JP2007139906A - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記のようなカラーフィルタの製造方法としては種々の方法が提案されている。中でも、色素を含有する感光性樹脂組成物を露光し、現像することによってパターニングする工程を所要の回数繰り返し行う、いわゆるカラーレジスト法は広く実用化されている。
(1)染料は、一般的に顔料に比べて熱堅牢性、光堅牢性等に劣る。
(2)染料のモル吸収光係数が低い場合には、多量の染料を添加しなければならず、着色硬化性組成物中の重合性化合物やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ない。その結果、硬化された硬化部の熱堅牢性、次層塗布時の耐溶剤性が不十分である。
(3)染料のモル吸収光係数が高いものであっても、溶解性の悪い染料は液状調製物への溶解性向上又は液状調製物の安定性向上のために分子量を大きくする必要がある。その結果、多量(重量)の染料を添加しなければならず、着色硬化性組成物中の重合性化合物やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ない。従って、硬化された硬化部の熱堅牢性、次層塗布時の耐溶剤性が不十分である。
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
<着色硬化性組成物>
本発明の着色硬化性組成物はポリマー染料を含有し、ポリマー染料は、下記一般式(P)で表わされる少なくとも1種の染料単量体と少なくとも1個のエチレン性二重結合を有する無色単量体の少なくとも1種との共重合体、又は下記一般式(P)で表される染料単量体より誘導される重合体(以下、これらを総じて「本発明に係る染料」ということがある)であることを特徴とする。これは、光又は熱により硬化するものであればいずれであってもよく、感放射線性化合物、重合性モノマーを含有することが好ましい。また、一般には溶剤を用いて構成することができ、必要に応じてバインダーや架橋剤など他の成分で構成することができる。
また、本発明において、レジスト溶液は硬化性組成物と同義である。
本発明において、脂肪族とは、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖又は環状で飽和であっても不飽和であってもよく、例えばアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基を含み、これらは無置換であっても置換基で置換されていてもよい。また、本明細書中におけるアリールとは、単環及び縮合環のいずれでもよく、無置換であっても置換基で置換されていてもよい。また、本明細書中におけるヘテロ環とは、そのヘテロ環部位が環内にヘテロ原子(例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子)を持つものであり、飽和環であっても、不飽和環のいずれであってもよく、単環及び縮合環のいずれでもよく、無置換であっても置換基で置換されていてもよい。
本発明において、置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、イミド基、アゾ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシフォスフィニル基、ジアリールオキシフォスフィニル基、等をあげることができる。
以下に本発明の一般式(P)で表される染料単量体を詳細に説明する。
Ra1又はRa2で表されるアリール基及びL1におけるRa3又はRa4で表されるアリール基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜16のアリール基が好ましい。例えば、フェニル基、2−クロルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基等が挙げられる。
Ra1又はRa2で表されるヘテロ環基及びL1におけるRa3又はRa4で表されるヘテロ環基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、飽和環基でも不飽和環基でもよく、総炭素数3〜15が好ましい。例えば、3−ピリジル基、2−ピリミジル基、2−ピラジニル基、1−ピペリジル基等が挙げられる。
本発明の効果をより効果的に奏する点から、前記Ra3、Ra4は水素原子、アルキル基、アリール基である場合が好ましく、水素原子、アルキル基である場合はより好ましい。
本発明の効果をより効果的に奏する点から、iは1である場合が好ましく、L1は、(L−1)、(L−2)である場合が好ましく、(L−2)である場合がより好ましい。
一般式(P)のうち、Ra1が水素原子、アルキル基であって、Ra2が水素原子、アルキル基であって、L1が(L−1)、(L−2)であって、Qが一般式(1)である化合物が好ましく、Ra1が水素原子、アルキル基であって、Ra2が水素原子であって、L1が(L−1)、(L−2)であって、Qが一般式(1)である化合物がより好ましく、Ra1が水素原子であって、Ra2が水素原子であって、L1が(L−1)、(L−2)であって、Qが一般式(1)である化合物が更に好ましく、Ra1が水素原子であって、Ra2が水素原子であって、L1が(L−1)であって、Qが一般式(1)である化合物が特に好ましい。
上記の中でも、本発明の効果をより効果的に奏する点から、R1は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、アリール基、ヘテロ環基がより好ましい。
即ち、R2は、水素原子、脂肪族基、アリール基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、アリール基、アシルオキシ基、脂肪族オキシ基、脂肪族スルホニルオキシ基である場合がより好ましく、水素原子、脂肪族基である場合は特に好ましい。
R6〜R14、R15〜R17、R45〜R47における隣接する2つの基、並びにR19とR20、R21とR22、R23とR24、R29とR30、R31とR32、R33とR34、R35とR36は可能な限り、互いに結合し5〜7員環の炭化水素環、複素環を形成してもよい。また、(A−9)中のQ1、(A−11)中のQ2、(A−12)中のQ3は、各々該窒素原子と共に5〜7員環を形成するに必要な非金属原子群を表わす。
前記R4又はR5で表される置換基は、既述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればよい。
一般式(1)で表される染料の具体例としては、特開2005−213357号公報記載の一般式(1)の具体例、特開2005−215286号公報記載の一般式(1)の具体例が挙げられる。
次に、エチレン性二重結合を有する無色単量体としては、アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルキルアクリル酸(例えば、メタクリル酸)、β−アルキルアクリル酸(例えば、クロトン酸)等の(メタ)アクリル酸類、及びそれらから誘導される塩、エステル類あるいはアミド類(例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、t−ブチルアクリルアミド、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム、3−アクリロイルオキシプロパンスルホン酸ナトリウム、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、i−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−へキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、グリシジルメタクリレート、及びメチレンビスアクリルアミド等)、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ビニルエステル(例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート、及びビニルラウレート等)、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、芳香族ビニル化合物(例えば、スチレン、スチレンスルフィン酸カリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム等)、ビニリデンクロライド、ビニルアルキルエーテル(例えば、ビニルエチルエーテル)、マレイン酸エステル、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルピリジン及び2−及び4−ビニルピリジン等が挙げられ、これらを複数有してなる多官能無色単量体であってもよい。
本発明の効果をより効果的に奏する点から、エチレン性二重結合を有する無色単量体は、アクリル酸類、メタクリル酸類、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、スチレン及びスチレン誘導体類が好ましく、更に、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基等、水可溶性基を含有するアクリル酸類、メタクリル酸類、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、スチレン誘導体類が好ましい。中でも、メチルアクリレート、メタクリル酸、クロトン酸、アクリル酸、スチレン、t−ブチルアクリルアミド、アクリルアミド、スチレンスルフィン酸カリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム、3−アクリロイルオキシプロパンスルホン酸ナトリウムが更に好ましい。
本発明で使用されるポリマー染料の合成法は、米国特許第3,451,820号、特開昭62−276548号、特開昭60−218646号公報等に記載の方法に準じて行うことができる。
MA:メチルアクリレート
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
SSK:スチレンスルフィン酸カリウム
SSN:スチレンスルホン酸ナトリウム
AMPSN:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム
MA:メチルアクリレート
MAA:メタクリル酸
CA:クロトン酸
AA:アクリル酸
t−BAM:t−ブチルアクリルアミド
AAM:アクリルアミド
SSK:スチレンスルフィン酸カリウム
SSN:スチレンスルホン酸ナトリウム
AMPSN:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム
APSN:3−アクリロイルオキシプロパンスルホン酸ナトリウム
St:スチレン
本発明の着色硬化性組成物は、バインダーの少なくとも1種を含有することができる。本発明に係るバインダーとしてはアルカリ可溶性であれば特に限定されないが、熱堅牢性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号、等の明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また、同様に、側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。
また、親水性基を有するモノマーを共重合してもよく、この例としては、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2級及び3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリノ(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、分岐又は直鎖のプロピル(メタ)アクリレート、分岐又は直鎖のブチル(メタ)アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記以外に親水性基を有するモノマーとして、テトラヒドロフルフリル基、燐酸部位、燐酸エステル部位、4級アンモニウム塩の部位、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸又はその塩の部位、モルホニルエチル基等を含んだモノマー等も有用である。
また、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
上記の各種バインダーのうち、熱堅牢性の観点で、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、また、現像性制御の観点では、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。上記アクリル系樹脂としては、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体、及びKS−レジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーP−シリーズ(ダイセル化学工業(株)製)などが好ましい。
また、本発明に用いるバインダーとして、アルカリ可溶性フェノール樹脂を用いることができる。該アルカリ可溶性フェノール樹脂は、本発明の着色硬化性組成物をポジ型に構成する場合に好適に用いることができ、例えば、ノボラック樹脂、又はビニル重合体等が挙げられる。
フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。フェノール類は単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
前記ノボラック樹脂の具体例としては、例えば、メタクレゾール、パラクレゾール又はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。ノボラック樹脂は、分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。また、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール系水酸基を有する低分子量成分を前記ノボラック樹脂に混合してもよい。
本発明は、本発明に係る染料を使用すると共に、従来に比して膜の硬化反応がより高度に進行し、硬化性の良好な膜が得られるものであるが、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得るようにすることも可能である。本発明の着色硬化性組成物の高解像度化を達成する観点からは有用である。
本発明において使用可能な架橋剤は、架橋反応によって膜硬化を行えるものであれば特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グルコールウリル化合物、又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれた少なくとも一つの基で置換されたフェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物が挙げられる。中でも特に、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
以下、前記(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物を総じて、(b)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
以下、これらの化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル化合物)ということがある。
また、アシロキシメチル基含有化合物としては、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチル化した化合物が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも1種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含有される。なお、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に後述の光重合開始剤と共に更に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。
この重合性モノマーは、後述の光重合開始剤と共に用いることで本発明の着色硬化性組成物の高感度化、高解像度化を達成しえる点で有用である。以下、重合性モノマーについて説明する。
前記重合性モノマーとしては、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましく、その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号各公報に記載されているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレート及びこれらの混合物をあげることができる。更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものが挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも1種を含有することにより好適に構成することができる。本発明に係る感放射線性化合物は、UV、Deep UV、可視光、赤外光、電子線などの放射線に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のアルカリ可溶性樹脂を架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
この感放射線性化合物は、本発明の着色硬化性組成物の高感度化、高解像度を達成する観点から有用である。
着色硬化性組成物が、ネガ型に構成される場合には光重合開始剤を、ポジ型に構成される場合にはナフトキノンジアジド化合物を、それぞれ必須成分として含有する。
まず、ネガ型に構成する場合に用いる光重合開始剤について説明する。光重合開始剤は、前記重合性モノマー(重合性基を有するモノマー)を重合反応させ得るものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。なお、ナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。
前記光重合開始剤としては、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(又はミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
次に、ポジ型に構成する場合に用いるナフトキノンジアジド化合物について説明する。ナフトキノンジアジド化合物は、少なくとも1つのo−キノンジアジド記を有する化合物であり、例えば、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステルやアミド化合物は、例えば特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報に一般式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
本発明の着色硬化性組成の調製の際には、一般に溶剤を含有することができる。溶剤は各成分の溶解性、着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
溶剤の具体例としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等の3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン等が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
具体的には、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタは、本発明に係る染料すなわち前記一般式(P)で表される化合物の少なくとも1種を用いて構成される態様であればいずれの方法でも作成することができ、例えば、本発明に係る染料を含む着色硬化性組成物を調製し、調製された着色硬化性組成物を支持体に塗布等し、マスクを通して露光し、現像して例えばネガ型の場合は未硬化部(未露光部)を除去することでパターン像を形成する工程を(必要に応じて所望の色相となるようにカラーフィルタを構成する所望の色相数だけ繰り返して)行なうことによって好適に本発明のカラーフィルタを作製することができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色硬化性組成物を用い、この着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、該層を所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像して、ネガ型もしくはポジ型の着色パターンを形成することによって、最も好適に作製することができる。(画像形成工程)このとき必要に応じて、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を設けることができる。この際に使用される光もしくは放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。また、着色硬化性組成物がポジ型に構成されている時には、画像形成工程後に着色パターンをポストベークする工程を設けることができる。
カラーフィルタの作製においてはネガ型の場合は、前記画像形成工程(及び必要により硬化工程)を所望の色相数に合わせて繰り返すことにより、ポジ型の場合は、前記画像形成工程及びポストベークを所望の色相に合わせて繰り返すことにより、所望数の色相に構成されたカラーフィルタを作製することができる。
(実施例1)
1)レジスト溶液Aの調製(ネガ型)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・・・5.2部
・シクロヘキサノン ・・・52.6部
・バインダー ・・・30.5部
(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%シクロヘキサノン溶液
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・10.2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) ・・・0.006部
・フッ素系界面活性剤 ・・・0.80部
(商品名:F−475.大日本インキ化学工業(株)製)
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) ・・・0.58部
を混合して溶解し、レジスト溶液Aを調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。
ついで上記1)で得たレジスト溶液Aを洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて、硬化膜(下塗り層)を調製した。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・・・5.2部
・シクロヘキサノン ・・・64.6部
・バインダー ・・・10.2部
(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%シクロヘキサノン溶液
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・18.5部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) ・・・0.006部
・フッ素系界面活性剤 ・・・0.80部
(商品名:F−475.大日本インキ化学工業(株)製
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) ・・・0.58部
を混合して溶解し、レジスト溶液Bを調製した。
上記3)で得られたレジスト溶液B9.4gと本発明に係る染料である既述の例示化合物P−1(一般式(P)で表される染料単量体とエチレン性結合を有する無色単量体との共重合体)1.20gとを混合し溶解し、染料レジスト溶液(着色硬化性組成物[ネガ型]の溶液)を調製した。
上記4)で得られた染料レジスト溶液を、上記2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置を使用して、塗布膜に365nmの波長で線幅20μmのマスクを通して、500mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を使用して、25・40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、200℃で15分間ポストベークを行った。
以上のようにしてカラーフィルタを構成するイエロー色として好適なパターンが得られた。
上記で調製した染料レジスト溶液の経時での保存安定性、及び染料レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗設された塗布膜の熱堅牢性、光堅牢性、耐溶剤性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表5に示す。
染料レジスト溶液を室温で一ヶ月保存した後、溶液中における異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
〔判定基準〕
○:析出は認められなかった
△:僅かに析出が認められた
×:析出が認められた
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板を、該基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、加熱前後での色差(ΔEab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔEab値は値の小さい方が熱堅牢性が良好なことを示す。
〔判定基準〕
○:ΔEab値<5
△:5≦ΔEab値≦10
×:ΔEab値>10
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板に対し、キセノンランプを5万luxで20時間照射(100万lux・h相当)した後、照射前後での色差(ΔEab値)を測定して光堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。
ΔEab値は値の小さい方が光堅牢性が良好なことを示す。
〔判定基準〕
○:ΔEab値<3
△:3≦ΔEab値≦10
×:ΔEab値>10
上記5)で得られたポストベーク後の各種塗膜の分光を測定した(分光A)。この塗膜に対し、この上に上記1)で得られたレジスト溶液Aを膜厚1μmとなるように塗布しプリベークを行った後、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)現像液を使用して23℃・120秒間の条件で現像を行い、再度分光を測定した(分光B)。この分光A,Bの差より染料残存率を算出し評価した。この数値が100%に近いほど良い。結果を表5に示す。
実施例1の4)染料レジスト溶液の調製において、本発明に係る染料及び、レジスト溶液Bを下記表5に示すように変更(但し等重量)した以外、実施例1と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は下記表5に示す。
なお。表中のレジスト溶液Cは以下の通りである。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・・・5.20部
・シクロヘキサノン ・・・52.6部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・20.2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) ・・・0.006部
・フッ素系界面活性剤 ・・・0.80部
(商品名:F−475.大日本インキ化学工業(株)製
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) ・・・0.68部
を混合して溶解し、レジスト溶液Cを調製した。
実施例1の4)染料レジスト溶液の調製において、本発明に係る染料を下記比較色素1(比較例1)又は比較色素2(比較例2)に変更(但し等重量)したこと以外、実施例1と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行なった。評価結果は実施例の結果と共に下記表5に示す。
シー・アイ・ソルベント・イエロー162
−着色硬化性組成物[ポジ型]の調製−
下記組成を混合、溶解して溶液状の着色硬化性組成物[ポジ型]を調製した。
・乳酸エチル(EL) ・・・30部
・下記樹脂P−1 ・・・3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1 ・・・1.8部
・ヘキサメトキシメチロール化メラミン(架橋剤) ・・・0.6部
・TAZ−107(みどり化学社製;光酸発生剤) ・・・1.2部
・F−475 ・・・0.0005部
(大日本インキ化学工業社製;フッ素系界面活性剤)
・本発明に係る染料の例示化合物(P−1) ・・・1.5部
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、及び2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置と還流冷却管、温度計を取り付け窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し、樹脂PXを145g得た。この分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000、数平均分子量Mn=11,000であった。
Trisp−PA(本州化学社製)42.45g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g及びアセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌した後、大量の水を攪拌下に反応液を注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを、吸引ろ過により集め、40℃で24時間真空乾燥し、感光性のナフトキノンアジド化合物N−1を得た。
実施例1と同様に下塗り層付ガラス基板を用意し、上記のようにして調製した着色硬化性組成物を実施例1と同様にして、下塗り層付ガラス基板の上に塗布、プリベーク、照射、現像及びリンス、スプレー乾燥を行なってパターンを得、その後このパターンを180℃で5分間加熱した(ポストベーク)。形成されたシアンパターンは矩形状の良好なプロファイルを示した。
続いて、上記で調製した染料レジスト溶液の保存安定性、及び染料レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗設された塗布膜の熱堅牢性、光堅牢性を実施例1と同様にして評価したところ、上記ネガ型の場合と同様に保存安定性、並びに光堅牢性及び熱堅牢性のいずれにおいても良好であった。
実施例1〜10のガラス基板をシリコンウエハー基板に変えた他は、実施例1〜10と全て同様の操作を行なってシリコンウエハー基板の上に塗布膜を塗設した。次いで、i−線縮小投影露光装置を使用して2μmの正方形パターンに500mJ/cm2の露光量で露光し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を60%に希釈した現像液を用いて、23℃で60秒間現像した。次いで、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。以上により、正方形の断面が略矩形でプロファイルの良好なCCD用カラーフィルタとして好適なパターンが得られた。
Claims (3)
- ポリマー染料を含有し、ポリマー染料は、下記一般式(P)で表わされる少なくとも1種の染料単量体と少なくとも1個のエチレン性二重結合を有する無色単量体の少なくとも1種との共重合体、及び下記一般式(P)で表される染料単量体より誘導される重合体、からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする着色硬化性組成物。
- ポリマー染料を含有し、ポリマー染料は、下記一般式(P)で表わされる少なくとも1種の染料単量体と少なくとも1個のエチレン性二重結合を有する無色単量体の少なくとも1種との共重合体、及び下記一般式(P)で表される染料単量体より誘導される重合体、からなる群より選択される1種以上であることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像パターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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