JP2007522169A - 殺真菌剤活性成分として用いられるイミダゾロピリミジン類 - Google Patents

Abstract

本発明は、式Ｉ

（ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＸは、本明細書において列挙されたように定義される）のイミダゾロピリミジン類に関する。本発明はまた、所望されていない微生物を防除するための、前記物質の製造方法およびこれらの使用に関する。前記式において、Ｒ^２は、酸素、窒素および硫黄を含む群からの１から３個の同一または異なるヘテロ原子に加えて、３から１３個の炭素原子、および１個以上のケイ素原子を含む有機基を表し、ならびに非置換であるか、または１から４個の同一のハロゲンで置換されている。

Description

本発明は、所望されていない微生物を防除するための、イミダゾロピリミジン類、これらの調製方法および使用に関する。

ある種のイミダゾロピリミジン類が殺真菌性を有することは既に知られている（例えばＷＯ−Ａ０３／０２２８５０を参照のこと）。

しかしながら、現代の殺真菌剤に課せられる環境上および経済的な要求は、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および有利な製造に関し、絶えず増大し、しかも、例えば抵抗性などを有する問題もあり得るので、少なくともある分野においては、先行技術を超える利点を有する新規な殺真菌剤を開発することが絶えず必要になる。

本発明は、式（Ｉ）の新規なイミダゾロピリミジン類

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｒ^２、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表すか、または場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ^２は、３〜１３個の炭素原子、および１個以上のケイ素原子、さらに適切であれば、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を含む有機基を表し、およびこの有機基は、非置換であるか、または１〜４個の同一もしくは異なるハロゲンで置換されており、あるいは
Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によって置換された複素環を表し、（この複素環は、１個以上のケイ素原子を含み、および／または１個以上の基Ｒ^２で置換されている。）
Ｒ^３は、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、場合によって置換されたアラルキル、ハロゲン、または場合によって置換されたアミノ基、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルチオ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールチオ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオ、場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、または場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオを表し、
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、場合によってハロゲン置換されたアルキル、または場合によってハロゲン置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、場合によってハロゲン置換されたアルキル、または場合によってハロゲン置換されたシクロアルキルを表し、および
Ｘは、ハロゲン、シアノ、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、または場合によって置換されたフェニルを表す。］
およびこれらの塩を提供する。

さらに、見出されているのは、化合物（Ｉ）から誘導される式（Ｉ−１）のイミダゾロピリミジン類

（ここで、ＸはＹ^１＝ハロゲンを表す）が、以下（ａ）によって調製され得ることである。
方法（ａ）式（ＩＩ−１）

のハロイミダゾロピリミジン類を、
（式中、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５は、上記定義の通りであり、および
Ｙ^１は、ハロゲンを表す。）
式（ＩＩＩ）

のアミンと、
（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、上記定義の通りである。）
適切であれば希釈剤の存在下、適切であれば酸受容体の存在下、および適切であれば触媒の存在下で反応させる方法。

さらに、見出されているのは、化合物（Ｉ）から誘導される式（Ｉ−２）のイミダゾロピリミジン類

（ここで、ＸはＲ^７を表し、Ｒ^７は、場合によって置換されたアルキルまたは場合によって置換されたフェニルを表す）が、以下（ｂ）によって調製され得ることである。
方法（ｂ）
式（ＩＩ−２）

のハロイミダゾロピリミジン類を、
（式中、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５は、上記定義の通りであり、および
Ｙ^１は、ハロゲンを表し、および
Ｒ^７は、場合によって置換されたアルキルまたは場合によって置換されたフェニルを表す。）
式（ＩＩＩ）

のアミンと、
（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、上記定義の通りである。）
適切であれば希釈剤の存在下、適切であれば酸受容体の存在下、および適切であれば触媒の存在下で反応させる方法。

さらに、見出されているのは、化合物（Ｉ）から誘導される式（Ｉ−３）のイミダゾロピリミジン類

（ここで、ＸはＸ^１＝シアノまたは場合によって置換されたアルコキシを表す）が、以下（ｃ）によって調製され得ることである。
方法（ｃ）
既にＷＯ−Ａ０２／０８３６７７に同様に記載された式（Ｉ−１）

のイミダゾロピリミジン類を、
式Ｍ−Ｘ^１（ＩＸ）の化合物
（式中、カチオンＭは、例えばアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属、またはマグネシウムなどのアルカリ土類金属であり、および
Ｘ^１は、シアノ、アルコキシ、またはハロアルコキシなどの置換されたアルコキシである。）
と反応させる方法。

最後に、式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン類は、所望されていない微生物を防除するのに非常に適しているということが見出されている。特に、これらは強い殺真菌力を有し、作物保護および材料保護の双方に用いられ得る。

適切であれば、本発明による式（Ｉ）の化合物は、異なる可能な異性体、特に立体異性体の混合物として存在し得る。かかる立体異性体としては、ＥおよびＺ、トレオおよびエリトロ、さらに、ＲおよびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体が挙げられる。ならびに適切であれば、互変異性体の混合物としても存在し得る。

式（Ｉ）は、本発明によるイミダゾロピリミジン類の一般的な定義を提供する。

好ましくは、以下の場合である、式（Ｉ）の化合物である。
ａ^１）Ｒ^３は、場合によって置換されたアリールを表し、または
ａ^２）Ｒ^３は、場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、または
ａ^３）Ｒ^３は、場合によって置換されたアルキルを表し、または
ａ^４）Ｒ^３は、場合によって置換されたアルケニルを表し、または
ａ^５）Ｒ^３は、場合によって置換されたアルキニルを表し、または
ａ^６）Ｒ^３は、場合によって置換されたシクロアルキルを表し、または
ａ^７）Ｒ^３は、場合によって置換されたアラルキルを表し、または
ａ^８）Ｒ^３は、場合によって置換されたアミノ基を表す。

同様に好ましくは、Ｒ^３が以下の意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物である。
ｂ^１：ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７
ｂ^２：ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^８
ｂ^３：ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^７、ａ^８
ｂ^４：ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^６、ａ^７、ａ^８
ｂ^５：ａ^１、ａ^２、ａ^３、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８
ｂ^６：ａ^１、ａ^２、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８
ｂ^７：ａ^１、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８
ｂ^８：ａ^２、ａ^３、ａ^４、ａ^５、ａ^６、ａ^７、ａ^８
さらに、好ましくは、１個以上の記号が、下記掲載の好ましい意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物である。すなわち、
Ｒ^１は、Ｈを表し、または
Ｒ^１は、基Ｒ^２を表し、または
Ｒ^１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から五置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ^１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ^１は、ハロゲン、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ^１は、ハロゲン、および１〜４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
Ｒ^１は、３から８個の環員を有し、窒素、酸素、および／または硫黄などの、１〜３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、（ここで、このヘテロシクリルは、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、シアノおよび／または３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルで、一置換または二置換されていてもよい。）
Ｒ^２は、１〜１３個の炭素原子、および１個以上のケイ素原子を有する、飽和もしくは不飽和の脂肪族基を表し、（ここで、この脂肪族基は、酸素、硫黄および窒素からなる群からの１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を場合によって含み、ならびにこの脂肪族基は、非置換であるか、または１〜４個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されている。）または
Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８個の環員を有する飽和もしくは不飽和の複素環を表し、（この複素環は、１個以上のケイ素原子を含み、および／または１個以上の基Ｒ^２で置換されている。ここで、この複素環は、さらに窒素、酸素もしくは硫黄原子を環構成原子として含んでもよく、およびこの複素環は、フッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、および／または１〜４個の炭素原子および１〜９個のフッ素原子および／または１〜９個の塩素原子を有するハロアルキルで、３回までさらに置換されていてもよい。）
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキルを表し、（ここで、Ｒ^３は、非置換であるか、または部分的もしくは全体的にハロゲン化されており、および／または基Ｒ^Ｘからの１〜３個の基を場合によって有する。）または基Ｒ^Ｘからの１〜３個の基を場合によって有するＣ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキルを表し、およびＲ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、および場合によってハロゲン化された、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルオキシを表し、
Ｒ^３は、フェニルを表し、ここで、フェニルは、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；
いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、１〜６個の炭素原子を有する）アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、２〜６個の炭素原子を有する）アルケニルまたはアルケニルオキシ；
いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（個々のアルキル部分において、いずれの場合にも、１〜６個の炭素原子を有する）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；
３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
２，３−位に付加した、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
からなる群からの同一または異なる置換基で、一置換から四置換されていてもよく、
あるいは
Ｒ^３は、３から８個の環員を有し、窒素、酸素、および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、（ここで、このヘテロシクリルは、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、シアノ、ニトロおよび／または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、一置換または二置換されていてもよい。）
あるいは
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリールアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、またはヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノを表し、
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換されたシクロプロピルを表し、
Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換されたシクロプロピルを表し、ならびに
Ｘは、Ｈ、フッ素、塩素、臭素またはＣＮを表す。

特に好ましくは、１個以上の記号が、下記掲載の特に好ましい意味のうちの１つを有する式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン類である。すなわち、
Ｒ^１は、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｒ^２は、基Ｙ^２−Ｓｉ（Ｏ_ｍＣＨ_３）（Ｏ_ｎＣＨ_３）（Ｏ_ｐＹ^３）を表し、
（ここで、ｍ、ｎおよびｐは、互いに独立して０または１を表し、
Ｙ^２は、結合、またはアルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイルを表し、これらは、いずれの場合にも、直鎖または分枝であり、それぞれ１〜６個および２〜６個の炭素原子を有し、１つまたは２つの隣接していない酸素原子で場合によって妨害されており、および非置換であるか、または１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されており、ならびに
Ｙ^３は、直鎖または分枝のアルキルまたはアルケニルを表し、これらは、それぞれ１〜５個および２〜５個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄原子で場合によって妨害されており、および非置換であるか、または１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されている。）
Ｒ^３は、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−シクロアルキル、ベンジルを表し、または
Ｒ^３は、フェニルを表し、ここで、フェニルは、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
２，３−位に付加した、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換もしくは多置換されていてもよい。）
からなる群からの同一または異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよく、
Ｒ^３は、ピリジルを表し、（ここで、ピリジルは、２−もしくは４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から四置換されていてもよい。）または
Ｒ^３は、ピリミジルを表し、（ここで、ピリミジルは、２−もしくは４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）または
Ｒ^３は、チエニルを表し、（ここで、チエニルは、２−もしくは３−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）または
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノを表し、または
Ｒ^３は、チアゾリルを表し、（ここで、チアゾリルは、２−、４−もしくは５−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換または二置換されていてもよい。）または
Ｒ^３は、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリルまたはＮ−モルホリニルを表し、（ここで、これらは、いずれの場合にも、非置換であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換もしくは、可能であれば多置換されている。）
Ｒ^４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはシクロプロピルを表し、
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはシクロプロピルを表し、ならびに
Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮを表すか、非置換であるか、または１個以上のフッ素原子もしくは塩素原子で置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルを表す。

極めて特に好ましくは、１個以上の記号が、下記掲載の極めて特に好ましい意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物である。すなわち、
Ｒ^１は、Ｈを表し、
Ｒ^２は、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＦＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＭｅ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＭｅ＝ＣＨＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３、−ＣＨ_２−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３または−ＣＨＭｅ−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３を表し、
Ｒ^３は、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキルを表し、（ここで、Ｒ^３は、非置換であるか、または１個以上のフッ素原子もしくは塩素原子で置換されている。）
または
Ｒ^３は、２，４−もしくは２，６−二置換フェニルを表し、または２−置換フェニルを表し、または２，４，６−三置換フェニルを表し、
Ｒ^３は、ピリジルを表し、（ここで、ピリジルは、２−もしくは４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から四置換されていてもよい。）または
Ｒ^３は、ピリミジルを表し、（ここで、ピリミジルは、４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）
Ｒ^４は、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ^５は、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌまたはシクロプロピルを表し、ならびに
Ｘは、フッ素、塩素、（Ｃ_１〜Ｃ_７）−アルキルまたは（Ｃ_１〜Ｃ_３）−ハロアルキルを表す。

上記の基の定義は、所望どおり、互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義が適用されなくてもよい。

出発物質として用いられる、式（ＩＩ−１）および式（ＩＩ−２）のハロイミダゾロピリミジン類は、ＷＯ−Ａ０３／０２２８５０において所与された調製方法と同様にして、方法（ｄ）および方法（ｅ）により合成することができる。
方法（ｄ）：
この知られている方法を用いて出発物質（ＩＩ−１）を調製する。この（ＩＩ−１）は、上記方法（ａ）により、式（Ｉ−１）のイミダゾロピリミジン類に変換することが可能である。

（ここで、該記号は、上記定義の通りである。）
方法（ｅ）：
この知られている方法を用いて式（ＩＩ−２）のハロイミダゾロピリミジン類を調製する。この（ＩＩ−２）は、上記方法（ｂ）により、式（Ｉ−２）のイミダゾロピリミジン類に変換することが可能である。

（ここで、該記号は、上記定義の通りである。）
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法を行うための出発物質としてさらに必要な、アミン類の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ^１およびＲ^２は、Ｒ^１およびＲ^２にとって好ましいという理由で、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と共に、既に記載された意味を有するのが好ましい。

式（ＩＩＩ）のアミンは知られている。これらの中には市販されているものもあるし、またはこれらは当業者にはおなじみの、知られている方法で調製することができる。

例を挙げれば、式（ＩＩＩａ）のシリル化されたアミン
Ｈ_２Ｎ−（ＣＲ^ａＲ^ｂ）_ｎ−ＳｉＲ^ｃＲ^ｄＲ^ｅ
［式中、
ｎは０〜１０までの自然数であり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄは、同一または異なる基Ｈ、ＣＨ_３またはＣ_２Ｈ_５（Ｒ^ａ〜ｄの炭素原子の総数が１２以下）である。］
は、通常、例えばＫ_２ＣＯ_３などの塩基の存在下、フタルイミドをハロアルキルシランと反応させ、生じたＮ−置換フタルイミドをヒドラジンで開裂させることにより得ることができる。

かかる合成は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１、７３、５１３０またはＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９７８、１７４、Ｃ１８に記載されている。

ハロアルキルシランは、市販されており、または当業者にはおなじみの、知られている方法で調製することができる（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｖｏｌｕｍｅ １３／５、ｐ．６５以下、またはＳｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｖｏｌ．４、ｐ．２４７以下を参照のこと）。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧下または減圧下で操作することも可能である。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を行うのに適した希釈剤は、通例のすべての不活性な有機溶媒である。用いるのが好ましいものとして、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類などが挙げられる。

本発明による方法（ａ）および（ｂ）を行うのに適した酸受容体は、かかる反応には通例のすべての無機塩基または有機塩基である。好ましくは、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の、水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩を用い、この例としては、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどが挙げられる。さらに、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、ならびに第３アミンを用いることが好ましく、第３アミンの例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが挙げられる。

本発明による方法（ｃ）を行うのに適した酸受容体は、かかる反応には通例のすべての無機塩基または有機塩基である。好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩を用い、この例としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウムなどが挙げられる。さらに、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、ならびに第３アミンを用いることが好ましく、第３アミンの例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが挙げられる。

本発明による方法（ａ）および（ｂ）および（ｃ）を行うのに適した触媒は、かかる反応には通例のすべての反応促進剤である。好ましくは、フッ化ナトリウム、フッ化カリウムまたはフッ化アンモニウムなどの、フッ化物を用いる。

本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変更することができる。通常、この方法は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行われる。

本発明による方法（ａ）および（ｂ）を行う場合、式（ＩＩ−Ｉ）および（ＩＩ−２）のジハロトリアゾロピリミジンそれぞれ１モルにつき、通常０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モルの式（ＩＩＩ）のアミンが用いられる。後処理は通例の方法で行われる。

本発明による方法（ｃ）を行う場合、式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）のジハロトリアゾロピリミジンそれぞれ１モルにつき、通常０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モルの式（ＩＸ）のＭ−Ｘ^１が用いられる。後処理は通例の方法で行われる。

本発明による化合物は、優れた殺菌力を有し、真菌および細菌などの、所望されていない微生物を防除するために、作物保護および材料保護に用いることができる。

殺真菌剤は、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類を防除するために、作物保護に用いることができる。

殺細菌剤は、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科を防除するために、作物保護に用いることができる。

上記掲載の属名下に分類される、菌類病および細菌病の原因となる一部の病原体は、例として記載することができるが、これらに限るものではない。
例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス属；
例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス属；
例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア属；
例えばピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのフハイカビ属；
例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフトラ属；
例えばシュードペロノスポラフムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラキュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのニセツユカビ属；
例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのタンジクツユカビ属；
例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属；
例えばペロノスポラピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）または十字科蔬菜露菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのツユカビ属；
例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのエリシフェ属；
例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属；
例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属；
例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属；
例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）または斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム）；
例えばイネ科斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム）；
例えばウロミケスアペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）属；
例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのさび菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属；
菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）などのチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属；
例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはウスチラゴアベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）などの黒穂菌属；
例えば葉腐病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）などのペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）属；
例えばイネいもち病菌などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属；
例えば麦類赤カビ病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフザリウム属；
例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリチス属；
例えばセプトリアノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属；
例えばレプトスファエリアノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスファエリア属；
例えばセルコスポラカネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）などのセルコスポラ属；
例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属；および
例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属。

本発明による活性化合物はまた、植物において強力な活性化作用を示す。したがって、これら化合物は、所望されていない微生物による攻撃に対する、植物の体内防御機能を結集するのに適している。

本文脈において、植物活性化（抵抗性誘発）化合物とは、植物の防御系を刺激して、処理された植物が後に所望されていない微生物の接種を受けた場合、これらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解されるべきである。

この場合、所望されていない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による化合物を用いると、処置後のある一定期間内で、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が達成される期間は通常、植物を活性化合物で処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日である。

活性化合物が、植物病害を防除するのに必要な濃度で、植物によって良好に耐容されるという事実により、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。

本発明による活性化合物を用いると、例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）類に対する穀物病害、ならびにブドウ栽培、果物および野菜の栽培における、例えばボトリチス類、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）類、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）類およびポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）類に対する病害を防除する上で、特に好結果を得ることが可能である。

本発明による活性化合物は、作物の収穫量を増加させることにも適している。その上、これらは毒性が低く、植物によって良好に耐容される。

適切であれば、本発明による活性化合物は、ある濃度および施用量で、植物成長を調節し、有害生物を防除するために、除草剤として用いることもできる。適切であれば、これらは、他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として用いることもできる。

本発明によれば、植物の全体および植物の部分を処理することが可能である。ここで、植物とは、すべての植物および植物群、例えば所望および非所望の、野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などを意味するものと理解されるべきである。作物植物とは、従来の育種および最適化手法により、またはバイオテクノロジー法および遺伝子工学的手法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることが可能な植物であることができ、形質転換植物を含み、および植物育種家の証明書により保護できるか、または保護できない植物栽培品種を含む。植物の部分とは、植物の、地上および地下のすべての部分ならびに器官、例えば若枝、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、記載可能な例として、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらには根、塊茎および根茎が挙げられる。植物の部分には、収穫物、ならびに成長性および生殖性の繁殖物、例えば苗、塊茎、根茎、挿し穂および種子も含まれる。

本発明による植物および植物の部分を活性化合物で処理する方法は、通例の処理方法に従って、直接行うか、または環境、棲息場所もしくは貯蔵区域に及ぼす作用によって行われる。かかる通例の処理方法には、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布による方法、および繁殖物、特に種子の場合には、さらに１層または多層コーティングによる方法が挙げられる。

材料保護においては、本発明の化合物は、所望されていない微生物による感染および破壊から、工業材料を保護するのに用いることができる。

本文脈における工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による活性化合物が、微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料は、接着剤、のり剤、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって感染または破壊される可能性のある他の材料などがあり得る。製造プラントの一部、例えば冷却水回路など、微生物の増殖によって障害を受ける恐れのある部分も、保護すべき材料の範囲内にあると言える。本発明の範囲内にあると言える工業材料は、好ましくは、接着剤、のり剤、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液であり、特に好ましくは木材である。

記載することができる工業材料を、分解または変化させることが可能な微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による活性化合物は、真菌、特に糸状菌類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、ならびに粘液微生物およびソウ類に対して作用するのが好ましい。

以下の属の微生物を、例として記載することができる。
アルテルナリアテナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア属、
黒色こうじ菌などのアスペルギルス属、
軟腐朽菌（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
褐色腐朽菌（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、
レンチヌスチグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
青カビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム属、
木材腐朽菌（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのチョレイ、
黒酵母（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのオーレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
スクレロフォーマピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑膿菌などのシュードモナス属、および、
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌属。

特定の物理的特性および／または化学的特性に応じて、該活性化合物は、通例の製剤に変換することが可能であり、この例として、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアゾール剤、ならびにポリマー物質およびコーティング組成物における、種子用のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ冷および温煙霧剤などが挙げられる。

これらの製剤は、知られている方法で製造される。例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いる方法などである。使用される増量剤が水である場合には、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。原則的に、適当な液体溶媒としては、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなどの、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンもしくはパラフィン類（例えば、石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類、ならびにこれらのエーテル類およびエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類；ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、あるいは水がある。液化ガスの増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解されるべきであり、これには例えばハロゲン化炭化水素またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアゾール噴射剤などがある。適当な固体担体としては、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、および微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕合成無機物がある。粒剤用の適当な固体担体としては、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別天然岩石、または無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。適当な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩などの非イオン系および陰イオン系乳化剤、あるいはタンパク質加水分解物がある。適当な分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。

粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態での、天然ならびに合成ポリマー；またはセファリンおよびレシチンなどの、天然リン脂質ならびに合成リン脂質などが製剤に使用され得る。この他に可能な添加剤は、鉱油および植物油である。

使用可能な着色剤には、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料；ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料；ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素などがある。

製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物は、これ自体で、またはこの製剤の状態で用いることができるが、知られている殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物の状態でも用いることが可能であり、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を阻止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性に比べて高くなる。

適当な混合成分は、例えば以下の化合物である。
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフラース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フサライド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；サイアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅。

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カルバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２ 有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２．ナトリウムチャンネルモジュレータ／電圧ゲート型ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１ ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（除虫菊））
２．２ オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレータ
４．１ スピノシン系（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡゲート型クロライドチャネルアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２ フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．クロライドチャネルアクチベータ
６．１ メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣体
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
８．エクジソンアゴニスト／破壊剤
８．１ ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生調製阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０．酸化的リン酸化反応阻害剤（ＡＴＰディスラプター）
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキサイド）
１１．Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化反応のデカプラー
１１．１ ピロール系（例えば、クロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．サイトＩ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ ヒドラメチルノン
１２．３ ジコホール
１３．サイトＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン
１４．サイトＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリピリム
１５．昆虫腸粘膜の微生物ディスラプター
バチルスチューリンゲンシス菌株
１６．脂質調製阻害剤
１６．１ テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）および炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウムで活性化されたＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１．ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム）
２２．生物学的製剤、ホルモンまたはフェロモン類
（例えば、アザジラクチン、バチルス属、白彊蚕病菌属（Ｂｅａｕｖａｒｉａ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタールリジウム属（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）、ペシロミセス属、チューリンゲンシン、バーティシリウム属）
２３．作用機序が不明または不特定の活性化合物
２３．１ 燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択的摂食阻害物質（例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル、ピリプロル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含む製剤。

除草剤などの知られている他の活性化合物との混合物、あるいは肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および／または情報化学物質との混合物も可能である。

さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。これらの化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌に対して（例えば、カンジダアルビカンス、カンジダグラブラタなどのカンジダ菌類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色こうじ菌およびアスペルギルスフミガーツスなどのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびオーズアン小胞子菌などの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、真菌スペクトルが及び得る範囲を限るものではなく、ただ説明のためだけにすぎない。

該活性化合物は、これ自体で、またはこの製剤の形態で、またはこの化合物から製造される使用形態、例えば、即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤および粒剤などの形態で用いることができる。施用は通例の方法、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超微量方式によって施用すること、または活性化合物製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明による活性化合物を殺真菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変更することができる。植物の部分の処理については、活性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣については、活性化合物の施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理については、活性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

上記のように、本発明に従って、植物の全体および植物の部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるもの、およびこの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子操作によって、適切であれば、従来法と組み合わせて得られる、形質転換植物および植物栽培品種（遺伝子組み換え生物）およびこの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明されている。

特に好ましくは、植物栽培品種の植物は、市販されていても、使用されていても、いずれの場合にも本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、新たな性質（「形質」）を有し、および従来の育種により、または突然変異誘発により、または組換えＤＮＡ法によって得られた植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。

植物種または植物栽培品種、これらの場所および栽培条件（土壌、気候、生育期、養分）次第では、本発明による処理が、超相加的（「相乗的」）効果をもたらす可能性もある。したがって、例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用され得る物質および組成物の活性上昇、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易さ向上、成熟の促進、収穫高の増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工可能性の向上が見込まれ、これは、実際に予想された効果を超えるものである。

本発明に従って処理されるのが好ましい、形質転換植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子操作によって得られるもの）は、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を付与した遺伝物質を、遺伝子組み換えにおいて得たすべての植物を含む。かかる性質の例には、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易さ向上、成熟の促進、収穫高の増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工可能性の向上などがある。かかる性質の、さらにおよび特に強調される例は、動物および有害微生物、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどに対する植物の防御向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。記載可能な形質転換植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコ、アブラナならびに果物植物（果実を有するものであり、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要な作物植物が挙げられ、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコおよびアブラナである。特に強調すべき形質は、昆虫、クモ形類、線虫、ならびにナメクジおよび巻貝に対する、植物に形成される毒物による植物の防御向上である。具体的には、植物に形成される毒物は、バチルス チューリンゲンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組合せ）による（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また特に強調すべき形質は、真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防御向上であり、これは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子、ならびにこれらに付随して発現されるタンパク質および毒物による。さらに特に強調すべき形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシンなどに対する植物の耐性向上がある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。問題となっている、所望の形質を付与する遺伝子は、形質転換植物内で、互いに組み合わせて存在させることもできる。記載可能な「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ変種、綿花変種、大豆変種およびジャガイモ変種があり、これらは、イールドガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標））（例えば、トウモロコシ、綿花、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標））（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標））（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標））（綿花）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標））（綿花）、およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標））（ジャガイモ）という商品名で販売されている。記載可能な除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ変種、綿花変種および大豆変種があり、ラウンドアップレディー（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標））（グリホセートに対する耐性；例えば、トウモロコシ、綿花、大豆）、リバティリンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標））（ホスフィノトリシンに対する耐性；例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例えば、トウモロコシ）という商品名で販売されている。記載可能な除草剤抵抗性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標））（例えば、トウモロコシ）という名称で販売されている変種なども含まれる。当然のことながら、これらの記載は、上記遺伝形質または今もなお開発される遺伝形質を有する植物栽培品種、および今後開発および／または上市される植物栽培品種にも適用される。

掲載した植物は、本発明による、一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物の混合物を用いて、特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に記載している化合物または混合物で、植物を処理することである。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、さらに人間および哺乳動物における腫瘍細胞の増殖を抑制するのに適している。このことは、本発明による化合物と、チューブリンおよび微小管との相互作用に基づき、微小管重合を促進することによる。

この目的のために、１個以上の式（Ｉ）の化合物、またはこの医薬として許容できる塩の、効果的な量を投与することが可能である。

本発明による活性化合物の調製および使用については、下記の実施例で説明する。

（実施例１）

６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５，７−ジクロロイミダゾロ［１，２−ａ］ピリミジン０．５ｇ（０．００２ｍｍｏｌ）を、最初にアセトニトリル７．８ｇ中に加えた。これに、室温で、炭酸カリウム０．３２６ｇ（０．００２ｍｏｌ）およびトリメチルシリルメチルアミン０．１６２ｇ（０．００２ｍｏｌ）を加え、この混合物を１６時間攪拌した。反応混合物を塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を乾燥させ濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え攪拌し、吸引濾過して乾燥させた。これにより、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−トリメチルシリルメチルアミノイミダゾロ［１，２−ａ］ピリミジン０．２ｇ（ｌｏｇＰ＝２．０９；ＨＰＬＣによる含量９８．６％）を得た。
（実施例２）

６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５，７−ジクロロイミダゾロ［１，２−ａ］ピリミジン０．５ｇ（０．００２ｍｍｏｌ）を、最初にアセトニトリル７．８ｇ中に加えた。これに、室温で、炭酸カリウム０．５４３ｇ（０．００４ｍｏｌ）および２−トリメチルシリル−１−アミノエタン０．２４２ｇ（０．００２ｍｏｌ）を加え、この混合物を１６時間攪拌した。反応混合物を塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を乾燥させ濃縮し、次いで、シクロヘキサン：酢酸エチル＝１：１でシリカゲルクロマトグラフィーを行った。これにより、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（１−トリメチルシリルエチルアミノ）イミダゾロ［１，２−ａ］ピリミジン０．３ｇ（ｌｏｇＰ＝２．１８；ＨＰＬＣによる含量８７．４％）を得た。

化合物６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５，７−ジクロロイミダゾロ［１，２−ａ］ピリミジンは、ＷＯ−Ａ０３／０２２８５０およびＷＯ−Ａ０３／０８９４３３から知られている。

表１に掲載されている式（Ｉ−ａ）の化合物は、上記所与の方法と同様にして得られるか、または得られた。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８に準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により測定された。

表２に掲載されている式（Ｉ−ｂ）の化合物は、上記所与の方法と類似の方法で、同様に得られるか、または得られた。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ通達７９／８３１付録Ｖ．Ａ８に準拠して、ＨＰＬＣ（グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により測定された。

使用例
（実施例Ａ）
微生物におけるＥＤ_５０を測定するためのインビトロ試験
被験活性化合物のメタノール溶液を乳化剤ＰＳ１６と混合し、ピペットを用いてマイクロタイタープレートのウェル中に移す。溶媒を蒸発させた後、ポテトデキストロース培地２００μｌを各ウェルに添加する。

あらかじめ、被験真菌の適当な濃度の胞子または菌糸体を、該培地に加えておいた。

得られた活性化合物の濃度は、０．０５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ、５ｐｐｍおよび５０ｐｐｍである。得られた乳化剤の濃度は、３００ｐｐｍである。

次いで、未処理対照において充分な成長が認められ得るまで、該プレートを２００℃の温度で３〜５日間、振盪機上でインキュベートする。

評価は、６２０ｎｍの波長で光度測定法を用いて行われる。未処理対照と比較して、真菌の成長を５０％阻害することになる活性化合物の投与量（ＥＤ_５０）は、種々の濃度について測定されたデータから算出される。

ここで、実施例２の化合物は、アルテルナリアマリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｍａｌｉ）、灰色かび病菌ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）および黒穂菌ウスチラゴアベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）に対し、１未満のより小さいＥＤ_５０値を示した。

（実施例Ｂ）
ボトリチス試験（キュウリ）／保護
溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若いキュウリ植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。処理から１日後、この植物に灰色かび病菌ボトリチスシネレアの胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％および２０℃で４８時間維持する。次いで、この植物を相対大気湿度９６％および温度１０℃に維持する。

評価は接種から５〜６日後に実施される。０％は対照のものに相当する効力を意味するのに対し、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

ここで、実施例２の化合物は、７５０ｇ／ｈａの施用量で、８０％を超える効力を示した。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン、
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、Ｈ、Ｒ^２、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表すか、または場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
   Ｒ^２は、３から１３個の炭素原子、および１個以上のケイ素原子、ならびに適切であれば、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１から３個の同一または異なるヘテロ原子を含み、および非置換であるか、または１から４個の同一もしくは異なるハロゲンで置換されている有機基を表し、あるいは
   Ｒ^１およびＲ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によって置換された複素環を表し（該複素環は、１個以上のケイ素原子を含み、および／または１個以上の基Ｒ^２で置換されている。）、
   Ｒ^３は、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘテロシクリル、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、場合によって置換されたアラルキル、ハロゲン、または場合によって置換されたアミノ基、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルチオ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリールチオ、場合によって置換されたヘテロシクリルオキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、場合によって置換された（Ｃ_６〜Ｃ_１０）−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオ、場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、または場合によって置換されたヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルチオを表し、
   Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、場合によってハロゲン置換されたアルキル、または場合によってハロゲン置換されたシクロアルキルを表し、
   Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、場合によってハロゲン置換されたアルキル、または場合によってハロゲン置換されたシクロアルキルを表し、および
   Ｘは、ハロゲン、シアノ、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、または場合によって置換されたフェニルを表す。］
   およびこれらの塩。
2. Ｒ^１が、Ｈを表し、または
   Ｒ^１が、基Ｒ^２を表し、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から五置換されていてもよい１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい２から６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、シアノ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
   Ｒ^１が、ハロゲン、および１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
   Ｒ^１が、３から８個の環員を有し、窒素、酸素、および／または硫黄などの、１から３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノおよび／または３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルで、一置換または二置換されていてもよい。）
   Ｒ^２が、１から１３個の炭素原子、および１個以上のケイ素原子を有する、飽和もしくは不飽和の脂肪族基（該酸素、硫黄および窒素からなる群からの１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子を場合によって含み、ならびに、非置換または１から４個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されている。）を表し、または
   Ｒ^１およびＲ^２が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８個の環員を有する飽和もしくは不飽和の複素環（該複素環は、１個以上のケイ素原子を含み、および／または１個以上の基Ｒ^２で置換されている。）を表し、ここで、該複素環は、さらに窒素、酸素もしくは硫黄原子を環構成原子として含んでもよく、およびフッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、および／または１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素原子および／または塩素原子を有するハロアルキルで、３回までさらに置換されていてもよい。）
   Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_１０−アルキルを表し、（ここで、Ｒ^３は、非置換であるか、または部分的もしくは全体的にハロゲン化されており、および／または基Ｒ^Ｘからの１から３個の基を場合によって有する。）または基Ｒ^Ｘからの１から３個の基を場合によって有するＣ_１〜Ｃ_１０−ハロアルキルを表し、およびＲ^Ｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、および場合によってハロゲン化されたオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、オキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルオキシを表し、
   Ｒ^３が、フェニル
   （ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；
   いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、１から６個の炭素原子を有する）アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
   いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、２から６個の炭素原子を有する）アルケニルまたはアルケニルオキシ；
   いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、１から６個の炭素原子および１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
   いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（いずれの場合にも、２から６個の炭素原子および１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
   いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝の、（個々のアルキル部分において、いずれの場合にも、１から６個の炭素原子を有する）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；
   ３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
   ２，３−位に付加した、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、ならびに１から４個の炭素原子および１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
   からなる群からの同一または異なる置換基で、一置換から四置換されていてもよい。）
   を表し、
   あるいは
   Ｒ^３が、３から８個の環員を有し、窒素、酸素、および硫黄からなる群からの１から３個のヘテロ原子を有する、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルを表し、（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、シアノ、ニトロおよび／または３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、一置換または二置換されていてもよい。）
   あるいは
   Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_２〜Ｃ_８）−アルキニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリールアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_６〜Ｃ_１０−アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノ、またはヘテロシクリル−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル−（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキルアミノを表し、
   Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換されたシクロプロピルを表し、
   Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、非置換であるか、または１個以上のハロゲン原子で置換されたシクロプロピルを表し、ならびに
   Ｘが、Ｈ、フッ素、塩素、臭素またはＣＮを表す
   請求項１に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン。
3. Ｒ^１が、水素、メチルまたはエチルを表し、
   Ｒ^２が、基Ｙ^２−Ｓｉ（Ｏ_ｍＣＨ_３）（Ｏ_ｎＣＨ_３）（Ｏ_ｐＹ^３）を表し、
   （ここで、ｍ、ｎおよびｐは、互いに独立して０または１を表し、
   Ｙ^２は、結合、またはアルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル（いずれの場合にも、直鎖または分枝であり、それぞれ１から６個および２から６個の炭素原子を有し、１つまたは２つの隣接していない酸素原子で場合によって妨害されており、および非置換であるか、または１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されている。）を表し、ならびに
   Ｙ^３は、それぞれ１から５個および２から５個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄原子で場合によって妨害されており、および非置換であるか、または１から３個の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されている、直鎖または分枝のアルキルまたはアルケニルを表す。）
   Ｒ^３が、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）−シクロアルキル、ベンジルを表し、または
   Ｒ^３が、フェニル
   （フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
   ２，３−位に付加した、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換もしくは多置換されていてもよい。）
   からなる群からの同一または異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）
   を表し、
   Ｒ^３が、ピリジル（２−もしくは４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から四置換されていてもよい。）を表し、または
   Ｒ^３が、ピリミジル（２−もしくは４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）を表し、または
   Ｒ^３が、チエニル（２−もしくは３−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）を表し、または
   Ｒ^３が、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノまたはジ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルアミノを表し、または
   Ｒ^３が、チアゾリル（２−、４−もしくは５−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換または二置換されていてもよい。）を表し、または
   Ｒ^３が、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリルまたはＮ−モルホリニル（いずれの場合にも、非置換であるか、またはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換もしくは、可能であれば多置換されている。）を表し、
   Ｒ^４が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはシクロプロピルを表し、
   Ｒ^５が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはシクロプロピルを表し、ならびに
   Ｘが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮを表すか、非置換であるか、または１個以上のフッ素原子もしくは塩素原子で置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルを表す
   請求項１または２に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン。
4. Ｒ^１が、Ｈを表し、
   Ｒ^２が、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＦＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨ_２ＣＨＭｅＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨＭｅＳｉＭｅ_３、ＣＭｅ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_３、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、（ＣＨ_２）_３ＳｉＭｅ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_３、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＣＨＭｅ_２、ＣＭｅ＝ＣＨＳｉＭｅ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＳｉＭｅ_２ＯＭｅ、−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３、−ＣＨ_２−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３または−ＣＨＭｅ−Ｃ≡Ｃ−ＳｉＭｅ_３を表し、
   Ｒ^３が、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキルを表し、（ここで、Ｒ^３は、非置換であるか、または１個以上のフッ素原子もしくは塩素原子で置換されている。）
   または
   Ｒ^３が、２，４−もしくは２，６−二置換フェニルを表し、または２−置換フェニルを表し、または２，４，６−三置換フェニルを表し、
   Ｒ^３が、ピリジル（２−もしくは４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から四置換されていてもよい。）を表し、または
   Ｒ^３が、ピリミジル（４−位に付加し、およびフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で、一置換から三置換されていてもよい。）を表し、
   Ｒ^４が、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌまたはシクロプロピルを表し、
   Ｒ^５が、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃｌまたはシクロプロピルを表し、ならびに
   Ｘが、フッ素、塩素、（Ｃ_１〜Ｃ_７）−アルキルまたは（Ｃ_１〜Ｃ_３）−ハロアルキルを表す
   請求項１から３の一項以上に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン。
5. （方法（ａ））
   式（Ｉ−１）
   

   

   のイミダゾロピリミジンが、
   （式中、Ｙ^１はハロゲンを表し、
   および、その他の記号は、請求項１の式（Ｉ）において定義された通りである。）
   式（ＩＩ−１）
   

   

   のハロイミダゾロピリミジンを、
   （式中、
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５は、上記定義の通りであり、および
   Ｙ^１は、ハロゲンを表す。）
   式（ＩＩＩ）
   

   

   のアミンと、
   （式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、上記定義の通りである。）
   適切であれば希釈剤の存在下、適切であれば酸受容体の存在下、および適切であれば触媒の存在下で反応させることにより得られるか、
   または
   （方法（ｂ））
   式（Ｉ−２）
   

   

   のイミダゾロピリミジンが、
   （式中、Ｒ^７は、場合によって置換されたアルキルまたは場合によって置換されたフェニルを表し、
   および、その他の記号は、請求項１の式（Ｉ）において定義された通りである。）
   式（ＩＩ−２）
   

   

   のハロイミダゾロピリミジンを、
   （式中、
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５は、上記定義の通りであり、および
   Ｙ^１は、ハロゲンを表し、およびＲ^７は、場合によって置換されたアルキルまたは場合によって置換されたフェニルを表す。）
   式（ＩＩＩ）
   

   

   のアミンと、
   （式中、
   Ｒ^１およびＲ^２は、上記定義の通りである。）
   適切であれば希釈剤の存在下、適切であれば酸受容体の存在下、および適切であれば触媒の存在下で反応させることにより得られるか、
   または
   （方法（ｃ））
   式（Ｉ−３）
   

   

   のイミダゾロピリミジンが、
   （式中、Ｘ^１はシアノまたは場合によって置換されたアルコキシを表し、
   および、その他の記号は、請求項１の式（Ｉ）において定義された通りである。）
   式（Ｉ−１）
   

   

   の上記イミダゾロピリミジンから、
   （式中、Ｙ^１はハロゲンを表し、および、その他の記号は、上記定義の通りである。）
   式Ｍ−Ｘ^１（ＩＸ）の化合物
   （式中、カチオンＭは、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属を表し、および
   Ｘ^１は、シアノ、アルコキシ、または置換されたアルコキシを表す。）
   との反応により得られる
   請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジンを調製する方法。
6. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジンを少なくとも１つ含むことを特徴とする、所望されていない微生物を防除する組成物。
7. 農薬として活性な、さらなる化合物を少なくとも１つ含むことを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
8. 所望されていない微生物を防除するための、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジンの使用。
9. 請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のイミダゾロピリミジン類が、所望されていない微生物および／またはこの棲息場所に施用されることを特徴とする、所望されていない微生物を防除する方法。
10. 請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、所望されていない微生物を防除する組成物を調製する方法。