JP2007002076A - Yellow pigment - Google Patents
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- KUKOUHRUVBQEFK-YPKPFQOOSA-N OC(N=C(NC1=O)O)=C1/N=N\C(C(NC(O)=N1)=O)=C1O Chemical compound OC(N=C(NC1=O)O)=C1/N=N\C(C(NC(O)=N1)=O)=C1O KUKOUHRUVBQEFK-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
本発明は、特定範囲の比表面積を有する黄顔料に関する。 The present invention relates to a yellow pigment having a specific surface area within a specific range.
カラーフィルタの形成に多用される黄顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（以下、ＰＹ１５０）が知られている。特に、ＰＹ１５０は、緑画素の形成のために、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６やＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７と組合せて用いられる。
カラーフィルタにおいては、そのコントラストを高くするために、用いられる顔料の粒子径を小さくすること、すなわち、比表面積をより大きくすることが望まれていた。そして、かかる黄顔料の具体的な比表面積として、９０ｍ２／ｇであるＰＹ１５０が知られていた（特許文献１）。
As yellow pigments frequently used for forming color filters, C.I. I. Pigment Yellow 150 (hereinafter referred to as PY150) is known. In particular, PY150 is a C.I. I. Pigment Green 36 and C.I. I. Used in combination with Pigment Green 7.
In the color filter, in order to increase the contrast, it has been desired to reduce the particle diameter of the pigment used, that is, to increase the specific surface area. And as a specific specific surface area of this yellow pigment, PY150 which is 90 m < 2 > / g was known (patent document 1).
このような微粒化顔料が求められる分野において、顔料を微粒化する方法としては、ソルトミリング法が周知であり、通常実施されている。この方法は、有機顔料と水溶性無機塩とを水溶性溶剤の存在下で、ミルなどの混練装置を用いて顔料を摩砕して粒子を小さくし、摩砕後、水を用いて、水溶性無機塩および水溶性溶剤を洗い流して、微粒化顔料の水スラリーを得て、ろ過、水洗して微粒化顔料の水ケーキを得るという方法である。該方法により得られる、水ケーキは、これを乾燥することにより、水分を除去して固形状の顔料を得、該固形状の顔料を粉砕することにより、微粒化された粉体状の顔料が得られる。 In the field where such atomized pigments are required, a salt milling method is well known and commonly practiced as a method for atomizing pigments. In this method, an organic pigment and a water-soluble inorganic salt are ground in the presence of a water-soluble solvent using a kneading device such as a mill to reduce the size of the pigment. The water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent are washed away to obtain an aqueous slurry of the atomized pigment, followed by filtration and washing with water to obtain an aqueous cake of the atomized pigment. The water cake obtained by the method is dried to obtain a solid pigment by removing moisture, and the solid pigment is pulverized to obtain a fine powdery pigment. can get.
しかしながら、例えば、特許文献１の０００２段落に、「黄顔料の微細化は多大なエネルギーと時間を要するため、必要以上の微細化は好ましくない。微細化を進めすぎると再凝集力の増大でかえってコントラストが低下する場合もある。」と記載されているように、水ケーキの乾燥工程において、ソルトミリング工程により一旦微粒化した顔料が再凝集して、かえって比表面積が小さくなることがあり、問題とされていた。 However, for example, in paragraph 0002 of Patent Document 1, “miniaturization of a yellow pigment requires a great deal of energy and time, so it is not preferable to make it more than necessary. In some cases, the contrast may be lowered. ”In the drying process of the water cake, the pigment once atomized by the salt milling process may re-aggregate, which may reduce the specific surface area. It was said.
このような状況下で、本発明は、このような問題のない特定の構造を有する微粒化された金属錯体を提供することを目的とする。 Under such circumstances, an object of the present invention is to provide a atomized metal complex having a specific structure without such a problem.
本発明者らは、上記したような課題を解決し得る顔料を見出すべく、鋭意検討を重ねた結果、比表面積が特定の範囲にある特定構造の顔料を見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、比表面積が１６０〜３５０ｍ２／ｇである、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体を提供する。
As a result of intensive studies to find a pigment that can solve the above-described problems, the present inventors have found a pigment having a specific structure having a specific surface area in a specific range, and have completed the present invention. .
That is, the present invention provides a metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomeric structure having a specific surface area of 160 to 350 m 2 / g.
［式中、環ＸおよびＹは、それぞれ独立に、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、−Ｎ（Ｒ６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜１１のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上の置換基を有していてもよく、環ＸおよびＹのそれぞれについて環内および環外二重結合の合計は３つである。
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ７は、水素原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１１のアラルキル基またはアシル基を表す。
Ｒ８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表し、さらに式（Ｉ）において破線で示す通り、５−もしくは６−員環を形成していることができ、それにさらに環が縮合していることができる。
Ｒ５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において環ＸとＹ内の結合として点線で示す通り、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］
[Wherein, rings X and Y are each independently ═O, ═S, ═NR 7 , —N (R 6 ) R 7 , —OR 6 , —SR 6 , —COOR 6 , —CN, —CON. (R 6) R 7, -SO 2 R 8, -N (R 6) CN, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, 6 to 10 carbon atoms aryl groups and carbon It may have at least one substituent selected from the group consisting of several 7 to 11 aralkyl groups, and the total number of intra-ring and exocyclic double bonds is 3 for each of rings X and Y. .
R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R 7 represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, or an acyl group. To express.
R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms. Further, as indicated by the broken line in formula (I), a 5- or 6-membered ring can be formed, and the ring can be further condensed.
R 5 is —OH, —N (R 6 ) R 7 , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 7 to 11 carbon atoms. Represents an aralkyl group.
Substituents containing CH bonds listed for R 1 to R 8 can be further substituted.
m, n, o and p are each 1 or when the ring nitrogen atom is the starting point for a double bond, as shown by the dotted line as a bond in rings X and Y in formula (I), It can also be zero.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium. ]
本発明に係る、比表面積が１６０〜３５０ｍ２／ｇである式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、微粒化黄顔料の使用が求められる分野、例えばカラーフィルタ用の黄顔料として用いることにより、そのコントラストの向上が達成できる。 The metal complex of the azo compound represented by the formula (I) having a specific surface area of 160 to 350 m 2 / g according to the present invention is used in a field where the use of atomized yellow pigment is required, for example, as a yellow pigment for a color filter. By using it, the contrast can be improved.
本発明において、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、その比表面積が１６０〜３５０ｍ２／ｇである。
［式中、環ＸおよびＹは、それぞれ独立に、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ７、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−ＣＯＯＲ６、−ＣＮ、−ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ８、−Ｎ（Ｒ６）ＣＮ、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基および炭素数７〜１１のアラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１つ以上の置換基を有していてもよく、環ＸおよびＹのそれぞれについて環内および環外二重結合の合計は３つである。
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ７は、水素原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１１のアラルキル基またはアシル基を表す。
Ｒ８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表し、さらに式（Ｉ）において破線で示す通り、５−もしくは６−員環を形成していることができ、それにさらに環が縮合していることができる。
Ｒ５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において環ＸとＹ内の結合として点線で示す通り、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］
[Wherein, rings X and Y are each independently ═O, ═S, ═NR 7 , —N (R 6 ) R 7 , —OR 6 , —SR 6 , —COOR 6 , —CN, —CON. (R 6) R 7, -SO 2 R 8, -N (R 6) CN, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, 6 to 10 carbon atoms aryl groups and carbon It may have at least one substituent selected from the group consisting of several 7 to 11 aralkyl groups, and the total number of intra-ring and exocyclic double bonds is 3 for each of rings X and Y. .
R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R 7 represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, or an acyl group. To express.
R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms. Further, as indicated by the broken line in formula (I), a 5- or 6-membered ring can be formed, and the ring can be further condensed.
R 5 is —OH, —N (R 6 ) R 7 , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 7 to 11 carbon atoms. Represents an aralkyl group.
Substituents containing CH bonds listed for R 1 to R 8 can be further substituted.
m, n, o and p are each 1 or when the ring nitrogen atom is the starting point for a double bond, as shown by the dotted line as a bond in rings X and Y in formula (I), It can also be zero.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium. ]
前記の炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチル−ｎ−プロピル基、２−メチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピル基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、２，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−ｎ−プロピル基、２−エチル−ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｎ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ブチル基、３−エチル−ｎ−ブチル基、（１−メチル）エチル−ｎ−プロピル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
前記の炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などが挙げられる。
前記の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記の炭素数７〜１１のアラルキル基としては、ベンジル基、ナフチル基などが挙げられる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属であり、好ましくはニッケルおよびクロムが挙げられる。
前記の互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、有機顔料として知られている（特開２０００−１２９１５２）。
中でも、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体が、式（ＩＩ）で表される化合物のニッケル錯体であることが好ましい。
Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, 1-methyl-n-propyl group, 2-methyl-n-propyl group, n-pentyl group, 1-methyl-n-butyl group, 2-methyl-n-butyl group, 3-methyl-n-butyl group, 1,1-dimethyl-n-propyl group, 1,2-dimethyl-n -Propyl group, 2,2-dimethyl-n-propyl group, 1-ethyl-n-propyl group, 2-ethyl-n-propyl group, n-hexyl group, 1-methyl-n-pentyl group, 2-methyl -N-pentyl group, 3-methyl-n-pentyl group, 4-methyl-n-pentyl group, 1,1-dimethyl-n-butyl group, 1,2-dimethyl-n-butyl group, 1,3- Dimethyl-n-butyl group, 2,2-dimethyl-n-butyl 2,3-dimethyl-n-butyl group, 3,3-dimethyl-n-butyl group, 1-ethyl-n-butyl group, 2-ethyl-n-butyl group, 3-ethyl-n-butyl group, (1-methyl) ethyl-n-propyl group and the like are preferable, and a methyl group, ethyl group, n-propyl group and isopropyl group are preferable.
Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, and cyclodecyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include a phenyl group and a naphthyl group.
Examples of the aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms include a benzyl group and a naphthyl group.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium, preferably nickel and chromium.
A metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form of the tautomeric structure is known as an organic pigment (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-129152).
Especially, it is preferable that the metal complex of the azo compound represented by Formula (I) in the form of a tautomer structure is the nickel complex of the compound represented by Formula (II).
互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体である化合物を、本発明で規定される比表面積まで微粒化するには、ソルトミリング工程と乾燥工程との間に、溶剤処理することにより達成される。 In order to atomize a compound that is a metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomeric structure to a specific surface area defined in the present invention, a salt milling step and a drying step are performed. This is achieved by solvent treatment.
前記のソルトミリング法は、有機顔料の微粒化において、通常、用いられている方法であり、有機顔料、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の混合物を、混練して、顔料の粒子径を小さくする方法であり、本発明においても適用でき、その条件は、混練に用いる装置、スケール等により、適宜調整できる。
本発明に用いられる有機顔料は、水に溶解しなければ特に限定されない。
The salt milling method is a method usually used for atomization of organic pigments. A mixture of an organic pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble solvent is kneaded to reduce the particle size of the pigment. This is a method of reducing the size and can also be applied in the present invention, and the conditions can be appropriately adjusted depending on the apparatus, scale, etc. used for kneading.
The organic pigment used in the present invention is not particularly limited as long as it does not dissolve in water.
ソルトミリングにおいて用いられる水溶性の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩は、有機顔料を微小化するために使用され、市販の食塩などを粉砕機にて粉砕し、使用される。
これらの無機塩の使用量は、有機顔料に対して質量比で、好ましくは３質量倍以上２０質量倍以下、より好ましくは３質量倍以上１０質量倍以下である。無機塩の使用量が前記の範囲にあると、所望の粒子径の有機顔料が得られ、また、後の工程における洗浄処理が多大でなく、さらにソルトミリング処理装置の容積効率の点から有機顔料の処理量が少なくならないので、好ましい。
Examples of water-soluble inorganic salts used in salt milling include sodium chloride and potassium chloride. These inorganic salts are used to make organic pigments finer, and are used by pulverizing commercially available salt and the like with a pulverizer.
The amount of these inorganic salts used is, by mass ratio with respect to the organic pigment, preferably 3 to 20 times, more preferably 3 to 10 times. When the amount of the inorganic salt used is in the above range, an organic pigment having a desired particle diameter can be obtained, and the washing process in the subsequent process is not great, and the organic pigment is used from the viewpoint of the volume efficiency of the salt milling apparatus. This is preferable because the amount of treatment is not reduced.
ソルトミリングにおいて用いられる水溶性の溶剤は、ソルトミリング時に湿潤剤として用いられるものであり、水溶性であれば特に限定されない。しかし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発しやすい状態になるため、安全性の点から高沸点の溶剤が好ましい。水溶性の溶剤は、好ましくは有機顔料に対して質量比で、０．５〜１０質量倍用いられる。前記の範囲にあると、混練が可能であり、また混合物が液状に近くならず、混練時に適度にシェアがかかり、有機顔料の微細化ができるので、好ましい。
前記の水溶性の溶剤としては、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリプロピレングリコールなどが挙げられ、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールが挙げられる。
The water-soluble solvent used in salt milling is used as a wetting agent during salt milling, and is not particularly limited as long as it is water-soluble. However, since the temperature rises during salt milling and the solvent easily evaporates, a high boiling point solvent is preferable from the viewpoint of safety. The water-soluble solvent is preferably used in a mass ratio of 0.5 to 10 times by mass with respect to the organic pigment. When the amount is within the above range, kneading is possible, the mixture does not become nearly liquid, moderate shear is applied during kneading, and the organic pigment can be refined, which is preferable.
Examples of the water-soluble solvent include 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono Ethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene Glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, polypropylene glycol and the like, preferably Ji glycol, diethylene glycol, triethylene glycol.
混練終了後、ろ過などの方法で、水溶性の溶剤を除き、水溶性の無機塩および残っている水溶性の溶剤を完全に除去するまで、水で洗浄し、微粒化された有機顔料の水ケーキを得る。 After the kneading is completed, remove the water-soluble solvent by a method such as filtration, and wash with water until the water-soluble inorganic salt and the remaining water-soluble solvent are completely removed. Get a cake.
そして、ソルトミリング工程を経て得られる、有機顔料の水ケーキは、乾燥して粉砕される前に、一旦、溶剤中に分散されて、攪拌される。
ここで、用いられる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、その他の溶剤などが挙げられる。
前記のアルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール；
ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、；
エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、乳酸エチル；
エーテル系溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジオキサン、テトラヒドロフラン；
脂肪族炭化水素系溶剤としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、；
芳香族炭化水素系溶剤としては、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレン；
その他の溶剤としては、アセトニトリルなどが挙げられる。
前記の溶剤のうち、好ましくはエタノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが挙げられ、より好ましくはイソプロパノール、アセトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが挙げられる。
The organic pigment water cake obtained through the salt milling step is once dispersed in a solvent and stirred before being dried and pulverized.
Here, examples of the solvent used include alcohol solvents, ketone solvents, ester solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, aromatic hydrocarbon solvents, and other solvents.
Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, n-pentanol, n-hexanol, n-heptyl alcohol, and n-octyl alcohol;
Examples of ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone,
Examples of ester solvents include ethyl acetate, n-butyl acetate, ethyl lactate;
As ether solvents, propylene glycol monomethyl ether acetate, dioxane, tetrahydrofuran;
Examples of the aliphatic hydrocarbon solvent include n-pentane, n-hexane, n-heptane,
As aromatic hydrocarbon solvents, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, mesitylene;
Examples of other solvents include acetonitrile.
Of the above solvents, ethanol, isopropanol, acetone, ethyl acetate, and propylene glycol monomethyl ether acetate are preferable, and isopropanol, acetone, and propylene glycol monomethyl ether acetate are more preferable.
また、溶剤中に分散される攪拌前に、当該溶剤と混和しかつ当該溶剤よりも水への溶解性が高い溶剤によって一旦水ケーキを湿潤させ、当該水への溶解性が高い溶剤を濾別などの方法で除去した後に、溶剤中に分散させて攪拌されることが好ましい。 Further, before stirring to be dispersed in the solvent, the water cake is once wetted with a solvent that is miscible with the solvent and has higher solubility in water than the solvent, and the solvent having high solubility in water is filtered off. It is preferable to disperse in a solvent and agitate after removing by such a method.
攪拌における温度は、好ましくは用いられる溶剤の沸点以下であり、臭気や引火の危険性の観点から、より好ましくは３０℃以下である。 The temperature in stirring is preferably not higher than the boiling point of the solvent used, and more preferably not higher than 30 ° C. from the viewpoint of odor and risk of ignition.
攪拌における溶剤の量は、水ケーキ中の水量に対して質量比で、好ましくは５〜５０倍、より好ましくは１０〜３０倍、とりわけ好ましくは１０〜２０倍である。溶剤の量が前記の範囲にあると、処理量や水の除去性の点から、好ましい。
なお、水ケーキ中の水量は、赤外線加熱乾燥質量測定法などによって、測定することができる。
The amount of the solvent in the stirring is preferably 5 to 50 times, more preferably 10 to 30 times, and particularly preferably 10 to 20 times in terms of mass ratio with respect to the amount of water in the water cake. When the amount of the solvent is within the above range, it is preferable from the viewpoint of the processing amount and water removability.
The amount of water in the water cake can be measured by an infrared heating dry mass measurement method or the like.
攪拌における処理時間は、好ましくは５〜１２０分、より好ましくは１０〜９０分、とりわけ好ましくは２０〜６０分である。処理時間が前記の範囲にあると、水ケーキの塊がなくなり水の溶剤への置き換えが効率よくなる傾向があり、好ましい。 The processing time in stirring is preferably 5 to 120 minutes, more preferably 10 to 90 minutes, and particularly preferably 20 to 60 minutes. When the treatment time is in the above-mentioned range, the water cake lump disappears, and the replacement of water with a solvent tends to be efficient, which is preferable.
攪拌に用いられる装置としては、ディスパーなどが挙げられる。 Examples of the apparatus used for stirring include a disper.
次いで、攪拌後に、顔料がろ過されて溶剤と分離され、残った顔料をさらに溶剤で洗浄してから、乾燥される。
ここで洗浄に用いられる溶剤は、前記の攪拌時に用いられた溶剤と同一でも異なってもよく、好ましくは、攪拌時に用いられた溶剤よりも揮発性の高い溶剤が好ましい。
Then, after stirring, the pigment is filtered and separated from the solvent, and the remaining pigment is further washed with a solvent and then dried.
The solvent used for washing here may be the same as or different from the solvent used at the time of stirring, and preferably a solvent having higher volatility than the solvent used at the time of stirring.
乾燥は、溶剤の沸点以上の温度で行われることが好ましいが、沸点よりも低い温度であっても乾燥時間を延長することにより対応することができる。
また、加熱による溶剤の引火、発火の観点から、減圧しながら乾燥を行うことが好ましい。減圧する場合、その圧力は、１０〜１．０×１０５Ｐａ程度が好ましい。
Drying is preferably performed at a temperature equal to or higher than the boiling point of the solvent, but even if the temperature is lower than the boiling point, the drying time can be extended.
Moreover, it is preferable to dry while reducing pressure from the viewpoint of ignition of the solvent by heating and ignition. When decompressing, the pressure is preferably about 10 to 1.0 × 10 5 Pa.
乾燥後、得られた該固形状の顔料は、通常行われている方法により、粉砕されて、粉体状の顔料として得られる。 After drying, the obtained solid pigment is pulverized by a conventional method to obtain a powdery pigment.
上記の各工程を、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体に対して行うことで、比表面積が１６０〜３５０ｍ２／ｇである、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体を得ることができる。
また、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体の比表面積として、好ましくは１６０〜３４０ｍ２／ｇ、より好ましくは１８０〜３３０ｍ２／ｇ、とりわけ好ましくは２００〜３１０ｍ２／ｇである。
By performing each of the above steps on the metal complex of the azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomeric structure, the specific surface area is 160 to 350 m 2 / g. A metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form can be obtained.
The specific surface area of the metal complex of the azo compound represented by the formula (I) in the form of the tautomeric structure is preferably 160 to 340 m 2 / g, more preferably 180 to 330 m 2 / g, and particularly preferably 200. ˜310 m 2 / g.
本発明の比表面積が１６０〜３５０ｍ２／ｇである、互変異性構造の形態において式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、着色用の組成物として用いることができ、好ましくはカラーフィルタの着色組成物、中でも緑画素を形成するために用いることができる。 The metal complex of the azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomeric structure having a specific surface area of 160 to 350 m 2 / g of the present invention can be used as a coloring composition, preferably It can be used to form a colored composition of a color filter, especially a green pixel.
上記において、本発明の実施の形態について説明を行ったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味および範囲内でのすべての変更を含むものである。 Although the embodiments of the present invention have been described above, the embodiments of the present invention disclosed above are merely examples, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the present invention is defined by the terms of the claims, and includes the meaning equivalent to the description of the claims and all modifications within the scope.
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited by these Examples.
実施例１
市販のＰＹ１５０（イエローＥ４ ＧＮ−ＧＴ；ＬＡＮＸＥＳＳ製 比表面積；１２６．６ｍ２／ｇ）：１００ｇ、塩化ナトリウム：４００ｇ、およびジエチレングリコール：１５０ｇをステンレス製１Ｌニーダー（モリヤマ製）に仕込み、１０時間混練した。次にこの混合物を１０Ｌの水に投入し、ディスパーで３時間撹拌した後、ろ過、水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、固形分２５質量％の顔料の水ケーキを得た。
微粒化された上記ＰＹ１５０の水ケーキを顔料分で３ｇを、３００ｍＬのビーカー中にアセトン３００ｍＬ中に入れて、ディスパーを用いて、３０分間、攪拌した。
アセトン溶液中に、ＰＹ１５０のダマがないことを確認した後、Ｎｏ．２（東洋濾紙（株）製）のろ紙でヌッチェを用いて、該アセトン溶液を吸引ろ過した。吸引ろ過を進め、ろ紙上の溶剤が切れる手前でヌッチェにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００ｍＬを注ぎ、一旦プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを吸引して、濾別した。同じ作業をもう一度繰り返して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む溶剤ケーキを得た。
得られた溶剤ケーキを、バット上に広げ、オーブン中で、１７０℃で１時間乾燥した。
乾燥後、ＰＹ１５０を粉砕して、ＰＹ１５０を粉体状で得た。
得られたＰＹ１５０の比表面積を、比表面積測定装置（モノソーブ；ユアサアイオニクス（株）製）を用いて測定したところ、２００．３ｍ２／ｇであった。
Example 1
Commercially available PY150 (Yellow E4 GN-GT; manufactured by LANXESS, specific surface area: 126.6 m 2 / g): 100 g, sodium chloride: 400 g, and diethylene glycol: 150 g were charged in a stainless steel 1 L kneader (manufactured by Moriyama) and kneaded for 10 hours. . Next, this mixture was poured into 10 L of water, stirred for 3 hours with a disper, and then filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and the solvent to obtain a pigment water cake having a solid content of 25% by mass.
3 g of the water cake of the above-mentioned PY150 which was atomized was put into 300 mL of acetone in a 300 mL beaker and stirred for 30 minutes using a disper.
After confirming that there was no PY150 lumps in the acetone solution, no. The acetone solution was subjected to suction filtration using Nutsche with filter paper No. 2 (manufactured by Toyo Roshi Kaisha, Ltd.). The suction filtration was advanced, and 100 mL of propylene glycol monomethyl ether acetate was poured into Nutsche before the solvent on the filter paper was cut, and the propylene glycol monomethyl ether acetate was once sucked and separated by filtration. The same operation was repeated once more to obtain a solvent cake containing propylene glycol monomethyl ether acetate.
The obtained solvent cake was spread on a vat and dried in an oven at 170 ° C. for 1 hour.
After drying, PY150 was pulverized to obtain PY150 in powder form.
It was 200.3 m < 2 > / g when the specific surface area of obtained PY150 was measured using the specific surface area measuring apparatus (Monosorb; Yuasa Ionics Co., Ltd. product).
比較例１
微粒化されたＰＹ１５０の水ケーキを、溶剤処理することなく、バット上に広げて、オーブン中で、８０℃で１時間乾燥する以外は実施例１と同様に行った。得られたＰＹ１５０の比表面積は、８２．９ｍ２／ｇであった。
Comparative Example 1
The same procedure as in Example 1 was followed, except that the atomized PY150 water cake was spread on a vat without solvent treatment and dried in an oven at 80 ° C. for 1 hour. The specific surface area of the obtained PY150 was 82.9 m 2 / g.
実施例２
実施例１において原料として用いたＰＹ１５０（比表面積１２６．６ｍ２／ｇ）を、９２．３ｍ２／ｇの比表面積を有するものに代える以外は、実施例１と同様に処理して、ＰＹ１５０を粉体状で得た。得られたＰＹ１５０の比表面積は、２３０．０ｍ２／ｇであった。
Example 2
PY150 (specific surface area: 126.6m 2 / g) used as the starting material in Example 1, except replacing the one having a specific surface area of 92.3m 2 / g, was treated in the same manner as in Example 1, the PY150 Obtained in powder form. The specific surface area of the obtained PY150 was 230.0 m 2 / g.
比較例２
比較例１において、原料として用いたＰＹ１５０（比表面積１２６．６ｍ２／ｇ）を、９２．３ｍ２／ｇの比表面積を有するものに代える以外は、比較例１と同様に行った。得られたＰＹ１５０の比表面積は、９４．３ｍ２／ｇであった。
Comparative Example 2
In Comparative Example 1, PY150 was used as a raw material (specific surface area: 126.6m 2 / g), except substituting the one having a specific surface area of 92.3m 2 / g, was conducted in the same manner as in Comparative Example 1. The specific surface area of the obtained PY150 was 94.3 m 2 / g.
実施例３
実施例１において原料として用いたＰＹ１５０（比表面積１２６．６ｍ２／ｇ）を、１０６．２ｍ２／ｇの比表面積を有するものに代える以外は、実施例１と同様に処理して、ＰＹ１５０を粉体状で得た。得られたＰＹ１５０の比表面積は、２１６．１ｍ２／ｇであった。
Example 3
PY150 was treated in the same manner as in Example 1 except that PY150 (specific surface area 126.6 m 2 / g) used as a raw material in Example 1 was replaced with one having a specific surface area of 106.2 m 2 / g. Obtained in powder form. The specific surface area of the obtained PY150 was 216.1 m 2 / g.
比較例３
比較例１において、原料として用いたＰＹ１５０（比表面積１２６．６ｍ２／ｇ）を、１０６．２ｍ２／ｇの比表面積を有するものに代える以外は、比較例１と同様に行った。得られたＰＹ１５０の比表面積は、１１７．７ｍ２／ｇであった。
Comparative Example 3
In Comparative Example 1, the same procedure as in Comparative Example 1 was performed except that PY150 (specific surface area of 126.6 m 2 / g) used as a raw material was replaced with one having a specific surface area of 106.2 m 2 / g. The specific surface area of the obtained PY150 was 117.7 m 2 / g.
実施例４
塩化ナトリウム：７００ｇ、およびジエチレングリコール：１６０ｇとする以外は、実施例１と同様にして、固形分２５質量％の顔料の水ケーキを得た。
得られた水ケーキを、実施例１と同様に処理して、ＰＹ１５０を粉体状で得た。得られたＰＹ１５０の比表面積は３０８．９ｍ２／ｇであった。
Example 4
A pigment water cake having a solid content of 25% by mass was obtained in the same manner as in Example 1 except that sodium chloride: 700 g and diethylene glycol: 160 g.
The obtained water cake was processed in the same manner as in Example 1 to obtain PY150 in powder form. The specific surface area of the obtained PY150 was 308.9 m 2 / g.
比較例４
実施例４で得られた微粒化されたＰＹ１５０の水ケーキを、溶剤処理することなく、バット上に広げて、オーブン中で、８０℃で１時間乾燥する以外は実施例４と同様に行った。得られたＰＹ１５０の比表面積は、０．２ｍ２／ｇであった。
Comparative Example 4
The finely divided PY150 water cake obtained in Example 4 was subjected to the same procedure as in Example 4 except that it was spread on a vat without solvent treatment and dried in an oven at 80 ° C. for 1 hour. . The specific surface area of the obtained PY150 was 0.2 m 2 / g.
本発明の、比表面積が１６０〜３５０ｍ２／ｇの式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の金属錯体は、カラーフィルタ用の着色材として用いることができ、得られるカラーフィルタにおいてコントラストが高いことが期待できる。
The metal complex of the azo compound represented by the formula (I) having a specific surface area of 160 to 350 m 2 / g according to the present invention can be used as a colorant for a color filter, and has a high contrast in the resulting color filter. Can be expected.
Claims (3)
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ７は、水素原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１１のアラルキル基またはアシル基を表す。
Ｒ８は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表し、さらに式（Ｉ）において破線で示す通り、５−もしくは６−員環を形成していることができ、それにさらに環が縮合していることができる。
Ｒ５は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ６）Ｒ７、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１１のアラルキル基を表す。
Ｒ１〜Ｒ８に関して挙げたＣＨ結合を含有する置換基はさらに置換されていることができる。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ１であるか、あるいは式（Ｉ）において環ＸとＹ内の結合として点線で示す通り、環窒素原子が二重結合のための出発点である場合、ゼロであることもできる。
金属錯体化させる金属は、鉄、銅、コバルト、ニッケルおよびクロムからなる群から選ばれる少なくとも１種の金属である。］ A metal complex of an azo compound represented by the formula (I) in the form of a tautomeric structure having a specific surface area of 160 to 350 m 2 / g.
R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R 7 represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, or an acyl group. To express.
R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms. Further, as indicated by the broken line in formula (I), a 5- or 6-membered ring can be formed, and the ring can be further condensed.
R 5 is —OH, —N (R 6 ) R 7 , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 7 to 11 carbon atoms. Represents an aralkyl group.
Substituents containing CH bonds listed for R 1 to R 8 can be further substituted.
m, n, o and p are each 1 or when the ring nitrogen atom is the starting point for a double bond, as shown by the dotted line as a bond in rings X and Y in formula (I), It can also be zero.
The metal to be metal-complexed is at least one metal selected from the group consisting of iron, copper, cobalt, nickel and chromium. ]
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