WO2021132247A1 - 樹脂組成物、および成形体 - Google Patents

樹脂組成物、および成形体 Download PDF

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秋生 日水
僚一 辰巳
優美香 千葉
皓 胡
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トーヨーカラー株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a resin composition containing a dye and a molded product.
  • molded products resin molded products
  • the organic substances contained in these packaging materials are generally deteriorated by the action of ultraviolet rays contained in sunlight and the like.
  • the molded body contains an ultraviolet absorber that also absorbs ultraviolet rays and light in a visible light short wavelength region having a wavelength of about 400 to 420 nm. Further, the ultraviolet absorber is required to have excellent light resistance without deteriorating its properties due to exposure to ultraviolet rays over a long period of time.
  • molded body uses such as a polarizing plate protective film and an antireflection film used in a liquid crystal display device, and a surface film for preventing deterioration of a light emitting element of an organic EL display device.
  • the molded product is required to have a high degree of dimensional stability.
  • the composition containing engineering plastics has a high molding temperature of, for example, 260 to 340 ° C.
  • the ultraviolet absorber needs to have heat resistance to withstand high temperatures.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose benzotriazole-based ultraviolet absorbers that absorb a short wavelength region of visible light having a wavelength of about 400 to 420 nm.
  • the conventional UV absorber has a problem that it has low heat resistance and cannot be used for a molded product of a thermoplastic resin (for example, engineering plastic) having a high melting point or a high softening point. Further, the conventional ultraviolet absorber has a low absorption coefficient per unit weight, and it is necessary to thicken the molded body in order to absorb the visible light short wavelength region. On the other hand, there is also a problem that the transparency of the molded product is lowered when the amount of the ultraviolet absorber is increased.
  • An object of the present invention is to provide a resin composition capable of absorbing not only ultraviolet rays having a wavelength of less than 400 nm but also light in a visible light short wavelength region having a wavelength of about 400 to 420 nm and forming a molded product having good transparency. To do.
  • the resin composition of the present invention absorbs light in the ultraviolet region having a wavelength of less than 400 nm and visible light in the short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm, and absorbs ultraviolet light which is a triazine compound bonded to 1, 2 or 3 naphthalene rings. It is a resin composition containing a dye (A) and a thermoplastic resin (B).
  • a resin composition capable of molding not only ultraviolet rays having a wavelength of less than 400 nm but also light in a visible light short wavelength region having a wavelength of about 400 to 420 nm and having good transparency. And a molded body can be provided.
  • the resin composition of the present embodiment is an ultraviolet ray which is a triazine compound which absorbs light in an ultraviolet region having a wavelength of less than 400 nm and a visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm and which is bonded to one, two or three naphthalene rings. It contains an absorbent dye (A) and a thermoplastic resin (B).
  • the ultraviolet absorbing dye (A) can absorb light in the visible light short wavelength region having a wavelength of about 400 to 420 nm in addition to the ultraviolet region having a wavelength of less than 400 nm by the action of the naphthalene ring bonded to the triazine ring. Further, the present ultraviolet absorbing dye (A) can absorb a desired wavelength with a smaller amount of addition than before. Therefore, it is possible to suppress a decrease in the transparency of the molded product. Further, the ultraviolet absorbing dye (A) has excellent heat resistance, for example, having heat resistance capable of withstanding melt kneading at 270 ° C. or higher.
  • the naphthalene ring is preferably directly bonded to the triazine ring without interposing a linking group. Further, it is more preferable to have a hydroxyl group at the 2-position of at least one naphthalene ring among 1 to 3 naphthalene rings directly bonded to the triazine ring.
  • the ultraviolet absorbing dye (A) is preferably a compound selected from the group consisting of the following general formulas (1), general formulas (2) and general formulas (3).
  • R 1b to R 1g , R 2a to R 2g , and R 3a to R 3g are independently hydrogen atom, hydroxyl group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine. It is an atom, a nitrile group, a nitro group, a sulfo group, R 7 , Ar 1 , or a group represented by the following general formulas (4-1) to (4-3).
  • R 7 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alcoholic group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms.
  • It may have a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, or a sulfo group, and has an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms.
  • Ar 1 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and a biphenyl group, and as a substituent, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R 4 , R 5 , and R 6 are independently hydroxyl groups, R 7 or Ar 1 .
  • X 1 is -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-.
  • R 8 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, R 7 or Ar 1 .
  • * in the general formula (4-1) represents the binding site with the naphthalene ring of the general formulas (1) to (3).
  • X 2 and X 3 are independently -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-, respectively.
  • R 9 is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 10 is R 7 or Ar 1 .
  • * in the general formula (4-2) represents the binding site with the naphthalene ring of the general formulas (1) to (3).
  • X 4, X 5 are each independently -CO -, - COO -, - OCO -, - CONH-, or -NHCO-.
  • R 11 is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 12 is R 7 or Ar 1 .
  • n is 1 to 20.
  • * in the general formula (4-3) represents the binding site with the naphthalene ring of the general formulas (1) to (3).
  • the group represented by the general formula (4-1) is preferably the group represented by the general formula (4).
  • Y is -NH- or -O-.
  • R 13 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alcoholic group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms.
  • the * mark in the general formula (4) represents the binding site with the naphthalene ring in the general formulas (1) to (3).
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include the following compounds.
  • Examples of the compound represented by the general formula (2) include the following compounds.
  • Examples of the compound represented by the general formula (3) include the following compounds.
  • the above-mentioned method for synthesizing a triazine compound can be synthesized by using a known synthesis method for a compound having a triazine structure.
  • a method of adding naphthol or a naphthol derivative to cyanuric chloride using aluminum trichloride can be mentioned.
  • Another method also includes, for example, a method in which methyl 2-hydroxy-1-naphthoate and benzamidine hydrochloride are subjected to a condensation cyclization reaction using sodium methoxide.
  • the naphthalene ring linked to the triazine ring by a single bond and the substituents contained in R 4 , R 5 , and R 6 may be introduced after the triazine structure is formed, or may be introduced before the triazine structure is formed.
  • the content of the ultraviolet absorbing dye (A) is preferably 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.005 to 1% by mass in 100% by mass of the resin composition.
  • the present resin composition contains a resin.
  • the resin preferably contains a thermoplastic resin, a thermosetting resin, or a photocurable resin from the viewpoint of easily forming a molded product. Since this resin composition contains an ultraviolet absorbing dye (A) having excellent heat resistance, even a thermoplastic resin (B) can be preferably used, for example.
  • thermoplastic resin (B) examples include polyolefin, polyacrylic, polyester resin, polyamide resin, polyacetal resin, polyphenylene sulfide resin, polyether ether ketone resin, cycloolefin resin, polyetherimide resin, polyamideimide resin, and polyethersulfone resin. , Polysulfone resin, polyallylate resin, polyphenylene ether resin, polycarbonate resin and the like.
  • the thermoplastic resin (B) can be used alone or in combination of two or more.
  • the thermoplastic resin (B) contains an ultraviolet absorbing dye (A) having excellent heat resistance, and therefore is a crystalline resin having a melting point of 200 ° C. or higher or an amorphous resin having a glass transition temperature of 120 ° C. or higher. Is preferably included.
  • the melting point of the crystalline resin is more preferably 220 ° C. or higher.
  • the melting point is preferably 500 ° C. or lower.
  • the glass transition temperature of the amorphous resin is more preferably 130 ° C. or higher.
  • the glass transition temperature is preferably 300 ° C. or lower. Both the melting point and the glass transition temperature can be measured with a differential scanning calorimeter, a thermogravimetric differential thermal analyzer, or the like.
  • Examples of the crystalline resin having a melting point of 200 ° C. or higher include polyester resin, polyamide resin, polyacetal resin, polyphenylene sulfide resin, polyetheretherketone resin and the like.
  • Examples of the amorphous resin having a glass transition temperature of 120 ° C. or higher include cycloolefin resin, polyetherimide resin, polyamideimide resin, polyethersulfone resin, polysulfone resin, polyarylate resin, polyphenylene ether resin, and polycardate resin. Can be mentioned.
  • the polyester resin is a crystalline resin having an ester bond in the main chain of the molecule, and is a polycondensate synthesized from a dicarboxylic acid (including a derivative thereof) and a diol (dihydric alcohol or dihydric phenol); a dicarboxylic acid (dicarboxylic acid). (Including the derivative) and a polycondensation product synthesized from the cyclic ether compound; a ring-opening polymer of the cyclic ether compound and the like can be mentioned.
  • the polyester resin may be a homopolymer composed of a polymer of a dicarboxylic acid and a diol, a copolymer using a plurality of raw materials, or a polymer blend obtained by mixing these.
  • Examples of the derivative of the dicarboxylic acid include acid anhydrides and esterified products.
  • the dicarboxylic acid may be either an aliphatic dicarboxylic acid or an aromatic dicarboxylic acid, but it is preferable to contain an aromatic dicarboxylic acid from the viewpoint of improving heat resistance.
  • the aromatic dicarboxylic acid is, for example, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, chlorphthalic acid, nitrophthalic acid, p-carboxyphenylacetic acid, m-phenylenediglycolic acid, p-phenylenediglycolic acid, diphenyldiacetic acid, diphenyl-p.
  • P'-dicarboxylic acid diphenyl-4,4'-diacetic acid, diphenylmethane-p, p'-dicarboxylic acid, diphenylethane-m, m'-dicarboxylic acid, stillbenzylcarboxylic acid, diphenylbutane-p, p' -Dicarboxylic acid, benzophenone-4,4'-dicarboxylic acid, naphthalin-1,4-dicarboxylic acid, naphthalin-1,5-dicarboxylic acid, naphthalin-2,6-dicarboxylic acid, naphthalin-2,7-dicarboxylic acid, p-carboxyphenoxyacetic acid, p-carboxyphenoxybutyl acid, 1,2-diphenoxypropane-p, p'-dicarboxylic acid, 1,5-diphenoxypentane-p, p'-dicarboxylic acid, 1,6-d
  • aliphatic dicarboxylic acid examples include oxalic acid, succinic acid, adipic acid, corkic acid, mazeleic acid, sebacic acid, dodecanedicarboxylic acid, undecanedicarboxylic acid, maleic acid, fumaric acid and the like.
  • the dihydric alcohol is, for example, ethylene glycol, trimethylene glycol, butane-1,3-diol, butane-1,4-diol, 2,2-dimethylpropane-1,4-diol, cis-2-butene-1. , 4-diol, tetramethylene glycol, pentamethylene glycol, hexamethylene glycol, octamethylene glycol, decamethylene glycol, cyclohexanedimethanol and the like. Of these, ethylene glycol, butane-1,4-diol, and cyclohexanedimethanol are preferable.
  • the divalent phenol include hydroquinone, resorcinol, bisphenol A and the like.
  • the cyclic ether compound include ethylene oxide and propylene oxide.
  • Dicarboxylic acid and dihydric alcohol can be used alone or in combination of two or more.
  • the polyamide resin is a crystalline resin, and can be synthesized, for example, by subjecting a carboxylic acid component and a compound (Am) having two or more amino groups to a dehydration condensation reaction.
  • Examples of the carboxylic acid component include adipic acid, sebacic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and the like.
  • a compound having two or more carboxyl groups can be used.
  • the compound (Am) having two or more amino groups for example, known ones can be used, for example, ethylenediamine, propylenediamine, trimethylenediamine, tetramethylenediamine, pentamethylenediamine, hexamethylenediamine, triethylene.
  • Aliphatic polyamines such as tetramine; aliphatic polyamines containing alicyclic polyamines such as isophoronediamine and dicyclohexylmethane-4,4'-diamine; aromatic polyamines such as phenylenediamine and xylylenediamine; 1,3-diamino-2 -Propanol, 1,4-diamino-2-butanol, 1-amino-3- (aminomethyl) -3,5,5-trimethylcyclohexane-1-ol, 4- (2-aminoethyl) -4,7, Examples thereof include diaminoalcohols such as 10-triazadecane-2-ol, 3- (2-hydroxypropyl) -o-xylene- ⁇ and ⁇ '-diamine.
  • Examples of commercially available polyamide resins include 6 nylon (manufactured by Toray Industries, Inc.), 66 nylon (manufactured by Toray Industries, Inc.),
  • the cycloolefin resin is an amorphous resin having an alicyclic structure in the main chain and / or the side chain.
  • Examples of the type of alicyclic structure include norbornene polymer, monocyclic cyclic olefin polymer, cyclic conjugated diene polymer, vinyl alicyclic hydrocarbon polymer, and hydrides thereof.
  • the norbornene polymer is preferable because it is excellent in moldability and transparency.
  • Norbornene monomers include, for example, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene (trivial name: norbornene), tricyclo [4.3.0.12.5] deca-3,7-diene (common name: norbornene).
  • Examples of commercially available cycloolefin resins include Topas (manufactured by Polyplastics) and Appel (manufactured by Mitsui Chemicals).
  • the polyetherimide resin is an amorphous resin having a glass transition temperature of more than 180 ° C., has good transparency, high strength, high heat resistance, high elastic modulus, and a wide range of chemical resistance. Therefore, it is widely used in various applications such as automobiles, telecommunications, aerospace, electrical / electronic, transportation and healthcare.
  • One of the processes for producing a polyetherimide resin is a polymerization of an alkali metal salt of a dihydroxyaromatic compound such as bisphenol A disodium salt (BPA ⁇ Na 2) and bis (halophthalimide).
  • BPA ⁇ Na 2 bisphenol A disodium salt
  • halophthalimide bis (halophthalimide).
  • the molecular weight of the obtained polyetherimide resin can be controlled by two methods.
  • the first method is to use a molar excess of bis (halophthalimide) with respect to the alkali metal salt of the dihydroxyaromatic compound.
  • the second method is to prepare bis (halophthalic anhydride) in the presence of a monofunctional compound such as phthalic anhydride that forms the terminal capping agent. Phthalic anhydride reacts with some of the organic diamines to form monohalo-bis (phthalimide). Monohalo-bis (phthalimide) acts as a terminal capping agent in the polymerization step by reaction with phenoxide end groups in the growing polymer chain. Examples of commercially available polyetherimide resins include ULTEM (manufactured by Saudi Basic Industry Corporation).
  • the polycarbonate resin is an amorphous resin and is synthesized by reacting an aromatic dihydroxy compound with a carbonate precursor such as phosgene or carbonic acid diester.
  • a carbonate precursor such as phosgene or carbonic acid diester.
  • phosgene for example, an interfacial method is preferable.
  • a transesterification method in which the reaction is carried out in a molten state is preferable.
  • Aromatic dihydroxy compounds include, for example, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A), bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2 , 2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) octane, bis (4-hydroxyphenyl) phenylmethane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) Propane, 1,1-bis (4-hydroxy-3-t-butylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3, Bis (hydroxyaryl) alkanes such as 5-dibromophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclopentane, 1, Bis (hydroxyaryl) cycloalkanes such as 1-bis (4-hydroxyphenyl) cycl
  • Examples of the carbonate precursor include diaryl carbonates such as phosgene, diphenyl carbonate and ditril carbonate, and dialkyl carbonates such as dimethyl carbonate and diethyl carbonate.
  • the viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin is preferably 15,000 to 30,000, more preferably 16,000 to 27,000.
  • the viscosity average molecular weight in the present specification is a value converted from the solution viscosity measured at a temperature of 25 ° C. using methylene chloride as a solvent.
  • polycarbonate resin products include, for example, Iupiron H-4000 (manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics, viscosity average molecular weight 16,000), Iupiron S-3000 (manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics, viscosity average molecular weight 23,000), and Iupiron E-2000. (Manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd., viscosity average molecular weight 27,000) and the like.
  • thermoplastic resin (B) has an appropriate melt flow rate (MFR)
  • MFR melt flow rate
  • the MFR of the thermoplastic resin (B) varies depending on the resin type, but is preferably 1 to 200 g / 10 min, more preferably 2 to 150 g / 10 min, and 5 to 10 min at a temperature exceeding the melting point or the glass transition temperature (about 200 to 320 ° C.). 100 g / 10 min is more preferable.
  • preferable MFRs for each resin will be described.
  • the MFR of the polyester resin is preferably 1 to 200 g / 10 min, more preferably 5 to 150 g / 10 min, and even more preferably 10 to 150 g / 10 min at 280 ° C./2.16 kg.
  • the MFR of the polycarbonate resin is preferably 1 to 100 g / 10 min, more preferably 2 to 80 g / 10 min, and even more preferably 2 to 50 g / 10 min at 300 ° C./1.2 kg.
  • the MFR of the cycloolefin resin is preferably 1 to 100 g / 10 min, more preferably 2 to 80 g / 10 min, and even more preferably 5 to 60 g / 10 min at 260 ° C./2.16 kg.
  • the MFR of the polyamide resin is preferably 1 to 100 g / 10 min, more preferably 2 to 80 g / 10 min, and even more preferably 5 to 80 g / 10 min at 235 ° C. / 2.16 kg.
  • the MFR of the polyetherimide resin is preferably 1 to 100 g / 10 min, more preferably 2 to 80 g / 10 min, and even more preferably 3 to 50 g / 10 min at 337 ° C./6.6 kg.
  • the present resin composition may contain additives in addition to the ultraviolet absorbing dye (A) and the thermoplastic resin (B).
  • the additive include a near-infrared absorber, a light stabilizer, an antioxidant, a colorant, a wax and the like.
  • compounds known for molding applications can be used.
  • the near-infrared absorber is used to impart near-infrared absorbing ability to the molded product.
  • the near-infrared absorber include compounds such as cyanine-based, diimonium-based, squarylium-based, and phthalocyanine-based compounds.
  • the content of the near-infrared absorber is preferably 0.01 to 5% by mass in 100% by mass of the resin composition.
  • the light stabilizer is used to impart UV resistance to the molded product.
  • a hindered amine light stabilizer is preferable.
  • the content of the light stabilizer is preferably 0.01 to 5% by mass in 100% by mass of the resin composition.
  • Antioxidants are used to reduce the deterioration of a molded product when it is exposed to natural light or an artificial light source and becomes hot.
  • the antioxidant for example, monophenol type, bisphenol type, polymer type phenol type, sulfur type, phosphoric acid type and the like are preferable.
  • the content of the antioxidant is preferably 0.01 to 5% by mass in 100% by mass of the resin composition.
  • Wax is used to more evenly disperse the UV absorbing pigment in the molded product.
  • the dispersant for example, polyolefin wax, fatty acid wax, fatty acid ester wax, partially saponified fatty acid ester wax, saponified fatty acid wax and the like are preferable.
  • the wax content is preferably 50 to 250 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the ultraviolet absorbing dye (A).
  • Examples of the method for producing the present resin composition include a method of melt-kneading the ultraviolet absorbing dye (A) and the thermoplastic resin (B).
  • the resin composition after melt-kneading is preferably cooled.
  • the melt-kneading temperature may be appropriately adjusted according to the type of the thermoplastic resin (B) used.
  • the melt kneading temperature is preferably 270 ° C. or higher, more preferably 300 ° C. or higher. ..
  • resins such as engineering plastics having high heat resistance have low fluidity, so a processing process at a high temperature is preferable.
  • the upper limit of the melt-kneading temperature may be a temperature at which each component does not decompose or evaporate, and is preferably 500 ° C. or lower, more preferably 450 ° C. or lower.
  • melt kneading apparatus examples include a single-screw kneading extruder, a twin-screw kneading extruder, and a tandem twin-screw kneading extruder.
  • the resin composition is preferably prepared as a so-called masterbatch.
  • a masterbatch is prepared and then melt-kneaded with a diluting resin (thermoplastic resin (B)) to prepare a molded product
  • the ultraviolet absorbing dye (A) is compared with the molded product prepared without passing through the masterbatch. Can be easily uniformly dispersed in the molded product, and aggregation of the ultraviolet absorbing dye (A) can be suppressed. This improves the transparency of the molded product.
  • the masterbatch is preferably molded into pellets using a pelletizer after the melt kneading.
  • the content of the ultraviolet absorbing dye (A) is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.05 to 2% by mass in 100% by mass of the resin composition.
  • the resin composition is prepared by preparing a liquid masterbatch (F) containing an ultraviolet absorbing dye (A) and a liquid resin (E), and then melt-kneading it together with a diluted resin (thermoplastic resin (B)). Is more preferable.
  • the liquid resin (E) functions as a dispersion medium for dispersing the ultraviolet absorbing dye (A).
  • the liquid resin (E) is a resin having a viscosity at 25 ° C. of 10,000 mPa ⁇ s or less.
  • the viscosity is more preferably 10 to 5,000 mPa ⁇ s, more preferably 100 to 3,000 mPa ⁇ s.
  • the ultraviolet absorbing dye (A) can be easily dispersed in the liquid masterbatch.
  • the viscosity in the present specification is a value measured at 25 ° C. using a B-type viscometer according to JIS K7117-1: 1999.
  • the content of the liquid resin (E) is preferably 50% by mass or more, more preferably 60 to 95% by mass, and even more preferably 70 to 90% by mass in 100% by mass of the liquid masterbatch (F).
  • the melt viscosity can be suppressed, so that the ultraviolet absorbing dye (A) can be easily dispersed.
  • the number average molecular weight (Mn) of the liquid resin (E) is preferably 200 to 2000, more preferably 500 to 1500, and particularly preferably 1000 to 1500. With Mn200 or higher, it is easy to achieve both moldability and transparency. Further, when Mn is 2000 or less, dispersibility and antistatic property are improved.
  • liquid resin (E) examples include epoxy resins such as epoxidized soybean oil and epoxidized linseed oil, fatty acid polyester resins, polyalkylene glycol resins, polyether resins, polyether ester resins, and the like, but thermoplastic resins.
  • (B) is a fatty acid polyester resin, a polyalkylene glycol resin, or a polyether ester resin in that it has high heat resistance and excellent antistatic properties even when a high molding temperature such as polyethylene terephthalate (PET) or polycarbonate is required. Is preferable.
  • the fatty acid polyester resin is a resin obtained by reacting an aliphatic polyvalent carboxylic acid with a polyhydric alcohol.
  • the aliphatic polyvalent carboxylic acid is an aliphatic carboxylic acid having two or more carboxyl groups.
  • the aliphatic polyvalent carboxylic acid includes, for example, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecandicarboxylic acid, tricarbaryl acid, 1,3,6-hexanetricarboxylic acid, 1 , 3,5-Hextricarboxylic acids and other aliphatic polyvalent carboxylic acids and the like can be mentioned.
  • the polyhydric alcohol is an alcohol having two or more hydroxyl groups.
  • Polyhydric alcohols include, for example, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1 , 4-Butandiol, 1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2-n-butyl-2-ethyl-1 , 3-Propylenediol, 3-Methyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, Examples thereof include aliphatic glycols such as 2-methyl-1,8-oc
  • Aliphatic polyvalent carboxylic acid and polyhydric alcohol can be used alone or in combination of two or more.
  • the freezing point of the fatty acid polyester resin is preferably ⁇ 5 ° C. or lower, more preferably ⁇ 50 ° C. to ⁇ 10 ° C.
  • fatty acid polyester resins include, for example, ADEKA Sizer PN-170 (made by ADEKA, viscosity 800 mPa ⁇ s at 25 ° C, freezing point -15 ° C, polyester resin adipate), ADEKA Sizer P-200 (made by ADEKA, Viscosity at 25 ° C, 2,600 mPa ⁇ s, freezing point -20 ° C, polyester resin adipate), ADEKA Sizer PN-250 (manufactured by ADEKA, viscosity at 25 ° C, 4,500 mPa ⁇ s, freezing point -20 ° C, adipic acid Polyester resin) and the like.
  • ADEKA Sizer PN-170 made by ADEKA, viscosity 800 mPa ⁇ s at 25 ° C, freezing point -15 ° C, polyester resin adipate
  • ADEKA Sizer P-200 made by ADEKA, Viscosity at 25 ° C, 2,600 mP
  • the polyether resin is a resin having a repeating unit of an alkyleneoxy group.
  • the alkyleneoxy group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • the polyether resin preferably has a viscosity at 25 ° C. of 10,000 mPa ⁇ s or less. This viscosity makes it suitable for use in liquid masterbatch applications.
  • the alkyleneoxy group preferably has 2 to 4 carbon atoms. As a result, compatibility can be improved, while water absorption can be suppressed.
  • polyether resin examples include polyethylene glycol having 2 carbon atoms in the repeating unit, polytrimethylene glycol and polypropylene glycol having 3 carbon atoms in the repeating unit, and all of them in the repeating unit.
  • polytetramethylene glycol and polybutylene glycol having 4 carbon atoms examples include polytetramethylene glycol and polybutylene glycol having 4 carbon atoms.
  • the polyether ester resin is an ester compound of an aliphatic polyvalent carboxylic acid resin and an alkylene glycol resin.
  • Commercially available products of the polyether ester resin include, for example, ADEKA Sizer RS-107 (manufactured by ADEKA, viscosity 20 mPa ⁇ s at 25 ° C., freezing point -47 ° C., adipic acid ether ester resin), ADEKA Sizer RS-700 (ADEKA). Co., Ltd., viscosity at 25 ° C., 30 mPa ⁇ s, freezing point-53 ° C., polyether ester resin) and the like.
  • the freezing point of the liquid resin (E) is preferably ⁇ 5 ° C. or lower, more preferably ⁇ 50 ° C. to ⁇ 10 ° C.
  • This resin composition is produced by preparing a liquid masterbatch (F) and then melt-kneading it together with a diluting resin (thermoplastic resin (B)). Better transparency is obtained than the molded product produced from the solid masterbatch of.
  • the liquid masterbatch (F) contains the liquid resin (E) and is liquid, it has high fluidity in melt kneading with the thermoplastic resin (B) and makes the ultraviolet absorbing dye (A) very uniform. Can be dispersed.
  • engineering plastic resins having high heat resistance have a limit in fluidity even at the melt-kneading temperature. Therefore, it is difficult to uniformly disperse due to the aggregation of the dye, and it is difficult to improve the transparency. Therefore, in the case of a thermoplastic resin (B) which is a crystalline resin having a melting point of 200 ° C. or higher or an amorphous resin having a glass transition temperature of 120 ° C. or higher, the liquid masterbatch (F) is effective in improving transparency. In particular, it is particularly effective in applications that require high transparency, such as optical filters.
  • the content of the ultraviolet absorbing dye (A) in the liquid masterbatch (F) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 2 to 20% by mass in 100% by mass of the liquid masterbatch.
  • the liquid masterbatch (F) preferably contains a resin-type dispersant (G).
  • a resin-type dispersant (G) As a result, the ultraviolet absorbing dye (A) is more uniformly dispersed in the liquid masterbatch, and the obtained molded product has higher transparency. Further, by containing the resin type dispersant (G), the storage stability of the liquid masterbatch is improved.
  • the resin-type dispersant (G) is a compound having an adsorption site having a property of adsorbing to an ultraviolet absorbing dye and a relaxing site compatible with a component other than the ultraviolet absorbing dye.
  • the resin type dispersant (G) is, for example, a polycarboxylic acid ester such as polyurethane or polyacrylate, an unsaturated polyamide, a polycarboxylic acid, a polycarboxylic acid (partial) amine salt, a polycarboxylic acid ammonium salt, or a polycarboxylic acid alkylamine.
  • Salts polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, modified products thereof, amides formed by the reaction of poly (lower alkyleneimine) with polyesters having free carboxyl groups, and amides thereof.
  • Oil-based dispersants such as salts, (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone and other water-soluble Examples thereof include sex resins, water-soluble polymer compounds, polyester-based materials, modified polyacrylate-based compounds, ethylene oxide / propylene oxide-added compounds, and phosphoric acid ester-based compounds.
  • the resin type dispersant (G) can be used alone or in combination of two or more.
  • a polymer dispersant having a basic functional group is preferable because the viscosity of the dispersion decreases with a small amount of addition.
  • the amount of the resin-type dispersant (G) used is preferably about 5 to 200% by mass, more preferably about 10 to 100% by mass, based on the film-forming property.
  • resin-type dispersants include, for example, DisperbYk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, manufactured by Big Chemie Japan.
  • the resin type dispersant (G) When the resin type dispersant (G) is dissolved in an organic solvent, it is preferable to add the liquid resin (E), reduce the pressure and heat the mixture, and distill off the solvent before use.
  • the liquid masterbatch (F) can be produced by mixing and dispersing the ultraviolet absorbing dye (A) and the liquid resin (E).
  • a resin-type dispersant (G) can be used in combination with the dispersion.
  • a disperser such as a kneader, a two-roll mill, a three-roll mill, a ball mill, a horizontal sand mill, a vertical sand mill, an annual bead mill, or an attritor can be used.
  • the molded product of the present embodiment is characterized by molding a resin composition.
  • This molded product can be produced by molding the resin composition as it is.
  • a molded product can be produced by melt-kneading with a diluted resin (thermoplastic resin (B)) and then molding.
  • liquid masterbatch (F) When a liquid masterbatch (F) is used as the masterbatch, it is more preferable that the liquid masterbatch (F) is contained in an amount of 0.1 to 5% by mass in 100% by mass of the resin composition.
  • the molded product can be used, for example, in food packaging materials, pharmaceutical packaging materials, displays, glass interlayer films, and lens applications.
  • thermoplastic resin For food packaging materials and pharmaceutical packaging materials, it is preferable to use, for example, polyester-based resin, cycloolefin-based resin, or the like as the thermoplastic resin. These molded products have improved flexibility and visibility, and can suppress deterioration of the contents.
  • the molded product used for displays, glass interlayer films, and lenses is preferably a film made of a resin having a transparent property with respect to a desired wavelength.
  • the resin constituting such a molded product include polyetherimide resin, polyethersulfone resin, polyethylene terephthalate resin, polyimide resin, polysulfone resin, polyarylate resin, polyamide resin, polycarbonate resin, and alicyclic resin.
  • examples thereof include an olefin polymer resin having a structure (alicyclic olefin polymer resin) and a cellulose ester resin.
  • this molded product is used, for example, in optical films used in televisions, personal computers, smartphones, and the like.
  • the laminate using the molded product containing the present resin composition can suppress adverse effects on the eyes by absorbing light in a short wavelength region of ultraviolet rays and visible light contained in the backlight of the display. Further, the laminated body can suppress deterioration of the display element of the display by absorbing ultraviolet rays contained in sunlight and light in a short wavelength region of visible light.
  • this molded product is used, for example, in laminated glass used in automobiles, buildings, and the like.
  • the laminated glass using the molded body containing the present resin composition can suppress adverse effects on the eyes and the human body by absorbing ultraviolet rays contained in sunlight and light in a short wavelength region of visible light.
  • this molded product is used, for example, in lenses used for eyeglasses, optical sensors, and the like.
  • a lens using a molded body containing the above resin composition for example, in a spectacle application, absorbs ultraviolet rays contained in sunlight and light in a short wavelength region of visible light to suppress adverse effects on the eyes and the human body. It is possible to increase the sensitivity of the sensor by cutting light of unnecessary wavelengths that can become noise in optical sensor applications.
  • This molded product also includes, for example, medical chemicals, cosmetics, food containers and packaging materials, miscellaneous goods, textile products, pharmaceutical containers, various industrial coating materials, automobile parts, home appliances, housing materials, toiletries, etc. Can be widely used for applications such as supplies. Furthermore, it can be widely used in applications such as display materials, sensor materials, and optical control materials.
  • the structure was identified by NMR using the ultraviolet absorbing dye (A-1) as an example.
  • the structures of other UV-absorbing dyes were also identified by NMR in the same manner as above, but the data are omitted.
  • the ultraviolet absorbing dye (A-2) was produced in the same manner except that 1,3-dihydroxynaphthalene was added instead of 2-naphthol to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-2).
  • UV absorbing dye (A-3) [Ultraviolet absorbing pigment (A-3)]
  • the ultraviolet absorbing dye (A-3) was obtained by the same method except that 6-bromo-2-naphthol was added instead of 2-naphthol.
  • the obtained wet cake was returned to 500 parts of water, reslurried at room temperature for 30 minutes, and filtered. Then, it was sprinkled and washed with 500 parts of water. The obtained wet cake was dried at 80 ° C. overnight to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-4).
  • the obtained wet cake was returned to 500 parts of water, reslurried at room temperature for 30 minutes, and filtered. Then, it was sprinkled and washed with 500 parts of water. The obtained wet cake was dried at 80 ° C. overnight to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-5).
  • UV absorbing pigment (A-6) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-6) was obtained by the same method except that 6-hydroxy-2-naphthonitrile was added instead of 2-naphthol.
  • UV absorbing pigment (A-7) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-7) was obtained by the same method except that 6-hydroxy-2-naphthoic acid was added instead of 2-naphthol.
  • UV absorbing pigment (A-8) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-8) was obtained by the same method except that methyl 6-hydroxy-2-naphthoate was added instead of 2-naphthol. ..
  • UV absorbing dye (A-9) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-9) was produced in the same manner except that 2-naphthol-6-sodium sulfonate hydrate was added instead of 2-naphthol. Got
  • UV absorbing pigment (A-10) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-10) was obtained by the same method except that 3-hydroxy-2-naphthoic acid was added instead of 2-naphthol.
  • UV absorbing pigment (A-11) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-11) was obtained by the same method except that methyl 3-hydroxy-2-naphthoate was added instead of 2-naphthol. ..
  • the obtained wet cake was returned to 500 parts of water, reslurried at room temperature for 30 minutes, and filtered. Then, it was sprinkled and washed with 500 parts of water. The obtained wet cake was dried at 80 ° C. overnight to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-12).
  • UV absorbing pigment (A-13) [Ultraviolet absorbing pigment (A-13)]
  • the ultraviolet absorbing dye (A-12) was obtained by the same method except that pivaloyl chloride was added instead of acetyl chloride.
  • UV absorbing pigment (A-14) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-14) was obtained by the same method except that 5-acetyl-2-naphthol was added instead of 2-naphthol.
  • UV absorbing pigment (A-15) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-15) was obtained by the same method except that 3-hydroxy-2-naphthoanilide was added instead of 2-naphthol.
  • UV absorbing pigment (A-16) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-16) was produced in the same manner except that 3-hydroxy-2'-methoxy-2-naphthanylide was added instead of 2-naphthol. Got
  • UV absorbing pigment (A-17) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye was produced by the same method except that 5'-chloro-3-hydroxy-2'-methyl-2-naphthanylide was added instead of 2-naphthol. (A-17) was obtained.
  • UV absorbing pigment (A-18) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye was produced by the same method except that 5'-chloro-3-hydroxy-2'-methoxy-2-naphthanylide was added instead of 2-naphthol. (A-18) was obtained.
  • UV absorbing pigment (A-19) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-1), the ultraviolet absorbing dye (A-19) was produced by the same method except that 3-hydroxy-3'-nitro-2-naphthanylide was added instead of 2-naphthol. Got
  • UV absorbing pigment (A-23) [Ultraviolet absorbing pigment (A-23)]
  • ⁇ -carboxypolycaprolactone (n ⁇ 2) monoacrylate instead of 2-methacryloyloxyethyl succinic acid (light ester HO-MS (N), manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
  • light ester HO-MS (N) manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • UV absorbing pigment (A-24) In the production of UV absorbing dye (A-22), monohydroxyethyl phthalate (Aronix M-5400, Toa) was used instead of 2-methacryloyloxyethyl succinic acid (light ester HO-MS (N), manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.). It was produced in the same manner except that (manufactured by Synthetic Co., Ltd.) was added to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-24).
  • UV absorbing pigment (A-27) In the production of UV absorbing dye (A-26), 2- (4-biphenylyl) -4,6-dichloro-1,3 instead of 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine It was produced in the same manner except that 5-triazine was added to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-27).
  • UV Absorbent Dye (A-28) 1 (A-28-1)
  • 2-chloro-4,6-diphenyl-1 instead of 2-chloro-4,6-di (naphthalene-1-yl) -1,3,5-triazine , 3,5-Triazine was added, and the mixture was produced in the same manner to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-28).
  • an ultraviolet absorbing dye (A-28) of Production 2 synthesized the same compound (A-28) by a synthetic route different from that of Production 1.
  • UV absorbing dye (A-29) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-28-2), the ultraviolet absorbing dye (A-29) was obtained by the same method except that p-methylbenzoamidine hydrochloride was added instead of the benzoamidine hydrochloride. It was.
  • UV absorbing pigment (A-30) In the production of the ultraviolet absorbing dye (A-28-2), the ultraviolet absorbing dye (A-30) was obtained by the same method except that p-butoxybenzoamidine hydrochloride was added instead of benzoamidine hydrochloride. It was.
  • UV absorbing pigment (A-31) In the production of UV absorbing dye (A-25), 2-chloro-4,6-dimethoxy-1 instead of 2-chloro-4,6-di (naphthalene-1-yl) -1,3,5-triazine , 3,5-Triazine was added, but the same method was used to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-31).
  • UV-absorbing pigment (A-32) [Ultraviolet absorbing pigment (A-32)]
  • 2,4-bis [4- (tert-) instead of 2-chloro-4,6-di (naphthalene-1-yl) -1,3,5-triazine Butyl) phenyl] -6-chloro-1,3,5-triazine was added, but the mixture was produced in the same manner to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-32).
  • UV absorbing pigment (A-33) In the production of UV absorbing dye (A-25), 2-([1,1'-biphenyl] instead of 2-chloro-4,6-di (naphthalene-1-yl) -1,3,5-triazine] It was produced in the same manner except that -4-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine was added to obtain an ultraviolet absorbing dye (A-33).
  • Table 1 shows the results of measuring the ultraviolet to visible absorption spectra of the ultraviolet absorbing dyes (A-1) to (A-33) and the following comparative dyes (AA-1) to (AA-3). .. The following ultraviolet absorber was used as the comparative dye. All of these ultraviolet absorbers were evaluated for visible light absorption and the like after confirming that the transmittance was less than 10% in the wavelength range of 320 nm or more and less than 400 nm.
  • (AA-1) is a benzotriazole-based ultraviolet absorber, which is different from the structure of the present invention.
  • (AA-2) and (AA-3) are triazine-based ultraviolet absorbers, each of which does not have a naphthalene ring.
  • the solution preparation method for absorbance measurement and the measurement conditions are as follows.
  • ⁇ Solution preparation method 1 part of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 1000 parts of tetrahydrofuran were mixed and completely dissolved. Subsequently, 1 part of the above solution and 99 parts of tetrahydrofuran were uniformly mixed to prepare a solution having a concentration of 10 ppm.
  • the UV absorbers of the UV absorbing dyes (A-2) to (A-33) and the comparative dyes (AA-1) to (AA-3) were also prepared so as to have the concentrations shown in Table 1.
  • the evaluation criteria for the ultraviolet to visible absorption spectrum are as follows. ⁇ : Absorption of wavelength 400 to 420 nm is 0.3 or more over the entire region: Good ⁇ : Absorption of wavelength 400 to 420 nm is partly 0.3 or more, others are less than 0.3: Practical range ⁇ : Wavelength 400 to 420 nm Absorptivity is partly 0.1 or more and less than 0.3, others less than 0.1: Not practical ⁇ : Absorptivity at wavelengths of 400 to 420 nm is less than 0.1 over the entire region: Not practical
  • the ultraviolet absorbing dye (A) used in the resin composition of the present invention has visible light having a wavelength of 400 to 420 nm as compared with the ultraviolet absorbing agent (AA) used in the conventional resin composition. It can be seen that the absorbance per unit weight is high in the short wavelength region.
  • B-1 Polyester MA-2101M (polyester resin, manufactured by Unitika Ltd., crystalline resin, melting point 264 ° C., MFR 45 g / 10 min (280 ° C. / 2.16 kg))
  • B-2) Iupiron S-3000 (polycarbonate resin, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics, amorphous resin, glass transition temperature 145 ° C, MFR 15 g / 10 min (300 ° C / 1.2 kg))
  • B-4) Apel (cycloolefin resin, manufactured by Mitsui Chemicals, amorphous resin, glass transition temperature 135 ° C, MFR 11 g / 10 min or more (260 ° C / 2.16 kg))
  • B-5) Amylan CM3001-N (polyamide resin, manufactured by Toray Industries, Inc., crystalline resin, melting point 265 ° C., MFR 7 g / 10 min or more (235 ° C.
  • E-1 Uniol D-1200 (manufactured by NOF CORPORATION, polyalkylene glycol resin, polypropylene glycol resin, number average molecular weight 1200, viscosity 200 mPa ⁇ s)
  • E-2 PEG-400 (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., polyalkylene glycol resin, polypropylene glycol resin, number average molecular weight 400, viscosity 90 mPa ⁇ s)
  • E-3 Uniol D-400 (manufactured by NOF CORPORATION, polyalkylene glycol resin, polypropylene glycol resin, number average molecular weight 400, viscosity 100 mPa ⁇ s)
  • E-4 ADEKA Sizer RS-107 (made by ADEKA, ether ester resin, adipic acid ether ester resin, number average molecular weight 430, viscosity 20 m
  • the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured, and it was confirmed that the polymerization conversion rate was 98% or more in terms of the non-volatile content.
  • the polymerization solution was sampled and the non-volatile content was measured, and it was confirmed that the polymerization conversion rate of the second block was 98% or more in terms of the non-volatile content, and the reaction solution was cooled to room temperature to stop the polymerization. did.
  • PGMAc was added to the previously synthesized block copolymer solution so that the non-volatile content was 40% by mass.
  • Example 1-1 Manufacturing of masterbatch> Two parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 98 parts of the thermoplastic resin (B-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melted at 300 ° C. After kneading, a master batch (D-1) was prepared by cutting into pellets using a pelletizer.
  • Example 1-2 to 1-40 Comparative Examples 1-1 to 1-6
  • the films (X-2) to (X-40) and (Y-1) to (Y-) having a thickness of 250 ⁇ m were used using the materials shown in Tables 2-1 to 2-2. 6) was molded.
  • a liquid masterbatch (F-1) was prepared by kneading 10 parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 90 parts of the liquid resin (E-1) with a roll.
  • ⁇ Film molding> 0.5 parts of the obtained liquid masterbatch (F-1) was mixed with 99.5 parts of the thermoplastic resin (B-3) of the diluted resin, and a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) was used. Then, the film (X-41) having a thickness of 250 ⁇ m was formed by melting and mixing at a temperature of 300 ° C.
  • Examples 1-42 to 1-58 In the same manner as in Example 1-41, films (X-42) to (X-58) having a thickness of 250 ⁇ m were formed using the materials shown in Tables 2-1 to 2-2.
  • a liquid masterbatch (F-19) is prepared by dispersing 10 parts of an ultraviolet absorbing dye (A-1), 20 parts of a resin type dispersant (G-1), and 70 parts of a liquid resin (E-1) with a bead mill. Made.
  • ⁇ Film molding> 0.5 parts of the obtained liquid masterbatch (F-19) was mixed with 99.5 parts of the thermoplastic resin (B-3) of the diluted resin, and a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) was used. Using, melt-mixed at a temperature of 300 ° C. to form a film (X-59) having a thickness of 250 ⁇ m.
  • Examples 1-60 to 1-77 Similar to Example 1-59, films (X-60) to (X-77) having a thickness of 250 ⁇ m were molded using the materials shown in Tables 2-1 to 2-2.
  • the transmittance of the obtained film was measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation), and it was evaluated whether or not the following conditions were satisfied.
  • ⁇ Light transmittance at a wavelength of 400 to 420 nm is less than 1% over the entire region: Good
  • ⁇ Light transmittance at a wavelength of 400 to 420 nm is partially less than 1%, others are 1% or more: Practical range
  • ⁇ Wavelength 400 to 420 nm
  • Light transmittance is partly 1% or more and less than 10%, others are 20% or more: Not practical
  • ⁇ Light transmittance of wavelength 400 to 420 nm is 10% or more over the entire region: Not practical
  • the obtained film was exposed to light having a wavelength of 300 to 400 nm with an illuminance of 60 W / m 2 for 100 hours using a xenon weather meter.
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is less than 5%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 5% or more, less than 20%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 20% or more
  • ⁇ Haze value> The haze value of the obtained film was measured with a haze meter and evaluated according to the following criteria. ⁇ +: Less than 0.2 Very good ⁇ : 0.2 or more and less than 0.5 Very good ⁇ : 0.5 or more and less than 2 Good ⁇ : 2 or more and less than 5 Good ⁇ : 5 or more Not practical
  • the resin molded product of the present invention has a low transmittance per unit weight in the visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm. Since a small amount of the ultraviolet absorbing dye in the resin molded product is added to reach a practical range, the transparency of the film is good. In particular, as compared with the resin molded product using Tinuvin 970 of the comparative example, the addition of a small amount reaches a practical range, so that the transparency is excellent.
  • Example 2-1 Manufacturing of masterbatch> Two parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 98 parts of the thermoplastic resin (B-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melted at 300 ° C. After kneading, a master batch (D-1) was prepared by cutting into pellets using a pelletizer.
  • Example 2-2 to 2-40 Comparative Examples 2-1 to 2-6
  • films (XX-2) to (XX-40) and (YY-1) to (YY-6) having a thickness of 250 ⁇ m were formed.
  • a liquid masterbatch (F-1) was prepared by kneading 10 parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 90 parts of the liquid resin (E-1) with a roll.
  • ⁇ Film molding> 0.5 parts of the obtained liquid masterbatch (F-1) was mixed with 99.5 parts of the thermoplastic resin (B-3) of the diluted resin, and a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) was used.
  • a resin composition was prepared by melting and mixing at a temperature of 300 ° C. Then, after allowing the film to stay at 300 ° C. for 20 minutes, a film (XX-41) having a thickness of 250 ⁇ m was formed.
  • Example 2 Similar to Example 2-41, films (XX-42) to (XX-58) having a thickness of 250 ⁇ m were formed using the materials shown in Table 2.
  • a liquid masterbatch (F-19) is prepared by dispersing 10 parts of an ultraviolet absorbing dye (A-1), 20 parts of a resin type dispersant (G-1), and 70 parts of a liquid resin (E-1) with a bead mill. Made.
  • ⁇ Film molding> 0.5 parts of the obtained liquid masterbatch (F-19) was mixed with 99.5 parts of the thermoplastic resin (B-3) of the diluted resin, and a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) was used.
  • a resin composition was prepared by melting and mixing at a temperature of 300 ° C. Then, after allowing the film to stay at 300 ° C. for 20 minutes, a film (XX-59) having a thickness of 250 ⁇ m was formed.
  • Example 2-60 to 2-77 Similar to Example 2-59, films (XX-60) to (XX-77) having a thickness of 250 ⁇ m were formed using the materials shown in Table 2.
  • the transmittance of the obtained film was measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation), and it was evaluated whether or not the following conditions were satisfied.
  • ⁇ Light transmittance at a wavelength of 400 to 420 nm is less than 1% over the entire region: Good
  • ⁇ Light transmittance at a wavelength of 400 to 420 nm is partially less than 1%, others are 1% or more: Practical range
  • ⁇ Wavelength 400 to 420 nm
  • Light transmittance is partly 1% or more and less than 10%, others are 20% or more: Not practical
  • ⁇ Light transmittance of wavelength 400 to 420 nm is 10% or more over the entire region: Not practical
  • ⁇ Difference in light transmittance at wavelength 400 to 420 nm is less than 1%: Good ⁇ : Difference in light transmittance at wavelength 400 to 420 nm is less than 5%: Practical range ⁇ : Difference in light transmittance at wavelength 400 to 420 nm Less than 10%: Not practical ⁇ : Difference in light transmittance between wavelengths of 400 to 420 nm is 10% or more: Not practical
  • the resin molded product of the present invention has a small rate of change in ultraviolet absorption due to the residence time during melt mixing during film molding. Therefore, it was confirmed that it has good heat resistance.
  • thermoplastic resins used in Examples 3 to 7 below are shown below.
  • C-4) Polypropylene (Prime Polypro J226T, MFR 20g / 10min, manufactured by Prime Polymer Co., Ltd.)
  • H-1) Polycarbonate (Iupilon S3000, MFR 15g / 10min, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics)
  • H-1 Polycarbonate (Iupilon S3000
  • the liquid resin used in the examples is shown below.
  • (I-1) Uniol D-400 manufactured by NOF CORPORATION, polyalkylene glycol resin, polypropylene glycol resin, number average molecular weight 400, viscosity 100 mPa ⁇ s)
  • (I-2) ADEKA Sizer RS-107 made by ADEKA, ether ester resin, adipic acid ether ester resin, number average molecular weight 430, viscosity 20 mPa ⁇ s)
  • (I-3) ADEKA Sizer PN-6810 manufactured by ADEKA, tributyl acetylcitrate, number average molecular weight 190, viscosity 43 mPa ⁇ s)
  • (I-4) ADEKA Sizer PN-250 manufactured by ADEKA, aliphatic polyester resin, polyester resin with adipic acid, number average molecular weight 2100, viscosity 4,500 mPa
  • ⁇ Resin type dispersant (K)> Manufacturing of resin type dispersant solution (K-1)
  • Example 3-1 Manufacturing of masterbatch
  • Two parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 100 parts by mass of the polyolefin (C-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and melt-mixed at 240 ° C. After smelting, it was cut into pellets using a pelletizer to prepare a masterbatch.
  • Examples 3-2 to 3-38, Comparative Examples 3-1 to 3-6 A masterbatch was produced in the same manner as in Example 3-1 except that the materials of Example 3-1 were changed to the materials and blending amounts shown in Table 4, and then Examples 3-2 to 3-38, Comparative Example. Films 3-1 to 3-6 were produced, respectively.
  • the obtained film was exposed to light having a wavelength of 300 to 400 nm with an illuminance of 60 W / m 2 for 100 hours using a xenon weather meter.
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is less than 5%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 5% or more, less than 20%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 20% or more
  • the ultraviolet absorbing dye of the present invention has a low transmittance per unit weight in the visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm. It was found that the transparency of the film was not impaired because the addition of a small amount reached a practical range. In particular, it was found that a small amount of addition reached a practical range as compared with Tinuvin 970 of the comparative example.
  • Example 4-1 Manufacturing of masterbatch 100 parts of polycarbonate (H-1) and 2 parts of ultraviolet absorbing dye (A-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melt-kneaded at 280 ° C. Then, it was cut into pellets using a pelletizer to prepare a composition (master batch). (Film molding) 10 parts of the obtained composition was mixed with 100 parts of the diluted resin polycarbonate (H-1), and melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a thickness. A 250 ⁇ m film was molded.
  • Example 4-2 to 4-8 Comparative Examples 4-1 to 4-6
  • a masterbatch was produced in the same manner as in Example 4-1 except that the materials of Example 4-1 were changed to the materials and blending amounts shown in Table 5-1 and then Examples 4-2 to 4-8. , Comparative Examples 4-1 to 4-6 were produced, respectively.
  • Example 4-9 Manufacturing of masterbatch 100 parts of polymethacrylic resin (H-2) and 2 parts of ultraviolet absorbing dye (A-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melted at 240 ° C. After kneading, the composition (master batch) was prepared by cutting into pellets using a pelletizer. (Film molding) 10 parts of the obtained composition was mixed with 100 parts of the methacrylic resin (H-2) of the diluted resin, melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki), and thickened. A 250 ⁇ m T-die film was formed.
  • Examples 4-10 to 4-16 A masterbatch was produced in the same manner as in Example 4-9, except that the materials of Example 4-9 were changed to the materials and blending amounts shown in Table 5-1 and then Examples 4-10-4-16. Films were manufactured respectively.
  • Example 4-17 Manufacturing of masterbatch 100 parts of polyester (H-3) and 2 parts of ultraviolet absorbing dye (A-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melt-kneaded at 280 ° C. Then, it was cut into pellets using a pelletizer to prepare a composition (master batch). (Film molding) 10 parts of the obtained composition was mixed with 100 parts of the diluted resin polyester (H-3), and melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a thickness. A 250 ⁇ m film was molded.
  • Examples 4-18 to 4-24 A masterbatch was produced in the same manner as in Example 4-17, except that the materials of Example 4-17 were changed to the materials and blending amounts shown in Table 5-1 and then Examples 4-18 to 4-24. Films were manufactured respectively.
  • Example 4-25 Manufacturing of masterbatch 100 parts of cycloolefin resin (H-4) and 2 parts of ultraviolet absorbing dye (A-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melted at 240 ° C. After kneading, the composition (master batch) was prepared by cutting into pellets using a pelletizer. (Film molding) 10 parts of the obtained composition was mixed with 100 parts of the diluted resin cycloolefin resin (H-4), and melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). A T-die film having a thickness of 250 ⁇ m was formed.
  • Examples 4-26 to 4-32 A masterbatch was produced in the same manner as in Example 4-25, except that the materials of Example 4-25 were changed to the materials and blending amounts shown in Table 5-1 and then Examples 4-26 to 4-32. Films were manufactured respectively.
  • Example 4-33 Manufacturing of masterbatch 100 parts of polyvinyl butyral resin (H-5) and 2 parts of ultraviolet absorbing dye (A-1) are put into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port and melted at 240 ° C. After kneading, the composition (master batch) was prepared by cutting into pellets using a pelletizer. (Film molding) 10 parts of the obtained composition was mixed with 100 parts of the diluted resin polyvinyl butyral resin (H-5), and melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). A T-die film having a thickness of 250 ⁇ m was formed.
  • Examples 4-34 to 4-40 A masterbatch was produced in the same manner as in Example 4-25, except that the materials of Example 4-33 were changed to the materials and blending amounts shown in Table 5-1 and then Examples 4-34-4-40. Films were manufactured respectively.
  • Example 4-41 Manufacturing of liquid masterbatch
  • a liquid masterbatch was prepared by kneading 10 parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 90 parts of the liquid resin (I-1) with a roll.
  • Two parts of the obtained liquid masterbatch are mixed with 98 parts of the diluted resin polycarbonate (H-1), melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki), and thickened. A 250 ⁇ m T-die film was formed.
  • Examples 4-42 to 82 A liquid masterbatch was produced using the materials shown in Table 5-2 in the same manner as in Example 4-41, and then the films of Examples 4-42 to 4-82 were produced, respectively.
  • plasticizer dispersion was prepared by bead-dispersing 10 parts of the ultraviolet absorbing dye (A-1) and 90 parts of the plasticizer (J-1). (Film molding) Two parts of the obtained plasticizer dispersion was mixed with 98 parts of the diluted resin polycarbonate (H-1), and melt-mixed at a temperature of 280 ° C. using a T-die molding machine (manufactured by Toyo Seiki). A T-die film having a thickness of 250 ⁇ m was formed.
  • Examples 4-84 to 4-122 In the same manner as in Example 4-83, the plasticizer dispersion was prepared using the materials shown in Table 5-3, and then the films of Examples 4-84 to 4-122 were produced, respectively.
  • the obtained film was exposed to light having a wavelength of 300 to 400 nm with an illuminance of 60 W / m 2 for 100 hours using a xenon weather meter.
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is less than 5%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 5% or more, less than 20%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 20% or more
  • ⁇ Haze value> The haze value of the obtained film was measured with a haze meter and evaluated according to the following criteria. ⁇ +: Less than 0.2 Very good ⁇ : 0.2 or more and less than 0.5 Very good ⁇ : 0.5 or more and less than 2 Good ⁇ : 2 or more and less than 5 Good ⁇ : 5 or more Not practical
  • the ultraviolet absorbing dye (A) has a low transmittance per unit weight in the visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm. It was found that the transparency of the film was not impaired because the addition of a small amount reached a practical range. In particular, it was found that a small amount of addition reached a practical range as compared with Tinuvin 970 of the comparative example.
  • TDI-TMP trimethylolpropan adduct of tolylene diisocyanate
  • this adhesive was applied on a release film of a polyethylene terephthalate base material having a thickness of 38 ⁇ m so as to have a thickness of 50 ⁇ m after drying, and dried in a hot air oven at 100 ° C. for 2 minutes. Then, a 25 ⁇ m polyethylene terephthalate film was attached to the pressure-sensitive adhesive layer side and aged in this state at room temperature for 7 days to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet.
  • Example 5-2 to 5-7 Comparative Examples 5-1 to 5-2
  • Table 6 the adhesive sheets of Examples 5-2 to 5-7 and Comparative Examples 5-1 to 5-2 were obtained in the same manner as in Example 5-1.
  • Adhesive Strength The obtained adhesive sheet was prepared to have a width of 25 mm and a length of 150 mm. In an atmosphere of 23 ° C. and 50% relative humidity, the peelable film was peeled off from the pressure-sensitive adhesive sheet, the exposed pressure-sensitive adhesive layer was attached to a glass plate, and pressure-bonded once with a 2 kg roll. After leaving it for 24 hours, the adhesive strength was measured in a 180 ° peel test in which the material was peeled off at a speed of 300 mm / min in the 180 degree direction using a tensile tester, and evaluation was performed based on the following evaluation criteria. (Compliant with JISZ0237: 2000) ⁇ : “Adhesive strength is 10 N or more, which is good.” X: "Adhesive strength is less than 10N and is not practical.”
  • the obtained adhesive sheet was prepared to have a width of 25 mm and a length of 150 mm.
  • the peelable sheet is peeled off from the adhesive sheet, and an adhesive layer is attached to a polished stainless steel plate having a width of 30 mm and a length of 150 mm at the lower end of a stainless plate having a width of 25 mm and a width of 25 mm.
  • a load of 1 kg was applied in an atmosphere of 40 ° C., and the mixture was left for 70,000 seconds to measure the holding force.
  • the length at which the upper end of the adhesive sheet sticking surface was displaced downward was measured. Evaluation Criteria ⁇ : “The displaced length of the adhesive sheet is less than 0.5 mm. Good.”
  • X The displaced length of the adhesive sheet is 0.5 mm or more. It is not practical.”
  • the ultraviolet absorbing dye of the present invention has a low transmittance per unit weight in the visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm. It was found that the transparency of the adhesive sheet was not impaired because the addition of a small amount reached a practical range. In particular, it was found that a small amount of addition reached a practical range as compared with Tinuvin 970 of the comparative example.
  • Example 6-1 A paint was prepared by stirring and mixing with the following composition.
  • Ultraviolet absorbing dye (A-1) 0.2 parts Polyester (Byron GK250, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) 9.0 parts Methyl ethyl ketone 90.0 parts
  • Example 7 Comparative Examples 6-1 to 6-2
  • Example 6-1 Comparative Examples 6-1 to 6-2
  • Table 7 the same adjustments as in Example 6-1 were performed to obtain the paints of Examples 6-2 to 6-7 and Comparative Examples 6-1 to 6-2, respectively.
  • the obtained paint was applied to a glass substrate having a thickness of 1000 ⁇ m using a bar coater so as to have a dry film thickness of 6 ⁇ m, and dried at 100 ° C. for 2 minutes to form a coating film.
  • the obtained coated material was evaluated by the following method.
  • the obtained coated material was exposed to light having a wavelength of 300 to 400 nm with an illuminance of 60 W / m 2 for 100 hours using a xenon weather meter.
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is less than 5%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 5% or more, less than 20%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 20% or more
  • the ultraviolet absorbing dye of the present invention has a low transmittance per unit weight in the visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm. It was found that the transparency of the coated product was not impaired because the addition of a small amount reached a practical range. In particular, it was found that a small amount of addition reached a practical range as compared with Tinuvin 970 of the comparative example.
  • Photocurable composition (Example 7-1) Each raw material was stirred and mixed with the following composition to prepare a photocurable composition.
  • UV Absorbing Dye (A-1) 1.0 Part Photopolymerizable Compound (Polyfunctional Acrylate "KAYARADDPHA” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 18.0 Part Photopolymerization Initiator (IGM ResinBV "Omnirad 184”) 1.0 Part Propylene Glycol monomethyl ether 80.0 parts
  • Example 7-2 to 7-11 Comparative Examples 7-1 to 7-2
  • Example 7-1 Comparative Examples 7-1 to 7-2
  • Table 8 the same preparations as in Example 7-1 were prepared, and the photocurable compositions of Examples 7-2 to 7-11 and Comparative Examples 7-1 to 7-2 were obtained, respectively.
  • the above photocurable composition was applied to a glass substrate having a thickness of 1 mm using a bar coater so as to have a dry film thickness of 6 ⁇ m.
  • the obtained coating layer was dried at 100 ° C. for 1 minute, and then cured by irradiating with an ultraviolet ray of 400 mJ / cm 2 with a high-pressure mercury lamp to prepare a coated product.
  • evaluation of coated material The obtained coated material was evaluated by the following method.
  • the obtained coated material was exposed to light having a wavelength of 300 to 400 nm with an illuminance of 60 W / m 2 for 100 hours using a xenon weather meter.
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is less than 5%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 5% or more, less than 20%
  • ⁇ Absorbance reduction rate of maximum absorption wavelength is 20% or more
  • the ultraviolet absorbing dye of the present invention has a low transmittance per unit weight in the visible light short wavelength region having a wavelength of 400 to 420 nm. It was found that the transparency of the coated product was not impaired because the addition of a small amount reached a practical range. In particular, it was found that a small amount of addition reached a practical range as compared with Tinuvin 970 of the comparative example. It was also found that a structure having a photocurable portion gives a superior result in pencil hardness.

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Abstract

本発明は、波長４００ｎｍ未満の紫外線のみならず、波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域の光も吸収し、かつ良好な透明性を有する成形体を成形できる樹脂組成物の提供を目的とする。波長４００ｎｍ未満の紫外線領域および波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域の光を吸収し、かつ１、２または３個のナフタレン環と結合するトリアジン化合物である紫外線吸収色素（Ａ）と、樹脂とを含有する樹脂組成物。

Description

樹脂組成物、および成形体
　本発明は、色素を含有する樹脂組成物および成形体に関する。
　従来から樹脂成形体（以下、成形体という）は、医薬用薬剤や化粧品等の包装材料として使用されてきた。これらの包装材料の中身の有機物は、一般的に太陽光などに含まれる紫外線の作用によって劣化することが知られている。
　太陽光のうち、波長４００ｎｍ未満の紫外線のみならず、波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域の光も有機物や人体にダメージを与えることが指摘されている。そのため、成形体が紫外線および波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域の光をも吸収する紫外線吸収剤を含有することは、内容物の劣化の抑制に効果的である。さらに、紫外線吸収剤は長期経時での紫外線の暴露によりその性質が劣化することなく、耐光性に優れることが求められている。
　他の成形体の用途として、光学用途、例えば、液晶表示装置に使用される偏光板保護フィルム、反射防止フィルム、有機ＥＬ表示装置の発光素子の劣化を防止する表面フィルム等が挙げられる。
　上記光学用途では、組成物に対して高温の加工プロセスがある一方、成形体は高度な寸法安定性が要求される。特にエンジニアリングプラスチックを含む組成物は、成形加工温度が例えば２６０～３４０℃と高いため、紫外線吸収剤には、高温に耐えうる耐熱性が必要である。
　特許文献１～２には、波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域を吸収するベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が開示されている。
特開２０１８－１７７６９６号公報 特表２０１６－５１４７５６号公報
　従来の紫外線吸収剤は、耐熱性が低く、高融点または高軟化点の熱可塑性樹脂（例えば、エンジニアリングプラスチック）の成形体に使用できない問題があった。また従来の紫外線吸収剤は単位重量あたりの吸光係数が低く、前記可視光短波長領域を吸収するには、成形体を厚くする必要があった。一方、紫外線吸収剤を増量すると成形体の透明性が低下する問題もあった。
　本発明は、波長４００ｎｍ未満の紫外線のみならず、波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域の光も吸収し、かつ良好な透明性を有する成形体を成形できる樹脂組成物の提供を目的とする。
　本発明の樹脂組成物は、波長４００ｎｍ未満の紫外線領域および波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域の光を吸収し、かつ１、２または３個のナフタレン環と結合するトリアジン化合物である紫外線吸収色素（Ａ）と熱可塑性樹脂（Ｂ）とを含有する、樹脂組成物である。
　上記の本発明によれば、波長４００ｎｍ未満の紫外線のみならず、波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域の光も吸収し、かつ良好な透明性を有する成形体を成形できる樹脂組成物、および成形体を提供できる。
　以下、本実施形態の樹脂組成物、および成形体について説明する。
　なお、数値範囲を示す「～」は特に断りがない限り、その下限値および上限値を含むものとする。
［樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物は、波長４００ｎｍ未満の紫外線領域および波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域の光を吸収し、かつ１、２または３個のナフタレン環と結合するトリアジン化合物である紫外線吸収色素（Ａ）と、熱可塑性樹脂（Ｂ）とを含有する。
＜紫外線吸収色素（Ａ）＞
　本実施形態において紫外線吸収色素（Ａ）は、トリアジン環に結合するナフタレン環の作用により、波長４００ｎｍ未満の紫外線領域に加え波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域の光を吸収できる。また、本紫外線吸収色素（Ａ）は、従来よりも少量の添加で所望の波長吸収が可能になる。そのため、成形体の透明性の低下を抑制できる。また、本紫外線吸収色素（Ａ）は耐熱性に優れ、例えば、２７０℃以上の溶融混錬に耐えうる耐熱性を備えている。本紫外線吸収色素（Ａ）において、ナフタレン環は、連結基を介さずトリアジン環と直接結合することが好ましい。また、トリアジン環に直接結合する１～３個のナフタレン環の内、少なくとも一つのナフタレン環の２位に水酸基を有することがより好ましい。
　本紫外線吸収色素（Ａ）は、下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）からなる群より選択される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（一般式（１）～（３）中、Ｒ１ｂ～Ｒ１ｇ、Ｒ２ａ～Ｒ２ｇ、Ｒ３ａ～Ｒ３ｇは、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、スルホ基、Ｒ７、Ａｒ１、または下記一般式（４－１）～（４－３）で示す基である。
　Ｒ７は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基であり、置換基として水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、またはスルホ基を有してもよく、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基の炭素原子と炭素原子の間が一つまたは複数の－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－で連結されていてもよい。
　Ａｒ１は炭素数６～２０のアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ビフェニル基であり、置換基として、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、またはスルホ基を有してもよい。
　また、一般式（２）～（３）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に、水酸基、Ｒ７またはＡｒ１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（４－１）中、Ｘ１は－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ８は、水素原子、水酸基、Ｒ７またはＡｒ１である。ただし、一般式（４－１）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（４－２）中、Ｘ２、Ｘ３はそれぞれ独立して－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ９は炭素数６～２０のアリーレン基である。Ｒ１０はＲ７またはＡｒ１である。ただし、一般式（４－２）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（４－３）中、Ｘ４、Ｘ５はそれぞれ独立して－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ１１は直鎖または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基である。Ｒ１２はＲ７またはＡｒ１である。ｎは１～２０である。ただし、一般式（４－３）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。）
　なお、一般式（４－１）で示す基は、一般式（４）で示す基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（４）中、Ｙは－ＮＨ－、または－Ｏ－である。Ｒ１３は、水素原子、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、またはスルホ基を有する炭素数１～２０のアルキル基または炭素数６～２０のアリール基である。ただし、一般式（４）の＊印は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。
　一般式（１）で示す化合物は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（２）で示す化合物は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（３）で示す化合物は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記トリアジン化合物の合成方法は、トリアジン構造を有する化合物の公知の合成法を使用して合成できる。例えば、塩化シアヌルにナフトールまたはナフトール誘導体を、三塩化アルミニウムを用いて付加反応させる方法が挙げられる。他にも、例えば、２－ヒドロキシ－１－ナフトエ酸メチルとベンズアミジン塩酸塩を、ナトリウムメトキシドを用いて縮合環化反応させる方法も挙げられる。トリアジン環に単結合で連結したナフタレン環やＲ４、Ｒ５、Ｒ６が備える置換基は、トリアジン構造を形成した後に導入してもよく、トリアジン構造を形成する前に導入してもよい。
　紫外線吸収色素（Ａ）の含有量は、樹脂組成物１００質量％中に０．００１～５質量％が好ましく、０．００５～１質量％がより好ましい。
＜樹脂＞
　本樹脂組成物は樹脂を含有する。樹脂は成形体を形成しやすい点から、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、または光硬化性樹脂を含むことが好ましい。本樹脂組成物は、耐熱性に優れた紫外線吸収色素（Ａ）を含有するため、例えば熱可塑性樹脂（Ｂ）であっても好適に用いることができる。
　熱可塑性樹脂（Ｂ）としては、ポリオレフィン、ポリアクリル、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂等が挙げられる。熱可塑性樹脂（Ｂ）は１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本樹脂組成物において熱可塑性樹脂（Ｂ）は、耐熱性に優れた紫外線吸収色素（Ａ）を含有するため、融点２００℃以上の結晶性樹脂、またはガラス転移温度１２０℃以上の非晶性樹脂を含むことが好ましい。結晶性樹脂の融点は、中でも２２０℃以上がより好ましい。一方前記融点は、５００℃以下が好ましい。また非晶性樹脂のガラス転移温度は、１３０℃以上がより好ましい。一方、前記ガラス転移温度は、３００℃以下が好ましい。融点、ガラス転移温度ともに、示差走査熱量計や熱重量示差熱分析装置等で測定できる。
　融点２００℃以上の結晶性樹脂は、例えば、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂等が挙げられる。
　ガラス転移温度１２０℃以上の非晶性樹脂は、例えば、シクロオレフィン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカードネート樹脂等が挙げられる。
（ポリエステル樹脂）
　ポリエステル樹脂は、分子の主鎖にエステル結合を有する結晶性樹脂であり、ジカルボン酸（その誘導体を含む）と、ジオール（２価アルコールまたは２価フェノール）とから合成した重縮合物；ジカルボン酸（その誘導体を含む）と、環状エーテル化合物とから合成した重縮合物；環状エーテル化合物の開環重合物等が挙げられる。ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸とジオールとの重合体によるホモポリマー、複数の原料を使用するコポリマー、これらを混合するポリマーブレンド体のいずれであってもよい。なお、ジカルボン酸の誘導体としては、酸無水物、エステル化物などが挙げられる。ジカルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸のいずれであってもよいが、耐熱性が向上する点から芳香族ジカルボン酸を含むことが好ましい。
　芳香族ジカルボン酸は、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、クロルフタル酸、ニトロフタル酸、ｐ－カルボキシルフェニル酢酸、ｍ－フェニレンジグリゴール酸、ｐ－フェニレンジグリコール酸、ジフェニルジ酢酸、ジフェニル－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ジフェニル－４，４’－ジ酢酸、ジフェニルメタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ジフェニルエタン－ｍ，ｍ’－ジカルボン酸、スチルベンジルカルボン酸、ジフェニルブタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ベンゾフェノン－４，４’－ジカルボン酸、ナフタリン－１，４－ジカルボン酸、ナフタリン－１，５－ジカルボン酸、ナフタリン－２，６－ジカルボン酸、ナフタリン－２，７－ジカルボン酸、ｐ－カルボキシフェノキシ酢酸、ｐ－カルボキシフェノキシブチル酸、１，２－ジフェノキシプロパン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，５－ジフェノキシペンタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，６－ジフェノキシヘキサン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ｐ－（ｐ－カルボキシフェノキシ）安息香酸、１，２－ビス（２－メトキシフェノキシ）－エタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，３－ビス（２－メトキシフェノキシ）プロパン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，４－ビス（２－メトキシフェノキシ）ブタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，５－ビス（２－メトキシフェノキシ）－３－オキシペンタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸等が挙げられる。
　脂肪族ジカルボン酸は、例えば、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、マゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。
　２価アルコールは、例えば、エチレングリコール、トリメチレングリコール、ブタン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオール、２，２－ジメチルプロパン－１，４－ジオール、ｃｉｓ－２－ブテン－１，４－ジオール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、オクタメチレングリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。これらの中でもエチレングリコール、ブタン－１，４－ジオール、シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
　２価フェノールは、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。
　環状エーテル化合物は、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
　ジカルボン酸や２価アルコールは、それぞれ単独または２種類以上を併用して使用できる。
（ポリアミド樹脂）
　ポリアミド樹脂は、結晶性樹脂であり、例えば、カルボン酸成分と、アミノ基を２個以上有する化合物（Ａｍ）とを脱水縮合反応させて合成できる。
　カルボン酸成分は、例えば、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。なお、カルボン酸成分は、２以上のカルボキシル基を有する化合物を使用できる。
　アミノ基を２個以上有する化合物（Ａｍ）は、例えば、公知のものを使用することができ、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポリアミン；イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジアミン等の脂環式ポリアミンを含む脂肪族ポリアミン；フェニレンジアミン、キシリレンジアミン等の芳香族ポリアミン；１，３－ジアミノ－２－プロパノール、１，４－ジアミノ－２－ブタノール、１－アミノ－３－（アミノメチル）－３，５，５－トリメチルシクロヘキサン－１－オール、４－（２－アミノエチル）－４，７，１０－トリアザデカン－２－オール、３－（２－ヒドロキシプロピル）－ｏ－キシレン－α，α’－ジアミン等のジアミノアルコールが挙げられる。
　ポリアミド樹脂の市販品は、例えば、６ナイロン（東レ社製）、６６ナイロン（東レ社製）、６１０ナイロン等が挙げられる。
（シクロオレフィン樹脂）
　シクロオレフィン樹脂は、主鎖および又は側鎖に脂環構造を有する非晶性樹脂である。脂環構造の種類は、例えば、例えば、ノルボルネン重合体、単環の環状オレフィン重合体、環状共役ジエン重合体、およびビニル脂環式炭化水素重合体、ならびにこれらの水素化物等が挙げられる。これらの中でも成形性と透明性に優れることから、ノルボルネン重合体が好ましい。ノルボルネン単量体は、例えば、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン（慣用名：ノルボルネン）、トリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ－３，７－ジエン（慣用名：ジシクロペンタジエン）、７，８－ベンゾトリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ－３－エン（慣用名：メタノテトラヒドロフルオレン）、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデカ－３－エン（慣用名：テトラシクロドデセン）等が挙げられる。
　シクロオレフィン樹脂の市販品は、例えば、トパス（ポリプラスチックス社製）、アペル（三井化学社製）が挙げられる。
（ポリエーテルイミド樹脂）
　ポリエーテルイミド樹脂は、ガラス転移温度が１８０℃超の非晶性樹脂であり、透明性良好で高強度、高耐熱性、高弾性率および広範な耐薬品性を有している。そのため自動車、遠隔通信、航空宇宙、電気／電子、輸送およびヘルスケアなどの多様な用途で広範に使用されている。
　ポリエーテルイミド樹脂の製造プロセスの１つは、ビスフェノールＡ二ナトリウム塩（ＢＰＡ・Ｎａ２）などのジヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩とビス（ハロフタルイミド）との重合によるものである。得られたポリエーテルイミド樹脂の分子量は２つの方法で制御できる。第１の方法は、ジヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩に対して、モル過剰のビス（ハロフタルイミド）を使用することである。第２の方法は、末端キャッピング剤を形成する無水フタル酸などの単官能性化合物の存在下でビス（無水ハロフタル酸）を調製することである。無水フタル酸は、有機ジアミンの一部と反応してモノハロ－ビス（フタルイミド）を形成する。モノハロ－ビス（フタルイミド）は、成長中のポリマー鎖におけるフェノキシド末端基との反応による重合ステップにおいて、末端キャッピング剤として働く。
　ポリエーテルイミド樹脂の市販品は、ＵＬＴＥＭ（サウジ基礎産業公社製）が挙げられる。
（ポリカーボネート樹脂）
　ポリカーボネート樹脂は、非晶性樹脂であり、芳香族ジヒドロキシ化合物に、ホスゲン或いは炭酸ジエステル等のカーボネート前駆体を反応させて合成する。ホスゲンを用いる合成反応の場合は、例えば、界面法が好ましい。また、炭酸ジエステルを用いる合成反応の場合、溶融状で反応させるエステル交換法が好ましい。
　芳香族ジヒドロキシ化合物は、例えば、例えば、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）プロパン等のビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。また、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル類を混合して使用してもよい。
　前記カーボネート前駆体は、例えば、例えば、ホスゲン、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート等のジアリールカーボネート類、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート類等が挙げられる。
　ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は、１５，０００～３０，０００が好ましく、１６，０００～２７，０００がより好ましい。なお、本明細書における粘度平均分子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２５℃で測定された溶液粘度より換算される値である。
　ポリカーボネート樹脂の市販品は、例えば、ユーピロンＨ－４０００（三菱エンジニアリングプラスチック社製、粘度平均分子量１６，０００）ユーピロンＳ－３０００（三菱エンジニアリングプラスチック社製、粘度平均分子量２３，０００）、ユーピロンＥ－２０００（三菱エンジニアリングプラスチック社製、粘度平均分子量２７，０００）等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂（Ｂ）は、適度なメルトフローレート（ＭＦＲ）を有すると流動性と成形性を高度に両立できる。各樹脂のＭＦＲは、日本工業規格　ＪＩＳ．　Ｋ　７２１０に準じて測定することができ、以下の範囲であることが好ましい。
　熱可塑性樹脂（Ｂ）のＭＦＲは、樹脂種により異なるが融点またはガラス転移温度を超える温度（２００～３２０℃程度）で１～２００ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、２～１５０ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、５～１００ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。以下、樹脂別に好ましいＭＦＲを説明する。
　ポリエステル樹脂のＭＦＲは、２８０℃／２．１６ｋｇにおいて、１～２００ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、５～１５０ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、１０～１５０ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。
　ポリカーボネート樹脂のＭＦＲは、３００℃／１．２ｋｇにおいて、１～１００ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、２～８０ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、２～５０ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。
　シクロオレフィン樹脂のＭＦＲは、２６０℃／２．１６ｋｇにおいて、１～１００ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、２～８０ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、５～６０ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。
　ポリアミド樹脂のＭＦＲは、２３５℃／２．１６ｋｇにおいて、１～１００ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、２～８０ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、５～８０ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。
　ポリエーテルイミド樹脂のＭＦＲは、３３７℃／６．６ｋｇにおいて、１～１００ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、２～８０ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、３～５０ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。
　本樹脂組成物は、紫外線吸収色素（Ａ）、および熱可塑性樹脂（Ｂ）以外に添加剤を含有してもよい。添加剤は、例えば近赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、着色剤、ワックス等が挙げられる。これらの添加剤は、成形体用途において公知の化合物を用いることができる。
　近赤外線吸収剤は、成形品に近赤外線吸収能を付与するために使用する。近赤外線吸収剤は、例えばシアニン系、ジイモニウム系、スクアリリウム系、サフタロシアニン系などの化合物が挙げられる。近赤外線吸収剤の含有量は、樹脂組成物１００質量％中に０．０１～５質量％が好ましい。
　光安定剤は、成形品に紫外線耐性を付与するために使用する。光安定剤は、例えば、ヒンダードアミン光安定剤が好ましい。光安定剤の含有量は、樹脂組成物１００質量％中に０．０１～５質量％が好ましい。
　酸化防止剤は、成形品が自然光又は人工光源を浴びて高温になるときに、成形品の劣化を低減するために使用する。酸化防止剤は、例えばモノフェノール系、ビスフェノール系、高分子型フェノール系、硫黄系、燐酸系などが好ましい。酸化防止剤の含有量は、樹脂組成物１００質量％中に０．０１～５質量％が好ましい。
　ワックスは、成形品に紫外線吸収色素をより均一に分散させるために使用する。分散剤は、例えば、ポリオレフィンワックス、脂肪酸ワックス、脂肪酸エステルワックス、部分ケン化脂肪酸エステルワックス、ケン化脂肪酸ワックスなどが好ましい。ワックスの含有量は、紫外線吸収色素（Ａ）１００質量部に対して、５０～２５０質量部が好ましい。
＜樹脂組成物の製造＞
　本樹脂組成物の製造方法としては、例えば、前記紫外線吸収色素（Ａ）、および熱可塑性樹脂（Ｂ）を溶融混錬する方法が挙げられる。溶融混錬後の樹脂組成物は、冷却することが好ましい。
　溶融混錬温度は、使用する熱可塑性樹脂（Ｂ）の種類に応じて適宜調整すればよい。熱可塑性樹脂（Ｂ）として、融点２００℃以上の結晶性樹脂、またはガラス転移温度１２０℃以上の非晶性樹脂を用いる場合、溶融混錬温度は２７０℃以上が好ましく、３００℃以上がより好ましい。特に、耐熱性が高いエンジニアリングプラスチック等の樹脂は、流動性が低いため、高温での加工プロセスが好ましい。溶融混錬温度の上限は、各成分が分解乃至蒸発しない温度であればよく、５００℃以下が好ましく、４５０℃以下がより好ましい。
　溶融混錬装置は、例えば、単軸混練押出機、二軸混練押出機、タンデム式二軸混練押出機等が挙げられる。
　樹脂組成物は、いわゆるマスターバッチとして作製することが好ましい。マスターバッチを作製し、次いで、希釈樹脂（熱可塑性樹脂（Ｂ））とともに溶融混錬して成形体を作製すると、マスターバッチを経ず作製した成形体と比較して、紫外線吸収色素（Ａ）を成形体中に均一に分散し易く、紫外線吸収色素（Ａ）の凝集を抑制できる。これにより成形体の透明性が向上する。マスターバッチは、前記溶融混錬後にペレタイザーを使用してペレット状に成形することが好ましい。
　マスターバッチとして作製する場合、紫外線吸収色素（Ａ）の含有量は、樹脂組成物１００質量％中に０．０１～２０質量％が好ましく、０．０５～２質量％がより好ましい。
＜液状マスターバッチ（Ｆ）＞
　樹脂組成物は、紫外線吸収色素（Ａ）、および液状樹脂（Ｅ）を含む液状マスターバッチ（Ｆ）を作製し、次いで、希釈樹脂（熱可塑性樹脂（Ｂ））とともに溶融混錬して作製することがより好ましい。
（液体樹脂（Ｅ））
　液体樹脂（Ｅ）は、紫外線吸収色素（Ａ）を分散する分散媒として機能する。
　液体樹脂（Ｅ）は、２５℃における粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下の樹脂である。なお、前記粘度は、１０～５，０００ｍＰａ・ｓがより好ましく、１００～３，０００ｍＰａ・ｓがより好ましい。上記範囲内であると、紫外線吸収色素（Ａ）を液体マスターバッチ中に容易に分散できる。本明細書における粘度はＪＩＳ　Ｋ７１１７－１：１９９９に従ってＢ型粘度計を用いて２５℃で測定した値である。
　液体樹脂（Ｅ）の含有量は、液状マスターバッチ（Ｆ）１００質量％中、５０質量％以上が好ましく、６０～９５質量％がより好ましく、７０～９０質量％がさらに好ましい。この範囲内であることにより、例えば、溶融混錬の際、溶融粘度を抑制できるため、紫外線吸収色素（Ａ）を分散しやすくなる。
　液体樹脂（Ｅ）の数平均分子量（Ｍｎ）は、２００～２０００が好ましく、５００～１５００がさらに好ましく、１０００～１５００が特に好ましい。Ｍｎ２００以上により成形性と透明性を両立しやすい。また、Ｍｎが２０００以下により、分散性と帯電防止性が向上する。
　液体樹脂（Ｅ）は、例えば、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等のエポキシ系樹脂、脂肪酸ポリエステル樹脂、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリエーテル樹脂またはポリエーテルエステル樹脂等が挙げられるが、熱可塑性樹脂（Ｂ）がポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）やポリカーボネートなどの高い成型温度が必要な場合にも、耐熱性が高く、帯電防止性も優れる点で、脂肪酸ポリエステル樹脂、ポリアルキレングリコール樹脂、またはポリエーテルエステル樹脂が好ましい。
　脂肪酸ポリエステル樹脂は、脂肪族多価カルボン酸と多価アルコールとの反応によって得られる樹脂である。
　前記脂肪族多価カルボン酸は、カルボキシル基を２つ以上有する脂肪族カルボン酸である。脂肪族多価カルボン酸は、例えば、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、トリカルバリル酸、１，３，６－ヘキサントリカルボン酸、１，３，５－ヘキサントリカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸等が挙げられる。
　前記多価アルコールは、水酸基を２つ以上有するアルコールである。多価アルコールは、例えば、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－オクタデカンジオール等の脂肪族グリコール及びジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール等が挙げられる。
　脂肪族多価カルボン酸および多価アルコールは、それぞれ単独または２種類以上併用して使用できる。
　脂肪酸ポリエステル樹脂の凝固点は、－５℃以下が好ましく、－５０℃～－１０℃がより好ましい。
　脂肪酸ポリエステル樹脂の市販品は、例えば、アデカサイザーＰＮ‐１７０（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度８００ｍＰａ・ｓ、凝固点－１５℃、アジピン酸ポリエステル樹脂）、アデカサイザーＰ－２００（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度２，６００ｍＰａ・ｓ、凝固点－２０℃、アジピン酸ポリエステル樹脂）、アデカサイザーＰＮ－２５０（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度４，５００ｍＰａ・ｓ、凝固点－２０℃、アジピン酸ポリエステル樹脂）等が挙げられる。
　ポリエーテル樹脂は、アルキレンオキシ基の繰り返し単位を有する樹脂である。アルキレンオキシ基の炭素数は１～６が好ましい。ポリエーテル樹脂は、２５℃における粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。この粘度であれば、液状マスターバッチ用途の使用に適している。なお、アルキレンオキシ基の炭素数は、２～４が好ましい。これにより相溶性が向上する一方、吸水性を抑制できる。
　ポリエーテル樹脂は、例えば、いずれも繰り返し単位中の炭素数が２であるポリエチレングリコールや、いずれも繰り返し単位中の炭素数が３であるポリトリメチレングリコールおよびポリプロピレングリコールや、いずれも繰り返し単位中の炭素数が４であるポリテトラメチレングリコールおよびポリブチレングリコール等が挙げられる。
　ポリエーテルエステル樹脂は、脂肪族多価カルボン酸樹脂とアルキレングリコール樹脂とのエステル化合物である。
　ポリエーテルエステル樹脂の市販品は、例えば、アデカサイザーＲＳ‐１０７（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度２０ｍＰａ・ｓ、凝固点－４７℃、アジピン酸エーテルエステル系樹脂）、アデカサイザーＲＳ－７００（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度３０ｍＰａ・ｓ、凝固点－５３℃、ポリエーテルエステル系樹脂）等が挙げられる。
　液体樹脂（Ｅ）の凝固点は、－５℃以下が好ましく、－５０℃～－１０℃がより好ましい。
　本樹脂組成物は、液状マスターバッチ（Ｆ）を作製し、次いで、希釈樹脂（熱可塑性樹脂（Ｂ））とともに溶融混錬して作製することにより、これを用いて作製する成形体は、従来の固形マスターバッチから作製する成形体よりも、良好な透明性が得られる。
　液状マスターバッチ（Ｆ）は、液状樹脂（Ｅ）を含み液状であるため、熱可塑性樹脂（Ｂ）との溶融混錬において高い流動性を有し、紫外線吸収色素（Ａ）を非常に均一に分散することができる。特に、耐熱性の高いエンジニアリングプラスチックの樹脂は、溶融混錬温度においても流動性に限界がある。そのため、色素の凝集により均一な分散が難しく、透明性の向上が難しい。そこで融点２００℃以上の結晶性樹脂、またはガラス転移温度１２０℃以上の非晶性樹脂である熱可塑性樹脂（Ｂ）の場合、液状マスターバッチ（Ｆ）は透明性向上に有効となる。特に、光学フィルタなど高い透明性が必要な用途で特に有効である。
　液状マスターバッチ（Ｆ）中の紫外線吸収色素（Ａ）の含有量は、液状マスターバッチ１００質量％中に１～３０質量％が好ましく、２～２０質量％がより好ましい。
（樹脂型分散剤（Ｇ））
　液状マスターバッチ（Ｆ）は、樹脂型分散剤（Ｇ）を含むことが好ましい。これにより、液状マスターバッチ中で、紫外線吸収色素（Ａ）がより均一に分散され、得られる成形体はさらに高い透明性が得られる。また、樹脂型分散剤（Ｇ）を含むことで、液状マスターバッチの保存安定性が向上する。
　樹脂型分散剤（Ｇ）は、紫外線吸収色素に吸着する性質を有する吸着部位と、紫外線吸収色素以外の成分と相溶性のある緩和部位とを有する化合物である。
　樹脂型分散剤（Ｇ）は、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
　樹脂型分散剤（Ｇ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
　前記樹脂型分散剤のうち、少量の添加量で分散体の粘度が低くなるため塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましい。さらに、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。
　樹脂型分散剤（Ｇ）の使用量は、紫外線吸収色素（Ａ）に対して、５～２００質量％程度が好ましく、成膜性の観点から１０～１００質量％程度がより好ましい。
　市販の樹脂型分散剤は、例えば、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂＹｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢＹｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
　なお、樹脂型分散剤（Ｇ）が有機溶剤に溶解した状態の場合は、液体樹脂（Ｅ）を添加し、減圧して加熱し、溶媒を留去して使用することが好ましい。
＜液状マスターバッチ（Ｆ）の製造方法＞
　液状マスターバッチ（Ｆ）は、紫外線吸収色素（Ａ）と液体樹脂（Ｅ）を混合し分散して作製できる。なお、前記分散には樹脂型分散剤（Ｇ）を併用できる。前記分散は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の分散装置を使用できる。
［成形体］
　本実施形態の成形体は、樹脂組成物を成形してなることを特徴とする。本成形体は前記樹脂組成物を、そのまま成形して製造できる。また、前記樹脂組成物をマスターバッチとして調製する場合、希釈樹脂（熱可塑性樹脂（Ｂ））とともに溶融混錬し、次いで成形することで成形体を製造できる。マスターバッチ（Ｘ）と希釈樹脂（Ｙ）との質量比は、Ｘ／Ｙ＝１／５～１／５００が好ましい。この範囲にすると成形品は、良好な光特性が得やすい。
　マスターバッチとして液状マスターバッチ（Ｆ）を用いる場合、樹脂組成物１００質量％中に液状マスターバッチ（Ｆ）を０．１～５質量％含有することがより好ましい。
＜成形体の用途＞
　本成形体は、例えば、食品包装材、医薬品包装材、ディスプレイ、ガラス中間膜、レンズ用途に使用することができる。
　食品包装材や医薬品包装材は、熱可塑性樹脂に、例えば、ポリエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂等を使用することが好ましい。これら成形体は、柔軟性および視認性が向上し、内容物の劣化を抑制できる。
　ディスプレイ、ガラス中間膜、レンズ用途で使用される成形体は、所望の波長に対して透明な性質を有する樹脂からなるフィルムであることが好ましい。このような成形体を構成する樹脂としては、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート系樹脂、脂環構造を有するオレフィンポリマー系樹脂（脂環式オレフィンポリマー系樹脂）、セルロースエステル系樹脂などが挙げられる。
　ディスプレイ用途では、本成形体は、例えば、テレビ、パソコン、スマホ等に使用される光学フィルム等で使用される。上記本樹脂組成物を含む成形体を使用した積層体は、ディスプレイのバックライトに含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、目への悪影響を抑制することができる。また、当該積層体は太陽光に含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、ディスプレイの表示素子の劣化を抑制することができる。
　ガラス中間膜用途では、本成形体は、例えば自動車や建築物等に使用される合わせガラス等で使用される。上記本樹脂組成物を含む成形体を使用した合わせガラスは、太陽光に含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、目や人体への悪影響を抑制することができる。
　レンズ用途では、本成形体は、例えば眼鏡や光学センサー等に使用されるレンズ等で使用される。上記本樹脂組成物を含む成形体を使用したレンズは、例えば眼鏡用途では太陽光に含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、目や人体への悪影響を抑制することができ、光学センサー用途ではノイズに成り得る不要な波長の光をカットすることで、センサーの感度を高めることができる。
　本成形品は、また、例えば、医療用薬剤、化粧品、食品用容器および包装材、雑貨、繊維製品、医薬品用容器、各種産業用被覆材、自動車用部品、家電製品、住宅等の建材、トイレタリー用品などの用途で幅広く使用できる。さらに、ディスプレイ用材料、センサー用材料、光学制御材料などの用途でも幅広く使用できる。
　以下、本発明をさらに詳しく説明する。なお、本発明は実施例に限定されない。また、「質量部」は「部」、「質量％」は「％」と記載する。
＜紫外線吸収色素（Ａ）の製造方法＞
［紫外線吸収色素（Ａ－１）］
　３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１７０部、塩化シアヌルを４３．４ｍｍｏｌ、塩化アルミニウムを６５．１ｍｍｏｌ仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－ナフトールを１５１．８ｍｍｏｌ、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。さらに、メタノール４５．０部を複数回に分けて三角フラスコに添加して洗浄しながら５００ｍＬビーカーに添加した。沈殿物をろ別し、水／メタノール＝７５部／７５部の混合溶媒でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－１）を得た。
　紫外線吸収色素（Ａ－１）のＮＭＲ測定を行った結果、上記構造を支持する結果が得られた。測定条件は次のとおりである。
＜測定条件＞
　　装置：ＢＲＵＫＥＲ　ＡＶＡＮＣＥ４００
　　共振周波数：４００ＭＨｚ（１Ｈ－ＮＭＲ）
　　溶媒：ジメチルスルホキシド－ｄ８
　１Ｈ－ＮＭＲの内部標準物質として、テトラメチルシランを用い、ケミカルシフト値はδ値（ｐｐｍ）、カップリング定数はＨｅｒｔｚで示した。またｓはｓｉｎｇｌｅｔ、ｄはｄｏｕｂｌｅｔ、ｍはｍｕｌｔｉｐｌｅｔの略とする。得られたＮＭＲスペクトルの内容は以下のとおりである。
　δ＝１２．０５（ｓ，３Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），７．４６－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３８－７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３Ｈ）
　上記の通り、紫外線吸収色素（Ａ－１）を例にしてＮＭＲで構造同定を行った。他の紫外線吸収色素も上記同様にＮＭＲで構造同定を行ったがデータは省略する。
［紫外線吸収色素（Ａ－２）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに１，３－ジヒドロキシナフタレンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－２）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－３）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに６－ブロモ－２－ナフトールを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－３）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－４）］
　２００ｍＬ三角フラスコに、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを１００部、紫外線吸収色素（Ａ－１）を２０．０ｍｍｏｌ、炭酸カリウムを４０．０ｍｍｏｌ仕込み、撹拌しながら９０℃まで加温した。次に、１－ヨードヘキサンを４０．０ｍｍｏｌ仕込み、９０℃で４時間撹拌した。一方、１Ｌビーカーに水を５００部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。沈殿物をろ別し、水５００部でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水５００部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水５００部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－４）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－５）］
　２００ｍＬ三角フラスコに、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを１００部、紫外線吸収色素（Ａ－２）を２０．０ｍｍｏｌ、炭酸カリウムを６０．０ｍｍｏｌ仕込み、撹拌しながら９０℃まで加温した。次に、１－ヨードブタンを６０．０ｍｍｏｌ仕込み、９０℃で４時間撹拌した。一方、１Ｌビーカーに水を５００部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。沈殿物をろ別し、水５００部でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水５００部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水５００部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－５）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－６）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに６－ヒドロキシ－２－ナフトニトリルを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－６）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－７）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－７）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－８）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチルを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－８）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－９）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに２－ナフトール－６－スルホン酸ナトリウム水和物を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－９）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１０）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１０）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１１）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチルを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１１）を得た。
［２，４，６－トリス（２，７－ジヒドロキシナフチル）－１，３，５－トリアジン］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに２，７－ジヒドロキシナフタレンを添加した以外は同様な方法で製造し、２，４，６－トリス（２，７－ジヒドロキシナフチル）－１，３，５－トリアジンを得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１２）］
　２００ｍＬ三角フラスコに、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを１００部、２，４，６－トリス（２，７－ジヒドロキシナフチル）－１，３，５－トリアジンを２０．０ｍｍｏｌ、トリエチルアミンを６０．０ｍｍｏｌ仕込み、撹拌しながらアセチルクロリドを６０．０ｍｍｏｌ仕込み、室温で４時間撹拌した。一方、１Ｌビーカーに水を５００部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。沈殿物をろ別し、水５００部でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水５００部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水５００部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－１２）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１３）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１２）の製造において、アセチルクロリドの代わりにピバロイルクロリドを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１３）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１４）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに５－アセチル－２－ナフトールを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１４）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１５）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに３－ヒドロキシ－２－ナフトアニリドを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１５）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１６）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに３－ヒドロキシ－２’－メトキシ－２－ナフトアニリドを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１６）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１７）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに５’－クロロ－３－ヒドロキシ－２’－メチル－２－ナフトアニリドを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１７）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１８）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに５’－クロロ－３－ヒドロキシ－２’－メトキシ－２－ナフトアニリドを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１８）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－１９）］
　紫外線吸収色素（Ａ－１）の製造において、２－ナフトールの代わりに３－ヒドロキシ－３’－ニトロ－２－ナフトアニリドを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－１９）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２０）］
　２００ｍＬ三角フラスコに、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを１００部、紫外線吸収色素（Ａ－１）を２０．０ｍｍｏｌ、トリエチルアミンを６０．０ｍｍｏｌ仕込み、撹拌しながら塩化アクリロイルを４０．０ｍｍｏｌ仕込み、室温で４時間撹拌した。一方、１Ｌビーカーに水を５００部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。沈殿物をろ別し、水５００部でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水５００部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水５００部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－２０）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２１）］
　２００ｍＬ三角フラスコに、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを１００部、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（ライトエステルＨＯ－ＭＳ（Ｎ）、共栄社化学製）を２０．０ｍｍｏｌ仕込み、氷冷しながら攪拌した。塩化チオニルを２０ｍｍｏｌ滴下し、氷冷しながら２時間攪拌した。その後、紫外線吸収色素（Ａ－１）を２０．０ｍｍｏｌ仕込み、室温で４時間撹拌した。一方、１Ｌビーカーに水を５００部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。沈殿物をろ別し、水５００部でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水５００部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水５００部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－２１）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２２）］
　２００ｍＬ三角フラスコに、Ｎ－メチル－２－ピロリドンを１００部、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（ライトエステルＨＯ－ＭＳ（Ｎ）、共栄社化学製）を４０．０ｍｍｏｌ仕込み、氷冷しながら攪拌した。塩化チオニルを４０ｍｍｏｌ滴下し、氷冷しながら２時間攪拌した。その後、紫外線吸収色素（Ａ－１）を２０．０ｍｍｏｌ仕込み、室温で４時間撹拌した。一方、１Ｌビーカーに水を５００部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。沈殿物をろ別し、水５００部でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水５００部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水５００部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－２２）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２３）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２２）の製造において、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（ライトエステルＨＯ－ＭＳ（Ｎ）、共栄社化学製）の代わりにω―カルボキシーポリカプロラクトン（ｎ≒２）モノアクリレート（アロニックスＭ－５３００、東亜合成社製）を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－２３）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２４）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２２）の製造において、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（ライトエステルＨＯ－ＭＳ（Ｎ）、共栄社化学製）の代わりにフタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート（アロニックスＭ－５４００、東亜合成社製）を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－２４）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２５）］
　３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１７０部、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンを４３．４ｍｍｏｌ、塩化アルミニウムを６５．１ｍｍｏｌ仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－ナフトールを６５．１ｍｍｏｌ、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。さらに、メタノール４５．０部を複数回に分けて三角フラスコに添加して洗浄しながら５００ｍＬビーカーに添加した。沈殿物をろ別し、水／メタノール＝７５部／７５部の混合溶媒でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－２５）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２６）］
　３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１７０部、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを４３．４ｍｍｏｌ、塩化アルミニウムを６５．１ｍｍｏｌ仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－ナフトールを１０８．５ｍｍｏｌ、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。さらに、メタノール４５．０部を複数回に分けて三角フラスコに添加して洗浄しながら５００ｍＬビーカーに添加した。沈殿物をろ別し、水／メタノール＝７５部／７５部の混合溶媒でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－２６）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２７）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２６）の製造において、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（４－ビフェニリル）－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－２７）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２８）の製造１（Ａ－２８－１）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２５）の製造において、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－２８）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－２８）の製造２（Ａ－２８－２）］
　５００ｍＬ三角フラスコに、２－ヒドロキシ－１－ナフトエ酸メチルを４２０ｍｍоｌ仕込み、撹拌しながら９０℃まで加温した。次に、ベンゾアミジン塩酸塩を１２８ｍｍоｌ、ナトリウムメチラートの３０％溶液を２６部仕込み、９０℃で２２時間攪拌した。このあと、メタノールを２００部仕込み、室温まで冷却し、ろ過した。得られたウエットケーキをメタノール１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、メタノール１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収色素（Ａ－２８）を得た。このように製造２の紫外線吸収色素（Ａ－２８）は、前記製造１とは異なる合成経路で同じ化合物（Ａ－２８）を合成した。
［紫外線吸収色素（Ａ－２９）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２８－２）の製造において、ベンゾアミジン塩酸塩の代わりにｐ－メチルベンゾアミジン塩酸塩を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－２９）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－３０）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２８－２）の製造において、ベンゾアミジン塩酸塩の代わりにｐ－ブトキシベンゾアミジン塩酸塩を添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－３０）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－３１）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２５）の製造において、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－３１）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－３２）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２５）の製造において、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンの代わりに２，４－ビス［４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル］－６－クロロ－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－３２）を得た。
［紫外線吸収色素（Ａ－３３）］
　紫外線吸収色素（Ａ－２５）の製造において、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンの代わりに２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収色素（Ａ－３３）を得た。
［吸光度測定］
（試験例１～３５、比較試験例１～６）
　紫外線吸収色素（Ａ－１）～（Ａ－３３）、および下記比較色素（ＡＡ－１）～（ＡＡ－３）の紫外線吸収剤について、紫外～可視吸収スペクトルを測定した結果を表１に示す。なお、比較色素は下記の紫外線吸収剤を用いた。これらの紫外線吸収剤は、全て波長３２０ｎｍ以上４００ｎｍ未満の波長域で透過率１０％未満を確認した上で可視光吸収性等を評価した。
　（ＡＡ－１）Ｔｉｎｕｖｉｎ９７０（ＢＡＳＦジャパン社製、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤）
　（ＡＡ－２）Ｔｉｎｕｖｉｎ４６０（ＢＡＳＦジャパン社製、トリアジン系紫外線吸収剤）
　（ＡＡ－３）ＬＡ－Ｆ７０（ＡＤＥＫＡ社製、トリアジン系紫外線吸収剤）
　（ＡＡ－１）はベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤であり、本発明の構造と異なる。（ＡＡ－２）、（ＡＡ－３）はトリアジン系の紫外線吸収剤であり、それぞれナフタレン環を有さない。
　また、吸光度測定用の溶液調製方法、および測定条件は以下の通りである。
＜溶液調製方法＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）１部、テトラヒドロフラン１０００部を混合し、完全に溶解させた。続いて先の溶解液１部、テトラヒドロフラン９９部を均一に混合し、濃度１０ｐｐｍの溶液を調製した。
　紫外線吸収色素（Ａ－２）～（Ａ－３３）、比較色素（ＡＡ－１）～（ＡＡ－３）の紫外線吸収剤についても、表１に記載の濃度になるように調製した。
＜測定条件＞
　　装置：紫外可視近赤外分光光度計Ｕ－３５００（日立製作所社製）
　　測定波長：２６０～７００ｎｍ
　　溶媒：テトラヒドロフラン
　　濃度：表１に記載
　紫外～可視吸収スペクトルの評価基準は以下の通りである。
◎：波長４００～４２０ｎｍの吸光度が全領域にわたって０．３以上：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの吸光度が一部０．３以上、その他が０．３未満：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの吸光度が一部０．１以上０．３未満、その他０．１未満：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの吸光度が全領域にわたって０．１未満：実用不可
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　表１に示す通り、本発明の樹脂組成物に用いた紫外線吸収色素（Ａ）は、従来の樹脂組成物に使用されている紫外線吸収剤（ＡＡ）と比較して波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの吸光度が高いことがわかる。
＜熱可塑性樹脂（Ｂ）＞
　（Ｂ－１）ポリエステルＭＡ－２１０１Ｍ（ポリエステル樹脂、ユニチカ社製、結晶性樹脂、融点２６４℃、ＭＦＲ４５ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃／２．１６ｋｇ））
　（Ｂ－２）ユーピロンＳ－３０００（ポリカーボネート樹脂、三菱エンジニアリングプラスチック社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度１４５℃、ＭＦＲ１５ｇ／１０ｍｉｎ（３００℃／１．２ｋｇ））
　（Ｂ－３）トパス６０１３Ｍ－０７（シクロオレフィン樹脂、ポリプラスチックス社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度１４２℃、ＭＦＲ１３ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃／２．１６ｋｇ））
　（Ｂ－４）アペル（シクロオレフィン樹脂、三井化学社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度１３５℃、ＭＦＲ１１ｇ／１０ｍｉｎ以上（２６０℃／２．１６ｋｇ））
　（Ｂ－５）アミランＣＭ３００１－Ｎ（ポリアミド樹脂、東レ社製、結晶性樹脂、融点２６５℃、ＭＦＲ７ｇ／１０ｍｉｎ以上（２３５℃／２．１６ｋｇ））
　（Ｂ－６）ＵＬＴＥＭ（ポリエーテルイミド樹脂、サウジ基礎産業公社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度２１７℃、ＭＦＲ８ｇ／１０ｍｉｎ以上（３３７℃／６．６ｋｇ））
＜液体樹脂（Ｅ）＞
　（Ｅ－１）：ユニオールＤ－１２００（日油社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量１２００、粘度２００ｍＰａ・ｓ）
　（Ｅ－２）：ＰＥＧ－４００（三洋化成工業社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量４００、粘度９０ｍＰａ・ｓ）
　（Ｅ－３）：ユニオールＤ－４００（日油社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量４００、粘度１００ｍＰａ・ｓ）
　（Ｅ－４）：アデカサイザーＲＳ－１０７（ＡＤＥＫＡ社製、エーテルエステル樹脂、アジピン酸エーテルエステル樹脂、数平均分子量４３０、粘度２０ｍＰａ・ｓ）
　（Ｅ－５）：アデカサイザーＲＳ－７００（ＡＤＥＫＡ社製、エーテルエステル樹脂、数平均分子量５５０、粘度３０ｍＰａ・ｓ）
　（Ｅ－６）：アデカサイザーＰＮ－２５０（ＡＤＥＫＡ社製、脂肪酸ポリエステル樹脂、アジピン酸ポリエステル樹脂、数平均分子量２１００、粘度４，５００ｍＰａ・ｓ）
　（Ｅ－７）：アデカサイザーＰＮ－３５０（ＡＤＥＫＡ社製、脂肪酸ポリエステル樹脂、アジピン酸ポリエステル樹脂、数平均分子量４５００、粘度１０，０００ｍＰａ・ｓ）
＜樹脂型分散剤（Ｇ）＞
（樹脂型分散剤溶液（Ｇ－１）の製造）
　不揮発分６０％であるビックケミー・ジャパン社製のＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９に、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９と同量の液体樹脂（Ｅ－４）を加え、１００℃に加熱し減圧して溶剤を留去することにより、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９の不揮発分／液体樹脂（Ｅ－４）＝１／１の樹脂型分散剤溶液（Ｇ－１）を得た。
［エチレン性不飽和単量体（ｂ－５）の合成］
　攪拌機、温度計を備えた反応容器に、メタクリル酸２－イソシアナトエチル６０部、３－（ジメチルアミノ）プロピルアミン２９部、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２０部を仕込み、室温で５時間撹拌した。ＦＴ－ＩＲで反応が完結していることを確認したのち、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、淡黄色透明の液体として、下記のエチレン性不飽和単量体（ｂ－５）を７３部得た（収率８２％）。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
［エチレン性不飽和単量体（ｂ－９）の合成］
　攪拌機、温度計を備えた反応容器に、エチレン性不飽和単量体（ｂ－５）の合成で得られた、エチレン性不飽和単量体（ｂ－５）６．６部、イオン交換水５部を仕込み、室温で撹拌したのち、３５％塩酸水溶液８部を滴下した。アミン価測定で反応が完結していることを確認し、淡黄色透明液体として、エチレン性不飽和単量体（ｂ－９）水溶液を２０部得た。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（樹脂型分散剤溶液（Ｇ－２）の製造）
　ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート１７．７部、ｎ－ブチルメタクリレート５３．２部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル２．６部、塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１００部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
　次に、この反応槽に、ＰＧＭＡｃ２０部、第二ブロックモノマーとしてエチレン性不飽和単量体（ｂ－５）２１．２部、エチレン性不飽和単量体（ｂ－９）水溶液２７部（不揮発分３８％）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
　先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、４級アンモニウム塩価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）９，８００、不揮発分が４０質量％の樹脂型分散剤溶液を得た。
　さらに、この樹脂型分散剤溶液の不揮発分と同量の液体樹脂（Ｅ－４）を加え、１００℃に加熱し減圧してＰＧＭＡｃと水を留去することにより、この樹脂型分散剤溶液の不揮発分／液体樹脂（Ｅ－４）＝１／１の樹脂型分散剤溶液（Ｇ－２）を得た。
（実施例１－１）
＜マスターバッチの製造＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）２部と熱可塑性樹脂（Ｂ－１）９８部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、３００℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチ（Ｄ－１）を作製した。
＜フィルム成形＞
　希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｂ－１）９０部に対して、得られたマスターバッチ（Ｄ－１）１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－１）を成形した。
（実施例１－２～１－４０、比較例１－１～１－６）
　実施例１－１と同様に、表２－１～２－２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－２）～（Ｘ－４０）、（Ｙ－１）～（Ｙ－６）を成形した。
（実施例１－４１）
＜液状マスターバッチ（Ｆ）の製造＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）１０部と液体樹脂（Ｅ－１）９０部とをロールで混錬することにより、液状マスターバッチ（Ｆ－１）を作製した。
＜フィルム成形＞
　希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｂ－３）９９．５部に対して、得られた液状マスターバッチ（Ｆ－１）０．５部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－４１）を成形した。
（実施例１－４２～１－５８）
　実施例１－４１と同様に、表２－１～２－２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－４２）～（Ｘ－５８）を成形した。
（実施例１－５９）
＜液状マスターバッチ（Ｆ）の製造＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）１０部、樹脂型分散剤（Ｇ－１）２０部と液体樹脂（Ｅ－１）７０部とをビーズミルで分散することにより、液状マスターバッチ（Ｆ－１９）を作製した。
＜フィルム成形＞
　希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｂ－３）９９．５部に対して、得られた液状マスターバッチ（Ｆ－１９）０．５部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－５９）を成形した。
（実施例１－６０～１－７７）
　実施例１－５９と同様に、表２－１～２－２に記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－６０）～（Ｘ－７７）を成形した。
［成形物の外観評価］
　（Ｘ－１）～（Ｘ－７７）、（Ｙ－１）～（Ｙ－６）に関しては、均一なフィルムが成形されていることが確認された。
［紫外線吸収性］
　得られたフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
［透明性］得られたフィルムの透明性を目視評価した。評価基準は以下の通りである。
○：濁りが全く認められない。良好
△：濁りが若干認められる。実用域
×：明らかに濁りが認められる。実用不可
［耐光性］
　得られたフィルムをキセノンウェザーメーターで、波長３００～４００ｎｍの光を６０Ｗ／ｍ２の照度で１００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％以上、２０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が２０％以上
＜ヘーズ値＞
　得られたフィルムに対し、ヘーズメーターでヘーズ値を測定し、下記基準で評価した。
◎＋：０．２未満　　　　　　　極めて良好
◎　：０．２以上０．５未満　　非常に良好
〇　：０．５以上２未満　　　　良好
△　：２以上５未満　　　　　　良好
×　：５以上　　　　　　　　　実用不可
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　表２－１～２－２に示す通り、本発明の樹脂成形物は波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの透過率が低い。樹脂成形物中の紫外線吸収色素が少量添加で実用域に至るため、フィルムの透明性が良好である。特に比較例のＴｉｎｕｖｉｎ９７０を用いた樹脂成形物と比較して少量の添加で実用域に至るため、透明性に優れている。
（実施例２－１）
＜マスターバッチの製造＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）２部と熱可塑性樹脂（Ｂ－１）９８部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、３００℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチ（Ｄ－１）を作製した。
＜フィルム成形＞
　希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｂ－１）９０部に対して、得られたマスターバッチ（Ｄ－１）１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し樹脂組成物を作製した。次いで、２０分間３００℃で滞留させてから厚さ２５０μｍのフィルム（ＸＸ－１）を成形した。
（実施例２－２～２－４０、比較例２－１～２－６）
　実施例２－１と同様に、表２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（ＸＸ－２）～（ＸＸ－４０）、（ＹＹ－１）～（ＹＹ－６）を成形した。
（実施例２－４１）
＜液状マスターバッチ（Ｆ）の製造＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）１０部と液体樹脂（Ｅ－１）９０部とをロールで混錬することにより、液状マスターバッチ（Ｆ－１）を作製した。
＜フィルム成形＞
　希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｂ－３）９９．５部に対して、得られた液状マスターバッチ（Ｆ－１）０．５部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し樹脂組成物を作製した。次いで、２０分間３００℃で滞留させてから厚さ２５０μｍのフィルム（ＸＸ－４１）を成形した。
（実施例２－４２～２－５８）
　実施例２－４１と同様に、表２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（ＸＸ－４２）～（ＸＸ－５８）を成形した。
（実施例２－５９）
＜液状マスターバッチ（Ｆ）の製造＞
　紫外線吸収色素（Ａ－１）１０部、樹脂型分散剤（Ｇ－１）２０部と液体樹脂（Ｅ－１）７０部とをビーズミルで分散することにより、液状マスターバッチ（Ｆ－１９）を作製した。
＜フィルム成形＞
　希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｂ－３）９９．５部に対して、得られた液状マスターバッチ（Ｆ－１９）０．５部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し樹脂組成物を作製した。次いで、２０分間３００℃で滞留させてから厚さ２５０μｍのフィルム（ＸＸ－５９）を成形した。
（実施例２－６０～２－７７）
　実施例２－５９と同様に、表２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（ＸＸ－６０）～（ＸＸ－７７）を成形した。
［成形物の外観評価］
　（ＸＸ－１）～（ＸＸ－７７）、（ＹＹ－１）～（ＹＹ－６）に関しては、均一なフィルムが形成されていることが確認された。
［紫外線吸収性］
　得られたフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
［耐熱性］
　得られたフィルム（ＸＸ－１）～（ＸＸ－７７）、（ＹＹ－１）～（ＹＹ－８）について、実施例（１－１）～（１－７７）、比較例（１－１）～（１－８）で得られたフィルム（Ｘ－１）～（Ｘ－４０）、（Ｙ－１）～（Ｙ－８）との紫外線吸収性の差を比較し評価した。評価基準は以下の通りである。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率の差が１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率の差が５％未満：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率の差が１０％未満：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率の差が１０％以上：実用不可
　なお、実施例２－１～２－７７および比較例２－１～２－８の原料および配合比は、それぞれ実施例１－１～１－７７および比較例１－１～１－８と同一であるため表３には結果のみを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表３に示す通り、本発明の樹脂成形物は、フィルム成形時の溶融混合時の滞留時間による紫外線吸収性の変化率が小さい。よって良好な耐熱性を保有していることが確認された。
　下記実施例３～７で使用した熱可塑性樹脂（全て数平均分子量が３０，０００以上）を以下に示す。
（Ｃ－１）ポリエチレン（サンテックＬＤ　Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ｃ－２）ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ｃ－３）ポリプロピレン（ノバテックＰＰ　ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ｃ－４）ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
（Ｈ－１）ポリカーボネート（ユーピロンＳ３０００、ＭＦＲ＝１５ｇ／１０ｍｉｎ、三菱エンジニアリングプラスチックス社製）
（Ｈ－２）ポリメタクリル樹脂（アクリペットＭＦ、ＭＦＲ＝１４ｇ／１０ｍｉｎ、三菱レイヨン社製）
（Ｈ－３）ポリエステル（三井ペットＳＡ１３５、三井化学社製）
（Ｈ－４）シクロオレフィン樹脂（ＴＯＰＡＳ５０１３Ｌ－１０、三井化学社製）
（Ｈ－５）ポリビニルブチラール樹脂（モビタールＢ２０Ｈ、クラレ社製）
実施例で使用した液体樹脂を以下に示す。
（Ｉ－１）ユニオールＤ－４００（日油社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量４００、粘度１００ｍＰａ・ｓ）
（Ｉ－２）アデカサイザーＲＳ－１０７（ＡＤＥＫＡ社製、エーテルエステル樹脂、アジピン酸エーテルエステル樹脂、数平均分子量４３０、粘度２０ｍＰａ・ｓ）
（Ｉ－３）アデカサイザーＰＮ－６８１０（ＡＤＥＫＡ社製、アセチルクエン酸トリブチル、数平均分子量１９０、粘度４３ｍＰａ・ｓ）
（Ｉ－４）アデカサイザーＰＮ－２５０（ＡＤＥＫＡ社製、脂肪族ポリエステル樹脂、アジピン酸ポリエステル樹脂、数平均分子量２１００、粘度４，５００ｍＰａ・ｓ）
実施例で使用した可塑剤を以下に示す。
（Ｊ－１）トリエチレングリコール－ジ－２－エチルヘキサノエート
（Ｊ－２）トリエチレングリコール－ジ－ｎ－ヘプタノエート
＜樹脂型分散剤（Ｋ）＞
（樹脂型分散剤溶液（Ｋ－１）の製造）
不揮発分６０％であるビックケミー・ジャパン社製のＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９に、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９の不揮発分と同量の液体樹脂（Ｉ－２）を加え、１００℃に加熱し減圧して溶剤を留去することにより、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９の不揮発分／液体樹脂（Ｉ－２）＝１／１の樹脂型分散剤溶液（Ｋ－１）を得た。
（樹脂型分散剤溶液（Ｋ－２）の製造）
不揮発分４０％であるビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００に、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００の不揮発分と同量の液体樹脂（Ｉ－２）を加え、１００℃に加熱し減圧して溶剤を留去することにより、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００の不揮発分／液体樹脂（Ｉ－２）＝１／１の樹脂型分散剤溶液Ｋ－２）を得た。
（実施例３－１）
[マスターバッチの製造]
　紫外線吸収色素（Ａ－１）２部とポリオレフィン（Ｃ－１）１００質量部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを作製した。
［フィルム成形］
　得られたマスターバッチ１０質量部と、希釈樹脂としてポリオレフィン（Ｃ－１）１００質量部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し成形を行い厚さ２５０μｍのフィルムを得た。
（実施例３－２～３－３８、比較例３－１～３－６）
　実施例３－１の材料を表４に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例３－１と同様にしてマスターバッチを製造し、次いで実施例３－２～３－３８、比較例３－１～３－６のフィルムをそれぞれ製造した。
［可視光吸収性］
　得られたフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
［透明性］
　得られたフィルムの透明性を目視評価した。評価基準は以下の通りである。
○：濁りが全く認められない。良好
△：濁りが若干認められる。実用域
×：明らかに濁りが認められる。実用不可
［耐光性］
　得られたフィルムをキセノンウェザーメーターで、波長３００～４００ｎｍの光を６０Ｗ／ｍ２の照度で１００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、２０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が２０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表４に示す通り、本発明の紫外線吸収色素は波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの透過率が低い。少量添加で実用域に至るためフィルムの透明性を損なわないことがわかった。特に比較例のＴｉｎｕｖｉｎ９７０と比較して少量の添加で実用域に至ることがわかった。
（実施例４－１）
（マスターバッチの製造）
　ポリカーボネート（Ｈ－１）１００部と紫外線吸収色素（Ａ－１）２部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２８０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして組成物（マスターバッチ）を作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のポリカーボネート（Ｈ－１）１００部に対して、得られた組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例４－２～４－８、比較例４－１～４－６）
　実施例４－１の材料を表５－１に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例４－１と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４－２～４－８、比較例４－１～４－６のフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例４－９）
（マスターバッチの製造）
　ポリメタクリル樹脂（Ｈ－２）１００部と紫外線吸収色素（Ａ－１）２部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして組成物（マスターバッチ）を作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のメタクリル樹脂（Ｈ－２）１００部に対して、得られた組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例４－１０～４－１６）
　実施例４－９の材料を表５－１に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例４－９と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４－１０～４－１６のフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例４－１７）
（マスターバッチの製造）
　ポリエステル（Ｈ－３）１００部と紫外線吸収色素（Ａ－１）２部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２８０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして組成物（マスターバッチ）を作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のポリエステル（Ｈ－３）１００部に対して、得られた組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例４－１８～４－２４）
　実施例４－１７の材料を表５－１に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例４－１７と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４－１８～４－２４のフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例４－２５）
（マスターバッチの製造）
　シクロオレフィン樹脂（Ｈ－４）１００部と紫外線吸収色素（Ａ－１）２部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして組成物（マスターバッチ）を作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のシクロオレフィン樹脂（Ｈ－４）１００部に対して、得られた組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例４－２６～４－３２）
　実施例４－２５の材料を表５－１に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例４－２５と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４－２６～４－３２のフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例４－３３）
（マスターバッチの製造）
　ポリビニルブチラール樹脂（Ｈ－５）１００部と紫外線吸収色素（Ａ－１）２部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして組成物（マスターバッチ）を作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のポリビニルブチラール樹脂（Ｈ－５）１００部に対して、得られた組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例４－３４～４－４０）
　実施例４－３３の材料を表５－１に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例４－２５と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４－３４～４－４０のフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例４－４１）
（液状マスターバッチの製造）
　紫外線吸収色素（Ａ－１）１０部と液体樹脂（Ｉ－１）９０部とをロールで混錬することにより、液状マスターバッチを作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のポリカーボネート（Ｈ－１）９８部に対して、得られた液状マスターバッチ２部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例４－４２～８２）
　実施例４－４１と同様に、表５－２記載の材料を用いて、液状マスターバッチを製造し、次いで実施例４－４２～４－８２のフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例４－８３）
（可塑剤分散液の製造）
紫外線吸収色素（Ａ－１）１０部と可塑剤（Ｊ－１）９０部とをビーズ分散することにより、可塑剤分散液を作製した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂のポリカーボネート（Ｈ－１）９８部に対して、得られた可塑剤分散液２部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例４－８４～４－１２２）
　実施例４－８３と同様に、表５－３記載の材料を用いて、可塑剤分散液を製造し、次いで実施例４－８４～４－１２２のフィルムをそれぞれ製造した。
［可視光吸収性］
　得られたフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
［透明性］
　得られたフィルムの透明性を目視評価した。なお評価基準は以下の通りである。
○：濁りが全く認められない。良好
△：濁りが若干認められる。実用域
×：明らかに濁りが認められる。実用不可
［耐光性］
　得られたフィルムをキセノンウェザーメーターで、波長３００～４００ｎｍの光を６０Ｗ／ｍ２の照度で１００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％以上、２０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が２０％以上）
＜ヘーズ値＞
　得られたフィルムに対し、ヘーズメーターでヘーズ値を測定し、下記基準で評価した。
◎＋：０．２未満　　　　　　　極めて良好
◎　：０．２以上０．５未満　　非常に良好
〇　：０．５以上２未満　　　　良好
△　：２以上５未満　　　　　　良好
×　：５以上　　　　　　　　　実用不可
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表５－１～表５－３に示す通り、紫外線吸収色素（Ａ）は波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの透過率が低い。少量添加で実用域に至るためフィルムの透明性を損なわないことがわかった。特に比較例のＴｉｎｕｖｉｎ９７０と比較して少量の添加で実用域に至ることがわかった。
（粘着性樹脂の製造例Ｋ－１）
　攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート９６．０部と、２－ヒドロキシルエチルアクリレート４．０部の合計量のうちの５０％、及び重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを０．２部、溶剤として酢酸エチルを１５０部反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び０．０１部の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂の製造例Ｋ－１を得た。得られた製造例Ｋ－１の粘着剤樹脂の重量平均分子量は５０万、不揮発分は４０％、粘度は３，２００ｍＰａ・ｓであった。
（粘着性樹脂の製造例Ｋ－２）
　攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート９６．０部と、アクリル酸４．０部の合計量のうちの５０％、及び重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを０．２部、溶剤として酢酸エチルを１５０部反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び０．０１部の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂の製造例Ｋ－２を得た。得られた製造例Ｋ－２の粘着剤樹脂の重量平均分子量は６０万、不揮発分は４０％、粘度は４，０００ｍＰａ・ｓであった。
（実施例５－１）
　粘着性樹脂として、製造例Ｋ－１の粘着性樹脂の不揮発分１００部に対して、紫外線吸収色素（Ａ－１）０．２部を混合し、シランカップリング剤としてＫＢＭ－４０３（信越化学工業製）を０．１部、硬化剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体（略号：ＴＤＩ－ＴＭＰ、ＮＣＯ価＝１３．２、不揮発分＝７５％）を０．４部加え、よく攪拌し粘着剤を得た。その後、この粘着剤を厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート基材の剥離フィルム上に、乾燥後の厚みが５０μｍになるように塗布し、１００℃の熱風オーブンで２分間乾燥させた。そして、粘着剤層側に２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合せ、この状態で室温にて７日間エージングさせ、粘着シートを得た。
（実施例５－２～５－７、比較例５－１～５－２）
　表６に示すように、実施例５－１と同様に調製して、それぞれ実施例５－２～５－７、比較例５－１～５－２の粘着シートを得た。
（粘着シートの評価）
（１）粘着力
　得られた粘着シートを幅２５ｍｍ・縦１５０ｍｍの大きさに準備した。２３℃、相対湿度５０％雰囲気下、前記粘着シートから剥離性フィルムを剥がして露出した粘着剤層をガラス板に貼り付け、２ｋｇロールで１往復圧着した。２４時間放置した後に引張試験機を用いて１８０度方向に３００ｍｍ／分の速度で引き剥がす１８０°ピール試験において粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。（ＪＩＳＺ０２３７：２０００に準拠）
○：「粘着力が１０Ｎ以上であり、良好。」
×：「粘着力が１０Ｎ未満であり、実用不可。」
（２）保持力
　得られた粘着シートを幅２５ｍｍ・縦１５０ｍｍの大きさに準備した。ＪＩＳＺ０２３７：２０００に準拠して前記粘着シートから剥離性シートを剥がして、研磨した幅３０ｍｍ・縦１５０ｍｍのステンレス板の下端部幅２５ｍｍ・横２５ｍｍの部分に粘着剤層を貼着し、２ｋｇロールで１往復圧着した後、４０℃雰囲気で１ｋｇの荷重をかけ、７万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シート貼付面上端部が下にずれた長さを測定した。
評価基準
○：「粘着シートのずれた長さが０．５ｍｍ未満である。良好。」
×：「粘着シートのずれた長さが０．５ｍｍ以上である。実用不可。」
（３）可視光吸収性
　得られた粘着シートの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
（４）透明性
　得られた粘着シートの透明性を目視評価した。なお評価基準は以下の通りである。
○：濁りが全く認められない。良好
△：濁りが若干認められる。実用域
×：明らかに濁りが認められる。実用不可
（５）耐光性
　得られた粘着シートをキセノンウェザーメーターで、波長３００～４００ｎｍの光を６０Ｗ／ｍ２の照度で１００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、２０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が２０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　表６に示す通り、本発明の紫外線吸収色素は波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの透過率が低い。少量添加で実用域に至るため粘着シートの透明性を損なわないことがわかった。特に比較例のＴｉｎｕｖｉｎ９７０と比較して少量の添加で実用域に至ることがわかった。
＜塗料＞
（実施例６－１）
以下の組成で、撹拌混合を行い塗料を調製した。
紫外線吸収色素（Ａ－１）　　　　　　　　　　　０．２部
ポリエステル（バイロンＧＫ２５０、東洋紡社製）　　９．０部
メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０部
（実施例６－２～６－７、比較例６－１～６－２）
　表７に示すように、実施例６－１と同様に調整し、それぞれ実施例６－２～６－７、比較例６－１～６－２の塗料を得た。
（塗工物の作製）
　得られた塗料を厚さ１０００μｍのガラス基板にバーコーターを用いて乾燥膜厚で６μｍとなるよう塗布し、１００℃２分で乾燥させて塗膜を形成した。
（塗工物の評価）
　得られた塗工物を、以下の方法で評価した。
［可視光吸収性］
　得られた塗工物の透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
［透明性］
　得られた塗工物の透明性を目視評価した。なお評価基準は以下の通りである。
○：濁りが全く認められない。良好
△：濁りが若干認められる。実用域
×：明らかに濁りが認められる。実用不可
［耐光性］
　得られた塗工物をキセノンウェザーメーターで、波長３００～４００ｎｍの光を６０Ｗ／ｍ２の照度で１００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、２０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が２０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　表７に示す通り、本発明の紫外線吸収色素は波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの透過率が低い。少量添加で実用域に至るため塗工物の透明性を損なわないことがわかった。特に比較例のＴｉｎｕｖｉｎ９７０と比較して少量の添加で実用域に至ることがわかった。
＜光硬化性組成物＞
（実施例７－１）
　以下の組成で、各原料を撹拌混合し、光硬化性組成物を調製した。
紫外線吸収色素（Ａ－１）　　　　　　　　　　　　１．０部
光重合性化合物（多官能アクリレート「ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ」日本化薬社製）　１８．０部
光重合開始剤（ＩＧＭ　ＲｅｓｉｎＢＶ製「Ｏｍｎｉｒａｄ１８４」）　１．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　８０．０部
（実施例７－２～７－１１、比較例７－１～７－２）
　表８に示すように、実施例７－１と同様に調製し、それぞれ実施例７－２～７－１１、比較例７－１～７－２の光硬化性組成物を得た。
（塗工物の作製）
　上記の光硬化性組成物をバーコーターを用いて厚さ１ｍｍのガラス基板に乾燥膜厚で６μｍとなるよう塗布した。得られた塗布層を、１００℃１分で乾燥したのち、高圧水銀ランプで４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化し塗工物を作製した。
（塗工物の評価）
　得られた塗工物を、以下の方法で評価した。
［可視光吸収性］
　得られた塗工物の透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１％未満：良好
〇：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％未満、その他が１％以上：実用域
△：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が一部１％以上１０％未満、その他が２０％以上：実用不可
×：波長４００～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって１０％以上：実用不可
［透明性］
　得られた塗工物の透明性を目視評価した。なお評価基準は以下の通りである。
○：濁りが全く認められない。良好
△：濁りが若干認められる。実用域
×：明らかに濁りが認められる。実用不可
[耐擦傷性]
　塗工物を学振試験機にセットし、スチールウールを用いて、荷重２５０ｇで１０回学振させた。取り出した塗工物について、キズのつき具合を以下の５段階の目視評価に従って判断した。数値が大きいほど、硬化膜の耐擦傷性が良好であることを示す。
５：キズが全くない。
４：僅かにキズが付いている。
３：キズは付いているが、基材は見えていない。
２：キズが付き、一部硬化膜が剥がれている。
１：硬化膜が剥がれてしまい、基材が剥き出しの状態。
[鉛筆硬度]
　ＪＩＳ－Ｋ５６００に準拠し、鉛筆硬度試験機（ＨＥＩＤＯＮ社製ＳｃｒａｔｃｈｉｎｇＴｅｓｔｅｒ ＨＥＩＤＯＮ－１４）を用い、鉛筆の芯の硬さを種々変えて、塗工物の硬化膜に対して荷重５００ｇにて５回試験をした。５回中、１回も傷がつかない、もしくは１回のみ傷が付く時の芯の硬さを、その硬化膜の鉛筆硬度とした。評価基準は以下の通りである。
Ａ：２Ｈ以上。
Ｂ：Ｈ。
Ｃ：Ｈより低い。
［耐光性］
　得られた塗工物をキセノンウェザーメーターで、波長３００～４００ｎｍの光を６０Ｗ／ｍ２の照度で１００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％以上、２０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が２０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　表８に示す通り、本発明の紫外線吸収色素は波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域において、単位重量当たりの透過率が低い。少量添加で実用域に至るため塗工物の透明性を損なわないことがわかった。特に比較例のＴｉｎｕｖｉｎ９７０と比較して少量の添加で実用域に至ることがわかった。また、光硬化性部位を持つ構造の方が鉛筆硬度において優位な結果が得られることがわかった。
　この出願は、２０１９年１２月２４日に出願された日本出願特願２０１９－２３２１９１号、２０２０年８月３１日に出願された日本出願特願２０２０－１４５８１７号、２０２０年１０月２８日に出願された日本出願特願２０２０－１８０１２４号、及び、２０２０年１１月１３日に出願された日本出願特願２０２０－１８９６０７号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (13)

  1. 　波長４００ｎｍ未満の紫外線領域および波長４００～４２０ｎｍの可視光短波長領域の光を吸収し、かつ１、２または３個のナフタレン環と結合するトリアジン化合物である紫外線吸収色素（Ａ）と、樹脂とを含有する、樹脂組成物。
  2. 　前記樹脂が熱可塑性樹脂（Ｂ）を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記熱可塑性樹脂（Ｂ）が、融点２００℃以上の結晶性樹脂、またはガラス転移温度１２０℃以上の非晶性樹脂であり、
    　前記紫外線吸収色素（Ａ）と前記熱可塑性樹脂（Ｂ）との溶融混錬物である、請求項２に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記紫外線吸収色素（Ａ）は、少なくとも一つのナフタレン環が、トリアジン環に直接結合し、当該トリアジン環に直接するナフタレン環のうち少なくとも一つが２位に水酸基を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  5. 　前記紫外線吸収色素（Ａ）が、下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）からなる群より選択される化合物である、請求項１～４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）～（３）中、Ｒ１ｂ～Ｒ１ｇ、Ｒ２ａ～Ｒ２ｇ、Ｒ３ａ～Ｒ３ｇは、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、スルホ基、Ｒ７、Ａｒ１、または下記一般式（４－１）～（４－３）で示す基である。
    　Ｒ７は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基であり、置換基として水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、またはスルホ基を有してもよく、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基の炭素原子と炭素原子の間が一つまたは複数の－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－で連結されていてもよい。
    　Ａｒ１は炭素数６～２０のアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ビフェニル基であり、置換基として、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコシキ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、またはスルホ基を有してもよい。
    また、一般式（２）～（３）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に、水酸基、Ｒ７またはＡｒ１である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     一般式（４－１）中、Ｘ１は－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ８は、水素原子、水酸基、Ｒ７またはＡｒ１である。ただし、一般式（４－１）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     一般式（４－２）中、Ｘ２、Ｘ３はそれぞれ独立して－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ９は炭素数６～２０のアリーレン基である。Ｒ１０はＲ７またはＡｒ１である。ただし、一般式（４－２）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     一般式（４－３）中、Ｘ４、Ｘ５はそれぞれ独立して－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ１１は直鎖または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基である。Ｒ１２はＲ７またはＡｒ１である。ｎは１～２０である。ただし、一般式（４－３）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。）
  6. 　樹脂組成物中に前記紫外線吸収色素（Ａ）を０．００１～５質量％含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. 　前記紫外線吸収色素（Ａ）と、２５℃における粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下である液体樹脂（Ｅ）とを含有する液状マスターバッチ（Ｆ）を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  8. 　前記液状マスターバッチ（Ｆ）が、さらに樹脂型分散剤（Ｇ）を含有する、請求項７に記載の樹脂組成物。
  9. 　前記液状マスターバッチ（Ｆ）１００質量％中、前記液体樹脂（Ｅ）を５０質量％以上含有する、請求項７または８に記載の樹脂組成物。
  10. 　前記液体樹脂（Ｅ）の数平均分子量が２００～２０００である、請求項７～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  11. 　前記液体樹脂（Ｅ）が、脂肪酸ポリエステル樹脂、ポリアルキレングリコール樹脂、およびポリエーテルエステル樹脂からなる群より選ばれる１種以上である、請求項７～１０のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  12. 　樹脂組成物１００質量部中に前記液状マスターバッチ（Ｆ）を０．１～５質量％を含有する、請求項７～１１のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の樹脂組成物を成形してなる、成形体。
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