JP2007535588A - 高分岐ポリマーに共有結合された紫外線吸収発色団 - Google Patents
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Abstract
Description
−両方の官能基Bがともに、2つのさらなる構成単位の官能基Aに共有結合している構成単位(樹枝状)、
−官能基Bの一方のみが、別の構成単位官能基のAに共有結合している構成単位(線状)、および
−両方の官能基Bがともに、別の構成単位の官能基Aに共有結合していない構成単位(末端)。
式中、DおよびLは、樹枝状構成単位と線状構成単位の比を表す(D.Hoelterら、Acta Polym.1997,48,30参照)。通常、公知の合成方法では、高分岐ポリマーのDBは、15〜90%の範囲である。AB2構成単位の理想的なランダム重合の場合、樹枝状、線状および末端構成単位の比率は、たとえばNMR(Sunderら、Macromolecules 1999,32,4240−4246参照)で測定することが可能であり、50%のDBに相当する1:2:1であると予期される。しかし、立体因子および反応性の差が、50〜67%という値につながることが多い。完全に分岐した樹枝状構成単位の形成に強い選好を示す、独特の構成単位を使用することにより、100%に向けてDBをさらに上昇させることができる。50%未満のDBは、たとえば構成単位AB2と線状モノマーABとの共重合により実現することができる。さらなる詳細については、たとえばA.Sunderら、Chem.Eur.J.2000,6,No.14,2499−2506およびその中に引用されている文献に言及されている。
−相補的官能基AおよびB(すなわち官能基Aは、官能基Bと反応できるが、官能基Aとは反応できず、官能基Bは、官能基Aと反応できるが、官能基Bとは反応できない)を有する少なくとも1種の構成単位ABm;または、
−非相補的官能基、すなわち、互いに直接反応することはできないが、少なくとも1種の構成単位Cq(指数q≧3、好ましくは3または4)を介して、および/または官能基AおよびBに相補的である官能基C(すなわち官能基Aは、官能基Cと反応できるが、官能基AともBとも反応できず、官能基Bは、官能基Cと反応できるが、官能基AともBとも反応できず、官能基Cは、官能基AおよびBと反応できるが、官能基Cとは反応できない)を有する少なくとも1種のモノマーC2を介して、共有結合され得る、官能基を有する少なくとも1種の構成単位ABm;
からなるポリマーと定義されることが好ましい。
{[Q](Y1)g}(LX)p(Y2)h (I)、
(式中、
Y1およびY2は独立して、紫外線吸収発色団を表し;
{[Q](Y1)g}は、g個の紫外線吸収発色団Y1に共有結合された高分岐ポリマーを表し;
(LX)pは、p個のリンカー単位LXを表し、式中、各リンカー単位LXの遠位末端は独立して、
−紫外線吸収発色団Y2に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であるか、
のいずれかである、官能基Xを有し、
式中、各リンカー単位LXの近位末端は、該高分岐ポリマーに共有結合されており
;そしてここで、
指数gは、整数であって、0≦g≦100、好ましくは0≦g≦80、より好ましくは0≦g≦60、さらにより好ましくは1≦g≦40、最も好ましくは0≦g≦25、特にg=0であり;
指数hは、整数であって、0≦h≦pであり;
指数pは、整数であって、0≦p≦100、好ましくは0≦p≦80、より好ましくは0≦p≦60、最も好ましくは1≦p≦40、特に3≦p≦25であり;
ただし、g+h≧3である。)
で表される構造を含む。
−(A)a(B)b(C)c(D)d(E)e−X
(式中、
Aは、CONH、O、SまたはNHであり;
Bは、20個まで、好ましくは1〜12個、最も好ましくは3〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐したアルキレン基であり;
Cは、O、SまたはNHであり;
Dは、CONHであり;
Eは、20個まで、好ましくは1〜12個、最も好ましくは3〜12個の炭素原子を有する、直鎖または分岐したアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基であり;
指数aは、0または1であり;
指数bは、0または1であり;
指数cは、0または1であり;
指数dは、0または1であり;
指数eは、0または1であり;
ただし指数bおよびeの少なくとも1つは1である)
である。
{[(Bk)l(ABm)n](Y1)g}(LX)p(Y2)h (II)、
(式中、
Y1およびY2は、上記の通り定義され;
LXは、上記の通り定義され;
Bkは、k個の官能基Bを有するスターター単位を表し、各官能基Bは、独立して、
−構成単位ABmの官能基Aに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
(ABm)nは、それぞれ1個の官能基Aおよびm個の独立した官能基Bを有する、n個の構成単位ABmを表し、各官能基Aは、独立して、
−さらなる構成単位ABmの、または
−スターター単位Bkの、
−官能基Bに共有結合されているか、または(特に指数lが0であるとき:)
−キャッピング基に共有結合されているか、または
−その遊離した反応形であり、
各官能基Bは、独立して、
−さらなる構成単位ABmの官能基Aに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
ここで、
指数gは、上記の通り定義され;
指数hは、上記の通り定義され、
指数kは、1〜6、好ましくは2〜5、より好ましくは3または4の整数であり;
指数lは、0または1であり;
指数mは、2〜4、好ましくは2または3の整数であり;
指数nは、3〜100、好ましくは10〜80、より好ましくは25〜50の整数であり;
指数pは、0≦p≦n(m−1)+kである整数である)
で表される構造を含む。
{[(Bk)l(ABm)n(Cq)r](Y1)g}(LX)p(Y2)h (III)、
(式中、
Y1およびY2は、上記定義通りに定義され;
LXは、上記の通りに定義され;
Bkは、k個の官能基Bを有するスターター単位を表し、各官能基Bは、独立して、
モノマーC2の、または
構成単位Cqの、
官能基Cに共有結合されているか、または、
リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
キャッピング基に共有結合されているか、または、
その遊離した反応形であり;
(ABm)nは、それぞれ、1個の官能基Aおよびm個の独立した官能基Bを有する、n個の構成単位ABmを表し、各官能基Aは独立して、
モノマーC2の、または
構成単位Cqの、
官能基Cに共有結合されているか、または、
リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
キャッピング基に共有結合されているか、または、
その遊離した反応形であり;
各官能基Bは独立して、
モノマーC2の、または、
構成単位Cqの、
官能基Cに共有結合されているか、または、
リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
キャッピング基に共有結合されているか、または、
その遊離した反応形であり;
(Cq)rは、それぞれ、q個の官能基Cを有する、
指数q=2のとき:r個のモノマーC2を、または、
指数q>2のとき:r個の構成単位Cqを、
表し、ここで、各官能基Cは独立して、
構成単位ABmの官能基Aに共有結合されているか、または、
構成単位ABmの、または、
スターター単位Bkの、
官能基Bに共有結合されているか、または、
リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
キャッピング基に共有結合されているか、または、
その遊離した反応形であり;
ここで、
指数gは、上記の通り定義され;
指数hは、上記の通り定義され;
指数kは、1〜6、好ましくは2〜5、より好ましくは3または4の整数であり;
指数lは、0または1であり;
指数mは、2〜4、好ましくは2または3の整数であり;
指数nは、3〜100、好ましくは10〜80、より好ましくは25〜50の整数であり;
指数pは、0≦p≦n(m−1)+r(q−1)+kである整数であり;
指数qは、2〜4、好ましくは2または3の整数であり;また
指数rは、1≦r≦nm/qである整数である)
で表される構造を含む。
(式中
指数sは、0、1または2、好ましくは0であり;
R1およびR2は独立して、H、直鎖または分岐したC1〜C18−アルキルまたはC2〜C18−アルケニルであるか、または、
R1およびR2は、結合している炭素原子とともに、4〜7員の脂肪族または芳香環を形成する。好ましくはR1はHであり、R2は、C12−アルキルである)で表される化合物である。
からなる群から選択されるC2型のモノマーと組み合せた、下記のビス−(ヒドロキシ)アミン類
からなる群より選択される構成単位AB2からなる。
好ましくは、C12H23基における二重結合は、β位である。
ベンゾフェノン誘導体、たとえば
p−アミノ安息香酸誘導体、たとえば
ベンゾキサゾール誘導体、たとえば
ショウノウ誘導体、たとえば
ケイ皮酸またはマロン酸ベンザル誘導体、たとえば
ベンズイミダゾール誘導体、たとえば
オクトクリレン誘導体、たとえば
ベンゾトリアゾール誘導体、たとえば
ジヒドロピリジン誘導体、たとえば
tert−ブチルジベンゾイルメタン誘導体、たとえば
(式中、R’はH、OH、直鎖または分岐鎖C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシまたはC2〜20−アルケニルである)
である。
(式中
YはOまたはNR3であって、式中R3は、H、C1〜C6−アルキルまたはC2〜C6−アルケニルであり;
R4およびR5は独立して、H、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、CO2H、CO2−C1〜C6−アルキル、好ましくはCO2Etであるか、またはR4およびR5は、それらが結合している炭素原子とともに6−カンフェニル環を形成し;
R6は、水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはO┤、好ましくはHまたはO┤であり;
R7は、H、C1〜C6−アルキルまたはC2〜C6−アルケニルであり;
R8は、HまたはCO−O┤であり;
R9およびR10は独立して、HまたはC1〜C6−アルキル、好ましくはメチルであり;
R11およびR12は独立して、H、C1〜C6−アルキル、NO2、CO2−C1〜C6−アリクルまたはCN、好ましくはCNであり;
Zは、C1〜C6−アルキレン、好ましくはエチレンであり;
R13およびR14は独立して、H、OR15、NR16R17またはC1〜C6−アルキル、好ましくはメチルであり;
R15、R16およびR17は独立して、HまたはC1〜C6−アルキル、好ましくはHであり;
R16およびR17は、好ましくはメチルであり、R15は、好ましくはHである。
−鉱油類およびミネラルワックス類;
−カプリニック酸またはカプリル酸のトリグリセリド類等の油類、好ましくはヒマシ油;
−油類またはワクス類および他の天然または合成の油類、好ましくは脂肪酸とアルコール類たとえばイソプロパノール、プロピレングリコール、グリセリンとのエステル類または脂肪アルコール類とカルボン酸類または脂肪酸類とのエステル類;
−安息香酸アルキル類;および/または
−シリコーンオイル類たとえばジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、シクロメチコン類およびそれらの混合物。
a)メシル化によるポリ(グリセロール−b−プロピレンオキシド)のOH基の活性化
Sunder,A.;Muelhaupt,R.;Frey,H.Macromolecules,2000,33,309−314に従って調製されたポリ(グリセロール−b−プロピレンオキシド)は、ドイツのマインツ大学有機化学研究所(Institute of Organic Chemistry of the University of Mainz,Germany)から提供された。該ポリグリセロールは、1H NMRおよびGPCで特性決定され、PO単位/OH基比1.25、Mn 1060g/mol、多分散性1.6であった。
炭酸セシウム(16g、50mmol)およびヨウ素酸カリウム(50mg)を、NMP(N−メチルピロリドン)(100mL)中に4−(1,3−ベンゾキサゾール−2−イル)−フェノール I(8.9g、42mmol)(Passerini,J.Chem.Soc.1954,2256−2257に従って調製)を含む溶液に加え、その混合物をアルゴン条件下、80℃で20分間攪拌した。メシル化ポリ(グリセロール−b−プロピレンオキシド)(7.48g、4.4mmol、35mmolMsO)のNMP(60mL)溶液を滴加し、その反応混合物を80℃で12時間攪拌した。水および酢酸エチルを加え(各200mL)、橙色の沈殿を濾過により分離し、水層を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。合わせた有機相を、2N HCl(100mL)および重炭酸塩飽和溶液(100mL)で洗浄し、合わせた水層を酢酸エチル(100mL)で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。油性の残留物を、シリカを用いたカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン、1:2⇒酢酸エチル)で精製して、4.82gの発色団IIを得た。付着した発色団の量は、1H NMRを使用し、6.99および8.12ppmにおけるフェノールの芳香族プロトンのシグナルの積分を、0.87ppmにおけるトリメチロールプロパンCH3と比較して決定し、約8発色団/ポリマーの平均値を与えた。該ポリマーフィルターは、CHCl3中で、309nmにて840というE1/1値を示し、これは64%(w/w)という理論的発色団含有量に相当する。テゴソフト(Tegosoft)TN(C12〜C15安息香酸アルキル)中での溶解度は、少なくとも24%(w/w)であると決定された。
a)4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−N−エタン−2−オール
温度計、還流冷却器およびマグネティックスターラー付油浴を備えた、350ml三つ口反応フラスコに、エタノールアミン(100mL,フルカ(Fluka))中の4−ジシアノメチレン−4H−ピラン(25.8g、150mmol、Helv.Chim.Acta 1962,1908−1917に従って調製)を入れ、アルゴン雰囲気で、30分間、80℃に加熱した。開始後まもなく、発熱反応が確認される。冷却後、混合物をn−ブタノール(100mL)で希釈し、濾去する。フィルター残留物を、冷水(2×10mL)およびアセトン(2×100mL)で逐次洗った。乾燥後、僅かに黄色味を帯びた結晶(17.5g)が得られた。融点267〜268℃。UV(THF)360および372nm(26’305)。
カリウムtert−ブチラート(2.3g)を、NMP(50mL)中に4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン−N−エタン−2−オール(4.3g、20mmol)を含む溶液に加え、その混合物を、アルゴン条件下、室温で10分間、攪拌した。メシル化ポリ(グリセロール−b−プロピレンオキシド)(4.5g、2.3mmol)のNMP(20mL)溶液を滴加し、その反応混合物を室温で6日間、攪拌した。10%NaHCO3水溶液(150ml)を加え、酢酸エチル(3×100mL)で抽出し、沈殿を濾過により分離した。合わせた有機相を水(3×100mL)およびNaCl飽和溶液(100mL)で洗浄し、濃縮して4gの赤色油を得た。この生成物を、酢酸エチル/エタノール=19:1でクロマトグラフ分離し、画分をGPCで分析した。390mgの中間画分は、THF中、370nmにてE=477の紫外線吸収を示した。これは、分子当たり3.2発色団の平均負荷に相当する。
O/W日焼け止めとして5%(w/w)の発色団IIを含むブリジ(Brij)製剤の調製
高分岐発色団II(5.0g、5%(w/w)紫外線フィルター/日焼け止めに相当する)を、80℃のテゴソフト(Tegosoft)TNに溶解し、ブリジ(Brij)72(INCI:ステアレス−2)(2.0g)、ブリジ(Brij)721(INCI:ステアレス−21)(2.0g)、ラネット(Lanette)O(セテアリルアルコール)(2.0g)、エストル(Estol)GMM 3650(グリセリルモノミリステート)(2.0g)、BHT(ブチルヒドロキシトルエン)(0.05g)およびフェノニップ(Phenonip)(フェノキシエタノールおよびメチル−、エチル−、プロピル−、ブチルパラベン)(0.8g)の混合物に加えた。固体の乳化剤を溶解するために、この混合物を短時間、80℃に加熱した。未だ温かい混合物(70〜80℃)に、予熱した(約80℃)グリセリン(4.0g)およびEDTA BD(0.1g)の水(62.95g)溶液、および続いて10%KOH水溶液(0.1g)ならびにセピゲル(Sepigel)305(ポリアクリルアミドおよびC13〜C14イソパラフィンおよびラウレス(Laureth)−7)(1.0g)を、連続的に攪拌しながら徐々に加えた。結果として得られたエマルジョンを、約40℃の温度に達するまで攪拌し、ウルトラ・タラックス(ULTRA−TURRAX)(登録商標)を使用して24000rpmでホモジナイズし、最後にさらに1時間攪拌した。G.Bersetら(International Journal of Cosmetic Science1996,18(3),167−177)に従い、液体フィルムの代わりに、該調製した日焼け止めを使用して、新規なポリマー発色団IIの光安定性の測定を実施した。その結果、発色団IIの96%を回収することができた。PMMAプレート(フランスのマルセイユにあるヘリコサイエンス(Helioscience,Marseille,FR))上に1cm2当たり1.4mgの日焼け止めを塗布した後、SPF−290Sアナライザー・システム(Analyzer System)(米国シカゴにあるオプトメトリックスLLC(Optometrics LLC,Chicago,US)を使用し、5%パーソル(Parsol)(登録商標)MCX(2−エチルヘキシル4−メトキシケイ皮酸)を含む日焼け止めと比較して、In vitro SPF測定を実施した。各in vitro SPFを三重に測定し、発色団IIおよびパーソル(Parsol)(登録商標)MCXについて、それぞれ6.6(II)および6.8という平均値を得た。
塩化4−(ジメチルアミノ)ベンゾイルを、ハイブレイン(HYBRANE)(登録商標)D2000に結合させることによる、ポリマー紫外線フィルターの調製
ハイブレイン(HYBRANE)(登録商標)D2000(国際公開第99/16810号パンフレット)は、DSMハイブレイン(HYBRANE)(オランダのヘレーン(Geleen,The Netherlands))から提供され、そのMnは、GPCで測定するとき、約2000g/molであった。アルゴン条件下、0℃で、トリエチルアミン(4.0mL、29.0mmol)およびDMAP(50mg)を、DCM(75mL)中にハイブレイン(HYBRANE)(登録商標)D2000(5.0g、2.5mmol、20.0mmolOH)を含む溶液に加えた。続いて、温度を5℃未満に保ちながら、塩化4−(ジメチルアミノ)ベンゾイル(4.5g、24mmol)のDCM(25mL)溶液を滴加した。この反応混合物を室温で48時間、攪拌した。余分の酸塩化物は、水(100mL)を加えて、室温でさらに12時間攪拌することにより加水分解した。相を分離させ、水相をDCM(2×50mL)で抽出した。合わせた有機相を、重炭酸塩飽和溶液(150mL)および2N HCl(150mL)で洗った。各有機相をDCM(50mL)で再抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。油性の残留物を、シリカを用いたカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン、1:2⇒酢酸エチル)で精製し、6.46gの発色団IIIを得た。ヒドロキシ基の全変換は、FT−IR分析を使用して、3500−3600cm−1にOHオシレーションシグナルが無いことにより確認した。付着した発色団の量は、1HNMRを使用し、6.59および7.85ppmにおける芳香族プロトンのシグナルの積分を、0.86ppmにおける脂肪族鎖のCH3と比較して決定し、約8発色団/ポリマーの平均値を与えた。該ポリマーフィルターは、CHCl3中で、311nmにて440というE1/1値を示し、これは45%(w/w)という理論的発色団含有量に相当する。テゴソフト(Tegosoft)TN中での溶解度は、少なくとも22%(w/w)であると決定された。
O/W日焼け止めとして5%(w/w)の発色団IIIを含むブリジ(Brij)製剤の調製
発色団IIの代わりに該高分岐ポリマー発色団III(5.0g、5%(w/w)紫外線フィルター/日焼け止めに相当する)を使用し、実施例3の場合と正確に同じ方法で、日焼け止めを組み立てた。in vitro SPFは、実施例3に記載の通りに測定し、5.8を与えた。
4−(ジメチルアミノ)安息香酸および2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸を、ハイブレイン(HYBRANE)(登録商標)D2000に結合させることによる、ポリマー広帯域紫外線フィルターの調製
ハイブレイン(HYBRANE)(登録商標)D2000(国際公開第99/16810号パンフレット)は、DSMハイブレイン(HYBRANE)(オランダのヘレーン(Geleen,The Netherlands)から提供され、そのMnは、GPCで測定するとき、約2000g/molであった。ハイブレイン(HYBRANE)D2000 2g(=8ミリ当量のOH基)、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(TCIユアロップnv(TCI Europe nv);CAS 5809−23−4)0.63g(2mmol)およびN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)1.24g(6mmol)を、室温で、DMF 20mlに溶解する。反応を、HPLCで追跡する。1時間後、DMF 5mlに溶解した4−(ジメチルアミノ)安息香酸0.54g(2mmol)を徐々に加え、65℃に加熱しながら18時間、攪拌を続ける。ロタバップ(Rotavap)で高真空を使用して溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル/ヘキサン=1:1に溶解し、水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮し、蜂蜜様の物質を形成する。酢酸エチル/ヘキサン=1:2から始めて純粋な酢酸エチルで終わる、シリカを用いたクロマトグラフィーでこれを分離すると、褐色の、蜂蜜様生成物0.95gが得られる。
塩化4−(ジメチルアミノ)安息香酸を、実施例2で得た紫外線Aフィルターに結合させることによる、ポリマー広帯域紫外線フィルターの調製
実施例2bの高分岐紫外線Aフィルター170mg(約0.1mmol)およびDMAP 2滴を、乾燥ピリジン5mlおよび塩化4−(ジメチルアミノ)ベンゾイル150mg(約0.8mmol)を、この溶液に加える。この混合物を、アルゴン条件下、0℃で2時間攪拌し、次いで、さらに18時間、45℃に加熱する。蒸留水2滴を加え、攪拌をさらに60分間続ける。未精製の混合物を、酢酸エチル50mlで希釈し、Na2CO3飽和水溶液50mlで2回、続いて2×50mlの1N HClで、最後にNaCl水溶液50mlで、洗浄する。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、ロタバップ(Rotavap)で濃縮する。褐色の蜂蜜様残留物を、溶離剤としてEtOAc/EtOH=18:2を使用して、シリカを用いたクロマトグラフィーで分離し、高真空乾燥後、所望の生成物である暗黄色フォームを得る。
塩化2−エチルヘキサン酸を、実施例2の生成物に結合させることによる、親油性かつ易溶性のポリマー紫外線Aフィルターの調製
塩化4−(ジメチルアミノ)ベンゾイル物の代わりに塩化2−エチルヘキサン酸を使用すること以外は、実施例7と同じ手順を実施する。溶離剤としてヘキサン/EtOAc=1:1を使用し、シリカを用いたクロマトグラフィーで生成物を分離し、高真空乾燥後、所望の生成物である赤みを帯びた油を得る。
4−(1,3−ベンゾキサゾール−2−イル)−フェノールを、活性化ポリ(グリセロール−b−プロピレンオキシド)に結合させ、続いてエトキシル化することによる、ポリマー親油性紫外線フィルターの調製
4−(1,3−ベンゾキサゾール−2−イル)−フェノール8.9gの代わりに5.5g(26mmol)のみを使用すること以外は、実施例1bと同じ反応を実施する。この反応混合物を80℃に5時間、加熱し、室温に冷却し、NMP 10ml中に乾燥ナトリウムエチラート2.7g(40mmol)を含む溶液を徐々に加える。反応を、80℃に2時間、再加熱し、次いで混合して作り上げ、前述の通りにクロマトグラフフィー分離して、所望の生成物3.3gを生じた。
Claims (16)
- 紫外線吸収最大λmax≧270nmを有する少なくとも3つの紫外線吸収発色団に共有結合された高分岐ポリマーを含む複合体。
- 前記高分岐ポリマーが平均分岐度≧25%を示すことを特徴とする、請求項1に記載の複合体。
- 前記高分岐ポリマーが500〜50,000g/mol−1の範囲内の平均分子量Mwを有することを特徴とする、請求項1または2に記載の複合体。
- 前記高分岐ポリマーが、平均数2〜600の樹枝状構成単位を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の複合体。
- それが、一般式(I)
{[Q](Y1)g}(LX)p(Y2)h (I)、
(式中
Y1およびY2は独立して、紫外線吸収発色団を表し;
{[Q](Y1)g}は、g個の紫外線吸収発色団Y1に共有結合された前記高分岐ポリマーを表し;
(LX)pは、p個のリンカー単位LXを表し、式中、各リンカー単位LXの遠位末端は独立して、
−紫外線吸収発色団Y2に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であるか、
のいずれかである、官能基Xを有し、
式中、各リンカー単位LXの近位末端は、前記高分岐ポリマーに共有結合しており;そしてここで、
指数gは、整数であって、0≦g≦100であり;
指数hは、整数であって、0≦h≦pであり;
指数pは、整数であって、0≦p≦100である;
が、ただしg+h≧3である)
で表される構造を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の複合体。 - それが、一般式(II)
{[(Bk)l(ABm)n](Y1)g}(LX)p(Y2)h (II)、
(式中
Y1およびY2は、請求項5に記載の通りに定義され;
LXは、請求項5に記載の通りに定義され;
Bkは、k個の官能基Bを有するスターター単位を表し、各官能基Bは、独立して、
−構成単位ABmの官能基Aに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
(ABm)nは、それぞれ1個の官能基Aおよびm個の独立した官能基Bを有する、n個の構成単位ABmを表し、各官能基Aは、独立して、
−さらなる構成単位ABmの、または
−スターター単位Bkの、
−官能基Bに共有結合されているか、または
−キャッピング基に共有結合されているか、または
−その遊離した反応形であり、
各官能基Bは、独立して、
−さらなる構成単位ABmの官能基Aに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
ここで、
指数gは、請求項5に記載の通りに定義され;
指数hは、請求項5に記載の通りに定義され;
指数kは、1〜6の整数であり;
指数lは、0または1であり;
指数mは、2〜4の整数であり;
指数nは、3〜100の整数であり;
指数pは、整数であって、0≦p≦n(m−1)+kである)
で表される構造を含むことを特徴とする、請求項5に記載の複合体。 - 指数lは1であり、前記出発単位Bkは、トリメチロールプロパンであり、前記構成単位ABmは、グリシドールであることを特徴とする、請求項6に記載の複合体。
- それが、一般式(III)
{[(Bk)l(ABm)n(Cq)r](Y1)g}(LX)p(Y2)h (III)、
(式中、
Y1およびY2は、請求項5に記載の通りに定義され;
LXは、請求項5に記載の通りに定義され;
Bkは、k個の官能基Bを有するスターター単位を表し、各官能基Bは、独立して、
−モノマーC2の、または
−構成単位Cqの、
−官能基Cに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
(ABm)nは、それぞれ、1個の官能基Aおよびm個の独立した官能基Bを有する、n個の構成単位ABmを表し、各官能基Aは独立して、
−モノマーC2の、または
−構成単位Cqの、
−官能基Cに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
各官能基Bは独立して、
−モノマーC2の、または、
−構成単位Cqの、
−官能基Cに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
(Cq)rは、それぞれ、q個の官能基Cを有する、
−指数q=2のとき:r個のモノマーC2を、または、
−指数q>2のとき:r個の構成単位Cqを、
表し、ここで、各官能基Cは独立して、
−構成単位ABmの官能基Aに共有結合されているか、または、
−構成単位ABmの、または、
−スターター単位Bkの、
−官能基Bに共有結合されているか、または、
−リンカー単位LXの近位末端に共有結合されているか、または、
−紫外線吸収発色団Y1に共有結合されているか、または、
−キャッピング基に共有結合されているか、または、
−その遊離した反応形であり;
ここで、
指数gは、請求項5に記載の通りに定義され;
指数hは、請求項5に記載の通りに定義され;
指数kは、1〜6の整数であり;
指数lは、0または1であり;
指数mは、2〜4の整数であり;
指数nは、3〜100の整数であり;
指数pは、0≦p≦n(m−1)+r(q−1)+kである整数であり;
指数qは、2〜4の整数であり;
指数rは、1≦r≦nm/qである整数である)
で表される構造を含むことを特徴とする、請求項5に記載の複合体。 - 前記リンカー単位LXは、ポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドを含むことを特徴とする、請求項5〜9のいずれか一項に記載の複合体。
- それが、1〜20個のキャッピング基を含むことを特徴とする、請求項5〜10のいずれか一項に記載の複合体。
- 前記キャッピング基は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のエーテル基またはエステル基であることを特徴とする、請求項11に記載の複合体。
- 前記紫外線吸収発色団は、一般式(V−A)〜(V−E)
(式中
YはOまたはNR3であって、ここでR3は、H、C1〜C6−アルキルまたはC2〜C6−アルケニルであり;
R4およびR5は、独立してH、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、CO2H、CO2−C1〜C6−アルキルであるか、またはR4およびR5は、それらが結合している炭素原子とともに6−カンフェニル環を形成し;
R6は、水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはO┤であり;
R7は、H、C1〜C6−アルキルまたはC2〜C6−アルケニルであり;
R8は、HまたはCO−O┤であり;
R9およびR10は独立して、HまたはC1〜C6−アルキルであり;
R11およびR12は独立して、H、C1〜C6−アルキル、NO2、CO2−C1〜C6−アルキルまたはCNであり;
Zは、場合により1〜3個の酸素原子で中断された、C1〜C6−アルキレンであり;
R13およびR14は独立して、H、OR15、NR16R17またはC1〜C6−アルキルであり;
R15、R16およびR17は独立して、HおよびC1〜C6−アルキルから選択される)
で表される化合物からなる群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の複合体。 - 請求項1〜13のいずれか一項に記載の複合体および美容上許容可能な担体を含む組成物。
- 1つまたは複数の紫外線遮断薬をさらに含む、請求項14に記載の組成物。
- 紫外線用日焼け止めとしての、請求項1〜13のいずれか一項に記載の複合体の使用。
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