JP2007500127A - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
本発明は、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC-1234ze)を製造するためのプロセスに関する。より具体的には、本発明は、2段階気相プロセスによりHFC-1234zeを製造するためのプロセスに関する。本プロセスは、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFC-1233zd)の1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)および1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)への弗化水素化(hydrofluorination)を含み、それにHCFC-244faの脱塩化水素およびHFC-245faの脱弗化水素(dehydrofluorination)が続く。
本発明は、
a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、苛性溶液と反応させ、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセスを提供する。
a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、熱分解し、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセスも提供する。
a)CF3CH=CHCl+HF → CF3CH2CHClF+HF → CF3CH2CHF2+HCl
HCFC-1233zd HCFC-244fa HFC-245fa
成果は、HCFC-244faとHFC-245faという2つの反応生成物の反応混合物である。本発明の好ましい実施態様において、この反応のためのHF対HCFC-1233zdのモル比は、好ましくは約1:1〜約50:1、より好ましくは約2:1〜約30:1、もっとも好ましくは約3:1〜約20:1の範囲である。
(b.1) CF3-CH2-CHClF + NaOH → CF3-CH=CHF + NaCl
(HCFC-244fa) (HFC-1234ze)
(b.2) CF3-CH2-CHF2+ NaOH → CF3-CH=CHF + NaF
(HFC-245fa) (HFC-1234ze)
脱塩化水素および脱弗化水素反応は、当業界で周知である。本発明の好ましい実施態様において、苛性溶液の苛性強度は、約2重量%〜約100重量%、より好ましくは約5重量%〜約90重量%、もっとも好ましくは約10重量%〜約80重量%である。反応は、好ましくは約20℃〜約100℃、より好ましくは約30℃〜約90℃、もっとも好ましくは約40℃〜約80℃の温度で実施される。反応は、好ましくは大気圧、過圧もしくは真空下で実施される。真空圧は、約5トル〜約760トルであり得る。さらに、苛性溶液中の有機化合物を溶解するのを助けるために、場合によっては溶媒を用いてもよい。この場合によっては実施してもよい工程を、該目的のために当業界で周知の溶媒を用いて実施してもよい。
弗素化反応を、直径2.54cm、長さ81cmのMonel(登録商標)反応器で実施した。反応器を電気炉で加熱した。HCFC-1233zd(>99.9%純度)、無水HFおよび場合によっては用いてもよい塩素の反応体を、定流量で反応器に供給した。塩素の流量を、Hasting流量計兼制御器を用いて測定した。反応体HCFC-1233zdおよびHFの流量を制御し、Honeywell PlantScape DCS (Distributive Control System)で測定し、それぞれのソースシリンダーで重量変化により確認した。
触媒1
この触媒は、SbCl5(250g)を粒状Shiro Sagi G2X(4x6メッシュ)活性炭(500ml)に染み込ませることにより作った。それを反応器に充填し、使用前に反応器中で活性化した。活性化手順は下記の通りであった:最初、20ml/分の窒素を触媒上に流した。この窒素雰囲気中で、反応器を100℃に加熱した。ついで、無水HFおよび塩素を、それぞれ0.25g/分および0.3g/分で、触媒の容積に応じて30分〜1時間反応器を通して流した。活性化が完了するや、HFおよび塩素流れを停止し、触媒を、窒素雰囲気下所望の反応温度に冷却した。
この触媒は、Toyo Calgon PCB(4x10メッシュ)活性炭を代わりに用いたことを除いて、触媒1と同じ手順を用いて作り、活性化した。SbCl5および活性炭の使用量は、それぞれ169gおよび340mlだった。
91.5GC面積%の1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)および0.0121GC面積%のHFC-1234zeからなる出発原料を、2.0重量%水酸化カリウム(KOH)溶液を通して泡立たせた。この組合せから得られた有機混合物を回収し、FIDを備えたGCで分析した。混合物は、15.455GC面積%のHFC-1234zeを含んでいた。
三つ口丸底フラスコ(5リットル)、機械攪拌器、還流冷却器および低温コールドトラップからなる反応装置に、3000mlのアセトニトリルおよび9.9モル(504g)のKOHペレットを添加した。混合後、5.1モル(684g)の80GC面積%のHFC-245fa/20GC面積%のHCFC-1233zdを、ディップレッグを通して添加した。試薬を、激しく攪拌しながら徐々に加熱した。反応を、約60℃で観察した。粗生成物を、コールドフィンガーに集めた。粗原料をGCにより分析すると、約62.0GC面積%のHFC-1234、20.9GC面積%のHFC-245faおよび16.2GC面積%のHCFC-1233zdからなっていた。
539.5gの9.3重量%KOH溶液および135.4gの90.0GC面積%の純粋な1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)を1.0リットルSSシリンダーに添加した。他の主要成分は、9.2GC面積%に達するHCFC-1223xdだった。シリンダーを75〜80℃に加熱し、5時間振とうした。蒸気スペースの試料は、75.6面積%のHFC-1234zeトランス異性体、12.9面積%のHFC-1234zeシス異性体、8.5GC面積%のHCFC-244faおよび0.8GC面積%のHCFC-1223xdの存在を示した。有機液相の試料は、24.4面積%のHFC-1234zeトランス異性体、12.9GC面積%のHFC-1234zeシス異性体、44.2GC面積%のHCFC-244faおよび8.1GC面積%のHCFC-1223xdを示した。
典型的な実験においては、2.54cmx81cmのMonel(登録商標)反応器が使用される。活性炭上に支持された約500mlのFeCl3触媒を、反応器に充填した。反応器を1リットル/時の窒素流れの下で150℃に加熱し、触媒を4時間乾燥させた。ついで、反応器の温度を同じ窒素流れの下で250℃にもっていき、244faを1g/分で反応器に供給し、一方窒素流れは停止する。HFC-1234zeを、反応器の出口でインラインGCを用いて98%の選択率および95%のシングルパス転化率で検出した。
供給流として245faを用いることを除いて、実施例22に記載されるものと同じ実験を繰り返す。反応器の出口で、1234zeが、95%の選択率および85%のシングルパス転化率で検出する。
Claims (35)
- a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、苛性溶液と反応させ、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス。 - 前記中間生成物が、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記中間生成物が、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記中間生成物が、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの両方を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのトランス異性体形を反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのシス異性体形を反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのトランスおよびシス異性体形の両方を反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 該苛性溶液が、NaOH、KOH、Ca(OH)2、CaOもしくはこれらの組合せを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンの該脱塩化水素および1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの該脱弗化水素が、同じ反応器中で同時に実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(b)が、初めに1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを分離し、ついで別個に1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを該苛性溶液で脱塩化水素し、別個に1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを該苛性溶液で脱弗化水素することにより実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭もしくは弗素化アルミナ上の遷移金属ハライド類、IVb族金属ハライド類、Vb族金属ハライド類およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、SbCl5、SbCl3、TaCl5、SnCl4、NbCl5、TiCl4、MoCl5、Cr2O3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、Cr2O3、Cr2O3/AlF3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭上に支持されたSbCl3もしくはSbCl5を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の前記反応が、約50℃〜約200℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の前記反応が、約15psia〜215psiaの圧力で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 弗化水素対1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのモル比が、約1:1〜約50:1である、請求項1に記載のプロセス。
- さらに触媒を活性に保持するために塩素を反応器に供給することを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(b)の前記反応が、約20℃〜約100℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(b)の前記反応が、大気圧で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 該苛性溶液の苛性強度が、約2重量%〜約100重量%である、請求項1に記載のプロセス。
- a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、熱分解し、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス。 - 工程(b)が、約30℃〜約400℃の温度で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、約50℃〜約350℃の温度で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、約75℃〜約300℃の温度で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、大気圧で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、触媒の存在下で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、支持された、あるいはバルクの遷移金属ハライド類からなる群から選ばれる触媒の存在下で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 該触媒が、鉄ハライド類、ニッケルハライド類、コバルトハライド類およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項27に記載のプロセス。
- 該触媒が、支持された、あるいはバルクのFeCl3、NiCl2もしくはCoCl2を含む、請求項27に記載のプロセス。
- 1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンの該脱塩化水素および1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの該脱弗化水素が、同じ反応器中で同時に実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、初めに1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを分離し、ついで別個に1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを熱脱塩化水素し、別個に1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを熱脱弗化水素することにより実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭もしくは弗素化アルミナ上の遷移金属ハライド類、IVb族金属ハライド類、Vb族金属ハライド類およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項22に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭上に支持されたSbCl3もしくはSbCl5を含む、請求項22に記載のプロセス。
- 弗化水素対1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのモル比が、約1:1〜約50:1である、請求項22に記載のプロセス。
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