JP2007045885A - 熱可塑性エラストマー組成物 - Google Patents
熱可塑性エラストマー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007045885A JP2007045885A JP2005229789A JP2005229789A JP2007045885A JP 2007045885 A JP2007045885 A JP 2007045885A JP 2005229789 A JP2005229789 A JP 2005229789A JP 2005229789 A JP2005229789 A JP 2005229789A JP 2007045885 A JP2007045885 A JP 2007045885A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- mass
- elastomer composition
- parts
- thermoplastic elastomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 108
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 82
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 claims abstract description 83
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 83
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 229920006230 thermoplastic polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 22
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 15
- -1 alkyl acrylate ester Chemical class 0.000 claims description 46
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 24
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 18
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimellitic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 9
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 34
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 10
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 7
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 4
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEYASXGZDIWRMO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC(C#N)=C(Br)C=C1OCCO IEYASXGZDIWRMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical group CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical group CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical class 0.000 description 2
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(F)(F)F ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical group CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMPPHGZRHQWRFX-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylperoxy-2-carboxyoxyethyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(COC(O)=O)OOC(C)(C)C BMPPHGZRHQWRFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HHEFLONTMRYHPK-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyoxyethyl 3-(2-methylbutan-2-ylperoxy)prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC=CC(=O)OCCOC(O)=O HHEFLONTMRYHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOXWOUYOVVTOU-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyoxyethyl 3-(2-methylpentan-2-ylperoxy)prop-2-enoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC=CC(=O)OCCOC(O)=O BEOXWOUYOVVTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEAHQIOWUNLTP-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyoxyethyl 3-tert-butylperoxyprop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OOC=CC(=O)OCCOC(O)=O YTEAHQIOWUNLTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBJCTWMARHHQD-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O BTBJCTWMARHHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)C=CC1=CC=CC=C1 CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWYSJTTWCUXHQO-UHFFFAOYSA-N [F].OC(=O)C=C Chemical compound [F].OC(=O)C=C QWYSJTTWCUXHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MNUSMUGFHGAOIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O MNUSMUGFHGAOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBJLRWOCFHFAB-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1(C(O)=O)C(O)=O CQBJLRWOCFHFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1 YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005648 ethylene methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005680 ethylene-methyl methacrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005560 fluorosilicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- VMBJJCDVORDOCF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OCC=C VMBJJCDVORDOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229920006344 thermoplastic copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C(C(=O)OCCCCCCCC)=C1 JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/003—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/092—Polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】 熱可塑性エラストマー組成物は、下記に示す成分(A)、成分(B)及び成分(C)からなる組成物を、成分(A)の100質量部に対して0.05〜5質量部の架橋剤で動的架橋して得られるものである。
成分(A):アクリル酸アルキルエステル等を主成分とし、エポキシ基含有単量体が0.5〜15質量%含まれた単量体混合物を共重合してなるアクリルゴム50〜85質量部。
成分(B):熱可塑性ポリエステル樹脂15〜50質量部。
成分(C):オレフィン系重合体セグメントとビニル系共重合体セグメントとからなるグラフト共重合体又はその前駆体を、成分(A)及び成分(B)の合計100質量部に対して1〜35質量部。
【選択図】 なし
Description
成分(C):エチレン及び極性単量体から形成されるオレフィン系重合体セグメントと、少なくともアクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体から形成されるビニル系共重合体セグメントとからなり、一方のセグメントが他方のセグメントにより形成されるマトリックス相中に分散相を形成しているグラフト共重合体又はその前駆体を、成分(A)及び成分(B)の合計100質量部に対して1〜35質量部。
第1の発明の熱可塑性エラストマー組成物では、前記成分(A)のアクリルゴム、成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂及び成分(C)グラフト共重合体からなる組成物を、成分(A)の100質量部に対して0.05〜5質量部の架橋剤で動的架橋することによって得られるものである。この熱可塑性エラストマー組成物は、成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂中に成分(A)のアクリルゴムが分散され、成分(C)グラフト共重合体がそれら成分(A)及び成分(B)の双方の成分に相溶性を示すように存在していると考えられる。そのため、成分(A)及び成分(B)の機能が十分に、かつ相乗的に発現される。従って、熱可塑性エラストマー組成物は、良好な成形加工性を発揮することができるとともに、得られる成形品が柔軟性に富み、耐熱性及び耐油性を発揮することができる。
本実施形態の熱可塑性エラストマー組成物は、自動車の部品であるパッキン、シール材等の材料として用いられ、良好な成形加工性を発揮することができ、得られる成形品が柔軟性に富み、耐熱性及び耐油性を発揮することができる組成物である。すなわち、熱可塑性エラストマー組成物は、下記に示す成分(A)、成分(B)及び成分(C)からなる組成物を、成分(A)の100質量部に対して0.05〜5質量部の架橋剤で動的架橋することによって得られるものである。
成分(C):エチレン及び極性単量体から形成されるオレフィン系重合体セグメントと、少なくともアクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体から形成されるビニル系共重合体セグメントとからなり、一方のセグメントが他方のセグメントにより形成されるマトリックス相中に分散相を形成しているグラフト共重合体又はその前駆体を、成分(A)及び成分(B)の合計100質量部に対して1〜35質量部。
〔成分(A)アクリルゴム〕
アクリルゴムは、熱可塑性エラストマー組成物の成形品について柔軟性(弾力性)、耐熱性及び耐油性を発揮できる成分である。係るアクリルゴムは、アクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸アルコキシアルキルエステルの少なくとも1種を主成分とし、エポキシ基含有単量体が0.5〜15質量%含まれた単量体混合物を共重合して得られるものである。
〔成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂〕
成分(B)の熱可塑性ポリエステル樹脂は、熱可塑性エラストマー組成物の成形加工性を向上させ、その成形品の耐熱性及び耐油性を発揮させる成分である。係る熱可塑性ポリエステル樹脂は、主鎖中にエステル結合を持つ全ての熱可塑性飽和ポリエステルが含まれる。熱可塑性ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分とジヒドロキシ成分との重縮合、オキシカルボン酸成分の重縮合、又はこれら三成分の重縮合等の公知の方法により得ることができ、ホモポリエステル、コポリエステルのいずれであってもよい。熱可塑性ポリエステル樹脂は、1種又は2種以上が適宜組み合わせて使用される。
〔成分(C)グラフト共重合体〕
成分(C)グラフト共重合体は、前記成分(A)アクリルゴムと成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂とに相溶性(親和性)を示し、成分(A)の機能と成分(B)の機能とを十分に発揮させるとともに、相乗的作用を発現させる成分である。このグラフト共重合体により、熱可塑性エラストマー組成物の柔軟性を維持しながら、良好な成形加工性を付与することができる。係るグラフト共重合体は、エチレン及び極性単量体から形成されるオレフィン系重合体セグメントと、少なくともアクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体から形成されるビニル系共重合体セグメンとからなり、一方のセグメントが他方のセグメントにより形成されるマトリックス相中に分散相を形成しているグラフト共重合体である。
一般式(1)で表されるラジカル重合性有機過酸化物としては、例えばtert−ブチルペルオキシアクリロイロキシエチルカーボネート、tert−アミルペルオキシアクリロイロキシエチルカーボネート、tert−ヘキシルペルオキシアクリロイロキシエチルカーボネート、tert−ブチルペルオキシメタクリロイロキシエチルカーボネート、tert−アミルペルオキシメタクリロイロキシエチルカーボネート、tert−ヘキシルペルオキシメタクリロイロキシエチルカーボネート等が挙げられる。一般式(2)で表されるラジカル重合性有機過酸化物としては、例えばtert−ブチルペルオキシアリルカーボネート、tert−アミルペルオキシアリルカーボネート、tert−ヘキシルペルオキシアリルカーボネート、tert−ブチルペルオキシメタリルカーボネート、tert−アミルペルオキシメタリルカーボネート、tert−ヘキシルペルオキシメタリルカーボネート等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、tert−ブチルペルオキシアクリロイロキシエチルカーボネート、tert−ブチルペルオキシメタクリロイロキシエチルカーボネート、tert−ブチルペルオキシアリルカーボネート又はtert−ブチルペルオキシメタリルカーボネートである。
(架橋剤)
熱可塑性エラストマー組成物を得るために使用する架橋剤は、アクリルゴムのエポキシ基と共有結合することによりアクリルゴムを架橋する機能を有する。係る架橋剤としては、ポリアミン、ポリオール、ポリカルボン酸、酸無水物、有機カルボン酸アンモニウム塩、ジチオカルバミン酸塩等を挙げることができ、この中で特に好ましいのはポリカルボン酸又は酸無水物である。
(可塑剤)
熱可塑性エラストマー組成物には可塑性を付与するため、トリメリット酸エステル類又はポリエステル類或いはそれらの混合物を可塑剤として含ませることができる。可塑剤を含ませることによる具体的な利点は、熱可塑性エラストマーの成形加工性、成形品の柔軟性、脆化温度及び耐油性が向上する点にある。
・ 本実施形態の熱可塑性エラストマー組成物では、前記成分(A)アクリルゴム、成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂及び成分(C)グラフト共重合体からなる組成物を、成分(A)の100質量部に対して0.05〜5質量部の架橋剤で動的架橋することによって得られるものである。この熱可塑性エラストマー組成物は、成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂中に成分(A)のアクリルゴムが分散され、成分(C)グラフト共重合体がそれら成分(A)及び成分(B)の双方の成分に相溶性を示すように存在している。そのため、成分(A)及び成分(B)の機能が十分に、かつ相乗的に発現される。従って、良好な成形加工性を発揮することができるとともに、得られる成形品が柔軟性に富み、耐熱性及び耐油性を発揮することができる。
・ 加えて、熱可塑性エラストマー組成物の成形品を加熱することにより、マトリックスを構成する成分(B)の熱可塑性ポリエステル樹脂が溶融し、再度成形が可能であり、リサイクル性を発揮することができる。従って、熱可塑性エラストマー組成物の製造工程で発生したスクラップや製品を、従来の成形方法及び成形装置を用いて容易に再加工することができ、リサイクル性において優れている。
〔合成例1、アクリルゴム(A−1)の製造〕
攪拌機、温度計、冷却器、滴下装置、窒素ガス導入管のついたフラスコにイオン交換水1000g、ドデシル硫酸ナトリウム10g、亜硫酸水素ナトリウム0.5g、硫酸第一鉄0.005g、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム0.01を仕込んだ後、窒素ガスを吹き込みながら撹拌下に30℃まで昇温させた。その後、重合開始剤として過硫酸アンモニウム5gを添加し、そこへ、単量体混合物(アクリル酸エチル250g、アクリル酸−n−ブチル230g、メタクリル酸グリシジル(GMA)20g)500gを3時間かけて滴下した後、さらに3時間重合を行うことにより乳化液を得た。次に、この乳化液を0.5質量%塩化カルシウム水溶液に1時間かけて滴下することにより塩析を行った。そして十分に水洗した後、80℃で乾燥して、GMAを4質量部含むアクリルゴム(A−1)を得た。このアクリルゴム(A−1)のTgは−27℃であった。
〔合成例2、アクリルゴム(A−2)の製造〕
単量体混合物の組成を、アクリル酸エチル250g、アクリル酸−n−ブチル100g、アクリル酸−2−メトキシエチル130g、GMA20gに変更した以外は合成例1と同様にして、GMAを4質量部含むアクリルゴム(A−2)を製造した。このアクリルゴム(A−2)のTgは−25℃であった。
〔合成例3、アクリルゴム(A−3)の製造〕
単量体混合物の組成を、アクリル酸エチル268.5g、アクリル酸−n−ブチル100g、アクリル酸−2−メトキシエチル130g、GMA1.5gに変更した以外は合成例1と同様にして、GMAを0.3質量部含むアクリルゴム(A−3)を製造した。このアクリルゴム(A−3)のTgは−28℃であった。
〔合成例4、アクリルゴム(A−4)の製造〕
単量体混合物の組成を、アクリル酸エチル190g、アクリル酸−n−ブチル100g、アクリル酸−2−メトキシエチル130g、GMA80gに変更した以外は合成例1と同様にして、GMAを16質量部含むアクリルゴム(A−4)を製造した。このアクリルゴム(A−4)のTgは−21℃であった。
〔合成例5、グラフト化前駆体(c−1)製造〕
容積5リットルのステンレス製オートクレーブに、純水2000g、懸濁剤としてポリビニルアルコール2.5gを溶解させた。この中にエチレン−アクリル酸エチル共重合体(日本ユニカー(株)製、NUC6570、アクリル酸エチル25質量部)700gを入れ、攪拌、分散させた。そこへ重合開始剤として、ベンゾイルペルオキシド(日本油脂(株)製、ナイパーBW)2g、tert−ブチルペルオキシメタクリロイロキシエチルカーボネート6g、ビニル系単量体混合物(アクリル酸−n−ブチル150g、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピル150g)300gからなる混合単量体を前記オートクレーブ中に投入した。次いで、オートクレーブを60〜65℃に昇温し、2時間攪拌することにより、重合開始剤、ラジカル重合性有機過酸化物及びビニル系単量体をエチレン−酢酸ビニル共重合体中に含浸させた。次いで、80〜85℃に昇温し、その温度で6時間維持して重合を完結させた後、水洗、乾燥してグラフト化前駆体(c−1)を得た。このグラフト化前駆体(c−1)を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製)により観察したところ、平均粒子径0.3〜0.5μmの真球状樹脂が均一に分散した多層構造体であった。
〔合成例6、グラフト共重合体(C−1)の製造〕
合成例5で得たグラフト化前駆体(c−1)をラボプラストミル一軸押出機((株)東洋精機製作所)により180℃、回転数100rpmにて押出し、グラフト化反応をさせることによりグラフト共重合体(C−1)を得た。
〔合成例7(グラフト化前駆体(c−2)の製造〕
ビニル系単量体混合物の組成を、アクリル酸−n−ブチル50g、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピル150g及びスチレン100gに変更した以外は合成例4と同様にして、グラフト化前駆体(c−2)を得た。このグラフト化前駆体は、平均粒子径0.3〜0.4μmの真球状樹脂が均一に分散した多層構造体であった。
熱可塑性ポリエステル樹脂:ジュラネックス2002(ポリブチレンテレフタレート、ウィンテックポリマー(株)製)
可塑剤:アデカザイザーC8(トリオクチルトリメリテート、旭電化工業(株)製)、ポリサイザーW−230−S(アジピン酸系ポリエステル、大日本インキ化学工業(株)製)
架橋剤:ブタンテトラカルボン酸(ダイセル化学工業(株)製)
酸化防止剤:イルガノックス1010(ヒンダードフェノール系酸化防止剤、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)
次に、熱可塑性エラストマー組成物の評価方法を以下に記載する。試験片は熱可塑性エラストマー組成物を240℃の加熱プレスによって厚さ2mmのシート状に成形し、各種評価に供した。各種試験方法及び条件を以下に記載する。なお、常態物性は、常温、常圧における物性を意味する。
(引張試験)
JIS K 6301に準拠し、試験速度500mm/minにて引張強度(MPa)、100%応力(MPa)及び伸び(%)を測定した。
(硬さ)
JIS K 6301に準拠し、スプリング硬さ試験機A形によって硬さを測定した。
(圧縮永久歪)
JIS K 6301に準拠し、圧縮率25%にて150℃の温度下で22時間後の圧縮永久歪(%)を測定した。
(耐油性)
JIS K 6301に準拠し、No.3油に150℃、70時間浸漬した後の質量変化率(%)を測定した。
(耐熱性)
JIS K 6301に準拠し、ギヤー式老化試験機中で150℃、70時間放置後の引張強度の変化率(%)、伸びの変化率(%)及び硬さの変化量を測定した。
(成形品外観)
熱可塑性エラストマー組成物をペレット状にカットし、コア外径8mm、ダイリング内径10mmのスパイダー形チューブダイを取り付けたラボプラストミル一軸押出機((株)東洋精機製作所)により240℃、回転数100rpmにて押出成形してチューブを成形した。このチューブの表面状態を観察し、表面が滑らかな場合には○、肌荒れ等の外観不良が見られる場合には×として評価した。
(実施例1)
合成例1のアクリルゴムA−1を70質量部、ジュラネックス2002を30質量部、合成例6のグラフト共重合体C−1を7質量部、アデカサイザーC8を10質量部及びイルガノックス1010を0.5質量部の割合で250℃に加熱したラボプラストミルミキサー((株)東洋精製作所)に投入した。そして、回転数100rpmにて溶融混練を行った。全ての材料が溶融し、均一に混合されることによってトルクが一定値を示すまで混練した。トルクが一定になったところで、架橋剤としてブタンテトラカルボン酸0.3質量部を投入し、混練を続けた。架橋剤を投入した直後からトルクが上昇する様子が観察され、トルクが一定値となったところで混練を終了した。得られた熱可塑性エラストマー組成物をラボプラストミルミキサーから取り出し、冷却プレスによってパンケーキ状に圧縮、冷却した。続いて、240℃の加熱プレスによって厚さ2mmのシート状に成形し、前記の各種評価を実施した。その結果を表1に示した。
(実施例2及び比較例1、2)
アクリルゴムA−1の代わりに、実施例2ではアクリルゴムA−2、比較例1ではアクリルゴムA−3及び比較例2ではアクリルゴムA−4を使用し、それ以外は実施例1と同様にして熱可塑性エラストマー組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして前記各種評価を実施し、それらの結果を表1に示した。
(実施例3〜5及び比較例3、4)
実施例3〜5では、実施例1のグラフト共重合体に代えて、グラフト化前駆体を用い、表2に示す配合割合で実施例1と同様の操作にて熱可塑性エラストマー組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして前記各種評価を実施し、それらの結果を表2に示した。
(実施例6及び比較例5〜9)
実施例6では、グラフト化前駆体を用い、表3に示す配合割合で熱可塑性エラストマー組成物を実施例1と同様の操作で調製した。比較例5ではアクリルゴムの配合量を過少にするとともに、熱可塑性ポリエステル樹脂の配合量を過剰にし、比較例6ではアクリルゴムの配合量を過剰にし、熱可塑性ポリエステル樹脂の配合量を過少にした。比較例7ではグラフト化前駆体の配合量を過剰にした。比較例8では架橋剤の配合量を過少とし、比較例9ではその配合量を過剰に設定した。そして、実施例1と同様にして前記各種評価を実施し、それらの結果を表3に示した。
・ 目的に応じて、成分(A)アクリルゴム、成分(B)熱可塑性ポリエステル樹脂及び成分(C)グラフト共重合体を、それぞれ複数種類を適宜選択して配合し熱可塑性エラストマー組成物を調製することもできる。
・ 前記成分(A)アクリルゴムのアクリル酸アルキルエステルはアルキル基の炭素数が2〜4のものであり、アクリル酸アルコキシアルキルエステルはアルキル基の炭素数が2〜4のものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。このように構成した場合、請求項1又は請求項2に係る発明の効果に加え、熱可塑性エラストマー組成物から形成される成形品の柔軟性及び耐油性を向上させることができる。
Claims (2)
- 下記に示す成分(A)、成分(B)及び成分(C)からなる組成物を、成分(A)の100質量部に対して0.05〜5質量部の架橋剤で動的架橋することによって得られることを特徴とする熱可塑性エラストマー組成物。
成分(A):アクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸アルコキシアルキルエステルの少なくとも1種を主成分とし、エポキシ基含有単量体が0.5〜15質量%含まれた単量体混合物を共重合してなるアクリルゴム50〜85質量部。
成分(B):熱可塑性ポリエステル樹脂15〜50質量部。
成分(C):エチレン及び極性単量体から形成されるオレフィン系重合体セグメントと、少なくともアクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体から形成されるビニル系共重合体セグメントとからなり、一方のセグメントが他方のセグメントにより形成されるマトリックス相中に分散相を形成しているグラフト共重合体又はその前駆体を、成分(A)及び成分(B)の合計100質量部に対して1〜35質量部。 - さらに、可塑剤としてトリメリット酸エステル類又はポリエステル類を含有することを特徴とする請求項1に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005229789A JP5023449B2 (ja) | 2005-08-08 | 2005-08-08 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
CN2006800247582A CN101218294B (zh) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | 热塑性弹性体合成物 |
US11/917,968 US7842754B2 (en) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | Thermoplastic elastomer composition |
DE602006007013T DE602006007013D1 (de) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | Thermoplastische elastomerzusammensetzung |
AT06796314T ATE432320T1 (de) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | Thermoplastische elastomerzusammensetzung |
EP06796314A EP1914272B1 (en) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | Thermoplastic elastomer composition |
PCT/JP2006/315635 WO2007018201A1 (ja) | 2005-08-08 | 2006-08-08 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005229789A JP5023449B2 (ja) | 2005-08-08 | 2005-08-08 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007045885A true JP2007045885A (ja) | 2007-02-22 |
JP5023449B2 JP5023449B2 (ja) | 2012-09-12 |
Family
ID=37727384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005229789A Active JP5023449B2 (ja) | 2005-08-08 | 2005-08-08 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7842754B2 (ja) |
EP (1) | EP1914272B1 (ja) |
JP (1) | JP5023449B2 (ja) |
CN (1) | CN101218294B (ja) |
DE (1) | DE602006007013D1 (ja) |
WO (1) | WO2007018201A1 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010254729A (ja) * | 2009-04-21 | 2010-11-11 | Nof Corp | 環境配慮型熱可塑性エラストマー組成物及びその成形品 |
CN102167772A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-08-31 | 安徽大学 | 一种含氟易加工丙烯酸酯橡胶及其制备方法 |
JP2013224382A (ja) * | 2012-04-23 | 2013-10-31 | Nof Corp | 熱可塑性エラストマー |
JP2014210873A (ja) * | 2013-04-19 | 2014-11-13 | 日油株式会社 | 熱可塑性エラストマー |
JP2018044115A (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | アロン化成株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2019183033A (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-24 | 東亞合成株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
US10701949B2 (en) | 2014-06-19 | 2020-07-07 | Agrofresh Inc. | Compositions and methods for packaging produce |
US10982115B2 (en) | 2017-04-26 | 2021-04-20 | Toagosei Co., Ltd. | Adhesive composition |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200630415A (en) * | 2004-12-21 | 2006-09-01 | Clariant Int Ltd | Process for the preparation of cross-linked PBT particles |
CN101445575B (zh) * | 2008-12-31 | 2013-06-26 | 九江世龙橡胶有限责任公司 | 一种耐热型丙烯酸酯橡胶 |
US20130092235A1 (en) * | 2010-06-03 | 2013-04-18 | Kaneka Corporation | Back sheet for solar battery and solar battery module |
CN102174151B (zh) * | 2011-02-11 | 2012-07-25 | 福建师范大学 | 一种弹性体树脂极性的修饰方法 |
US20140097574A1 (en) * | 2011-06-09 | 2014-04-10 | Mika Saito | Seal ring |
JP5444420B2 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-03-19 | 株式会社リケン | シール部材 |
WO2013108856A1 (ja) * | 2012-01-18 | 2013-07-25 | 旭硝子株式会社 | アクリルゴム/フッ素ゴム組成物の製造方法、架橋性組成物、積層体および耐熱エアーゴムホース |
US9175159B2 (en) * | 2012-01-19 | 2015-11-03 | Aronkasei Co., Ltd. | Thermoplastic elastomer composition |
WO2016080298A1 (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | 日油株式会社 | エチレン-酢酸ビニル共重合体樹脂組成物、グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物、及び樹脂成形品 |
US10263320B2 (en) * | 2015-07-17 | 2019-04-16 | Ohio State Innovation Foundation | Methods of making stretchable and flexible electronics |
CN111225931B (zh) * | 2017-10-16 | 2022-07-15 | 电化株式会社 | 丙烯酸类橡胶的制造方法、丙烯酸类橡胶、丙烯酸类橡胶组合物、其硫化物及硫化物的用途 |
JP7363769B2 (ja) * | 2018-03-26 | 2023-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物、アクリルゴム架橋物、シール材、及びホース材 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62151445A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ゴム変性熱可塑性樹脂の製造法 |
JPH0320351A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 難燃性ポリエステル組成物 |
JPH11293098A (ja) * | 1998-04-14 | 1999-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物及びその製造方法 |
JP2000186181A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
WO2004041934A1 (ja) * | 2002-11-07 | 2004-05-21 | Kaneka Corporation | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形体 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US488877A (en) * | 1892-12-27 | donnelly | ||
CA1291283C (en) * | 1985-12-25 | 1991-10-22 | Teruhiko Sugimori | Method for producing rubber modified thermoplastic resins |
CA1330129C (en) * | 1987-06-16 | 1994-06-07 | Nippon Oil & Fats Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition and method for preparing the same |
MX174557B (es) | 1988-04-11 | 1994-05-26 | Advanced Elastomer Systems | Composiciones elastomericas termoplasticas de bajo hinchamiento con solvente, estables a alta temperatura |
TW203079B (ja) * | 1991-03-27 | 1993-04-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | |
JPH0525374A (ja) | 1991-07-18 | 1993-02-02 | Nippon Zeon Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
US6179008B1 (en) * | 1996-02-09 | 2001-01-30 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Thermoplastic elastomer composition, process for the preparation there of, hose made by using the composition, and process for the production thereof |
JP4242948B2 (ja) | 1998-07-02 | 2009-03-25 | アドバンスド エラストマー システムズ,エル.ピー. | 同時硬化されたゴム−熱可塑性エラストマー組成物 |
DE60237971D1 (de) * | 2001-05-14 | 2010-11-25 | Kaneka Corp | Thermoplastische harzzusammensetzung |
US7723434B2 (en) * | 2002-03-27 | 2010-05-25 | Nof Corporation | Olefinic thermoplastic elastomer and moldings thereof |
JP4239638B2 (ja) | 2002-03-27 | 2009-03-18 | 日油株式会社 | オレフィン系熱可塑性エラストマーおよびその成形体 |
DE60221914T2 (de) * | 2002-11-15 | 2008-05-21 | Nof Corp. | PFROPFCOPOLYMERZUSAMMENSETZUNG, DIESE ENTHALTENDE THERMOPLASTISCHE HARZZUSAMMENSETZUNG UND FORMKöRPER |
-
2005
- 2005-08-08 JP JP2005229789A patent/JP5023449B2/ja active Active
-
2006
- 2006-08-08 US US11/917,968 patent/US7842754B2/en active Active
- 2006-08-08 EP EP06796314A patent/EP1914272B1/en active Active
- 2006-08-08 CN CN2006800247582A patent/CN101218294B/zh active Active
- 2006-08-08 DE DE602006007013T patent/DE602006007013D1/de active Active
- 2006-08-08 WO PCT/JP2006/315635 patent/WO2007018201A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62151445A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ゴム変性熱可塑性樹脂の製造法 |
JPH0320351A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 難燃性ポリエステル組成物 |
JPH11293098A (ja) * | 1998-04-14 | 1999-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物及びその製造方法 |
JP2000186181A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
WO2004041934A1 (ja) * | 2002-11-07 | 2004-05-21 | Kaneka Corporation | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる成形体 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010254729A (ja) * | 2009-04-21 | 2010-11-11 | Nof Corp | 環境配慮型熱可塑性エラストマー組成物及びその成形品 |
CN102167772A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-08-31 | 安徽大学 | 一种含氟易加工丙烯酸酯橡胶及其制备方法 |
CN102167772B (zh) * | 2011-01-20 | 2013-05-29 | 安徽大学 | 一种含氟易加工丙烯酸酯橡胶及其制备方法 |
JP2013224382A (ja) * | 2012-04-23 | 2013-10-31 | Nof Corp | 熱可塑性エラストマー |
JP2014210873A (ja) * | 2013-04-19 | 2014-11-13 | 日油株式会社 | 熱可塑性エラストマー |
US10701949B2 (en) | 2014-06-19 | 2020-07-07 | Agrofresh Inc. | Compositions and methods for packaging produce |
JP2018044115A (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | アロン化成株式会社 | 熱可塑性エラストマー組成物 |
US10982115B2 (en) | 2017-04-26 | 2021-04-20 | Toagosei Co., Ltd. | Adhesive composition |
JP2019183033A (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-24 | 東亞合成株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5023449B2 (ja) | 2012-09-12 |
US7842754B2 (en) | 2010-11-30 |
CN101218294A (zh) | 2008-07-09 |
CN101218294B (zh) | 2010-11-10 |
DE602006007013D1 (de) | 2009-07-09 |
EP1914272A4 (en) | 2008-09-03 |
WO2007018201A1 (ja) | 2007-02-15 |
EP1914272B1 (en) | 2009-05-27 |
EP1914272A1 (en) | 2008-04-23 |
US20080221270A1 (en) | 2008-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5023449B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
JP2008037933A (ja) | シール材及びその製造方法 | |
JP2011245633A (ja) | 多層成形体 | |
JP2009097018A (ja) | アクリルゴム組成物 | |
JP2007138020A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物及びその製造方法 | |
JPS63142056A (ja) | 熱可塑性エラストマ−組成物 | |
JP2014218551A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物及び熱可塑性エラストマー | |
JP2007254649A (ja) | ホース | |
JP3981845B2 (ja) | アクリルゴム組成物および加硫物 | |
JP2015178567A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及び樹脂成形品 | |
JP2018044115A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
JP2018044113A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
JP2011195629A (ja) | 蛇腹成形品 | |
JP5439927B2 (ja) | 環境配慮型熱可塑性エラストマー組成物及びその成形品 | |
JP2010070713A (ja) | アクリルゴム | |
WO2003046073A1 (fr) | Vulcanisat de caoutchouc, procede de fabrication, composition polymere, composition de caoutchouc et composition de caoutchouc vulcanisable utilisee dans ce procede | |
JP5974776B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物及び熱可塑性エラストマー | |
JP3985547B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物及び成形品 | |
JP4742406B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2018044114A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
JP5064751B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物の製造方法 | |
JPH01101365A (ja) | ポリアミド組成物 | |
JP5400309B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物およびその製造方法 | |
JP2010270239A (ja) | レーザーマーキング用環境配慮型熱可塑性エラストマー組成物及びその成形品 | |
JP2008127518A (ja) | 圧縮機用シール部材用アクリルゴム組成物、その架橋体及び圧縮機用シール部材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080716 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120321 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120522 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120604 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150629 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5023449 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |