JP2007522262A - フォトレジストポリマー - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
Description
半導体ウェハにパターン形成するための方法は、典型的には、放射線感受性レジスト物質の薄膜からの所望の画像のリソグラフ転移に依存する。この方法は、フォトリソグラフ的にパターン形成される犠牲的な層、「レジスト」の形成を伴う。一般には、これらのレジストは「フォトレジスト」と呼ばれる。
一側面において、本発明は式
式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、各々のR2は、独立に、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、非置換もしくは置換アルキル基または4〜20個の炭素原子を有する架橋もしくは非架橋、非置換もしくは置換一価脂環式炭化水素基を表し、ただし、少なくとも1つのR2基は1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、またはいずれか2つのR2基が、それら2つのR2基が結合する炭素原子との組み合わせで一緒に、4〜20個の炭素原子を有する架橋もしくは非架橋、非置換もしくは置換二価脂環式炭化水素基を形成し、残りのR2基が1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、非置換もしくは置換アルキル基であり、または−C(R2)3は
式中、Rxはそのフリーラジカル形態で放出されるのに十分な不安定さである基であり、Tは炭素またはリンであり、およびZは可逆性フリーラジカル付加−断片化反応に向けてC=S二重結合を活性化するあらゆる基である。
式中、R3は水素原子またはメチル基を表し、R4は1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基または1つ以上のアルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはオキソ基で置換される、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、2つ以上のR4基は、存在する場合には、同じであるかもしくは異なり、iは0−(3+k)の整数であり、jは0または1であり、kは1〜3の整数であり、R5は水素原子またはメチル基を表し、Bはメチレン基、酸素原子、またはイオウ原子であり、R6は水素原子、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または1つ以上のアルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはオキソ基で置換される、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を表し、R7は水素原子またはメチル基を表し、ならびにR8は水素原子、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または1つ以上のアルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはオキソ基で置換される、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を表す。
式中、Eは非架橋もしくは架橋、非置換もしくは置換脂環式炭化水素から誘導される基を表し、およびR9は水素原子、トリフルオロメチルまたはメチル基である。
[A]x[B]y[C]z (I)
を有するポリマーに属し、
式中、A、BおよびCは、各々独立に、
193または157nmでの高吸収はレジストへの光の透過を制限し、レジスト底部での完全なレジスト露光が見込めない。完全なレジスト露光なしではレジストは正確に画像形成することができない。レジストが完全な露光を保証するのに十分な薄さで製造される場合、引き続く処理工程、例えば、プラズマエッチングまたはイオン注入に耐えるのに十分な厚さではない可能性がある。この問題を補うため、レジスト設計者は、しばしば、より光反応性である第2レジストの頂部に十分薄いレジストが堆積している多層レジストという手段をとる。これらの複合レジストは有効ではあるが、現像の間の露光領域のアンダーカットまたは拡張によって分解能が損なわれる。本発明は、エッチングおよび/または他の露光後処理工程に耐えるのに十分な厚さでもありながらレジストの底部に光が透過するのを許容するように十分に薄い単層または多層薄レジストを製造するための物質および方法を提供する。放射エネルギー源に露光した後に露光された塩基可溶性ポリマーを除去するのに通常の水性現像液を用いることができる。
R=kλ/NA
であり、式中、λは露出光の波長を表し、NAはレンズの開口数であり、およびkは処理因子である。このRayleigh式から、より高い分解能を達成し、すなわち、より小さいRを得るため、露出光の波長λは値が低下しなければならないことが理解されるはずである。例えば、高圧水銀蒸気ランプが波長365nmの定義された放射線帯(「i線」)を放射することはよく知られている。水銀蒸気ランプは、64Mビット以下の集積度を有するダイナミック・ランダム・アクセス・メモリー(DRAM)の製造に光源として用いられている。同様に、波長248nmで放射エネルギーを放射するKrFエキシマレーザーは256ビットDRAM装置の大量生産において通常用いられる。この製造プロセスは0.25ミクロン未満の処理寸法を必要とする。1Gビットを上回る集積度を有するDRAMの製造にはより短い波長が必要である。そのような装置は0.2ミクロン未満の処理寸法を必要とする。この目的のため、他のエキシマレーザー、例えば、222nmの波長を有するKrClレーザー、193nmの波長を有するArFレーザー、および157nmの波長を有するF2レーザーが現在研究されている。
式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、各々のR2は、独立に、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、非置換もしくは置換アルキル基または4〜20個の炭素原子を有する架橋もしくは非架橋、非置換もしくは置換一価脂環式炭化水素基を表し、ただし、少なくとも1つのR2基は1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、またはいずれか2つのR2基が、それら2つのR2基が結合する炭素原子との組み合わせで一緒に、4〜20個の炭素原子を有する架橋もしくは非架橋、非置換もしくは置換二価脂環式炭化水素基を形成し、残りのR2基が1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、非置換もしくは置換アルキル基であり、または−C(R2)3は、
式中、Rxはそのフリーラジカル形態で放出されるのに十分な不安定さである基であり、Tは炭素またはリンであり、およびZは可逆性フリーラジカル付加−断片化反応に向けてC=S二重結合を活性化するあらゆる基である。
式中、R3は水素原子またはメチル基を表し、R4は1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基または1つ以上のアルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはオキソ基で置換される、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、2つ以上のR4基は、存在する場合には、同じであるかもしくは異なり、iは0−(3+k)の整数であり、jは0または1であり、kは1〜3の整数であり、R5は水素原子またはメチル基を表し、Bはメチレン基、酸素原子、またはイオウ原子であり、R6は水素原子、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または1つ以上のアルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはオキソ基で置換される、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を表し、R7は水素原子またはメチル基を表し、ならびにR8は水素原子、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、または1つ以上のアルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシもしくはオキソ基で置換される、1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を表す。
式中、Eは非架橋もしくは架橋、非置換もしくは置換脂環式炭化水素から誘導される基を表し、およびR9は水素原子、トリフルオロメチルまたはメチル基である。
[A]x[B]y[C]z (I)
を有し、式中、A、BおよびCは、各々独立に、本明細書を通して説明されるモノマーのうちの1つである。
式中、Rxは、一般には、そのフリーラジカル形態で放出されるのに十分な不安定さであるあらゆる基であり、Tは炭素またはリンであり、およびZは可逆的フリーラジカル付加−断片化反応に向けてC=S二重結合を活性化するあらゆる基であってアミノおよびアルコキシからなる群より選択することができる。他の態様において、Zは炭素原子(ジチオエステル)、窒素原子(ジチオカルバメート)、イオウ原子(トリチオカーボネート)または酸素原子(ジチオカーボネート)を介してC=Sに結合する。Zの具体的な例はWO98/01478、WO99/35177、WO99/31144、およびWO98/58974(これら各々は参照によりここに組み込まれる)に見出すことができる。幾つかの態様において、Zはヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、およびそれらの組み合わせから選択される。より具体的には、Zは水素、必要に応じて置換されているアルキル、必要に応じて置換されているアリール、必要に応じて置換されているアルケニル、必要に応じて置換されているアシル、必要に応じて置換されているアロイル、必要に応じて置換されているアルコキシ、必要に応じて置換されているヘテロアリール、必要に応じて置換されているヘテロシクリル、必要に応じて置換されているアルキルスルホニル、必要に応じて置換されているアルキルスルフィニル、必要に応じて置換されているアルキルホスホニル、必要に応じて置換されているアリールスルフィニル、および必要に応じて置換されているアリールホスホニルからなる群より選択することができる。
以下は、CTAと共に用いるための(表I、C欄を参照)、モノマーを重合して望ましい公称組成を有するポリマーを形成するための(表I、H欄)および100%変換で異なる分子量(Mx)を持たせることを標的とする一般的な手順である。重合は有機溶媒、すなわち、MEK(2−ブタノン)(3回の凍結−くみ出し−解凍サイクルによって脱気)中で行い、開始剤MAIB(WAKOからのV601、2,2’−ジメチルアゾビス(メチルプロピオネート))を反応の維持に用いた。原料溶液は、モノマー、CTAおよび開始剤を秤量した後、精製MEKが加えられている酸素フリーボックスに真空で循環させることによって作製した。
原料溶液(ss)は以下の通りである:
1)「モノマー混合物」:17.830g N1+16.708g P1+6.315g Q1+145mL MEK
2)「MAIB溶液」:1.271g MAIB+30mL MEK
3)「CTA溶液」:1.417g CTA−H−T−3+7.044mL MEKで8.804mLの原料溶液を得る
4)「MEK」(純粋):29.150mL MEK
反応:
1)磁気攪拌棒および還流濃縮器を備える500mLガラス反応フラスコをグローブボックス内に循環させた。
原料溶液(ss)は以下の通りである:
1)「モノマー混合物」:20.95g N2+18.86g P5+4.47g Q3+110mL MEK
2)「MAIB溶液」:0.636g MAIB+15mL MEK
3)「CTA溶液」:0.763g CTA−H−AB−1+3.79mL MEK
4)「MEK」(純粋):91mL MEK
反応:
5)磁気攪拌棒および還流濃縮器を備える500mLガラス反応フラスコをグローブボックス内に循環させた。
原料溶液(ss)は不活性雰囲気中で調製し、それらは典型的には以下の通りであった:
1)「モノマー混合物」:17.215g N1+16.13g P1+6.097g Q1+140mL MEK
2)「MAIB溶液」:1.896g MAIB+50mL MEK
3)「CTA溶液」:1.242g CTA−H−T−3+3.6mL MEKで5.143mLの原料溶液を得た
4)「MEK」(純粋):29.150mL MEK
反応:
5)すべての「CTA溶液」(ss−CTA−HT3)を、半連続平行加圧反応器(Semi−Continuous Parallel Pressurized Reactor)の24の個別の反応器に予め等しく添加した(表3、“ss−CTA−HT)。
原料溶液は不活性雰囲気中で調製し、それらは以下の通りである:
1)「モノマー溶液」:16.506g N1+15.466g P1+5.846g Q1+80mL MEK
2)「MAIB溶液」:2.388g MAIB+30mL MEKで32.967mLの原料溶液を得る
3)「CTA溶液」:1.300g CTA−H−T−3+3mL MEKで4.615mLの原料溶液を得る
4)「MEK」(純粋):11.776mL MEK
反応:
5)すべての「CTA溶液」(ss−CTA−HT3)を、半連続平行加圧反応器の8つの反応容器に予め添加した(表5、ss−CTA−HT3)。
B15を含む全ライブラリー116950用に調製された原料溶液
1)モノマー混合物「ss−B15」:30mL MEK中に3.82963g N1+1.357287g Q1+2.576706g P6
2)「MAIB溶液」:1.906579g MAIB+45mL MEK
3)「CTA溶液」:284.118mg CTA−H−AB−1+2mL MEK
4)「MEK」(純粋):55.559mL MEK
バイアル11695004に分配される容積は以下の通りであった:
1)「ss−B15」:6577.054μL
2)「MAIB溶液」:433.4494μL
3)「CTA−HAB1」:341.8227μL
4)「MEK」:647.6735μL
反応条件:
1)CTA溶液(バイアル4内の「CTA−HAB1」341.8μL)を、Symyx半連続平行重合反応器(Symyx’s Semi continuous Parallel Polymerization Reactor)(SCPPR)の反応容器に予め添加した。
1:10%のラジカル源(ssMAIB、V601、MAIB)および10%のモノマーを最初に投入し、3時間の供給(100回注入)の後、6時間の反応
2:10%のラジカル源(ss−MAIB、V601)および10%のモノマーを最初に投入し、6時間の供給(100回注入)の後、2時間の反応
3:10%のラジカル源(ss−MAIB、V601)および10%のモノマーを最初に投入した後、5時間の供給(100回注入)のみ
4:10%のラジカル源(ss−MAIB、V601)および10%のモノマーを最初に投入した後、12時間の供給(100回注入)のみ
5:10%のラジカル源(ss−MAIB、V601)および10%のモノマーを最初に投入し、3時間の供給(100回注入)の後、2時間の反応
6:ポリマーを4当量のラジカル源(AIBN、ラウロイル過酸化物またはMAIB)の存在下でMEKに溶解し(20%w/w)、85℃で1時間加熱した。その後、イソプロパノール中での沈殿によりポリマーを精製する。
8:供給を7時間にわたって行った後、さらに1時間の反応
9:80℃で8時間のバッチプロセス重合
10:供給を8時間にわたって行った。
12:10%のラジカル源(ss−MAIB)および10%のモノマーを最初に投入した後、8時間の連続供給(100回注入)
13:10%のラジカル源(ss−MAIB)および10%のモノマーを最初に投入し、15時間の供給(100回注入)の後、5時間の反応
14:10%のラジカル源(ss−MAIB)および10%のモノマーを最初に投入した後、20時間の連続供給(100回注入)
15:10%のラジカル源(ss−MAIB)および10%のモノマーを最初に投入し、3時間の供給(100回注入)の後、1時間の反応。
重合はすべて80℃で、初期モル比MAIB/CTA=0.5、制御剤としてCTA−H−T−3、モルパーセントで50%N1、35%P1および15%Q1を目標組成として行った。
重合はすべて80℃、初期モル比MAIB/CTA=0.5、制御剤としてCTA−H−T−3、モルパーセントで50%N1、35%P1および15%Q1を目標組成として行った。
Claims (28)
- 式:
[A]x[B]y[C]z
を含むポリマーであって、式中、A、BおよびCは、各々独立に、
ここで、該ポリマーは、式:
式中、R1は付加−断片化反応においてそのフリーラジカル形態として放出され得るあらゆる基であり;
R2およびR3は、各々独立に、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、および置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択され、そして必要に応じてR2およびR3は一緒になって、必要に応じて置換されているアルケニル部分の二重結合を形成し;
R4は水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、および置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択され;そして必要に応じて、R4はR2および/またはR3と結合して環構造を形成し、該環は3〜50個の非水素原子を有し;そして
Dはイオウ、セレンまたはテルルのいずれかである、
ポリマー。 - xが少なくとも1である、請求項1に記載のポリマー。
- 多分散指数が1.7未満である、請求項1に記載のポリマー。
- 多分散指数が約1.2〜約1.4の間である、請求項1に記載のポリマー。
- Mwが約3,000〜約20,000の間である、請求項1に記載のポリマー。
- Mwが約3,000〜約10,000の間である、請求項1に記載のポリマー。
- Mwが約3,000〜10,000の間である、請求項9に記載のポリマー。
- 多分散指数が約1.3である、請求項9のポリマー。
- Mwが約3,000〜約12,000の間である、請求項13に記載のポリマー。
- 多分散指数が約1.1〜約1.2の間である、請求項13に記載のポリマー。
- 前記ポリマーのMwが約3,000〜約12,000の間である、請求項17に記載の方法。
- 前記ポリマーの多分散指数が約1.1〜約1.2の間である、請求項17に記載の方法。
- 末端位置がチオカルボニルチオ部分を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー。
- ポリマーであって、該ポリマーは、式:
を有する少なくとも1つの反復単位;および
以下:
から選択される少なくとも1つの第2反復単位
を含み、
ここで、該ポリマーは、リビングフリーラジカル法(LFRP)によって、式:
を有する連鎖移動剤(CTA)の存在下で調製される、
ポリマー。 - Zが、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項22に記載のポリマー。
- Zが、水素、必要に応じて置換されているアルキル、必要に応じて置換されているアリール、必要に応じて置換されているアルケニル、必要に応じて置換されているアシル、必要に応じて置換されているアロイル、必要に応じて置換されているアルコキシ、必要に応じて置換されているヘテロアリール、必要に応じて置換されているヘテロシクリル、必要に応じて置換されているアルキルスルホニル、必要に応じて置換されているアルキルスルフィニル、必要に応じて置換されているアルキルホスホニル、必要に応じて置換されているアリールスルフィニル、および必要に応じて置換されているアリールホスホニルからなる群より選択される、請求項22に記載のポリマー。
- Eが、2−メチル−2−トリシクロデカニル基、2−エチル−2−トリシクロデカニル基、2−メチル−2−アダマンチル基、2−エチル−2−アダマンチル基、1−メチルシクロペンチル基、1−エチルシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、および1−エチルシクロヘキシルからなる群より選択される、請求項22に記載のポリマー。
- Mwが約2,000〜30,000の間である、請求項22に記載のポリマー。
- 多分散指数が約1.5以下である、請求項22に記載のポリマー。
- CTA断片を有するポリマーの末端基が、CTA断片が開裂するように処理される、請求項22に記載のポリマー。
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