JP2007529580A - 化学線硬化性基を含む低粘度アロファネート - Google Patents
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Abstract
Description
A)ウレトジオン基含有化合物1種又はそれ以上を、
B)化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基を有するOH官能性化合物1種又はそれ以上、および
C)所望により更に、NCO反応性化合物と、
D)触媒としての、フェノキシド基含有化合物1種又はそれ以上、及び
E)所望により、助剤及び添加剤の存在下に、
反応させる、製造方法を提供する。
更に、本発明は、本発明の方法により得られるバイダーを提供する。
好ましくは、そのような化合物は、自体既知の方法による、脂肪族、脂環式及び/又は芳香脂肪族ジイソシアネート又はポリイソシアネートの接触二量化により得ることができる(J. Prakt. Chem. 1994, 336, 196-198頁参照)。
R3は、アルコキシ末端ポリエチレンオキシド基である。]
で示される化合物が包含される。
R1、R2、R3及びR4は、相互に独立に、水素原子、又は同一又は異なる任意に不飽和の置換基を有する又はヘテロ原子を含む、24個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式又は芳香族基である。
Yは、式(III):
X1、X2、X3、X4及びX5は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミド、アミン、エーテル、エステル、チオエーテル、ケトン、アルデヒド及びカルボキシレート基、並びに場合により未置換の、置換された又はヘテロ原子を含む、24個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式又は芳香族基からなる群から選択される置換基であるか、又は環構造又は多環構造の一部を形成する。)
のフェノキシド基である。]
好ましくは、本発明の方法は、攪拌反応器で行われ、成分A)〜E)の添加順序は任意である。
a)本発明のアロファネート基含有バインダー1種又はそれ以上
b)所望により、化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基を有さない、遊離又はブロックトイソシアネート基含有ポリイソシアネート1種又はそれ以上
c)所望により、化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基及び任意に遊離又はブロックトイソシアネート基を有する、a)とは異なる他の化合物、
d)所望により、活性水素原子を有するイソシアネート反応性化合物1種又はそれ以上、
e)開始剤、
f)所望により、溶媒、並びに
g)所望により、助剤及び添加剤
を含んでなる被覆組成物を提供する。
その後で又は同時に、場合により必要な熱硬化又は光化学硬化操作を、連続的に又は同時に行うこともできる。
NCO含量(%)は、DIN EN ISO 11909 に基づき、ブチルアミンとの反応の後、0.1mol/lの塩酸を用いる逆滴定により決定した。
粘度は、ISO/DIS 3219:1990 に従い、コーンプレート粘度計(SM−KP)(Paar Physica (ドイツ Ostfildern) 製Viskolab LC3/ISO)を用いて測定した。
赤外スペクトルは、Perkkin Elmer (ドイツ Ueberlingen) 製モデル157装置を用い、塩化ナトリウムプレート間に適用した液体膜について測定した。
各実験を行った際の一般的な23℃の周囲温度は、RTで示した。
DesmorapidTM Z:ジブチルスズジラウレート(DBTL)、Bayer AG (ドイツ Leverkusen) の市販品。
DarocurTM 1173:光開始剤:Ciba Spezialitaetenchemie GmbH(ドイツ Lampertheim)の市販品。
ToneTM M100:ε−カプロラクタム2当量と2−ヒドロキシエチルアクリレート1当量の反応生成物、OH含量=4.97%、粘度=82mPas/23℃、Dow (ドイツ Schwalbach) の市販品。
還流冷却器、加熱用油浴、機械式攪拌機及び内部温度計を備えたガラスフラスコに、室温で、4−ヒドロキシ安息香酸メチル(38.00g)及び水(277.92g)を導入し、十分に攪拌した。続いて、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(162.00g;水中濃度40%)を加え、反応混合物を60℃に加熱した。混合物を60℃で1時間攪拌した(フラスコの内容物は透明になった)。次いで、反応混合物を冷却し、水を、減圧(20mbar)下、30〜45℃で留去した。次いで、生成物を酢酸ブチルで洗浄し、真空乾燥機中、80℃、10mbarで乾燥した。白色固体が得られた。
還流冷却器、加熱用油浴、機械式攪拌機及び内部温度計を備えたガラスフラスコに、室温で、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(7.64g)及び水(93.86g)を導入し、十分に攪拌した。続いて、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40.54g;メタノール中濃度40%)を加え、反応混合物を60℃に加熱した。混合物を60℃で1時間攪拌した(フラスコの内容物は透明になった)。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒(メタノール及び水)を、減圧(20mbar)下、30〜45℃で留去した。次いで、生成物を酢酸ブチルで洗浄し、真空乾燥機中、80℃、10mbarで乾燥した。白色固体が得られた。
還流冷却器、加熱用油浴、機械式攪拌機及び内部温度計を備えたガラスフラスコに、室温で、サリチル酸エチル(35.90g)及び水(282.13g)を導入し、十分に攪拌した。続いて、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(139.98g;水中濃度40%)を加え、反応混合物を60℃に加熱した。混合物を60℃で1時間攪拌した(フラスコの内容物は透明になった)。次いで、反応混合物を冷却し、水を、減圧(20mbar)下、30〜45℃で留去した。残渣を60℃でトルエン(200ml)に移した。その後、混合物を再蒸留した。残渣を、酢酸ブチル(50ml)から再結晶化した。生成物を濾取し、酢酸ブチルで洗浄し、真空乾燥機中、80℃、10mbarで乾燥した。白色固体が得られた。
還流冷却器、攪拌機及び滴下漏斗を備えた3ツ口フラスコに、空気を通気しながら(6L/hr)、RTで、DesmodurTM N3400(42.70g)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.15g)及びDesmorapidTM Z(0.001g)を導入し、これらを60℃に加熱した。ToneTM M100(75.72g)をゆっくり滴下し、その間、最高温度は70℃に達した。その後、反応混合物を、NCO含量が0.2%未満になるまで、70℃に保持した。続いて、反応混合物を80℃に加熱し、ToneTM M100(31.05g)と実施例1で調製した触媒(0.37g)の混合物を滴下した。反応混合物を、赤外スペクトル中ν=1768cm-1においてウレトジオン基が検出されなくなるまで、80℃に保持した。得られた生成物は透明で、9300mPas/23℃の粘度、0%のNCO含量、6.5モル%の三量体含量、32.0モル%のアロファネート含量、61.5モル%のウレタン含量及び0モル%のウレトジオン含量を有していた。
還流冷却器、攪拌機及び滴下漏斗を備えた3ツ口フラスコに、空気を通気しながら(6L/hr)、RTで、DesmodurTM N3400(53.48g)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.15g)及びDesmorapidTM Z(0.001g)を導入し、これらを60℃に加熱した。2−ヒドロキシエチルアクリレート(31.83g)をゆっくり滴下し、その間、最高温度は70℃に達した。その後、反応混合物を、NCO含量が0.1%未満になるまで、70℃に保持した。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレート(15.66g)と実施例3で調製した触媒(0.51g)の混合物を滴下した。反応混合物を、赤外スペクトル中ν=1768cm-1において3.5時間後にウレトジオン基の非常に弱い信号しか検出されなくなるまで、80℃に保持した。塩化ベンゾイル(0.10g)を加え、混合物を急速にRTまで冷却した。ガスクロマトグラフィにより、採集した試料は、4.15%のヒドロキシエチルアクリレート含量を有していることが分かった。ヒドロキシエチルアクリレート(6.8g)を加え、混合物を、赤外スペクトル中ν=2272cm-1においてイソシアネート基の信号が検出されなくなるまで、80℃に保持した。採集した試料のヒドロキシエチルアクリレート含量は0.07%であることが分かった。得られた生成物は透明で、56500mPas/23℃の粘度及び0%のNCO含量を有していた。
ウレトジオン基含有硬化剤及び活性化二重結合を有していないポリマーヒドロキシ化合物を含む粉体塗料の架橋用触媒(US-A 2003 301 537 13 に記載)について、その適合性を調べた。
ウレトジオン基含有硬化剤及び活性化二重結合を有していないポリマーヒドロキシ化合物を含む粉体塗料の架橋用触媒(US-A 2003 301 537 13 に記載)について、その適合性を調べた。
実施例5で調製した生成物の一部を、3.0%の光開始剤DarocurTM 1173 と十分に混合した。90μmのギャップを有するボーンドクターナイフを用いて、混合物を、ガラス板上に薄膜状で塗布した。紫外線照射(中圧水銀灯、IST Metz GmbH (ドイツ Nuertingen) 製、750mJ/cm2)により、500gの荷重で10回往復させるスチールウール(グレード0/0/0)による引掻きによっても傷つかない硬い透明被覆が得られた。
Claims (10)
- 化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する活性化基を有する有機基を、2つの単結合を介して結合されたアロファネート基の酸素原子に含む、アロファネート基含有バインダーの製造方法であって、
A)ウレトジオン基含有化合物1種又はそれ以上を、
B)化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基を有するOH官能性化合物1種又はそれ以上、および
C)所望により更に、NCO反応性化合物と、
D)触媒としての、フェノキシド基含有化合物1種又はそれ以上、及び
E)所望により、助剤及び添加剤の存在下に、
反応させる、製造方法。 - 成分A)のウレトジオン基含有化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく化合物である、請求項1に記載のアロファネート基含有バインダーの製造方法。
- 成分B)として、2−ヒドロキシエチルアクリレート及び/又は4−ヒドロキシブチルアクリレートを使用する、請求項1又は2に記載のアロファネート基含有バインダーの製造方法。
- 成分D)の触媒として、テトラブチルアンモニウム4−(メトキシカルボニル)フェノキシド、テトラブチルアンモニウム2−(メトキシカルボニル)フェノキシド、テトラブチルアンモニウム4−ホルミルフェノキシド、テトラブチルアンモニウム4−ニトリルフェノキシド、テトラブチルホスホニウム4−(メトキシカルボニル)フェノキシド、テトラブチルホスホニウム2−(メトキシカルボニル)フェノキシド、テトラブチルホスホニウム4−ホルミルフェノキシド、テトラブチルアンモニウムサリチレート及び/又はテトラブチルホスホニウムサリチレートを使用する、請求項1〜3のいずれかに記載のアロファネート基含有バインダーの製造方法。
- 工程温度は40〜100℃である、請求項1〜4のいずれかに記載のアロファネート基含有バインダーの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の方法により得られる、化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基を有するアロファネート基含有バインダー。
- 23℃で100000mPas以下の粘度を有する、請求項6に記載のアロファネート基含有バインダー。
- 被覆剤、塗料、接着剤、印刷インク、注型用樹脂、歯科用コンパウンド、サイズ剤、フォトレジスト、ステレオリソグラフィシステム、複合材料用樹脂及びシーラントの製造における、請求項6又は7に記載のアロファネート基含有バインダーの使用。
- a)請求項6又は7に記載のアロファネート基含有バインダー1種又はそれ以上
b)所望により、化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基を有さない、遊離又はブロックトイソシアネート基含有ポリイソシアネート1種又はそれ以上
c)所望により、化学放射線への暴露によりエチレン性不飽和化合物と重合を伴って反応する基及び任意に遊離又はブロックトイソシアネート基を有する、a)とは異なる他の化合物、
d)所望により、活性水素原子を有するイソシアネート反応性化合物1種又はそれ以上、
e)開始剤、
f)所望により、溶媒、並びに
g)所望により、助剤及び添加剤
を含んでなる被覆組成物。 - 請求項6又は7に記載のアロファネート基含有バインダーから得られる被覆により塗装された基材。
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