JP2007025193A - カラーフィルタ用有機顔料の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】
シリル化剤またはシランカップリング剤で処理することなく、ヘイズ値が小さいカラーフィルタ用有機顔料を製造しうる新たな方法を提供する。
【解決手段】
微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料の製造方法。
【選択図】 なし
シリル化剤またはシランカップリング剤で処理することなく、ヘイズ値が小さいカラーフィルタ用有機顔料を製造しうる新たな方法を提供する。
【解決手段】
微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料の製造方法。
【選択図】 なし
Description
本発明は、カラーフィルタの形成に用いられる有機顔料の製造方法に関する。
カラーフィルタのコントラストを高くするためには、用いられる有機顔料の粒子径を小さくすること、すなわち、比表面積をより大きくして、有機顔料による光の散乱を減少させることが望まれている。
有機顔料の比表面積を大きくすることは、有機顔料を微粒化することにより得られ、その微粒化方法としては、ソルトミリング法が周知であり、公用されている。
ソルトミリング法は、有機顔料と水溶性無機塩とを水溶性溶剤の存在下で、ミルなどの混練装置を用いて有機顔料を摩砕して粒子を小さくし、摩砕後、水を用いて、水溶性無機塩および水溶性溶剤を洗い流して、微粒化有機顔料の水スラリーを得て、ろ過、水洗して微粒化有機顔料の水ケーキを得るという方法である。該方法により得られる、水ケーキは、これを乾燥することにより、水分を除去して固形状の有機顔料を得、該固形状の有機顔料を粉砕することにより、微粒化された粉体状の有機顔料が得られる。
有機顔料の比表面積を大きくすることは、有機顔料を微粒化することにより得られ、その微粒化方法としては、ソルトミリング法が周知であり、公用されている。
ソルトミリング法は、有機顔料と水溶性無機塩とを水溶性溶剤の存在下で、ミルなどの混練装置を用いて有機顔料を摩砕して粒子を小さくし、摩砕後、水を用いて、水溶性無機塩および水溶性溶剤を洗い流して、微粒化有機顔料の水スラリーを得て、ろ過、水洗して微粒化有機顔料の水ケーキを得るという方法である。該方法により得られる、水ケーキは、これを乾燥することにより、水分を除去して固形状の有機顔料を得、該固形状の有機顔料を粉砕することにより、微粒化された粉体状の有機顔料が得られる。
しかし、ソルトミリング工程により一旦微粒化した有機顔料が、水ケーキの乾燥工程において、再凝集して、比表面積が小さくなることがあり、微粒化の効果が得られないことがあった。この点については、特許文献１の０００２段落に記載されるように、「黄顔料の微細化は多大なエネルギーと時間を要するため、必要以上の微細化は好ましくない。微細化を進めすぎると再凝集力の増大でかえってコントラストが低下する場合もある。」と認識されていた。
一方、カラーフィルタ用顔料組成物の製造に関し、有機顔料を溶剤に加えて、汎用のメディア分散機を用いて一次粒子近傍まで分散してミルベースを調製し、ついで、シリル化剤またはシランカップリング剤で処理して、粒子表面をシリル化剤またはシランカップリング剤の単分子膜で覆うことが知られている（特許文献２）。
しかしながら、特許文献２に記載の方法では、シリル化剤またはシランカップリング剤で長時間かけて処理する必要があり、手間が増加する。
カラーフィルタにおけるコントラストの低下および上記の有機顔料を含む着色組成物をガラス基板に塗布したときにヘイズ値が大きくなることは、いずれも、有機顔料によって、光が散乱されることによって生じる点で共通であり、これを改良するために、粒子を微粒化することが行われている。
しかしながら、特許文献２に記載の方法では、シリル化剤またはシランカップリング剤で長時間かけて処理する必要があり、手間が増加する。
カラーフィルタにおけるコントラストの低下および上記の有機顔料を含む着色組成物をガラス基板に塗布したときにヘイズ値が大きくなることは、いずれも、有機顔料によって、光が散乱されることによって生じる点で共通であり、これを改良するために、粒子を微粒化することが行われている。
本発明者らは、ソルトミリング処理した後、有機顔料の水ケーキを乾燥した場合、該水ケーキの乾燥物を溶剤中に再度分散させた着色組成物には凝集顔料由来の沈降物が観察され、また該着色組成物をガラスに塗布すると目視によってブツが観察され、さらにヘイズ値が大きくなるという問題を見出した。
そこで、本発明は、シリル化剤またはシランカップリング剤で処理することなく、ヘイズ値が小さいカラーフィルタ用有機顔料を製造しうる新たな方法を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、シリル化剤またはシランカップリング剤で処理することなく、ヘイズ値が小さいカラーフィルタ用有機顔料を製造しうる新たな方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記したような課題を解決し得る有機顔料の製造方法を見出すべく、鋭意検討を重ねた結果、特定の工程を有することで、前記の課題を解決しうる製造方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有するカラーフィルタ用有機顔料の製造方法を提供する。また本発明は、前記の製造方法により得られる有機顔料を含む着色組成物を提供する。
即ち、本発明は、微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有するカラーフィルタ用有機顔料の製造方法を提供する。また本発明は、前記の製造方法により得られる有機顔料を含む着色組成物を提供する。
本発明のカラーフィルタ用有機顔料の製造方法によれば、シリル化剤またはシランカップリング剤で有機顔料を処理する手間なく、該有機顔料を含む着色剤をガラス基板に塗布したときにヘイズ値が小さい塗膜を得ることができる。
本発明は、微粒化処理後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、水または有機溶剤を含んだ水をろ別し、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有するカラーフィルタ用有機顔料の製造方法に関する。
本発明の製造方法において用いられる有機顔料としては、公知の有機顔料であれば用いることができる。
本発明の製造方法において用いられる有機顔料としては、公知の有機顔料であれば用いることができる。
前記の有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、７４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１７３、１８５、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、１６、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などの橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、４８、４９、５２、５３、５７、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２３８、２４０、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：３、１５：４、１５：６、２２、６０、６４などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３７、３８、４０、５０などの紫色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５、２６などの茶色顔料などが挙げられる。
また、それらの有機顔料の上位概念として知られている一般式で表される有機顔料にも適用できる。
中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、１３８、１５０、１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６や、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体などが挙げられ、より好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体、とりわけ好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が挙げられる。
これらの有機顔料としては、市販品を用いることができ、また、混合して用いることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、１６、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などの橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、４８、４９、５２、５３、５７、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２３８、２４０、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：３、１５：４、１５：６、２２、６０、６４などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３７、３８、４０、５０などの紫色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５、２６などの茶色顔料などが挙げられる。
また、それらの有機顔料の上位概念として知られている一般式で表される有機顔料にも適用できる。
中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、１３８、１５０、１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６や、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体などが挙げられ、より好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体、とりわけ好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が挙げられる。
これらの有機顔料としては、市販品を用いることができ、また、混合して用いることができる。
［式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。また、式（Ｉ）において破線で示すように、５−もしくは６−員環を形成することができ、さらに環が縮合していてもよい。この場合、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、前記の定義に対応する二価または三価の基を表す。
Ｒ５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ６は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ７は、水素、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基またはアシル基を表す。
環ＸおよびＹは、それぞれ独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、−Ｎ（Ｒ６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜２０のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有していてもよい。
Ｒ８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
環ＸおよびＹのそれぞれについて、破線で示される５−もしくは６−員環を含めて、環内外の二重結合の合計は３つである。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］
Ｒ５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ６は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ７は、水素、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基またはアシル基を表す。
環ＸおよびＹは、それぞれ独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、−Ｎ（Ｒ６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜２０のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有していてもよい。
Ｒ８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
環ＸおよびＹのそれぞれについて、破線で示される５−もしくは６−員環を含めて、環内外の二重結合の合計は３つである。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］
前記の炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチル−ｎ−プロピル基、２−メチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピル基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、２，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、２−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ブチル基、３−エチル−ｎ−ブチル基、（１−メチル）エチル−ｎ−プロピル基などが挙げられる。
前記の炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などが挙げられる。
前記の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記の炭素数７〜２０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチル基などが挙げられる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属であり、好ましくはニッケル、クロムである。
中でも、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体が、式（ＩＩ）で表される化合物のニッケル錯体（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）であることが好ましい。
前記の炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などが挙げられる。
前記の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記の炭素数７〜２０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチル基などが挙げられる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属であり、好ましくはニッケル、クロムである。
中でも、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体が、式（ＩＩ）で表される化合物のニッケル錯体（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）であることが好ましい。
本発明の製造方法で用いられる有機顔料は、まず、微粒化される。微粒化の方法としては、ソルトミリング法を用いることができる。
具体的なソルトミリング法としては、有機顔料、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の混合物を、ニーダーなどの装置を用いて混練して、有機顔料の粒子径を小さくする方法であり、本発明においても適用でき、その条件は、混練に用いる装置、スケール等により、適宜調整できる。
具体的なソルトミリング法としては、有機顔料、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の混合物を、ニーダーなどの装置を用いて混練して、有機顔料の粒子径を小さくする方法であり、本発明においても適用でき、その条件は、混練に用いる装置、スケール等により、適宜調整できる。
前記の水溶性の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩は、有機顔料を微小化するために使用され、市販の食塩などを粉砕機にて粉砕し、使用される。これらの無機塩の使用量は、有機顔料に対して質量比で、好ましくは３質量倍以上２０質量倍以下、より好ましくは３質量倍以上１０質量倍以下である。無機塩の使用量が前記の範囲にあると、所望の粒子径の有機顔料が得られ、また、後の工程における洗浄処理が多大でなく、さらにソルトミリング処理装置の容積効率の点から有機顔料の処理量が少なくならないので、好ましい。
ソルトミリング法において用いられる水溶性の溶剤は、ソルトミリング時に湿潤剤として用いられるものであり、水溶性であれば特に限定されない。しかし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、高沸点の溶剤が好ましい。水溶性の溶剤の使用容量は、有機顔料の質量に対する比で、好ましくは０．５〜１０倍、より好ましくは０．６〜７倍である。水溶性の溶剤の使用量が前記の範囲にあると、混練が可能であり、また混合物が液状に近くならずに、混練時に適度にシェアがかかり、有機顔料の微細化ができるので、好ましい。
ソルトミリング法において用いられる水溶性の溶剤は、ソルトミリング時に湿潤剤として用いられるものであり、水溶性であれば特に限定されない。しかし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、高沸点の溶剤が好ましい。水溶性の溶剤の使用容量は、有機顔料の質量に対する比で、好ましくは０．５〜１０倍、より好ましくは０．６〜７倍である。水溶性の溶剤の使用量が前記の範囲にあると、混練が可能であり、また混合物が液状に近くならずに、混練時に適度にシェアがかかり、有機顔料の微細化ができるので、好ましい。
前記のソルトミリング法において用いられる水溶性の溶剤としては、２−（メトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリプロピレングリコールなどが挙げられ、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールが挙げられる。
混練終了後、ろ過などの方法で、水溶性の溶剤を除いた後、有機顔料と混在している水溶性の無機塩および残っている水溶性の溶剤を除去するために水で洗浄し、さらにろ過して微粒化された有機顔料の水ケーキを得る。このとき、有機顔料の水ケーキ中の固形分としては、好ましくは１０〜５０質量％、より好ましくは１５〜４０質量％である。水ケーキ中の固形分が前記の範囲にあると、水ケーキの取り扱いが容易であることから好ましい。
水ケーキ中の固形分は、赤外線加熱乾燥質量測定法などによって、測定することができる。なお、水ケーキ中の固形分以外の成分は、水である。
そして、ソルトミリング工程を経て得られる有機顔料の水ケーキは、有機溶剤を添加されて、混練される。そして、混練後、水または有機溶剤を含んだ水をデカンテーションなどの方法で分離し、有機顔料の溶剤ケーキが取り出される。該溶剤ケーキは、さらに有機溶剤や他の添加剤を添加されて、着色組成物として用いられてもよいし、該溶剤ケーキを、一旦、乾燥後、再度有機溶剤に分散されて着色組成物として用いられてもよい。
本発明の製造方法において用いられる有機溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、その他の溶剤などが挙げられる。
前記のアルコール系溶剤としては、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール；
ケトン系溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケントン、シクロヘキサノン、；
エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、乳酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル；
エーテル系溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート；
脂肪族炭化水素系溶剤としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン；
芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記の有機溶剤のうち、好ましくはシクロヘキサノン、酢酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、より好ましくはシクロヘキサノン、エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記の有機溶剤は、単独でも、２種以上を混合して用いられてもよい。
前記のアルコール系溶剤としては、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール；
ケトン系溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケントン、シクロヘキサノン、；
エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、乳酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル；
エーテル系溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート；
脂肪族炭化水素系溶剤としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン；
芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記の有機溶剤のうち、好ましくはシクロヘキサノン、酢酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、より好ましくはシクロヘキサノン、エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記の有機溶剤は、単独でも、２種以上を混合して用いられてもよい。
溶剤ケーキには、添加剤が含まれていてもよい。前記の添加剤としては、顔料分散剤などが挙げられる。前記の添加剤は、有機顔料の水ケーキを有機溶剤で処理するときや、溶剤ケーキから顔料分散液を調製するときに加えられてもよく、好ましくは有機顔料の水ケーキを有機溶剤で処理するときに加えられる。
前記の顔料分散剤としては、多くの種類の分散剤が用いられるが、例えば、ＥＦＫＡ−６７４５、６７５０（ＥＦＫＡ Ａｄｄｉｔｉｖｅ社製）、ＢＹＫ−Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ２１００（ビックケミー・ジャパン（株）製）、ソルスパース５０００、１２０００、２２０００（アビシア（株）製）等の顔料誘導体系分散剤；
アーマックＣ、アーカードＣ−５０、Ｔ−２８、Ｔ−５０（ライオン（株）製）等のカチオン系界面活性剤；
ノイゲンＥＴ−８３、１０２、６９、８９、１０９、９７、１０７、６５、９５、ＥＡ−８７（第一工業製薬（株）製）、ナロアクティーＮ−４０、５０、７０、ニューポールＰＥ−６１、６２、６４（三洋化成工業（株）製）、レオドールＳＰ−Ｌ１０、ＳＰ−Ｏ１０、ＳＰ−Ｏ３０（花王（株）製）等のノニオン系界面活性剤；
フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）等のフッ素系界面活性剤；
プライサーフＡ２１２Ｅ、Ａ２１０Ｇ、Ａ２０８Ｂ、Ａ２０８Ｆ、Ａ２０８Ｓ、ハイテノール１８Ｅ、Ｎ−０７、Ｎ−０８、Ｎ−１７、ＮＦ−１３、ＮＦ−１７（第一工業製薬（株）製）エレミノールＥＳ−１２、２０（三洋化成工業（株）製）等のアニオン系界面活性剤；
ＥＦＫＡ−４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０（ＥＦＫＡ製）、ソルスパース３０００、９０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００（アビシア（株）製）；アジスパーＰＢ８２１、８２２、８２３、８２４（味の素ファインテクノ（株）製）；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０、１１２、１１６、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）製）；ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７０３−５０、７０５、７２５、７３００（楠本化成（株）製）等の高分子分散剤;
が挙げられる。これらの分散剤は、単独で用いてもよくまた２種以上組み合わせて用いてもよい。
好ましくはＥＦＫＡ−４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０，４０８０（ＥＦＫＡ Ａｄｄｉｔｉｖｅ社製）；ソルスパース３０００、９０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００（アビシア（株）製）；アジスパーＰＢ８２１、８２２、８２３、８２４（味の素ファインテクノ（株）製）；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０、１１２、１１６、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）製）；ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７０３−５０、７０５、７２５、７３００（楠本化成（株）製）等の高分子分散剤が挙げられる。
アーマックＣ、アーカードＣ−５０、Ｔ−２８、Ｔ−５０（ライオン（株）製）等のカチオン系界面活性剤；
ノイゲンＥＴ−８３、１０２、６９、８９、１０９、９７、１０７、６５、９５、ＥＡ−８７（第一工業製薬（株）製）、ナロアクティーＮ−４０、５０、７０、ニューポールＰＥ−６１、６２、６４（三洋化成工業（株）製）、レオドールＳＰ−Ｌ１０、ＳＰ−Ｏ１０、ＳＰ−Ｏ３０（花王（株）製）等のノニオン系界面活性剤；
フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）等のフッ素系界面活性剤；
プライサーフＡ２１２Ｅ、Ａ２１０Ｇ、Ａ２０８Ｂ、Ａ２０８Ｆ、Ａ２０８Ｓ、ハイテノール１８Ｅ、Ｎ−０７、Ｎ−０８、Ｎ−１７、ＮＦ−１３、ＮＦ−１７（第一工業製薬（株）製）エレミノールＥＳ−１２、２０（三洋化成工業（株）製）等のアニオン系界面活性剤；
ＥＦＫＡ−４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０（ＥＦＫＡ製）、ソルスパース３０００、９０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００（アビシア（株）製）；アジスパーＰＢ８２１、８２２、８２３、８２４（味の素ファインテクノ（株）製）；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０、１１２、１１６、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）製）；ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７０３−５０、７０５、７２５、７３００（楠本化成（株）製）等の高分子分散剤;
が挙げられる。これらの分散剤は、単独で用いてもよくまた２種以上組み合わせて用いてもよい。
好ましくはＥＦＫＡ−４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０，４０８０（ＥＦＫＡ Ａｄｄｉｔｉｖｅ社製）；ソルスパース３０００、９０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００（アビシア（株）製）；アジスパーＰＢ８２１、８２２、８２３、８２４（味の素ファインテクノ（株）製）；Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０、１１２、１１６、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）製）；ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７０３−５０、７０５、７２５、７３００（楠本化成（株）製）等の高分子分散剤が挙げられる。
添加剤が含まれる場合、その含有量は添加剤の固形分換算で、混練に用いられる微粒化された有機顔料に対して質量分率で、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは５〜５０質量％である。
混練における温度は、好ましくは用いられる有機溶剤の沸点以下であり、臭気や引火の危険性の観点から、より好ましくは３０℃以下である。
混練における有機溶剤の量は、水ケーキ中の水に対して質量比で、好ましくは０．１〜２．０倍、より好ましくは０．１５〜１．６倍、とりわけ好ましくは０．３〜１．０倍、中でも好ましくは０．５〜０．７倍である。溶剤の量が前記の範囲にあると、処理量や水の除去性の点から、好ましい。
混練における処理時間は、好ましくは５〜１２０分、より好ましくは５〜９０分、とりわけ好ましくは５〜６０分である。処理時間が前記の範囲にあると、混練が進み水から有機溶剤への置き換えが効率よく行われる傾向があり、好ましい。
混練に用いられる装置としては、ディスパー、ニーダー、３本ロールなどが挙げられる。
次いで、混練後に、有機顔料がろ過されて水または有機溶剤を含んだ水と分離され、溶剤ケーキが得られる。また、必要に応じて、得られた溶剤ケーキは、さらに溶剤で洗浄されてもよい。
ここで洗浄に用いられる溶剤は、前記の混練時に用いられた有機溶剤と同一でも異なってもよい。
ここで洗浄に用いられる溶剤は、前記の混練時に用いられた有機溶剤と同一でも異なってもよい。
溶剤ケーキは、固形分を測定した後、必要に応じて添加剤を添加されてもよく、さらに有機溶剤が添加されて、固形分が調製されて、着色組成物として得られる。
また、溶剤ケーキは、必要に応じて、乾燥されてもよい。乾燥は、有機溶剤の沸点以上の温度で行われることが好ましいが、沸点よりも低い温度であっても乾燥時間を延長することにより対応することができる。
また、乾燥は、減圧しながら行われることが好ましい。減圧する場合、その圧力は、好ましくは１０〜１．０１×１０５Ｐａ程度である。
乾燥後、得られた該固形状の有機顔料は、粉砕されて、粉体状の有機顔料として得られる。
次いで、粉体状の有機顔料は、必要に応じて、有機溶剤中において顔料分散剤や界面活性剤などの添加剤が添加され、ビーズミルなどの装置を用いて分散処理されて、着色組成物とされる。
また、乾燥は、減圧しながら行われることが好ましい。減圧する場合、その圧力は、好ましくは１０〜１．０１×１０５Ｐａ程度である。
乾燥後、得られた該固形状の有機顔料は、粉砕されて、粉体状の有機顔料として得られる。
次いで、粉体状の有機顔料は、必要に応じて、有機溶剤中において顔料分散剤や界面活性剤などの添加剤が添加され、ビーズミルなどの装置を用いて分散処理されて、着色組成物とされる。
上記の各工程を経て得られた有機顔料を含む着色組成物をガラス上に塗布したときのヘイズ値は、有機溶剤処理をすることなく水ケーキを直接乾燥する製造方法によって得られる有機顔料を含む着色組成物をガラス上に塗布したときと比較してヘイズ値を小さくでき、また着色組成物中の平均粒子径（以下、Ｄ５０と省略することがある。）および最大粒子の粒子径（以下、Ｄｍａｘと省略することがある。）を小さくできる。
本発明の製造方法により得られる有機顔料は、着色用の組成物に用いることができる。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行ったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味および範囲内でのすべての変更を含むものである。
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
実施例１
＜ソルトミリング処理＞
市販のＰＹ１５０（イエローＥ４ ＧＮ−ＧＴ；ＬＡＮＸＥＳＳ製 比表面積；１２６．６ｍ２／ｇ）：１３０ｇ、塩化ナトリウム：５２０ｇ、およびジエチレングリコール：１９５ｇをステンレス製１Ｌニーダー（モリヤマ製）に仕込み、１０時間混練した。次にこの混合物を１０Ｌの水に投入し、ディスパーで３時間撹拌した後、ろ過、水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、固形分２５質量％の顔料の水ケーキを得た。
＜溶剤処理＞
微粒化後のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ＬＡＮＸＥＳＳ社製）の水ケーキ（固形分２８質量％）４６４．３ｇ（顔料純分で１３０ｇに相当）を秤量し、卓上ニーダー（ＰＮＶ−１型；（株）入江商会製）に投入した。
該ニーダーを、羽根の回転数３０ｒｐｍ、温調温度２５℃の条件で運転しながら、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００ｇおよびアジスパーＰＢ８２２（味の素ファインテクノ（株）製）６５ｇを加えて、１０分間攪拌した。その後、デカンテーションにより、液状成分を取り除いた後、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の溶剤ケーキがニーダーから取り出され、さらにバット上に広げられた。バット上の溶剤ケーキは、オーブン中において、８０℃で２４時間かけて乾燥された。得られた乾燥有機顔料は、粉砕されて、粉末状の顔料として得られた。
＜ソルトミリング処理＞
市販のＰＹ１５０（イエローＥ４ ＧＮ−ＧＴ；ＬＡＮＸＥＳＳ製 比表面積；１２６．６ｍ２／ｇ）：１３０ｇ、塩化ナトリウム：５２０ｇ、およびジエチレングリコール：１９５ｇをステンレス製１Ｌニーダー（モリヤマ製）に仕込み、１０時間混練した。次にこの混合物を１０Ｌの水に投入し、ディスパーで３時間撹拌した後、ろ過、水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、固形分２５質量％の顔料の水ケーキを得た。
＜溶剤処理＞
微粒化後のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ＬＡＮＸＥＳＳ社製）の水ケーキ（固形分２８質量％）４６４．３ｇ（顔料純分で１３０ｇに相当）を秤量し、卓上ニーダー（ＰＮＶ−１型；（株）入江商会製）に投入した。
該ニーダーを、羽根の回転数３０ｒｐｍ、温調温度２５℃の条件で運転しながら、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００ｇおよびアジスパーＰＢ８２２（味の素ファインテクノ（株）製）６５ｇを加えて、１０分間攪拌した。その後、デカンテーションにより、液状成分を取り除いた後、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０の溶剤ケーキがニーダーから取り出され、さらにバット上に広げられた。バット上の溶剤ケーキは、オーブン中において、８０℃で２４時間かけて乾燥された。得られた乾燥有機顔料は、粉砕されて、粉末状の顔料として得られた。
＜分散処理＞
ついで、得られた粉末状の顔料を顔料純分で２ｇを秤量し、ポリエチレン製の５０ｍＬ容量の瓶に入れ、アジスパーＰＢ８２２をさらに０．２ｇ加えた。
さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．３３ｇを加えて、有機顔料の濃度が、全組成物に対して１５質量％となるようにした。
得られた組成物に、０．３ｍｍΦのジルコニアビーズ１５ｇを加えて、ペイントコンディショナー（ＢＡ−Ｓ ２０Ｋ；オーウェル社製）を用いて、で２時間分散処理して、ジルコニアビーズを除去して、顔料分散液を得た。
ついで、得られた粉末状の顔料を顔料純分で２ｇを秤量し、ポリエチレン製の５０ｍＬ容量の瓶に入れ、アジスパーＰＢ８２２をさらに０．２ｇ加えた。
さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．３３ｇを加えて、有機顔料の濃度が、全組成物に対して１５質量％となるようにした。
得られた組成物に、０．３ｍｍΦのジルコニアビーズ１５ｇを加えて、ペイントコンディショナー（ＢＡ−Ｓ ２０Ｋ；オーウェル社製）を用いて、で２時間分散処理して、ジルコニアビーズを除去して、顔料分散液を得た。
＜ヘイズ値測定＞
得られた顔料分散液を、清浄なガラス板（大きさ；５ｃｍの正方形、厚み；１ｍｍ）上に、スピンコーター（ＡＳＳ−３０２；エイブル社製）を用いて、５００ｒｐｍの条件で、塗布して塗布板を得た。得られた塗布板は、オーブン中で、１００℃で１０分間乾燥された。乾燥後の塗布板のヘイズ値が、ａｕｔｏ ｍａｔｉｃ ｈａｚｅ ｍｅｔｅｒ（東京電色社製）を用いて測定され、そのヘイズ値は１．７であった。
得られた顔料分散液を、清浄なガラス板（大きさ；５ｃｍの正方形、厚み；１ｍｍ）上に、スピンコーター（ＡＳＳ−３０２；エイブル社製）を用いて、５００ｒｐｍの条件で、塗布して塗布板を得た。得られた塗布板は、オーブン中で、１００℃で１０分間乾燥された。乾燥後の塗布板のヘイズ値が、ａｕｔｏ ｍａｔｉｃ ｈａｚｅ ｍｅｔｅｒ（東京電色社製）を用いて測定され、そのヘイズ値は１．７であった。
＜粒度分布測定＞
顔料分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで有機顔料分が０．２ｗ／ｖ％となるように希釈して、希釈液を得た。希釈液中の有機顔料の粒度分布を、粒度分布計（ＬＢ５００；（株）堀場製作所製）を用いて測定したところ、Ｄ５０は１２５ｎｍであり、Ｄｍａｘは５０８ｎｍであった。
顔料分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで有機顔料分が０．２ｗ／ｖ％となるように希釈して、希釈液を得た。希釈液中の有機顔料の粒度分布を、粒度分布計（ＬＢ５００；（株）堀場製作所製）を用いて測定したところ、Ｄ５０は１２５ｎｍであり、Ｄｍａｘは５０８ｎｍであった。
比較例１
溶剤処理をすることなく、微粒化後の水ケーキを乾燥する以外は、実施例１と同様にして顔料分散液を得た。
得られた顔料分散液を用いて実施例１と同様にしてヘイズ値を測定したところ、１６．７であった。
また、粒度分布を測定したところ、Ｄ５０は３８４ｎｍであり、Ｄｍａｘは５９８９ｎｍであった。
溶剤処理をすることなく、微粒化後の水ケーキを乾燥する以外は、実施例１と同様にして顔料分散液を得た。
得られた顔料分散液を用いて実施例１と同様にしてヘイズ値を測定したところ、１６．７であった。
また、粒度分布を測定したところ、Ｄ５０は３８４ｎｍであり、Ｄｍａｘは５９８９ｎｍであった。
本発明の製造方法によれば、ヘイズ値が小さい塗膜を形成し得る有機顔料を得ることができる。そして、カラーフィルタ用の着色材として用いると、得られるカラーフィルタにおいて高いコントラストを得ることが期待される。
Claims (5)
- 微粒化後の有機顔料の含水ケーキに、有機溶剤を添加し、混練後に、有機顔料の溶剤ケーキを取り出す工程を有することを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料の製造方法。
- 有機溶剤が、シクロヘキサノン、エトキシプロピオン酸エチルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む有機溶剤である請求項１に記載の製造方法。
- 有機溶剤とともに添加剤を含む請求項１または２に記載の製造方法。
- 有機顔料が、互変異性体の形態で式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
［式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。また、式（Ｉ）において破線で示すように、５−もしくは６−員環を形成することができ、さらに環が縮合していてもよい。この場合、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、前記の定義に対応する二価または三価の基を表す。
Ｒ５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ６は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ７は、水素、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基またはアシル基を表す。
環ＸおよびＹは、それぞれ独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、−Ｎ（Ｒ６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜２０のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有していてもよい。
Ｒ８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
環ＸおよびＹのそれぞれについて、破線で示される５−もしくは６−員環を含めて、環内外の二重結合の合計は３つである。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］ - 請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法により得られる顔料を含む着色組成物。
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| JP2009242527A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Sumika Color Kk | 有機顔料組成物の製造方法 |
| JP2011213999A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-27 | Sanyo Shikiso Kk | 超易分散顔料分散体およびその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002201374A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-07-19 | Clariant Gmbh | 電子写真トナー及び現像剤、粉末塗料並びにインクジェットインクに於ける被覆顔料顆粒の使用 |
| JP2003138161A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料組成物、顔料分散液及びそれらの製造方法 |
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2005
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