１２００以下、かつ全ての水酸基のうち１級水酸基が５０重量％以上であり、さらに環状体含有量が２５重量％以下であるポリグリセリンと脂肪酸とがエステル化されたポリグリセリン脂肪酸エステル
（Ｃ）ＩＯＢ（無機／有機バランス）値が０．２０〜０．６０である液状油
〔２〕組成物が多価アルコール中油型（Ｏ／Ｄ型）の乳化物である前記〔１〕記載の高結晶性物質含有組成物。
〔３〕ポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ値が１０〜１８である前記〔１〕または〔２〕記載の高結晶性物質含有組成物。
〔４〕前記〔１〕〜〔３〕いずれか記載の高結晶性物質含有組成物を含む飲食品。
〔５〕前記〔１〕〜〔３〕いずれか記載の高結晶性物質含有組成物を含む化粧品。
に関する。 That is, the present invention
[1] A highly crystalline substance-containing composition containing the following (A) to (C).
(A) Highly crystalline substance (B) Polyglycerin and fatty acid having a hydroxyl value of 1200 or less and a primary hydroxyl group of 50% by weight or more of all the hydroxyl groups and a cyclic content of 25% by weight or less Esterified polyglycerin fatty acid ester (C) Liquid oil with IOB (inorganic / organic balance) value of 0.20 to 0.60 [2] The composition is an oil-in-polyhydric alcohol type (O / D type) The highly crystalline substance-containing composition according to [1], which is an emulsion.
[3] The highly crystalline substance-containing composition according to [1] or [2], wherein the polyglycerol fatty acid ester has an HLB value of 10 to 18.
[4] A food or drink comprising the highly crystalline substance-containing composition according to any one of [1] to [3].
[5] A cosmetic comprising the highly crystalline substance-containing composition according to any one of [1] to [3].
About.

本発明の高結晶性物質含有組成物は、高結晶性物質を水又に容易に均一分散でき、かつ低温・高温の過酷な条件下で長期間保存しても結晶や沈殿を生じない高い安定性を有し、さらに耐酸性、耐塩性、耐熱性、耐アルコール性に優れるという効果を奏するものである。 The highly crystalline material-containing composition of the present invention can easily and uniformly disperse the highly crystalline material in water, and is highly stable without crystallizing or precipitating even when stored under severe conditions at low and high temperatures. And has an effect of being excellent in acid resistance, salt resistance, heat resistance, and alcohol resistance.

本発明の高結晶性物質含有組成物は、（Ａ）高結晶性物質、（Ｂ）水酸基価が１２００以下、かつ全ての水酸基のうち１級水酸基が５０重量％以上であり、さらに環状体含有量が２５重量％以下であるポリグリセリンと脂肪酸とがエステル化されたポリグリセリン脂肪酸エステル、（Ｃ）ＩＯＢ（無機／有機バランス）値が０．２０〜０．６０である液状油を含有することに１つの特徴を有する。前記（Ａ）〜（Ｃ）を満たす場合には、特定の液状油により高結晶性物質が溶解され、さらに特殊なポリグリセリンエステルにより結晶化が抑制されることによって、高結晶性物質が水に安定して分散し、結晶化が抑制されるのではないかと推察される。 The highly crystalline substance-containing composition of the present invention comprises (A) a highly crystalline substance, (B) a hydroxyl value of 1200 or less, and among all the hydroxyl groups, the primary hydroxyl group is 50% by weight or more, and further contains a ring. Polyglycerin fatty acid ester in which polyglycerin and fatty acid whose amount is 25% by weight or less is esterified, and (C) liquid oil having an IOB (inorganic / organic balance) value of 0.20 to 0.60. Has one feature. When the above (A) to (C) are satisfied, the highly crystalline substance is dissolved in the specific liquid oil, and the crystallization is suppressed by the special polyglycerin ester. It is presumed that it is stably dispersed and crystallization is suppressed.

本明細書において、高結晶性物質とは、常温で固体の結晶性有機化合物であり、２０℃の水１００ｍｌに０．１ｇ添加し、添加直後を含め、添加直後から５分ごとに３０分まで３０秒間ずつ強く振り混ぜた場合に、目視観察により３０分以内に完全に澄明溶解しない物質、および溶解したものを３℃で２４時間冷却した時に結晶や沈殿を生じる物質をいい、化合物として特に限定するものではなく、各種有機物がその対象となる。なお、本明細書でいう常温とは、１５〜２５℃のことを言う。また、結晶とは原子の配列が空間的に繰り返しパターンを持つ物質を指す。結晶の種類としては一般に共有結合性結晶、イオン結晶、分子性結晶、金属結晶、水素結合性結晶等が知られているが、有機化合物がとる結晶であれば種類を限定するものではない。本発明の対象物質が結晶状態であることの確認は種々の方法で達成でき、例えばＸ線回折装置を用いて確認できるほか、簡便には偏光顕微鏡を用いて偏光の有無を観察することにより達成できる。 In the present specification, a highly crystalline substance is a crystalline organic compound that is solid at room temperature, and 0.1 g is added to 100 ml of water at 20 ° C., including immediately after addition, every 5 minutes until 30 minutes immediately after addition. Substances that, when vigorously shaken for 30 seconds, do not completely dissolve by visual observation within 30 minutes, and substances that form crystals or precipitates when the dissolved one is cooled at 3 ° C. for 24 hours. This is not the case, and various organic substances are targeted. In addition, normal temperature as used in this specification means 15-25 degreeC. A crystal refers to a substance whose atomic arrangement has a spatially repeated pattern. Generally, a covalent bond crystal, an ionic crystal, a molecular crystal, a metal crystal, a hydrogen bond crystal, and the like are known as the type of crystal, but the type is not limited as long as it is a crystal taken by an organic compound. Confirmation that the target substance of the present invention is in a crystalline state can be achieved by various methods, for example, by using an X-ray diffractometer, or simply by observing the presence or absence of polarized light using a polarizing microscope. it can.

高結晶性物質の例としては、ロイシン、チロシン等の水難溶性アミノ酸類；ペプチド類；葉酸、ビタミンＫ等の水難溶性ビタミン類；多糖類；β−カロチン、アスタキサンチン、ルテイン等の色素類；ワックス類；乳脂、パーム核油、カカオ脂などの油脂類；大豆、米、菜種、ゴマなどの不けん化物などの生理活性成分や有用成分を例示することができる。また、化合物を別の観点から化学構造に着目して例示するならば、脂肪酸類；セラミド等のスフィンゴリン脂質類；フラボン、フラボノール、フラバノン、フラバノノール、イソフラボン、アントシアン、フラバノール、カルコン、オーロン等のフラボノイド類；フェルラ酸、γ−オリザノール、リグニン、リグナン等のフェニルプロパノイド類；安息香酸の誘導体；クマリン誘導体；スチルベン誘導体；オキシアントラキノン誘導体；フロログルシノール、オルシノール等のフェノール誘導体；キサントン誘導体；クロモン誘導体；フタリド誘導体；アセチレン誘導体；テルペノイド、カロチノイド、ポリテルペノイド等のイソプレノイド類；ステロイド類；アルカロイド類；サンショオール、カプサイシン等の酸アミド化合物；クロロフィル、ヘム等のピロール誘導体；アラントイン、ビオチン等のイミダゾール誘導体；インドール誘導体；ピリジン誘導体；ピリミジン誘導体；プリン誘導体；プテリジン誘導体；グアニジン誘導体；α−リポ酸等の含硫化合物等が挙げられる。さらに、別の観点から分類すると、配糖体から糖が外れたアグリコンもその範疇に含まれ、例えばナリンゲニン、ケルセチン、ダイゼインなどが挙げられる。これらは単独で用いられるほか、２種以上を組み合わせて複合的な効果、あるいは相加相乗的な効果を期待することもできる。中でも食品に添加した際の有用性、および消費者の需要の観点から、ステロイド類、フェニルプロパノイド類、水難溶性のビタミン類、フラボノイド類、水難溶性アミノ酸類が本発明の対象としてより推奨される。 Examples of highly crystalline substances include poorly water-soluble amino acids such as leucine and tyrosine; peptides; poorly water-soluble vitamins such as folic acid and vitamin K; polysaccharides; pigments such as β-carotene, astaxanthin and lutein; waxes Oils and fats such as milk fat, palm kernel oil, and cacao butter; physiologically active ingredients and useful ingredients such as unsaponifiable matter such as soybean, rice, rapeseed, and sesame can be exemplified. Further, if the compound is exemplified by focusing on the chemical structure from another point of view, fatty acids; sphingophospholipids such as ceramide; flavonoids such as flavones, flavonols, flavanones, flavonols, isoflavones, anthocyanes, flavanols, chalcones, aurones, etc. Phenylpropanoids such as ferulic acid, γ-oryzanol, lignin and lignan; benzoic acid derivatives; coumarin derivatives; stilbene derivatives; oxyanthraquinone derivatives; phenol derivatives such as phloroglucinol and orcinol; xanthone derivatives; Phthalide derivatives; acetylene derivatives; isoprenoids such as terpenoids, carotenoids and polyterpenoids; steroids; alkaloids; acid amide compounds such as sanshool and capsaicin; Le, pyrrole derivatives heme like; allantoin, imidazole derivatives such as biotin; indole derivatives; pyridine derivatives; pyrimidine derivatives; purine derivatives; pteridine derivatives; guanidine derivatives; sulfur-containing compounds such as α- lipoic acid. Furthermore, when classified from another viewpoint, aglycones from which the sugar is removed from the glycoside are also included in the category, and examples thereof include naringenin, quercetin, daidzein and the like. These may be used alone or in combination of two or more, and a composite effect or an additive synergistic effect can be expected. Among them, steroids, phenylpropanoids, sparingly water-soluble vitamins, flavonoids, sparingly water-soluble amino acids are more recommended as objects of the present invention from the viewpoint of usefulness when added to food and consumer demand. .

本発明の高結晶性物質含有組成物に用いるポリグリセリン脂肪酸エステルに用いるポリグリセリンは、水酸基価が１２００以下であり、かつ全ての水酸基のうち１級水酸基が５０重量％以上であり、さらに環状体含量が２５重量％以下であるポリグリセリンと脂肪酸とがエステル化されていることに一つの大きな特徴を有する。 The polyglycerin used in the polyglycerin fatty acid ester used in the highly crystalline substance-containing composition of the present invention has a hydroxyl value of 1200 or less, a primary hydroxyl group of 50% by weight or more of all the hydroxyl groups, and a cyclic product. One major characteristic is that polyglycerin having a content of 25% by weight or less and a fatty acid are esterified.

以上のような特徴を有することにより、本発明の高結晶性物質含有組成物に用いるポリグリセリン脂肪酸エステルは高結晶性物質の水分散性の付与に優れ、かつ結晶化を抑制する界面活性剤として使用することができるものである。すなわち従来のポリグリセリン脂肪酸エステル、および食品用界面活性剤では性能が不十分であり代替できるものではない。 By having the characteristics as described above, the polyglycerin fatty acid ester used in the highly crystalline substance-containing composition of the present invention is excellent in imparting water dispersibility of the highly crystalline substance and as a surfactant that suppresses crystallization. It can be used. That is, conventional polyglycerin fatty acid esters and food surfactants have insufficient performance and cannot be replaced.

ポリグリセリン脂肪酸エステルにおけるポリグリセリンとは、グリセリンを脱水縮合するなどして得られるグリセリン骨格を基本単位として分子内に水酸基とエーテル結合を有している物質をいう。 The polyglycerol in the polyglycerol fatty acid ester refers to a substance having a hydroxyl group and an ether bond in the molecule with a glycerol skeleton obtained by dehydration condensation of glycerol as a basic unit.

本発明に用いるポリグリセリン脂肪酸エステルにおけるポリグリセリンは、分子中の全ての水酸基のうち１級水酸基が５０重量％以上であるポリグリセリンであり、得られるポリグリセリン脂肪酸エステルの可溶化性能および乳化安定性をさらに向上する観点から、１級水酸基が好ましくは５５重量％以上のポリグリセリン、より好ましくは６０重量％以上のポリグリセリンである。さらに上限値は、特に規定するものではないが、その効果を最大限に発揮させるためには９０重量％以下であることが望ましい。本願のポリグリセリンにおける全水酸基のうち１級水酸基の占める割合はポリグリセリンの縮合度に応じて変化するため、また一般的に流通しているポリグリセリンの種類がテトラ、ペンタ、ヘキサ、デカであることを考慮してその上限値を例示するならば、テトラグリセリンでは７０重量％以下、好ましくは６５重量％以下、ペンタグリセリンでは７５重量％以下、好ましくは７０重量％以下、ヘキサグリセリンでは８０重量％以下、好ましくは７５重量％以下、デカグリセリンでは８５重量％以下、好ましくは８０重量％以下といった数値を示すことができる。 The polyglycerol in the polyglycerol fatty acid ester used in the present invention is a polyglycerol having a primary hydroxyl group of 50% by weight or more among all the hydroxyl groups in the molecule. Solubilization performance and emulsion stability of the resulting polyglycerol fatty acid ester From the viewpoint of further improving the above, the primary hydroxyl group is preferably 55% by weight or more of polyglycerol, more preferably 60% by weight or more of polyglycerol. Further, the upper limit value is not particularly specified, but is desirably 90% by weight or less in order to maximize the effect. The proportion of primary hydroxyl groups in the total hydroxyl groups in the polyglycerol of the present application changes depending on the degree of condensation of the polyglycerols, and the types of polyglycerols that are generally distributed are tetra, penta, hexa, and deca. In consideration of this, the upper limit value is exemplified by tetraglycerin 70 wt% or less, preferably 65 wt% or less, pentaglycerin 75 wt% or less, preferably 70 wt% or less, and hexaglycerin 80 wt%. In the following, numerical values such as preferably 75% by weight or less, decaglycerin 85% by weight or less, preferably 80% by weight or less can be shown.

また、ポリグリセリンの水酸基価は、１２００以下であり、用途に応じてポリグリセリン脂肪酸エステルの親水性（ＨＬＢ）を調整できる観点から、１１００以下がより好ましく、１０００以下がさらに好ましい。また、作業性および脂肪酸とのエステル化の容易性の観点から、水酸基価は７７０以上が好ましい。 Moreover, the hydroxyl value of polyglycerol is 1200 or less, 1100 or less are more preferable from a viewpoint which can adjust the hydrophilicity (HLB) of polyglycerol fatty acid ester according to a use, and 1000 or less are further more preferable. Further, from the viewpoint of workability and ease of esterification with a fatty acid, the hydroxyl value is preferably 770 or more.

全ての水酸基のうちの１級水酸基の割合は、炭素原子に対する核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）を測定する方法を用いて測定される。また、水酸基価は当該分野で公知の方法により測定することができる。 The proportion of primary hydroxyl groups among all hydroxyl groups is measured using a method of measuring a nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) for carbon atoms. The hydroxyl value can be measured by a method known in the art.

なお、炭素原子に対する核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）は、以下のようにして測定することができる。ポリグリセリン５００ｍｇを重水２．８ｍｌに溶解し、ろ過後ゲートつきデカップリングにより^１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）スペクトルを得る。ゲートデカップルド測定手法によりピーク強度は炭素数に比例する。１級水酸基と２級水酸基の存在を示す^１３Ｃ化学シフトはそれぞれメチレン炭素（ＣＨ_２ＯＨ）が６３ｐｐｍ付近、メチン炭素（ＣＨＯＨ）が７１ｐｐｍ付近であり、２種それぞれのシグナル強度の分析により、１級水酸基と２級水酸基の存在比を算出する。但し、２級水酸基を示すメチン炭素（ＣＨＯＨ）は、１級水酸基を示すメチレン炭素に結合するメチン炭素にさらに隣接するメチレン炭素ピークと重なり、それ自体の積分値を得られないため、メチン炭素（ＣＨＯＨ）と隣り合うメチレン炭素（ＣＨ_２）の７４ｐｐｍ付近のシグナル強度により積分値を算出する。 In addition, the nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) with respect to a carbon atom can be measured as follows. Polyglycerin 500 mg is dissolved in 2.8 ml of heavy water, and after filtration, ¹³ C-NMR (125 MHz) spectrum is obtained by gated decoupling. The peak intensity is proportional to the carbon number by the gate decoupled measurement method. The ¹³ C chemical shifts indicating the presence of primary hydroxyl groups and secondary hydroxyl groups are about 63 ppm for methylene carbon (CH ₂ OH) and about 71 ppm for methine carbon (CHOH), respectively. The abundance ratio of the primary hydroxyl group and the secondary hydroxyl group is calculated. However, the methine carbon (CHOH) indicating the secondary hydroxyl group overlaps with the methylene carbon peak further adjacent to the methine carbon bonded to the methylene carbon indicating the primary hydroxyl group, and the integral value of itself cannot be obtained. The integrated value is calculated from the signal intensity around 74 ppm of methylene carbon (CH ₂ ) adjacent to (CHOH).

さらに、ポリグリセリンの環状体含有量が高結晶性物質の安定な水分散性の観点から、ポリグリセリン中２５重量％以下であり、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは５〜１０重量％である。本明細書において、環状体含量とは液体クロマトグラフ−質量分析計（ＬＣ／ＭＳ）法を用いて測定される含有量のことをいい、後述の実施例に記載の方法により算出される。 Furthermore, from the viewpoint of the stable water dispersibility of the highly crystalline substance, the polyglycerin cyclic body content is 25% by weight or less, preferably 5 to 20% by weight, more preferably 5 to 10% by weight. It is. In the present specification, the cyclic content refers to the content measured using a liquid chromatograph-mass spectrometer (LC / MS) method, and is calculated by the method described in the examples below.

また、ポリグリセリン調製方法は限定するものではないが、例えば、脱水縮合法、市販のポリグリセリンから分画精製または合成法の工夫などにより得る事ができるが、容易に環状体含量を低く抑えることができるという点でグリシドール開環重合法が好適である。 The method for preparing polyglycerol is not limited. For example, it can be obtained from dehydration condensation, commercially available polyglycerol by fractional purification or synthesis method, etc., but it is easy to keep the cyclic content low. The glycidol ring-opening polymerization method is preferable in that it can be produced.

ポリグリセリン脂肪酸エステルのもう一つの構成成分である脂肪酸は天然の動植物より抽出した油脂を加水分解し、分離してあるいは分離せずに精製して得られるカルボン酸を官能基として含む物質であれば特に限定するものではない。あるいは石油などを原料にして化学的に合成して得られる脂肪酸であってもよい。あるいはまた、これら脂肪酸を水素添加などして還元したものや、水酸基を含む脂肪酸を縮重合して得られる縮合脂肪酸や、不飽和結合を有する脂肪酸を加熱重合して得られる重合脂肪酸であってもよい。これら脂肪酸の選択に当たっては所望の効果を勘案して適宜決めればよい。本発明に用いる脂肪酸の具体例としては、炭素数６〜２２の飽和あるいは不飽和の脂肪酸、即ち、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸の他、分子中に水酸基を有するリシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸及びこれらの縮合物などが挙げられるが、なかでも乳化安定性の面からラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、縮合リシノール酸が好ましく、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸がより好ましい。エステル化度については特に限定するものではないが、モノエステル含有量の高い、低エステル化度のものが好ましい。 Fatty acid, which is another component of polyglycerin fatty acid ester, is a substance containing a carboxylic acid as a functional group obtained by hydrolyzing and extracting oils and fats extracted from natural animals and plants. There is no particular limitation. Alternatively, it may be a fatty acid obtained by chemically synthesizing petroleum or the like as a raw material. Alternatively, these fatty acids may be reduced by hydrogenation or the like, condensed fatty acids obtained by condensation polymerization of fatty acids containing hydroxyl groups, or polymerized fatty acids obtained by heat polymerization of fatty acids having unsaturated bonds. Good. The selection of these fatty acids may be appropriately determined in consideration of the desired effect. Specific examples of fatty acids used in the present invention include saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms, that is, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, stearin. In addition to acids, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, behenic acid, erucic acid, ricinoleic acid having a hydroxyl group in the molecule, 12-hydroxystearic acid, and their condensates are mentioned, among others, emulsification From the viewpoint of stability, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, and condensed ricinoleic acid are preferable, and myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid are more preferable. The degree of esterification is not particularly limited, but those having a high monoester content and a low esterification degree are preferred.

ポリグリセリンと脂肪酸とのエステル化は、当該分野で公知の方法に従って行われる。例えばアルカリ触媒下、酸触媒下、あるいは無触媒下にて、常圧あるいは減圧下エステル化することができる。また、ポリグリセリンと脂肪酸の混合量を変更することにより種々の性質をもつポリグリセリン脂肪酸エステルを調製することができる。例えば、親水性の界面活性剤に使用するためのポリグリセリン脂肪酸エステルを得る場合、ポリグリセリンの水酸基価と脂肪酸の分子量から計算により等モルになるように重量を計算してポリグリセリンと脂肪酸を仕込めばよく、親油性の界面活性剤に使用するためのポリグリセリン脂肪酸エステルを得る場合、脂肪酸のモル数を増加させればよい。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルは使用される製品の使用上の要求によってさらに精製してもよい。精製の方法は公知のいかなる方法でもよく特に限定するものではない。たとえば、活性炭や活性白土などにて吸着処理したり、水蒸気、窒素などをキャリアーガスとして用いて減圧下脱臭処理を行ったり、あるいは酸やアルカリを用いて洗浄を行ったり、分子蒸留を行ったりして精製してもよい。 Esterification of polyglycerol and fatty acid is performed according to a method known in the art. For example, the esterification can be performed under normal pressure or reduced pressure in the presence of an alkali catalyst, an acid catalyst, or no catalyst. Moreover, the polyglycerol fatty acid ester which has various properties can be prepared by changing the mixing amount of polyglycerol and a fatty acid. For example, when obtaining a polyglycerin fatty acid ester for use in a hydrophilic surfactant, the polyglycerin and the fatty acid are charged by calculating the weight so as to be equimolar by calculation from the hydroxyl value of the polyglycerin and the molecular weight of the fatty acid. What is necessary is just to increase the number-of-moles of a fatty acid, when obtaining the polyglyceryl fatty acid ester for using for lipophilic surfactant. The resulting polyglycerol fatty acid ester may be further purified according to the usage requirements of the product used. The purification method may be any known method and is not particularly limited. For example, adsorption treatment with activated carbon or activated clay, deodorization treatment under reduced pressure using water vapor or nitrogen as a carrier gas, washing with acid or alkali, or molecular distillation. And may be purified.

本発明に用いるポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ値は、高結晶性物質の水相への分散性の観点から、１０〜１８であり、１２〜１６が好ましく、１３〜１６がより好ましい。なお、ここでいうＨＬＢ値は、下記式：
ＨＬＢ＝２０×（１−Ｓ／Ａ）
（式中、Ｓ：エステルのけん化価、Ａ：構成脂肪酸の酸価）
により算出された値のことをいう。 The HLB value of the polyglycerol fatty acid ester used in the present invention is 10 to 18, preferably 12 to 16, and more preferably 13 to 16, from the viewpoint of dispersibility of the highly crystalline substance in the aqueous phase. In addition, the HLB value here is the following formula:
HLB = 20 × (1-S / A)
(Wherein S: saponification value of ester, A: acid value of constituent fatty acid)
Means the value calculated by.

本発明の高結晶性物質含有組成物に用いるポリグリセリン脂肪酸エステルは単独で用いる他に乳化安定性を向上する観点から、他の界面活性剤を併用してもよい。例えば混合される界面活性剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド誘導体、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン誘導体、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ただし、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを除く）などの非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、レシチン、酵素分解レシチン、サポニン、キラヤ抽出物といった天然物由来の界面活性剤などが挙げられる。これらは１種または２種以上併用してよく、中でもグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリドの１種または２種以上を組み合わせて使用するのが好ましい。さらに高結晶性物質の飲料使用時の安定化、結晶抑制を考慮するならば、グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸がステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ミリスチン酸が好ましく、また有機酸モノグリセリドの有機酸部分がクエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸であることが望ましい。 The polyglycerin fatty acid ester used in the highly crystalline substance-containing composition of the present invention may be used alone or in combination with other surfactants from the viewpoint of improving the emulsion stability. For example, as the surfactant to be mixed, glycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, monoglyceride derivative, propylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene derivative, polyglycerin fatty acid ester (however, in the present invention) Nonionic surfactants (excluding polyglycerin fatty acid esters), amphoteric surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, lecithins, enzymatically decomposed lecithins, surfactants derived from natural products such as saponin, quilla extract, etc. Is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, it is preferable to use one or more of glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester and organic acid monoglyceride in combination. Furthermore, in consideration of stabilization and crystallization suppression when using highly crystalline substances in beverages, the constituent fatty acids of glycerin fatty acid esters are preferably stearic acid, isostearic acid, palmitic acid, oleic acid, myristic acid, and organic acid monoglycerides. Desirably, the organic acid moiety is citric acid, succinic acid, diacetyltartaric acid.

本発明に用いる液状油は、高結晶性物質の溶解性、低温安定性の観点から、ＩＯＢ値が０．２０〜０．６０、好ましくは０．２０〜０．５０、より好ましくは０．２０〜０．４０である。ＩＯＢ値がこの範囲外のものでは、高結晶性油脂の十分な溶解、結晶抑制を得ることができないため、好ましくない。なお、ここでいうＩＯＢ値とは、有機概念図における化合物の官能基の無機性値及び有機性値から求められる数値であり、下記式：
ＩＯＢ＝無機性値／有機性値
により算出された値のことをいい、その値が大きいほど極性が高いことを意味する（甲田善生著「有機概念図―基礎と応用―」（三共出版、１９８４年発行）参照）。 The liquid oil used in the present invention has an IOB value of 0.20 to 0.60, preferably 0.20 to 0.50, more preferably 0.20, from the viewpoint of the solubility of the highly crystalline substance and the low temperature stability. ~ 0.40. When the IOB value is outside this range, it is not preferable because sufficient dissolution and crystallization inhibition of the highly crystalline oil and fat cannot be obtained. In addition, the IOB value here is a numerical value obtained from the inorganic value and the organic value of the functional group of the compound in the organic conceptual diagram, and the following formula:
IOB = A value calculated by inorganic value / organic value, meaning that the larger the value, the higher the polarity. (Yoshio Koda "Organic Conceptual Diagram-Fundamentals and Applications-" (Sankyo Publishing, 1984) Issue).

ＩＯＢが０．２０〜０．６０の液状油の具体例としては、ジカプリル酸ネオペンチルグリコール（０．２９）、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール（０．２５）、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール（０．２９）、ジカプリン酸プロピレングリコール（０．２７）、トリイソステアリン酸ジグリセン（０．２６）、乳酸オクチルドデシル（０．３６）、ジイソステアリン酸グリセリン（０．２９）、テトラオクタン酸ペンタエリスチル（０．３５）、ドデカ（カプリル・カプリン酸）デカグリセリン（０．３４）、トリカプリル酸グリセリン（０．３５）、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン（０．３０）、ヒマシ油（０．４０）、２−エチルヘキサン酸２−ブチルプロパンジオール（０．４８）、リナロール（０．５８）、ポリプロピレングリコール（０．５８）、ロジン（０．５５）、ジイソステアリン酸トリグリセリン（０．５９）、などが挙げられ、これら例示に限定するものではなく、またこれらを１種または２種以上を用いることができる。なお、かっこ内の数字はＩＯＢ値を示す。 Specific examples of liquid oils having an IOB of 0.20 to 0.60 include neopentyl glycol dicaprylate (0.29), neopentyl glycol dicaprate (0.25), di (capryl / capric acid) propylene glycol ( 0.29), propylene glycol dicaprate (0.27), diglycene triisostearate (0.26), octyldodecyl lactate (0.36), glycerin diisostearate (0.29), pentaerythritol tetraoctanoate ( 0.35), dodeca (capryl / capric acid) decaglycerin (0.34), glycerin tricaprylate (0.35), tri (capryl / capric acid) glycerin (0.30), castor oil (0.40) 2-ethyl propanediol 2-ethylpropanediol (0.48), linalool (0. 8), polypropylene glycol (0.58), rosin (0.55), triglycerin diisostearate (0.59), and the like, and are not limited to these examples. The above can be used. The numbers in parentheses indicate IOB values.

本発明の高結晶性物質含有組成物において、該組成物が飲食品中に均一かつ長期的に安定に分散することは勿論であるが、さらに多価アルコールを用いることによってハンドリング性、製剤安定性、水分散時の安定性が向上する。この場合の多価アルコールとしては特に限定するものではないが、１分子中に水酸基を２個以上有する化合物の総称であり、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、酵素水飴、酸糖化水飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、還元麦芽糖水飴、還元澱粉糖水飴、蜂蜜、果糖ブドウ糖液糖、およびこれらの溶液が例示でき、これらは単独でも２種以上を組み合わせて使用してもよい。なかでも製剤の調製のしやすさ、安定性からプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリンが好適に使用でき、さらにプロピレングリコール、グリセリンが食品に使用できるという観点からも望ましい。 In the highly crystalline substance-containing composition of the present invention, it is of course possible that the composition is uniformly and stably dispersed in food and drink for a long period of time. , Stability during water dispersion is improved. Although it does not specifically limit as a polyhydric alcohol in this case, it is a general term for the compound which has two or more hydroxyl groups in 1 molecule, Propylene glycol, Dipropylene glycol, Glycerin, Diglycerin, Triglycerin, Polyglycerin, Ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, 3-methyl-1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, sorbitol, xylitol, maltitol, lactitol, sorbitan, xylose, arabinose, mannose, lactose, sugar, coupling sugar , Glucose, enzyme starch syrup, acidified starch syrup, maltose starch syrup, maltose, isomerized sugar, fructose, reduced maltose starch syrup, reduced starch sugar syrup, honey, fructose, glucose liquid sugar, and solutions thereof. More than seeds It may be used in conjunction look. Among these, propylene glycol, glycerin, diglycerin, triglycerin, and polyglycerin can be preferably used from the viewpoint of ease of preparation and stability, and further, from the viewpoint that propylene glycol and glycerin can be used in foods.

さらに、本発明品の高結晶性物質含有組成物を多価アルコール中油型（Ｏ／Ｄ型）の乳化物とすることによって、水に容易に分散でき、また経時的に結晶や沈殿などを生じない組成物とすることができる。 Furthermore, by making the highly crystalline substance-containing composition of the present invention into an oil-in-polyhydric alcohol (O / D type) emulsion, it can be easily dispersed in water, and crystals and precipitates are produced over time. No composition.

本発明中の多価アルコール中油型（Ｏ／Ｄ型）乳化は、界面活性剤の多価アルコール溶液中に油成分を分散させたものであり、油と多価アルコールが界面活性剤を介して両連続構造（バイコンティニュアス構造）を有していると考えられる。高結晶性の物質を含有する組成物が両連続構造を有する場合、強力な撹拌力がなくても容易にナノミセルを形成することが可能となるだけでなく、高結晶性の物質を同時にナノミセル中にカプセル化することが可能になると推定される。従来、高結晶性物質をそのまま飲食品、または化粧品中へ配合する場合には、高結晶性物質は析出しない程度にしか配合することができなかった。しかし、本組成物はバイコンティニュアス構造を有しているので、飲食品、または化粧品への安定かつ透明性を有した状態で高結晶性物質を高配合することが可能であり、よって付加価値の高い飲料などの水系食品、または化粧水、乳液などの化粧品を調製することが可能であることが判明した。なお、組成物が両連続構造を有しているかどうかは、界面活性剤と多価アルコールと油で３成分系の相図を作成することで容易に識別することができる。 The oil-in-polyol (O / D-type) emulsification in the present invention is obtained by dispersing an oil component in a polyhydric alcohol solution of a surfactant, and the oil and the polyhydric alcohol are passed through the surfactant. It is thought that it has a bicontinuous structure (bicontinuous structure). When a composition containing a highly crystalline substance has a bicontinuous structure, it becomes possible not only to form nano micelles easily without a strong stirring force, but also to a highly crystalline substance simultaneously in the nano micelles. It is presumed that it becomes possible to encapsulate. Conventionally, when a highly crystalline substance is blended as it is into a food or drink product or cosmetic, it can be blended only to such an extent that the highly crystalline substance does not precipitate. However, since this composition has a bicontinuous structure, it is possible to add a high crystalline substance in a stable and transparent state to foods and beverages or cosmetics. It has been found that it is possible to prepare water-based foods such as high-value beverages or cosmetics such as lotions and emulsions. Whether or not the composition has a bicontinuous structure can be easily identified by creating a three-component phase diagram with a surfactant, a polyhydric alcohol, and oil.

本発明の高結晶性物質含有組成物の混合順序は特に限定するものではないが、例えば、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを多価アルコールに溶解したものを水相、別に高結晶性物質と液状油を溶解混合したものを油相として乳化する方法、また本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルと液状油、高結晶性物質を溶解混合した後に多価アルコールを加えて更に混合することなどの方法によって得られることができる。 The order of mixing the highly crystalline substance-containing composition of the present invention is not particularly limited. For example, a solution obtained by dissolving the polyglycerin fatty acid ester of the present invention in a polyhydric alcohol is an aqueous phase, separately from the highly crystalline substance and a liquid. It is obtained by a method of emulsifying an oil phase in which oil is dissolved and mixed, or a method of dissolving and mixing the polyglycerin fatty acid ester of the present invention, a liquid oil, and a highly crystalline substance, and then adding a polyhydric alcohol and further mixing. Can be done.

高結晶性物質と液状油の混合比率は特に限定するものではないが好ましくは高結晶性物質９９：１〜１：９９の範囲、より好ましくは９０：１０〜２：９８、さらに好ましくは５０：５０〜５：９５の範囲が望ましい。 The mixing ratio of the highly crystalline substance and the liquid oil is not particularly limited, but is preferably in the range of 99: 1 to 1:99, more preferably 90:10 to 2:98, and even more preferably 50: The range of 50-5: 95 is desirable.

また、高結晶性物質、液状油およびポリグリセリン脂肪酸エステルの混合温度は特に限定するものではないが、両物質を均一に混合するという観点から、目視にて透明溶解が確認できる状態が好ましく、より好ましくは高結晶性物質の融点で溶解することが望ましい。 Further, the mixing temperature of the highly crystalline substance, liquid oil and polyglycerin fatty acid ester is not particularly limited, but from the viewpoint of uniformly mixing both substances, a state in which transparent dissolution can be confirmed visually is preferable. It is preferable to dissolve at the melting point of the highly crystalline substance.

高結晶性物質との混合方法は特に限定するものではなく、攪拌、乳化装置を用い乳化することにより得られる。例えばプロペラ型、アンカー型、パドル型の攪拌機、より強力なせん断力を付与できるローター・ステーター型乳化機、磨砕機能を備えたミル型乳化機、高圧化でキャビテーションを発生させる高圧ノズル型乳化機、高圧下で液同士を衝突させ、衝撃力、乱流によるせん断力およびキャビテーションにより乳化させる高圧衝突型乳化機、超音波でキャビテーションを発生させる超音波乳化機、細孔を通して均一乳化を行う膜乳化機、エレメント内で液の分散集合を繰り返して均一混合するスタティックミキサーといったものが例示できる。これらは単独で使用できるほか、２種以上を組み合わせて使用してもよいが、汎用性が高い点からローター・ステーター型乳化機、パドル型撹拌機が好適である。 The mixing method with a highly crystalline substance is not particularly limited, and it can be obtained by emulsification using a stirring and emulsifying apparatus. For example, propeller type, anchor type, paddle type agitator, rotor / stator type emulsifier that can give stronger shearing force, mill type emulsifier with grinding function, high pressure nozzle type emulsifier that generates cavitation at high pressure , High-pressure collision emulsifiers that collide liquids under high pressure, and emulsify by impact force, shear force due to turbulent flow and cavitation, ultrasonic emulsifiers that generate cavitation with ultrasonic waves, membrane emulsification that uniformly emulsifies through pores Examples thereof include a static mixer that repeats a dispersed assembly of liquids in a machine and an element and uniformly mixes them. These can be used alone or in combination of two or more. From the viewpoint of high versatility, a rotor / stator type emulsifier and a paddle type stirrer are preferable.

本発明の高結晶性物質含有組成物の組成については特に限定するものではなく、使用する高結晶性物質の精製度、添加する飲食品、または化粧品の設計に合わせて任意に調製すればよいが、高結晶性物質の下限としては、生理作用上の効果及び、飲食品に応用した際の風味への影響の点より、好ましくは０．１重量％以上であり、さらに好ましくは１重量％以上であり、最も好ましくは１５重量％以上である。また上限としては、乳化の安定性の点より、好ましくは８０重量％以下であり、さらに好ましくは６０重量％以下である。ポリグリセリン脂肪酸エステルは０．０１〜８０重量％が好ましく、さらに好ましくは１〜４０重量％が望ましい。液状油は０．１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは１０〜２５重量％が望ましい。多価アルコールは１〜９９重量％が好ましく、さらに好ましくは１０〜８０重量％が望ましい。 The composition of the highly crystalline substance-containing composition of the present invention is not particularly limited, and may be arbitrarily prepared according to the degree of purification of the highly crystalline substance to be used, the food or drink to be added, or the design of the cosmetic. The lower limit of the highly crystalline substance is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 1% by weight or more from the viewpoint of physiological effects and influence on the flavor when applied to foods and drinks. And most preferably 15% by weight or more. The upper limit is preferably 80% by weight or less, more preferably 60% by weight or less, from the viewpoint of stability of emulsification. The polyglycerol fatty acid ester is preferably 0.01 to 80% by weight, more preferably 1 to 40% by weight. The liquid oil is preferably 0.1 to 30% by weight, more preferably 10 to 25% by weight. The polyhydric alcohol is preferably 1 to 99% by weight, more preferably 10 to 80% by weight.

本発明の高結晶性物質含有組成物の製品価値を向上させたり、流動性を調整して取扱いを容易にしたりするために他の添加物素材を加えてもよい。そのような成分を例示するならば、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム、アスパルテーム等の甘味料、アラビアガム、ペクチン、カラギーナン、ファーセレラン、グアーガム、ローカストビーンガム、キサンタンガム、アルギン酸、メチルセルロース等の増粘多糖類、クチナシ色素、黄色４号等の着色料、ソルビン酸、ヒノキチオール等の保存料、エリソルビン酸、アスコルビン酸、トコフェロール、フェルラ酸、米ヌカ油抽出物等の酸化防止剤、クエン酸、フィチン酸等の酸味料、イノシン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム等の調味料、柑橘系フレーバー、ミルクフレーバー、ヨーグルトフレーバー等の香料、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＣ、ビタミンＢ群、パントテン酸等のビタミン類、Ｌ−リジン塩、Ｌ−トレオニン、Ｌ−トリプトファン等のアミノ酸類、カルシウム、鉄、亜鉛、銅、マグネシウム等のミネラル類、油脂、タンパク質、デキストリン、エタノール、水等の食品素材が挙げられる。 Other additive materials may be added in order to improve the product value of the highly crystalline substance-containing composition of the present invention or to adjust the fluidity to facilitate handling. Illustrative examples of such ingredients are sweeteners such as licorice extract, sodium saccharin, aspartame, gum arabic, pectin, carrageenan, farseleran, guar gum, locust bean gum, xanthan gum, alginic acid, methylcellulose, etc., gardenia Pigments, coloring agents such as yellow No. 4, preservatives such as sorbic acid and hinokitiol, antioxidants such as erythorbic acid, ascorbic acid, tocopherol, ferulic acid, rice bran oil extract, and acidulants such as citric acid and phytic acid Seasonings such as sodium inosinate and sodium glutamate, fragrances such as citrus flavors, milk flavors, yogurt flavors, vitamins such as vitamin A, vitamin D, vitamin E, vitamin C, vitamin B group, pantothenic acid, L- Lysine salt, L Threonine, amino acids such as L- tryptophan, calcium, iron, zinc, copper, minerals such as magnesium, fats, proteins, dextrin, ethanol, and a food material such as water.

本発明の高結晶性物質含有組成物は、そのまま経口的に摂取することにより、高結晶性物質の生体への補給剤として使用することができる。例えば、高結晶性を目的とした液剤、錠剤、粉末製剤、カプセル剤等がある。よって、本発明の一態様として、本発明の組成物を含んでなる飲食品が提供される。 The highly crystalline substance-containing composition of the present invention can be used as a supplement to a living body of a highly crystalline substance by ingesting it as it is. For example, there are liquids, tablets, powder formulations, capsules and the like for the purpose of high crystallinity. Therefore, the food / beverage products which comprise the composition of this invention are provided as 1 aspect of this invention.

本発明の別の態様として、本発明は前記高結晶性物質含有祖生物を含むことを特徴とする飲食品を提供する。本発明の高結晶性物質含有祖生物を含有する飲食品とは特にヒトを対象とするものであるが、家畜や家庭用ペット等の飼料を排除するものではない。以下においては、ヒトを対象とした飲食品について説明するが、本発明の飲食品には、前記飼料も包含するものである。 As another aspect of the present invention, the present invention provides a food or drink comprising the high crystalline substance-containing progeny. The food / beverage products containing the highly crystalline substance-containing progeny of the present invention are particularly intended for humans, but do not exclude feed such as livestock and domestic pets. Below, although the food / beverage products for humans are demonstrated, the said feed is also included in the food / beverage products of this invention.

飲食品としては、特に限定するものではなく、本発明の高結晶性物質含有組成物を含有してなる飲食品であればよい。かかる飲食品としては、例えば、即席麺、カップ麺、レトルト・調理食品、調理缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・シチュー、即席みそ汁・吸い物、スープ缶詰、フリーズドライ食品等の即席食品、炭酸飲料、天然果汁、果汁飲料、果汁入り清涼飲料水、果肉飲料、果粒入り果実食品、野菜系飲料、豆乳・豆乳飲料、コーヒー飲料、お茶飲料、粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料等の嗜好飲料類、パン、マカロニ・スパゲッティ、麺類、ケーキミックス、から揚げ粉・パン粉、ギョーザ・春巻の皮等の小麦粉食品、キャラメル・キャンディー、チューイングガム、チョコレート、クッキー・ビスケット、ケーキ・パイ、スナック・クラッカー、和菓子・米菓子・豆菓子、デザート菓子等の菓子類、しょうゆ、みそ、ソース類、トマト加工調味料、みりん類、食酢類、甘味料、魚醤、ニョクマム等の基礎調味料、風味調味料、調理ミックス、カレーの素、たれ類、ドレッシング、麺つゆ、スパイス等の複合調味料、バター、マーガリン、マヨネーズ等の油脂食品、牛乳・加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、調製粉乳、クリーム等の乳・乳製品、半調理冷凍食品、調理済冷凍食品等の冷凍食品、水産缶詰・ペースト類、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品、水産珍味類、水産乾物類、佃煮等の水産加工品、畜産缶詰・ペースト類、畜肉ハム・ソーセージ、畜産珍味類等の畜産加工品、農産缶詰、果実缶詰、ジャム・マーマレード類、漬物、煮豆、農産乾物類、シリアル等の農産加工品、ベビーフード、離乳食、ふりかけ、お茶漬けのり、サプリメント等を例示できる。 It does not specifically limit as food / beverage products, What is necessary is just food / beverage products containing the highly crystalline substance containing composition of this invention. Examples of such foods and drinks include instant noodles, cup noodles, retort / cooked food, cooked canned food, microwave food, instant soup / stew, instant miso soup / soup, canned soup, freeze-dried food, carbonated drinks, Natural fruit juice, juice drink, soft drink with fruit juice, fruit drink, fruit food with fruit granules, vegetable drink, soy milk / soy milk drink, coffee drink, tea drink, powdered drink, concentrated drink, sports drink, nutrition drink, alcoholic drink Beverages such as bread, macaroni / spaghetti, noodles, cake mix, fried flour / bread crumbs, gyoza / spring rolls and other flour foods, caramel candy, chewing gum, chocolate, cookies / biscuits, cakes / pies, Snack crackers, Japanese confectionery, rice confectionery, bean confectionery, dessert confectionery, soy sauce, mi , Sauces, processed tomato seasonings, mirins, vinegars, sweeteners, fish sauce, nyocumam and other basic seasonings, flavor seasonings, cooking mix, curry base, sauces, dressing, noodle soup, spices, etc. Complex seasonings, fat and fat foods such as butter, margarine, mayonnaise, milk and processed milk, milk drinks, yogurts, lactic acid bacteria drinks, cheese, ice cream, prepared milk powder, dairy products such as cream, semi-cooked frozen food, cooking Frozen foods such as finished frozen foods, canned fish and paste, fish ham and sausages, fish paste products, marine products, marine products such as dried fish, boiled fish, canned and pasted livestock products, meat ham and sausages, and livestock products Processed livestock products such as vegetables, canned agricultural products, canned fruits, jams and marmalades, pickles, boiled beans, dried agricultural products, cereals and other processed agricultural products, baby food, baby food, pretend Only, it can be exemplified Ochazuke glue, supplements and the like.

本発明の一態様として、本発明の高結晶性物質含有組成物をを含むことを特徴とする化粧品を提供する。化粧品としては特に限定するものではなく、化粧水、乳液、シャンプー、リンス、毛髪用化粧品、ファンデーション、口紅、保湿クリームなどを例示できる。 As one embodiment of the present invention, there is provided a cosmetic comprising the highly crystalline substance-containing composition of the present invention. The cosmetic is not particularly limited, and examples thereof include lotion, emulsion, shampoo, rinse, hair cosmetic, foundation, lipstick, and moisturizing cream.

本発明の飲食品、または化粧品は、例えば、既成の飲食品に対して本発明の高結晶性物質含有組成物を添加することにより得られるが、それらの飲食品、または化粧品を調製する際に、本発明の組成物を使用原料に予め添加するか、若しくは調製工程中に共に配合することにより、調製することができる。本発明の所望の効果を発現しうる飲食品、または化粧品が得られるのであれば、該製品への本発明の組成物の添加時期や添加方法については特に限定するものではない。 The food / beverage products or cosmetics of the present invention can be obtained, for example, by adding the highly crystalline substance-containing composition of the present invention to an existing food / beverage product. It can be prepared by adding the composition of the present invention to the raw materials used in advance or by blending it together during the preparation process. If the food / beverage products or cosmetics which can express the desired effect of this invention are obtained, it will not specifically limit about the addition time and addition method of the composition of this invention to this product.

本発明の高結晶性物質含有組成物を含有してなる飲食品は、高結晶性物質が安定に分散しているため、本発明の飲食品、または化粧品は、高結晶性物質の析出による結晶、白濁、沈殿等が認められず、ざらつきや油っぽさがない。特に、飲食品で想定される塩、酸、アルコール溶液中での安定性にすぐれ、高温、低温を繰り返すような劣悪な流通、保管条件でも結晶の発生がないため、商品の外観、食感、使用感を悪化させることなく、高結晶性物質を飲食品、または化粧品に付与することができる。中でも、スポーツドリンク、機能性飲料、茶飲料などの飲料類は透明性を重視されるが、本発明の組成物は高結晶性物質が安定に乳化若しくは可溶化されているので、飲料等の透明感を損ねることなく、高結晶性物質を飲料に高配合することができる。 Since the food / beverage product containing the highly crystalline substance-containing composition of the present invention has a high crystalline substance dispersed stably, the food / beverage product or cosmetic of the present invention is a crystal formed by precipitation of the highly crystalline substance. No cloudiness or precipitation is observed, and there is no roughness or oiliness. In particular, it is excellent in stability in salt, acid, and alcohol solutions assumed in food and drink, poor circulation such as repeated high and low temperatures, and no generation of crystals even under storage conditions. A highly crystalline substance can be imparted to a food or drink or a cosmetic without deteriorating the feeling of use. Among these, beverages such as sports drinks, functional beverages, and tea beverages are regarded as transparent, but the composition of the present invention has a highly crystalline substance stably emulsified or solubilized, so that beverages and the like are transparent. A highly crystalline substance can be highly blended in a beverage without impairing the feeling.

本発明の飲食品、または化粧品における本発明の高結晶性物質含有組成物の含有量は、本発明の目的が阻害されない範囲内で配合されていればよく、特に限定するものではないが、使用する乳化剤が飲食品の風味、化粧品の使用感に影響を与えないという観点から、好ましくは０．００５〜５０重量％、より好ましくは０．０１〜２０重量％、さらに好ましくは０．１〜１０重量％であることが望ましい。 The content of the highly crystalline substance-containing composition of the present invention in the food / beverage product or cosmetic of the present invention is not particularly limited as long as the content of the present invention is not impaired. From the viewpoint that the emulsifying agent does not affect the flavor of the food and drink and the feeling of use of cosmetics, it is preferably 0.005 to 50% by weight, more preferably 0.01 to 20% by weight, and still more preferably 0.1 to 10%. It is desirable to be weight percent.

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example.

実施例１〜２４及び比較例１〜１２
表２〜４に示す界面活性剤及び液状油をビーカーに入れ、８０℃に加温した後、ホモミキサーを用いて６０００ｒ／ｍｉｎで攪拌して混合した。得られた混合物に表２〜４に示す高結晶性物質を加えさらに加熱、攪拌して混合した。高結晶性物質が完全に溶解し、溶液が透明になっていることを目視にて確認後、予め別のビーカーにて８０℃に加温しておいた多価アルコールを加え、さらに、表２〜４の配合に応じて水またはアルコールを加え、６０００ｒｐｍにて攪拌混合し、実施例１〜２４及び比較例１〜１２の組成物を得た。なお、用いたポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ、そのポリグリセリンの水酸基価、１級水酸基含量および環状体含量は表１に示すとおりである。 Examples 1-24 and Comparative Examples 1-12
The surfactant and liquid oil shown in Tables 2 to 4 were put into a beaker, heated to 80 ° C., and then stirred and mixed at 6000 r / min using a homomixer. Highly crystalline substances shown in Tables 2 to 4 were added to the resulting mixture, and the mixture was further heated and stirred to mix. After visually confirming that the highly crystalline substance is completely dissolved and the solution is transparent, polyhydric alcohol previously heated to 80 ° C. in another beaker was added, and Table 2 Water or alcohol was added according to the formulation of ˜4, and the mixture was stirred and mixed at 6000 rpm to obtain compositions of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12. The HLB of the polyglycerin fatty acid ester used, the hydroxyl value of the polyglycerin, the primary hydroxyl group content and the cyclic body content are as shown in Table 1.

なお、用いたポリグリセリンの環状体含有量は、以下に示す条件で液体クロマトグラフ−質量分析計（ＬＣ／ＭＳ）を用いて分析した。 In addition, the cyclic body content of the used polyglycerol was analyzed using the liquid chromatograph-mass spectrometer (LC / MS) on the conditions shown below.

＜ＬＣ／ＭＳ条件＞
イオン化モード；ＡＰＣＩ、ｎｅｇａｔｉｖ
測定範囲；９０〜２０００ｍ／ｚ
カラム；ＴＳＫｇｅｌ α−２５００（７．８×３００ｍｍ）
温度；４０℃
溶離液；Ｈ_２Ｏ／アセトニトリル７／３
流量；０．８ｍｌ／ｍｉｎ
注入量；１０μｌ、１００ｐｐｍ
分析時間；２０分 <LC / MS conditions>
Ionization mode; APCI, negative
Measurement range: 90-2000 m / z
Column; TSKgel α-2500 (7.8 × 300 mm)
Temperature: 40 ° C
Eluent: H ₂ O / acetonitrile 7/3
Flow rate: 0.8ml / min
Injection volume: 10 μl, 100 ppm
Analysis time: 20 minutes

また、用いたポリグリセリンの水酸基価は、第７版食品添加物工程書「油脂類試験法」に準じて算出した。 Moreover, the hydroxyl value of the used polyglycerol was computed according to the 7th edition food additive process manual "Oil and fats test method".

１級水酸基の割合は、核磁気共鳴装置におけるスペクトル分析にて決定した。すなわち核磁気共鳴装置（^１３Ｃ−ＮＭＲ：日本電子社製、ＪＮＭ−Ａ５００）を使用して、ポリグリセリンの１級水酸基と２級水酸基の割合を分析した。ポリグリセリン５００ｍｇを重水２．８ｍｌに溶解し、ろ過後ゲートつきデカップリングにより^１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）スペクトルを得る。ゲートデカップルド測定手法によりピーク強度は炭素数に比例する。１級水酸基と２級水酸基の存在を示す^１３Ｃ化学シフトはそれぞれメチレン炭素（ＣＨ_２ＯＨ）が６３ｐｐｍ付近、メチン炭素（ＣＨＯＨ）が７１ｐｐｍ付近であり、２種それぞれのシグナル強度の分析により、１級水酸基と２級水酸基の存在比を算出する。但し、２級水酸基を示すメチン炭素（ＣＨＯＨ）は、１級水酸基を示すメチレン炭素に結合するメチン炭素にさらに隣接するメチレン炭素ピークと重なり、それ自体の積分値を得られないため、メチン炭素（ＣＨＯＨ）と隣り合うメチレン炭素（ＣＨ_２）の７４ｐｐｍ付近のシグナル強度により積分値を算出した。 The proportion of primary hydroxyl groups was determined by spectral analysis using a nuclear magnetic resonance apparatus. That is, using a nuclear magnetic resonance apparatus ( ¹³ C-NMR: JNM-A500, manufactured by JEOL Ltd.), the ratio of primary hydroxyl groups and secondary hydroxyl groups of polyglycerol was analyzed. Polyglycerin 500 mg is dissolved in 2.8 ml of heavy water, and after filtration, ¹³ C-NMR (125 MHz) spectrum is obtained by gated decoupling. The peak intensity is proportional to the carbon number by the gate decoupled measurement method. The ¹³ C chemical shifts indicating the presence of primary hydroxyl groups and secondary hydroxyl groups are about 63 ppm for methylene carbon (CH ₂ OH) and about 71 ppm for methine carbon (CHOH), respectively. The abundance ratio of the primary hydroxyl group and the secondary hydroxyl group is calculated. However, the methine carbon (CHOH) indicating the secondary hydroxyl group overlaps with the methylene carbon peak further adjacent to the methine carbon bonded to the methylene carbon indicating the primary hydroxyl group, and the integral value of itself cannot be obtained. The integrated value was calculated from the signal intensity around 74 ppm of methylene carbon (CH ₂ ) adjacent to (CHOH).

なお、本実施例に用いた被製剤化物質が常温で結晶状態であることは、偏光顕微鏡下の観察で、偏光を示すことにより確認した。 In addition, it was confirmed by observing under a polarizing microscope that the substance to be formulated used in this example was in a crystalline state at room temperature by showing polarized light.

試験例１〔乳化安定性〕
得られた実施例１〜２４及び比較例１〜１２の組成物を、１００ｍｌの透明瓶に充填後、密栓した。各組成物について、５℃、２５℃及び５０℃の暗所にて４週間保存後の状態を目視で確認し、以下の評価基準より乳化安定性を評価した。結果を表２〜４に示す。 Test Example 1 [Emulsification stability]
The obtained compositions of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12 were filled into a 100 ml transparent bottle and then sealed. About each composition, the state after storage for 4 weeks in the dark place of 5 degreeC, 25 degreeC, and 50 degreeC was confirmed visually, and the emulsion stability was evaluated from the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 2-4.

＜乳化安定性の評価基準＞
◎：結晶析出や濁りを認めず、透明である
○：濁りを認める
△：濁りを認め、結晶が少し析出する（数〜十数個程度）
×：濁りを認め、結晶が多く析出する（数十個以上）
××：結晶が多く析出し、完全に分相する
なお、全ての温度帯において◎および○を合格品とする。 <Evaluation criteria for emulsion stability>
◎: Crystal precipitation and turbidity are not observed and transparent ○: Turbidity is observed △: Turbidity is observed and crystals are slightly deposited (about several to a dozen or so)
X: Turbidity is observed, and many crystals are deposited (several tens or more)
XX: A lot of crystals are precipitated and the phases are completely separated. In all temperature ranges, ◎ and ○ are acceptable products.

試験例２〔水溶液中の安定性〕
実施例１〜２４及び比較例１〜１２の組成物を高結晶性物質の濃度が０．０５重量％となるよう、クエン酸０．２４重量％、クエン酸Ｎａ０．０４重量％および食塩１重量％を加えたｐＨ２．８の水溶液で希釈し、高結晶性物質を含む希釈溶液を調製した。得られた希釈溶液について、１００ｍｌの透明ガラス瓶に充填し、５５℃、７２時間保存の後、３℃、７２時間の保存を１つのサイクルとし、このサイクルを５サイクル繰り返し暗所にて保存した。保存後の試料について、状態を目視で確認し、以下の評価基準より外観を評価した。結果を表２〜４に示す。 Test Example 2 [Stability in aqueous solution]
The compositions of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12 were mixed with 0.24% by weight of citric acid, 0.04% by weight of sodium citrate and 1% by weight of sodium chloride so that the concentration of the highly crystalline substance was 0.05% by weight. % And diluted with an aqueous solution of pH 2.8 to prepare a diluted solution containing a highly crystalline substance. The obtained diluted solution was filled into a 100 ml transparent glass bottle, stored at 55 ° C. for 72 hours, and then stored at 3 ° C. for 72 hours as one cycle, and this cycle was repeated 5 cycles and stored in the dark. About the sample after a preservation | save, a state was confirmed visually and the external appearance was evaluated from the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 2-4.

＜安定性の評価基準＞
◎：結晶析出や濁りを認めず、透明である（容器瓶越しに文字が確認可能）
○：濁りを認める
△：結晶が少し析出する（数〜十数個程度）
×：結晶が多く析出する（数十個以上）
なお、◎および○を合格品とする。 <Stability evaluation criteria>
A: Transparent with no crystal precipitation or turbidity (characters can be confirmed through the container bottle)
○: Turbidity is observed △: Crystals are slightly precipitated (about several to a dozen)
×: Many crystals are deposited (several tens or more)
◎ and ○ are acceptable products.

実施例２５〜３９及び比較例１３〜１９
表５のスポーツドリンク原料を混合し、ｐＨ３．４の飲料ベースを得た。実施例１、５、６、１２〜２４及び比較例１〜７の組成物を高結晶性物質の濃度が０．０１重量％となるよう飲料ベースで希釈し、９３℃達温にて加熱殺菌後、無色透明の５００ｍｌペットボトルにホットパック充填し、冷却して高結晶性物質を含有する透明〜乳白色のスポーツドリンクを得た。 Examples 25-39 and Comparative Examples 13-19
The sports drink ingredients in Table 5 were mixed to obtain a beverage base having a pH of 3.4. The compositions of Examples 1, 5, 6, 12 to 24 and Comparative Examples 1 to 7 were diluted with a beverage base so that the concentration of the highly crystalline substance was 0.01% by weight, and sterilized by heating at a temperature of 93 ° C. Thereafter, a colorless and transparent 500 ml PET bottle was hot-packed and cooled to obtain a transparent to milky white sports drink containing a highly crystalline substance.

試験例３〔飲料中の安定性〕
実施例２５〜３９及び比較例１３〜１９のスポーツドリンクについて、３７℃、２４時間保存の後、−１０℃、２４時間保存、その後さらに５℃、２４時間の保存を１つのサイクルとし、このサイクルを１０サイクル繰り返し暗所にて保存した。保存後の飲料について、状態を目視で確認し、以下の評価基準より外観を評価した。なお、評価終了以前に結晶が発生した試料については、結晶発生日を示した。結果を表６に示す。 Test Example 3 [Stability in Beverages]
The sports drinks of Examples 25 to 39 and Comparative Examples 13 to 19 were stored at 37 ° C. for 24 hours, −10 ° C. for 24 hours, and then stored at 5 ° C. for 24 hours as one cycle. Was repeated in the dark for 10 cycles. About the drink after a preservation | save, a state was confirmed visually and the external appearance was evaluated from the following evaluation criteria. In addition, the crystal generation | occurrence | production date was shown about the sample in which the crystal | crystallization generate | occur | produced before completion | finish of evaluation. The results are shown in Table 6.

＜分散安定性の評価基準＞
◎：半透明溶液であり、結晶、沈殿物を認めない（容器越しに文字が認識可能能）
○：白濁溶液であり、結晶、沈殿物を認めない
△：白濁溶液であり、細かい結晶を認める
×：結晶、沈殿物を多数認める
尚、◎および○を合格品とする。 <Evaluation criteria for dispersion stability>
A: Translucent solution, no crystals or precipitates observed (ability to recognize characters through the container)
○: White turbid solution with no crystals or precipitates △: White turbid solution with fine crystals ×: Many crystals and precipitates recognized
◎ and ○ are acceptable products.

試験例４〔濁度の変化〕
また、試験例３と同条件で保存した実施例２５〜３９及び比較例１３〜１９のスポーツドリンクの濁度を、分光光度計を用いて波長６５０ｎｍにおける吸収光度として測定した。保存後の濁度の変化を、保存前の試料の濁度を基準とし、次式にて変化率を算出した。なお、結晶が発生したものは、測定不能とした。結果を表６に示す。 Test Example 4 [Change in Turbidity]
Moreover, the turbidity of the sports drinks of Examples 25 to 39 and Comparative Examples 13 to 19 stored under the same conditions as in Test Example 3 was measured as absorption light intensity at a wavelength of 650 nm using a spectrophotometer. Based on the turbidity of the sample before storage, the change rate after storage was calculated by the following formula. In addition, the thing which the crystal | crystallization generate | occur | produced was made impossible to measure. The results are shown in Table 6.

＜計算式＞
変化率（％）＝（保存後の濁度／保存前の濁度）×１００ <Calculation formula>
Rate of change (%) = (turbidity after storage / turbidity before storage) × 100

実施例４０〜４２及び比較例２０〜２２
表７のアルコール飲料原料を混合し、飲料ベースとした。実施例１、４、１０及び比較例８、１１、１２の組成物を高結晶性物質の濃度が０．０５重量％となるよう飲料ベースで希釈し、１８０ｍｌ缶に充填後、８０℃、１０分にて殺菌、冷却して高結晶性物質を含有する透明〜乳白色のアルコール飲料を得た。 Examples 40-42 and Comparative Examples 20-22
The alcoholic beverage ingredients in Table 7 were mixed to make a beverage base. The compositions of Examples 1, 4, 10 and Comparative Examples 8, 11, 12 were diluted with a beverage base so that the concentration of the highly crystalline substance was 0.05% by weight, filled into a 180 ml can, It was sterilized and cooled in minutes to obtain a transparent to milky white alcoholic beverage containing a highly crystalline substance.

試験例５〔飲料中の安定性〕
実施例４０〜４２及び比較例２０〜２２のアルコール飲料について、３７℃、２４時間保存の後、−１０℃、２４時間保存、その後さらに５℃、２４時間の保存を１つのサイクルとし、このサイクルを１０サイクル繰り返し暗所にて保存した。保存後の試料を１００ｍｌビーカーに移し、状態を目視で確認し、試験例３と同様の評価基準により外観を評価した。なお、評価終了以前に結晶が発生した試料については、結晶発生日を示した。結果を表８に示す。 Test Example 5 [Stability in Beverages]
For the alcoholic beverages of Examples 40 to 42 and Comparative Examples 20 to 22, after storage at 37 ° C. for 24 hours, storage at −10 ° C. for 24 hours, and then storage at 5 ° C. for 24 hours as one cycle, this cycle Was repeated in the dark for 10 cycles. The sample after storage was transferred to a 100 ml beaker, the state was visually confirmed, and the appearance was evaluated according to the same evaluation criteria as in Test Example 3. In addition, the crystal generation | occurrence | production date was shown about the sample in which the crystal | crystallization generate | occur | produced before completion | finish of evaluation. The results are shown in Table 8.

試験例６〔粒子径の変化〕
また、試験例５と同条件で保存した実施例４０〜４２及び比較例２０〜２２のアルコール飲料の平均粒子径を粒度分布測定器（ベックマンコールター社製：ＬＳ−２３０）にて測定した。保存後の濁度の変化を、保存前の試料の粒子径を基準とし、次式にて変化率を算出した。結果を表８に示す。 Test Example 6 [Change in particle diameter]
Moreover, the average particle diameter of the alcoholic beverage of Examples 40-42 and Comparative Examples 20-22 preserve | saved on the same conditions as Test Example 5 was measured with the particle size distribution measuring device (Beckman Coulter company make: LS-230). The change rate of turbidity after storage was calculated using the following equation based on the particle size of the sample before storage. The results are shown in Table 8.

＜計算式＞
変化率（％）＝（保存後の平均粒子径（μｍ）／保存前の平均粒子径（μｍ））×１００ <Calculation formula>
Rate of change (%) = (average particle diameter after storage (μm) / average particle diameter before storage (μm)) × 100

実施例４３及び比較例２３
表９に示す化粧料成分を攪拌混合し、実施例４３及び比較例２３の化粧水を得た。なお、比較例２３で用いたフェルラ酸は実施例２３と同じものである。 Example 43 and Comparative Example 23
The cosmetic ingredients shown in Table 9 were stirred and mixed to obtain the lotions of Example 43 and Comparative Example 23. The ferulic acid used in Comparative Example 23 is the same as that in Example 23.

試験例７〔水溶液の安定性〕
実施例４３及び比較例２３の化粧水について、５５℃、１週間保存の後、３℃、１週間の保存を１つのサイクルとし、このサイクルを１２サイクル繰り返し暗所にて保存した。保存後の試料について、状態を目視で確認し、試験例３と同様の評価基準により外観を評価した。なお、評価終了以前に結晶が発生した試料については、結晶発生日を示した。結果を表１０に示す。 Test Example 7 [Stability of aqueous solution]
The lotion of Example 43 and Comparative Example 23 was stored at 55 ° C. for 1 week, then stored at 3 ° C. for 1 week as one cycle, and this cycle was repeated 12 cycles and stored in the dark. About the sample after a preservation | save, a state was confirmed visually and the external appearance was evaluated by the evaluation criteria similar to Test Example 3. In addition, the crystal generation | occurrence | production date was shown about the sample in which the crystal | crystallization generate | occur | produced before completion | finish of evaluation. The results are shown in Table 10.

実施例４４及び比較例２４
表１１に示す割合にしたがって乳液を調製した。精製水にプロピレングリコール、グリセリン、トリエタノールアミンを加え加熱混合し、水相部とした。また、他の成分を７０℃にて混合し、この油相部を水相部に加えて予備乳化を行った。ここに実施例２、比較例１の組成物を高結晶性物質の濃度が０．５重量％となるよう配合し、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後３０℃まで冷却して乳液を得た。 Example 44 and Comparative Example 24
Emulsions were prepared according to the proportions shown in Table 11. Propylene glycol, glycerin and triethanolamine were added to purified water and mixed by heating to obtain an aqueous phase. Further, other components were mixed at 70 ° C., and this oil phase part was added to the aqueous phase part for preliminary emulsification. The compositions of Example 2 and Comparative Example 1 were mixed so that the concentration of the highly crystalline substance was 0.5% by weight, uniformly emulsified with a homomixer, and cooled to 30 ° C. after emulsification to obtain an emulsion. It was.

試験例８〔使用感の確認〕
実施例４４及び比較例２４の乳液について、５５℃、１週間保存の後、３℃、１週間の保存を１つのサイクルとし、このサイクルを１２サイクル繰り返し暗所にて保存した。保存後の試料について、使用感を手に塗布して確認し、以下の評価基準より評価した。結果を表１２に示す。なお、表１２中の評価の点数は、下記の基準で採点した各パネルの平均点である。 Test Example 8 [Confirmation of Usability]
The emulsions of Example 44 and Comparative Example 24 were stored at 55 ° C. for 1 week and then stored at 3 ° C. for 1 week as one cycle, and this cycle was repeated 12 cycles and stored in the dark. About the sample after a preservation | save, the usability | use_condition was apply | coated and confirmed and it evaluated from the following evaluation criteria. The results are shown in Table 12. In addition, the score of evaluation in Table 12 is the average score of each panel scored on the following reference | standard.

＜評価基準＞
滑らかであり伸びがよい：４点
滑らかであるが伸びが悪い：３点
わずかにざらつきを感じる：２点
かなりざらつきを感じる：１点 <Evaluation criteria>
Smooth and good elongation: 4 points Smooth but poor elongation: 3 points Slightly rough feel: 2 points Very rough feel: 1 point

以上の結果より、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルにて調製された高結晶性物質含有組成物は、塩、酸、アルコールなどの乳化に悪影響を及ぼす要因の存在、および***保存においても良好な乳化状態を維持することが判明した。これは特定のポリグリセリン脂肪酸エステルおよび液状油を含有することにより、高結晶性物質が安定に乳化あるいは可溶化されているものと考えられる。これにより高結晶性物質を含む飲食品及び化粧品を調製するにあたり、何ら困難を伴うことなく化粧品へ汎用されることを確認できた。 From the above results, the highly crystalline substance-containing composition prepared with a specific polyglycerin fatty acid ester is a good emulsified state even in the presence of factors that adversely affect the emulsification of salts, acids, alcohols, etc. It was found to maintain. This is considered to be because the highly crystalline substance is stably emulsified or solubilized by containing a specific polyglycerin fatty acid ester and liquid oil. Thereby, in preparing food and drink and cosmetics containing highly crystalline substances, it was confirmed that they were widely used for cosmetics without any difficulty.

上記試験例で示されたように、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルにて調製された本発明の高結晶性物質含有組成物は、従来安定に分散することが不可能であった高結晶性物質の結晶化、分離等を抑え飲食品、または化粧品に添加することが可能であることが明らかである。 As shown in the above test examples, the highly crystalline substance-containing composition of the present invention prepared with a specific polyglycerin fatty acid ester is a highly crystalline substance that could not be stably dispersed in the past. It is apparent that crystallization, separation, etc. can be suppressed and added to foods and drinks or cosmetics.

Claims

下記（Ａ）〜（Ｃ）を含有する高結晶性物質含有組成物。
（Ａ）高結晶性物質
（Ｂ）水酸基価が１２００以下、かつ全ての水酸基のうち１級水酸基が５０重量％以上であり、さらに環状体含有量が２５重量％以下であるポリグリセリンと脂肪酸とがエステル化されたポリグリセリン脂肪酸エステル
（Ｃ）ＩＯＢ（無機／有機バランス）値が０．２０〜０．６０である液状油 A highly crystalline substance-containing composition containing the following (A) to (C).
(A) Highly crystalline substance (B) Polyglycerin and fatty acid having a hydroxyl value of 1200 or less and a primary hydroxyl group of 50% by weight or more of all the hydroxyl groups and a cyclic content of 25% by weight or less Esterified polyglycerin fatty acid ester (C) Liquid oil having an IOB (inorganic / organic balance) value of 0.20 to 0.60

組成物が多価アルコール中油型（Ｏ／Ｄ型）の乳化物である請求項１記載の高結晶性物質含有組成物。 2. The highly crystalline substance-containing composition according to claim 1, wherein the composition is an oil-in-polyol (O / D) emulsion.

ポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ値が１０〜１８である請求項１または２記載の高結晶性物質含有組成物。 The highly crystalline substance-containing composition according to claim 1 or 2, wherein the polyglycerol fatty acid ester has an HLB value of 10 to 18.

請求項１〜３いずれか記載の高結晶性物質含有組成物を含む飲食品。 Food-drinks containing the highly crystalline substance containing composition in any one of Claims 1-3.

請求項１〜３いずれか記載の高結晶性物質含有組成物を含む化粧品。 Cosmetics containing the highly crystalline substance containing composition in any one of Claims 1-3.