JP2006511634A - ナノ構造へ又はナノ構造から電荷移動を容易にする有機種 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2002年9月5日出願の米国特許出願No.60/408,722及び2003年3月4日出願の米国特許出願No.60/452,232に関する。本出願は、これら各先行出願よる優先権及び利益を主張する。これら出願は、あらゆる目的のため、全体をここに援用した。
本発明は、ナノテクノロジーに関する。更に詳しくは、本発明は、ナノ構造と併用される導電性配位子及び母材に向けたものであり、更には、導電組成物の製造及び使用方法に関し、また導電組成物を入れた装置に関する。
ナノ結晶をポリマー母材に取り入れた、ポリマーベースの発光性光電池装置は、当該技術分野で知られている。ポリマーベース光電池装置の性能は、例えばポリマー母材中にナノ結晶を埋込むことにより、改良されてきた。例えば2002年9月5日出願の米国特許出願No.60/408,722;2002年10月25日出願の米国特許出願No.60/421,353;及び2003年3月4日出願の米国特許出願No.60/452,038には、ナノ複合体ベースの光電池装置が記載されている。しかし、ナノ結晶を用いた、これら及びその他の装置は、更に改良できる。
mer diodes”参照)、これらのポリマーは、ナノ結晶表面に強力に結合できるいずれの官能基も持っていない。したがって、これらのポリマーは、ナノ結晶と最適に接触しない。
本発明は、表面又はナノ構造(例えばナノ結晶)表面を横断するか、或いはナノ構造(例えばナノ結晶)含有母材内の電荷輸送の改良に使用できる組成物(小さい分子、オリゴマー及びポリマー)、及びこの新規組成物の製造方法及び使用方法を提供する。この組成物は、共役有機種と、ナノ構造(例えばナノ結晶)表面と相互作用可能な少なくとも1つの結合基とを含有する。組成物がナノ構造(例えばナノ結晶)により/通って(例えば電子又はホールを抽出又は注入するプロセス中)輸送される電子及び/又はホールに対し実質的に導電性であるように、これらの組成物は、使用中、結合基を介してナノ構造(例えばナノ結晶)表面に連結(couple)している。本発明の組成物は、芯部有機種の電子共役結合(conjugation)を強化するか、近接するナノ構造(例えばナノ結晶)を連結するか、或いは各種母材中でナノ構造(例えばナノ結晶)の分散、混合及び/又はブレンドを容易にするため、別の化学基で任意に誘導体化(derivatize)できる。
体構造に連結した“尾部基”を含有する。このナノ構造(例えばナノ結晶)含有母材中に励起子を形成後、導電組成物は、この結着(attach)したナノ構造に対して、電荷(電子及び/又はホール)の注入及び/又は抽出を容易にし、これによりナノ構造含有母材を横断する電荷輸送を改良する。
体本体構造は、ジチオフェン部分のようなカップリング剤部分(linker region)により結合した2つ以上のモノマー本体構造要素で任意に構成される。このカップリング剤要素は、本体構造要素間を電子的に共役結合させるか、この共役結合を強化することが好ましい。モノマーの実施態様と同様、多量体本体は、オリゴマー又はポリマー構造の1つ以上の要素に連結した1つ以上の側鎖を任意に含有できる。
。この方法は、a)置換基モジュール(例えば頭部、尾部及び側鎖)の結着に利用できる少なくとも3つの位置を有する共役有機前駆体を供給する工程、b)ホスホン酸誘導体、カルボン酸誘導体、アミン誘導体、ホスフィン誘導体、チオール誘導体、チオフェン誘導体、又はそれらの組合わせを含む第一置換基モジュールを供給する工程、c)炭素数3〜22のアルキン誘導体を含む第二置換基モジュールを供給する工程、d)炭素数1〜22のアルキル誘導体を含む第三置換基モジュールを任意に供給する工程、
e)第一置換基モジュールを第一位置で連結し、第二置換基モジュールを第二位置で連結し、更に第三置換基モジュールを第三位置で任意に連結し、これにより、前記有機組成物を合成する工程を含む。
よい。
本発明は、ナノ構造表面を横断するか、或いはナノ構造含有母材(例えば1つ以上のナノ結晶、例えば1つ以上の無機ナノ結晶を含む、例えばナノ複合体)内の電荷輸送を改良するために使用できる。
原子置換等を含む構造も包含することを意図する。更に、ナノ構造の芯部と外側間の界面;芯部と、近接する殻部間の界面;又は殻部と、第二の近接する殻部間の界面が非結晶性部分を含有してもよいし、更には非晶質であってもよいことは理解されよう。これは、ナノ構造が、ここで定義したような結晶性又は実質的に結晶性であることを妨げる。
本発明のナノワイヤーは、炭素ナノチューブを明確に排除でき、特定の実施態様では、“ウイスカー”又は“ナノウイスカー”、特に直径100nmを超えるか、或いは約200nmを超えるウイスカーを排除できる。ナノロッド、ナオワイヤー、その他のナノ構造は、本願と同時出願の代理人ケースNo.40−000820に詳細に記載されている。同時出願の内容は、全体をここに援用した。
一局面では、本発明は、電荷輸送、例えばナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の変更(modification)用導電組成物を提供する。この組成物は、ナノ結晶含有光電池母材のようなナノ構造組成物と協力して使用される。或いは、本発明の導電組成物は、非ナノ規模の半導体成分と一緒に使用できる。本発明の導電組成物は、通常、3つの基本的成分、即ち、芯部要素又は“本体構造”、第一位置で本体構造に連結した、ナノ構造表面と連合可能な頭部基、及び第二位置で本体構造に連結した“尾部”基を有する。更に導電組成物は、任意に、他の場所(即ち、第三位置、第四位置等)で本体構造に連結した1つ以上の“側鎖”要素を有する。
池装置の電極又は電極表面へ)のホール輸送を与えるべきである。導電組成物の共役“主鎖(backbone)”沿いのホールの移動(例えば電荷輸送)は、本体構造の電子特性を選択するか又は整合することにより促進され、こうしてナノ結晶からポリマー母材へのホール輸送は、電子輸送よりも促進される(即ち、導電組成物の本体構造要素は、ナノ結晶よりも高いHOMOエネルギー水準及び周囲のポリマーよりも低いHOMO水準を有する)。或いは、本発明の導電組成物は、電子輸送の促進のためにモジュール的に設計できる。
本発明の導電組成物は、共役有機部分の第一位置で本体構造に連結した“頭部基”を更に含有する。解放状態の配置構造では、頭部基は、ナノ構造表面に結合可能な機能化された要素である。頭部基は、任意に、結合した頭部基(例えば組成物がナノ構造と会合した実施態様の場合)である。これら結合化学構造及び機能化化学構造とも、本発明では“頭部基”とみなされる。
本発明の導電組成物は、共役有機部分上の第二位置(尾部位置)で本体構造に連結した尾部基も有する。導電性化学構造でも非導電性化学構造でも本発明では、尾部基として使用できる。通常、尾部基は、n個の炭素からなるアルキン構造(但し、nは3〜22に等しい)であるが、更に大きなアルキン構造(炭素数は22を超える)も、本発明組成物に使用することを意図する。本発明に使用される好例のアルキンは、限定されるものではないが、1−プロピン、1−ブチン、1−ペンチン、1−ヘキシン、1−ヘプチン、1−オクチン、1−ノニン及び1−デシンが挙げられる。炭素数3〜22(又はそれ以上)のいずれのアルキンも本発明では尾部基として任意に使用できる。或いは、メチレン、アリール、アセチレン及びアルケン基のような“硬質”要素を有するその他の部分も本発明では尾部基として使用できる。更に硬質の成分は、更に導電性の組成物(及び、導電組成物が重合性要素を有する実施態様では、更に熱力学的に予測できる生成物)を製造するのに使用できる。
。或いは、尾部基上の重合性要素は、頭部基上の任意の重合性要素について説明した場合と同様、導電組成物の近接要素を重合するのに使用される(例えば2つの尾部基間、又は1つの尾部基と導電組成物の他の1つの要素との間)。近接要素は、ナノ構造表面に結着後、重合するのが好ましいが、重合性要素は、組成物をナノ構造に曝す前に連結できる。
本体構造は、共役有機種に連結した1つ以上の側鎖を任意に有する。導電組成物は、2つ、3つ、又は4つの側鎖を任意に有する(追加の側鎖は、適切に構成された本体構造にありそうであるが)。
前述のように、導電組成物成分の1つ以上は、重合性要素を任意に含有できる。本発明は、各々、ナノ構造と併用されるオリゴマー導電組成物及びポリマー導電組成物も提供する。オリゴマー及び/又はポリマー組成物は、ナノ構造上のコーティングとして、或いはナノ構造を埋め込む母材として使用できる。ナノ構造は、本発明の第一導電組成物で任意にコートされ、また別の(例えば第二の)ポリマー導電組成物中に任意に埋め込まれる。別の実施態様では、種類の異なるナノ構造(例えばp型及びn型のナノ結晶)は、本発明の導電組成物により母材中で連結又は架橋される。
本発明導電組成物のいずれの要素(頭部基、本体構造、尾部基、及び/又は側鎖)も、重合性要素を1つ以上含有できる。組成物中に取込み可能な好例の化学置換基としては、限定されるものではないが、ビニル誘導体、ブタジエン、トリエン、テトラエン、ジオレフィン、アセチレン、ジアセチレン、スチレン誘導体等が挙げられる。好例の側鎖置換基及び/又は誘導体(及び連結又は架橋の機構)は、例えば上記Paleos、及びKraft等(1998)“Electroluminescent Conjugated Polymers−−Seeing Polymers in a New Light”Angew.Chem,Int.Ed.37:402−428に示される。
好ましい実施態様では、本発明のポリマー導電組成物は、通常、構造〔Hx−By−Tz〕nを有する。式中、Hは、頭部基を表わし、Bは、本体構造を表わし、またTは、尾部基を表わす。下部小記号x、y及びzは、ポリマーの“モノマー”下位単位に存在する繰り返し要素の数(それぞれ、頭部基、本体構造、尾部基の数)を表わし、一方、nの値は、ポリマー中に存在するモノマー単位の数を与える。これらの値は整数である。x、y、z及びnが全て1である実施態様は、前述のようなモノマー導電組成物と同等である。したがって、本発明のポリマー導電組成物では、これら整数(x+y+z+n)は、4より大きい数(即ち、5又はそれ以上)である。図8は、本発明の好例のポリマー導電組成物を示す。ここで、多数の本体構造成分は、結着した同様な又は異なる側鎖要素で示す。
Nは、1(即ち、組成物のモノマー形態)〜10又はそれ以上(例えば15、2、25、50、100等)の値の範囲にある整数である。
導電組成物は、その他の非ナノ規模表面、例えば大結晶性材料等からの電荷注入/抽出にも有用である。こうして、ナノ構造及びその他のナノ規模組成物は、好ましい実施態様であるが、ここで説明した導電組成物は、その他の非ナノ規模表面、例えば大結晶性材料等からの電荷注入/抽出に使用でき、したがって、ナノ規模及び非ナノ規模(例えば大結晶性)アッセンブリーのいずれにも限定されない。一実施態様では、ナノ構造含有母材は、表面の一部が本発明の導電組成物に共結合した外表面を有するナノ構造、及びナノ構造の共役外表面に近接して位置する母材成分を含有する。ナノ構造含有母材に使用される導電組成物は、モノマー組成物であっても、或いはポリマー版、例えばナノ構造をコートするポリマー版であってもよい。母材成分は、生成物に考慮した用途に応じて、導電性母材でも非導電性母材でもよい。本発明で使用される好例の母材としては、限定されるものではないが、ポリ−3−ヘキシルチオフェン(P3HT)、ポリ(p−フェニレンビニレン(PPV)、及びポリ(2−メトキシ、5エチル(2’ヘキシルオキシ)p−フェニレン−ビニレン(MEH−PPV)が挙げられる。
広範な各種のナノ構造適合性ポリマーが当業者に知られている(例えばDemus(編)1998 Handbook of Liquid Crystals,第1−4巻,(John Wiley and Sons,Inc.,Hoboken,NJ);Brandup(編)1999 Polmer Handbook(John Wiley and Sons,Inc.);Harper 2002 Handbook of Plastics,Elastomers,and Composites,第4編(McGraw−Hill,Columbus,OH);及びKraft等(1998)Angew.Chem,Int.Ed.37:402−428参照)。導電ポリマー又は非導電ポリマーのいずれでも、本発明の導電組成物に併用できるが、本発明の好ましい実施態様は、導電ポリマーを使用する。
前述のように、本発明に使用される構造は、限定されるものではないが、ナノ規模及び非ナノ規模(例えば大結晶性)アッセンブリーを含む。ナノ結晶、ナノワイヤー、ナノロッド、ナノ粒子等のナノ構造は、当業者に公知の多数の機構により作製できる。更に、その大きさは、異なる材料に適合可能な多数の便利な方法のいずれによっても制御できる。例えば各種組成物のナノ結晶の合成については、下記文献に記載されている。Peng等(2000)“Shape control of CdSe nanocrystals”Nature 404:59−61;Puntes等(2001)“Colloidal nanocrystal shape and size control:The case of cobalt”Science 291:2115−2117;Alivisatos等(2001年10月23日)“Process for forming shaped group III−V semiconductor nanocrystals, and product formed using process”と題する米国特許No.6,306,736;Alivisatos等(2001年5月1日)“Process for forming shaped group
II−VI semiconductor nanocrystals, and product formed using process”と題する米国特許No.6,225,198;Alivisatos等(1996年4月9日)“Preparation of III−V semiconductor nanocrystals”と題する米国特許No.5,505,928;Alivisatos等(1998年5月12日)“Semiconductor nanocrystals covalently bound to solid inorganic surfaces usi
ng self−assembled monolayers”と題する米国特許No.5,751,018;Gallagher等(2000年4月11日)“Encapsulated quantum sized doped semiconductor particles and method of manufacturing same”と題する米国特許No.6,048,616;及びWeiss等(1999年11月23日)“Organo luminescent semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes”と題する米国特許No.5,990,479。
in silicon nanowires”J,Phys.Chem.B 104:5213−5216;前記Peng等(2000);前記Puntes等(2001);前記Alivisatos等の米国特許No.6,225,198;Lieber等(2000年3月14日)“Method of producing metal oxide nanorods”と題する米国特許No.6,036,774;Lieber等(1999年4月27日)“Metal of oxide nanorods”と題する米国特許No.5,897,945;Lieber等(1999年12月7日)“Preparation of carbide nanorods”と題する米国特許No.5,997,832;Urbau等(2002)“Synthesis of single−crystalline perovskite nanowires composed of barium titanate and strontium titanate”J.Am.Chem.Soc.124,1186;Yun等(2002)“Ferroelectric Properties of Indivisual
Barium Titanate Nanowires Investigated by Scanned Probe Microscopy”Nanoletters 2,447;並びにPCT出願No.WO 02/17362及びNo.WO 02/080280。
−,Arrow−,Teardrop− and Tetrapod−shaped CdSe Nanocrystals”J.Am.Chem.Soc.122:12700−12706に記載されている。ナノ粒子の合成については、例えばClark Jr.等(1997年11月25日)“Method for producing semiconductor particles”と題する米国特許No.5,690,807;El−Shall等(2000年10月24日)“Nanoparticles of
silicon oxide alloys”と題する米国特許No.6,136,156;Ying等(2002年7月2日)“Synthesis of nanometer−sized particles by reverse micelle mediated techniques”と題する米国特許No.6,413,489;Liu等(2001)“Sol−Gel Synthesis of Free−Standing Ferroelectric Lead Zirconate Titanate Nonoparticles”J.Am.Chem.Soc.123:4344に記載されている。上記文献には、ナノ結晶、ナノワイヤー及び分岐ナノワイヤーの生長のためのナノ粒子の合成法も記載されている。この方法で得られるナノ構造のアスペクト比は、約1.5未満である。
5に記載されている。同様な方法は、他のヘテロ構造の生長に利用できる。
本発明は、例えばナノ構造含有光電池装置に使用される、電荷輸送を容易にする有機種の合成方法も提供する。この方法は、このような合成法へのモジュラーアプローチを提供するもので、こうして各種の頭部基、尾部基及び側鎖が、選択された本体構造に独立に連結できる。
c)炭素数3〜22のアルキン誘導体を含む第二置換基モジュール(例えば尾部基)を供給する工程を含む。この方法は、更に任意に、炭素数1〜22のアルキル誘導体を含む第三置換基モジュール(例えば側鎖)を供給する工程を含む。次に、これらの置換基モジュールは、共役有機前駆体(例えば本体構造)に連結する。即ち、第一置換基モジュールを
第一位置で連結し、第二置換基モジュールを第二位置で連結し、更に任意の第三置換基モジュールを第三位置で連結し、これにより有機組成物を合成する。(第一、第二及び第三位置は、共役有機部分上の利用可能な結着部位の描写するもので、合成中の結着順序を表わすものでもなく、また共役有機種に対するIUOACの番号付け協約を表わすものでもない。)通常、任意の第三置換基は、第一置換基(頭部基)及び第二置換基(尾部基)の結着前に本体構造に連結する。これらモジュールの本体構造への連結は、本体構造の電子的共役結合を破壊せず、更に、第一、第二又は第三の置換基モジュールの少なくとも1つの置換基は、ナノ構造表面に結合できる(又はナノ構造表面に既に結合している)ことが好ましい。
本体構造は、本発明共役有機種の深部を付与する。通常、本体構造は、本発明の導電組成物を製造するため、機能化(例えばハロゲン化により)可能か、或いは他の機能化部分(頭部基、尾部基、側鎖)と反応可能な共役有機種である。
ハロゲン化アリール又はアリール−スタナン(stannane)結合を弱める電子求引基により達成され、これにより、これらの部分間にパラジウム触媒が一層容易に挿入できる。例えばアルキニル尾部基をチオフェン前駆体に結着させ、次いでトリメチルスタナンを結着させた後、この成分を本体に連結すると、段階的アッセンブリーよりもカップリング速度及び全収率が高くなる。チオフェン及び本体成分を収束段階的方法で連結した後、アルキニル部分を加えると、カップリング速度が遅くなることが観察された。
第一置換基モジュールは、機能化ナノ構造結合性頭部基を有する。例えば第一置換基モジュールがジエチルホスファイトを有する実施態様では、第一置換基モジュールを本体構造に連結する工程は、パラジウム触媒したホスファイト−アリールカップリング反応により行うことができる。
導電組成物は、通常、ナノ構造結合性頭部基末端に位置する尾部基も有する。尾部基は、任意に1つ以上のナノ構造結合性部分も有する。これらの実施態様では、導電組成物は、近接ナノ構造間又はナノ構造間のカップリング剤として使用できる。内部に自己組織化特性を組み込んだ実施態様では、本発明の導電組成物は、例えば会合ナノ構造を配向及び/又は整合させるための配位子としても使用できる(例えば本出願と同時出願した米国出願代理人事件No.40−003300US及びPCT出願代理人事件No.40−003300PC参照)。
Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using Water Soluble Catalysts”Tetrahedron
Lett.36:9305参照)。
本体構造(任意に同伴する側鎖を有し又は有さない)、頭部基部分及び尾部基部分を別々に製造することにより、各種の異なる導電組成物が容易かつ迅速に製造できる。本発明導電組成物の化学合成への、このようなモジュラーアプローチは、各種の、頭部部分、尾部基及び任意の側鎖要素の多数の組合わせに役立つ。その幾つかを図1及び図2に示す。
01年11月20日)と題する米国特許No.6,319,426に記載されている。
別の局面として、本発明は、ナノ構造と外部母材との相互作用を改良する方法を提供する。この方法は、a)ナノ構造を本発明の導電組成物で処理する工程、及びb)処理したナノ構造と母材組成物とを有するナノ構造含有母材を形成する工程を含む。ナノ構造の処理工程は、導電組成物を重合して、重合した導電組成物を形成する工程も任意に含むことができる。この方法の幾つかの実施態様では、ここに記載のポリマー導電組成物が、この方法での母材として使用される。
以上説明した方法及び材料には、特許請求した本発明の範囲を逸脱しない限り、変形は可能であり、本発明は、以下のような多数の異なる使用法に供することができる。
以下の実施例は、説明のために示すもので、特許請求した発明を限定するものではない。ここで説明した実施例及び実施態様は、単に説明目的のためであり、この観点から、各種の変形又は変化は当業者に示唆されるし、また本出願の精神及び範囲並びに付属の特許請求の範囲内に含まれることが判る。
enum Press,New York;及びMarch(1985)Advanced Organic Chemistry,第3編,John Wiley and Sons,New Yorkに記載されている。これらの文献に説明された標準の化学反応は、反応効率、収率及び/又は便宜性を高めるため改良する。
本発明組成物の合成へのモジュラーアプローチを試験するため、合成体系を設計した(図3)。本体構造の前駆体として1−ヨード−4−ブロモベンゼン、尾部基部分として1−デシン、及び頭部基部分としてジエチルホスファイトを用いて、雛型導電組成物5bを製造した。アルゴン下の卵形撹拌棒付き500mLシュレンクフラスコに、塩化パラジウム(1.0ミリモル、0.177g)ヨウ化銅(I)(2。36ミリモル、0.450g)及びトリフェニルホスフィン(2.0ミリモル、0.525g)をグローブボックス中、アルゴン下で加えた。シュレンク線上で1−ヨード−4−ブロモベンゼン(50ミリモル、14.15g、化合物1)を加え、容器に栓を付け、フラスコを真空下に置き、アルゴン(3X)で裏込めした。フラスコに正圧のアルゴン下で隔壁を取付け、ガス抜きしたジイソプロピルアミン(100mL)を正圧のアルゴン下、撹拌しながらカニューレで加えた。次に、ガス抜きした1−デシン(50ミリモル、6.91g、化合物2)をアルゴン下に注射器で加えた。最後に、ガス抜きした乾燥テトラヒドロフランをアルゴン下にカニューレ移送により加え、容器をガラス栓で密封し、周囲温度で16時間撹拌後、55℃で1時間加熱した。周囲温度に冷却後、溶剤を回転蒸発により除去し、残査をジエチルエーテル(200mL)に溶解し、塩化アンモニウム(飽和水溶液、3×100mL)で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、溶剤を回転蒸発により除去した。得られた油は、ヘキサンに溶解し、シリカゲルで塞いだ(plugged through)。溶剤の除去後、4−デシニル−ブロモベンゼン3(14.34g、収率98%)の黄色油が得られた。
3、図18)δ7.75(m,2H)、7.45(m,2H)、2.44(t,2H)、1.63(m,2H)、1.45(m,2H)、1.32(t,8H)、0.93(t,3H)。{1H}31P NMR(CDCl3、図19)δ24.0。
本発明方法の一利点は、関心のある各種導電組成物の合成へのモジュラーアプローチである。このアプローチを用いると、共通の合成中間体及び芯構造を製造し、使用することができる。本発明導電組成物を製造するための好例の合成機構を図4に示し、ここで更に詳細に説明する。このモジュラーアプローチでは、組成物の各種成分(本体構造、頭部基、尾部基)を個々の構造として合成し、次いで共に連結して導電組成物を形成する。
本発明の幾つかの実施態様において、1つの共通の中間体は、活性化頭部基前駆体化合物9であり、この化合物は、図4に示すような公知の合成体系に基づいて製造できる。
本発明の多くの実施態様では、頭部要素及び尾部要素を取り込む前に、本体要素に側腕部分を連結する。導電組成物に使用される1つの好ましい側腕成分は、O結合ヘキシル部分である。したがって、2,5−ジヒドロキシ含有導電組成物の合成に有用な他の1つの中間体は、1,4−ジヨード−2,5−ジヒドロキシベンゼン(化合物13、図14も参照)である。この芳香族本体構造(ベンゼン)からなる芯部構造及び2つのO結合側腕鎖は、図4に示すような標準的な方法によりヒドロキノン(化合物10)から製造できる。以下の合成法は、ヒドロキノンベースの本体構造(例えばベンゼン芯部にO結合した各種側鎖)に焦点を絞っているが、本発明の導電組成物を生成するには、その他のアリール及び/又は芳香族芯部構造も考慮され、また使用できる。代りの芯部構造を用いた好例の導電組成物を図2に例示する。
好ましい実施態様では、本体構造は、芳香族環芯部構造に連結した1つ以上のチオフェン部分を有する。この構造は、チオフェン含有芯部構造を供給するか、或いはチオフェン含有の頭部基部分又は尾部基部分を供給することにより、合成的に得られる。好例のチオフェン含有本体構造(連結した側腕を有する)は、1,4−ジチオフェン−2,5−ジヒドロキシベンゼン(化合物15a)である。この化合物は、ヨウ素化中間体化合物15bの前駆体で、次のようにして製造される。撹拌棒及びテフロンバルブ付き100mLシュレンクフラスコに二塩化パラジウム(1.0ミリモル、0.177g)、トリフェニルアルセン(2.0ミリモル、0.610g)及びLiCl(20ミリモル、0.859g)をグローブボックス中で加えた。シュレンク線上で1,4−ジヨード−2,5−ジヒドロキシベンゼン13(10ミリモル、5.30g)を加え、容器を真空下に置き、アルゴン(3X)で裏込めした。次に、ガス抜きしたジメチルホルムアミド(DMF)を正圧のアルゴン下にカニューレ移送した。容器を密封し、100℃で6日間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル(200mL)で希釈し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液(125mL)、脱イオン水(50mL)及びブライン(150mL)で洗浄した。有機相を真空下に置き、溶剤を除去し、250mLシュレンクフラスコ中に閉じ込めた。フラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン、0、1、2、及び5%勾配)による精製及び回転蒸発による溶剤除去により、1,4−ジチオフェン−2,5−ジヒドロキシベンゼン(2.2g、収率49%、化合物15a)の黄色結晶を得た。1H NMR(CDCl3、図16)δ7.53(d,2H)、7.34(d,2H)、7.25(s,2H)、7.09(dd,2H)、4.09(t,4H)、1.91(m,4H)、1.55(m,4H)、1.36(m,8H)、0.93(t,6H);13C{1H}(CDCl3)δ
149.2、139.3、126.8、125.8、125.2、123.0、112.9、69.9、31.9、29.7、26.2、22.9、14.4。
ヨウ素化中間体15bに尾部基及び頭部基を付加すると、導電組成物16となる。尾部部分は、図4に示すような本体構造のヨウ素化チオフェンヨウ素に、前記化合物5aの場合と同様な方法で連結される。頭部基の連結は、所望導電組成物16の合成法の最終工程である。
導電組成物の2つの側腕部分は、構造的に同一又は非対称である必要はない。本発明組成物の他の一実施態様では、導電組成物21のモジュラー合成に2つの異なる側腕部分が使用される。図5に示すように、4−メトキシフェノール(化合物17)の未保護ヒドロキシル基は、1.1当量の1−ヨードヘキサン(化合物11)を用いて、炭酸カリウム及びDMFの存在下、70℃でアルキル化し、中間体化合物18(図15参照)を形成した。この化合物は、ヨウ素化し(化合物19、図17)、チオフェン部分で誘導体化し、更に、例2と同様な方法で1−デシン尾部基部分(T1)及びチオフェン−ホスホネート頭部基H3)に連結した。
本発明の幾つかの実施態様の合成法に使用される他の1つの共通の中間体は、チオフェン含有尾部基部分1−スタニル−5−デシニル−チオフェン(化合物22)で、チオフェン部分及び尾部基は、本体構造に連結する前に結合される(図4及び図5に示す合成機構とは対照的に、チオフェン部分は、尾部基部分の連結前に、本体構造に結合される)。このチオフェン尾部基中間体は、次のようにして製造できる(図6)。再密封可能なテフロンバルブ及び卵形撹拌棒付き100mLシュレンク管に、二塩化パラジウム(0.413ミリモル、0.073g)、トリフェニルホスフィン(0.826ミリモル、0.217g)及びヨウ化銅(I)(0.413ミリモル、0.079g)をグローブボックス中で加えた。シュレンク線上で、ガス抜きした2−ブロモチオフェン8(20.66ミリモル,3.37g)、ジイソプロピルアミン(30mL)、1−デシン2(20.66ミリモ
ル,2.86g)及びトルエン(50mL)アルゴン下、注射器で連続的に加えた。反応容器をバルブで密封し、反応混合物を100℃に加熱し、一晩撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、溶剤を回転蒸発により除去した。残査は、ジエチルエーテル(250mL)に溶解し、飽和塩化アンモニウム水溶液(3×125mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、溶剤を回転蒸発により除去し、黄色油を得た。ヘキサンを含むシリカゲルで塞いで精製し、2−デシニルチオフェン(化合物22a)を淡黄色油(4.32g、収率95%)として得た。1H NMR(CDCl3)δ7.18(d,1H)、7.12(d,2H)、6.94(dd,1H)、2.44(t,2H)、1.70−1.30(m,12H)、0.92(t,3H);GC/MS(M+220m/z)。この化合物は、更に精製することなく使用した。
本発明共役組成物の他の一例は、第1表及び図6に示す化合物25である。この組成物は、チオフェン誘導体化尾部基部分22b及び本体構造15bを用い、次のようにして製造した。
L)を入れたテフロンバルブ付き50mLシュレンクフラスコにN−ヨードスクシンイミド(0.515ミリモル、0.116g)をアルゴン下に一度に加えた。反応容器を密封し、混合物を40℃で22時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル(100mL)で希釈し、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液(3×25mL)、ブライン(2×25mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、溶剤を回転蒸発により除去して、粗生成物23を粘着性黄色固体(1.402g、収率99%)として得た。このものは、更に精製することなく使用した。1H NMR(CDCl3)δ7.72(d,1H)、7.56(m,1H)、7.50(d,1H)、7.40−7.32(m,2H)、7.30−7.20(m,2H)、7.11(dd,1H)、5.18(t,2H)、4.13(m,4H)、2.15(m,2H)、1.95(m,4H)、1.58(m,8H)、1.40−1.20(m,14H)、1.28 0.93(m,9H)。
本発明共役組成物の他の一例は、第1表及び図7に示すような化合物28である。この組成物は、チオフェン含有本体構造15b及びベンジル含有尾部部分を用いて、図7と同様な方法で製造した。或いは、化合物28は、図10に示す中間体を用いて(即ち、ベンジル環を有する頭部基の代りにベンジル環を有する本体構造を用いることにより)合成できた。
導電組成物25の製造への代替モジュラーアプローチは、図20に示すように、意図する。このアプローチでは、ジチオフェン要素は、チオフェン含有の頭部基要素及び尾部基要素を用いるよりもむしろ、本体構造に1単位として結着する。このような合成アプローチでは、ヨウ素化本体構造13は、前述のように、ヒドロキノン10から製造する。次に、ヨウ素部分は、2つのジチオフェン構造と置換して化合物30を形成する。中間体30は、次に、図20に示すように、尾部基2及びホスホン酸頭部基に結合して、導電組成物25を形成する。
ジ−ヨウ素化中間体13は、図21に示すように、本発明導電組成物の別の実施態様、化合物31の合成にも使用できる。
本発明は、導電組成物の1つ以上の成分(例えば本体構造、頭部、尾部)が多数単位で存在する実施態様を意図する。例えば幾つかの実施態様は、2つ以上の本体構造をカップリング又は重合することにより製造した複数の本体構造を含む。カップリングは、それぞれの本体構造に頭部部分及び尾部部分を結着する前又は後で行うことができる。これらの実施態様は、一般的に構造〔Hx−By−Tz〕nを有する導電組成物として示される。
ここで、Hは、ナノ結晶表面に結合可能な少なくとも1つの機能化頭部基(又はナノ構造結合の実施態様については、ナノ結晶表面に結合した少なくとも1つの頭部基)を含み、Bは、1つ以上の共役有機部分を有する本体構造であって、第一共役有機部分は、近接の機能化頭部基又は結合した頭部基に連結する該本体構造を含み、Tは、本体構造に連結した少なくとも1つの尾部基を含み、またx、y、z及びnは、独立に1以上の整数である。
ジ−ヨウ素化中間体13は、本発明導電組成物の別の実施態様である化合物43(図25参照)の合成に使用できる。この化合物の合成のため、前述のように、中間体30を製造する。次いで、図25に記載した実験計画を用いて、本体構造に頭部基部分及び尾部基部分を連結し、化合物43を生成する。
ジ−ヨウ素化中間体13は、本発明導電組成物の他の実施態様である化合物46(図26参照)の合成にも使用できる。
容器にカニューレ移送した。反応混合物を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(0.623mL、1.6Mヘキサン溶液)を注射器で滴下し、反応混合物を−50℃に加温し、1時間撹拌した。反応混合物を−78℃に冷却し、塩化トリメチル錫(0.997mL、1.0Mテトラヒドロフラン溶液)を−78℃で撹拌中のリチウム塩溶液に注射器で滴下した。反応混合物を一晩撹拌しながら、周囲温度に加温した。溶剤をシュレンク線上で真空除去し、1Lシュレンクフラスコに閉じ込めた。得られた残査をヘキサン(3×50mL)で抽出し、カニューレろ過した後、溶剤を真空除去して、中間体化合物44を黄色油として得た。1H NMR(CDCl3)δ7.67(d,1H)、7.45(d,1H)、7.28−7.22(m,2H)、7.20(d,1H)、7.15(d,1H)、7.03(s,2H)、4.12(m,4H)、2.46(t,2H)、1.93(m,4H)、1.62(m,2H)、1.44(m,2H)、1.39(m,8H)、0.95(m,9H)、0.37(s,9H)。
図27に示すように、ヨウ素化本体構造48を用いて化合物50を製造する。
撹拌棒及びテフロンバルブ付き250mLシュレンク管に二塩化パラジウム(2.05ミリモル、0.363g)、トリフェニルアルセン(4.1ミリモル、1.255g)及
びLiCl(41ミリモル、1.759g)をグローブボックス中で加えた。シュレンク線上で1,4−ジヨード−2−(2−エチルヘキソキシ)−5−メトキシベンゼン(化合物47b、20.5ミリモル、10.0g)を加え、容器を真空下に置き、アルゴン(3X)で裏込めした。次に、ガス抜きしたジメチルホルムアミド(DMF、100mL)を正圧のアルゴン下にカニューレ移送した。容器を密封し、100℃で1日間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル(500mL)で希釈し、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液(3×150mL)及びブライン(3×150mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、溶剤を回転蒸発により除去した。フラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン、0、1、2、5及び10%勾配)による精製及び回転蒸発による溶剤除去により、1,4−ジチオフェン−2−(2−エチルヘキソキシ)−5−メトキシベンゼン(7.55g、収率92%、化合物15a)を無色油として得た。1H NMR(CDCl3)δ7.56(m,2H)、7.37(d,2H)、7.29(s,1H)、7.26(s,1H)、7.13(m,2H)、4.01(d,2H)、3.97(s,3H)、1.87(m,1H)、1.61(m,4H)、1.38(m,8H)、1.00(t,3H)、0.98(t,3H)。
、4.00(m,2H)、3.99(s,3H)、2.47(t,2H)、1.87(m,1H)、1.63(m,4H)、1.45(m,2H)、1.36(m,8H)、1.30−0.94(m,9H);MALDI−TOF MS(M+H)618m/z。
図28は、導電組成物25の合成への代替アプローチを示す。
トリオクチルホスフィン(TOP)、トリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)、ヘキサデシルホスホン酸(HDPA)、オクタデシルホスホン酸(ODPA)及びトリ−n−ブチルホスフィン(TBP)のような余分な有機界面活性剤は、ここで引用した標準的方法で製造されるナノ構造配合物中に共通に存在する。いずれの余分な有機界面活性剤も、本発明の導電組成物と会合させる前に、任意に除去される。これは、例えばナノ構造可溶性第一溶剤(例えばトルエン又はクロロホルム)及びナノ構造不溶解性第一溶剤(例えばイソプロパノール又はそれ以上の長鎖アルコール、或いは酢酸エチルのようなアセテート)から作った溶剤混合物を加えることにより達成できる。溶剤混合物中に得られた第一溶剤と第二溶剤との比は、通常、1:1〜10:1の範囲であり、1つの好ましい溶剤混合物は、トルエン4部とイソプロパノール1部とからなる。
Claims (106)
- 共役有機部分を有する本体構造、
該共役有機部分上の第一位置で本体構造に連結した頭部基であって、該頭部基は、ナノ構造表面、又はナノ構造表面に結合した頭部基に結合可能な機能化表面を有する該頭部基、及び
該共役有機部分上の第二位置で本体構造に連結した尾部基、
を含有する導電組成物であって、該導電組成物の1つ以上の要素をナノ構造表面に結着させると、ナノ構造から電荷を除去するか又は付加し、これによりナノ構造含有母材を横断する電荷輸送を改良する、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造が、ナノ結晶である請求項1に記載の組成物。
- 前記ナノ構造が、無機ナノ結晶である請求項に記載の組成物。
- 前記機能化頭部基が、1つ以上のホスホン酸、カルボン酸、アミン、ホスフィン、又はチオール部分を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記機能化頭部基又は結合した頭部基が、一座構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記機能化頭部基又は結合した頭部基が、多座構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記本体構造が、共役アルキル部分又は共役アリール部分を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記本体構造が、フェニレン、チオフェン、エテン、エチン、アニリン、フルオレン、ピリジン、ペリレン、フェナンスラレン、アンスラセン、アルケニル又は多核芳香族部分を有する請求項7に記載の組成物。
- 前記本体構造が、共役有機部分に連結した1つ以上のO結合又はN結合の側鎖を更に有する請求項1に記載の組成物。
- 前記側鎖が、電子供与基を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、電子求引基を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、導電性化学構造を有し、これにより1つ以上の側鎖が、本体構造の共役結合を拡大する請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、重合性要素を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記重合性要素が、アクリレート部分、メタクリレート部分又はビニル部分を有する請求項13に記載の組成物。
- 第一側鎖が、前記本体構造に第一側鎖位置で連結すると共に、第二側鎖が、前記本体構造に第二側鎖位置で連結する請求項9に記載の組成物。
- 前記第一及び第二側鎖が、異なる化学部分である請求項15に記載の組成物。
- 前記第一及び第二側鎖が、同じ化学部分である請求項15に記載の組成物。
- 前記側鎖が、組成物の溶解性を変化させる請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、ナノ構造含有母材の母材組成物と機能的及び/又は電子的に整合される請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、O結合ヘキサン部分、O結合2−エチルヘキシル部分、O結合オクチル部分、O結合デシル部分、又は炭素数5〜22のO結合アルキル部分を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、N結合ヘキサン部分、N結合2−エチルヘキシル部分、N結合オクチル部分、N結合デシル部分、又は炭素原子数5〜22のN結合アルキル部分を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記側鎖が、炭素数22を超える化学置換基を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記1つ以上の側鎖及び尾部基が、同じ化学置換基を有する請求項9に記載の組成物。
- 前記本体構造が、オリゴマー又はポリマー構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記本体構造が、ポリ(フェニレン)、ポリ(チオフェン)、ポリ(エテン)、ポリ(エチン)、ポリ(アニリン)、ポリ(フルオレン)、ポリ(ピリジン)、又はポリ(多核芳香族)部分を有する請求項24に記載の組成物。
- 前記本体構造が、オリゴマー又はポリマー構造の1つ以上の要素に連結した1つ以上の側鎖を更に有する請求項24に記載の組成物。
- 前記尾部基が、導電性化学構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、非導電性化学構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、アルケン又はアルキン部分を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、1−プロピン、1−ブチン、1−ペンチン、1−ヘキシン、1−ヘプチン、1−オクチン、1−ノニン、1−デシン、又は炭素数3〜22のアルキンを有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、炭素数22を超えるアルキンを有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、本体構造とアルキン部分との間に位置するチオフェン部分を更に有する請求項30に記載の組成物。
- 前記尾部基が、ナノ構造表面又は更なるナノ構造表面に結合可能な化学官能価を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、一座構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、多座構造を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記尾部基が、重合性要素を有する請求項1に記載の組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項37に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項39に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項41に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項43に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ結晶含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項45に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項47に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項49に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項51に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項53に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項55に記載の導電組成物。
- 式:
の組成物からなる、ナノ構造含有母材を横断する電荷輸送の改良用導電組成物。 - 前記ナノ構造がナノ結晶である請求項57に記載の導電組成物。
- 構造〔Hx−By−TZ〕n(但し、
Hは、ナノ構造表面に結合可能な少なくとも1つの機能化頭部基、又はナノ構造表面に結合した少なくとも1つの頭部基を含み、
Bは、1つ以上の共役有機部分を有する本体構造であって、第一共役有機部分は、近接の機能化頭部基又は結合頭部基に連結する該本体構造を含み、
Tは、本体構造に連結した少なくとも1つの尾部基を含み、また
x、y、z及びnは、独立に1以上の整数であって、かつx+y+z+nは、5以上である)
を有するポリマー導電組成物。 - 前記頭部基が、1つ以上の、ホスホン酸、カルボン酸、アミン、ホスフィン、又はチオール部分を有する請求項59に記載のポリマー導電組成物。
- 前記本体構造が、フェニレン、チオフェン、エテン、エチン、アニリン、フルオレン、ピリジン、ペリレン、フェナンスラレン、アンスラセン、アルケニル又は多核芳香族部分を有する請求項59に記載のポリマー導電組成物。
- 前記本体構造が、ポリ(フェニレン)、ポリ(チオフェン)、ポリ(エテン)、ポリ(エチン)、ポリ(アニリン)、ポリ(フルオレン)、ポリ(ピリジン)部分、又はポリ(多核芳香族)部分を有する請求項59に記載のポリマー導電組成物。
- 前記尾部基が、1−プロピン、1−ブチン、1−ペンチン、1−ヘキシン、1−ヘプチン、1−オクチン、1−ノニン、1−デシン、又は炭素数3〜22のアルキンを有する請求項59に記載のポリマー導電組成物。
- 前記本体構造が、1つ以上の共役有機部分に連結した1つ以上のO結合又はN結合置換基を更に有し、該置換基は、ポリマー導電組成物の電子サイン又は溶解性を変える請求項59に記載のポリマー導電組成物。
- 前記ポリマー導電組成物が、1つ以上の置換基上の重合性要素により重合する請求項64に記載のポリマー導電組成物。
- 前記1つ以上の置換基が、独立に電子供与基、電子求引基、導電性化学構造、又は非導電性化学構造を有する請求項64に記載のポリマー導電組成物。
- 外表面を有するナノ構造であって、ナノ構造外表面の一部は、請求項1に記載の導電組成物に結合した該ナノ構造、及び
該ナノ構造の共役該表面に近接して位置する母材、
を含有するナノ構造母材組成物。 - 前記母材が、ポリ−3−ヘキシルチオフェン(P3HY)を含有する請求項67に記載のナノ構造母材組成物。
- 前記母材が、請求項1に記載の導電組成物に共有的に連結する請求項67に記載のナノ構造母材組成物。
- 前記導電組成物が、母材の1つ以上の置換基と機能的又は電子的に整合される請求項67に記載のナノ構造母材組成物。
- 前記ナノ構造が、ナノ結晶である請求項67に記載のナノ構造母材組成物。
- 外表面を有するナノ構造、及び
該ナノ構造の外表面に近接して位置する母材組成物、
を含むナノ構造含有母材組成物であって、該母材組成物は、構造
〔Hx−By−TZ〕n(但し、Hは、ナノ構造表面に結合可能な少なくとも1つの機能化頭部基を含み、Bは、1つ以上の共役有機部分を有する本体構造であって、第一共役有機部分は、該少なくとも1つの機能化頭部基に連結する該本体構造を含み、Tは、本体構造に連結した少なくとも1つの尾部基を含み、またx、y、z及びnは、独立に1以上の整数である)の導電ポリマーを有する該ナノ構造含有母材組成物。 - 前記ナノ結晶外表面の一部が、請求項1に記載の導電組成物と共役する請求項72に記載のナノ構造含有母材組成物。
- 前記母材組成物及び導電組成物が、機能的及び/又は電子的に整合される請求項73に記載のナノ構造母材組成物。
- 前記母材組成物及び導電組成物が、共有的に連結する請求項73に記載のナノ構造母材組成物。
- 前記ナノ構造が、ナノ結晶である請求項73に記載のナノ構造母材組成物。
- a)置換基モジュールの結着に利用できる少なくとも3つの位置を有する共役有機前駆体を供給する工程、
b)ホスホン酸誘導体、カルボン酸誘導体、アミン誘導体、ホスフィン誘導体、チオール誘導体、チオフェン誘導体、又はそれらの組合わせを含む第一置換基モジュールを供給する工程、
c)炭素数3〜22のアルキン誘導体を含む第二置換基モジュールを供給する工程、
d)炭素数1〜22のアルキル誘導体を含む第三置換基モジュールを任意に供給する工程、
e)第一置換基モジュールを第一位置で連結し、第二置換基モジュールを第二位置で連結し、更に第三置換基モジュールを第三位置で任意に連結し、これにより、ナノ構造含有装置に使用される電荷輸送を容易にする有機組成物を合成する工程、
を含み、モジュールの本体構造への連結が本体構造の電子的共役結合を破壊せず、かつ第一、第二又は第三の置換基モジュールの少なくとも1つの置換基がナノ構造表面に結合可能か、又はナノ構造表面に既に結合している、該有機組成物の合成方法。 - 前記共役有機前駆体が、共役アルキル部分又は共役アリール部分を有する請求項77に記載の方法。
- 前記共役有機前駆体が、フェニレン、チオフェン、エテン、エチン、アニリン、フルオレン、ピリジン、ペリレン、フェナンスラレン、アンスラセン、アルケニル又は多核芳香族誘導体を有する請求項78に記載の方法。
- 前記共役有機前駆体が、ポリ(フェニレン)、ポリ(チオフェン)、ポリ(エテン)、ポリ(エチン)、ポリ(アニリン)、ポリ(フルオレン)、又はポリ(ピリジン)誘導体を有する請求項78に記載の方法。
- 前記1つ以上の置換基モジュールの本体構造への連結が、本体構造の共役結合を拡大す
る請求項77に記載の方法。 - 前記任意の第三置換基モジュールが、第一及び/又は第二置換基モジュールを連結する前に、共役有機前駆体に連結される請求項77に記載の方法。
- 前記第一置換基モジュールを供給する工程が、チオフェン誘導体を供給する工程を含む請求項77に記載の方法。
- 前記第一置換基モジュールを供給する工程が、
a)ハロゲン化アリール芯部構造を供給する工程、
b)該ハロゲン化アリール芯部構造を第一ハロゲン化物位置でリチウム化し(lithiating)、更にクロロトリメチルシラン(TMSCl)と反応させて、TMS−アリール中間体芯部構造を生成させる工程、
c)該TMS−中間体芯部構造を第二ハロゲン化物位置でリチウム化し、更に塩化トリメチル錫(Me3SnCl)と反応させて、スタンニル化第二中間体を生成させる工程、及び
d)該第二中間体をハロゲン化チオフェンと化合させて、TMS−アリール−チオフェン誘導体を含む第一置換基モジュールを形成する工程、
を含む請求項83に記載の方法。 - 前記第一置換基モジュールが、アリール−チオフェン部分を有し、また第一置換基モジュールを連結する工程が、
a)Stilleカップリングを行って、ヨウ素化中間体を形成する工程、
b)該ヨウ素化中間体のヨウ素置換基をTMS置換基と交換する工程、
c)パラジウム触媒した機構によりホスファイト基を前記結合した第一置換基モジュールのアリール部に連結させる工程、
を含む請求項83に記載の方法。 - 前記第一置換基モジュールが、ジエチルホスファイトを有し、また第一置換基モジュールを連結する工程が、パラジウム触媒したホスファイト−アリールカップリングを行う工程を含む請求項83に記載の方法。
- 前記第二置換基モジュールを連結する工程が、Sonogashiraカップリングを行う工程を含む請求項77に記載の方法。
- 前記第一置換基を供給する工程及び/又は前記第二置換基を供給する工程が、第一及び/又は第二置換基のチオフェン誘導体を生成する工程を含む請求項77に記載の方法。
- 前記任意の第三置換基モジュールを連結する工程が、共役有機前駆体をヒドロキシル又はアミン部分を含む第三位置でアルキル化する工程を含む請求項77に記載の方法。
- 前記第三置換基モジュールを連結する工程が、側鎖置換基のハロゲン化誘導体を約1.1モル当量供給する工程を含み、また前記第三置換基モジュールを共役有機前駆体に連結する工程が、
i)該ハロゲン化誘導体を、炭酸カリウム(K2CO3)及びジメチルホルムアミド(DMF)の存在下で共役有機前駆体と化合させて、反応混合物を形成する工程、及び
ii)該反応混合物を約70℃に加熱し、これにより第三置換基を共役有機部分に連結する工程、
を含む請求項77に記載の方法。 - 前記第三置換基を連結する工程が、第四置換基を本体構造に第四位置で連結する工程を更に含む請求項77に記載の方法。
- 前記第三置換基及び第四置換基が、異なる化学種を有する請求項91に記載の方法。
- 前記第三置換基及び第四置換基が、同じ化学種を有し、また第一置換基を連結する工程及び第四置換基を連結する工程が、単一反応混合物中で行われる請求項91に記載の方法。
- f)前記頭部基をナノ結晶に連結し、これによりナノ結晶結合組成物を供給する工程を更に含む請求項77に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、CdTe又はInPを有する請求項94に記載の方法。
- 前記頭部基をナノ構造の外表面に連結する工程が、頭部基の1つ以上の自由電子をナノ構造の近接金属部分と相互作用させる工程を含む請求項94に記載の方法。
- g)前記有機組成物をナノ結晶表面に連結した後、該組成物を重合し、これにより重合した有機組成物を形成する工程を更に含む請求項94に記載の方法。
- 前記ナノ構造含有装置が、光電池装置を有する請求項77に記載の方法。
- ナノ構造を請求項1に記載の導電組成物で処理する工程、及び
処理したナノ構造と母材組成物とを有するナノ構造含有母材を形成する工程、
を含む、ナノ構造と外部母材との相互作用を改良する方法。 - 前記ナノ構造を処理する工程が、請求項1に記載の導電組成物を重合して、重合した導電組成物を形成する工程を更に含む請求項99に記載の方法。
- 前記母材組成物が、請求項59に記載のポリマー導電組成物を有する請求項99に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、ナノ結晶である請求項99に記載の方法。
- a)第一電極表面、
b)該第一電極表面に電気的に連結した請求項67に記載のナノ構造母材組成物、及び
c)該ナノ構造含有母材組成物に電気的に連結した第二電極表面、
を備えた装置。 - 前記ナノ構造母材組成物が、1つ以上のナノ結晶を有する請求項103に記載の装置。
- d)第一電極表面、
e)該第一電極表面に電気的に連結した請求項72に記載のナノ構造含有母材組成物、及び
f)該ナノ構造含有母材組成物に電気的に連結した第二電極表面、
を備えた装置。 - 前記ナノ構造含有母材組成物が、1つ以上のナノ結晶を有する請求項105に記載の装置。
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