JP2007531799A

JP2007531799A - 着色ポリマー樹脂組成物、その製品及び製造方法

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Publication number: JP2007531799A
Application number: JP2006520283A
Authority: JP
Inventors: ショットランド，フィリッペ; シヴァクマール，クリシュナムーアティー; サフー，ビノッド・ベハリ; シャンカーリング，ガナパティ・サブレイ; セイト，ミーラカニ・モハメド・アリ; ダラ，アンディル・ミノー
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 2003-07-15
Filing date: 2004-07-14
Publication date: 2007-11-08
Anticipated expiration: 2024-07-14
Also published as: CN1835998A; WO2005010090A1; JP4740844B2; CN1835998B; ATE548417T1; US20050014878A1; TW200504135A; KR20060058680A; US7202292B2; EP1646682A1; EP1646682B1

Abstract

一実施形態では、着色ポリマー組成物は、ポリマー樹脂と約９０ｗｔ％以上の純度を有し式（VIII）の１，８−アントラキノン誘導体とを含む。
【化１】

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９及びＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、一方Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数３〜２０のアリル基、ヒドロキシル基、五員複素環及び六員複素環からなる群から選択される。
【選択図】なし

Description

本発明は、着色ポリマー樹脂組成物、その製品及び製造方法に関する。

着色ポリマー樹脂物品は、自動車及び航空宇宙製品（例えば、ダッシュボード、内装部品、シート、チュービング、オイルタンクなどのアンダーフード部品、ライトレンズなど）から、医療品（例えば、チュービング、酸素マスク、コンタクトレンズ、メガネ、モニター、センサーなど）及びおもちゃ、電気通信（例えば、携帯電話カバー及びハウジング、ＰＤＡ（個人用データ補助装置、ポケット又はポータブルコンピューターともいう）両方向ラジオ、送信機及び受信機）、家庭用電化製品（例えば、ラジオ、ポータブルＣＤプレーヤー）、並びに事務機器（例えば、コンピューター、プリンター、ファックス機）に至るあらゆる商業分野で利用されている。色は物品の美観、売れ行き及び多くの場合耐用寿命を高め、またブランドを識別するのに役立つ可能性がある。

しかし、着色剤によっては、ポリマー樹脂の全体にわたる硬化能力に悪影響を与えることがある。その結果、色、例えば、スペクトルの赤−紫部分の色（すなわち、青みがかった赤色着色剤）は、かかる用途で商業的利用が限られていた。スペクトルの赤−紫部分にあり、ポリマー樹脂と相溶性であり、かつかかる樹脂の加工処理（例えば、押出、鋳造成形、熱成形）に関わる熱に持ちこたえるように充分な熱安定性を有しており、しかもＵＶ領域（約３６５ｎｍ付近）における所望の硬化が可能な透明な組成物を生ずる着色剤の発見に対するニーズと願望が残されている。

幾つかの用途では、例えば近可視発光ダイオード（３７０ナノメートル（ｎｍ）〜３９０ｎｍの範囲の「ＬＥＤ」）を用いたデータ伝送を可能にするために、ＵＶ領域での伝送が望まれる。受光した波長をフィルターにかけ、外部の光からのノイズを最小にし、従ってより良好な信号受信を得るためには、スペクトルの赤−紫部分のような色が必要である。光媒体（例えばＤＶＤ）のような別の系では、ＵＶ硬化可能性と共に約６５０ｎｍでの良好な伝送が望まれる。
米国特許第３５０７６０６号明細書米国特許第３６３５８９５号明細書米国特許第３６４６０７１号明細書米国特許第３６９７３９５号明細書米国特許第３６９７４０２号明細書米国特許第３７６８９７６号明細書米国特許第３８８０８６９号明細書米国特許第３９２３４５４号明細書米国特許第４００１１８４号明細書米国特許第４１２８３９６号明細書米国特許第４１７９５４８号明細書米国特許第４２１７４３８号明細書米国特許第４２２０７０７号明細書米国特許第４３３２８８０号明細書米国特許第４４０４２５７号明細書米国特許第４４９１５０８号明細書米国特許第４５２３２０８号明細書米国特許第４５７１６０５号明細書米国特許第４８９１８００号明細書米国特許第５３６８９８８号明細書米国特許第５５３００８３号明細書米国特許第５５５８８０８号明細書米国特許第５５８３０４７号明細書米国特許第５６２０８３９号明細書米国特許第５７５３４１３号明細書米国特許第５８１５４８４号明細書米国特許第５８８２３５８号明細書米国特許第６０１１７７２号明細書米国特許第６１１７２８４号明細書米国特許第６１３６３４７号明細書米国特許第６１６８８４４号明細書米国特許第６２２８４４０号明細書米国特許第６３３８９３３号明細書米国特許第６４７５５８８号明細書米国特許第６４７５５８９号明細書米国特許出願公開第２００３／０００２４３１号明細書米国特許出願公開第２００３／０１９８８９２号明細書米国特許出願公開第２００３／０２０５３２３号明細書米国特許出願公開第２００５／００１３２３２号明細書欧州特許出願公開第０４５５５８５号明細書欧州特許出願公開第０６５８８０４号明細書欧州特許出願公開第０８３１４７３号明細書国際公開第９６／３９６９３号パンフレット国際公開第９６／４０８５０号パンフレット国際公開第９８／１１５３９号パンフレット国際公開第９８／４１９７９号パンフレット国際公開第０２／２９８０１号パンフレット国際公開第０２／４９０１０号パンフレット国際公開第０２／７５７３３号パンフレット特開昭５５−３０６０５号公報特開昭６０−２１３９３８号公報特開昭６０−９３９８３号公報特開平０５−２７３６９１号公報特開平０６−６０４２２号公報豪州特許第１９９６５７９０８号明細書英国特許第１０６１９４８号明細書独国特許第２２２２０５号明細書ポーランド特許第１７０６３２号明細書ＦｌｅｘＰｌａｙＣｏａｔｉｎｇＲｅｃｉｐｅ、Ａｐｒｉｌｉｓ、Ｉｎｃ．ａｎｄＦｌｅｘＰｌａｙＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、Ｉｎｃ．、ＲｉｃｈａｒｄＭｉｎｕｓ、０３／２９／００ｗｙｓｉｗｙｇ：／／１１９／ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｍａｔｗｅｂ．．．．ｃＭａｔｅｒｉａｌＰｒｉｎｔ．ａｓｐ？ｂａｓｓｎｕｍ＝Ｃ、ＭａｔＷｅｂ．ｃｏｍ、ＴｈｅＯｎｌｉｎｅＭａｔｅｒｉａｌｓＤａｔａｂａｓｅＯｖｅｒｖｉｅｗ − Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＯｐｔｉｃａｌＧｒａｄｅＥＣＭＡ、ＳｔａｎｄａｒｄｉｚｉｎｇＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｎｄＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎＳｙｓｔｅｍｓ、ＳｔａｎｄａｒｄＥＣＭＡ − ２６７、３ｒｄＥｄｉｔｉｏｎ − Ａｐｒｉｌ２００１Ａｒｉｅｎｔ、Ｊ．ａｎｄＳｌａｖｉｋ、Ｖ．、Ｃｏｌｌｅｃｔ．ＣｚｅｃｈＣｏｍｍｕｎ．、３４、Ｆｅｂｒｕａｒｙ１３、１９６９、３５８２、"ＡｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅＤｙｅｓ−Ｃｙｃｌｉｓａｔｉｏｎｏｆ１−ＰｈｅｎｙｌａｍｉｎｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｉｎＡｌｕｍｉｎｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅＭｅｌｔ．" Ｌｏｒｄ、Ｗ．ＭａｒｉｎａｎｄＡｒｎｏｌｄＴ．Ｐｅｔｅｒｓ、ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｏｌｏｕｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、ＴｈｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、ＢｒａｎｄｆｏｒｄＢＤ７１ＤＰ、"ＮｅｗＩｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓａｎｄＤｙｅｓｔｕｆｆｆｏｒＳｙｎｔｈｅｔｉｃＦｉｂｅｒｓ、ＰａｒｔＶＩ．１−Ａｒｙｌ−ａｍｉｎｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅｓ＞" Ｊ．ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎ．（１９７０）、２０、２３０５−８ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ、Ｖｏｌｕｍｅ１２６、Ｎｏ．２０、１９Ｍａｙ１９９７、Ｃｏｌｕｍｂｕｓ、Ｏｈｉｏ．、ＡｂｓｔｒａｃｔＮｏ．２６３９３１、Ｗａｌｃｚａｋ、Ａｎｔｏｎｉｅｔａｌ．、"Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆ４−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ" Ｐ．Ｓｅｓｅｒｋｏ、ｅｔａｌ．"ＴｒａｎｓｐａｒｅｎｔＢａｒｒｉｅｒＣｏａｔｉｎｇｓｂｙＥｌｅｃｔｒｏｎＢｅａｍＥｖａｐｏｒａｔｉｏｎ−ＡｎＵｐｄａｔｅ，" ４１ｓｔＡｎｎｕａｌＴｅｃｈｎｉｃａｌＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ．Ｓｏｃ．ｏｆＶａｃｕｕｍＣｏａｔｅｒｓ、Ａｌｂｕｑｕｅｒｑｕｅ、ＮＭ、ＵＳＡ（１９９８）ＩＳＳＮ０７３７−５９２１．ｐｐ．４２４−４２８ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｖｏｌ．１、ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、ＪｏｈｎＷｉｌｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、１９６４、ｐｐ．２４６、ｅｔｓｅｑ．

本明細書には、着色ポリマー樹脂、その製品及び製造方法の実施形態が開示されている。一実施形態では、着色ポリマー組成物は、ポリマー樹脂と、純度約９０ｗｔ％以上で次式（XI）の１，８−アントラキノン誘導体とを含む。

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９とＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数３〜２０のアリル基、ヒドロキシル基、五員複素環及び六員複素環からなる群から選択される。

別の実施形態では、着色ポリマー組成物は、ポリマー樹脂と、次式（XI）の１，８−アントラキノン誘導体とを含む。

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９とＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数３〜２０のアリル基、ヒドロキシル基、五員複素環及び六員複素環からなる群から選択される。この組成物から形成された物品は約３３０度以下の色相角値を有する（厚さ３．２ｍｍの物品で０．０１ｐｐｈの配合量で使用したとき）。

一実施形態では、着色ポリマー物品の作成方法は、ポリマー樹脂を１，８−アントラキノン誘導体と合わせて混合し、それから物品を形成する。

上記及び他の特徴を、以下の図と詳細な説明で例示する。

以下、限定することのない代表例として添付の図を参照する。

本明細書中には、約３４０度以下の色相角（ＣＩＥ１９７６ＬＣｈ色空間、Ｄ６５光源、１０度観測）を有する赤−紫着色剤としての１，８−アントラキノン誘導体を含む着色ポリマー樹脂が開示されており、色相角は約３３０度以下が好ましく、約３２０度以下がさらに好ましい。特記しない限り、色相角は、（ＡＳＴＭＥ１１６４及びＡＳＴＭＥ１３４８の規格と手法に従い）球幾何学の分光光度計を用いて透過モードで試料を測定し、Ｄ６５光源と１０度観測に対してＣＩＥ１９７６ＬＣｈ色空間の色座標を表すことによって決定される。また、１，８−アントラキノン誘導体は、６００°Ｆ（３１５℃）でポリカーボネート組成物中に使用するのに充分な熱安定性、及び約９５％以上の純度を有するのが好ましい。例えば、１，８−アントラキノン誘導体は１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンが好ましい。１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンは独特な特性を有しており、例えば、約３４５〜約４４５ｎｍの波長で極めて高度に硬化可能であり（すなわち、約３４５〜約４７０ｎｍの波長で約３０００以下の吸光係数（ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ）を有しており）、一方極端に青味がかった赤−紫であって、その結果得られる物品は殆ど紫色であり、効率的にＵＶ硬化することができる。

好ましくは、この１，８−アントラキノン誘導体は、純度約９０％以上であり、約９５％以上が好ましく、約９９％以上が最も好ましい。一実施形態では、１，８−アントラキノン誘導体は、塩化メチレン溶液中で測定したときに約５３０〜約６１０ｎｍの間に位置する最大吸収によって特徴付けられる。加えて、３６５〜６５０ｎｍでの吸光係数（塩化メチレン溶液中で測定）は約１０００Ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以下である。別の実施形態では、３６５〜６５０ｎｍでの吸光係数は最大吸収における吸光係数の約１０％未満、好ましくは約５％未満を示す。一実施形態では、６００ｎｍ／３６５ｎｍの吸光係数比は約５以上であり、約１０以上が好ましく、約２０以上がさらに一段と好ましい。この１，８−アントラキノン誘導体は、成形機のバレル内の材料滞留時間が５分でも、ポリカーボネート組成物中に配合し、６００°Ｆ（３１５℃）で成形するのに充分な熱安定性を有している。

図１と２から分かるように、１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンは、約３４５〜約４７０ｎｍの波長で約３０００以下の吸光係数を有し、約５３５〜約５９０ｎｍの波長で約１００００以上の吸光係数を有するという独特な特性をもっている。

好ましいアントラキノン誘導体の特性はさらに硬化指数に関連して記述することができる。この硬化指数は、以下の式１に従って計算したものである。

式中、％Ｔ_{ｃｏｌｏｒ}（λ）はアントラキノン誘導体を含む物品の各波長λ（ｎｍ）における光透過率を表し、％Ｔ_{ｃｌｅａｒ}（λ）はアントラキノン誘導体が存在しない対照物品（例えば、透明なポリカーボネート物品）の各波長λ（ｎｍ）における光透過率を表し、λは波長（ｎｍ）を表し、ランプエネルギー（λ）は実施例１０で説明するように計算される各波長における有効ランプエネルギーを表す。

約０．５以上の硬化指数を使用することができ、約２以上が好ましく、約５以上がさらに好ましく、約１０以上がさらに一段と好ましく、約２０以上が殊に好ましい。

６００ｎｍ／３６５ｎｍ（又は６００ｎｍ／４００ｎｍ）の吸光度比が約２以上、好ましくは約３以上、さらに好ましくは約５以上、さらに一段と好ましくは約１０以上、特に好ましくは約２０以上であるのがアントラキノン誘導体では望ましく、またこの誘導体を含む物品では好ましい。特記しない限り、吸光度比はすべて、１センチメートル（ｃｍ）の光路長に対して０．８〜１．２単位の最大吸収が得られる染料濃度で複光束分光光度計を用いて測定される。

物品を形成するのに使用できるポリマー樹脂は非晶質、結晶性、及び半結晶性の熱可塑性材料でよく、例えば、特に限定されないが、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン（例えば、特に限定されないが、線状及び環状ポリオレフィン、例えばポリエチレン、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレンなど）、ポリエステル（例えば、特に限定されないが、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキシルメチレンテレフタレートなど）、ポリアミド、ポリスルホン（例えば、特に限定されないが、水素化ポリスルホンなど）、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ＡＢＳ樹脂、ポリスチレン（例えば、特に限定されないが、水素化ポリスチレン、シンジオタクチック及びアタクチックポリスチレン、ポリシクロヘキシルエチレン、スチレン−コ−アクリロニトリル、スチレン−コ−無水マレイン酸など）、ポリブタジエン、ポリアクリレート（例えば、特に限定されないが、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−ポリイミドコポリマーなど）、ポリアクリロニトリル、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル（例えば、特に限定されないが、２，６−ジメチルフェノール及び２，３，６−トリメチルフェノールとのコポリマーから誘導されたものなど）、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、ポリ酢酸ビニル、液晶ポリマー、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー、芳香族ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリ塩化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレンなど、又は以上のポリマー樹脂を１種以上含む組合せがある。

用途により光学的透明性が必要とされる場合（例えば、光ディスクの場合）、基材は非晶質で光学的に透明であるのが好ましい。一例は読み出し側に位置する基材であろう。その理由は、干渉（例えば、光の散乱、有意な光吸収など）を生じることなくレーザー光の透過が可能でなければならないからである。ＤＶＤ−５やＤＶＤ−９のような片面ＤＶＤ型式の場合、読み出し側と反対側の基材は不透明であってもよい。かかる場合、非読み出し側は非晶質、結晶性、又は半結晶性であることができ、レーザー波長における光学的透明性に関係がない。

利用できる好ましいポリマー樹脂はポリカーボネートである。本明細書で使用するとき、「ポリカーボネート」、「ポリカーボネート組成物」、及び「芳香族カーボネート連鎖単位を含む組成物」という用語は、次式（Ｉ）の構造単位を有する組成物を包含する。

式中、Ｒ^１基の総数の約６０％以上は芳香族有機基であり、残りは脂肪族、脂環式、又は芳香族基である。好ましくは、Ｒ^１は芳香族有機基であり、さらに好ましくは次式（II）の基である。

式中、Ａ^１とＡ^２は各々単環式二価アリール基であり、Ｙ^１はＡ^１とＡ^２を隔てる０、１、又は２個の原子を有する橋架け基である。代表的な実施形態では、１個の原子がＡ^１をＡ^２を隔てる。このタイプの基の具体的な例は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ_２）−、−Ｃ（Ｏ）−、メチレン、シクロヘキシル−メチレン、２−［２，２，１］−ビシクロヘプチリデン、エチリデン、イソプロピリデン、ネオペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロペンタデシリデン、シクロドデシリデン、アダマンチリデンなどである。別の実施形態では、０個の原子がＡ^１とＡ^２を隔てており、具体例はビスフェノール（ＯＨ−ベンゼン−ベンゼン−ＯＨ）である。橋架け基Ｙ^１はメチレン、シクロヘキシリデン又はイソプロピリデンのような炭化水素基又は飽和炭化水素基であることができる。

ポリカーボネートはカーボネート前駆体とジヒドロキシ化合物との界面反応で製造することができる。通例、（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど）のような水性塩基を、ジヒドロキシ化合物を含有するベンゼン、トルエン、二硫化炭素、又はジクロロメタンのような有機水不混和性溶媒と混合する。一般に相間移動剤を用いて反応を促進する。分子量調節剤を単独で又は混合して反応混合物に加えてもよい。上記した枝分れ剤も、単独で又は混合して加えてもよい。

ポリカーボネートはたった１個の原子がＡ^１とＡ^２を隔てているジヒドロキシ化合物の界面反応によって製造することができる。本明細書で使用するとき、用語「ジヒドロキシ化合物」には、例えば、次の一般式（III）のビスフェノール化合物が包含される。

式中、Ｒ^ａとＲ^ｂは各々独立に水素、ハロゲン原子、又は一価炭化水素基を表し、ｐとｑは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ^ａは次式（IV）の基の１つを表す。

式中、Ｒ^ｃとＲ^ｄは各々独立に水素原子又は一価線状若しくは環式炭化水素基を表し、Ｒ^ｅは二価炭化水素基である。

式（III）で表され得るタイプのビスフェノール化合物の例としては、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（すなわちビスフェノール−Ａ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ｎ−ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−１−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−ｔ−ブチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパンなどのビス（ヒドロキシアリール）アルカン系、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンなどのビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン系など、並びに以上のビスフェノール化合物を１種以上含む組合せがある。

式（III）で表され得る他のビスフェノール化合物としては、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−であるものがある。かかるビスフェノール化合物の幾つかの例は、４，４’−ジヒドロキシ−ジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルフェニルエーテルなどのビス（ヒドロキシアリール）エーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルフィドなどのビス（ヒドロキシジアリール）スルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホキシドなどのビス（ヒドロキシジアリール）スルホキシド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホンなどのビス（ヒドロキシジアリール）スルホンなど、並びに以上のビスフェノール化合物を１種以上含む組合せがある。

ポリカーボネートの重縮合に利用できるその他のビスフェノール化合物は次式（Ｖ）で表される。

式中、Ｒ^ｆは炭素原子数１〜１０の炭化水素基のハロゲン原子又はハロゲン置換炭化水素基であり、ｎは０〜４の値である。ｎが２以上のとき、Ｒ^ｆは同じであっても異なっていてもよい。式（Ｖ）で表し得るビスフェノール化合物の例は、レゾルシノール、３−メチルレゾルシン、３−エチルレゾルシン、３−プロピルレゾルシン、３−ブチルレゾルシン、３−ｔ−ブチルレゾルシン、３−フェニルレゾルシン、３−クミルレゾルシン、２，３，４，６−テトラフルオロレゾルシン、２，３，４，６−テトラブロモレゾルシンなどの置換レゾルシノール化合物、カテコール、ヒドロキノン、３−メチルヒドロキノン、３−エチルヒドロキノン、３−プロピルヒドロキノン、３−ブチルヒドロキノン、３−ｔ−ブチルヒドロキノン、３−フェニルヒドロキノン、３−クミルヒドロキノン、２，３，５，６−テトラメチルヒドロキノン、２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，３，５，６−テトラフルオロヒドロキノン、２，３，５，６−テトラブロモヒドロキノンなどの置換ヒドロキノンなど、並びに以上のビスフェノール化合物を１種以上含む組合せである。

次式（VI）で表される２，２，２’，２’−テトラヒドロ−３，３，３’，３’−テトラメチル−１，１’−スピロビ−［ＩＨ−インデン］−６，６’−ジオールのようなビスフェノール化合物も使用できる。

好ましいビスフェノール化合物はビスフェノールＡである。

典型的なカーボネート前駆体としては、ハロゲン化カルボニル、例えば塩化カルボニル（ホスゲン）、及び臭化カルボニル、ビス−ハロホルメート、例えばビスフェノールＡ、ヒドロキノンなどの二価フェノールのビス−ハロホルメート、並びにエチレングリコール及びネオペンチルグリコールのようなグリコールのビス−ハロホルメート、並びにジフェニルカーボネート、ジ（トリル）カーボネート、及びジ（ナフチル）カーボネートのようなジアリールカーボネートがある。界面反応に好ましいカーボネート前駆体は塩化カルボニルである。

また、ホモポリマーではなくカーボネートコポリマーの使用が望まれる場合には、２種以上の異なる二価フェノールの重合により得られるポリカーボネート、或いは二価フェノールと、グリコール若しくはヒドロキシ−若しくは酸−末端ポリエステル若しくは二塩基酸若しくはヒドロキシ酸若しくは脂肪族二酸とのコポリマーを使用することも可能である。一般に、有用な脂肪族二酸は約２〜約４０個の炭素を有している。好ましい脂肪族二酸はドデカン二酸である。

シロキサン−ポリカーボネートブロックコポリマーは、その低温延性及び難燃性が認められており、発光顔料を混入するためのマトリックスとして同様に利用することができる。これらのブロックコポリマーは、界面反応条件下でＢＰＡのような二価フェノールとヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサンの混合物中にホスゲンを導入するすることによって作成することができる。これら反応体の重合は第三アミン触媒を使用することによって促進することができる。

使用できるヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサンの幾つかとして、次式（VII）のフェノール−シロキサンがある。

式中、各Ｒは同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ_{（１−８）}アルコキシ、Ｃ_{（１−８）}アルキル及びＣ_{（６−１３）}アリールからなる群から選択され、Ｒ^１はＣ_{（２−８）}二価脂肪族基であり、Ｒ^２は同じか又は異なるＣ_{（１−１３）}一価有機基から選択され、ｎは１以上、好ましくは約１０以上、さらに好ましくは約２５以上、最も好ましくは約４０以上の整数である。また、ｎは１０００以下、好ましくは１００以下、さらに好ましくは約７５以下、最も好ましくは約６０以下の整数であることも好ましい。一実施形態では、ｎは５０以下である。特に好ましいヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサンは、Ｒ^２がメチルであり、Ｒが水素又はメトキシであってフェノール性置換基に対してオルト位に位置しており、Ｒ^１がプロピルでフェノール性置換基に対してオルト又はパラに位置しているものである。

上記式（VII）のＲに包含される基の幾つかは、水素、ブロモ及びクロロのようなハロゲン基、メチル、エチル、及びプロピルのようなアルキル基、メトキシ、エトキシ、及びプロポキシのようなアルコキシ基、フェニル、クロロフェニル、及びトリルのようなアリール基である。Ｒ^１に包含される基は、例えば、ジメチレン、トリメチレン及びテトラメチレンである。Ｒ^２に包含される基は、例えば、Ｃ_{（１−１３）}アルキル基、トリフルオロプロピル及びシアノアルキル基のようなハロアルキル基、フェニル、クロロフェニル及びトリルのようなアリール基である。Ｒ^２は好ましくはメチル、又はメチルとトリフルオロプロピルの混合物、又はメチルとフェニルの混合物である。

シロキサン−ポリカーボネートブロックコポリマーは、重量平均分子量（Ｍｗ、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフィー、超遠心分離、又は光散乱により測定）が約１００００以上、好ましくは約２００００以上である。また、重量平均分子量は約２０００００以下、好ましくは約１０００００以下であるのが好ましい。一般に、ポリオルガノシロキサン単位がシロキサン−ポリカーボネートコポリマーの総重量の約０．５〜約８０ｗｔ％であるのが望ましい。シロキサンブロックの鎖長は約１０〜約１００の化学結合したオルガノシロキサン単位に相当する。これらは、例えば米国特許第５５３００８３号（援用によりその全体が本明細書の内容の一部をなす）に記載されているようにして製造することができる。

ポリアリーレート及びポリエステル−カーボネート樹脂又はこれらのブレンドも使用することができる。枝分れポリカーボネート並びに線状ポリカーボネートと枝分れポリカーボネートのブレンドも有用である。枝分れポリカーボネートは重合中に枝分れ剤を添加することによって製造することができる。

これらの枝分れ剤は、ヒドロキシル、カルボキシル、カルボン酸無水物、ハロホルミル、及び以上の枝分れ剤を１個以上含む組合せであり得る官能基を３個以上含有する多官能性有機化合物でよい。特定の例としては、トリメリト酸、トリメリト酸無水物、トリメリト酸三塩化物、トリス−ｐ−ヒドロキシフェニルエタン、イサチン−ビス−フェノール、トリス−フェノールＴＣ（１，３，５−トリス（（ｐ−ヒドロキシフェニル）イソプロピル）ベンゼン）、トリス−フェノールＰＡ（４（４（１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）−エチル）α，α−ジメチルベンジル）フェノール）、４−クロロホルミルフタル酸無水物、トリメシン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸など、並びに以上の枝分れ剤を１種以上含む組合せがある。枝分れ剤は基材の総重量を基準にして約０．０５〜約２．０ｗｔ％のレベルで添加するとよい。

一実施形態では、ポリカーボネートは、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの溶融重縮合反応で製造することができる。ポリカーボネートを製造するのに利用できる炭酸ジエステルの例は、炭酸ジフェニル、炭酸ビス（２，４−ジクロロフェニル）、炭酸ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）、炭酸ビス（２−シアノフェニル）、炭酸ビス（ｏ−ニトロフェニル）、炭酸ジトリル、炭酸ｍ−クレジル、炭酸ジナフチル、炭酸ビス（ジフェニル）、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸ジシクロヘキシルなど、並びに以上の炭酸ジエステルを１種以上含む組合せである。好ましい炭酸ジエステルは炭酸ジフェニルである。

ポリカーボネートの重量平均分子量は約５０００〜約１０００００原子質量単位（ａｍｕ）であるのが好ましい。この範囲内で、重量平均分子量は約１００００ａｍｕ以上、好ましくは約１５０００ａｍｕ以上であるのが望ましい。また、分子量は約６５０００ａｍｕ以下、さらに好ましくは約３５０００原子質量単位以下であるのが望ましい。しかし、幾つかの用途、例えば光媒体樹脂の場合、ポリカーボネートの重量平均分子量は約２００００ａｍｕ以下であるのが好ましく、約５０００〜約２００００ａｍｕがさらに好ましいことに留意されたい。

アントラキノン誘導体は次式（VIII）で表すことができる。

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＳＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９とＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、一方Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、イソプロピル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−オクタデシル）、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）、炭素原子数３〜２０のアリル基［これは、例えばハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を始めとする１以上の置換基を含有していてもよい］、５−又は６−員複素環などである。上記１，８−アントラキノン誘導体の幾つかの例としては、１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノン、１，８−ビス（イソプロピルアミノ）アントラキノン、１，８−ビス（２−エチルヘキシルアミノ）アントラキノン、１，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−プロピルアミノ）アントラキノン、及び１，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−エチルアミノ）アントラキノン、及びこれらの誘導体など、並びに以上のものを１種以上含む反応生成物及び組合せがあり、１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンが好ましい。

上述のアントラキノン誘導体は紫の色合いを有するのが望ましい。好ましくは、かかる１，８−アントラキノン誘導体は約５３０〜約６１０ｎｍの範囲に最大の光吸収を有し、約５４０〜約６００ｎｍの範囲の最大吸収が好ましく、約５４０〜約５９０ｎｍの範囲がさらに一段と好ましい。この範囲内の最大吸収により、ＤＶＤ用途のような各種用途、及び光センサー及び検出器における６５０ｎｍのレーザーの有効な透過、その他に使用することが可能になる。一般に、１，８−アントラキノン誘導体は、波長６００ｎｍでの吸光係数が約１５００リットル／モル・センチメートル（ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ）以上、好ましくは約３０００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以上、さらに好ましくは約４５００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以上、最も好ましくは約６０００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以上であるのが望ましい。また、１，８−アントラキノン誘導体は、波長約６５０ｎｍでの吸光係数が約１０００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ未満、好ましくは約８００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以下、さらに好ましくは約６００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以下であるのが望ましい。一実施形態では、本発明の１，８−アントラキノンは、６５０ｎｍでの吸光係数が最大吸収における吸光係数の約１０％以下であることも望ましい。特記しない限り、吸光係数もすべて、１センチメートル（ｃｍ）の光路長に対して０．８〜１．２単位の最大吸収をもたらす染料濃度で複光束分光光度計を用いて測定したものである。

当業者には了解されるように、１，８−アントラキノン誘導体は様々な方法で形成することができる。一つの方法ではアミン縮合を用いる。アミン（例えば、シクロヘキシルアミンなど）と１，８−ジハロゲン化アントラキノンの縮合を用いて合成する場合、使用する（１，８−ジクロロアントラキノンのような）原料は、最低純度約９５％以上の純粋な原料の反応によって選択される。純度は約９７％以上が好ましく、約９９％以上がさらに好ましい。典型的な不純物は本質的にモノハロゲン化アントラキノン（例えば、モノクロロアントラキノン）であるので、存在する可能性がある１，５−ジハロゲン化アントラキノン（例えば、１，５−ジクロロアントラキノン）の可能な量は無視できる。その結果、アミン（例えば、シクロヘキシルアミン）との反応で、検出可能な量の１，５−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンは生じない。好ましくは、この反応を過剰のシクロヘキシルアミンの存在下で行い、場合によっては触媒を使用して１，８−ジクロロアントラキノンから１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンへの変換を最大にする。次に、反応生成物を濾過により集め、水とメタノールで十分に洗浄する。場合によっては、希酸又は塩基（例えば、Ｈ_２ＳＯ_４、ＨＣｌ、ＨＮＯ_３、ＮａＯＨ、ＫＯＨ）を用いてこの水のｐＨを調節して、残留シクロヘキシルアミンをさらに除去し、最大純度を達成することができよう。

理論に拘束されることはないが、上述の赤−紫アントラキノン誘導体の発色団の性質に起因して、一般に、塩化メチレン（ジクロロメタン又はＣＨ_２Ｃｌ_２ともいう）の溶液中の場合、波長約６００ｎｍでの高い吸光係数が達成され、一方波長約６５０ｎｍでの低い吸光係数が達成され、その際最大吸収は約５３０ｎｍ以上、好ましくは約５４０ｎｍ以上、さらに好ましくは約５５０ｎｍ以上の波長に位置する。

一般に、アントラキノン誘導体は、最終用途において所望の光透過率／吸収特性を達成するのに充分な量でポリマー樹脂に添加するのが望ましい。通例、物品の着色剤を含む部分の総重量を基準にして約０．００１〜約５．０ｗｔ％程度の量のアントラキノン誘導体を使用することができ、この際アントラキノン誘導体はアントラキノン誘導体の総重量を基準にして約９５ｗｔ％以上の１，８−アントラキノン誘導体、さらに好ましくは１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンを含む。この範囲内で、殆どのアントラキノン誘導体に対して、アントラキノン誘導体の量は約３ｗｔ％以下であり、約１ｗｔ％以下が好ましく、約０．４ｗｔ％以下がさらに好ましい。また、この範囲内で、アントラキノン誘導体の量は約０．０５ｗｔ％以上が好ましく、約０．０７ｗｔ％以上がさらに好ましく、約０．１ｗｔ％以上が殊に好ましい。さらに、アントラキノン誘導体は、アントラキノン誘導体の総重量を基準にして約９７ｗｔ％以上の１，８−アントラキノン誘導体含むのが好ましく、さらに好ましくは約９９ｗｔ％以上を含む。以下の実施例から分かるように、１，５−アントラキノン不純物はこの着色剤の光吸収特性を変化させる。１，５−アントラキノン不純物の量が増大すると、５５０ｎｍ以上での吸光係数が低下する一方、約５００ｎｍでの吸光係数が増大する。１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンは６００°Ｆ（３１５℃）で１，５−誘導体より良好な熱安定性を示した。従って、かかる熱安定性の利点を保持するためには、１，８−誘導体の高い純度が望ましい。

幾つかの用途では、物品の着色剤を含む部分の総重量を基準にして約０．００１〜約８０．０ｗｔ％程度の量のアントラキノン誘導体を使用することができ、この際アントラキノン誘導体はアントラキノン誘導体の総重量を基準にして約９５ｗｔ％以上の１，８−アントラキノン誘導体、さらに好ましくは１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンを含む。

ポリマー樹脂と１，８−アントラキノン誘導体を含む物品を形成するには、一般に、押出機の供給口に添加すればよい。一実施形態では、ポリマー樹脂を押出機の供給口に加えるが、アントラキノン誘導体は供給口の下流で、例えば着色剤マスターバッチの形態で加えてもよい。ポリマー樹脂は押出機内でアントラキノン誘導体とブレンドしてもよいが、成形機内で直接ポリマー樹脂をアントラキノン誘導体とブレンドすることも望ましいであろう（例えば、組成物を形成すると共にその場で物品を形成する（すなわち、物品の形成中に着色剤をポリカーボネートに加える））。言い換えると、１，８−アントラキノン誘導体はマスターバッチ中の着色剤としても、又は樹脂その他の結合剤成分中の単一の顔料分散物としても使用することができる。加えて、１，８−アントラキノン誘導体は、仕上げ段階（マスターバッチ、液体染色、単一着色剤分散物、ペレット（例えば、ポリマー樹脂ペレット）との直接混合などを用いる）、例えば直接成形機又はフィルム／シート押出ラインなどに使用することができる。

以下の限定することのない実施例は、様々な材料と装置を用いた限られたプレイデータ記憶媒体に関連する代表例な組成物と製造方法を例示する。

実施例１〜８で、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルはＢｒｕｋｅｒ３００ＭＨｚＡｖａｎｃｅ分光計を用いて記録し、紫外（ＵＶ）−可視（ＶＩＳ）スペクトル測定はＰｅｒｋｉｎ−ＥｌｍｅｒＬａｍｂｄａ９００ＵＶ／ＶＩＳ／ＮＩＲ（近赤外）分光光度計を用いて行った。ＵＶ−ＶＩＳスペクトル測定用の溶媒として塩化メチレンを用いた。高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析はＡｇｉｌｅｎｔ１１００という機器で行った。融点は全てＥｌｅｃｔｒｏｔｈｅｒｍａｌＭＥＬ−ＴＥＭＰ３という機器を用いて記録したものであり、補正してない。吸光係数は次式で計算した。

ここで、ε＝吸光係数であり、Ａ＝吸光度であり、Ｂ＝光路長（ｃｍ）であり、Ｃ＝濃度（モル濃度：モル／リットル）である。

実施例１
この実施例では１，５−ビス（イソプロピルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。３．００グラム（ｇ）（０．０１１モル（ｍｏｌ））の１，５−ジクロロアントラキノン、３０ミリグラム（ｍｇ）の銅粉末、３０ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）及び２０ミリリットル（ｍｌ）（０．２３５モルｓ）のイソプロピルアミンを３０ｍｌのエチレングリコールに加え、得られた懸濁液を油浴中に保持した密閉容器内で１６０℃に加熱した。加熱を１６０℃で１６時間続けた後、加熱を止め、容器を室温まで放冷した。この後２０ｍｌのメタノールを容器に加え、中味を３０分室温で撹拌した。得られた混合物を次に、５０グラム（ｇ）の１５％（重量／容量（ｗｔ／ｖｏｌ））の氷冷した（すなわち、約５℃の）ＨＣｌ溶液中にゆっくり注ぎ入れた。次いで、沈殿を濾過し、水洗して酸を除き、真空下１００℃で乾燥した。収量は３．００ｇであった。こうして得られた粗生成物を、８０％のｎ−ヘキサンと２０％の酢酸エチルを含有する溶出液系を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。ＨＰＬＣを用いて決定したとき８０％の純度が得られた。この生成物を、プロトンＮＭＲ（^１ＨＮＭＲ）分光法（３００メガヘルツ（ＭＨｚ）、重水素化されたクロロホルム（ＣＤＣｌ_３））を用いて特徴付けた。化学シフト（δ）１．３６（二重項（ｄ）、１２プロトン（Ｈ））、δ３．８６（多重項（ｍ）、２Ｈ）、δ６．９９（ｄ、２Ｈ）、δ７．５３（ｍ、４Ｈ）、δ９．７５（窒素に結合したプロトン（ＮＨ））。

実施例２
この実施例では１，５−ビス−（２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−エチルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。５．５０ｇ（０．０２モル）の１，５−ジクロロアントラキノン、６０ｍｇの銅粉末、及び２０ｇ（０．１７モル）のＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミンを含有する混合物を大気圧（約１０^５パスカル（Ｐａ））で５時間の間約１２０〜約１２５℃に加熱した。次に、得られた溶液を５０℃に冷却した後、４０ｍｌのメタノールを用いて磨砕し、さらに１時間５０℃で撹拌した。こうして得られた生成物塊を次いで、１００ｍｌの氷冷水中にゆっくり注ぎ入れた。次に、沈殿した生成物を濾過し、水で洗浄し、一晩５０℃で乾燥した。収量は６．５０ｇであった。ＨＰＬＣで決定したときに９８％の純度が得られた。この生成物を^１ＨＮＭＲ分光法（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）によって特徴付けた。δ１．０８（三重項（ｔ）、１２Ｈ）、δ２．６５（四重項（ｑ）、８Ｈ）、δ２．８２（ｍ、４Ｈ）、δ３．４０（ｍ、４Ｈ）、δ６．９８（ｄ、２Ｈ）、δ７．５４（ｍ、４Ｈ）、δ９．７５（ＮＨ）。

実施例３
この実施例では１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。２８．００ｇ（０．１０１ｍｏｌ）の１，８−ジクロロアントラキノン、０．３ｇの銅粉末、及び２８０ｍｌ（２．４５ｍｏｌ）のシクロヘキシルアミンを含有する混合物を大気圧で１５時間の間１６０℃に加熱した。次に、得られた溶液を６０℃に冷却した後、１５０ｍｌのメタノールを用いて磨砕し、さらに１時間その温度で撹拌した。こうして得られた生成物塊を次いで、１０００ｍｌの１５％（ｗｔ／ｖｏｌ）氷冷ＨＣｌ溶液中にゆっくり注ぎ入れた。次に、沈殿した生成物を濾過し、水を用いて洗浄して酸を除き、真空下１００℃で乾燥した。収量は３７．００ｇであった。

こうして得られた粗生成物を次に、２００ｍｌのメタノールに懸濁させ、１時間還流した後、混合物を室温に冷却した。濾過し、２０ｍｌの冷メタノール（１０℃）で洗浄し、吸引下乾燥した。この段階で９０ｖｏｌ％の石油エーテルと１０ｖｏｌ％の酢酸エチルからなる溶出液系を用いてＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）を実行したところ、少量のモノ縮合生成物の存在が示された。このメタノール処理を繰り返してモノ置換生成物を完全に除去した。こうして得られた生成物を次に、４リットル（Ｌ）の塩化メチレンに多数のロットで溶解し、各場合に加熱還流し、Ｇ−２焼結漏斗を用いてセライト（ケイ藻土）の床に通して濾過した。得られた溶液を減圧下で蒸発させて３４ｇの純粋な生成物（すなわちＨＰＬＣで決定して９８％の純度）を得た。この生成物を^１ＨＮＭＲ分光法（３００ＭＨｚ、重水素化されたジクロロメタン（ＣＤ_２Ｃｌ_２））によって特徴付けた。δ１．３３〜２．１２（ｍ、２０Ｈ）、δ３．５５（ｍ、２Ｈ）、δ７．１１（ｄ、２Ｈ）、δ７．４８（ｍ、４Ｈ）、δ９．７３（ＮＨ）。

実施例４
この実施例では１，８−ビス（イソプロピルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。３．００ｇ（０．０１１モル）の１，８−ジクロロアントラキノン、３０ｍｇの銅粉末、３０ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）及び２５ｍｌ（０．２９モル）のイソプロピルアミンを含有する混合物を２０ｍｌ（０．３４モル）のエチレングリコールに加え、得られた懸濁液を密閉容器内で１５時間１６０℃に加熱した。次いで、得られた溶液を室温（約２３℃）に冷却し、中味を１００ｍｌの１５％氷冷酢酸溶液中にゆっくり注ぎ入れた。沈殿した生成物を次に濾過し、洗浄して酸を除き、真空下１００℃で乾燥した。収量は３．００ｇであった。その後、試料の一部分を、溶出液系として８０容量％（ｖｏｌ％）のｎ−ヘキサンと２０ｖｏｌ％の酢酸エチルを含有する溶媒混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて、純粋な形態の生成物を得た。ＨＰＬＣで決定して９３％の純度で３４ｇの収量が得られた。この生成物を^１ＨＮＭＲ分光法（３００ＭＨＺ、ＣＤＣｌ_３）によって特徴付けた。δ１．３９（ｄ、１２Ｈ）、δ３．８６（ｍ、２Ｈ）、δ７．０７（ｄ、２Ｈ）、δ７．５０（ｍ、４Ｈ）、δ９．７３（ＮＨ）であった。

実施例５
この実施例では１，８−ビス（２−エチルヘキシルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。４．００ｇ（０．０１４モル）の１，８−ジクロロアントラキノン、６０ｍｇの銅粉末及び１０ｇ（０．０７７モル）の２−エチルヘキシルアミンをフラスコ内で
３５ｍｌのエチレングリコールに加え、得られた懸濁液を１６時間１６０℃に加熱した後、フラスコの中味を室温まで放冷し、その後３０ｍｌのメタノールを加え、３０分撹拌した。次いで、得られた混合物を５０ｇの１５％氷冷ＨＣｌ溶液中にゆっくり注ぎ入れた。得られた沈殿を濾過し、洗浄して酸を除き、真空下１００℃で乾燥した。収量は３．５０ｇであった。この粗生成物を次に、８０ｖｏｌ％のｎ−ヘキサンと２０ｖｏｌ％の酢酸エチルからなる溶出液系を用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。ＨＰＬＣで決定して９３％の純度が得られた。この生成物を^１ＨＮＭＲ分光法（３００ＭＨｚ、重水素化されたジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯＤ_６））によって特徴付けた。δ０．９５（ｍ、１２Ｈ）、δ１．３５〜１．７２（ｍ、１８Ｈ）、δ３．２２（ｍ、４Ｈ）、δ７．０５（ｄ、２Ｈ）、δ７．５０（ｍ、４Ｈ）、δ９．７３（ＮＨ）。

実施例６
この実施例では１，８−ビス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−プロピルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。５．００ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の１，８−ジクロロアントラキノン、５０ｍｇの銅粉末、及び４０ｇ（０．３９ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−プロピルアミンを含有する混合物を大気圧で３時間の間１２０℃に加熱した。次いで、得られた溶液を６０℃に冷却し、２０ｍｌのメタノールを用いて磨砕し、その温度で１時間撹拌した。こうして得られた生成物塊を次に２００ｍｌの氷冷水中にゆっくり注ぎ入れた。こうして得られた沈殿を次いで濾過して２ｇの生成物を得た。その後、粗試料の一部分を、溶出液系として８０ｖｏｌ％のｎ−ヘキサンと２０ｖｏｌ％の酢酸エチルを含有する溶媒混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにかけて純粋な形態の生成物を得た。ＨＰＬＣを用いて決定して９８％の純度が得られた。この生成物を^１ＨＮＭＲ分光法（３００ＭＨＺ、ＣＤＣｌ_３）によって特徴付けた。δ１．９４（ｍ、４Ｈ）、δ２．２９（一重項（ｓ）、１２Ｈ）、δ２．４６（ｔ、４Ｈ）、δ３．４０（ｍ、４Ｈ）、δ７．０７（ｄ、２Ｈ）、δ７．５２（ｍ、４Ｈ）、δ９．７５（ＮＨ）。

実施例７
この実施例では１，８−ビス（２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−エチルアミノ）アントラキノンの合成について詳述する。１０．００ｇ（０．０３６モル）の１，８−ジクロロアントラキノン、０．３ｇの銅粉末、及び６０ｇ（０．５１モル）のＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミンを含有する混合物を大気圧で５時間の間１３０℃に加熱した。次に、得られた溶液を６０℃に冷却した後、２５ｍｌのメタノールを用いて磨砕し、その温度でさらに１時間撹拌した。こうして得られた生成物塊を次いで、１００ｍｌの氷冷水中にゆっくり注ぎ入れた。沈殿した生成物を次に濾過し、水で洗浄し、一晩５０℃で乾燥した。総収量は８．００ｇであった。ＨＰＬＣを用いて決定したときに９７％の純度が得られた。この生成物を^１ＨＮＭＲ分光法（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）によって特徴付けた。δ１．１１（ｔ、１２Ｈ）、δ２．６５（ｑ、８Ｈ）、δ２．８２（ｔ、４Ｈ）、δ３．４０（ｍ、４Ｈ）、δ７．０３（ｄ、２Ｈ）、δ７．５１（ｍ、４Ｈ）、δ９．７２（ＮＨ）。

実施例１〜７に対して得られたＨＰＬＣデータについては、３種の方法を使用した。これらの方法では、いずれも、流速１ミリリットル／分（ｍｌ／ｍｉｎ）、カラム温度２５℃を用いた。方法Ｉでは、ＺｏｒｂａｘＥｃｌｉｐｓｅＸＤＢ−Ｃ１８（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社（米国カリフォルニア州パロアルト）製のＨＰＬＣカラム）、４．６Ｘ１５０ミリメートル（ｍｍ）、５マイクロメートル（μｍ）、及び表２に示す溶媒勾配を用いた。方法IIでは、ＺｏｒｂａｘＥｃｌｉｐｓｅＸＤＢ−Ｃ１８、４．６Ｘ１５０ｍｍ、５マイクロメートル、及び表３に示す溶媒勾配を用いた。方法IIIでは、ＺｏｒｂａｘＥｃｌｉｐｓｅＲＸ−ＳＩＬ、４．６Ｘ２５０ｍｍ、５マイクロメートル、及び１５ｖｏｌ％のアセトニトリルと８５ｖｏｌ％のジクロロメタンの溶媒組成を用いた。

実施例８
この実施例では、幾つかのアントラキノン誘導体を調製し、それらのＵＶ−ＶＩＳスペクトル特性を、複光束方式のＵＶ／ＶＩＳＰｅｒｋｉｎ−ＥｌｍｅｒＬａｍｂｄａ９００ＵＶ／ＶＩＳ／ＮＩＲ分光光度計を用いて、塩化メチレン溶液中３００〜８００ｎｍの波長領域で測定した。アントラキノン誘導体の構造を下記表４に示し、光学的特性を下記表５に示す。

表５から分かるように、これらのアントラキノンは全て、波長６００ｎｍ／３６５ｎｍの吸光度比が約１．５以上である。しかし、１，５−アントラキノンのうち波長６００ｎｍ／３６５ｎｍの吸光度比が約３以上となるのはごくわずかである。１，８−アントラキノンは一般に波長６００ｎｍ／３６５ｎｍの吸光度比が約３以上であるので、レーザービーム又は発光ダイオードのような他の任意の光源が横切ることになる層の上にＵＶ硬化可能な接着剤が配置される光／記憶媒体（非限定再生型）及びセンサー用途（例えば、センサーウインドウ）のような、高い吸光度比が必要とされるある種の特化された用途で１，８−アントラキノンは１，５−アントラキノンさらに好ましいであろう。６００ｎｍと３６５ｎｍは波長の例である。異なる硬化系及びリードバック系は異なる波長必要とする可能性がある。この点で、６００ｎｍと３６５ｎｍの波長でそれぞれ２２．４と１６．３の高い吸光度比を示す試料Ｎｏ．７と４はさらに好ましい。幾つかの１，８−アントラキノンの最大吸収はそれを入れるマトリックスに応じてシフトし得る（溶媒和発色効果）ことに注意しなければならない。その結果、ある種の化合物に対して塩化メチレン溶液中で大きめの吸光度比が観察され得るが、ポリカーボネート組成物中での最終的な比はそれより低くなるかもしれない。加えて、当技術分野で公知のように、樹脂系及びその用途要件に適するか否かを決定しなければならない。この評価では通例、着色樹脂組成物のレオロジー特性の安定性を試験する。一般に、粘度の大きいシフト（通例３００℃に３０分滞留後約２０％以上の粘度変化）を示す着色剤は、その樹脂組成物と相互作用する疑いが考えられ、従ってこの特定の樹脂と配合量の組合せに対する着色剤として適していないかもしれない。

全てのアントラキノン誘導体の６５０ｎｍと６００ｎｍの波長における吸光度比は百分率として表されており、一般に１０％未満である。また、１，５−アントラキノン誘導体は６５０ｎｍにおいて１，８−アントラキノン誘導体より低い吸光係数を示す。１，５−アントラキノン誘導体を１，８−アントラキノン誘導体と混合することにより、吸光度比を望ましい値に微調整することが可能であろう。この吸光度比を微調整できることは、その媒体（例えば、ディスク基材）の波長約６５０ｎｍでの透過を増大させる一方、波長約５５０ｎｍでの吸収を増大するのが望ましいときに有用であり得る。

実施例９
１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンを含むポリカーボネート
配合Ａ〜Ｄに対応するポリカーボネート熱可塑性組成物を調製し、ＷｅｒｎｅｒａｎｄＰｆｌｅｉｄｅｒｅｒ社（米国ニュージャージー州）から市販されている３０ｍｍの押出機ＺＳＫ−３０型で押し出した。押出条件は、ゾーン１＝４８０°Ｆ、ゾーン２＝５００°Ｆ、ゾーン３＝５２０°Ｆ、ゾーン４＝５４０°Ｆ、ゾーン５＝５５０°Ｆ、ダイヘッド＝５５０°Ｆ、スクリュー速度＝４００〜４５０回転／分（ｒｐｍ）であった。これらの配合物の詳細な組成を表６に示す。

これらの配合物中に使用した１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノン化合物は既に記載された実験手順に従って合成した。その純度はＨＰＬＣにより９９％より高いことが確認された（この場合は９９．１３％）。

以下のパラメーターをＨＰＬＣ分析に用いた。
カラム：ｍｉｃｒｏ−Ｐｏｒａｓｉｌ３．９×３００ｍｍ＃２７４７７、Ｗａｔｅｒｓ
溶媒：７５／２０／５（ｖ／ｖ）ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ（ミリリットル／分）
注入：１０μｌ（マイクロリットル）
検出器：ＵＶ最大プロットモード２８０ｎｍ、３２０ｎｍ
試料調製：０．０１ｇ以下を秤量して２５ｍｌの容量計に入れ、クロロホルムで所定の容量に希釈する。

図３に示されているとおり、この染料は保持時間４．１５分で単一のピークとして溶出する。図３は、実施例９で使用した１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノン染料のＨＰＬＣトレースであり、クロマトグラムの積分は染料の純度が９９．１３％であることを示している。参考のために、出発材料の１，８−ジクロロアントラキノンは保持時間が５．５７分である。反応が不完全な染料は、保持時間が４．１５分（１，８−ジシクロヘキシルアミノアントラキノン）と４．２８分（モノシクロヘキシルアミノアントラキノン）並びに出発材料（１，８−ジクロロアントラキノン、４．１５分）の二重のピークを特徴的に示す。

ホスファイト系安定剤はＤｏｖｅｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤｏｖｅｒｐｈｏｓＳ−９２２８であり、離型剤はＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社のグリセロールモノステアレートであった。ディスパースバイオレット２６とソルベントレッド５２はいずれも、Ｂａｙｅｒ社（ＣｏｌｏｒａｎｔｓＤｉｖｉｓｉｏｎ、米国ペンシルバニア州ピッツバーグ）からそれぞれＭａｃｒｏｌｅｘＶｉｏｌｅｔＨとＭａｃｒｏｌｅｔＶｉｏｌｅｔ５Ｂという商標名で入手した。ソルベントレッド２０７はＫｅｙｓｔ１Ａｎｉｌｉｎｅ社社（米国イリノイ州シカゴ）から商標名ＫｅｙｐｌａｓｔＭａｇｅｎｔａＭ６Ｂで入手した。

押出後、配合Ａ〜Ｄに対応するペレット化した材料を、バレル温度６００°Ｆ（３１５℃）、標準サイクル時間約４５秒で射出成形して、５．０８ｃｍ（幅）×７．６２ｃｍ（高さ）×３．２ｍｍ（厚さ）の寸法の着色した透明なステップ状プラックを形成した。目に見える欠陥のない６つのプラックを収集した後、サイクル時間を増大させて、成形機のバレル内における増大した滞留時間に対するいろいろな着色剤の感受性を評価した。サイクル時間はバレル内材料滞留時間約５分に対応するプラックを収集するように設定した（サイクル時間の設定は成形機のショットサイズとバレルの大きさに依存する）。次に、この手順をバレル温度６２０°Ｆ（３２７℃）で繰り返した。

成形後、プラックを一晩放冷してから、ＧｒｅｔａｇＭａｃＢｅｔｈ社（米国ニューヨーク州ニューウィンザー）の色分光光度計ＣｏｌｏｒＥｙｅ７０００Ａを用いて測定した。積分球幾何学を標準装備した機器を用いて、標準的技法のＡＳＴＭＥ１１６４に記載してあるようにして各試験片の色を測定した。ＡＳＴＭＥ１３４８法に従って透過率を測定した。測定の前に、機器に備わっている標準の白色校正タイルを用いて機器を校正した。Ｄ６５光源（ＵＶＤ６５設定）をシミュレートするために、ＭａｃＢｅｔｈＣＥ７０００Ａマニュアルに従ってＵＶフィルター位置も校正した。全ての測定（反射及び透過モード）は、含まれる光の鏡面成分（ＳＣＩ）、含まれていて校正されたＵＶ（ＵＶＤ６５）、大きい目視穴ＬＡＶ）及び大きい目視面積（ＬＡＶ）で行った。

ＣＩＥＬ^＊ａ^＊ｂ^＊（すなわちＬ^＊ａ^＊ｂ^＊座標）及びＣＩＥ１９７６ＬＣｈ系を用いて１０度観測で３６０〜７５０ｎｍでとったスペクトル曲線から、幾つかの色空間についてＧｒｅｔａｇＭａｃＢｅｔｈＰｒｏＰａｌｅｔｔｅＯｐｔｉｖｉｅｗ５．２ソフトウェアにより色座標を計算した。標準サイクル時間により６００°Ｆ（又は３１５℃）で成形した同じ組成のプラックに対して、各試料について測定したＣＩＥＬ^＊ａ^＊ｂ^＊色座標を用いて、色差（ΔＥ^＊）を計算した。結果をまとめて表７に示す。

ある化合物を着色剤として熱可塑性組成物中に使用する場合、その化合物は、様々なサイクル時間を用いて部品を成形することができるようにこの組成物中で充分な熱安定性を示すのが望ましい。サイクル時間と成形温度は、適用条件（部品の設計／金型の設計）、使用する成形機の特性、そして当然であるが、ポリマーマトリックスのレオロジーに依存する。最大の加工処理ウインドウ（範囲）を可能にするには、有意な色シフト（すなわち、色差）をもたらすことなく、延長されたサイクル時間又は上昇した成形（すなわち、バレル）温度を支えることができる着色剤が望ましい。着色剤は通常、観察される色差が約３以下であれば安定であるとされる。

表７に掲げた結果は明らかに、ディスパースバイオレット２６を着色剤として用いた組成物Ｄは、サイクル時間が６００°Ｆ（３１５℃）から６２０°Ｆ（３２７℃）に増大したときに極めて有意にシフトすることを示している。加えて、組成物Ｄはまた、６００°Ｆ（３１５℃）でサイクル時間が標準から５分に増大すると有意な色シフトを示す。これは、ディスパースバイオレット２６が温度６００°Ｆ（３１５℃）以上でポリカーボネート中に使用するのに充分な熱安定性をもっていないことを示している。対照的に、組成物Ｃ（ソルベントレッド５２を含む）は、約５分の滞留時間に対して６２０°Ｆで１．１２という最大色シフトに示されているように、６００°Ｆと６２０°Ｆの両方で標準又は延長されたサイクル時間に対して安定であるようである。組成物Ｂに用いたソルベントレッド２０７（すなわち、１，５−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノン）は、ポリカーボネート組成物中で６２０°Ｆ、標準サイクル時間で成形するのに充分な安定性を有するように見える。しかし、ソルベントレッド２０７は、材料滞留時間を５分に増大したときに測定される４．７３という色シフトで示されているように、延長された成形サイクルに持ちこたえるのに充分な熱安定性をもっていないことに注意しなければならない。その結果、かかる組成物は、６００°Ｆ（３１５℃）以下の成形温度で短いサイクル時間を必要とするような用途に制限されるはずである。かかる制限は、ソルベントレッド２０７を着色剤としてポリカーボネート配合物中にに広く使用することを妨げる。興味深いことに、組成物Ａ（９９％の純度を有する１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンを含有する）は、ソルベントレッド２０７と比較して改良された熱安定性を示す。実際、組成物Ａは、（延長されたサイクル時間でも）６００°Ｆで安定であるし、標準サイクル時間に対して６２０°Ｆで安定である。有意な色シフトは約５分の材料滞留時間に対して６２０°Ｆで見られるだけである。これは、１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンを着色剤としてポリカーボネート組成物中に使用すると、１，５−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンと比較して、より大きい加工処理（すなわち、成形）ウインドウが得られることを示している。

６００°Ｆ（３１５℃）、標準サイクル時間で成形されたいろいろな組成物に対するＣＩＥ１９７６ＬＣｈ（「明るさ」／「彩度」／「色相」）色座標を表３に示す。組成物Ｂから成形したプラックは外見上赤／マゼンタ色に見える。対照的に、組成物Ａから成形したプラックはずっと紫色（すなわち、青味がかった赤）に見える。実際、組成物Ａから成形されたプラックはＤより青い色合いに見え、ＤはＣより青く見え、そのＣはＢより青く見える。この傾向は、表３に示した色相の差によって立証される。組成物Ａは最小の色相角（３１６．６５°）をもっており、目視観察結果と一致している。他の組成物は全て色相角が約３２０°より大きく、殊に３２４°より大きい。

可溶性（すなわち、目に見える散乱領域を形成することなく熱可塑性樹脂中に分散／可溶化する能力）の青味がかった赤色着色剤はあまり一般的ではない。事実、この範囲の色空間でポリカーボネート中に使用するのに充分な熱安定性を有する着色剤（殊に染料）は極めて少ない。ソルベントレッド５２とディスパースバイオレット２６は、市場で熱可塑性樹脂用として認められ得る青味がかった赤色染料の例である。表８の結果から、１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンはこれらの着色剤のいずれよりも青い色合いを有するようである。加えて、６００°Ｆにおいて長いサイクル時間で、又は６２０°Ｆにおいて短いサイクル時間で成形されるポリカーボネート組成物中に使用するのに充分な熱安定性を有している。既に分かっているように、ディスパースバイオレット２６は、６００°Ｆ（３１５℃）での成形を要するポリカーボネート組成物中に使用するのに必要とされる熱安定性を有していない。本出願の他の実施例から分かるように、ソルベントレッド５２（これはアントラピリドン誘導体である）はその化学構造に起因して約３６５ｎｍに極めて強い吸収を示す。従って、これは優れた熱安定性を有すると入っても、ＵＶ硬化が起こる必要がある部品（例えば、ＤＶＤ基板）に成形される熱可塑性組成物中に着色剤として使用するのは望ましくない。逆に、１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンは、約３６５ｎｍで極めて低い光吸収を示し、これが赤色着色剤として比較的良好な熱安定性及び強い青味と相俟った結果、光硬化のために約３６５ｎｍのＵＶ範囲で光透過を必要とする熱可塑性組成物中に使用するものとして優秀な候補となる。

本発明を代表的な実施形態を参照して説明してきたが、当業者には本発明の範囲から逸脱することなく様々な変更をなすことができ、また均等物をその要素と置き換えることができるということが了解されよう。加えて、特定の状況又は材料を本発明の教示に適合させるべく本発明の本質的な範囲から逸脱することなく多くの修正をなすことができる。従って、本発明は、本発明を実施する上で考えられる最良の形態として開示された特定の実施形態に限定されることはなく、特許請求の範囲に入る全ての実施形態を包含するものである。

図１は、塩化メチレン溶液（濃度：０．０６２ミリモル／リットル）中の１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンとソルベントレッド５２の双方について、ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌで表した吸光係数（すなわち、吸光度）を波長に対してプロットしたグラフ表示を表す。図２は、最大吸光度が５５６ｎｍである厚さ０．６ミリメートルのポリカーボネート（ＰＣ）中の１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンについて、波長に対して吸光度を表示するグラフである。図３は、着色剤として使用するのに適した純度で得られた１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンに対して得られたＨＰＬＣクロマトグラムのグラフ表示である。

Claims

ポリマー樹脂と純度約９０ｗｔ％以上の次式（VIII）の１，８−アントラキノン誘導体を含んでなる着色ポリマー組成物。

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９及びＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数３〜２０のアリル基、ヒドロキシル基、五員複素環及び六員複素環からなる群から選択される。
１，８−アントラキノン誘導体が、約６００°Ｆ（３１５℃）の熱安定性、約５３０〜６１０ｎｍに位置する最大吸収、６５０ｎｍで約１０００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以下の吸光係数（ＣＨ_２Ｃｌ_２溶液中で測定）、６００ｎｍで約１５００ｍｏｌ^−１・ｃｍ^−１・Ｌ以上の最小吸光計数を有する、請求項１記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体が、６５０ｎｍで約７０％以上の光透過率、約０．１以上の硬化指数及び約２．５以上の濾光指数を有するとともに、６５０ｎｍ／６００ｎｍの吸光係数比が約０．１未満である、請求項１又は請求項２記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体の６００ｎｍ／３６５ｎｍの吸光度比が約５以上である、請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体が約４．０以上の濾光指数を有する、請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載の組成物
１，８−アントラキノン誘導体が約０．５以上の硬化指数を有する、請求項１乃至請求項５のいずれか１項記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体が１，８−ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラキノンを含む、請求項１乃至請求項６のいずれか１項記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体が１，８−ジアルキルアミノアントラキノンを含む、請求項１乃至請求項７のいずれか１項記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体の６５０ｎｍでの吸光係数と６００ｎｍでの吸光係数との比が約０．１以下である、請求項１乃至請求項８のいずれか１項記載の組成物。
１，８−アントラキノン誘導体が、ポリカーボネート組成物中で（部品厚さ３．２ｍｍにおいて０．０１ｐｐｈの配合量で使用したとき）３３５度未満の色相角値を与える、請求項１乃至請求項９のいずれか１項記載の組成物。
ポリマー樹脂と以下の式（VIII）の１，８−アントラキノン誘導体を含んでなる着色ポリマー組成物であって、該組成物から形成された物品が、（物品厚さ３．２ｍｍにおいて０．０１ｐｐｈの配合量で使用したときに）約３３０度以下の色相角値を有する、組成物。

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９及びＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数３〜２０のアリル基、ヒドロキシル基、五員複素環及び六員複素環からなる群から選択される。
色相角が約３２０度以下である、請求項１１記載の組成物。
ポリマー樹脂が、約２００００以下の重量平均分子量（Ｍｗ）のポリカーボネート樹脂を含む、請求項１１又は請求項１２記載の組成物。
ポリマー樹脂及び以下の式（VIII）の１，８−アントラキノン誘導体の組成物を形成し、
該組成物から物品を形成する
ことを含んでなる、着色ポリマー物品の製造方法であって、１，８−アントラキノン誘導体が（物品厚さ３．２ｍｍにおいて０．０１ｐｐｈの配合量で使用したときに）約３３０度以下の色相角値を与える、方法。

式中、Ｒ_２〜Ｒ_７は独立に水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、脂肪族基、芳香族基、複素環式基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯＲ_９、−ＣＯＯＲ_９、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−ＮＲ_１０ＣＯＲ_１１、−ＮＲ_１０ＳＯ_２Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_９Ｒ_１０、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ_１１及び−ＳＯ_２ＮＨＣＯＲ_１１からなる群から選択され、Ｒ_９及びＲ_１０は独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒ_１１は脂肪族基、芳香族基及び複素環式基からなる群から選択され、Ｒは水素、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数３〜２０のアリル基、ヒドロキシル基、五員複素環及び六員複素環からなる群から選択される。
１，８−アントラキノン誘導体が、組成物の総重量を基準にして約８０ｗｔ％以下の量で存在する、請求項１４記載の方法。
さらに、物品の形成中その場で組成物を形成することを含む、請求項１４又は請求項１５記載の方法。
その場で組成物を形成することが、さらに、１以上のマスターバッチ、単一着色剤分散物、又は液体染色工程を使用することを含む、請求項１６記載の方法。