JP2008170943A - フォトリソグラフィー用コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】修飾された1以上のイミド基を含む1以上の樹脂を含む下地コーティング組成物が提供される。これらのコーティング組成物はオーバーコーティングされたフォトレジスト層のための反射防止層として特に有用である。好ましい系は熱処理されて、組成物コーティング層の親水性を増大させて、オーバーコーティングされた有機組成物層との望ましくない混合を抑制し、一方、組成物コーティング層を水性アルカリ性フォトレジスト現像液で除去可能にすることができる。
【選択図】なし
Description
前述のように、本発明者らは、オーバーコーティングされるフォトレジスト組成物層とともに有利に使用される新規コーティング組成物を提供する。
各Xは独立して、水素またはC1−6アルキル、例えば、メチルであり、好ましくはグルタルイミド部分のX部分はメチルであり;
RおよびR1はそれぞれ独立して、水素または非水素置換基、例えば発色団基(例えば、芳香族基、例えば、フェニル、ナフチルまたはアントラセン)、C1−20アルキル、エステル、例えば、式−(CH2)nC(=O)OYの基(式中、nは0〜15の整数であり、YはC1−20アルキルであり、好ましくは、Yはtert−ブチルなどのターシャリーエステルをもたらす基である)、あるいは他の基、例えば、発色団基(例えば、芳香族基、例えば、フェニル、ナフチルまたはアントラセン)であり、RおよびR1の少なくとも1つは水素以外であり、好ましくはRおよびR1の少なくとも1つは熱反応性基、例えば、エステルまたはアセタールであって、樹脂を含有するコーティング層の熱処理の間に反応を受けて、より親水性の高い基を提供する基であり;ならびに、
R2は水素または非水素置換基、例えばC1−20アルキルである。
本発明のコーティング組成物は、追加の任意の成分を含むことができる。従って、例えば、コーティング組成物は好適には添加された酸源、例えば、酸または酸発生剤化合物、特に熱酸発生剤化合物を含むことができる。添加された酸は熱反応段階中の熱により促進される反応を促進させ、これにより、下地組成物層の親水性を増大させるための反応を、より低温およびより短い時間で進行させることが可能にする。
本発明の液状コーティング組成物を調製するために、下地コーティング組成物の成分を1以上の好適な溶媒、例えば、1以上のオキシイソ酪酸エステル、特に前述のようなメチル−2−ヒドロキシイソブチレート、乳酸エチルまたは1以上のグリコールエーテル、例えば、2−メトキシエチルエーテル(ジグリム)、エチレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル;エーテルおよびヒドロキシ部分の両方を有する溶媒、例えば、メトキシブタノール、エトキシブタノール、メトキシプロパノール、およびエトキシプロパノール;エステル、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、および他の溶媒、例えば、二塩基性エステル、プロピレンカーボネート、およびガンマ−ブチロラクトン中に溶解させる。本発明の反射防止コーティング組成物に好ましい溶媒は、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートであり、任意にアニソールとブレンドされてもよい。溶媒中の乾燥成分の濃度は、幾つかの要因に依存し、例えば、適用方法に依存する。一般に、反射防止組成物の固形分はコーティング組成物の合計重量の約0.5から20重量パーセントまで変化し、好ましくは固形分は、コーティング組成物の約2から10重量パーセントまで変化する。
前述のように、さらなる態様において、本発明は本明細書において開示されている修飾されたイミド基、例えば、修飾されたマレイミドまたはグルタルイミド基を含有する繰り返し単位を含むポリマーも含む。
前述のように、さらなる上を覆う組成物を本発明のコーティング組成物とともに、例えば、半導体または他のマイクロエレクトロニクス装置の製造において用いることができる。様々な組成物、例えば、フォトレジスト組成物、ハードマスク組成物、リフトオフ層、表面安定化層、または他の組成物層をはじめとする組成物をオーバーコーティングすることができる。
1)248nmでの画像化に特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる酸不安定基を含有するフェノール樹脂。この種類の特に好ましい樹脂としては、i)ビニルフェノールおよびアルキルアクリレートの重合した単位を含有するポリマー(ここにおいて、重合したアルキルアクリレート単位はフォト酸の存在下で脱ブロック化反応を受けることができる)。フォト酸による誘発される脱ブロック化反応を受けることができるアルキルアクリレートの例としては、例えば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および、フォト酸誘発性反応を受けることができる他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレート、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号のポリマー;ii)ビニルフェノールと、ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含有せずに任意に置換されていてもよいビニルフェニル(例えば、スチレン)と、アルキルアクリレート、例えば米国特許第6,042,997号(本発明の一部として参照される)に記載されているポリマーをなどの、前記ポリマーi)に関して記載された脱ブロック化基との、重合した単位を含有するポリマー;およびiii)フォト酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含有し、および例えばフェニルまたはフェノール基をなどの芳香族繰り返し単位を任意に含有するポリマー(かかるポリマーは米国特許第5,929,176号および第6,090,526号に記載されている)が挙げられる。
2)200nm未満の波長、例えば193nmでの画像化に特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる、フェニルまたは他の芳香族基を実質的または完全に含まない樹脂。この種類の特に好ましい樹脂としては、i)例えば任意に置換されていてもよいノルボルネンをはじめとする非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)の重合した単位を含有するポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号、および第6,048,664号に記載されているポリマー;ii)アルキルアクリレート単位、例えばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレートを含有するポリマー(かかるポリマーは米国特許第6,057,083号、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および第00930542A1、および係属中の米国特許出願第09/143,462号に開示されている)、およびiii)重合した無水物単位、特に重合した無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含有するポリマー、例えば、欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号に開示されているものが挙げられる。
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含有する繰り返し単位(ただし無水物以外、すなわちケト環原子を含有しない単位)を含有し、好ましくは実質的にまたは完全にいかなる芳香族単位をも含まない樹脂。好ましくは、複素脂環式単位は樹脂主鎖と縮合し、さらに好ましいのは、樹脂が、例えばノルボルネン基および/またはアンヒドリド単位の重合により提供される、縮合炭素脂環式単位、例えば無水マレイン酸または無水イタコン酸の重合により提供されるものを含む。このような樹脂は、PCT/US01/14914に開示されている。
4)フッ素置換を含有する樹脂(フルオロポリマー)、例えばテトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基、例えばフルオロ−スチレン化合物などの重合により提供され得るもの。かかる樹脂の例は、例えばPCT/US99/21912に開示されている。
使用において、本発明のコーティング組成物は、例えばスピンコーティングなどの様々な方法の任意のものにより、基体にコーティング層として適用される。コーティング組成物は、一般的に、乾燥した層の厚さが約0.02μm〜0.5μmの間、好ましくは、乾燥した層の厚さが約0.04μm〜0.20μmの間になるように基体上に適用される。基体は、好適には、フォトレジストを含むプロセスにおいて使用される任意の基体である。例えば、基体はケイ素、二酸化ケイ素またはアルミニウム−酸化アルミニウムマイクロエレクトロニクスウェーハであり得る。ヒ化ガリウム、炭化ケイ素、セラミック、石英または銅基体も使用することができる。液晶ディスプレイまたは他のフラットパネルディスプレイ用途の基体、例えばガラス基体、酸化インジウムスズでコーティングされた基体なども好適に使用することができる。また、光学装置および光学電子装置(例えば導波路など)のための基体も使用することができる。
修飾されたポリグルタルイミドの合成
155gのN,N−ジメチルホルムアミド中に溶解させた15.3gのポリグルタミド(Mw19,096、多分散性1.7、窒素含量約9%)に撹拌しながら無水炭酸カリウム(9.0g)を添加した。混合物を21℃で30分間撹拌した。t−ブチルブロモアセテート(20.0g)をゆっくりと混合物に添加し、続いて75℃で18時間加熱した。冷却後、塩を濾過により除去し、少量のN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄した。50mLの0.1N塩酸で酸性化された1.0Lの脱塩水中に、組み合わせた濾液をゆっくりと沈殿させた。沈殿生成物を濾紙上に集め、約200mLの脱塩水で洗浄した。濾紙上で部分的に乾燥した後、ポリマーを2つの200mLのメタノール中でスラリー化した。生成物を濾紙上で部分的に乾燥させ、50℃、真空下でさらに乾燥させて、約19.8gの修飾されたポリマーを得た。GPC分析により、得られたポリマーは約26kの重量平均分子量(Mw)および1.61の多分散性(Mw/Mn)を有することが明らかになった。
155gのN,N−ジメチルホルムアミド中に溶解させた15.3gのポリグルタミド(Mw19,096、多分散性1.7、窒素含量約9%)に撹拌しながらトリエチルアミン(0.05g)を添加する。混合物を21℃で30分間撹拌した。ジ−tert−ブチルジカーボネート(22.0g)をゆっくりと混合物に25℃で添加し、18時間撹拌した。溶液をゆっくりと1.0Lの脱塩水中で沈殿させた。沈殿生成物を濾紙上に集め、約200mLの脱塩水で洗浄した。濾紙上で部分的に乾燥した後、ポリマーを2つの200mLのメタノール中でスラリー化した。生成物を濾紙上で部分的に乾燥させ、50℃、真空下でさらに乾燥させて、約18.4gの修飾されたポリマーを得た。
155gのN,N−ジメチルホルムアミド中に溶解させた15.3gのポリグルタミド(Mw19,096、多分散性1.7、窒素含量約9%)に撹拌しながら無水炭酸カリウム(9.0g)を添加した。混合物を21℃で30分間撹拌した。ベンジルブロミド(3.4g)をゆっくりと混合物に添加し、続いて4時間21℃で撹拌した。t−ブチルブロモアセテート(20.0g)をゆっくりと混合物に添加し、続いて75度で18時間加熱した。冷却後、塩を濾過により除去し、少量のN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄した。組み合わせた濾液をゆっくりと、50mLの0.1N塩酸で酸性化した1.0Lの脱塩水中で沈殿させた。沈殿生成物を濾紙上に集め、約200mLの脱塩水で洗浄した。濾紙上で部分的に乾燥した後、ポリマーを2つの200mLのメタノール中でスラリー化した。生成物を濾紙上で部分的に乾燥させ、50℃、真空下でさらに乾燥させて、約20.0gの修飾されたポリマーを得た。
N,N−ジメチルホルムアミド中に溶解させたポリグルタルイミドポリグルタミド(Mw19,096、多分散性1.7、窒素含量約9%)の溶液をジ−tert−ブチルジカーボネートとトリエチルアミンおよびジメチルアミノピリジンの存在下で反応させて、前記スキーム2において示されるtert−ブチルカーバメート誘導体を得た。
実施例1において特定された手順を用いて、以下の表1に示される置換基を用いて追加のサンプルを調製する。以下の表1において、「R」置換基は、適宜、前記実施例1の修飾されたイミドポリマーのアルキル(tert−ブチル)置換基と置換する。これらの異なるR置換基は、前記実施例1において記載されるような対応するブロモアセテート試薬の使用により提供することができる。
同じポリマー鎖内にアルキル、アルキルエステルおよびカーバメート誘導体を含有するポリマー誘導体も調製する。表2は、調製された誘導体の幾つかの例を提供する。表2において、記載されるのは、(1)特定の実施例のポリマー中のアルキルエステル単位のパーセント割合(合計ポリマー単位に基づく)、(2)前列の記載において特定されるパーセント量において修飾されたイミド基として存在するアルキルエステルの種類、(3)特定の実施例のポリマー中のカーバメート単位のパーセント割合(合計ポリマー単位に基づく)、(4)前列の記載において特定されるパーセント量において修飾されたイミド基として存在するカーバメートの種類である。
スチレン/マレイミドコポリマーの合成
スチレン/マレイミドコポリマーのアルキル化およびその熱分解
下地組成物
これらの実施例48〜57において、指定された成分を清浄な瓶中に添加の順番に関係なく入れることにより、各組成物を調製した。完全に溶解するまで、サンプルを振盪またはローラー上に置いた。各サンプルを次いで0.2μmPTFEメンブランフィルターを通して清浄な瓶中に入れた。
平坦化
実施例4のコーティング組成物を基体上にスピンコーティングし、225℃/60秒でベークした。フィルム厚さは300nmである。基体トポグラフィーは、150nmビア、150nmピッチ、400nm深さである。分離したトレンチは5000nmである。このコーティング組成物でオーバーコーティングされた基体の走査電子顕微鏡写真を図1A、1Bおよび1Cに示す。
反応性エッチング剤
実施例1のポリマー溶液を8インチのシリコンウェーハ上にスピンコーティングして、約3000Åの厚さのフィルムを得た。ウェーハを次いで幾つかの異なるエッチング条件に付し、エッチング速度を測定した。結果を以下の表4に記載する。
リソグラフィー処理
この実施例は、本発明の下地コーティング組成物の、下地層/193nmレジストに対する反射防止層としての使用を示す。
処理条件
1)下地層:215nmの実施例5のコーティング層を200℃/60秒で真空ホットプレート上で熱処理す。
2)フォトレジスト:260nmのアクリレート系193nmフォトレジストのコーティング層を120℃/60秒、真空ホットプレート上でソフトベークする。
3)露光:適用されたフォトレジストをパターン化された193nm放射線に露光する。
4)露光後ベーク:120℃/60秒。
5)現像:潜像を0.26N水性アルカリ性現像液で現像して、フォトレジストレリーフ画像を得る。
Claims (10)
- 電子装置を調製する方法であって、
修飾されたイミド基を有する1以上の樹脂を含む有機組成物を基体上に適用し、および
さらなる組成物を該有機組成物の上に適用すること
を含む方法。 - さらなる組成物を適用する前に、有機組成物層を熱処理することをさらに含む請求項1記載の方法。
- 熱処理が樹脂の分子量を有意に増加させない、請求項2記載の方法。
- イミド基がエステル基またはアセタール基で置換されている、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 1以上の樹脂がグルタルイミドおよび/またはマレイミド基を含み、および/または有機組成物が1以上の発色団基を有する1以上の樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- さらなる組成物層がフォトレジスト組成物、リフトオフ組成物、表面安定化組成物またはハードマスク組成物である、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 基体上の有機組成物であって、修飾されたイミド基を有する1以上の樹脂を含む有機組成物;および
前記有機組成物の上のさらなる組成物層
を含む、コーティングされた基体。 - 1以上の樹脂がグルタルイミドおよび/もしくはマレイミド基ならびに/または1以上の発色団基を含む、請求項7記載の方法。
- 修飾された1以上のイミド基を含む1以上の樹脂を含む下地コーティング組成物。
- (1)1以上の有機溶媒と(2)請求項9記載の組成物とを含む有機溶媒溶液。
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