JP2008101106A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)分子の末端又は側鎖に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、ポリブタジエン、ポリイソプレン、及びブタジエン若しくはポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上で、分子量が500〜50000である(メタ)アクリレート、(B)アリル構造及び/又は、ベンジル基を有する(メタ)アクリレート、(C)分子中に水酸基を有する(メタ)アクリレート、(D)酸化防止剤、(E)光開始剤、を含有することを特徴とする硬化性組成物及びその硬化体、接合体。
【選択図】なし
Description
(A−1)末端アクリル変性ポリブタジエン(日本曹達社製「TE−2000」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量2100)、
(A−2)末端アクリル変性ポリブタジエン水素添加物(日本曹達社製「TEAI−1000」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量1200)、
(A−3)イソプレン重合物の無水マレイン酸付加物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物オリゴマー(クラレ社製「UC−203」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量36000)、
本発明の範囲外の成分例として、
(A’−1)2官能ウレタンアクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−1200」)、
(B)成分の、アリル構造及び/又は、ベンジル基を有する(メタ)アクリレートとして、
(B−1)ジシクロペンテニルアクリレート(日立化成工業社製「FA−512AS」)、
(B−2)ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(ローム&ハース社製「QM−657」)、
(B−3)ベンジルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルBZ」)、
本発明の範囲外の成分例として、
(B’−1)フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルPO])、
(C)成分の水酸基含有(メタ)アクリレートとして、
(C−1)2−ヒドロキシエチルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルHO」)、
(D)成分の酸化防止剤として、
(D−1)2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)(住友化学社製「スミライザーMDP−S」)、
(E)成分の光重合開始剤として、
(E−1)ベンジルジメチルケタール(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「IRGACURE651」)、
(E−2)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「IRGACURE184」)、
(F)成分のカルボキシル基またはリン酸基を有する(メタ)アクリレートとして、
(F−1)2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学社製「ライトエステルHO−MS」)、
(G)成分のシランカップリング剤として、
(G−1)3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製「KBM−403」)、
(G−2)3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製「KBE−403」)、
(G−3)2−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製「KBM−303」)、
(H)成分のイソボルニル基、又はジシクロペンタニル基を有する単官能(メタ)アクリレートとして、
(H−1)イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルIB−X」)、
(H−2)ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業社製「FA−513M」)、
(I)成分の無機充填材として、
(I−1)球状シリカ(電気化学工業社製「FB−5D」)、
を用いた。
表1、表2、表3に示す種類の原材料を表1、表2、表3に示す組成で混合して樹脂組成物を調製した。得られた組成物について、引張接着強さの測定及び耐湿性評価試験を行った。それらの結果を表1、表2、表3に示す。
光硬化に際しては、スポット照射機(HOYA社製「EXECURE4000」)を使用し、USHIO社製紫外線照度計「UIT−101」を用い、照射強度150mW/cm2の条件で20秒間照射し硬化させた。
2枚のポリカーボネート(PC)試験片(10×25×2.0mm、帝人化成社製「パンライトL1225Y」)を間隙約0.8mmに調整し、その間隙に、1点約12mg程度の接着剤を幅25mmの両端に合計2点、シリンジにて流し込み、上記条件にて接着剤を硬化させた。硬化後、接着剤で接合された該試験片を、2点の接着剤間に、0.3mm厚さのSPCC鋼板(幅7mm)を差し込み、引張接着強さを測定した。
ポリアリレート(PA)試験片(10×25×2.0mm、ユニチカ社製「UポリマーPS−7020」)を用いる他は、前記記載の方法により、接着剤で接合した試験片を調製し、引張接着強さを測定した。
液晶ポリマー(LCP)試験片(10×25×2.0mm、ポリプラスチック社製「ベクトラE−130I」)を用いるほかは、前記記載の方法により、接着剤で接合した試験片を調製し、引張接着強さを測定した。
2枚のシクロオレフィンポリマー(COP)試験片(100×25×2.0mm、日本ゼオン社製「ゼオネクス480R」)をJIS K−6850、剪断接着強さ測定法に準拠した試験片を調整し、前記硬化条件にて接着剤を硬化させ試験片を調整した。
前記4種類の試験片を用いて上記引張剪断接着強さ評価と同様な試験片を作製後、温度80℃、湿度90%の雰囲気中にて500時間放置し、取り出し後、23℃×50%RH雰囲気の室内にて30分以上放置後、引張(剪断)接着強さを測定した。
A成分の分子量は次の条件で測定し、GPCによりポリスチレン換算の数平均分子量として得た。
[測定条件]
溶媒(移動相):THF
流速:1.0ml/min
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、および東ソー社製「TSK−GEL MULTIPOREHXL−M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16000段)2本、計3本(全体として理論段数32000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
Claims (13)
- (A)〜(E)成分を含有することを特徴とする硬化性組成物。
ここで、(A)成分は、分子の末端、又は側鎖に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、ポリブタジエン、ポリイソプレン、及びブタジエン若しくはポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上で、分子量が500から50000である(メタ)アクリレート、
(B)成分は、アリル構造及び/又はベンジル基を有する(メタ)アクリレート、
(C)成分は、分子中に水酸基を有する(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート、
(D)成分は、酸化防止剤、
(E)成分は、光開始剤、
である。 - さらに、(F)成分としてカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- さらに、(G)成分としてシランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- さらに、(H)成分として分子中にイソボルニル基、又はジシクロペンタニル基を有する単官能(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- さらに、(I)成分として無機充填材を含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分を30〜70質量%、(B)成分を10〜50質量%、(C)成分を3〜15質量%、(D)成分を0.01〜1質量%、(E)成分を0.1〜5質量%(F)成分を1〜10質量%、(G)成分を0.1〜5質量%、(H)成分を5〜40質量%を含有する組成物100質量部に対して、(I)成分を50〜300質量部含有することを特徴とする請求項5記載の硬化性組成物。
- (B)成分が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (F)成分が、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリル酸ダイマー、及びω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (G)成分が、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、及び2−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる群から選択される少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなることを特徴とする接着剤。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなることを特徴とする硬化体。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いてなることを特徴とする接合体。
- 接合体を構成する一部が液晶ポリマー又はシクロオレフィンポリマー、ポリアリレート、ポリカーボネートからなることを特徴とする請求項12に記載の接合体。
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