JP2007516249A - 殺真菌作用を有する７−アミノ−５−ハロピラゾロピリミジン類 - Google Patents
殺真菌作用を有する７−アミノ−５−ハロピラゾロピリミジン類 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007516249A JP2007516249A JP2006543463A JP2006543463A JP2007516249A JP 2007516249 A JP2007516249 A JP 2007516249A JP 2006543463 A JP2006543463 A JP 2006543463A JP 2006543463 A JP2006543463 A JP 2006543463A JP 2007516249 A JP2007516249 A JP 2007516249A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *c1c2nc(*)c(*)c(N(*)*)[n]2nc1* Chemical compound *c1c2nc(*)c(*)c(N(*)*)[n]2nc1* 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本発明は式（Ｉ）のピラゾロピリミジンに関係し、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＨａｌは本説明において述べられている通りに定義される。本発明は、上述の物質を製造するための幾つかの方法、及び望ましくない微生物を抑制するための上述の物質の使用にも関係する。
Description
本発明は、ピラゾロピリミジン、その複数の調製プロセス、及び望ましくない微生物を抑制するためのその使用に関する。
特定のピラゾロピリミジンは殺真菌特性を有することが既に知られている（ＤＥ−Ａ第３ １３０ ６３３号又はＦＲ−Ａ第２ ７９４ ７４５号参照）。
しかし、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、散布量、残留物の形成及び有利な製造方法に関して、現代の殺真菌剤に求められている環境保護的要求及び経済的要求が高まり続けており、更に、例えば抵抗性に関する問題などの種々の問題も存在し得るため、少なくとも幾つかの領域において従来技術の殺真菌剤を上回る利点を有する新規な殺真菌剤を開発することに対する一定のニーズが存在する。
ここに、本発明は、式
Ｒ１は、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表し、又は場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は水素もしくはアルキルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２は、これらの基が接続される窒素原子と共に、場合によって置換されたヘテロ環式環を表し、
Ｒ３は水素、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル又は場合によって置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｒ５は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロゲン−もしくはアルキル−置換シクロアルキル、シクロアルケニルを表し、又はハロゲン−もしくはアルキル−置換シクロアルケニルを表す］
の新規なピラゾロピリミジンを提供する。
更に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、
（ａ）式
（ａ）式
Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは上で定義されている通りであり、
Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｙ１はハロゲンを表す］
のハロピラゾロピリミジンが、適切な場合には希釈剤の存在下において、適切な場合には触媒の存在下において、また、適切な場合には酸受容体の存在下において、
式
Ｒ１及びＲ２は上で定義されている通りである］
のアミンと反応させられる、
又は
ｂ）式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは上で定義されている通りである］
のピラゾロピリミジンが、
α）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下において、水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させられる、
もしくは
β）希釈剤の存在下において、また、適切な場合には触媒の存在下において、式
Ｒ７はアルキル、ベンジル又はシクロアルキルを表し、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表す］
のグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）化合物と反応させられる、
のいずれかである、
又は
ｃ）式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは上で定義されている通りであり、
Ｒ８は水素、アルキル、ベンジル又はシクロアルキルを表す］
のピラゾロピリミジンが、
α）希釈剤の存在下において、また、適切な場合には触媒の存在下において、式
Ｒ９は水素又はアルキルを表す］
のアミノ化合物（ここで、式（Ｖ）のアミノ化合物は酸付加塩の形態でも使用することができる）と反応させられる、
もしくは
β）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下において水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させられ、又は希釈剤の存在下において水素化ホウ素ナトリウムと反応させられる、
のいずれかであり、
結果として生じた式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８及びＨａｌは上で定義されている通りである］
のピラゾロピリミジンが、適切な場合、式
Ｒ１０はアルキルを表し、
Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素又は基Ｒ１０Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−を表す］
のアルキル化剤と、適切な場合には塩基の存在下及び希釈剤の存在下において、反応させられる、
又は
ｄ）式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは上で定義されている通りである］
のピラゾロピリミジンが、それぞれのケースで、触媒の存在下及び希釈剤の存在下において、式
Ｒ１１はアルキル、ベンジル又はシクロアルキルを表し、
Ｘ２は塩素又は臭素を表す］
の酸ハロゲン化物と反応させられる、
もしくは
式
Ｒ１２はアルキルを表す］
の酸無水物と反応させられる
ときに調製できることが判明した。
最後に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、望ましくない微生物を抑制するのに非常に適していることが判明した。特に、これらのピラゾロピリミジンは、強力な殺真菌作用を有しており、作物の保護及び材料の保護の両方に使用することができる。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは、構成的に殆ど同様な同一作用方向の従来技術の化合物よりもかなり良好な殺菌作用を有している。
置換パターンに依存して、本発明による化合物は、適切な場合、種々の異なる可能な異性体、特にＥ及びＺ、トレオ及びエリトロ、ならびに光学異性体などの立体異性体、更に、適切な場合には互変異性体の形態をも含めた種々の異性体の混合物として存在することができる。Ｒ５が接続箇所に隣接した二つの原子上に異なる置換基を有している場合、問題の化合物は特殊な立体異性体、即ち、アトロプ異性体の形態で存在することができる。
式（Ｉ）は、本発明によるピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。式中
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から五置換までされていてよい、１個から６個までの炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、２個から６個までの炭素原子を有するアルケニルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、３個から６個までの炭素原子を有するアルキニルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン及び１個から４個までの炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表し、又は
Ｒ１が、５個もしくは６個の環員及び窒素、酸素及び／又はイオウなどの１個から３個までのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、ここで、このヘテロシクリルは、ハロゲン、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ及び／又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルによって一置換もしくは二置換されていてよく、
Ｒ２が水素もしくは１個から４個までの炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらの基が接続される窒素原子と共に、３個から６個までの環員を有する飽和もしくは不飽和のヘテロ環式の環を表し、ここで、このヘテロ環は、環員として更なる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含んでいてよく、また、このヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル及び／又は１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルによって３回まで置換されていてよく、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子及び１個から４個までのハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ４が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子及びアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルボモイル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロアルキル部分に３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル、アルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子及びアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、又はアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｈａｌがフッ素、塩素又は臭素を表し、
Ｒ５が、１個から６個までの炭素原子を有するアルキル、２個から６個までの炭素原子を有するアルケニル、３個から８個までの炭素原子を有するシクロアルキル、３個から８個までの炭素原子を有するシクロアルケニル、１個から６個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、２個から６個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルケニル、３個から８個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子によって置換されたシクロアルキルを表し、又は３個から８個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子もしくはメチル基によって置換されたシクロアルケニルを表す、
式（Ｉ）の化合物に好適性が与えられる。
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から五置換までされていてよい、１個から６個までの炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、２個から６個までの炭素原子を有するアルケニルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、３個から６個までの炭素原子を有するアルキニルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン及び１個から４個までの炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表し、又は
Ｒ１が、５個もしくは６個の環員及び窒素、酸素及び／又はイオウなどの１個から３個までのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、ここで、このヘテロシクリルは、ハロゲン、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ及び／又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルによって一置換もしくは二置換されていてよく、
Ｒ２が水素もしくは１個から４個までの炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらの基が接続される窒素原子と共に、３個から６個までの環員を有する飽和もしくは不飽和のヘテロ環式の環を表し、ここで、このヘテロ環は、環員として更なる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含んでいてよく、また、このヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル及び／又は１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルによって３回まで置換されていてよく、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子及び１個から４個までのハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ４が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子及びアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルボモイル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロアルキル部分に３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル、アルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子及びアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、又はアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｈａｌがフッ素、塩素又は臭素を表し、
Ｒ５が、１個から６個までの炭素原子を有するアルキル、２個から６個までの炭素原子を有するアルケニル、３個から８個までの炭素原子を有するシクロアルキル、３個から８個までの炭素原子を有するシクロアルケニル、１個から６個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、２個から６個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルケニル、３個から８個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子によって置換されたシクロアルキルを表し、又は３個から８個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子もしくはメチル基によって置換されたシクロアルケニルを表す、
式（Ｉ）の化合物に好適性が与えられる。
式中
Ｒ１が、式
Ｒ１が、式
の基を表し、
Ｒ２が水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらの基が接続される窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニルもしくはテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルを表し、ここで、これらの基は、１個から３個までのフッ素原子、１個から３個までのメチル基及び／又はトリフルオロメチルによって置換されていてよく、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらの基が接続される窒素原子と共に、式
Ｒ’は水素又はメチルを表し、
Ｒ’’はメチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは数字０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ’’は同一又は異なる基を表し、
Ｒ’’’はメチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｎは数字０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ’’’は同一又は異なる基を表す］
の基を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル又はヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ４が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、メチル、エチル、シクロプロピル、チオカルバモイル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエタ−１−イル、メトキシメチル、エトキシメチル又は１−メトキシエチルを表し、
Ｈａｌがフッ素又は塩素を表し、
Ｒ５が、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、２個から４個までの炭素原子を有するアルケニル、３個から７個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくは３個から７個までの炭素原子を有するシクロアルケニルを表し、又は
Ｒ５が、１個から４個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、３個もしくは４個の炭素原子及び１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルケニル、３個から６個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子によって置換されたシクロアルキルを表し、又は３個から６個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子もしくはメチル基で置換されたシクロアルケニルを表す、
式（Ｉ）のピラゾロピリミジンに特に好適性が与えられる。
本発明による特に非常に好適な群のピラゾロピリミジンは、式中
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＨａｌが、上で与えられている特に好適な意味を有しており、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブタ−２−エン−１−イル、シクロプロピル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、シクロペンテニル、２−メチルシクロペンテニル、２−クロロシクロペンテニル、シクロヘキセニル、２−メチルシクロヘキセニル、２−クロロシクロヘキセニル、クロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロイソプロピル、トリクロロアリル、２，２−ジクロロシクロプロピル又はジクロロシクロヘキセニルを表す、
式（Ｉ）の化合物である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＨａｌが、上で与えられている特に好適な意味を有しており、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブタ−２−エン−１−イル、シクロプロピル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、シクロペンテニル、２−メチルシクロペンテニル、２−クロロシクロペンテニル、シクロヘキセニル、２−メチルシクロヘキセニル、２−クロロシクロヘキセニル、クロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロイソプロピル、トリクロロアリル、２，２−ジクロロシクロプロピル又はジクロロシクロヘキセニルを表す、
式（Ｉ）の化合物である。
上で述べられている種々の基の定義は、望ましい場合、別の定義と組み合わせることができる。更に、個々の定義が当てはまらない場合もある。
開始材料として３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミンを用い、本発明によるプロセス（ａ）の経路を以下の反応図式により例証することができる。
開始材料として３−シアノ−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び反応成分として水素化ジイソブチルアルミニウムを用い、本発明によるプロセス（ｂ、変法α）の経路を以下の反応図式により例証することができる。
開始材料として３−シアノ−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び反応成分として臭化メチルマグネシウムを用い、本発明によるプロセス（ｂ、変法β）の経路を以下の反応図式により例証することができる。
開始材料として３−ホルミル−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びメトキシアミン塩酸塩を用い、本発明によるプロセス（ｃ、変法α）の経路を以下の反応図式により例証することができる。
開始材料として３−メチルカルボニル−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、第一段階における反応成分として水素化ジイソブチルアルミニウム及び第二段階における反応成分としてヨウ化メチルを用い、本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の経路を以下の反応図式により例証することができる。
開始材料として５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び塩化アセチル、ならびに触媒として三塩化アルミニウムを用い、本発明によるプロセス（ｄ）の経路を以下の反応図式により例証することができる。
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための開始材料として必要なハロピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。この式（ＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。
Ｙ１は、好適にはフッ素、塩素又は臭素を表し、特に好適にはフッ素又は塩素を表す。
Ｒ６は、好適にはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、又はアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルアミノカルボニルを表す。
Ｒ６は、特に好適にはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル、エチル、シクロプロピル、ホルミル、チオカルバモイル、メトキシカルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はメチルアミノカルボニルを表す。
式（ＩＩ）のハロピラゾロピリミジンは、
ｅ）式
ｅ）式
Ｒ３及びＲ５は上で定義されている通りであり、
Ｒは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシカルボミル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表す］
のヒドロキシピラゾロピリミジンを、適切な場合には希釈剤の存在下において、ハロゲン化剤と反応させることにより、
又は
ｆ）式
Ｒ３及びＲ５は上で定義されている通りである］
のヒドロキシピラゾロピリミジンを、ジメチルホルムアミドの存在下において、オキシ塩化リンと反応させ、適切な場合には、更に五塩化リンとも反応できるようにすることにより、
調製することができる。
式（Ｘ）は、プロセス（ｅ）を実施するための開始材料として必要なヒドロキシピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ３及びＲ５は、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。Ｒは、好適にはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルカルボニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、又はアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルアミノカルボニルを表す。
Ｒは、特に好適にはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、メチル、エチル、シクロプロピル、チオカルバモイル、メトキシカルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はメチルアミノカルボニルを表す。
式（Ｘ）のヒドロキシピラゾロピリミジンは
（ｇ）式
（ｇ）式
Ｒ５は上で定義されている通りであり、
Ｒ１３は、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルを表す］
のマロン酸エステル誘導体を、適切な場合には希釈剤の存在下において、また、適切な場合には酸結合剤の存在下において、式
Ｒ３及びＲは上で定義されている通りである］
のアミノピラゾールと反応させることにより、調製することができる。
式（ＸＩＩ）は、プロセス（ｇ）を実施するための開始材料として必要なマロン酸エステル誘導体の一般的な定義を表している。この式において、Ｒ５は、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、この基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。Ｒ１３は、好適にはメチル又はエチルを表す。
式（ＸＩＩ）のマロン酸エステル誘導体は公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
式（ＸＩＩＩ）は、プロセス（ｇ）を実施するための反応成分として必要なアミノピラゾールの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ３及びＲは、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｘ）のヒドロキシピラゾロピリミジンの説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。
式（ＸＩＩＩ）のアミノピラゾールは公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
プロセス（ｇ）を実施するのに適した希釈剤は、このような反応にとって通例のあらゆる不活性な有機溶媒である。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することに好適性が与えられる。
プロセス（ｇ）を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応にとって通例のあらゆる無機及び有機塩基である。トリブチルアミン又はピリジンなどの第三級アミンを使用することに好適性が与えられる。過剰なアミンを希釈剤として作用させることも可能である。
プロセス（ｇ）を実施する場合、温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは、２０℃から２００℃までの間、好適には５０℃から１８０℃までの間の温度で実施される。
プロセス（ｇ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）のマロン酸エステル誘導体及び式（ＸＩＩＩ）のアミノピラゾールは、一般的には同等な量で使用される。しかし、一方又は他方の成分を過剰に使用することもできる。後処理は通常の方法を用いて実施される。
プロセス（ｆ）は、式
Ｒ３及びＲ５は上で定義されている通りである］
のハロピラゾロピリミジンを調製するのに適している。
式（ＸＩ）は、プロセス（ｆ）を実施するための開始材料として必要なヒドロキシピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ３及びＲ５は、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。
式（ＸＩ）のヒドロキシピラゾロピリミジンはプロセス（ｇ）により調製することができる。
プロセス（ｆ）は、ジメチルホルムアミドの存在下においてオキシ塩化リンの助けを借りるＶｉｌｓｍｅｉｅｒの反応条件下で実施される。ここで、塩素化剤として五塩化リンを加えることもできる。
プロセス（ｆ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは、−１０℃から＋１５０℃までの間、好適には０℃から１２０℃までの間の温度で実施される。
プロセス（ｆ）を実施する場合、一般的には、１モルの式（ＸＩ）のヒドロキシピラゾロピリミジン当たり、２ｍｏｌから５ｍｏｌまでのジメチルホルムアミド、５ｍｏｌから１５ｍｏｌまでのオキシ塩化リン及び、適切な場合、０ｍｏｌから２ｍｏｌまでの五塩化リンが使用される。後処理は通常の方法により実施される。
プロセス（ｅ）を実施するのに適したハロゲン化剤は、ハロゲンによるヒドロキシル基の置換にとって通例のあらゆる成分である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル又は前述のものの混合物を使用することに好適性が与えられる。式（ＩＩ）の対応するフッ素化合物は、フッ化カリウムとの反応により、塩素又は臭素化合物から調製することができる。
上述のハロゲン化剤は公知である。
プロセス（ｅ）を実施するのに適した希釈剤は、このようなハロゲン化にとって通例のあらゆる溶媒である。クロロベンゼンなどのハロゲン化された脂肪族又は芳香族炭化水素を用いることに好適性が与えられる。しかし、ハロゲン化剤自体、例えばオキシ塩化リン又は種々のハロゲン化剤の混合物を希釈剤として作用させることもできる。
プロセス（ｅ）を実施する場合、温度は比較的広い範囲内で変えることもできる。一般的に、このプロセスは、０℃から１５０℃までの間、好適には１０℃から１２０℃までの間の温度で実施される。
プロセス（ｅ）を実施する場合、式（ＸＩ）のヒドロキシピラゾロピリミジンは、一般的に、過剰なハロゲン化剤と反応させられる。後処理は通常の方法により実施される。
式（ＩＩＩ）は、プロセス（ａ）を実施するための開始材料として更に必要なアミンの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ１及びＲ２は、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１及びＲ２に対して好適であると既に述べられている意味を有している。
式（ＩＩＩ）のアミンは公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
本発明によるプロセス（ａ）を実施するのに適した希釈剤は、あらゆる通例の不活性な有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル、又はベンゾニトリルなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなど；エステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチルなど；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシドなど；スルホン、例えばスルホランなどを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ａ）を実施するのに適した酸受容体は、このような反応にとって通例のあらゆる無機又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなど、ならびにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなど、更には第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ａ）を実施するのに適した触媒は、このような反応にとって通例のあらゆる反応促進剤である。フッ化物、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ａ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは、０℃から１５０℃までの間、好適には０℃から８０℃までの間の温度で実施される。
本発明によるプロセス（ａ）を実施する場合、一般的には、１モルの式（ＩＩ）のハロピラゾロピリミジン当たり、０．５ｍｏｌから１０ｍｏｌまで、好適には０．８ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（ＩＩＩ）のアミンが使用される。後処理は通常の方法により実施される。
式（Ｉａ）は、本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための開始材料として必要なピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。
式（Ｉａ）のピラゾロピリミジンは、本発明によるプロセス（ａ）により調製することができる本発明による化合物である。
本発明によるプロセス（ｂ、変法α）を実施するのに適した希釈剤は、あらゆる通例の不活性な無機溶媒である。脂肪族又は芳香族の、場合によってハロゲン化された炭化水素、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素などを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ｂ、変法α）を実施する場合、反応温度は特定の範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは−８０℃から＋２０℃までの間、好適には−６０℃から＋１０℃までの間の温度で実施される。
本発明によるプロセス（ｂ、変法α）を実施する場合、１モルの式（Ｉａ）のピラゾロピリミジン当たり、一般的には同等量の、又は過剰な、好適には１．１ｍｏｌから１．２ｍｏｌまでの水素化イソブチルアルミニウムが使用され、この後、過剰な塩化アンモニウム水溶液が加えられる。後処理は通常の方法により実施される。一般的に、この反応混合物は酸性化され、有機相が除去され、水性層は混水性に乏しい有機溶媒で抽出され、これらを合わせた有機相が洗われ、乾燥され、減圧下において濃縮される。
式（ＩＶ）は、本発明によるプロセス（ｂ、変法β）を実施するための反応成分として必要なグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）化合物の一般的な定義を表している。この式において、Ｒ７は、好適には、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、ベンジル又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表す。特に好適には、Ｒ７はメチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はベンジルを表す。また、Ｘは好適には塩素、臭素又はヨウ素を表す。
本発明によるプロセス（ｂ、変法β）を実施するのに適した触媒は、このようなグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応にとって通例のあらゆる反応促進剤である。ヨウ化カリウム及びヨウ素を例として挙げることができる。
プロセス（ｂ、変法β）を実施するのに適した希釈剤は、このような反応にとって通例のあらゆる不活性な無機溶媒である。エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフランなど、更には芳香族炭化水素、例えばトルエンなど、またエーテル及び芳香族炭化水素の混合物、例えばトルエン／テトラヒドロフランなどを使用することに好適性が与えられる。
プロセス（ｂ、変法β）を実施する場合、反応温度は特定の範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは−２０℃から＋１００℃までの間、好適には０℃から８０℃までの間の温度で実施される。
本発明によるプロセス（ｂ、変法β）を実施する場合、一般的には、１モルの式（Ｉａ）のピラゾロピリミジン当たり、２ｍｏｌから３ｍｏｌまでの式（ＩＶ）のグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）化合物が使用される。これに続き、通常の方法による水性の後処理が行われる。
式（Ｉｂ）は、本発明によるプロセス（ｃ）を実施するための開始材料として必要なピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。Ｒ８は、好適には、水素又は１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、ベンジル又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表す。特に好適には、Ｒ８は水素、メチル、エチル、ベンジル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
式（Ｉｂ）のピラゾロピリミジンは、本発明によるプロセス（ｂ）により調製することができる本発明による化合物である。
式（Ｖ）は、本発明によるプロセス（ｃ、変法α）を実施するための反応成分として必要なアミノ化合物の一般的な定義を表している。この式において、Ｒ９は、好適には、水素又は１個から４個までの炭素原子を有するアルキルを表し、より好適には水素、メチル又はエチルを表す。
適切な反応成分は、式（Ｖ）のアミノ化合物の酸付加塩、好適には塩化水素付加塩も含む。
式（Ｖ）のアミノ化合物及びこれらの化合物の酸付加塩は共に公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
本発明によるプロセス（ｃ、変法α）を実施するのに適した希釈剤は、あらゆる通例の不活性な有機溶媒である。アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール又はイソプロパノールなどを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ｃ、変法α）を実施するのに適した触媒は、このような反応にとって通例のあらゆる反応促進剤である。酸性又は塩基性の触媒、例えばＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１（登録商標）の商品名で市販されている弱塩基性イオン交換体を使用することに好適性が与えられる。
プロセス（ｃ、変法α）を実施する場合、反応温度は特定の範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは０℃から８０℃までの間、好適には１０℃から６０℃までの間の温度で実施される。
本発明によるプロセス（ｃ、変法α）を実施する場合、１モルの式（Ｉｂ）のピラゾロピリミジン当たり、一般的には同等量又は過剰な、好適には１．１ｍｏｌから１．５ｍｏｌまでの式（Ｖ）のアミノ化合物が使用される。後処理は通常の方法により実施される。一般的に、この反応混合物は、適切な場合、濾過され、この後、濃縮及び精製される。
式（ＶＩ）は、本発明によるプロセス（ｃ、変法β）を実施するための反応成分として必要なアルキル化剤の一般的な定義を表している。この式において、Ｒ１０は、好適には１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、特に好適にはメチル又はエチルを表し、Ｘ１は、好適には塩素、臭素、ヨウ素又は基Ｒ１０−Ｏ−ＳＯ２−Ｏ［式中、Ｒ１０は上で定義されている通りである］を表す。
式（ＶＩ）のアルキル化剤は公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の第一段階を実施するために使用される還元剤が水素化ジイソブチルアルミニウムである場合、このプロセスは、都合よくは、本発明によるプロセス（ｂ、変法α）の説明に関連して既に述べられている条件下において実施される。
本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の第一段階を実施するために使用される還元剤が水素化ホウ素ナトリウムである場合、使用される希釈剤は、一般的にはアルコール、好適にはメタノール、エタノール又はイソプロパノールである。
水素化ホウ素ナトリウムで還元する場合、反応温度は特定の範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは０℃から７０℃までの間、好適には０℃から５０℃までの間の温度で実施される。
水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元を実施する場合、１モルの式（Ｉｂ）のピラゾロピリミジン当たり、同等量の、又は過剰な水素化ホウ素ナトリウムが使用される。後処理はまたも通常の方法により実施される。
本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の第二段階を実施するのに適した塩基は、あらゆる通例の酸結合剤である。アルカリ金属水素化物、アルコキシド及び炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムなどを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の第二段階を実施するのに適した希釈剤は、あらゆる通例の不活性な有機溶媒である。エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフランなど、更にはニトリル、例えばアセトニトリルなどを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の第二段階を実施する場合、温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは０℃から１００℃までの間、好適には２０℃から８０℃までの間の温度で実施される。
本発明によるプロセス（ｃ、変法β）の第二段階を実施する場合、一般的には、１モルの式（Ｉｃ）のピラゾロピリミジン当たり、１ｍｏｌから２ｍｏｌまで、好適には１ｍｏｌから１．５ｍｏｌまでの式（ＶＩ）のアルキル化剤が使用される。後処理はまたも通常の方法により実施される。
式（ＶＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｄ）を実施するための開始材料として必要なピラゾロピリミジンの一般的な定義を表している。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは、好適には、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対して好適であると既に述べられている意味を有している。
式（ＶＩＩ）のピラゾロピリミジンは公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）は、本発明によるプロセス（ｄ）を実施するための反応成分として必要な酸ハロゲン化物及び酸水素化物の一般的な定義を表している。式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ１１は、好適には１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、ベンジル又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表す。Ｘ２は、好適には塩素又は臭素を表す。
式中
Ｒ１１がメチル、エチル、プロピル、ベンジル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｘ２が塩素又は臭素を表す、
式（ＶＩＩＩ）の酸ハロゲン化物に特に好適性が与えられる。
Ｒ１１がメチル、エチル、プロピル、ベンジル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｘ２が塩素又は臭素を表す、
式（ＶＩＩＩ）の酸ハロゲン化物に特に好適性が与えられる。
式（ＩＸ）において、Ｒ１２は、好適には１個から４個までの炭素原子を有するアルキルを表し、特に好適にはメチル、エチル又はプロピルを表す。
式（ＶＩＩＩ）の酸ハロゲン化物及び式（ＩＸ）の酸水素化物は共に公知であり、又は公知の方法により調製することができる。
本発明によるプロセス（ｄ）を実施するのに適した触媒は、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応で通例的に使用されるあらゆる反応促進剤である。Ｌｅｗｉｓ酸、例えば三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム及び塩化鉄（ＩＩＩ）などを使用することに好適性が与えられる。
本発明によるプロセス（ｄ）を実施するのに適した希釈剤は、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応にとって通例のあらゆる不活性な有機溶媒である。エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフランなどを使用することに好適性が与えられ、二硫化炭素も好適である。
本発明によるプロセス（ｄ）を実施する場合、反応温度は特定の範囲内で変えることができる。一般的に、このプロセスは−１０℃から＋１００℃までの間、好適には０℃から８０℃までの間の温度で実施される。
本発明によるプロセス（ｄ）を実施する場合、１モルの式（ＶＩＩ）のピラゾロピリミジン当たり、一般的には１ｍｏｌから５ｍｏｌまで、好適には１ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（ＶＩＩＩ）の酸ハロゲン化物及び１．１ｍｏｌから５ｍｏｌまで、好適には１．１ｍｏｌから３ｍｏｌまでの触媒、又は１ｍｏｌから５ｍｏｌまで、好適には１ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（ＩＸ）の酸水素化物及び２．１ｍｏｌから６ｍｏｌまで、好適には２．１ｍｏｌから４ｍｏｌまでの触媒が使用される。一般的に、これらの反応成分は最初は低い温度で加えられ、当初の激しい反応がおさまった後、ゆっくりと還流温度にまで加熱される。後処理は通常の方法により実施される。
上で説明されているすべてのプロセスは、一般的に、大気圧下で実施される。しかし、高圧下において実行することも可能である。
本発明による化合物は強力な殺菌作用を有しており、作物の保護及び材料の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。
殺真菌剤は、作物の保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために使用することができる。
殺細菌剤は、作物の保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために使用することができる。
上でリストアップされている一般名を冠した真菌性及び細菌性疾患を引き起こす幾つかの病原体を、決して限定的な意味でなく、例として挙げることができる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅなど；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子形：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）など；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅなど；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
本発明による活性化合物は、植物における強力な活性化作用も示す。従って、これらの化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の内部防御機能を作動させるのに適している。
この文脈において、植物活性化（抵抗性誘発）化合物は、処理された植物がその後に望ましくない微生物を植えつけられたときに、前述の植物がこれらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すように、植物の防御系統を刺激することができる物質を意味するものと理解すべきである。
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による化合物は、上述の病原体による攻撃に対する処理後、特定の期間の間、植物を保護するために使用することができる。この保護期間は、本活性化合物で植物を処理してから、一般的には１日から１０日間、好適には１日から７日間にわたって達成される。
本活性化合物が植物の病気を抑制するのに必要な濃度において植物により良好に許容されるという事実は、植物の地上部分の処理、繁殖用の親株及び種子の処理、ならびに土壌の処理を可能にする。
本発明による活性化合物は、穀物の病気の抑制、例えばウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種などに対する抑制、ならびにブドウ栽培、果実及び野菜の栽培における病気の抑制、例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種及びポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種などに対する抑制で、特に良好な結果を伴って使用することができる。
また、本発明による活性化合物は、作物の収穫高を高めるのにも適している。更に、これらの化合物は、低減された毒性を示し、植物により良好に許容される。
適切な場合、本発明による活性化合物は、特定の濃度及び散布量において、植物の成長を管理するため及び有害小動物を抑制するための除草剤として使用することもできる。また、適切な場合、これらの化合物は、他の活性化合物の合成における中間体及び前駆体として使用することもできる。
本発明により、すべての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、ここでは、所望及び不所望の野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）などのすべての植物及び植物群を意味するものと理解すべきである。作物植物は、遺伝子導入植物を含め、また、植物育種家の証明書により保護され得る、又は保護され得ない植物品種を含め、通常の育種及び最適化手法により、もしくはバイオテクノロジー及び遺伝子工学を利用した方法により、又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよい。植物の部分は、芽、葉、花及び根などの植物のすべての地上及び地下部分及び器官を意味するものと理解すべきであり、例えば葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、塊茎及び根茎などを例として挙げることができる。また、植物の部分は、収穫された材料、ならびに発育性及び生殖性繁殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、切り枝及び種子も含む。
本活性化合物を用いる本発明による植物及び植物の部分の処理は、通例の処理方法により、例えば浸漬法、スプレー法、蒸散法、噴霧法、散布法、刷毛塗り法及び、繁殖用材料の場合、特に種子の場合には、更に単層コーティング法又は多層コーティング法により、直接的に、又はこれらの植物の環境、生育地もしくは貯蔵領域への作用により実施される。
材料の保護においては、本発明による化合物は、望ましくない微生物による汚染及び破壊から工業用材料を保護するために使用することができる。
この文脈における工業用材料は、産業界において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物に帰因する変化又は破壊から保護されるべく意図されている工業用材料は、粘着付与剤、糊、紙及び厚紙、布地、革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤、及び微生物により汚染又は破壊され得る他の材料であってよい。また、微生物の増殖により損なわれ得る、例えば冷却水回路などの生産プラントの部分も、保護されるべき材料の範囲内の例として挙げることができる。本発明の範囲内の例として挙げ得る工業用材料は、好適には接着剤、糊、紙及び厚紙、革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び伝熱液体であり、特に好適には木材である。
例として挙げ得る、これらの工業用材料を劣質化又は変化させることができる微生物は、例えば細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明による活性化合物は、好適には真菌、特にカビ、木材退色及び木材破壊真菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に対抗して、ならびに粘液生物及び藻類に対抗して作用する。
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉａ）など、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など、及び
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など。
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉａ）など、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など、及び
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など。
これらの活性化合物は、個々の物理的及び／又は化学的特性に依存して、通例の剤形、例えば溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エアロゾル剤、ならびに高分子物質中及び種子用コーティング組成物中におけるマイクロカプセル剤、更にはＵＬＶ冷及び温煙霧剤などに変換することができる。
これらの調合物は、公知の仕方で、例えば本活性化合物を、場合によっては界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤を用いて、増量剤、即ち液体溶媒、圧力下における液化ガス、及び／又は固体担体と混合することにより製造される。使用される増量剤が水の場合には、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば石油留分など、アルコール、例えばブタノールもしくはグリコール、ならびに前述のもののエーテル及びエステルなど、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど、強度に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドなど、又は水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下においてガス状を成す液体であって、例えばエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解すべきである。適切な固体担体は：例えば粉砕天然無機質、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジァイト、モンモリロナイトもしくはケイ藻土など、ならびに粉砕合成無機質、例えば微細に分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などである。顆粒剤用の適切な固体担体は：例えば破砕され、分割された天然岩石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイトなど、又は無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒及び有機材料の顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの柄などである。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩など、又はタンパク質水解物である。適切な分散剤は：例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態における天然及び合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなど、又は天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチンなど、ならびに合成リン脂質などをこれらの調合物において使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）などの無機顔料、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することができる。
この調合物は、一般的に、重量で０．１パーセントから９５パーセントまでの間の活性化合物、好適には０．５％から９０％までの間の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物は、例えば活性スペクトルを広げるため、又は抵抗性の発現を防止するため、それ自体又は調合物の形態において、公知の殺真菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除薬、殺線虫剤又は殺虫剤と混ぜて使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、即ち、この混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きくなる。
適切な混合成分は例えば以下の化合物である：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチラミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン；カプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロロフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ；ジクロロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エディフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホル；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジンアルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタール−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリニック酸；オキスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタライド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジン−ジカルボニトリル；アクチノベート；ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサ−スピロ［４．５］デカン−３−アミン；四炭酸ナトリウム；
ならびに銅塩及び調製物、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅など。
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチラミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン；カプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロロフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ；ジクロロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エディフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホル；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジンアルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタール−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリニック酸；オキスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタライド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジン−ジカルボニトリル；アクチノベート；ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサ−スピロ［４．５］デカン−３−アミン；四炭酸ナトリウム；
ならびに銅塩及び調製物、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅など。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
殺虫剤／ダニ駆除薬／殺線虫剤
１． アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カルバメート系化合物（例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メチオミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２ 有機リン系化合物（例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルホス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェンホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２． ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
２．１ ピレスロイド系化合物（例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、ｔｒａｎｓフルトリン、ＺＸ ８９０１、ピレトリン（ピレスラム））
２．２ オキサジアジン系化合物（例えばインドキサカルブ）
３． アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系化合物（例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン系化合物、ベンスルタップ、カルタップ
４． アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１ スピノシン系化合物（例えばスピノサド）
５． ＧＡＢＡ作動性クロライドチャンネルのアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素系化合物（例えばカンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
５．２ フィプロール系化合物（例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６． クロライドチャンネル活性化剤
６．１ メクチン系化合物（例えばアバメクチン、アバーメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、イバーメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７． 幼若ホルモン模倣剤
（例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８． エクジソンアゴニスト／攪乱物質
８．１ ジアシルヒドラジン系化合物（例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９． キチン生合成阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素系化合物（例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０． 酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ系化合物（例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）
１１． Ｈ−プロトン勾配を妨害することにより作用する酸化的リン酸化デカップリング剤
１１．１ ピロール系化合物（例えばクロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール系化合物（例えばビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２． 部位−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩｓ（例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ ヒドラメチルノン
１２．３ ジコホル
１３． 部位−ＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン
１４． 部位−ＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリピリム
１５． 昆虫腸膜の微生物性攪乱物質
バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６． 脂肪合成阻害剤
１６．１ テトロン酸系化合物（例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸系化合物［例えば３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカルボネート（別名；炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及び炭酸、ｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド系化合物
（例えばフロニカミド）
１８． オクトパミン作動性アゴニスト
（例えばアミトラズ）
１９． マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えばプロパルギット）
２０． フタルアミド系化合物
（例えばＮ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１． ネライストキシン類似体
（例えばチオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ−ナトリウム）
２２． 生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
（例えばアザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、ツリンギエンシン、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
２３． 未知又は不特定の作用メカニズムを有する活性化合物
２３．１ 煙蒸剤（例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択性拒食剤（例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、シュウ酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ベルブチン、更には化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ第９６／３７４９４号、ＷＯ第９８／２５９２３号参照）、ならびに殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む調製物。
１． アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カルバメート系化合物（例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メチオミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２ 有機リン系化合物（例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルホス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェンホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２． ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
２．１ ピレスロイド系化合物（例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、ｔｒａｎｓフルトリン、ＺＸ ８９０１、ピレトリン（ピレスラム））
２．２ オキサジアジン系化合物（例えばインドキサカルブ）
３． アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系化合物（例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン系化合物、ベンスルタップ、カルタップ
４． アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１ スピノシン系化合物（例えばスピノサド）
５． ＧＡＢＡ作動性クロライドチャンネルのアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素系化合物（例えばカンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
５．２ フィプロール系化合物（例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６． クロライドチャンネル活性化剤
６．１ メクチン系化合物（例えばアバメクチン、アバーメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、イバーメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７． 幼若ホルモン模倣剤
（例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８． エクジソンアゴニスト／攪乱物質
８．１ ジアシルヒドラジン系化合物（例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９． キチン生合成阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素系化合物（例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０． 酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ系化合物（例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）
１１． Ｈ−プロトン勾配を妨害することにより作用する酸化的リン酸化デカップリング剤
１１．１ ピロール系化合物（例えばクロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール系化合物（例えばビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２． 部位−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩｓ（例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ ヒドラメチルノン
１２．３ ジコホル
１３． 部位−ＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン
１４． 部位−ＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリピリム
１５． 昆虫腸膜の微生物性攪乱物質
バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６． 脂肪合成阻害剤
１６．１ テトロン酸系化合物（例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸系化合物［例えば３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカルボネート（別名；炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及び炭酸、ｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド系化合物
（例えばフロニカミド）
１８． オクトパミン作動性アゴニスト
（例えばアミトラズ）
１９． マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えばプロパルギット）
２０． フタルアミド系化合物
（例えばＮ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１． ネライストキシン類似体
（例えばチオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ−ナトリウム）
２２． 生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
（例えばアザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、ツリンギエンシン、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
２３． 未知又は不特定の作用メカニズムを有する活性化合物
２３．１ 煙蒸剤（例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択性拒食剤（例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、シュウ酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ベルブチン、更には化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ第９６／３７４９４号、ＷＯ第９８／２５９２３号参照）、ならびに殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む調製物。
他の公知の活性化合物、例えば除草剤などとの混ぜ合わせ、又は肥料及び成長調節剤、緩和剤及び／又は情報物質との混ぜ合わせも可能である。
更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有している。これらの化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二形性真菌（例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種に対して）、ならびにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などの白癬菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ及びオーズアニー（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これらの真菌のリストは、決して、範囲に含まれ得る真菌スペクトルを制限するものではなく、単なる例証に過ぎない。
これらの活性化合物は、それ自体で、調合物の形態において、又はそれらの調合物から調製された使用形態において、例えばすぐに使用することができる溶液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、微粉剤及び顆粒剤などの形態において使用することができる。適用は通例の仕方で実施され、例えば散水法、スプレー法、噴霧法、放散法、散布法、泡立て法、拡散法などにより行われる。更に、本活性化合物を超低量法により適用することもでき、又は本活性化合物の調合物もしくは本活性化合物自体を土壌に注入することもできる。また、植物の種子を処理することも可能である。
本発明による活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、散布量は用途に依存して比較的広い範囲内で変わり得る。植物の部分を処理するためには、本活性化合物の散布量は一般的には０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａまでの間、好適には１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａまでの間である。種子を被覆する場合には、本活性化合物の散布量は、一般的には種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇまでの間であり、好適には種子１キログラム当たり０．０１ｇから１０ｇまでの間である。土壌を処理するためには、本活性化合物の散布量は一般的には０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａまでの間、好適には１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａまでの間である。
既に上で述べられている如く、本発明によりすべての植物及びそれらの植物の部分を処理することが可能である。一つの好適な実施態様においては、野生植物種及び植物品種、又は通常の生物学的な育種、例えば交配もしくは原形質融合などにより得られる植物、ならびにこれらの植物の部分が処理される。一つの更なる好適な実施態様においては、遺伝子導入植物及び（適切な場合には、通常の方法と組み合わせて）遺伝子工学により得られる植物品種（遺伝子組み換え生物）、ならびにこれらの植物の部分が処理される。「部分」もしくは「植物の部分」、又は「植物部分」という用語については上で説明されている。
特に好適には、それぞれのケースにおいて市販されている植物品種又は使用中の植物品種の植物が本発明により処理される。植物品種という用語は、新たな特性（「特質」）を有しており、通常の育種法、突然変異誘発もしくは遺伝子組み換え技術により得られた植物を意味するものと理解すべきである。これらは栽培種、変種、バイオタイプ又は遺伝子型であってよい。
植物種又は植物品種、これらの植物の場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、常用肥料）に依存して、本発明による処理は超加算的（「相乗的」）な効果ももたらし得る。従って、例えば、本発明により使用され得る物質及び組成物の、現実的に得られるものと想定されていた効果を上回る、散布量の低減及び／又は活性スペクトルの広範化及び／又は活性の増大、植物成長の良好化、高温もしくは低温に対する許容性の増大、干ばつに対する許容性の増大、又は水中もしくは土壌中塩分含有量に対する許容性の増大、開花性能の増大、収穫の容易化、成熟の加速化、収穫量の増大、収穫された生産物の高品質化及び／又は高栄養値化、収穫された生産物の貯蔵安定性の良好化及び／又は加工性の良好化が可能である。
本発明により処理されるのが好適な遺伝子導入植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られる植物）は、遺伝子組み換えにおいて、これらの植物に特に有益で有用な特性（「特質」）を付与する遺伝子材料を受容したすべての植物を含む。このような特性の例は、植物成長の良好化、高温もしくは低温に対する許容性の増大、干ばつに対する許容性の増大、又は水中もしくは土壌中塩分含有量に対する許容性の増大、開花性能の増大、収穫の容易化、成熟の加速化、収穫量の増大、収穫された生産物の高品質化及び／又は高栄養値化、収穫された生産物の貯蔵安定性の良好化及び／又は加工性の良好化である。このような特性の更なる特に強調される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどに対する植物の防御機能の良好化、更には除草剤として活性な特定の化合物に対する植物の許容性の増大である。例として挙げ得る遺伝子導入植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナなど、更には果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果実及びブドウなどの果実を伴う植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコ及びアブラナに特別な強調が与えられる。特に強調される特質は、植物中に形成される毒素による、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子材料によって（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ、更には前述のものの組合せによって）植物（以降、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）中に形成される毒素による、昆虫、クモ、線虫、ならびにナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御機能の増大である。また、特に強調される特質は、全身性獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子、ならびにこれらの遺伝子に対応して発現されたタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御機能の増大である。尚も特に強調される特質は、除草剤として活性な特定の化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）などに対する植物の許容性の増大である。問題の望ましい特質を付与する遺伝子は、互いに組み合わせて遺伝子導入植物に存在していてもよい。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例はトウモロコシ変種、綿変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらの「Ｂｔ植物」はＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げ得る除草剤耐性植物の例はトウモロコシ変種、綿変種及びダイズ変種であり、これらの除草剤耐性植物はＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている。例として挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性を得るべく通常の仕方で品種改良された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名の下で販売されている様々な変種も含む。勿論、これらの言明は、これらの遺伝的特質又は尚も進化させられるべき遺伝的特質を有し、将来開発され及び／又は市販される植物品種にも適用される。
上でリストアップされている植物は、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明による活性化合物の混合物を用いる特に有益な仕方で本発明により処理することができる。本活性化合物又は混合物に対して上で述べられている好適な範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書において詳細に述べられている化合物又は混合物での植物の処理に特別な強調が与えられる。
本活性化合物又は混合物に対して上で述べられている好適な範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書において詳細に述べられている化合物又は混合物での植物の処理に特別な強調が与えられる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、更に、ヒト及び哺乳動物における腫瘍細胞の増殖を抑制するのにも適している。これは、本発明による化合物とチューブリン及び微小管との相互作用に基づくものであり、微小管の重合を促進することによるものである
この目的で、有効量の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物もしくはこれらの化合物の医薬として許容される塩を投与することができる。
この目的で、有効量の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物もしくはこれらの化合物の医薬として許容される塩を投与することができる。
本発明による活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例で例証する。
（調製実施例）
（実施例１）
（実施例１）
プロセス（ａ）：
０℃において、１．０ｇ（０．００４ｍｏｌ）の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを０．４５１ｇ（０．００４ｍｏｌ）のトリエチルアミン及び２０ｍｌのジクロロエタン中における０．３８９ｇ（０．００４ｍｏｌ）の（Ｓ＋）−３−メチル−２−ブチルアミンの溶液に攪拌しながら加える。この反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで、かき混ぜながら水に注ぐ。結果として得られた混合物を塩酸の付加により酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下において濃縮する。残った残分を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝８：２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、０．８ｇ（理論値の６４．３％）の３−シアノ−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ＋）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
０℃において、１．０ｇ（０．００４ｍｏｌ）の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを０．４５１ｇ（０．００４ｍｏｌ）のトリエチルアミン及び２０ｍｌのジクロロエタン中における０．３８９ｇ（０．００４ｍｏｌ）の（Ｓ＋）−３−メチル−２−ブチルアミンの溶液に攪拌しながら加える。この反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで、かき混ぜながら水に注ぐ。結果として得られた混合物を塩酸の付加により酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下において濃縮する。残った残分を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝８：２を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、０．８ｇ（理論値の６４．３％）の３−シアノ−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−［（Ｓ＋）−３−メチル−２−ブチルアミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．５９
（実施例２）
プロセス（ａ）：
室温において、０．５１ｇの炭酸カリウム及び０．３２ｇの３−メチル−２−ブチルアミンを１ｇの３−ホルミル−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び３０ｍｌのアセトニトリルの混合物中に攪拌しながら連続的に加える。この反応混合物を室温で１２時間攪拌し、次いで、かき混ぜながら水に注ぐ。結果として得られた混合物を酢酸エチルで三回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下において濃縮する。残った残分を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝４．１を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、０．１４ｇ（理論値の９．２％）の３−ホルミル−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（３−メチル−２−ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
室温において、０．５１ｇの炭酸カリウム及び０．３２ｇの３−メチル−２−ブチルアミンを１ｇの３−ホルミル−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び３０ｍｌのアセトニトリルの混合物中に攪拌しながら連続的に加える。この反応混合物を室温で１２時間攪拌し、次いで、かき混ぜながら水に注ぐ。結果として得られた混合物を酢酸エチルで三回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下において濃縮する。残った残分を、シクロヘキサン：酢酸エチル＝４．１を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、０．１４ｇ（理論値の９．２％）の３−ホルミル−５−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）−７−（３−メチル−２−ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．１７
以下の表１に記載されている、式
（開始材料の調製）
（実施例３０）
（実施例３０）
プロセス（ｅ）：
室温において、１０．９７６ｇの五塩化リンを２１．４７７ｇ（０．０９２ｍｏｌ）の３−シアノ−５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び１２６．１９６ｇ（０．８２３ｍｏｌ）のオキシ塩化リンの混合物に攪拌しながら加える。この反応混合物を１１０℃で３時間加熱した後、減圧下において濃縮する。残った残分をジクロロメタン中に溶解する。結果として生じた溶液を最初に氷水で洗い、次いで、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下において濃縮する。残った残分を、石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、９．４ｇ（理論値の３３％）の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
室温において、１０．９７６ｇの五塩化リンを２１．４７７ｇ（０．０９２ｍｏｌ）の３−シアノ−５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び１２６．１９６ｇ（０．８２３ｍｏｌ）のオキシ塩化リンの混合物に攪拌しながら加える。この反応混合物を１１０℃で３時間加熱した後、減圧下において濃縮する。残った残分をジクロロメタン中に溶解する。結果として生じた溶液を最初に氷水で洗い、次いで、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下において濃縮する。残った残分を、石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーに掛ける。これにより、９．４ｇ（理論値の３３％）の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２７
（実施例３１）
プロセス（ｆ）：
１５ｇの５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び３５ｍｌのオキシ塩化リンの混合物を還流下において１時間加熱した後、０℃に冷却する。次いで、この反応混合物に、１０．６ｇのジメチルホルムアミドを、混合物の温度が２０℃を越えないように、一滴ずつ攪拌しながら加える。滴加が終了した後、得られた混合物を最初に室温で１時間攪拌し、次いで、還流下において２時間加熱する。この後、得られた混合物を減圧下において濃縮する。残った残分を氷水と共に攪拌し、結果として生じた混合物を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下において濃縮する。残った残分を酢酸エチル中に溶解し、シリカゲルを通じて濾過する。これにより、７ｇの３−ホルミル−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。この生成物が、更なる精製を伴うことなく、以降の合成において使用される。
１５ｇの５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び３５ｍｌのオキシ塩化リンの混合物を還流下において１時間加熱した後、０℃に冷却する。次いで、この反応混合物に、１０．６ｇのジメチルホルムアミドを、混合物の温度が２０℃を越えないように、一滴ずつ攪拌しながら加える。滴加が終了した後、得られた混合物を最初に室温で１時間攪拌し、次いで、還流下において２時間加熱する。この後、得られた混合物を減圧下において濃縮する。残った残分を氷水と共に攪拌し、結果として生じた混合物を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下において濃縮する。残った残分を酢酸エチル中に溶解し、シリカゲルを通じて濾過する。これにより、７ｇの３−ホルミル−５，７−ジクロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。この生成物が、更なる精製を伴うことなく、以降の合成において使用される。
（実施例３２）
プロセス（ｇ）：
２０．０ｇ（０．０９２ｍｏｌ）のｓｅｃ−ブチルマロン酸ジエチル、９．９９７ｇ（０．０９２ｍｏｌ）の４−シアノ−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール及び１８．８５４ｇ（０．１０２ｍｏｌ）のトリ−ｎ−ブチルアミンの混合物を還流下において１８０℃で６時間加熱する。反応中に遊離されたエタノールを蒸留により連続的に取り除く。次いで、この反応混合物を減圧下において濃縮する。これにより、２１．５ｇ（理論値の１００％）の３−シアノ−５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。この生成物が、更なる精製を伴うことなく、以降の合成において使用される。
２０．０ｇ（０．０９２ｍｏｌ）のｓｅｃ−ブチルマロン酸ジエチル、９．９９７ｇ（０．０９２ｍｏｌ）の４−シアノ−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール及び１８．８５４ｇ（０．１０２ｍｏｌ）のトリ−ｎ−ブチルアミンの混合物を還流下において１８０℃で６時間加熱する。反応中に遊離されたエタノールを蒸留により連続的に取り除く。次いで、この反応混合物を減圧下において濃縮する。これにより、２１．５ｇ（理論値の１００％）の３−シアノ−５，７−ジヒドロキシ−６−（ｓｅｃ−ブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。この生成物が、更なる精製を伴うことなく、以降の合成において使用される。
以下の表２に記載されている式（ＩＩ）のピラゾロピリミジンも上で説明されている方法により得られる：
（使用実施例）
（実施例Ａ）
Ｖｅｎｔｕｒｉａ−試験（リンゴ）／保護性
（実施例Ａ）
Ｖｅｎｔｕｒｉａ−試験（リンゴ）／保護性
溶媒：重量で２４．５部のアセトン
重量で２４．５部のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
重量で２４．５部のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に上述の活性化合物の調製物を述べられている散布量でスプレーする。スプレーした被膜が乾いた後、これらの植物にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生胞子懸濁物を接種し、この後、約２０℃で１００％の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビネット内において１日間放置する。
この後、これらの植物を約２１℃で相対大気湿度が約９０％の温室に入れる。
評価は、接種の１０日後に行われる。０％は対照の効能に相当する効能を意味し、一方、効能１００％は感染が全く観測されないことを意味する。
この試験において、実施例１、３及び４に記載されている本発明による化合物は、１００ｇ／ｈａの散布量において、８０％を上回る効能を示した。
（実施例Ｂ）
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ−試験（マメ）／保護性
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ−試験（マメ）／保護性
溶媒：重量で２４．５部のアセトン
重量で２４．５部のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
重量で２４．５部のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に上述の活性化合物の調製物を述べられている散布量でスプレーする。スプレーした被膜が乾いた後、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によりコロニー形成された二つの小さな寒天片をそれぞれの葉の上に載せる。これらの接種された植物を、約２０℃で１００％の相対大気湿度における暗室に入れる。
これらの葉の感染した領域の大きさが接種の２日後に評価される。０％は対照の効能に相当する効能を意味し、一方、効能１００％は感染が全く観測されないことを意味する。
この試験において、実施例１及び４に記載されている本発明による化合物は、５００ｇ／ｈａの散布量において、８０％を上回る効能を示した。
（実施例Ｃ）
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保護性
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保護性
溶媒：重量で４９部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
乳化剤：重量で１．０部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するため、重量で１部の活性化合物を上で述べられている量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に上述の活性化合物の調製物を述べられている散布量でスプレーする。処理の一日後、これらの植物にオオムギうどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を接種する。この後、これらの植物を、７０％の相対大気湿度において温度が１８℃の温室に入れる。
評価は、接種の７日後に行われる。０％は対照の効能に相当する効能を意味し、一方、効能１００％は感染が全く観測されないことを意味する。
この試験において、実施例３に記載されている本発明による化合物は、７５０ｇ／ｈａの散布量において、８０％を上回る効能を示した。
Claims (10)
- 式
［式中
Ｒ１は、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表し、又は場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は水素もしくはアルキルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２は、これらが接続される窒素原子と共に、場合によって置換されたヘテロ環式環を表し、
Ｒ３は水素、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル又は場合によって置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｒ５は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロゲン−もしくはメチル−置換シクロアルキル、シクロアルケニルを表し、又はハロゲン−もしくはメチル−置換シクロアルケニルを表す］ - 式中
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から五置換までされていてよい、１個から６個までの炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、２個から６個までの炭素原子を有するアルケニルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシ及び３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、３個から６個までの炭素原子を有するアルキニルを表し、又は
Ｒ１が、ハロゲン及び／又は１個から４個までの炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換から三置換までされていてよい、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表し、又は
Ｒ１が、５個もしくは６個の環員及び窒素、酸素及び／又はイオウなどの１個から３個までのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ及び／又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルによって一置換もしくは二置換されていてよく、
Ｒ２が水素もしくは１個から４個までの炭素原子を有するアルキルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらが接続される窒素原子と共に、３個から６個までの環員を有する飽和もしくは不飽和のヘテロ環式環を表し、ここで、該ヘテロ環は、環員として更なる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含んでいてよく、また、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル及び／又は１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルによって３回まで置換されていてよく、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子及び１個から４個までのハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、又は３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ４が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１個から４個までの炭素原子及び１個から９個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子及びアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロアルキル部分に３個から６個までの炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル、アルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に１個から４個までの炭素原子及びアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１個から４個までの炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、又はアルキル部分に１個から４個までの炭素原子を有するアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｈａｌがフッ素、塩素又は臭素を表し、
Ｒ５が、１個から６個までの炭素原子を有するアルキル、２個から６個までの炭素原子を有するアルケニル、３個から８個までの炭素原子を有するシクロアルキル、３個から８個までの炭素原子を有するシクロアルケニル、１個から６個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、２個から６個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルケニル、３個から８個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子によって置換されたシクロアルキルを表し、又は３個から８個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子によって置換されたシクロアルケニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。 - 式中
Ｒ１が、式
の基を表し、
Ｒ２が水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらが接続される窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニルもしくはテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルを表し、ここで、前記基は、１個から３個までのフッ素原子、１個から３個までのメチル基及び／又はトリフルオロメチルによって置換されていてよく、又は
Ｒ１及びＲ２が、これらが接続される窒素原子と共に、式
Ｒ’は水素又はメチルを表し、
Ｒ’’はメチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、および
ｍは数字０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ’’は同一又は異なる基を表し、
Ｒ’’’はメチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｎは数字０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ’’’は同一又は異なる基を表す］
の基を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル又はヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ４が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、メチル、エチル、シクロプロピル、チオカルバモイル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエタ−１−イル、メトキシメチル、エトキシメチル又は１−メトキシエチルを表し、
Ｈａｌがフッ素又は塩素を表し、
Ｒ５が、１個から４個までの炭素原子を有するアルキル、２個から４個までの炭素原子を有するアルケニル、３個から７個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくは３個から７個までの炭素原子を有するシクロアルケニルを表し、又は
Ｒ５が、１個から４個までの炭素原子及び１個から５個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、３個もしくは４個の炭素原子及び１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルケニル、３個から６個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子によって置換されたシクロアルキルを表し、又は３個から６個までの炭素原子を有し、１個から３個までのフッ素、塩素及び／又は臭素原子で置換されたシクロアルケニルを表す、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。 - 式中
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ブタ−２−エン−１−イル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、クロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロイソプロピル、トリクロロアリル、２，２−ジクロロシクロプロピル又はジクロロシクロヘキセニルを表す、
請求項１から３の１つもしくはそれ以上の項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。 - 請求項１から４の１つもしくはそれ以上の項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの調製プロセスであり、
（ａ）式
Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは請求項１で定義されている通りであり、
Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｙ１はハロゲンを表す］
のハロピラゾロピリミジンが、適切な場合には希釈剤の存在下において、適切な場合には酸受容体の存在下において、また、適切な場合には触媒の存在下において、
式
Ｒ１及びＲ２は請求項１で定義されている通りである］
のアミンと反応させられる、
又は
ｂ）式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは請求項１で定義されている通りである］
のピラゾロピリミジンが、
α）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下において、水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させられる、
もしくは
β）希釈剤の存在下において、また、適切な場合には触媒の存在下において、式
Ｒ７はアルキル、ベンジル又はシクロアルキルを表し、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表す］
のグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）化合物と反応させられる、
のいずれかである、
又は
ｃ）式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは上で定義されている通りであり、
Ｒ８は水素、アルキル、ベンジル又はシクロアルキルを表す］
のピラゾロピリミジンが、
α）希釈剤の存在下において、また、適切な場合には触媒の存在下において、式
Ｒ９は水素又はアルキルを表す］
のアミノ化合物（ここで、式（Ｖ）の該アミノ化合物は酸付加塩の形態でも使用することができる）と反応させられる、
もしくは
β）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下において水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させられ、又は希釈剤の存在下において水素化ホウ素ナトリウムと反応させられる、
のいずれかであり、
結果として生じた式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８及びＨａｌは上で定義されている通りである］
のピラゾロピリミジンが、適切な場合、式
Ｒ１０はアルキルを表し、
Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素又は基Ｒ８Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−を表す］
のアルキル化剤と、適切な場合には塩基の存在下及び希釈剤の存在下において、反応させられ、
ｄ）式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは上で定義されている通りである］
のピラゾロピリミジンが、それぞれのケースで、触媒の存在下及び希釈剤の存在下において、式
Ｒ１１はアルキル、ベンジル又はシクロアルキルを表し、
Ｘ２は塩素又は臭素を表す］
の酸ハロゲン化物と反応させられる、
もしくは
式
Ｒ１２はアルキルを表す］
の酸無水物と反応させられる
ことを特徴とする、前記調製プロセス。 - 望ましくない微生物を抑制するための組成物であり、少なくとも一つの請求項１から４の１つ又はそれ以上の項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンを、この増量剤及び／又は界面活性剤に加えて含むことを特徴とする、前記組成物。
- 少なくとも一つの更なる殺真菌剤又は殺虫剤として活性な化合物を含む、請求項６に記載の組成物。
- 望ましくない微生物を抑制するための、請求項１から４の１つ又はそれ以上の項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの使用。
- 望ましくない微生物の抑制方法であり、請求項１から４の１つ又はそれ以上の項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが該望ましくない微生物及び／又は該微生物の生息環境に適用されることを特徴とする、前記抑制方法。
- 望ましくない微生物を抑制するための組成物の調製プロセスであり、請求項１から４の１つ又はそれ以上の項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、前記調製プロセス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10357569A DE10357569A1 (de) | 2003-12-10 | 2003-12-10 | Pyrazolopyrimidine |
| PCT/EP2004/013939 WO2005056557A1 (de) | 2003-12-10 | 2004-12-08 | 7-amino-5-halopyrazolopyrimidine mit fungizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007516249A true JP2007516249A (ja) | 2007-06-21 |
Family
ID=34638553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006543463A Pending JP2007516249A (ja) | 2003-12-10 | 2004-12-08 | 殺真菌作用を有する７−アミノ−５−ハロピラゾロピリミジン類 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080021045A1 (ja) |
| EP (1) | EP1694682A1 (ja) |
| JP (1) | JP2007516249A (ja) |
| DE (1) | DE10357569A1 (ja) |
| WO (1) | WO2005056557A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005007534A1 (de) * | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
| WO2007101804A1 (de) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Basf Se | Substituierte pyrazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| CN101484521B (zh) * | 2006-05-01 | 2012-07-18 | Bnt福思生物降解聚合物有限公司 | 用于制备生物可降解塑料的新型生物可降解聚合物组合物以及所述组合物的制备方法 |
| DE102006039255A1 (de) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate |
| CA2904760A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Genentech, Inc. | Pyrazolo compounds and uses thereof |
| CN110016036B (zh) * | 2019-05-16 | 2022-06-03 | 辽宁大学 | 吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104089A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 |
| JPH10152489A (ja) * | 1996-10-07 | 1998-06-09 | American Cyanamid Co | ペンタフルオロフエニルアゾロピリミジン類 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3130633A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| HUP9801135A2 (hu) * | 1995-05-09 | 1998-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Pirazolo[1,5-a]pirimidinek, eljárás előállításukra és alkalmazásuk |
| JP2001019693A (ja) * | 1999-06-14 | 2001-01-23 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性６−フェニル−ピラゾロピリミジン |
| EA200500719A1 (ru) * | 2002-11-07 | 2005-10-27 | Басф Акциенгезельшафт | 5-алкил-7-аминотриазолопиримидины, способ и промежуточные продукты для их получения, содержащие их средства, а также их применение для борьбы с фитопатогенными грибами |
-
2003
- 2003-12-10 DE DE10357569A patent/DE10357569A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-12-08 EP EP04803616A patent/EP1694682A1/de not_active Withdrawn
- 2004-12-08 US US10/581,891 patent/US20080021045A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-08 WO PCT/EP2004/013939 patent/WO2005056557A1/de active Application Filing
- 2004-12-08 JP JP2006543463A patent/JP2007516249A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104089A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-06-08 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ７‐アミノ‐アゾロ〔１，５‐ａ〕‐ピリミジン及び該化合物を含有する殺菌剤 |
| JPH10152489A (ja) * | 1996-10-07 | 1998-06-09 | American Cyanamid Co | ペンタフルオロフエニルアゾロピリミジン類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10357569A1 (de) | 2005-07-07 |
| US20080021045A1 (en) | 2008-01-24 |
| WO2005056557A1 (de) | 2005-06-23 |
| EP1694682A1 (de) | 2006-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7842710B2 (en) | Carboxamides | |
| EP1716099B1 (de) | Haloalkylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen | |
| JP2008510746A (ja) | ビフェニルチアゾールカルボキサミド | |
| KR20070015386A (ko) | 피라졸로피리미딘 | |
| JP2008510744A (ja) | ビフェニルチアゾールカルボキサミド | |
| US20090163516A1 (en) | Carboxamides for controlling undesired micro-organisms in plant protection | |
| JP5004804B2 (ja) | ２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド | |
| EP1727816B1 (de) | Mikrobizide silylierte carboxamide | |
| KR20060015304A (ko) | 트리아졸로피리미딘 | |
| JP2007515444A (ja) | 殺菌効果を有する置換複素環式アミド | |
| KR20060126713A (ko) | 광학적 활성 카복사미드 및 원치않는 미생물을 구제하기위한 그의 용도 | |
| JP2007522169A (ja) | 殺真菌剤活性成分として用いられるイミダゾロピリミジン類 | |
| JP2007516249A (ja) | 殺真菌作用を有する７−アミノ−５−ハロピラゾロピリミジン類 | |
| JP2007513908A (ja) | 殺菌性活性成分としてのピラゾロピリミジン類 | |
| JP2007516247A (ja) | ピラゾロピリミジン類 | |
| JP2007516994A (ja) | 殺真菌特性を備えたトリアゾロピリミジン | |
| JP2007513909A (ja) | ピラゾロピリミジン類 | |
| JP2007516246A (ja) | ピラゾロピリミジン類 | |
| MXPA06010344A (en) | Silylated carboxamides | |
| KR20060136459A (ko) | 식물 보호 및 재료 보호를 위한 살미생물 활성성분으로서의ｎ-(2-(하이드록시메틸)페닐)-1ｈ-피라졸-4-카복사미드유도체 및 관련 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071207 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110419 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111004 |