CN109503668B - 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 - Google Patents
含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109503668B CN109503668B CN201811628309.XA CN201811628309A CN109503668B CN 109503668 B CN109503668 B CN 109503668B CN 201811628309 A CN201811628309 A CN 201811628309A CN 109503668 B CN109503668 B CN 109503668B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- complex
- organic platinum
- organic
- energy conversion
- tooth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 64
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 20
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 10
- 238000013461 design Methods 0.000 abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 abstract description 2
- 235000000621 Bidens tripartita Nutrition 0.000 abstract 2
- 240000004082 Bidens tripartita Species 0.000 abstract 2
- 208000006637 fused teeth Diseases 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 6
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012356 Product development Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000009191 jumping Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002918 waste heat Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
一种含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料，采用双齿、单齿配合物混合搭配，使双齿配体与单齿配体均成为可以显著影响有机铂金属配合物性质的主配体，从而将性质调控切入点最多增加至七个，从而能够极大地增加有机铂金属配合物结构设计的空间，也即可以对有机铂金属配合物的性质进行更为精细的操控，更容易满足新应用场景对材料的特殊要求；本发明配合物骨架结构新颖，可调控位点数量提高了近3倍，在普通有机溶剂中溶解性好，具有良好的溶液加工性能，可以发出很强的室温磷光，在制备柔性可卷曲可穿戴能源转换器件方面具有十分重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及到能源转化材料技术领域，特别涉及含新型骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料。
背景技术
目前，国家对能源、环境、食品安全等关系到国家未来可持续发展与人民生活水平持续提高等重大领域越来越重视，对相关领域的支持力度也越来越大。与这些重大领域发展相关的基础研究，如高效能源转化、高效节能产品开发、污染物检测等也受到学术界以及工业界的广泛关注。有机无机杂化材料在这些领域具有十分重要的应用价值，因为其可以最大限度地结合无机材料性能稳定与有机材料结构易调节的特点，通过杂化手段能够非常简便地对相关材料的结构与性质进行多样化调控，以满足实际应用过程中对材料的特殊要求。当前，高效能源转化材料领域受到越来越多的关注，尤其是将废热转化为电能的热电材料以及将电能转化为光能的电致发光材料，这对于减少环境污染、提高能源利用率以及保障人民身体健康具有十分重要的意义。在过去的几十年中，热电材料与发光材料的发展主要集中于无机材料。虽然相关无机材料具有较好的稳定性，但是随着社会快速发展，新应用场景以及新要求不断出现，尤其是目前对轻薄柔性可穿戴热电设备以及轻薄柔性可卷曲显示与发光设备的要求越来越多。在这些新形势下，相关无机材料因为其性质不易灵活调控以及加工制造困难重重，难以满足要求。有机金属配合物结合了有机化合物骨架结构易调节与无机金属原子的特殊的性质，能够在保障材料具有相应性质的前提下对材料的骨架结构进行多样化以及精细化调节，极大丰富材料的种类。正是因为有机无机杂化的有机金属配合物骨架结构调控空间大，易于进行多样化设计，既能非常方便地调控材料性质，又能对其可加工性能进行合理优化。采用溶液湿法加工技术，如旋涂、刮涂、卷对卷印刷或者喷墨打印等低成本工艺，能够很好地满足制备轻薄柔性可穿戴热电设备以及轻薄柔性可卷曲显示与发光设备的要求。
发明内容
为了克服现有无机能源转化材料在制备轻薄柔性可穿戴热电设备以及轻薄柔性可卷曲显示与发光设备等新应用场景中遇到的困难，本发明的目的在于提供一种含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料，通过向有机分子中引入两个无机铂金属中心，形成具有新型骨架结构的双金属中心有机铂配合物，可用于低成本溶液加工的有机无机杂化的高效能源转化。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料，用如下结构表示：
结构中标记数字“0”的长方形表示有机“桥梁”结构，包括以下任一化学结构：
结构中标记数字“1”和“2”的三角形表示吡啶或嘧啶衍生物，且标记“2”的三角形所代表的吡啶或嘧啶衍生物与标记“1”的三角形所代表的吡啶或嘧啶衍生物相同或不同，标记数字“1”和“2”的三角形代表的吡啶或嘧啶衍生物包括以下任一化学结构：
结构中标记数字“3”和“4”的菱形表示有机芳香环衍生物，且标记“4”的菱形所代表的有机芳香环衍生物与标记“3”的菱形所代表的有机芳香环衍生物相同或不同；标记数字“3”和“4”的菱形代表的有机芳香环衍生物包括以下任一化学结构：
结构中标记数字“5”和“6”的圆形表示氮杂环衍生物，且标记“6”的圆形所代表的氮杂环衍生物与标记“5”的圆形所代表的氮杂环衍生物相同或不同；标记数字“5”和“6”的圆形代表的氮杂环衍生物包括以下化学结构：
本发明的创新有以下几点：
第一，从设计思想上来说，本发明通过将无机金属元素引入到有机分子中，可以增强配合物的能源转换能力。仅从发光方面来说，将重金属铂元素引入有机分子中，能够增强分子的自旋轨道耦合作用，从而增强激发态系间窜跃的能力，赋予该类材料室温磷光发射能力。此外，不同于简单地只引入一个金属中心，本发明采用双金属中心的方式能进一步增强磷光发射能力，有望将其电致发光时的激子利用率提高至100％，因而显著增加了该类材料在有机发光二极管中的应用价值。
第二、从材料分子结构上来说，本发明设计了一种全新的有机铂金属配合物骨架结构。传统有机铂金属配合物采用两个双齿有机配体，其中一个主配体，可以对相应有机铂金属配合物的性质产生决定性影响；另外一个辅助配体，可以对相应有机铂金属配合物的性质产生次要影响；所以传统有机铂金属配合物在分子结构优化设计方面只能依靠调节主配体，即只有一到两个性质调控切入点。本发明则是突破只使用双齿配体的传统禁锢，采用双齿、单齿配合物混合搭配的方法，使双齿配体与单齿配体均成为可以显著影响有机铂金属配合物性质的主配体，从而将性质调控切入点最多增加至七个，如结构中标记数字0至6的位置，从而能够极大地增加有机铂金属配合物结构设计的空间，也即可以对有机铂金属配合物的性质进行更为精细的操控，更容易满足新应用场景对材料的特殊要求。
本发明所设计的双金属中心有机铂配合物骨架结构新颖，可调控位点数量提高了近3倍，在普通有机溶剂中溶解性好，具有良好的溶液加工性能，可以发出很强的室温磷光，在制备柔性可卷曲可穿戴能源转换器件方面具有十分重要的应用价值。
附图说明
图1为按本发明合成新骨架结构双金属中心有机铂金属配合物Pt1的路线图。
图2为按本发明所选择的实施例合成的新骨架结构双金属中心有机铂金属配合物Pt1的核磁谱图。
图3为按本发明所选择的实施例合成的新骨架结构双金属中心有机铂金属配合物Pt1的发光谱图。
图4为本发明结构图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步说明。
本发明一种含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料，用如图4结构表示：
结构中标记数字“0”的长方形表示有机“桥梁”结构，包括以下任一化学结构：
结构中标记数字“1”和“2”的三角形表示吡啶或嘧啶衍生物，且标记“2”的三角形所代表的吡啶或嘧啶衍生物与标记“1”的三角形所代表的吡啶或嘧啶衍生物相同或不同，标记数字“1”和“2”的三角形代表的吡啶或嘧啶衍生物包括以下任一化学结构：
结构中标记数字“3”和“4”的菱形表示有机芳香环衍生物，且标记“4”的菱形所代表的有机芳香环衍生物与标记“3”的菱形所代表的有机芳香环衍生物相同或不同；标记数字“3”和“4”的菱形代表的有机芳香环衍生物包括以下任一化学结构：
结构中标记数字“5”和“6”的圆形表示氮杂环衍生物，且标记“6”的圆形所代表的氮杂环衍生物与标记“5”的圆形所代表的氮杂环衍生物相同或不同；标记数字“5”和“6”的圆形代表的氮杂环衍生物包括以下化学结构：
上述结构的具有新型骨架结构的双金属中心有机铂配合物的制备方法如下，参照图1：
将前驱体
以及有机“桥梁”结构按照物质的量2-5：1的比例投入反应容器中，在氮气氛围下，向反应容器中再加入催化剂CuI，三乙胺以及甲醇，催化剂的物质的量为前驱体物质的量的0.05倍，三乙胺的物质的量为前驱体的物质的量的50倍，甲醇体积为将所有反应物能完全溶解的体积；氮气氛围中将反应混合物加热至60℃-70℃，搅拌12小时后冷至室温，产生沉淀；过滤得到的沉淀用去离子水、甲醇、***分别洗涤三次，然后在真空烘箱中干燥，除去溶剂，即可得到相应的具有骨架结构的双金属中心有机铂配合物。
本发明在制备无机材料时，常常需要高温高压条件，对反应设备及能源需求很高。本发明中的有机无机杂化材料合成所需设备简单，反应条件温和。此外，反应后处理也简单易行，无需采用复杂提纯程序，可以极大减轻环境污染压力。
按本发明合成的有机铂金属配合物在常见的有机溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃等溶剂中具有非常好的溶解性，有利于采用低成本溶液加工的工艺将其应用于制备相应的能源转换器件。
实施例一
本实施例的骨架结构双金属中心有机铂金属配合物Pt1，化学式为C54H39N5Pt2，分子结构式为：
参照附图1，其合成步骤如下：
将0.6mmol前驱体
与0.3mmol有机“桥梁”结构
投入反应容器中，在氮气氛围下，向反应容器中再加入0.03mmol催化剂CuI，30mmol三乙胺以及15mL甲醇。氮气氛围中将反应混合物加热至65℃搅拌12小时后冷至室温，产生沉淀。过滤得到的沉淀用去离子水、甲醇、***分别洗涤三次。然后在真空烘箱中干燥，除去溶剂，即可得到具有新型骨架结构的双金属中心有机铂配合物Pt1，产率为73.6％。其核磁图谱如图2所示，发光光谱如图3所示。
其核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.95(d,J＝5.6Hz,2H),9.11(d,J＝5.2Hz,4H),7.86(t,J＝8.0Hz,2H),7.81(t,J＝8.0Hz,2H),7.68(d,J＝8.0Hz,2H),7.58-7.56(m,2H),7.40(t,J＝6.8Hz,4H),7.28(d,J＝8.8Hz,4H),7.19(t,J＝8.0Hz,2H),7.12-7.03(m,8H),6.96-6.90(m,5H),6.60-6.58(m,2H)。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为双金属中心有机铂配合物Pt1。
实施例二
本实施例的骨架结构双金属中心有机铂金属配合物Pt2，化学式为C54H37N5Pt2，分子结构式为：
其合成步骤如下：
将0.6mmol前驱体
与0.3mmol有机“桥梁”结构
投入反应容器中，在氮气氛围下，向反应容器中再加入0.03mmol催化剂CuI，30mmol三乙胺以及15mL甲醇。氮气氛围中将反应混合物加热至65℃搅拌12小时后冷至室温，产生沉淀。过滤得到的沉淀用去离子水、甲醇、***分别洗涤三次。然后在真空烘箱中干燥，除去溶剂，即可得到具有新型骨架结构的双金属中心有机铂配合物Pt2，产率为82.8％。质谱表征发现信号峰(m/z):1167.2315[M+Na]+。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为双金属中心有机铂配合物Pt2。
实施例三
本实施例的骨架结构双金属中心有机铂金属配合物Pt3，化学式为C54H39N4OPPt2，分子结构式为：
其合成步骤如下：
将0.6mmol前驱体
与0.3mmol有机“桥梁”结构
投入反应容器中，在氮气氛围下，向反应容器中再加入0.03mmol催化剂CuI，30mmol三乙胺以及15mL甲醇。氮气氛围中将反应混合物加热至65℃搅拌12小时后冷至室温，产生沉淀。过滤得到的沉淀用去离子水、甲醇、***分别洗涤三次。然后在真空烘箱中干燥，除去溶剂，即可得到具有新型骨架结构的双金属中心有机铂配合物Pt3，产率为79.8％。质谱表征发现信号峰(m/z):1202.2648[M+Na]+。
根据上述数据，说明本实施例合成的即为双金属中心有机铂配合物Pt3。
以上结合附图对本发明的具体实施方式作了说明，但这些说明不能被理解为限制了本发明的范围，本发明的保护范围由随附的权利要求书限定，任何在本发明权利要求基础上的改动都是本发明的保护范围。
Claims (1)
1.含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料，其特征在于，用如下结构表示：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811628309.XA CN109503668B (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811628309.XA CN109503668B (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109503668A CN109503668A (zh) | 2019-03-22 |
| CN109503668B true CN109503668B (zh) | 2020-07-28 |
Family
ID=65755700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811628309.XA Active CN109503668B (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109503668B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1609197B1 (en) * | 2003-04-01 | 2007-02-28 | University Of Southern California | Organic light emitting devices utilizing binuclear metal-compounds as emissive material |
| CN101550165A (zh) * | 2009-04-10 | 2009-10-07 | 南京工业大学 | 一种有机光电材料双铂(ⅱ)吡啶配合物、合成方法及应用 |
| KR101335548B1 (ko) * | 2011-12-08 | 2013-12-02 | 케이에스랩(주) | 인광재료용 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107400147A (zh) * | 2017-08-01 | 2017-11-28 | 常州大学 | 一类含不同共轭桥的双核环金属铂(ii)配合物近红外电致磷光材料的合成及应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10358665A1 (de) * | 2003-12-12 | 2005-07-07 | Basf Ag | Verwendung von Platin(II)-Komplexen als lumineszierende Materialien in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
-
2018
- 2018-12-28 CN CN201811628309.XA patent/CN109503668B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1609197B1 (en) * | 2003-04-01 | 2007-02-28 | University Of Southern California | Organic light emitting devices utilizing binuclear metal-compounds as emissive material |
| CN101550165A (zh) * | 2009-04-10 | 2009-10-07 | 南京工业大学 | 一种有机光电材料双铂(ⅱ)吡啶配合物、合成方法及应用 |
| KR101335548B1 (ko) * | 2011-12-08 | 2013-12-02 | 케이에스랩(주) | 인광재료용 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107400147A (zh) * | 2017-08-01 | 2017-11-28 | 常州大学 | 一类含不同共轭桥的双核环金属铂(ii)配合物近红外电致磷光材料的合成及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109503668A (zh) | 2019-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107021926A (zh) | 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用 | |
| Che et al. | Hydrothermal syntheses of some derivatives of tetraazatriphenylene | |
| CN102633734B (zh) | 三(4-***苯基）胺化合物及其制备方法与应用 | |
| CN110407710B (zh) | 一种三苯胺衍生物类的纯有机室温磷光材料及其制备方法 | |
| CN107141243A (zh) | 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用 | |
| CN109651444A (zh) | 基于含刚性芳胺功能基团主配体的铱配合物磷光材料 | |
| CN104557856A (zh) | 一种9,9-二芳基噻杂蒽-10,10-二氧化物的制备方法 | |
| EP1944308B1 (en) | Process for production of ortho-metallized 1:3 complex of iridium with homoligand | |
| CN109503667B (zh) | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 | |
| CN108558949A (zh) | 一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二烯的方法 | |
| CN105131939B (zh) | 一种具有螺环结构的有机电致发光材料及其应用 | |
| CN104370887A (zh) | 2,6 -双[3,-(n-咔唑基)苯基] 吡啶类化合物的合成方法 | |
| CN109503668B (zh) | 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 | |
| CN101157605B (zh) | 一种乙酰丙酮铜的生产方法 | |
| CN111848676A (zh) | 一种基于苯并咪唑双膦配体的发光铜化合物及其制备方法 | |
| CN111793095A (zh) | 一类环金属铂配合物的制法及应用 | |
| CN105837568A (zh) | 一种芴基β-咔啉类化合物，其作为有机发光材料和聚集诱导荧光增强材料的应用及制备方法 | |
| CN107382819A (zh) | 一种3‑硫代吲哚类化合物的制备方法 | |
| CN110003285B (zh) | 基于发光激发态性质转换的聚集诱导发光有机磷光材料 | |
| CN113105509B (zh) | 基于缺电子功能基团的配合物磷光材料 | |
| CN105859793B (zh) | 含二苯并膦杂茂基团的非对称铱(iii)磷光配合物及其合成方法 | |
| CN104402930B (zh) | 一种对称性苯并咪唑类钌配合物及其制备方法 | |
| CN109503672A (zh) | 一种含异多足联吡啶配体、且Ru(II)和Os(II)互换配合物的制备方法 | |
| CN114507866B (zh) | 一种电化学介导的2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法 | |
| WO2022253221A1 (en) | Thermally activated delayed fluorescent palladium (ii) complexes for oled applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |