JP2007238657A - 樹脂粒子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (メタ)アクリル酸エステル、及びオキシアルキレン基(アルキレン基の炭素数2〜4)の繰り返し単位が2〜20のオキシアルキレン鎖を有し、かつ炭素−炭素不飽和結合を2個以上有する架橋性単量体を含み、全単量体中の架橋性単量体の割合が16〜50質量%である単量体混合物を共重合してなり、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を有する界面活性剤で表面が被覆されてなる、平均粒径1〜10μmの架橋(メタ)アクリル酸エステル系樹脂粒子、その製法、並びにその樹脂粒子を含有する化粧料。
【選択図】 なし
Description
本発明の樹脂粒子は、(メタ)アクリル酸エステルと、上記のような特定の架橋性単量体を特定割合で含む単量体混合物を共重合してなり、スルホン酸(塩)基を有する界面活性剤で表面が被覆されてなる架橋(メタ)アクリル酸エステル系樹脂粒子である。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及びメタクリルの両方を含む概念である。
[式中、R1は置換基を有していてもよい炭素数5〜30のアルキル基又はアルケニル基、R2は水素原子又はメチル基、Mは水素原子又はカチオンを示す。]
一般式(I)において、R1としては、炭素数6〜24のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。具体例としては、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、エイコセニル等が挙げられる。また、アルキル基又はアルケニル基の置換基としては、水酸基、カルボキシル基、エステル基、エーテル基、アミド基等が挙げられる。
重合温度や重合時間は特に限定されるものではないが、重合温度は40〜100℃、重合時間は1〜15時間が好ましい。
本発明の化粧料中、本発明の架橋(メタ)アクリル酸エステル系樹脂粒子の含有量は、その化粧料の目的に応じて適宜選択することができ、特に限定されるものではないが、0.1〜50質量%が好ましく、1〜30質量%がさらに好ましい。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)156g、テトラエチレングリコールジメタクリレート(4EGDMA)44g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が1.9μmになるまで分散させた。
該樹脂粒子分散液を凍結乾燥し、水を乾燥させることにより樹脂粒子を得た。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)160g、トリエチレングリコールジメタクリレート(3EGDMA)40g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.8μmになるまで分散させた。
この樹脂粒子は、実施例1と同様にSMTのみが有する窒素原子が粒子表面に存在することを確認できた。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)166g、ジエチレングリコールジメタクリレート(2EGDMA)34g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.1μmになるまで分散させた。
この樹脂粒子は、実施例1と同様にSMTのみが有する窒素原子が粒子表面に存在することを確認できた。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)170g、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)30g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.4μmになるまで分散させた。
4つ口フラスコにこの分散液を注ぎ込み、実施例1と同様の操作により樹脂粒子を得た。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)150g、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)50g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.4μmになるまで分散させた。
4つ口フラスコにこの分散液を注ぎ込み、実施例1と同様の操作により樹脂粒子を得た。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)130g、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.1μmになるまで分散させた。
4つ口フラスコにこの分散液を注ぎ込み、実施例1と同様の操作により樹脂粒子を得た。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)170g、テトラエチレングリコールジメタクリレート(4EGDMA)30g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.4μmになるまで分散させた。
4つ口フラスコにこの分散液を注ぎ込み、実施例1と同様の操作により樹脂粒子を得た。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)170g、ジエチレングリコールジメタクリレート(2EGDMA)30g、ラウロイルパーオキサイド6gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を1.0g溶解させたイオン交換水300gを加え、ホモミキサーで粒径が2.2μmになるまで分散させた。
4つ口フラスコにこの分散液を注ぎ込み、実施例1と同様の操作により樹脂粒子を得た。
ビーカーにラウリルメタクリレート(LMA)82g、メタクリル酸(MAA)3g、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)15g、ラウロイルパーオキサイド2gを仕込み混合攪拌して溶解させた。ここにN−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム(SMT)を0.75g溶解させたイオン交換水400gを加え、ホモミキサーで粒径が2.2μmになるまで分散させた。
該樹脂粒子分散液を凍結乾燥し、水を乾燥させることにより樹脂粒子を得た。
樹脂粒子を(株)堀場製作所レーザー回折散乱式粒度分布測定装置(型番:LA920)にて、相対屈折率が1.10(樹脂粒子の屈折率を1.46、水の屈折率を1.33とする)の条件にて、粒径を測定した際のメジアン径を平均粒径とした。
常温、常湿下で、各樹脂粒子0.2gを、指を用いて前腕部に均一に塗布し、ひっかかりのなさ、つるつる感を指でこすることにより官能評価し、下記の基準に従いスコア化し た。
4…ひっかかりが感じられず、非常につるつるする
3…ひっかかりがほとんどなく、つるつるする
2…ひっかかかりが若干感じられ、あまりつるつるしない
1…非常にひっかかり、全くつるつるしない
<さらさら感評価法>
常温、常湿下で、各樹脂粒子0.2gを、指を用いて前腕部に均一に塗布し、滑りのよさ、さらさら感を指でこすることにより官能評価し、下記の基準に従いスコア化した。
4…非常に滑りが良く、非常にさらさらする
3…滑りが良く、さらさらする
2…やや滑りが悪く、ざらつく
1…滑りが悪く、非常にざらつく
<分散性評価法>
各樹脂粒子3g、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(KF−6015 信越化学工業製)0.05g、パルミチン酸イソプロピル1.5gを均一に混合し、得られた混合物をエアゾール用耐圧ガラス容器に詰めた後、LPG95.45gを充填し、スプレーを得た。超音波処理を15分行った後の振り混ぜたスプレー中の粒子の分散状態を観察し、下記の基準で分散性を評価した。
○…粒子が均一に分散している
×…粒子の凝集物が確認できる
LMA:ラウリルメタクリレート
4EGDMA:テトラエチレングリコールジメタクリレート
3EGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
2EGDMA:ジエチレングリコールジメタクリレート
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート
MAA:メタクリル酸
実施例4:スプレー状化粧料
実施例1で得られた樹脂粒子3g、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(KF−6015 信越化学工業製)0.05g、パルミチン酸イソプロピル1.5gを均一に混合し、得られた混合物をエアゾール用耐圧ガラス容器に詰めた後、LPG95.45gを充填し、スプレー状化粧料を得た。専門パネラー5名の上腕部にスプレー状化粧料を均一に適量塗布し、官能評価を行ったところ、5名ともなめらかでさらさらした感触が得られた。
Claims (4)
- (メタ)アクリル酸エステル、及びオキシアルキレン基(アルキレン基の炭素数2〜4)の繰り返し単位が2〜20のオキシアルキレン鎖を有し、かつ炭素−炭素不飽和結合を2個以上有する架橋性単量体を含み、全単量体中の架橋性単量体の割合が16〜50質量%である単量体混合物を共重合してなり、スルホン酸基又はスルホン酸塩基を有する界面活性剤で表面が被覆されてなる、平均粒径1〜10μmの架橋(メタ)アクリル酸エステル系樹脂粒子。
- 単量体混合物がカルボキシル基を有する単量体を含まない、請求項1記載の樹脂粒子。
- 請求項1又は2記載の樹脂粒子を含有する化粧料。
- スルホン酸基又はスルホン酸塩基を有する界面活性剤を分散剤として用い、(メタ)アクリル酸エステルと、オキシアルキレン基(アルキレン基の炭素数2〜4)の繰り返し単位が2〜20のオキシアルキレン鎖を有し、かつ炭素−炭素不飽和結合を2個以上有する架橋性単量体を含み、全単量体中の架橋性単量体の割合が16〜50質量%である単量体混合物を共重合する、請求項1又は2記載の樹脂粒子の製法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52154859A (en) * | 1976-06-17 | 1977-12-22 | Loctite Corp | Anaerobic curing sealant compositions |
JPS5434390A (en) * | 1977-08-24 | 1979-03-13 | Nippon Jiyunyaku Kk | Preparation of selffcrosslinking emulsion polymer |
JPH07238126A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Kuraray Co Ltd | アクリル系樹脂複合体 |
JPH11302304A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 高分子微粒子の製造方法及び液体クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
JP2000302624A (ja) * | 1999-04-22 | 2000-10-31 | Sekisui Plastics Co Ltd | アクリル酸エステル系樹脂粒子及びそれを含む外用剤 |
JP2003146826A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-21 | Kao Corp | 粒子及びその製法 |
JP2003286312A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Sekisui Plastics Co Ltd | 多孔質樹脂粒子の製造方法 |
JP2006008980A (ja) * | 2004-05-28 | 2006-01-12 | Kao Corp | 樹脂粒子 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52154859A (en) * | 1976-06-17 | 1977-12-22 | Loctite Corp | Anaerobic curing sealant compositions |
JPS5434390A (en) * | 1977-08-24 | 1979-03-13 | Nippon Jiyunyaku Kk | Preparation of selffcrosslinking emulsion polymer |
JPH07238126A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Kuraray Co Ltd | アクリル系樹脂複合体 |
JPH11302304A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 高分子微粒子の製造方法及び液体クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
JP2000302624A (ja) * | 1999-04-22 | 2000-10-31 | Sekisui Plastics Co Ltd | アクリル酸エステル系樹脂粒子及びそれを含む外用剤 |
JP2003146826A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-21 | Kao Corp | 粒子及びその製法 |
JP2003286312A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Sekisui Plastics Co Ltd | 多孔質樹脂粒子の製造方法 |
JP2006008980A (ja) * | 2004-05-28 | 2006-01-12 | Kao Corp | 樹脂粒子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008255072A (ja) * | 2007-04-09 | 2008-10-23 | Kao Corp | 樹脂粒子 |
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