JP2007514029A - 有機発光ダイオード(oled)におけるルミネセンス材料としての白金(ii)錯体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
式(I)
[上記式中、符号は次の意味を有する:
R1、R2、R7、
R8、R12、R13は互いに独立してCN、アセチリド、チオシアナート又はイソシアナート、好ましくはCN又はアセチリドを表し、その際にアルキルラジカル、特にt−ブチルラジカルを有するアセチリド並びに芳香族ラジカルを有するアセチリドが適しており;特に好ましくはCNであり;
R3、R4、R5、R6、
R9、R10、R14、R15は互いに独立してアリール基、アルキル基、ヘテロアリール基又はアルケニル基、好ましくはアリール基又はアルキル基を表し;
Xはアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表し;
oは0〜2、好ましくは0を表し;
p、qは互いに独立して0〜4、好ましくは0又は1であり、特に好ましくはp及びqが1を表す場合に基R14及びR15はビピリジル−配位子の4及び7位に存在し;
n、mは互いに独立して0〜3、好ましくは0又は1であり、特に好ましくはn及びmが1を表す場合に基R9及びR10はバソフェン−配位子の4及び7位に存在し、
その際にm、n、o、pもしくはqが0である場合には、バソフェン−もしくはビピリジル−配位子の相応する部分は水素原子を有し、すなわち非置換である]
からなる群から選択される中性の白金(II)錯体の使用により解決される。
アリールラジカル(又はアリール基)は、芳香族環又は複数の縮合芳香族環から構成されており、炭素原子6〜30個、好ましくは炭素原子6〜18個を有する基本骨格を有するラジカルであると理解されるべきである。適している基本骨格は例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルである。この基本骨格は非置換であってよい(すなわち、置換可能である炭素原子の全てが水素原子を有する)か、又は前記基本骨格の1つの、複数の又は全ての置換可能な位置で置換されていてよい。適している置換基は例えばアルキルラジカル、好ましくは炭素原子1〜8個を有するアルキルラジカル、特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピル又はt−ブチル、アリールラジカル、好ましくはそしてまた置換又は非置換であってよいC6−アリールラジカル、ヘテロアリールラジカル、好ましくは少なくとも1つの窒素原子を有するヘテロアリールラジカル、特に好ましくはピリジルラジカル、アルケニルラジカル、好ましくは1つの二重結合を有するアルケニルラジカル、特に好ましくは二重結合及び炭素原子1〜8個を有するアルケニルラジカル、又はドナー−又はアクセプター作用を有する基である。ドナー作用を有する基は+I−及び/又は+M−効果を有する基であると理解されるべきであり、かつアクセプター作用を有する基は−I−及び/又は−M−効果を有する基であると理解されるべきである。ドナー−又はアクセプター作用を有している適している基は、ハロゲンラジカル、好ましくはF、Cl、Br、特に好ましくはF、アルコキシラジカル、カルボニルラジカル、エステルラジカル、アミンラジカル、アミドラジカル、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基又はSCN基である。極めて特に好ましくはアリールラジカルはメチル、F、Cl及びアルコキシからなる群から選択される置換基を有するか、又はアリールラジカルは非置換である。好ましくはアリールラジカル又はアリール基は場合により前記で挙げた置換基の少なくとも1つで置換されているC6−アリールラジカルである。特に好ましくはC6−アリールラジカルは前記で挙げた置換基の0、1つ又2つを有し、その際に1つの置換基は好ましくはアリールラジカルの別の結合位置に対してp−位に配置されており、かつ − 2つの置換基の場合に − これらはその都度アリールラジカルの別の結合位置に対してm−位に配置されている。極めて特に好ましくはC6−アリールラジカルは非置換のフェニルラジカルである。
1.アノード
2.正孔輸送層
3.発光層
4.電子輸送層
5.カソード。
・アノード(1)と正孔輸送層(2)との間に正孔注入層;
・正孔輸送層(2)と発光層(3)との間に電子のための障壁層;
・発光層(3)と電子輸送層(4)との間に正孔のための障壁層;
・電子輸送層(4)とカソード(5)との間に電子注入層。
1.白金(II)錯体の製造
一般
分光学的測定に使用される全ての溶剤は、相応して分光学的測定に適している品質を有する。Pt(CN)2、dppb(1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン)及びbinap(1,1′−ビナフチル)並びにバソフェン(4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)及びt−Bu2bpy(4,4′−t−ブチル−2,2′−ビピリジン)は商業的に入手可能であり、かつさらに精製することなく使用される。
Pt(CN)2(0.76g、3mmol)及びdppb(1.38g、3mmol)からなる混合物をジメチルホルムアミド70ml中に溶解させ、還流下に6時間加熱する。ゆっくりと白色の粉末状沈殿物が形成される。沈殿物をろ過により捕集し、ジエチルエーテルで洗浄し、シリカゲル上で減圧下に乾燥させる。得られた白色の材料をジクロロエタン/ジエチルエーテルからの再結晶により精製し、0.92g(43%)の収量で得られる。
元素分析:
C 55.42、
H 3.49、
N 4.04;
実測値:
C 55.06、
H 3.60、
N 3.94。
ジメチルホルムアミド40ml中のPt(CN)2(0.25g、1mmol)及びbinap(0.63g、1mmol)の混合物を還流下に20時間加熱する。混合物のろ過後に、ジエチルエーテルを得られた溶液に添加する。その際に淡黄色の粉末が沈殿する。前記の黄色粉末を、ろ過により捕集し、ジエチルエーテルで洗浄し、シリカゲル上で減圧で乾燥させる。得られた淡黄色の材料をジクロロメタン/ジエチルエーテルから再結晶させ、その際に所望の生成物0.58g(65%)が得られる。
元素分析:
C 62.23、
H 3.86、
N 3.16;
実測値:
C 62.68、
H 3.90、
N 3.07。
[Pt(バソフェン)(CN)2×H2O]の製造はJ. Am. Chem. Soc., 第112巻, 1990年, p. 5625-5627に開示されている。
Pt(CN)2 0.99g(4.0mmol)及び4,4′−ジ−t−ブチル−2,2′−ジピリジル(4,4′−Bu2bpy)1.10g(4.0mmol)を、DMF 70ml中で還流下に84h加熱した。帯緑色の沈殿物を有する薄い黄色の溶液が生じた。これをろ別し、ろ液をジエチルエーテルと混合した。微細な薄い黄色の沈殿物が沈殿し、これを吸引ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、シリカゲル上で乾燥させた。収量:0.94g(理論の46%)。得られた物質をDMF/ジエチルエーテルから再結晶させた。
C20H24N4Pt(515.53):計算値 C 46.76、H 4.69、N 10.87;実測値 C 45.34、H 4.54、N 11.18。
MS(ESI):515(77%)、516(MH+、100%)、517(82%)
* 製造は、Che, C.-M., Wan, K.-T., He, L.-Y., Poon, C.-K., Yam, V.W.-W., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989年, p. 943の[Pt(CN)2(5,5′−Me2bpy)]に類似して行った。
Claims (9)
- 有機発光ダイオードにおけるエミッタ分子としての、式(I)
式(II)
式(III)
[上記式中、符号は次の意味を有する:
R1、R2、R7、
R8、R12、R13は互いに独立してCN、アセチリド、チオシアナート又はイソシアナートを表し;
R3、R4、R5、R6、
R9、R10、R14、R15は互いに独立してアリール基、アルキル基、ヘテロアリール基又はアルケニル基を表し、
Xはアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表し、
oは0〜2を表し、
p、qは互いに独立して0〜4を表し、
n、mは互いに独立して0〜3を表す]
からなる群から選択されている中性の白金(II)錯体の使用。 - 式Iの白金(II)−ホスフィン錯体中でR1及びR2がCN又はアセチリド、好ましくはCNを表し、かつR3、R4、R5及びR6がアリールラジカル、好ましくは非置換のフェニルを表し、かつXが、1及び2位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ特に好ましくは非置換であるフェニレン基、2及び3位で又は4及び5位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ特に好ましくは非置換であるナフタレンジイル基、2及び3位で又は4及び5位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ特に好ましくは非置換であるフェナントレンジイル基、2及び2′位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ特に好ましくは非置換である1,1′−ビフェニレン基、2及び2′位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ特に好ましくは非置換である1,1′−ビナフチレン基から選択されており、特に好ましくはXが、1及び2位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ非置換であるフェニレン基、及び2及び2′位で式Iの双方のリン原子のその都度1つに結合されており、かつ非置換である1,1′−ビナフチレン基から選択されている、請求項1記載の使用。
- 式IIの白金(II)錯体及び式IIIの白金(II)錯体中でR7、R8、R12及びR13がCNを表し、m、n、p、qは0又は1を表し、かつoは0を表し、かつ − m、n=1を表す場合には − R9及びR10が非置換フェニルを表し、かつ − p、qが1を表す場合には − R14及びR15はt−Buを表す、請求項1記載の使用。
- 白金(II)錯体が単核錯体である、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- OLEDにおける発光層としての、請求項1から4までのいずれか1項記載の白金(II)錯体の使用。
- エミッタ分子として請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1つの白金(II)錯体を含有している、発光層。
- エミッタ分子として請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1つの白金(II)錯体からなる、発光層。
- 請求項6又は7記載の発光層を含有している、OLED。
- 請求項8記載のOLEDを含有している、固定式視覚表示装置、例えばコンピューターの視覚表示装置、テレビ、プリンター、調理具における視覚表示装置並びに広告パネル、照明、指示パネル及び移動式視覚表示装置、例えば携帯電話(Handys)、ラップトップ、車両における視覚表示装置並びにバス及び鉄道の行先表示からなる群から選択されている、装置。
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