JP2007025193A

JP2007025193A - Method for producing organic pigment for color filter

Info

Publication number: JP2007025193A
Application number: JP2005206564A
Authority: JP
Inventors: Masashi Kageyama; 将志蔭山; Yoshitaka Shima; 吉孝島
Original assignee: Sumika Color Co Ltd
Current assignee: Sumika Color Co Ltd
Priority date: 2005-07-15
Filing date: 2005-07-15
Publication date: 2007-02-01
Anticipated expiration: 2025-07-15
Also published as: JP4628206B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new method by which an organic pigment for a color filter having a small haze value can be produced without carrying out treatment with a silylating agent or a silane coupling agent. <P>SOLUTION: The method for producing an organic pigment for a color filter includes a step of adding an organic solvent to a hydrous cake of an atomized organic pigment and taking out a solvent cake of the organic pigment after kneading. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、カラーフィルタの形成に用いられる有機顔料の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing an organic pigment used for forming a color filter.

カラーフィルタのコントラストを高くするためには、用いられる有機顔料の粒子径を小さくすること、すなわち、比表面積をより大きくして、有機顔料による光の散乱を減少させることが望まれている。
有機顔料の比表面積を大きくすることは、有機顔料を微粒化することにより得られ、その微粒化方法としては、ソルトミリング法が周知であり、公用されている。
ソルトミリング法は、有機顔料と水溶性無機塩とを水溶性溶剤の存在下で、ミルなどの混練装置を用いて有機顔料を摩砕して粒子を小さくし、摩砕後、水を用いて、水溶性無機塩および水溶性溶剤を洗い流して、微粒化有機顔料の水スラリーを得て、ろ過、水洗して微粒化有機顔料の水ケーキを得るという方法である。該方法により得られる、水ケーキは、これを乾燥することにより、水分を除去して固形状の有機顔料を得、該固形状の有機顔料を粉砕することにより、微粒化された粉体状の有機顔料が得られる。 In order to increase the contrast of the color filter, it is desired to reduce the particle diameter of the organic pigment used, that is, to increase the specific surface area to reduce light scattering by the organic pigment.
Increasing the specific surface area of the organic pigment is obtained by atomizing the organic pigment, and a salt milling method is well known and used as the atomization method.
In the salt milling method, an organic pigment and a water-soluble inorganic salt are ground in the presence of a water-soluble solvent by using a kneading device such as a mill to reduce the particle size, and after grinding, using water. In this method, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent are washed away to obtain an aqueous slurry of the finely divided organic pigment, followed by filtration and washing to obtain a water cake of the finely divided organic pigment. The water cake obtained by the method is dried to obtain a solid organic pigment by removing moisture, and the solid organic pigment is pulverized to obtain a fine powdery powder. An organic pigment is obtained.

しかし、ソルトミリング工程により一旦微粒化した有機顔料が、水ケーキの乾燥工程において、再凝集して、比表面積が小さくなることがあり、微粒化の効果が得られないことがあった。この点については、特許文献１の０００２段落に記載されるように、「黄顔料の微細化は多大なエネルギーと時間を要するため、必要以上の微細化は好ましくない。微細化を進めすぎると再凝集力の増大でかえってコントラストが低下する場合もある。」と認識されていた。 However, the organic pigment once atomized by the salt milling process may be re-agglomerated in the water cake drying process to reduce the specific surface area, and the atomization effect may not be obtained. Regarding this point, as described in paragraph 0002 of Patent Document 1, “miniaturization of a yellow pigment requires a great deal of energy and time, so it is not preferable to make it more than necessary. In some cases, the contrast may decrease due to an increase in cohesion. "

一方、カラーフィルタ用顔料組成物の製造に関し、有機顔料を溶剤に加えて、汎用のメディア分散機を用いて一次粒子近傍まで分散してミルベースを調製し、ついで、シリル化剤またはシランカップリング剤で処理して、粒子表面をシリル化剤またはシランカップリング剤の単分子膜で覆うことが知られている（特許文献２）。
しかしながら、特許文献２に記載の方法では、シリル化剤またはシランカップリング剤で長時間かけて処理する必要があり、手間が増加する。
カラーフィルタにおけるコントラストの低下および上記の有機顔料を含む着色組成物をガラス基板に塗布したときにヘイズ値が大きくなることは、いずれも、有機顔料によって、光が散乱されることによって生じる点で共通であり、これを改良するために、粒子を微粒化することが行われている。 On the other hand, regarding the production of a pigment composition for a color filter, an organic pigment is added to a solvent and dispersed to the vicinity of primary particles using a general-purpose media disperser to prepare a mill base, and then a silylating agent or silane coupling agent. It is known that the particle surface is covered with a monomolecular film of a silylating agent or a silane coupling agent (Patent Document 2).
However, the method described in Patent Document 2 requires treatment with a silylating agent or a silane coupling agent over a long period of time, which increases labor.
The decrease in contrast in color filters and the increase in haze value when a colored composition containing the above organic pigment is applied to a glass substrate are common in that light is scattered by the organic pigment. In order to improve this, the particles are atomized.

特開２００１−１８８１２０号公報０００２段落、００２１段落、００８８〜００９５段落JP, 2001-188120, A 0002 paragraph, 0021 paragraph, 0088-0095 paragraph 特開平７−３３１１０２号公報００２１〜００２７段落JP-A-7-331102, paragraphs 0021 to 0027

本発明者らは、ソルトミリング処理した後、有機顔料の水ケーキを乾燥した場合、該水ケーキの乾燥物を溶剤中に再度分散させた着色組成物には凝集顔料由来の沈降物が観察され、また該着色組成物をガラスに塗布すると目視によってブツが観察され、さらにヘイズ値が大きくなるという問題を見出した。
そこで、本発明は、シリル化剤またはシランカップリング剤で処理することなく、ヘイズ値が小さいカラーフィルタ用有機顔料を製造しうる新たな方法を提供することを目的とする。
When the organic pigment water cake is dried after the salt milling treatment, the present inventors have observed a precipitate derived from an agglomerated pigment in the colored composition obtained by re-dispersing the dried water cake in a solvent. Moreover, when this coloring composition was apply | coated to glass, the spot was visually observed and the problem that haze value became large was discovered.
Then, this invention aims at providing the new method which can manufacture the organic pigment for color filters with a small haze value, without processing with a silylating agent or a silane coupling agent.

本発明者らは、上記したような課題を解決し得る有機顔料の製造方法を見出すべく、鋭意検討を重ねた結果、特定の工程を有することで、前記の課題を解決しうる製造方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有するカラーフィルタ用有機顔料の製造方法を提供する。また本発明は、前記の製造方法により得られる有機顔料を含む着色組成物を提供する。 As a result of intensive investigations to find a method for producing an organic pigment that can solve the above-described problems, the present inventors have found a production method that can solve the above-described problems by having specific steps. The present invention has been completed.
That is, the present invention provides a method for producing an organic pigment for a color filter, which includes a step of adding an organic solvent to a water-containing cake of an organic pigment after atomization, and taking out the solvent cake of the organic pigment after kneading. Moreover, this invention provides the coloring composition containing the organic pigment obtained by the said manufacturing method.

本発明のカラーフィルタ用有機顔料の製造方法によれば、シリル化剤またはシランカップリング剤で有機顔料を処理する手間なく、該有機顔料を含む着色剤をガラス基板に塗布したときにヘイズ値が小さい塗膜を得ることができる。 According to the method for producing an organic pigment for a color filter of the present invention, a haze value is obtained when a colorant containing the organic pigment is applied to a glass substrate without trouble of treating the organic pigment with a silylating agent or a silane coupling agent. A small coating can be obtained.

本発明は、微粒化処理後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、水または有機溶剤を含んだ水をろ別し、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有するカラーフィルタ用有機顔料の製造方法に関する。
本発明の製造方法において用いられる有機顔料としては、公知の有機顔料であれば用いることができる。 The present invention relates to a color filter having a step of adding an organic solvent to a water-containing cake of an organic pigment after atomization, kneading and then filtering out water or water containing the organic solvent, and taking out the solvent cake of the organic pigment The present invention relates to a method for producing an organic pigment.
As the organic pigment used in the production method of the present invention, any known organic pigment can be used.

前記の有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、７４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１７３、１８５、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、１６、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などの橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、４８、４９、５２、５３、５７、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２３８、２４０、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：３、１５：４、１５：６、２２、６０、６４などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３７、３８、４０、５０などの紫色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５、２６などの茶色顔料などが挙げられる。
また、それらの有機顔料の上位概念として知られている一般式で表される有機顔料にも適用できる。
中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、１３８、１５０、１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６や、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体などが挙げられ、より好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体、とりわけ好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が挙げられる。
これらの有機顔料としては、市販品を用いることができ、また、混合して用いることができる。 Examples of the organic pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 74, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, Yellow pigments such as 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 168, 173, 185, 194, 214;
C. I. Orange pigments such as CI Pigment Orange 13, 16, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Pigment Red 9, 48, 49, 52, 53, 57, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 217, 220, 223, Red pigments such as 224, 226, 227, 228, 238, 240, 242, 254, 255, 264, 265;
C. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 22, 60, 64;
C. I. Purple pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 37, 38, 40, 50;
C. I. Green pigments such as CI Pigment Green 7 and 36;
C. I. And brown pigments such as CI Pigment Brown 23, 25, and 26.
Moreover, it can apply also to the organic pigment represented by the general formula known as the superordinate concept of those organic pigments.
Among these, C.I. I. Pigment yellow 128, 138, 150, 185, C.I. I. Pigment red 48: 1, 254, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment violet 23, C.I. I. Pigment Green 7, 36, metal complexes of azo compounds represented by the formula (I) in the form of tautomers, and the like, more preferably C.I. I. Pigment Yellow 150, a metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomer, particularly preferably C.I. I. And CI Pigment Yellow 150.
As these organic pigments, commercially available products can be used, or they can be used in combination.

［式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。また、式（Ｉ）において破線で示すように、５−もしくは６−員環を形成することができ、さらに環が縮合していてもよい。この場合、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ、前記の定義に対応する二価または三価の基を表す。
Ｒ^５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ^６は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ^７は、水素、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基またはアシル基を表す。
環ＸおよびＹは、それぞれ独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^７、−Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、−ＯＲ^６、−ＳＲ^６、−ＣＯＯＲ^６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ^６）Ｒ^７、−ＳＯ_２Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜２０のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有していてもよい。
Ｒ^８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ^１〜Ｒ^８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
環ＸおよびＹのそれぞれについて、破線で示される５−もしくは６−員環を含めて、環内外の二重結合の合計は３つである。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］ [In formula (I), R < ¹ > -R < ⁴ > is respectively independently hydrogen, a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group, or carbon number. It represents 7 to 20 aralkyl groups. Moreover, as shown with a broken line in Formula (I), a 5- or 6-membered ring can be formed, and the ring may be condensed. In this case, R ^{1 to} R ⁴ each represent a divalent or trivalent group corresponding to the above definition.
R ⁵ is —OH, —N (R ⁶ ) R ⁷ , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 7 to 20 carbon atoms. Represents an aralkyl group.
R ⁶ represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R ⁷ represents hydrogen, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an acyl group. .
Rings X and Y are each independently ═O, ═S, ═NR ⁷ , —N (R ⁶ ) R ⁷ , —OR ⁶ , —SR ⁶ , —COOR ⁶ , —CN, —CON (R ⁶ ) R ⁷ , —SO ₂ R ⁸ , —N (R ⁶ ) CN, C 1-6 alkyl group, C 3-10 cycloalkyl group, C 6-10 aryl group, and C 7-7 It may have at least one substituent selected from the group consisting of 20 aralkyl groups.
R ⁸ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.
Substituents containing CH bonds listed for R ^{1 to} R ⁸ can be further substituted.
For each of rings X and Y, the total number of double bonds inside and outside the ring is three, including the 5- or 6-membered ring indicated by the broken line.
m, n, o and p can each be 1 or, in formula (I), zero when the ring nitrogen atom is the starting point for a double bond.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium. ]

前記の炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチル−ｎ−プロピル基、２−メチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピル基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、２，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、２−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ブチル基、３−エチル−ｎ−ブチル基、（１−メチル）エチル−ｎ−プロピル基などが挙げられる。
前記の炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などが挙げられる。
前記の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記の炭素数７〜２０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチル基などが挙げられる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属であり、好ましくはニッケル、クロムである。
中でも、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体が、式（ＩＩ）で表される化合物のニッケル錯体（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）であることが好ましい。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, 1-methyl-n-propyl group, 2-methyl-n-propyl group, n-pentyl group, 1-methyl-n-butyl group, 2-methyl-n-butyl group, 3-methyl-n-butyl group, 1,1-dimethyl-n-propyl group, 1,2-dimethyl-n -Propyl group, 2,2-dimethyl-n-propyl group, 1-ethyl-n-propyl group, 2-ethyl-n-propyl group, n-hexyl group, 1-methyl-n-pentyl group, 2-methyl -N-pentyl group, 3-methyl-n-pentyl group, 4-methyl-n-pentyl group, 1,1-dimethyl-n-butyl group, 1,2-dimethyl-n-butyl group, 1,3- Dimethyl-n-butyl group, 2,2-dimethyl-n-butyl 2,3-dimethyl-n-butyl group, 3,3-dimethyl-n-butyl group, 1-ethyl-n-butyl group, 2-ethyl-n-butyl group, 3-ethyl-n-butyl group, (1-methyl) ethyl-n-propyl group and the like can be mentioned.
Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, and cyclodecyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include a phenyl group and a naphthyl group.
Examples of the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms include a benzyl group, a phenethyl group, and a naphthyl group.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium, preferably nickel and chromium.
Among them, the metal complex of the azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomer is preferably a nickel complex (CI Pigment Yellow 150) of the compound represented by the formula (II). .

本発明の製造方法で用いられる有機顔料は、まず、微粒化される。微粒化の方法としては、ソルトミリング法を用いることができる。
具体的なソルトミリング法としては、有機顔料、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の混合物を、ニーダーなどの装置を用いて混練して、有機顔料の粒子径を小さくする方法であり、本発明においても適用でき、その条件は、混練に用いる装置、スケール等により、適宜調整できる。 The organic pigment used in the production method of the present invention is first atomized. As a method for atomization, a salt milling method can be used.
As a specific salt milling method, a mixture of an organic pigment, a water-soluble inorganic salt and a water-soluble solvent is kneaded using an apparatus such as a kneader to reduce the particle size of the organic pigment. The present invention can also be applied, and the conditions can be appropriately adjusted depending on the apparatus, scale, etc. used for kneading.

前記の水溶性の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩は、有機顔料を微小化するために使用され、市販の食塩などを粉砕機にて粉砕し、使用される。これらの無機塩の使用量は、有機顔料に対して質量比で、好ましくは３質量倍以上２０質量倍以下、より好ましくは３質量倍以上１０質量倍以下である。無機塩の使用量が前記の範囲にあると、所望の粒子径の有機顔料が得られ、また、後の工程における洗浄処理が多大でなく、さらにソルトミリング処理装置の容積効率の点から有機顔料の処理量が少なくならないので、好ましい。
ソルトミリング法において用いられる水溶性の溶剤は、ソルトミリング時に湿潤剤として用いられるものであり、水溶性であれば特に限定されない。しかし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、高沸点の溶剤が好ましい。水溶性の溶剤の使用容量は、有機顔料の質量に対する比で、好ましくは０．５〜１０倍、より好ましくは０．６〜７倍である。水溶性の溶剤の使用量が前記の範囲にあると、混練が可能であり、また混合物が液状に近くならずに、混練時に適度にシェアがかかり、有機顔料の微細化ができるので、好ましい。 Examples of the water-soluble inorganic salt include sodium chloride and potassium chloride. These inorganic salts are used to make organic pigments finer, and are used by pulverizing commercially available salt and the like with a pulverizer. The amount of these inorganic salts used is, by mass ratio with respect to the organic pigment, preferably 3 to 20 times, more preferably 3 to 10 times. When the amount of the inorganic salt used is in the above range, an organic pigment having a desired particle diameter can be obtained, and the washing process in the subsequent process is not great, and the organic pigment is used from the viewpoint of the volume efficiency of the salt milling apparatus. This is preferable because the amount of treatment is not reduced.
The water-soluble solvent used in the salt milling method is used as a wetting agent during salt milling, and is not particularly limited as long as it is water-soluble. However, a solvent having a high boiling point is preferable because the temperature rises during salt milling and the solvent is easily evaporated. The use capacity of the water-soluble solvent is preferably 0.5 to 10 times, more preferably 0.6 to 7 times as a ratio to the mass of the organic pigment. When the amount of the water-soluble solvent used is in the above range, kneading is possible, and the mixture is not nearly liquid, so that a moderate share is applied at the time of kneading and the organic pigment can be refined, which is preferable.

前記のソルトミリング法において用いられる水溶性の溶剤としては、２−（メトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリプロピレングリコールなどが挙げられ、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールが挙げられる。 Examples of the water-soluble solvent used in the salt milling method include 2- (methoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, and diethylene glycol. Monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, di Propylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, polypropylene glycol Etc. can be mentioned, preferably ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol.

混練終了後、ろ過などの方法で、水溶性の溶剤を除いた後、有機顔料と混在している水溶性の無機塩および残っている水溶性の溶剤を除去するために水で洗浄し、さらにろ過して微粒化された有機顔料の水ケーキを得る。このとき、有機顔料の水ケーキ中の固形分としては、好ましくは１０〜５０質量％、より好ましくは１５〜４０質量％である。水ケーキ中の固形分が前記の範囲にあると、水ケーキの取り扱いが容易であることから好ましい。 After kneading, after removing the water-soluble solvent by a method such as filtration, washing with water to remove the water-soluble inorganic salt mixed with the organic pigment and the remaining water-soluble solvent, Filter to obtain a water cake of finely divided organic pigment. At this time, as solid content in the water cake of an organic pigment, Preferably it is 10-50 mass%, More preferably, it is 15-40 mass%. When the solid content in the water cake is within the above range, it is preferable because the water cake can be easily handled.

水ケーキ中の固形分は、赤外線加熱乾燥質量測定法などによって、測定することができる。なお、水ケーキ中の固形分以外の成分は、水である。 The solid content in the water cake can be measured by an infrared heating dry mass measurement method or the like. In addition, components other than solid content in a water cake are water.

そして、ソルトミリング工程を経て得られる有機顔料の水ケーキは、有機溶剤を添加されて、混練される。そして、混練後、水または有機溶剤を含んだ水をデカンテーションなどの方法で分離し、有機顔料の溶剤ケーキが取り出される。該溶剤ケーキは、さらに有機溶剤や他の添加剤を添加されて、着色組成物として用いられてもよいし、該溶剤ケーキを、一旦、乾燥後、再度有機溶剤に分散されて着色組成物として用いられてもよい。 The organic pigment water cake obtained through the salt milling process is kneaded with the addition of an organic solvent. After kneading, water or water containing an organic solvent is separated by a method such as decantation, and an organic pigment solvent cake is taken out. The solvent cake may be used as a colored composition by further adding an organic solvent and other additives, or the solvent cake is once dried and then dispersed again in an organic solvent as a colored composition. May be used.

本発明の製造方法において用いられる有機溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、その他の溶剤などが挙げられる。
前記のアルコール系溶剤としては、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール；
ケトン系溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケントン、シクロヘキサノン、；
エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、乳酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル；
エーテル系溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート；
脂肪族炭化水素系溶剤としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン；
芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記の有機溶剤のうち、好ましくはシクロヘキサノン、酢酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、より好ましくはシクロヘキサノン、エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記の有機溶剤は、単独でも、２種以上を混合して用いられてもよい。 Examples of the organic solvent used in the production method of the present invention include alcohol solvents, ketone solvents, ester solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, aromatic hydrocarbon solvents, and other solvents. .
Examples of the alcohol solvent include n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, n-pentanol, n-hexanol, n-heptyl alcohol, and n-octyl alcohol;
Examples of ketone solvents include methyl ethyl ketone, methyl isobutyl kenton, cyclohexanone,
Examples of ester solvents include ethyl acetate, n-butyl acetate, ethyl lactate, methyl ethoxypropionate, ethyl ethoxypropionate;
Examples of ether solvents include propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate;
Examples of the aliphatic hydrocarbon solvent include n-pentane, n-hexane, n-heptane;
Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, mesitylene and the like.
Among the above organic solvents, preferably at least one selected from the group consisting of cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and the like, more preferably cyclohexanone, ethoxypropion Examples include at least one selected from the group consisting of ethyl acid and propylene glycol monomethyl ether acetate.
The above organic solvents may be used alone or in combination of two or more.

溶剤ケーキには、添加剤が含まれていてもよい。前記の添加剤としては、顔料分散剤などが挙げられる。前記の添加剤は、有機顔料の水ケーキを有機溶剤で処理するときや、溶剤ケーキから顔料分散液を調製するときに加えられてもよく、好ましくは有機顔料の水ケーキを有機溶剤で処理するときに加えられる。 The solvent cake may contain an additive. Examples of the additive include a pigment dispersant. The additive may be added when the organic pigment water cake is treated with an organic solvent or when preparing a pigment dispersion from the solvent cake, preferably the organic pigment water cake is treated with an organic solvent. Sometimes added.

前記の顔料分散剤としては、多くの種類の分散剤が用いられるが、例えば、ＥＦＫＡ−６７４５、６７５０（ＥＦＫＡＡｄｄｉｔｉｖｅ社製）、ＢＹＫ−Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ２１００（ビックケミー・ジャパン（株）製）、ソルスパース５０００、１２０００、２２０００（アビシア（株）製）等の顔料誘導体系分散剤；
アーマックＣ、アーカードＣ−５０、Ｔ−２８、Ｔ−５０（ライオン（株）製）等のカチオン系界面活性剤；
ノイゲンＥＴ−８３、１０２、６９、８９、１０９、９７、１０７、６５、９５、ＥＡ−８７（第一工業製薬（株）製）、ナロアクティーＮ−４０、５０、７０、ニューポールＰＥ−６１、６２、６４（三洋化成工業（株）製）、レオドールＳＰ−Ｌ１０、ＳＰ−Ｏ１０、ＳＰ−Ｏ３０（花王（株）製）等のノニオン系界面活性剤；
フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）等のフッ素系界面活性剤；
プライサーフＡ２１２Ｅ、Ａ２１０Ｇ、Ａ２０８Ｂ、Ａ２０８Ｆ、Ａ２０８Ｓ、ハイテノール１８Ｅ、Ｎ−０７、Ｎ−０８、Ｎ−１７、ＮＦ−１３、ＮＦ−１７（第一工業製薬（株）製）エレミノールＥＳ−１２、２０（三洋化成工業（株）製）等のアニオン系界面活性剤；
ＥＦＫＡ−４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０（ＥＦＫＡ製）、ソルスパース３０００、９０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００（アビシア（株）製）；アジスパーＰＢ８２１、８２２、８２３、８２４（味の素ファインテクノ（株）製）；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０、１１２、１１６、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）製）；ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７０３−５０、７０５、７２５、７３００（楠本化成（株）製）等の高分子分散剤;
が挙げられる。これらの分散剤は、単独で用いてもよくまた２種以上組み合わせて用いてもよい。
好ましくはＥＦＫＡ−４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０，４０８０（ＥＦＫＡＡｄｄｉｔｉｖｅ社製）；ソルスパース３０００、９０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００（アビシア（株）製）；アジスパーＰＢ８２１、８２２、８２３、８２４（味の素ファインテクノ（株）製）；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０、１１２、１１６、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）製）；ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７０３−５０、７０５、７２５、７３００（楠本化成（株）製）等の高分子分散剤が挙げられる。 As the pigment dispersant, many types of dispersants are used. For example, EFKA-6745, 6750 (manufactured by EFKA Additive), BYK-Synergist 2100 (manufactured by Big Chemie Japan), Solsperse 5000, 12000 Pigment derivative dispersants such as 22000 (manufactured by Avicia Co., Ltd.);
Cationic surfactants such as Armac C, Arcard C-50, T-28, and T-50 (manufactured by Lion Corporation);
Neugen ET-83, 102, 69, 89, 109, 97, 107, 65, 95, EA-87 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Naroacty N-40, 50, 70, New Pole PE-61 , 62, 64 (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.), non-ionic surfactants such as Rheodor SP-L10, SP-O10, SP-O30 (manufactured by Kao Corporation);
Fluorosurfactants such as Fluorad FC430 and FC431 (manufactured by Sumitomo 3M);
Pricesurf A212E, A210G, A208B, A208F, A208S, Haitenol 18E, N-07, N-08, N-17, NF-13, NF-17 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) Eleminol ES-12, Anionic surfactants such as 20 (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.);
EFKA-4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4008, 4009, 4010, 4015, 4046, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080 (manufactured by EFKA), Solsperse 3000, 9000, 13240, 13940, 17000, 20000, 24000 , 26000, 28000, 32000 (Avisia Co., Ltd.); Ajisper PB821, 822, 823, 824 (Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.); Disperbyk-110, 112, 116, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 2000, 2001, 2050, 2070, 2150 (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.); Disparon DA-325, 375, 703-50, 705, 725, 7300 (Enomoto Kasei) Polymeric dispersants such as Ltd.));
Is mentioned. These dispersants may be used alone or in combination of two or more.
Preferably EFKA-4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4008, 4009, 4010, 4015, 4046, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080 (manufactured by EFKA Additive); Solsperse 3000, 9000, 13240, 13940, 17000 20000, 24000, 26000, 28000, 32000 (manufactured by Abyssia); Azisper PB821, 822, 823, 824 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno); Disperbyk-110, 112, 116, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 2000, 2001, 2050, 2070, 2150 (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.); Disparon DA-325, 375, 703-50, 705 , 725, 7300 (manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.).

添加剤が含まれる場合、その含有量は添加剤の固形分換算で、混練に用いられる微粒化された有機顔料に対して質量分率で、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは５〜５０質量％である。 When an additive is contained, the content is a mass fraction with respect to the atomized organic pigment used for kneading in terms of solid content of the additive, preferably 1 to 60% by mass, more preferably 5 to 5%. 50% by mass.

混練における温度は、好ましくは用いられる有機溶剤の沸点以下であり、臭気や引火の危険性の観点から、より好ましくは３０℃以下である。 The temperature in kneading is preferably not higher than the boiling point of the organic solvent to be used, and more preferably not higher than 30 ° C. from the viewpoint of odor and risk of ignition.

混練における有機溶剤の量は、水ケーキ中の水に対して質量比で、好ましくは０．１〜２．０倍、より好ましくは０．１５〜１．６倍、とりわけ好ましくは０．３〜１．０倍、中でも好ましくは０．５〜０．７倍である。溶剤の量が前記の範囲にあると、処理量や水の除去性の点から、好ましい。 The amount of the organic solvent in the kneading is in a mass ratio with respect to the water in the water cake, preferably 0.1 to 2.0 times, more preferably 0.15 to 1.6 times, and particularly preferably 0.3 to 1.0 times, and preferably 0.5 to 0.7 times. When the amount of the solvent is within the above range, it is preferable from the viewpoint of the processing amount and water removability.

混練における処理時間は、好ましくは５〜１２０分、より好ましくは５〜９０分、とりわけ好ましくは５〜６０分である。処理時間が前記の範囲にあると、混練が進み水から有機溶剤への置き換えが効率よく行われる傾向があり、好ましい。 The treatment time in kneading is preferably 5 to 120 minutes, more preferably 5 to 90 minutes, and particularly preferably 5 to 60 minutes. When the treatment time is in the above range, kneading proceeds and replacement of water with an organic solvent tends to be performed efficiently, which is preferable.

混練に用いられる装置としては、ディスパー、ニーダー、３本ロールなどが挙げられる。 Examples of the apparatus used for kneading include a disper, a kneader, and a three roll.

次いで、混練後に、有機顔料がろ過されて水または有機溶剤を含んだ水と分離され、溶剤ケーキが得られる。また、必要に応じて、得られた溶剤ケーキは、さらに溶剤で洗浄されてもよい。
ここで洗浄に用いられる溶剤は、前記の混練時に用いられた有機溶剤と同一でも異なってもよい。 Next, after kneading, the organic pigment is filtered and separated from water or water containing an organic solvent to obtain a solvent cake. If necessary, the obtained solvent cake may be further washed with a solvent.
The solvent used for washing here may be the same as or different from the organic solvent used during the kneading.

溶剤ケーキは、固形分を測定した後、必要に応じて添加剤を添加されてもよく、さらに有機溶剤が添加されて、固形分が調製されて、着色組成物として得られる。 After measuring the solid content of the solvent cake, an additive may be added as necessary, and an organic solvent is further added to prepare the solid content, thereby obtaining a colored composition.

また、溶剤ケーキは、必要に応じて、乾燥されてもよい。乾燥は、有機溶剤の沸点以上の温度で行われることが好ましいが、沸点よりも低い温度であっても乾燥時間を延長することにより対応することができる。
また、乾燥は、減圧しながら行われることが好ましい。減圧する場合、その圧力は、好ましくは１０〜１．０１×１０^５Ｐａ程度である。
乾燥後、得られた該固形状の有機顔料は、粉砕されて、粉体状の有機顔料として得られる。
次いで、粉体状の有機顔料は、必要に応じて、有機溶剤中において顔料分散剤や界面活性剤などの添加剤が添加され、ビーズミルなどの装置を用いて分散処理されて、着色組成物とされる。 The solvent cake may be dried as necessary. Drying is preferably performed at a temperature equal to or higher than the boiling point of the organic solvent. However, even if the temperature is lower than the boiling point, the drying time can be extended.
Moreover, it is preferable that drying is performed under reduced pressure. When depressurizing, the pressure is preferably about 10 to 1.01 × 10 ⁵ Pa.
After drying, the obtained solid organic pigment is pulverized to obtain a powdery organic pigment.
Next, the powdered organic pigment is added with an additive such as a pigment dispersant or a surfactant in an organic solvent, if necessary, and is dispersed using an apparatus such as a bead mill. Is done.

上記の各工程を経て得られた有機顔料を含む着色組成物をガラス上に塗布したときのヘイズ値は、有機溶剤処理をすることなく水ケーキを直接乾燥する製造方法によって得られる有機顔料を含む着色組成物をガラス上に塗布したときと比較してヘイズ値を小さくでき、また着色組成物中の平均粒子径（以下、Ｄ５０と省略することがある。）および最大粒子の粒子径（以下、Ｄｍａｘと省略することがある。）を小さくできる。 The haze value when a colored composition containing an organic pigment obtained through each of the above steps is applied on glass includes an organic pigment obtained by a production method of directly drying a water cake without treating with an organic solvent. The haze value can be reduced as compared with the case where the colored composition is applied on glass, and the average particle size in the colored composition (hereinafter may be abbreviated as D50) and the maximum particle size (hereinafter referred to as “Dye”). May be abbreviated as Dmax).

本発明の製造方法により得られる有機顔料は、着色用の組成物に用いることができる。 The organic pigment obtained by the production method of the present invention can be used in a composition for coloring.

上記において、本発明の実施の形態について説明を行ったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味および範囲内でのすべての変更を含むものである。 Although the embodiments of the present invention have been described above, the embodiments of the present invention disclosed above are merely examples, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the present invention is defined by the terms of the claims, and includes the meaning equivalent to the description of the claims and all modifications within the scope.

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited by these Examples.

実施例１
＜ソルトミリング処理＞
市販のＰＹ１５０（イエローＥ４ＧＮ−ＧＴ；ＬＡＮＸＥＳＳ製比表面積；１２６．６ｍ^２／ｇ）：１３０ｇ、塩化ナトリウム：５２０ｇ、およびジエチレングリコール：１９５ｇをステンレス製１Ｌニーダー（モリヤマ製）に仕込み、１０時間混練した。次にこの混合物を１０Ｌの水に投入し、ディスパーで３時間撹拌した後、ろ過、水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、固形分２５質量％の顔料の水ケーキを得た。
＜溶剤処理＞
微粒化後のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ＬＡＮＸＥＳＳ社製）の水ケーキ（固形分２８質量％）４６４．３ｇ（顔料純分で１３０ｇに相当）を秤量し、卓上ニーダー（ＰＮＶ−１型；（株）入江商会製）に投入した。
該ニーダーを、羽根の回転数３０ｒｐｍ、温調温度２５℃の条件で運転しながら、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００ｇおよびアジスパーＰＢ８２２（味の素ファインテクノ（株）製）６５ｇを加えて、１０分間攪拌した。その後、デカンテーションにより、液状成分を取り除いた後、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の溶剤ケーキがニーダーから取り出され、さらにバット上に広げられた。バット上の溶剤ケーキは、オーブン中において、８０℃で２４時間かけて乾燥された。得られた乾燥有機顔料は、粉砕されて、粉末状の顔料として得られた。 Example 1
<Salt milling process>
Commercially available PY150 (Yellow E4 GN-GT; manufactured by LANXESS, specific surface area: 126.6 m ² / g): 130 g, sodium chloride: 520 g, and diethylene glycol: 195 g were charged into a stainless steel 1 L kneader (manufactured by Moriyama) and kneaded for 10 hours. . Next, this mixture was poured into 10 L of water, stirred for 3 hours with a disper, and then filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and the solvent to obtain a pigment water cake having a solid content of 25% by mass.
<Solvent treatment>
C. after atomization I. Pigment Yellow 150 (manufactured by LANXESS) 464.3 g of water cake (solid content 28% by mass) (corresponding to 130 g of pure pigment) was weighed and placed on a table kneader (PNV-1 type; manufactured by Irie Shokai Co., Ltd.). I put it in.
200 g of propylene glycol monomethyl ether acetate and 65 g of Ajisper PB822 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) were added and stirred for 10 minutes while the kneader was operated under the conditions of a blade rotation speed of 30 rpm and a temperature control temperature of 25 ° C. Then, after removing a liquid component by decantation, C.I. I. Pigment Yellow 150 solvent cake was removed from the kneader and further spread on the bat. The solvent cake on the vat was dried in an oven at 80 ° C. for 24 hours. The obtained dry organic pigment was pulverized to obtain a powdery pigment.

＜分散処理＞
ついで、得られた粉末状の顔料を顔料純分で２ｇを秤量し、ポリエチレン製の５０ｍＬ容量の瓶に入れ、アジスパーＰＢ８２２をさらに０．２ｇ加えた。
さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．３３ｇを加えて、有機顔料の濃度が、全組成物に対して１５質量％となるようにした。
得られた組成物に、０．３ｍｍΦのジルコニアビーズ１５ｇを加えて、ペイントコンディショナー（ＢＡ−Ｓ２０Ｋ；オーウェル社製）を用いて、で２時間分散処理して、ジルコニアビーズを除去して、顔料分散液を得た。 <Distributed processing>
Next, 2 g of the obtained powdered pigment was weighed in pure pigment, placed in a 50 mL capacity bottle made of polyethylene, and 0.2 g of Azisper PB822 was further added.
Further, 10.33 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added so that the concentration of the organic pigment was 15% by mass with respect to the total composition.
To the obtained composition, 15 g of 0.3 mmφ zirconia beads were added, and the mixture was dispersed for 2 hours using a paint conditioner (BA-S 20K; manufactured by Orwell) to remove the zirconia beads, and the pigment. A dispersion was obtained.

＜ヘイズ値測定＞
得られた顔料分散液を、清浄なガラス板（大きさ；５ｃｍの正方形、厚み；１ｍｍ）上に、スピンコーター（ＡＳＳ−３０２；エイブル社製）を用いて、５００ｒｐｍの条件で、塗布して塗布板を得た。得られた塗布板は、オーブン中で、１００℃で１０分間乾燥された。乾燥後の塗布板のヘイズ値が、ａｕｔｏｍａｔｉｃｈａｚｅｍｅｔｅｒ（東京電色社製）を用いて測定され、そのヘイズ値は１．７であった。 <Measurement of haze value>
The obtained pigment dispersion was applied on a clean glass plate (size: 5 cm square, thickness: 1 mm) using a spin coater (ASS-302; manufactured by Able) at 500 rpm. A coated plate was obtained. The obtained coated plate was dried in an oven at 100 ° C. for 10 minutes. The haze value of the coated plate after drying was measured using an automatic haze meter (manufactured by Tokyo Denshoku Co., Ltd.), and the haze value was 1.7.

＜粒度分布測定＞
顔料分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで有機顔料分が０．２ｗ／ｖ％となるように希釈して、希釈液を得た。希釈液中の有機顔料の粒度分布を、粒度分布計（ＬＢ５００；（株）堀場製作所製）を用いて測定したところ、Ｄ５０は１２５ｎｍであり、Ｄｍａｘは５０８ｎｍであった。 <Particle size distribution measurement>
The pigment dispersion was diluted with propylene glycol monomethyl ether acetate so that the organic pigment content would be 0.2 w / v% to obtain a diluted solution. When the particle size distribution of the organic pigment in the diluted solution was measured using a particle size distribution meter (LB500; manufactured by Horiba, Ltd.), D50 was 125 nm and Dmax was 508 nm.

比較例１
溶剤処理をすることなく、微粒化後の水ケーキを乾燥する以外は、実施例１と同様にして顔料分散液を得た。
得られた顔料分散液を用いて実施例１と同様にしてヘイズ値を測定したところ、１６．７であった。
また、粒度分布を測定したところ、Ｄ５０は３８４ｎｍであり、Ｄｍａｘは５９８９ｎｍであった。 Comparative Example 1
A pigment dispersion was obtained in the same manner as in Example 1 except that the water cake after atomization was dried without solvent treatment.
When the haze value was measured in the same manner as in Example 1 using the obtained pigment dispersion, it was 16.7.
Moreover, when the particle size distribution was measured, D50 was 384 nm and Dmax was 5989 nm.

本発明の製造方法によれば、ヘイズ値が小さい塗膜を形成し得る有機顔料を得ることができる。そして、カラーフィルタ用の着色材として用いると、得られるカラーフィルタにおいて高いコントラストを得ることが期待される。
According to the production method of the present invention, an organic pigment capable of forming a coating film having a small haze value can be obtained. When used as a colorant for a color filter, it is expected to obtain high contrast in the obtained color filter.

Claims

微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料の製造方法。 A method for producing an organic pigment for a color filter, comprising a step of adding an organic solvent to a water-containing cake of an organic pigment after atomization and taking out the solvent cake of the organic pigment after kneading.

有機溶剤が、シクロヘキサノン、エトキシプロピオン酸エチルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む有機溶剤である請求項１に記載の製造方法。 The production method according to claim 1, wherein the organic solvent is an organic solvent containing at least one selected from the group consisting of cyclohexanone, ethyl ethoxypropionate and propylene glycol monomethyl ether acetate.

有機溶剤とともに添加剤を含む請求項１または２に記載の製造方法。 The manufacturing method of Claim 1 or 2 which contains an additive with an organic solvent.

有機顔料が、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。

［式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。また、式（Ｉ）において破線で示すように、５−もしくは６−員環を形成することができ、さらに環が縮合していてもよい。この場合、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ、前記の定義に対応する二価または三価の基を表す。
Ｒ^５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ^６は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ^７は、水素、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基またはアシル基を表す。
環ＸおよびＹは、それぞれ独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^７、−Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、−ＯＲ^６、−ＳＲ^６、−ＣＯＯＲ^６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ^６）Ｒ^７、−ＳＯ_２Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜２０のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有していてもよい。
Ｒ^８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ^１〜Ｒ^８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
環ＸおよびＹのそれぞれについて、破線で示される５−もしくは６−員環を含めて、環内外の二重結合の合計は３つである。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］ The method according to any one of claims 1 to 3, wherein the organic pigment is a metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomer.

[In formula (I), R < ¹ > -R < ⁴ > is respectively independently hydrogen, a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group, or carbon number. It represents 7 to 20 aralkyl groups. Moreover, as shown with a broken line in Formula (I), a 5- or 6-membered ring can be formed, and the ring may be condensed. In this case, R ^{1 to} R ⁴ each represent a divalent or trivalent group corresponding to the above definition.
R ⁵ is —OH, —N (R ⁶ ) R ⁷ , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 7 to 20 carbon atoms. Represents an aralkyl group.
R ⁶ represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R ⁷ represents hydrogen, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an acyl group. .
Rings X and Y are each independently ═O, ═S, ═NR ⁷ , —N (R ⁶ ) R ⁷ , —OR ⁶ , —SR ⁶ , —COOR ⁶ , —CN, —CON (R ⁶ ) R ⁷ , —SO ₂ R ⁸ , —N (R ⁶ ) CN, C 1-6 alkyl group, C 3-10 cycloalkyl group, C 6-10 aryl group, and C 7-7 It may have at least one substituent selected from the group consisting of 20 aralkyl groups.
R ⁸ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.
Substituents containing CH bonds listed for R ^{1 to} R ⁸ can be further substituted.
For each of rings X and Y, the total number of double bonds inside and outside the ring is three, including the 5- or 6-membered ring indicated by the broken line.
m, n, o and p can each be 1 or, in formula (I), zero when the ring nitrogen atom is the starting point for a double bond.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium. ]

請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法により得られる顔料を含む着色組成物。 The coloring composition containing the pigment obtained by the manufacturing method in any one of Claims 1-4.